Superpower Apostila ENEM - QuÃmica

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MMatemática
astigada
SUPERPOWER
Questões de Química
do ENEM 2009 - 2023
organizadas por aula.
MMatemática
astigada
A
SUPERPOWER
A1 - MATÉRIA E ENERGIA
3Frente A • Química Geral 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
(ENEM PPL 2011) O quadro seguinte foi extraído da seção de solução de problemas de um manual de
fogão a gás. 
Questão 1
Ao saborear um alimento preparado no fogão a gás, o consumidor observa que, embora devidamente
assado, o alimento contém mais água que o esperado. Sabendo que a receita foi preparada de forma
correta, então, de acordo com o fabricante do fogão, o problema é que o 
a) gás estava no final, o que reduziu a temperatura da chama, deixando-a amarela. 
b) cozinheiro demorou muito para retirar o alimento do forno após o cozimento. 
c) botão de comando não foi selecionado corretamente para o cozimento. 
d) tempo de cozimento e a temperatura selecionada estavam incorretos. 
e) forno estava sujo de gordura ou molho, necessitando de limpeza. 
Questão 2
(ENEM 2016) Primeiro, em relação àquilo a que chamamos água quando congela, parece-nos estar a olhar
para algo que se tornou pedra ou terra, mas quando derrete e se dispersa, esta torna-se bafo e ar; o ar,
quando é queimado torna-se fogo; e, inversamente, o fogo, quando se contrai e se extingue, regressa à
forma do ar; o ar, novamente concentrado e contraído, torna-se nuvem e nevoeiro, mas, a partir destes
estados, se for ainda mais comprimido, torna-se água corrente, e de água torna-se novamente terra e
pedras; e deste modo, Como nos parece, dão geração uns aos outros de forma cíclica. 
PLATĀO. Timeu-Critias. Coimbra. CECH, 2011. 
Do ponto de vista da ciência moderna, os “quatro elementos” descritos por Platão correspondem, na
verdade, às fases sólida, líquida, gasosa e plasma da matéria. As transições entre elas são hoje
entendidas como consequências macroscópicas de transformações sofridas pela matéria em escala
microscópica. Excetuando-se a fase de plasma, essas transformações sofridas pela matéria, em nível
microscópico, estão associadas a uma 
a) troca de átomos entre as diferentes moléculas do material. 
b) transmutação nuclear dos elementos químicos do material. 
c) redistribuição de prótons entre os diferentes átomos do material. 
d) mudança na estrutura espacial formada pelos diferentes constituintes do material. 
e) alteração nas proporções dos diferentes isótopos de cada elemento presente no material.
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
4 Frente A • Química Geral 
Questão 3
(ENEM PPL 2016) O quadro apresenta alguns
exemplos de combustíveis empregados em
residências, indústrias e meios de transporte.
São combustíveis líquidos à temperatura ambiente
de 25ºC: 
a) Butano, etanol e metano. 
b) Etanol, metanol e octano. 
c) Metano, metanol e octano. 
d) Metanol e metano. 
e) Octano e butano.
Questão 4
(ENEM PPL 2019) Antes da geração do céu,
teremos que rever a natureza do fogo, do ar, da
água e da terra. Primeiro, em relação àquilo a que
chamamos água, quando congela, parece-nos
estar a olhar para algo que se tornou pedra ou
terra, mas quando derrete e se dispersa, esta
torna-se bafo e ar; o ar, quando é queimado, torna-
se fogo; e, inversamente, o fogo, quando se
contrai e se extingue, regressa à forma do ar; o ar,
novamente concentrado e contraído, torna-se
nuvem e nevoeiro, mas, a partir destes estados,
se for ainda mais comprimido, torna-se água
corrente, e de água torna-se novamente terra e
pedras; e deste modo, como nos parece, dão
geração uns aos outros de forma cíclica. 
PLATÃO, Timeu (c. 360 a.C.). 
Buscando compreender a diversidade de formas e
substâncias que vemos no mundo, diversas
culturas da Antiguidade elaboraram a noção de
“quatro elementos” fundamentais, que seriam
terra, água, ar e fogo. Essa visão de mundo
prevaleceu até o início da Era Moderna, quando foi
suplantada diante das descobertas da química e
da física. 
PLATÃO. Timeu-Crítias.Coimbra: CECh, 2011. 
Do ponto de vista da ciência moderna, a descrição
dos "quatro elementos" feita por Platão
corresponde ao conceito de
a) partícula elementar. 
b) força fundamental. 
c) elemento químico. 
d) fase da matéria
e) lei da natureza.
A2 - SUBSTÂNCIAS E MISTURAS 
Questão 5
(ENEM DIGITAL 2020) Para assegurar a boa
qualidade de seu produto, uma indústria de vidro
analisou um lote de óxido de silício (SiO₂), principal
componente do vidro. Para isso, submeteu uma
amostra desse óxido ao aquecimento até sua
completa fusão e ebulição, obtendo ao final um
gráfico de temperatura T (°C) versus tempo t (min).
Após a obtenção do gráfico, o analista concluiu
que a amostra encontrava-se pura.
Dados do SiO₂: 
T fusão = 1600 °C; T ebulição = 2230 °C.
Qual foi o gráfico obtido pelo analista?
a)
b)
c)
d)
e)
A3 - SEPARAÇÃO DE MISTURAS
5Frente A • Química Geral 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Questão 6
(ENEM PPL 2014) Em um experimento, foram
separados três recipientes A, B e C, contendo 
200 mL de líquidos distintos: o recipiente A
continha água, com densidade de 1,00 g/mL; o
recipiente B, álcool etílico, com densidade de 
0,79 g/mL; e o recipiente C, clorofórmio, com
densidade de 1,48 g/mL. Em cada um desses
recipientes foi adicionada uma pedra de gelo, com
densidade próxima a 0,90 g/mL. No experimento
apresentado, observou-se que a pedra de gelo 
a) flutuou em A, flutuou em B e flutuou em C. 
b) flutuou em A, afundou em B e flutuou em C. 
c) afundou em A, afundou em B e flutuou em C. 
d) afundou em A, flutuou em B e afundou em C. 
e) flutuou em A, afundou em B e afundou em C.
Questão 7
(ENEM 2010) Em visita a uma usina sucroalcooleira,
um grupo de alunos pôde observar a série de
processos de beneficiamento da cana-de-açúcar,
entre os quais se destacam: 
1. A cana chega cortada da lavoura por meio de
caminhões e é despejada em mesas
alimentadoras que a conduzem para as moendas.
Antes de ser esmagada para a retirada do caldo
açucarado, toda a cana é transportada por esteiras
e passada por um eletroímã para a retirada de
materiais metálicos. 
2. Após se esmagar a cana, o bagaço segue para
as caldeiras, que geram vapor e energia para toda
a usina. 
3. O caldo primário, resultante do esmagamento, é
passado por filtros e sofre tratamento para
transformar-se em açúcar refinado e etanol. 
Com base nos destaques da observação dos
alunos, quais operações físicas de separação de
materiais foram realizadas nas etapas de
beneficiamento da cana-de-açúcar? 
a) Separação mecânica, extração, decantação. 
b) Separação magnética, combustão, filtração. 
c) Separação magnética, extração, filtração. 
d) Imantação, combustão, peneiração. 
e) Imantação, destilação, filtração.
Questão 8
(ENEM 2016) Uma pessoa é responsável pela
manutenção de uma sauna úmida. Todos os dias
cumpre o mesmo ritual: colhe folhas de capim-
cidreira e algumas folhas de eucalipto. Em
seguida, coloca as folhas na saída do vapor da
sauna, aromatizando-a, conforme representado na
figura. 
Qual processo de separação é responsável pela
aromatização promovida? 
a) Filtração simples. 
b) Destilação simples. 
c) Extração por arraste. 
d) Sublimação fracionada. 
e) Decantação sólido-líquido. 
Questão 9
(ENEM 2017) As centrífugas são equipamentos
utilizados em laboratórios, clínicas e indústrias.
Seu funcionamento faz uso da aceleração
centrífuga obtida pela rotação de um recipiente e
que serve para a separação de sólidos em
suspensão em líquidos ou de líquidos misturados
entre si. 
RODITI, I. Dicionário Houaiss de física. Rio de Janeiro: Objetiva, 2005 (adaptado). 
Nesse aparelho, a separação das substâncias
ocorre em função 
a) das diferentes densidades. 
b) dos diferentes raios de rotação. 
c) das diferentes velocidades angulares. 
d) das diferentes quantidades de cada substância.
e) da diferente coesão molecular de cada
substância.
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6 Frente A • Química Geral 
(ENEM 2018) O petróleo é uma fonte de energia de
baixo custo e de larga utilização como matéria-prima
para uma grande variedade de produtos. É um óleo
formado de várias substâncias de origem orgânica,em sua maioria hidrocarbonetos de diferentes
massas molares. São utilizadas técnicas de
separação para obtenção dos componentes
comercializáveis do petróleo. Além disso, para
aumentar a quantidade de frações comer-cializáveis,
otimizando o produto de origem fóssil, utiliza-se o
processo de craqueamento. 
O que ocorre nesse processo? 
a) Transformação das frações do petróleo em outras
moléculas menores. 
b) Reação de óxido-redução com transferência de
elétrons entre as moléculas. 
c) Solubilização das frações do petróleo com a
utilização de diferentes solventes. 
d) Decantação das moléculas com diferentes
massas molares pelo uso de centrífugas. 
e) Separação dos diferentes componentes do
petróleo em função de suas temperaturas de
ebulição.
Questão 10
Questão 11
(ENEM 2020) Em seu laboratório, um técnico em
química foi incumbido de tratar um resíduo,
evitando seu descarte direto no meio ambiente.
Ao encontrar o frasco, observou a seguinte
informação: “Resíduo: mistura de acetato de etila e
água”. 
 Considere os dados do acetato de etila: 
Baixa solubilidade em água; 
Massa específica = 0,9 g cm ³; 
Temperatura de fusão = – 83°C; 
Pressão de vapor maior que a da água. 
A fim de tratar o resíduo, recuperando o acetato
de etila, o técnico deve 
a) evaporar o acetato de etila sem alterar o
conteúdo de água. 
b) filtrar a mistura utilizando um funil comum e um
papel de filtro. 
c) realizar uma destilação simples para separar a
água do acetato de etila. 
d) proceder a uma centrifugação da mistura para
remover o acetato de etila. 
e) decantar a mistura separando os dois
componentes em um funil adequado.
-
(ENEM DIGITAL 2020) As populares pilhas zinco-
carbono (alcalinas e de Leclanché) são compostas
por um invólucro externo de aço (liga de ferro-
carbono), um ânodo (zinco metálico), um cátodo
(grafita) e um eletrólito (MnO₂ mais NH₄Cl ou KOH),
contido em uma massa úmida com carbono
chamada pasta eletrolítica. Os processos de
reciclagem, geralmente propostos para essas
pilhas usadas, têm como ponto de partida a
moagem (trituração). Na sequência, uma das
etapas é a separação do aço, presente no
invólucro externo, dos demais componentes. 
Que processo aplicado à pilha moída permite
obter essa separação? 
a) Catação manual 
b) Ação de um eletroímã 
c) Calcinação em um forno 
d) Fracionamento por densidade 
e) Dissolução do eletrólito em água
Questão 12
Questão 13
(ENEM 3ª APL 2014) Uma forma de poluição natural
da água acontece em regiões ricas em dolomita
(CaCO₃MgCO₃). Na presença de dióxido de
carbono (dissolvido na água) a dolomita é
convertida em Ca(HCO₃)₂ e MgCO₃ , elevando a
concentração de íons Ca²⁺ e Mg²⁺ na água. Uma
forma de purificação dessa água, denominada
água dura, é adicionar Ca(OH)₂ e Na₂CO₃ a ela.
Dessa forma, ocorre uma série de reações
químicas gerando como produto final CaCO₃ e
Mg(OH)₂, que são menos solúveis que Ca(HCO₃)₂ e
MgCO₃. Uma técnica apropriada para obtenção da
água pura após o abrandamento é: 
a) decantação 
b) sublimação 
c) dissolução fracionada 
d) destilação fracionada 
e) extração por solvente apolar
7Frente A • Química Geral 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
(ENEM 3ª APL 2014) O Brasil é o segundo maior
produtor de etanol combustível do mundo, tendo
fabricado 26,2 bilhões de litros em 2010. Em uma
etapa de seu processo de produção, o etanol
forma uma mistura líquida homogênea com água e
outras substâncias. Até uma determinada
concentração, o etanol é mais volátil que os outros
componentes da mistura. 
Nesta faixa de concentração, a técnica física mais
indicada para separar o etanol da mistura é a: 
a) filtração 
b) destilação 
c) sublimação 
d) decantação 
e) centrifugação.
Questão 14
(ENEM PPL 2016) A bauxita é o minério utilizado na
fabricação do alumínio, a qual apresenta Al₂O₃
(alumina) em sua composição. Após o trituramento e
lavagem para reduzir o teor de impurezas, o minério é
misturado a uma solução aquosa de NaOH (etapa A).
A parte sólida dessa mistura é rejeitada e a solução
resultante recebe pequenos cristais de alumina, de
onde sedimenta um sólido (etapa B). Esse sólido é
aquecido até a obtenção de um pó branco, isento de
água e constituído unicamente por alumina.
Finalmente, esse pó é aquecido até sua fusão e
submetido a uma eletrólise, cujos produtos são o
metal puro fundido (Al) e o gás carbônico (CO₂). 
SILVA FILHO, E. B.; ALVES, M. C. M.; DA MOTTA, M. Lama vermelha da indústria de
beneficiamento de alumina: produção, características, disposição e aplicações
alternativas. Revista Matéria, n. 2, 2007. 
Nesse processo, as funções das etapas A e B são,
respectivamente, 
a) oxidar a alumina e outras substâncias e reduzir
seletivamente a alumina. 
b) solubilizar a alumina e outras substâncias e induzir
a precipitação da alumina. 
c) solidificar as impurezas alcalinas e deslocar o
equilíbrio no sentido da alumina. 
d) neutralizar o solo ácido do minério e catalisar a
reação de produção da alumina. 
e) romper as ligações químicas da alumina e diminuir
o calor de formação do alumínio. 
Questão 15
Questão 16
(ENEM PPL 2021) Para demonstrar os processos
físicos de separação de componentes em misturas
complexas, um professor de química apresentou
para seus alunos uma mistura de limalha de ferro,
areia, cloreto de sódio, bolinhas de isopor e grãos
de feijão. Os componentes foram separados em
etapas, na seguinte ordem:
Em qual etapa foi necessário adicionar água para
dar sequência às separações? 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
(ENEM PPL 2015) O acúmulo de plásticos na
natureza pode levar a impactos ambientais
negativos, tanto em ambientes terrestres quanto
aquáticos. Uma das formas de minimizar esse
problema é a reciclagem, para a qual é necessária
a separação dos diferentes tipos de plásticos. Em
um processo de separação foi proposto o
seguinte procedimento: 
I. Coloque a mistura de plásticos picados em um
tanque e acrescente água até a metade da sua
capacidade. 
II. Mantenha essa mistura em repouso por cerca de
10 minutos. 
III. Retire os pedaços que flutuaram e transfira-os
para outro tanque com uma solução de álcool. 
IV. Coloque os pedaços sedimentados em outro
tanque com solução de sal e agite bem. 
Qual propriedade da matéria possibilita a utilização
do procedimento descrito?
a) Massa. 
b) Volume. 
c) Densidade. 
d) Porosidade. 
e) Maleabilidade
Questão 17
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
8 Frente A • Química Geral 
(ENEM PPL 2015) O quadro apresenta a composição do petróleo. 
Questão 18
Para a separação dos constituintes com o objetivo de produzir a gasolina, o método a ser utilizado é: 
a) filtração. 
b) destilação. 
c) decantação. 
d) precipitação. 
e) centrifugação. 
Questão 19
(ENEM PPL 2016) Em Bangladesh, mais da metade dos poços artesianos cuja água serve à população local
está contaminada com arsênio proveniente de minerais naturais e de pesticidas. O arsênio apresenta
efeitos tóxicos cumulativos. A ONU desenvolveu um kit para tratamento dessa água a fim de torná-la
segura para o consumo humano. O princípio desse kit é a remoção do arsênio por meio de uma reação de
precipitação com sais de ferro (III) que origina um sólido volumoso de textura gelatinosa. 
Disponível em: http://tclaea org Acesso em 11 dez 2012 (adaptado) 
Com o uso desse kit, a população local pode remover o elemento tóxico por meio de 
 
a) fervura. 
b) filtração 
c) destilação 
d) calcinação 
e) evaporação
A4 - TRATAMENTO DE ÁGUA
9Frente A • Química Geral 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
(ENEM 2015) Um grupo de pesquisadores
desenvolveu um método simples, barato e eficaz
de remoção de petróleo contaminante na água,
que utiliza um plástico produzido a partir do líquido
da castanha-de-caju (LCC). A composição química
do LCC é muito parecida com a do petróleo e suas
moléculas, por suas características, interagem
formando agregados com o petróleo. Pararetirar
os agregados da água, os pesquisadores misturam
ao LCC nanopartículas magnéticas. 
KIFFER, D. Novo método para remoção de petróleo usa óleo de mamona e castanha-
de-caju. Disponível em: www.faperj.br. Acesso em: 31 jul. 2012 (adaptado). 
Essa técnica considera dois processos de separação
de misturas, sendo eles, respectivamente, 
a) flotação e decantação. 
b) decomposição e centrifugação. 
c) floculação e separação magnética. 
d) destilação fracionada e peneiração. 
e) dissolução fracionada e magnetização.
Questão 20
Questão 21
(ENEM PPL 2019) Na perfuração de uma jazida
petrolífera, a pressão dos gases faz com que o
petróleo jorre. Ao se reduzir a pressão, o petróleo
bruto para de jorrar e tem de ser bombeado. No
entanto, junto com o petróleo também se
encontram componentes mais densos, tais como
água salgada, areia e argila, que devem ser
removidos na primeira etapa do beneficiamento do
petróleo. 
A primeira etapa desse beneficiamento é a 
a) decantação. 
b) evaporação. 
c) destilação. 
d) floculação. 
e) filtração. 
saneamento básico, já que a população não tem
acesso à água de boa qualidade. Como não há
água potável, a alternativa é consumir a do rio. 
O Liberal. 8 jul. 2008. Disponível em: http://www.oliberal.com.br. 
O procedimento adequado para tratar a água dos
rios, a fim de atenuar os problemas de saúde
causados por microrganismos a essas populações
ribeirinhas é a 
a) filtração. d) fluoretação. 
b) cloração. e) decantação.
c) coagulação. 
Questão 23
(ENEM 2013) Entre as substâncias usadas para o
tratamento de água está o sulfato de alumínio que,
em meio alcalino, forma partículas em suspensão
na água, às quais as impurezas presentes no meio
se aderem. O método de separação comumente
usado para retirar o sulfato de alumínio com as
impurezas aderidas é a 
a) flotação. d) peneiração. 
b) levigação. e) centrifugação. 
c) ventilação. 
(ENEM 2014) Para impedir a contaminação
microbiana do suprimento de água, deve-se
eliminar as emissões de efluentes e, quando
necessário, tratá-lo com desinfetante. O ácido
hipocloroso (HClO), produzido pela reação entre
cloro e água, é um dos compostos mais
empregados como desinfetante. Contudo, ele não
atua somente como oxidante, mas também como
um ativo agente de cloração. A presença de
matéria orgânica dissolvida no suprimento de água
clorada pode levar à formação de clorofórmio
(CHCl₃) e outras espécies orgânicas cloradas
tóxicas. 
SPIRO, T. G.; STIGLIANI, W. M. Química ambiental. São Paulo: Pearson, 2009 (adaptado). 
Visando eliminar da água o clorofórmio e outras
moléculas orgânicas, o tratamento adequado é a: 
a) filtração, com o uso de filtros de carvão ativo 
b) fluoretação, pela adição de fluoreto de sódio 
c) coagulação, pela adição de sulfato de alumínio. 
d) correção do pH, pela adição de carbonato de
sódio. 
e) floculação, em tanques de concreto com a água
em movimento. 
(ENEM 2011) Belém é cercada por 39 ilhas, e suas
populações convivem com ameaças de doenças.
O motivo, apontado por especialistas, é a poluição
da água do rio, principal fonte de sobrevivência
dos ribeirinhos. A diarreia é frequente nas crianças
e ocorre como consequência da falta de
Questão 22
Questão 24
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
10 Frente A • Química Geral 
(ENEM 2021) A imagem apresenta as etapas do funcionamento de uma estação individual para tratamento
do esgoto residencial.
Questão 25
Em qual etapa decanta-se o lodo a ser separado do esgoto residencial? 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 5 
e) 6
(ENEM PPL 2011) Para ser considerada potável, é preciso que a água esteja isenta de elementos nocivos à
saúde, de substâncias tóxicas e de organismos patogênicos. Entre os muitos testes feitos pelas empresas
de saneamento, estão o da dosagem de cloro residual, cuja finalidade é assegurar que a água liberada
para o consumo não tenha excesso de cloro, que pode deixar um gosto característico na água; a demanda
bioquímica de oxigênio (DBO), que expressa o teor de oxigênio presente na água, fator importante para
identificar o grau de poluição das águas; o de coliformes fecais, que identifica a existência de bactérias
encontradas nas fezes humanas na amostra de água, e o de pH, cuja função é avaliar se a amostra de água
está dentro dos padrões de acidez estabelecidos para o consumo. 
BRANCO, S. M. Água, origem, uso e preservação. São Paulo: Moderna, 2001 (adaptado). 
Entre os testes descritos, os mais importantes para garantir a saúde do consumidor e a manutenção da
vida aquática são, respectivamente, os de 
a) DBO e pH. 
b) pH e cloro residual. 
c) cloro residual e DBO. 
d) coliformes fecais e DBO. 
e) cloro residual e coliformes fecais. 
Questão 26
11Frente A • Química Geral 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Questão 27
(ENEM PPL 2021) A figura é uma representação
esquemática de uma estação de tratamento de
água. 
Nela podem ser observadas as etapas que vão
desde a captação em represas até a distribuição à
população. No intuito de minimizar o custo com o
tratamento, foi proposta a eliminação da etapa de
adição de hipoclorito de sódio e o resultado foi
comparado com o da água tratada em todas as
etapas.
Caso fosse aceita a proposta apresentada, qual
seria a mudança principal observada na qualidade
da água que seria distribuída às residências? 
a) Presença de gosto. 
b) Presença de cheiro. 
c) Elevação da turbidez. 
d) Redução significativa do pH. 
e) Elevação do teor de bactérias. 
(ENEM 3ª APL 2014) O tratamento convencional da
água, quando há, remove todas as impurezas?
Não. À custa de muita adição de cloro, a água que
abastece residências, escolas e trabalhos é
bacteriologicamente segura. Os tratamentos
disponíveis removem partículas e parte das
substâncias dissolvidas, resultando em uma água
transparente e, geralmente, inodora e insípida, mas
não quimicamente pura. O processo de purificação
da água compreende etapas distintas, que são: a
decantação, a coagulação/floculação, a filtração,
a desinfecção e a fluoretação.
Dentre as etapas descritas, são consideradas
processos químicos: 
a) Decantação e coagulação. 
b) Decantação e filtração. 
c) Coagulação e desinfecção. 
d) Floculação e filtração. 
e) Filtração e fluoretação.
Questão 28
12 Frente A • Química Geral 
A B C D E1
A B C D E2
A B C D E3
A B C D E4
A B C D E5
A B C D E6
A D E7
A B E8
D E9
A B C10
A B E11
A B C12
A B C D E13
A B C D E14
A B C D E15
A B C D E16
A B C D E17
A B C D E18
A B C D E19
A B C D E20
A B C D E21
A B C D E22
A B C D E23
A B C D E24
A B C D E25
A B C D E26
A B C D E27
A B C D E28
B C
DC
A B C
D E
C D
ED
GABARITO
MATÉRIA E ENERGIA
13Frente A • Química Geral 
RESOLUÇÕES
A1 - MATÉRIA E ENERGIA
Questão 1 - Alternativa B
Questão 2 - Alternativa D
Questão 3 - Alternativa B
Questão 4 - Alternativa D
A2 - SUBSTÂNCIAS E MISTURAS 
Questão 5 - Alternativa D
Questão 6 - Alternativa B
A3 - SEPARAÇÃO DE MISTURAS 
Questão 7 - Alternativa C
De acordo com a tabela ao dei-
Si é um composto
ar muito tempo no forno há a
formação de unidade. químico que possui +F
e +E definidos e fixos
1600° e 2230°, nessas
tem-
mudança no formato e ocupação
peraturas o gráfico e constante
espacial.
até que toda amostra mude
seu estado físico
SÓLIDO LÍQUIDO GASOSO Butano
-> 135 -0,5 ↑
E
A : Água-19/mL
25%
B : Alcool-0 ,799/mL
SÓLIDO LÍQUIDO GASOSO Etanol C : coroformio-1 ,489/mL
-11278↑
como o gelo tem
0 ,90g/mL :
25
°
C
SÓLIDO LÍQUIDO GASOSO Metano afunda em B e flutua em C/A
1
- 183 - 162/
25
°C
SÓLIDO LÍQUIDO GASOSO Metanol
-9863↑
23
°C
1) retirada de materiais magnéticos
SÓLIDO LÍQUIDO GASOSO Octano por meio da separação magnética
S
-37 I 126 2) extração do caldo
25
°
2 3) Filtração
Os estados/fases fisicas da materia
14 Frente A • Química Geral 
RESOLUÇÕES
Questão 9 - Alternativa A
Questão 10 - Alternativa A
Questão 8 - Alternativa C Questão 11 - Alternativa E
Questão 13 - Alternativa A
Questão14 - Alternativa B
Questão 12 - Alternativa B
O vapor arrasta o cheiro das folhas
Como os líquidos são imiscíveis
para aromatizar a sauma.
a separação ocorre por decantação.
OBS : Apesar de não estar presente
na aula o contexto precisa te
levar a resposta, o seu conheci-
O aço tem uma composição de 95%
mento sobre os outros processos de ferro permitindo a separação
-
de separação te ajuda eliminar magnética por um eletrounã
as outras alternativas
O princípio da centrifugação é Como CO e Mg/OH) não são
a densidade , quem
tem menor solúveis a separação é feita por
densidade afunda, permitindo decantação.
a separação.
Mistura homogenea o processo indi-
cado é a destilação, o etanol
O craqueamento é a quebra das
evapora e é condensado no
frações maiores do petroleo em porções
condenador, ficando isolado
.
menores .
OBS : a destilação fracionada é
o processo de separação e não
de
braque
15Frente A • Química Geral 
RESOLUÇÕES
Questão 15 - Alternativa B
Questão 16 - Alternativa C
Questão 18 - Alternativa B
Questão 17 - Alternativa C
Questão 19 - Alternativa B
A4 - TRATAMENTO DE ÁGUA 
Questão 22 - Alternativa B
Questão 20 - Alternativa C
Questão 21 - Alternativa A
A densidade é quem faz os obje-
Bauxita E os afundar/flutuar diante de um
líquido permitindo a flotação.
Bauxita triturada
Solução de Na OH A separação do petrolo ocorre
V =D Solubilizar por destilação fracionada.
nessa parte alguns
:000 componentes dissolver Após o processo
descrito pode
& O
na solução
, sobram filtrar a mistura para re
alguns que são rejei Tirar o sólido.
V tados (decantação).
alamina
Adição de alumina
... para
retirar da
aoSoluç
"Interagem formando agregado", ou
> alumina seja formam "flocos separados
E pela floculação e seguido por
separação magnética Inanopartículas)
.
Na flotação adiciona-se 20 Separação dos sólidos densos
para separar os componentes por pela decantação.
densidade.
O processo responsável pela
redução
dos microorganismo é a cloração.
16 Frente A • Química Geral 
RESOLUÇÕES
Questão 23 - Alternativa A
Questão 24 - Alternativa A
Questão 25 - Alternativa C
Questão 26 - Alternativa D
Questão 28 - Alternativa C 
Questão 27 - Alternativa E 
"Particulas em suspensão" é a coagulação é a adição de
separada pela flotação. um composto químico (sulfato
de aluminio que reage com
as impurezas da água forman
cloroforio e outras especies
do os "flocos",
organicas são
sólidos, podendo
ser separado por filtração. desinfecção é a destruição dos
microorganismos
vivos que
ocorre através de reações de oxidação
"Aqui o esgoto deve ficar
em repouso...
" decantação. BS : na fluoretação somente
Temos a adição de fluor sem
~
ocorrência de reação quimica
As bacterias podem prejudicar
a saude do consumidor, ou
seja, a parte dos coliformes
fecais .
a vida marinha depende da
concentração de Oxigênio (DBO)
o hiplodonto de sódio tem
a função de diminuiu a
quantidade de microorganis
mos, sua
ausência causa
elevação na quantidade de
bactérias ,
A5 - REAÇÕES QUÍMICAS
17Frente A • Química Geral 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
(ENEM PPL 2016) Algumas práticas agrícolas fazem uso de queimadas, apesar de produzirem grandes efeitos
negativos. Por exemplo, quando ocorre a queima da palha de cana-de-açúcar, utilizada na produção de
etanol, há emissão de poluentes como CO₂, SOₓ, NOₓ e materiais particulados (MP) para a atmosfera. Assim, a
produção de biocombustíveis pode, muitas vezes, ser acompanhada da emissão de vários poluentes. 
CARDOSO, A. A.; MACHADO, C. M. D.; PEREIRA, E. A. Biocombustível: o mito do combustível limpo. Química Nova na Escola, n. 28, maio 2008 (adaptado). 
Considerando a obtenção e o consumo desse biocombustível, há transformação química quando 
a) o etanol é armazenado em tanques de aço inoxidável. 
b) a palha de cana-de-açúcar é exposta ao sol para secagem. 
c) a palha da cana e o etanol são usados como fonte de energia. 
d) os poluentes SOₓ, NOₓ e MP são mantidos intactos e dispersos na atmosfera. 
e) os materiais particulados (MP) são espalhados no ar e sofrem deposição seca. 
