Aula_19_-_Isomerias_-_Caderno_de_Questões

Prévia do material em texto

ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FUVEST 
Prof. Guilherme Alves 
Aula 19 – Isomeria 
Caderno de Questões 
Exasiu 
estretegiavestibulares.com.br 
EXTENSIVO 
ABRIL DE 2022 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 2 
Sumário 
JÁ CAIU NOS PRINCIPAIS VESTIBULARES 3 
JÁ CAIU NA FUVEST 46 
GABARITO SEM COMENTÁRIOS 51 
QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS 54 
QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS DA FUVEST 134 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 3 
Já Caiu Nos Principais Vestibulares 
1. (Acafe SC/2002/Janeiro) 
Um ourives, ao procurar ouro e cobre, matéria prima para seu trabalho, encontrou-os na forma de fios. 
Comprou, então, um metro de fio de ouro e um metro de fio de cobre, pesando cada um, 
respectivamente, 180,0 g e 63,5 g. A partir desses dados, é correto afirmar que: 
01. o fio de ouro tem maior número de átomos. 
02. o fio de cobre tem maior número de átomos. 
04. os fios de ouro e de cobre têm o mesmo número de átomos. 
08. só é possível determinar o número de átomos para o fio de cobre. 
16. é impossível determinar o número de átomos para ouro e cobre, pois não se conhece o diâmetro dos 
fios. 
32. o número de átomos de ouro é o dobro do número de átomos de cobre nos fios. 
 
2. (Acafe SC/2015/Julho) 
O tetramisol é uma mistura racêmica onde o isômero óptico levogiro (chamado de levamisol) pode ser 
utilizado como princípio ativo de medicamentos para o tratamento de parasitoses. 
 
 
 
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos, analise as afirmações a seguir. 
 
I. Mistura racêmica pode ser definida como a mistura dos isômeros ópticos em quantidades equivalentes, 
sendo um dextrogiro e outro levogiro. 
II. Utilizando-se de técnicas apropriadas, no polarímetro, o levamisol desvia o plano da luz polarizada para 
a esquerda. 
III. Na combustão completa do tetramisol libera apenas CO2 e água. 
IV. Utilizando-se de técnicas apropriadas, no polarímetro, o tetramisol não desvia o plano da luz 
polarizada. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Apenas II e III estão corretas. 
b) Apenas I, II e IV estão corretas. 
c) Apenas a afirmação III está correta. 
d) Todas as afirmações estão corretas. 
 
3. (Acafe SC/2002/Janeiro) 
Considere a metionina com a fórmula a seguir e assinale a alternativa incorreta. 
 
a) É uma função mista. 
b) É um aminoácido. 
COOHCH
NH2
SHC3 (CH)22
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 4 
c) Possui um carbono quiral (assimétrico). 
d) Pertence à função amida. 
e) Apresenta cadeia heterogênea. 
 
4. (ENEM/2020/Aplicação Digital) 
Os feromônios de insetos são substâncias responsáveis pela comunicação química entre esses indivíduos. 
A extração de feromônios para uso agronômico no lugar de pesticidas convencionais geralmente é 
inviável, pois são encontrados em baixa concentração nas glândulas de armazenamento. Uma das formas 
de solucionar essa limitação é a síntese em laboratório dos próprios feromônios ou de isômeros que 
apresentem a mesma atividade. Suponha que o composto apresentado seja um feromônio natural e que 
seu tautômero seja um potencial substituto. 
 
 
 
Com base na estrutura química desse feromônio, seu potencial substituto é representado pela substância: 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
5. (ENEM/2018/1ª Aplicação) 
As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes 
de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 
9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós 
podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa 
sinalização química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química. 
LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. 
Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. 
Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado). 
 
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem diferença 
na 
 
a) fórmula estrutural. 
b) fórmula molecular. 
c) identificação dos tipos de ligação. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 5 
d) contagem do número de carbonos. 
e) identificação dos grupos funcionais. 
 
6. (ENEM/2018/1ª Aplicação) 
Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em movimentos de dimensões atômicas, 
induzidos por luz, poderão ter aplicações em tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem a 
necessidade de componentes mecânicos. Exemplo de movimento molecular induzido pela luz pode ser 
observado pela flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um polímero de azobenzeno e a um 
material suporte, em dois comprimentos de onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz 
ocorrem reações reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o movimento observado. 
 
 
TOMA, H. E. A nanotecnologia das moléculas. 
Química Nova na Escola, n. 21, maio 2005 (adaptado). 
 
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, decorre do(a) 
 
a) movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e à relaxação das ligações. 
b) isomerização das ligações N=N, sendo a forma cis do polímero mais compacta que a trans. 
c) tautomerização das unidades monométricas do polímero, que leva a um composto mais compacto. 
d) ressonância entre os elétrons do grupo azo e os do anel aromático que encurta as ligações duplas. 
e) variação conformacional das ligações N=N, que resulta em estruturas com diferentes áreas de 
superfície. 
 
7. (ENEM/2018/2ª Aplicação) 
Várias características e propriedades de moléculas orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula 
estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas 
estruturais. São os chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas. 
 
 
 
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria 
 
a) ótica. 
b) de função. 
c) de cadeia. 

ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 6 
d) geométrica. 
e) de compensação. 
 
8. (ENEM/2018/2ª Aplicação) 
Na hidrogenação parcial de óleos vegetais, efetuada pelas indústrias alimentícias, ocorrem processos 
paralelos que conduzem à conversão das gorduras cis em trans. Diversos estudos têm sugerido uma 
relação direta entre os ácidos graxos trans e o aumento do risco de doenças vasculares. 
RIBEIRO, A. P. B. et al. Interesterificação química: 
alternativa para obtenção de gorduras zero e trans. 
Química Nova, n. 5, 2007 (adaptado). 
 
Qual tipo de reação química a indústria alimentícia deve evitar para minimizar a obtenção desses 
subprodutos? 
 
a) Adição. 
b) Ácido-base. 
c) Substituição. 
d) Oxirredução. 
e) Isomerização. 
 
9. (ENEM/2017/1ª Aplicação) 
A figura representa a estrutura química do principal antiviral usado na pandemia de gripe H1N1, que se 
iniciou em 2009. 
 
 
 
Qual é o número de anantiômetros possível para esse antiviral? 
 
a) 1 
b) 2 
c) 6 
d) 8 
e) 16 
 
10. (ENEM/2017/2ª Aplicação) 
Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor característico, o zorrilho. Esse 
odor serve para a proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveis 
por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia. 
 
A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 7 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
11. (ENEM/2016/1ª Aplicação) 
Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro 
feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda. 
 
 
 
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está deacordo com o modelo preconizado 
para a agricultura do fruto. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser 
empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro. 
 
 
FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. 
Amor ao primeiro odor: a comunicação química entre os insetos. 
Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado). 
 
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também 
apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto 
 
a) Sitophilus spp. 
b) Migdolus fryanus. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 8 
c) Anthonomus rubi. 
d) Grapholita molesta. 
e) Scrobipalpuloides absoluta. 
 
12. (ENEM/2016/3ª Aplicação) 
A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de tomate no 
Brasil levou à síntese e ao emprego de um feromônio sexual com a seguinte fórmula estrutural: 
 
 
 
Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior eficácia. Para tanto, o potencial 
substituto deverá preservar as seguintes propriedades estruturais do feromônio sexual: função orgânica, 
cadeia normal e a isomeria geométrica original. 
 
A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido industrialmente é: 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
13. (ENEM/2014/1ª Aplicação) 
A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da 
gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como 
uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, 
que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal 
dos braços e pernas do bebê. 
COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. 
Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, 
São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado). 
 
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros 
 
a) reagem entre si. 
b) não podem ser separados. 
c) não estão presentes em partes iguais. 
d) interagem de maneira distinta com o organismo. 
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais. 
 
14. (ENEM/2014/1ª Aplicação) 
A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado 
fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, enquanto moléculas 
contendo substituintes planares são inativas. 
 
O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 9 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
15. (ENEM/2014/1ª Aplicação) 
O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas 
responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas 
quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada. 
 
A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é 
 
a) CH3–(CH)2–CH(OH)–CO–NH–CH3. 
b) CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH–CH3. 
c) CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH2. 
d) CH3–CH2–CH(CH3)–CO–NH–CH3. 
e) C6H5–CH2–CO–NH–CH3. 
 
16. (ENEM/2013/1ª Aplicação) 
O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, 
cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na 
fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante 
a um dos feromônios liberados par elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de 
oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6 e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 
7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor. 
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que 
deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é: 
 
a) 
b) 
S
H
O
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 10 
c) 
d) 
e) 
 
17. (ENEM/2009/1ª Aplicação) 
Sabe-se que a ingestão frequente de lipídos contendo ácidos graxos (ácidos monocarboxílicos alifáticos) 
de cadeia carbônica insaturada com isomeria trans apresenta maior risco para o desenvolvimento de 
doenças cardiovasculares, sendo que isso não se observa com os isômeros cis. 
Dentre os critérios seguintes, o mais adequado à escolha de um produto alimentar saudável contendo 
lipídeos é: 
 
a) se houver bases nitrogenadas, estas devem estar ligadas a uma ribose e a um aminoácido. 
b) se contiver sais, estes devem ser de bromo ou de flúor, pois são essas as formas frequentes nos lipídios 
cis. 
c) se estiverem presentes compostos com ligações peptídicas entre os aminoácidos, os grupos amino 
devem ser esterificados. 
d) se contiver lipídios com duplas ligações entre os carbonos, os ligantes de maior massa devem estar do 
mesmo lado da cadeia. 
e) se contiver polihidroxialdeídos ligados covalentemente entre si, por ligações simples, esses compostos 
devem apresentar estrutura linear. 
 
18. (Unesp SP/2018/Conh. Gerais) 
Examine as estruturas do ortocresol e do álcool benzílico. 
 
 
 
O ortocresol e o álcool benzílico 
 
a) apresentam a mesma função orgânica. 
b) são isômeros. 
c) são compostos alifáticos. 
d) apresentam heteroátomo. 
e) apresentam carbono quiral. 
 
19. (Unesp SP/2018/Conh. Gerais) 
A fórmula representa a estrutura da butanona, também conhecida como metiletilcetona (MEK), 
importante solvente industrial usado em tintas e resinas. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 11 
 
 
Um isômero da butanona é o 
 
a) propan-2-ol. 
b) butanal. 
c) metoxipropano. 
d) butan-2-ol. 
e) ácido butanoico. 
 
20. (Unesp SP/2015/Conh. Gerais) 
O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por radiações 
ultravioletas (UV) (100 – 400 nm), radiações visíveis (400 – 800 nm) e radiações infravermelhas (acima de 
800 nm). A faixa da radiação UV se divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC 
(100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode provocar reações fotoquímicas, que 
estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou 
podem levar à produção de simples inflamações até graves queimaduras. 
Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por meio da 
absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São apresentados a seguir 
as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos. 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 12 
 
(Juliana Flor et al. “Protetores solares”. Quím. Nova, 2007. Adaptado.) 
 
Dentre os três filtros solares orgânicos citados, apresentam tautomeria e isomeria óptica, 
respectivamente: 
 
a) PABA e octildimetilPABA. 
b) BMDM e PABA. 
c) BMDM e octildimetilPABA. 
d) PABA e BMDM. 
e) octildimetilPABA e BMDM. 
 
21. (Unesp SP/2007/Exatas) 
Uma das principais frações obtidas nas colunas de destilação de uma refinaria de petróleo é aquela 
correspondente à gasolina. Essa fração é uma mistura composta de hidrocarbonetos C5 – C10 com faixa de 
ebulição de 38 a 177 °C. Para assegurar o funcionamento correto do motor de combustão interna, a 
gasolina tem que ter volatilidade (facilidade de vaporização) adequada, o que é obtido pela mistura de 
hidrocarbonetos convenientes. Sabe-se que um dos fatores que influi nos pontos de ebulição dos 
hidrocarbonetos é a massa molar. 
Considere dois componentes da gasolina, hidrocarbonetos (I) e (II), cujas fórmulas estruturais estão 
representadas a seguir. 
 
(I) H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 
 
(II) H3C-CH2-CH2-CH2-CH3 
 
Identifique o hidrocarboneto que contribui para tornar mais volátil a gasolina, justificando sua resposta, 
e represente a fórmulaestrutural de um isômero de cadeia do hidrocarboneto (II). 
 
22. (Unesp SP/2006/Conh. Gerais) 
Qual das moléculas apresentadas possui fórmula mínima diferente das demais? 
a) 2-butanol. 
b) 2-buten-1-ol. 
c) 3-buten-1-ol. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 13 
d) Butanal. 
e) Butanona. 
 
23. (Unesp SP/2004/Biológicas) 
Três compostos orgânicos, um ácido carboxílico, um álcool e um éter, apresentam massas molares iguais 
e com valor de 46,0 g·mol–1. A 25°C e sob 1 atmosfera de pressão, dois deles são líquidos e o terceiro, 
isômero do álcool, é um gás. 
 
São dadas as massas molares do carbono (12,0 g·mol–1), do hidrogênio (1,0 g·mol–1) e do oxigênio (16,0 
g·mol–1). 
a) Forneça as fórmulas estruturais e os nomes dos compostos citados que são líquidos nas condições 
indicadas. 
b) Identifique o composto que é um gás a 25 °C e sob 1atmosfera de pressão. Explique por que, 
diferentemente do álcool, esse composto não é líquido nessas condições, apesar de apresentar a mesma 
massa molar. 
 
24. (Unesp SP/2020/Biológicas) 
A melatonina (massa molar = 232 g/mol) é um hormônio produzido pela glândula pineal, conhecido como 
“hormônio da escuridão” ou “hormônio do sono”. A biossíntese desse hormônio se dá a partir do 
triptofano, que se transforma em serotonina, e esta em melatonina. Essas transformações ocorrem por 
ação de enzimas. 
 
 
 
A produção diária de melatonina no organismo humano tem um ritmo sincronizado com o ciclo de 
iluminação ambiental característico do dia e da noite, de modo que o pico de produção ocorre durante a 
noite. O gráfico ilustra a concentração de melatonina no plasma, em diferentes horários do dia e da noite. 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 14 
(Josephine Arendt. “Melatonin”. 
Journal of Biological Rhythms, agosto de 2005. Adaptado.) 
 
a) Identifique na fórmula do triptofano, reproduzida abaixo, o átomo de carbono quiral e a função amina 
primária. Considerando a sequência da biossíntese da melatonina, identifique em qual transformação 
ocorre descarboxilação. 
 
b) Considerando o gráfico e sabendo que 1 pg = 10–12 g, calcule a quantidade em mol e o número de 
moléculas de melatonina presentes em cada mL de plasma humano às 8 horas da manhã. 
 
25. (Unesp SP/2019/Ciências da Natureza) 
A vitamina D3 é lipossolúvel e opticamente ativa. Certo laboratório produz e comercializa suplementos 
dessa vitamina na forma de cápsulas contendo diferentes quantidades de colecalciferol. Essas 
quantidades são comumente indicadas por Unidades Internacionais (U.I.) de vitamina D3, que têm sua 
equivalência em unidades de massa. A tabela foi construída com base em informações da bula desse 
suplemento, que deve ser usado somente com indicação de profissional de saúde. 
 
 
(www.merckmillipore.com) 
 
a) A partir dos dados da tabela, calcule quanto vale cada U.I. de vitamina D3, em mg de colecalciferol. 
Indique, na fórmula do colecalciferol reproduzida abaixo, um átomo de carbono quiral responsável pela 
atividade óptica observada na molécula. 
 
b) Qual é a função orgânica oxigenada presente na estrutura da vitamina D3? Justifique, com base na 
estrutura molecular do colecalciferol, por que essa vitamina é lipossolúvel. 
 
26. (Unesp SP/2018/Ciências da Natureza) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 15 
Considere os quatro compostos representados por suas fórmulas estruturais a seguir. 
 
 
 
a) Dê o nome da função orgânica comum a todas as substâncias representadas e indique qual dessas 
substâncias é classificada como aromática. 
b) Indique a substância que apresenta carbono quiral e a que apresenta menor solubilidade em água. 
 
27. (Unesp SP/2017/Conh. Gerais) 
O estireno, matéria-prima indispensável para a produção do poliestireno, é obtido industrialmente pela 
desidrogenação catalítica do etilbenzeno, que se dá por meio do seguinte equilíbrio químico: 
 
 
 
O etilbenzeno e o estireno 
 
a) são hidrocarbonetos aromáticos. 
b) apresentam átomos de carbono quaternário. 
c) são isômeros funcionais. 
d) apresentam átomos de carbono assimétrico. 
e) são isômeros de cadeia. 
 
28. (Unesp SP/2017/Conh. Gerais) 
Um dos responsáveis pelo aroma de noz é o composto 2,5-dimetil-3-acetiltiofeno, cuja fórmula estrutural 
é: 
 
 
 
Examinando essa fórmula, é correto afirmar que a molécula desse composto apresenta 
 
a) isomeria óptica. 
b) heteroátomo. 
c) cadeia carbônica saturada. 
d) átomo de carbono quaternário. 
e) função orgânica aldeído. 
 
29. (Unesp SP/2016/Conh. Gerais) 
(g) catalisador (g) + H2 (g)
 
 
etilbenzeno estireno
mol/kJ 121H =
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 16 
A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante de 
uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina) e oxigênio 
molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa reação bioquímica é gerado 
um produto em um estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-
se por meio da emissão de luz visível, formando o produto no estado normal ou fundamental 
(oxiluciferina). Ao final, a concentração de luciferase permanece constante. 
 
Luciferina+O2 Oxiluciferina* Oxiluciferina + hv(450-620 nm) 
 
O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual são formados 
dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emissão de luz na cor 
verde ou na cor vermelha. 
 
(Etelvino J. H. Bechara e Vadim R. Viviani. 
Revista virtual de química, 2015. Adaptado.) 
 
De acordo com o texto e utilizando a classificação periódica dos elementos, assinale a alternativa que 
apresenta a massa molar, em g mol–1, e o tipo de isomeria presente na luciferina do vagalume. 
 
a) 274,3 e óptica. 
b) 279,3 e óptica. 
c) 279,3 e geométrica. 
d) 274,3 e geométrica. 
e) 279,3 e tautomeria. 
 
30. (Unesp SP/2016/Ciências da Natureza) 
Analise as fórmulas que representam as estruturas do retinol (vitamina A), lipossolúvel, e do ácido 
pantotênico (vitamina B5), hidrossolúvel. 
⎯⎯⎯ →⎯
luciferase
→

ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 17 
 
Com base na análise das fórmulas, identifique as funções orgânicas presentes em cada vitamina e 
justifique por que a vitamina B5 é hidrossolúvel e a vitamina A é lipossolúvel. Qual dessas vitaminas 
apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta. 
 
31. (Unesp SP/2014/Conh. Gerais) 
Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do Comitê Olímpico em relação ao 
doping. Entre as classes de substâncias dopantes, os betabloqueadores atuam no organismo como 
diminuidores dos batimentos cardíacos e como antiansiolíticos. 
O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma substância 
proibida em jogos olímpicos. 
 
 
 
Com base nas informações contidas no texto e na fórmula estrutural apresentada, é correto afirmar que 
o propranolol apresenta 
 
a) isomeria óptica devido à presença de carbono quiral e é proibido porque pode tornar os atletas mais 
sonolentos. 
b) isomeria geométrica por possuir carbonos insaturados e é proibido porque pode aumentar a potência 
e a velocidade dos atletas. 
c) isomeria geométrica por possuir carbonos insaturados e é proibido porque pode diminuir os batimentos 
cardíacos e aumentar a precisão dos atletas. 
d) isomeria óptica devido à presença de carbonos insaturados e é proibido porque pode aumentar a 
potência e a velocidade dos atletas. 
e) isomeria óptica devido à presença de carbono quiral e é proibido porque pode diminuir os batimentos 
cardíacos e aumentar a precisão dos atletas. 
 
32. (Unesp SP/2013/Conh. Gerais) 
Alguns cheiros nos provocam fascínio e atração. Outros trazem recordações agradáveis, até mesmo de 
momentos da infância. Aromas podem causar sensação debem-estar ou dar a impressão de que alguém 
CH3H3C
CH3
CH3 CH3
OH
retinol
 
 
HO
H3C CH3 O
H
N
O
OH
OHH
ácido pantotênico
 
 
O
OH
NHH3C
CH3
propranolol
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 18 
está mais atraente. Os perfumes têm sua composição aromática distribuída em um modelo conhecido 
como pirâmide olfativa, dividida horizontalmente em três partes e caracterizada pelo termo nota. As notas 
de saída, constituídas por substâncias bem voláteis, dão a primeira impressão do perfume. As de coração 
demoram um pouco mais para serem sentidas. São as notas de fundo que permanecem mais tempo na 
pele. 
(Cláudia M. Rezende. Ciência Hoje, julho de 2011. Adaptado.) 
 
 
 
A -ionona é uma substância química de vasta aplicação na perfumaria, em produtos cuja fórmula requer 
aroma floral. 
 
 
 
A substância química -ionona 
 
a) apresenta, em soluções aquosas, atividade óptica. 
b) reage com água, formando diois vicinais. 
c) contém três grupos metila, ligados a átomos de carbono idênticos. 
d) contém duplas ligações conjugadas. 
e) possui grupos funcionais com propriedades oxidantes. 
 
33. (Unesp SP/2013/Biológicas) 
As fórmulas apresentadas a seguir, numeradas de 1 a 6, correspondem a substâncias de mesma fórmula 
molecular. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 19 
 
Determine a fórmula molecular dessas substâncias e escreva a fórmula estrutural completa do álcool 
primário que apresenta carbono assimétrico (quiral). 
 
34. (Unesp SP/2012/Conh. Gerais) 
Observe a estrutura do corticoide betametasona. 
 
Com relação à estrutura representada, pode-se afirmar que 
 
a) o composto apresenta seis carbonos assimétricos. 
b) o composto apresenta três grupos funcionais de cetona. 
c) o composto apresenta dois grupos funcionais de álcool. 
d) o composto apresenta seis átomos de carbono com hibridização do tipo sp2. 
e) o composto sofre reação de eliminação, pois apresenta duplas ligações. 
 
35. (Unesp SP/2011) 
 
Descarga de hormônios 
 
Algumas substâncias químicas são capazes de interagir com os receptores de estrógeno (Figura I) e 
comprometer o sucesso reprodutivo de várias espécies animais. “Disfarçadas” de hormônio, elas 
produzem uma mensagem enganosa que pode fazer a célula se multiplicar, morrer ou até produzir certas 
proteínas na hora errada. 
Uma das substâncias apontadas pelos cientistas como capaz de mimetizar os efeitos dos hormônios é o 
bisfenol A (Figura II), usado em produtos de plástico policarbonato, tais como embalagens reutilizáveis de 
bebidas, mamadeiras, utensílios e muitos outros produtos de uso diário. Com o tempo, ele se desprende 
dos materiais e contamina o ambiente doméstico, atingindo o esgoto e os cursos d’água. 
O
H
HO OH
O
OH
HF
betametasona
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 20 
 
(Unespciência. N.º 6, março de 2010. Adaptado.) 
 
Buscando diferenças e semelhanças entre as estruturas estrógeno e bisfenol A, é correto afirmar que 
ambos 
 
a) são policíclicos, mas apenas o bisfenol A possui anel aromático. 
b) são dioxigenados, mas apenas o estrógeno possui a função álcool. 
c) têm carbonos assimétricos, mas apenas o estrógeno é opticamente ativo. 
d) reagem com sódio metálico, mas apenas o bisfenol A reage com NaOH(aq). 
e) possuem cadeias laterais, mas apenas o estrógeno tem carbono pentavalente. 
 
36. (Unesp SP/2011/Ciências da Natureza) 
O folheto de um óleo para o corpo informa que o produto é preparado com óleo vegetal de cultivo 
orgânico e óleos essenciais naturais. O estudo da composição química do óleo vegetal utilizado na 
fabricação desse produto permitiu identificar um éster do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico como um 
de seus principais componentes. 
Escreva a fórmula estrutural completa do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico e indique como essa 
substância pode ser obtida a partir do óleo vegetal. 
 
37. (Unesp SP/2009/Conh. Gerais) 
Considere os compostos I, II, III e IV. 
 
Pode-se afirmar que, dentre esses compostos, apresentam isômeros ópticos: 
 
a) I, apenas. 
b) II e III, apenas. 
c) I e III, apenas. 
d) I e IV, apenas. 
e) II e IV, apenas. 
 
38. (Unesp SP/2009/Conh. Gerais) 
A maior disponibilidade dos alimentos, em especial os industrializados, resultou no aumento da incidência 
da obesidade, tanto em crianças como em adultos. Em função disso, tem-se tornado comum a procura 
pelas denominadas dietas milagrosas que, em geral, oferecem grande risco à saúde. Também têm sido 
desenvolvidos diversos medicamentos para o emagrecimento com menores tempo e esforços. Uma das 
HO
CH3
CH3
OH
FIGURA I
 
 
CH3
CH3
HO OH
FIGURA II
 
IV III 
etanal nobromopenta-2
 II I 
nobromopropa-2 panóicohidroxipro-2 ácido
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 21 
substâncias desenvolvidas com essa finalidade é a sibutramina, comercializada com diversas 
denominações e cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir: 
 
 
 
Com base na fórmula estrutural da sibutramina, é correto afirmar que apresenta 
 
a) a função amina primária. 
b) apenas anéis alifáticos. 
c) apenas anéis aromáticos. 
d) isomeria geométrica. 
e) um átomo de carbono quiral. 
 
39. (Unesp SP/2008/Conh. Gerais) 
A sacarose e a lactose são dois dissacarídeos encontrados na cana-de-açúcar e no leite humano, 
respectivamente. As estruturas simplificadas, na forma linear, dos monossacarídeos que os formam, são 
fornecidas a seguir. 
 
Os tipos de isomerias encontrados entre a molécula de glicose e as dos monossacarídeos frutose e 
galactose são, quando representadas na forma linear, respectivamente, 
 
a) de posição e de função. 
b) ótica e de função. 
c) de função e de função. 
d) ótica e de posição. 
e) de função e ótica. 
 
40. (Unesp SP/2008/Conh. Gerais) 
Durante a produção do antiinflamatório Naproxen, um isômero inativo pode ser obtido, conforme se 
observa nas seguintes estruturas: 
Cl
N
sibutramina
 
 
C
H
H OH
C O
C HHO
C OHH
CH OH
CH OH
H
frutose
 
 
glicose
C
C OH
C HHO
C OHH
CH OH
CH OH
H
H O
H
 
 
C
C OH
C HHO
C HHO
CH OH
CH OH
H
H O
H
galactose
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 22 
 
O tipo de isomeria que relaciona a forma inativa à forma bioativa do Naproxen é a 
a) óptica. 
b) geométrica. 
c) funcional. 
d) de cadeia. 
e) de compensação. 
 
41. (Unesp SP/2007/Biológicas) 
A partir da hidrogenação parcial de óleos vegetais líquidos, contendo ácidos graxos poliinsaturados 
(contendo mais de uma dupla ligação), são obtidas as margarinas sólidas. Nos óleos vegetais originais, 
todas as duplas ligações apresentam configuração cis. No entanto, na reação de hidrogenação parcial 
ocorre, também, isomerização de parte das ligações cis, formando isômero trans, produto nocivo à saúde 
humana. O ácido linoléico, presente em óleos e gorduras, é um ácido graxo que apresenta duas 
insaturações, conforme fórmula molecular representada a seguir. 
 
C5H11-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH 
 
Escreva as fórmulas estruturais do isômero cis e do isômero trans que podem ser obtidos a partir da 
reação de hidrogenação da dupla ligação mais próxima do grupo carboxílico deste ácido. 
 
