2 QUIMICA ORGANICA QUESTIONARIO

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QUIMICA ORGANICA 01
TELE AULA 01
· Pergunta 1
0 em 0 pontos
	
	
	
	Considere o composto a seguir representado e assinale a alternativa que contém o nome correto do composto.
 
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	c. 
Pentanal.
	Respostas:
	a. 
Butanal.
	
	b. 
Pentanona.
	
	c. 
Pentanal.
	
	d. 
Ácido pentanoico.
	
	e. 
Pentano.
	Comentário da resposta:
	Resposta: c)
	
	
	
· Pergunta 2
0 em 0 pontos
	
	
	
	Considere o hidrocarboneto aromático representado a seguir por sua fórmula estrutural. Assinale a alternativa que indica o nome correto para o composto.
 
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	b. 
4-etil-1,2-dimetilbenzeno.
	Respostas:
	a. 
4-etil-1,2-metilbenzeno.
	
	b. 
4-etil-1,2-dimetilbenzeno.
	
	c. 
1,2-dimetil-4-etilbenzeno.
	
	d. 
1,2,4-trimetilbenzeno.
	
	e. 
o-p-dimetiletilbenzeno.
	Comentário da resposta:
	Resposta: b)
	
	
	
· Pergunta 3
0 em 0 pontos
	
	
	
	O medicamento Prednisona tem ação antirreumática, anti-inflamatória e antialérgica.
A fórmula estrutural da Prednisona está representada a seguir. Assinale a alternativa que indica os grupos funcionais presentes em sua estrutura.
 
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	d. 
Álcool e cetona.
	Respostas:
	a. 
Fenol, álcool e cetona.
	
	b. 
Aldeído e álcool.
	
	c. 
Éter e cetona.
	
	d. 
Álcool e cetona.
	
	e. 
Fenol, éter e álcool.
	Comentário da resposta:
	Resposta: d)
	
	
	
· Pergunta 4
0 em 0 pontos
	
	
	
	O composto representado a seguir por sua fórmula estrutural é a morfina, um poderoso anestésico. Assinale a alternativa que contém os grupos funcionais presentes na morfina.
 
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	c. 
Fenol, éter, álcool e amina.
	Respostas:
	a. 
Cetona, álcool, éter e amida.
	
	b. 
Éster, éter, álcool e amida.
	
	c. 
Fenol, éter, álcool e amina.
	
	d. 
Éster, éter, fenol e amida.
	
	e. 
Fenol, ácido carboxílico e amina.
	Comentário da resposta:
	Resposta: c)
	
	
	
QUESTIONARIO 01
· Pergunta 1
0,3 em 0,3 pontos
	
	
	
	O elemento químico carbono (Z = 6) é o elemento fundamental na estrutura dos compostos orgânicos tomando parte da estrutura de todos os compostos orgânicos. Sobre o elemento químico carbono, são feitas as seguintes afirmações:
I- O carbono apresenta a distribuição eletrônica 1s 2 2s 2 2p 2
II- O carbono apresenta elétrons em duas camadas de sua eletrosfera.
III- O carbono está localizado na família 2 A (grupo 2) e no segundo período da tabela periódica.
Pode se afirmar que:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	c. 
Somente as afirmativas I e II estão corretas.
	Respostas:
	a. 
Somente a afirmativa II está correta.
	
	b. 
Somente a afirmativa III está correta.
	
	c. 
Somente as afirmativas I e II estão corretas.
	
	d. 
Somente as afirmativas I e III estão corretas.
	
	e. 
somente as afirmativas II e III estão corretas.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: C
Comentário: o elemento químico carbono apresenta a distribuição eletrônica 1s 2
2s 2 2p 2; apresentando seis elétrons na eletrosfera, duas camadas eletrônicas e quatro elétrons na camada de valência. Em virtude disso, está localizado no segundo período e na família 4 A (grupo 4) da tabela periódica.
	
	
	
· Pergunta 2
0,3 em 0,3 pontos
	
	
	
	A estrutura representada a seguir é composta por nove átomos de carbonos e corresponde a um composto pertencente à função dos hidrocarbonetos. Analisando a estrutura a seguir, assinale a alternativa que apresenta a classificação correta para a cadeia carbônica do referido hidrocarboneto.
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	a. 
Aberta, insaturada, homogênea e ramificada.
	Respostas:
	a. 
Aberta, insaturada, homogênea e ramificada.
	
	b. 
Aberta, heterogênea, ramificada, saturada.
	
	c. 
Fechada, homogênea, normal, insaturada.
	
	d. 
Aromática, homogênea, normal, insaturada.
	
	e. 
Aberta, homogênea, normal, insaturada.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: A
Comentário: a cadeia é aberta (apresenta extremidades e não apresenta ciclo), homogênea (apresenta apenas átomos de carbono na cadeia), ramificada (apresenta carbono terciário e mais de duas extremidades) e insaturada (apresenta dupla ligação entre os átomos de carbono).
	
