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Questão 1 
Completo 
Atingiu 0,05 de 0,05 
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Texto da questão 
Os epóxidos são compostos orgânicos cíclicos contendo um heteroátomo: o 
oxigênio. Eles reagem com nucleófilos proporcionando a síntese de álcoois por 
meio da acidificação do meio reacional. Com base na equação química incompleta 
mostrada abaixo, assinale a alternativa correta. 
 
 
a. 
No caso acima, temos um anel ramificado, em que o reagente atacará o carbono 
menos substituído. 
 
b. 
O reagente acima da seta é um reagente de Grignard. 
 
c. 
Organolítio é menos reativo que os reagentes de Grignard. 
 
d. 
O intermediário A é um composto cíclico não aromático. 
 
e. 
A reação do organolítio com o oxirano leva a formação do produto B, o 2-fenil-
etan-1-ol. 
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Questão 2 
Completo 
Atingiu 0,05 de 0,05 
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Texto da questão 
Os organometálicos são muito utilizados em processos de catálise, que consiste no 
uso de espécies químicas que aceleram ou retardam (inibem) reações químicas, 
mas sem fazerem parte dela com reagente ou produto. Em relação a utilização de 
organometálicos em processos de catálise, assinale a alternativa correta. 
 
a. 
Uma das reações de grande interesse catalisada por organometálicos é a reação de 
metátese de alquenos. 
 
b. 
Tanto os organometálicos que atuam como catalisadores homogêneos, quanto os 
heterogêneos, possuem estruturas químicas simples. 
 
c. 
O catalisador de Wilkinson é um tipo de catalisador heterogêneo usado na 
hidrogenação de alquenos e alquinos. 
 
d. 
Compostos como organolítio e reagentes de Grignard podem ser empregados 
como catalisadores. 
 
e. 
A catálise homogênea com organometálicos se baseia no estudo de aglomerados 
(clusters). 
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Questão 3 
Completo 
Atingiu 0,05 de 0,05 
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Texto da questão 
Os organometálicos são empregados como reagentes na conversão de moléculas, 
sendo os reagentes de Grignard um dos mais utilizados para este fim. No entanto, 
as moléculas organometálicas não se restringem a esses reagentes, podendo 
conter desde metais alcalinos, até elementos de transição. Sobre os 
organometálicos, assinale a alternativa correta. 
 
a. 
São compostos que apresentam ligações carbono–metal em sua estrutura. 
 
b. 
Quando maior a eletronegatividade do metal, maior a reatividade do 
organometálico. 
 
c. 
Podem ser preparados apenas utilizando metais alcalinos e alcalinos-terrosos. 
 
d. 
Organometálicos são compostos sólidos. 
 
e. 
Nos organometálicos, o carbono apresenta caráter positivo e o metal, caráter 
negativo. 
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Questão 4 
Completo 
Atingiu 0,05 de 0,05 
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Texto da questão 
As nitrilas apresentam importantes aplicações. A acetonitrila ou etanonitrila é muito 
utilizada como solvente orgânico na análise de pesticidas em plantas, sementes e 
produtos derivados da soja. Já a propenonitrila (cianeto de vinila), é uma 
importante matéria-prima na fabricação de fibras têxteis e polímeros acrílicos, 
como as lãs sintéticas chamadas de orlon. Com base na estrutura e propriedades 
das nitrilas, assinale a alternativa correta. 
 
a. 
O carbono ligado ao nitrogênio do grupo nitrila é classificado como um 
carbono sp². 
 
b. 
Nitrilas são caracterizadas como moléculas pouco reativas. 
 
c. 
Devido a eletronegatividade do nitrogênio, as nitrilas são compostos polares que 
interage intermolecularmente via dipolos permanentes. 
 
d. 
As nitrilas interagem intermolecularmente via ligações de hidrogênio. 
 
