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122 UNIDADE 2 | FUNÇÕES ORGÂNICAS: HIDROCARBONETOS Observe as estruturas dos grupos orgânicos substituintes derivados de hidrocarbonetos e res- ponda às questões 1 a 6. II. III. IV. V. I. 1. Dê o nome de todos os grupos orgânicos subs- tituintes. 2. Escreva em seu caderno a fórmula estrutural e dê o nome do composto formado pela união dos grupos I e IV. 3. Escreva em seu caderno a fórmula estrutural e dê o nome do composto formado pela união dos grupos IV e V. 4. Escreva em seu caderno a fórmula estrutural e dê o nome do composto formado pela união dos grupos II e V. 5. Faça a substituição de todos os hidrogênios do metano (CH4) pelos grupos I, II, III e IV. Escreva em seu caderno a fórmula estrutural resultante e dê seu nome. 6. Faça a substituição dos hidrogênios do acetileno (etino) pelos grupos IV e V. Escreva em seu cader- no a fórmula estrutural resultante e dê seu nome. 7. (UFPR) A qualidade de um combustível é carac- terizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear têm baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os alcanos ramificados são de melhor qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em carbonos primários e as ligações C2H requerem mais energia que ligações C2C para serem rompidas. Assim, a combustão dos hidrocarbonetos ramificados se torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que foi definido como referência, e ao seu grau de octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural (forma de bastão) do isoctano é mostrada abaixo. Isoctano Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano? a) 2,2,4-trimetilpentano. b) 2-metil-4-terc-butil-pentano. c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano. d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano. e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano. 8. (PUC-RJ) Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano. I. Possui cadeia carbônica normal. II. Possui fórmula molecular C6H14. III. É um hidrocarboneto insaturado. IV. Possui três átomos de carbono primários. É correto o que se afirma somente em: a) I e II. b) I e III. c) I e IV. d) II e III. e) II e IV. 9. (Uespi) Dentre os compostos cujos nomes cons- tam nas alternativas abaixo, aquele com o maior número de carbonos secundários é: a) 2,3-dimetil-butano. b) 3-metil-pentano. c) 2-metil-pentano. d) hexano. e) 2,2-dimetil-butano. 10. (UFV-MG) Assinale a alternativa que apresenta corretamente os nomes sistemáticos para os compostos I, II e III, respectivamente: I II I III X X X Desenvolvendo seus conhecimentos B a n c o d e i m a g e n s /A rq u iv o d a e d it o ra 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U2_Cap05_p110a132.indd 122 8/24/18 12:49 PM 123CAPÍTULO 5 | HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS a) 3,3,6-trimetil-heptano, 3-propil-hexano, 3-metil- -4-metil-heptano. b) 2,5,5-trimetil-heptano, 4-etil-heptano, 4-etil- -3-metil-heptano. c) 3,3,6-trimetil-heptano, 4-etil-heptano, 3-metil- -4-metil-heptano. d) 2,5,5-trimetil-heptano, 3-propil-hexano, 4-etil- -3-metil-heptano. 11. (PUC-RJ) Segundo as regras da IUPAC, a nomenclatura do composto representado acima é: a) 2-etil-hex-1-ano. b) 3-metil-heptano. c) 2-etil-hept-1-eno. d) 3-metil-hept-1-eno. e) 3-etil-hept-1-eno. 12. (Cefet-MG) Observe a estrutura representada a seguir. C CH 2 CH 3 CHH 3 C C CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 H Segundo a IUPAC, o nome correto do hidrocarbo- neto é: a) 2,5-dietil-4-propil-2-octeno. b) 2-etil-4,5-dipropil-2-hepteno. c) 4-etil-7-metil-5-propil-6-noneno. d) 6-etil-3-metil-5-propil-3-noneno. 