AOL3 - PLANEJAMENTO E SINTESE MOLECULAR

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Pergunta 1 1 / 1
“Com o advento da tecnologia de DNA e na nossa capacidade de isolar, purificar e analisar uma ampla variedade de 
produtos naturais, há uma crescente necessidade de métodos rápidos e eficientes de preparação e purificação de 
oligômeros de ácidos nucleicos e aminoácidos. Muitos destes métodos de sintetizar oligonucleotídeos envolvem o uso 
de grupos protetores de grupos hidroxila. Tem sido desejável que um grupo protetor de hidroxila seja removível com 
reagentes que não afetam o restante da molécula, incluindo outros grupos de proteção ou bloqueio que possam estar 
presentes. Desta forma, o desenvolvimento de grupos protetores de hidroxila que são removíveis ortogonalmente por 
redução com agentes redutores líquidos constituem uma ferramenta de grande utilidade na síntese química de 
oligonucleotídeos”. 
URDEA, M. S.; HORN, T. Hydroxyl-protecting groups attached to cytidine nucleotide compounds which are orthogonally 
removable. U.S. Patent, n. 5,430,138, 4 jul. 1995.
Embora tenha sido usado um grande número de diferentes grupos de proteção, os exemplos mais comuns enquadram-
se em três classes principais. Marque a alternativa que apresenta essas três classes corretamente.
Acetais, carbonila e fenóis.
Fenóis, aminas e acetais.
Amina, ésteres e éteres.
Resposta corretaÉteres, acetais e ésteres
Acetais, fenóis e ésteres. 
Nota final Enviado em: 24/05/23 22:01 (BRT)
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Pergunta 2 1 / 1
“A proteção da funcionalidade R-amino dos aminoácidos é uma das questões mais importantes na química dos 
peptídeos e é obrigatória para impedir a polimerização do aminoácido, uma vez ativado. Como a maioria das sínteses 
peptídicas, tanto em solução quanto em fase sólida, é realizada na direção C a N, os grupos R-aminoprotetores, que são 
grupos protetores temporários, são removidos várias vezes durante a síntese e, portanto, a remoção deve ser feita em 
condições amenas e não devem afetar os demais grupos protetores ou até mesmo a cadeia peptídica”.
ISIDRO-LLOBET, A.; ALVAREZ, M.; ALBERICIO, F. Amino acid-protecting groups. Chemical reviews, EUA, v. 109, n. 6, p. 
2455-2504, 2009.
As aminas primárias e secundárias são muito suscetíveis à oxidação, portanto, a fim de manter um grupo amino intacto 
durante as reações que envolvem outras partes da molécula, geralmente é necessário proteger essas ligações por 
grupos facilmente removíveis, dentre os quais existe uma vasta gama de opções. Marque a alternativa que apresenta 
apenas grupos protetores de aminas.
Anidrido acético, terc-butoxicarbonil e fenóis.
Terc-butoxicarbonil, amidas e grupos alílicos.
Resposta corretaÁcido acético, anidrido acético e terc-butoxicarbonil.
Cloreto de acetila, anidrido acético e ésteres.
Grupos alílicos, cloreto de acetila e fenóis.
Pergunta 3 1 / 1
. “Devido à grande importância de grupos protetores carbonil, muitos métodos para a sua formação sob catálise 
heterogênea foram relatados nos últimos anos. A montmorilonita KSF foi relatada para a proteção de compostos 
carbonílicos. Sob essas condições, aldeídos e cetonas alifáticas eram facilmente protegidos, mas as cetonas aromáticas 
eram altamente resistentes e a benzofenona não era reativa. O mesmo catalisador foi empregado, sem qualquer 
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solvente, sob irradiação por micro-ondas. A acetalização de compostos carbonílicos com metanol foi investigada por 
Uemura et al. na presença de uma montmorilonita trocada por cátions. No entanto, cetonas lineares e aldeídos foram 
convertidos incompletamente sob essas condições”. 
SARTORI, G. et al. Protection (and deprotection) of functional groups in organic synthesis by heterogeneous catalysis. 
Chemical Reviews, EUA, v. 104, n. 1, p. 199-250, 2004.
