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104 UNIDADE 2 | FUNÇÕES ORGÂNICAS: HIDROCARBONETOS 9. (UFRGS-RS) A estrutura correta para um hidrocarboneto alifático saturado que tem fórmula molecular C 11 H 22 e que apresenta grupamentos etila e isopropila em sua estrutura é a) b) c) d) e) 10. (Ufpel-RS) A proteína do leite apresenta uma composição variada em aminoácidos essenciais, isto é, ami- noácidos que o organismo necessita na sua dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir de outras estruturas orgânicas. A tabela abaixo apresenta a composição em aminoácidos essenciais no leite de vaca. Conteúdo de aminoácidos essenciais no leite de vaca Aminoácidos g/g de proteína lisina 8,22 treonina 3,97 valina 5,29 isoleucina 4,50 leucina 8,84 tirosina 4,44 fenilalanina 4,25 * Quantidades menores dos aminoácidos triptofano cistina e metionina foram detectadas no leite. Os aminoácidos constituintes das proteínas apresentam características estruturais semelhantes, diferin- do quanto à estrutura do substituinte (R), conforme exemplificado abaixo. Estrutura geral de um aminoácido: R C H NH 2 COOH Dos aminoácidos essenciais, presentes na proteína do leite, podemos citar as seguintes estruturas: CH 3 CH CH 2 CH 3 NH 2 CH COOH leucina X 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U2_Cap04_p097a109.indd 104 8/24/18 12:47 PM 105CAPÍTULO 4 | GRUPOS ORGÂNICOS SUBSTITUINTES E RADICAIS CH 3 CH 2 CH CH 3 NH 2 CH COOH isoleucina CH 3 CH CH CH 3 NH 2 COOH valina Sobre os aminoácidos representados pelas fórmulas estruturais, é correto afirmar que leucina, isoleucina e valina diferem, respectivamente, nos subtituintes ( R) a) isobutil, sec-butil e isopropil. b) isopropil, etil e metil. c) sec-butil, propil e etil. d) isobutil, metil e n-butil. e) metil, etil e n-propil. 11. (Unifesp) O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças cardíacas. Suspei- ta-se que algumas empresas misturem óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoleicos e um ácido oleico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva, há predominância de OOO e no óleo de soja, do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo, sua separação e identificação tornam possível a análise para detectar possíveis adulterações do azeite. CH 2 O C O R 1 triglicer’deo CH O C O R 2 CH 2 O C O R 3 Na tabela, são apresentados os ácidos graxos mais comuns. Ácido No de átomos de carbono No de ligações C 5 C palmítico 16 0 esteárico 18 0 oleico 18 1 linoleico 18 2 Na estrutura química do triglicerídeo OOO, os três radicais R são iguais a a) — C 19 H 35 b) — C 18 H 36 c) — C 17 H 33 d) — C 17 H 34 e) — C 17 H 35 X X 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U2_Cap04_p097a109.indd 105 8/24/18 12:47 PM 106 Conexão UNIDADE 2 | FUNÇÕES ORGÂNICAS: HIDROCARBONETOS Saúde Radicais livres do oxigênio São denominados radicais livres quaisquer espécies químicas que apresentam pelo menos um elétron livre, não pareado, na camada de valência. radical metil H C H H oxigênio singlete O O Os radicais são eletronicamente instáveis e, por isso, altamente reativos, ten- do a capacidade de reagir com qualquer composto que esteja próximo e podendo exercer duas funções: a) receptores de elétrons: funcionando como agentes oxidantes; b) doadores de elétrons: funcionando como agentes redutores. Em nosso organismo, ocorre a formação de radicais livres derivados do oxigê- nio em vários processos metabólicos. Eles exercem um papel importante no funcionamento do corpo humano, pois são responsáveis pelo transporte de elétrons na cadeia respiratória e, em alguns tipos de células, têm a capacidade de eliminar bactérias invasoras. Os radicais livres passam a ter um efeito prejudicial ao nosso organismo quan- do ocorre um aumento excessivo na sua produção ou uma diminuição de agentes antioxidantes. Em qualquer uma dessas situações ocorre um excesso de radicais livres no organismo, o que é denominado estresse oxidativo. Essa situação pode derivar tanto de fatores internos como de fatores externos. Fatores internos Fatores externos envelhecimento câncer anemias infarto do miocárdio fumaça de cigarro raios X e solares excesso de bebidas alcoólicas poluição atmosférica gordura, fritura e carnes vermelhas A eliminação de radicais livres pode ser obtida pela ação de dois tipos de agentes antioxidantes: a) Agentes enzimáticos — o organismo produz algumas enzimas que têm a capacidade de eliminar os radicais livres, como: catalases, glutationas pe- roxidase, superóxidos dismutase, etc. b) Agentes não enzimáticos — a maioria deles precisa ser ingerida por meio de uma dieta apropriada. Agem como antioxidantes ou como seus precur- sores e podem ser divididos da seguinte forma: Vitaminas Lipossolúveis Hidrossolúveis betacaroteno ou provitamina A, vitamina E vitamina C Oligoelementos zinco (Zn), selênio (Se), cobre (Cu) O envelhecimento da pele, causado, entre outras razões, pela ação dos raios ultravioleta do Sol sobre as células da pele, é um processo no qual alguns genes da pele são ativados, produzindo enzimas que rompem proteínas (colágeno e elastina). Gases tóxicos e material particulado, lançados na atmosfera por vários tipos de indústrias, aumentam a produção de radicais livres. pelo menos um elétron livre, não pareado, na camada de valência. do exercer duas funções: O envelhecimento da pele, T h in k s to ck /G e tt y I m a g e s T h in k s to ck /G e tt y I m a g e s 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U2_Cap04_p097a109.indd 106 8/24/18 12:47 PM