	
	
· Pergunta 3
0,3 em 0,3 pontos
	
	
	
	A estrutura representada a seguir corresponde a um composto que apresenta a função ácido carboxílico e a função éter. Assinale a alternativa que apresenta a classificação correta para a cadeia carbônica do referido composto.
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	b. 
Aberta, heterogênea, ramificada, saturada.
	Respostas:
	a. 
Aberta, heterogênea, normal, insaturada.
	
	b. 
Aberta, heterogênea, ramificada, saturada.
	
	c. 
Aberta, homogênea, ramificada, insaturada.
	
	d. 
Fechada, heterogênea, ramificada, insaturada.
	
	e. 
Fechada, homogênea, normal, saturada.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: B
Comentário: a cadeia é aberta (apresenta extremidades e não apresenta ciclo), heterogênea (apresenta um átomo de oxigênio entre dois átomos de carbono - heteroátomo), ramificada (apresenta carbono terciário e mais de duas extremidades) e saturada (apresenta apenas ligação simples entre os átomos de carbono).
	
	
	
· Pergunta 4
0,3 em 0,3 pontos
	
	
	
	A gasolina consiste de uma mistura de hidrocarbonetos, sendo que um dos principais componentes é um composto denominado comercialmente de isoctano, cuja fórmula estrutural está representada a seguir. Analisando a fórmula estrutural do isoctano, pode-se afirmar que o seu nome oficial está corretamente representado na alternativa:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	e. 
2,2,4-trimetilpentano.
	Respostas:
	a. 
2,2,4-octano.
	
	b. 
2,4,4-trimetilpentano.
	
	c. 
2,2-dimetil-4-metilpentano.
	
	d. 
2,2,4-metilpentano.
	
	e. 
2,2,4-trimetilpentano.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: E
Comentário: o isoctano apresenta dois grupos metil no carbono-2 e um grupo metil no carbono-4, sendo necessário representar a posição dos três grupos substituintes, seguido no prefixo “tri” que indica a quantidade de grupos, do nome dos grupos e, por fim, o nome da cadeia principal.
	
	
	
· Pergunta 5
0,3 em 0,3 pontos
	
	
	
	Assinale a alternativa que apresenta o nome correto para o composto cuja fórmula estrutural está representada a seguir:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	b. 
3-etil-5-isopropil-2,4-dimetil octano.
	Respostas:
	a. 
3,5-diisopropil-4-metil octano.
	
	b. 
3-etil-5-isopropil-2,4-dimetil octano.
	
	c. 
6-etil-4-isopropil-5,7-dimetil octano.
	
	d. 
4,6-diisopropil-5-metil octano.
	
	e. 
3-etil-5-isopropil-2,4-metil octano.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: B
Comentário: o composto apresenta dois grupos metil no carbono-2, um grupo etil no carbono-3, um grupo metil no carbono-4 e um grupo isopropil no carbono-5, e uma cadeia principal contendo oito átomos de carbono. O nome do composto é feito colocando os grupos substituintes com as referidas posições em ordem alfabética separados por traço e, no caso de mais de um substituinte igual, este aparece uma vez, apenas precedido do prefixo que indica a quantidade. O nome termina com o nome da cadeia principal.
	
	
	
· Pergunta 6
0,3 em 0,3 pontos
	
	
	
	A tirosina é um dos aminoácidos essenciais utilizados pelo organismo humano para a formação de várias outras moléculas como as proteínas. Este aminoácido também é responsável pela transmissão de sinais de uma célula nervosa a outra, melhora o humor e aumenta a capacidade de concentração. Observe a fórmula estrutura da tirosina representada a seguir e assinale a alternativa que contém os grupos funcionais presentes em sua estrutura:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	d. 
Fenol, amina e ácido carboxílico.
	Respostas:
	a. 
Álcool, amina e cetona.
	
	b. 
Fenol, amida, cetona e álcool.
	
	c. 
Álcool, amina e ácido carboxílico.
	
	d. 
Fenol, amina e ácido carboxílico.
	
	e. 
Fenol, amina, cetona e aldeído.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: D
Comentário: alternativa “d”, pois as funções presentes na molécula de tirosina são fenol (OH ligado a um anel aromático); amina(NH 2
ligado a um carbono) e ácido carboxílico (grupo COOH na extremidade da cadeia).
	
	
	
· Pergunta 7
0,3 em 0,3 pontos
	
	
	
	O paracetamol é um analgésico e antipirético também conhecido como acetaminofeno, descoberto na Alemanha, em 1877. Este fármaco (que está presente nos medicamentos Tylenol ®, Cibalena ®, Resprin ® dentre outros) apresenta a fórmula estrutural representada a seguir. Analisando os grupos funcionais presentes na molécula de paracetamol pode-se afirmar que estão corretamente representados na alternativa:
 
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	a. 
Fenol e amida.
	Respostas:
	a. 
Fenol e amida.
	
	b. 
Fenol, amina e cetona.
	
	c. 
Aldeído, cetona e amida.
	
	d. 
Álcool, nitrila e aldeído.
	
	e. 
Álcool, amina e cetona.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: A
Comentário: as funções presentes na molécula de paracetamol são o fenol (OH ligado a um anel aromático) e amida (grupo N-C=O).
	
