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Química Orgânica I Aromaticidade Aula nº 9 Qual o nome dos seguintes compostos? Qual a diferença entre eles? Tipos de compostos organicos Alifaticos Alcanos, alquenos, cetonas...... Aromaticos Benzeno, naltaleno, piridina..... 1- Compostos aromaticos e anti- aromaticos 1.1- A estrutura do benzeno e aromaticidade Estrutura com os mesmos comprimentos de ligacao. Como explicar o mapa de potencial eletrostatico? Cada carbono sp2 possui um orbital p perpendicular ao plano das ligacoes σσσσ, fazendo overlaps por todo o anel Esta foi a única propsota para o benzeno? Estruturas de ressonancia teoricamente possiveis Todas são reais? Comprovacoes do comportamento diferenciado do benzeno Calor de hidrogenacao (∆H0) revela estabilidade Calor de hidrogenacao para o benzeno - excepcional energia de ressonancia 2- Efeitos da estabilizacao nas reações do benzeno Conclusao: o benzeno não e um trieno e sim um aromatico 3- Definicao de aromaticidade Aromaticidade e uma propriedade associada a com uma excepcional estabilidade que ocorre em certos sistemas π. Compostos aromaticos: aqueles que apresentam aromaticidade. 4- Criterio de aromaticidade a anti- aromaticidade Anulenos: hidrocarbonetos ciclicos conjugados. Inicialmente, todos os anulenos foram propostos como aromaticos, entretanto o ciclobutadieno dimeriza mesmo antes do seu isolamento e o cicloctatetraeno adiciona Br2 rapidamente. 5- Orbitais moleculares (OM) OM π resultam do overlap de orbitais p. Orbitais p são bilobulares, fase (+) e (-), não significa carga e sim funcao. Overlap construtivo (+ e + ou - e -) formam OM ligantes. Overlap destrutivo ( + e – ) formam OM antiligantes. Orbitais moleculares ligantes do benzeno 6- Regra do OM para o benzeno 7- Regra do OM para o ciclobutadieno 8- Aromaticidade segundo a Regra de Huckel O fisico- quimico alemao Erich Huckel , em 1930, atraves de calculos de OM constatou que moleculas ciclicas planares com 2,6,10,14,18,22.... e- π conjugados apresentavam aromaticidade. Esta regra foi constatada para moleculas mono-ciclicas planares, onde os OM ligantes estao completos e os OM não ligantes e anti-ligantes não possuem eletrons . Regra de Huckel Polienos monociclicos planares conjugados são aromaticos 9- Aromaticidade em outra moleculas 10- Aromaticidade em compostos heterociclicos 11- Hidrocarbonetos poliaromaticos – HPA’s Energia de ressonancia menor do que o mesmo numero de aneis benzenicos isolados; Mais reativos do que o benzeno. 12- Anulenos O ciclobutadieno, benzeno, ciclooctatetraeno são os primeiros membros de um grupo denominado de anuleno. Uma serie destes compostos já foi sintetizada. Aromaticidade em anulenos - alguns Página 1 Página 2 Página 3 Página 4 Página 5 Página 6 Página 7 Página 8 Página 9 Página 10 Página 11 Página 12 Página 13 Página 14 Página 15 Página 16 Página 17 Página 18 Página 19 Página 20 Página 21 Página 22 Página 23 Página 24 Página 25 Página 26 Página 27 Página 28 Página 29 Página 30 Página 31 Página 32 Página 33
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