Reacao Eliminacao - Parte 1 Organica II

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Química Orgânica II
Reações de Eliminação – Parte 1
Desidroalogenação 
Prof Maycon Almeida
Principal estratégica química para a síntese* de alcenos. Ocorrem em dois tipos:
Podem ocorrem por meio de 2 mecanismo: E2 ou E1. 
Reações de Eliminação
Desidroalogenação de Haletos de Alquila
Elimina H beta
Desidratação de Álcool
Elimina Halogênio
Elimina H beta
Elimina H2O
A reação ocorre em 1 etapa
Base Forte
Etóxido de Sódio (EtONa) 
(Base Pequena)
Butóxido de Potássio (BuOK)
(Base Volumosa)
Haleto de Alquila
Alceno
Halogênio
Reação de Desidroalogenação de Haletos
Mecanismo E2
Nucleófilo
Substrato
Produto 
Grupo Abandonador
+  +
Ex. 1: Mecanismo E2
 +
Ex. 2: Mecanismo E2
+
Ex. 3: Mecanismo E2
+ 2-bromo-2-metilbutano
regra de Zaitsev: reação de eliminação fornece como produto mais estável o alqueno mais substituído
Ex. 3: Mecanismo E2
+ 2-bromo-2-metilbutano
regra de Zaitsev: reação de eliminação fornece como produto mais estável o alqueno mais substituído
Ex. 4: Mecanismo E2
regra de Zaitsev
Segredo:
Se EtONa  Carbono com menos hidrogênio
Se BuOK  Carbono com mais hidrogênio
A reação ocorre em 2 etapas
Base Fraca e Polar
H2O
NH3
Haleto Terciário
Alceno
Halogênio
Reação de Desidroalogenação de Haletos
Mecanismo E1
Nucleófilo
Substrato
Produto 
Grupo Abandonador
+  +
Ex. 1: Mecanismo E1 
1ª Etapa: Formação do Carbocátion
2ª Etapa: Ataque ao Hidrogênio Beta e Formação do Alceno
Ex. 1: Mecanismo E1 
1ª Etapa: Formação do Carbocátion
2ª Etapa: Ataque ao Hidrogênio Beta e Formação do Alceno
2-bromo-2-metilbutano + H2O
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