42. (Unesp SP/2007/Conh. Gerais) 
No organismo humano, devido à natureza das membranas celulares, os medicamentos são absorvidos em 
sua forma neutra. Considere os medicamentos aspirina e anfetamina, cujas fórmulas estruturais são 
 
 
 
Considere as seguintes afirmações: 
 
I. Ambos os medicamentos apresentam a função amina. 
II. Só a anfetamina apresenta átomo de carbono quiral. 
III. Só a molécula de anfetamina apresenta átomos com pares eletrônicos isolados. 
 
São verdadeiras as afirmações: 
a) I e II, apenas. 
b) I, II e III. 
H3CO
O
OH
HH3C
(forma inativa)
 
 
H3CO
O
OH
CH3H
(forma bioativa)
 
 
C
OHOO C
O
CH3
CH2 C NH2
H
CH3
Aspirina Anfetamina
 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 23 
c) I, apenas. 
d) II, apenas. 
e) III, apenas. 
 
43. (Unesp SP/2007/Biológicas) 
Moléculas que apresentam carbono quiral são muito comuns na natureza. Para os organismos vivos, a 
quiralidade é particularmente importante, pois uma molécula que apresenta imagem especular pode 
provocar um efeito fisiológico benéfico, enquanto a que representa sua imagem no espelho pode ser 
inerte ou provocar problemas de saúde. Na síntese de medicamentos, a existência de carbono quiral é 
sempre uma preocupação, pois embora duas moléculas possam ter a mesma fórmula molecular, apenas 
uma delas poderá ser ativa. O naproxeno, cuja molécula é representada a seguir, é o princípio ativo de 
um antiinflamatório. Seu enanciômero não apresenta efeito sobre a inflamação e ainda pode provocar 
problemas no fígado. 
 
Indique o carbono quiral e identifique as funções presentes nessa molécula. 
 
44. (Unesp SP/2006/Exatas) 
O gliceraldeído, que é o menor dos açúcares considerados aldoses, apresenta isomeria óptica. O seu nome 
químico é 2,3-dihidroxi-propanal. 
a) Usando sua fórmula molecular, escreva a equação química que representa a reação de combustão do 
gliceraldeído. 
b) Desenhe a sua fórmula estrutural e assinale com uma seta o carbono que justifica a existência da 
isomeria óptica. 
 
45. (Unesp SP/2006/Conh. Gerais) 
Uma molécula é quiral se a sua imagem não é idêntica à sua imagem especular. Considere, por exemplo, 
a molécula de ácido lático, onde temos dois isômeros óticos, o ácido(+) lático e o ácido(−) lático. 
 
 
 
Pode-se afirmar, para os dois isômeros óticos, que 
a) ambos não desviam o plano da luz plano-polarizada. 
b) os dois isômeros óticos são chamados de enantiômeros. 
c) o ácido(–) lático é dextrógiro. 
d) o ácido(+) lático é levógiro. 
H3CO
CH3
OHO
 
 
C
COOH
OHH3C
H C
COOH
OH CH3
H
Espelho
ácido(-)lático ácido(+)lático
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 24 
e) uma solução dos dois isômeros, na mesma concentração, desvia o plano da luz polarizada de um ângulo 
de +2,6º. 
 
46. (Unesp SP/2006/Exatas) 
Moléculas que são isômeros estruturais são constituídas pelos mesmos átomos, mas esses são ligados 
diferentemente. Por exemplo, os isômeros geométricos têm arranjos diferentes no espaço em cada lado 
de uma ligação dupla e são distinguidos pelos prefixos cis e trans. O processo biológico da visão envolve 
a transformação, mediada por enzimas, entre dois isômeros geométricos, o cis-retinal e o trans-retinal. 
 
 
 
 
a) Desenhe a molécula de retinal na folha de respostas e numere os átomos de carbono que conferem 
isomeria geométrica a essa molécula. 
b) Escreva os nomes dos grupos funcionais e das funções químicas presentes no cis- e no trans-retinal. 
 
47. (Unesp SP/2005/Conh. Gerais) 
Isômeros óticos são imagens especulares um do outro e não superponíveis. É como tentar superpor sua 
mão direita sobre a mão esquerda e constatar que cada polegar aponta para um lado- Uma molécula que 
não é idêntica à sua imagem no espelho é chamada quiral. Considere os seguintes clorofluorocarbonetos: 
 
I. CH3CF2Cl 
II. CH3CHFCl 
III. CH2FCl 
 
Apresenta quiralidade, o clorofluorocarboneto 
a) I, II e III. 
b) II e III, somente. 
c) III, somente. 
d) II, somente. 
e) I, somente. 
 
48. (Unesp SP/2004/Exatas) 
O composto orgânico 2,3-butanodiol apresenta dois carbonos assimétricos, cada um deles tendo 
substituintes exatamente iguais. Cada um desses carbonos assimétricos pode provocar o desvio da luz 
polarizada de um ângulo  para a direita (composto dextrógiro) ou para a esquerda (composto levógiro). 
Uma outra possibilidade é que um dos carbonos assimétricos desvie a luz polarizada de um ângulo  para 
a direita, enquanto o outro desvie do mesmo ângulo  para a esquerda. Nesse caso, o desvio final será 
C O
H
cis-retinal
 
 
C
H
O
trans-retinal
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 25 
nulo e o composto opticamente inativo (meso). Considerando as informações fornecidas no texto, 
escreva: 
a) a fórmula estrutural do 2,3-butanodiol e indique os dois carbonos assimétricos que apresentam 
substituintes iguais na estrutura desse composto; 
b) a fórmula estrutural dos três isômeros ópticos do 2,3-butanodiol (dextrógiro, levógiro e meso). 
 
49. (Unesp SP/2004/Conh. Gerais) 
Dentre os inúmeros preparados farmacêuticos para o combate à dor, alguns contêm em suas formulações 
a “aspirina” – um analgésico e antitérmico, muito utilizado no combate à dor de cabeça –, outros são 
misturas de vitamina C e aspirina, tendo como finalidade combater os sintomas da gripe. As fórmulas 
estruturais para esses compostos são apresentadas a seguir. 
 
Com relação a esses compostos, é correto afirmar que há quiralidade 
a) apenas na aspirina, pois na sua molécula há seis átomos de carbono do anel benzênico. 
b) apenas na aspirina, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, simultaneamente, a dois 
átomos de oxigênio. 
c) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono unidos por dupla ligação e que 
constituem o heterociclo. 
d) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, cada um deles, a quatro 
grupos distintos. 
e) nos dois casos, pois as moléculas de ambos apresentam átomos de carbono unidos por ligações duplas 
constituindo um ciclo. 
 
50. (Unicamp SP/2002) 
Seis horas da manhã. A noite fora chuvosa. Tremenda tempestade abatera-se sobre a cidade. O telefone 
toca e Estrondosa atende, sonolenta. É um chamado para averiguarem um incêndio ocorrido numa 
indústria farmacêutica. Rango abre os olhos preguiçosamente, resmunga e pega um descongestionante 
nasal, porque acordou resfriado. 
– Esse não! – grita Estrondosa. 
– Já cansei de dizer que esse descongestionante contém fenilpropanolamina, substância proibida por 
aumentar o risco de derrame! Use o soro fisiológico! 
 
a) Escreva a representação química e o nome de uma função orgânica existente na fenilpropanolamina. 
b) Escreva o nome químico e a fórmula da substância iônica dissolvida no soro fisiológico. 
 
51. (Unicamp SP/2007) 
A população humana tem crescido inexoravelmente, assim como o padrão de vida. Conseqüentemente, 
as exigências por alimentos e outros produtos agrícolas têm aumentado enormemente e hoje, apesar de 
sermos mais de seis bilhões de habitantes, a produção de alimentos na Terra suplanta nossas 
necessidades. Embora um bom tanto de pessoas ainda morra de fome e um outro tanto morra pelo 
C OH O
O
C
O
CH3
Aspirina
 
C
C C
C
O
O 
OHOH
CH
 OH
HO
Vitamina-C
CH2OH
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 26 
excesso de comida, a solução da fome passa, necessariamente, por uma mudança dos paradigmas da 
política e da educação. Não tendo, nem de longe, a intenção de aprofundar nessa complexa matéria, essa 
prova simplesmente toca, de leve, em problemas e soluções relativos ao desenvolvimento das atividades 
agrícolas, mormente aqueles referentes à Química. Sejamos críticos no trato dos danos ambientais 
causados pelo mau uso de fertilizantes e defensivos agrícolas, mas não nos esqueçamos de mostrar os 
muitos benefícios que a Química tem proporcionado à melhoria e continuidade da vida. 
 
Os insetos competem com o homem pelas fontes de alimento. Desse modo, o uso de defensivos agrícolas 
é uma arma importante nessa disputa pela sobrevivência. As plantas também se defendem do ataque dos 
insetos e algumas delas desenvolveram eficientes armas químicas nesse sentido. Um dos exemplos mais 
ilustrativos dessa capacidade de defesa são os piretróides. Abaixo está representada a fórmula estrutural 
de um piretróide sintético utilizado como inseticida: 
 
 
 
A estrutura dos piretróides é bastante particular, tendo em comum a presença de um anel de três 
membros. 
a) Reproduzano caderno de respostas a parte da fórmula estrutural delimitada pela linha tracejada. 
Substitua os retângulos por símbolos de átomos, escolhendo-os dentre os do segundo período da tabela 
periódica. 
b) Qual é o valor aproximado dos ângulos internos entre as ligações no anel de três membros? 
c) Considerando a fórmula estrutural apresentada, que tipo de isomeria esse composto apresenta? 
Justifique sua resposta, representando o fragmento da molécula que determina esse tipo de isomeria. 
 
52. (Unicamp SP/2005) 
As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinização, 
frutificação e maturação. Para isso, sintetizam substâncias voláteis que os atraem. Um exemplo desse tipo 
de substâncias é o 3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades de manga, morango, pêssego, 
maçã, alho, feno e até mesmo em alguns tipos de queijo como, por exemplo, o parmesão. Alguns dos seus 
isômeros atuam também como feromônios de agregação de certos insetos. 
a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cistrans, desenhe a fórmula estrutural da forma trans. 
b) O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de isomeria. Diga qual é, e justifique a sua resposta 
utilizando a fórmula estrutural. 
 
53. (Fatec SP/2019/Janeiro) 
• O estresse está se tornando um problema cada vez maior no mundo do trabalho. Situações e estímulos 
do ambiente de trabalho que pressionam o trabalhador, em diferentes contextos, provocam a produção 
de diversos hormônios em seu organismo como, por exemplo, o cortisol. O cortisol é responsável pela 
regulação de diversos processos metabólicos humanos. Sua forma sintética, a hidrocortisona, é usada no 
combate a inflamações e alergias. 
H3C
CH3
Cl
F3C
O
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 27 
 
 
<https://tinyurl.com/yd2f7wpt> 
Acesso em: 11.10.18. Adaptado. 
 
• Em química, isomeria é um fenômeno que ocorre quando duas ou mais moléculas apresentam a mesma 
fórmula molecular. 
 
Observando as fórmulas estruturais do cortisol e da hidrocortisona, pode-se concluir corretamente que 
estes compostos 
 
a) são isômeros de fórmula molecular C21H30O5. 
b) são isômeros de fórmula molecular C21H29O5. 
c) são isômeros de fórmula molecular C21H6O5. 
d) não são isômeros pois suas fórmulas moleculares são diferentes. 
e) não são isômeros pois suas fórmulas estruturais são diferentes. 
 
54. (Famerp SP/2018) 
O número de isômeros de cadeia aberta e saturada coerentes com a fórmula molecular C5H12 é 
 
a) 5. 
b) 3. 
c) 1. 
d) 4. 
e) 2. 
 
55. (Fatec SP/2010) 
A análise de certo composto orgânico, utilizado como removedor de esmaltes de unhas, revelou a 
presença de um composto de fórmula molecular C4H8O2 . 
 
Tal composto pode ser 
 
a) um éster. 
b) uma cetona. 
c) um hidrocarboneto. 
d) uma amina. 
e) uma nitrila. 
 
56. (Famema SP/2017) 
A fórmula representa a estrutura da leucina, um dos aminoácidos formadores de proteínas no organismo 
humano. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 28 
 
 
 
a) Dê o número de átomos de carbono e de hidrogênio presentes em cada molécula de leucina. 
b) Na fórmula da leucina, reproduzida no campo de Resolução e Resposta, indique o átomo de carbono 
assimétrico e o átomo de carbono terciário. 
 
57. (Fatec SP/2015/Janeiro) 
A história do seriado Breaking Bad gira em torno de um professor de Química do ensino médio, com uma 
esposa grávida e um filho adolescente que sofre de paralisia cerebral. Quando é diagnosticado com 
câncer, ele abraça uma vida de crimes, produzindo e vendendo metanfetaminas. 
O uso de drogas pode desestabilizar totalmente a vida de uma pessoa, gerando consequências 
devastadoras e permanentes. Muitas vezes, toda a família é afetada. 
As metanfetaminas são substâncias relacionadas quimicamente com as anfetaminas e são um potente 
estimulante que afeta o sistema nervoso central. 
(http://tinyurl.com/pffwfe6 Acesso em: 13.06.2014. Adaptado) 
 
A metanfetamina, N-metil-1-fenilpropano-2-amina, fórmula C10H15N, apresenta os isômeros 
representados pelas fórmulas estruturais: 
 
 
 
A análise das estruturas nos permite concluir, corretamente, que os compostos são isômeros 
 
a) de cadeia. 
b) de posição. 
c) de função. 
d) geométricos. 
e) ópticos. 
 
58. (Fameca SP/2013) 
Fenilcetonúria é uma doença genética causada pela deficiência na produção de uma enzima que converte 
o aminoácido fenilalanina em tirosina, outro aminoácido. Com isso, a concentração de fenilalanina 
aumenta progressivamente, podendo causar deficiência mental. As moléculas de fenilalanina e tirosina 
estão apresentadas a seguir. 
 
OH
O
NH2
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 29 
 
 
Considerando as informações sobre esses aminoácidos contidas no texto, é correto afirmar que 
 
a) fenilalanina e tirosina apresentam atividade óptica. 
b) possuem odor característico, sendo por isso classificadas como aromáticas. 
c) as duas moléculas de aminoácidos podem ser escritas nas formas cis e trans. 
d) fenilalanina e tirosina são isômeros de função. 
e) a conversão da fenilalanina em tirosina consiste na formação de um álcool. 
 
59. (Fatec SP/2013/Julho) 
O Brasil é o terceiro produtor mundial de perfumes e cosméticos e ocupa o primeiro lugar no consumo 
de perfumes. 
(fapesp.br/eventos/2011/08/química/Claudia_Rezende.pdf Acesso em: 04.05.2013.) 
 
Os compostos geranial, linalol e neral, representados a seguir, estão presentes na grande maioria dos 
perfumes disponíveis no mercado. 
 
 
 
Sobre os compostos representados, é correto afirmar que 
 
a) o composto II é um aldeído. 
b) o composto III é saturado. 
c) os compostos I e II são isômeros. 
d) os compostos I e III são isômeros. 
e) os compostos I, II e III são álcoois. 
 
60. (Fatec SP/2010/Julho) 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 30 
 
Fig. 2.16 Ao se ancorar um polímero contendo a unidade diazobenzeno entre uma lâmina delgada de 
silício e um material suporte, através da luz é possível modificar a geometria e o comprimento da cadeia, 
resultando em um movimento de flexão. Alternando entre dois comprimentos de onda, esse polímero 
pode ser usado para gerar movimento mecânico, como se fosse um músculo. 
 
Leia o texto a seguir. 
 
MINIMOTOR: UMA ÚNICA MOLÉCULA É CAPAZ DE REALIZAR TRABALHO. 
 
Essa era uma das principais notícias divuIgadas pela revista New Scientist, em 11 de maio de 2002. O autor 
da façanha, o cientista alemão Hermann E. Gaub, havia ligado um polímero linear de diazobenzeno à 
ponta de um cantilever (sonda de microscopia de força atômica), deixando a outra ponta ancorada sobre 
uma superfície de vidro. Ao expor o polímero a pulsos de luz de 420 nm, as unidades adotaram uma 
configuração trans, linear, e permaneceram esticadas. Sob a ação de pulsos de luz de 365 nm, a molécula 
passou para a geometria cis, que é angular, e isso se repetiu ao longo de toda a cadeia, provocando uma 
flexão no braço da sonda, com uma força mensurável, da ordem de centenas de piconewtons (Fig. 2.16). 
O menor motor do mundo ainda não está em nenhuma máquina, mas é a primeira demonstração de que 
é possível controlar a ação mecânica de uma única molécula. 
(TOMA, Henrique E. O mundo nanométrico: a dimensão do novo século. 
São Paulo: Oficina de textos, 2004. p.33) 
 
De acordo com o texto e com conceitos de Física e Química, são feitas as seguintes afirmações: 
 
I. O aumento da frequência dos pulsos de luz sobre o polímero foi um dos fatores dessa molécula sofrer 
um torque. 
II. 55 nm é a diferença de comprimento das ondas emitidas pela luz para a ocorrência do fenômeno da 
isomerização cis-trans. 
III. Os polímeros, assim como o benzeno, são compostos inorgânicos que facilitam a incidência da luz para 
a flexão das mesmas. 
 
É correto o que se afirma em 
 
a) I, apenas. 
b) III, apenas. 
c) I e II, apenas. 
d) II e III, apenas. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA31 
e) I, II e III. 
 
61. (FCM MG/2017) 
Em relação aos seguintes materiais e seguindo um rigorismo de termos químicos 
 
I- CO2 II- C4H8 III- o-nitro fenol IV- NaCl(aq) 
 
foram feitas as seguintes afirmativas: 
 
I. é uma substância binária, triatômica e apolar. 
II. fórmula que pode corresponder a seis (6) isômeros. 
III. apresenta uma temperatura de fusão maior do que o isômero para. 
IV. possui interações do tipo íon-dipolo permanente. 
 
As afirmativas CORRETAS foram feitas para os materiais 
 
a) II e IV, apenas. 
b) I,II e III, apenas. 
c) I,II e IV, apenas. 
d) I,II,III e IV. 
 
62. (FCM MG/2020) 
Medicamentos quirais sintéticos eram comercializados na forma de misturas racêmicas. Entretanto, um 
dos enantiômeros bloqueia o sítio receptor biológico e reduz a atividade do outro, ou até mesmo pode 
apresentar uma atividade totalmente diferente da desejada e, algumas vezes, tóxica. Exemplo trágico é o 
da Talidomida, cuja estrutura é: 
 
 
(VOLLHARDT,K.P.C, E SCHORE,N.E. Quimica Orgânica-Estrutura e função. 
Porto Alegre: Bookman, 2004 p.188, 4 ed. Adaptado.) 
 
A respeito da Talidomida, é CORRETO afirmar que: 
 
a) Possui fórmula molecular C13H9N2O4 e 1 anel aromático. 
b) Possui sete insaturações e apenas um carbono terciário. 
c) Apresenta apenas 1 carbono quiral e 2 isômeros óticos. 
d) Apresenta apenas as funções amina, amida e cetona. 
 
63. (FCM MG/2019) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 32 
O número de enantiômeros únicos de drogas quirais tem aumentado de maneira considerável nos últimos 
anos. A tabela abaixo apresenta alguns enantiômeros únicos e seus usos. 
 
(SACKHEIM, G.I.; LEHMAN, D.D. Química e Bioquímica para Ciências Biomédicas, SP, Ed.Manola Ltda. 
8ª.edição, 2001 – p. 339.) 
 
Analise as estruturas desses enantiômeros. 
 
 
 
 
Baseando-se nessas estruturas e utilizando seus conhecimentos, assinale a afirmativa CORRETA. 
 
a) O número de carbonos quirais no lisinopril é 3 e na levofloxacina é apenas 1. 
b) A fórmula molecular do ibuprofeno é C13H18O2 e do indinavir é C36H46N5O4. 
c) O ibuprofeno apresenta caráter básico e a dexfenfluramina, caráter ácido. 
d) A peroxetina apresenta 2 isômeros óticos e funções éter, amina e haleto. 
 
64. (FCM MG/2018) 
A decomposição térmica do ácido málico resulta em dois produtos: ácido maleico (I) e ácido fumárico (II), 
conforme o seguinte esquema: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 33 
 
 
Analisando as estruturas I e II e utilizando seus conhecimentos, é correto afirmar, EXCETO: 
 
a) I e II são diasteroisômeros geométricos. 
b) I possui maior solubilidade em água do que II. 
c) II apresenta valor de Ka1 maior do que I. 
d) II possui temperatura de ebulição maior do que I. 
 
65. (FCM MG/2016) 
A Talidomida é um medicamento desenvolvido na Alemanha, na década de 50, inicialmente como 
sedativo. Entretanto sua comercialização gerou milhares de casos de Focomelia síndrome caracterizada 
pela aproximação ou encurtamento dos membros junto ao tronco do feto, efeito descoberto na década 
de 60 e que provocou a sua retirada imediata do mercado mundial. No entanto foi descoberto o seu efeito 
benéfico no tratamento de estados reacionais em Hanseníase. Outras utilizações foram descobertas no 
tratamento de AIDS, Lúpus, doenças crônicas degenerativas, câncer e transplante de medula. 
Sua estrutura é: 
 
 
 
Analisando a estrutura da Talidomida e utilizando seus conhecimentos, é FALSO afirmar que essa 
substância 
 
a) apresenta apenas um átomo de carbono quiral, ou seja, ligado a 4 átomos ou grupo de átomos 
diferentes. 
b) apresenta um anel aromático e dois anéis heterocíclicos, além das funções cetona e amina. 
c) contém fórmula molecular C13H10N2O4, tendo, aproximadamente, 60,5 % em massa de átomos de 
carbono. 
d) contém átomos de carbono primário, secundário e terciário, além de sete insaturações. 
 
66. (FCM MG/2014) 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 34 
 
 
“A melatonina é um hormônio responsável pela regulação do sono. Em um ambiente escuro e calmo, os 
níveis da substância no organismo aumentam naturalmente, o que gera a vontade de dormir. Com o 
passar dos anos, menos hormônio é produzido pela glândula pineal, o que pode causar insônia ou sono 
leve." 
(Estado de Minas 28/8/13 – caderno de Ciências). 
 
Analisando a estrutura da melatonina, na figura, foram feitas as seguintes afirmativas: 
 
I. Apresenta fórmula molecular C13H16N2O2. 
II. Contém cinco insaturações e duas funções oxigenadas. 
III. Contém átomos de carbono tetraédricos, trigonais e digonal. 
IV. Possui apenas funções éter e amina, não apresentando estereoisômeros. 
 
Estão CORRETAS as afirmativas 
 
a) I e II, apenas. 
b) II e III, apenas. 
c) III, IV e I, apenas. 
d) IV, II e I, apenas. 
 
67. (FGV SP/2007) 
Considere os compostos orgânicos: (I) 1-butanol, (II) metoxi-propano, (III) ácido butanóico, (IV) butanal e 
(V) 2- butanona. 
O etanoato de etila é isômero do composto 
a) I. 
b) II. 
c) III. 
d) IV. 
e) V. 
 
68. (FGV SP/2013/Janeiro) 
O corante índigo é usado mundialmente na indústria têxtil no tingimento de denim, tecido dos artigos de 
jeans, e é preparado sinteticamente a partir da seguinte reação. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 35 
 
 
No produto final da reação, prepondera o isômero representado, que tem maior estabilidade devido às 
interações intramoleculares representadas na figura. 
 
A função orgânica em comum aos três compostos representados na equação de reação, a classificação do 
isômero e o tipo de interação intramolecular da molécula do corante índigo são, respectivamente: 
 
a) amina, isômero cis, força de London. 
b) amina, isômero trans, força de London. 
c) amina, isômero trans, ligação de hidrogênio. 
d) amida, isômero cis, força de London. 
e) amida, isômero trans, ligação de hidrogênio. 
 
69. (FGV SP/2012/Janeiro) 
A indústria de alimentos utiliza vários tipos de agentes flavorizantes para dar sabor e aroma a balas e 
gomas de mascar. Entre os mais empregados, estão os sabores de canela e de anis. 
 
 
Os grupos funcionais das moléculas representadas em I e II e o tipo de isomeria que a estrutura da 
molécula II apresenta são, respectivamente: 
 
a) cetona, éster e cis-trans. 
b) cetona, éter e cis-trans. 
c) cetona, éster e óptica. 
d) aldeído, éter e cis-trans. 
e) aldeído, éter e óptica. 
 
70. (FGV SP/2011) 
H
O
I – flavorizante de canela
 
 O
II – flavorizante de anis
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 36 
Alguns ácidos graxos são essenciais ao homem, isto é, o ser humano não consegue sintetizá-los, 
necessitando adquiri-los por meio da alimentação. O ácido alfa-linolênico é um ácido essencial Ômega 3, 
cuja fórmula estrutural está representada na figura. 
 
 
 
Indique a alternativa que apresenta o nome correto para o ácido alfa-linolênico. 
 
a) Ácido trans,trans,trans-3, 6, 9-tetradecatrienoico. 
b) Ácido cis,cis,cis-9, 12, 15-octadecatrienoico. 
c) Ácido trans,trans,trans-9, 12, 15-octadecatrienoico. 
d) Ácido cis,cis,cis-3, 6, 9-octadecatrienoico. 
e) Ácido trans,trans,trans-3, 6, 9-octadecatrienoico. 
 
71. (FGV SP/2009/Janeiro) 
O metilfenidato, estrutura química representada na figura, é uma substância utilizada como fármaco no 
tratamento de casos de transtorno de déficit de atenção e hiperatividade. 
 
Na estrutura do metilfenidato, o número de carbonos assimétricos e a sua fórmula molecular são, 
respectivamente, 
 
a) 1 e C12H15NO2. 
b) 1 e C13H17NO2. 
c) 1 e C14H19NO2. 
d) 2 e C13H17NO2. 
e) 2 e C14H19NO2. 
 
72. (FGV SP/2008) 
A figura apresenta a estrutura química de dois conhecidos estimulantes. 
 
A cafeína, quase todas as pessoas a consomem diariamente, ao tomarem um cafezinho. A anfetamina é 
considerada uma droga ilícita, e algumas pessoas fazem o uso desta droga, como caminhoneiros, para 
HO
O
N
OO
HN
N
O
O N
N
cafeína
 
 
NH2
anfetamina
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 37 
provocar insônia, e jovens, obsessivos por sua forma física, para provocar perda de apetite e redução de 
peso. A perda de apetite gerada pelo seu uso constante pode transformar-se em anorexia, um estado no 
qual a pessoa passa a sentir dificuldade para comer, resultando em sérias perdas de peso, desnutrição e 
até morte. A substância que apresenta carbono assimétrico e os grupos funcionais encontrados nas 
estruturas destes estimulantes, são, respectivamente, 
 
a) anfetamina, amida e cetona. 
b) anfetamina, amida e amina. 
c) anfetamina, amina e cetona. 
d) cafeína, amina e amida. 
e) cafeína, amina e cetona. 
 
73. (FGV SP/2006) 
São feitas as seguintes afirmações sobre o composto 3,5-dimetil-hepta-2-eno: 
 
I. A sua fórmula molecular é C9H18. 
II. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar. 
III. Apresenta dois isômeros ópticos. 
IV. Apresenta isomeria geométrica. 
 
São corretas as afirmações contidas apenas em 
a) II e III. 
b) III e IV. 
c) I, II e III. 
d) I, II e IV. 
e) I, III e IV. 
 
74. (FGV SP/1996) 
São dados os compostos: 
 
1. ácido lático, 
2. ácido trihidróxissuccínico 
3. trans-1,2-dicloro-ciclopropano 
 
apresentam isomeria óptica: 
 
01. apenas 1 
02. apenas 2 
03. apenas 1 e 2 
04. apenas 1 e 3 
05. todas 
 
75. (UFU MG/2018/1ªFase) 
“Dentre os estimulantes do chá, a teofilina e a teobromina pertencem a uma classe de compostos 
orgânicos, chamada xantina. Ambas têm vários efeitos fisiológicos no corpo. A teofilina relaxa a 
musculatura lisa das vias aéreas, tornando a respiração mais fácil. Já a teobromina pode estimular o 
coração e tem um leve efeito diurético, melhorando o fluxo sanguíneo ao redor do corpo.” 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 38 
Disponível em: <https://www.dicasnutricao.com.br/estimulantes-do-cha/.> 
Acesso em 25/03/2018. 
 