A função carbonila, presente em aldeídos e cetonas, é provavelmente um dos grupos funcionais mais versáteis da 
química orgânica. Marque a alternativa que descreve corretamente uma estratégia para proteger aldeídos e cetonas.
Aldeídos e cetonas protegidos como tioacetais ou O-O acetais apresentam elevados rendimentos.
Os acetais e tioacetais apresentam elevada eficácia como grupos de proteção, principalmente devido à sua 
facilidade de remoção.
Resposta correta
Os principais reagentes de proteção de carbonilas incluem acetais, tiacetais, oxatiolanos e 
derivados nitrogenados.
A proteção de aldeídos e cetonas tem sido realizada por um repertório relativamente alto de grupos de 
proteção.
Um dos principais problemas desafiadores durante muitas sínteses multiuso é como proteger funções 
carbonil do ataque eletrofílico.
Pergunta 4 1 / 1
“Vários fatores relacionados com a estrutura da molécula alvo podem tornar uma síntese mais complexa. Estes fatores 
são importantes e devem ser levados em consideração no planejamento da síntese, para que esta tenha mais chance 
de sucesso. Dentre estes fatores, o número de estereocentros é o fator que mais aumenta a complexidade da síntese. 
Esta área da síntese orgânica é tratada de forma independente, conhecida como síntese assimétrica. Normalmente, a 
síntese assimétrica é estudada como um capítulo mais avançado no curso de síntese orgânica”.
ROCHA, D. R.; FERREIRA, V. F.; SANTOS, W. C. Aspectos da síntese orgânica no desenvolvimento de métodos e de 
moléculas biologicamente ativas. Revista Processos Químicos, Goiânia, v. 2, n. 3, p. 9-22, 2008.
O planejamento sintético é um desafio para químicos e é tido como uma etapa de grande importância. Considerando o 
conteúdo presente no texto, marque a alternativa que descreve corretamente informações sobre objetivos e desafios 
durante a etapa de planejamento.
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Quando mais do que uma rota sintética estiver disponível para preparar um composto específico, deve-se 
escolher aquela com mais etapas. 
Resposta correta
Um dos desafios é preparar um composto em particular de maneira econômica e com 
confiança de que o método escolhido levará à estrutura desejada.
Nos estudos de síntese, não há a necessidade de realizar o planejamento sistemático para decidir qual é a 
melhor sequência de etapas.
Sempre que for feito um planejamento sintético deve ser realizada a análise retrossintética.
Durante o estabelecimento de uma rota sintética devem ser realizados estudos de qual o procedimento mais 
rápido, mesmo que resulte em um menor rendimento.
Pergunta 5 1 / 1
“A síntese de novos compostos orgânicos tem papel crucial no desenvolvimento de novos fármacos. Atualmente muitas 
doenças possuem alvos terapêuticos bem elucidados, permitindo o planejamento racional e síntese de ligantes ou 
mesmo possuem agentes terapêuticos que possam servir no planejamento de novos compostos. Entretanto muitos 
males ainda carecem de estratégias específicas e alvos biológicos. A síntese orientada pela diversidade estrutural tem 
contribuído para o desenvolvimento de novos métodos sintéticos e novas reações químicas, sendo extensivamente 
empregada para providenciar coleções de compostos complexos e diversos para aplicação no processo de 
descobrimento de fármacos”.
SANGI, D. P. Estratégias de síntese na descoberta de fármacos: o emprego da síntese orientada pela diversidade 
estrutural. Química Nova, São Paulo, v. 39, n. 8, p. 995-1006, 2016.
A sínteseorientada pela diversidade estrutural é de grande importância para o desenvolvimento de novos fármacos. 
Considerando informações presentes no texto, assinale a alternativa que descreve corretamente características da 
síntese orientada pela diversidade estrutural.
Na síntese orientada pela diversidade estrutural, geralmente, tem-se uma estrutura alvo particular.
A síntese orientada pela diversidade estrutural deve ser conduzida utilizando a análise retrossintética.
A síntese orientada pela diversidade tem sido a única estratégia da indústria farmacêutica para a obtenção de 
compostos com aplicações farmacêuticas.