Questão 29
Questão 30
(ENEM PPL 2017) A bauxita, composta por cerca de 50% de Al₂O₃, é o mais importante minério de alumínio.
As seguintes etapas são necessárias para a obtenção de alumínio metálico: 
1. A dissolução do Al₂O₃ (s) é realizada em solução de NaOH (aq) a 175°C, levando à formação da espécie
solúvel NaAl(OH)₄ (aq). 
2. Com o resfriamento da parte solúvel, ocorre a precipitação do Al(OH)₃ (s). 
3. Quando o Al(OH)₃ (s) é aquecido a 1050°C, ele se decompõe em Al₂O₃ (s) e H₂O. 
4. Al₂O₃ (s) é transferido para uma cuba eletrolítica e fundido em alta temperatura com auxílio de um
fundente. 
5. Através da passagem de corrente elétrica entre os eletrodos da cuba eletrolítica, obtém-se o alumínio
reduzido no cátodo. 
As etapas 1, 3 e 5 referem-se, respectivamente, a fenômenos 
a) Químico, físico e físico. 
b) Físico, físico e químico. 
c) Físico, químico e físico. 
d) Químico, físico e químico.
e) Químico, químico e químico.
(ENEM PPL 2021) Para preparar o vinho de laranja, caldo de açúcar é misturado com suco de laranja, e a mistura é
passada em panos para retenção das impurezas. O líquido resultante é armazenado em garrafões, que são
tampados com rolhas de cortiça. Após oito dias de repouso, as rolhas são substituídas por cilindros de bambu e,
finalmente, após dois meses em repouso ocorre novamente a troca dos cilindros de bambu pelas rolhas de cortiça. 
RESENDE, D. R.; CASTRO, R. A.; PINHEIRO, P. C. O saber popular nas aulas de química: relato de experiência envolvendo a produção do vinho de laranja e sua interpretação no
ensino médio. Química Nova na Escola, n. 3, ago. 2010 (adaptado). 
Os processos físico e químico que ocorrem na fabricação dessa bebida são, respectivamente, 
a) decantação e fervura. 
b) filtração e decantação. 
c) filtração e fermentação. 
d) decantação e precipitação. 
e) precipitação e fermentação. 
Questão 31
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
18 Frente A • Química Geral 
A6 - MODELOS ATÔMICOS
Questão 32
(ENEM DIGITAL 2020) No final do século XIX, muitos cientistas estavam interessados nos intrigantes fenômenos
observados nas ampolas de raios catódicos, que são tubos sob vácuo em que se ligam duas placas a uma fonte
de alta tensão. Os raios catódicos passam através de um orifício no ânodo e continuam o percurso até a outra
extremidade do tubo, onde são detectados pela fluorescência produzida ao chocarem-se com um revestimento
especial, como pode ser observado na figura. Medições da razão entre a carga e a massa dos constituintes dos
raios catódicos mostram que a sua identidade independe do material do cátodo ou do gás dentro das ampolas. 
Essa radiação invisível detectada nas
ampolas é constituída por 
a) ânions. 
b) cátions. 
c) prótons. 
d) elétrons. 
e) partículas alfa. 
Questão 33
(ENEM 2017) Pesquisadores conseguiram estimular a absorção de energia luminosa em plantas graças ao uso
de nanotubos de carbono. Para isso, nanotubos de carbono “se inseriram” no interior dos cloroplastos por
uma montagem espontânea, através das membranas dos cloroplastos. Pigmentos da planta absorvem as
radiações luminosas, os elétrons são “excitados” e se deslocam no interior de membranas dos cloroplastos,
e a planta utiliza em seguida essa energia elétrica para a fabricação de açúcares. Os nanotubos de carbono
podem absorver comprimentos de onda habitualmente não utilizados pelos cloroplastos, e os pesquisadores
tiveram a ideia de utilizá-los como “antenas”, estimulando a conversão de energia solar pelos cloroplastos,
com o aumento do transporte de elétrons. Nanotubos de carbono incrementam a fotossíntese de plantas. 
Disponível em: http://lqes.iqm.unicamp.br. Acesso em: 14 nov. 2014 (adaptado). 
O aumento da eficiência fotossintética ocorreu pelo fato de os nanotubos de carbono promoverem
diretamente a 
a) utilização de água. 
b) absorção de fótons. 
c) formação de gás oxigênio. 
d) proliferação dos cloroplastos. 
e) captação de dióxido decarbono. 
Questão 34
(ENEM 2017) Um fato corriqueiro ao se cozinhar arroz é o derramamento de parte da água de cozimento
sobre a chama azul do fogo, mudando-a para uma chama amarela. Essa mudança de cor pode suscitar
interpretações diversas, relacionadas às substâncias presentes na água de cozimento. Além do sal de
cozinha (NaCl), nela se encontram carboidratos, proteínas e sais minerais. 
Cientificamente, sabe-se que essa mudança de cor da chama ocorre pela 
a) reação do gás de cozinha com o sal, volatilizando gás cloro. 
b) emissão de fótons pelo sódio, excitado por causa da chama. 
c) produção de derivado amarelo, pela reação com o carboidrato. 
d) reação do gás de cozinha com a água, formando gás hidrogênio. 
e) excitação das moléculas de proteínas, com formação de luz amarela. 
A9 e A10 - TABELA PERIÓDICA
19Frente A • Química Geral 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Questão 35
(ENEM 2017) No ar que respiramos existem os
chamados “gases inertes”. Trazem curiosos nomes
gregos, que significam “o Novo”, “o Oculto”, “o
Inativo”. E de fato são de tal modo inertes, tão
satisfeitos em sua condição, que não interferem em
nenhuma reação química, não se combinam com
nenhum outro elemento e justamente por esse
motivo ficaram sem ser observados durante séculos:
só em 1962 um químico, depois de longos e
engenhosos esforços, conseguiu forçar “o
Estrangeiro” (o xenônio) a combinar-se fugazmente
com o flúor ávido e vivaz, a façanha pareceu tão
extraordinária que lhe foi conferido o Prêmio Nobel. 
LEVI, P. A tabela periódica. Rio de Janeiro: Relume-Dumará, 1994 (adaptado) 
Qual propriedade do flúor justifica sua escolha
como reagente para o processo mencionado? 
a) Densidade. 
b) Condutância. 
c) Eletronegatividade. 
d) Estabilidade nuclear. 
e) Temperatura de ebulição.
(ENEM 2018) Na mitologia grega, Nióbia era a filha
de Tãntalo, dois personagens conhecidos pelo
sofrimento. O elemento químico de número atômico
(Z) igual a 41 tem propriedades químicas e físicas
tão parecidas com as do elemento de número
atômico 73 que chegaram a ser confundidos. Por
isso, em homenagem a esses dois personagens da
mitologia grega, foi conferido a esses elementos os
nomes de nióbio (Z = 41) e tãntalo (Z = 73). Esses
dois elementos químicos adquiriram grande
importância econômica na metalurgia, na produção
de supercondutores e em outras aplicações na
indústria de ponta, exatamente pelas propriedades
químicas e físicas comuns aos dois. 
KEAN, S. A colher que desaparece: e outras histórias reais de loucura, amor e morte
a partir dos elementos químicos. Rio de Janeiro: Zahar, 2011 (adaptado). 
A importância econômica e tecnológica desses
elementos, pela similaridade de suas propriedades
químicas e físicas, deve-se a
a) terem elétrons no subnível f.
b) serem elementos de transição interna. 
Questão 36
c) pertencerem ao mesmo grupo na tabela
periódica. 
d) terem seus elétrons mais externos nos níveis 4
e 5, respectivamente. 
e) estarem localizados na família dos alcalinos
terrosos e alcalinos, respectivamente. 
(ENEM PPL 2010) O cádmio, presente nas baterias,
pode chegar ao solo quando esses materiais são
descartados de maneira irregular no meio ambiente
ou quando são incinerados. Diferentemente da
forma metálica, os íons Cd²⁺ são extremamente
perigosos para o organismo, pois eles podem
substituir íons Ca²⁺, ocasionando uma doença
degenerativa nos ossos, tornando-os muito porosos
e causando dores intensas nas articulações. Podem
ainda inibir enzimas ativadas pelo cátion Zn²⁺, que
são extremamente importantes para o
funcionamento dos rins. A figura mostra a variação
do raio de alguns metais e seus respectivos cátions.
Questão 37
Com base no texto, a toxicidade do cádmio em sua
forma iônica é consequência de esse elemento: 
a) apresentar baixa energia de ionização, o que
favorece a formação do íon e facilita sua ligação a
outros compostos. 
b) possuir tendência de atuar em processos
biológicos mediados por cátions metálicos com
cargas que variam de +1 a +3. 
c) possuir raio e carga relativamente próximos aos
de íons metálicos que atuam nos processos
biológicos, causando interferência nesses
processos.
d) apresentar raio iônico grande, permitindo que ele
cause interferência nos processos biológicos em
que, normalmente, íons menores participam. 
e) apresentar carga +2, o que permite que ele cause
interferência nos processos biológicos em que,
normalmente, íons com cargas menores participam. 
Ca
Ca²⁺
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
20 Frente A • Química Geral 
A12 - LIGAÇÕES QUÍMICAS
Questão 38
(ENEM PPL 2012) A fosfatidilserina é um fosfolipídio aniônico cuja interação com cálcio livre regula
processos de transdução celular e vem sendo estudada no desenvolvimento de biossensores
nanométricos. A figura representa a estrutura da fosfatidilserina: 
Com base nas informações do texto, a natureza da interação da fosfatidilserina com o cálcio livre é do tipo 
Dado: número atômico do elemento cálcio: 20 
a) iônica somente com o grupo aniônico fosfato, já que o cálcio livre é um cátion monovalente. 
b) iônica com o cátion amônio, porque o cálcio livre é representado como um ânion monovalente. 
c) iônica com os grupos aniônicos fosfato e carboxila, porque o cálcio em sua forma livre é um cátion
bivalente. 
d) covalente com qualquer dos grupos não carregados da fosfatidilserina, uma vez que estes podem doar
elétrons ao cálcio livre para formar a ligação. 
e) covalente com qualquer grupo catiônico da fosfatidilserina, visto que o cálcio na sua forma livre poderá
compartilhar seus elétrons com tais grupos. 
Questão 39
(ENEM PPL 2012) A grafita é uma variedade alotrópica do carbono. Trata-se de um sólido preto, macio e
escorregadio, que apresenta brilho característico e boa condutibilidade elétrica. Considerando essas
propriedades, a grafita tem potencial de aplicabilidade em: 
a) Lubrificantes, condutores de eletricidade e cátodos de baterias alcalinas. 
b) Ferramentas para riscar ou cortar materiais, lubrificantes e condutores de eletricidade. 
c) Ferramentas para amolar ou polir materiais, brocas odontológicas e condutores de eletricidade. 
d) Lubrificantes, brocas odontológicas, condutores de eletricidade, captadores de radicais livres e cátodos
de baterias alcalinas. 
e) Ferramentas para riscar ou cortar materiais, nanoestruturas capazes de transportar drogas com efeito
radioterápico e cátodos de baterias alcalinas. 
Questão 40
(ENEM PPL 2013) A palha de aço, um material de baixo custo e vida útil pequena, utilizada para lavar
louças, é um emaranhado de fios leves e finos que servem para a remoção por atrito dos resíduos
aderidos aos objetos. A propriedade do aço que justifica o aspecto físico descrito no texto é a 
a) ductilidade. 
b) maleabilidade. 
c) densidade baixa. 
d) condutividade elétrica. 
e) condutividade térmica. 
A14 - FORÇAS INTERMOLECULARES
21Frente A • Química Geral 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
(ENEM 2019) Por terem camada de valência
completa, alta energia de ionização e afinidade
eletrônica praticamente nula, considerou-se por
muito tempo que os gases nobres não formariam
compostos químicos. Porém, em 1962, foi realizada
com sucesso a reação entre o xenônio (camada de
valência 5s² 5p⁶) e o hexafluoreto de platina e,
desde então, mais compostos novos de gases
nobres vêm sendo sintetizados. Tais compostos
demonstram que não se pode aceitar acriticamente
a regra do octeto, na qual se considera que, numa
ligação química, os átomos tendem a adquirir
estabilidade assumindo a configuração eletrônica de
gás nobre. Dentre os compostos conhecidos, um
dos mais estáveis é o difluoreto de xenônio, no qual
dois átomos do halogênio flúor (camada de valência
2s² 2p⁵) se ligam covalentemente ao átomo de gás
nobre para ficarem com oito elétrons de valência. 
Ao se escrever a fórmula de Lewis do composto
de xenônio citado, quantos elétrons na camada de
valência haverá no átomo do gás nobre? 
a) 6 
b) 8 
c) 10 
d) 12 
e) 14
Questão 41
Questão 42
(ENEM 3ª APL 2014) O entendimento de como as
ligações químicas se formam é umdos assuntos
fundamentais da ciência. A partir desses
fundamentos, pode-se entender como são
desenvolvidos novos materiais. Por exemplo, de
acordo com a regra do octeto, na formação de
uma ligação covalente, os átomos tendem a
completar seus octetos pelo compartilhamento de
elétrons (atingir configuração de gás nobre, ns²
np⁶). Porém, quando o átomo central de uma
molécula tem orbitais d vazios, ele pode
acomodar 10, 12 ou até mais elétrons. Os elétrons
desta camada de valência expandida podem estar
como pares isolados ou podem ser usados pelo
átomo central para formar ligações. 
A estrutura que representa uma molécula com o
octeto expandido (exceção a regra do octeto) 
a) BF₃. d) BeH₂. 
b) NH₃. e) AℓI₃.
c) PCℓ₅. 
(ENEM 2017) Partículas microscópicas existentes
na atmosfera funcionam como núcleos de
condensação de vapor de água que, sob
condições adequadas de temperatura e pressão,
propiciam a formação das nuvens e
consequentemente das chuvas. No ar atmosférico,
tais partículas são formadas pela reação de ácidos
(HX) com a base NH₃, de forma natural ou
antropogênica, dando origem a sais de amônio
(NH₄X), de acordo com a equação química
genérica: 
HX (g) + NH₃ (g) –> NH₄X (s)
FELIX, E. P.; CARDOSO, A. A. Fatores ambientais que afetam a precipitação úmida.
Química Nova na Escola, n. 21, maio 2005 (adaptado). 
A fixação de moléculas de vapor de água pelos
núcleos de condensação ocorre por 
a) ligações iônicas. 
b) interações dipolo-dipolo. 
c) interações dipolo-dipolo induzido. 
d) interações íon-dipolo. 
e) ligações covalentes.
Questão 43
22 Frente A • Química Geral 
A B C D E29
A B C D E30
A B C D E31
A B C D E32
A B C D E33
A B C D E34
A D E35
A B E36
D E37
A B C38
A B E39
A B C40
A B C D E41
A B C D E42
B C
DC
A B C
D E
C D
ED
GABARITO
A B C D E43
MATÉRIA E ENERGIA
23Frente A • Química Geral 
RESOLUÇÕES
A5 - REAÇÕES QUÍMICAS
Questão 29 - Alternativa C
Questão 30 - Alternativa E
Questão 31 - Alternativa C
A6 - MODELOS ATÔMICOS 
Questão 33 - Alternativa B
Questão 34 - Alternativa B
Questão 32 - Alternativa D
A9 e A10 - TABELA PERIÓDICA
Questão 36 - Alternativa C
Questão 35 - Alternativa C
Questão 37 - Alternativa C
transformação Grmica na combustão O fluor é o elemento mais
que libera energia. eletronegativo Hendência de ganhar /
arrancar elétrons) de toda tabela.
Em todos ocorre transformação
da matéria (reação)
z = 41
13
> 2522p6333 3p 4123d104p35s2 4d3
"passada em panos" -> filtração -> 4 é o nível mais energético
fermentação da gliose para gerar z = 73
o alcool
13
> 2522p63333p 4123d104p35s 4do
5p6 682413b3
5 é o nível mais energetico
Pertencem a mesma família ou
Os raios catódicos são atraídos grupo e por isso tem propie-
dades semelhantes.
pela placa positiva e, portanto
, tem
carga negativa sendo um eletron.
a errado. Isso não o torna tóxico
b) errado. Somente + 2
O eletron mudando de camada
a correto. O raio é parecido, foi
absorve energia na forma de dado na questão e a carga +
2.
radiação (foton) a) errado. Os raios são parecidos.
e errado. Us outros também
tem
carga + 2.
O eletron mudando de camada
libera energia na forma de
radiação (foton)
(
24 Frente A • Química Geral 
RESOLUÇÕES
A12 - LIGAÇÕES QUÍMICAS
Questão 38 - Alternativa C
Questão 39 - Alternativa A
Questão 40 - Alternativa A
Questão 41 - Alternativa C
Questão 42 - Alternativa C
Questão 43 - Alternativa D
A14 - F. INTERMOLECULARES
A propriedade de formar fios que
os metais tem e a
ductilidade
O calcio pertence a família
A (alcalino-terroso) e por isso
·
faz ligação iônica, tem
dois . Xe : Neine
elétrons na camada de valência
e forma cations divalentes
Ca2+ O
· Il
·
· 00
· ⑧ ·
Da) Correto. · · I ·
- Lubrificante -> Do texto é "escor ⑧ · 00
0000
·
regadio" ·
- condutor de eletricidade - Do
texto : boa condutibilidade elétrica.
- cátodos de bateria alcalina -
ainda não vimos mas não precisava
b) errado. É macio não pode usar
para riscar/cortar NHX é um composto cônico
cerrado. É macio não pode usar NH e X são os cons.
para riscar/cortar
=> vapor de água tempolos
por ser polar
d) errado. É macio não pode usar
A legação entre polar e
como broca.
cons é a:
e errado. É macio não pode usar ION-DIPOLO
para riscar/cortar
25Frente A • Química Geral 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
A17 - ÁCIDOS E BASES; 
A18 - SAIS E ÓXIDOS; 
A19 - REAÇÕES INORGÂNICAS 
(ENEM PPL 2010) Cientistas da Austrália
descobriram um meio de produzir roupas que se
limpam sozinhas. A equipe de pesquisadores usou
nanocristais de dióxido de titânio (TiO₂) que, sob
ação da luz solar, são capazes de decompor as
partículas de sujeira na superfície de um tecido.
O estudo apresentou bons resultados com fibras
de algodão e seda. Nesses casos, foram
removidas manchas de vinho, bastante
resistentes. A nanocamada protetora poderá ser
útil na prevenção de infecções em hospitais, uma
vez que o dióxido de titânio também mostrou ser
eficaz na destruição das paredes celulares de
microrganismos que provocam infecções. O termo
nano vem da unidade de medida nanômetro, que é
a bilionésima parte de 1 metro. 
Veja. Especial Tecnologia. São Paulo: Abril, set.2008 (adaptado). 
A partir dos resultados obtidos pelos
pesquisadores em relação ao uso de nanocristais
de dióxido de titânio na produção de tecidos e
considerando uma possível utilização dessa
substância no combate às infecções hospitalares,
pode-se associar que os nanocristais de dióxido
de titânio 
a) são pouco eficientes em ambientes fechados e
escuros. 
b) possuem dimensões menores que as de seus
átomos formadores. 
c) são pouco eficientes na remoção de partículas
de sujeira de natureza orgânica. 
d) destroem microrganismos causadores de
infecções, por meio de osmose celular. 
e) interagem fortemente com material orgânico
devido à sua natureza apolar. 
Questão 45
Questão 44
(ENEM PPL 2013) A transformação química em
questão é representada pela equação: 
a) CH₃COOH (aq) + NaHCO₃ (s) → Na⁺ (aq) +
CH₃COO⁻ (aq) + CO₂ (g) + H₂O (l) 
b) CH₃COOH (aq) + NaHCO₃ (s) → Na⁺ (aq) +
CH₃COO⁻ (aq) + O₂ (g) + H₂O (l) 
c) CH₃COOH (aq) + NaHCO₃ (s) → Na⁺ (aq) +
CH₃COO⁻ (aq) + H₂O (l) 
d) CH₃COOH (aq) + NaHCO₃ (s) → NaCO²⁺ (aq) +
CH₃COO⁻ (aq) + H₂O (l) 
e) CH₃COOH (aq) + NaHCO₃ (s) → Na⁺ (aq) +
CH₃COO⁻ (aq) + H₂ (g) + H₂O (l) 
Questão 46
Os calcários são materiais compostos por
carbonato de cálcio, que podem atuar como
sorventes do dióxido de enxofre (SO₂), um
importante poluente atmosférico. As reações
envolvidas no processo são a ativação do calcário,
por meio da calcinação, e a fixação de SO₂ com a
formação de um sal de cálcio, como ilustrado
pelas equações químicas simplificadas.
CaCO₃ → CaO + CO₂
CaO + SO₂ + ½ O₂ → Sal de cálcio
Considerando-se as reações envolvidas nesse
processo de dessulfurização, a fórmula química do
sal de cálcio corresponde a: 
a) CaSO₃. d) CaSO₂. 
b) CaSO₄. e) CaS₂O₇. 
c) CaS₂O₈. 
Δ
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
26 Frente A • Química Geral 
Questão 47
(ENEM DIGITAL 2020) Entre os materiais mais
usados no nosso dia a dia destacam-se os
plásticos, constituídos por polímeros. A
consequência de seu amplo uso é a geração de
resíduos, que necessitam de um destino final
adequado em termos ambientais. Uma das
alternativas tem sido a reciclagem, que deve
respeitar as características dos polímeros que
compõem o material. Esse processo envolve
algumas etapas, como: separação do resíduo
(catação), moagem, hidrólise, lavagem, secagem,
pirólise e aquecimento (fusão). 
SPINACÉ, M. A. S., PAOLI, M. A. D. Tecnologia de reciclagem de polímeros. Química
Nova, n.1, 2005 (adaptado). 
Quais das etapas citadas do processo de
reciclagem são classificadas como métodos
químicos? 
a) Hidrólise e pirólise 
b) Secagem e pirólise 
c) Moagem e lavagem 
d) Separação e hidrólise 
e) Secagem e aquecimento
Questão 48
(ENEM 2015) A soda cáustica pode ser usada no
desentupimento de encanamentos domésticos e
tem, em sua composição,o hidróxido de sódio
como principal componente, além de algumas
impurezas. A soda normalmente é comercializada
na forma sólida, mas que apresenta aspecto
“derretido” quando exposta ao ar por certo
período. O fenômeno de “derretimento” decorre
da 
a) absorção da umidade presente no ar
atmosférico. 
b) fusão do hidróxido pela troca de calor com o
ambiente. 
c) reação das impurezas do produto com o
oxigênio do ar. 
d) adsorção de gases atmosféricos na superfície
do sólido. 
e) reação do hidróxido de sódio com o gás
nitrogênio presente no ar. 
Questão 49
(ENEM PPL 2021) Um produto, obtido
industrialmente da eletrólise de solução aquosa de
cloreto de sódio, tem sido amplamente
empregado na indústria, por exemplo, na
fabricação de papéis, tecidos e sabões.
Normalmente, esse produto é usado na
desobstrução de encanamentos e sumidouros,
pois é capaz de reagir com gorduras. No entanto,
a sua manipulação exige cuidados, pois é
altamente corrosivo, podendo, em contato com a
pele, provocar vermelhidão, irritação ou
queimaduras de tecidos vivos. Além disso, se o
frasco do produto for abandonado aberto por um
longo período de tempo, ele pode absorver CO₂,
convertendo-se em um sal. Esse produto industrial
é o 
a) cloro molecular, Cl₂. 
b) ácido clorídrico, HCl. 
c) ácido sulfúrico, H₂SO₄. 
d) hidróxido de sódio, NaOH. 
e) carbonato de sódio, Na₂CO₃.
Questão 50
(ENEM 2014) Um pesquisador percebe que o rótulo
de um dos vidros em que guarda um concentrado
de enzimas digestivas está ilegível. Ele não sabe
qual enzima o vidro contém, mas desconfia de que
seja uma protease gástrica, que age no estômago
digerindo proteínas. Sabendo que a digestão no
estômago é ácida e no intestino é básica, ele
monta cinco tubos de ensaio com alimentos
diferentes, adiciona o concentrado de enzimas em
soluções com pH determinado e aguarda para ver
se a enzima age em algum deles. 
O tubo de ensaio em que a enzima deve agir para
indicar que a hipótese do pesquisador está correta
é aquele que contém 
a) cubo de batata em solução com pH = 9. 
b) pedaço de carne em solução com pH = 5. 
c) clara de ovo cozida em solução com pH = 9. 
d) porção de macarrão em solução com pH = 5. 
e) bolinha de manteiga em solução com pH = 9.
27Frente A • Química Geral 
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Questão 51
(ENEM 2015) Em um experimento, colocou-se água até a metade da capacidade de um frasco de vidro e,
em seguida, adicionaram-se três gotas de solução alcoólica de fenolftaleína. Adicionou-se bicarbonato de
sódio comercial, em pequenas quantidades, até que a solução se tornasse rosa. Dentro do frasco,
acendeu-se um palito de fósforo, o qual foi apagado assim que a cabeça terminou de queimar.
Imediatamente, o frasco foi tampado. Em seguida, agitou-se o frasco tampado e observou-se o
desaparecimento da cor rosa. 
MATEUS, A. L. Química na cabeça. Belo Horizonte: UFMG, 2001 (adaptado). 
A explicação para o desaparecimento da cor rosa é que, com a combustão do palito de fósforo, ocorreu
o(a) 
a) formação de óxidos de caráter ácido. 
b) evaporação do indicador fenolftaleína. 
c) vaporização de parte da água do frasco. 
d) vaporização dos gases de caráter alcalino. 
e) aumento do pH da solução no interior do frasco. 
(ENEM PPL 2013) À medida que se expira sobre uma solução de azul de bromotimol e hidróxido de sódio
(NaOH), sua coloração azul característica vai se alterando. O azul de bromotimol é um indicador ácido-base
que adquire cor azul em pH básico, verde em pH neutro e amarela em pH ácido. O gás carbônico (CO₂)
expirado reage com a água presente na solução (H₂O), produzindo ácido carbônico (H₂CO₃). Este pode
reagir com o NaOH da solução inicial, produzindo bicarbonato de sódio (NaHCO₃):
CO₂+ H₂O → H₂CO₃ 
H₂CO₃ + NaOH → NaHCO₃ + H₂O
ARROIO, A. et al. Química Nova na Escola, São Paulo, v. 29, 2006. 
O que a pessoa irá observar à medida que expira no recipiente contendo essa solução? 
a) A solução mudará de cor, de azul para verde, e, em seguida, de verde para amarelo. Com o acréscimo
de ácido carbônico, o pH da solução irá reduzir até tornar-se neutro. Em seguida, um excesso de ácido
carbônico tornará o pH da solução ácido. 
b) A solução somente terá sua cor alterada de azul para amarelo, pois será formado um excesso de ácido
carbônico no recipiente, o que reduzirá bruscamente o pH da solução. 
c) A cor da solução não será alterada com o acréscimo de ácido carbônico. Isso porque o meio é
inicialmente neutro e a presença de ácido carbônico não produzirá nenhuma mudança no pH da solução. 
d) A solução mudará de azul para verde e, em seguida, de verde para azul. Isso ocorrerá em função da
neutralização de um meio inicialmente básico acompanhado de um aumento de pH na solução, à medida
que ácido carbônico é adicionado ao meio. 
e) A cor da solução alterará de azul para amarelo e, em seguida, de amarelo para verde. Esse
comportamento é justificado pelo fato de o ácido carbônico reduzir bruscamente o pH da solução e depois
ser neutralizado pelo restante de NaOH presente no meio. 
Questão 52
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28 Frente A • Química Geral 
Questão 53
(ENEM PPL 2018) O suco de repolho-roxo pode ser utilizado como indicador ácido-base em diferentes
soluções. Para isso, basta misturar um pouco desse suco à solução desejada e comparar a coloração final
com a escala indicadora de pH, com valores de 1 a 14, mostrada a seguir. 
Utilizando-se o indicador ácido-base e a escala para determinar o pH da saliva humana e do suco gástrico,
têm-se, respectivamente, as cores 
a) vermelha e vermelha. 
b) vermelha e azul. 
c) rosa e roxa. 
d) roxa e amarela. 
e) roxa e vermelha
Questão 54
(ENEM DIGITAL 2020) É possível identificar adulterantes do leite de vaca por meio da adição do indicador
azul de bromofenol. A presença de agentes oxidantes provoca a descoloração do indicador, mantendo a
cor branca na amostra, característica do leite. Substâncias redutoras presentes no leite reagem com o azul
de bromofenol, gerando a cor verde. A diminuição do valor de pH do leite torna o indicador amarelo. Em pH
mais elevado, o indicador adquire a cor violeta e, em meio neutro, a cor azul. 
Considere que um lote industrial de leite em embalagem longa vida foi adulterado com excesso de soda
cáustica. Em uma inspeção sanitária do lote adulterado, qual será a cor apresentada pelo leite após adição
do indicador azul de bromofenol? 
a) Azul d) Branco
b) Verde e) Amarelo
c) Violeta 
Questão 55
(ENEM PPL 2021) Uma transformação química que acontece durante o cozimento de verduras e vegetais,
quando o meio está ácido, é conhecida como feofitinização, na qual a molécula de clorofila (cor verde) se
transforma em feofitina (cor amarela). Foi realizado um experimento para demonstrar essa reação e a
consequente mudança de cor, no qual os reagentes indicados no quadro foram aquecidos por 20 minutos. 
Finalizado o experimento, a cor da couve, nos béqueres 1, 2 e 3, respectivamente, será 
a) verde, verde e verde. 
b) amarela, verde e verde. 
c) verde, amarela e verde. 
d) amarela, amarela e verde. 
e) verde, amarela e amarela.
29Frente A • Química Geral 
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Questão 56
(ENEM 2016) Em meados de 2003, mais de 20
pessoas morreram no Brasil após terem ingerido
uma suspensão de sulfato de bário utilizada como
contraste em exames radiológicos. O sulfato de
bário é um sólido pouquíssimo solúvel em água,
que não se dissolve mesmo na presença de
ácidos. As mortes ocorreram porque um
laboratório farmacêutico forneceu o produto
contaminado com carbonato de bário, que é
solúvel em meio ácido. Um simples teste para
verificar a existência de íons bário solúveis poderia
ter evitado a tragédia. Esse teste consiste em
tratar a amostra com solução aquosa de HC ℓ e,
após filtrar para separar os compostos insolúveis
de bário, adiciona-se solução aquosa de H₂SO₄
sobre o filtrado e observa-se por 30 minutos.