e. 
Devido sua interação via ligação de hidrogênio com a água, as nitrilas são miscíveis 
em água a qualquer proporção. 
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Questão 5 
Completo 
Atingiu 0,05 de 0,05 
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Texto da questão 
As nitrilas podem ser preparadas a partir de um mecanismo SN2 pela reação entre 
um haleto de alquila e sais de cianeto, ou por meio da desidratação de aminas na 
presença de peróxido de fósforo. Com base nessas informações e na equação 
química incompleta mostrada abaixo, assinale e alternativa correta. 
 
 
a. 
O composto (A) deve ser um sal de cianeto, como o KCN, que dará como produto 
(B) a butanonitrila. 
 
b. 
O composto (B) será a propanonitrila. 
 
c. 
Essa é a única reação possível para síntese de nitrilas. 
 
d. 
Nitrilas podem ser preparadas por meio da desidratação de aminas em meio básico 
inorgânico. 
 
e. 
O composto (A) deve ser uma base inorgânica. 
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Questão 6 
Completo 
Atingiu 0,00 de 0,05 
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Texto da questão 
As nitrilas são compostos orgânicos que se caracterizam por apresentarem uma 
tripla ligação entre o átomo de carbono e nitrogênio. Com base nas regras de 
nomenclatura da IUPAC para as nitrilas, assinale a alternativa que apresenta a 
sequência correta de nomes para as nitrilas mostradas abaixo. 
 
 
a. 
Os compostos acima, na ordem, correspondem a propanonitrila, 3-metil-
pentanonitrila, ciclohexanocarbonitrila. 
 
b. 
A ordem corresponde a etanonitrila, 3-metil-butanonitrila e benzenocarbonitrila. 
 
c. 
Os compostos são a etanonitrila, 3-metil-butanonitrila e ciclohexanonitrila. 
 
d. 
As moléculas correspondem a isopropanonitrila, terc-etilnitrila e 
ciclohexanocarbonitrila. 
 
e. 
Temos os compostos isopropanonitrila, terc-etilnitrila e ciclohexanonitrila. 
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Questão 7 
Completo 
Atingiu 0,05 de 0,05 
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Texto da questão 
Como o caráter da ligação carbono–metal varia muito de acordo com a 
eletronegatividade dos átomos envolvidos, a força das espécies resultantes 
também irá. Sobre a preparação de organometálicos, assinale a alternativa correta. 
 
a. 
Em termos de reatividade, o organolítio e o reagente de Grignard são muito 
diferentes. 
 
b. 
Para preparação de organometálicos, deve-se partir de um haleto de alquila, sendo 
haletos contendo iodo os mais reativos. 
 
c. 
Os organometálicos devem ser preparados na presença de solventes que 
apresentam elevada polaridade. 
 
d. 
A reação entre o metal (Li) e o haleto de alquila acontece na proporção 1:1. 
 
e. 
Água é o solvente mais indicado para síntese de organometálicos. 
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Questão 8 
Completo 
Atingiu 0,00 de 0,05 
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Texto da questão 
Os éteres são uma classe de compostos orgânicos oxigenados que apresentam 
características peculiares em relação à sua reatividade. Sobre as reações que os 
éteres são susceptíveis de sofrerem, bem como em relação ao mecanismo, assinale 
a alternativa correta. 
 
 
a. 
O produto (A) será um álcool e o produto (B), o bromoetano, é um haleto de 
alquila. 
 
b. 
O uso de ácido fluorídrico poderia acelerar a velocidade da reação acima. 
 
c. 
Éteres são compostos muito reativos, sendo, portanto, pouco utilizados como 
solventes. 
 
d. 
Se a reação acima for realizada na presença de HCl, o produto (B) obtido será o 
cloroetano. 
 
e. 
O mecanismo acima é um exemplo de eliminação. 
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Questão 9 
Completo 
Atingiu 0,05 de 0,05 
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Texto da questão 
Álcoois e éteres são classes de compostos orgânicos oxigenados de grande 
interesse tecnológico. Por conta disso, é de grande importância compreender as 
propriedades químicas e físicas destes compostos. 
 