	
	
· Pergunta 8
0,3 em 0,3 pontos
	
	
	
	Dados os seguintes compostos orgânicos:
Assinale a opção correta:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	c. 
Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica.
	Respostas:
	a. 
Os compostos I e III são os únicos que apresentam isomeria geométrica.
	
	b. 
Os compostos II e III são os únicos que apresentam isomeria geométrica.
	
	c. 
Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica.
	
	d. 
Os compostos I e II são os únicos que apresentam isomeria geométrica.
	
	e. 
Os compostos II e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: C
Comentário: os compostos III e IV são os únicos, dentre os quatro compostos citados, que apresentam a ligação dupla entre dois átomos de carbono e dois grupos diferentes ligados a cada um dos carbonos que estabelecem a dupla ligação; consequentemente, são os únicos que apresentam a isomeria geométrica.
	
	
	
· Pergunta 9
0,3 em 0,3 pontos
	
	
	
	Analise os compostos cujos nomes estão citados nas alternativas a seguir e assinale a alternativa que contém o composto que apresenta a isomeria óptica devido à presença do carbono assimétrico:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	d. 
3-metileptano.
	Respostas:
	a. 
3-metilpentano.
	
	b. 
2-metil butan-2-ol.
	
	c. 
3-etil pentanal.
	
	d. 
3-metileptano.
	
	e. 
2,2,4-trimetilpentano.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: D
Comentário: o composto 3-metileptano, cuja fórmula estrutural está representada a seguir, apresenta um átomo de carbono com quatro ligantes diferentes, ou seja, apresenta carbono assimétrico (carbono representado com o asterisco na estrutura a seguir).
	
	
	
· Pergunta 10
0,3 em 0,3 pontos
	
	
	
	Considere as quatro afirmações a seguir e assinale a alternativa correta:
I- O pentanal é um isômero de função do composto pentan-2-ona.
II- O 2-metilpentano é um isômero de cadeia do composto hexano.
III- O heptan-2-ol é um isômero de posição do composto heptan-3-ol.
IV- O propanoato de metila é um isômero de compensação do etanoato de etila.
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	e. 
Todas as afirmações estão corretas.
	Respostas:
	a. 
Apenas as afirmações I e II estão corretas.
	
	b. 
Apenas as afirmações II e IV estão corretas.
	
	c. 
Apenas as afirmações I, II e IV estão corretas.
	
	d. 
Apenas as afirmações II, III, e IV estão corretas.
	
	e. 
Todas as afirmações estão corretas.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: E
Comentário: os compostos pentanal e pentan-2-ona se diferem na função química dos compostos, portanto são isômeros de função; o composto 2-metilpentano apresenta cadeia ramificada e o composto hexano apresenta cadeia normal, portanto são isômeros de cadeia; e os compostos heptan-2-ol e heptan-3-ol, se diferem pela posição da dupla ligação, portanto são isômeros de posição; os compostos propanoato de metila e etanoato de etila se diferem na posição do heteroátomo, portanto são isômeros de compensação.
	
	
	
TELE AULA 02
· Pergunta 1
0 em 0 pontos
	
	
	
	Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados, respectivamente, com as estruturas dos dois ésteres a seguir. Escolha a alternativa que apresenta o tipo de isomeria entre as duas substâncias orgânicas.
 
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	d. 
Isomeria de compensação.
	Respostas:
	a. 
Isomeria de posição.
	
	b. 
Isomeria de função.
	
	c. 
Isomeria de cadeia.
	
	d. 
Isomeria de compensação.
	
	e. 
Isomeria cis-trans.
	Comentário da resposta:
	Resposta: d)
	
	
	
· Pergunta 2
0 em 0 pontos
	
	
	
	Assinale a alternativa que contém o composto a seguir e apresenta isomeria
cis-trans.
 
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	e. 
2,3-diclorobut-2-eno.
	Respostas:
	a. 
Hex-1-eno.
	
	b. 
Pentano.
	
	c. 
1,1-diclorociclobutano.
	
	d. 
Benzeno.
	
	e. 
2,3-diclorobut-2-eno.
	Comentário da resposta:
	Resposta: e)
	
	
	
· Pergunta 3
0 em 0 pontos
	
	
	
	O acebutolol pertence a uma classe de fármacos denominada betabloqueadores, e é utilizado no tratamento da hipertensão e da arritmia cardíaca. Assinale a alternativa que indica o número de centros quirais presentes no acebutolol.
 
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	a. 
Um centro quiral.
	Respostas:
	a. 
Um centro quiral.
	
	b. 
Dois centros quirais.
	
	c. 
Três centros quirais.
	
	d. 
Quatro centros quirais.
	
	e. 
Não apresenta centros quirais.
	Comentário da resposta:
	Resposta: a)
	
	
	
· Pergunta 4
0 em 0 pontos
	
	
	
	Com relação à cromatografia, analise as afirmações a seguir e assinale a alternativa correta.
I- A fase móvel utilizada na cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) é constituída de um solvente líquido ou mistura de solventes com alto grau de pureza.
II- A cromatografia gasosa (CG) apresenta como fase móvel um gás inerte altamente puro, que é responsável pelo arraste dos componentes na coluna cromatográfica.
III- Na cromatografia de camada delgada (CCD), a fase móvel é obrigatoriamente um solvente de alta polaridade, como água e etanol.
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	b. 
Apenas as afirmativas I e II estão corretas.
	Respostas:
	a. 
Apenas a afirmativa I está correta.
	
	b. 
Apenas as afirmativas I e II estão corretas.
	
	c. 
Apenas as afirmativas I e III estão corretas.
	