Resposta correta
A síntese orientada pela diversidade estrutural pode ser definida como a simultânea e 
eficiente síntese de compostos estruturalmente diversos.
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A síntese orientada pela diversidade estrutural tem como objetivo a síntese de compostos de baixa 
diversidade e complexidade.
Pergunta 6 1 / 1
“Antes do desenvolvimento da síntese orgânica, a obtenção de substâncias orgânicas para os seus diversos fins, 
inclusive terapêuticos, era feita por processos de fermentação ou isolamento de fontes naturais. Atualmente, a síntese 
de compostos orgânicos constitui uma importante parte no processo de descoberta e desenvolvimento de novos 
fármacos. Na busca por um fármaco que tenha como alvo uma macromolécula biológica, anteriormente selecionada, é 
comum fazer uso da estratégia de síntese orientada pelo alvo, seja com o planejamento de uma única substância ou 
mesmo de uma coleção de compostos de uma determinada classe, empregando a química combinatória”. 
SANGI, D. P. Estratégias de síntese na descoberta de fármacos: o emprego da síntese orientada pela diversidade 
estrutural. Química Nova, São Paulo, v. 39, n. 8, p. 995-1006, 2016.
Durante uma síntese orgânica, geralmente existe uma etapa prelimiar de criação de um esquema de síntese. Nesse 
sentido, algumas das convenções foram propostas para essa finalidade. Marque a alternativa que apresenta 
corretamente tais convenções para cada etapa sintética.
Conhecer os catalisadores, o tempo de reação e como parar a reação.
Conhecer os reagentes gerais, as condições de reação e tempo de reação.
Resposta corretaConhecer os reagentes gerais, as condições da reação e os produtos em geral.
Conhecer os reagentes, realizar a retrossíntese e estudos termodinâmicos adicionais.
Conhecer todas as etapas da reação, produtos de reação e sua reatividade.
Pergunta 7 1 / 1
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“Muitas vezes, é possível visualizar todas as etapas necessárias para a síntese da substância desejada a partir de 
precursores óbvios. Entretanto, frequentemente a sequência de reações que permitem a obtenção do composto alvo é 
muito complexa para que a planejemos do início ao fim. Nestes casos, uma vez que sabemos a estrutura da molécula 
alvo a se obter, planejamos as etapas de trás para frente, identificando precursores imediatos, que podem levar ao 
produto desejado. Uma vez escolhidos os precursores, estes se tornam as moléculas alvo e o processo é repetido até 
que tenhamos precursores simples o suficiente para que estejam disponíveis no laboratório”. 
SANGI, D. P. Estratégias de síntese na descoberta de fármacos: o emprego da síntese orientada pela diversidade 
estrutural. Química Nova, São Paulo, v. 39, n. 8, p. 995-1006, 2016.
Considerando as informações presentes no texto, marque a alternativa que apresenta qual o nome do processo descrito 
no texto.
Esse processo é conhecido como planejamento sintético.
Resposta corretaEste processo é conhecido como análise retrossintética.
O processo é denominado proteção de grupos sintéticos.
O processo é denominado síntese orientada.
Esse processo é denominado síntese orientada pela diversidade estrutural.
Pergunta 8 1 / 1
“A indústria farmacêutica está constantemente voltada às inovações científicas e tecnológicas. O processo de 
descoberta e desenvolvimento de novos fármacos, que engloba várias etapas desde a pesquisa básica até o 
lançamento do novo medicamento no mercado farmacêutico, passando ainda pelas triagens clínicas, caracteriza-se 
pelos elevados níveis de investimentos em pesquisa e desenvolvimento (P&D)”.
ANDRICOPULO, A. D. Planejamento de Novos Fármacos: Inovação e Integração. Revista Processos Químicos, Goiânia, 
v. 2, n. 3, p. 88-90, 2008.
Acredita-se que a indústria farmacêutica deve responder rapidamente à nova química sintética, e isso é especialmente 
viável quando for projetado com aplicação industrial. Considerando informações presentes no texto, marque a alternativa 
que apresenta as estratégias da indústria farmacêutica para produzir novos fármacos utilizando o planejamento sintético.