TUBINO, M.; SIMONI,J.A. Refletindo sobre o caso celobar® Química Nova, n. 2, 2007
(adaptado). 
A presença de íons bário solúveis na amostra é
indicada pela 
a) liberação de calor. 
b) alteração da cor para rosa. 
c) precipitação de um sólido branco. 
d) formação de gás hidrogênio. 
e) volatilização de gás cloro. 
(ENEM PPL 2012) Ácido muriático (ou ácido
clorídrico comercial) é bastante utilizado na
limpeza pesada de pisos para remoção de
resíduos de cimento, por exemplo. Sua aplicação
em resíduos contendo quantidades apreciáveis de
CaCO₃ resulta na liberação de um gás.
Considerando a ampla utilização desse ácido por
profissionais da área de limpeza, torna-se
importante conhecer os produtos formados
durante seu uso. 
A fórmula do gás citado no texto e um teste que
pode ser realizado para confirmar sua presença
são, respectivamente: 
a) CO₂ e borbulhá-lo em solução de KCℓ 
b) CO₂ e borbulhá-lo em solução de HNO₃ 
c) H₂ e borbulhá-lo em solução de NaOH 
d) H₂ e borbulhá-lo em solução de H₂SO₄ 
e) CO₂ e borbulhá-lo em solução Ba(OH)₂
Questão 57
Questão 58
(ENEM 3ª APL 2014) As propriedades físicas e
químicas de uma certa substância estão
relacionadas às interações entre as unidades que
a constituem, isto é, as ligações químicas entre
átomos ou íons e as forças intermoleculares que a
compõem. No quadro, estão relacionadas algumas
propriedades de cinco substâncias.
Qual substância apresenta propriedades que
caracterizam o cloreto de sódio (NaCI)? 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
e) V
Questão 59
(ENEM PPL 2010) Os oceanos absorvem
aproximadamente um terço das emissões de CO₂
procedentes de atividades humanas, como a
queima de combustíveis fósseis e as queimadas. O
CO₂ combina-se com as águas dos oceanos,
provocando uma alteração importante em suas
propriedades. Pesquisas com vários organismos
marinhos revelam que essa alteração nos oceanos
afeta uma série de processos biológicos
necessários para o desenvolvimento e a
sobrevivência de várias espécies da vida marinha. 
A alteração a que se refere o texto diz respeito ao
aumento 
a) da acidez das águas dos oceanos. 
d) do estoque de pescado nos oceanos. 
c) da temperatura média dos oceanos. 
d) do nível das águas dos oceanos. 
e) da salinização das águas dos oceanos.
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30 Frente A • Química Geral 
Questão 60
(ENEM 3ª APL 2014) A elevada acidez dos solos é
um dos fatores responsáveis por reduzir sua
capacidade de troca de cátions, intensificando a
perda de sais minerais por arraste. Como
consequência, os solos ficam deficientes em
nutrientes e com baixo potencial produtivo. Uma
estratégia usada no controle dessa acidez é
aplicar óxidos capazes de formar bases pouco
solúveis em meio aquoso. Inicialmente, para uma
determinada aplicação, são apresentados os
seguintes Óxidos: NO, CO₂, SO₂, CaO e Na₂O. 
Para essa aplicação, o óxido adequado para
minimizar o efeito de arraste é o 
a) NO. d) CaO. 
b) CO₂. e) Na₂O. 
c) SO₂. 
Questão 61
(ENEM PPL 2015) Na natureza a matéria é
constantemente transformada por meio dos ciclos
biogeoquímicos. Além do ciclo da água, existem
os ciclos do carbono, do enxofre, do fósforo, do
nitrogênio e do oxigênio. O elemento que está
presente em todos os ciclos nomeados é o 
a) fósforo. d) oxigênio. 
b) enxofre. e) nitrogênio.
c) carbono. 
Questão 62
(ENEM PPL 2020) A presença de substâncias ricas
em enxofre, como a pirita (FeS₂), em áreas de
mineração, provoca um dos mais preocupantes
impactos causados pela exploração dos recursos
naturais da crosta terrestre. Em contato com o
oxigênio atmosférico, o sulfeto sofre oxidação em
diversas etapas até formar uma solução aquosa
conhecida como drenagem ácida de minas, de
acordo com a equação química descrita. 
 4 FeS₂ (s) + 15 O₂ (g) + 2 H₂O (l) →
2 Fe₂ (SO₄)₃ (aq) + 2 H₂SO₄ (aq) 
Um dos processos de intervenção nesse problema
envolve a reação do resíduo ácido com uma
substância básica, de baixa solubilidade em meio
aquoso, e sem a geração de subprodutos danosos
ao meio ambiente. 
FIGUEIREDO, B. R. Minérios e ambientes. Campinas: Unicamp, 2000
Esse processo de intervenção é representado
pela equação química: 
a) Ca (s) + 2 H₂O (l) → Ca(OH)₂ (aq) + H₂ (g). 
b) CaO (s) + H₂SO₄ (aq) → CaSO₄ (aq) + H₂O (l). 
c) CaCO₃ (s) + H₂SO₄ (aq) → CaSO₄ (aq) + H₂O (l) +
CO₂ (g).
d) CaSO₄ (s) + H₂SO₄ (aq) → Ca²⁺ (aq) + 2 H + (aq) +
2 SO₄²⁻ (aq). 
e) Ca(HCO₃)₂ (s) + 2 H₂O(l) → Ca(OH)₂ (aq) + 2 H₂O
(l) + 2 CO₂ (g).
Questão 63
(ENEM PPL 2021) O ácido sulfúrico (H₂SO₄) é um
dos ácidos mais utilizados em indústrias e em
laboratórios. O resíduo ácido gerado pelo seu uso
pode provocar sérios danos ao meio ambiente. Em
um laboratório, gerou-se uma grande quantidade
de resíduo ácido a partir do ácido sulfúrico, o qual
necessita ser neutralizado para o seu descarte. O
técnico desse laboratório tem à sua disposição
cinco substâncias: CaO, K₂SO₄, NaHSO₄,
CH₃CH₂OH e C₅H₉CONH₂. Qual dessas substâncias
é a adequada para realizar esse tratamento? 
a) CaO 
b) K₂SO₄ 
c) NaHSO₄ 
d) CH₃CH₂OH 
e) C₅H₉CONH₂
(ENEM 2012) Os tubos de PVC, material
organoclorado sintético, são normalmente
utilizados como encanamento na construção civil.
Ao final da sua vida útil, uma das formas de
descarte desses tubos pode ser a incineração.
Nesse processo libera-se HCl (g), cloreto de
hidrogênio, dentre outras substâncias. Assim, é
necessário um tratamento para evitar o problema
da emissão desse poluente. 
Entre as alternativas possíveis para o tratamento, é
apropriado canalizar e borbulhar os gases
provenientes da incineração em 
a) água dura. 
b) água de cal. 
c) água salobra. 
d) água destilada. 
e) água desmineralizada. 
Questão 64
31Frente A • Química Geral 
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Questão 65
(ENEM 2013) A formação frequente de grandes
volumes de pirita (FeS₂) em uma variedade de
depósitos minerais favorece a formação de
soluções ácidas ferruginosas, conhecidas como
“drenagem ácida de minas”. Esse fenômeno tem
sido bastante pesquisado pelos cientistas e
representa uma grande preocupação entre os
impactos da mineração no ambiente. Em contato
com oxigênio, a 25°C, a pirita sofre reação, de
acordo com a equação química: 
4 FeS₂ (s) + 15 O₂ (g) + 2 H₂O (l) → 
2 Fe₂ (SO₄)₃ (aq) + 2 H₂SO₄(aq) 
FIGUEIREDO, B. R. Minérios e ambiente. Campinas: Unicamp, 2000. 
Para corrigir os problemas ambientais causados
por essa drenagem, a substância mais
recomendada a ser adicionada ao meio é o 
a) sulfeto de sódio. 
b) cloreto de amônio. 
c) dióxido de enxofre. 
d) dióxido de carbono. 
e) carbonato de cálcio.
Questão 66
(ENEM PPL 2013) O mármore é um material
empregado para revestimento de pisos e um de
seus principais constituintes é o carbonato de
cálcio. Na limpeza desses pisos com solução
ácida, ocorre efervescência. Nessa efervescência
o gás liberado é o 
a) oxigênio. 
b) hidrogênio. 
c) cloro. 
d) dióxido de carbono. 
e) monóxido de carbono.
(ENEM 2010) As misturas efervescentes, em pó ou
comprimidos, são comuns para a administração de
vitamina C ou de medicamentos para azia. Essa
forma farmacêutica sólida foi desenvolvida para
facilitar o transporte, aumentar a estabilidade de
substâncias e, quando em solução, acelerar a
absorção do fármaco pelo organismo. As matérias
primas que atuam na efervescência são, em geral,
o ácido tartárico ou ácido cítrico que reagem como
um sal de caráter básico, como o bicarbonato de
sódio (NaHCO₃), quando em contato com a água.
Questão 67
A partir do contato da mistura efervescente com a
água, ocorre uma série de reações químicas
simultâneas: liberação de íons, formação de ácido
e liberação de gás carbônico – gerando a
efervescência. 
As equações a seguir representam as etapas da
reação da mistura efervescente na água, em que
foram omitidos os estados de agregação dos
reagentes, e H₃A representa o ácido cítrico.
I – NaHCO₃ → Na⁺ + HCO₃ 
II – H₂CO₃ ⇌ H₂O + CO₂
III – HCO₃ + H + ⇌ H₂CO₃ 
IV – H₃A ⇌ 3H⁺ + A⁻
A ionização, a dissociação iônica, a formação do
ácido e a liberação do gásocorrem,
respectivamente, nas seguintes etapas: 
a) IV, I, II e III. 
b) I, IV, III e II. 
c) IV, III, I e II. 
d) I, IV, II e III. 
e) IV, I, III e II. 
Questão 68
(ENEM PPL 2021) Uma antiga forma de produzir um
dos constituintes de argamassas é o aquecimento
a altas temperaturas de materiais componentes
dos sambaquis, que são sítios arqueológicos
formados essencialmente por restos de moluscos.
A decomposição térmica da principal substância
desses sítios arqueológicos resulta na formação
de dois compostos apenas. Um deles é um óxido
sólido e o outro é um óxido gasoso. A reação do
primeiro com água resulta na formação de Ca(OH)₂
(aquoso), enquanto a reação do segundo resulta
em H₂CO₃ (aquoso). 
A fórmula da principal substância encontrada
nesses sítios arqueológicos é 
a) CaO 
b) CaC₂ 
c) CaCO₃ 
d) Ca(HCO₃)₂ 
e) Ca(OH)HCO₃ 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
32 Frente A • Química Geral 
A21 - MOL
Questão 69
(ENEM 2010) Todos os organismos necessitam de
água e grande parte deles vive em rios, lagos e
oceanos. Os processos biológicos, como
respiração e fotossíntese, exercem profunda
influência na química das águas naturais em todo o
planeta. O oxigênio é ator dominante na química e
na bioquímica da hidrosfera. Devido a sua baixa
solubilidade em água (9,0 mg/l a 20°C) a
disponibilidade de oxigênio nos ecossistemas
aquáticos estabelece o limite entre a vida aeróbica
e anaeróbica. Nesse contexto, um parâmetro
chamado Demanda Bioquímica de Oxigênio (DBO)
foi definido para medir a quantidade de matéria
orgânica presente em um sistema hídrico. A DBO
corresponde à massa de O₂ em miligramas
necessárias para realizar a oxidação total do
carbono orgânico em um litro de água. 
BAIRD, C. Química Ambiental. Ed. Bookmam, 2005 (adaptado). 
Dados: Massas molares em g/mol: C = 12; H = 1; O = 16. 
Suponha que 10 mg de açúcar (fórmula mínima
CH₂O e massa molar a 30 g/mol) são dissolvidos
em um litro de água; em quanto a DBO será
aumentada? 
a) 0,4 mg de O₂/litro 
b) 1,7 mg de O₂/litro 
c) 2,7 mg de O₂/litro 
d) 9,4 mg de O₂/litro 
e) 10,7 mg de O₂/litro 
Questão 70
(ENEM 2012) Aspartame é um edulcorante artificial
(adoçante dietético) que apresenta potencial
adoçante 200 vezes maior que o açúcar comum,
permitindo seu uso em pequenas quantidades.
Muito usado pela indústria alimentícia,
principalmente nos refrigerantes diet, tem valor
energético que corresponde a 4 calorias/grama. É
contraindicado a portadores de fenilcetonúria, uma
doença genética rara que provoca o acúmulo da
fenilalanina no organismo, causando retardo
mental. O IDA (índice diário aceitável) desse
adoçante é 40 mg/kg de massa corpórea. 
Disponível em: http://boaspraticasfarmaceuticas.blogspot.com. Acesso em: 27 fev.
2012
Com base nas informações do texto, a quantidade
máxima recomendada de aspartame, em mol, que
uma pessoa de 70 kg de massa corporal pode
ingerir por dia é mais próxima de 
Dado: massa molar do aspartame = 294 g/mol 
a) 1,3 × 10⁻⁴. 
b) 9,5 × 10⁻³ . 
c) 4 × 10⁻². 
d) 2,6.
e) 823. 
Questão 71
(ENEM 2013) O brasileiro consome em média 500
miligramas de cálcio por dia, quando a quantidade
recomendada é o dobro. Uma alimentação
balanceada é a melhor decisão para evitar
problemas no futuro, como a osteoporose, uma
doença que atinge os ossos. Ela se caracteriza
pela diminuição substancial de massa óssea,
tornando os ossos frágeis e mais suscetíveis a
fraturas. 
Disponível em: www.anvisa.gov.br. Acesso em: 1 ago. 2012 (adaptado). 
Considerando-se o valor de 6 × 10²³/mol para a
constante de Avogadro e a massa molar do cálcio
igual a 40 g/mol, qual a quantidade mínima diária
de átomos de cálcio a ser ingerida para que uma
pessoa supra suas necessidades? 
a) 7,5 × 10²¹
b) 1,5 × 10²² 
c) 7,5 × 10²³ 
d) 1,5 × 10²⁵ 
e) 4,8 × 10²⁵ 
A22 a A24 - ESTEQUIOMETRIA 
33Frente A • Química Geral 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Questão 72
(ENEM 2012) No Japão, um movimento nacional
para a promoção da luta contra o aquecimento
global leva o slogan: 1 pessoa, 1 dia, 1 kg de CO₂ a
menos! A ideia é cada pessoa reduzir em 1 kg a
quantidade de CO₂ emitida todo dia, por meio de
pequenos gestos ecológicos, como diminuir a
queima de gás de cozinha. Um hamburguer
ecológico? É pra já! 
Disponível em: http://lqes.iqm.unicamp.br. Acesso em: 24 fev. 2012 (adaptado). 
Considerando um processo de combustão
completa de um gás de cozinha composto
exclusivamente por butano (C₄H₁₀), a mínima
quantidade desse gás que um japonês deve deixar
de queimar para atender à meta diária, apenas
com esse gesto, é de 
Dados: CO₂ (44 g/mol); C₄H₁₀ (58 g/mol) 
a) 0,25 kg. 
b) 0,33 kg. 
c) 1,0 kg. 
d) 1,3 kg. 
e) 3,0 kg. 
Equação de combustão:
1 C₄H₁₀ (g) + 13/2 O₂ → 4 CO₂ + 5 H₂O
Questão 73
(ENEM 2013) A produção de aço envolve o
aquecimento do minério de ferro, junto com carvão
(carbono) e ar atmosférico em uma série de reações
de oxirredução. O produto é chamado de ferro-gusa
e contém cerca de 3,3% de carbono. Uma forma de
eliminar o excesso de carbono é a oxidação a partir
do aquecimento do ferro-gusa com gás oxigênio
puro. Os dois principais produtos formados são aço
doce (liga de ferro com teor de 0,3% de carbono
restante) e gás carbônico. As massas molares
aproximadas dos elementos carbono e oxigênio
são, respectivamente, 12g/mol e 16 g/mol. 
LEE, J. D. Química Inorgânica não tão concisa. São Paulo: Edgard Blucher, 1999
(adaptado). 
Considerando que um forno foi alimentado com
2,5 toneladas de ferro-gusa, a massa de gás
carbônico formada, em quilogramas, na produção
de aço doce, é mais próxima de 
a) 28. d) 275. 
b) 75. e) 303. 
c) 175. 
Questão 74
(ENEM PPL 2010) Fator de emissão (carbon
footprint) é um termo utilizado para expressar a
quantidade de gases que contribuem para o
aquecimento global, emitidos por uma fonte ou
processo industrial específico. Pode-se pensar na
quantidade de gases emitidos por uma indústria,
uma cidade ou mesmo por uma pessoa. Para o
gás CO₂, a relação pode ser escrita: Fator de
emissão de O termo “quantidade de material”
pode ser, por exemplo, a massa de material
produzido em uma indústria ou a quantidade de
gasolina consumida por um carro em um
determinado período. No caso da produção do
cimento, o primeiro passo é a obtenção do óxido
de cálcio, a partir do aquecimento do calcário a
altas temperaturas, de acordo com a reação: 
CaCO₃ (s) → CaO(s) + CO₂ (g) 
Uma vez processada essa reação, outros
compostos inorgânicos são adicionados ao óxido
de cálcio, tendo o cimento formado 62% de CaO
em sua composição. 
Dados: Massas molares em g/mol — CO₂ = 44;
CaCO₃ = 100; CaO = 56. 
TREPTOW, R. S. Journal of Chemical Education. v. 87 nº 2, fev. 2010 (adaptado)
Considerando as informações apresentadas no
texto, qual é, aproximadamente, o fator de
emissão de CO₂ quando 1 tonelada de cimento for
produzida, levando-se em consideração apenas a
etapa de obtenção do óxido de cálcio? 
a) 4,9 × 10⁻⁴
b) 7,9 × 10⁻⁴ 
c) 3,8 × 10⁻¹
d) 4,9 × 10⁻¹ 
e) 7,9 × 10⁻¹
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34 Frente A • Química Geral 
Questão 75
(ENEM PPL 2010) O flúor é usado de forma ampla
na prevenção de cáries. Por reagir com a
hidroxiapatita [Ca₁₀(PO₄)₆(OH)₂] presente nos
esmaltes dos dentes, o flúor forma a fluorapatita
[Ca₁₀(PO₄)₆F₂], um mineral mais resistente ao
ataque ácido decorrente da ação de bactérias
específicas presentes nos açúcares das placas
que aderem aos dentes. 
Disponível em: http://www.odontologia.com.br. Acesso em: 27 jul. 2010 (adaptado). 
Questão 76
(ENEM PPL 2012) Pesquisadores conseguiram
produzir grafita magnética por um processo inédito
em forno com atmosfera controlada e em
temperaturas elevadas. No forno são colocados
grafita comercial em pó e óxido metálico, tal como
CuO. Nessas condições, o óxido é reduzido e
ocorre a oxidação da grafita, com a introdução de
pequenos defeitos, dando origem à propriedade
magnética do material. 
VASCONCELOS, Y. Um ímã diferente. Disponível em: http://revistapesquisa.fapesp.br. Acesso em: 24
fev. 2012 (adaptado). 
Considerando o processodescrito com um
rendimento de 100%, 8g de CuO produzirão uma
massa de CO₂ igual a 
Dados: Massa molar em g/mol: C = 12; O = 16; Cu = 64 
a) 2,2 g. 
b) 2,8 g. 
c) 3,7 g. 
d) 4,4 g.
e) 5,5 g
A reação de dissolução da hidroxiapatita é: 
[Ca₁₀(PO₄)₆(OH)₂] (s) + 8H⁺ (aq) → 
10Ca (aq) + 6HPO₄ (aq) + 2H₂O(l) 
Dados em g/mol: [Ca₁₀(PO₄)₆(OH)₂] = 1004; 
HPO₄ = 96; Ca = 40. 
Supondo-se que o esmalte dentário seja
constituído exclusivamente por hidroxiapatita, o
ataque ácido que dissolve completamente 1 mg
desse material ocasiona a formação de,
aproximadamente, 
a) 0,14 mg de íons totais. 
b) 0,40 mg de íons totais. 
c) 0,58 mg de íons totais. 
d) 0,97 mg de íons totais. 
e) 1,01 mg de íons totais. 
2-
2-2+
Questão 77
(ENEM PPL 2014) A água potável precisa ser
límpida, ou seja, não deve conter partículas em
suspensão, tais como terra ou restos de plantas,
comuns nas águas de rios e lagoas. A remoção
das partículas é feita em estações de tratamento,
onde Ca(OH)₂ em excesso e Al₂(SO₄)₃ são
adicionados em um tanque para formar sulfato de
cálcio e hidróxido de alumínio. Esse último se
forma como flocos gelatinosos insolúveis em
água, que são capazes de agregar partículas em
suspensão. Em uma estação de tratamento, cada
10 gramas de hidróxido de alumínio é capaz de
carregar 2 gramas de partículas. Após decantação
e filtração, a água límpida é tratada com cloro e
distribuída para as residências. 
As massas molares dos elementos H, O, Al, S e
Ca são, respectivamente, 1g/mol, 16g/mol,
27g/mol, 32g/mol e 40 g/mol. 
Considerando que 1000 litros da água de um rio
possuem 45 gramas de partículas em suspensão,
a quantidade mínima de Al₂(SO₄)₃ que deve ser
utilizada na estação de tratamento de água, capaz
de tratar 3000 litros de água de uma só vez, para
garantir que todas as partículas em suspensão
sejam precipitadas, é mais próxima de 
a) 59 g. 
b) 493 g. 
c) 987 g. 
d) 1480 g. 
e) 2960 g. 
35Frente A • Química Geral 
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Questão 78
(ENEM PPL 2016) Climatério é o nome de um
estágio no processo de amadurecimento de
determinados frutos, caracterizado pelo aumento
do nível da respiração celular e do gás etileno
(C₂H₄). Como consequência, há o escurecimento
do fruto, o que representa a perda de muitas
toneladas de alimentos a cada ano. É possível
prolongar a vida de um fruto climatérico pela
eliminação do etileno produzido. Na indústria,
utiliza-se o permanganato de potássio (KMnO₄)
para oxidar o etileno a etilenoglicol (HOCH₂CH₂OH),
sendo o processo representado de forma
simplificada na equação: 
2 KMnO₄ + 3 C₂H₄ + 4 H₂O → 
 → 2 MnO₂ + 3 HOCH₂CH₂OH + 2 KOH 
O processo de amadurecimento começa quando a
concentração de etileno no ar está em cerca de
1,0 mg de C₂H₄ por kg de ar. As massas molares
dos elementos H, C, O, K e Mn são, respecti-
vamente, iguais a 1 g/mol, 12 g/mol, 16 g/mol, 
39 g/mol e 55 g/mol. 
A fim de diminuir essas perdas, sem desperdício
de reagentes, a massa mínima de KMnO₄ por kg de
ar é mais próxima de 
a) 0,7 mg. 
b) 1,0 mg 
c) 3,8 mg. 
d) 5,6 mg. 
e) 8,5 mg. 
Questão 79
(ENEM PPL 2016) As emissões de dióxido de
carbono (CO₂) por veículos são dependentes da
constituição de cada tipo de combustível. Sabe-se
que é possível determinar a quantidade emitida de
CO₂, a partir das massas molares do carbono e do
oxigênio, iguais a 12 g/mol e 16 g/mol,
respectivamente. Em uma viagem de férias, um
indivíduo percorreu 600 km em um veículo que
consome um litro de gasolina a cada 15 km de
percurso. 
Considerando que o conteúdo de carbono em um
litro dessa gasolina é igual a 0,6 kg, a massa de
CO₂ emitida pelo veículo no ambiente, durante a
viagem de férias descrita, é igual a 
a) 24 kg. 
b) 33 kg. 
c) 40 kg. 
d) 88 kg. 
e) 147 kg. 
Questão 80
(ENEM PPL 2018) Objetos de prata sofrem
escurecimento devido à sua reação com enxofre.
Estes materiais recuperam seu brilho característico
quando envoltos por papel alumínio e mergulhados
em um recipiente contendo água quente e sal de
cozinha. A reação não balanceada que ocorre é: 
Ag₂S (s) + Al (s) → Al₂S₃ (s) + Ag (s) 
Dados da massa molar dos elementos (g/mol): 
Ag = 108; S = 32. 
UCKO, D. A. Química para as ciências da saúde: uma introdução à química geral,
orgânica e biológica. São Paulo: Manole, 1995 (adaptado). 
Utilizando o processo descrito, a massa de prata
metálica que será regenerada na superfície de um
objeto que contém 2,48 g de Ag₂S é 
a) 0,54 g. 
b) 1,08 g. 
c) 1,91 g. 
d) 2,16 g. 
e) 3,82 g. 
Questão 81
(ENEM PPL 2020) O carvão é um combustível que
tem várias substâncias em sua composição. Em
razão disso, quando é representada sua queima
com o oxigênio (massa molar 16 g/mol), simplifica-
se elaborando apenas a combustão completa do
carbono (massa molar 12 g/mol). De acordo com o
conteúdo médio de carbono fixo, o carvão é
classificado em vários tipos, com destaque para o
antracito, que apresenta, em média, 90% de
carbono. Esse elevado conteúdo favorece
energeticamente a combustão, no entanto, libera
maior quantidade de gás que provoca efeito
estufa. 
Supondo a queima completa de 100 g de carvão
antracito, a massa de gás liberada na atmosfera é,
em grama, mais próxima de: 
a) 90,0. 
b) 210,0. 
c) 233,3. 
d) 330,0. 
e) 366,7. 
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36 Frente A • Química Geral 
Questão 82
(ENEM PPL 2017) Os combustíveis de origem fóssil, como o petróleo e o gás natural, geram um sério
problema ambiental, devido à liberação de dióxido de carbono durante o processo de combustão. O
quadro apresenta as massas molares e as reações de combustão não balanceadas de diferentes
combustíveis.
Considerando a combustão completa de 58 g de cada um dos combustíveis listados no quadro, a
substância que emite mais CO₂ é o 
a) etano. 
b) butano. 
c) metano. 
d) propano. 
e) acetileno.
Questão 83
(ENEM PPL 2017) No Brasil, os postos de combustíveis comercializavam uma gasolina com cerca de 22%
de álcool anidro. Na queima de 1 litro desse combustível são liberados cerca de 2 kg de CO₂ na atmosfera.
O plantio de árvores pode atenuar os efeitos dessa emissão de CO₂. A quantidade de carbono fixada por
uma árvore corresponde a aproximadamente 50% de sua biomassa seca, e para cada 12 g de carbono
fixados, 44 g de CO₂ são retirados da atmosfera. No Brasil, o plantio de eucalipto (Eucalyptus grandis) é
bem difundido, sendo que após 11 anos essa árvore pode ter a massa de 106 kg, dos quais 29 kg são
água. Uma única árvore de Eucalyptus grandis, com as características descritas, é capaz de fixar a
quantidade de CO₂ liberada na queima de um volume dessa gasolina mais próxima de 
a) 19 L. 
b) 39 L. 
c) 71 L. 
d) 97 L. 
e) 141 L. 
37Frente A • Química Geral 
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Questão 84
(ENEM PPL 2020) O crescimento da frota de
veículos em circulação no mundo tem levado à
busca e desenvolvimento de tecnologias que
permitam minimizar emissões de poluentes
atmosféricos. O uso de veículos elétricos é uma
das propostas mais propagandeadas por serem
de emissão zero. Podemos comparar a emissão
de carbono na forma de CO₂ (massa molar igual a
44 g/mol) para os dois tipos de carros (a
combustão e elétrico). Considere que os veículos
tradicionais a combustão, movidos a etanol (massa
molar igual a 46 g/mol), emitem uma média de 
2,6 mol de CO₂ por quilômetro rodado, e os
elétricos emitem o equivalente a 0,45 mol de CO₂
por quilômetro rodado (considerando as emissões
na geração e transmissão da eletricidade). A
reação de combustão do etanol pode ser
representada pela equação química: 
C₂H₅OH (l) + 3 O₂ (g) → 2 CO₂ (g) + 3 H₂O (g) 
Foram analisadas as emissões de CO₂ envolvidas
em dois veículos, um movido a etanol e outro
elétrico, em um mesmo trajeto de 1 000 km. 
CHIARADIA, C. A. Estudo da viabilidade da implantação de frotas de veículos
elétricos e híbridos elétricos no atual cenário econômico, político, energético e
ambiental brasileiro. Guaratinguetá: Unesp, 2015 (adaptado)
A quantidade equivalente de etanol economizada,
em quilograma, com o uso do veículo elétrico
nesse trajeto, é maispróxima de
a) 50. 
b) 60. 
c) 95. 
d) 99. 
e) 120. 
Questão 85
(ENEM DIGITAL 2020) A combustão completa de
combustíveis fósseis produz água e dióxido de
carbono (CO₂, massa molar 44 g/mol). A União
Europeia estabeleceu, desde 2012, limite de
emissão veicular de 130 g de CO₂ por quilômetro
rodado (valor aplicável a uma média de veículos de
um mesmo fabricante), tendo como penalidade
multa, caso o fabricante ultrapasse a meta. A
gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos com
cerca de oito carbonos em sua composição,
incluindo isômeros do octano (C₈H₁₈).
Considere que em uma cidade o consumo médio
diário dos carros de um fabricante seja de 
10 km/L de gasolina, formada apenas por octano
(massa molar 114 g/mol) e que sua densidade seja
0,70 kg/L.
A diferença de emissão de CO₂ dos carros desse
fabricante em relação ao limite estabelecido na
União Europeia é 
a) 80% menor. 
b) 60% menor. 
c) 46% menor. 
d) 108% maior. 
e) 66% maior.
