out21 Aula Curso FuncOrgOxig_ROH_ROR_RCOOR_ apostila de exercicios

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EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA (2009) 
 
 
1 
 
 
FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
35) Dê o nome oficial dos seguintes álcoois: 
a) 
CH3
CH2
CH2
CH2
OH 
b) 
CH3 CH2 CH CH3
OH 
c) 
CH3
C CH2 CH3
OH
CH3
 
d) 
CH3
C CH CH3
OH
CH3
CH3
 
e) 
CH3 CH CH2
OH
OH 
f) 
CH3 CH CH CH3
OH
OH 
g) 
CH2 CH CH2 CH2
OH
 
36) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes álcoois: 
a) 1-propanol 
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2 
b) 2-pentanol 
c) 1,2-butanodiol 
d) ciclopropanol 
e) 5 – metil -1 –hexanol 
f) 2,3 – dimetil – 1 – pentanol 
g) 3 – etil – 3 – buten – 1 – ol 
37) O manitol é um tipo de açúcar utilizado na fabricação de condensadores de eletrólitos 
secos, que são utilizados em rádios, videocassetes e televisores; por isso, em tais 
aparelhos, podem aparecer alguns insetos, principalmente formigas. Se a fórmula 
estrutural é: 
 
Qual o nome oficial desse açúcar? 
a) Hexanol 
b) Hexanol-1,6 
c) 1,2,3-Hexanotriol 
d) 1,2,3,4-tetra-Hidróxi-Hexano 
e ) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol 
 
38) Identifique o número de Carbonos terciários que existem numa molécula do composto 
2,4-dimetil-1-pentanol: 
a ) 0 
b ) 1 
c ) 2 
d ) 3 
39) O nome oficial do composto orgânico abaixo é: 
a ) 2-etil-1-buten-4-ol 
b ) 3-vinil-1-pentenol 
c ) 3-vinil-5-pentenol 
d ) 3-etil-3-buten-1-ol 
e ) 2-etil-butenol 
 
40) Dê os nomes dos seguintes Fenóis: 
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3 
a) b) 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
c) 
 
41) Dê a estrutura molecular dos seguintes fenóis: 
a) 1 – hidroxi – 2 – isopropil – benzeno 
b) p – hidróxi – isobutil – benzeno 
c) m-cresol 
42) Existe um produto denominado casco de cavalo, utilizado para tornar as unhas mais 
duras e resistentes. Um de seus compostos é o aldeído de menor massa molar. Qual o 
nome e qual a fórmula estrutural deste aldeído? 
43) Dê os nomes oficiais dos seguintes Aldeídos: 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
44) Dê a estrutura do: 
a) 3-metil-butanal 
b) 4-metil-hexanal 
c) 5-fenil-3-metil-2-hexenodial 
d) 2-etil-3,3-dimetil-pentanal 
 
45) Escreva a fórmula estrutura do: 
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4 
a) pentanal 
b) 3 – butenal 
c) 2,4 – dimetil – hexanal 
d) 3 – metil -3 – pentenal 
46) Dê o nome dos seguintes compostos: 
a) 
 
c) 
 
b) 
 
d) 
 
47) Escreva a fórmula estrutural da: 
a) 2 – heptanona 
b) ciclobutanona 
c) 2,3 – pentanodiona 
d) 2 – metil – 4 – etil – 3 – hexanona 
e) 4 – metil – 3 – hexen – 2 – ona 
 48) A biacetila é o principal aromatizante da margarina. Sabendo que ela é uma dicetona 
formada por quatro átomos de Carbono de cadeia normal e saturada, escreva sua 
fórmula estrutural e seu nome oficial. 
49) A substância 2-Pronanona pode ser chamada simplesmente de Propanona já que 
não existe um composto com o nome de 1-Propanona. Explique por quê. 
50) Bodes e cabras apresentam um odor muito desagradável. Os responsáveis por isso 
são três ácido que, quando isolados, receberam os nomes de Capróico, Caprílico e 
Cáprico (do latim caper = cabra). Os nomes oficiais desses ácidos são, respectivamente, 
Hexanóico, Octanóico e Decanóico. Escreva as fórmulas estruturais para cada um deles. 
51) Escreva o nome oficial dos seguintes ácidos: 
a) 
 
b) 
 
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5 
c) 
 
d) 
 
52) Dê o nome oficial dos seguintes ácidos carboxílicos: 
a) 
 