	d. 
Apenas as afirmativas II e III estão corretas.
	
	e. 
As afirmativas I, II e III estão corretas.
	Comentário da resposta:
	Resposta: b)
	
	
	
QUESTIONARIO 02
· Pergunta 1
0,3 em 0,3 pontos
	
	
	
	Considere o composto representado a seguir que possui três carbonos assimétricos. Assinale a alternativa que contém o número de isômeros ópticos possíveis para este composto:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	e. 
Oito.
	Respostas:
	a. 
Dois.
	
	b. 
Três.
	
	c. 
Quatro.
	
	d. 
Seis.
	
	e. 
Oito.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: E
Comentário: alternativa “e”, pois o número de isômeros ópticos possíveis é calculado pela expressão 2 n, na qual “n” indica o número de carbonos assimétricos. Consequentemente: 2 n
= 2 3 = 8 isômeros possíveis.
	
	
	
· Pergunta 2
0,3 em 0,3 pontos
	
	
	
	O ácido lático (C 3H 6O 3) é um composto orgânico que apresenta as funções orgâncias ácido carboxílico e álcool e leite azedo, nos músculos e em alguns órgãos de algumas plantas ou animais, sendo importante em processos bioquímicos. Este composto apresenta a fórmula estrutural representada a seguir. Com relação ao ácido lático, assinale a alternativa correta:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	a. 
O ácido láctico contém apenas um carbono assimétrico e apresenta isomeria óptica, sendo que apresenta dois isômeros ópticos.
	Respostas:
	a. 
O ácido láctico contém apenas um carbono assimétrico e apresenta isomeria óptica, sendo que apresenta dois isômeros ópticos.
	
	b. 
O ácido láctico apresenta um carbono assimétrico, consequentemente apresenta isomeria geométrica.
	
	c. 
O ácido láctico apresenta dupla ligação entre o carbono e o oxigênio, consequentemente apresenta isomeria geométrica.
	
	d. 
O ácido láctico apresenta duas hidroxilas em posições opostas ao planoda ligação carbono-carbono, portanto apresenta apenas o isômero trans.
	
	e. 
O ácido láctico apresenta duas hidroxilas localizadas em carbonos diferentes, portanto apresenta isomeria de posição.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: A
Comentário: alternativa “a”, pois o ácido láctico apresenta um carbono assimétrico (carbono representado com o asterisco na figura a seguir) e, em função disto, apresenta isomeria óptica.
	
	
	
· Pergunta 3
0,3 em 0,3 pontos
	
	
	
	Assinale a alternativa que apresenta o hidrocarboneto de cadeia aberta e saturada mais simples, ou seja, que apresenta a menor quantidade de átomos de carbono e que possui isomeria geométrica:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	c. 
But-2-eno.
	Respostas:
	a. 
Metano.
	
	b. 
Eteno.
	
	c. 
But-2-eno.
	
	d. 
Propeno.
	
	e. 
Pent-1-eno.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: C
Comentário: alternativa “c”, pois o composto but-2-eno contém ligação dupla entre dois átomos de carbono e dois grupos diferentes (H e CH 3) ligados em cada um dos carbonos que estabelecem a dupla ligação, como pode ser observado na figura a seguir.
	
	
	
· Pergunta 4
0,3 em 0,3 pontos
	
	
	
	Considere as afirmações a seguir, referentes à espectroscopia no infravermelho:
I- A espectroscopia na região do infravermelho é uma técnica de análise de grupos funcionais presentes numa determinada estrutura química que permite determinar o grau de pureza e a estrutura do composto.
II- A espectroscopia na região do infravermelho é uma técnica de análise que permite realizar apenas a determinação da concentração da substância.
III- A análise no infravermelho utiliza o espectrofotômetro que incide um feixe de luz infravermelho na amostra, a radiação transmitida é varrida por dispersão em uma rede de difração que é rotacionada, e as bandas de absorção são detectadas e registradas em espectros de frequência (cm -1) versus intensidade das bandas.
Considerando as afirmações anteriores, assinale a alternativa correta:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	d. 
Somente as afirmativas I e III estão corretas.
	Respostas:
	a. 
Somente a afirmativa I está correta.
	
	b. 
Somente a afirmativa II está correta.
	
	c. 
Somente a afirmativa III está correta.
	
	d. 
Somente as afirmativas I e III estão corretas.
	
	e. 
Somente as afirmativas II e III estão corretas.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: D
Comentário: alternativa “d”. A espectroscopia na região do infravermelho é uma técnica de análise de grupos funcionais presentes numa determinada estrutura química que permite determinar o grau de pureza e a estrutura do composto; a técnica tem como fundamento a análise no infravermelho, que utiliza o espectrofotômetro que incide um feixe de luz infravermelho na amostra, a radiação transmitida é varrida por dispersão em uma rede de difração que é rotacionada, e as bandas de absorção são detectadas e registradas em espectros de frequência (cm -1) versus intensidade das bandas.
	