Questão 86
(ENEM PPL 2021) Um marceneiro esqueceu um
pacote de pregos ao relento, expostos à umidade
do ar e à chuva. Com isso, os pregos de ferro, que
tinham a massa de 5,6 g cada, acabaram cobertos
por uma camada espessa de ferrugem
(Fe₂O₃ • H₂O), uma substância marrom insolúvel,
produto da oxidação do ferro metálico, que ocorre
segundo a equação química: 
2 Fe (s) + 3/2 O₂ (g) + H₂O (l) → Fe₂O₃ • H₂O (s) 
Considere as massas molares (g/mol): H = 1; 
O = 16; Fe = 56. Qual foi a massa de ferrugem
produzida ao se oxidar a metade (50%) de um
prego? 
a) 4,45 g 
b) 8,90 g 
c) 17,80 g 
d) 72,00 g 
e) 144,00 g
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38 Frente A • Química Geral 
Questão 87
(ENEM PPL 2021) O consumo excessivo de sal de
cozinha é responsável por várias doenças, entre
elas a hipertensão arterial. O sal rosa é uma
novidade culinária pelo seu baixo teor de sódio se
comparado a de outros sais. Cada 1 g desse sal
contém cerca de 230 mg de sódio contra os cerca
de 400 mg de sódio encontrados nessa mesma
quantidade de um sal de cozinha tradicional. 
Estima-se que no Brasil a dose diária de consumo
de sal de cozinha seja de 12 g, e a dose máxima
recomendada é de menos de 5 g por dia.
Considere a massa molar do sódio igual a
23g/mol. 
MILL, J. G. et al. Estimativa do consumo de sal pela população brasileira: resultado da
Pesquisa Nacional de Saúde 2013. Rev. Bras. Epidemiol.,n. 22, 2019 (adaptado). 
Considerando-se a dose estimada de consumo de
sal de cozinha no Brasil, em 30 dias um indivíduo
que substituir o sal de cozinha tradicional pelo sal
rosa promove uma redução na quantidade de
sódio ingerida, em mol, mais próxima de 
a) 1,1. 
b) 2,7. 
c) 3,6. 
d) 6,3. 
e) 9,9.
Questão 88
(ENEM 2014) Grandes fontes de emissão do gás
dióxido de enxofre são as indústrias de extração
de cobre e níquel, em decorrência da oxidação
dos minérios sulfurados. Para evitar a liberação
desses óxidos na atmosfera e a consequente
formação da chuva ácida, o gás pode ser lavado,
em um processo conhecido como dessulfuriza-
ção, conforme mostrado na equação (1). 
CaCO₃ (s) + SO₂ (g) → CaSO₃ (s) + CO₂ (g) (1) 
Por sua vez, o sulfito de cálcio formado por ser
oxidado, com o auxílio do ar atmosférico, para a
obtenção do sulfato de cálcio, como mostrado na
equação (2). Essa etapa é de grande interesse
porque o produto da reação, popularmente
conhecido como gesso, é utilizado para fins
agrícolas. 
2 CaSO₃ (s) + O₂ (g) → 2CaSO₄ (s) (2) 
As massas molares dos elementos carbono,
oxigênio, enxofre e cálcio são iguais a 12 g/mol, 
16 g/mol, 32 g/mol e 40 g/mol, respectivamente. 
BAIRD, C. Química ambiental. Porto Alegre: Bookman, 2002 (adaptado). 
Considerando um rendimento de 90% no
processo, a massa de gesso obtida, em gramas,
por mol de gás retido é mais próxima de 
a) 64. 
b) 108. 
c) 122. 
d) 136. 
e) 245.
Questão 89
(ENEM 2015) Para proteger estruturas de aço da
corrosão, a indústria utiliza uma técnica chamada
galvanização. Um metal bastante utilizado nesse
processo é o zinco, que pode ser obtido a partir
de um minério denominado esfalerita (ZnS), de
pureza 75%. Considere que a conversão do
minério em zinco metálico tem rendimento de 80%
nesta sequência de equações químicas: 
2 ZnS + 3 O₂ → 2 ZnO + 2 SO₂ 
ZnO + CO → Zn + CO₂ 
Considere as massas molares: ZnS (97 g/mol); 
O₂ (32 g/mol); ZnO (81 g/mol); SO₂ (64 g/mol); 
CO (28 g/mol); CO₂ (44 g/mol); e Zn (65 g/mol). 
Que valor mais próximo de massa de zinco
metálico, em quilogramas, será produzido a partir
de 100 kg de esfalerita? 
a) 25 
b) 33 
c) 40 
d) 50 
e) 54
39Frente A • Química Geral 
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(ENEM 2017) O ácido acetilsalicílico, AAS (massa molar igual a 180 g/mol), é sintetizado a partir da reação
do ácido salicílico (massa molar igual a 138 g/mol) com anidrido acético, usando-se ácido sulfúrico como
catalisador, conforme a equação química:
Questão 90
Após a síntese, o AAS é purificado e o rendimento final é de aproximadamente 50%. Devido às suas
propriedades farmacológicas (antitérmico, analgésico, anti-inflamatório e antitrombótico), o AAS é utilizado
como medicamento na forma de comprimidos, nos quais se emprega tipicamente uma massa de 500 mg
dessa substância. 
Uma indústria farmacêutica pretende fabricar um lote de 900 mil comprimidos, de acordo com as
especificações do texto. Qual é a massa de ácido salicílico, em kg, que deve ser empregada para esse
fim?
a) 293 
b) 345 
c) 414 
d) 690 
e) 828 
(ENEM PPL 2011) Três amostras de minérios de ferro de regiões distintas foram analisadas e os resultados,
com valores aproximados, estão na tabela:
Questão 91
Considerando que as impurezas são inertes aos compostos envolvidos, as reações de redução do minério
de ferro com carvão, de formas simplificadas, são: 
2 Fe₂O₃ + 3 C → 4 Fe + 3 CO₂ 
2 FeO + C → 2 Fe + CO₂ 
Fe₃O₄ + 2 C → 3 Fe + 2 CO₂ 
Dados: Massas molares (g/mol) C = 12; O = 16; Fe = 56; FeO = 72; Fe₂O₃ = 160; Fe₃O₄ = 232. 
Os minérios que apresentam, respectivamente, a maior pureza e o menor consumo de carvão por tonelada
de ferro produzido são os das regiões: 
a) A com 75% e C com 143 kg. 
b) B com 80% e A com 161 kg. 
c) C com 85% e B com 107 kg. 
d) A com 90% e B com 200 kg. 
e) B com 95% e A com 161 kg.
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40 Frente A • Química Geral 
(ENEM PPL 2014) O bisfenol-A é um composto que serve de matéria-prima para a fabricação de polímeros
utilizados em embalagens plásticas de alimentos, em mamadeiras e no revestimento interno de latas. Esse
composto está sendo banido em diversos países, incluindo o Brasil, principalmente por ser um
mimetizador de estrógenos (hormônios) que, atuando como tal no organismo, pode causar infertilidade na
vida adulta. O bisfenol-A (massa molar igual a 228 g/mol) é preparado pela condensação da propanona
(massa molar igual a 58 g/mol) com fenol (massa molar igual a 94 g/mol), em meio ácido, conforme
apresentado na equação química.
Questão 92
Considerando que, ao reagir 580 g de propanona com 3760 g de fenol, obteve-se 1,14 kg de bisfenol-A,
de acordo com a reação descrita, o rendimento real do processo foi de 
a) 0,025%. 
b) 0,05%. 
c) 12,5%. 
d) 25%. 
e) 50%.
(ENEM PPL 2014) O cobre, muito utilizado em fios da rede elétrica e com considerável valor de mercado,
pode ser encontrado na natureza na forma de calcocita, Cu₂S (s), de massa molar 159 g/mol. Por meio da
reação Cu₂S (s) + O₂ (g) → 2 Cu (s) + SO₂ (g), é possível obtê-lo na forma metálica. 
A quantidade de matéria de cobre metálico produzida a partir de uma tonelada de calcocita com 7,95%
(m/m) de pureza é 
a) 1,0 × 10³ mol. 
b) 5,0 × 10² mol. 
c) 1,0 × 10⁰ mol. 
d) 5,0 × 10⁻¹ mol. 
e) 4,0 × 10⁻³ mol. 
Questão 93
Questão 94
As massas molares dos elementos Cu e S são, respectivamente, iguais a 63,5 g/mol e 32 g/mol. 
CANTO, E. L. Minerais, minérios, metais: de onde vêm?, para onde vão? São Paulo: Moderna, 1996 (adaptado). 
Considerando que se queira obter 16 mols do metal em uma reação cujo rendimento é de 80%, a massa,
em gramas, do minério necessária para obtençãodo cobre é igual a: 
a) 955. b) 1018. c) 1590. d) 2035. e) 3180. 
(ENEM PPL 2015) O cobre presente nos fios elétricos e instrumentos musicais é obtido a partir da ustulação
do minério calcosita (Cu₂S). Durante esse processo, ocorre o aquecimento desse sulfeto na presença de
oxigênio, de forma que o cobre fique “livre” e o enxofre se combine com o O₂ produzindo SO₂, conforme a
equação química: 
Cu₂S (s) + O₂ (g) → 2 Cu (l) + SO₂ (g)
Δ
https://pt.wiktionary.org/wiki/%E2%88%A9
41Frente A • Química Geral 
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Questão 95
(ENEM PPL 2018) Pesquisadores desenvolveram uma nova e mais eficiente rota sintética para produzir a
substância atorvastatina, empregada para reduzir os níveis de colesterol. Segundo os autores, com base
nessa descoberta, a síntese da atorvastatina cálcica (CaC₆₆H₆₈F₂N₄O₁₀, massa molar igual a 1154 g/mol) é
realizada a partir do éster 4-metil-3-oxopentanoato de metila (C₇H₁₂O₃, massa molar igual a 144 g/mol). 
Unicamp descobre nova rota para produzir medicamento mais vendido no mundo. Disponível em: www.unicamp.br. Acesso em: 26 out. 2015 (adaptado). 
Considere o rendimento global de 20% na síntese da atorvastatina cálcica a partir desse éster, na
proporção de 1 : 1. Simplificadamente, o processo é ilustrado na figura. 
Considerando o processo descrito, a massa, em grama, de atorvastatina cálcica obtida a partir de 100 g do
éster é mais próxima de 
a) 20. 
b) 29.
c) 160. 
d) 202. 
e) 231.
Questão 96
(ENEM PPL 2019) Na busca por ouro, os garimpeiros se confundem facilmente entre o ouro verdadeiro e o
chamado ouro de tolo, que tem em sua composição 90% de um minério chamado pirita (FeS₂). Apesar do
engano, a pirita não é descartada, pois é utilizada na produção do ácido sulfúrico, que ocorre com
rendimento global de 90%, conforme as equações químicas apresentadas. Considere as massas molares:
FeS₂ (120 g/mol), O₂ (32 g/mol), Fe₂O₃ (160 g/mol), SO₂ (64 g/mol), SO₃ (80 g/mol), H₂O (18 g/mol), H₂SO₄
(98 g/mol).
4 FeS₂ + 11 O₂ → 2 Fe₂O₃ + 8 SO₂
2 SO₂ + O₂ → 2 SO₃ 
SO₃ + H₂O → H₂SO₄
Qual é o valor mais próximo da massa de ácido sulfúrico, em quilograma, que será produzida a partir de
2,0 kg de ouro de tolo? 
a) 0,33 
b) 0,41 
c) 2,6 
d) 2,9 
e) 3,3
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42 Frente A • Química Geral 
Questão 97
(ENEM 2016) A minimização do tempo e custo de
uma reação química, bem como o aumento na sua
taxa de conversão, caracterizam a eficiência de
um processo químico. Como consequência,
produtos podem chegar ao consumidor mais
baratos. Um dos parâmetros que mede a eficiência
de uma reação química é o seu rendimento molar 
(R, em %) definido como
em que n corresponde ao número de mols. O
metanol pode ser obtido pela reação entre
brometo de metila e hidróxido de sódio, conforme
a equação química: 
CH₃Br + NaOH → CH₃OH + NaBr 
As massas molares (em g/mol) desses elementos
são: H = 1; C = 12; O = 16; Na = 23; Br = 80. O
rendimento molar da reação, em que 32 g de
metanol foram obtidos a partir de 142,5 g de
brometo de metila e 80 g de hidróxido de sódio, é
mais próximo de 
a) 22%. 
b) 40%. 
c) 50%. 
d) 67%.
e) 75%.
A B C D E44
A B C D E45
A B C D E46
A B C D E47
A B C D E48
A B C D E49
A D E50
A B E51
D E52
A B C53
A B E54
A B C55
A B C D E56
A B C D E57
B C
DC
A B C
D E
C D
ED
GABARITO
A B C D E58
43Frente A • Química Geral 
A B C D E59
A B C D E60
A B C D E61
A B C62
A B E63
A B C64
A B C D E65
D E
C D
ED
A B C D E66
A B C D E67
A B C D E68
A B C D E69
A B C D E70
A B C D E71
A B C D E72
A B C D E73
A B C D E74
A D E75
A B E76
D E77
A B C78
A B E79
A B C80
A B C D E81
A B C D E82
B C
DC
A B C
D E
C D
ED
A B C D E83
A B C D E84
A B C D E85
A B C D E86
A B C87
A B E88
A B C89
A B C D E90
A B C D E91
D E
C D
ED
A B C D E92
A B C D E93
A B C D E94
A B C D E95
A B C96
A B C D E97
ED
44 Frente A • Química Geral 
RESOLUÇÕES
A17 - ÁCIDOS E BASES
A18 - SAIS E ÓXIDOS 
A19 - LIGAÇÕES QUÍMICAS
Questão 44 - Alternativa A
Questão 45 - Alternativa A
Questão 47 - Alternativa A
Questão 46 - Alternativa B
Questão 48 - Alternativa A
Questão 49 - Alternativa D
Ca0 + S02 + 20
-> CaSOn
catação - físico, processo de Separação,
-
Do texto o ti02 age sob não há reacoes
a ação de luz solar moagem-físico, processo de triturar,
-
não há reacoes
S
hidrólise-químico, é a quebra
das molé-
clas grandes em molécular menos
CHzCOOH -> CHzC00- + It
usando a água (hidro
lavagem-físico, apenas limpeza
NaHCOz -> Na + HCOz secagem - físico, evaporar água
pirolise-químico, quebra
(lin)
Reação : das moléculas grandes em
outras
menores usando Jogo (piro).
CHCOOH + Na HCOz aquecimento (fusão) - fisico , mu-
↓ dança de estado
+
CH3200
-
+ Na + H2CO3
acido carbônico é instal A soda cáustica absorve a unida
de do ambiente
CHCOOH + Na HCOz
↓
CH00 + Nã +20 + 02 "absorve co e transformar em sal"
O CO2 é responsável por
CO2 + 2NaOH -> Naccosto
e
encher o balão .
45Frente A • Química Geral 
RESOLUÇÕES
Questão 50 - Alternativa B
Questão 51 - Alternativa A
Questão 52 - Alternativa A
Questão 53 - Alternativa E
Questão 54 - Alternativa C
Questão 55 - Alternativa C
Questão 56 - Alternativa C
Questão 57 - Alternativa E
Proteina : Carne/ovo A única acida é a 2 com
Acido : Ph = 3 o suso de limão (amarelo
1 e 3 não são acidas e
Combustão libera CO que é fecará verde
um óxido com caráter acido
BaCOz + H2SOn
inicialmente : NaOH-Básico-Azul Bat 203
-
H
+ son
ao adicionar C que é
um
Óxido Acido
,
temos : BaCO3 + H2SOn -> BaSOn + H2CO3
↑
CO2 + 2NaPH
-> NaCoz + H20 Sólido
Branco
O acido vai nutralizando a
base- > verde
Se continuar a adicionar acido
CaCO3 +2HU -> Call+ H2CO3
termos -> Amarelo
CaCOz + HU -CaC2 + H20 + CO2
saliva-neutro-RoxA
O Co é um oxido acido e
Suco gástrico tem presença de pode-se borbulhar ele em
H -> ácido -> vermelha uma base para verificar
a
Sua presença : Ba
Ph elevado = Básico
Violeta
NaOH -> Básico
46 Frente A • Química Geral 
RESOLUÇÕES
Questão 58 - Alternativa B
Questão 59 - Alternativa A
Questão 60 - Alternativa D
Questão 61 - Alternativa D
Questão 62 - Alternativa B
Questão 63 - Alternativa A
Questão 64 - Alternativa B
Questão 65 - Alternativa E
Questão 66 - Alternativa D
O Na e é um composto iónico faz-se necessário uma base ou
e conduz a corrente elétrica
um óxido Básico para
neutra-
em meio aquoso lezar o ácido. (Cao)
O Co é um óxido acido faz-se necessário uma base ou
um óxido Básico para
neutra-
lezar oácicto.
inicialmente as opções são : Água de cal-CalOH)
CO e NO, porem como os
óxidos da familia A são mais
solúveis, e portanto mais fortes , H250 + CaCOz
ficamos com o CaO que
é
H
+
so?
-
cat Co
menos solúvel
#SO + CaCOz -> CaSOn + HzWs
#20 : ciclo da água
J
#250p+ CaC0z-> CaSOp + H20 + CO2
22 : ciclo do carbono
POL- : aco de fosforo
Nox : Ciclo do nitrogênio
N
O2 : custo do oxigénio d (a(0z + H
+
-> ca + + H
,con
CaCOz + H
+
-> Ca* + Hy0 + Coz
faz-se necessário uma base ou
O gás liberado é o CO2
um óxido Básico para
neutra-
lezar o ácido.
47Frente A • Química Geral 
RESOLUÇÕES
Questão 67 - Alternativa E
Questão 68 - Alternativa C
A21 - MOL
Questão 69 - Alternativa E
Questão 71 - Alternativa B
Questão 70 - Alternativa B
HzA-acido sofre conização 40mg adocante Ikg corpoI
&
Na coz - composto iônico Xmg adocante
70kg corpo
sofre dissociação.
X = 2800mg -> 2800 . 10g
HzCoz- é o acido formado n = m =
2800.10
296
Co
,
é o gás liberado
n = 9,5 . 10-3mol
Calz -> CaO + We
1) CaO + Hz0 + Calot 1000mg Calcio/dia
# CO2 + 120 -> Helz 48g 6. 18 atomos
Ig C atomos
23
40 . X = 6 . 10
CH20 + 02 -> CO2 + H20
Imal Imal X =
6. 1823
=
0
.
15 .
1823
40
230g 32g X = 1 , 5 . 10
2
átomos
Long X
X = 1032 = 3
X = 20
,7mg/L
48 Frente A • Química Geral 
RESOLUÇÕES
Questão 72 - Alternativa B
Questão 73 - Alternativa D
Questão 74 - Alternativa D
Questão 75 - Alternativa D
A24 - ESTEQUIOMETRIAIton cimento = 0
,
62 ton Cas
CaCOz -> CaO + CO2
CH10 + 202- 42 + 5H20
56 - 44
Imol ↳mol 0
.
62 - X
58g 176g X = 44.0,62 = 0
.
49an
x 1g
x =
4, 9 · 10- ton
176. = 58 X = 0
, 33g
1) 2 ,
5 toneladas de ferro-gusa ↑(04))(OH)z + 8H
+
-> 10Ca2+ + 6HPO2 + 2H20
E
Carbono : 3
,
3% de 2500 = 82
,5g 1004 10040 + 6 . 96
Ferro : 2500-82
,
5 = 2417 ,3g
↓Aproximado
2) No Aço-doce
1000 400 3 Cast
1- X
2417
,
5 99
,
7% (Ferro)
X 0, 3% (carbono)
X = 0
,
4mg de
Ca2+
x = 7
,
265 g de Carbono 1000 576 3
2-
HPOy
3) Massa que transforma em CO 1 Y
82
,
5 - 7
,
265 = 75g de C
4) Mana de CO2
y
= 0
,
576mg
c + 0
-> CO
12 - 44 total : 0
.
4 + 0
,
376 = 0
,
976
75- y
75 . 44 = 120 Y > y = 275kg
49Frente A • Química Geral 
RESOLUÇÕES
Questão 76 - Alternativa A
Questão 77 - Alternativa D
Questão 79 - Alternativa D
Questão 78 - Alternativa C
C + 2CO ->2Cu + CO2 KMnOn -> 158g/mol
amol Imol Cy-> 289/mol
44
2 . 80 2KMmOn + 3 CHn
CO CO2 2mal 3 mol
160g- 449 2 . 158 3.. 28
89-
X
316g 84g
x = 844 = 2
,29 de C 1
x = 3
,76mg = 3
,8mg
1 Quantidade de particular
1000L H20 459 part Viagem = 15km com IL
3000L 20 - X
600km-
X = 1359 de particulas em sup.
2) Massa de Al(OH)3
x = 40L de gasolina
10g ALIOH) - 2g particulas
11 gasolina-0 ,6g C
Y - 1359 particulas 40L gasolina - y
Y = 6759 de AllOly y = 24g de C
Alz (son)3
+ 3 Ca(OH)2 - 3CaSOn + 2AllOHly
342 2 . 78
c + 0 -> 22
12- 44
E 6759 24-
x
7 = 1480g X = 88kg CO2
50 Frente A • Química Geral 
RESOLUÇÕES
Questão 80 - Alternativa D
Questão 81 - Alternativa D
Questão 82 - Alternativa E
1CH4 + 202 - 02 +2H20
3Ag5 +2Al -> Al53 +GAg
30 24g 6 · 108 16g 44g
2
,
48 X 58g X
X = 159 ,59
3 . 248· X = 2
,
48 · 6 . 108
X =
2
,
48 · 60108
-
2 . 108 CHz + =02 -> 20+ 1H0
2483
100
26g- 88g
X = 2
, 16g 58g-
X
X = 196 , 39
de carvão 22H6 + E02 -> 202+ 3H20
1008
309- 889
90g de carbono 589
- X
C + 0 -> CO2 X = 170g2
12g 449
C3Hg + 502 -> 3002 + 4H20
90g
X
449- 1329
X = 04 s8g - X
X = 174g
X = 330g 24H10 + 0-> 40 + 5H20
58g- 1769
X = 176g
51Frente A • Química Geral 
RESOLUÇÕES
Questão 83 - Alternativa C
Questão 84 - Alternativa A
Questão 85 - Alternativa E
m= n . MM = 1075 . 46
m = 49450g
Marvou = 106g [Majua-Gaeng m= 49
,45kg Sog
1) Carbono Fixado = 0
,
577 = 38
,3g
1 volume usado para rodar 1km
2) Massa de CO2
10km - IL gasolina
C + 02 -> CO2 1km - x
12g- 449 X = 0, 1 Litros
38
,5g
-
x 2) Massa usada para rodar 1km
X = 141
, 17 kg de CO2
d =m =b m = d . V
3) Quantidade de gasolina m = 0
,
7 . 0
,
1 = 0
,07g = 70g
1 gasolina -2g CO2 3) Estequiometria
Y
- 141
,
17 g CO2 CgHi8 + 30 -> 80 + GH20
Y = 70 ,
951 = 71L gasolina 1149 - 8.449
70g- x
· Economia do corro com etanol X ==08.44 = 216ga
12
,
6mal) e do carro elético (0,45mal)
2
,
6 - 0 ,45
= 2
,
15mol 4) Porcentagem
2
, 15mol por m rodado, nos 1000m 216
,
14- X
termos 2150 mol CO2 130- 100%
C2Hz0H + 30z -> 20 + 3H20
Imol 2mol
x = 100.216,
C 2150mol
X = 166
,
26 %
x = 1075mal de etanol
Resp : 66,26% maior
.
52 Frente A • Química Geral 
RESOLUÇÕES
Questão 86 - Alternativa A
Questão 87 - Alternativa B
Questão 88 - Alternativa C
2 . Fe + 202 + H20 -> Fe20z · H20
CaCOz + So -> Casoz + co2
2 . 56g 178g Imal Imal
2
,89 X
2Ca03 + 02 -> 2caSO4
X = 8.178 = e 2mal-Imal
Imol- X
x = 4
,45g x = 1mol CaSO (geso)
1) rendimento de 90%
A cada 19 de sal rosa, que
0
,
9 mol Cason
possui (230mg sódio) em compa- 2) Massa
ração com sal de cozinha /400mg m = n - MM = 0.9 · 136
de Sódio) tem-se uma economia :
400-230 = 170mg de
Sódio
m = 122
,49
170mg = 0
,179 de Sódio
Em 30 dias, o consumo é
de 30 . 129 = 3609 de sal
A economia é de :
360 . 0
,
17 = 61 ,29
Imol-239
x
- 61
, 29
x =2,
66 mol ~ 2
,
7mol
53Frente A • Química Geral 
RESOLUÇÕES
Questão 89 - Alternativa C Questão 90 - Alternativa D
27m5 + 30z - 270 + 250 Icomprimido- soong
Zn0 + Co -> Em + (02(x2)
900 .000 comprimidos - X
#
x = 450 . 000 . 000 mg
X = 450kg
27m5 + 30z - 270 + 250
SALICILICO +ANIDRO ACETIL + ÁCIDO
27m0 +200 -> 27m + 2002 ACÉTICO
> SALICILICO ACETICO
Equação global 1389 180g
#
27m5 + 302 + 20 + 250 rendimento de 50%
20+200 -> 27m + 2CO2
+
SALICILICO +ANIDRO ACETIL + ÁCIDO
ACÉTICO
> SALICILICO ACETICO
27n5 + 30z + 200 -> 2 .En + 2502+ 2002
1389 90g
Estequiometria X 450g
100 g minério com pureza de
75% gera 75g de 5 X = 0
. 138
= 690g
27n5 + 30z + 200 -> 2 .En + 2502+ 2002
2 . 97- 2 .65
75-X
x = =3 .2.65 = 50s
rendimento 80%
0.8 · 50, 25
= 40
,
20g En
54 Frente A • Química Geral 
RESOLUÇÕES
Questão 91 - Alternativa C
Questão 92 - Alternativa E
C Fez0y + 2 -> 3Fe + 20
A 2Fe20z + 3 -> 4Fe . + 30 2 . 12 - 3 .56
2 . 160 4 . 56 X - 1000
X
52 , 5
y = 13g de C
x = 75g F20z
Pureza : Es = 73%
B2Fe0 + C -> 2Fe + CO
2 - fendl + propanona -> bisfenal-A + H20
2 . 72 2 . 56 188 38 228
X 62
, 3 3760 580 1140
x = 809 de Fep > fenol é o excesso e a pro-
Pureza = 80 : 80% panona é limitante, pois de
Veria ser 1880 com 580
.
C Fez0y + 2 -> 3Fe + 20
232 3 .56 2 . fend + propanona -> Disfeno-A +20
X 61
,
5 38 228
X = 859 de FezOn 580 X
2280
Pureza = =30 = 85 % x =
228e = 0,3 = 30%A 2Fe20z + 3 -> 4Fe . + 30 Rendimento
3 . 12 - 4 .56
Y - 1000
Y = 16 de C
B2Fe0 + C -> 2Fe + CO
12 - 2 . 56
X - 1000
y = 107g de C
55Frente A • Química Geral 
RESOLUÇÕES
Questão 93 - Alternativa A
Questão 94 - Alternativa C
Questão 95 - Alternativa C
Pureza : 1000g calcocita ester -> atorastanina
↓ 144 1154
79
,5kg Cu
>
5
↓ rendimento 20 %
Estequiometria
n = u =
79500
= 500 144 230
,
8
159
2009 X
Cu
,
5 + 02 -> 2( + 502
X = 60g
Imor-2mal
500mol - x
X = 1000 mole = 10 mol
Rendimento :
16mol - 80%
X - 100%
x = 20mol
Cu
,
5 + 021) 2 + SO2
1599 2mol
X 20mol
X = 1590g
56 Frente A • Química Geral 
RESOLUÇÕES
Questão 97 - Alternativa DQuestão 96 - Alternativa C
4Fe5z + 1102 -> 2 Fe203 + 8502
1) Olhar as proporções
CHzBr + NaOH -> CHzOH + NaBr
250 + 02 -> 2503 x 4
959 40g
S0z + #20 -> HeSOy x S
# conclusão como temos 80g de
Na, deveriamos ten 1909 de
4 Fez + 1102 -> 2 Fe203 + 8502
CH, logo CHBr é limistante
8502 +402 -> 8503 e Na está em excesso.
8503 + 8H20 -> 8HSOn CHzBr + NaOH -> CHzOH + NaBr
142
,59 sog
Equação Global -
/ O que reage é :4 Fez + 1102 -> 2 Fe203 + 8502
H
V
8502 +402 -> 8503
853 + 8H20 -> 8HSOn
142
,39 X
959- 40g
4 Fesz + 150+8H20 -> 2F220z + 8HzSOn
2g ouro de tolo = 1
,
8 kg FeS2
x = 60g
4 Fesz + 150+8H20 -> 2F220z + 8HzSOn R = produto 100%
4 . 120 8 . 98 limitante
480 784
rendimento 90% produto = = 32 = 1moe
480 705
,
6
1
,
8 kg X ~limitante = 60 = 1 ,
5mol
x = 2 ,64g de H250y
R = + + 100% = 66
,
66%
MMatemática
astigada
B
SUPERPOWER
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
58 Frente B • Físico-Química
B1 - SOLUÇÕES
(ENEM 2013) A varfarina é um fármaco que diminui
a agregação plaquetária, e por isso é utilizada
como anticoagulante, desde que esteja presente
no plasma, com uma concentração superior a
1,0mg/L. Entretanto, concentrações plasmáticas
superiores a 4,0 mg/L podem desencadear
hemorragias. As moléculas desse fármaco ficam
retidas no espaço intravascular e dissolvidas
exclusivamente no plasma, que representa
aproximadamente 60% do sangue em volume. Em
um medicamento, a varfarina é administrada por
via intravenosa na forma de solução aquosa, com
concentração de 3,0 mg/mL. 