13. Os alcadienos podem ser classificados em relação às posições das duplas-ligações. • alcadienos acumulados: C CHH 2 C CH 2 CH 3 (as duplas-ligações estão em um mesmo car- bono). • alcadienos conjugados: CH CHH 2 C CH CH 3 (as duplas-liga- ções estão separadas por uma simples ligação). X X X • alcadienos isolados: CH CHH 2 C CH CH 2 (as duplas-liga- ções estão separadas por pelo menos duas simples ligações). Com base nessas informações, dê o nome de cada dieno e sua classificação. I. II. III. C CH 2 C CH 3 CH CH 3 H 3 C 14. (UEL-PR) Uma alternativa para os catalisado- res de células a combustíveis são os polímeros condutores, que pertencem a uma classe de novos materiais com propriedades elétricas, magnéticas e ópticas. Esses polímeros são compostos formados por cadeias contendo li- gações duplas conjugadas que permitem o flu- xo de elétrons. Assinale a alternativa na qual ambas as subs- tâncias químicas apresentam ligações duplas conjugadas. a) Propanodieno e metil-1,3-butadieno. b) Propanodieno e ciclo penteno. c) Ciclo penteno e metil-1,3-butadieno. d) Benzeno e ciclo penteno. e) Benzeno e metil-1,3-butadieno. 15. (PUC-PR) Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura correta para os compostos a seguir: CH CHH 3 C CH 2 CH 3 CH 3 H 2 C H 3 C CH 2 H 3 C C C CH CH 3 C 6 H 5 é, respectivamente: a) 3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-3-hexino. b) 3,4-dimetil-hexano e 5-fenil-3-hexino. c) 3,4-dimetil-hexano e 2-benzil-3-hexino. d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-3-hexino. e) 3-metil-2-etil-pentano e 2-fenil-3-hexino. X X 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U2_Cap05_p110a132.indd 123 8/24/18 12:49 PM 124 UNIDADE 2 | FUNÇÕES ORGÂNICAS: HIDROCARBONETOS 16. (Covest-PE) A gasolina é um combustível consti- tuído basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e de compostos metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por molé- culas de cadeia entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns constituintes da gasolina. cicloexano C CC C HH HH HH CC HH HH HH 2,4,4-trimetil-1-penteno C C CH 3 H 3 C H 3 C C H H CH 3 CH 2 isoctano C C H CH 3 CH 3 H 3 C H H C CH 3 CH 3 etilbenzeno C CC C HH CC HH H C H H CH 3 A partir das estruturas apresentadas podemos afirmar o que se segue [julgue os itens em ver- dadeiros ou falsos]: 0) Segundo a IUPAC, o nome do isoctano seria 2,4,4-trimetilpentano. 1) O etilbenzeno é um composto aromático. 2) O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também pode ser chamado de aromático. 3) O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma “olefina” de cadeia aberta. 4) Todos os compostos apresentados podem ser chamados de hidrocarbonetos “insaturados”. 17. (Unisinos-RS) Considere o seguinte composto: CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 Sua nomenclatura correta é: a) 1,2-etil-3-propil benzeno. b) 1,2-dimetil-3-propil benzeno. c) 1-propil-2,3-dimetil benzeno. d) o-dimetil-m-propil benzeno. e) m-dimetil-o-propil benzeno. F - V - F - V - F. X Desafiando seus conhecimentos 1. (Uerj) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Es- tudos revelaram que, quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a perfor- mance da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estrutura dos hidrocarbonetos a seguir: I. C CH 2 H 3 C CH 3 CHCH 3 CH 3 CH 3 II. CH CHH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 III. CH 2 CH 3 H 3 C CH 3 CHC H 2 C H 2 IV. CH 2 H 3 C C H CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: a) IV. b) III. c) II. d) I. 2. (Vunesp-SP) O nome correto do composto orgâ- nico da fórmula abaixo é: C CH 2 H 3 C CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 X 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U2_Cap05_p110a132.indd 124 8/24/18 12:49 PM