Aula_Saponinas_2023

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Daniel P. Demarque
UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO
FACULDADE DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
Disciplina: FBF0429 - Farmacognosia II
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1. Histórico
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- Meados do séc. XX → utilização de antibióticos e antissépticos
- Taxa de mortalidade de neonatos 
- Busca pela contracepção (Mg+2, poções)
- Dificuldade de isolamento de hormônios a partir de animais
- 1931, androsterona isolada de ~15000 litros de urina
- 1935, testosterona foi isolada de testículos
- 12 mg → 4t de ovário de porca
Precursor p/ síntese de esteroides
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 Solução → síntese. Problema: fonte de um precursor
 RUSSEL MARKER
 - Estudou terpenos provenientes de plantas
 - Raízes da salsaparrilha → SAPONINAS
 - Fonte abundante → Raízes de Dioscorea sp (Inhame do México)
Fundou Syntex SA, em 1944
- 1º anticoncepcional
Noretindrona (dec. 60)
https://naukas.com/2014/02/06/cabeza-de-negro/
1. Histórico
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1. Histórico
• Nome oriundo da palavra latina sapo (sabão)
– extraídas de Saponaria officinalis;
• Principal fonte em nossa dieta são as leguminosas:
– soja, amendoim, lentilha;
• Também estão presentes em aveia, alho, aspargos, espinafre e chás;
• Diminuem tensão superficial da H2O (tensoativos) ;
– ação detergente e emulsificante
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2. Características gerais
• Caráter anfifílico
– Parte lipofílica → núcleo terpênico ou esteoidal
– Parte hidrofílica → açúcares
• Massa molecular elevada → 600 a 2000 Da
• Cadeia de açúcares → linear ou ramificada
– Podem chegar a 12
• Elucidação estrutural
2.1. Características estruturais
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2. Características gerais
Panax ginseng - ginseng 2-3 %
Hedera helix - hera 5 %
Aesculus hippocastanum- Castanha-da-índia 3 %
Glycyrrhiza glabbra - alcaçuz 8-12 %
Primula spp. - prímula 5-10 %
Saponaria officinalis - saboneteira 2-5 %
Saponaria alba - saboneteira 20 %
Smilax officinalis - salsaparrilha 1.8-2.4 %
Polygala spp - senega 8-10 %
2.2. Abundância em algumas espécies
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3. Biossíntese
3.1. Formação do isopreno
Ac. carboxílico 
Redução a álcool
Ácido mevalônico
ESTATINAS!!
HMG-CoA 
redutase
3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA
HMG-CoA
IPP
DMAPP
difosfato ou pirofosfato de dimetilalila
difosfato de isopentenila
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3. Biossíntese
3.2. Formação do esqualeno
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3. Biossíntese
Lupeol b-sitosterol
30 Carbonos 27 Carbonos
Óxido de esqualeno
3.3. Ciclizações
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3. Biossíntese
3.4. Estereoquímica
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3. Biossíntese
3.4. Estereoquímica 
3.4.1. Esteroides e saponinas esteroidais
• A/B: cis ou trans (ou insaturação ou aromático)
• B/C: trans
• C/D: trans
 
 cis
 Glicosídeos
cardiotônicos
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3. Biossíntese
• C/D: cis
3.4. Estereoquímica 
3.4.2. Heterosídeos cardiotônicos
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4. Classificação
• Esteroidais (27C) e triterpênicas (30C)
4.1. Classificação pelo núcleo agliconas (sapogenina)
30 Carbonos 27 Carbonos
• Monodesmosídicas
• Bidesmosídicas
• Tridesmosídicas (raros) 
4.2. Classificação pelo número de 
cadeias heterosídicas ligadas na 
sapogenina
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4. Classificação
• Ácidas, básicas ou neutras
4.3. Classificação pelo caráter químico
Saponinas alcaloídicas ou alcalóides esteroidais 
 Solanaceae - gênero Solanum
• Esqueleto de 27 carbonos
– agliconas hexacíclicas
– monodesmosídicas
solanidanoespirosolano 
Piperidina indolizidina
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4. Classificação
• Saponinas triterpênicas 
• Mais frequentes na natureza
b-amirina a-amirina lupeol
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5. Ocorrência e distribuição
Angiospermas
Monocotiledôneas 
Saponinas 
esteroidais neutras
Liliaceae
Dioscoreaceae
Agavaceae
Dicotiledôneas
Saponinas 
esteroidais básicas
Solanum
Saponinas 
triterpênicas
Sapindaceae
Hippocastanaceae
Sapotaceae
Polygalaceae
Caryophilaceae
Fabaceae
Primulaceae
Araliaceae
Saponaria officinalis L.