Um indivíduo adulto, com volume sanguíneo total
de 5,0 L, será submetido a um tratamento com
solução injetável desse medicamento. Qual é o
máximo volume da solução do medicamento que
pode ser administrado a esse indivíduo, pela via
intravenosa, de maneira que não ocorram
hemorragias causadas pelo anticoagulante? 
a) 1,0 mL 
b) 1,7 mL 
c) 2,7 mL 
d) 4,0 mL 
e) 6,7 mL
Questão 98
Questão 99
(ENEM 2014) A utilização de processos de
biorremediação de resíduos gerados pela
combustão incompleta de compostos orgânicos
tem se tornado crescente, visando minimizar a
poluição ambiental. Para a ocorrência de resíduos de
naftaleno, algumas legislações limitam sua
concentração em até 30 mg/kg para solo agrícola e
0,14 mg/Lpara água subterrânea. A quantificação
desse resíduo foi realizada em diferentes ambientes,
utilizando-se amostras de 500 g de solo e 100 mL
de água, conforme apresentado no quadro.
O ambiente que necessita de biorremediação é
o(a) 
a) solo I. 
b) solo II. 
c) água I. 
d) água II. 
e) água III. 
Questão 100
(ENEM 2016) Para cada litro de etanol produzido
em uma indústria de cana-de-açúcar são gerados
cerca de 18 L de vinhaça que é utilizada na
irrigação das plantações de cana-de-açúcar, já que
contém teores médios de nutrientes N, P e K iguais
a 357 mg/L, 60 mg/L e 2034 mg/L, respec-
tivamente. 
SILVA, M. A. S.; GRIEBELER, N. P.; BORGES, L. C. Uso de vinhaça e impactos nas
propriedades do solo e lençol freático. Revista Brasileira de Engenharia Agrícola e
Ambiental, n. 1, 2007 (adaptado). 
Na produção de 27.000 L de etanol, a quantidade
total de fósforo, em kg, disponível na vinhaça será
mais próxima de 
a) 1. 
b) 29. 
c) 60. 
d) 170. 
e) 1000.
Questão 101
(ENEM PPL 2012) O quadro apresenta o teor de
cafeína em diferentes bebidas comumente
consumidas pela população. 
Da análise do quadro conclui-se que o menor teor
de cafeína por unidade de volume está presente
no 
a) café expresso. 
b) café filtrado. 
c) chá preto. 
d) refrigerante de cola. 
e) chocolate quente.
59Frente B • Físico-Química
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Questão 102
(ENEM 2020) O exame parasitológico de fezes é
utilizado para detectar ovos de parasitos. Um dos
métodos utilizados, denominado de centrífugo-
flutuação, considera a densidade dos ovos em
relação a uma solução de densidade 1,15 g/mL.
Assim, ovos que flutuam na superfície dessa
solução são detectados. Os dados de densidade
dos ovos de alguns parasitos estão apresentados
na tabela.
Considerando-se a densidade dos ovos e da
solução, ovos de quais parasitos podem ser
detectados por esse método? 
a) A. lumbricoides, A. suum e S. mansoni. 
b) S. mansoni, T. saginata e Ancylostoma. 
c) Ancylostoma, A. lumbricoides e A. suum. 
d) T. saginata, S. mansoni e A. lumbricoides. 
e) A. lumbricoides, A. suum e T. saginata
Questão 103
(ENEM 2010) Ao colocar um pouco de açúcar na
água e mexer até a obtenção de uma só fase,
prepara-se uma solução. O mesmo acontece ao
se adicionar um pouquinho de sal à água e misturar
bem. Uma substância capaz de dissolver o soluto
é denominada solvente; por exemplo, a água é um
solvente para o açúcar, para o sal e para várias
outras substâncias. A figura a seguir ilustra essa
citação.
Suponha que uma pessoa, para adoçar seu
cafezinho, tenha utilizado 3,42 g de sacarose
(massa molar igual a 342 g/mol) para uma xícara
de 50 mL do líquido. Qual é a concentração final
em mol/ℓ de sacarose nesse cafezinho? 
a) 0,02 
b) 0,2 
c) 2 
d) 200 
e) 2000
Questão 104
(ENEM PPL 2014) Em um caso de anemia, a
quantidade de sulfato de ferro(II) (FeSO₄, massa
molar igual a 152 g/mol) recomendada como
suplemento de ferro foi de 300 mg/dia. Acima
desse valor, a mucosa intestinal atua como
barreira, impedindo a absorção de ferro. Foram
analisados cinco frascos de suplemento, contendo
solução aquosa de FeSO₄, cujos resultados
encontram-se no quadro.
Se for ingerida uma colher (10 mL) por dia do
medicamento para anemia, a amostra que conterá
a concentração de sulfato de ferro (II) mais
próxima da recomendada é a do frasco de número 
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
e) 5
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
60 Frente B • Físico-Química
Questão 105
(ENEM PPL 2015) A cafeína é um alcalóide,
identificado como 1,3,7-trimetilxantina (massa molar
igual a 194 g/mol), cuja estrutura química contém uma
unidade de purina, conforme representado. Esse
alcalóide é encontrado em grande quantidade nas
sementes de café e nas folhas de chá-verde. Uma
xícara de café contém, em média, 80 mg de cafeína.
Considerando que a xícara descrita contém um
volume de 200 mL de café, a concentração, em
mol/L, de cafeína nessa xícara é mais próxima de: 
a) 0,0004. 
b) 0,002. 
c) 0,4. 
d) 2. 
e) 4. 
Questão 106
(ENEM 2020) A sacarase (ou invertase) é uma
enzima que atua no intestino humano hidrolisando
o dissacarídeo sacarose nos monossacarídeos
glicose e frutose. 
Em um estudo cinético da reação de hidrólise da
sacarose (C₁₂H₂₂O₁₁), foram dissolvidos 171 g de
sacarose em 500 mL de água. Observou-se que, a
cada 100 minutos de reação, a concentração de
sacarose foi reduzida à metade, qualquer que
fosse o momento escolhido como tempo inicial.
As massas molares dos elementos H, C e O são
iguais a 1, 12 e 16 g/mol, respectivamente. 
Qual é a concentração de sacarose depois de 400
minutos do início da reação de hidrólise? 
a) 2,50 x 10 mol/L
b) 6,25 x 10 mol/L
c) 1,25 x 10 mol/L
d) 2,50 x 10 mol/L
e) 4,27 x 10 mol/L
- 3
- 2
- 1
- 1
- 1
B2 - PPM e Diluições
(ENEM 3ª APL 2016) O soro fisiológico é uma
solução aquosa de cloreto de sódio (NaCℓ)
comumente utilizada para higienização ocular,
nasal, de ferimentos e de lentes de contato. Sua
concentração é 0,90% em massa e densidade
igual a 1,00 g/mL. 
Qual massa de NaCℓ, em grama, deverá ser
adicionada à água para preparar 500 mL desse
soro? 
a) 0,45 
b) 0,90 
c) 4,50 
d) 9,00 
e) 45,00
Questão 107
Questão 108
(ENEM 2017) A toxicidade de algumas substâncias é
normalmente representada por um índice
conhecido como DL₅₀ (dose letal mediana). Ele
representa a dosagem aplicada a uma população
de seres vivos que mata 50% desses indivíduos e é
normalmente medido utilizando-se ratos como
cobaias. Esse índice é muito importante para os
seres humanos, pois ao se extrapolar os dados
obtidos com o uso de cobaias, pode-se determinar
o nível tolerável de contaminação de alimentos,
para que possam ser consumidos de forma segura
pelas pessoas. O quadro apresenta três pesticidas
e suas toxicidades. A unidade mg/kg indica a massa
da substância ingerida pela massa da cobaia. 
Sessenta ratos, com massa de 200 g cada, foram
divididos em três grupos de vinte. Três amostras
de ração, contaminadas, cada uma delas com um
dos pesticidas indicados no quadro, na
concentração de 3 mg por grama de ração, foram
administradas para cada grupo de cobaias. Cada
rato consumiu 100g de ração. Qual(ais) grupo(s)
terá(ão) uma mortalidade mínima de 10 ratos? 
61Frente B • Físico-Química
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
a) O grupo que se contaminou somente com
atrazina. 
b) O grupo que se contaminou somente com
diazinon. 
c) Os grupos que se contaminaram com atrazina e
malation. 
d) Os grupos que se contaminaram com diazinon e
malation. 
e) Nenhum dos grupos contaminados com
atrazina, diazinon e malation. 
Questão 109
(ENEM PPL 2018) As indústrias de cerâmica utilizam
argila para produzir artefatos como tijolos e telhas.
Uma amostra de argila contém 45% em massa de
sílica (SiO₂) e 10% em massa de água (H₂O). 
Durante a secagem por aquecimento em uma
estufa, somente a umidade é removida. Após o
processo de secagem, o teor de sílica na argila
seca será de 
a) 45%. 
b) 50%. 
c) 55%. 
d) 90%. 
e) 100%. 
Questão 110
(ENEM PPL 2018) As soluções de hipoclorito de
sódio têm ampla aplicação como alvejantes e
desinfetantes. Em uma empresa de limpeza, o
responsável pela área de compras deve decidir
entre dois fornecedores que têm produtos
similares, mas com diferentes teores de cloro. Um
dos fornecedores vende baldes de 10 kg de
produto granulado, contendo 65% de cloro ativo, a
um custo de R$ 65,00. Outro fornecedor oferece,
a um custo de R$20,00, bombonas de 50 Kg de
produto líquido, contendo 10% de cloro ativo. 
Considerando apenas o quesito preço por kg de
cloro ativo e desprezando outras variáveis, para
cada bombona de 50 kg haverá uma economia de 
a) R$ 4,00. 
b) R$ 6,00. 
c) R$ 10,00. 
d) R$ 30,00. 
e) R$ 45,00.
Questão 111
(ENEM PPL 2015) O vinagre vem sendo usado
desde a Antiguidade como conservante de
alimentos, bem como agente de limpeza e
condimento. Um dos principais componentes do
vinagre é o ácido acético (massa molar 60 g/mol),
cuja faixa de concentração deve se situar entre 4%
a 6% (m/v). Em um teste de controle de qualidade
foram analisadas cinco marcasde diferentes
vinagres, e as concentrações de ácido acético, em
mol/L, se encontram no quadro. 
A amostra de vinagre que se encontra dentro do
limite de concentração tolerado é a: 
a) 1. 
b) 2. 
c) 3.
d) 4.
e) 5.
Questão 112
(ENEM PPL 2014) O álcool comercial (solução de
etanol) é vendido na concentração de 96%, em
volume. Entretanto, para que possa ser utilizado
como desinfetante, deve-se usar uma solução
alcoólica na concentração de 70%, em volume.
Suponha que um hospital recebeu como doação
um lote de 1 000 litros de álcool comercial a 96%,
em volume, e pretende trocá-lo por um lote de
álcool desinfetante. 
Para que a quantidade total de etanol seja a
mesma nos dois lotes, o volume de álcool a 70%
fornecido na troca deve ser mais próximo de 
a) 1042 L. 
b) 1371 L. 
c) 1428 L. 
d) 1632 L. 
e) 1700 L. 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
62 Frente B • Físico-Química
Questão 113
(ENEM PPL 2019) Nos municípios onde foi
detectada a resistência do Aedes aegypti, o
larvicida tradicional será substituído por outro com
concentração de 10% (v/v) de um novo princípio
ativo. A vantagem desse segundo larvicida é que
uma pequena quantidade da emulsão apresenta
alta capacidade de atuação, o que permitirá a
condução de baixo volume de larvicida pelo
agente de combate às endemias. 
Para evitar erros de manipulação, esse novo
larvicida será fornecido em frascos plásticos e,
para uso em campo, todo o seu conteúdo deve
ser diluído em água até o volume final de um litro.
O objetivo é obter uma concentração final de 2%
em volume do princípio ativo. Que volume de
larvicida deve conter o frasco plástico? 
a) 10 mL 
b) 50 mL 
c) 100 mL 
d) 200 mL 
e) 500 mL
B3 - MISTURAS E ESTEQUIOMETRIA
Questão 114
(ENEM 2015) A hidroponia pode ser definida como
uma técnica de produção de vegetais sem
necessariamente a presença de solo. Uma das
formas de implementação é manter as plantas
com suas raízes suspensas em meio líquido, de
onde retiram os nutrientes essenciais. 
Suponha que um produtor de rúcula hidropônica
precise ajustar a concentração do íon nitrato (NO )
para 0,009 mol/L em um tanque de 5000 litros e,
para tanto, tem em mãos uma solução comercial
nutritiva de nitrato de cálcio 90 g/L. As massas
molares dos elementos N, O e Ca são iguais a
14g/mol, 16 g/mol e 40 g/mol, respectivamente. 
Qual o valor mais próximo do volume da solução
nutritiva, em litros, que o produtor deve adicionar
ao tanque? 
a) 26 
b) 41 
c) 45 
d) 51
e) 82
3 -
Questão 115
(ENEM PPL 2020) Os esgotos domésticos são, em
geral, fontes do íon tripolifosfato (P₃O₁₀, de massa
molar igual a 253 g/mol), um possível constituinte
dos detergentes. Esse íon reage com a água,
como mostra a equação a seguir, e produz o íon
fosfato (PO₄ ), de massa molar igual a 95g/mol),
um contaminante que pode causar a morte de um
corpo hídrico. Em um lago de 8000m³, todo o
fósforo presente é proveniente da liberação de
esgoto que contém 0,085 mg/L de íon
tripolifosfato, numa taxa de 16 m³ por dia. De
acordo com a legislação brasileira, a concentração
máxima de fosfato permitido para água de
consumo humano é de 0,030 mg/L. 
P₃O₁₀ (aq) + 2 H₂O (l) → 3 PO₄ (aq) + 4 H + (aq) 
O número de dias necessário para que o lago
alcance a concentração máxima de fósforo (na
forma de íon fosfato) permitida para o consumo
humano está mais próximo de 
a) 158. 
b) 177. 
c) 444. 
d) 1258. 
e) 1596. 
5 -
3 -
3 -
5 -
(ENEM 2021) A obtenção de etanol utilizando a
cana-de-açúcar envolve a fermentação dos
monossacarídeos formadores da sacarose contida
no melaço. Um desses formadores é a glicose
(C₆H₁₂O₆), cuja fermentação produz cerca de 50 g
de etanol a partir de 100 g de glicose, conforme a
equação química descrita.
C₆H₁₂O₆ 2 CH₃CH₂OH + 2 CO₂
Em uma condição específica de fermentação,
obtém-se 80% de conversão em etanol que, após
sua purificação, apresenta densidade igual a
0,80g/mL. O melaço utilizado apresentou 50 kg
de monossacarídeos na forma de glicose. O
volume de etanol, em litro, obtido nesse processo
é mais próximo de 
a) 16. d) 64. 
b) 20. e) 100. 
c) 25. 
Fermentação alcoólica 
Questão 116
63Frente B • Físico-Química
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Questão 117 - DESAFIO
(ENEM PPL 2019) O vinagre é um produto alimentício resultante da fermentação do vinho que, de acordo
com a legislação nacional, deve apresentar um teor mínimo de ácido acético (CH₃COOH) de 4% (v/v). Uma
empresa está desenvolvendo um kit para que a inspeção sanitária seja capaz de determinar se alíquotas
de 1 mL de amostras de vinagre estão de acordo com a legislação. Esse kit é composto por uma ampola
que contém uma solução aquosa de Ca(OH)₂ 
0,1 mol/L e um indicador que faz com que a solução fique cor-de-rosa, se estiver básica, e incolor, se
estiver neutra ou ácida. Considere a densidade do ácido acético igual a 1,10 g/cm³, a massa molar do
ácido acético igual a 60 g/mol e a massa molar do hidróxido de cálcio igual a 74 g/mol. 
Qual é o valor mais próximo para o volume de solução de Ca(OH)₂, em mL, que deve estar contido em
cada ampola do kit para garantir a determinação da regularidade da amostra testada? 
a) 3,7 
b) 6,6 
c) 7,3 
d) 25 
e) 36 
Questão 118
(ENEM 2015) Durante uma expedição, um grupo de estudantes perdeu-se de seu guia. Ao longo do dia em
que esse grupo estava perdido, sem água e debaixo de sol, os estudantes passaram a sentir cada vez
mais sede. Consequentemente, o sistema excretor desses indivíduos teve um acréscimo em um dos seus
processos funcionais. 
Nessa situação o sistema excretor dos estudantes 
a) aumentou a filtração glomerular. 
b) produziu maior volume de urina. 
c) produziu urina com menos ureia. 
d) produziu urina com maior concentração de sais. 
e) reduziu a reabsorção de glicose e aminoácidos. 
Questão 119
(ENEM 2011) O peróxido de hidrogênio é comumente utilizado como antisséptico e alvejante. Também
pode ser empregado em trabalhos de restauração de quadros enegrecidos e no clareamento de dentes.
Na presença de soluções ácidas de oxidantes, como o permanganato de potássio, este óxido decompõe-
se, conforme a equação a seguir: 
5 H₂O₂ (aq) + 2 KMnO₄ (aq) + 3 H₂SO₄ (aq) → 5 O₂ (g) + 2 MnSO₄ (aq) + K₂SO₄ (aq) + 8 H₂O (ℓ) 
ROCHA-FILHO, R. C. R.; SILVA, R. R. Introdução aos Cálculos da Química. São Paulo: McGraw-Hill, 1992. 
De acordo com a estequiometria da reação descrita, a quantidade de permanganato de potássio
necessária para reagir completamente com 20,0 mL de uma solução 0,1 mol/L de peróxido de hidrogênio
é igual a
a) 2,0 x 10⁰ mol.
b) 2,0 x 10 mol.
c) 8,0 x 10 mol.
d) 8,0 x 10 mol.
e) 5,0 x 10 mol.
- 3
- 1
- 3
- 4
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
64 Frente B • Físico-Química
(ENEM PPL 2019) Laboratórios de química geram
como subprodutos substâncias ou misturas que,
quando não têm mais utilidade nesses locais, são
consideradas resíduos químicos. Para o descarte
na rede de esgoto, o resíduo deve ser neutro, livre
de solventes inflamáveis e elementos tóxicos
como Pb, Cr e Hg. Uma possibilidade é fazer uma
mistura de dois resíduos para obter um material
que apresente as características necessárias para
o descarte. Considere que um laboratório
disponha de frascos de volumes iguais cheios dos
resíduos, listados no quadro.
Questão 120
Qual combinação de resíduos poderá ser
descartada na rede de esgotos? 
a) I e II 
b) II e III 
c) II e IV 
d) V e VI 
e) IV e VI 
B4 e B5 - PVM e PRO. COLIGATIVAS
Questão 121
(ENEM 2012) Osmose é um processo espontâneo
que ocorre em todos os organismos vivos e é
essencial à manutenção da vida. 
Uma solução 0,15 mol/L de NaCℓ(cloreto de sódio)
possui a mesma pressão osmótica das soluções
presentes nas células humanas. A imersão de uma
célula humana em uma solução 0,20 mol/L de
NaCℓ tem, como consequência, a 
a) adsorção de íons Na⁺ sobre a superfície da
célula. 
b) difusão rápida deíons Na⁺ para o interior da
célula. 
c) diminuição da concentração das soluções
presentes na célula. 
d) transferência de íons Na⁺ da célula para a
solução. 
e) transferência de moléculas de água do interior
da célula para a solução.
Questão 122
(ENEM 2017) Uma das estratégias para
conservação de alimentos é o salgamento, adição
de cloreto de sódio (NaCℓ), historicamente
utilizado por tropeiros, vaqueiros e sertanejos para
conservar carnes de boi, porco e peixe. O que
ocorre com as células presentes nos alimentos
preservados com essa técnica? 
a) O sal adicionado diminui a concentração de
solutos em seu interior. 
b) O sal adicionado desorganiza e destrói suas
membranas plasmáticas. 
c) A adição de sal altera as propriedades de suas
membranas plasmáticas. 
d) Os íons Na⁺ e Cℓ⁻ provenientes da dissociação
do sal entram livremente nelas. 
e) A grande concentração de sal no meio
extracelular provoca a saída de água de dentro
delas. 
65Frente B • Físico-Química
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Questão 123
(ENEM PPL 2012) Alimentos como carnes, quando
guardados de maneira inadequada, deterioram-se
rapidamente devido à ação de bactérias e fungos.
Esses organismos se instalam e se multiplicam
rapidamente por encontrarem aí condições
favoráveis de temperatura, umidade e nutrição.
Para preservar tais alimentos é necessário
controlar a presença desses microrganismos. Uma
técnica antiga e ainda bastante difundida para
preservação desse tipo de alimento é o uso do sal
de cozinha (NaCℓ). 
Nessa situação, o uso do sal de cozinha preserva
os alimentos por agir sobre os microrganismos, 
a) desidratando suas células. 
b) inibindo sua síntese proteica. 
c) inibindo sua respiração celular. 
d) bloqueando sua divisão celular. 
e) desnaturando seu material genético.
Questão 124
(ENEM PPL 2017) A horticultura tem sido
recomendada para a agricultura familiar, porem as
perdas são grandes devido à escassez de
processos compatíveis para conservar frutas e
hortaliças. O processo, denominado desidratação
osmótica, tem se mostrado uma alternativa
importante nesse sentido, pois origina produtos
com boas condições de armazenamento e
qualidade semelhante à matéria-prima. 
GOMES, A. T.; CEREDA, M. P.; VILPOUX, O. Desidratação osmótica: uma tecnologia
de baixo custo para o desenvolvimento da agricultura familiar. Revista Brasileira de
Gestão e Desenvolvimento Regional, n. 3, set.-dez. 2007 (adaptado). 
Esse processo para conservar os alimentos
remove a água por A
a) aumento do ponto de ebulição do solvente. 
b) passagem do soluto através de uma membrana
semipermeável. 
c) utilização de solutos voláteis, que facilitam a
evaporação do solvente. 
d) aumento da volatilidade do solvente pela adição
de solutos ao produto. 
e) pressão gerada pela diferença de concentração
entre o produto e a solução.
Questão 125
(ENEM PPL 2019) Em regiões desérticas, a
obtenção de água potável não pode depender
apenas da precipitação. Nesse sentido, portanto,
sistemas para dessalinização da água do mar têm
sido uma solução. Alguns desses sistemas
consistem basicamente de duas câmaras (uma
contendo água doce e outra contendo água
salgada) separadas por uma membrana
semipermeável. Aplicando-se pressão na câmara
com água salgada, a água pura é forçada a passar
através da membrana para a câmara contendo
água doce. O processo descrito para a purificação
da água é denominado 
a) filtração. 
b) adsorção. 
c) destilação. 
d) troca iônica. 
e) osmose reversa. 
Questão 126
(ENEM PPL 2018) Bebidas podem ser refrigeradas
de modo mais rápido utilizando-se caixas de isopor
contendo gelo e um pouco de sal grosso
comercial. Nesse processo ocorre o derretimento
do gelo com consequente formação de líquido e
resfriamento das bebidas. Uma interpretação
equivocada, baseada no senso comum, relaciona
esse efeito à grande capacidade do sal grosso de
remover calor do gelo. 
Do ponto de vista científico, o resfriamento rápido
ocorre em razão da 
a) variação da solubilidade do sal. 
b) alteração da polaridade da água. 
c) elevação da densidade do líquido. 
d) modificação da viscosidade do líquido. 
e) diminuição da temperatura de fusão do líquido. 
66 Frente B • Físico-Química
A B C D E98
A B C D E99
GABARITO
A B C D E100
A B C D E101
A B C102 D E
A B C D E103
A B C D E104
A B C D E105
A B C D E106
A B C107 D E
A B C D E108
A B C D E109
A B C110 D E
A B C D E111
A B C D E112
A B C D E113
A B C D E114
A B C115 D E
A B C D E116
A B C D E117
A B C D E118
A B C D E119
A B C120 D E
A B C D E121
A B C D E122
A B C123 D E
A B C D E124
A B C D E125
A B C D E126
67Frente B • Físico-Química
RESOLUÇÕES
B1 - SOLUÇÕES
Questão 98 - Alternativa D
Questão 99 - Alternativa B
Questão 100 - Alternativa B
Questão 101 - Alternativa C
Questão 102 - Alternativa C
SOLO 1 :
20 = 40mg/kgto
↳ Passou do permitido, vai
necessitar biorremediação
Máximo permitido 4mg/L , logo
C =
msoluto
plasma = 60 % de 5
Solução
Vplasma = 3 27 .
000 etanol 486 . 000 vinhaça
4 =1suto
soluto
= 12mg C =
msoluto 60 = Mouto
3 Solução 486
.000
No medicamento :
Msoluto = 29
.
160
.
000 mg
c =
m
soluto
3= MsoLuto = 29
,
16 kg
Solução Solução
Solução =
= 4 m
Café expresso = 200 =
1
,
5 mg/mL
Conversão de unidades
SOLo = 1 - 10 g
= 10mg
atéfeltado=ameee
SOLO = 2 . 10 g = 20mg
Água 1 = 7 . 100g = 7 - 103mg Refis de Cola = 80 = 0
, 32mg/ml
Água II = 8 . 10% g = 8 . 103mg
Água = 9 - 10 g = 9 . 10.3mg choco quente = 23 = 0
,41mg/ml
500g de solo = 0
,3kg
100mL de água = 0
,
1
flutuam os que
têm densidade
menor que 1
, 15g/mL .
SOLO I : o = 20mg/kg OK
Ancylostoma (1
,06g/m2)
Ascaris lumbricoides (1 , 11g/mL)
Ascaris Sum (1
, 13 g/m2)
68 Frente B • Físico-Química
RESOLUÇÕES
Questão 103 - Alternativa B
Questão 104 - Alternativa B
Questão 105 - Alternativa B
Questão 106 - Alternativa B
=
= 0
,
01mol 80mg = 0
, 08g
200mL = 0
,
2L
m = = = 0 = 02ml
n ==0,os = 0
,
0004 mai
m=* =
0
,
0004
= 0
,
002ma
0
,
2
Para chegar ao valor em mg,
devemos :
4) Descobrir a quantidade (n) C 12 220, = 12 . 12 + 22 . 1 + 11 . 16 = 342g/mol
n = m -V
2) Descobrir a massa (m) n = 1 = = Osmol
m = n . MM
m = m .
V . MM m = a =
0
,
5
= 1 mol/L
0
,
5
1) m = 0
.
02 . 0
,
01 · 132
1 mark 100min
> 0
,
3 mam = 0
, 0304g = 30
,4mg
0
,
3 mal/L 100min 0
,
25 mal
2) m = 0
,
2 . 0
,
01 . 132
m = 0
,304g = 304mg
0
,
25 mol 100min
> 0
,
125 mal/L
3) m = 0
, 3 . 0
,
01 . 132
0
,
125 mal 100min
> 0
,
0625 molh
m = 0
,406g = 406mg 0
,
0625 mal/L
=> 4 e 5 não tem necessidade 6,25 x 102 mol/L
de fazer, serão muito grandes
(maior que o 3)
69Frente B • Físico-Química
RESOLUÇÕES
B2 - PPM E DILUÇÕES
Questão 107 - Alternativa C
Questão 108 - Alternativa D
Questão 109 - Alternativa B
Questão 110 - Alternativa D
3100 - 1kg X = 620mg
X - 0
,2g
-> Is ratos consumiram menos (300)
d = 1 1 =
00
m = soog que a dose letal (620mg)
E
massa MNach
M solução
Uma amostra de 100g
459 Si ; 109H20 ; 43g outros
%90 = MNace
Mac = 4
,5g
500 # secagem
459 Si2 ; 459 outros
3
m por grama
de ração :
em 1009 de ração : 300mg
Em = 1 = 0
,
3 = 50 %
grupo 1 : Diazinom
70 - 1kg Baldes de 10kg :
X - 0
,2g ↳10 = 6
,
5 kg de Cloro
100
X = 14mg Preço por g = R$ 10
,00/kg
-> O ratos consumir mais (300mg) Bombonas de Sog :
do que a dose letal (14mg)
Grupo 2 : Malation 10. 5 = 39 de do
1000-1g X = 200 mg
Preço por g = 20 = R$4
,00/go
A cada Bombona de Sog,
-> Os ratos consumir mais (300mg) temos 5 de Cloro, cada
do que a dose letal (200mg) g de cloro economiza R$6
grupo 3 : Atrazina
total economizado R$30 ·
70 Frente B • Físico-Química
RESOLUÇÕES
Questão 111 - Alternativa E
Questão 112 - Alternativa B
Questão 113 - Alternativa D
B3 - MISTURAS E ESTEQUIO
Questão 114 - Alternativa B
mudar de mol -> g :
antes : Vantes depois depois
massa (g) = (mol) x MM
10. Vantes = 2 - 1000
1) 0
.
042 % Vantes = 200mL
0
,
007 mol =
O
,
007x60
g =0
,0
L 1000mL
#) 0
. 42 %
0
. 07mal =
0
.07x60g = 0
1000mL
III) 0
, 9% m == =0 , 009 = 1000
0
,
150molx60g= 0o n = 45mal de NO
(V) 2
,
4 % Nitrato de Calcio :
0
,400mal=4xbog = ca(NOs) -> Cat + 2NO
Imal
2mol
v) 4 , 2%
C 45mol
0
, 700 mal=bog = ee x = 22
, 5mol
Massa de Ca (Noz)e :
Imal - 1649
Volume no stand 96% 22
,
5mol-
96 . 1000 = 960 Litros
100
x = 3690g
No etanol 70 % Volume de Solução :
C = SOLUTO 90 = 3690O · X = 960 X = 960
. 10
Solução
100
X = 1371L Solução = 41L
71Frente B • Físico-Química
RESOLUÇÕES
Questão 115 - Alternativa A
Questão 116 - Alternativa C
Questão 117 - Alternativa A
V = 25 .
000 mL = 25L
1m3 = 1000L
Como lago de 8 . 000
.
000L :
2 CH3COOH + Ca(OH) < Ca (CH3200),+ H20
C =
msoluto 0
,
03 =
mp-
CH3200
- Cat
Solução
8 . 000 .
000
H + OH-
m = 240 . 000
mg
= 2409
Em 1 m2 de vinagre :
P30g
- -
> 3003-
253 3 . 95 ↑ 1 = 0
,
04mL de Acido Actico
X 240g Massa de Ácido Acético :
X = 213g = 213
. 000mg
d =1 = m = 1
,
1 . 0
,
04
mácido acético = 0 , 0449
Volume de esgoto :
Estequiometria :
C =
msoluto 0
,
085 =230
000
Solução 2 CH3COOH + Ca(OH) < Ca (CH3200),+ H20
V = 2
.
