AULA 3 - LIPIDEOS

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CENTRO UNIVERSITÁRIO DE CARATINGA GRADUAÇÃO 
UNEC / EAD DISCIPLINA: BIOQUÍMICA 
 
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Professor: Dr. Ronny Francisco de Souza - ronnyfrsouza@gmail.com 
LIPIDEOS 
Os lipídeos são representados pelas gorduras, óleos, ceras, hormônios sexuais 
e componentes correlatos encontrados em alimentos. No corpo humano encontram-
se distribuídos em todos os tecidos, principalmente nas membranas celulares, lipo-
proteínas (sangue), em corpúsculos lipídicos e nas células dos adipócitos. 
Nas membranas, a natureza anfipática dos lipídeos constituintes é fundamental 
para estabelecer uma interface entre o meio extracelular e o meio intracelular. 
Lipídeos são um conjunto de substâncias orgânicas que são caracterizadas 
principalmente pela baixa solubilidade em água e outros solventes polares, e alta so-
lubilidade em solventes orgânicos apolares como éter, acetona e clorofórmio. 
Os lipídios possuem funções importantíssimas para o metabolismo celular dos 
organismos vivos, podendo atuar como componentes das membranas celulares, jun-
tamente com as proteínas (fosfolipídios e colesterol), como reserva de energia, prote-
ção, coparticipante no sistema de transporte de elétrons no interior da membrana 
mitocondrial, como alimento, isolante térmico, participam ainda de funções biológicas 
especializadas, como no caso dos hormônios e vitaminas, e na sinalização intra e 
intercelulares. 
 
Classificação dos lipídios 
Os ácidos graxos são ácidos monocarboxílicos, contendo grupo carboxila ioni-
zável e uma porção hidrocarbonada. Geralmente apresentam número par de átomos 
de carbono em cadeias possuindo de 4 a 24 átomos de carbono. Possuem um grupo 
“cabeça” carboxílico de natureza polar (hidrofílico) e uma cadeia hidrocarbonada apo-
lar (hidrofóbica) sendo, portanto, moléculas anfipáticas (Figura 1). 
 
Figura 1 – Demonstração de um ácido graxo, enfatizando a parte polar (grupo carboxil), e a parte apolar 
(grupo hidrocarbonada). 
 
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A cadeia hidrocarbonada é quem confere à maioria dos lipídeos a sua natureza 
oleosa ou gordurosa, insolúvel em água. Os ácidos graxos são classificados, quanto 
à presença de duplas ligações em suas cadeias, em ácidos graxos saturados e insa-
turados. Os ácidos graxos podem ser saturados quando não apresenta dupla ligação 
ou insaturados quando apresenta ligação dupla em alguma parte de sua estrutura. As 
estruturas dos ácidos graxos quase sempre se apresentam em configuração geomé-
trica “cis”. As duplas ligações, nessas moléculas, quase nunca são conjugadas. 
Os ácidos graxos se diferem pela extensão da cadeia e a presença, número e 
posição das duplas ligações (Figura 2). 
 
Figura 2 – Estruturas esquemáticas exemplificando as diferenças entre as cadeias de ácidos graxos. 
 
Aqui é importante ressaltar que, para os ácidos graxos saturados, quanto maior 
o número de carbonos, maior o ponto de fusão. Nos insaturados quanto maior o nú-
mero de duplas ligações, menor o ponto de fusão. Do ponto de vista da nutrição, são 
classificados em ácidos graxos essenciais e ácidos graxos cis ou trans. 
Ácidos graxos saturados (Figura 3), apresentam apenas ligações simples entre 
os carbonos na cadeia, assim, não possuem ligações duplas. São geralmente sólidos 
à temperatura ambiente. 
 
Figura 3 – Esquema da estrutura do ácido graxo saturado. 
 
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Os ácidos graxos saturados estão presentes em alimentos de origem animal 
como carne bovina, frango, porco, laticínios, onde predominam formando os lipídios 
de reserva energética, e em alguns alimentos vegetais como a palmeira e sua se-
mente e óleo de côco. 
Agora os ácidos graxos que apresentam dupla ligação, os ácidos graxos insa-
turados (Figura 4), podem apresentar uma ou mais duplas ligações. 
 
