PRV - Prova_ 2024A - Química Orgânica (67533) - Eng

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3/23/24, 1:15 PM PRV - Prova: 2024A - Química Orgânica (67533) - Eng. Ambiental e Sanitária
https://ucaead.instructure.com/courses/67533/quizzes/332210 1/9
PRV - Prova
Entrega 26 mar em 23:59
Pontos 4
Perguntas 12
Disponível 19 mar em 0:00 - 26 mar em 23:59
Limite de tempo 180 Minutos
Histórico de tentativas
Tentativa Tempo Pontuação
MAIS RECENTE Tentativa 1 123 minutos 1,2 de 4 *
* Algumas perguntas ainda não avaliadas
Pontuação deste teste: 1,2 de 4 *
* Algumas perguntas ainda não avaliadas
Enviado 23 mar em 13:14
Esta tentativa levou 123 minutos.

Pergunta 1
0,2 / 0,2 pts
Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira
coluna. 
lsomeria
1. de cadeia
2. de função
3. de posição
4. de compensação
5. tautomeria
 
Pares
( ) etoxi-propano e metoxi-butano
( ) etenol e etanal
( ) etanoato de metila e ácido propanóico
( ) 1-propanol e 2-propanol
( ) n-pentano e neopentano
 
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Correto!
 4 -5 -2 -3 -1.
 5 -2 -4 -3 -1.
 5 -4 -2 -3 -1.
 3 -5 -1 -2 -4.
 3 -1 -2 -4 -5.

Pergunta 2
0,2 / 0,2 pts
Correto!
 3-metil-4-propilfenol.
 5-metil-4-propilfenol.
 4-propil-3-metilfenol..
 4-propil-5-metilfenol.
 3-metil-4-propilbenzeno.

Pergunta 3
0,2 / 0,2 pts
A numeração CORRETA encontrada, de cima para baixo, é:
Hoje em dia, fenóis são utilizados principalmente para a produção de resinas fenólicas para uso nas
indústrias de madeira compensada, construção civil, aeroespacial, automobilística e de
eletrodomésticos. Um dos mais importantes é o bisfenol A, o segundo produto mais importante
gerado a partir dos fenóis.
A estrutura a seguir representa um fenol. Apresente o nome segundo a IUPAC:
Sobre a pentan-2-ona:
Assinale (I) - isômero de posição; (II) - isômero de cadeia; (III) - isômero de função da pentan-2-ona.
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 pentan-1-ona, etilbutanona e pentanal.
 pentan-3-ona, ciclopentanona e pentan-2-ol.
 pentan-3-ona, etilbutanona e pentan-2-ol.
 pentan-2-ona, metilbutanona e pentan-2-ol.
Correto!
 pentan-3-ona, metilbutanona e pentanal.

Pergunta 4
0,2 / 0,2 pts
 C H
 C H
Correto!
 C H O
 C H O
 C H O

Pergunta 5
0,2 / 0,2 pts
A molécula representada a seguir é a vitamina A. Também conhecida por retinol é um micronutriente
pertencente ao grupo das vitaminas lipossolúveis, podendo ser encontrada no tecido animal sob a
forma de retinóides ou como pró-vitamina em tecidos vegetais, sob a forma de carotenoide. É
encontrada em alimentos de origem animal: fígado, gemas de ovos e leite integral e seus derivados
(manteiga e queijo).
Sabendo que existem diversas formas de representar a estrutura de carbonos e que cada carbono
faz sempre quatro ligações químicas, qual é a fórmula molecular da vitamina A, ou seja, quando
átomos de C, H e O existem?
20 30
18 20
20 30
20 29
15 30
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 ácido carboxílico e cetona - C .
 éster e cetona - C .
Correto!
 éster e cetona - C .
 éter e cetona - C .
 éster e cetona - C .

Pergunta 6
0 / 0,2 pts
 6,6-dimetil-5-etiloctan-4-ol.
 3,3-dimeti-4-etiloctan-5-ol.
A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle
sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar
contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas,
tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos
econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.
Identifique as funções orgânicas presentes na estrutura da piretrina e a quantidade de átomos de
carbono, respectivamente:
22
16
22
22
21
Dê o nome, de acordo com as regras de nomenclatura da IUPAC, para o seguinte álcool:
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Você respondeu
 4-etil-3,3-dimetiloctan-5-ol.
Resposta correta
 5-etil-6,6-dimetiloctan-4-ol.
 5-tercpentil-heptan-4-ol.

Pergunta 7
0 / 0,2 pts
Você respondeu
 2
Resposta correta
 1
 3
 Nenhum
 4
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Pergunta 8
0 / 0,2 pts
Resposta correta
 Z-4-bromo-5-etiloct-4-eno.
Moléculas que possuem isomeria óptica apresentam a mesma fórmula molecular, contudo diferem
entre si no arranjo espacial dos átomos.
Em relação à estrutura representada, é possível prever que esta substância possui quantos
carbonos assimétricos?
Dê o nome do composto orgânico apresentado a seguir:
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Você respondeu
 E-4-bromo-5-etiloct-4-eno.
 trans-4-bromo-5-etil oct-4-eno.
 Z-4-etil-5-bromooct-4-eno.
 cis-4-bromo-5-etiloct-4-eno.

