Saponinas - Farmacognosia

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Acadêmica: Maria Beatriz 
 
Farmacognosia 
saponinas 
DO LATIM SAPONE = SABÃO 
Constituem um amplo grupo de glicosídeos de esteróides 
ou de terpenos policíclicos. 
São caracterizados pelas suas propriedades tensoativas: 
reduzem a tensão superficial da água e apresentam 
ações detergentes e emulsificantes: 
molécula = parte lipofílica (triterpeno ou esteróide) 
+ parte hidrofílica (açúcar). 
 
 
 
 
São heterosídeos de estrutura química variável e que 
apresentam as seguintes características: 
– Formação de espuma 
– Ação hemolitica 
– Capacidade de complexação com o colesterol 
– Toxicidade para animais de sangue frio (ictiotóxica) 
– Substâncias amargas 
– Elevada solubilidade em água. 
– A espuma deve ser resistente após adição de ácido 
mineral diluído 
– são geralmente esternutatórias e irritantes para as 
mucosas; têm sabor amargo e acre; 
 
 
 
CLASSIFICAÇÃO 
1) Quanto ao núcleo da sapogenina 
1- Saponinas esteroidais núcleo furostano (27C)* núcleo 
espirostano (27C)* alcaloídes esteroidais. 
*máteria prima para síntese hormônios esteroidais. 
 
– possuem esqueleto com 27 C, num sistema 
tetracíclico; 
– são menos distribuídas na natureza que as 
triterpênicas; 
– apresentam grande importância farmacêutica: 
precursores para a síntese de compostos 
esteroidais (hormônios, contraceptivos, diuréticos 
etc.); 
– apresentam diversas variações estruturais 
(furostano, espirostano...). 
 
2) Saponinas triterpênicas 
– núcleo oleanano (30C)-Alfa amirina 
– núcleo ursano (30 C) -Beta amirina 
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3) Quanto a cadeia osídica 
Mono ou bidesmosídeos- em função do no de cadeias 
osídicas existentes na molécula. 
Mono- C3, C21, C23 ou C28 
Di-C3/C21, C3/C23, 
ou C3/C28. 
 
 
 
 
 
• em geral a glicona é formada por um oligosídeo 
linear com 5 oses: normalmente apresenta 
glucose, galactose, arabinose, xilose, fucose, ác. 
glucorônico e galacturônico. 
Há outras classificações, menos utilizadas: 
• pelo caráter ácido, básico ou neutro: 
• ácidas: presença de carboxila na genina ou glicona; 
• básicas: presença de N (amina 2aria ou 3aria = 
glicosídeos nitrogenados esteroidais). 
 
OCORRÊNCIA E DISTRIBUIÇÃO 
• Saponinas esteroidais: 
• Neutra monocotiledôneas→Liliaceae, 
Dioscoriaceae, Agavaceae; principalmente os 
gêneros Smilax, Dioscorea, Agave e Yucca. 
• –Dicotiledôneas são raras, encontradas 
Scrophulariaceae - Digitalis e Trigonela 
• Básicas no gênero Solanum. 
• Àcidas. 
 
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS 
• apresentam-se como substâncias sólidas ou 
amareladas, geralmente amorfas, porém, 
cristalizáveis; 
• se dissolvem em soluções alcalinas mas precipitam 
pelos ácidos; 
• os glicosídeos são solúveis em água e insolúveis em 
solventes orgânicos apolares; 
• normalmente encontram-se no vegetal como 
misturas complexas de difícil separação, pela 
pequena diferença entre os glicosídeos. 
 
EXTRAÇÃO E PURIFICAÇÃO 
• Trabalho árduo- Obtenção de pequenas quantidades 
• Desenvolvimento de novas técnicas de extração e 
elucidação estrutural. 
• Separação : PM elevado e pequenas diferenças 
estruturais entre os componentes€ 
• Hidrólise- análise das saponinas e identificação dos 
açucares. 
• Técnicas cromatográficas: HPLC, DCCC, CCD, Troca 
iônica, Sephadex 
• Derivações 
Técnicas espectroscópicas: FAB/MS, RMN. 
 