Figura 4 – Estrutura esquemática de ácido graxo insaturado. 
 
Os ácidos graxos com essas características são líquidos à temperatura ambi-
ente, são de origem vegetais. Como podem apresentar uma ou mais ligações duplas, 
os ácidos graxos insaturados podem ser denominados de mono (uma dupla ligação) 
ou poli-insaturados (com várias ligações duplas). 
Alguns ácidos graxos não são possíveis serem produzidos pelo nosso orga-
nismo, assim são adquiridos pela alimentação, como os ácidos graxos poli-insatura-
dos (essenciais). Esses tipos de ácidos graxos essenciais são adquiridos pela inges-
tão de óleos vegetais. Exemplos clássicos desse tipo de ácidos graxo, são os ácidos 
graxos linoléico e linolênico. 
A produção do ácido araquidônico se dá a partir do linoléico. A partir do araqui-
dônico é possível a síntese dos eicosanóides como a prostaglandinas (Figura 5), trom-
boxanas e leucotrienos, compostos de grande importância biológica. Nos alimentos 
como óleos de açafrão, soja, milho, semente de algodão e de amendoim, são encon-
trados os ácidos graxos linoléico e linolênico. 
 
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Figura 5 – Via de produção de eicosanoides (prostaglandinas), a partir do ácido graxo araquidônico. 
 
Os eicosanoides são derivados do ácido araquidônico e são importantes com-
ponentes em vários processos metabólicos e de comunicação intercelular. Um dos 
eicosanoides presente na espécie humana e outros mamíferos é a prostaglandina e 
que tem como função o controle da inflamação, regular a temperatura corporal e aju-
dar na formação de coágulos sanguíneos. Outros tipos desses lipídeos são os leuco-
trienos que participam nas reações alérgicas e inflamatórias e os tromboxanos que 
participam em coagulação sanguínea e reduzem o fluxo de sangue ao sítio do coá-
gulo. 
 A forma cis e trans dos ácidos graxos cis e trans são constituintes das gorduras 
cis ou trans. A forma cis provoca uma prega na cadeia hidrocarbonada no local da 
dupla ligação. Já a forma trans tem formato semelhante aos ácidos graxos saturados, 
com a cadeia estendida, estando presentes nas gorduras vegetais hidrogenadas 
como margarinas, frituras, produtos de comercialização, etc. 
O processo pelo qual átomos de hidrogênio são adicionados às duplas ligações 
dos ácidos graxos insaturados, tornando-os mais sólidos e saturados é denominado 
de hidrogenação. Assim esse processo produz a margarina a partir do óleo de soja, 
que é rica em ácidos graxos “trans” que podem tornar-se extremamente tóxicos ao 
organismo humano, por inibir enzimas importantes, como a delta-6-desaturase do me-
tabolismo dos lipídeos. 
 
Lipídeos de armazenamento 
Os lipídeos mais simples constituídos a partir de ácidos graxos são os triacilgli-
cerois (TAG) (Figura 6). Esses são apolares e, portanto, são armazenados na forma 
de gotículas principalmente em adipócitos para serem utilizados como reserva ener-
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Figura 6 – Um triacilglicerol, evidenciando a parte da estrutura marcado de salmão, o glicerol. Nele está 
ligado os três ácidos graxos, onde o ligado no carbono 2, se apresenta com duas ligações duplas. 
 
Os triacilglicerois são sintetizados principalmente no fígado e transportados no 
sangue na forma de lipoproteínas (quilomícrons, VLDL, LDL, HDL). 
São lipídeos constituídos de três ácidos graxos e glicerol, sendo que os ácidos 
graxos podem ser iguais ou diferentes (Figura 7). 
 
Figura 7 – Esquema mostrando a ligação dos ácidos graxos no glicerol formando o triacilglicerol. 
 