Allium, Smilax, Asparagus
Panax ginseng C.A. Mey.
Glycyrrhiza glabra L.
Polygala senega L.
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6. Extração e isolamento
• Possuem grupos glicosídeos em sua estrutura: compostos 
polares
• Difícil purificação (misturas complexas), difícil 
cristalização
• Soluções aquosas, alcoólicas ou hidroalcóolicas
• Maceração, decocção ou percolação
• Técnicas cromatográficas
– Necessidade de associação de 
vários métodos
HPLC → λ ~203 – 210 nm
Extrato hidroalcoólico 
Extrato hidroalcoólico (saponinas) 
+impurezas apolares e polares
Extrato hidroalcoólico 
+impurezas polares
Extrato enriquecido 
(saponinas)
Solução hidroalcoólica 
+impurezas polares
n-butanol
Solvente apolar 
+impurezas apolares
Solvente apolar
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7. Caracterização
7.1. Teste Simples
- Adicionar um pequena amostra da droga vegetal em um tubo de ensaio
- Adicionar 1-2 ml de H2O destilada
- Agitar vigorosamente por 15 segundos
- Observar após 15 minutos
http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/saponinas.html
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7. Caracterização
7.2. Índice Afrogênico/Índice de espuma
• Determinação de maior diluição em que 1 grama de droga vegetal é capaz de formar 1 cm de espuma
• Adicionar 1g de droga vegetal em 100 ml de H2O destilada
• Ferver durante 5 minutos (evitando projeções) filtrar a quente e completar o volume em 100 ml em 
vidraria graduada. 
• Distribuir os tubos (mesmo diâmetro) da seguinte forma:
Tubos 
(ml)
I II III IV V VI VII VIII IX X
Solução 
Droga 
Vegetal
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
H2O 
Destilada
9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
• Tampar os tubos e agitá-los com movimentos verticais por 15 segundos, com duas agitações por segundo. 
Deixar em repouso por 15 minutos e medir a altura da espuma. 
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7. Caracterização
7.2. Índice Afrogênico/Índice de espuma
- Escolher o tubo que deu 1 cm de espuma
- Calcular quantos g de droga continha no tubo
- Calcular para 1g de droga
http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/saponinas.html
Ex: Tubo IV = 4mL de solução da droga a 1%.
1g de droga-----------100mL
X--------------------------4 mL
X= 0,04 g de droga
0,04 g de droga...........10mL
1g de droga.....................YY= Índice afrosimétrico (I.A.) = 250
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7. Caracterização
7.3. Teste de Liebermann-Burchard
- Em um tubo de ensaio colocar uma alíquota da droga vegetal
- Adicionar 1 ml de anidrido acético
- Adicionar 1 ml de acido sulfúrico concentrado suavemente pelas laterais do tubo
- Observar anel na interface
RESULTADOS
Vermelho: Saponinas Triterpênicas
Verde a azul: Saponinas Esteroidais
7.4. Métodos espectroscópicos 
e espectrométricos
https://doi.org/10.1155/2019/9045938
https://doi.org/10.1155/2019/9045938
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8. Propriedades biológicas
• Diminuição dos níveis séricos de colesterol
– Inibição da absorção do colesterol pelo intestino delgado
– Eliminação de ácidos biliares → utilização de colesterol para nova síntese
• Irritação de mucosas
• Outras (dependem da droga)
– expectorante, anti-inflamatória, imunoadjuvante, antiviral, diurética, 
antimicrobiana, cicatrizante, hemolítica, etc.