As substâncias citadas possuem as seguintes fórmulas moleculares 
 
Disponível em: <http://4.bp.blogspot.com/Captura_de_tela-13.png.> 
Acesso em 25/03/2018. 
 
Essas substâncias são 
 
a) alótropos com fórmulas e COM massas moleculares diferentes. 
b) alcaloides de massa molecular diferentes e fórmula estrutural distintas. 
c) amidas de mesma fórmula molecular e massas molares iguais. 
d) isômeros, (C7H8N4O2) e possuem a mesma massa molecular. 
 
76. (UFMG/2010/2ªFase) 
Analise este gráfico, em que se mostra o resultado de um experimento de decomposição térmica de uma 
substância orgânica: 
 
 
1. Considere que, durante esse experimento, a diminuição de massa se deve, exclusivamente, à perda de 
uma molécula de CO2 por molécula do composto orgânico. 
 
CALCULE a massa molar da substância analisada. 
 
(Deixe seus cálculos indicados, explicitando, assim, seu raciocínio.) 
 
2. Sabe-se que essa substância orgânica possui, em sua composição, apenas carbono, hidrogênio e 
oxigênio. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 39 
 
Considerando que todo o oxigênio nela contido tenha sido liberado na forma de CO2, DEDUZA a fórmula 
molecular da substância analisada. 
 
3. Entre os compostos que, quando submetidos a aquecimento controlado, podem eliminar CO2, incluem-
se os ácidos carboxílicos e os ésteres. 
 
A partir da fórmula molecular proposta no item 2, desta questão, ESCREVA duas fórmulas estruturais 
possíveis para a substância analisada - uma correspondente a um ácido carboxílico e a outra a um éster. 
 
Fórmula estrutural de um ácido carboxílico: 
Fórmula estrutural de um éster: 
 
4. Os ésteres são substâncias que participam de reações de saponificação. 
 
ESCREVA a equação química da saponificação, por reação com hidróxido de sódio, do éster proposto no 
item 3, desta questão. 
 
Utilize, exclusivamente, fórmulas estruturais para representar os compostos orgânicos envolvidos. 
 
77. (UFJF MG/2005/1ªFase) 
A substância 2-pentanona possui isômeros de posição, de cadeia e de função. Estes isômeros podem ser, 
respectivamente: 
a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal. 
b) 3-pentanona, metil-butanona e 2-pentanol. 
c) 3-pentanona, etil-butanona e 2-pentanol. 
d) 1-pentanona, etil-butanona e pentanal. 
e) 1-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol. 
 
78. (UFJF MG/1996/1ªFase) 
O ácido propiônico e o formiato de etila, apresentam entre si uma relação de: 
a) isomeria de função; 
b) propriedades químicas idênticas; 
c) isomeria de cadeia; 
d) isomeria de posição; 
e) tautomeria. 
 
79. (UFMG/1989) 
Safrol (I), isolado de diversas essências de sassafrás, pode ser isomerizado a iso-afrol (II). 
 
 
 
Sobre essas duas espécies, todas as afirmativas estão corretas, EXCETO: 
H2C
HC
H2C
O
CH2
O
HC
HC
H3C
O
CH2
O
I II
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 40 
a) Possuem anel aromático. 
b) Têm a mesma fórmula mínima. 
c.) Apresentam átomos de carbono tetraédricos e trigonais. 
d) Constituem um par de isômeros espaciais. 
e) Descoram solução de bromo em tetracloreto de carbono. 
 
80. (UFU MG/2020/1ªFase) 
A droga ketamina (popularmente chamado de Key) é um anestésico veterinário que está, cada vez mais, 
sendo utilizado e comercializado por jovens em baladas e festas eletrônicas. Estudos apontam que o uso 
dessa droga pode atrofiar o cérebro, gerar perda da realidade, alucinações, vômitos, fala arrastada, 
redução da função motora, taquicardia, hipotensão, depressão respiratória e, em uso excessivo, a morte. 
Geralmente a ketamina é vendida como uma mistura racêmica em quantidade estequiometricamente 
igual à dos estereoisômeros representados abaixo. 
 
Disponível em: http://universechemistry.blogspot.com/2016/05/quimica-organica-isomeria-optica-
parte-1.html Acesso em: 12 fev. 2020. 
 
A substância ketamina, vendida comercialmente, apresenta 
 
a) carbono quiral e produz um desvio da luz polarizada para a direita. 
b) isomeria óptica e não desvia a luz polarizada que incide sobre ela. 
c) atividade óptica causada pelo carbono quiral dos enantiômeros. 
d) estereoisômeros S e R que são opticamente ativos no produto. 
 
81. (UFJF MG/2017/PISM) 
O óxido de propileno mostrado abaixo é amplamente utilizado na fabricação de polietileno. 
Recentemente, esta molécula foi detectada na nuvem interestelar gasosa, localizada a 2,8 103 anos luz 
do nosso planeta, próximo ao centro da Via Láctea. 
 
 
 
Analise a estrutura do óxido de propileno e assinale a alternativa que melhor representa os tipos de 
isomeria que ela pode apresentar. 
 
a) Isomeria geométrica e óptica. 
b) Isomeria de função e geométrica. 

ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 41 
c) Isomeria óptica e de função. 
d) Isomeria de cadeia e de posição. 
e) Isomeria de posição e tautomeria. 
 
82. (UFU MG/2017/2ªFase) 
A dietilpropiona, também conhecida como anfepramona ou benzoiltrietilamina, é um anorexígeno 
bastante utilizado em fórmulas para emagrecer, sendo uma das substâncias que eram mais utilizadas no 
Brasil para tratamento da obesidade. Em outubro de 2011, a ANVISA proibiu a comercialização de 
anfepramona no Brasil. 
Disponível em: <http://www.copacabanarunners.net/dietilpropiona.html>. 
Acesso em: 27 abr. 2017. 
 
A fórmula química da dietilpropiona é dada a seguir. 
 
 
 
Sobre essa substância, faça o que se pede. 
 
a) Escreva sua fórmula molecular. 
b) Verifique se a molécula possui carbono quiral, identificando-o, caso exista. 
c) Explique, caso exista, a atividade óptica da dietilpropiona. 
 
83. (UFJF MG/2015/PISM) 
A isomerização do cis-2-buteno a trans-2-buteno no estado gasoso pode ser realizada na presença do 
catalisador Cr2O3/alumina, como apresentado na equação química abaixo: 
 
 
 
Essa reação química tem constante de equilíbrio igual a 1,41 a 709 K (Fonte: Happel, Hnatov, Mezaki, 
Journal of Chemical and Engineering Data, 1971, 16, 206-209). 
 
a) Se 5,0 g de cis-2-buteno forem adicionadosa um recipiente de 1,0 L e aquecidos a 709 K na presença 
de Cr2O3/alumina, calcule a concentração de cis-2-buteno e trans-2-buteno quando o equilíbrio químico 
for atingido. 
b) Depois que o equilíbrio foi atingido, mais 1,0 g de trans-2-buteno foi adicionado ao recipiente da 
reação. Calcule a nova concentração do cis-2-buteno no equilíbrio. 
c) Sem fazer cálculos, prediga o que deve ocorrer com a concentração das substâncias no item (a) se o 
volume do recipiente for diminuído pela metade, sem a adição de nenhuma das espécies. 
 
84. (UFU MG/2012/2ªFase) 
O
N
C2H5
C2H5
dietilpropiona
 
H3C CH3 H3C
CH3
Cr2O3/alumina
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 42 
As mulheres promoveram um movimento de participação na ciência que levou a importantes descobertas 
ao longo do século XX. Dessas contribuições, Dorothy Mary Hodgkin (1910-1994) estudou os derivados de 
penicilina, uma vez que informações sobre sua estrutura poderiam ser de grande ajuda no 
desenvolvimento de métodos para sintetizá-la em grandes quantidades. 
FARIAS. As mulheres e o prêmio Nobel de Química. 
Revista Química Nova na Escola, 2001. 
 
A estrutura da penicilina, estudada por Hodgkin, é apresentada abaixo. 
 
 
Com base nas informações acima, faça o que se pede. 
 
a) Verifique se a penicilina possui atividade óptica e justifique sua resposta. 
b) Apresente um grupamento químico presente na estrutura da penicilina. 
 
85. (UFU MG/2011/1ªFase) 
Existe uma série de substâncias de mesma fórmula molecular, mas cujos arranjos espaciais são tais que 
suas estruturas são relacionadas entre si como a imagem não sobreponível refletida em um espelho. É 
interessante notar que cada uma dessas moléculas pode exercer efeitos completamente diferentes no 
organismo. Um exemplo interessante é o aspartame. Uma de suas formas enantioméricas tem sabor 
adocicado (a forma (S,S)-aspartame), enquanto seu enantiômero (a forma (R,R)-aspartame) tem sabor 
amargo. 
 
 
Fonte: Revista Química Nova na Escola, n.21, maio 2005, p. 35. 
 
Sobre essas formas isoméricas, é INCORRETO afirmar que: 
 
a) Estes compostos apresentam as funções ácido carboxílico, amina, amida e éster. 
b) Ambas apresentam mesma fórmula molecular, C14H18N2O5. 
c) Uma mistura de 50% do aspartame de sabor doce com a mesma quantidade de aspartame de sabor 
azedo produz um composto inativo chamado meso. 
H CO2CH3
N
O
NH2H
OH
O
(R,R)-Aspartame
 
HCH3CO2 
N
O
H2N H
HO
O
(S,S)-Aspartame
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 43 
d) Por serem enantiômeros, estes compostos apresentam mesmo ponto de fusão, ponto de ebulição e 
solubilidade. 
 
86. (UFU MG/2011/1ªFase) 
Recentemente, cientistas holandeses divulgaram uma pesquisa na qual relatam que o limoneno pode 
auxiliar o tratamento e prevenção de alguns tipos de câncer como os de próstata, de estômago, de fígado, 
de intestinos, de pâncreas, de mama, de pulmão e leucemias. O limoneno (1-metil-4-isopropenilciclohex-
1-eno) é uma substância natural responsável pelo odor característico de várias frutas cítricas, como o do 
limão e da laranja. É muito utilizado na indústria alimentícia como componente aromático e para dar 
sabor aos alimentos. 
 
Abaixo estão representadas duas espécies químicas para o limoneno encontradas em algumas frutas 
cítricas. 
 
 
 
Com base nas figuras, assinale a alternativa correta. 
 
a) O limoneno possui um carbono quiral, logo, apresenta dois isômeros ópticos. 
b) Os dois compostos representam um caso típico de tautomeria. 
c) O S-limoneno apresenta dois carbonos quirais. 
d) O S-limoneno pode ser considerado um isômero mais opticamente ativo do que o R-limoneno. 
 
87. (UFU MG/2010/1ªFase) 
A cãibra é uma contração súbita, de curta duração e, geralmente, dolorosa de um músculo ou de um 
grupo muscular. São comuns nos indivíduos saudáveis, especialmente após um exercício extenuante. O 
ácido lático, representado abaixo, corresponde à forma do ácido produzido pelos músculos e responsável 
pelas cãibras. 
 
Sobre a estrutura do ácido lático, assinale a alternativa INCORRETA. 
 
a) A fórmula molecular do ácido lático é C3H6O3 e seu nome ácido 2-hidroxi-propanóico. 
b) O ácido lático possui um carbono assimétrico e manifesta isomeria óptica. 
c) Os enantiômeros do ácido lático (dextrógiro e levógiro) desviam o plano da luz polarizada no mesmo 
sentido. 
CH3
CH2CH3
H
S-limoneno
 
CH3
CH3H2C
H
R-limoneno
 
OH
O
OH
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 44 
d) A estrutura revela que o ácido lático é um composto orgânico de função mista: ácido carboxílico e 
álcool. 
 
88. (UFU MG/2008/2ªFase) 
Os feromônios são comumente chamados de compostos da atração sexual, embora eles também tenham 
funções de sinalização mais complexas. 
A estrutura de um feromônio da abelha rainha é 
 
Pede-se: 
a) Identifique e nomeie duas funções orgânicas presentes na molécula. 
b) Aponte o tipo de isomeria que ocorre na estrutura do feromônio. 
c) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do feromônio, nomeando-os. 
 
89. (UFJF MG/2008/2ªFase) 
O mel contém uma mistura complexa de carboidratos, enzimas, aminoácidos, ácidos orgânicos, minerais 
etc. O teor de carboidratos no mel é de cerca de 70% da massa de mel, sendo a glicose e a frutose os 
açúcares em maior proporção. A acidez do mel é atribuída à ação da enzima glucose oxidase presente no 
mel, que transforma a glicose em ácido glucônico e H2O2. 
 
Quantos carbonos quirais estão presentes na molécula de glicose e de frutose, respectivamente? 
 
 
 
90. (UFJF MG/2008/2ªFase) 
Os terpenos são compostos orgânicos naturais, usados na indústria de perfumes (essências), inseticidas e 
condimentos. O -terpineol pertence à classe dos terpenos e pode ser isolado do óleo essencial de 
lavanda. Com base na estrutura desse composto, representada a seguir, responda aos itens a, b, c e d. 
 
 
 
Quantos enanciômeros (isômeros ópticos) possui o -terpineol? Qual é a propriedade física que permite 
a diferenciação entre isômeros ópticos? 
 
91. (UFMG/2004/1ªFase) 
CH3 C
O
(CH2)5 CH CH COOH
 
CHO
H OH
HHO
OHH
CH2OH
H OH
Glicose Frutose
CH2OH
O
HHO
OHH
CH2OH
H OH
 
 

H3C C
OH
CH3
CH3
 

ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 45 
A primeira demonstração experimental da existência de isomeria geométrica envolveu o estudo dos 
ácidos maléico e fumárico: 
 
Considerando-se esses dois ácidos e suas estruturas, é INCORRETO afirmar que : 
a) a molécula de ácido fumárico corresponde ao isômero trans. 
b) a molécula de ácido maléico é menos polar que a de ácido fumárico. 
c) ambos os ácidos podem realizar ligações de hidrogênio com a água. 
d) apenas a molécula de ácido maléico tem dois grupos capazes de se ligar, um ao outro, por uma ligação 
de hidrogênio. 
 
92. (UFJF MG/1996/1ªFase) 
O alceno mais simples que possui isomeria ótica é o: 
a) 1-penteno; 
b) 3-metil-1-penteno; 
c) 2-metil-2-penteno; 
d) 2,3-dimetil-1-buteno; 
e) 3-metil-1-buteno. 
 
93. (UNICENTRO 2015/2) 
Analise as substâncias a seguir. 
𝐻3𝐶𝐶𝑂𝐶𝐻2𝐶𝐻2𝐶𝐻3 e 𝐻3𝐶𝐶𝐻2𝐶𝑂𝐶𝐻2𝐶𝐻3 
Sobre essas substâncias, assinale a alternativa correta. 
a) Apresentam isomeria cis-trans. 
b) Não são isômeros. 
c) São isômeros funcionais. 
d) São isômeros de cadeia. 
e) São isômeros de posição. 
 
94. (UNICENTRO 2014/1) 
Observe as fórmulas de algumas substâncias presentes em óleos essenciais a seguir. 
 
Sobre as estruturas dessas fórmulas, considere as afirmativas a seguir. 
I. O grupo carbonila está presente na estrutura da jasmona e na do cinamaldeído. 
C C
C
OH
O
C
H H
O
 HO
Ácido maléico
C C
C
H
O
 HO
C
H
O
OH
Ácido fumárico
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 46 
II. A função álcool está presente no geraniol e no linanol. 
III. A jasmona e o cinamaldeído podem apresentar isomeria cis-trans. 
IV. As substânciasapresentam anel aromático. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas I e II são corretas. 
b) Somente as afirmativas I e IV são corretas. 
c) Somente as afirmativas III e IV são corretas. 
d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas. 
e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas. 
 
Já Caiu Na FUVEST 
95. (Fuvest SP/2012) 
As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas 
ervas e flores, são: 
 
 
 
Dentre esses compostos, são isômeros: 
 
a) anetol e linalol. 
b) eugenol e linalol. 
c) citronelal e eugenol. 
d) linalol e citronelal. 
e) eugenol e anetol. 
 
96. (Fuvest SP/2005/2ªFase) 
“Palíndromo – Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da direita para a 
esquerda, tem o mesmo sentido.” 
Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa, 2a ed., 40a imp., 
Rio de Janeiro, Ed. Nova Fronteira, 1986, p.1251. 
 
“Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos de palíndromo. 
A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas isômeras. 
H3C
CH3
CH3
OH
linalol
 
 
OH
O
CH3
eugenol
 
 
H3C
CH3
CH3
H
O
citronelal
 
 
CH3
O
H3C
anetol
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 47 
a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas nonanonas. 
b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um palíndromo. 
c) De acordo com a nomenclatura química, podem-se dar dois nomes para o isômero do item b. Quais são 
esses nomes? 
 
97. (Fuvest SP/2004/2ªFase) 
A análise elementar de um determinado ácido carboxílico resultou na fórmula mínima C2H4O. 
Determinada amostra de 0,550g desse ácido foi dissolvida em água, obtendo-se 100mL de solução 
aquosa. A esta, foram adicionadas algumas gotas de fenolftaleína e, lentamente, uma solução aquosa de 
hidróxido de sódio, de concentração 0,100mol/L. A cada adição, a mistura era agitada e, quando já tinham 
sido adicionados 62,4mL da solução de hidróxido de sódio, a mistura, que era incolor, tornou-se rósea. 
Para o ácido analisado, 
a) calcule a massa molar. 
b) determine a fórmula molecular. 
c) dê as possíveis fórmulas estruturais. 
d) dê as fórmulas estruturais de dois ésteres isômeros do ácido considerado. 
Dados: massa molar (g/mol) 
H ....... 1,0 
C ..... 12,0 
O ..... 16,0 
 
98. (Fuvest SP/2013/2ªFase) 
A reação do tetracloroetano (C2H2Cl4) com zinco metálico produz cloreto de zinco e duas substâncias 
orgânicas isoméricas, em cujas moléculas há dupla ligação e dois átomos de cloro. Nessas moléculas, cada 
átomo de carbono está ligado a um único átomo de cloro. 
 
a) Utilizando fórmulas estruturais, mostre a diferença na geometria molecular dos dois compostos 
orgânicos isoméricos formados na reação. 
b) Os produtos da reação podem ser separados por destilação fracionada. Qual dos dois isômeros tem 
maior ponto de ebulição? Justifique. 
 
99. (Fuvest SP/2009/1ªFase) 
Uma espécie de besouro, cujo nome científico é Anthonomus grandis, destrói plantações de algodão, do 
qual se alimenta. Seu organismo transforma alguns componentes do algodão em uma mistura de quatro 
compostos, A, B, C e D, cuja função é atrair outros besouros da mesma espécie: 
 
Considere as seguintes afirmações sobre esses compostos: 
I. Dois são álcoois isoméricos e os outros dois são aldeídos isoméricos. 
H2C C
CH2C
CH3
H
CH2
C
CH3
CH2OH
CH2
A
 H2C
H2C
CH2
C
CH2
C
C
H CH2OH
CH3
CH3
B
 
C
H2C
H2C
CH2
C
CH2
C
C
H C
CH3
CH3
H
O
 
 
H2C
H2C
CH2
C
CH2
C
C
C H
CH3
CH3
O
H
D
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 48 
II. A quantidade de água produzida na combustão total de um mol de B é igual àquela produzida na 
combustão total de um mol de D. 
III. Apenas as moléculas do composto A contêm átomos de carbono assimétricos. 
 
É correto somente o que se afirma em 
a) I 
b) II 
c) III 
d) I e II 
e) I e III 
 
100. (Fuvest SP/2008/2ªFase) 
Existem soluções aquosas de sais e glicose, vendidas em farmácias, destinadas ao tratamento da 
desidratação que ocorre em pessoas que perderam muito líquido. Uma dessas soluções tem a seguinte 
composição: 
 
a) Calcule a concentração, em mol L–1, dos íons sódio e dos íons citrato, nessa solução. 
b) Tal solução aquosa apresenta atividade óptica. Qual das espécies químicas presentes é responsável por 
essa propriedade? Justifique. 
Dados: 
Fórmulas estruturais: 
 
 
101. (Fuvest SP/2003/1ªFase) 
A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural plana abaixo. 
 
O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é: 
2
3
3
2
103,6Glicose
101,7
diidratado
sódio de Citrato
103,3
domonoidrata
potássio de Citrato
101,8sódio de Cloreto
solução
de mL 500 / mol
ãoConcentraç
Substância
−
−
−
−




C
O
H
C
C
C
C
CH2OH
H OH
HO H
H OH
H OH
glicose
 
H2C C
O
ONa
CHO C
O
ONa
H2C C
O
ONa
citrato de sódio
 
HO
OH
O OH
OH
O
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 49 
a) 0 
b) 1 
c) 2 
d) 3 
e) 4 
 
102. (Fuvest SP/2003/1ªFase) 
Na Inglaterra, não é permitido adicionar querosene (livre de imposto) ao óleo diesel ou à gasolina. Para 
evitar adulteração desses combustíveis, o querosene é “marcado”, na sua origem, com o composto A, que 
revelará sua presença na mistura após sofrer as seguintes transformações químicas: 
 
 
Um técnico tratou uma determinada amostra de combustível com solução aquosa concentrada de 
hidróxido de sódio e, em seguida, iluminou a mistura com luz ultravioleta. Se no combustível houver 
querosene (marcado), 
I. no ensaio, formar-se-ão duas camadas, sendo uma delas aquosa e fluorescente. 
II. o marcador A transformar-se-á em um sal de sódio, que é solúvel em água. 
III. a luz ultravioleta transformará um isômero cis em um isômero trans. 
Dessas afirmações, 
a) apenas I é correta. 
b) apenas II é correta. 
c) apenas III é correta. 
d) apenas I e II são corretas. 
e) I, II e III são corretas. 
Obs.: Fluorescente = que emite luz 
 
103. (Fuvest SP/2003/2ªFase) 
A “química verde”, isto é, a química das transformações que ocorrem com o mínimo de impacto 
ambiental, está baseada em alguns princípios: 
1) utilização de matéria-prima renovável, 
2) não geração de poluentes, 
A
O O
 incolor
 solúvel no 
combustível
Solução aquosa
concentrada
de NaOH
O
Na
+
O
O
Na
+
não fluorescente
solúvel em água
lu
z
u
ltrav
io
leta
 fluorescente
solúvel em água
O
+
Na
O
+
Na
O
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 50 
3) economia atômica, ou seja, processos realizados com a maior porcentagem de átomos dos reagentes 
incorporados ao produto desejado. Analise os três processos industriais de produção de anidrido maléico, 
representados pelas seguintes equações químicas: 
 
a) Qual deles apresenta maior economia atômica? Justifique. 
b) Qual deles obedece pelo menos a dois princípios dentre os três citados? Justifique. 
c) Escreva a fórmula estrutural do ácido que, por desidratação, pode gerar o anidrido maléico. 
d) Escreva a fórmula estrutural do isômero geométrico do ácido do item c. 
 
 
 
 
 
 
O
O
O
O
O
O
O
O
O
catalisador
catalisador
catalisador
+ 4,5 O2
+ 3,5O2
+ 3O2
+ 2CO + 2H O2 2
3H O2+
4H O2+
I.
II.
III.
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 51 
Gabarito Sem Comentários 
 
1) 02 
2) B 
3) D 
4) C 
5) A 
6) B 
7) A 
8) E 
9) D 
10) B 
11) E 
12) E 
13) D 
14) A 
15) B 
16) A 
17) D 
18) B 
19) B 
20) C 
21) DISCURSIVA 
22) A 
23) DISCURSIVA 
24) DISCURSIVA 
25) DISCURSIVA 
26) DISCURSIVA 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 52 
27) A 
28) B 
29) B 
30) DISCURSIVA 
31) E 
32) D 
33) DISCURSIVA 
34) D 
35) B 
36) DISCURSIVA 
37) C 
38) E 
39) E 
40) A 
41) DISCURSIVA 
42) D 
43) DISCURSIVA 
44) DISCURSIVA 
45)B 
46) DISCURSIVA 
47) D 
48) DISCURSIVA 
49) D 
50) DISCURSIVA 
51) DISCURSIVA 
52) DISCURSIVA 
53) A 
54) B 
55) A 
56) DISCURSIVA 
57) E 
58) A 
59) D 
60) C 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 53 
61) C 
62) C 
63) A 
64) C 
65) B 
66) A 
67) C 
68) C 
69) D 
70) B 
71) E 
72) B 
73) E 
74) 05 
75) D 
76) DISCURSIVA 
77) A 
78) A 
79) D 
80) B 
81) C 
82) DISCURSIVA 
83) DISCURSIVA 
84) DISCURSIVA 
85) C 
86) A 
87) C 
88) DISCURSIVA 
89) DISCURSIVA 
90) DISCURSIVA 
91) B 
92) B 
93) E 
94) D 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 54 
95) D 
96) DISCURSIVA 
97) DISCURSIVA 
98) DISCURSIVA 
99) E 
100) DISCURSIVA 
101) B 
102) E 
103) DISCURSIVA 
 
 
Questões Resolvidas e Comentadas 
1. (Acafe SC/2002/Janeiro) 
Um ourives, ao procurar ouro e cobre, matéria prima para seu trabalho, encontrou-os na forma de fios. 
Comprou, então, um metro de fio de ouro e um metro de fio de cobre, pesando cada um, 
respectivamente, 180,0 g e 63,5 g. A partir desses dados, é correto afirmar que: 
01. o fio de ouro tem maior número de átomos. 
02. o fio de cobre tem maior número de átomos. 
04. os fios de ouro e de cobre têm o mesmo número de átomos. 
08. só é possível determinar o número de átomos para o fio de cobre. 
16. é impossível determinar o número de átomos para ouro e cobre, pois não se conhece o diâmetro dos 
fios. 
32. o número de átomos de ouro é o dobro do número de átomos de cobre nos fios. 
 
Comentários: 
A massa molar do ouro é de 197 g/mol, enquanto a massa molar do cobre é de 63,5 g/mol, assim, o fio 
de ouro tem menos de um mol de átomos(≅ 0,9 𝑚𝑜𝑙), enquanto o cobre tem exatamente um mol. Dessa 
forma, o fio de cobre tem maior número de átomos. 
Gabarito: 02 
 
2. (Acafe SC/2015/Julho) 
O tetramisol é uma mistura racêmica onde o isômero óptico levogiro (chamado de levamisol) pode ser 
utilizado como princípio ativo de medicamentos para o tratamento de parasitoses. 
 
 
 
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos, analise as afirmações a seguir. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 55 
 
I. Mistura racêmica pode ser definida como a mistura dos isômeros ópticos em quantidades equivalentes, 
sendo um dextrogiro e outro levogiro. 
II. Utilizando-se de técnicas apropriadas, no polarímetro, o levamisol desvia o plano da luz polarizada para 
a esquerda. 
III. Na combustão completa do tetramisol libera apenas CO2 e água. 
IV. Utilizando-se de técnicas apropriadas, no polarímetro, o tetramisol não desvia o plano da luz 
polarizada. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Apenas II e III estão corretas. 
b) Apenas I, II e IV estão corretas. 
c) Apenas a afirmação III está correta. 
d) Todas as afirmações estão corretas. 
 
Comentários: 
Analisando as afirmativas, temos: 
I. Correta. Essa é a própria definição de mistura racêmica, por esse fato, quando a luz polarizada 
passa por uma mistura racêmica, ela não sofrerá desvio. 
II. Correta. Como o levamisol é u composto levógiro, ele desviará o plano da luz polarizada para a 
esquerda. 
III. Incorreta. A combustão completa do tetramisol liberará também gás nitrogênio e SO2. 
IV. Correta. Por ser uma mistura racêmica, o tetramisol não desvia o plano da luz polarizada. 
Gabarito: B 
 
3. (Acafe SC/2002/Janeiro) 
Considere a metionina com a fórmula a seguir e assinale a alternativa incorreta. 
 
a) É uma função mista. 
b) É um aminoácido. 
c) Possui um carbono quiral (assimétrico). 
d) Pertence à função amida. 
e) Apresenta cadeia heterogênea. 
 
