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122 UNIDADE 2 | FUNÇÕES ORGÂNICAS: HIDROCARBONETOS
Observe as estruturas dos grupos orgânicos 
substituintes derivados de hidrocarbonetos e res-
ponda às questões 1 a 6.
II.
III.
IV.
V.
I.
 1. Dê o nome de todos os grupos orgânicos subs-
tituintes.
 2. Escreva em seu caderno a fórmula estrutural e 
dê o nome do composto formado pela união dos 
grupos I e IV.
 3. Escreva em seu caderno a fórmula estrutural e 
dê o nome do composto formado pela união dos 
grupos IV e V.
 4. Escreva em seu caderno a fórmula estrutural e 
dê o nome do composto formado pela união dos 
grupos II e V.
 5. Faça a substituição de todos os hidrogênios do 
metano (CH4) pelos grupos I, II, III e IV. Escreva 
em seu caderno a fórmula estrutural resultante 
e dê seu nome.
 6. Faça a substituição dos hidrogênios do acetileno 
(etino) pelos grupos IV e V. Escreva em seu cader-
no a fórmula estrutural resultante e dê seu nome.
 7. (UFPR) A qualidade de um combustível é carac-
terizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos 
de cadeia linear têm baixa octanagem e produzem 
combustíveis pobres. Já os alcanos ramificados 
são de melhor qualidade, uma vez que têm mais 
hidrogênios em carbonos primários e as ligações 
C2H requerem mais energia que ligações C2C 
para serem rompidas. Assim, a combustão dos 
hidrocarbonetos ramificados se torna mais difícil 
de ser iniciada, o que reduz os ruídos do motor. O 
isoctano é um alcano ramificado que foi definido 
como referência, e ao seu grau de octanagem foi 
atribuído o valor 100. A fórmula estrutural (forma 
de bastão) do isoctano é mostrada abaixo.
Isoctano
Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano?
a) 2,2,4-trimetilpentano.
b) 2-metil-4-terc-butil-pentano.
c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano.
d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano.
e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano.
 8. (PUC-RJ) Considere as afirmativas a seguir sobre 
o 2-metilpentano.
 I. Possui cadeia carbônica normal.
 II. Possui fórmula molecular C6H14.
 III. É um hidrocarboneto insaturado.
 IV. Possui três átomos de carbono primários.
É correto o que se afirma somente em:
a) I e II.
b) I e III.
c) I e IV.
d) II e III.
e) II e IV.
 9. (Uespi) Dentre os compostos cujos nomes cons-
tam nas alternativas abaixo, aquele com o maior 
número de carbonos secundários é:
a) 2,3-dimetil-butano.
b) 3-metil-pentano.
c) 2-metil-pentano.
d) hexano.
e) 2,2-dimetil-butano.
 10. (UFV-MG) Assinale a alternativa que apresenta 
corretamente os nomes sistemáticos para os 
compostos I, II e III, respectivamente:
I II
I III
X
X
X
Desenvolvendo seus conhecimentos
B
a
n
c
o
 d
e
 i
m
a
g
e
n
s
/A
rq
u
iv
o
 d
a
 e
d
it
o
ra
3CONECTEQuim_MERC18Sa_U2_Cap05_p110a132.indd 122 8/24/18 12:49 PM
123CAPÍTULO 5 | HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
a) 3,3,6-trimetil-heptano, 3-propil-hexano, 3-metil- 
-4-metil-heptano.
b) 2,5,5-trimetil-heptano, 4-etil-heptano, 4-etil-
-3-metil-heptano.
c) 3,3,6-trimetil-heptano, 4-etil-heptano, 3-metil- 
-4-metil-heptano.
d) 2,5,5-trimetil-heptano, 3-propil-hexano, 4-etil-
-3-metil-heptano.
 11. (PUC-RJ)
Segundo as regras da IUPAC, a nomenclatura do 
composto representado acima é:
a) 2-etil-hex-1-ano.
b) 3-metil-heptano.
c) 2-etil-hept-1-eno.
d) 3-metil-hept-1-eno.
e) 3-etil-hept-1-eno.
 12. (Cefet-MG) Observe a estrutura representada a 
seguir.
C
CH
2
CH
3
CHH
3
C C CH CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
H
Segundo a IUPAC, o nome correto do hidrocarbo-
neto é:
a) 2,5-dietil-4-propil-2-octeno.
b) 2-etil-4,5-dipropil-2-hepteno.
c) 4-etil-7-metil-5-propil-6-noneno.
d) 6-etil-3-metil-5-propil-3-noneno.
13. Os alcadienos podem ser classificados em relação 
às posições das duplas-ligações.
