Química - Vol 3 - Manual do Professor Martha Reis-145-147

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• O carbono 1 gira a luz polarizada em um ângulo α para a direita e o carbono 2 
gira a luz polarizada em um ângulo α para a esquerda.
+α – α = 0 V Resultado: composto meso (inativo)
• O carbono 1 gira a luz polarizada em um ângulo α para a esquerda e o carbono 2 
gira a luz polarizada em um ângulo α para a direita.
–α + α = 0 V Resultado: composto meso (inativo)
Logo, o ácido tartárico possui 3 enantiômeros: o ácido tartárico dextrogiro, 
o ácido tartárico levogiro e o ácido tartárico meso (opticamente inativo). Nesse 
caso, como há apenas um isômero dextrogiro e um isômero levogiro, só é pos-
sível obter uma mistura racêmica.
Moléculas assimétricas que não possuem carbono 
assimétrico
Um caso importante de molécula assimétrica que não possui átomo de 
carbono assimétrico é o que ocorre em alcadienos acumulados, ou seja, com 
duas ligações duplas seguidas entre átomos de carbono.
Se um alcadieno acumulado tiver os ligantes de cada átomo de carbono da 
dupla diferentes entre si, 
com a ≠ b e c ≠ d
C CC
c
d
a
b
C CC
C,
HH
C,
plano vertical
plano horizontal
L
u
is
 M
o
u
ra
/A
rq
u
iv
o
 d
a
 e
d
it
o
ra
Por exemplo, molécula do composto 1,3-dicloropropadieno:
 1,3-dicloropropadieno dextrogiro 
1 mistura racêmica
 1,3-dicloropropadieno levogiro
A ilustração 
está fora de 
escala. Cores 
fantasia.
O composto meso é opticamente inativo por compensação 
interna, isto é, um dos átomos de carbono assimétrico da molécula 
cancela o desvio do plano de vibração da luz polarizada provocado 
pelo outro átomo de carbono assimétrico.
a molécula não terá plano de simetria, ou seja, será assimétrica e apresentará 
atividade óptica, com um isômero dextrogiro, um isômero levogiro e, consequen-
temente, uma mistura racêmica.
Capítulo 5144
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Opiáceos
Muitas substâncias com grande atividade 
farmacológica podem ser extraídas da planta 
Papaver somniferum ou papoula-do-oriente.
Ao fazer cortes na cápsula da papoula, quan-
do ainda verde, obtém-se um suco leitoso, o ópio 
(a palavra ópio em grego quer dizer ‘suco’).
O resíduo seco desse suco, denominado pó 
de ópio, contém pelo menos 20 alcaloides natu-
rais dos quais o mais potente é a morfina.
Alcaloides são compostos orgânicos nitro-
genados de estrutura complexa e caráter básico, 
em geral heterocíclicos, que constituem os prin-
cípios ativos dos vegetais e que exercem uma 
pronunciada ação fisiológica sobre os animais.
Outra substância extraída do ópio é a 
 codeína. Já a heroína é sintetizada a partir da 
morfina por meio de uma reação de esterifica-
ção e, por isso, é considerada uma substância 
semissintética.
Morfina
A palavra morfina deriva de Morfeu, o deus dos 
sonhos na mitologia grega. A droga é um potente 
depressor da parte central do sistema nervoso. 
Provoca aumento de sono e diminuição da dor.
Doses elevadas produzem um estado de 
torpor e calmaria e anulam toda emoção, de 
dor e de prazer. A morfina causa dilatação 
das pupilas, paralisia do estômago e do in-
testino e forte prisão de ventre. É usada na 
Medicina para aliviar a dor de pacientes gra-
ves e terminais.
A síndrome de abstinência da morfina é um 
processo violento e doloroso que pode durar de 
8 a 12 dias. Provoca náuseas e vômitos, diarreia, 
cãibras musculares, cólicas intestinais, coriza e 
lacrimejamento.
Codeína
A codeína, ou metilmorfina, era utilizada na 
Medicina em remédios para tosse (denominados 
antitussígenos) e como analgésico.
O problema é que a codeína também inibe a 
ação de outras áreas do cérebro, causa sono-
lência, apatia, diminui a pressão arterial, os ba-
timentos cardíacos e a frequência respiratória. 
Quando consumida em excesso, a tempe-
ratura corporal diminui e a pele fica azulada 
(cianose), em razão da oxigenação insuficien-
te, podendo levar a um estado de coma e até 
a morte.
Os sintomas da síndrome de abstinência são 
calafrios, cãibras, cólicas, coriza, lacrimejamen-
to, inquietação, irritabilidade e insônia.
Heroína
A heroína ou diacetilmorfina é um depressor 
mais potente que a morfina. Não é usada na Me-
dicina em razão dos danos que causa.
A síndrome de abstinência é um processo 
extremamente violento. Poucas drogas causam 
um efeito tão devastador no organismo.