Comentários: 
Analisando as alternativas, temos: 
a) Correta. A metionina possui as funções ácido carboxílico, amina e tioéter. 
b) Correta. Por possuir as funções ácido carboxílico e amina, a metionina é um aminoácido. 
c) Correta. O carbono ligado ao nitrogênio é quiral, pois está ligado a 4 ligantes diferentes. 
d) Incorreta. A metionina possui as funções ácido carboxílico, amina e tioéter. 
e) Correta. Por possuir um enxofre na cadeia, possui uma cadeia heterogênea. 
Gabarito: D 
 
4. (ENEM/2020/Aplicação Digital) 
COOHCH
NH2
SHC3 (CH)22
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 56 
Os feromônios de insetos são substâncias responsáveis pela comunicação química entre esses indivíduos. 
A extração de feromônios para uso agronômico no lugar de pesticidas convencionais geralmente é 
inviável, pois são encontrados em baixa concentração nas glândulas de armazenamento. Uma das formas 
de solucionar essa limitação é a síntese em laboratório dos próprios feromônios ou de isômeros que 
apresentem a mesma atividade. Suponha que o composto apresentado seja um feromônio natural e que 
seu tautômero seja um potencial substituto. 
 
 
 
Com base na estrutura química desse feromônio, seu potencial substituto é representado pela substância: 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Comentários: 
Segundo o texto, o tautômero da molécula apresentada seria a responsável pela sua substituição. Os 
Tautômeros são identificados quando, em equilíbrio químico, as funções cetona-enol ou aldeído-enol são 
convertidas entre si. 
Portanto, é necessário encontrar entre as opções a substância que seja um enol e três átomos de carbono. 
 
a) INCORRETO. É uma cetona. 
b) INCORRETO. É uma cetona. 
c) CORRETO. É um enol com três átomos de carbono. 
d) INCORRETO. É um álcool com 4 carbonos. 
e) INCORRETO. É um aldeído com 4 carbonos. 
 
Gabarito: C 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 57 
5. (ENEM/2018/1ª Aplicação) 
As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes 
de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 
9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós 
podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa 
sinalização química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química. 
LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. 
Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. 
Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado). 
 
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem diferença 
na 
 
a) fórmula estrutural. 
b) fórmula molecular. 
c) identificação dos tipos de ligação. 
d) contagem do número de carbonos. 
e) identificação dos grupos funcionais. 
 
Comentários: 
As substâncias mencionadas no texto são: 
 
 
Os dois compostos apresentam as mesmas funções orgânicas, mesmas cadeias carbônicas (aberta, 
insaturada e linear), porém diferem no posicionamento do grupo funcional álcool. Assim, os dois 
compostos são isômeros planos de posição. 
 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. Apresentam fórmula estrutural diferente, porque são isômeros planos. 
b) Errado. Os dois compostos apresentam a mesma fórmula molecular C10H18O3 
c) Errado. Os dois apresentam a mesma quantidade de ligações sigma e pi. 
d) Errado. Os dois compostos apresentam 10 átomos de carbono. 
e) Errado. Os dois compostos apresentam as funções orgânicas: ácido carboxílico e álcool. 
Gabarito: A 
 
6. (ENEM/2018/1ª Aplicação) 
Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em movimentos de dimensões atômicas, 
induzidos por luz, poderão ter aplicações em tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem a 
necessidade de componentes mecânicos. Exemplo de movimento molecular induzido pela luz pode ser 
observado pela flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um polímero de azobenzeno e a um 
material suporte, em dois comprimentos de onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz 
ocorrem reações reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o movimento observado. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 58 
 
TOMA, H. E. A nanotecnologia das moléculas. 
Química Nova na Escola,n. 21, maio 2005 (adaptado). 
 
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, decorre do(a) 
 
a) movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e à relaxação das ligações. 
b) isomerização das ligações N=N, sendo a forma cis do polímero mais compacta que a trans. 
c) tautomerização das unidades monométricas do polímero, que leva a um composto mais compacto. 
d) ressonância entre os elétrons do grupo azo e os do anel aromático que encurta as ligações duplas. 
e) variação conformacional das ligações N=N, que resulta em estruturas com diferentes áreas de 
superfície. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. A ligação dupla caracteriza impedimento de rotação. Apenas as ligações simples conseguem 
rotacionar em torno da ligação. 
b) Certo. Segundo o texto, ocorre isomerização (transformação de um isômero em outro). Essa 
isomerização foi provocada pela incidência de luz. Na imagem, o isômero da esquerda está em 
posicionamento trans, enquanto o isômero da esquerda é o isômero cis. A imagem mostra que o isômero 
cis apresenta menor volume, porque tem uma seta indicando que ocorreu uma compressão de espaço. 
c) Errado. A tautomerização ocorre quando uma função enol se transforma em aldeído ou cetona. Na 
imagem não ocorreu alteração de grupos funcionais. 
d) Errado. Os dois compostos apresentam a ressonância dos elétrons pi, logo, o comprimento da ligação 
dupla é a mesma dos dois compostos. 
e) Errado. Não ocorre rotação da ligação N=N. A energia da luz quebra a ligação dupla, forma a ligação N-
N, ocorre a rotação dessa ligação e, posteriormente, retorna à ligação N=N. Ao retornar para a ligação 
N=N, o composto gerado apresenta uma nova Estereoisomeria. 
Gabarito: B 
 
7. (ENEM/2018/2ª Aplicação) 
Várias características e propriedades de moléculas orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula 
estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas 
estruturais. São os chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas. 
 
 

ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 59 
 
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria 
 
a) ótica. 
b) de função. 
c) de cadeia. 
d) geométrica. 
e) de compensação. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. Os dois compostos apresentados são isômeros ópticos porque são enantiômeros (imagens 
especulares). 
b) Errado. Os dois compostos apresentam as mesmas funções orgânicas (álcool e ácido carboxílico), 
portanto não são isômeros de função. 
c) Errado. Os dois compostos apresentam as mesmas cadeias carbônicas (cadeia aberta e linear), portanto 
não são isômeros de cadeia. 
d) Errado. Os dois compostos não apresentam impedimento de rotação entre carbonos, portanto, não 
apresentam isomeria geométrica. 
e) Errado. Isômeros de compensação ou metâmeros são isômeros que diferem no posicionamento de um 
heteroátomo ou de um grupo que apresente heteroátomo. 
Gabarito: A 
 
8. (ENEM/2018/2ª Aplicação) 
Na hidrogenação parcial de óleos vegetais, efetuada pelas indústrias alimentícias, ocorrem processos 
paralelos que conduzem à conversão das gorduras cis em trans. Diversos estudos têm sugerido uma 
relação direta entre os ácidos graxos trans e o aumento do risco de doenças vasculares. 
RIBEIRO, A. P. B. et al. Interesterificação química: 
alternativa para obtenção de gorduras zero e trans. 
Química Nova, n. 5, 2007 (adaptado). 
 
Qual tipo de reação química a indústria alimentícia deve evitar para minimizar a obtenção desses 
subprodutos? 
 
a) Adição. 
b) Ácido-base. 
c) Substituição. 
d) Oxirredução. 
e) Isomerização. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se 
a) Errado. A reação de adição é observada quando ocorre aumento do número de átomos na molécula 
orgânica. 
b) Errado. A reação ácido-base é observada quando ocorre combinação entre uma substância ácida com 
uma substância básica. 
c) Errado. A reação de substituição é observada quando ocorre troca átomos ou grudo de átomos em uma 
molécula. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 60 
d) Errado. A reação de oxirredução é observada quando ocorre transferência de elétrons entre as espécies 
da reação. 
e) Certo. A isomerização é observada quando ocorre transformação de uma molécula em seu isômero, ou 
seja, a fórmula molecular não é alterada. Não ocorre aumento, diminuição e nem troca de átomos na 
molécula. No caso da questão, ocorre transformação do isômero cisem trans. Essa conversão ocorre pela 
clivagem da ligação dupla, rotação da ligação simples e formação da ligação dupla em conformação trans. 
Gabarito: E 
 
9. (ENEM/2017/1ª Aplicação) 
A figura representa a estrutura química do principal antiviral usado na pandemia de gripe H1N1, que se 
iniciou em 2009. 
 
 
 
Qual é o número de anantiômetros possível para esse antiviral? 
 
a) 1 
b) 2 
c) 6 
d) 8 
e) 16 
 
Comentários: 
O composto apresentado contém 3 carbonos quirais, assim calcula-se a quantidade de isômeros óticos 
por: 
 
Gabarito: D 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 61 
10. (ENEM/2017/2ª Aplicação) 
Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor característico, o zorrilho. Esse 
odor serve para a proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveis 
por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia. 
 
A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Comentários: 
Analisa-se a presença de isômero geométrico em conformação trans. 
a) Não tem isomeria geométrica. 
 
b) Isômero trans. 
 
c) Isômero cis. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 62 
d) Não tem isomeria geométrica. 
 
e) Isômero cis. 
 
Gabarito: B 
 
11. (ENEM/2016/1ª Aplicação) 
Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro 
feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda. 
 
 
 
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado 
para a agricultura do fruto. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser 
empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro. 
 
 
FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. 
Amor ao primeiro odor: a comunicação química entre os insetos. 
Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado). 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 63 
 
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também 
apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto 
 
a) Sitophilus spp. 
b) Migdolus fryanus. 
c) Anthonomus rubi. 
d) Grapholita molesta. 
e) Scrobipalpuloides absoluta. 
 
Comentários: 
Analisando a estrutura química do bombicol percebe-se a presença de duas ligações duplas em 
conformações cis. Portanto, a única alternativa que apresente uma substância em conformação cis é a 
Scrobipalpuloides absoluta. 
Gabarito: E 
 
12. (ENEM/2016/3ª Aplicação) 
A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de tomate no 
Brasil levou à síntese e ao emprego de um feromônio sexual com a seguinte fórmula estrutural: 
 
 
 
Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior eficácia. Para tanto, o potencial 
substituto deverá preservar as seguintes propriedades estruturais do feromônio sexual: função orgânica, 
cadeia normal e a isomeria geométrica original. 
 
A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido industrialmente é: 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Comentários: 
Segundo o texto, o feromônio sexual deve apresentar a mesma função orgânica, cadeia normal e 
isomeria geométrica original: 
 
Analisando as alternativas no mesmo critério, tem-se: 
 Função orgânica Cadeia carbônica Isomeriageométrica 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 64 
a) Cetona Linear Cis, cis, trans. 
b) Éster Ramificada Cis, cis, trans. 
c) Éster Linear Cis, cis, cis. 
d) Éter e cetona Linear Cis, cis, trans. 
e) Éster Linear Cis, cis, trans. 
 
Gabarito: E 
 
13. (ENEM/2014/1ª Aplicação) 
A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da 
gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como 
uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, 
que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal 
dos braços e pernas do bebê. 
COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. 
Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, 
São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado). 
 
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros 
 
a) reagem entre si. 
b) não podem ser separados. 
c) não estão presentes em partes iguais. 
d) interagem de maneira distinta com o organismo. 
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. Os isômeros ópticos apresentam as mesmas propriedades químicas, portanto, não reagem 
entre si. 
b) Errado. Os isômeros ópticos podem ser separados a partir de suas propriedades físicas. 
c) Errado. O problema do fármaco é que cada isômero apresenta uma propriedade fisiológica diferente. 
d) Certo. Os isômeros ópticos apresentam conformações tridimensionais diferentes, logo, combinam-se 
com enzimas diferentes. 
e) Errado. Os isômeros ópticos são formados pelas mesmas funções orgânicas. 
Gabarito: D 
 
14. (ENEM/2014/1ª Aplicação) 
A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado 
fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, enquanto moléculas 
contendo substituintes planares são inativas. 
 
O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é 
 
a) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 65 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Comentários: 
Os carbonos que apresentam ligação dupla ou tripla são carbonos planares (TRIGONAL PLANO OU LINEAR, 
respectivamente), enquanto o carbono que apresenta, somente, ligações simples apresenta geometria 
tetraédrica (não planar). O único composto apresentado que é formado, apenas, por átomos de carbono 
tetraédricos é o indicado pela letra A. 
Gabarito: A 
 
15. (ENEM/2014/1ª Aplicação) 
O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas 
responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas 
quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada. 
 
A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é 
 
a) CH3–(CH)2–CH(OH)–CO–NH–CH3. 
b) CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH–CH3. 
c) CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH2. 
d) CH3–CH2–CH(CH3)–CO–NH–CH3. 
e) C6H5–CH2–CO–NH–CH3. 
 
Comentários: 
A molécula investigada deve apresentar: carbono quiral e cadeia carbônica insaturada, heterogênea e 
ramificada. 
a) 
 
b) 
 
S
H
O
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 66 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
 
Gabarito: B 
 
16. (ENEM/2013/1ª Aplicação) 
O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, 
cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na 
fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante 
a um dos feromônios liberados par elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de 
oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6 e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 
7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor. 
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que 
deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é: 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Comentários: 
O composto analisado deve ter: uma cadeia alifática de 8 carbonos (aberta não aromática com 8 
carbonos), duas insaturações (carbono 2 e 6), dois grupos metila nos carbonos 3 e 7 (um CH3 no carbono 
3 e no carbono 7): 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 67 
 
 
Gabarito: A 
 
17. (ENEM/2009/1ª Aplicação) 
Sabe-se que a ingestão frequente de lipídos contendo ácidos graxos (ácidos monocarboxílicos alifáticos) 
de cadeia carbônica insaturada com isomeria trans apresenta maior risco para o desenvolvimento de 
doenças cardiovasculares, sendo que isso não se observa com os isômeros cis. 
Dentre os critérios seguintes, o mais adequado à escolha de um produto alimentar saudável contendo 
lipídeos é: 
 
a) se houver bases nitrogenadas, estas devem estar ligadas a uma ribose e a um aminoácido. 
b) se contiver sais, estes devem ser de bromo ou de flúor, pois são essas as formas frequentes nos lipídios 
cis. 
c) se estiverem presentes compostos com ligações peptídicas entre os aminoácidos, os grupos amino 
devem ser esterificados. 
d) se contiver lipídios com duplas ligações entre os carbonos, os ligantes de maior massa devem estar do 
mesmo lado da cadeia. 
e) se contiver polihidroxialdeídos ligados covalentemente entre si, por ligações simples, esses compostos 
devem apresentar estrutura linear. 
 
Comentários: 
a) A alternativa A está errada, porque a estrutura descrita refere-se a um nucleotídeo, monômero dos 
ácidos nucleicos. 
b) A alternativa B está errada, porque sais não compõem os lipídios. 
c) A alternativa C errada, porque os lipídios não possuem ligação peptídica (presente entre os aminoácidos 
das proteínas). 
d) A alternativa D está certa. Lipídios são formados pela reação entre um álcool e um ácido graxo. Os 
ligantes de maior massa posicionados do mesmo lado da cadeia conferem a posição cis na molécula. Esses 
lipídios não são prejudiciais à saúde, uma vez que o desenvolvimento de doenças cardíacas é observado 
na ingestão de lipídios de cadeia trans. 
e) A alternativa E está errada, porque poli-hidroxialdeídos são açúcares. 
Gabarito: D 
 
18. (Unesp SP/2018/Conh. Gerais) 
Examine as estruturas do ortocresol e do álcool benzílico. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 68 
 
 
O ortocresol e o álcool benzílico 
 
a) apresentam a mesma função orgânica. 
b) são isômeros. 
c) são compostos alifáticos. 
d) apresentam heteroátomo. 
e) apresentam carbono quiral. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. O ortocresol é um fenol, enquanto o álcool benzílico é um álcool. 
b) Certo. Os dois compostos apresentam a mesma fórmula molecular C7H8O, mas diferentes funções 
orgânicas e, portanto, são isômeros de função. 
c) Errado. Alifático é o mesmo que não aromático, mas os dois compostos são aromáticos porque 
apresentam anel benzênico. 
d) Errado. Nenhum dos compostos do texto apresenta um átomo diferente de carbono entre carbonos. 
e) Errado. Nenhum dos compostos do texto apresenta um átomo de carbono ligados a quatro grupos 
distintos entre si. 
Gabarito: B 
 
19. (Unesp SP/2018/Conh. Gerais) 
A fórmula representa a estrutura da butanona, também conhecida como metiletilcetona (MEK), 
importante solvente industrial usado em tintas e resinas. 
 
 
 
Um isômero da butanona é o 
 
a) propan-2-ol. 
b) butanal. 
c) metoxipropano. 
d) butan-2-ol. 
e) ácido butanoico. 
 
Comentários: 
O modo mais simples de resolver a questão é lembrar que aldeídos e cetonas são isômeros de função. 
Portanto, o butanal é isômero da butanona. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 69 
 
Podemos, ainda, obter as fórmulas moleculares de cada um dos compostos fornecidos nas alternativas. 
 
 
 
Observe que isso é muito trabalhoso. Portanto, na hora da prova, eu recomendo que você memorizeos 
bizus de quais funções são isômeros de quais. 
Gabarito: B 
 
20. (Unesp SP/2015/Conh. Gerais) 
O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por radiações 
ultravioletas (UV) (100 – 400 nm), radiações visíveis (400 – 800 nm) e radiações infravermelhas (acima de 
800 nm). A faixa da radiação UV se divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC 
(100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode provocar reações fotoquímicas, que 
estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou 
podem levar à produção de simples inflamações até graves queimaduras. 
Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por meio da 
absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São apresentados a seguir 
as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 70 
 
(Juliana Flor et al. “Protetores solares”. Quím. Nova, 2007. Adaptado.) 
 
Dentre os três filtros solares orgânicos citados, apresentam tautomeria e isomeria óptica, 
respectivamente: 
 
a) PABA e octildimetilPABA. 
b) BMDM e PABA. 
c) BMDM e octildimetilPABA. 
d) PABA e BMDM. 
e) octildimetilPABA e BMDM. 
 
Comentários: 
A tautomeria é a isomeria identificada pelo equilíbrio químico do enol com aldeído ou enol com cetona. 
Identificando as funções orgânicas dos compostos listados, tem-se: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 71 
Somente o composto do filtro solar 3 (BMDM) apresenta a função enol, logo, o único que apresenta 
tautômeros. 
Somente o octildimetilPABA apresenta o carbono assimétrico ou quiral: 
 
Gabarito: C 
 
21. (Unesp SP/2007/Exatas) 
Uma das principais frações obtidas nas colunas de destilação de uma refinaria de petróleo é aquela 
correspondente à gasolina. Essa fração é uma mistura composta de hidrocarbonetos C5 – C10 com faixa de 
ebulição de 38 a 177 °C. Para assegurar o funcionamento correto do motor de combustão interna, a 
gasolina tem que ter volatilidade (facilidade de vaporização) adequada, o que é obtido pela mistura de 
hidrocarbonetos convenientes. Sabe-se que um dos fatores que influi nos pontos de ebulição dos 
hidrocarbonetos é a massa molar. 
Considere dois componentes da gasolina, hidrocarbonetos (I) e (II), cujas fórmulas estruturais estão 
representadas a seguir. 
 
(I) H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 
 
(II) H3C-CH2-CH2-CH2-CH3 
 
Identifique o hidrocarboneto que contribui para tornar mais volátil a gasolina, justificando sua resposta, 
e represente a fórmula estrutural de um isômero de cadeia do hidrocarboneto (II). 
 
Comentários: 
O hidrocarboneto II, pois apresenta menor massa molar 
Isômero: 
 
 
22. (Unesp SP/2006/Conh. Gerais) 
Qual das moléculas apresentadas possui fórmula mínima diferente das demais? 
a) 2-butanol. 
b) 2-buten-1-ol. 
c) 3-buten-1-ol. 
d) Butanal. 
e) Butanona. 
 
Comentários: 
Todos os compostos apresentados, exceto o 2-butanol, possuem a fórmula 𝐶4𝐻8𝑂, enquanto o 2-butanol 
possui a fórmula 𝐶4𝐻10𝑂. 
CH3 CH CH2 CH3
CH3
 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 72 
Gabarito: A 
 
23. (Unesp SP/2004/Biológicas) 
Três compostos orgânicos, um ácido carboxílico, um álcool e um éter, apresentam massas molares iguais 
e com valor de 46,0 g·mol–1. A 25°C e sob 1 atmosfera de pressão, dois deles são líquidos e o terceiro, 
isômero do álcool, é um gás. 
 
São dadas as massas molares do carbono (12,0 g·mol–1), do hidrogênio (1,0 g·mol–1) e do oxigênio (16,0 
g·mol–1). 
a) Forneça as fórmulas estruturais e os nomes dos compostos citados que são líquidos nas condições 
indicadas. 
b) Identifique o composto que é um gás a 25 °C e sob 1atmosfera de pressão. Explique por que, 
diferentemente do álcool, esse composto não é líquido nessas condições, apesar de apresentar a mesma 
massa molar. 
 
Comentários: 
Primeiramente, vamos determinar os compostos, sabendo que eles são formados por carbonos, 
hidrogênios e oxigênios. A massa de cada um desses compostos será da forma: 
𝑎 ⋅ 12 + 𝑏 ⋅ 1 + 𝑐 ⋅ 16 = 46 
Em que 𝑎 é o número de carbonos, 𝑏 é o número de hidrogênios e 𝑐 é o número de oxigênios. Caso 𝑐 = 1, 
temos: 
𝑎 ⋅ 12 + 𝑏 ⋅ 1 = 30 
Que dará a solução 𝑎 = 2 e 𝑏 = 6, teremos, então, o composto 𝐶2𝐻6𝑂. 
Caso 𝑐 = 2, temos: 
𝑎 ⋅ 12 + 𝑏 ⋅ 1 = 14 
Que dará a solução 𝑎 = 1 e 𝑏 = 2, teremos, então, o composto 𝐶𝐻2𝑂2. 
Pelas informações das funções orgânicas dos compostos, dada no enunciado, temos que os compostos 
são o etanol, o ácido metanóico e o metóxi-metano. Destes compostos, os dois compostos líquidos nas 
condições indicadas são o etanol e o ácido metanóico, por possuirem ligações de hidrogênio, fazendo com 
que seus pontos de ebulição sejam elevados, enquanto o metóxi-metano possui apenas interações de 
Van der Waal, que são fracas. 
Gabarito: 
a) CH3CH2OH etanol 
 ácido metanóico 
b) CH3 – O – CH3 metóxi–metano; porque apresenta forças de interação fracas do tipo dipolo– induzido 
(van der Waals), diferentemente do álcool que apresenta forças do tipo ligação de hidrogênio. 
 
24. (Unesp SP/2020/Biológicas) 
A melatonina (massa molar = 232 g/mol) é um hormônio produzido pela glândula pineal, conhecido como 
“hormônio da escuridão” ou “hormônio do sono”. A biossíntese desse hormônio se dá a partir do 
triptofano, que se transforma em serotonina, e esta em melatonina. Essas transformações ocorrem por 
ação de enzimas. 
 
H C
O
OH
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 73 
 
 
A produção diária de melatonina no organismo humano tem um ritmo sincronizado com o ciclo de 
iluminação ambiental característico do dia e da noite, de modo que o pico de produção ocorre durante a 
noite. O gráfico ilustra a concentração de melatonina no plasma, em diferentes horários do dia e da noite. 
 
 
(Josephine Arendt. “Melatonin”. 
Journal of Biological Rhythms, agosto de 2005. Adaptado.) 
 
a) Identifique na fórmula do triptofano, reproduzida abaixo, o átomo de carbono quiral e a função amina 
primária. Considerando a sequência da biossíntese da melatonina, identifique em qual transformação 
ocorre descarboxilação. 
 
b) Considerando o gráfico e sabendo que 1 pg = 10–12 g, calcule a quantidade em mol e o número de 
moléculas de melatonina presentes em cada mL de plasma humano às 8 horas da manhã. 
 
Comentários: 
a) 
 
A etapa da reação que ocorre uma reação de eliminação da carboxila (-COOH), ou seja, a descarboxilação 
é a transformação do triptofano em serotonina. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 74 
b) As 8h da manhã, a concentração de melatonina no plasma é de 25 pg/mL = 25·10-12 g por ml. 
Sabendo que a fórmula molecular da melatonina é igual a C13H16N2O7 e sua massa molar é igual a 232 
g/mol, calculam-se: 
N° de mol de melatonina Nº de moléculas de melatonina 
232 𝑔 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑙𝑎𝑡. − − − − 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑙𝑎𝑡.
25 · 10−12𝑔 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑙𝑎𝑡. − − − − 𝑥 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑙𝑎𝑡.
 
x = 1,08·10-13 mol de melatonina 
1,08·10-13 mol de melatonina · 6 · 1023 mol-1 
= 
6,48 · 1010 moléculas de melatonina 
 
Resposta discursiva: 
a) 
 
A descarboxilação é a transformação do triptofano em serotonina. 
b) As 8h da manhã, a concentração de melatonina no plasma é de 25 pg/mL = 25·10-12 g por ml. 
Sabendo que a fórmula molecular da melatonina é igual a C13H16N2O7 e sua massa molar é igual a 232 
g/mol, calculam-se: 
N° de mol de melatonina Nº de moléculas de melatonina 
232 𝑔 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑙𝑎𝑡. − − − − 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑙𝑎𝑡.
25 · 10−12𝑔 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑙𝑎𝑡. − − − − 𝑥 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑙𝑎𝑡.
 
x = 1,08·10-13 mol de melatonina 
1,08·10-13 mol de melatonina · 6 · 1023 mol-1 
= 
6,48 · 1010 moléculas de melatonina 
 
Gabarito oficial: 
a) 
 
A descarboxilação ocorre na transformação do triptofano na serotonina,pois o grupo carboxila presente 
no triptofano não está presente na serotonina. 
b) De acordo com o gráfico fornecido, a quantidade de melatonina às 8 horas da manhã era de (25
10–12 g/mL). Assim, tem-se: 
 
I) Cálculo da quantidade em mol de 25 10–12 g: 
1 mol de melatonina ––––––– 232g 
x mol de melatonina ––––––– 25 10–12 g 
x 1,08 10–13 mol de melatonina 
mL
Pg
25



 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 75 
 
II) Cálculo do número de moléculas de 25 10–12 g de melatonina: 
Número de moléculas 1,08 10–13 mol 6 1023 6,48 1010 moléculas 
 
25. (Unesp SP/2019/Ciências da Natureza) 
A vitamina D3 é lipossolúvel e opticamente ativa. Certo laboratório produz e comercializa suplementos 
dessa vitamina na forma de cápsulas contendo diferentes quantidades de colecalciferol. Essas 
quantidades são comumente indicadas por Unidades Internacionais (U.I.) de vitamina D3, que têm sua 
equivalência em unidades de massa. A tabela foi construída com base em informações da bula desse 
suplemento, que deve ser usado somente com indicação de profissional de saúde. 
 
 
(www.merckmillipore.com) 
 
a) A partir dos dados da tabela, calcule quanto vale cada U.I. de vitamina D3, em mg de colecalciferol. 
Indique, na fórmula do colecalciferol reproduzida abaixo, um átomo de carbono quiral responsável pela 
atividade óptica observada na molécula. 
 
b) Qual é a função orgânica oxigenada presente na estrutura da vitamina D3? Justifique, com base na 
estrutura molecular do colecalciferol, por que essa vitamina é lipossolúvel. 
 
