OL 2 - PLANEJAMENTO E SÍNTESE MOLECULARBIOTECNOLOGIA

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• Pergunta 1 
0,1/0,1 
“A hidrogenação ocorre com hidrocarbonetos acíclicos insaturados, isto é, que possuem 
cadeias abertas com duplas ou triplas ligações, como os alcenos, alcinos e dienos. Ela pode 
ocorrer também em hidrocarbonetos aromáticos, pois eles possuem duplas ligações no 
anel, e com os ciclanos (cicloalcanos) de até cinco carbonos. Esses compostos reagem como 
o gás hidrogênio na presença de algum catalisador, tais como o níquel, a platina e o paládio, 
sob aquecimento. Assim, ocorre uma reação de adição, em que a ligação pi (π) é quebrada, 
formando-se duas novas ligações simples e o hidrogênio é introduzido à molécula”. 
 
FOGAÇA, J. R. V. Reação orgânica de hidrogenação. Brasil Escola. 18 jul. 2013. Disponível em: 
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm. Acesso em: 13 
de maio de 2020. 
 
A hidrogenação é o processo químico de eliminação de grupos funcionais insaturados pela 
adição de átomos de hidrogênio. Considerando informações presentes no texto, marque a 
alternativa que descreve corretamente informações sobre a reação de hidrogenação. 
Ocultar opções de resposta 
Apenas os hidrocarbonetos podem sofrer redução catalítica. 
O uso da hidrogenação é largamente difundido exclusivamente nas indústrias alimentícias e 
de combustíveis. 
A reação de hidrogenação apenas ocorre na presença de um catalisador metálico e, entre 
eles, destacam-se o níquel e cádmio. 
A hidrogenação é um processo exclusivo das indústrias, não sendo observado em sistemas 
biológicos. 
Correta: 
As principais fontes de hidrogênio utilizadas na reação de hidrogenação são o hidrogênio 
elementar (H2) e os hidretos metálicos, como o NaBH4. 
Resposta correta 
• Pergunta 2 
0,1/0,1 
“As reações de acoplamento cruzado constituem uma classe de reações de grande interesse 
em síntese orgânica por possibilitarem a construção de novas ligações, em especial as do 
tipo C-C, difíceis de serem obtidas por outros meios. Tais reações passaram a receber maior 
atenção da comunidade científica a partir da década de 70, com a publicação dos trabalhos 
de Suzuki-Miyaura. Posteriormente, Hiyama e colaboradores, em 1988, descreveram o uso 
de metais de transição como catalisadores neste tipo de reação”. 
 
BATALHA, P. N.; SAGRILLO, F. S.; GAMA, I. L. Acoplamento cruzado CC: novas metodologias, 
aplicações e descobertas ao longo dos últimos anos. Revista virtual de química, Niterói, v. 6, 
n. 2, p. 494-550, 2014. 
 
As reações de acoplamento são de grande importância para a síntese molecular, pois 
possibilitam produzir ligações carbono-carbono. Considerando as informações presentes 
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm
no texto, marque a alternativa que apresenta informações verdadeiras sobre a importância 
das reações de acoplamento. 
Ocultar opções de resposta 
O processo de Wacker estabeleceu um marco no início da utilização de compostos de 
níquel como poderosos catalisadores nas reações de acoplamento. 
Desde sempre, as reações químicas com a formação de ligações carbono-carbono foram 
realizadas de maneira eficiente e estereosseletiva. 
Correta: 
A formação de ligações carbono-carbono corresponde a um dos aspectos mais relevantes 
quando se considera o planejamento de uma rota sintética de qualquer complexidade. 
Resposta correta 
As reações de acoplamento limitam-se a produzir ligação carbono-carbono, excluindo 
reações de hidrogenólise e ligações carbono-heteroátomo. 
As reações de acoplamento carbono-carbono têm limitado-se ao uso de reagentes 
organometálicos, em especial, os reagentes de Gridnard. 
• Pergunta 3 
0,1/0,1 
“Um dos principais objetivos dos eletroquímicos orgânicos é o de realizar eletrossínteses 
eficientes, com alto rendimento em produtos e eficiência de corrente, em processos 
reconhecidamente menos poluentes, mais rápidos, suaves e mais baratos. Muitos 
processos com estas características são conhecidos com aplicação industrial. Em termos de 
química sintética, poucas áreas têm presenciado um crescimento tão grande quanto o 
obtido através da aplicação de reagentes lantanídeos na síntese orgânica. Como 
testemunho, têm surgido excelentes revisões que revelam o interesse na área. O uso de 
oxidantes de cério em transformação de compostos orgânicos foi bastante explorado, 
apesar de ainda não estar esgotado”. 
 
