Prévia do material em texto

Cavalcante, D. U. R. 
 
 
 
 
 
 
Resumo de QO I - ácidos e bases 
 
Definição de Bronsted-Lowry (envolve a 
transferência de prótons) 
• Ácido: doador de próton. 
• Base: receptor de próton (deve 
possuir pares de elétrons livres ou 
pares de elétrons π). 
Exemplo de ácidos de Bronsted-Lowry: 
• Inorgânicos 
HCl, H2SO4, HSO4
-, H2O, H3O+, 
• Orgânicos 
ác. acético H3COOH 
ác. fórmico HCOOH 
✓ Todos contêm prótons em sua 
estrutura; 
✓ A carga global das espécies pode ser 
neutras, positivas ou negativas. 
Exemplo de bases de Bronsted-Lowry: 
• Inorgânicos 
H2O, NH3, OH-, NH2
- 
• Orgânicos 
CH3NH2, CH3O
-, (CH3)2C=O, 
H2C=CH2. 
 
✓ Todos possuem pares de elétrons 
isolados ou ligações π (elétrons π); 
✓ Mecanismo das reações ácido-base 
(transferência de prótons). 
Mecanismo: 
 
 
 
 
 
 
 
✓ A carga global deve ser a mesma em 
ambos os lados da equação 
química; 
✓ Como o processo é equilibrado, a 
seta (seta dupla) deve ser usada 
para separar reagentes e produtos. 
Dado dois materiais de partida, como 
saberei quem é o ácido e quem é a base 
numa reação de transferência de prótons? 
✓ Os ácidos e bases mais comuns de 
química geral são frequentemente 
utilizados em reações orgânicas: 
H2SO4 e HCl são ácidos fortes e OH- 
é base forte. 
✓ Quando somente um dos reagentes 
tem hidrogênio em sua estrutura, 
ele atuará como ácido. Se somente 
um dos reagentes possuir pares de 
elétrons livres ou π, este atuará 
como uma base. 
✓ Um reagente com carga formal 
positiva é normalmente um ácido. 
Já espécies com carga negativa 
geralmente será uma base. 
Força do ácido e pKa 
• Análise quantitativa (observando 
os valores de pKa) 
 
 
𝐾𝑒𝑞 =
[𝑃𝑟𝑜𝑑𝑢𝑡𝑜𝑠]
[𝑅𝑒𝑎𝑔𝑒𝑛𝑡𝑒𝑠]
=> 𝐾𝑒𝑞 =
[𝐻3𝑂+][𝐴−]
[𝐻𝐴][𝐻2𝑂]
=> 
𝐾𝑎 = 𝐾𝑒𝑞 . [𝐻2𝑂] =
[𝐻3𝑂+][𝐴−]
[𝐻𝐴]
=> 
𝐾𝑎 =
[𝐻3𝑂+][𝐴−]
[𝐻𝐴]
 
 
pKa- relação inversa com a acidez 
Ka – relação direta com a acidez 
 Ác. Forte - Ka↑- pKa↓ 
 Ác. Fraco - Ka↓ - pKa ↑ 
 
 
Cavalcante, D. U. R. 
 
 
 
Prevendo o Equilíbrio Ácido-Base 
Equilíbrios sempre favorece a formação de 
ácidos e bases mais fracas (mais estáveis) 
 
 
 
 
 
 
Obs.: quanto maior o pKa mais fraco é o 
ácido. 
❖ Também é possível determinar o 
pKb (força da base) comparando os 
valores de pKa dos ácidos 
Fatores que determinam a força e um 
ácido ou de uma base: 
Analisando de forma qualitativa, devemos 
observar a estabilidade da base conjugada. 
Para isso, devemos seguir um padrão: 
1. Desenhar sempre a base conjugada; 
2. Determinar qual das bases é mais 
estável (entre a base do lado dos 
reagentes e a base do lado dos 
produtos); 
3. Quanto mais estável (mais fraca) for 
a base conjugada, mais forte é o 
ácido de partida. 
 
❖ Átomo 
 
✓ Comparando elementos que 
pertencem a mesma linha (ou 
período) da tabela periódica a 
eletronegatividade é o fator 
dominante. 
 
 
 
✓ Comparando elementos que 
pertencem à mesma família (ou 
grupo) da tabela periódica. 
 
 
 
 
✓ A base conjugada desses ácidos é 
mais estável devido o aumento do 
tamanho do átomo, que faz com 
que a carga negativa se estabilize 
melhor. 
❖ Ressonância 
quando a base conjugada possui 
ressonância a carga negativa é distribuída ao 
longo dos átomos que fazem parte da 
estrutura de ressonância estabilizando a 
carga. 
 
 
 
 
 
 
 
 
❖ Indução 
A densidade eletrônica é atraída e 
distribuída ao longo da molécula devido a 
presença de elementos com alta 
eletronegatividade. 
 
 
 
 
 
 
 
pKa = 25 pKa = 15,7 
Ex.: 
Ex.: 
 
 
 
 
Mais 
ácido 
 
 
 
 
Ex.: 
Ex.: 
 
 
Cavalcante, D. U. R. 
 
 
❖ Orbital 
Quando maior o caráter s do orbital 
híbrido que aloca a carga negativa, 
mais estável é a base conjugada. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
✓ Um ácido forte gera uma base fraca 
(mais estável); 
Um ácido fraco gera uma base 
✓ forte (menos estável). 
 
Obs.: a ordem de prioridade dos fatores 
esta apresentada em sequência, conforme 
a sua estabilidade. Assim utilize a sigla 
ARIO: átomo, ressonância, indução e 
orbital. É importante acrescentar que há 
exceções à está ordem. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ácidos e bases de Lewis 
(Espécies ricas em elétrons reagem com 
espécies pobres em elétrons). 
A acidez e basicidade são descritas em 
termos de elétrons, em vez de prótons. Um 
ácido de Lewis é tido como um receptor de 
elétrons (espécie deficiente em elétrons, 
eletrófilo) e uma base de Lewis é definida 
como um doador de elétrons (espécie com 
elétrons livres ou ligações pí, nucleófilo). 
 
 
 
 
 
 
 
Referência 
KLEIN, David. Química Orgânica, volume 1. 
2ª ed. Rio e Janeiro: LTC, 2016. 
 
 
 
 
 
sp2 
sp 
25% s 33% s 50% s 
sp2 
sp3