Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-370-372

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368 UNIDADE 5 | ISOMERIA
Texto para a próxima questão:
A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante de uma 
reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina) e oxigênio molecular, na 
presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa reação bioquímica é gerado um produto em um 
estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-se por meio da emissão 
de luz visível, formando o produto no estado normal ou fundamental (oxiluciferina). Ao final, a concentração 
de luciferase permanece constante.
Luciferina 1 O
2
 
luciferase
Oxiluciferina* → Oxiluciferina 1 hv
(450 2 620 nm)
O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual são formados 
dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emissão de luz na cor 
verde ou na cor vermelha.
(Etelvino J. H. Bechara e Vadim R. Viviani. Revista virtual de qu’mica, 2015. Adaptado.)
 21. (Vunesp-SP) De acordo com o texto e utilizando a classificação periódica dos elementos, assinale a 
alternativa que apresenta a massa molar, em g ? mol21, e o tipo de isomeria presente na luciferina do 
vaga-lume. 
a) 274,3 e óptica.
b) 279,3 e óptica.
c) 279,3 e geométrica.
d) 274,3 e geométrica.
e) 279,3 e tautomeria.
 22. (UFRGS-RS) Um trabalho publicado em 2016, na 
revista Nature, mostrou que o composto PMZ21, 
quando testado em camundongos, apresenta um 
efeito analgésico tão potente quanto o da mor-
fina, com a vantagem de não causar alguns dos 
efeitos colaterais observados para a morfina.
O número de estereoisômeros possíveis do 
PMZ21 é 
a) 0. b) 1. c) 2. d) 3. e) 4.
X
X
O
N
HO
N
H
N
H
S
PMZ21
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/U
n
e
s
p
, 
2
0
1
6
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369CAPÍTULO 15 | ISOMERIA ESPACIAL
 23. (UPE/SSA) Um vídeo sobre a vida dos elefantes mostrava o controle exercido pela quiralidade molecular 
referente às interações sociais entre esses animais. As imagens retratavam o papel desempenhado por 
uma mistura oticamente inativa de dois estereoisômeros C
8
H
14
O
2
 sobre os elefantes. Produzido na glân-
dula frontal da cabeça dos machos, o racemato afasta os elefantes machos jovens e atrai as fêmeas, que 
se encontram no período fértil.
Qual dos conjuntos a seguir representa essa mistura? 
a) 
O
O
O
OH
 d) 
CH
2
H
3
C
CH
3
CH
3
O
O
H
3
CH
3
C
CH
3
CH
2
O
H
3
C
O
b) 
CH
3
CH
3CH3
CH
3O
O O
O
 e) H
3
C CH3
CH
3O
CH
3
H
3
C CH3
CH
3O
O OCH
3
c) O
O
O
O
 24. (UFRGS-RS) Em um cenário de ficção científica, um cientista chamado Dr. S. Cooper constrói uma máqui-
na de teletransporte, na qual todas as ligações químicas dos compostos presentes na cabine A são que-
bradas, e os átomos são transportados para a cabine B, na qual as ligações são refeitas. Para o teste de 
teletransporte, foi escolhido o composto uísque lactona (I), presente no carvalho e um dos responsáveis 
pelo sabor do uísque.
A figura abaixo mostra um teste hipotético, em que, colocando o composto I na cabine A, após o teletrans-
porte, foi observado o composto II na cabine B.
X
Assinale a alternativa correta sobre esse experimento. 
a) O experimento foi um sucesso, pois o composto II é exatamente a mesma molécula que o composto I.
b) O experimento foi um sucesso, pois, embora os compostos I e II sejam enantiômeros, eles apresentam 
propriedades físicas e químicas iguais.
c) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo 
isômeros de função.
d) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo 
isômeros geométricos (trans e cis).
e) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo 
isômeros de posição.
X
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/U
F
R
G
S
, 
2
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370
Conexão Título título de título
UNIDADE 5 | ISOMERIA
Conexão Saúde e nutrição
Açúcares e adoçantes
Carboidratos são poli-hidroxialdeídos ou poli-hidroxicetonas, ou então 
substâncias que, por hidrólise, produzem esses compostos. Os carboidra-
tos são divididos em três categorias: monossacarídeos, dissacarídeos e 
polissacarídeos.
Monossacarídeos, ou açúcares simples, podem ser aldoses ou cetoses, 
dependendo do grupo funcional que apresentam na estrutura. Os monos-
sacarídeos com 6 carbonos, as hexoses, são os mais comuns nos alimen-
tos e em nosso organismo. Os dois monossacarídeos mais comuns em 
nosso organismo são a glicose e a frutose:
D-glicose (aldo-hexose)
C
O
H
C
OH
H
H
OH
C C
OH
H
OH
H
C CH
2
OH
D-frutose (ceto-hexose)
HOH
2
C C
O H
OH
C C
OH
H
OH
H
C CH
2
OH
Esses açúcares apresentam sabor doce; porém, quando pensamos em “açúcar”, 
na verdade pensamos na sacarose, que é um dissacarídeo.
OOH
CH
2
OH
CH
2
OH
HO
O
HO CH
2
OH
OH
OH
Sacarose
O
A sacarose é usada como referencial para compararmos a doçura tanto de 
outros açúcares como de adoçantes artificiais. Nessa comparação, adotaremos 
para a sacarose o valor 100. A glicose apresenta 74% da doçura da sacarose, e a 
frutose é 73% mais doce que a sacarose, como mostrado no quadro ao lado.
Vários compostos orgânicos têm sido sintetizados com doçura muito superior 
à sacarose. Esses adoçantes sintéticos não apresentam praticamente nenhum 
valor calórico, por isso são usados por pessoas que desejam ou necessitam
diminuir a ingestão de açúcares — diabéticos e obesos, por exemplo.
O primeiro adoçante sintético foi a sacarina, descoberta em 1878. O segundo 
foi o ciclamato de sódio, descoberto em 1937. Um dos adoçantes sintéticos mais 
usados atualmente é o aspartame, desenvolvido em 1965.
T
h
in
k
s
to
ck
/G
e
tt
y
 I
m
a
g
e
s
T
h
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k
s
to
ck
/G
e
tt
y
 I
m
a
g
e
s
 A frutose, C
6
H
12
O
6
, é responsável 
pelo sabor doce das frutas.
Composto 
Doçura 
comparativa
sacarose 100
glicose 74
frutose 173
O
N H
OO
S
N
H
S
O
O
O2Na1
CH
CH
2
CH
2
COOH
C
O
NH CH C
O
CH
3
H
2
N O
 Por volta de 1970, algumas pesquisas 
mostraram que doses muito grandes 
de ciclamato produziam câncer em 
ratos. Embora nunca tenha sido 
provada sua relação com o câncer ou 
outras doenças em seres humanos, 
seu uso foi proibido em alguns países.
 A sacarina atravessa o 
organismo sem ser 
metabolizada; portanto, seu 
valor calórico é igual a zero. 
Apesar de atribuir sabor doce, 
após ingerida deixa um sabor 
residual amargo.
 Aspartame.
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