505 .882L = 2505m3 2 .60g 74g
tempo :
2505 156 dias
0
,
044 - X
16
X =0 ,
044 . 74
= 0
,0279
120
No de mols de Calot:
5
80% de glione > 40g
n =
1 =
27 - 103
= 0
,
365 . 10mol
C H1206 -> 2CHzCH2OH + 2002 MM 74
Volume de Ca(OH)2 :
100g 50g
n
= V=
40g- x m =
v M
X = 20kg etanol
= 20 . 000 g V =
0
,365 - 18-3
= 3
,
65 · 103Litros
0
,
1
d = m 0
,
8 =2. 000
Volume = 3
,
65mL
V
72 Frente B • Físico-Química
RESOLUÇÕES
Questão 118 - Alternativa D
Questão 119 - Alternativa D
Questão 120 - Alternativa C
B4 e B5 - PVM e COLIGATIVAS
Questão 122 - Alternativa E
Questão 123 - Alternativa A
Questão 121 - Alternativa E
Questão 124 - Alternativa E
Questão 125 - Alternativa E
Questão 126 - Alternativa E
com pouca água, aumenta a con
centração dos sais,
Osmose-transferência do solvan-
te lagua) do menos concentrado
20ml de 202 O,mal/ :
0, 15mol/ (celulas humana) para
n = mov o mais concentrado (0,
20mel/)
n = 0
,
02 . 0
,
1 = 0
,
002mol
SH202 + 2 MnO4 Saida de agua do solvente para o
meio mais concentrado J
Smol-2mol
0
,
002 - X
Saída de água por osmose,
5 . x = 0
,
002 .
2 causando a desidratação.
X = 0
,
0008 mal
X = 8 .
10-4mol desidratação osmótica pressão
osmótica, indo do mais concentrado
para o menos concentrado (diferença
a Não, pois tem Cr
de concentração) .
b) Não, pois :
1NaOH + 1HL - INaC + 120 Ao exerces uma pressão maior que
como NO é 0
,
mol a pressão osmótica (), não ocorre
e HU 0
,
1mol/ vai sobrar base
osmose e o solvente passa para
a solução que tem menos
c) Perfeito ! Como : concentração Cosmose reversa) .
2NaOH + 1H250n -> Na
,SOL + H20
como o é 0
,
2mor/Le A adição de um soluto não
H50 é 0,mar/ ,
o final é neutro voláti acarreta o efeito
d) Não, não ficará neutro crioscopio que
timinis a tem-
e) Não, não ficará neutro peratura de congelamento (fuscio).
B6 - RADIOATIVIDADE
73Frente B • Físico-Química
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
(ENEM PPL 2020) Com a descoberta de emissões
de energia do rádio-226, por Marie Curie e Pierre
Curie, o fenômeno foi denominado radiação α (alfa)
ou emissão α. Posteriormente, verificou-se que a
emissão α na verdade são partículas
correspondentes a núcleos de hélio formados por
dois prótons e dois nêutrons. Assim, no
decaimento α, um núcleo instável emite partículas
α, tornando-se um núcleo mais estável (núcleo
filho). 
Se um núcleo de rádio-226 emitir duas partículas
α, o número de massa do núcleo filho será 
a) 226. 
b) 224. 
c) 222. 
d) 220. 
e) 218.
Questão 127
Questão 128
(ENEM PPL 2018) O elemento radioativo tório (Th)
pode substituir os combustíveis fósseis e baterias.
Pequenas quantidades desse elemento seriam
suficientes para gerar grande quantidade de
energia. A partícula liberada em seu decaimento
poderia ser bloqueada utilizando-se uma caixa de
aço inoxidável. A equação nuclear para o 
decaimento do é: 
 
Considerando a equação de decaimento nuclear,
a partícula que fica bloqueada na caixa de aço
inoxidável é o(a) 
a) alfa. 
b) beta. 
c) próton. 
d) nêutron. 
e) pósitron. 
(ENEM PPL 2018) O terremoto e o tsunami
ocorridos no Japão em 11 de março de 2011
romperam as paredes de isolamento de alguns
reatores da usina nuclear de Fukushima, o que
ocasionou a liberação de substâncias radioativas. 
Questão 129
Entre elas está o iodo-131, cuja presença na
natureza está limitada por sua meia-vida de oito
dias. O tempo estimado para que esse material se
desintegre até atingir 1/16 da sua massa inicial é de 
a) 8 dias. 
b) 16 dias. 
c) 24 dias. 
d) 32 dias. 
e) 128 dias. 
Questão 130
(Enem PPL 2009) Os cientistas conseguem
determinar a idade de um fóssil com menos de
40.000 anos de idade utilizando o método do
carbono-14 (¹⁴C) ou carbono radioativo. Isso é feito
a partir da relação existente entre a quantidade 
de ¹⁴C restante no fóssil e a quantidade de ¹⁴C em
uma espécie semelhante atual. Apesar de sofrer
decaimento radioativo, a quantidade de 
carbono-14 na atmosfera, em particular em
moléculas de CO₂, é praticamente constante
devido à incidência dos raios cósmicos, que
atingem a Terra a todo instante. Assim, por
fazerem parte do ciclo do carbono, animais e
vegetais mantêm uma quantidade praticamente
constante de carbono-14 em sua constituição
enquanto estão vivos. Porém, quando morrem,
cessa a entrada de carbono no organismo e esse
número vai diminuindo à medida que o carbono-14
vai decaindo radioativamente. A meia-vida do
carbono-14, isto é, o tempo necessário para que
metade dos átomos radioativos de uma amostra
decaia, é constante e de aproximadamente 5.730
anos. 
Disponível em: http://noticias.terra.com.br/ciencia/interna/0,,OI109680-
EI1426,00.html. Acesso em: 15 mar. 2009 (adaptado). 
De acordo com o texto, para se descobrir a idade
de um fóssil que não poderia ter mais de 40.000
anos, é relevante determinar 
a) a meia-vida do carbono-14. 
b) se o fóssil é animal ou vegetal. 
c) se o fóssil tem mais de 5.730 anos. 
d) a quantidade de carbono-14 presente no fóssil. 
e) a relação entre as quantidades de carbono-14
em uma parte do fóssil e no fóssil todo. 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
74 Frente B • Físico-Química
Questão 131
Questão 132
(Enem 2017) A técnica do carbono-14 permite a
datação de fósseis pela medição dos valores de
emissão beta desse isótopo presente no fóssil.
Para um ser em vida, o máximo são 15 emissões
beta / min • g. Após a morte, a quantidade de ¹⁴C
se reduz pela metade a cada 5.730 anos. A prova
do carbono 14. 
Disponível em: http:///noticias.terra.com.br. Acesso em: 9 nov. 2013 (adaptado). 
Considere que um fragmento fóssil de massa igual
a 30 g foi encontrado em um sítio arqueológico, e
a medição de radiação apresentou 6.750
emissões beta por hora. A idade desse fóssil, em
anos, é 
a) 450 
b) 1.433 
c) 11.460 
d) 17.190 
e) 27.000 
(ENEM PPL 2016) A obtenção de energia por meio
da fissão nuclear do ²³⁵U é muito superior quando
comparada à combustão da gasolina, O calor
liberado na fissão do ²³⁵U é 8 • 10¹⁰ J/g e na
combustão da gasolina é 5 • 10⁴ J/g. 
A massa de gasolina necessária para obter a
mesma energia na fissão de 1kg de ²³⁵U é da
ordem de 
a) 10³ g 
b) 10⁴ g 
c) 10⁵ g 
d) 10⁶ g 
e) 10⁹ g
Questão 133
(ENEM 2020) Embora a energia nuclear possa ser
utilizada para fins pacíficos, recentes conflitos
geopolíticos têm trazido preocupações em várias
partes do planeta e estimulado discussões
visando o combate ao uso de armas de destruição
em massa. Além do potencial destrutivo da bomba
atômica, uma grande preocupação associada ao
emprego desse artefato bélico é a poeira
radioativa deixada após a bomba ser detonada. 
Qual é o processo envolvido na detonação dessa
bomba? 
a) Fissão nuclear do urânio, provocada por
nêutrons. 
b) Fusão nuclear do hidrogênio, provocada por
prótons.
c) Desintegração nuclear do plutônio, provocada
por elétrons. 
d) Associação em cadeia de chumbo, provocada
por pósitrons. 
e) Decaimento radioativo do carbono, provocado
por partículas beta. 
Questão 134(ENEM 2015) 
A bomba 
reduz neutros e neutrinos, e abana-se com o leque da
reação em cadeia
ANDRADE, C. D. Poesia completa e prosa. Rio de Janeiro: Aguilar, 1973 (fragmento)
Nesse fragmento de poema, o autor refere-se à
bomba atômica de urânio. Essa reação é dita “em
cadeia” porque na
a) fissão do ²³⁵U ocorre liberação de grande
quantidade de calor, que dá continuidade à
reação.
b) fissão do ²³⁵U ocorre liberação de energia, que
vai desintegrando o isótopo ²³⁸U, enriquecendo-o
em mais ²³⁵U.
c) fissão do ²³⁵U ocorre uma liberação de nêutrons,
que bombardearão outros núcleos.
d) fusão do ²³⁵U com ²³⁸U ocorre formação de
neutrino, que bombardeará outros núcleos
radioativos.
e) fusão do ²³⁵U com ²³⁸U ocorre formação de
outros elementos radioativos mais pesados, que
desencadeiam novos processos de fusão.
75Frente B • Físico-Química
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Questão 135
(ENEM CANC 2009) O lixo radioativo ou nuclear é
resultado da manipulação de materiais radioativos,
utilizados hoje na agricultura, na indústria, na
medicina, em pesquisas científicas, na produção
de energia etc. Embora a radioatividade se reduza
com o tempo, o processo de decaimento
radioativo de alguns materiais pode levar milhões
de anos. 
Por isso, existe a necessidade de se fazer um
descarte adequado e controlado de resíduos
dessa natureza. A taxa de decaimento radioativo é
medida em termos de um tempo característico,
chamado meia-vida, que é o tempo necessário
para que uma amostra perca metade de sua
radioatividade original. O gráfico seguinte
representa a taxa de decaimento radioativo do
rádio-226, elemento químico pertencente à família
dos metais alcalinos terrosos e que foi utilizado
durante muito tempo na medicina.
As informações fornecidas mostram que 
a) quanto maior é a meia-vida de uma substância
mais rápido ela se desintegra. 
b) apenas 1/8 de uma amostra de rádio-226 terá
decaído ao final de 4.860 anos. 
c) metade da quantidade original de rádio-226, ao
final de 3.240 anos, ainda estará por decair. 
d) restará menos de 1% de rádio-226 em qualquer
amostra dessa substância após decorridas 3
meias-vidas. 
e) a amostra de rádio-226 diminui a sua quantidade
pela metade a cada intervalo de 1.620 anos devido
à desintegração radioativa. 
Questão 136
(ENEM 2013) Glicose marcada com nuclídeos de
carbono-11 é utilizada na medicina para se obter
imagens tridimensionais do cérebro, por meio de
tomografia de emissão de pósitrons. A
desintegração do carbono-11 gera um pósitron,
com tempo de meia-vida de 20,4 min, de acordo
com a equação da reação nuclear
¹¹C → ¹¹B + ⁰e
A partir da injeção de glicose marcada com esse
nuclídeo, o tempo de aquisição de uma imagem
de tomografia é de cinco meias-vidas.
Considerando que o medicamento contém 1,00 g
do carbono-11, a massa, em miligramas, do
nuclídeo restante, após a aquisição da imagem, é
mais próxima de 
a) 0,200. 
b) 0,969. 
c) 9,80. 
d) 31,3. 
e) 200. 
56 1
Questão 137
(ENEM 2021) Os pesticidas organoclorados foram
amplamente empregados na agricultura, contudo,
em razão das suas elevadas toxicidades e
persistências no meio ambiente, eles foram
banidos. Considere a aplicação de 500 g de um
pesticida organoclorado em uma cultura e que, em
certas condições, o tempo de meia-vida do
pesticida no solo seja de 5 anos. A massa do
pesticida no decorrer de 35 anos será mais
próxima de 
a) 3,9 g. 
b) 31, 2 g. 
c) 62,5 g. 
d) 125,0 g. 
e) 250,0 g. 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
76 Frente B • Físico-Química
Questão 138
(ENEM PPL 2011) Radioisótopos são
frequentemente utilizados em diagnósticos por
imagem. Um exemplo é aplicação de iodo-131 para
detectar possíveis problemas associados à
glândula tireoide. Para o exame, o paciente
incorpora o isótopo radioativo pela ingestão de
iodeto de potássio, o qual se concentrará na
região a ser analisada. Um detector de radiação
varre a região e um computador constrói a imagem
que irá auxiliar no diagnóstico. O radioisótopo em
questão apresenta um tempo de meia-vida igual a
8 minutos e emite radiação gama e partículas beta
em seu decaimento radioativo. Química nuclear na
medicina. 
Disponível em: www.qmc.ufsc.br. Acesso em: 28 jul. 2010 (adaptado). 
No decaimento radioativo do iodo-131, tem-se a 
a) produção de uma partícula subatômica com
carga positiva. 
b) possibilidade de sua aplicação na datação de
fósseis. 
c) formação de um elemento químico com
diferente número de massa. 
d) emissão de radiação que necessita de um meio
material para se propagar. 
e) redução de sua massa a um quarto da massa
inicial em menos de meia hora. 
Questão 139
(ENEM 2016) Pesquisadores recuperaram DNA de
ossos de mamute (Mammuthus primigenius)
encontrados na Sibéria, que tiveram sua idade de
cerca de 28 mil anos confirmada pela técnica do
carbono-14. 
FAPESP. DNA de mamute é revelado. Disponível em: http://agencia.fapesp.br.
Acesso em: 13 ago. 2012 (adaptado). 
A técnica de datação apresentada no texto só é
possível devido à 
a) proporção conhecida entre carbono-14 e
carbono-12 na atmosfera ao longo dos anos. 
b) decomposição de todo o carbono-12 presente
no organismo após a morte. 
c) fixação maior do carbono-14 nos tecidos de
organismos após a morte. 
d) emissão de carbono-12 pelos tecidos de
organismos após a morte. 
e) transformação do carbono-12 em carbono-14 ao
longo dos anos. 
A7 - PILHAS: PARTE 1
77Frente B • Físico-Química
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Questão 140
(ENEM 2014) A aplicação excessiva de fertilizantes nitrogenados na agricultura pode acarretar alterações
no solo e na água pelo acúmulo de compostos nitrogenados, principalmente a forma mais oxidada,
favorecendo a proliferação de algas e plantas aquáticas e alterando o ciclo do nitrogênio, representado no
esquema. A espécie nitrogenada mais oxidada tem sua quantidade controlada por ação de
microrganismos que promovem a reação de redução dessa espécie, no processo denominado
desnitrificação.
O processo citado está representado na etapa 
a) I. 
b) II. 
c) III. 
d) IV. 
e) V. 
Questão 141
(ENEM 2019) Estudos mostram o desenvolvimento de biochips utilizados para auxiliar o diagnóstico de
diabetes melito, doença evidenciada pelo excesso de glicose no organismo. O teste é simples e consiste
em duas reações sequenciais na superfície do biochip, entre a amostra de soro sanguíneo do paciente,
enzimas específicas e reagente (iodeto de potássio, KI), conforme mostrado na imagem.
Após a adição de soro sanguíneo, o fluxo desloca-se espontaneamente da esquerda para a direita (ii)
promovendo reações sequenciais, conforme as equações 1 e 2. Na primeira, há conversão de glicose do
sangue em ácido glucônico, gerando peróxido de hidrogênio: 
GARCIA, P. T. et al. A Handheld Stamping Process to Fabricate Microfluidic Paper-
Based Analytical Devices with Chemically Modified Surface for Clinical Assays. RSC
Advances, v. 4, 13 ago. 2014 (adaptado). 
O tipo de reação que ocorre na superfície do
biochip, nas duas reações do processo, é 
a) análise. 
b) síntese. 
c) oxirredução. 
d) complexação. 
e) ácido-base.
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
78 Frente B • Físico-Química
Questão 142
(ENEM PPL 2016) Atualmente, soldados em
campo, seja em treinamento ou em combate,
podem aquecer suas refeições, prontas e
embaladas em bolsas plásticas, utilizando
aquecedores químicos, sem precisar fazer fogo.
Dentro dessas bolsas existe magnésio metálico
em pó e, quando o soldado quer aquecer a
comida, ele coloca água dentro da bolsa,
promovendo a reação descrita pela equação
química: 
Mg (s) + 2 H₂O (ℓ) → Mg(OH)₂ (s) + H₂ (g) + 350 kJ 
O aquecimento dentro da bolsa ocorre por causa
da 
a) redução sofrida pelo oxigênio, que é uma
reação exotérmica. 
b) oxidação sofrida pelo magnésio, que é uma
reação exotérmica. 
c) redução sofrida pelo magnésio, que é uma
reação endotérmica. 
d) oxidação sofrida pelo hidrogênio, que é uma
reação exotérmica. 
e) redução sofrida pelo hidrogênio, que é uma
reação endotérmica.
Questão 143
(ENEM PPL 2017) O ferro metálico é obtido em
altos-fornos pela mistura do minério hematita 
(α-Fe₂O₃)contendo impurezas, coque (C) e calcário
(CaCO₃), sendo estes mantidos sob um fluxo de ar
quente que leva à queima do coque, com a
temperatura no alto-forno chegando próximo a
2000°C. As etapas caracterizam o processo em
função da temperatura.
Entre 200°C e 700°C: 
3 Fe₂O₃ + CO → 2 Fe₃O₄ + CO₂
CaCO₃ → CaO + CO₂
Fe₃O₄ + CO → 3 FeO + CO₂
Entre 700°C e 1200°C: 
C + CO₂ → 2 CO 
FeO + CO → Fe + CO₂ 
Entre 1200°C e 2000°C: 
Ferro impuro se funde 
Formação de escória fundida (CaSiO₃) 
2 C + O₂ → 2 CO
BROWN, T. L.; LEMAY, H. E.; BURSTEN, B. E. Química: a ciência central. São Paulo:
Pearson Education, 2005 (adaptado).
No processo de redução desse metal, o agente
redutor é o 
a) C. 
b) CO. 
c) CO₂. 
d) CaO. 
e) CaCO₃.
Questão 144
A ação do ácido ascórbico ocorre por meio de
uma reação de 
a) eliminação. 
b) substituição. 
c) oxirredução. 
d) neutralização. 
e) hidrogenação. 
→
(ENEM DIGITAL 2020) O elemento ferro é
essencial em nossa alimentação, pois ajuda a
prevenir doenças como a anemia. Normalmente,
na alimentação é ingerido na forma de Fe , sendo
necessário o uso de agentes auxiliares de
absorção, como o ácido ascórbico (vitamina C),
cuja ação pode ser representada pelo esquema
reacional a seguir: 
3+
79Frente B • Físico-Química
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
(ENEM DIGITAL 2020) Os objetos de prata tendem a escurecer com o tempo, em contato com compostos
de enxofre, por causa da formação de uma película superficial de sulfeto de prata (Ag₂S), que é escuro.
Um método muito simples para restaurar a superfície original desses objetos é mergulhá-los em uma
solução diluída aquecida de hidróxido de sódio (NaOH), contida em uma panela comum de alumínio. A
equação química que ilustra esse processo é:
3 Ag₂S (s) + 2 Aℓ (s) + 8 NaOH (aq) → 6 Ag (s) + 3 Na₂S (aq) + 2 NaAℓO₂ (aq) + 4 H₂O (l) 
A restauração do objeto de prata ocorre por causa do(a) 
a) prata, que reduz o enxofre. 
b) íon sulfeto, que sofre oxidação. 
c) íon hidróxido, que atua como agente oxidante. 
d) alumínio, que atua como agente redutor no processo. 
e) variação do pH do meio reacional, que aumenta durante a reação.
Questão 145
Questão 146
(ENEM 2021) O ciclo do cobre é um experimento didático em que o cobre metálico é utilizado como
reagente de partida. Após uma sequência de reações (I, II, III, IV e V), o cobre retorna ao seu estado inicial
ao final do ciclo. 
A reação de redução do cobre ocorre na etapa 
a) I. 
b) II. 
c) III. 
d) IV. 
e) V. 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
80 Frente B • Físico-Química
A8 - PILHAS: PARTE 2
Questão 147
(ENEM 2012) O boato de que os lacres das latas
de alumínio teriam um alto valor comercial levou
muitas pessoas a juntarem esse material na
expectativa de ganhar dinheiro com sua venda. As
empresas fabricantes de alumínio esclarecem que
isso não passa de uma “lenda urbana”, pois ao
retirar o anel da lata, dificulta-se a reciclagem do
alumínio. Como a liga do qual é feito o anel contém
alto teor de magnésio, se ele não estiver junto
com a lata, fica mais fácil ocorrer a oxidação do
alumínio no forno. A tabela apresenta as
semirreações e os valores de potencial padrão de
redução de alguns metais: 
Com base no texto e na tabela, que metais
poderiam entrar na composição do anel das latas
com a mesma função do magnésio, ou seja,
proteger o alumínio da oxidação nos fornos e não
deixar diminuir o rendimento da sua reciclagem? 
a) Somente o lítio, pois ele possui o menor
potencial de redução. 
b) Somente o cobre, pois ele possui o maior
potencial de redução. 
c) Somente o potássio, pois ele possui potencial
de redução mais próximo do magnésio. 
d) Somente o cobre e o zinco, pois eles sofrem
oxidação mais facilmente que o alumínio. 
e) Somente o lítio e o potássio, pois seus
potenciais de redução são menores do que o do
alumínio.
Questão 148
(ENEM 2014) A revelação das chapas de raios X
gera uma solução que contém íons prata na forma
de Ag(S₂O₃)₂ . Para evitar a descarga desse metal
no ambiente, a recuperação de prata metálica
pode ser feita tratando eletroquimicamente essa
solução com uma espécie adequada. O quadro
apresenta semirreações de redução de alguns
íons metálicos. 
3-
BENDASSOLLI, J. A. et al. Procedimentos para a recuperação de Ag de resíduos
líquidos e sólidos. Química Nova, v. 26, n. 4, 2003 (adaptado). 
Das espécies apresentadas, a adequada para essa
recuperação é: 
a) Cu (s) 
b) Pt (s) 
c) Al (aq) 
d) Sn (s) 
e) Zn (aq)
3+
2+
Questão 149
(ENEM 2015) A calda bordalesa é uma alternativa
empregada no combate a doenças que afetam
folhas de plantas. Sua produção consiste na
mistura de uma solução aquosa de sulfato de
cobre(II), CuSO₄, com óxido de cálcio, CaO, e sua
aplicação só deve ser realizada se estiver
levemente básica. A avaliação rudimentar da
basicidade dessa solução é realizada pela adição
de três gotas sobre uma faca de ferro limpa. Após
três minutos, caso surja uma mancha avermelhada
no local da aplicação, afirma-se que a calda
bordalesa ainda não está com a basicidade
necessária. O quadro apresenta os valores de
potenciais padrão de redução (E⁰) para algumas
semirreações de redução.
81Frente B • Físico-Química
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Qual associação em série de pilhas fornece
diferença de potencial, nas condições padrão,
suficiente para acender o LED azul?
a)
A equação química que representa a reação de
formação da mancha avermelhada é: 
a)
b)
c)
d)
e)
Questão 150
(ENEM 2017) A invenção do LED azul, que permite
a geração de outras cores para compor a luz
branca, permitiu a construção de lâmpadas
energeticamente mais eficientes e mais duráveis
do que as incandescentes e fluorescentes. Em um
experimento de laboratório, pretende-se associar
duas pilhas em série para acender um LED azul
que requer 3,6 volts para o seu funcionamento.
Considere as semirreações de redução e seus
respectivos potenciais mostrados no quadro.
b)
c)
d)
e)
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
82 Frente B • Físico-Química
Questão 151
(ENEM 2019) Para realizar o desentupimento de
tubulações de esgotos residenciais, é utilizada
uma mistura sólida comercial que contém
hidróxido de sódio (NaOH) e outra espécie química
pulverizada. Quando é adicionada água a essa
mistura, ocorre uma reação que libera gás
hidrogênio e energia na forma de calor,
aumentando a eficiência do processo de
desentupimento. Considere os potenciais padrão
de redução (E⁰) da água e de outras espécies em
meio básico, expresso no quadro.
Qual é a outra espécie que está presente na
composição da mistura sólida comercial para
aumentar sua eficiência? 
a) Al 
b) Co 
c) Cu(OH)₂ 
d) Fe(OH)₂ 
e) Pb
Questão 152 - DESAFIO
(ENEM 2019) Grupos de pesquisa em todo o
mundo vêm buscando soluções inovadoras,
visando à produção de dispositivos para a geração
de energia elétrica. Dentre eles, pode-se destacar
as baterias de zinco-ar, que combinam o oxigênio
atmosférico e o metal zinco em um eletrólito
aquoso de caráter alcalino. O esquema de
funcionamento da bateria zinco-ar está
apresentado na figura.
No funcionamento da bateria, a espécie química
formada no ânodo é: 
a) H₂ (g). 
b) O₂ (g). 
c) H₂O (l). 
d) OH⁻ (aq). 
e) Zn(OH)₄²⁻ (aq).
Questão 153
(ENEM PPL 2011) Iniciativas do poder público para
prevenir o uso de bebidas alcoólicas por
motoristas, causa de muitos acidentes nas
estradas do país, trouxeram à ordem do dia, não
sem suscitar polêmica, o instrumento
popularmente conhecido como bafômetro. Do
ponto de vista de detecção e medição, os
instrumentos normalmente usados pelas polícias
rodoviárias do Brasil e de outros países utilizam o
ar que os “suspeitos” sopram para dentro do
aparelho, através de um tubo descartável, para
promover a oxidação do etanol a etanal. O método
baseia-se no princípio da pilha de combustível: o
etanol é oxidado em meio ácido sobre um disco
plástico poroso coberto com pó de platina
(catalisador) e umedecido com ácido sulfúrico,
sendo um eletrodo conectado a cada lado desse
disco poroso. A corrente elétrica produzida,
proporcional à concentração de álcool no ar
expirado dos pulmões da pessoatestada, é lida
numa escala que é proporcional ao teor de álcool
no sangue. O esquema de funcionamento desse
detector de etanol pode ser visto na figura. 
83Frente B • Físico-Química
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
No estudo das pilhas, empregam-se códigos e
nomenclaturas próprias da Química, visando
caracterizar os materiais, as reações e os
processos envolvidos. Nesse contexto, a pilha que
compõe o bafômetro apresenta o 
a) eletrodo A como cátodo. 
b) etanol como agente oxidante. 
c) eletrodo B como pólo positivo.
d) gás oxigênio como agente redutor. 
e) fluxo de elétrons do eletrodo B para o eletrodo
A. 
Questão 154
(ENEM PPL 2019) Algumas moedas utilizam cobre
metálico em sua composição. Esse metal, ao ser
exposto ao ar úmido, na presença de CO₂, sofre
oxidação formando o zinabre, um carbonato
básico de fórmula Cu₂(OH)₂CO₃, que é tóxico ao
homem e, portanto, caracteriza-se como um
poluente do meio ambiente. Com o objetivo de
reduzir a contaminação com o zinabre, diminuir o
custo de fabricação e aumentar a durabilidade das
moedas, é comum utilizar ligas resultantes da
associação do cobre com outro elemento
metálico. 
A propriedade que o metal associado ao cobre
deve apresentar para impedir a formação de
zinabre nas moedas é, em relação ao cobre, 
a) maior caráter ácido. 
b) maior número de oxidação. 
c) menor potencial de redução. 
d) menor capacidade de reação. 
e) menor número de elétrons na camada de
valência. 
Questão 155
(ENEM 2015) Alimentos em conserva são
frequentemente armazenados em latas metálicas
seladas, fabricadas com um material chamado
folha de flandres, que consiste de uma chapa de
aço revestida com uma fina camada de estanho,
metal brilhante e de difícil oxidação. É comum que
a superfície interna seja ainda revestida por uma
camada de verniz à base de epóxi, embora
também existam latas sem esse revestimento,
apresentando uma camada de estanho mais
espessa. 
SANTANA, V. M. S. A leitura e a química das substâncias. Cadernos PDE. Ivaiporã:
Secretaria de Estado da Educação do Paraná (SEED); Universidade Estadual de
Londrina, 2010 (adaptado). 
Comprar uma lata de conserva amassada no
supermercado é desaconselhável porque o
amassado pode 
a) alterar a pressão no interior da lata, promovendo
a degradação acelerada do alimento. 
b) romper a camada de estanho, permitindo a
corrosão do ferro e alterações do alimento. 
c) prejudicar o apelo visual da embalagem, apesar
de não afetar as propriedades do alimento. 
d) romper a camada de verniz, fazendo com que o
metal tóxico estanho contamine o alimento. 
e) desprender camadas de verniz, que se
dissolverão no meio aquoso, contaminando o
alimento.
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
84 Frente B • Físico-Química
Uma forma de impedir o processo corrosivo
nesses utensílios é
a) renovar sua superfície, polindo-a semanalmente.
b) evitar o contato do utensílio com o calor,
isolando-o termicamente. 
c) impermeabilizar a superfície, isolando-a de seu
contato com o ar úmido. 
d) esterilizar frequentemente os utensílios,
impedindo a proliferação de bactérias. 
e) guardar os utensílios em embalagens, isolando-
os do contato com outros objetos. 
Questão 156
Questão 157
(ENEM PPL 2020) Os tanques de armazenamento
de gasolina podem, com o tempo, sofrer
processos oxidativos, resultando na contaminação
do combustível e do solo à sua volta. Uma forma
de evitar tais problemas econômicos e ambientais
é utilizar preferencialmente metais de sacrifício,
protegendo os tanques de armazenamento.
Suponha que seja necessário usar um metal de
sacrifício em um tanque de aço (liga de ferro-
carbono). Considere as semirreações de redução
e seus respectivos potenciais padrão.