Seu uso interrompe a produção da endorfina, 
substância que o corpo produz para controlar a 
dor e proporcionar prazer. Se o dependente tenta 
interromper o vício, entra em desespero, sente 
dores tão fortes que não consegue mais dormir, 
tomar banho, trocar de roupa. O organismo perde 
a capacidade de regular a temperatura e a pessoa 
passa a suar muito ou a ter calafrios.
Papoula-do-oriente
M
a
rt
in
 N
e
m
e
c
/S
h
u
tt
e
rs
to
ck
/G
lo
w
 I
m
a
g
e
s
morfina: R = R’ = H; 
codeína: R = CH
3
 e R’ = H e 
heroína: R’ = R = COCH
3
O
N CH
3
H
O k R’R k O
Saúde e sociedade
 Seja vivo.
 Não use drogas!
Isomeria constitucional e estereoisomeria 145
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3 (UFRGS-RS) Na natureza existem produtos que, pe-
la modificação da disposição relativa dos ligantes de um 
centro quiral (carbono assimétrico), apresentam proprie-
dades organolépticas diferentes. Um exemplo é obser-
vado no limoneno, encontrado em óleos essenciais, 
onde um dos isômeros apresenta sabor de laranja e o 
outro, de limão. Pode-se afirmar que esses compostos 
são isômeros:
a) diastereoisômeros.
b) enantiômeros.
c) posicionais.
d) esqueletais.
e) funcionais. 
 Resolução
Compostos que pela modificação da disposição relativa 
dos ligantes de um centro quiral (carbono assimétrico) 
apresentam propriedades organolépticas diferentes são 
enantiômeros.
 limoneno ou 1-metil-4-isopropenilcilohex-1-eno
Alternativa b.
H
3
C C
CH
2
CH
3
*
Exercício resolvido
14 Em ambientes assolados por predadores é fundamen-
tal para a sobrevivência da espécie a capacidade de avisar 
seus semelhantes sobre a presença de um perigo. Ao ser 
molestada, a anêmona-do-mar, Anthopleura elegantissima, 
libera na água uma substância denominada antopleurina 
(fórmula abaixo), um feromônio que atua como um alarme 
fazendo que as outras anêmonas que estejam nas proxi-
midades se contraiam em atitude de defesa.
Mais interessante ainda é que, após comer uma anêmo-
na, o nudibrânquio (seu predador natural) conserva em 
seus tecidos uma concentração de antopleurina suficien-
te para provocar contrações em anêmonas que estão a 
distância, impedindo que ele faça uma nova refeição por 
até 5 dias.
A partir da fórmula da antopleurina, esquematizada 
acima, identifique o número de estereoisômeros opti-
camente ativos, de misturas racêmicas e de diastereô-
meros que a antopleurina possui.
15 Em última análise, o organismo humano obtém a 
energia necessária para realizar qualquer atividade a 
partir da queima da glicose, e o oxigênio é essencial 
nesse processo. Se faltar oxigênio — o que ocorre, por 
exemplo, em altitudes elevadas ou durante a prática de 
exercícios físicos muito intensos —, a glicose se degrada 
produzindo ácido lático que provoca no organismo sen-
sações de fadiga, músculos doloridos e/ou cãibras.
O ácido lático apresenta dois enantiômeros: o dextrogi-
ro e o levogiro. É possível obter o ácido lático dextrogiro 
pela ação de bactérias no extrato de carne, e o ácido 
lático levogiro, pela fermentação da sacarose pelo 
Bacillus acidi levolactiti. Uma mistura dos dois pode ser 
obtida da fermentação do leite.
Sabendo que o nome oficial do ácido lático é ácido 
2-hidroxipropanoico, indique:
a) sua fórmula estrutural;
b) o número de misturas racêmicas que ele forma.
16 A glicose dextrogira (dextrose) é um alimento nu-
tritivo e uma importante fonte de energia para o orga-
nismo. Já a glicose levogira não pode ser considerada 
um alimento, pois não é assimilada pelo organismo. 
Em relação à molécula de glicose esquematizada 
a seguir:
a) Quantos carbonos assimétricos tem a molécula?
b) Quantos isômeros dextrogirose levogiros tem a gli-
cose?
c) Quantas misturas racêmicas é possível obter?
d) A glicose apresenta pares diastereômeros? Eles for-
mam misturas racêmicas?
e) Quais são os grupos funcionais presentes na molé-
cula de glicose?
C k C k C k C k N1+ k CH
3
l
k H
2
O
HO
k k
k
k
H OH CH
3
CH
3
HOH
∙
∙
C,1–
kk
C
O
H
CCCCCH
OH
H
OH
H
OH
H
H
OH
OH
H
Exercícios
ATENÇÃO!
Não escreva no seu livro!
Capítulo 5146
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