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Carboidratos
1. Desenhe a estrutura linear, a cíclica α- e cíclica β- da glicose (C6H12O6).
Resposta:
2. Uma substância desconhecida contendo somente C, H e O foi isolada a
partir de fígado de ganso. Uma amostra de 0.423 g produziu 0.620 g CO2 e
0.254 g H2O após a sua combustão completa em excesso de oxigênio.
Explique se a fórmula empírica desta substância é consistente com a de um
carboidrato.
Resposta: Carboidratos são moléculas biológicas feitas de carbono, hidrogênio e
oxigênio em uma proporção de aproximadamente um átomo de carbono para uma
molécula de água.
CO2 - 44,01 g/mol
44,01 g — 1 mol
0,602 g — x
x = 0,014 mol
H2O - 18,01528 g/mol
18,01 g — 1 mol
0.254 g — x
x = 0.014 mol
Assim, de acordo com os cálculos, como resultou na mesma quantidade de mols de
carbono e de água, a fórmula empírica dessa substância é consistente com a de um
carboidrato.
3. Desenhe a estrutura da sacarose e da maltose. Quais são as diferenças?
Por que maltose é redutora e sacarose, não é?
Resposta: A oxidação de um açúcar pelo íon cúprico (a reação que define um
açúcar redutor) ocorre apenas com a forma linear, a qual existe em equilíbrio com
a(s) forma(s) cíclica(s). Quando o carbono anomérico está envolvido em uma
ligação glicosídica (ou seja, quando o composto for um acetal ou cetal completo), a
fácil interconversão entre as formas lineares e cíclicas é impedida. Como o carbono
do carbonil pode ser oxidado somente quando o açúcar estiver em sua forma linear,
a formação de uma ligação glicosídica gera um açúcar não redutor.
A sacarose não é um açúcar redutor, porque os grupos redutores dos
monossacarídeos que a formam estão envolvidos na ligação glicosídica (C1 da
glicose e C2 da frutose)
O dissacarídeo maltose contém dois resíduos de D-glicose unidos por uma
ligação glicosídica entre o C-1 (o carbono anomérico) de um resíduo de glicose e o
C-4 do outro. Como o dissacarídeo conserva um carbono anomérico livre (o C-1 do
resíduo de glicose), a maltose é um açúcar redutor.
4. Descreva a estrutura do glicogênio e indique porque é vantajoso armazenar
glicose nesta forma.
Resposta: O glicogênio é um polímero de subunidades de glicose ligadas por
ligações (α1→4), com ligações (α1→6) nas ramificações; o glicogênio é mais
ramificado (em média a cada 8 a 12 resíduos) e mais compacto do que o amido. A
glicose é muito solúvel, e isso resulta em uma osmolaridade muito grande, dessa
forma é vantajoso armazenar a glicose em forma de glicogênio, que é bem
ramificado e compacto, pois isso reduz a osmolaridade devido a resultar num
número menor de partículas em solução.
5. Quais as diferenças entre a estrutura do amido e do glicogênio?
Resposta: O amido contém dois tipos de polímero de glicose, amilose e
amilopectina. A amilose consiste em cadeias longas, não ramificadas, de resíduos
de D-glicose conectados por ligações (α1 → α4). A amilopectina, ao contrário da
amilose, é ramificada. As ligações glicosídicas que unem os resíduos de glicose
sucessivos nas cadeias de amilopectina são (α1 → α4) ; nos pontos de ramificação
(que ocorrem a cada 24 a 30 resíduos) são ligações (α1 → α6)
Como a amilopectina, o glicogênio é um polímero de subunidades de glicose
ligadas por ligações (α1 → α4), com ligações (α1 → α6) nas ramificações; o
glicogênio, porém, é mais ramificado (em média a cada 8 a 12 resíduos) e mais
compacto do que o amido.
6. A porção de natureza sacarídica de algumas glicoproteínas pode servir
como sítio de reconhecimento celular. Para desempenhar esta função, os
oligossacarídeos ou glicoproteínas devem ter a capacidade de formar um
grande número de diferentes estruturas. Qual dos dois pode produzir uma
maior variedade de estruturas: oligo peptídeos compostos de cinco resíduos
de diferentes aminoácidos ou oligossacarídeos compostos de cinco resíduos
de diferentes monossacarídeos? Explique.
Resposta: Os oligossacarídeos compostos de cinco resíduos de diferentes
monossacarídeos podem produzir maior variedade de estruturas, pois suas
subunidades podem ser combinadas de mais maneiras diferentes do que as
subunidades de aminoácidos dos oligopeptídeos. Cada grupo hidroxila pode
participar das ligações glicosídicas, e a configuração de cada ligação glicosídica
pode ser α ou 𝜷. O polímero pode ser linear ou ramificado.
7. Frutose, o principal açúcar do mel, é comumente usada como adoçante de
alimento. Este açúcar na forma β-D-piranose é provavelmente a substância
mais doce conhecida. A forma β-D-furanose é muito menos doce. A doçura do
mel diminui ao deixá-lo em repouso e ao mesmo tempo aumentando a
temperatura. Explique.
Resposta: A frutose forma tanto a estrutura cíclica da piranose quanto a da
furanose. O aumento da temperatura desloca o equilíbrio na direção da furanose, a
forma menos doce, dessa forma, a β-D-frutopiranose é convertida em
β-D-frutofuranose.

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