CH3 CH2 CH2 C
O
OH 
b) 
CH3 (CH2)6
O
OH 
c) 
CH3
C CH2 CH2 C
O
OH
CH3
CH3
 
d) 
C
O
OHCH2
C
O
OH
 
e) 
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 C
O
OH
CHCH3 CH3 
 
53) Escreva a fórmula estrutural dos compostos abaixo: 
a) ácido propanóico 
b) ácido heptanóico 
c) ácido 2,2 – dimetil – butanóico 
d) ácido propenóico 
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6 
54) Escreva os nomes oficiais dos ésteres: 
a) Essência de morango 
 
b) Essência de abricó 
 
c) Essência de damasco 
 
d) Essência de laranja 
 
55) Qual a fórmula estrutural do: 
a) Butanoato de etila? 
b) Metanoato de etila? 
c) Propanoato de isopropila? 
d) Etanoato de sec-butila? 
56) Dê o nome dos compostos abaixo: 
a) CH3OCH2CH2CH2CH3 
b) CH3OCH2CH2CH3 
c) CH3CH2OCH2CH2CH3 
d) CH3OCH3 
57) Escreva a fórmula estrutural dos éteres abaixo: 
a) metóxi-propano 
b) metóxi-metano 
c) etóxi-benzeno 
d) metóxi-isopropano 
 
 
 
REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
109) Complete as reações de substituição abaixo: 
 
a) + Cl2 
 
b) CH3 – CH(CH3) – CH3 + Cl2 
 
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c) + Cl2 
 
d) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 + Br2 
 
e) etano + Cl2 
f) propano + Br2 
g) metano + HNO3 
h) etano + H2SO4 
i) ciclopentano + Br2 
 
110) Equacione as reações a seguir: 
 
a) bromação do metil-propano 
b) nitração do propano 
c) sulfonação do benzeno 
 
111) Faze as seguintes reações de adição: 
 
a) CH2 = C(CH3) – CH3 + HCl 
 
b) CH2 = CH – CH3 + Br2 
 
c) CH3 – CH = C (CH3)2 + H2 
 
d) HC Ξ C – CH3 + 1 HCl 
 
e) HC Ξ C – CH3 + 2 HCl 
 
f) propeno + H2 
g) 1,4 – pentadieno + H2 
h) propino + 2 H2 
i) 1-buteno + HBr 
j) 2-pentino + 2 HBr 
 
 
112) Equacione as reações abaixo: 
 
a) 1 mol de propeno + 1 mol de cloro 
b) 1 mol de propino + 2 mols de cloro 
c) 1 mol de propadieno + 1 mol de bromo 
d) 1 mol de benzeno + 3 mols de cloro 
e) 1 mol de metil-propeno + 1 mol de ácido bromídrico 
f) 1 mol de propadieno + 1 mol de ácido clorídrico 
 
 
113) Construa as seguintes reações de oxidação: 
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8 
 
a) oxidação branda do 2-buteno 
b) oxidação branda do eteno 
c) oxidação enérgica do 2–metil-2-penteno 
d) oxidação enérgica do 2-metil-1-buteno 
e) oxidação enérgica do 2-buteno 
f) ozonólise do 2,3 –dimetil-2-buteno 
g) ozonólise do 1-buteno 
h) ozonólise do metil-propeno 
i) combustão completa do butano 
j) combustão completa do ciclopentano 
 
 
114) Quais os produtos da oxidação do: 
 
a) etanol ? 
b) 2-metil-2-propanol? 
c) pentanol? 
d) 2-butanol? 
 
115) Faze a reação de esterificação e depois a saponificação do éster produzido partindo 
dos seguintes álcoois e ácidos carboxílicos: 
 
a) ácido propanóico e 2-propanol 
b) ácido etanóico e etanol 
c) ácido etanóico e iso-butanol 
a) ácido metanóico e etanol 
b) ácido benzóico e metanol 
 
116) O que se forma na hidrólise do: 
 
a) etanoato de etila? 
b) metanoato de isopropila? 
 
117) Demonstre as seguintes reações de eliminação: 
 
a) desidratação de 1 mol de 1-butanol 
b) desidratação de 2 mols de 2-propanol 
 
118) Considere os esquema: NaOH 
Propanoato 
de 
 3 sódio 
 
1-propanol [O] propanal [O] ácido propanóico 
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA (2009) 
 
 
9 
 1 2 
 
 Etanol Propanoato de 
 4 etila 
 
 Escreva que tipo de reação ocorre nas etapas 1, 2, 3 e 4.