QUÍMICA ORGÂNICA unifatecie prova

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Questão 1 
Completo 
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Texto da questão 
As nitrilas são compostos orgânicos que se caracterizam por apresentarem uma 
tripla ligação entre o átomo de carbono e nitrogênio. Com base nas regras de 
nomenclatura da IUPAC para as nitrilas, assinale a alternativa que apresenta a 
sequência correta de nomes para as nitrilas mostradas abaixo. 
 
 
a. 
Os compostos acima, na ordem, correspondem a propanonitrila, 3-metil-
pentanonitrila, ciclohexanocarbonitrila. 
 
b. 
Os compostos são a etanonitrila, 3-metil-butanonitrila e ciclohexanonitrila. 
 
c. 
Temos os compostos isopropanonitrila, terc-etilnitrila e ciclohexanonitrila. 
 
d. 
A ordem corresponde a etanonitrila, 3-metil-butanonitrila e benzenocarbonitrila. 
 
e. 
As moléculas correspondem a isopropanonitrila, terc-etilnitrila e 
ciclohexanocarbonitrila. 
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Sua resposta está correta. 
Questão 2 
Completo 
Atingiu 0,60 de 0,60 
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Texto da questão 
As cadeias carbônicas podem ser classificadas de diferentes maneiras, de acordo 
com a presença de átomos distintos, sua disposição na cadeia, entre outros fatores. 
De acordo com as classificações das cadeias carbônicas, analise as colunas a seguir. 
Coluna 1 – Cadeias carbônicas 
1. Aberta 5. Saturada 
2. Fechada 6. Insaturada 
3. Normal 7. Homogênea 
4. Ramificada 8. Heterogênea 
Coluna 2 – Características 
( ) Cadeia em que os átomos de carbono ligam-se exclusivamente por meio de 
ligações simples. 
( ) Cadeia que apresenta exclusivamente átomos de carbono. 
( ) Cadeia que os átomos de carbono apresentam mais de uma sequência. 
( ) Cadeias em que os átomos de carbono formam anéis e ciclos. 
( ) Cadeia em que pelo menos dois átomos de carbono estão ligados por dupla 
ou tripla ligações. 
( ) Cadeia que apresenta átomos diferentes de carbono ligados entre átomos de 
carbono. 
( ) Cadeia em que os átomos de carbono não formam anéis ou ciclos. 
( ) Cadeia em que todos os átomos de carbono encontram-se em uma única 
sequência. 
A partir da correlação entre a coluna 1 e coluna 2, a ordem correta (de cima para 
baixa) é dada por: 
 
 
a. 
7 - 4 - 3 - 8 - 1 - 2 - 5 - 6. 
 
b. 
2 - 3 - 5 - 7 - 1 - 2 - 6 - 8. 
 
c. 
5 - 7 - 4 - 2 - 6 - 8 - 1 - 3. 
 
d. 
6 - 3 - 2 - 1 - 7 - 4 - 5 - 8. 
 
e. 
1 - 3 - 2 - 4 - 6 - 5 - 8 - 7. 
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Sua resposta está correta. 
Questão 3 
Completo 
Atingiu 0,60 de 0,60 
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Texto da questão 
Como o caráter da ligação carbono–metal varia muito de acordo com a 
eletronegatividade dos átomos envolvidos, a força das espécies resultantes 
também irá. Sobre a preparação de organometálicos, assinale a alternativa correta. 
 
a. 
Em termos de reatividade, o organolítio e o reagente de Grignard são muito 
diferentes. 
 
b. 
Os organometálicos devem ser preparados na presença de solventes que 
apresentam elevada polaridade. 
 
c. 
Para preparação de organometálicos, deve-se partir de um haleto de alquila, sendo 
haletos contendo iodo os mais reativos. 
 
d. 
Água é o solvente mais indicado para síntese de organometálicos. 
 
e. 
A reação entre o metal (Li) e o haleto de alquila acontece na proporção 1:1. 
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Sua resposta está correta. 
Questão 4 
Completo 
Atingiu 0,60 de 0,60 
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Texto da questão 
A reatividade dos álcoois está associada ao dipolo formado devido a presença do 
átomo de oxigênio na estrutura. Este é um nucleófilo e possui caráter básico, 
porém, fraco. Assim, para a reação de substituição acontecer, é necessário 
converter o grupo –OH em um bom grupo de saída. Com base no esquema 
reacional a seguir, assinale a alternativa correta. 
 
 
a. 
A composto de partida (reagente) é um fenol. 
 
b. 
Para a reação acima acontecer, deve ser utilizado um ácido forte, capaz de protonar 
o grupo –OH. 
 
c. 
A protonação do álcool torna o carbono diretamente ligado ao –OH mais negativo. 
 
d. 
A reação acima consiste em uma eliminação. 
 
e. 
O produto formado é um organometálico. 
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Questão 5 
Completo 
Atingiu 0,60 de 0,60 
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Texto da questão 
Embora o carbono tenha tendência em efetuar ligações covalente até mesmo com 
metais, o caráter da ligação em um organometálico pode variar enormemente, 
desde essencialmente covalente, até essencialmente iônicas. O efeito da porção 
carbônica da estrutura pode até influenciar a ligação carbono–metal, no entanto, o 
grande responsável ainda será o metal. Com base nessas informações, assinale a 
alternativa correta. 
 
a. 
Organometálicos devem ser preparados na presença de solventes polares. 
 
b. 
 
 
c. 
As propriedades químicas e físicas dos organometálicos independem de como o 
ligante metálico se encontra na cadeia. 
 