Além da função de reserva os mesmos participam como isolante térmico. Esse 
tipo de gordura está presente principalmente em recém-nascido de espécies de ma-
míferos, sendo usada por esses para proteção em baixas temperaturas. 
Outras funções estão relacionadas a impermeabilização da pele, folhas e penas 
de aves. Muitas plantas têm na superfície foliar camadas de cutina substância a base 
de lipídeos para diminuir a perda de água por evaporação. Aves de maneira geral 
utilizam os lipídeos impermeabilizantes produzidos pela glândula uropigiana (Figura 
8), para impermeabilizar as penas ou para proteção da chuva ou para facilitar o nado. 
 
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Figura 8 – Momento em que uma ave da ordem columbiformes (ordem a qual os pombos e rolinhas 
pertencem), coleta da glândula uropigiana lipídeos para impermeabilizar as suas penas. 
 
Lipídeos estruturais em membranas 
Os lipídeos de membrana são anfipáticos, ou seja, uma parte é hidrofilica (tem 
afinidade a molécula de água) e uma hidrofóbica (não tem afinidade a molécula de 
água). 
Os cinco tipos de lipídeos de membrana que será tratado aqui são os glicero-
fosfolipídeos, galactolipídeos, lipídeo éter de arqueias, esfingolipídeos e esteróis. 
 
Glicerofosfolipídeos 
São lipídeos de membrana nos quais dois ácidos graxos estão unidos por liga-
ção éster ao primeiro e ao segundo carbono do glicerol e um grupo polar ou carregado 
está unido por ligação fosfodiéster ao terceiro carbono (Figura 9). 
 
Figura 9 – Demonstração de uma estrutura de um glicerofosfolipídeo, mostrando as duas cadeias hi-
drofóbicas dos ácidos graxos e grupo fosfato ligado no carbono 3. 
 
Os glicerofosfolipídeos desempenham importante papel na estrutura e função 
das membranas plasmáticas, por apresentar essa característica de ser uma molécula 
anfipática. 
 
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Veja que dependendo da molécula que se liga na porção polar desse lipídeo 
como a colina, a etanolamina, o inositol, glicerol ou outros, formaremos diferentes gli-
cerofosfolipídeos (Figura 10). 
 
Figura 10 – Demonstração dos tipos de moléculas que podem se ligar ao grupo polar do glicerofosfoli-
pídeo, formando as mais variadas estruturas. 
 
Galactolipídeos 
 Esses tipos de lipídeos estão presentes nos vegetais, mais precisamente nas 
membranas dos tilacóides, dos cloroplastos (Figura 11). 
 
Figura 11 – Duas estruturas de galactolipídeos presentes nas membranas dos tilacóides de cloroplas-
tos. 
 
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Lipídeo éter de arqueias 
 Algumas arqueias apresentam lipídeos de mambrana de hidrocarboneto de ca-
deia longa ramificada, ligado a cada extremidade por glicerol por ligações éter, dando 
a essa molécula maior estabilidade tanto em pH baixos como em altas temperaturas. 
A cada extremidade da molécula estendida há um grupo polar que consiste em glicerol 
ligado a fosfato ou a resíduos de açúcar (Figura 12). 
 
Figura 12 – Um lipídeo de membrana encontrado apenas em algumas arqueias. 
 
Esfingolipídeos 
 É um lipídeo formado por uma molécula de ácido graxo de cadeia longa, a es-
fingosina (um aminoálcool de cadeia longa) e um grupo polar unido por ligação glico-
sídica em alguns casos ou ligações fosfodiéster em outros (Figura 13). 
 
Figura 13 – Estrutura de um esfingolipídeo. 
 
 O composto resultante da ligação de um ácido graxo no grupo NH ligado ao 
carbono 2 é um ceramida. Assim a ceramida é o precursor estrutural de todos os 
esfingolipídeos. 
Há três subclasses de esfingolipídeos, todos derivados da ceramida, a esfingo-
mielina, glicoesfingolipídeos e gangliosídeos. 
 