Comentários: 
a) Valor de cada unidade internacional (U.I.) em mg de colecalciferol: 
 
1000 UI − − − − 1mg
1 UI − − − − x
 
𝑥 = 1 · 10–3 𝑚𝑔 
 
Os átomos de carbono quiral presentes na molécula estão marcados com * 

    mol
moléculas
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 76 
 
b) O colecalciferol apresenta um grupo -OH ligado em uma cadeia saturada cíclica, caracterizando a função 
oxigenada do tipo álcool. Portanto, tem-se um álcool. Além disso, a molécula é grande e predomina 
ligações do tipo carbono-hidrogênio, marcando o caráter apolar. 
 
26. (Unesp SP/2018/Ciências da Natureza) 
Considere os quatro compostos representados por suas fórmulas estruturais a seguir. 
 
 
 
a) Dê o nome da função orgânica comum a todas as substâncias representadas e indique qual dessas 
substâncias é classificada como aromática. 
b) Indique a substância que apresenta carbono quiral e a que apresenta menor solubilidade em água. 
 
Comentários: 
a) Tanto a aspirina, quanto a glicina, alanina e vitamina A apresentam o grupo -COOH, ou seja, ácido 
carboxílico. Dentre as quatro, a única que possui um anel aromático é a aspirina (3 ligações pi em uma 
cadeia de 6 carbonos fechada). 
 
b) O carbono quiral (*) é aquele que está ligado a 4 radicais diferentes, logo, ele é representado, apenas, 
na alanina: 
O grupo ácido carboxílico confere certa polaridade à molécula, porém, a vitamina A tem uma cadeia longa, 
predominando ligações carbono-hidrogênio, sobressaindo o seu caráter apolar. Sendo assim, como a água 
é polar, então, a substância menos polar é a menos solúvel em água, que é o caso da vitamina A. 
 
27. (Unesp SP/2017/Conh. Gerais) 
O estireno, matéria-prima indispensável para a produção do poliestireno, é obtido industrialmente pela 
desidrogenação catalítica do etilbenzeno, que se dá por meio do seguinte equilíbrio químico: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 77 
 
 
O etilbenzeno e o estireno 
 
a) são hidrocarbonetos aromáticos. 
b) apresentam átomos de carbono quaternário. 
c) são isômeros funcionais. 
d) apresentam átomos de carbono assimétrico. 
e) são isômeros de cadeia. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. Tanto o etilbenzeno quanto o estireno são aromáticos, porque apresentam o anel benzênico. 
b) Errado. Nenhum dos compostos apresenta um carbono que esteja ligado a quatro átomos de carbono. 
c) Errado. O etilbenzeno e o estireno não apresentam a mesma fórmula molecular, logo, não são isômeros. 
O etilbenzeno e o estireno apresentam a fórmula molecular, respectivamente, C8H10 e C8H8. 
d) Errado. Nenhum dos compostos apresenta um carbono que esteja ligado a quatro grupos distintos 
entre si. 
e) Errado. O etilbenzeno e o estireno não apresentam a mesma fórmula molecular, logo, não são 
isômeros. O etilbenzeno e o estireno apresentam a fórmula molecular, respectivamente, C8H10 e C8H8. 
Gabarito: A 
 
28. (Unesp SP/2017/Conh. Gerais) 
Um dos responsáveis pelo aroma de noz é o composto 2,5-dimetil-3-acetiltiofeno, cuja fórmula estrutural 
é: 
 
Examinando essa fórmula, é correto afirmar que a molécula desse composto apresenta 
 
a) isomeria óptica. 
b) heteroátomo. 
c) cadeia carbônica saturada. 
d) átomo de carbono quaternário. 
e) função orgânica aldeído. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. O composto não apresenta um átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes entre si. 
b) Certo. A molécula apresenta um átomo de enxofre entre átomos de carbono. heteroátomo é quando 
um átomo diferente de carbono está entre átomos de carbono. 
c) Errado. O 2,5-dimetil-3-acetiltiofeno apresenta duas ligações duplas entre carbonos. 
(g) catalisador (g) + H2 (g)
 
 
etilbenzeno estireno
mol/kJ 121H =
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 78 
d) Errado. O composto não apresenta átomo de carbono ligado a outros quatro carbonos. 
e) Errado. As funções orgânicas encontradas no composto são: tioéter (-S-) e cetona (-C=O). 
Gabarito: B 
 
29. (Unesp SP/2016/Conh. Gerais) 
A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante de 
uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina) e oxigênio 
molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa reação bioquímica é gerado 
um produto em um estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-
se por meio da emissão de luz visível, formando o produto no estado normal ou fundamental 
(oxiluciferina). Ao final, a concentração de luciferase permanece constante. 
 
Luciferina+O2 Oxiluciferina* Oxiluciferina + hv(450-620 nm) 
 
O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual são formados 
dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emissão de luz na cor 
verde ou na cor vermelha. 
 
(Etelvino J. H. Bechara e Vadim R. Viviani. 
Revista virtual de química, 2015. Adaptado.) 
 
De acordo com o texto e utilizando a classificação periódica dos elementos, assinale a alternativa que 
apresenta a massa molar, em g mol–1, e o tipo de isomeria presente na luciferina do vagalume. 
 
a) 274,3 e óptica. 
b) 279,3 e óptica. 
c) 279,3 e geométrica. 
d) 274,3 e geométrica. 
e) 279,3 e tautomeria. 
 
Comentários: 
A luciferina apresenta isomeria óptica. 
⎯⎯⎯ →⎯
luciferase
→

ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 79 
 
A luciferina apresenta fórmula molecular C11H7O3N2S2 e massa molar: 
1112 u + 71 u + 316 u + 214 u + 232 u = 279 g/mol, aproximadamente. 
Observação: A Unesp fornece a tabela periódica na última página da prova, utilize os valores fornecidos. 
Gabarito: B 
 
30. (Unesp SP/2016/Ciências da Natureza) 
Analise as fórmulas que representam as estruturas do retinol (vitamina A), lipossolúvel, e do ácido 
pantotênico (vitamina B5), hidrossolúvel. 
 
Com base na análise das fórmulas, identifique as funções orgânicas presentes em cada vitamina e 
justifique por que a vitamina B5 é hidrossolúvel e a vitamina A é lipossolúvel. Qual dessas vitaminas 
apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta. 
 
Comentários: 
 
 
 
 
A vitamina B5 apresenta grupos altamente polares 
 
que fazem ligações de hidrogênio com as moléculas polares da água promovendo a dissolução da vitamina 
B5 na água (hidrossolúvel).Na vitamina A predomina a cadeia hidrocarbônica que é apolar, propiciando a interação com as moléculas 
praticamente apolares dos lipídios e consequentemente a sua dissolução nesses compostos (lipossolúvel). 
A vitamina B5 apresenta isomeria óptica, pois possui um átomo de carbono quiral (C*). 
 
CH3H3C
CH3
CH3 CH3
OH
retinol
 
 
HO
H3C CH3 O
H
N
O
OH
OHH
ácido pantotênico
 
 
OH, NH
H
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 80 
 
31. (Unesp SP/2014/Conh. Gerais) 
Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do Comitê Olímpico em relação ao 
doping. Entre as classes de substâncias dopantes, os betabloqueadores atuam no organismo como 
diminuidores dos batimentos cardíacos e como antiansiolíticos. 
O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma substância 
proibida em jogos olímpicos. 
 
 
 
Com base nas informações contidas no texto e na fórmula estrutural apresentada, é correto afirmar que 
o propranolol apresenta 
 
a) isomeria óptica devido à presença de carbono quiral e é proibido porque pode tornar os atletas mais 
sonolentos. 
b) isomeria geométrica por possuir carbonos insaturados e é proibido porque pode aumentar a potência 
e a velocidade dos atletas. 
c) isomeria geométrica por possuir carbonos insaturados e é proibido porque pode diminuir os batimentos 
cardíacos e aumentar a precisão dos atletas. 
d) isomeria óptica devido à presença de carbonos insaturados e é proibido porque pode aumentar a 
potência e a velocidade dos atletas. 
e) isomeria óptica devido à presença de carbono quiral e é proibido porque pode diminuir os batimentos 
cardíacos e aumentar a precisão dos atletas. 
 
Comentários: 
O propranolol não possui isomeria geométrica porque não apresenta um centro de impedimento de 
rotação, ou seja, uma ligação dupla entre carbonos ou um ciclo que apresente grupos substituintes 
diferentes entre os carbonos desse centro. 
O propranolol apresenta isomeria óptica porque tem um carbono quiral, um átomo de carbono que se 
liga a quatro grupos distintos entre si. 
O
OH
NHH3C
CH3
propranolol
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 81 
 
O propranolol é proibido porque diminui os batimentos cardíacos aumentando a precisão dos atletas. 
Gabarito: E 
 
32. (Unesp SP/2013/Conh. Gerais) 
Alguns cheiros nos provocam fascínio e atração. Outros trazem recordações agradáveis, até mesmo de 
momentos da infância. Aromas podem causar sensação de bem-estar ou dar a impressão de que alguém 
está mais atraente. Os perfumes têm sua composição aromática distribuída em um modelo conhecido 
como pirâmide olfativa, dividida horizontalmente em três partes e caracterizada pelo termo nota. As notas 
de saída, constituídas por substâncias bem voláteis, dão a primeira impressão do perfume. As de coração 
demoram um pouco mais para serem sentidas. São as notas de fundo que permanecem mais tempo na 
pele. 
(Cláudia M. Rezende. Ciência Hoje, julho de 2011. Adaptado.) 
 
 
 
A -ionona é uma substância química de vasta aplicação na perfumaria, em produtos cuja fórmula requer 
aroma floral. 
 
 
 
A substância química -ionona 
 
a) apresenta, em soluções aquosas, atividade óptica. 
b) reage com água, formando diois vicinais. 
c) contém três grupos metila, ligados a átomos de carbono idênticos. 
d) contém duplas ligações conjugadas. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 82 
e) possui grupos funcionais com propriedades oxidantes. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. A -ionona não apresenta carbono quiral. 
b) Errado. A reação de um composto insaturada com água forma apenas uma hidroxila (será estudado na 
aula de reações orgânicas pode adição). 
c) Errado. Apresenta três grupos metila, dois ligados a um mesmo carbono e outro ligado a um carbono 
diferente. 
d) Certo. Todas as duplas ligações são conjugadas, ou seja, ocorre intercalação entre ligação dupla e 
ligação simples. 
e) Errado. Apresenta apenas um grupo funcional que pode sofrer redução, ou seja, é agente oxidante. 
Gabarito: D 
 
33. (Unesp SP/2013/Biológicas) 
As fórmulas apresentadas a seguir, numeradas de 1 a 6, correspondem a substâncias de mesma fórmula 
molecular. 
 
Determine a fórmula molecular dessas substâncias e escreva a fórmula estrutural completa do álcool 
primário que apresenta carbono assimétrico (quiral). 
 
Comentários: 
Fórmula molecular das substâncias citadas. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 83 
 
Fórmula estrutural completa do álcool primário que apresenta carbono assimétrico (quiral) 
 
 
C* = carbono quiral 
 
34. (Unesp SP/2012/Conh. Gerais) 
Observe a estrutura do corticoide betametasona. 
 
Com relação à estrutura representada, pode-se afirmar que 
 
a) o composto apresenta seis carbonos assimétricos. 
b) o composto apresenta três grupos funcionais de cetona. 
c) o composto apresenta dois grupos funcionais de álcool. 
d) o composto apresenta seis átomos de carbono com hibridização do tipo sp2. 
e) o composto sofre reação de eliminação, pois apresenta duplas ligações. 
 
Comentários: 
Julgando os itens em relação à betametasona, tem-se: 
O
H
HO OH
O
OH
HF
betametasona
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 84 
a) Errado. Apresenta oito carbonos assimétricos, que são todos que apresentam ligações tracejadas ou 
preenchidas. 
 
b) Errado. O composto apresenta dois grupos funcionais de cetona, três álcoois e um haleto orgânico. 
 
c) Errado. O composto apresenta três grupos funcionais de álcool. 
 
d) Certo. Os carbonos com hibridização sp2 possuem uma ligação pi e três ligações simples. O composto 
apresente 6 carbonos sp2. 
 
e) Errado. As duplas ligações são responsáveis, principalmente, pelas reações de adição. Outra reação 
usual com ligações duplas é a sua oxidação. 
Gabarito: D 
 
35. (Unesp SP/2011) 
 
Descarga de hormônios 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 85 
Algumas substâncias químicas são capazes de interagir com os receptores de estrógeno (Figura I) e 
comprometer o sucesso reprodutivo de várias espécies animais. “Disfarçadas” de hormônio, elas 
produzem uma mensagem enganosa que pode fazer a célula se multiplicar, morrer ou até produzir certas 
proteínas na hora errada. 
Uma das substâncias apontadas pelos cientistas como capaz de mimetizar os efeitos dos hormônios é o 
bisfenol A (Figura II), usado em produtos de plástico policarbonato, tais como embalagens reutilizáveis de 
bebidas, mamadeiras, utensílios e muitos outros produtos de uso diário. Com o tempo, ele se desprende 
dos materiais e contamina o ambiente doméstico, atingindo o esgoto e os cursos d’água. 
 
(Unespciência. N.º 6, março de 2010. Adaptado.) 
 
Buscando diferenças e semelhanças entre as estruturas estrógeno e bisfenol A, é correto afirmar que 
ambos 
 
a) são policíclicos, mas apenas o bisfenol A possui anel aromático. 
b) são dioxigenados, mas apenas o estrógeno possui a função álcool. 
c) têm carbonos assimétricos, mas apenas o estrógeno é opticamente ativo. 
d) reagem com sódio metálico, mas apenas o bisfenol A reage com NaOH(aq). 
e) possuem cadeias laterais, mas apenas o estrógeno tem carbono pentavalente. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. Tanto a figura I quanto a figura II apresentam anel benzênico. 
b) Certo. Os dois compostos apresentam duas funções oxigenadas. 
 
c) Errado. O bisfenol A não possui carbono assimétrico, pois o carbono saturado apresenta dois grupos 
metil e dois grupos hidroxifenil, enquanto deveria apresentar quatro grupos substituintes. 
d) Errado. Os dois compostos reagem com o NaOH, porque apresentam o grupo fenol, que é ácido. 
Nenhum dos compostos reage com sódio metálico. O sódio metálico é utilizado para produção de alcanos 
a partir de haletos orgânicos. 
e) Errado. Todos os carbonos são tetravalentes, ou seja, fazem 4 ligações. 
Gabarito:B 
HO
CH3
CH3
OH
FIGURA I
 
 
CH3
CH3
HO OH
FIGURA II
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 86 
 
36. (Unesp SP/2011/Ciências da Natureza) 
O folheto de um óleo para o corpo informa que o produto é preparado com óleo vegetal de cultivo 
orgânico e óleos essenciais naturais. O estudo da composição química do óleo vegetal utilizado na 
fabricação desse produto permitiu identificar um éster do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico como um 
de seus principais componentes. 
Escreva a fórmula estrutural completa do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico e indique como essa 
substância pode ser obtida a partir do óleo vegetal. 
 
Comentários: 
A fórmula estrutural do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico é: 
 
 
De um modo geral, os óleos vegetais são triésteres formados a partir de ácidos graxos e glicerina. Logo, o 
ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico pode ser obtido conforme a equação descrita a seguir: 
Triéster do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico + 3 água → 3 ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico + 
glicerina 
 
37. (Unesp SP/2009/Conh. Gerais) 
Considere os compostos I, II, III e IV. 
 
Pode-se afirmar que, dentre esses compostos, apresentam isômeros ópticos: 
 
a) I, apenas. 
b) II e III, apenas. 
c) I e III, apenas. 
d) I e IV, apenas. 
e) II e IV, apenas. 
 
Comentários: 
Os compostos indicados e a quantidade de carbonos quirais são: 
I II III IV 
Ácido 2-hidroxipropanoico 2-bromopropano 2-bromopentano etanal 
 
 
 
 
Os compostos I e III apresentam um carbono assimétrico cada. 
Gabarito: C 
CH3 (CH2)4
C
H
C
C
H
C
H
C
H
(CH2)7 C
OH
OH2
IV III 
etanal nobromopenta-2
 II I 
nobromopropa-2 panóicohidroxipro-2 ácido
Br
H
O
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 87 
 
38. (Unesp SP/2009/Conh. Gerais) 
A maior disponibilidade dos alimentos, em especial os industrializados, resultou no aumento da incidência 
da obesidade, tanto em crianças como em adultos. Em função disso, tem-se tornado comum a procura 
pelas denominadas dietas milagrosas que, em geral, oferecem grande risco à saúde. Também têm sido 
desenvolvidos diversos medicamentos para o emagrecimento com menores tempo e esforços. Uma das 
substâncias desenvolvidas com essa finalidade é a sibutramina, comercializada com diversas 
denominações e cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir: 
 
 
 
Com base na fórmula estrutural da sibutramina, é correto afirmar que apresenta 
 
a) a função amina primária. 
b) apenas anéis alifáticos. 
c) apenas anéis aromáticos. 
d) isomeria geométrica. 
e) um átomo de carbono quiral. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. A sibutramina apresenta a função amina terciária, pois o nitrogênio está ligado a três átomos 
de carbono. 
b) Errado. A sibutramina apresenta um anel de quatro carbonos não-aromático (alifático), mas também 
apresenta um anel benzênico, que é aromático. 
c) Errado. A sibutramina apresenta um anel de quatro carbonos não-aromático (alifático), mas também 
apresenta um anel benzênico, que é aromático. 
d) Errado. A sibutramina não possui uma ligação dupla entre carbonos com ligantes distintos para cada 
carbono e nem um ciclo dissubstituído em carbonos vicinais (vizinhos). 
e) Certo. A sibutramina apresenta um átomo de carbono ligado a quatro grupos distintos. 
 
Gabarito: E 
 
39. (Unesp SP/2008/Conh. Gerais) 
Cl
N
sibutramina
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 88 
A sacarose e a lactose são dois dissacarídeos encontrados na cana-de-açúcar e no leite humano, 
respectivamente. As estruturas simplificadas, na forma linear, dos monossacarídeos que os formam, são 
fornecidas a seguir. 
 
Os tipos de isomerias encontrados entre a molécula de glicose e as dos monossacarídeos frutose e 
galactose são, quando representadas na forma linear, respectivamente, 
 
a) de posição e de função. 
b) ótica e de função. 
c) de função e de função. 
d) ótica e de posição. 
e) de função e ótica. 
 
Comentários: 
Frutose e glicose são isômeros de função. A frutose apresenta a função cetona, enquanto glicose e 
galactose apresentam grupos dispostos em diferentes pontos no espaço, logo, são isômeros ópticos. A 
partir da fórmula plana apresentada não podemos dizer se são enântiomeros (imagens especulares), mas 
ambos apresentam as mesmas ligações e grupos, mas inúmeros carbonos quirais. 
Gabarito: E 
 
40. (Unesp SP/2008/Conh. Gerais) 
Durante a produção do antiinflamatório Naproxen, um isômero inativo pode ser obtido, conforme se 
observa nas seguintes estruturas: 
 
O tipo de isomeria que relaciona a forma inativa à forma bioativa do Naproxen é a 
a) óptica. 
b) geométrica. 
c) funcional. 
d) de cadeia. 
e) de compensação. 
 
Comentários: 
C
H
H OH
C O
C HHO
C OHH
CH OH
CH OH
H
frutose
 
 
glicose
C
C OH
C HHO
C OHH
CH OH
CH OH
H
H O
H
 
 
C
C OH
C HHO
C HHO
CH OH
CH OH
H
H O
H
galactose
 
 
H3CO
O
OH
HH3C
(forma inativa)
 
 
H3CO
O
OH
CH3H
(forma bioativa)
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 89 
As formas inativas e ativas do medicamento apresentam as mesmas funções orgânicas, cadeias, posições 
dos grupos, mas diferem na orientação dos grupos no espaço. A isomeria que apresentam compostos 
diferentes devido ao posicionamento de grupos no espaço é a isomeria óptica. 
Gabarito: A 
 
41. (Unesp SP/2007/Biológicas) 
A partir da hidrogenação parcial de óleos vegetais líquidos, contendo ácidos graxos poliinsaturados 
(contendo mais de uma dupla ligação), são obtidas as margarinas sólidas. Nos óleos vegetais originais, 
todas as duplas ligações apresentam configuração cis. No entanto, na reação de hidrogenação parcial 
ocorre, também, isomerização de parte das ligações cis, formando isômero trans, produto nocivo à saúde 
humana. O ácido linoléico, presente em óleos e gorduras, é um ácido graxo que apresenta duas 
insaturações, conforme fórmula molecular representada a seguir. 
 
𝐶5𝐻11 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − (𝐶𝐻2)7 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 
 
Escreva as fórmulas estruturais do isômero cis e do isômero trans que podem ser obtidos a partir da 
reação de hidrogenação da dupla ligação mais próxima do grupo carboxílico deste ácido. 
 
Comentários: 
 
 
42. (Unesp SP/2007/Conh. Gerais) 
No organismo humano, devido à natureza das membranas celulares, os medicamentos são absorvidos em 
sua forma neutra. Considere os medicamentos aspirina e anfetamina, cujas fórmulas estruturais são 
 
 
 
Considere as seguintes afirmações: 
 
I. Ambos os medicamentos apresentam a função amina. 
II. Só a anfetamina apresenta átomo de carbono quiral. 
III. Só a molécula de anfetamina apresenta átomos com pares eletrônicos isolados. 
 
São verdadeiras as afirmações: 
a) I e II, apenas. 
b) I, II e III. 
c) I, apenas. 
(CH2)10COOH
C
H
C
H
C5H11
C C
H
H
C5H11
(CH2)10COOH
cis
trans
 
 
 
 
 
(CH2)10COOH
C
H
C
H
C5H11
C C
H
H
C5H11
(CH2)10COOH
cis
trans
 
 
 
 
 
C
OHO
O C
O
CH3
CH2 C NH2
H
CH3
Aspirina Anfetamina
 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 90 
d) II, apenas. 
e) III, apenas. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
I. Errado. A aspirina apresenta as funções orgânicas éster e ácido carboxílico, enquanto a anfetamina 
apresenta a função amina. 
II. Certo. A aspirina não apresenta carbono saturado para ter quatro grupos distintos entre si. A 
anfetamina possui um carbono quiral. 
 
III. Errado. Os átomos de oxigênio da aspirina e o átomo de nitrogênio da anfetamina apresentam pares 
de elétrons isolados (não compartilhados). 
Gabarito: D 
 
43. (Unesp SP/2007/Biológicas) 
Moléculas que apresentam carbono quiral são muito comuns na natureza. Para os organismos vivos, a 
quiralidade é particularmente importante, pois uma molécula que apresenta imagem especular pode 
provocarum efeito fisiológico benéfico, enquanto a que representa sua imagem no espelho pode ser 
inerte ou provocar problemas de saúde. Na síntese de medicamentos, a existência de carbono quiral é 
sempre uma preocupação, pois embora duas moléculas possam ter a mesma fórmula molecular, apenas 
uma delas poderá ser ativa. O naproxeno, cuja molécula é representada a seguir, é o princípio ativo de 
um antiinflamatório. Seu enanciômero não apresenta efeito sobre a inflamação e ainda pode provocar 
problemas no fígado. 
 
Indique o carbono quiral e identifique as funções presentes nessa molécula. 
 
Comentários: 
 
 
44. (Unesp SP/2006/Exatas) 
H3CO
CH3
OHO
 
 
*
ácido carboxílico
éter
(*) carbono quiral
H3CO
CH3
O OH
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 91 
O gliceraldeído, que é o menor dos açúcares considerados aldoses, apresenta isomeria óptica. O seu nome 
químico é 2,3-dihidroxi-propanal. 
a) Usando sua fórmula molecular, escreva a equação química que representa a reação de combustão do 
gliceraldeído. 
b) Desenhe a sua fórmula estrutural e assinale com uma seta o carbono que justifica a existência da 
isomeria óptica. 
 
Comentários: 
a) 𝐶3𝐻6𝑂3 + 3 𝑂2 → 3 𝐶𝑂2 + 3 𝐻2𝑂 
b) 
 
 
45. (Unesp SP/2006/Conh. Gerais) 
Uma molécula é quiral se a sua imagem não é idêntica à sua imagem especular. Considere, por exemplo, 
a molécula de ácido lático, onde temos dois isômeros óticos, o ácido(+) lático e o ácido(−) lático. 
 
 
 
Pode-se afirmar, para os dois isômeros óticos, que 
a) ambos não desviam o plano da luz plano-polarizada. 
b) os dois isômeros óticos são chamados de enantiômeros. 
c) o ácido(–) lático é dextrógiro. 
d) o ácido(+) lático é levógiro. 
e) uma solução dos dois isômeros, na mesma concentração, desvia o plano da luz polarizada de um ângulo 
de +2,6º. 
 
Comentários: 
Os símbolos (+) e (-) são utilizados para indicar os isômeros sendo, dextrogiro (desvia a luz polarizada 
para a direita) e levogiro (desvia a luz polarizada para a esquerda), respectivamente. Julgando os itens, 
tem-se: 
a) Errado. Cada isômero óptico desvia a luz polarizada. 
b) Certo. Quando um isômero óptico é imagem especular de outro são chamados de enantiômeros ou 
enantiomorfos ou antípodas ópticas. 
c) Errado. O ácido(–) lático é levogiro (ou levógiro). 
d) Errado. O ácido(+) lático é dextrogiro (ou dextrógiro). 
e) Errado. Uma solução equimolar, mesmo número de mols, de enantiômeros não desviam a luz 
polarizada. Essa mistura equimolar de enantiômeros é chamada de mistura racêmica. 
H2C C
OH OH
H
C
O
H
*
Carbono quiral
 
 
 
 
C
COOH
OHH3C
H C
COOH
OH CH3
H
Espelho
ácido(-)lático ácido(+)lático
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 92 
Gabarito: B 
 
46. (Unesp SP/2006/Exatas) 
Moléculas que são isômeros estruturais são constituídas pelos mesmos átomos, mas esses são ligados 
diferentemente. Por exemplo, os isômeros geométricos têm arranjos diferentes no espaço em cada lado 
de uma ligação dupla e são distinguidos pelos prefixos cis e trans. O processo biológico da visão envolve 
a transformação, mediada por enzimas, entre dois isômeros geométricos, o cis-retinal e o trans-retinal. 
 
 
 
 
a) Desenhe a molécula de retinal na folha de respostas e numere os átomos de carbono que conferem 
isomeria geométrica a essa molécula. 
b) Escreva os nomes dos grupos funcionais e das funções químicas presentes no cis- e no trans-retinal. 
 
Comentários: 
a) 
 
 
Os átomos de carbono de números 4 e 5 são os responsáveis pela isomeria geométrica observada no 
processo biológico descrito. 
Obs.: na estrutura existem outros átomos de carbono de insaturações que também admitem 
conformações distintas cis e trans. 
b) Grupo funcional: carbonila primária ou carbonila aldeídica; 
 Função orgânica: aldeído. 
 
47. (Unesp SP/2005/Conh. Gerais) 
Isômeros óticos são imagens especulares um do outro e não superponíveis. É como tentar superpor sua 
mão direita sobre a mão esquerda e constatar que cada polegar aponta para um lado- Uma molécula que 
não é idêntica à sua imagem no espelho é chamada quiral. Considere os seguintes clorofluorocarbonetos: 
 
I. CH3CF2Cl 
II. CH3CHFCl 
III. CH2FCl 
 
C O
H
cis-retinal
 
 
C
H
O
trans-retinal
 
 
C
O
H
 
 1
2
3
4
5
67
8
9
10
•
•
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 93 
Apresenta quiralidade, o clorofluorocarboneto 
a) I, II e III. 
b) II e III, somente. 
c) III, somente. 
d) II, somente. 
e) I, somente. 
 