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CARACTERIZAÇÃO E DOSAGEM 
• Pesquisas em extratos aquosos da propriedade 
de formar espumas e/ou da propriedade 
hemólitica 
• CCD + revelação adequada(reativo de Carr 
&Price (SbCl2), Anisaldeído /H2SO4 ou reativo de 
Liebermann- Burchard) 
• Quantitativa 
– Índice de espuma 
– Determinação do poder hemolítico 
Cromatografia- CLAE, CG (derivatizações). 
 
PROPRIEDADES BIOLÓGICAS E FARMACOLÓGICAS 
Complexação com Colesterol e outros 3-OH esteróis, 
proteínas, fosfolípideos de membrana. 
– Carater anfifílico 
– Alterando a permeabilidade de membranas ou 
causando a sua destruição. 
• Hemolitica 
• Ictiotócica 
• Molusquicida 
• Hipocolestemiante 
• Atividade antiimflamatoria 
• Atividade antiviral 
• Espermicida 
 • Anti-helmintica 
 
As drogas com saponinas triterpênicas são utilizadas 
conforme suas indicações: 
– antiinflamatórios: alcaçuz (Glycirrhiza glabra L, 
FABACEAE), castanha-da-índia (Aesculus
 hippocastanum L, HIPPOCASTANACEAE); 
– em flebologia e proctologia: gilbarbeira (Ruscus 
aculeatus L., LILIACEAE); 
– na tosse: polígala (Polygala senega L., 
POLYGALACEAE), hera (Hedera helix L., 
ARALIACEAE), prímula (Primula veris L., 
PRIMULACEAE). 
– Na dermatologia: centela (Centella asiática Urban, 
APIACEAE) calêndula (Calendula officinalis L. 
ASTERACEAE). 
• drogas adaptógenas: ginseng (Panax ginseng C.A. 
Meyer e outras, ARALIACEAE); 
• drogas detergentes: quilaia (Mol., 
ROSACEAE). 
 
EXEMPLOS DE VEGETAIS 
• Ginseng- Panax ginseng C.A Meyer, Família 
Araliaceae. 
• Calêndula- Calendula officinalis L., Família Asteraceae. 
• Centela- Centella asiatica (L.)Urban, Família Apiaceae. 
• Quilaia- Quillaja saponaria Molina, Família Rosaceae. 
• Alcaçuz- Glycyrrhiza glabra L., Família Fabaceae. 
• Castanheira da India- Aesculus hipposcastanum L., 
Família Hippocostanaceae. 
• Polígala- Polygala senega L., Família Poligalaceae. 
 
PRINCIPAIS DROGAS – SAPONINAS TRITERPÊNICAS 
ALCAÇUZ 
• do grego, glycirrhiza significa raíz doce; possui 
glicirrizina, que é 50 vezes mais doce que a 
sacarose; 
• tradicionalmente utilizado como antitussígeno e nos 
transtornos digestivos; 
• o extrato tem atividade antiulcerosa gástrica; 
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• a genina (ác. glicirrético) é utilizada como 
antiinflamatória por via tópica: eczemas, dermatites, 
eritemas, picaduras, inflamações da cavidade bucal 
etc.; 
• usada como aromatizante e edulcorante, mascara 
sabor amargo de medicamentos; na indústria de 
balas e bebidas; 
• aumenta a retenção de líquido e sódio e provoca a 
depleção de potássio ® evitar em pacientes 
cardíacos e hipertensos.. 
 
CASTANHA-DA-ÍNDIA 
• 10% da massa da droga corresponde às saponinas; 
• possui uma mistura de saponosídeos totais 
denominados “escina”; 
• o extrato apresenta propriedades antiinflamatórias, 
antiedematosas e antiexudativas: aumenta o tônus 
venoso, aumenta a resistência e diminui a 
permeabilidade; 
• indicada na insuficiência venolinfática dos membros 
inferiores (pernas pesadas, dores, edemas), 
principalmente em preparações tópicas; 
• também indicada em formulações antiinflamatórias e 
anestésicas locais no tratamento de aftas e 
ulcerações bucais. 
 