Dos metais citados, o que garantirá proteção ao
tanque de aço é o 
a) zinco. 
b) cobre. 
c) níquel. 
d) cádmio. 
e) mercúrio. 
Questão 158
(ENEM PPL 2020) Um cidadão que se mudou de
Brasília para Recife, após algum tempo, percebeu
que partes de seu carro estavam enferrujando
muito rapidamente. Perguntou para seu filho,
estudante do ensino médio, a explicação para o
fenômeno. O filho pesquisou na internet e
descobriu que, por causa da maresia, gotículas de
água do mar atingem os objetos de aço (liga de
ferro e carbono) e intensificam sua corrosão. 
Com base nessa informação, o estudante explicou
corretamente ao pai o efeito do cloreto de sódio
na corrosão. A explicação correta de a maresia
acelerar a corrosão do aço é porque 
a) reduz o ferro. 
b) oxida o carbono. 
c) dissolve a pintura do carro. 
d) torna a água mais condutora. 
e) diminui a dissolução do oxigênio na água.
(ENEM 3ª APL 2016) Utensílios de uso cotidiano e
ferramentas que contêm ferro em sua liga metálica
tendem a sofrer processo corrosivo e enferrujar. A
corrosão é um processo eletroquímico e, no caso
do ferro, ocorre a precipitação do óxido de
ferro(III) hidratado, substância marrom pouco
solúvel, conhecida como ferrugem. Esse processo
corrosivo é, de maneira geral, representado pela
equação química: 
4 Fe (s) + 3 O₂ (g) + 2 H₂O (l) → 2 Fe₂O₃ • H₂O (s)
 Ferrugem
}
(ENEM PPL 2013) Se dermos uma mordida em um
pedaço de papel alumínio colocado em cima de
uma obturação de amálgama (combinação do
mercúrio metálico com metais e/ou ligas
metálicas), sentiremos uma dor causada por uma
corrente que pode chegar até 30 μA. 
SILVA, R. R. et al. Química Nova na Escola, São Paulo, n. 13, maio 2001 (adaptado). 
O contato dos materiais metálicos citados produz 
a) uma pilha, cujo fluxo de elétrons é espontâneo. 
b) uma eletrólise, cujo fluxo de elétrons não é
espontâneo. 
c) uma solução eletrolítica, cujo fluxo de elétrons é
espontâneo. 
d) um sistema galvânico, cujo fluxo de elétrons não
é espontâneo. 
e) um sistema eletrolítico, cujo fluxo de elétrons
não é espontâneo.
Questão 159
B9 - ELETRÓLISE
85Frente B • Físico-Química
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Questão 160
(ENEM DIGITAL 2020) As pilhas recarregáveis,
bastante utilizadas atualmente, são formadas por
sistemas que atuam como uma célula galvânica,
enquanto estão sendo descarregadas, e como
célula eletrolítica, quando estão sendo
recarregadas. Uma pilha é formada pelos
elementos níquel e cádmio e seu carregador deve
fornecer uma diferença de potencial mínima para
promover a recarga. Quanto maior a diferença de
potencial gerada pelo carregador, maior será o
seu custo. Considere os valores de potencial
padrão de redução dessas espécies:
Ni²⁺ (aq) + 2 e⁻ ⇌ Ni (s) E° = −0,230 V 
Cd²⁺ (aq) + 2 e⁻ ⇌ Cd (s) E° = −0,402 V 
Teoricamente, para que um carregador seja ao
mesmo tempo eficiente e tenha o menor preço, a
diferença de potencial mínima, em volt, que ele
deve superar é de 
a) 0,086. 
b) 0,172. 
c) 0,316. 
d) 0,632. 
e) 1,264.
(ENEM PPL 2015) O alumínio é um metal bastante
versátil, pois, a partir dele, podem-se confeccionar
materiais amplamente utilizados pela sociedade. A
obtenção do alumínio ocorre a partir da bauxita,
que é purificada e dissolvida em criolita fundida
(Na₃AlF₆) e eletrolisada a cerca de 1000°C. Há a
liberação do gás dióxido de carbono (CO₂),
formado a partir da reação de um dos produtos da
eletrólise com o material presente nos eletrodos.
O ânodo é formado por barras de grafita
submergidas na mistura fundida. O cátodo é uma
caixa de ferro coberta de grafita. A reação global
do processo é:
2 Al₂O₃ (l) + 3 C (s) → 4 Al (l) + 3 CO₂ (g)
Na etapa de obtenção do alumínio líquido, as
reações que ocorrem no cátodo e ânodo são: 
a)
Questão 161
b)
c)
d)
e)
Questão 162
(ENEM 3ª APL 2016) A obtenção do alumínio dá-se
a partir da bauxita (Al₂O₃ • 3H₂O), que é purificada e
eletrolisada numa temperatura de 1000°C. Na
célula eletrolítica, o ânodo é formado por barras
de grafita ou carvão, que são consumidas no
processo de eletrólise, com formação de gás
carbônico, e o cátodo é uma caixa de aço coberta
de grafita. A etapa de obtenção do alumínio ocorre
no 
a) ânodo, com formação de gás carbônico. 
b) cátodo, com redução do carvão na caixa de
aço. 
c) cátodo, com oxidação do alumínio nacaixa de
aço. 
d) ânodo, com depósito de alumínio nas barras de
gráfica. 
e) cátodo, com o fluxo de elétrons das barras de
grafita para a caixa de aço. 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
86 Frente B • Físico-Química
B10 E B11 - ELETRÓLISE:
APLICAÇÕES E ESTEQUIOMETRIA
Questão 163
(ENEM 2010) A eletrólise é muito empregada na
indústria com o objetivo de reaproveitar parte dos
metais sucateados. O cobre, por exemplo, é um
dos metais com maior rendimento no processo de
eletrólise, com uma recuperação de aproximada-
mente 99,9%. Por ser um metal de alto valor
comercial e de múltiplas aplicações, sua
recuperação torna-se viável economicamente.
Suponha que, em um processo de recuperação de
cobre puro, tenha-se eletrolisado uma solução de
sulfato de cobre (II) (CuSO₄) durante 3h,
empregando-se uma corrente elétrica de
intensidade igual a 10 A. 
Dados: Constante de Faraday F = 96.500 C/mol; Massa
molar em g/mol: Cu = 63,5. 
A massa de cobre puro recuperada é de
aproximadamente 
a) 0,02 g 
b) 0,04 g 
c) 2,40 g 
d) 35,5 g 
e) 71,0 g
Questão 164
(ENEM 2013) Eu também podia decompor a água,
se fosse salgada ou acidulada, usando a pilha de
Daniell como fonte de força. Lembro o prazer
extraordinário que sentia ao decompor um pouco
de água em uma taça para ovos quentes, vendo-a
separar-se em seus elementos, o oxigênio em um
eletrodo, o hidrogênio no outro. A eletricidade de
uma pilha de 1 volt parecia tão fraca, e no entanto
podia ser suficiente para desfazer um composto
químico, a água… 
SACKS, O. Tio Tungstênio: memórias de uma infância química. São Paulo: Cia. das Letras, 2002 
O fragmento do romance de Oliver Sacks relata a
separação dos elementos que compõem a água.
O princípio do método apresentado é utilizado
industrialmente na 
a) obtenção de ouro a partir de pepitas. 
b) obtenção de calcário a partir de rochas. 
c) obtenção de alumínio a partir da bauxita. 
d) obtenção de ferro a partir de seus óxidos. 
e) obtenção de amônia a partir de hidrogênio e
nitrogênio.
87Frente B • Físico-Química
GABARITO
A B C D E127
A B C D E128
A B C129 D E
A B C D E130
A B C D E131
A B C D E132
A B C D E133
A B C134 D E
A B C D E135
A B C D E136
A B C137 D E
A B C D E138
A B C D E138
A B C D E140
A B C D E141
A B C142 D E
A B C D E143
A B C D E144
A B C D E145
A B C D E146
A B C D E147
A B C148 D E
A B C D E149
A B C D E150
A B C D E151
A B C D E152
A B C153 D E
A B C D E154
A B C D E155
A B C156 D E
A B C D E157
A B C D E158
A B C D E159
A B C D E160
A B C161 D E
A B C D E162
A B C D E163
A B C D E164
88 Frente B • Físico-Química
RESOLUÇÕES
B6 - RADIOATIVIDADE 
Questão 127 - Alternativa E
Questão 128 - Alternativa A
Questão 129 - Alternativa D
Questão 130 - Alternativa D
Questão 131 - Alternativa C
Questão 132 - Alternativa E
Questão 133 - Alternativa A
Questão 134 - Alternativa C
27.000 -> 13500 - 6750
↑ ↑
5730 5730
anos anos
22Ra -> 2x +20 + 48X => Idade : 11460 anos.
th ->26Ra+particula
8x 100J -Ig230
3
90 X- 109
C - particula
= 8 . 1813 j
19 gasolina -5 . 10"J
1 -t x - 8 . 1835
8D
total = 32dias
y = os = 1
,
6 . 109
A partir da quantidade de C É a fissão nuclear que é pro-
você pode descobrir qual é vocada por
neutrons
a idade a partir da meia-vida
É a fissão nuclear que é
15 emissões B/min-Ig provocada por
neutions
X - 30g
X= 30- 13 = 450 emissoes B/min
convertendo para HORA
450 . 60 = 27 .
000 emissões /nora
89Frente B • Físico-Química
RESOLUÇÕES
Questão 135 - Alternativa E
Questão 136 - Alternativa D
Questão 137 - Alternativa A
Questão 138 - Alternativa E
Questão 139 - Alternativa A
B7 - PILHAS: PARTE 1
Questão 140 - Alternativa E
la errado. quanto maior, mais a) errado
demora -não tem carga (energia
(b) errado. Não tera decaido
-carga negativa
to mas sim
.
é o que
b) errado. meia-vida muito cur à
restou
c errado. Não muda a massa
(c) errado. Após este tempo é
d) errado. Não necessita de meio
(gráfico e) correto. Após 16 min
(d) errado. 3 meia-vidas ainda X >
restarão = 100% -> 50% -> 25% + 12
,5%
(e) cnto. Essa é extamente a
definição de meia-vida Sabendo a proporção
conhecida
Litem "a") podemos olhar para o
manute e ver a proporção. A
Ig
1
> 0
,59
2
>0
,23g partir disso e da meia-vida
30
> 0
, 1259
4 °
> 0
,06259 do Carbono-14
,
determinar o
30 tempo.
> 0
,03125g
0
,05125g = 31 ,25 mg
500g
↑
> 250g
2
> 1259
3
> 62
,394 31
,259 >
N
I 03
-
=
N2
+5 - 6 O
15
,62596
°
> 7
,
8125g
7
queda do Nox na etapa V
3
,99
90 Frente B • Físico-Química
RESOLUÇÕES
Questão 141 - Alternativa C
Questão 142 - Alternativa B
Questão 143 - Alternativa B
Questão 144 - Alternativa C
Questão 145 - Alternativa D
Questão 146 - Alternativa E
Reações de oxidorredução :
Fe3+
-> Fe
2+
(H1206 + 02 + H20 -> CH1207 + H202 3 ②
0 +12 - 12
+2 + 12
-14
--diminuier
reduziu/ag oxidante
-
E uma reação de oxirredução
libera energia -> exotérmica.
Mg + 220 -> Mg(OH)2 + Hz + energia Ag,5
-> Ag
2+O
T + 1 A
diminuis-reduziu-ag .
oxidante
aumento do Nox oxidação
Al -> Na AlO
+3
3 Fe20z + Co -> 2Fe30p + Coz O
- 2
aumentou
+4
aumentou-oxedou-ag . redutor
-
Oxida o
e
redutor
CSOp Etapa < Cu
Fe + CO -> Fe + CO2
+2 O
+4
+2O
aumentou
O
diminuiu-redução-
oxdone redutor
91Frente B • Físico-Química
RESOLUÇÕES
B8 - PILHAS: PARTE 2
Questão 147 - Alternativa E
Questão 148 - Alternativa D
Questão 149 - Alternativa E
Questão 150 - Alternativa C
Questão 151 - Alternativa A
Questão 152 - Alternativa E
lembrete da física :
As pilhas precisam ser associadas
O E do Al -1
,
66 e para legando (+) de uma com 1) da
protegelo deve ter potencial outra elimina "a" ; "b" ; "e")
menor que ele.
c) DE (1) + DE (11)
Litio e Potassio
1
,
61 - ( - 0
,
76) + 1
,
33 - 1-0,
25)
2
,
37 + 1
,
58 = 3
,
93
Precisamos de um Eo menor
d) AE (1) + AE (1)
que o da Prata. 4
,
61 - 1
, 33 + ( - 0
,
25) - (- 0
,
70)
Opções : Al ; S ; (1)
0
,
28 + 0
,
51 = 0
,
79
pelas alternativas,S é
-
naa única opção 220 + 2
-
> Hz + 20H
-
0
,
83
J
--
forma metalica. a água sofre redução, é necessa-
rio uma substância para sofrer
Oxidação (menor E), de acordo
I
O avermelhado representa a
com a tabela será o Al.
oxidação do ferro, dentre as
especies da tabela o único
capaz de Oxidar o Fil é Ânodo : En -> En + 2e
o Cu on Cu (tem maior
Cátopo : 20 + 20 + 2
-
> 20 jaq)
E), pelas alternativas :
A ponte Salina (membrana repara-
3Cug2 Fe(s- 3 (M(s) + 2 FeTagt doral pega o O formado no
cátodo e leva pro
ânodo :
Zn2 +
I
+40aq (O
aq)Lag
92 Frente B • Físico-Química
RESOLUÇÕES
Questão 153 - Alternativa C
Questão 154 - Alternativa C
Questão 155 - Alternativa B
Questão 156 - Alternativa C
Questão 157 - Alternativa A
Questão 158 - Alternativa D
B9 - ELETRÓLISE
Questão 159 - Alternativa A
Questão 160 - Alternativa B
Questão 161 - Alternativa A
eletrodo A : etanol (ag .
redutor)
M
oxidação anodo-negativo
-eletrodo B : gás 02 (ag .
oxidante Não há fornecimento de energia
S
redução
- cátodo-positivo ao processo indicando que
ele
é espontaneo e funciona como
uma pilha .
Menor E (potencial de redução)
Al -> Al3 +
+3
sendo capaz de fazer proteção
catódica
.
Na pulha o maior E vai ser
Sem a proteção catódica o
o cátodo e sofrer redução :
ferro pode oxidar
Nic+
+ 2e
- -
> Ni(e)
O menor E vai ser o ânodo
e sofre Oxidação :
Fazer a proteção catódica, (d(s) -> Cd4aq)
+ Ze
impermeabilizando a superficie
E = Elátodo - Elânodo
1° = - 0
,
23 - ( - 0
,
402)
E menor que o do Fe tem DE = + 0
,
172
apenas o En.
2 -
2A1203 > Par
+
+ 60
O corto de sódio, por
ser um
composto iónico, torna a agua mais Al3 +
+ 3- > Al
condutora e capaz de Oxidar o redução ; cátodo
Ferro
.
·
202- - 02 +4
oxidação ânodo
93Frente B • Físico-Química
RESOLUÇÕES
Questão 162 - Alternativa E
B10 e B11 - ELETRÓLISE:
APLICAÇÕES E ESTEQUIO
Questão 163 - Alternativa D
Questão 164 - Alternativa C
Carga elétrica
2A1203 > Par
+
+ 60 Q = i - St = 10 . 10800
Q = 108 .
000 C
Al3 +
+ 3- > Al Mols de é :
redução ; cátodo 1mol e 96500"a
"
e "d"erradas, pois
x 108
.
000
É o CODO x = 1
,
12 mal e
b) errada redução do Cu2+:
anodo-grafita/carvão cu
? +
+ 2é -> Cu
, e)↳a Oxidação 2mal 63
,
5
c) errada
Aluminio sofre redução.
1
,
2mol y
3
e) correta. y =
1,2 . 63
,
= 35 ,59
2
fluxo : Barras de Grafita
CÂNODO-Positivo)
#
ver Obtenção do Aluminio a partir da
Caixa de aço eletrólise
.
Icátodo negativo
Al20s < 2 al + 30
Al3 +
+ 3
-
> Al
↳ redução na eletrolise
CSOy -> Cu + So-
3horas = 3 . 3600 = 10800s
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
94 Frente B • Físico-Química
B12 - TERMOQUÍMICA: PARTE 1 
Questão 165
(ENEM PPL 2020) A água sofre transições de fase
sem que ocorra variação da pressão externa. A
figura representa a ocorrência dessas transições
em um laboratório. 
Tendo como base as transições de fase
representadas (1 a 4), a quantidade de energia
absorvida na etapa 2 é igual à quantidade de
energia 
a) liberada na etapa 4. 
b) absorvida na etapa 3. 
c) liberada na etapa 3. 
d) absorvida na etapa 1. .
e) liberada na etapa 1.
Questão 166
(ENEM PPL 2011) Uma opção não usual para o
cozimento do feijão, é o uso de uma garrafa
térmica. Em uma panela, coloca-se uma parte de
feijão e três partes de água e deixa-se ferver o
conjunto por cerca de 5 minutos, logo após
transfere-se todo o material para uma garrafa
térmica. Aproximadamente 8 horas depois, o feijão
estará cozido. O cozimento do feijão ocorre dentro
da garrafa térmica, pois 
a) a água reage com o feijão, e essa reação é
exotérmica. 
b) o feijão continua absorvendo calor da água que
o envolve, por ser um processo endotérmico. 
c) o sistema considerado é praticamente isolado,
não permitindo que o feijão ganhe ou perca
energia. 
d) a garrafa térmica fornece energia suficiente para
o cozimento do feijão, uma vez iniciada a reação. 
e) a energia envolvida na reação aquece a água,
que mantém constante a temperatura, por ser um
processo exotérmico.
Questão 167
(ENEM PPL 2012) Em um centro de pesquisa de
alimentos, um técnico efetuou a determinação do
valor calórico de determinados alimentos da
seguinte forma: colocou uma massa conhecida de
água em um recipiente termicamente isolado. Em
seguida, dentro desse recipiente, foi queimada
uma determinada massa do alimento. Como o
calor liberado por essa queima é fornecido para a
água, o técnico calculou a quantidade de calor que
cada grama do alimento libera. Para a realização
desse teste, qual aparelho de medida é essencial? 
a) Cronômetro.
b) Dinamômetro. 
c) Termômetro. 
d) Radiômetro. 
e) Potenciômetro
Questão 168
(ENEM 2015) O aproveitamento de resíduos
florestais vem se tornando cada dia mais atrativo,
pois eles são uma fonte renovável de energia. A
figura representa a queima de um bio-óleo extraído
do resíduo de madeira, sendo ΔH₁ a variação de
entalpia devido à queima de 1g desse bio-óleo,
resultando em gás carbônico e água líquida, e ΔH₂
a variação de entalpia envolvida na conversão de
1g de água no estado gasoso para o estado
líquido.
A variação de entalpia, em kJ, para a queima de 5g
desse bio-óleo resultando em CO₂ (gasoso) e H₂O
(gasoso) é: 
a) -106. 
b) -94,0. 
c) -82,0. 
d) -21,2. 
e) -16,4.
MATÉRIA E ENERGIA
95Frente B • Físico-Química
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
(ENEM 2016) O benzeno, um importante solvente
para a indústria química, é obtido industrialmente
pela destilação do petróleo. Contudo, também
pode ser sintetizado pela trimerização do
acetileno catalisada por ferro metálico sob altas
temperaturas, conforme a equação química: 
3 C₂H₂ (g) → C₆H₆ (ℓ) 
A energia envolvida nesse processo pode ser
calculada indiretamente pela variação de entalpia
das reações de combustão das substâncias
participantes, nas mesmas condições
experimentais: 
I. C₂H₂ (g) + 5/2 O₂ (g) → 2 CO₂ (g) + H₂O (l) 
∆Hcº = –310 kcal/mol 
II. C₆H₆ (l) + 15/2 O₂ (g) → 6 CO₂ (g) + 3 H₂O (l) 
∆Hcº = –780 kcal/mol 
A variação de entalpia do processo de
trimerização, em kcal, para a formação de um mol
de benzeno é mais próxima de 
a) -1090. 
b) -150. 
c) -50. 
d) +157. 
e) +470.
Questão 169
Questão 170
(ENEM 2017) O ferro é encontrado na natureza na
forma de seus minérios, tais como a hematita 
(α-Fe₂O₃), a magnetita (Fe₃O₄) e a wustita (FeO). Na
siderurgia, o ferro gusa é obtido pela fusão de
minérios de ferro em altos fornos em condições
adequadas. Uma das etapas nesse processo é a
formação de monóxido de carbono. O CO (gasoso)
é utilizado para reduzir o FeO (sólido), conforme a
equação química: 
FeO (s) + CO (g) → Fe (s) + CO₂ (g) 
Considere as seguintes equações termoquímicas: 
Fe₂O₃ (s) + 3 CO (g) → 2 Fe (s) + 3 CO₂ (g) 
∆ᵣH = –25 kJ/mol de Fe₂O₃
3 FeO (s) + CO₂ (g) → Fe₃O₄ (s) + CO (g) 
∆ᵣH = –36 kJ/mol de CO₂ 
2 Fe₃O₄ (s) + CO₂ (g) → 3 Fe₂O₃ (s) + CO (g) 
∆ᵣH = +47 kJ/mol de CO₂ 
O valor mais próximo de ∆ᵣH em kJ/mol de FeO,
para a reação indicada do FeO (sólido) com o CO
(gasoso) é 
a) -14 
b) -17 
c) -50 
d) -64 
e) -100
Questão 171
(ENEM 2019) Glicólise é um processo que ocorre
nas células, convertendo glicose em piruvato.
Durante a prática de exercícios físicos que
demandam grande quantidade de esforço, a
glicose é completamente oxidada na presença de
O₂. Entretanto, em alguns casos, as células
musculares podem sofrer um déficit de O₂ e a
glicose ser convertida em duas moléculas de
ácido lático. As equações termoquímicas para a
combustão da glicose e do ácido lático são,
respectivamente, mostradas a seguir:
C₆H₁₂O₆ (s) + 6 O₂ (g) → 6 CO₂ (g) + 6 H₂O (ℓ)
∆cH = −2800 kJ 
CH₃CH(OH)COOH (s) + 3 O₂ (g) → 3 CO₂ (g) + 3 H₂O (ℓ)
∆cH = −1344 kJ 
O processo anaeróbico é menos vantajoso
energeticamente porque 
a) libera 112 kJ por mol de glicose. 
b) libera 467 kJ por mol de glicose. 
c) libera 2 688 kJ por mol de glicose. 
d) absorve 1 344 kJ por mol de glicose. 
e) absorve 2 800 kJ por mol de glicose.
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
96 Frente B • Físico-Química
(ENEM PPL 2014) Os bafômetros (etilômetros)
indicam a quantidade de álcool, C₂H₆O (etanol),
presente no organismo de uma pessoa através do
ar expirado por ela. Esses dispositivos utilizam
células a combustível que funcionam de acordo
com as reações químicas representadas:
(I) C₂H₆O (g) → C₂H₄O (g) + 2 H⁺ (aq) + 2 e⁻
(II) ½ O₂ (g) + 2 H⁺ (aq) + 2 e⁻ → H₂O (ℓ)
BRAATHEN, P. C. Hálito culpado: o princípio químico do bafômetro. 
Química Nova na Escola, n. 5, maio 1997 (adaptado).
Na reação global de funcionamento do bafômetro,
os reagentes e os produtos desse tipo de célula
são 
a) o álcool expirado como reagente; água,
elétrons e H⁺ como produtos. 
b) o oxigênio do ar e H⁺ como reagentes; água e
elétrons como produtos. 
c) apenas o oxigênio do ar como reagente; apenas
os elétrons como produto. 
d) apenas o álcool expirado como reagente; água,
C₂H₄O e H⁺ como produtos. 
e) o oxigênio do ar e o álcool expirado como
reagentes; água e C₂H₄O como produtos. 
Questão 172
B13 - TERMOQUÍMICA: PARTE 2 
Questão 173
(ENEM PPL 2021) Os compostos iônicos CaCO₃ e
NaC ℓ têm solubilidades muito diferentes em água.
Enquanto o carbonato de cálcio, principal constituinte
do mármore, é praticamente insolúvel em água, o sal
de cozinha é muito solúvel. A solubilidade de qualquer
sal é o resultado do balanço entre a energia de rede
(energia necessária para separar completamente os
íons do sólido cristalino) e a energia envolvida na
hidratação dos íons dispersos em solução. 
Em relação à energia de rede, a menor
solubilidade do primeiro composto é explicada
pelo fato de ele apresentar maior 
a) atração entre seus íons. 
b) densidade do sólido iônico. 
c) energia de ionização do cálcio. 
d) eletronegatividade dos átomos. 
e) polarizabilidade do íon carbonato.
Questão 174
(ENEM 2010) No que tange à tecnologia de
combustíveis alternativos, muitos especialistas em
energia acreditam que os alcoóis vão crescer em
importância em um futuro próximo. Realmente,
alcoóis como metanol e etanol têm encontrado
alguns nichos para uso doméstico como
combustíveis há muitas décadas e, recentemente,
vêm obtendo uma aceitação cada vez maior como
aditivos ou mesmo como substitutospara a
gasolina em veículos. Algumas das propriedades
físicas desses combustíveis são mostradas no
quadro seguinte.
Considere que, em pequenos volumes, o custo de
produção de ambos os alcoóis seja o mesmo.
Dessa forma, do ponto de vista econômico, é mais
vantajoso utilizar 
a) metanol, pois sua combustão completa fornece,
aproximadamente, 22,7 kJ de energia por litro de
combustível queimado. 
b) etanol, pois sua combustão completa fornece,
aproximadamente, 29,7 kJ de energia por litro de
combustível queimado. 
c) metanol, pois sua combustão completa fornece,
aproximadamente, 17,9 MJ de energia por litro de
combustível queimado. 
d) etanol, pois sua combustão completa fornece,
aproximadamente, 23,5 MJ de energia por litro de
combustível queimado. 
e) etanol, pois sua combustão completa fornece,
aproximadamente, 33,7 MJ de energia por litro de
combustível queimado
97Frente B • Físico-Química
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Questão 175
(ENEM 2011) Um dos problemas dos combustíveis que contêm carbono é que sua queima produz dióxido
de carbono. Portanto, uma característica importante, ao se escolher um combustível, é analisar seu calor
de combustão (∆Hº) definido como a energia liberada na queima completa de um mol de combustível no
estado padrão. O quadro seguinte relaciona algumas substâncias que contêm carbono e seu ∆Hº. 
c
c
Neste contexto, qual dos combustíveis, quando
queimado completamente, libera mais dióxido de
carbono no ambiente pela mesma quantidade de energia
produzida? 
a) Benzeno. 
b) Metano. 
c) Glicose. 
d) Octano. 
e) Etanol.
(ENEM 2018) O carro flex é uma realidade no Brasil. Estes veículos estão equipados com motor que tem a
capacidade de funcionar com mais de um tipo de combustível. No entanto, as pessoas que têm esse tipo
de veículo, na hora do abastecimento, têm sempre a dúvida: álcool ou gasolina? Para avaliar o consumo
desses combustíveis, realizou-se um percurso com um veículo flex, consumindo 40 litros de gasolina e no
percurso de volta utilizou-se etanol. Foi considerado o mesmo consumo de energia tanto no percurso de
ida quanto no de volta. O quadro resume alguns dados aproximados sobre esses combustíveis.
O volume de etanol combustível, em litro, consumido no percurso de volta é mais próximo de 
a) 27. 
b) 32. 
c) 37. 
d) 58. 
e) 67.
Questão 176
Questão 177
(ENEM 2018) Por meio de reações químicas que envolvem carboidratos, lipídeos e proteínas, nossas
células obtêm energia e produzem gás carbônico e água. A oxidação da glicose no organismo humano
libera energia, conforme ilustra a equação química, sendo que aproximadamente 40% dela é
disponibilizada para atividade muscular.
C₆H₁₂O₆ (s) + 6 O₂ (g) → 6 CO₂ (g) + 6 H₂O (l) ∆H = – 2800 kJ
Considere as massas molares (em g/mol): H = 1; C = 12; O = 16.
LIMA, L. M.; FRAGA. C. A. M.; BARREIRO, E. J. Química na saúde. São Paulo: Sociedade Brasileira de Química, 2010 (adaptado).
Na oxidação de 1,0 grama de glicose, a energia obtida para atividade muscular, em quilojoule, é mais
próxima de 
a) 6,2. 
b) 15,6. 
c) 70,0. 
d) 622,2. 
e) 1120,0
c
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
98 Frente B • Físico-Química
Questão 178
(ENEM PPL 2011) Considera-se combustível aquele
material que, quando em combustão, consegue
gerar energia. No caso dos biocombustíveis, suas
principais vantagens de uso são a de serem
oriundos de fontes renováveis e a de serem
menos poluentes que os derivados de
combustíveis fósseis. Por isso, no Brasil, tem-se
estimulado o plantio e a industrialização de
sementes oleaginosas para produção de
biocombustíveis. No quadro, estão os valores
referentes à energia produzida pela combustão de
alguns biocombustíveis:
Entre os diversos tipos de biocombustíveis
apresentados no quadro, aquele que apresenta
melhor rendimento energético em massa é
proveniente 
a) da soja. 
b) do dendê. 
c) do babaçu. 
d) da mamona. 
e) da cana-de-açúcar.
Questão 179
(ENEM PPL 2014) A escolha de uma determinada
substância para ser utilizada como combustível
passa pela análise da poluição que ela causa ao
ambiente e pela quantidade de energia liberada
em sua combustão completa. 
O quadro apresenta a entalpia de combustão de
algumas substâncias. As massas molares dos
elementos H, C e O são, respectivamente, iguais a
1 g/mol, 12 g/mol e 16 g/mol. 
Levando-se em conta somente o aspecto
energético, a substância mais eficiente para a
obtenção de energia, na combustão de 1 kg de
combustível, é o 
a) etano. 
b) etanol. 
c) metanol. 
d) acetileno. 
e) hidrogênio. 