• Ação expectorante
 1ª hipótese
• Irritação – aumento do volume do fluído respiratório, reduz viscosidade do muco;
 2ª hipótese
• Diminuição da tensão superficial do muco (reduz viscosidade)
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8. Propriedades biológicas
Int J Pharm Pharm Sci, Vol 7, Issue 1, 24-28
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9. Emprego farmacêutico
• Precursor para síntese de hormônios
• Surfactante natural não-ionico
– Preparo de emulsões e suspensões coloidais; sabões 
líquidos, xampus, loções capilares; 
– Bio-saponins®
• adjuvantes para aumentar absorção de medicamentos
• medicamentos fitoterápicos
• Imunoadjuvante em vacinas
• Indústria
– detergentes, espumantes, espessantes, material de partida 
para síntese de esteróides
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9. Emprego farmacêutico
• Agave sisalana Perrine ex Engelm. – Sisal
• Asparagaceae
• Fonte comercial de hecogenina (produção esteroides)
– Suco do sisal (processo de desfibrilação)
– Principal produtor Tanzânia (Glaxo farmacêutica)
– No Brasil o suco é desperdiçado
• Produção de até 15 Kg de hecogenina/ha
• 1Kg = $10.000
https://www.youtube.com/watch?v=PLDbUAegC_4
https://www.youtube.com/watch?v=4eSQNq2mOhc
https://www.youtube.com/watch?v=CY8NAO7mn4g
https://www.youtube.com/watch?v=AMMUIV9mBkk
https://www.youtube.com/watch?v=PLDbUAegC_4
https://www.youtube.com/watch?v=4eSQNq2mOhc
https://www.youtube.com/watch?v=CY8NAO7mn4g
https://www.youtube.com/watch?v=AMMUIV9mBkk
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10. Plantas medicinais
10.1. Glycyrrhiza glabra L. - Alcaçuz - Fabaceae
– Nome derivado do grego - glykos (doce) rhiza (raiz)
• Utilizada com edulcorantes em bebidas
• Parte usada: raízes e rizomas
• Constituintes
– Saponinas triterpênicas (2-15%), triterpenos, esteroides, flavonoides 
(cor amarela), amido
• Interesse comercial elevado
• Saponina triterpênica: glicirrizina (2 a 4%)
– aglicona = ácido glicirrético
• + doce que o açúcar comum (50 x); após hidrólise, perde sabor
• Usos: pó, extrato aquoso, xarope
– Edulcorante para medicamentos
– Aromatizante e flavorizante em confeitaria
– Surfactante, espumante de cerveja
glicirrizina 
ou 
ácido glicirrízico
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10. Plantas medicinais
10.1. Glycyrrhiza glabra - Alcaçuz
ALCALERGIN atua como anti-inflamatório, antialérgico e 
antitussígeno. O alcaçuz possui ação semelhante às drogas 
corticosteroides, impedindo a formação de substâncias que 
induzem a inflamação e o processo alérgico, além de 
acelerar a secreção do muco, facilitando a eliminação de 
catarros.
Interações medicamentosas
O uso do alcaçuz pode interferir com tratamentos hormonais. 
Pode, também, interferir com terapias hipoglicemiantes devido 
ao sinergismo entre a insulina e a glicirrizina, o qual resulta em 
hipocalemia e retenção de sódio. A sua administração é 
incompatível com tratamentos anti-hipertensivos e com 
corticóides, uma vez que a glicirrizina, o princípio ativo do 
alcaçuz, promove hipertensão e edema pela retenção de sódio.
O alcaçuz potencializa a toxicidade dos glicosídeos cardíacos, 
como os digitálicos, devido à redução de potássio no sangue. 
Não deve ser utilizado, também, com drogas antiarrítmicas 
como a procainamida e quinidina.