 
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Esfingomielinas possuem a fosfocolina (Figura 14) ou a fosfoetanolamina 
como cabeça polar. É um dos principais lipídios estruturais das membranas do tecido 
nervoso, formando uma camada isolante e protetora dos axônios de alguns neurônios, 
conhecida como bainha de mielina, onde se relacionam com o aumento da velocidade 
de condução do impulso nervoso. 
 
Figura 14 – Exemplificação da esfingomielina com a cabeça polar sendo a fosfocolina. 
 
Os glicoesfingolipídeos ocorrem na face externa da membrana plasmática. 
Um dos tipos de glicoesfingolipídeo é o cerebrosídeo que apresenta um único açúcar 
ligado à ceramida. Já os globosídeos são glicoesfingolipídeos com dois ou mais açú-
cares, geralmente D-glicose, D-galactose ou N-Acetil-D-galactosamina. Esse tipo de 
lipídeo algumas vezes é chamado de glicolipídeo neutro por não possuírem carga em 
pH 7. 
 
Figura 15 – Demonstração do tipo de glicoesfingolipídeos pelo tipo de ligante na cabeça polar. 
 
Gangliosídios são os esfingolipídeos mais complexos, pois possuem em sua 
estrutura cabeças polares muito grandes formadas por oligossacarídeos e um ou mais 
resíduos do ácido N-acetilneuramínico e um ácido siálico, nas extremidades (Figura 
16). 
 
 
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Figura 16 – Demonstração do tipo de ligante dos gangliosídeos. 
 
Esteróis 
 Os esteróis são lipídios estruturais presentes na maioria das membranas da 
maioria das células eucariontes. Eles apresentam um núcleo de quatro anéis fusiona-
dos três com seis carbonos e um com cinco carbonos, também chamado de núcleo 
esteróide, cuja estrutura química é bastante diferentedo resto dos lipídios. São exem-
plos de esteróides: os sais biliares, hormônios sexuais, pró-vitamina D, corticóides ou 
corticosteróides. 
O colesterol (Figura 17) é o principal esterol nos tecidos animais que se carac-
teriza por ser anfipático, tendo um grupo cabeça polar e um corpo hidrocarbonado 
polar (núcleo esteróide) e um cadeia lateral hidrocarbonada. 
 
Figura 17 – A estrutura do colesterol. 
 
Eles podem atuar, nos organismos, como hormônios e, nos humanos, são se-
cretados pelas gônadas, córtex adrenal e pela placenta. Uma parte do colesterol é 
produzida no fígado, outra vem da alimentação, principalmente de carnes gordas, 
ovos, leite e seus derivados. 
 
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A testosterona é o hormônio sexual masculino, enquanto que o estradiol é o 
hormônio responsável por muitas das características femininas. 
 
Lipídeos como sinalizadores, cofatores e pigmentos 
 
Fosfatidilinositóis e derivados de esfingosina 
O fosfatidilinositol e seus derivados fosforilados atuam em vários níveis para 
regular a estrutura celular e o metabolismo. 
O fosfatidilinositol-4,5-bifosfato (Figura 18) na face citoplasmática da mem-
brana, ou seja, dentro da célula, serve como um reservatório de molécula mensageira 
que são liberadas dentro da célula em resposta a sinais extracelulares interagindo 
com receptores de superfície específicos. 
 
Figura 18 – A molécula de fosfatidilinositol-4,5-bifosfato, demonstrando o local de clivagem por enzimas 
específicas, para liberação de suas partes sinalizadoras. 
 
 Enzimas específicas podem hidrolisa essa molécula e liberar dois compostos, 
o inositol-1,4,5-trifosfato (IP3) e o diacilglicerol. Uma das funções do IP3 é a de provo-
car a liberação de Ca2+ do retículo endoplasmático, a combinação do diacilglicerol e 
da elevada concentração de Ca2+ citosólico ativa a enzima proteína cinase C. E o 
papel dessa enzima ativada é de fosforilar proteínas específicas para desenvolver de-
terminadas ações dentro da célula alvo (Figura 19). 
 
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Figura 19 – Um mecanismo de sinalização celular desencadeado pela clivagem do fosfatidilinositol-4,5-
bisfosfato, tendo a proteína cinase C ativada. 
 