Comentários: 
Para que haja quiralidade, é necessário que haja um carbono com quatro ligantes diferentes entre si. 
Dessas moléculas apresentadas, o único que possui essa característica é o de número II. 
Gabarito: D 
 
48. (Unesp SP/2004/Exatas) 
O composto orgânico 2,3-butanodiol apresenta dois carbonos assimétricos, cada um deles tendo 
substituintes exatamente iguais. Cada um desses carbonos assimétricos pode provocar o desvio da luz 
polarizada de um ângulo  para a direita (composto dextrógiro) ou para a esquerda (composto levógiro). 
Uma outra possibilidade é que um dos carbonos assimétricos desvie a luz polarizada de um ângulo  para 
a direita, enquanto o outro desvie do mesmo ângulo  para a esquerda. Nesse caso, o desvio final será 
nulo e o composto opticamente inativo (meso). Considerando as informações fornecidas no texto, 
escreva: 
a) a fórmula estrutural do 2,3-butanodiol e indique os dois carbonos assimétricos que apresentam 
substituintes iguais na estrutura desse composto; 
b) a fórmula estrutural dos três isômeros ópticos do 2,3-butanodiol (dextrógiro, levógiro e meso). 
 
Comentários: 
a) 
 
b) 
 
 
49. (Unesp SP/2004/Conh. Gerais) 
Dentre os inúmeros preparados farmacêuticos para o combate à dor, alguns contêm em suas formulações 
a “aspirina” – um analgésico e antitérmico, muito utilizado no combate à dor de cabeça –, outros são 
misturas de vitamina C e aspirina, tendo como finalidade combater os sintomas da gripe. As fórmulas 
estruturais para esses compostos são apresentadas a seguir. 
H3C C C CH3
HH
OH OH
 * *
 
 
H3C C C CH3
HH
OH OH
 * *
**
 
 
H3C C C CH3
OHOH
H H
H3C C C CH3
OHH
OH H
 * *
dextrógiro
levógiro
mesógiro
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 94 
 
Com relação a esses compostos, é correto afirmar que há quiralidade 
a) apenas na aspirina, pois na sua molécula há seis átomos de carbono do anel benzênico. 
b) apenas na aspirina, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, simultaneamente, a dois 
átomos de oxigênio. 
c) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono unidos por dupla ligação e que 
constituem o heterociclo. 
d) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, cada um deles, a quatro 
grupos distintos. 
e) nos dois casos, pois as moléculas de ambos apresentam átomos de carbono unidos por ligações duplas 
constituindo um ciclo. 
 
Comentários: 
Para que haja quiralidade, é necessário que a molécula tenha ao menos um carbono com quatro ligantes 
diferentes entre si. Nestas duas moléculas apresentadas, apenas a vitamina C possui carbonos com essa 
característica: 
 
Gabarito: D 
 
50. (Unicamp SP/2002) 
Seis horas da manhã. A noite fora chuvosa. Tremenda tempestade abatera-se sobre a cidade. O telefone 
toca e Estrondosa atende, sonolenta. É um chamado para averiguarem um incêndio ocorrido numa 
indústria farmacêutica. Rango abre os olhos preguiçosamente, resmunga e pega um descongestionante 
nasal, porque acordou resfriado. 
– Esse não! – grita Estrondosa. 
– Já cansei de dizer que esse descongestionante contém fenilpropanolamina, substância proibida por 
aumentar o risco de derrame! Use o soro fisiológico! 
 
a) Escreva a representação química e o nome de uma função orgânica existente na fenilpropanolamina. 
b) Escreva o nome químico e a fórmula da substância iônica dissolvida no soro fisiológico.Comentários: 
a) A partir da nomeclatura do composto, sabemos que terá um grupo fenil, as funções álcool e amina, 
um dos compostos possíveis é o seguinte: 
C OH O
O
C
O
CH3
Aspirina
 
C
C C
C
O
O 
OHOH
CH
 OH
HO
Vitamina-C
CH2OH
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 95 
 
Outros isômeros de função podem ser aceitos, como o seguinte: 
 
b) O soro fisiológico é uma solução aquosa de cloreto de sódio, com concentração de 0,9% de cloreto 
de sódio. 
 
Gabarito: 
a) Um dos isômeros possíveis com o nome fenilpropanolamina é: 
1 
 
Apresenta as funções álcool e amina primária. 
b) O soro fisiológico é uma solução aquosa de cloretode sódio 0,9%NaCl (cloreto de sódio) 
 
51. (Unicamp SP/2007) 
A população humana tem crescido inexoravelmente, assim como o padrão de vida. Conseqüentemente, 
as exigências por alimentos e outros produtos agrícolas têm aumentado enormemente e hoje, apesar de 
sermos mais de seis bilhões de habitantes, a produção de alimentos na Terra suplanta nossas 
necessidades. Embora um bom tanto de pessoas ainda morra de fome e um outro tanto morra pelo 
excesso de comida, a solução da fome passa, necessariamente, por uma mudança dos paradigmas da 
política e da educação. Não tendo, nem de longe, a intenção de aprofundar nessa complexa matéria, essa 
prova simplesmente toca, de leve, em problemas e soluções relativos ao desenvolvimento das atividades 
agrícolas, mormente aqueles referentes à Química. Sejamos críticos no trato dos danos ambientais 
causados pelo mau uso de fertilizantes e defensivos agrícolas, mas não nos esqueçamos de mostrar os 
muitos benefícios que a Química tem proporcionado à melhoria e continuidade da vida. 
 
Os insetos competem com o homem pelas fontes de alimento. Desse modo, o uso de defensivos agrícolas 
é uma arma importante nessa disputa pela sobrevivência. As plantas também se defendem do ataque dos 
insetos e algumas delas desenvolveram eficientes armas químicas nesse sentido. Um dos exemplos mais 
ilustrativos dessa capacidade de defesa são os piretróides. Abaixo está representada a fórmula estrutural 
de um piretróide sintético utilizado como inseticida: 
 
H2C CH CH2
NH2OH
 
 
H2C CH CH2
NH2OH
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 96 
 
 
A estrutura dos piretróides é bastante particular, tendo em comum a presença de um anel de três 
membros. 
a) Reproduza no caderno de respostas a parte da fórmula estrutural delimitada pela linha tracejada. 
Substitua os retângulos por símbolos de átomos, escolhendo-os dentre os do segundo período da tabela 
periódica. 
b) Qual é o valor aproximado dos ângulos internos entre as ligações no anel de três membros? 
c) Considerando a fórmula estrutural apresentada, que tipo de isomeria esse composto apresenta? 
Justifique sua resposta, representando o fragmento da molécula que determina esse tipo de isomeria. 
 
Comentários: 
a) A parte tracejada é a seguinte: 
 
Temos de substituir os elementos nos retângulos de forma que os átomos estejam estáveis e pertençam 
ao segundo período da tabela períodia. Assim, escolheremos o oxigênio para os retângulos que possuem 
duas ligações, o nitrogênio para três ligações e carbono para quatro ligações, a estrutura final será da 
forma: 
 
b) O anel de três membros pode ser considerado um triângulo equilátero, de forma que a estrutura seja 
a mais estável possível, dessa forma, os ângulos internos do anel são de 60 graus. 
c) Uma isomeria apresentada por esse composto é a isomeria geométrica, causada pela dupla ligação 
entre os carbonos e os ligantes diferentes nos carbonos, a parte da estrutura em que isso ocorre é a 
seguinte: 
 
Outra isomeria que pode ser observada é a isomeria óptica, que ocorre pela presença de carbonos quirais 
na estrutura, isto é, a presença de carbonos com quatro ligantes diferentes entre si, os carbonos quirais 
são representados a seguir, pelo símbolo de asterisco: 
H3C
CH3
Cl
F3C
O
 
 
O
O C
N
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 97 
 
 
Gabarito: 
a) 
 
b) O valor aproximado do ângulo é de 60º. 
c) Isomeria cis-trans ou isomeria geométrica ou isomeria geométrica cis-trans; 
 
ou isomeria óptica (neste caso deve-se indicar o carbono quiral). 
 
 
52. (Unicamp SP/2005) 
As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinização, 
frutificação e maturação. Para isso, sintetizam substâncias voláteis que os atraem. Um exemplo desse tipo 
de substâncias é o 3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades de manga, morango, pêssego, 
maçã, alho, feno e até mesmo em alguns tipos de queijo como, por exemplo, o parmesão. Alguns dos seus 
isômeros atuam também como feromônios de agregação de certos insetos. 
a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cistrans, desenhe a fórmula estrutural da forma trans. 
b) O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de isomeria. Diga qual é, e justifique a sua resposta 
utilizando a fórmula estrutural. 
 
Comentários: 
a) A fórmula estrutural da forma trans do 3-penten-2-ol é a seguinte: 
 
b) A outra isomeria que o 3-penten-2-ol apresenta é a isomeria óptica, por possuir um carbono ligado a 
quatro ligantes diferentes entre si, apresentado a seguir: 
 
Observe que este carbono está ligado a duas cadeias diferentes, uma hidroxila e um hidrogênio. 
C
N
ou H
ou
* *
* *
 
 
O
O C
N
 
 
Cl
F3C
 
 
C
N
ou H
ou
* *
* *
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 98 
 
Gabarito: 
Isomeria óptica, pois, apresenta um carbono assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes diferentes 
entre si). 
 
 
53. (Fatec SP/2019/Janeiro) 
• O estresse está se tornando um problema cada vez maior no mundo do trabalho. Situações e estímulos 
do ambiente de trabalho que pressionam o trabalhador, em diferentes contextos, provocam a produção 
de diversos hormônios em seu organismo como, por exemplo, o cortisol. O cortisol é responsável pela 
regulação de diversos processos metabólicos humanos. Sua forma sintética, a hidrocortisona, é usada no 
combate a inflamações e alergias. 
 
 
<https://tinyurl.com/yd2f7wpt> 
Acesso em: 11.10.18. Adaptado. 
 
• Em química, isomeria é um fenômeno que ocorre quando duas ou mais moléculas apresentam a mesma 
fórmula molecular. 
 
Observando as fórmulas estruturais do cortisol e da hidrocortisona, pode-se concluir corretamente que 
estes compostos 
 
a) são isômeros de fórmula molecular C21H30O5. 
b) são isômeros de fórmula molecular C21H29O5. 
c) são isômeros de fórmula molecular C21H6O5. 
d) não são isômeros pois suas fórmulas moleculares são diferentes. 
e) não são isômeros pois suas fórmulas estruturais são diferentes. 
 
Comentários: 
O cortisol e a cortisona possuem fórmula estrutural 𝐶21𝐻30𝑂5 e, portanto, são isômeros(o número de 
hidrogênios deve ser obtido observando que todos os carbonos da estrutura devem fazer 4 ligações para 
ficarem estáveis, na representação utilizada, os hidrogênios são ocultados). 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 99 
 
 
Gabarito: A 
 
54. (Famerp SP/2018) 
O número de isômeros de cadeia aberta e saturada coerentes com a fórmula molecular C5H12 é 
 
a) 5. 
b) 3. 
c) 1. 
d) 4. 
e) 2. 
 
Comentários: 
Como o número de hidrogênios é o dobro do número de carbonos mais dois, sabemos que o composto é 
um alcano, os isômeros possíveis são: 
 
Assim, o número de isômeros de cadeia aberta e saturada é 3. 
Gabarito: B 
 
55. (Fatec SP/2010) 
A análise de certo composto orgânico, utilizado como removedor de esmaltes de unhas, revelou a 
presença de um composto de fórmula molecular C4H8O2 . 
 
Tal composto pode ser 
 
a) um éster. 
b) uma cetona. 
c) um hidrocarboneto. 
d) uma amina. 
e) uma nitrila. 
 
Comentários: 
A única função apresentada no enunciado que possui dois oxigênios é o éster(a cetona possui apenas um 
oxigênio e as outras funções não apresentam nenhum). Além disso,uma cetona com quatro carbonos e 
dois oxigênios duplamente ligados à dois carbonos teria no máximo seis hidrogênios. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 100 
Gabarito: A 
 
56. (Famema SP/2017) 
A fórmula representa a estrutura da leucina, um dos aminoácidos formadores de proteínas no organismo 
humano. 
 
 
 
a) Dê o número de átomos de carbono e de hidrogênio presentes em cada molécula de leucina. 
b) Na fórmula da leucina, reproduzida no campo de Resolução e Resposta, indique o átomo de carbono 
assimétrico e o átomo de carbono terciário. 
 
Comentários: 
a) Uma representação da leucina que não possui os hidrogênios ocultos é a seguinte: 
 
Dessa forma, há 6 carbonos na molécula e 13 hidrogênios. 
b) O átomo de carbono assimétrico é aquele que possui quatro ligantes diferentes entre si e o 
carbono terciário é aquele que está ligado diretamente à três carbonos, no caso da leucina, esses 
carbonos estão representados a seguir: 
 
 
Gabarito: 
a) 
 
6 átomos de carbono 
13 átomos de hidrogênio 
b) 
 
 
57. (Fatec SP/2015/Janeiro) 
OH
O
NH2
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 101 
A história do seriado Breaking Bad gira em torno de um professor de Química do ensino médio, com uma 
esposa grávida e um filho adolescente que sofre de paralisia cerebral. Quando é diagnosticado com 
câncer, ele abraça uma vida de crimes, produzindo e vendendo metanfetaminas. 
O uso de drogas pode desestabilizar totalmente a vida de uma pessoa, gerando consequências 
devastadoras e permanentes. Muitas vezes, toda a família é afetada. 
As metanfetaminas são substâncias relacionadas quimicamente com as anfetaminas e são um potente 
estimulante que afeta o sistema nervoso central. 
(http://tinyurl.com/pffwfe6 Acesso em: 13.06.2014. Adaptado) 
 
A metanfetamina, N-metil-1-fenilpropano-2-amina, fórmula C10H15N, apresenta os isômeros 
representados pelas fórmulas estruturais: 
 
 
 
A análise das estruturas nos permite concluir, corretamente, que os compostos são isômeros 
 
a) de cadeia. 
b) de posição. 
c) de função. 
d) geométricos. 
e) ópticos. 
 
Comentários: 
Esses compostos são enantiômeros(observe que os dois compostos são um o reflexo do outro), pois 
possuem um carbono assimétrico: 
 
 
Gabarito: E 
 
58. (Fameca SP/2013) 
Fenilcetonúria é uma doença genética causada pela deficiência na produção de uma enzima que converte 
o aminoácido fenilalanina em tirosina, outro aminoácido. Com isso, a concentração de fenilalanina 
aumenta progressivamente, podendo causar deficiência mental. As moléculas de fenilalanina e tirosina 
estão apresentadas a seguir. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 102 
 
 
Considerando as informações sobre esses aminoácidos contidas no texto, é correto afirmar que 
 
a) fenilalanina e tirosina apresentam atividade óptica. 
b) possuem odor característico, sendo por isso classificadas como aromáticas. 
c) as duas moléculas de aminoácidos podem ser escritas nas formas cis e trans. 
d) fenilalanina e tirosina são isômeros de função. 
e) a conversão da fenilalanina em tirosina consiste na formação de um álcool. 
 
Comentários: 
Analisando as alternativas, temos: 
a) Correta. A fenilalanina e a tirosina apresentam atividade óptica, por possuirem um carbono 
assimétrico em sua composição, indicado a seguir: 
 
b) Incorreta. A aromaticidade de uma substância está relacionada a presença de anéis aromáticos na 
estrutura dessa substância. 
c) Incorreta. A molécula não apresenta isomeria cis-trans. 
d) Incorreta. As duas moléculas apresentam as mesmas funções. 
e) Incorreta. A conversão da fenilalanina em tirosina ocorrre com a formação de água. 
Gabarito: A 
 
59. (Fatec SP/2013/Julho) 
O Brasil é o terceiro produtor mundial de perfumes e cosméticos e ocupa o primeiro lugar no consumo 
de perfumes. 
(fapesp.br/eventos/2011/08/química/Claudia_Rezende.pdf Acesso em: 04.05.2013.) 
 
Os compostos geranial, linalol e neral, representados a seguir, estão presentes na grande maioria dos 
perfumes disponíveis no mercado. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 103 
 
 
Sobre os compostos representados, é correto afirmar que 
 
a) o composto II é um aldeído. 
b) o composto III é saturado. 
c) os compostos I e II são isômeros. 
d) os compostos I e III são isômeros. 
e) os compostos I, II e III são álcoois. 
 
Comentários: 
Analisando as alternativas, temos: 
a) Incorreta. O composto II é um álcool. 
b) Incorreta. O composto III é insaturado, por possuir ligações duplas. 
c) Incorreta. A fórmula do composto I é C10H16O, enquanto a fórmula do composto II é C10H18O, portanto, 
os dois compostos não são isômeros. 
d) Correta. O composto II e III tem a fórmula C10H18O e, portanto, são isômeros. 
e) Incorreta. Os compostos I e III são aldeído. 
Gabarito: D 
 
60. (Fatec SP/2010/Julho) 
 
 
Fig. 2.16 Ao se ancorar um polímero contendo a unidade diazobenzeno entre uma lâmina delgada de 
silício e um material suporte, através da luz é possível modificar a geometria e o comprimento da cadeia, 
resultando em um movimento de flexão. Alternando entre dois comprimentos de onda, esse polímero 
pode ser usado para gerar movimento mecânico, como se fosse um músculo. 
 
Leia o texto a seguir. 
 
MINIMOTOR: UMA ÚNICA MOLÉCULA É CAPAZ DE REALIZAR TRABALHO. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 104 
Essa era uma das principais notícias divuIgadas pela revista New Scientist, em 11 de maio de 2002. O autor 
da façanha, o cientista alemão Hermann E. Gaub, havia ligado um polímero linear de diazobenzeno à 
ponta de um cantilever (sonda de microscopia de força atômica), deixando a outra ponta ancorada sobre 
uma superfície de vidro. Ao expor o polímero a pulsos de luz de 420 nm, as unidades adotaram uma 
configuração trans, linear, e permaneceram esticadas. Sob a ação de pulsos de luz de 365 nm, a molécula 
passou para a geometria cis, que é angular, e isso se repetiu ao longo de toda a cadeia, provocando uma 
flexão no braço da sonda, com uma força mensurável, da ordem de centenas de piconewtons (Fig. 2.16). 
O menor motor do mundo ainda não está em nenhuma máquina, mas é a primeira demonstração de que 
é possível controlar a ação mecânica de uma única molécula. 
(TOMA, Henrique E. O mundo nanométrico: a dimensão do novo século. 
São Paulo: Oficina de textos, 2004. p.33) 
 
De acordo com o texto e com conceitos de Física e Química, são feitas as seguintes afirmações: 
 
I. O aumento da frequência dos pulsos de luz sobre o polímero foi um dos fatores dessa molécula sofrer 
um torque. 
II. 55 nm é a diferença de comprimento das ondas emitidas pela luz para a ocorrência do fenômeno da 
isomerização cis-trans. 
III. Os polímeros, assim como o benzeno, são compostos inorgânicos que facilitam a incidência da luz para 
a flexão das mesmas. 
 
É correto o que se afirma em 
 
a) I, apenas. 
b) III, apenas. 
c) I e II, apenas. 
d) II e III, apenas. 
e) I, II e III. 
 
Comentários: 
Analisando as afirmativas, temos: 
I. Correta. A diminuição do comprimento de onda e, portanto, o aumento da frequência fez com que 
o torque fosse causado. 
II. Correta. Os comprimentos utilizados no experimento, que mudaram a configuração das 
moléculas, foram de 420 nm e 365 nm, que possuem uma diferença de 55 nm. 
III. Incorreta. Os polímeros são compostos orgânicos. 
 
Gabarito: C 
 
61. (FCM MG/2017) 
Em relação aos seguintes materiais e seguindo um rigorismo de termos químicos 
 
I- CO2 II- C4H8 III- o-nitro fenol IV- NaCl(aq) 
 
foram feitas as seguintes afirmativas: 
 
I. é uma substância binária, triatômica e apolar. 
II. fórmula que pode corresponder a seis (6) isômeros. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 105 
III. apresenta uma temperatura de fusão maior do que o isômero para. 
IV. possui interações do tipo íon-dipolo permanente. 
 
As afirmativas CORRETAS foram feitaspara os materiais 
 
a) II e IV, apenas. 
b) I,II e III, apenas. 
c) I,II e IV, apenas. 
d) I,II,III e IV. 
 
Comentários: 
Analisando as afirmativas, temos: 
I. Correta. O gás carbônico é uma substância binária, pois só possui carbono e oxigênio, triatômica, 
pois possui três átomos, e é apolar. 
II. Correta. A fórmula corresponde a um alceno ou a um cicloalcano, e pode corresponder a seis 
isômeros, são eles: 
 
(essa forma possui a forma cis e forma trans da isomeria geométrica, portanto, conta como dois 
isômeros diferentes) 
 
III. Incorreta. O o-nitro fenol possui ponto de fusão 46 °C e o p-nitro fenol possui ponto de fusão 114 
°C. 
IV. Correta. A interação entre os íons 𝑁𝑎+ e 𝐶𝑙− e a água é de íons-dipolo permanente. 
Gabarito: C 
 
62. (FCM MG/2020) 
Medicamentos quirais sintéticos eram comercializados na forma de misturas racêmicas. Entretanto, um 
dos enantiômeros bloqueia o sítio receptor biológico e reduz a atividade do outro, ou até mesmo pode 
apresentar uma atividade totalmente diferente da desejada e, algumas vezes, tóxica. Exemplo trágico é o 
da Talidomida, cuja estrutura é: 
 
 
(VOLLHARDT,K.P.C, E SCHORE,N.E. Quimica Orgânica-Estrutura e função. 
Porto Alegre: Bookman, 2004 p.188, 4 ed. Adaptado.) 
 
A respeito da Talidomida, é CORRETO afirmar que: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 106 
 
a) Possui fórmula molecular C13H9N2O4 e 1 anel aromático. 
b) Possui sete insaturações e apenas um carbono terciário. 
c) Apresenta apenas 1 carbono quiral e 2 isômeros óticos. 
d) Apresenta apenas as funções amina, amida e cetona. 
 
Comentários: 
Analisando as alternativas, temos: 
a) Incorreta. A talidomida possui fórmula C13H10N2O4 
b) Incorreta. Possui três carbonos terciários. 
c) Correta. Possui apenas um carbono quiral, apresentado a seguir, e, portanto, dois isômeros óticos. 
 
d) Incorreta. Possui as funções amida e amina, as cetonas são caracterizadas pela ligação dupla entre um 
oxigênio e um carbono secundário. 
Gabarito: C 
 
63. (FCM MG/2019) 
O número de enantiômeros únicos de drogas quirais tem aumentado de maneira considerável nos últimos 
anos. A tabela abaixo apresenta alguns enantiômeros únicos e seus usos. 
 
(SACKHEIM, G.I.; LEHMAN, D.D. Química e Bioquímica para Ciências Biomédicas, SP, Ed.Manola Ltda. 
8ª.edição, 2001 – p. 339.) 
 
Analise as estruturas desses enantiômeros. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 107 
 
 
 
Baseando-se nessas estruturas e utilizando seus conhecimentos, assinale a afirmativa CORRETA. 
 
a) O número de carbonos quirais no lisinopril é 3 e na levofloxacina é apenas 1. 
b) A fórmula molecular do ibuprofeno é C13H18O2 e do indinavir é C36H46N5O4. 
c) O ibuprofeno apresenta caráter básico e a dexfenfluramina, caráter ácido. 
d) A peroxetina apresenta 2 isômeros óticos e funções éter, amina e haleto. 
 
Comentários: 
Analisando as alternativas, temos: 
a) Correta. O lisinopril tem três carbonos quirais e a levofloxacina possui apenas um, os carbonos quirais 
estão indicados a seguir: 
 
b) Incorreta. A fórmula molecular do ibuprofeno é C13H18O2 e do indinavir é C36H47N5O4. 
c) Incorreta. O ibuprofeno é um ácido carboxílico, portanto, apresenta caráter ácido, e a dexfenfluramina 
apresenta caráter básico, por ter a função orgânica amina. 
d) Incorreta. A peroxetina possui dois carbonos quirais e, portanto, possui 4 isômeros óticos. Os carbonos 
quirais são apresentados a seguir: 
 
 
Gabarito: A 
 
64. (FCM MG/2018) 
A decomposição térmica do ácido málico resulta em dois produtos: ácido maleico (I) e ácido fumárico (II), 
conforme o seguinte esquema: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 108 
 
 
Analisando as estruturas I e II e utilizando seus conhecimentos, é correto afirmar, EXCETO: 
 
a) I e II são diasteroisômeros geométricos. 
b) I possui maior solubilidade em água do que II. 
c) II apresenta valor de Ka1 maior do que I. 
d) II possui temperatura de ebulição maior do que I. 
 
Comentários: 
Analisando as alternativas, temos: 
a) Correta. Os dois compostos são enantiômeros mas não são imagens um do outro no espelho e, 
portanto, são diastereoisômeros. 
b) Correta. A forma trans(II) possui menor solubilidade em água que a forma cis. 
c) Incorreta. O composto II é mais ácido que o I e, portanto, possui Ka1 maior. 
d) Correta. A temperatura de ebulição do composto II é de 287 ℃, enquanto a do composto I é de 135 ℃ 
(observe que o isômero cis é menos estável que o isômero trans e, assim, possui ponto de ebulição 
menor). 
Gabarito: C 
 
65. (FCM MG/2016) 
A Talidomida é um medicamento desenvolvido na Alemanha, na década de 50, inicialmente como 
sedativo. Entretanto sua comercialização gerou milhares de casos de Focomelia síndrome caracterizada 
pela aproximação ou encurtamento dos membros junto ao tronco do feto, efeito descoberto na década 
de 60 e que provocou a sua retirada imediata do mercado mundial. No entanto foi descoberto o seu efeito 
benéfico no tratamento de estados reacionais em Hanseníase. Outras utilizações foram descobertas no 
tratamento de AIDS, Lúpus, doenças crônicas degenerativas, câncer e transplante de medula. 
Sua estrutura é: 
 
 
 
Analisando a estrutura da Talidomida e utilizando seus conhecimentos, é FALSO afirmar que essa 
substância 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 109 
a) apresenta apenas um átomo de carbono quiral, ou seja, ligado a 4 átomos ou grupo de átomos 
diferentes. 
b) apresenta um anel aromático e dois anéis heterocíclicos, além das funções cetona e amina. 
c) contém fórmula molecular C13H10N2O4, tendo, aproximadamente, 60,5 % em massa de átomos de 
carbono. 
d) contém átomos de carbono primário, secundário e terciário, além de sete insaturações. 
 
Comentários: 
Analisando as alternativas, temos: 
a) Correta. A talidomida apresenta apenas um carbono quiral, apresentado a seguir: 
 
b) Incorreta. A talidomida não apresenta função cetona(observe que a função cetona é caracterizada por 
uma dupla ligação entre um oxigênio e um carbono secundário). 
c) Correta. A fórmula molecular da talidomida é, de fato, C13H10N2O4, e a quantidade, em massa, de 
carbono, pode ser calculada fazendo-se a divisão da massa de carbono pela massa da molécula toda, 
da seguinte forma: 
𝑓𝐶 =
13 ⋅ 12
13 ⋅ 12 + 10 ⋅ 1 + 2 ⋅ 14 + 4 ⋅ 16
=
156
258
≅ 60,5% 
d) Correta. Na molécula, é observada sete ligações duplas e carbonos primários, secundários e terciários, 
isto é, carbonos ligados a um, dois e três outros carbonos, respectivamente. 
Gabarito: B 
 
66. (FCM MG/2014) 
 
 
 
“A melatonina é um hormônio responsável pela regulação do sono. Em um ambiente escuro e calmo, os 
níveis da substância no organismo aumentam naturalmente, o que gera a vontade de dormir. Com o 
passar dos anos, menos hormônio é produzido pela glândula pineal, o que pode causar insônia ou sono 
leve." 
(Estado de Minas 28/8/13 – caderno de Ciências). 
 
Analisando a estrutura da melatonina, na figura, foram feitas as seguintes afirmativas: 
 
I. Apresenta fórmula molecular C13H16N2O2. 
II. Contém cinco insaturações e duas funções oxigenadas. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 110 
III. Contém átomos de carbono tetraédricos, trigonais e digonal. 
IV. Possui apenas funções éter e amina, não apresentando estereoisômeros. 
 