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10. Plantas medicinais
10.2. Panax ginseng C.A. Mey. - Araliaceae - ginseng japonês 
• Panax quinquefolius (ginseng americano)
• Nome derivado da palavra chinesa Jin-chen que significa a imagem de um homem 
• parte usada: raízes (4 a 6 anos)
• emprego há mais de 3000 anos - conhecida como elixir da vida
• constituintes: 
– Saponinas triterpênicas de 0,5 a 3%
• Ginsenosídeos
• Panaxosídeos
• usos: 
– pó, extrato alcoólico, infusões
– associação com outras plantas; 200-600 mg do extrato/dia
• ações farmacológicas:
– Adaptógeno (aumento da resistência não-específica)
– Tônica, estimulante, diurética, vasoconstrictor periférico
– Anti-inflamatória 
• Efeitos colaterais:
– Cardiovasculares, SNC, diarreia (não observados em ensaios clínicos duplo-cego)
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10. Plantas medicinais
10.3. Pfaffia paniculata (Mart.) Kuntze; Pfaffia sp.
Amaranthaceae
• Ginseng brasileiro
– Origem: BRASIL (de norte a sul)
– Parte usada: raízes
– Constituintes: saponinas triterpênicas e esteroidais
– Usos: substituição ao ginseng tradicional; tônico, 
estimulante
– Indicações terapêuticas não foram comprovadas
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10. Plantas medicinais
10.4. Calendula officinalis L. - Asteraceae
• Calêndula
• Parte usada: flores
• Constituintes: 
– Flavonoides 
– Saponinas triterpênicas (até 6%)
• Ações
– bactericida e fungistática; cicatrizante
• Usos
– pomadas contra afecções da pele – uso dermatológico
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10. Plantas medicinais
10.5. Centella asiatica (L.) Urb. – Apiaceae 
• Centela asiática, centelha 
• Parte usada: partes aéreas e raízes
• Constituintes: 
– saponinas triterpênicas (asiaticosídeo)
• usos: 
– Cicatrizante tópico (Madecassol)
– Insuficiência venosa crônica
• Precauções: dermatite de contato; lactantes
asiaticosídeo
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10. Plantas medicinais
10.6. Quillaja saponaria Molina - Quillajaceae
• Quilaia, pau-sabão, soapbark 
• A palavra chilena quillean significa “para lavar”
• Partes usadas: Cascas do caule
• Saponinas triterpênicas
– Mistura complexa (peso molecular elevado)
• Usos:
– Industrial
• Estabilizante de suspensões
• Agente espumante
• Emulsificantes
– Óleos essenciais
– Farmacêutico
• Suplemento alimentar (EUA)
• Imunoadjuvante → estimula a resposta imune
– QS-21 (testes clínicos)
– 1g > $100,000
QS-21
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10. Plantas medicinais
10.7. Hedera helix L. - Araliaceae 
• Hera
• Partes usadas: folhas
• Saponinas triterpênicas (β-amirina)
• Mucolítico e expectorante
– Demonstrou em ensaio clínico duplo-cego a 
mesma eficácia do cloridrato de ambroxol,tanto em adultos como em crianças
• Abrilar® 
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10. Plantas medicinais
10.8. Smilax officinalis Kunth – salsaparrilha – Smilacaceae 
 
– origem: México e América Central (Maias)
– parte usada: raízes
– constituintes: resina, esteróides, amido e saponinas (2 a 4%)
– saponinas esteroidais: salsaparrilina (mistura), salsaponina e 
parilosídeo
– ação farmacológica: diurética, depurativa, anti-inflamatória, 
tônica
– usos: extratos aquosos, associações com outras plantas, 
espumante de cerveja sem álcool, doces, sobremesas.
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10. Plantas medicinais
10.9. Aesculus hippocastanum L. – Sapindaceae 
Castanha-da-índia 
• Varizes, hemorróidas,fragilidade dos vasos
 sangüíneos e insuficiência venosa crônica;
• Saponinas triterpênicas 
– escina (3%)
• Flavonóis Quercetina e Caempferol
Glicosilados (2,5%)
• Anti-inflamatórias, antiedematosas e antiexudativas
(aumenta o tônus venoso, aumenta a resistência e 
diminui a permeabilidade;
 
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10. Plantas medicinais
10.10. Ilex paraguariensis A. St.-Hil. - Aquifoliaceae
• Erva-mate
• Principais constituintes: saponinas triterpênicas e 
metilxantinas
• Diurética
• Usos:
– No Brasil é uma bebida regional: tereré, chimarrão, chá
– Na Europa é vendida como chá adjuvante em regimes 
hipocalóricos (diurética)
• Aumenta a liberação de ácido gástrico e diminui os níveis de 
colesterol.