Pergunta 9
0,2 / 0,2 pts
 na parte 4.
 na parte 2.
Correto!
 na parte 3.
 na parte 1.
 no topo da torre de fracionamento.

Pergunta 10
0 / 0,2 pts
O Rio Grande do Norte é o maior produtor de petróleo do Brasil em terra. O petróleo bruto é
processado nas refinarias para separar seus componentes por destilação fracionada. Esse
 processo é baseado nas diferenças das temperaturas de ebulição das substâncias 
relativamente próximas. A figura abaixo representa o esquema de uma torre de destilação 
fracionada para o refinamento do petróleo bruto. Nela, os números de 1 a 4 indicam as 
seções nas quais as frações do destilado são obtidas. Na tabela ao lado da figura, são 
apresentadas características de algumas das frações obtidas na destilação fracionada do
petróleo bruto.
Para a análise da qualidade da destilação, um técnico deve coletar uma amostra de querosene 
na torre de destilação. Essa amostra deve ser coletada 
Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso ocorre porque apresentamos, junto à pele, 
glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa
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 I e IV apenas.
Resposta correta
 II, III e IV apenas.
 I, II, III e IV apenas.
 II, III, IV e V apenas.
Você respondeu
 II e IV apenas.

Pergunta 11
Não avaliado ainda / 1 pts
para pessoa, e permite a animais de faro bem desenvolvido identificar seu dono. Com o objetivo de
testar tal discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias semelhantes à
produzida pelo dono do cão. Para isso, ele preparou observações:
I. Ácidos carboxílicos podem ser simplificadamente representados como RCO CH .
II. Duas substâncias preparadas pelo pesquisador poderiam ser o ácido hexanóico e o ácido 2-
metilpropanóico.
III. A molécula abaixo pode ter sido preparada pelo cientista. 
IV. A substância representada no item III apresenta fórmula molecular C H O e é chamada de
ácido prop-2-enóico.
V. O ácido acético, também conhecido por ácido metanóico, é o mais conhecido dos ácidos
orgânicos.
2 3
3 4 2
Sobre os compostos butan-2-ol e hex-3-eno são dadas as respectivas estruturas moleculares:
 e 
Responda:
a) Os compostos mencionados apresentam algum tipo de isomeria? Se sim, qual?
b) Escreva o nome dos possíveis casos de isomeria do item “a”.
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Sua Resposta:
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Pergunta 12
Não avaliado ainda / 1 pts
a) Sim, os compostos butan-2-ol e hex-3-eno apresentam isomeria. A isomeria é um fenômeno em
que compostos têm a mesma fórmula molecular, mas diferentes arranjos estruturais ou espaciais
dos átomos. No caso desses dois compostos, embora tenham o mesmo número de átomos de
carbono, hidrogênio e oxigênio, suas estruturas moleculares são diferentes.
b) Os possíveis casos de isomeria são:
 • Isomeria de posição: Os isômeros butan-2-ol e hex-3-eno diferem na posição dos grupos
funcionais ao longo da cadeia carbônica. No butan-2-ol, o grupo hidroxila (-OH) está ligado ao
segundo carbono da cadeia, enquanto no hex-3-eno, a ligação dupla (C=C) está localizada no
terceiro carbono da cadeia.
 • Isomeria geométrica (cis-trans): No caso do hex-3-eno, se considerarmos a existência de
substituintes diferentes ligados aos carbonos da dupla ligação, é possível que haja isomeria
geométrica, onde os grupos substituintes podem estar dispostos de forma cis (do mesmo lado) ou
trans (de lados opostos) em relação à dupla ligação. No entanto, essa informação não está
especificada na questão.
Portanto, os compostos butan-2-ol e hex-3-eno apresentam isomeria de posição, enquanto o hex-3-
eno também pode apresentar isomeria geométrica, dependendo dos grupos substituintes presentes
em sua estrutura.
Os aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. Eles podem ser divididos em
dois grandes grupos: os essenciais, que não são sintetizados pelo organismo humano e os não-
essenciais. A seguir são apresentados dois aminoácidos, um de cada grupo:
a) A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de ácido amino etanóico. Por analogia,
apresente o nome oficial da leucina.
 
Glicina (não essencial) Leucina (essencial)
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Sua Resposta:
Pontuação do teste: 1,2 de 4
* Algumas perguntas ainda não avaliadas
 
 
b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta.
a) A glicina, pela nomenclatura oficial, é denominada ácido amino etanóico devido à sua estrutura
básica de ácido carboxílico (etanóico) com um grupo amino ligado ao carbono alfa. Por analogia, a
leucina, um aminoácido essencial, pode ser nomeada de acordo com sua estrutura química, que é o
ácido α-aminoisocapróico.
b) A glicina e a leucina não apresentam isomeria óptica, pois ambas não possuem carbono
assimétrico (carbono quiral) em sua estrutura. A isomeria óptica ocorre quando um composto possui
um carbono assimétrico, isto é, um carbono que está ligado a quatro substituintes diferentes. Essa
configuração possibilita a existência de isômeros enantioméricos que são capazes de desviar o
plano da luz polarizada. No entanto, nenhum dos aminoácidos fornecidos possui essa característica
em sua estrutura, portanto, nenhum deles apresenta isomeria óptica.