• alcadienos acumulados:
C CHH
2
C CH
2
CH
3
(as duplas-ligações estão em um mesmo car-
bono).
• alcadienos conjugados: 
CH CHH
2
C CH CH
3 
(as duplas-liga- 
ções estão separadas por uma simples ligação).
X
X
X
• alcadienos isolados: 
CH CHH
2
C CH CH
2
 (as duplas-liga-
ções estão separadas por pelo menos duas 
simples ligações).
Com base nessas informações, dê o nome de cada 
dieno e sua classificação.
 I. 
 II. 
 III. C CH
2
C CH
3
CH
CH
3
H
3
C
 14. (UEL-PR) Uma alternativa para os catalisado-
res de células a combustíveis são os polímeros 
condutores, que pertencem a uma classe de 
novos materiais com propriedades elétricas, 
magnéticas e ópticas. Esses polímeros são 
compostos formados por cadeias contendo li-
gações duplas conjugadas que permitem o flu-
xo de elétrons.
Assinale a alternativa na qual ambas as subs-
tâncias químicas apresentam ligações duplas 
conjugadas.
a) Propanodieno e metil-1,3-butadieno.
b) Propanodieno e ciclo penteno.
c) Ciclo penteno e metil-1,3-butadieno.
d) Benzeno e ciclo penteno.
e) Benzeno e metil-1,3-butadieno.
 15. (PUC-PR) Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura 
correta para os compostos a seguir:
CH CHH
3
C CH
2
CH
3
CH
3
H
2
C
H
3
C
CH
2
H
3
C C C CH CH
3
C
6
H
5
é, respectivamente:
a) 3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-3-hexino.
b) 3,4-dimetil-hexano e 5-fenil-3-hexino.
c) 3,4-dimetil-hexano e 2-benzil-3-hexino.
d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-3-hexino.
e) 3-metil-2-etil-pentano e 2-fenil-3-hexino.
X
X
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124 UNIDADE 2 | FUNÇÕES ORGÂNICAS: HIDROCARBONETOS
 16. (Covest-PE) A gasolina é um combustível consti-
tuído basicamente por hidrocarbonetos e, em 
menor quantidade, por produtos oxigenados, de 
enxofre, de nitrogênio e de compostos metálicos. 
Esses hidrocarbonetos são formados por molé-
culas de cadeia entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo 
alguns constituintes da gasolina.
cicloexano
C
CC
C
HH
HH
HH
CC
HH
HH
HH
2,4,4-trimetil-1-penteno
C
C
CH
3
H
3
C
H
3
C
C
H
H
CH
3
CH
2
isoctano
C
C
H
CH
3
CH
3
H
3
C
H
H
C
CH
3
CH
3
etilbenzeno
C
CC
C HH
CC
HH
H
C
H
H
CH
3
A partir das estruturas apresentadas podemos 
afirmar o que se segue [julgue os itens em ver-
dadeiros ou falsos]:
0) Segundo a IUPAC, o nome do isoctano seria 
2,4,4-trimetilpentano.
1) O etilbenzeno é um composto aromático.
2) O cicloexano é um composto cíclico; portanto, 
também pode ser chamado de aromático.
3) O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma “olefina” de 
cadeia aberta.
4) Todos os compostos apresentados podem ser 
chamados de hidrocarbonetos “insaturados”.
 17. (Unisinos-RS) Considere o seguinte composto:
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
Sua nomenclatura correta é:
a) 1,2-etil-3-propil benzeno.
b) 1,2-dimetil-3-propil benzeno.
c) 1-propil-2,3-dimetil benzeno.
d) o-dimetil-m-propil benzeno.
e) m-dimetil-o-propil benzeno.
F - V - F - V - F.
X
Desafiando seus conhecimentos
 1. (Uerj) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos 
compõe o combustível denominado gasolina. Es-
tudos revelaram que, quanto maior o número de 
hidrocarbonetos ramificados, melhor é a perfor-
mance da gasolina e o rendimento do motor. 
Observe as estrutura dos hidrocarbonetos a 
seguir:
 I. 
C CH
2
H
3
C
CH
3
CHCH
3
CH
3
CH
3
 II. 
CH CHH
3
C CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
 III. CH
2
CH
3
H
3
C
CH
3
CHC
H
2
C
H
2
 IV. 
CH
2
H
3
C
C
H
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:
a) IV. b) III. c) II. d) I.
 2. (Vunesp-SP) O nome correto do composto orgâ-
nico da fórmula abaixo é:
C CH
2
H
3
C
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
3
X
3CONECTEQuim_MERC18Sa_U2_Cap05_p110a132.indd 124 8/24/18 12:49 PM

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