Estão CORRETAS as afirmativas 
 
a) I e II, apenas. 
b) II e III, apenas. 
c) III, IV e I, apenas. 
d) IV, II e I, apenas. 
 
Comentários: 
Analisando as afirmativas, temos: 
I. Correta. A fórmula molecular da melatonina é, de fato, C13H16N2O2(a quantidade de hidrogênios 
deve ser calculada observando-se que os carbonos precisam de quatro ligações para ficarem 
estáveis) 
II. Correta. A molécula possui cinco ligações duplas e duas funções oxigenadas: éter e amida. 
III. Incorreta. Não há nenhum carbono digonal. 
IV. Incorreta. Possui as funções éter e amida e apresenta enantiômeros,pois possui isomeria ótica. 
Gabarito: A 
 
67. (FGV SP/2007) 
Considere os compostos orgânicos: (I) 1-butanol, (II) metoxi-propano, (III) ácido butanóico, (IV) butanal e 
(V) 2- butanona. 
O etanoato de etila é isômero do composto 
a) I. 
b) II. 
c) III. 
d) IV. 
e) V. 
 
Comentários: 
O etanoato de etila possui fórmula 𝐶4𝐻8𝑂2, os compostos possuem as seguintes fórmulas: 
I. 𝐶4𝐻10𝑂 
II. 𝐶4𝐻10𝑂 
III. 𝐶4𝐻8𝑂2 
IV. 𝐶4𝐻8𝑂 
V. 𝐶4𝐻8𝑂 
Gabarito: C 
 
68. (FGV SP/2013/Janeiro) 
O corante índigo é usado mundialmente na indústria têxtil no tingimento de denim, tecido dos artigos de 
jeans, e é preparado sinteticamente a partir da seguinte reação. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 111 
 
 
No produto final da reação, prepondera o isômero representado, que tem maior estabilidade devido às 
interações intramoleculares representadas na figura. 
 
A função orgânica em comum aos três compostos representados na equação de reação, a classificação do 
isômero e o tipo de interação intramolecular da molécula do corante índigo são, respectivamente: 
 
a) amina, isômero cis, força de London. 
b) amina, isômero trans, força de London. 
c) amina, isômero trans, ligação de hidrogênio. 
d) amida, isômero cis, força de London. 
e) amida, isômero trans, ligação de hidrogênio. 
 
Comentários: 
A função presente nos três compostos é a função amina, a classificação do isômero é trans e a interação 
intramolecular que ocorre na molécula é a ligação de hidrogênio, que ocorre entre os hidrogênios ligados 
a nitrogênios e os oxigênios da molécula(observe que essa interação só ocorre para os isômeros trans, 
fazendo com que essa molécula seja mais estável). 
 
Gabarito: C 
 
69. (FGV SP/2012/Janeiro) 
A indústria de alimentos utiliza vários tipos de agentes flavorizantes para dar sabor e aroma a balas e 
gomas de mascar. Entre os mais empregados, estão os sabores de canela e de anis. 
 
 
H
O
I – flavorizante de canela
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 112 
 
Os grupos funcionais das moléculas representadas em I e II e o tipo de isomeria que a estrutura da 
molécula II apresenta são, respectivamente: 
 
a) cetona, éster e cis-trans. 
b) cetona, éter e cis-trans. 
c) cetona, éster e óptica. 
d) aldeído, éter e cis-trans. 
e) aldeído, éter e óptica. 
 
Comentários: 
A molécula I possui a função orgânica aldeído, que é caracterizada pela existência de um grupo carbonila 
ligado a um hidrogênio, a molécula II possui a função éter, que é caracterizada pela presença de um átomo 
de oxigênio ligado a dois átomos de carbono. Além disso, a isomeria que a molécula II apresenta é a 
isomeria cis-trans, que ocorre por causa da ligação dupla na molécula e pela presença de ligantes 
diferentes nos carbonos da ligação dupla. 
Gabarito: D 
 
70. (FGV SP/2011) 
Alguns ácidos graxos são essenciais ao homem, isto é, o ser humano não consegue sintetizá-los, 
necessitando adquiri-los por meio da alimentação. O ácido alfa-linolênico é um ácido essencial Ômega 3, 
cuja fórmula estrutural está representada na figura. 
 
 
 
Indique a alternativa que apresenta o nome correto para o ácido alfa-linolênico. 
 
a) Ácido trans,trans,trans-3, 6, 9-tetradecatrienoico. 
b) Ácido cis,cis,cis-9, 12, 15-octadecatrienoico. 
c) Ácido trans,trans,trans-9, 12, 15-octadecatrienoico. 
d) Ácido cis,cis,cis-3, 6, 9-octadecatrienoico. 
e) Ácido trans,trans,trans-3, 6, 9-octadecatrienoico. 
 
Comentários: 
O composto é um ácido carboxílico com 18 carbonos que possui três isomerias cis nas posições 9, 12 e 15 
da cadeia, sendo assim, o nome do composto é ácido cis,cis,cis-9, 12, 15-octadecatrienoico. 
Gabarito: B 
 
71. (FGV SP/2009/Janeiro) 
O metilfenidato, estrutura química representada na figura, é uma substância utilizada como fármaco no 
tratamento de casos de transtorno de déficit de atenção e hiperatividade. 
O
II – flavorizante de anis
 
 
HO
O
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 113 
 
Na estrutura do metilfenidato, o número de carbonos assimétricos e a sua fórmula molecular são, 
respectivamente, 
 
a) 1 e C12H15NO2. 
b) 1 e C13H17NO2. 
c) 1 e C14H19NO2. 
d) 2 e C13H17NO2. 
e) 2 e C14H19NO2. 
 
Comentários: 
Os carbonos assimétricos estão representados a seguir: 
 
A fórmula molecular do metilfenidato é 𝐶14𝐻19𝑁𝑂2(o número de hidrogênios deve ser obtido 
observando-se que os carbonos devem fazer 4 ligações para ficar estável). 
Gabarito: E 
 
72. (FGV SP/2008) 
A figura apresenta a estrutura química de dois conhecidos estimulantes. 
 
A cafeína, quase todas as pessoas a consomem diariamente, ao tomarem um cafezinho. A anfetamina é 
considerada uma droga ilícita, e algumas pessoas fazem o uso desta droga, como caminhoneiros, para 
provocar insônia, e jovens, obsessivos por sua forma física, para provocar perda de apetite e redução de 
peso. A perda de apetite gerada pelo seu uso constante pode transformar-se em anorexia, um estado no 
qual a pessoa passa a sentir dificuldade para comer, resultando em sérias perdas de peso, desnutrição e 
até morte. A substância que apresenta carbono assimétrico e os grupos funcionais encontrados nas 
estruturas destes estimulantes, são, respectivamente, 
 
a) anfetamina, amida e cetona. 
b) anfetamina, amida e amina. 
N
OO
H
 
N
N
O
O N
N
cafeína
 
 
NH2
anfetamina
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 114 
c) anfetamina, amina e cetona. 
d) cafeína, amina e amida. 
e) cafeína, amina e cetona. 
 
Comentários: 
A substância que possui carbonos assimétricos é a anfetamina, e o carbono assimétrico está indicado a 
seguir: 
 
Além disso, as funções presentes nesses estimulantes são amidas e aminas(observe que a função cetona 
é caracterizada pela dupla ligação de um oxigênio com um carbono secundário). 
Gabarito: B 
 
73. (FGV SP/2006) 
São feitas as seguintes afirmações sobre o composto 3,5-dimetil-hepta-2-eno: 
 
I. A sua fórmula molecular é C9H18. 
II. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar. 
III. Apresenta dois isômeros ópticos. 
IV. Apresenta isomeria geométrica. 
 
São corretas as afirmações contidas apenas em 
a) II e III. 
b) III e IV. 
c) I, II e III. 
d) I, II e IV. 
e) I, III e IV. 
 
Comentários: 
O composto é da seguinte forma: 
 
Analisando as afirmativas, temos: 
I. Correta. O composto conta com 9 carbonos e é um alceno, possui, portanto, fórmula molecular 
𝐶9𝐻18 
II. Incorreta. Apresenta dois átomos de carbono com arranjo trigonal planar. 
III. Correta. Possui apenas um carbono quiral, mostrado a seguir, e, portanto, dois isômeros ópticos. 
 
IV. Correta. Apresenta isomeria geométrica, por possui uma dupla ligação e os carbonos dessa dupla 
ligação possuirem ligantes diferentes. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 115 
Gabarito: E 
 
74. (FGV SP/1996) 
São dados os compostos: 
 
1. ácido lático, 
2. ácido trihidróxissuccínico 
3. trans-1,2-dicloro-ciclopropano 
 
apresentam isomeria óptica: 
 
01. apenas 1 
02. apenas 2 
03. apenas 1 e 2 
04. apenas 1 e 3 
05. todas 
 
Comentários: 
Analisandos os compostos, temos: 
1. Possui isomeria óptica, o carbono quiral está destacado na estrutura a seguir. 
 
2. Possui isomeria óptica, o carbono quiral está destacado na estrutura a seguir. 
 
3. Possui isomeria óptica, os carbono quirais está destacado na estrutura a seguir. 
 
Gabarito: 05 
 
75. (UFU MG/2018/1ªFase) 
“Dentre os estimulantes do chá, a teofilina e a teobromina pertencem a uma classe de compostos 
orgânicos, chamada xantina. Ambas têm vários efeitos fisiológicos no corpo. A teofilina relaxa a 
musculatura lisa das vias aéreas, tornando a respiração mais fácil. Já a teobromina pode estimular o 
coração e tem um leve efeito diurético, melhorando o fluxo sanguíneo ao redor do corpo.” 
Disponível em: <https://www.dicasnutricao.com.br/estimulantes-do-cha/.> 
Acesso em 25/03/2018. 
 
As substâncias citadaspossuem as seguintes fórmulas moleculares 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 116 
 
Disponível em: <http://4.bp.blogspot.com/Captura_de_tela-13.png.> 
Acesso em 25/03/2018. 
 
Essas substâncias são 
 
a) alótropos com fórmulas e COM massas moleculares diferentes. 
b) alcaloides de massa molecular diferentes e fórmula estrutural distintas. 
c) amidas de mesma fórmula molecular e massas molares iguais. 
d) isômeros, (C7H8N4O2) e possuem a mesma massa molecular. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, temos: 
a) Errado. alótropos são substâncias simples formadas pelo mesmo elemento químico. 
b) Errado. alcaloides de mesma massa molecular e fórmula estrutural diferente, com um grupo -CH3 
ligado em posições distintas em cada composto. 
c) Errado. Nos compostos estão presentes as funções: Aminas, amidas e imidas. 
 
d) Certo. Isômeros constitucionais de posição, pois possuem mesma fórmula molecular, C7H8N4O2, e, 
consequentemente, a mesma massa e, também, mesmas funções químicas, diferindo apenas na posição 
do grupo metil, nos dois compostos. 
 
Gabarito: D 
 
76. (UFMG/2010/2ªFase) 
Analise este gráfico, em que se mostra o resultado de um experimento de decomposição térmica de uma 
substância orgânica: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 117 
 
 
1. Considere que, durante esse experimento, a diminuição de massa se deve, exclusivamente, à perda de 
uma molécula de CO2 por molécula do composto orgânico. 
 
CALCULE a massa molar da substância analisada. 
 
(Deixe seus cálculos indicados, explicitando, assim, seu raciocínio.) 
 
2. Sabe-se que essa substância orgânica possui, em sua composição, apenas carbono, hidrogênio e 
oxigênio. 
 
Considerando que todo o oxigênio nela contido tenha sido liberado na forma de CO2, DEDUZA a fórmula 
molecular da substância analisada. 
 
3. Entre os compostos que, quando submetidos a aquecimento controlado, podem eliminar CO2, incluem-
se os ácidos carboxílicos e os ésteres. 
 
A partir da fórmula molecular proposta no item 2, desta questão, ESCREVA duas fórmulas estruturais 
possíveis para a substância analisada - uma correspondente a um ácido carboxílico e a outra a um éster. 
 
Fórmula estrutural de um ácido carboxílico: 
Fórmula estrutural de um éster: 
 
4. Os ésteres são substâncias que participam de reações de saponificação. 
 
ESCREVA a equação química da saponificação, por reação com hidróxido de sódio, do éster proposto no 
item 3, desta questão. 
 
Utilize, exclusivamente, fórmulas estruturais para representar os compostos orgânicos envolvidos. 
 
Comentários: 
1. Como apenas uma molécula de 𝐶𝑂2 foi liberada e massa foi diminuída na metade, a massa molar do 
composto é o dobro da massa molar do 𝐶𝑂2. 
𝑀𝑀 = 44 ⋅ 2 = 88
𝑔
𝑚𝑜𝑙
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 118 
2. Como a substância é composta de carbono, hidrogênio e oxigênio, e o oxigênio foi liberado, a massa 
molar final do composto, que será da forma 𝐶𝑎𝐻𝑏, é: 
𝑎 ⋅ 12 + 𝑏 ⋅ 1 = 88 − 32 = 56 
Assim, temos que 𝑎 = 1, 𝑎 = 2, 𝑎 = 3 𝑜𝑢 𝑎 = 4. Para 𝑎 = 1, 𝑎 = 2 e 𝑎 = 3, não conseguiremos 
formar uma molécular por causa do número de hidrogênios. Para 𝑎 = 4, temos 𝑏 = 8 e, portanto, a 
fórmula do composto inicial é 𝐶4𝐻8𝑂2 
3. Para a fórmula obtida, um ácido carboxílico e um éster possível são, respectivamente: 
 
 
4. A reação de saponificação ocorre entre um éster e uma base forte, formando um sal e um álcool. 
 
Gabarito: 
1. Como a redução de massa deve-se exclusivamente á eliminação de CO2(g), de acordo com o gráfico, 
conclui-se que houve produção de 44 mg desse gás. 
 
• massa molar CO2(g) = 44 g/ mol 
 
• quantidade de matéria de CO2(g) = 0,044 g x 44 g/ mol  0,001 mol 
 
• massa molar do composto orgânico 
 
Como 0,001 mol de CO2(g) é proveniente de 0,001 mol do composto orgânico e a massa inicial do composto 
orgânico é 0,088 g, temos: 
M = = 88 g / mol 
2. Como 1 mol do composto orgânico (Cx Hy Ow) produz 1 mol de CO2, conclui-se que o composto possui 
2 mol de oxigênio (32 g O). Logo, CxHy = 88 g − 32 g = 56 g. Considerando a massa molar do carbono ( 12 
g/mol ),e a massa molar do hidrogênio (1 g/ mol) conclui-se que CxHy = C4H8. 
 
Sendo assim, CxHyOw = C4H8O2. 
 
3. • Ácido carboxílico 
 
O
CH3 CH2 CH2 C
OH
O
CH3 CH2 C
O CH3
O
CH3 CH2 C
O CH3
+ NaOH
CH3 CH2 C
ONa
O
+ CH3 OH
mol 0,001
g 0088,0
O
CH3 CH2 CH2 C
OH
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 119 
• Éster: 
 
 
4. 
 
 
77. (UFJF MG/2005/1ªFase) 
A substância 2-pentanona possui isômeros de posição, de cadeia e de função. Estes isômeros podem ser, 
respectivamente: 
a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal. 
b) 3-pentanona, metil-butanona e 2-pentanol. 
c) 3-pentanona, etil-butanona e 2-pentanol. 
d) 1-pentanona, etil-butanona e pentanal. 
e) 1-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol. 
 
Comentários: 
O composto 1-pentanona não existe e o 2-pentanol não é isômero da 2-pentanona. 
Gabarito: A 
 
78. (UFJF MG/1996/1ªFase) 
O ácido propiônico e o formiato de etila, apresentam entre si uma relação de: 
a) isomeria de função; 
b) propriedades químicas idênticas; 
c) isomeria de cadeia; 
d) isomeria de posição; 
e) tautomeria. 
 
Comentários: 
Os dois compostos possuem a mesma fórmula molecular(𝐶3𝐻6𝑂2) e, portanto, são isômeros, como o 
ácido propiônico é um ácido carboxílico e o formiato de etila é um éster, os compostos são isômeros de 
função. 
Gabarito: A 
 
79. (UFMG/1989) 
Safrol (I), isolado de diversas essências de sassafrás, pode ser isomerizado a iso-afrol (II). 
 
O
CH3 CH2 C
O CH3
O
CH3 CH2 C
O CH3
+ NaOH
CH3 CH2 C
ONa
O
+ CH3 OH
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 120 
 
 
Sobre essas duas espécies, todas as afirmativas estão corretas, EXCETO: 
a) Possuem anel aromático. 
b) Têm a mesma fórmula mínima. 
c.) Apresentam átomos de carbono tetraédricos e trigonais. 
d) Constituem um par de isômeros espaciais. 
e) Descoram solução de bromo em tetracloreto de carbono. 
 
Comentários: 
Analisando as alternativas, temos: 
a) Correta. Os dois compostos possuem um anel aromático de 6 carbonos. 
b) Correta. Os compostos são isômeros e, portanto, tem a mesma fórmula mínima. 
c) Correta. Há átomos de carbonos tetraédricos e trigonais na estrutura, pois há carbonos com 4 ligações 
simples e carbonos com 2 ligações simples e uma dupla. 
d) Incorreta. Os compostos são isômeros de posição. 
e) Correta. O composto fará a cor da solução mudar, por possuir uma dupla ligação, que reagirá com o 
bromo. 
Gabarito: D 
 
80. (UFU MG/2020/1ªFase) 
A droga ketamina (popularmente chamado de Key) é um anestésico veterinário que está, cada vez mais, 
sendo utilizado e comercializado por jovens em baladas e festas eletrônicas. Estudos apontam que o uso 
dessa droga pode atrofiar o cérebro, gerar perda da realidade, alucinações, vômitos, fala arrastada, 
redução da função motora, taquicardia, hipotensão, depressão respiratória e, em uso excessivo, a morte. 
Geralmente a ketamina é vendida como uma mistura racêmica em quantidade estequiometricamente 
igual à dos estereoisômeros representados abaixo. 
 
Disponível em: http://universechemistry.blogspot.com/2016/05/quimica-organica-isomeria-optica-
parte-1.html Acesso em: 12 fev. 2020. 
 
A substância ketamina, vendida comercialmente, apresenta 
 
a) carbono quiral e produz um desvio da luz polarizada para a direita. 
b) isomeria óptica e não desvia a luz polarizada que incide sobre ela. 
c) atividade óptica causada pelo carbono quiral dos enantiômeros. 
d) estereoisômeros S e R que são opticamente ativos no produto. 
 
H2C
HC
H2C
O
CH2
O
HC
HC
H3C
O
CH2
O
I II
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 121 
Comentários: 
Segundo o texto, a ketamina é vendida como uma mistura racêmica, ou seja, não desvia o plano de 
oscilação da luz polarizada que incide sobre ela. Embora a substânciaapresente isomeria óptica. 
Gabarito: B 
 
81. (UFJF MG/2017/PISM) 
O óxido de propileno mostrado abaixo é amplamente utilizado na fabricação de polietileno. 
Recentemente, esta molécula foi detectada na nuvem interestelar gasosa, localizada a 2,8 103 anos luz 
do nosso planeta, próximo ao centro da Via Láctea. 
 
 
 
Analise a estrutura do óxido de propileno e assinale a alternativa que melhor representa os tipos de 
isomeria que ela pode apresentar. 
 
a) Isomeria geométrica e óptica. 
b) Isomeria de função e geométrica. 
c) Isomeria óptica e de função. 
d) Isomeria de cadeia e de posição. 
e) Isomeria de posição e tautomeria. 
 
Comentários: 
O composto pode apresentar isomeria de função, havendo outro composto com a mesma fórmula com a 
função álcool, e isomeria óptica, por haver um carbono quiral em sua estrutura. A isomeria de posição e 
a geométrica não são possíveis pois não há insaturação, e a tautomeria também não é possível pois não 
há duas configurações possíveis e dinâmicas. 
 
Gabarito: C 
 
82. (UFU MG/2017/2ªFase) 
A dietilpropiona, também conhecida como anfepramona ou benzoiltrietilamina, é um anorexígeno 
bastante utilizado em fórmulas para emagrecer, sendo uma das substâncias que eram mais utilizadas no 
Brasil para tratamento da obesidade. Em outubro de 2011, a ANVISA proibiu a comercialização de 
anfepramona no Brasil. 
Disponível em: <http://www.copacabanarunners.net/dietilpropiona.html>. 
Acesso em: 27 abr. 2017. 
 
A fórmula química da dietilpropiona é dada a seguir. 
 

ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 122 
 
 
Sobre essa substância, faça o que se pede. 
 
a) Escreva sua fórmula molecular. 
b) Verifique se a molécula possui carbono quiral, identificando-o, caso exista. 
c) Explique, caso exista, a atividade óptica da dietilpropiona. 
 
Comentários: 
a) C13H19NO 
b) A molécula de dietilpropiona possui um carbono assimétrico (frequentemente denominado carbono 
quiral), destacado na figura a seguir. 
 
c) Como a dietilpropiona possui um carbono assimétrico*, pode desviar o plano da luz polarizada para a 
esquerda (levogira) ou para a direita (dextrogira) ou não desviar o plano da luz polarizada, no caso de uma 
mistura equimolar (racêmica). 
 
83. (UFJF MG/2015/PISM) 
A isomerização do cis-2-buteno a trans-2-buteno no estado gasoso pode ser realizada na presença do 
catalisador Cr2O3/alumina, como apresentado na equação química abaixo: 
 
 
 
Essa reação química tem constante de equilíbrio igual a 1,41 a 709 K (Fonte: Happel, Hnatov, Mezaki, 
Journal of Chemical and Engineering Data, 1971, 16, 206-209). 
 
a) Se 5,0 g de cis-2-buteno forem adicionados a um recipiente de 1,0 L e aquecidos a 709 K na presença 
de Cr2O3/alumina, calcule a concentração de cis-2-buteno e trans-2-buteno quando o equilíbrio químico 
for atingido. 
b) Depois que o equilíbrio foi atingido, mais 1,0 g de trans-2-buteno foi adicionado ao recipiente da 
reação. Calcule a nova concentração do cis-2-buteno no equilíbrio. 
c) Sem fazer cálculos, prediga o que deve ocorrer com a concentração das substâncias no item (a) se o 
volume do recipiente for diminuído pela metade, sem a adição de nenhuma das espécies. 
 
Comentários: 
O
N
C2H5
C2H5
dietilpropiona
 
O
N
C2H5
C2H5
 *
H3C CH3 H3C
CH3
Cr2O3/alumina
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 123 
a) Primeiramente, temos que a massa molar do cis-2-buteno e do trans-2-buteno é igual a 4 ⋅ 12 + 8 ⋅
1 = 56
𝑔
𝑚𝑜𝑙
, e, portanto, foi-se adicionado 
5
56
≅ 0,089 𝑚𝑜𝑙. Vamos determinar as condições no 
equilíbrio: 
 Cis-2-buteno Trans-2-buteno 
Início 0,089 0 
Reage/forma -x +x 
Final 0,089-x x 
Assim, a constante de equilíbrio será escrita da forma: 
𝐾 =
𝑥
0,089 − 𝑥
= 1,41 
2,41𝑥 = 0,12549 
𝑥 = 0,052 
Assim, a concentração final é de 0,052
𝑚𝑜𝑙
𝐿
 para o trans-2-buteno e de 0,089 − 0,052 = 0,037
𝑚𝑜𝑙
𝐿
, ou 
de 0,052 ⋅ 56 = 2,912
𝑔
𝐿
 e 0,037 ⋅ 56 = 2,072
𝑔
𝐿
 
b) 
 Cis-2-buteno Trans-2-buteno 
Início 0,037+0,018 0,052 
Reage/forma -x +x 
Final 0,055-x 0,052+x 
A constante de equilíbrio será escrita da seguinte forma: 
1,41 =
0,052 + 𝑥
0,055 − 𝑥
 
0,07755 − 1,41𝑥 = 0,052 + 𝑥 
2,41𝑥 = 0,02555 
𝑥 ≅ 0,011 
Desta forma, a concentração do cis-2-buteno na situação de equilíbrio é de (0,055 − 0,011) ⋅ 56 =
2,464𝑔
𝐿
 
c) Se o volume do recipiente for dividido pela metade, o equilíbrio não será mudado e, portanto, as duas 
espécides terão a sua concentração dobrada, de forma que o equilíbrio seja mantido. 
Gabarito: 
a) trans-2-buteno = 2,912 gL–1 
cis-2-buteno = 2,072 gL–1 
b) 2,464 gL–1 
c) Com a diminuição do volume pela metade, sem adição de nenhuma espécie, a concentração das duas 
espécies dobra de valor. 
 
84. (UFU MG/2012/2ªFase) 
As mulheres promoveram um movimento de participação na ciência que levou a importantes descobertas 
ao longo do século XX. Dessas contribuições, Dorothy Mary Hodgkin (1910-1994) estudou os derivados de 
penicilina, uma vez que informações sobre sua estrutura poderiam ser de grande ajuda no 
desenvolvimento de métodos para sintetizá-la em grandes quantidades. 
FARIAS. As mulheres e o prêmio Nobel de Química. 
Revista Química Nova na Escola, 2001. 
 
A estrutura da penicilina, estudada por Hodgkin, é apresentada abaixo. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 124 
 
 
Com base nas informações acima, faça o que se pede. 
 
a) Verifique se a penicilina possui atividade óptica e justifique sua resposta. 
b) Apresente um grupamento químico presente na estrutura da penicilina. 
 
Comentários: 
a) Na estrutura da penicilina, é observada a presença de carbonos assimétricos(isto é, carbono com 
quatro ligantes diferentes) e, portanto, a penicilina possui atividade óptica. 
 
b) A estrutura da penicilina possui alguns grupamentos químicos diferentes, entre eles, a carboxiamida, 
que caracteriza a função amida, a carboxila, que caracteriza a função ácido carboxílico e o sulfeto 
orgânico, que caracteriza a função tioéter. 
 
 
Gabarito: 
a) O composto possui atividade ótica. 
Justificativa: 
A molécula contém carbono quiral ou, 
A molécula contém carbono assimétrico ou, 
A molécula contém carbono ligado a quatro substituintes diferentes ou, 
A molécula não possui plano de simetria. 
Justificativa: A análise da estrutura química da penicilina mostra que a substância possui atividade ótica, 
pois não possui nenhum plano de simetria, verificado pela presença de carbonos quirais ou assimétricos 
(ligados a quatro substituintes diferentes). 
b) Serão aceitos nomes ou fragmentos de estrutura dos seguintes grupamentos: 
amida ou carboxiamida, ácido carboxílico ou carboxila, sulfeto orgânico ou tioéter. 
 
85. (UFU MG/2011/1ªFase) 
Existe uma série de substâncias de mesma fórmula molecular, mas cujos arranjos espaciais são tais que 
suas estruturas são relacionadas entre si como a imagem não sobreponível refletida em um espelho. É 
interessante notar que cada uma dessas moléculas pode exercer efeitos completamente diferentes no 
organismo. Um exemplo interessante é o aspartame. Uma de suas formas enantioméricas tem sabor 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 125 
adocicado (a forma (S,S)-aspartame), enquanto seu enantiômero (a forma (R,R)-aspartame) tem sabor 
amargo. 
 
 
Fonte: Revista Química Nova na Escola, n.21, maio 2005, p. 35. 
 