CARRIJO, R. M. C.; ROMERO, J. R. Oxidações catalíticas e eletrocatalíticas de substratos 
orgânicos. O cério como oxidante. Química Nova, São Paulo, v. 23, n. 3, p. 331-337, 2000. 
 
Os processos de oxidação e redução fazem parte de uma das principais classes de reações 
químicas, sendo bastante comuns no nosso cotidiano. Considere a reação de oxidação de 
um alceno a seguir e marque a alternativa que descreve corretamente características do 
processo. 
 
2 C2H6 + 7 O2 → 4 CO2 + 6 H2O 
Ocultar opções de resposta 
A reação descrita acima é reversível, podendo ocorrer no sentido de formação dos 
reagentes após estabelecer o equilíbrio químico. 
Trata-se de uma reação de combustão, porém a reação não está corretamente balanceada. 
Correta: 
Nessa reação, o alceno atua como redutor e o gás oxigênio é o agente oxidante. 
Resposta correta 
Nessa reação, o oxigênio sofre oxidação e o alceno sofre redução. 
Nessa reação, o alceno atua como agente oxidante e o gás oxigênio é o agente redutor. 
• Pergunta 4 
0,1/0,1 
“A hidrólise é a quebra de uma molécula pela ação da água. A molécula de água libera para 
a solução íons H+ e OH- e quando uma molécula é quebrada um hidrogênio da molécula de 
água é transferido para um dos fragmentos dessa molécula, e a hidroxila para outro, com 
isso, formando novos compostos. Essa ação da água não acontece sozinha, para isso são 
necessárias pressão e temperatura elevadas. Além disso, para aumentar a velocidade, deve-
se utilizar um agente acelerador, um catalisador, sendo que os mais importantes são 
ácidos, enzimas e álcalis”. 
 
FERREIRA, V. R. Hidrólise. Infoescola. 03 jul. 2019. Disponível em: 
https://www.infoescola.com/reacoes-quimicas/hidrolise/. Acesso em: 11 de maio de 2020. 
 
A água é um reagente ou produto em várias reações importantes para a química orgânica e 
bioquímica. Muitas reações envolvendo água podem ser observadas nos sistemas 
biológicos. Marque a alternativa que apresenta apenas reações que envolvem a água como 
reagente ou produto. 
Ocultar opções de resposta 
Halogenação, desidratação, hidrólise e esterificação. 
Nitração, esterificação, hidrólise e hidratação. 
Desidratação, hidratação, hidrólise e hidrogenação. 
Hidratação, desidratação, halogenação e hidrogenação. 
Correta: 
Esterificação, hidrólise, neutralização e hidratação 
Resposta correta 
• Pergunta 5 
0,1/0,1 
“O estudo detalhado de um objeto ou fenômeno, frequentemente requer a elaboração de 
uma classificação dos seus tipos ou variações existentes. O objetivo principal de uma 
classificação é ajudar a entender o objeto em estudo, de maneira que possam ser 
estabelecidas relações entre características inerentes observadas, ferramentas de análise 
apropriadas, problemas típicos, soluções particulares, e outras categorias com cada uma 
das classes e subclasses propostas. Uma das utilidades das classificações dos sistemas de 
produção é permitir discriminar grupos de técnicas de planejamento e gestão da produção 
apropriadas a cada tipo particular de sistema”. 
 
PERALES, W. Classificações dos sistemas de produção. Abepro. Natal, 2001. Disponível em: 
<http://www.abepro.org.br/biblioteca/enegep2001_tr111_0830.pdf>. Acesso em: 11 de maio 
de 2020. 
 
Uma classificação moderna dos sistemas de produção descreve dois tipos de indústria, a 
saber, indústrias do tipo contínuo e indústrias do tipo intermitente. Marque a alternativa 
que descreve corretamente estes tipos de processo. 
Ocultar opções de resposta 
https://www.infoescola.com/reacoes-quimicas/hidrolise/
O processocontínuo trabalha em tamanho reduzido do lote de fabricação e determina que 
os equipamentos apresentem variações frequentes no trabalho. 
O processo contínuo é caracterizado por apresentar diversidade de produtos fabricados. 
O processo intermitente é aquele em que o material se move com pequenas interrupções 
entre eles até chegar ao produto acabado. 
O processo intermitente é aquele em que os equipamentos executam as mesmas 
operações de maneira contínua. 
Correta: 
Um exemplo de processo intermitente é a fabricação por encomenda de produtos 
diferentes e a fabricação repetitiva dos mesmos lotes de produtos. 
Resposta correta 
• Pergunta 6 
0,1/0,1 
“Síntese orgânica é uma subárea da química orgânica que estuda o comportamento das 
reações que utilizam moléculas orgânicas menos complexas, geralmente disponíveis 
comercialmente, para sintetizar-se moléculas de interesse, seja a partir de uma 
transformação química de uma etapa, ou em um processo mais complexo, envolvendo 
várias reações sequenciais. O termo ‘síntese orgânica’ nem sempre foi utilizado para 
reações envolvendo compostos orgânicos”. 
 