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As descobertas de novas rotas sintéticas têm sido realizadas graças ao emprego de tecnologias de 
purificação de produtos em cada etapa da reação.
Mesmo com a grande diversidade das reações químicas existentes e disponíveis, o volume de trabalhos 
publicados tem reduzido nos últimos anos.
Essas novas estratégias para realizar a síntese orgânica têm limitado a pesquisa de novos fármacos.
Resposta correta
As contribuições do planejamento sintético possibilitaram a indústria farmacêutica criar e 
explorar estruturas que antes eram inacessíveis.
As tecnologias modernas em síntese química pela indústria farmacêutica têm se limitado ao uso de novos 
catalisadores.
Pergunta 9 1 / 1
“Toda síntese laboratorial tem o potencial de ser aprimorada, um alvo sintético deve ser preparado a partir de materiais 
de partida baratos e prontamente disponíveis, em uma operação simples, segura, ambientalmente aceitável e com 
eficiência de recursos que prossiga rapidamente e com rendimento quantitativo. Embora a síntese ideal nunca possa ser 
realizada, os desafios apresentados por objetivos tão elevados são o que alimenta a pesquisa fundamental. A proteção 
de grupos funcionais pode aumentar a eficiência sintética em muitos níveis, aproximando a prática da síntese do ideal”. 
YOUNG, I. S.; BARAN, P. S. Protecting-group-free synthesis as an opportunity for invention. Nature chemistry, Reino 
Unido, v. 1, n. 3, p. 193, 2009.
 
Para que um grupo protetor encontre ampla aplicação na síntese orgânica, ele deve atender a vários critérios. Marque a 
alternativa que descreve corretamente alguns destes critérios.
Os protetores podem permanecer instáveis em alguns momentos, mas devem apresentar estabilidade 
durante a etapa de purificação.
O melhor grupo protetor deve necessariamente ser usado para proteger uma ampla variedade de grupos 
funcionais com bom rendimento.
O grupo protetor deve ser seletivamente removido apenas por reagentes não tóxicos e que não atacam o 
grupo funcional regenerado.
Os grupos de proteção devem reagir seletivamente, sem a necessidade de um bom rendimento.
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Resposta correta
O grupo protetor também deve ser introduzido e removido com a ajuda de reagentes 
prontamente disponíveis.
Pergunta 10 1 / 1
“A pressão constante para preparar os compostos de maneira mais eficiente colocou o processo pelo qual a química 
sintética tradicional é conduzida sob escrutínio. Áreas com potencial de melhoria devem ser destacadas e modificadas, 
para que possamos abordar o critério da ‘sínteseideal’. Uma área que oferece essa perspectiva é a minimização do uso 
de grupos de proteção na síntese. Um evento de proteção e desproteção introduz pelo menos duas etapas em uma 
sequência, incorrendo em custos com reagentes adicionais e na eliminação de resíduos, e geralmente leva a um 
rendimento geral reduzido”. 
YOUNG, I. S.; BARAN, P. S. Protecting-group-free synthesis as an opportunity for invention. Nature chemistry, Reino 
Unido, v. 1, n. 3, p. 193, 2009.
A escolha correta de grupos de proteção é, muitas vezes, decisiva para a realização de uma síntese eficiente. 
Considerando informações disponíveis no texto acima, marque a alternativa que apresenta informações sobre os grupos 
protetores.
Resposta correta
Um grupo protetor é utilizado para tornar um ou mais grupos funcionais não reativos 
temporariamente sob condições específicas que nossa reação desejada exige.
Grupos acila são grupos protetores que podem ser utilizados para proteger qualquer grupo funcional.
A pesquisa sobre grupos protetores não tem sido eficiente em propor grupos satisfatoriamente protetores 
para funções orgânicas como hidroxila e carbonila.
Após fazer a alteração desejada na molécula, os grupos protetores devem ser prontamente removidos, 
mesmo que pra isso seja necessário promover alterações drásticas no meio reacional.
Os grupos protetores podem ser utilizados apenas para grupos funcionais amina, carbonila e álcool.