Sobre essas formas isoméricas, é INCORRETO afirmar que: 
 
a) Estes compostos apresentam as funções ácido carboxílico, amina, amida e éster. 
b) Ambas apresentam mesma fórmula molecular, C14H18N2O5. 
c) Uma mistura de 50% do aspartame de sabor doce com a mesma quantidade de aspartame de sabor 
azedo produz um composto inativo chamado meso. 
d) Por serem enantiômeros, estes compostos apresentam mesmo ponto de fusão, ponto de ebulição e 
solubilidade. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, temos: 
a) Certo. Estes compostos apresentam as funções: 
 
b) Certo.Em função de serem um par de enantiômeros, ambas apresentam mesma fórmula molecular, 
C14H18N2O5. 
c) Errado. Uma mistura de 50% do aspartame de sabor doce com a mesma quantidade de aspartame de 
sabor amargo produz uma mistura opticamente inativa chamada mistura racêmica. Um composto meso 
ou isômero meso é um isômero inativo por compensação interna. É aquele que, embora contenha dois 
ou mais átomos de carbonos assimétricos, com ligantes iguais, não é opticamente ativo, apresentando 
uma configuração tal que cada metade da molécula é a imagem especular da outra. 
d) Certo. Por serem enantiômeros, em que um é como se fosse a imagem especular do outro, possuem 
as mesmas ligações e os mesmo tipo de interação, logo, apresentam mesmo ponto de fusão, ponto de 
ebulição e solubilidade. 
Gabarito: C 
 
86. (UFU MG/2011/1ªFase) 
Recentemente, cientistas holandeses divulgaram uma pesquisa na qual relatam que o limoneno pode 
auxiliar o tratamento e prevenção de alguns tipos de câncer como os de próstata, de estômago, de fígado, 
de intestinos, de pâncreas, de mama, de pulmão e leucemias. O limoneno (1-metil-4-isopropenilciclohex-
1-eno) é uma substância natural responsável pelo odor característico de várias frutas cítricas, como o do 
H CO2CH3
N
O
NH2H
OH
O
(R,R)-Aspartame
 
HCH3CO2 
N
O
H2N H
HO
O
(S,S)-Aspartame
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 126 
limão e da laranja. É muito utilizado na indústria alimentícia como componente aromático e para dar 
sabor aos alimentos. 
 
Abaixo estão representadas duas espécies químicas para o limoneno encontradas em algumas frutas 
cítricas. 
 
 
 
Com base nas figuras, assinale a alternativa correta. 
 
a) O limoneno possui um carbono quiral, logo, apresenta dois isômeros ópticos. 
b) Os dois compostos representam um caso típico de tautomeria. 
c) O S-limoneno apresenta dois carbonos quirais. 
d) O S-limoneno pode ser considerado um isômero mais opticamente ativo do que o R-limoneno. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, temos: 
a) Certo. O limoneno possui um carbono quiral, logo, apresenta dois isômeros ópticos. Logo, 
21 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑛𝑜 𝑞𝑢𝑖𝑟𝑎𝑙 = 2 𝑖𝑠ô𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 ó𝑝𝑡𝑖𝑐𝑜𝑠 
 
b) Errado. É observado tautomeria quando ocorre a presença de enóis primários ou secundários que, por 
rearranjo molecular, dão origem a aldeídos e cetonas, respectivamente. 
c) Errado. O S-limoneno, assim como o R-limoneno, que são enantiômeros entre si, apresentam apenas 
um carbono quiral. 
d) Errado. A diferença entre os isômeros R e S do limoneno é, somente, o sentido do desvio da luz 
polarizada. Se um desvia a luz para a esquerda, em um polarímetro, ou outro desvia para a esquerda. 
Gabarito: A 
 
87. (UFU MG/2010/1ªFase) 
A cãibra é uma contração súbita, de curta duração e, geralmente, dolorosa de um músculo ou de um 
grupo muscular. São comuns nos indivíduos saudáveis, especialmente após um exercício extenuante. O 
CH3
CH2CH3
H
S-limoneno
 
CH3
CH3H2C
H
R-limoneno
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 127 
ácido lático, representado abaixo, corresponde à forma do ácido produzido pelos músculos e responsável 
pelas cãibras. 
 
Sobre a estrutura do ácido lático, assinale a alternativa INCORRETA. 
 
a) A fórmula molecular do ácido lático é C3H6O3 e seu nome ácido 2-hidroxi-propanóico. 
b) O ácido lático possui um carbono assimétrico e manifesta isomeria óptica. 
c) Os enantiômeros do ácido lático (dextrógiro e levógiro) desviam o plano da luz polarizada no mesmo 
sentido. 
d) A estrutura revela que o ácido lático é um composto orgânico de função mista: ácido carboxílico e 
álcool. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Certa. Na estrutura, tem-se 3 átomos de carbono, em que o carbono da extremidade está ligado a 3 
átomos de hidrogênio e o carbono 2 está ligado, além da hidroxila, a mais um átomo de hidrogênio. Além 
disso, tem-se 3 oxigênios na molécula, dando uma fórmula molecular igual a C3H6O3, cujo nome é ácido 
2-hidroxi-propanoico. 
b) Certa. O carbono assimétrico (*) é aquele que se liga a 4 radicais diferentes e é representado abaixo: 
 
c) Errada. O dextrogiro desvia a luz polarizada para a direita, enquanto o levogiro para a esquerda. 
d) Certa. A hidroxila no carbono 2 caracteriza a função álcool e a presença do grupo -COOH a função ácido 
carboxílico. 
Gabarito: C 
 
88. (UFU MG/2008/2ªFase) 
Os feromônios são comumente chamados de compostos da atração sexual, embora eles também tenham 
funções de sinalização mais complexas. 
A estrutura de um feromônio da abelha rainha é 
 
Pede-se: 
a) Identifique e nomeie duas funções orgânicas presentes na molécula. 
b) Aponte o tipo de isomeria que ocorre na estrutura do feromônio. 
c) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do feromônio, nomeando-os. 
 
OH
O
OH
CH3 C
O
(CH2)5 CH CH COOH
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 128 
Comentários: 
a) A molécula apresenta as funções cetona, caracterizada pela dupla ligação entre um oxigênio e um 
carbono secundário, ácido carboxílico, caracterizada pela presença do grupo carboxila, e a função 
alceno, caracterizada pela dupla ligação entre carbonos. 
b) As isomerias que ocorrem na estrutura do feromônio são a tautomeria, causada pela mudança entre 
as funções cetona e enol, e a isomeria geométrica, causada pelas características da dupla ligação entre 
carbonos. 
c) Para a tautomeria, é necessário indicar a mudança entre a cetona e o enol na estrutura: 
 
 
Além disso, há a isomeria geométrica, para a forma enólica da estrutura, por exemplo, temos esses 
dois isômeros: 
 
 
 
Gabarito: 
a) 
 
b) 
 
c) Geométricos 
H3C C
O
H2C H2C H2C H2C H2C
C C
H H
COOH
10
9
8 7 6 5 4
3 2
1
Ácido-cis-9-oxo-dec-2-enóico
Ácido-cis-8-acetil-oct-2-enóico
 
 
Ácido-cis-9-hidróxi-dec-2,9-dienóico
1
23
45678
9
10
H2C C
OH
H2C H2C H2C H2C H2C
C C
H H
COOH 
 
Ácido-cis-9-hidróxi-dec-2,9-dienóico
1
23
45678
9
10
H2C C
OH
H2C H2C H2C H2C H2C
C C
H H
COOH 
 
H2C C
OH
H2C H2C H2C H2C H2C
C C
H
COOHH
10
9
8 7 6 5 4
3 2
1Ácido-trans-9-hidróxi-dec-2,9-dienóico
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 129 
 
 
 
Tautômeros 
 
 
 
89. (UFJF MG/2008/2ªFase) 
O mel contém uma mistura complexa de carboidratos, enzimas, aminoácidos, ácidos orgânicos, minerais 
etc. O teor de carboidratos no mel é de cerca de 70% da massa de mel, sendo a glicose e a frutose os 
açúcares em maior proporção. A acidez do mel é atribuída à ação da enzima glucose oxidase presente no 
mel, que transforma a glicose em ácido glucônico e H2O2. 
 
Quantos carbonos quirais estão presentes na molécula de glicose e de frutose, respectivamente? 
 
 
 
Comentários: 
H3C C
O
H2C H2C H2C H2C H2C
C C
H H
COOH
10
9
8 7 6 5 4
3 2
1
Ácido-cis-9-oxo-dec-2-enóico
Ácido-cis-8-acetil-oct-2-enóico
 
 
Ácido-trans-9-oxo-dec-2-enóico
Ácido-trans-8-acetil-oct-2-enóico
1
23
45678
9
10
H3C C
O
H2C H2C H2C H2C H2C
C C
H
COOHH
 
 
Ácido-cis-9-hidróxi-dec-2,9-dienóico
1
23
45678
9
10
H2C C
OH
H2C H2C H2C H2C H2C
C C
H H
COOH 
 
H2C C
OH
H2C H2C H2C H2C H2C
C C
H
COOHH
10
9
8 7 6 5 4
3 2
1Ácido-trans-9-hidróxi-dec-2,9-dienóico
 
 
CHO
H OH
HHO
OHH
CH2OH
H OH
Glicose Frutose
CH2OH
O
HHO
OHH
CH2OH
H OH
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 130 
Os carbonos quirais, ou seja, aqueles que possuem quatro ligantes diferentes em si, estão representados 
a seguir, para cada molécula 
 
Portanto, a glicose possui quatro carbonos quirais e a frutose possui três. 
Gabarito: Glicose 04 e Frutose 03 
 
90. (UFJF MG/2008/2ªFase) 
Os terpenos são compostos orgânicos naturais, usados na indústria de perfumes (essências), inseticidas e 
condimentos. O -terpineol pertence à classe dos terpenos e pode ser isolado do óleo essencial de 
lavanda. Com base na estrutura desse composto, representadaa seguir, responda aos itens a, b, c e d. 
 
 
 
Quantos enanciômeros (isômeros ópticos) possui o -terpineol? Qual é a propriedade física que permite 
a diferenciação entre isômeros ópticos? 
 
Comentários: 
O 𝛼-terpineol possui apenas um carbono quiral(carbono com quatro ligantes diferentes entre si) e, assim, 
possui apenas dois isômeros ópticos. 
 
A propriedade física que permite a diferenciação entre isômeros ópticos é o desvio do plano da luz 
polarizada. 
 
Gabarito: 
 Número de isômeros ópticos: 02 
- desvio do plano da luz polarizada 
- poder rotatório específico 
- atividade óptica 
- rotação específica 
 
91. (UFMG/2004/1ªFase) 
A primeira demonstração experimental da existência de isomeria geométrica envolveu o estudo dos 
ácidos maléico e fumárico: 

H3C C
OH
CH3
CH3
 

ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 131 
 
Considerando-se esses dois ácidos e suas estruturas, é INCORRETO afirmar que : 
a) a molécula de ácido fumárico corresponde ao isômero trans. 
b) a molécula de ácido maléico é menos polar que a de ácido fumárico. 
c) ambos os ácidos podem realizar ligações de hidrogênio com a água. 
d) apenas a molécula de ácido maléico tem dois grupos capazes de se ligar, um ao outro, por uma ligação 
de hidrogênio. 
 
Comentários: 
Analisando as alternativas, temos: 
a) Correta. O ácido fumárico corresponde ao isômero trans e o ácido maléico corresponde ao isômero 
cis. 
b) Incorreta. O ácido maléico é mais polar que o ácido fumárico, em razão da sua diferença geométrica. 
c) Correta. Os dois ácidos possuem hidrogênios ligados à oxigênio, permitindo que eles façam ligações 
de hidrogênio com a água. 
d) Correta. A geometria da molécula faz com que o ácido maléico possa fazer uma ligação de hidrogênio 
intramolecular, enquanto o seu isômero trans não consegue fazer isso. 
Gabarito: B 
 
92. (UFJF MG/1996/1ªFase) 
O alceno mais simples que possui isomeria ótica é o: 
a) 1-penteno; 
b) 3-metil-1-penteno; 
c) 2-metil-2-penteno; 
d) 2,3-dimetil-1-buteno; 
e) 3-metil-1-buteno. 
 
Comentários: 
Para que haja a isomeria ótica, é necessário que a molécula possua um carbono com quatro ligantes 
diferentes. Das moléclas apresentadas, apenas a 3-metil-1-penteno possui um carbono com essas 
características. 
 
 
GABARITO:B 
 
93. (UNICENTRO 2015/2) 
Analise as substâncias a seguir. 
𝐻3𝐶𝐶𝑂𝐶𝐻2𝐶𝐻2𝐶𝐻3 e 𝐻3𝐶𝐶𝐻2𝐶𝑂𝐶𝐻2𝐶𝐻3 
Sobre essas substâncias, assinale a alternativa correta. 
C C
C
OH
O
C
H H
O
 HO
Ácido maléico
C C
C
H
O
 HO
C
H
O
OH
Ácido fumárico
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 132 
a) Apresentam isomeria cis-trans. 
b) Não são isômeros. 
c) São isômeros funcionais. 
d) São isômeros de cadeia. 
e) São isômeros de posição. 
 
Comentário: 
 
Gabarito: E 
 
94. (UNICENTRO 2014/1) 
Observe as fórmulas de algumas substâncias presentes em óleos essenciais a seguir. 
 
Sobre as estruturas dessas fórmulas, considere as afirmativas a seguir. 
I. O grupo carbonila está presente na estrutura da jasmona e na do cinamaldeído. 
II. A função álcool está presente no geraniol e no linanol. 
III. A jasmona e o cinamaldeído podem apresentar isomeria cis-trans. 
IV. As substâncias apresentam anel aromático. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas I e II são corretas. 
b) Somente as afirmativas I e IV são corretas. 
c) Somente as afirmativas III e IV são corretas. 
d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas. 
e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas. 
 
Comentários: 
Analisando os itens, temos: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 133 
I. Certo: O grupo carbonila está presente na estrutura da jasmona e na do cinamaldeído. 
 
 
II. Certo. A função álcool está presente no geraniol e no linanol. 
 
 
III. Certo. A jasmona e o cinamaldeído podem apresentar isomeria cis-trans. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 134 
 
IV. Errado. Somente o cinamaldeído apresenta anel aromático. 
 
Gabarito: D 
 
Questões Resolvidas e Comentadas Da FUVEST 
95. (Fuvest SP/2012) 
As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas 
ervas e flores, são: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 135 
 
 
Dentre esses compostos, são isômeros: 
 
a) anetol e linalol. 
b) eugenol e linalol. 
c) citronelal e eugenol. 
d) linalol e citronelal. 
e) eugenol e anetol. 
 
Comentários: 
Julgando-se os itens, temos: 
a) INCORRETA. Observe que o anetol tem 5 deficiências de hidrogênio (4 ligações pi e um ciclo). Por outro 
lado, o linanol apresenta 2 deficiências de hidrogênio. 
b) INCORRETA. O eugenol tem 2 átomos de oxigênio, enquanto o linalol tem 1 átomo de oxigênio. 
Portanto, não são isômeros. 
c) INCORRETA. O eugenol tem 2 átomos de oxigênio, enquanto o citronelal tem 1 átomo de oxigênio. 
Logo, não são isômeros. 
d) CORRETA. Observe que o linanol e o citronelal têm o mesmo número de átomos de carbono e oxigênio. 
Ambos possuem 2 deficiências de hidrogênio, que são as duas ligações pi. Logo, realmente são isômeros. 
e) INCORRETA. O eugenol tem 2 átomos de oxigênio, enquanto o anetol tem 1 átomo de oxigênio. Logo, 
não são isômeros 
Gabarito: D 
 
96. (Fuvest SP/2005/2ªFase) 
“Palíndromo – Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da direita para a 
esquerda, tem o mesmo sentido.” 
Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa, 2a ed., 40a imp., 
Rio de Janeiro, Ed. Nova Fronteira, 1986, p.1251. 
 
“Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos de palíndromo. 
A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas isômeras. 
a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas nonanonas. 
b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um palíndromo. 
c) De acordo com a nomenclatura química, podem-se dar dois nomes para o isômero do item b. Quais são 
esses nomes? 
 
H3C
CH3
CH3
OH
linalol
 
 
OH
O
CH3
eugenol
 
 
H3C
CH3
CH3
H
O
citronelal
 
 
CH3
O
H3C
anetol
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 136 
Comentários: 
a) CH3CH2CH2CH2 – CO – CH2CH2CH2CH3 5–butanona 
CH3CH2CH2 – CO – CH2CH2CH2CH2CH3 4–butanona 
CH3CH2 – CO – CH2 CH2CH2CH2CH2CH3 3–butanona 
 CH3 – CO – CH2CH2 CH2CH2CH2CH2CH3 2–butanona 
 
b) apenas a 5 nonanona pode ser considerada com o palíndromo; 
c) o nome oficial é nonanona. Porém, ela também pode ser chamada e di– n–butilcetona. 
 
97. (Fuvest SP/2004/2ªFase) 
A análise elementar de um determinado ácido carboxílico resultou na fórmula mínima C2H4O. 
Determinada amostra de 0,550g desse ácido foi dissolvida em água, obtendo-se 100mL de solução 
aquosa. A esta, foram adicionadas algumas gotas de fenolftaleína e, lentamente, uma solução aquosa de 
hidróxido de sódio, de concentração 0,100mol/L. A cada adição, a mistura era agitada e, quando já tinham 
sido adicionados 62,4mL da solução de hidróxido de sódio, a mistura, que era incolor, tornou-se rósea. 
Para o ácido analisado, 
a) calcule a massa molar. 
b) determine a fórmula molecular. 
c) dê as possíveis fórmulas estruturais. 
d) dê as fórmulas estruturais de dois ésteres isômeros do ácido considerado. 
Dados: massa molar (g/mol) 
H ....... 1,0 
C ..... 12,0 
O ..... 16,0 
 
Comentários: 
No final da análise, foi-se adicionado hidróxido de sódio até que o ácido presente fosse neutralizado, 
vamos calcular a quantidade de hidróxido de sódio adicionado e, portanto, a quantidade de ácido 
presente: 
𝑄 = 62,4 ⋅ 10−3 ⋅ 0,1 = 62,4 ⋅ 10−4 𝑚𝑜𝑙𝑠 
Essa quantidade de mols coresponde a 0,55 g de ácido, vamos, então, calcular a massa molar desse ácido: 
62,4 ⋅ 10−4𝑚𝑜𝑙𝑠 − − − −0,55𝑔 
 1 𝑚𝑜𝑙 − − − − 𝑥 𝑔 
𝑥 = 88,14 𝑔 
Assim, sabendo que o composto é um ácido carboxílico, podemos determinar a sua fórmula molecular, 
que será dada por 𝐶𝑥𝐻2𝑥𝑂2 e, pelamassa molar obtida, podemos obter a fórmula molecular: 
𝑥 ⋅ 12 + 2𝑥 ⋅ 1 + 32 = 88 
𝑥 = 4 
Assim, a fórmula molecular do composto é dada por 𝐶4𝐻8𝑂2, o que pode corresponder aos compostos 
CH3CH2CH2COOH ou CH3CH(CH3)COOH. Os ésteres isômeros destes compostos são CH3COOCH2CH3 e H 
– COOCH2CH2CH3. 
 
Gabarito: 
a) 84,14g/mol 
b) C4H8O2. 
c) CH3CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH 
d) CH3COOCH2CH3 e H – COOCH2CH2CH3 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 137 
98. (Fuvest SP/2013/2ªFase) 
A reação do tetracloroetano (C2H2Cl4) com zinco metálico produz cloreto de zinco e duas substâncias 
orgânicas isoméricas, em cujas moléculas há dupla ligação e dois átomos de cloro. Nessas moléculas, cada 
átomo de carbono está ligado a um único átomo de cloro. 
 
a) Utilizando fórmulas estruturais, mostre a diferença na geometria molecular dos dois compostos 
orgânicos isoméricos formados na reação. 
b) Os produtos da reação podem ser separados por destilação fracionada. Qual dos dois isômeros tem 
maior ponto de ebulição? Justifique. 
 
Comentários: 
a) As duas substâncias orgânicas produzidas na reação mencionada no enunciado constituem isômeros 
geométricos: 
 
b) Enquanto o isômero TRANS é um composto apolar, o isômero cis é polar. Assim, as interações 
intermoleculares são mais fortes no composto polar, o que aumenta seu ponto de ebulição. Logo, o 
isômero cis é o maior ponto de ebulição. 
 
99. (Fuvest SP/2009/1ªFase) 
Uma espécie de besouro, cujo nome científico é Anthonomus grandis, destrói plantações de algodão, do 
qual se alimenta. Seu organismo transforma alguns componentes do algodão em uma mistura de quatro 
compostos, A, B, C e D, cuja função é atrair outros besouros da mesma espécie: 
 
Considere as seguintes afirmações sobre esses compostos: 
I. Dois são álcoois isoméricos e os outros dois são aldeídos isoméricos. 
II. A quantidade de água produzida na combustão total de um mol de B é igual àquela produzida na 
combustão total de um mol de D. 
III. Apenas as moléculas do composto A contêm átomos de carbono assimétricos. 
 
É correto somente o que se afirma em 
a) I 
b) II 
c) III 
d) I e II 
e) I e III 
 
H2C C
CH2C
CH3
H
CH2
C
CH3
CH2OH
CH2
A
 H2C
H2C
CH2
C
CH2
C
C
H CH2OH
CH3
CH3
B
 
C
H2C
H2C
CH2
C
CH2
C
C
H C
CH3
CH3
H
O
 
 
H2C
H2C
CH2
C
CH2
C
C
C H
CH3
CH3
O
H
D
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 138 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
I. Certo. As funções orgânicas dos compostos A, B, C e D são álcool, álcool, aldeído e aldeído, 
respectivamente. As fórmulas moleculares dos compostos A, B, C e D são C10H18O, C10H18O, C10H16O e 
C10H16O. Logo, A e B são isômeros de cadeia e C e D são isômeros cis-trans. 
II. Errado. Os compostos B e D apresentam quantidades diferentes de hidrogênio em suas fórmulas, 
logo, a combustão desses compostos formará quantidade diferentes de água. 
III. Certo. Apenas as moléculas do composto A contêm átomos de carbono assimétricos. 
 
O composto A é o único que apresenta um carbono ligado a quatro grupos distintos. 
Gabarito: E 
 
100. (Fuvest SP/2008/2ªFase) 
Existem soluções aquosas de sais e glicose, vendidas em farmácias, destinadas ao tratamento da 
desidratação que ocorre em pessoas que perderam muito líquido. Uma dessas soluções tem a seguinte 
composição: 
 
a) Calcule a concentração, em mol L–1, dos íons sódio e dos íons citrato, nessa solução. 
b) Tal solução aquosa apresenta atividade óptica. Qual das espécies químicas presentes é responsável por 
essa propriedade? Justifique. 
Dados: 
Fórmulas estruturais: 
2
3
3
2
103,6Glicose
101,7
diidratado
sódio de Citrato
103,3
domonoidrata
potássio de Citrato
101,8sódio de Cloreto
solução
de mL 500 / mol
ãoConcentraç
Substância
−
−
−
−




ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 139 
 
 
Comentários: 
a) A quantidade de íons sódio presentes em 500 mL de solução é de 1,8 ⋅ 10−2 + 1,7 ⋅ 10−3 ⋅ 3 = 2,31 ⋅
10−2, e, assim, a concentração, em mol L-1, é dada por 2,31 ⋅ 10−2 ⋅ 2 = 4,62 ⋅ 10−2𝑚𝑜𝑙 𝐿−1. A 
quantidade de íons citrato presentes em 500 mL nessa solução é de 3,3 ⋅ 10−3 + 1,7 ⋅ 10−3 = 5 ⋅ 10−3, 
e, assim, a concentração, em mol L-1, é dada por 5 ⋅ 10−3 ⋅ 2 = 1 ⋅ 10−2. 
b) Das moléculas presentes na solução, apenas a glicose possui atividade óptica, por possuir carbonos 
quirais, destacados a seguir: 
 
 
Gabarito: 
a) íons sódio: 4,62 . 10–2 mol/L 
íons citrato: 1 . 10–2 mol/L 
b) A atividade óptica dessa solução se deve à glicose, pois esta apresenta átomos de carbono assimétricos: 
 
C* = carbono assimétrico 
 
101. (Fuvest SP/2003/1ªFase) 
A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural plana abaixo. 
C
O
H
C
C
C
C
CH2OH
H OH
HO H
H OH
H OH
glicose
 
H2C C
O
ONa
CHO C
O
ONa
H2C C
O
ONa
citrato de sódio
 
C
O
H
C*
C*
C*
C*
CH2OH
H OH
HO H
H OH
H OH
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 140 
 
O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é: 
a) 0 
b) 1 
c) 2 
d) 3 
e) 4 
 
Comentários: 
O carbono assimétrico é aquele ligado a 4 ligantes diferentes, que é demonstrado abaixo: 
 
 
Sendo assim, é fácil ver que apenas um grupo hidroxila (-OH) está ligado a esse carbono assimétrico. 
Gabarito: B 
 
102. (Fuvest SP/2003/1ªFase) 
Na Inglaterra, não é permitido adicionar querosene (livre de imposto) ao óleo diesel ou à gasolina. Para 
evitar adulteração desses combustíveis, o querosene é “marcado”, na sua origem, com o composto A, que 
revelará sua presença na mistura após sofrer as seguintes transformações químicas: 
 
 
Um técnico tratou uma determinada amostra de combustível com solução aquosa concentrada de 
hidróxido de sódio e, em seguida, iluminou a mistura com luz ultravioleta. Se no combustível houver 
querosene (marcado), 
 
HO
OH
O OH
OH
O
A
O O
 incolor
 solúvel no 
combustível
Solução aquosa
concentrada
de NaOH
O
Na
+
O
O
Na
+
não fluorescente
solúvel em água
lu
z
u
ltrav
io
leta
 fluorescente
solúvel em água
O
+
Na
O
+
Na
O
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 141 
I. no ensaio, formar-se-ão duas camadas, sendo uma delas aquosa e fluorescente. 
II. o marcador A transformar-se-á em um sal de sódio, que é solúvel em água. 
III. a luz ultravioleta transformará um isômero cis em um isômero trans. 
 
Dessas afirmações, 
a) apenas I é correta. 
b) apenas II é correta. 
c) apenas III é correta. 
d) apenas I e II são corretas. 
e) I, II e III são corretas. 
 
Obs.: Fluorescente = que emite luz 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
 
I. Certa. No ensaio, a formação da substância fluorescente, que é solúvel em água, promove o 
aparecimento de duas camadas, em que uma emiteluz e a outra está em contato com a água. 
 
II. Certa. O marcador A na solução aquosa concentrada de NaOH forma um sal de sódio, marcado pela 
presença do grupo -O⁻Na⁺. 
 
III. Certa. Nota-se que, ao receber a luz ultravioleta, o composto não fluorescente (cis), tem-se um trecho 
de sua molécula rotacionado, formando o isômero trans. 
 
 
Gabarito: E 
 
103. (Fuvest SP/2003/2ªFase) 
A “química verde”, isto é, a química das transformações que ocorrem com o mínimo de impacto 
ambiental, está baseada em alguns princípios: 
1) utilização de matéria-prima renovável, 
2) não geração de poluentes, 
3) economia atômica, ou seja, processos realizados com a maior porcentagem de átomos dos reagentes 
incorporados ao produto desejado. Analise os três processos industriais de produção de anidrido maléico, 
representados pelas seguintes equações químicas: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
 AULA 19 – ISOMERIA 142 
 
a) Qual deles apresenta maior economia atômica? Justifique. 
b) Qual deles obedece pelo menos a dois princípios dentre os três citados? Justifique. 
c) Escreva a fórmula estrutural do ácidoque, por desidratação, pode gerar o anidrido maléico. 
d) Escreva a fórmula estrutural do isômero geométrico do ácido do item c. 
 
Comentários: 
a) Portanto, o processo II é "mais verde", isto é, apresenta maior economia atômica. 
b) Dentre os processos industriais citados, o número II obedece, pelo menos parcialmente, a todos os 
princípios da química verde: 
c) A fórmula do ácido maléico é: 
 
d) A estrutura do isômero trans do ácido maléico é: 
 
 
 
 
O
O
O
O
O
O
O
O
O
catalisador
catalisador
catalisador
+ 4,5 O2
+ 3,5O2
+ 3O2
+ 2CO + 2H O2 2
3H O2+
4H O2+
I.
II.
III.
||
C
C
COOH
H
H
COOH
||
C
C
HOOC
H
H
COOH