FONSECA, B. T. Síntese orgânica. Infoescola. 17 out. 2017. Disponível em: 
https://www.infoescola.com/quimica/sintese-organica/. Acesso em: 11 de maio de 2020. 
 
As reações químicas em síntese orgânica buscam obter informações estruturais, 
energéticas, estereoquímicas e sobre o caminho percorrido por qualquer reação química. 
Considerando informações presentes no texto, marque a alternativa que descreve 
corretamente características da síntese orgânica. 
Ocultar opções de resposta 
Reações de síntese orgânica são observadas apenas em laboratórios de química, sendo 
descobertas e aprimoradas pelos homens. 
Correta: 
Dados suficientes podem ser coletados para mostrar que um ou mais mecanismos 
teoricamente possíveis são ou não compatíveis com os resultados experimentais. 
Resposta correta 
Para determinar um mecanismo de reação basta conhecer a estrutura dos produtos 
formados e do material de partida. 
Nas reações orgânicas, quando se observa a obtenção de mais de um produto, conhecer as 
proporções relativas em que os produtos são obtidos é um trabalho extremamente 
complexo e difícil, por isso procuram-se reações que produzam apenas um produto. 
Provar que um mecanismo de reação esteja correto é um procedimento simples e requer 
conhecimentos básicos em química orgânica. 
• Pergunta 7 
0,1/0,1 
“A esteira transportadora pode ter seções diferentes, em função da disposição dos rolos de 
sustentação, que podem ser escolhidas com base no material a ser transportado. É uma 
https://www.infoescola.com/quimica/sintese-organica/
opção de transporte em vários setores industriais, possibilitando o carregamento de muitos 
produtos bem como na área metalúrgica, farmacêutica, automobilística, frigorífica, 
eletrônica e alimentícia em geral. Para identificar qual o tipo de esteira adequado será 
preciso considerar o fluxo e tipo de material a ser transportado, bem como, quantidade, 
peso, tamanho, umidade, corrosão, temperaturas, banhos químicos e térmicos”. 
 
DENADAI, J. Operações unitárias: introdução e transporte de materiais. 1 ed. São Paulo: 
Centro Paula Souza, 2013. 
 
As operações unitárias são de grande importância e relevância para diferentes industrias, 
em especial a indústria farmacêutica. A esteira transportadora pode ser utilizada em 
processos de fabricação de lotes e na fabricação contínua. Considerando informações sobre 
os processos unitários com aplicação na indústria farmacêutica, assinale a alternativa que 
descreve as características corretas desses processos. 
Ocultar opções de resposta 
O setor de manufatura farmacêutica está em transição, mas os processos gerais são 
geralmente limitados à natureza descontínua. 
As operações unitárias são mais eficientes e mais compreendidas em comparação com as 
de outras indústrias de processos químicos. 
A manufatura descontínua, em comparação com a manufatura contínua, geralmente 
envolve um nível mais alto de design. 
Correta: 
Nas operações unitárias nas indústrias farmacêuticas, os materiais de uma etapa 
geralmente são testados de acordo com os controles em processo e armazenados. 
Resposta correta 
A falta de agilidade, flexibilidade e robustez no setor de fabricação de produtos 
farmacêuticos não representa uma ameaça potencial à saúde pública. 
• Pergunta 8 
0,1/0,1 
“Os comprimidos são formas farmacêuticas de consistência sólida, obtidos pela compressão 
de substâncias medicamentosas e excipientes, tais como, diluentes, aglutinantes, 
desintegrantes, lubrificantes, corantes e edulcorantes. Ocorre que, para diversos sais, a 
compressão direta destas substâncias para a obtenção do comprimido nem sempre é 
possível. Para determinados fármacos faz-se necessária a granulação úmida, que tem a 
finalidade de modificar as características do complexo farmacêutico, transformando 
partículas de pós cristalinos ou amorfos em agregados sólidos mais ou menos resistentes e 
porosos denominados granulados”. 
 