	
	
· Pergunta 5
0,3 em 0,3 pontos
	
	
	
	Considere a figura a seguir que representa o equipamento utilizado em análise química e assinale a alternativa correta:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	a. 
O equipamento é utilizado em análise por espectrofotometria na região do ultravioleta e visível.
	Respostas:
	a. 
O equipamento é utilizado em análise por espectrofotometria na região do ultravioleta e visível.
	
	b. 
O equipamento é utilizado em análise por espectrofotometria na região do infravermelho.
	
	c. 
O equipamento é utilizado em análise por cromatografia gasosa.
	
	d. 
O equipamento é utilizado em análise por cromatografia de camada delgada.
	
	e. 
O equipamento é utilizado em análise por cromatografia de coluna.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: A
Comentário: alternativa “a”, pois o equipamento possui uma fonte de radiação. Um seletor de comprimento de onda (monocromador) e incide radiação em uma cubeta contendo a solução da espécie a ser analisada e o sinal é detectado e registrado, sendo, portanto, um equipamento que é utilizado em análise por espectrofotometria na região do ultravioleta e visível.
	
	
	
· Pergunta 6
0,3 em 0,3 pontos
	
	
	
	Considere as afirmações a seguir, referentes à cromatografia de camada delgada e assinale a alternativa correta:
I- A cromatografia de camada delgada é uma técnica muito utilizada no acompanhamento de sínteses orgânicas e na identificação de produtos formados por elas.
II- A cromatografia de camada delgada é uma técnica rápida e de baixo custo que utiliza uma fase estacionária de alumina ou sílica e uma fase móvel constituída de mistura proporcional de solventes.
III- Na cromatografia de camada delgada a ação da capilaridade elui a fase móvel sobre a fase estacionária proporcionando a separação dos componentes do material.
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	e. 
As afirmativas I, II e III estão corretas.
	Respostas:
	a. 
Somente a afirmativa III está correta.
	
	b. 
Somente as afirmativas I e II estão corretas.
	
	c. 
Somente as afirmativas I e III estão corretas.
	
	d. 
Somente as afirmativas II e III estão corretas.
	
	e. 
As afirmativas I, II e III estão corretas.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: E
Comentário: alternativa “e”, uma vez que a cromatografia de camada delgada é uma técnica muito utilizada no acompanhamento de sínteses orgânicas e na identificação de produtos formados por elas, além de ser uma técnica rápida e de baixo custo que utiliza uma fase estacionária de alumina ou sílica e uma fase móvel constituída de mistura proporcional de solventes e na cromatografia de camada delgada, a ação da capilaridade elui a fase móvel sobre a fase estacionária proporcionando a separação dos componentes do material.
	
	
	
· Pergunta 7
0,3 em 0,3 pontos
	
	
	
	A figura a seguir representa o esquema de um cromatógrafo líquido utilizado em cromatografia líquida de alta eficiência. Considerando o equipamento a seguir, assinale a alternativa correta:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	b. 
A separação dos componentes da amostra ocorre dentro da coluna cromatográfica.
	Respostas:
	a. 
A separação dos componentes da amostra ocorre dentro do detector.
	
	b. 
A separação dos componentes da amostra ocorre dentro da coluna cromatográfica.
	
	c. 
A separação dos componentes da amostra ocorre no momento de injeção da amostra no equipamento.
	
	d. 
A separação dos componentes da amostra é realizada pelos gases que são injetados no equipamento.
	
	e. 
A separação dos componentes da amostra é realizada no momento do descarte dos componentes e do gás de arraste.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: B
Comentário: alternativa “b”. A separação dos componentes da amostra ocorre dentro da coluna cromatográfica devido à interação química entre os componentes da amostra e o material da fase estacionária em virtude das interações intermoleculares que se estabelecem entre as substâncias da fase estacionária e os componentes da amostra.
	
	
	
· Pergunta 8
0,3 em 0,3 pontos
	
	
	
	A talidomida de fórmula molecular C 13H 10N 2O 4 é uma substância que apresenta ação farmacológica e pode ser utilizada como sedativo, hipnótico e anti-inflamatório. Entretanto, um dos isômeros ópticos da talidomida apresenta ação teratogênica e, na década de 1970, levou à ocorrência de centenas de casos de má formação de bebês, cujas mães grávidas tomaram o medicamento. A fórmula estrutural da talidomina está representada a seguir. Analise a fórmula da talidomida e assinale a alternativa correta:
 
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	b. 
A talidomida apresenta um carbono assimétrico e dois isômeros ópticos.
	Respostas:
	a. 
A talidomida apresenta dois carbonos assimétricos e quatro isômeros ópticos.
	
	b. 
A talidomida apresenta um carbono assimétrico e dois isômeros ópticos.
	
	c. 
A talidomida apresenta dois carbonos assimétricos e dois isômeros ópticos.
	
	d. 
A talidomida apresenta um carbono assimétrico e quatro isômeros ópticos.
	
	e. 
A talidomida apresenta dois carbonos assimétricos e um isômeroóptico.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: B
Comentário: alternativa “b”, pois a talidomida apresenta um carbono assimétrico representado na figura a seguir com o asterisco e dois isômeros ópticos (2 1
= 2 isômeros), denominados de dextrogiro e levogiro.
	