Tanto o etanol quanto o metoximetano são solúveis em água, no entanto, o álcool 
é miscível, enquanto o éter é moderadamente solúvel (50 g L-1). Além disso, o 
etanol possui temperatura de ebulição de 78,37°C, enquanto o metoximetano de -
24°C. A partir da análise das estruturas e das informações acima, assinale a 
alternativa correta. 
 
a. 
A temperatura ambiente, o metoximetano será líquido. 
 
b. 
A miscibilidade do etanol é devida as interaçõesdo tipo dipolo induzido-dipolo 
induzido entre água e o álcool. 
 
c. 
As diferenças nas propriedades do etanol para o metoximetano estão associadas a 
possibilidade da realização de ligações de hidrogênio intermoleculares e com a 
água pelo etanol, diferentemente do metoximetano, que realiza apenas com a 
água. 
 
d. 
Devido suas características estruturais, o etanol também será completamente 
miscível em solventes apolares. 
 
e. 
O metoximetano realizada ligações de hidrogênio intermoleculares. 
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Questão 10 
Completo 
Atingiu 0,05 de 0,05 
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Texto da questão 
Embora o carbono tenha tendência em efetuar ligações covalente até mesmo com 
metais, o caráter da ligação em um organometálico pode variar enormemente, 
desde essencialmente covalente, até essencialmente iônicas. O efeito da porção 
carbônica da estrutura pode até influenciar a ligação carbono–metal, no entanto, o 
grande responsável ainda será o metal. Com base nessas informações, assinale a 
alternativa correta. 
 
a. 
As propriedades químicas e físicas dos organometálicos independem de como o 
ligante metálico se encontra na cadeia. 
 
b. 
Um composto RMgX será um nucleófilo e base mais forte que um composto 
R2CuLi, uma vez que a eletronegativade do magnésio (1,2) é menor que a do cobre 
(1,9). 
 
c. 
Quanto maior a eletronegatividade do metal, maior será a magnitude da carga 
parcial negativa no carbono. 
 
d. 
Organometálicos devem ser preparados na presença de solventes polares. 
 
e. 
 
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Avaliar 0,30 de um máximo de 0,50(60%) 
Questão 1 
Completo 
Atingiu 0,05 de 0,05 
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Texto da questão 
Os reagentes de Grignard não podem ser preparados a partir de qualquer 
composto. Na presença de alguns grupos específicos, a neutralização do reagente 
de Grignard ocorreria, caso fosse formado. Além disso, como os reagentes Grignard 
são nucleófilos forte, não seriam obtidos na presença de alguns grupos. Com base 
na equação química mostrada abaixo, assinale a alternativa que justifica 
corretamente o porquê a reação abaixo não acontece da forma mostrada. 
 
 
a. 
Mesmo promovendo a blindagem do grupo carbonila, o produto não seria 
formado. 
 
b. 
A substituição do bromo (Br) por iodo (I) permitiria com que a reação procedesse. 
 
c. 
A reação não ocorre, pois, o magnésio é um metal pouco reativo para esse fim. 
 
d. 
A reação não ocorre, pois, o reagente de Grignard formado atacaria a carbonila. 
 
e. 
Se, ao invés da carbonila, houvesse um grupo nitro, a reação aconteceria tal como 
escrita. 
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Questão 2 
Completo 
Atingiu 0,05 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
Uma classe de reações muito importante tanto do ponto de vista industrial, quanto 
biológico, são a reações de desidratação de álcoois, formando alcenos. Geralmente, 
essas reações de eliminação são catalisadas por ácidos. Dependendo do tipo de 
álcool, essas reações podem ser realizadas em condições relativamente brandas ou 
não. Com base nessas informações e na análise da equação química incompleta 
mostrada abaixo, assinale a alternativa correta. 
 