SILVEIRA, L. S. Alteração do processo de fabricação de comprimidos de diclofenaco sódico: 
foco na granulação úmida. Farmanguinhos, Rio de Janeiro: Instituto de Tecnologia em 
Fármacos, 2014. 
 
Atualmente, a gama de tecnologias analíticas de processo para granulação úmida tem se 
expandido. Considerando informações presentes no texto, marque a alternativa que 
descreve as informações corretas sobre a aplicação dessa tecnologia pela indústria 
farmacêutica. 
Ocultar opções de resposta 
A única técnica utilizada para o monitoramento dos processos de granulação úmida é a 
espectroscopia no infravermelho próximo. 
Na granulação úmida, partículas líquidas são incorporadas a um sólido, formando 
precipitados maiores nos quais as partículas originais não podem ser distinguidas. 
Correta: 
A granulação úmida é uma operação comum da unidade de manuseio de pó na indústria 
farmacêutica. 
Resposta correta 
Misturadores simples e comuns são frequentemente usados para a granulação úmida. 
A granulação úmida é utilizada apenas para obter melhores propriedades de fluxo. 
• Pergunta 9 
0,1/0,1 
“Reações de substituição são processos químicos em que uma substância orgânica é 
colocada em um mesmo meio (recipiente) que uma substância inorgânica, tendo como 
resultado a formação de substâncias diferentes, uma inorgânica e as outras orgânicas 
(dependendo da quantidade de carbonos no reagente). Entre as substâncias orgânicas 
utilizadas nas reações de substituição estão alcanos, benzenos e haletos orgânicos, 
enquanto que as substâncias inorgânicas mais utilizadas são ácido sulfúrico (H2SO4), ácido 
nítrico (HNO3) e substâncias simples halogenadas (flúor-F2, cloro-Cl2, bromo-Br2 ou iodo-
I2)”. 
 
DIAS, D. L. Reações de substituição. Brasil Escola. 21 ago. 2018. Disponível em: 
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao.htm. Acesso em: 11 de maio 
de 2020. 
 
As reações de substituição são de grande importância. Considerando as reações de 
sulfonação e nitração, marque a alternativa que descreve corretamente características 
dessas reações 
Ocultar opções de resposta 
As reações de nitração e sulfonação são reações irreversíveis. 
As reações de nitração e sulfonação podem ser catalisadas por espécie básica, que devem 
atuar facilitando a reação e aumentando a sua velocidade. 
Correta: 
A reação de nitração, utilizando ácido sulfúrico como catalisador, gera uma concentração 
substancialmente mais alta de NO2+, o eletrófilo ativo. 
Resposta correta 
O íon nitrônio e o íon sulfonato são poderosos nucleófilos. 
O ácido nítrico é muito mais ácido do que o ácido sulfúrico, por isso a reação de nitração 
ocorre mais rapidamente. 
• Pergunta 10 
0,1/0,1 
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao.htm
“Antigamente, do início até o auge da revolução industrial, acreditava-se que os diferentesprocessos industriais da química seguem princípios diferentes, então cada linha de 
produção requer métodos, aparelhos e procedimentos específicos. Em 1915, o engenheiro 
químico americano Arthur Dehon Little, empresário e professor universitário do MIT, 
estabeleceu o conceito de ‘operação unitária’, segundo o qual um processo químico seria 
dividido em uma série de etapas básicas”. 
 
ISENMANN, A. F. Operações unitárias na indústria química. 3 ed. Timóteo: Centro Federal de 
Educação Tecnológica de Minas Gerais, 2018. 
 
Considere as informações presentes no texto e marque a alternativa que descreve 
corretamente o que são operações unitárias. 
Ocultar opções de resposta 
Operações unitárias são caracterizadas por um conjunto de ações executadas em etapas, 
que se limitam a modificações da composição química. 
São um conjunto de processos e, entre eles, estão reações químicas, estocagem de 
materiais, compras, pagamentos e muitos outros. 
As operações unitárias são definidas como qualquer processo físico ou biológico, mas não 
químicos, que são independentes da escala e podem ser descritos numa série estruturada 
de procedimentos. 
 
As operações unitárias limitam-se às seguintes categorias: moagem, homogeneização, 
aquecimento, condensação, cristalização, filtração e dissolução. 
Correta: 
Cada etapa dentro do processo unitário apresenta princípios e procedimentos básicos que 
são independentes dos materiais utilizados.