CENTELA 
• originária da Ásia, é amplamente encontrada no 
Brasil, do Grande do Sul até Minas Gerais; 
• possui como principal componente o
 saponosídeo asiaticosídeo; 
• historicamente utilizada na medicina
 ayurvédica para enfermidades da pele e 
transtornos nervosos; 
• acelera a cicatrização de feridas superficiais; 
utilizada em preparações tópicas no tratamento de 
úlceras de pernas de origem venosa, em feridas 
cirúrgicas e queimaduras de pequena extensão, em 
hemorróidas, como antipruriginoso de afeccções 
dermatológicas, em rachaduras e excoriações; por 
via oral na insuficiência venolinfática (pernas 
pesadas). 
 
POLIGALA 
• possui 5 a 10% de saponosídeos; 
• o xarope de polígala aumenta o volume da secreção 
bronquial; 
• o xarope é utilizado no tratamento de tosse não 
produtiva, normalmente em associação com outros 
componentes (codeína, bálsamo de Tolú, tinturas 
vegetais etc.). Na Alemanha é indicada para o 
tratamento de catarro das vias respiratórias; 
• há uma possibilidade de irritação gastrointestinal com o 
uso prolongado. 
 
QUILAIA 
• encontrada no Chile, Peru e Bolívia; 
• possui mais de 50 saponinas; 
• é uma das principais fontes de saponinas 
industrializadas, sendo utilizada como estabilizante de 
suspensões na indústria farmacêutica e como 
agente espumante na indústria alimentícia;• tem apresentado interessantes resultados em 
pesquisas in vivo e in vitro: ação hipocolesterolêmica, 
imunopotenciadora para vacinas anti-rábicas orais, 
imunoestimuladora por via oral e intradérmica, 
adjuvante em vacinas antiparasitárias, estimuladora 
da absorção de antibióticos e peptídeos por via nasal 
e ocular em ratos etc. 
 
Acadêmica: Maria Beatriz 
 
HETEROSÍDEO CARDIOTÔNICO 
Definição / propriedades 
São constituintes naturais que caracterizam-se pela 
ação específica sobre a musculatura cardíaca e são 
produzidos pela via do mevalonato. 
Geralmente são sólidos brancos e sua solubilidade 
depende do número de “oh” existentes na estrutura. 
Sua estrutura geral é constituida pela parte glicônica 
(açucares) e a genina é formada por um anel esteroidal 
e um anel lactônico de 5 (cardenolido) ou 6 (bufadienolido) 
membros. 
Fatores estruturais tem grande importância na ação 
desta droga. Ex: anel lactônico c/ insaturação; junções 
dos aneis a/b e c/d em cis, açucares aumentam ou 
diminuem absorção e destribuição, entre outras. 
Não existe método geral aplicado para extração
 e isolamento de qualquer tipo de glicosídeo. 
 
AÇÕES FARMACOLÓGICAS 
São extremamente tóxicos, no entanto em doses 
terapêuticas (0,25 mg/cpr para a digoxina) , eles 
aumentam a força de contração sistólica (inotrópico +) e 
regularizam o rítmo, embora em compasso mais lento 
(cronotrópico -). Tal efeito se dá devido a ação sobre a 
bomba de na e k das células cardíacas, por isto são 
eleitos para controle da freqüência ventricular em 
pacientes com fibrilação. 
 
MÉTODOS DE ANÁLISES 
ANÁLISES QUALITATIVAS 
Reações de identificação: liebermann-burchard, 
salkowski, kedde, legal = anel lactônico. 
Cloreto de antimônio = núcleo esteroidal. Keller-kiliani, 
xantidrol = desoxi-açucares. 
Propriedades físicas (ponto de fusão), 
 Técnicas cromatográficas (ccd, clae), 
 técnicas espectrométricas (uv, iv, rmn 1h e 13c). 
 
ANÁLISES QUANTITATIVAS 
• MÉTODOS GRAVIMÉTRICOS (P/ Strophanthus 
gratus), 
• MÉTODOS BIOLÓGICOS (MÉTODO DO POMBO), 
• MÉTODOS ESPECTROFOTOMÉTRICOS (C/ ÁCIDO 
PÍCRICO ), 
• TÉCNICAS CROMATOGRÁFICAS (CP, CCD, CLAE). 
Exemplos de espécies vegetais que possuem 
heterosídeos cardiotônicos em sua constituição. 
 
 
 
 
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