Eicosanoides 
Os eicosanoides são hormônios parácrinos, ou seja, agem em células próxi-
mas. Nos vertebrados estão envolvidos na reprodução, na inflamação, na febre, na 
dor associada aos ferimentos ou às doenças, na formação de coágulos sanguíneos, 
na regulação da pressão sanguínea, na secreção de ácido gástrico e em outros pro-
cessos. 
Todos eicosanoides são derivados do ácido araquidônico (Figura 20). 
 
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Figura 20 – Alguns dos derivados do ácido araquidônico. 
 
Há três classes de eicosanoides: prostaglandinas, tromboxanos e leucotrienos. 
Prostaglandinas (PG) estão envolvidas na estimulação da contração da mus-
culatura lisa do útero durante a menstruação e o trabalho de parto. Outros grupos de 
prostaglandina elevam a temperatura corporal, produzindo a febre, e causando infla-
mação e dor. 
Tromboxanos são produzidos pelas plaquetas (Trombócitos) e tem o papel na 
formação de coágulos e redução de fluxo sanguíneo no local do coágulo. Os anti-
inflamatórios não esteroidais (AINEs), inibem a formação dos tromboxanos e da pros-
taglandina (Figura 20). 
Leucotrienos são produzidos por leucócitos e a forma A4, induz a contração 
da musculatura lisa que envolve as vias aéreas até o pulmão. Assim sua produção em 
grande quantidade causa a crise asmática. Assim os leucotrienos é alvo dos fármacos 
como a prednisona. 
 
Esteroides 
São moléculas hormonais lipídicas derivadas dos esteróis como o colesterol, 
que se ligam a seus receptores com alta afinidade, sendo necessário baixas concen-
trações desses para exercer suas funções. 
Os principais grupos desses são os hormônios sexuais femininos e masculinos, 
os hormônios da suprarrenal, o cortisol e aldosterona. A prednisona e a prednisolona 
são fármacos esteroides com atividade anti-flamatórias potentes (Figura 21). 
 
 
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Figura 21 – Alguns hormônios esteroides femininos (estradiol), masculino (testosterona), da suprarrenal 
(cortisol e aldosterona) e fármacos esteroides como a prednisona e prednisolona. 
 
Os hormônios brassinolídeo são produzidos nas plantas vasculares com função 
de regular o crescimento das plantas (Figura 22). 
 
Figura 22 – Hormônio brassinolídeo encontrados em plantas vasculares. 
 
Vitaminas A e D 
Essas vitaminas são precursoras de hormônios. A vitamina D3, conhecida como 
colecalciferol é formada na pele pelo 7-desidrocolesterol pela reação fotoquímica ca-
talisada pelo componente UV da luz solar (Figura 23). No entanto, para ser ativo, o 
colecalciferol é convertido por enzimas do fígado e no rim a 1α,25-di-hidroxivitamina 
D3 (calcitriol). Assim, nessa forma podem regular a captação do cálcio no intestino e 
os níveis de cálcio no rim e nos ossos. 
 
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Figura 23 - Demonstração da conversão do 7-desidrocolesterol, pela luz UV e em seguida a vitamina 
D3 sendo convertida em calcitriol, no fígado. 
 
A deficiência da vitamina D leva ao raquitismo, um quadro de formação defei-
tuosa dos ossos. Esse quadro é revertido pela administração de vitamina D. 
A vitamina A (retinol), funcionam como um hormônio e como pigmento fotos-
sensível do olho dos vertebrados (Figura 24). 
 
Figura 24 – Reações sucessivas do precursor da vitamina A, o β-caroteno (a), levando a formação 
consequentemente da Vitamina A1 (b), Retinal (c), ácido retinoico (d) e do retinal todo-trans (e). 
 
O derivado da vitamina A, o ácido retinóico está envolvido na regulação da ex-
pressão gênica do tecido epitelial, a partir de formulas farmacêuticas, esse hormônio 
tem papel no tratamento da acne grave e rugas. 
 