	
	
· Pergunta 9
0,3 em 0,3 pontos
	
	
	
	É muito comum encontrar compostos orgânicos diferentes com nomes, propriedades químicas e propriedades físicas diferentes e que apresentam a mesma fórmula molecular. Este fenômeno é denominado de isomeria e os isômeros diferem pela maneira como os átomos estão ligados entre si, formando compostos diferentes. Com relação à isomeria entre os compostos orgânicos, assinale a alternativa correta:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	c. 
O aldeído pentanal é isômero do aldeído 3-metil butanal.
	Respostas:
	a. 
O álcool 3-metil propan-1-ol é isômero do álcool pentan-3-ol.
	
	b. 
A amina dimetilamina é um isômero da amina trimetilamina.
	
	c. 
O aldeído pentanal é isômero do aldeído 3-metil butanal.
	
	d. 
Os éteres etoxietano e metoxibutano são isômeros.
	
	e. 
O álcool 1-propanol é isômero de função da cetona propanona.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: C
Comentário: alternativa “c”, pois o aldeído pentanal (C 5H 10O) apresenta a mesma fórmula molecular que o aldeído 3-metil butanal: (C 5H 10O), sendo, portanto, isômeros.
	
	
	
· Pergunta 10
0,3 em 0,3 pontos
	
	
	
	Considere as afirmações que versam sobre a isomeria geométrica:
I- Os alcenos que apresentam ligantes diferentes, nos carbonos que possuem a dupla ligação, apresentam isomeria geométrica.
II- Os ciclanos que apresentam, pelo menos, dois carbonos da cadeia fechada contendo ligantes diferentes, apresentam isomeria geométrica.
III- O benzeno e todos os derivados do benzeno apresentam isomeria geométrica devido à presença das duplas ligações.
Assinale a alternativa correta:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	d. 
Somente as afirmações I e II estão corretas.
	Respostas:
	a. 
Somente a afirmação I está correta.
	
	b. 
Somente a afirmação III está correta.
	
	c. 
Somente as afirmações II e III estão corretas.
	
	d. 
Somente as afirmações I e II estão corretas.
	
	e. 
Somente as afirmações I e III estão corretas.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: D
Comentário: alternativa “d”, pois apenas os alcenos que apresentam ligantes diferentes, nos carbonos que possuem a dupla ligação, apresentam isomeria geométrica e os ciclanos que apresentam, pelo menos, dois carbonos da cadeia fechada contendo ligantes diferentes, apresentam isomeria geométrica.
	
	
	
TELE AULA 03
· Pergunta 1
0 em 0 pontos
	
	
	
	A figura abaixo representa as várias formas possíveis para a deslocalização dos elétrons para o benzaldeído. Este processo é denominado:
 
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	c. 
Ressonância.
	Respostas:
	a. 
Cisão homolítica.
	
	b. 
Cisão eletrolítica.
	
	c. 
Ressonância.
	
	d. 
Hibridização.
	
	e. 
Efeito indutivo.
	Comentário da resposta:
	Resposta: c)
	
	
	
· Pergunta 2
0 em 0 pontos
	
	
	
	A reação de hidratação do but-2-eno forma como principal produto um álcool inflamável, incolor e parcialmente solúvel em água muito utilizado como solvente tintas, revestimentos, vernizes e agente aromatizante. Assinale a alternativa que contém o nome deste álcool.
 
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	a. 
Butan-2-ol.
	Respostas:
	a. 
Butan-2-ol.
	
	b. 
Butan-1-ol.
	
	c. 
Butan-2,3-diol.
	
	d. 
Propan-2-ol.
	
	e. 
Propan-1-ol.
	Comentário da resposta:
	Resposta: a)
	
	
	
· Pergunta 3
0 em 0 pontos
	
	
	
	Assinale a alternativa que apresenta o nome do composto formado pela reação entre benzeno e bromo utilizando brometo de ferro como catalisador.
 
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	a. 
Bromobenzeno.
	Respostas:
	a. 
Bromobenzeno.
	
	b. 
1,2-dibromo-cicloexano.
	
	c. 
1,1-dibromo-cicloexano.
	
	d. 
1,2-dibromobenzeno.
	
	e. 
1,1-dibromobenzeno.
	Comentário da resposta:
	Resposta: a)
	
	
	
· Pergunta 4
0 em 0 pontos
	
	
	
	Assinale a alternativa que indica os nomes do ácido carboxílico e do álcool que devem reagir para a formação de butanoato de etila (substância que apresenta aroma de abacaxi) representado na fórmula ao lado.
 
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	c. 
Ácido butanoico e etanol.
	Respostas:
	a. 
Ácido etanoico e butanol.
	
	b. 
Ácido etanoico e propanol.
	
	c. 
Ácido butanoico e etanol.
	
	d. 
Ácido butanoico e butanol.
	
	e. 
Ácido propanoico e propanol.
	Comentário da resposta:
	Resposta: c)
	
	
	
QUESTIONATIO 03
· Pergunta 1
0,4 em 0,4 pontos
	
	
	
	As reações de substituição em alcanos têm por característica a substituição de um ou mais átomos de hidrogênio do composto orgânico por um grupo diferente. Considerando somente a primeira substituição, assinale a alternativa que indica a quantidade de hidrocarbonetos clorados diferentes que podem se formar ao reagirem butano e gás cloro na presença de luz.
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	b. 
2.
	Respostas:
	a. 
1.
	
	b. 
2.
	
	c. 
3.
	
	d. 
4.
	
	e. 
5.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: B
Comentário: nessa reação pode ocorrer a substituição do hidrogênio de um dos carbonos primários, formando o 1-clorobutano e pode ocorrer a substituição do hidrogênio de um dos carbonos secundários, formando o 2-clorobutano, portanto, podem ser formados dois produtos diferentes.
	