 
a. 
Essa reação de eliminação leva a formação de um carbocátion. 
 
b. 
As reações de eliminação em álcoois ocorrem em meios reacionais brandos. 
 
c. 
As reações de eliminação em álcoois não seguem a regra de Zaitsev. 
 
d. 
O produto de eliminação (A) será um alceno, o propeno. 
 
e. 
Álcoois secundários reagem facilmente com ácido sulfúrico concentrado a 
temperaturas inferiores a 100ºC. 
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Questão 3 
Completo 
Atingiu 0,00 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
Os reagentes de Grignard e compostos organolítio são bases muito forte, reagindo 
com qualquer composto que apresente um átomo de hidrogênio ligado a outro 
elemento eletronegativo, como oxigênio, nitrogênio ou enxofre. Com base na 
reatividade dos compostos organometálicos citados, assinale a alternativa correta. 
 
a. 
Na reação com epóxidos ramificados, o reagente atacará o carbono mais 
substituído. 
 
b. 
Álcoois terciários não podem ser obtidos quando o reagente de Grignard reage 
com uma carbonila de um grupo éster. 
 
c. 
Quando o reagente de Grignard reage com uma carbonila derivada de um grupo 
cetona, o álcool resultante será primário. 
 
d. 
Compostos organolítio e reagentes de Grignard removem prótons mais ácidos que 
dos álcoois ou da água. 
 
e. 
Na reação com água ou álcool, o reagente de Grignard se comporta como 
carbânion, reagindo via uma reação ácido-base. 
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Questão 4 
Completo 
Atingiu 0,05 de 0,05 
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Texto da questão 
A azitromicina é um antibiótico usado no tratamento de várias infeções bacterianas, 
sendo as mais comuns, a otite média, faringite estreptocócica, pneumonia, diarreia 
do viajante e outras infeções intestinais. A partir da análise dos grupos destacados 
na molécula abaixo, conclui-se que: 
 
 
a. 
Na molécula, podemos identificar a presença de grupos álcool e éter. 
 
b. 
A molécula de azitromicina pode ser classificada como apolar. 
 
c. 
A molécula de azitromicina é aquiral. 
 
d. 
Há apenas carbonos sp³ na estrutura da azitromicina. 
 
e. 
É esperado que a molécula de azitromicina apresente baixa solubilidade em água 
devido à ausência de sítios capazes de estabelecer ligações de hidrogênio. 
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Sua resposta está correta. 
Questão 5 
Completo 
Atingiu 0,00 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
Uma das formas mais adequadas de sintetizar éteres é por meio da reação de 
Williamson. Esse mecanismo parte de um álcool, dando origem a um intermediário 
que, quando colocado em contato com um haleto de alquila dá origem ao 
composto de interesse. Com base na equação química incompleta a seguir, assinale 
a alternativa correta. 
 
 
a. 
Por liberar um ânion muito estável, o uso de CH3F permitiria que a reação acima 
ocorresse com velocidade muito maior. 
 
b. 
A reação acima ocorrerá via um mecanismo SN1. 
 
c. 
Bases fracas promoveriam a reação acima de maneira semelhante. 
 
d. 
Se a reação acima ocorrer em meio ácido, o mecanismo SN1 será priorizado, 
produzindo um alceno. 
 
e. 
O produto (A) será um alcóxido que, na presença do iodeto de metila, formará o 
metoxiciclopentano. 
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Questão 6 
Completo 
Atingiu 0,05 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
A catálise consiste em utilizar uma espécie química que modifica o caminho da 
reação, geralmente permitindo novos mecanismos, e assim, tornando-a viável do 
ponto de vista prático. Sobre a catálise, assinale a alternativa correta. 
 
a. 
Inibidores não fazem parte dessa classe de espécies químicas. 
 
b. 
Ao término de uma reação, o catalisador é regenerado, ou seja, ele não configura 
como reagente ou produto. 
 