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11. Glicosídeos cardiotônicos
- Terpenos com atividade cardíaca seletiva potente
- Baixa faixa terapêutica
- 1785, médico inglês William Withering publicou o livro
- “An account pf the Foxglove and its Medicinal Uses”
- Utilização para insuficiência cardíaca
- Famílias Plantaginaceae (Digitalis), Asclepiadaceae 
(Asclepias), Apocynaceae (Nerium, Strophanthus, Thevetia), 
Asparagaceae (Urginea e Convallaria), Ranunculacae 
(Helleborus e Adonis) e, ainda, em Brassicaceae, Celastraceae, 
Fabaceae, Moraceae e Tiliaceae. 
-Heterosídeos cardiotônicos com anel lactônico de seis 
membros (bufadienolídeos) ocorrem em Liliaceae e 
Ranunculaceae.
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11. Glicosídeos cardiotônicos
Simões et al. Farmacognosia: do produto natural ao medicamento Simões. Porto Alegre: Artmed, 2017.
- Geninas são menos ativas
- Reações de caracterização → anel lactona α,β-insaturada
- Reações de Kedde e Baljet: utilização de derivado aromático nitrado em meio alcalino
- Coloração vermelho violáceo estável
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11. Glicosídeos cardiotônicos
Golan et al. Princípios de Farmacologia - A Base Fisiopatológica da Farmacologia. Guanabara Koogan, 3ª ed, 2014.
Digitalis purpurea L.
Digitalis lanata Ehrh.
- Dedaleira
- Folhas
90% da produção de heterosídeos cardiotônicos
PROF. DR. DANIEL P. DEMARQUE (danieldemarque@usp.br)
UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO
FACULDADE DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
Disciplina: Farmacognosia 
	Slide 1: Aula: SAPONINAS E GLICOSÍDEOS CARDIOTÔNICOS
	Slide 2: SAPONINAS
	Slide 3: 1. Histórico
	Slide 4: 1. Histórico
	Slide 5: 1. Histórico
	Slide 6: 2. Características gerais
	Slide 7: 2. Características gerais
	Slide 8: 3. Biossíntese
	Slide 9: 3. Biossíntese
	Slide 10: 3. Biossíntese
	Slide 11: 3. Biossíntese
	Slide 12: 3. Biossíntese
	Slide 13: 3. Biossíntese
	Slide 14: 4. Classificação
	Slide 15: 4. Classificação
	Slide 16: 4. Classificação
	Slide 17: 5. Ocorrência e distribuição
	Slide 18: 6. Extração e isolamento
	Slide 19: 7. Caracterização
	Slide 20: 7. Caracterização
	Slide 21: 7. Caracterização
	Slide 22: 7. Caracterização
	Slide 23: 8. Propriedades biológicas
	Slide 24: 8. Propriedades biológicas
	Slide 25: 9. Emprego farmacêutico
	Slide 26: 9. Emprego farmacêutico
	Slide 27: 10. Plantas medicinais
	Slide 28: 10. Plantas medicinais
	Slide 29: 10. Plantas medicinais
	Slide 30: 10. Plantas medicinais
	Slide 31: 10. Plantas medicinais
	Slide 32: 10. Plantas medicinais
	Slide 33: 10. Plantas medicinais
	Slide 34: 10. Plantas medicinais
	Slide 35: 10. Plantas medicinais
	Slide 36: 10. Plantas medicinais
	Slide 37: 10. Plantas medicinais
	Slide 38: GLICOSÍDEOS CARDIOTÔNICOS
	Slide 39: 11. Glicosídeos cardiotônicos
	Slide 40: 11. Glicosídeos cardiotônicos
	Slide 41: 11. Glicosídeos cardiotônicos
	Slide 42