Quimica Feltre - Vol 3-133-135

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113Capítulo 4 • FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS
3 AMIDAS
3.1. Definição
Amidas são compostos derivados teoricamente do NH3 pela substituição de um hidro-
gênio por um grupo acila.
A fórmula geral de uma amida é:
4 (PUC-Campinas-SP) Considere a estrutura da tirosina: 8 (UERJ) O aromatizante artificial de metila é utilizado por
alguns fabricantes de gelatina de uva. Essa substância
deriva do ácido antranílico, que possui as seguintes ca-
racterísticas:
• é um ácido carboxílico aromático;
• apresenta um grupo amino na posição orto;
• possui fórmula molecular C7H7NO2.
Escreva a fórmula estrutural plana desse aromatizante e
cite a função química a que ele pertence.
9 (UFF-RJ) O estimulante cafeína é um alcalóide de fórmula
estrutural:
há radicais característicos das funções:
a) amina, álcool e fenol.
b) nitrila, fenol e aldeído.
c) álcool, éter e ácido carboxílico.
d) amida, álcool e cetona.
e) amina, fenol e ácido carboxílico.
5 (Mackenzie-SP) A adrenalina tem fórmula estrutural dada
abaixo:
HO
NH2
OH
CC
H
H
C
H
O
Neste composto, podemos identificar os seguintes gru-
pos funcionais:
a) fenol, álcool e amina
b) álcool, nitrocomposto e aldeído
c) álcool, aldeído e fenol
d) enol, álcool e cetona
e) cetona, álcool e fenol
6 (Mackenzie-SP) Considere as seguintes fórmulas estruturais:
HO CH2CH
OH
N
H
CH3
Identifique a alternativa que apresenta, respectivamente,
os nomes das funções correspondentes a essas fórmulas.
a) álcool, amina, aldeído, éster
b) álcool, amina, cetona, ácido carboxílico
c) aldeído, amina, cetona, éster
d) éter, amida, aldeído, ácido carboxílico
7 (UFMG) A ergonovina é um alcalóide natural encontrado
em alguns fungos parasitas:
OH NH2 O
COOH
Considerando-se a estrutura desse produto, é incorreto
afirmar que a ergonovina apresenta:
a) um grupo carbonila. c) dois anéis benzênicos.
b) um grupo hidroxila. d) dois grupos amino.
CONHCHCH2OH
NCH3
HN
CH3
Quando uma pessoa bebe duas xícaras de café expresso,
nos 140 miligramas de cafeína que ela consome a massa
de hidrogênio presente é, aproximadamente:
a) 7,2 mg c) 23,0 mg e) 70,0 mg
b) 14,8 mg d) 40,0 mg
(Dados: massas molares, em g/mol: H % 1; C % 12;
N % 14; O % 16.)
10 (UFSM-RS) Na Copa do Mundo, a FIFA submeteu os atle-
tas a rigoroso controle de dopagem, também adotado
pelo comitê dos jogos olímpicos da Austrália.
Entre as várias substâncias proibidas, está, na classe dos
estimulantes, a cafeína, caso seja detectada, na urina, em
concentração superior a 12 " 10#6 g/L de urina (12 µg/L).
H3C
CH3
N
N
O
O
C
CH3
N
H
N
Essa concentração corresponde a uma solução de cafeína
de, aproximadamente:
a) 6 " 10#8 mol/L
b) 12 " 10#6 mol/L
c) 1 " 10#8 mol/L
d) 1,95 " 10#8 mol/L
e) 1,95 " 10#6 mol/L
(Dados: massas molares, em g/mol: H % 1; C % 12;
N % 14; O % 16.)
CH3
H3C
H
N
CH3
N
NO
O
N
H
Cafeína
, onde R pode ser H, alquila (R) ou arila (Ar).R C
O
NH2
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O grupo funcional de uma amida primária é, pois, C
O
NH2
ou, abreviadamente, CONH2 .
Por exemplo:
CH
O
NH2
C
O
NH2
CH3 C
O
NH2
Ao contrário das aminas, não são comuns amidas com dois ou três radicais acila no mesmo nitro-
gênio (que seriam, então, amidas secundárias e terciárias). No entanto, são comuns amidas com radical
alquila ou arila no nitrogênio:
Esses são compostos mistos, em parte amida, em parte amina. A letra N (maiúscula) que aparece
no nome indica nitrogênio.
São comuns também amidas secundárias cíclicas, denominadas imidas:
CR
R'
O
NH
CR R'
R''
O
N
Amida N-monossubstituída Amina N,N-dissubstituída
3.2. Nomenclatura das amidas
Os nomes das amidas derivam dos ácidos correspondentes, trocando-se a terminação ÓICO (da
nomenclatura oficial dos ácidos carboxílicos) ou ICO (da nomenclatura usual dos ácidos carboxílicos)
por AMIDA. Exemplos:
C
O
O
NH
CH2
CCH2
C
O
O
NH
C
Succinimida Ftalimida
3.3. A presença das amidas em nossa vida
A amida mais importante no cotidiano é a uréia, que é uma diamida do ácido carbônico:
C
O
NH2
CH3
CH3
C
O
NH2
CHCH3 C
O
NH CH3
CH2CH3
Etanamida
ou acetamida
2-metil-propanamida
ou 2-metil-propionamida
N-metil-propanamida
ou N-metil-propionamida
A uréia é um sólido branco, cristalino, solúvel em água e constitui um dos produtos finais do
metabolismo dos animais, sendo eliminada pela urina.
Muito importante, a uréia é largamente usada como adubo, na alimentação do gado, como
estabilizador de explosivos e na produção de resinas e medicamentos (sedativos, hipnóticos etc.).
OH
OH
CO
OH
CO
NH2
CO
NH2
NH2
Ácido carbônico
(instável)
Monoamida de ácido carbônico
ou ácido carbâmico (instável)
Diamida do ácido carbônico
ou uréia (estável)
(A) Adubo aplicado
mecanicamente.
(B) Adubo aplicado
manualmente.
D
E
LF
IM
M
A
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N
S
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R
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115Capítulo 4 • FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS
Historicamente, a síntese da uréia, por Wöhler, em 1828, é considerada como o marco inicial da
Química Orgânica.
Atualmente, a uréia é produzida industrialmente a partir do CO2 e do NH3:
CO
NH2
NH4OCN
NH2
∆
Cianato de
amônio Uréia
Sendo uma diamida, a uréia tem caráter básico um pouco mais forte que as amidas comuns.
Também sofre hidrólise na presença de ácidos ou bases fortes ou sob ação da enzima urease:
CO
NH2
2 NH3 H2OCO2
200( C
NH2
" "
100 atm
(Essa reação é a que produz o cheiro forte da urina.)
Aquecida a seco, a uréia produz o biureto, que é usado como indicador de sais cúpricos, com os
quais produz uma cor vermelha muito intensa:
CO
NH2
2H2O
NH2
" " NH3CO2
Vários derivados da uréia são importantes na medicina:
CO
NH2
NH3NH2
CO
NH2
NH2
CO
NH2
NH
CO
NH2
∆
"
Biureto
CH2
O
C
N
O
C
HH N
C O O
C
O
H N
C
C
C
OC
N
H
N
H
N
H
Ácido úrico
(Existe na urina humana, e seu excesso no
organismo causa gota reumática.)
Ácido barbitúrico
(Seus derivados, chamados barbiturados,
são sedativos e hipnóticos.)
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