	
	
· Pergunta 2
0,4 em 0,4 pontos
	
	
	
	A di-hidroxilação consiste em uma reação realizada na presença de agente oxidante que provoca uma quebra na dupla ligação
do alceno seguida da ligação de grupos hidroxilas (OH) nos dois carbonos da dupla ligação formando um diol. Considere a reação representada e assinale a alternativa que contém o nome do produto formado.
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	a. 
Pentan-2,3-diol.
	Respostas:
	a. 
Pentan-2,3-diol.
	
	b. 
Pentan-2,2-diol.
	
	c. 
Pentan-3,3-diol.
	
	d. 
Pentan-3-diol.
	
	e. 
Pentan-2-diol.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: A
Comentário: a di-hidroxilação consiste em uma reação realizada na presença de agente oxidante que provoca uma quebra na dupla ligação
do alceno seguida da ligação de grupos hidroxilas (OH) nos dois carbonos da dupla ligação, como pode ser observado a seguir:
	
	
	
· Pergunta 3
0,4 em 0,4 pontos
	
	
	
	Na quebra oxidativa, ou oxidação enérgica, o agente oxidante (por exemplo, KMnO 4) “quebra” a dupla ligação de um alceno, formando um aldeído ou uma cetona. Considere a reação a seguir que representa a quebra oxidativa do 2-metil hex-2-eno e assinale a alternativa que contém o nome do produto formado.
 
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	a. 
Propanona e butanal.
	Respostas:
	a. 
Propanona e butanal.
	
	b. 
Propanal e butanona.
	
	c. 
Propanal e butanal.
	
	d. 
Propanona e butanona.
	
	e. 
Etanal e pentanona.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: A
Comentário: na oxidação do alceno 2-metil hex-2-eno, em presença de permanganato de potássio, ocorre a quebra da dupla ligação, formando a cetona (propanona) e o aldeído butanal, como pode ser observado a seguir:
	
	
	
· Pergunta 4
0,4 em 0,4 pontos
	
	
	
	Assinale a alternativa que indica o produto formado na reação entre o hidrocarboneto do pent-2-eno com gás hidrogênio, como representado na reação a seguir:
CH 3−CH 2−CH=CH−CH 3+ H 2 →
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	e. 
Pentano.
	Respostas:
	a. 
Butano.
	
	b. 
Propano e etano.
	
	c. 
Pent-2-ino.
	
	d. 
Pent-1-eno.
	
	e. 
Pentano.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: E
Comentário: na adição de gás hidrogênio, o hidrogênio ataca um dos carbonos da dupla ligação e se liga ao carbono. Em seguida, o outro átomo de hidrogênio se liga ao outro carbono da dupla ligação formando um alcano, como pode ser observado na reação a seguir:
CH 3−CH 2−CH=CH−CH 3+ H 2 → CH 3−CH 2−CH 2−CH 2−CH 3
	
	
	
· Pergunta 5
0,4 em 0,4 pontos
	
	
	
	Os hidrocarbonetos insaturados (alcenos e alcinos) reagem com cloreto de hidrogênio, originando produtos de adição denominados cloretos de alquila. Nessa reação, oátomo de halogênio se liga preferencialmente ao carbono menos hidrogenado (Reação de Markovnikov).
Considere a reação a seguir que representa a reação e a adição de HCl ao hidrocarboneto pent-1-eno e assinale a alternativa que contém o nome do produto formado.
CH 3−CH 2−CH 2−CH=CH 2+ HCl →
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	c. 
2-cloro pentano.
	Respostas:
	a. 
2,2-dicloro pentano.
	
	b. 
1-cloro pentano.
	
	c. 
2-cloro pentano.
	
	d. 
4-cloro pentano.
	
	e. 
5-cloro pentano.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: C
Comentário: na adição de gás cloreto de hidrogênio, o átomo de hidrogênio se liga preferencialmente ao carbono mais hidrogenado, enquanto o átomo de cloro se liga preferencialmente ao carbono menos hidrogenado, portanto, forma o composto monoclorado
2-cloro pentano, como pode ser observado na reação a seguir:
CH 3−CH 2−CH 2−CH=CH 2+ HCl → CH 3−CH 2−CH 2−CHCl−CH 3
	
	
	
· Pergunta 6
0,4 em 0,4 pontos
	
	
	
	Considere as três reações representadas e assinale a alternativa que indica, respectivamente, o nome de cada uma das três reações.
CH 3-CH 3+ Br 2 → H 3C-CH 2Br + HBr
C 6H 6 + Cl 2 → C 6H 5Cl + HCl
H 3C-CH=CH-CH 3 + HBr → H 3C-CHBr-CH 2-CH 3
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	c. 
Substituição, substituição e adição.
	Respostas:
	a. 
Adição, substituição e substituição.
	
	b. 
Adição, adição e substituição.
	
	c. 
Substituição, substituição e adição.
	
	d. 
Substituição, adição e substituição.
	
	e. 
Substituição, substituição e substituição.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: C
Comentário: na primeira reação, o átomo de hidrogênio do hidrocarboneto é substituído por um átomo de bromo. Na segunda reação, um átomo de hidrogênio do benzeno é substituído por um átomo de cloro. Na terceira reação, os átomos de hidrogênio e bromo do HBr se ligam aos carbonos da dupla, a qual se transforma em ligação simples.
	