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Professor: Dr. Ronny Francisco de Souza - ronnyfrsouza@gmail.comO retinal outro derivado da vitamina A, é o pigmento que inicia a resposta dos 
bastonetes e dos cones da retina à luz, levando a partir daí um sinal neuronal para o 
cérebro. 
A deficiência de vitamina A leva a secura da pele, dos olhos e das membranas 
mucosas, desenvolvimento retardado e cegueira noturna. 
 
Vitaminas E, K e as quinonas 
 Os tocoferóis é um grupo de lipídeo relacionados denominados de vitamina E, 
que contém um anel aromático substituído e uma cadeia lateral longa de isoprenoide 
(Figura 25). 
 
Figura 25 – Estrutura de uma vitamina E. 
 
 Os tocoferóis são antioxidantes biológicos e por serem moléculas hidrofóbicas 
se associam facilmente com as membranas celulares, depósitos de lipídeos e lipopro-
teínas no sangue. 
 Os alimentos como ovos, óleos vegetais, germe de trigo são locais onde en-
contramos tocoferóis. A falta dessa vitamina em mamíferos pode levar a pele esca-
mosa, fraqueza muscular, esterilidade e fragilidade dos eritrócitos (hemácias). 
 A vitamina K (Figura 26), está envolvida em vários processos em muitos orga-
nismos. Essa molécula passa por uma série de mudança antes de formar a protrom-
bina ativa, que atua na coagulação sanguínea. 
 
Figura 26 – Estrutura da vitamina K. 
 
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A varfarina (Figura 27) é um composto sintético que inibe a formação da pro-
trombina ativa, assim é amplamente utilizada em paciente com risco de desenvolver 
coagulação excessiva, como em caso de trombose coronariana e em paciente sub-
metidos a cirurgias. 
 
Figura 27 – Estrutura da varfarina, um anticoagulante. 
 
Esta vitamina é encontrada em folhas de plantas verdes (vitamina K1=filoquinona), 
são produzidas por bactérias que vivem em intestinos de vertebrados (vitamina 
K2=menaquinona) 
 Deficiência dessa vitamina pode levar a um retardo na coagulação sanguínea, 
alguns bebes sofrem da doença hemorrágicas do recém-nascido que são condições 
que podem ser fatais para esse tipo de paciente. 
 A ubiquinona e plastoquinona são isoprenoides presentes na cadeia transpor-
tadora de elétrons, cuja função é a de transportares lipofílicos de elétrons para a for-
mação de ATP tanto em mitocôndria como em cloroplastos (Figura 28). 
 
Figura 28 – Demonstrando a estrutura da ubiquinona e da plastoquinona, transportadores lipofílicos, 
presentes nas cadeias transportadora de elétrons. 
 
Dienos conjugados 
 Essas moléculas possuem cadeias de carbono com ligações simples e duplas 
alternadas, permitindo assim, movimento dos elétrons que são excitados por radia-
ções eletromagnéticas de baixa energia e com isso produzindo as mais diversas cores 
visíveis principalmente aos vertebrados (Figura 29). 
 
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Figura 29 – Estrutura dos Dienos, evidenciando as cores produzidas a partir dessas moléculas. 
 
Policetídeos 
 Esses lipídeos são compostos naturais (figura 30), produzidos por alguns orga-
nismos como compostos do metabolismo secundário. Muitos são úteis na medicina 
como antibióticos (eritromicina), antifúngicos (anfotericina B) e os inibidores de síntese 
de colesterol (lovastatina). 
 
Figura 30 – Os tipos de policetídeos utilizados na medicina atual. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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APRIMORANDO CONCEITOS 
Eu li, agora vou fixar. 
 
Após a leitura, retire do texto as informações mais importantes. 
 
Esse é o seu RESUMO das ideias principais. 
 
PARA CONTINUAR SEUS ESTUDOS, POSTE NO ITEM “APRIMORANDO 
CONCEITOS – RESUMO 3”. 
 
 
BIBLIOGRAFIA 
LEHNINGER, T. M., NELSON, D. L. & COX, M. M. Princípios de Bioquímica. 6ª 
Edição, 2014. Ed. Artmed.