P1 B Orgânica

Prévia do material em texto

1a Prova de Química Orgânica 
 
1. Qual dos álcoois em cada um dos seguintes pares, se deve desidratar com 
mais facilidade? Justifique. (2,0 Pontos) 
a) 
CH3CH2CH2CH2CH2OH ou CH3CH2CH2CHOHCH3 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) 
(CH3)2C(OH)CH2CH3 ou (CH3)2CHCHOHCH3 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
C) 
(CH3)2CHC(OH)(CH3)2 ou (CH3)2CHCH(CH3)CH2OH 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. Dê dois exemplos de reação de álcoois nos quais estão envolvidas quebras 
de ligação O-H e C-O. (2,0 Pontos) (1 exemplo para cada quebra). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3. Embora o (C6H5)2CHCl seja um haleto secundário, ele sofre reação de 
solvatação SN1 em etanol a 80% a uma velocidade que é 1300 vezes mais 
rápida do que para o haleto terciário (CH3)3CCl. Explique por que essa 
diferença? (2,0 Pontos) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. Imagine 2 frascos rotulados com “ciclopentanodiol-1,2”. O primeiro com um 
composto de PF 30°C e o segundo com um composto de PF de 55°C. 
Ambos os compostos são ópticamente inativos. Como é que poderiamos 
decidir, sem sombra de dúvidas, qual dos frascos deve-se rotular por “cis”e 
o outro por “trans”? Explique. (2,0 Pontos) 
OH OH
OH
OH
cis-1,2
trans-1,2
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. Qual é a diferença entre hidrocarbonetos saturados e insaturados? (0,5 
Ponto) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
- Por que os alcanos são bons combustíveis? Escreva a equação de 
combustão completa do octano. (0,5 ponto) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
- O que é uma reação de adição? Dê um exemplo. (0,5 Ponto) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
- Escreva a equação de hidrogenação do: (0,5 Ponto) 
a) 2-penteno 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 b) 3-ciclohexeno