Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-196-198

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194 UNIDADE 3 | OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
Derivados diretos de ácidos carboxílicos
Sais
Os sais de ácidos carboxílicos caracterizam-se pela presença do ânion carboxilato:
C
O2
O
Esse ânion é derivado de um ácido carboxílico, por exemplo, em solução 
aquosa:
C (aq) (aq) 1 H1 (aq)R
OH
O
CR
O2
OH
2
O
Nos sais de ácidos carboxílicos, que podem ser obtidos nas suas reações com 
uma base, esse ânion aparece unido a um cátion de um metal ou amônio (NH4 
).
C 1 HOH1 X1 OH2R
OH
O
CR
O2X1
O
A nomenclatura desses sais segue as mesmas regras utilizadas na Química 
Inorgânica, ou seja, como os nomes dos ácidos carboxílicos terminam em -ico, 
seus ânions terão o nome terminado em -ato. Veja o exemplo:
1 NH
4
OH
OH
CH
3
C
O
ácido acético
ou
ácido etanoico
1 HOH
O2NH1
4
CH
3
C
O
acetato de amônio
ou
etanoato de amônio
Escurecendo os cabelos
Há produtos comerciais utilizados para devolver gradualmente a cor 
aos cabelos grisalhos que consistem em uma solução incolor de acetato 
de chumbo [Pb(H3CCOO)2]. Quando essa solução é aplicada aos cabelos, 
o íon chumbo (Pb2) reage com o enxofre presente nas proteínas do ca-
belo, formando PbS, de cor preta. Repetidas aplicações originam mais 
sulfeto de chumbo (PbS), escurecendo os cabelos.
É importante lembrar que o acúmulo de chumbo no organismo pode 
ser prejudicial, podendo provocar uma doença chamada saturnismo. Esse 
nome deve-se ao fato de o metal chumbo estar associado ao planeta 
Saturno na época da alquimia. O uso de acetato de chumbo em produtos 
de higiene pessoal em porcentagens maiores que 0,6% foi proibido pela 
Anvisa em 1/2/2006, pois oferecem riscos à saúde.
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h
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Os sais assim 
obtidos são compos-
tos iônicos; portanto, 
apresentam todas as 
características dos 
compostos iônicos.
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195CAPÍTULO 8 | FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS
Anidridos
Os principais anidridos de ácidos carboxílicos são obtidos por meio de uma 
desidratação intermolecular desses ácidos. Veja como, genericamente, isso 
ocorre:
CR
O
O
CR
OH
OH
CR
O
O
CR
O
C
O
O
C
O
2 moléculas de
ácido carboxílico
[desidratação]
molécula de
anidrido
grupo
funcional
dos anidridos
Esses compostos apresentam o mesmo nome que o ácido de origem. Assim, 
temos, por exemplo:
agente desidratante
CH
3
C
O
O
CH
3
C
OH
OH
CH
3
C
O
O
CH
3
C
O
2 moléculas de
ácido acético
anidrido acético
ácido de origem anidrido resultante
 O anidrido acético é um 
reagente utilizado na 
produção da aspirina. Sua 
reação com a celulose do 
algodão ou da polpa da 
madeira origina o rayon, 
utilizado na produção de 
tecidos, filmes fotográficos 
e celofane.
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 O anidrido acético é um 
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 I
m
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g
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s
H C 1 NaOH 1 H
2
O
OH
ácido metanoico ou
ácido fórmico
metanoato de sódio ou
formiato de sódio
O
H C
O2Na1
O
Ca21
H
3
C C
O2
O
H
3
C C
O
O2
 1. A seguir, estão representadas as ionizações de 
alguns ácidos carboxílicos.
Fundamentando seus conhecimentos
H C
OH
O
H C H11
O2
O
ácido fórmico formiato
H
2
O
H
3
C C
OH
O
H
3
C C H11
2 H11
O2
O
ácido acético acetato
H
2
O
H
2
O
ácido oxálico oxalato
C
HO OH
C
OO
C
2O O2
C
OO
Baseando-se nas informações, escreva em seu 
caderno o nome dos sais:
HI. C
O2K1
O
H
3
CII.
III.
IV.C
O2Na1
O
H
3
C C
Ca21
O
O
C
O O
C
OO
22
Ba21
2
2
 2. Considere a reação de neutralização total do áci-
do fórmico representada abaixo.
Equacione a neutralização total do ácido acético 
com hidróxido de sódio e dê o nome do sal formado.
 3. Um sal de ácido carboxílico apresenta a fórmula 
abaixo:
Escreva em seu caderno a equação da reação de 
obtenção desse sal e dê o nome dos reagentes.
 4. Escreva em seu caderno a fórmula estrutural dos 
seguintes anidridos:
a) butanoico. b) benzoico.
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196 UNIDADE 3 | OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
 1. O método de Dumas consiste na decomposição por aquecimento de sais de sódio de ácidos carboxílicos 
na presença de cal iodada (mistura de CaO e NaOH) a seco, originando alcanos. Esse processo pode ser 
representado, genericamente, por:
R C R H1 NaOH 1 Na
2
CO
3
O2Na1
O
CaO
sal de ácido carboxílico
hidrocarboneto
(alcano)
D
Com base nessa informação, equacione as reações a seguir e indique o nome do produto orgânico formado:
Desenvolvendo seus conhecimentos
H
3
CI. C 1 NaOH
O2Na1
O
CaO
acetato de sódio
D
CH
2
H
3
CII. C 1 NaOH
ONa
O
CaO
propanoato de sódio
D
III. butanoato de sódio 1 NaOH
CaO
D
pentanoato de sódio 1 NaOH
CaO
D
IV.
Com base na informação a seguir, complete as equações 2 a 5.
A reação entre ácido e base produz sal e água. Um ácido carboxílico pode ser neutralizado totalmente por 
uma base.
Genericamente, temos:
R C 1 KOH 1 H
2
O
OH
O
R C
O2K1
O
 2.
CH
2
H
3
C C 1 KOH 1 H
2
O
OH
O
A
 3. 
CHH
3
C C 1 1 
OH
O
B
CH
3
CHH
3
C H
2
OC
O2Na1
O
CH
3
 4. 
1 KOH 1 C CH
2
CH
2
H
3
C H
2
OC
O2K1
O
 5. 
1 2 H
2
O1 D2 NaOH C
HO
CH
2
CH
2
OH
C
OO
 6. (PUC-PR) A fórmula do acetato de potássio é:
a) (H
3
C — COO)
2
K.
b) H
3
C — COONa.
c) H
3
C — COOK.
d) H
3
C — COOK
2
.
e) H
3
C — COOP.
 7. O ácido acético pode sofrer desidratação intermolecular produzindo anidrido acético. Escreva em seu 
caderno a equação mencionada.
X
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