	
	
· Pergunta 7
0,4 em 0,4 pontos
	
	
	
	Os sais de íons dicromato, como dicromato de sódio (Na 2Cr 2O 7), apresentam coloração alaranjada e, ao reagirem com um álcool, são convertidos em sais verdes devido à presença dos íons Cr 3+ e à redução dos átomos de cromo de +6 para +3, reação que é realizada em meio de ácido sulfúrico ( Reagente de Jones). Tal variação de cor é utilizada em alguns “bafômetros” para testar o teor de etanol no hálito de motoristas suspeitos de embriaguez. A reação do etanol com o sal de dicromato envolve:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	d. 
Oxidação do etanol para etanal, podendo ser oxidado a ácido acético.
	Respostas:
	a. 
Redução de etanol para etanal, seguida da redução a ácido acético.
	
	b. 
Redução de etanol para etano.
	
	c. 
Oxidação do dicromato a íons cromo III.
	
	d. 
Oxidação do etanol para etanal, podendo ser oxidado a ácido acético.
	
	e. 
Redução de etanol e dicromato.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: D
Comentário: a redução dos íons cromo provoca a oxidação do álcool. Como o etanol é um álcool primário, é oxidado a etanal (aldeído) e, posteriormente, pode ser oxidado a ácido acético (ácido carboxílico).
	
	
	
· Pergunta 8
0,4 em 0,4 pontos
	
	
	
	Assinale a alternativa que apresenta o produto formado na reação de monocloração do nitrobenzeno representada a seguir:
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	b. 
Meta-cloronitrobenzeno.
	Respostas:
	a. 
Orto-cloronitrobenzeno.
	
	b. 
Meta-cloronitrobenzeno.
	
	c. 
Para-cloronitrobenzeno.
	
	d. 
Uma mistura equimolar de orto-cloronitrobenzeno e para-cloronitrobenzeno.
	
	e. 
Clorobenzeno.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: B
Comentário: o grupo nitro (NO 2) é um orientador meta e a reação ocorre na posição meta como representado a seguir:
	
	
	
· Pergunta 9
0,4 em 0,4 pontos
	
	
	
	Uma das mais importantes reações de substituição aromática eletrofílica é a alquilação, a reação de acoplamento de um grupo alquila no anel benzênico na presença de cloreto de alumínio como catalisador (reação de alquilação Friedel-Crafts). Considerando a reação de alquilação a seguir, assinale a alternativa que apresenta o produto formado na reação.
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	e. 
Sec-butilbenzeno.
	Respostas:
	a. 
Metil propil benzeno.
	
	b. 
Para-dicloro benzeno.
	
	c. 
Butil benzeno.
	
	d. 
Cloro benzeno.
	
	e. 
Sec-butilbenzeno.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: E
Comentário: no processo de alquilação, o grupo alquila substitui um átomo de hidrogênio na estrutura do benzeno. No caso da reação entre benzeno e 2-clorobenzeno, o produto formado é o composto sec-butilbenzeno, como pode ser observado na reação a seguir:
	
	
	
· Pergunta 10
0,4 em 0,4 pontos
	
	
	
	Considere as quatro afirmações sobre alguns processos de reações químicas em compostos orgânicos e assinale a alternativa correta:
I – A reação de alquilação Friedel-Crafts é uma substituição aromática eletrofílica em que o eletrófilo é um carbocátion, R + e o cloreto de alumínio catalisa a reação, auxiliando na dissociação do haleto de alquila.
II – Na reação de oxidação de álcoois secundários, na presença de permanganato de potássio ou dicromato de potássio, forma-se como produto uma cetona.
III – Reações orgânicas de redução ocorrem sempre que compostos orgânicos oxigenados e nitrogenados sofrem ataque de átomos de hidrogênio provenientes do gás hidrogênio (H 2) em meio de níquel metálico.
IV – Independente do meio utilizado, álcoois secundários sempre são oxidados a aldeídos e, em seguida, para ácidos carboxílicos.
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	d. 
I, II e III estão corretas.
	Respostas:
	a. 
I e II estão corretas.
	
	b. 
II e IV estão corretas.
	
	c. 
I, II e IV estão corretas.
	
	d. 
I, II e III estão corretas.
	
	e. 
Todas as afirmações estão corretas.
	Comentário da resposta:
	Resposta Correta: D
Comentário: a reação de alquilação Friedel-Crafts é uma substituição aromática eletrofílica em que o eletrófilo é um carbocátion, R + e o cloreto de alumínio catalisa a reação, auxiliando na dissociação do haleto de alquila. Na reação de oxidação de álcoois secundários na presença de permanganato de potássio ou dicromato de potássio, forma-se como produto uma cetona. Reações orgânicas de redução ocorrem sempre que compostos orgânicos oxigenados e nitrogenados sofrem ataque de átomos de hidrogênio provenientes do gás hidrogênio (H 2) em meio de níquel metálico. Álcoois secundários sempre são oxidados a cetonas.
	
	
	
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