d. 
Um composto RMgX será um nucleófilo e base mais forte que um composto 
R2CuLi, uma vez que a eletronegativade do magnésio (1,2) é menor que a do cobre 
(1,9). 
 
e. 
Quanto maior a eletronegatividade do metal, maior será a magnitude da carga 
parcial negativa no carbono. 
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Questão 6 
Completo 
Atingiu 0,60 de 0,60 
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Texto da questão 
Em 1931, Erich Hückel realizou uma série de cálculos matemáticos e estabeleceu 
uma regra para compostos que possuem um anel plano na qual cada átomo possui 
um orbital p, ou seja, regra para avaliar se o composto é aromático ou não. Com 
base na regra de Hückel, assinale a alternativa correta. 
 
 
a. 
A estrutura “c” possui 8 elétrons pi. 
 
b. 
O composto “b” não pode ser aromático, pois possui heteroátomo na cadeia. 
 
c. 
De acordo com a regra de Hückel, as estruturas “a”, “b” e “c” são aromáticas com n 
= 1 e, portanto, 6 elétrons pi. 
 
d. 
Por possuírem ligações sigma e pi alternadas, as estruturas “d”, “e” e “f” são 
aromáticas. 
 
e. 
Não é possível um cátion ser aromático. 
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Sua resposta está correta. 
Questão 7 
Completo 
Atingiu 0,60 de 0,60 
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Texto da questão 
Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos que apresentam apenas carbono e 
hidrogênio em sua estrutura, sendo de grande aplicação como combustíveis e 
matéria-prima para produção de moléculas e produtos de grande interesse social e 
industrial. Com relação aos hidrocarbonetos, são feitas as seguintes afirmações: 
I. Os alcanos são considerados parafinas, que significa compostos pouco reativos. 
Apresentam fórmula geral CnH2n+2, podem ser encontrados nos estados sólido, 
líquido e gasoso, sendo as interações intermoleculares do tipo dipolo induzido – 
dipolo induzido. 
II. Compostos aromáticos são caracterizados por estabelecer 
ligações e alternadas. Um composto para ser aromático deve respeitar a regra de 
Hückel, sendo o aromático mais simples o benzeno. 
III. Qualquer composto cíclico que apresente hibridização do 
tipo sp³, sp² ou sp pode ser classificado como aromático e, portanto, possui elétrons 
deslocalizados através de toda estrutura. 
IV. Cadeias mais longas de hidrocarbonetos podem ser submetidas ao 
procedimento de craqueamento. Esse processo catalítico consiste em quebrar essas 
estruturas em moléculas menores. 
V. Compostos aromáticos não possuem nomenclatura específica e fórmula geral. O 
benzeno é caracterizado por ser um anel cíclico com elétrons deslocalizados em 
uma estrutura molecular de fórmula C6H6. Já o antraceno possui fórmula molecular 
C14H10. 
Com base nestas afirmações, julgue quais são verdadeiras. 
 
a. 
Apenas I, II, III e V. 
 
b. 
Apenas II, III, IV e V. 
 
c. 
Apenas I, II, IV e V. 
 
d. 
Apenas I, II e III. 
 
e. 
Apenas II, III e IV. 
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Sua resposta está correta. 
Questão 8 
Completo 
Atingiu 0,60 de 0,60 
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Texto da questão 
A reação do reagente de Grignard com compostos carbonílicos são especialmente 
úteisporque podem ser usadas para preparar álcoois primários, secundários ou 
terciários, de acordo com a estrutura dos compostos de partida. Com base na 
equação química incompleta mostrada abaixo, assinale a alternativa correta. 
 
 
a. 
O produto B poderia ser formado se o H3O+ fosse substituído por uma base 
inorgânica. 
 
b. 
Com base na carbonila de partida, o produto A será um intermediário formado 
pelo reagente de Grignard e o composto carbonílico. O produto B será um álcool 
primário. 
 
c. 
O produto B será um álcool secundário. 
 
d. 
O produto B será um álcool terciário. 
 
e. 
O produto A será idêntico ao reagente de partida. 
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Questão 9 
Completo 
Atingiu 0,60 de 0,60 
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Texto da questão 
Os haletos de alquila são moléculas em que há um halogênio (Cl, F, I e Br) ligado a 
um átomo de carbono com hibridização sp³. Devido as características dos 
halogênios (eletronegatividade), a ligação com o carbono é polarizada. Com base 
nessa definição de haletos de alquila e na análise das estruturas a seguir, assinale a 
alternativa correta. 
 
 
a. 
O haleto de alquila apresentado em “c” é terciário e, portanto, em uma reação de 
substituição nucleofílica ocorrerá via um mecanismo SN1. 
 
b. 
Em termos de reatividade, o haleto secundário será o mais reativo. 
 
c. 
O haleto “a” é o menos reativo dos três. 
 
d. 
Devido a reatividade do bromo, o haleto “b” não é adequado para reações 
nucleofílica. 
 
e. 
O cloreto é um grupo abandonador melhor que o brometo. 
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Questão 10 
Completo 
Atingiu 0,60 de 0,60 
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Texto da questão 
O EDTA (ácido etilenodiaminotetracético) é um agente complexante, por exemplo, 
utilizado em análises hematológicas, pois preserva a integridade celular. Sabendo 
que o carbono é tetravalente e que a estrutura abaixo está representada via 
fórmula estrutural de linhas, conclui-se que: 
 
 
a. 
É uma cadeia homogênea. 
 
b. 
Possui fórmula molecular C10H16N2O8. 
 
c. 
Possui apenas carbonos primários. 
 
d. 
É uma cadeia apolar. 
 
e. 
Possui apenas carbonos sp³.