c. 
Catalisadores atuam aumentando a energia de ativação de uma reação. 
 
d. 
Sistemas biológicos são isentos de inibidores. 
 
e. 
Organometálicos são catalisadores ineficientes. 
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Questão 7 
Completo 
Atingiu 0,05 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
A reação do reagente de Grignard com compostos carbonílicos são especialmente 
úteis porque podem ser usadas para preparar álcoois primários, secundários ou 
terciários, de acordo com a estrutura dos compostos de partida. Com base na 
equação química incompleta mostrada abaixo, assinale a alternativa correta. 
 
 
a. 
O produto B será um álcool secundário. 
 
b. 
Com base na carbonila de partida, o produto A será um intermediário formado 
pelo reagente de Grignard e o composto carbonílico. O produto B será um álcool 
primário. 
 
c. 
O produto B poderia ser formado se o H3O+ fosse substituído por uma base 
inorgânica. 
 
d. 
O produto B será um álcool terciário. 
 
e. 
O produto A seráidêntico ao reagente de partida. 
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Questão 8 
Completo 
Atingiu 0,00 de 0,05 
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Texto da questão 
A reatividade dos álcoois está associada ao dipolo formado devido a presença do 
átomo de oxigênio na estrutura. Este é um nucleófilo e possui caráter básico, 
porém, fraco. Assim, para a reação de substituição acontecer, é necessário 
converter o grupo –OH em um bom grupo de saída. Com base no esquema 
reacional a seguir, assinale a alternativa correta. 
 
 
a. 
A reação acima consiste em uma eliminação. 
 
b. 
Para a reação acima acontecer, deve ser utilizado um ácido forte, capaz de protonar 
o grupo –OH. 
 
c. 
A protonação do álcool torna o carbono diretamente ligado ao –OH mais negativo. 
 
d. 
A composto de partida (reagente) é um fenol. 
 
e. 
O produto formado é um organometálico. 
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Questão 9 
Completo 
Atingiu 0,00 de 0,05 
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Texto da questão 
Compreender a regras de nomenclatura dos compostos orgânicos é de 
fundamental importância para compreender as estruturas dos mesmos. Com base 
nas regras de nomenclatura da IUPAC, assinale a alternativa que apresenta os 
nomes corretos dos álcoois abaixo. 
 
 
a. 
Ambos são o hexanol. 
 
b. 
4-metil-pentan-1-ol e 4-metil-pentan-2-ol. 
 
c. 
Isopropanol e 4-metil-pentan-2-ol. 
 
d. 
2-metil-pentan-5-ol e 2-metil-pentan-4-ol. 
 
e. 
3-isopropil-propan-2-ol e 2-metil-pentan-4-ol. 
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Questão 10 
Completo 
Atingiu 0,05 de 0,05 
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Texto da questão 
Dependendo da forma física que o catalisador se encontra, ele pode ser classificado 
como homogêneo ou heterogêneo. Em relação a essa característica, bem como nas 
vantagens e desvantagem de cada estado dos catalisadores, assinale a alternativa 
correta. 
 
a. 
A grande vantagem dos catalisadores heterogêneos é que, por serem 
majoritariamente sólidos, resistem a temperaturas maiores, o que amplia a faixa de 
operação de processos. 
 
b. 
Catalisadores heterogêneos apresentam como desvantagem a dificuldade de 
remoção a partir de soluções aquosas. 
 
c. 
A vantagem dos catalisadores homogêneos frente aos heterogêneos é que, para 
uma mesma quantidade de catalisador heterogêneo e homogêneo, o rendimento 
de produto para o último é maior. 
 
d. 
Na catálise homogênea, os reagentes possuem maior dificuldade de acessar os 
sítios ativos do catalisador. 
 
e. 
Catalisadores heterogêneos não sofrem por envenenamento, ou seja, não há 
desativação de sítios catalíticos por reações irreversíveis. 
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Sua resposta está correta.