Questão 180
(ENEM PPL 2015) O urânio é um elemento cujos
átomos contêm 92 prótons, 92 elétrons e entre
135 e 148 nêutrons. O isótopo de urânio ²³⁵U é
utilizado como combustível em usinas nucleares,
onde, ao ser bombardeado por nêutrons, sofre
fissão de seu núcleo e libera uma grande
quantidade de energia (2,35 × 10¹⁰ KJ/mol). 
O isótopo ²³⁵U ocorre naturalmente em minérios de
urânio, com concentração de apenas 0,7%. Para
ser utilizado na geração de energia nuclear, o
minério é submetido a um processo de
enriquecimento, visando aumentar a concentração
do isótopo ²³⁵U para, aproximadamente, 3% nas
pastilhas. Em décadas anteriores, houve um
movimento mundial para aumentar a geração de
energia nuclear buscando substituir, parcialmente,
a geração de energia elétrica a partir da queima do
carvão, o que diminui a emissão atmosférica de
CO₂ (gás com massa molar igual a 44 g/mol). A
queima do carvão é representada pela equação
química: 
C (s) + O₂ (g) → CO₂ (g) ∆H = – 400 KJ/mol 
Qual é a massa de CO₂, em toneladas, que deixa
de ser liberada na atmosfera, para cada 100 g de
pastilhas de urânio enriquecido utilizadas em
substituição ao carvão como fonte de energia? 
a) 2,10 
b) 7,70 
c) 9,00 
d) 33,0
e) 300
99Frente B • Físico-Química
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
(ENEM PPL 2016) Para comparar a eficiência de
diferentes combustíveis, costuma-se determinar a
quantidade de calor liberada na combustão por
mol ou grama de combustível. O quadro mostra o
valor de energia liberada na combustão completa
de alguns combustíveis.
Questão 181
As massas molares dos elementos H, C e O são
respectivamente iguais a 1g/mol, 12g/mol e
16g/mol. 
ATKINS, O. Princípios de química. Porto Alegre: Bookman, 2007 (adaptado). 
Qual combustível apresenta maior liberação de
energia por grama? 
a) Hidrogênio. 
b) Etanol. 
c) Metano. 
d) Metanol. 
e) Octano
(ENEM PPL 2016) A obtenção de energia por meio
da fissão nuclear do ²³⁵U é muito superior quando
comparada à combustão da gasolina. O calor
liberado na fissão do ²³⁵U é 8 x 10¹⁰ J/g e na
combustão da gasolina é 5 x 10⁴ J/g. 
A massa de gasolina necessária para obter a
mesma energia na fissão de 1 kg de ²³⁵U é da
ordem de 
a) 10³ g. 
b) 10⁴ g.
c) 10⁵ g. 
d) 10⁶ g. 
e) 10⁹ g.
Questão 182
(ENEM PPL 2019) O etanol é um combustível
renovável obtido da cana-de-açúcar e é menos
poluente do que os combustíveis fósseis, como a
gasolina e o diesel. O etanol tem densidade
0,8g/cm³, massa molar 46 g/mol e calor de
combustão aproximado de −1300 kJ/mol . Com o
grande aumento da frota de veículos, tem sido
incentivada a produção de carros bicombustíveis
econômicos, que são capazes de render até
20km/L em rodovias, para diminuir a emissão de
poluentes atmosféricos. 
O valor correspondente à energia consumida para
que o motorista de um carro econômico, movido a
álcool, percorra 400 km na condição de máximo
rendimento é mais próximo de 
a) 565 MJ. 
b) 452 MJ. 
c) 520 kJ. 
d) 390 kJ. 
e) 348 kJ. 
Questão 183
(ENEM PPL 2019) O gás hidrogênio é considerado
um ótimo combustível — o único produto da
combustão desse gás é o vapor de água, como
mostrado na equação química. 
2 H₂ (g) + O₂ (g) → 2 H₂O (g) 
Um cilindro contém 1 kg de hidrogênio e todo esse
gás foi queimado. Nessa reação, são rompidas e
formadas ligações químicas que envolvem as
energias listadas no quadro. 
Questão 184
Massas molares ( g/mol ): H₂ = 2; O₂ = 32; H₂O = 18. 
Qual é a variação da entalpia, em quilojoule, da
reação de combustão do hidrogênio contido no
cilindro? 
a) – 242.000 
b) – 121.000 
c) – 2.500d) + 110.500 
e) + 234.000
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
100 Frente B • Físico-Química
B14 - CINÉTICA QUÍMICA
(ENEM 2020) A nanotecnologia pode ser
caracterizada quando os compostos estão na
ordem de milionésimos de milímetros, como na
utilização de nanomateriais catalíticos nos
processos industriais. O uso desses materiais
aumenta a eficiência da produção, consome
menos energia e gera menores quantidades de
resíduos. O sucesso dessa aplicação tecnológica
muitas vezes está relacionado ao aumento da
velocidade da reação química envolvida. 
O êxito da aplicação dessa tecnologia é por causa
da realização de reações químicas que ocorrem
em condições de 
a) alta pressão. 
b) alta temperatura. 
c) excesso de reagentes. 
d) maior superfície de contato. 
e) elevada energia de ativação. 
Questão 185
Questão 187
Questão 186
(ENEM 2018) O sulfeto de mercúrio (II) foi usado
como pigmento vermelho para pinturas de
quadros e murais. Esse pigmento, conhecido
como vermilion, escurece com o passar dos anos,
fenômeno cuja origem é alvo de pesquisas.
Aventou-se a hipótese de que o vermilion seja
decomposto sob a ação da luz, produzindo uma
fina camada de mercúrio metálico na superfície.
Essa reação seria catalisada por íon cloreto
presente na umidade do ar. 
WOGAN, T. Mercury’s Dark Influence on Art. 
Disponível em: www.chemistryworld.com. Acesso em: 26 abr. 2018 (adaptado). 
Segundo a hipótese proposta, o íon cloreto atua
na decomposição fotoquímica do vermilion 
a) reagindo como agente oxidante. 
b) deslocando o equilíbrio químico. 
c) diminuindo a energia de ativação. 
d) precipitando cloreto de mercúrio. 
e) absorvendo a energia da luz visível.
(ENEM PPL 2013) A hematita (𝝰-Fe₂O₃), além de ser
utilizada para obtenção do aço, também é utilizada
como um catalisador de processos químicos,
como na síntese da amônia, importante matéria-
prima da indústria agroquímica. 
MEDEIROS, M. A. F. Química Nova na Escola, São Paulo, v. 32, n. 3, ago. 2010
(adaptado). 
O uso da hematita viabiliza economicamente a
produção da amônia, porque 
a) diminui a rapidez da reação. 
b) diminui a energia de ativação da reação. 
c) aumenta a variação da entalpia da reação. 
d) aumenta a quantidade de produtos formados. 
e) aumenta o tempo do processamento da reação.
Questão 188
(ENEM PPL 2020) O peróxido de hidrogênio é um
produto secundário do metabolismo celular e
apresenta algumas funções úteis, mas, quando em
excesso, é prejudicial, gerando radicais que são
tóxicos para as células. Para se defender, o
organismo vivo utiliza a enzima catalase, que
decompõe H₂O₂ em H₂O e O₂. A energia de reação
de decomposição, quando na presença e ausência
da catalase, está mostrada no gráfico.
Na situação descrita, o organismo utiliza a catalase
porque ela 
a) diminui a energia de ativação 
b) permite maior rendimento da reação. 
c) diminui o valor da entalpia da reação. 
d) consome rapidamente o oxigênio do reagente. 
e) reage rapidamente com o peróxido de
hidrogênio. 
101Frente B • Físico-Química
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Questão 189
(ENEM PPL 2010) Alguns fatores podem alterar a
rapidez das reações químicas. A seguir destacam-
se três exemplos no contexto da preparação e da
conservação de alimentos: 
1. A maioria dos produtos alimentícios se conserva
por muito mais tempo quando submetidos à
refrigeração. Esse procedimento diminui a rapidez
das reações que contribuem para a degradação
de certos alimentos. 
2. Um procedimento muito comum utilizado em
práticas de culinária é o corte dos alimentos para
acelerar o seu cozimento, caso não se tenha uma
panela de pressão. 
3. Na preparação de iogurtes, adicionam-se ao
leite bactérias produtoras de enzimas que
aceleram as reações envolvendo açúcares e
proteínas lácteas. Com base no texto, quais são
os fatores que influenciam a rapidez das
transformações químicas relacionadas aos
exemplos 1, 2 e 3, respectivamente? 
a) Temperatura, superfície de contato e
concentração. 
b) Concentração, superfície de contato e
catalisadores. 
c) Temperatura, superfície de contato e
catalisadores. 
d) Superfície de contato, temperatura e
concentração. 
e) Temperatura, concentração e catalisadores. 
Questão 190
(ENEM PPL 2013) Há processos industriais que
envolvem reações químicas na obtenção de
diversos produtos ou bens consumidos pelo
homem. Determinadas etapas de obtenção
desses produtos empregam catalisadores
químicos tradicionais, que têm sido, na medida do
possível, substituídos por enzimas. 
Em processos industriais, uma das vantagens de
se substituírem os catalisadores químicos
tradicionais por enzimas decorre do fato de estas
serem 
a) consumidas durante o processo. 
b) compostos orgânicos e biodegradáveis. 
c) inespecíficas para os substratos. 
d) estáveis em variações de temperatura. 
e) substratos nas reações químicas.
(ENEM 2020) A Química Verde é um ramo da
química que prega o desenvolvimento de
processos eficientes, que transformem a maior
parte do reagente em produto, de forma mais
rápida e seletiva, que utilizem poucos reagentes,
que produzam somente o produto desejado,
evitando a formação de coprodutos, e que utilizem
solventes não agressivos ao meio ambiente.
Assim, as indústrias contornariam problemas
relacionados à poluição ambiental e ao
desperdício de água e energia. 
O perfil de um processo que segue todos os
princípios desse ramo da química pode ser
representado por: 
a) A + B + C → D (a reação ocorre a altas
pressões). 
b) A + B → C + D (a reação é fortemente
endotérmica). 
c) A + 3B → C (a reação ocorre com uso de
solvente orgânico). 
d) 3A + 2B → 2C → 3D + 2E (a reação ocorre sob
pressão atmosférica). 
e) A + ½ B → C (a reação ocorre com o uso de um
catalisador contendo um metal não tóxico). 
Questão 191
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
102 Frente B • Físico-Química
B17 - LE CHÂTELIER
(ENEM 2011) Os refrigerantes têm-se tornado cada vez mais o alvo de políticas públicas de saúde. Os de
cola apresentam ácido-fosfórico, substância prejudicial à fixação de cálcio, o mineral que é o principal
componente da matriz dos dentes. A cárie é um processo dinâmico de desequilíbrio do processo de
desmineralização dentária, perda de minerais em razão da acidez. Sabe-se que o principal componente do
esmalte do dente é um sal denominado hidroxiapatita. O refrigerante, pela presença da sacarose, faz
decrescer o pH do biofilme (placa bacteriana), provocando a desmineralização do esmalte dentário. Os
mecanismos de defesa salivar levam de 20 a 30 minutos para normalizar o nível do pH, remineralizando o
dente. A equação química seguinte representa esse processo: 
Questão 192
Questão 193
(ENEM 2014) Parte do gás carbônico da atmosfera é absorvida pela água do mar. O esquema representa
reações que ocorrem naturalmente, em equilíbrio, no sistema ambiental marinho. O excesso de dióxido de
carbono na atmosfera pode afetar os recifes de corais. 
O resultado desse processo nos corais é o(a) .
a) seu branqueamento, levando à sua morte e
extinção. 
b) excesso de fixação de cálcio, provocando
calcificação indesejável. 
c) menor incorporação de carbono, afetando seu
metabolismo energético. 
d) estímulo da atividade enzimática, evitando a
descalcificação dos esqueletos. 
e) dano à estrutura dos esqueletos calcários,
diminuindo o tamanho das populações. 
Considerando que uma pessoa consuma refrigerantes diariamente, poderá ocorrer um processo de
desmineralização dentária, devido ao aumento da concentração de 
a) OH⁻, que reage com os íons Ca , deslocando o equilíbrio para a direita. 
b) H⁺, que reage com as hidroxilas OH⁻, deslocando o equilíbrio para a direita. 
c) OH⁻, que reage com os íons Ca , deslocando o equilíbrio para a esquerda. 
d) H⁺, que reage com as hidroxilas OH⁻, deslocando o equilíbrio para a esquerda. 
e) Ca , que reage com as hidroxilas OH⁻, deslocando o equilíbrio para a esquerda.
2+
2+
2+
103Frente B • Físico-Química
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Questão 196Questão 194
(ENEM 2015) Hipoxia ou mal das alturas consiste
na diminuição de oxigênio (O₂) no sangue arterial
do organismo.Por essa razão, muitos atletas
apresentam mal-estar (dores de cabeça, tontura,
falta de ar etc.) ao praticarem atividade física em
altitudes elevadas. Nessas condições, ocorrerá
uma diminuição na concentração de hemoglobina
oxigenada (HbO₂) em equilíbrio no sangue,
conforme a relação:
Hb (aq) + O₂ (aq) ⇄ HbO₂ (aq)
Mal da montanha. Disponível em: www.feng.pucrs.br. Acesso em: 11 fev. 2015 (adaptado). 
A alteração da concentração de hemoglobina
oxigenada no sangue ocorre por causa do(a)
a) elevação da pressão arterial. 
b) aumento da temperatura corporal. 
c) redução da temperatura do ambiente. 
d) queda da pressão parcial de oxigênio. 
e) diminuição da quantidade de hemácias.
Questão 195
(ENEM PPL 2010) Às vezes, ao abrir um
refrigerante, percebe-se que uma parte do
produto vaza rapidamente pela extremidade do
recipiente. A explicação para esse fato está
relacionada à perturbação do equilíbrio químico
existente entre alguns dos ingredientes do
produto, de acordo com a equação: 
CO₂ (g) + H₂O (ℓ) ⇌ H₂CO₃ (aq) 
A alteração do equilíbrio anterior, relacionada ao
vazamento do refrigerante nas condições
descritas, tem como consequência a 
a) liberação de CO₂ para o ambiente. 
b) elevação da temperatura do recipiente. 
c) elevação da pressão interna no recipiente. 
d) elevação da concentração de CO₂ no líquido. 
e) formação de uma quantidade significativa de
H₂O.
(ENEM PPL 2014) A formação de estalactites
depende da reversibilidade de uma reação
química. O carbonato de cálcio (CaCO₃) é
encontrado em depósitos subterrâneos na forma
de pedra calcária. Quando um volume de água rica
em CO₂ dissolvido infiltra-se no calcário, o minério
dissolve-se formando íons Ca²⁺ e HCO₃⁻. Numa
segunda etapa, a solução aquosa desses íons
chega a uma caverna e ocorre a reação inversa,
promovendo a liberação de CO₂ e a deposição de
CaCO₃ , de acordo com a equação apresentada. 
Ca²⁺ (aq) + 2 HCO₃⁻ (aq) ⇌ CaCO₃ (s) + CO₂ (g) + H₂O (ℓ) 
∆H = +40,94 kJ/mol
 
KOTZ, J. C.; TREICHEL, P. L.; WEAVER, G. C. Química geral e reações químicas.
São Paulo: Cengage Learning, 2010 (adaptado).
Considerando o equilíbrio que ocorre na segunda
etapa, a formação de carbonato será favorecida
pelo(a) 
a) diminuição da concentração de íons OH⁻ no
meio. 
b) aumento da pressão do ar no interior da
caverna. 
c) diminuição da concentração de HCO₃⁻ no meio. 
d) aumento da temperatura no interior da caverna. 
e) aumento da concentração de CO₂ dissolvido.
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
104 Frente B • Físico-Química
Questão 197
(ENEM PPL 2018) O sulfato de bário (BaSO₄) é mundialmente utilizado na forma de suspensão como
contraste em radiografias de esôfago, estômago e intestino. Por se tratar de um sal pouco solúvel, quando
em meio aquoso estabelece o seguinte equilíbrio: 
BaSO₄ (s) ⇌ Ba²⁺ (aq) + SO₄²⁻ (aq) 
Por causa da toxicidade do bário (Ba²⁺), é desejado que o contraste não seja absorvido, sendo totalmente
eliminado nas fezes. A eventual absorção de íons Ba²⁺, porém, pode levar a reações adversas ainda nas
primeiras horas após sua administração, como vômito, cólicas, diarreia, tremores, crises convulsivas e até
mesmo a morte. 
PEREIRA, L. F. Entenda o caso da intoxicação por Celobarf. Disponível em: www.unifesp.br. Acesso em: 20 nov. 2013 (adaptado). 
Para garantir a segurança do paciente que fizer uso do contraste, deve-se preparar essa suspensão em 
a) água destilada. 
b) soro fisiológico. 
c) solução de cloreto de bário, BaCℓ₂. 
d) solução de sulfato de bário, BaSO₄. 
e) solução de sulfato de potássio, K₂SO₄. 
Questão 198
(ENEM 2020) Para garantir que produtos eletrônicos estejam armazenados de forma adequada antes da
venda, algumas empresas utilizam cartões indicadores de umidade nas embalagens desses produtos.
Alguns desses cartões contêm um sal de cobalto que muda de cor em presença de água, de acordo com
a equação química: 
CoCℓ₂ (s) + 6H₂O (g) ⇌ CoCℓ₂ • 6H₂O (s) ∆H < 0
Como você procederia para reutilizar, num curto intervalo de tempo, um cartão que já estivesse com a
coloração rosa? 
a) Resfriaria no congelador. 
b) Borrifaria com spray de água. 
c) Envolveria com papel alumínio. 
d) Aqueceria com secador de cabelos. 
e) Embrulharia em guardanapo de papel
(azul) (rosa)
105Frente B • Físico-Química
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
B18 - pH e pOH
Questão 199
(ENEM PPL 2010) O rótulo de uma garrafa de água
mineral natural contém as seguintes informações: 
As informações químicas presentes no rótulo
permitem classificar o produto de várias formas,
de acordo com seu gosto, cheiro, aparência,
função etc. As informações da tabela permitem
concluir que essa água é: 
a) gasosa. 
b) insípida. 
c) levemente azeda. 
d) um pouco alcalina. 
e) radioativa na fonte. 
Questão 200
(ENEM PPL 2015) Cinco indústrias de ramos
diferentes foram instaladas ao longo do curso de
um rio. O descarte dos efluentes dessas indústrias
acarreta impacto na qualidade de suas águas. O
pH foi determinado em diferentes pontos desse
rio, a 25°C, e os resultados são apresentados no
quadro. 
a) primeira. 
b) segunda. 
c) terceira. 
d) quarta. 
e) quinta. 
Questão 201
(ENEM PPL 2015) Uma enzima foi retirada de um
dos órgãos do sistema digestório de um cachorro
e, após ser purificada, foi diluída em solução
fisiológica e distribuída em três tubos de ensaio
com os seguintes conteúdos: 
Tubo 1: carne 
Tubo 2: macarrão 
Tubo 3: banha 
Em todos os tubos foi adicionado ácido clorídrico
(HC ℓ ), e o pH da solução baixou para um 
valor próximo a 2. Além disso, os tubos foram
mantidos por duas horas a uma temperatura de
37°C. A digestão do alimento ocorreu somente no
tubo 1. De qual órgão do cachorro a enzima foi
retirada? 
a) Fígado. 
b) Pâncreas. 
c) Estômago. 
d) Vesícula biliar. 
e) Intestino delgado.
Questão 202
(ENEM PPL 2017) Alguns profissionais burlam a
fiscalização quando adicionam quantidades
controladas de solução aquosa de hidróxido de
sódio a tambores de leite de validade vencida.
Assim que o teor de acidez, em termos de ácido
láctico, encontra-se na faixa permitida pela
legislação, o leite adulterado passa a ser
comercializado. A reação entre o hidróxido de
sódio e o ácido láctico pode ser representada
pela equação química: 
CH₃CH(OH)COOH (aq) + NaOH (aq) →
CH₃CH(OH)COONa (aq) + H₂O (ℓ)
A consequência dessa adulteração é o(a) 
a) aumento do pH do leite. 
b) diluição significativa do leite. 
c) precipitação do lactado de sódio. 
d) diminuição da concentração de sais. 
e) aumento na concentração de íons H⁺. A indústria que descarta um efluente com
características básicas é a 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
106 Frente B • Físico-Química
Questão 203
(ENEM 3ª APL 2016) Nos anos 1990, verificou-se
que o rio Potomac, situado no estado norte-
americano de Maryland, tinha, em parte de seu
curso, águas extremamente ácidas por receber um
efluente de uma mina de carvão desativada, o qual
continha ácido sulfúrico (H₂SO₄). Essa água,
embora límpida, era desprovida de vida. Alguns
quilômetros adiante, instalou-se uma fábrica de
papel e celulose que emprega hidróxido de sódio
(NaOH) e carbonato de sódio (Na₂CO₃) em seus
processos. Em pouco tempo, observou-se que, a
partir do ponto em que a fábrica lança seus
rejeitos no rio, a vida aquática voltou a florescer. 
HARRIS, D. C. Análise química quantitativa. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e
Científicos, 2012 (adaptado). 
A explicação para o retorno da vida aquática nesse
rio é a 
a) diluição das águas do rio pelo novo efluente
lançado nele. 
b) precipitação do íon sulfato na presença do
efluente da nova fábrica. 
c) biodegradação do ácido sulfúrico em contato
com o novo efluente descartado. 
d) Diminuição da acidez das águas do rio pelo
efluente da fábrica de papel e celulose. 
e) volatilização do ácido sulfúrico após contato
com o novo efluente introduzido no rio.
Questão 204
(ENEM 2021) No cultivo por hidroponia, são
utilizados soluções nutritivas contendo
macronutrientes e micronutrientes essenciais.
Além dos nutrientes, o pH é um parâmetro de
extrema importância, uma vez que ele afeta a
preparaçãoda solução nutritiva e a absorção dos
nutrientes pelas plantas. Para o cultivo de alface,
valores de pH entre 5,5 e 6,5 são ideais para o seu
desenvolvimento. As correções de pH são feitas
pela adição de compostos ácidos ou básicos, mas
não devem introduzir elementos nocivos às
plantas. Na tabela, são apresentados alguns dados
da composição da solução nutritiva de referência
para esse cultivo. Também é apresentada a
composição de uma solução preparada por um
produtor de cultivo hidropônico. 
Para correção do pH da solução nutritiva
preparada, esse produtor pode empregar uma
solução de
a) ácido fosfórico, H₃PO₄. 
b) sulfato de cálcio, CaSO₄. 
c) óxido de alumínio, Aℓ₂O₃. 
d) cloreto de ferro(ll), FeCℓ₂. 
e) hidróxido de potássio, KOH.
Questão 205
(ENEM 2012) Uma dona de casa acidentalmente
deixou cair na geladeira a água proveniente do
degelo de um peixe, o que deixou um cheiro forte e
desagradável dentro do eletrodoméstico. Sabe-se
que o odor característico de peixe se deve às aminas
e que esses compostos se comportam como bases.
Na tabela são listadas as concentrações
hidrogeniônicas de alguns materiais encontrados na
cozinha, que a dona de casa pensa em utilizar na
limpeza da geladeira. 
Dentre os materiais listados, quais são
apropriados para amenizar esse odor? 
a) Álcool ou sabão. 
b) Suco de limão ou álcool. 
c) Suco de limão ou vinagre. 
d) Suco de limão, leite ou sabão 
e) Sabão ou carbonato de sódio/barrilha. 
107Frente B • Físico-Química
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Questão 206
(ENEM PPL 2017) Sabendo-se que as enzimas podem ter sua atividade regulada por diferentes condições
de temperatura e pH, foi realizado um experimento para testar as condições ótimas para a atividade de
uma determinada enzima. Os resultados estão apresentados no gráfico. 
Em relação ao funcionamento da enzima, os resultados obtidos indicam que o(a) 
a) aumento do pH leva a uma atividade maior da enzima. 
b) temperatura baixa (10°C) é o principal inibidor da enzima. 
c) ambiente básico reduz a quantidade de enzima necessária na reação. 
d) ambiente básico reduz a quantidade de substrato metabolizado pela enzima. 
e) temperatura ótima de funcionamento da enzima é 30°C , independentemente do pH.
Questão 207
(ENEM PPL 2018) O aproveitamento integral e racional das matérias-primas lignocelulósicas poderá
revolucionar uma série de segmentos industriais, tais como o de combustíveis, mediante a produção de
bioetanol de segunda geração. Este processo requer um tratamento prévio da biomassa, destacando-se o
uso de ácidos minerais diluídos. No pré-tratamento de material lignocelulósico por via ácida, empregou-se
uma solução de ácido sulfúrico, que foi preparada diluindo-se 2.000 vezes uma solução de ácido sulfúrico
de concentração igual a 98 g/L, ocorrendo dissociação total do ácido na solução diluída. O quadro
apresenta os valores aproximados de logaritmos decimais. 
Disponível em: www.cgee.org.br. Acesso em : 03 ago. 2012 (adaptado) 
Sabendo-se que as massas molares em g/mol dos elementos H, O e S são, respectivamente, iguais a 1, 16
e 32, qual o pH da solução diluída de ácido sulfúrico preparada conforme descrito?
a) 2,6 
b) 3,0 
c) 3,2 
d) 3,3 
e) 3,6
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
108 Frente B • Físico-Química
Questão 208
(ENEM 2013) Uma das etapas do tratamento da
água é a desinfecção, sendo a cloração o método
mais empregado. Esse método consiste na
dissolução do gás cloro numa solução sob
pressão e sua aplicação na água a ser
desinfectada. As equações das reações químicas
envolvidas são: 
Cℓ₂ (g) + 2 H₂O (l) ⇌ HCℓO (aq) + H₃O⁺ (aq) + Cℓ⁻ (aq) 
HCℓO (aq) + H₂O (l) ⇌ H₃O⁺ (aq) + CℓO⁻ (aq)
pKₐ= − log Kₐ= 7,53 
A ação desinfetante é controlada pelo ácido
hipocloroso, que possui um potencial de
desinfecção cerca de 80 vezes superior ao ânion
hipoclorito. O pH do meio é importante, porque
influencia na extensão com que o ácido
hipocloroso se ioniza. Para que a desinfecção seja
mais efetiva, o pH da água a ser tratada deve estar
mais próximo de 
a) 0. 
b) 5. 
c) 7.
d) 9 
e) 14 
Questão 209
(ENEM PPL 2014) A tabela lista os valores de pH de
algumas bebidas consumidas pela população. 
O esmalte dos dentes é constituído de
hidroxiapatita (Ca₅(PO₄)₃OH), um mineral que sofre
desmineralização em meio ácido, de acordo com a
equação química:
Ca₅(PO₄)₃OH (aq) ⇌ 5 Ca²⁺ (aq) + 3 PO₄³⁻ (aq) + OH⁻ (aq)
Das bebidas listadas na tabela, aquela com menor
potencial de desmineralização dos dentes é o 
a) chá. 
b) café. 
c) vinho. 
d) refrigerante. 
e) suco de limão.
Questão 210
(ENEM 3ª APL 2014) As antocianinas (componente
natural de frutas roxas, como uva e açaí) são
moléculas interessantes para a produção de
embalagens inteligentes, pois têm capacidade de
mudar de cor, conforme muda o pH. Em soluções
com pH abaixo de 3,0, essas moléculas
apresentam uma coloração do laranja ao vermelho
mais intenso. Com o aumento do pH para a faixa
de 4,0 a 5,0, a coloração vermelha tende a
desaparecer. E aumentos adicionais de pH levam
as antocianinas a apresentarem uma coloração
entre o verde e o azul. 
Disponível em:www.biotecnologia.com.br. Acesso em: 25 nov. 2011 (adaptado). 
Estas embalagens são capazes de identificar
quando o alimento está em decomposição, pois
se tornam 
a) vermelho claro, pela formação de uma solução
neutra. 
b) verde e azul, devido à presença de substâncias
básicas. 
c) laranja e vermelho, pela liberação de hidroxilas
no alimento. 
d) laranja e vermelho intenso, pela produção de
ácidos orgânicos. 
e) verde e azul, devido ao aumento de íons de
hidrogênio no alimento.
109Frente B • Físico-Química
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Questão 211
(ENEM 2016) Após seu desgaste completo, os pneus podem ser queimados para a geração de energia.
Dentre os gases gerados na combustão completa da borracha vulcanizada, alguns são poluentes e
provocam a chuva ácida. Para evitar que escapem para a atmosfera, esses gases podem ser borbulhados
em uma solução aquosa contendo uma substância adequada. Considere as informações das substâncias
listadas no quadro. 
Dentre as substâncias listadas no quadro, aquela capaz de remover com maior eficiência os gases
poluentes é o(a)
a) fenol. 
b) piridina. 
c) metilamina. 
d) hidrogenofosfato de potássio. 
e) hidrogenosulfato de potássio. 
B19 - HIDRÓLISE SALINA
(ENEM PPL 2012) Com o aumento da demanda por alimentos e a abertura de novas fronteiras agrícolas no
Brasil, faz-se cada vez mais necessária a correção da acidez e a fertilização do solo para determinados
cultivos. No intuito de diminuir a acidez do solo de sua plantação (aumentar o pH), um fazendeiro foi a uma
loja especializada para comprar conhecidos insumos agrícolas, indicados para essa correção. Ao chegar à
loja, ele foi informado que esses produtos estavam em falta. Como só havia disponíveis alguns tipos de
sais, o fazendeiro consultou um engenheiro agrônomo procurando saber qual comprar. 
O engenheiro, após verificar as propriedades desses sais, indicou ao fazendeiro o 
a) KCℓ 
b) CaCO₃ 
c) NH₄Cℓ 
d) Na₂SO₄ 
e) Ba(NO₃)₂ 
Questão 212
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
110 Frente B • Físico-Química
Questão 213
(ENEM PPL 2014) Fertilizantes químicos mistos,
denominados NPK, são utilizados para aumentar a
produtividade agrícola, por fornecerem os nutrientes
nitrogênio, fósforo e potássio, necessários para o
desenvolvimento das plantas. A quantidade de cada
nutriente varia de acordo com a finalidade do adubo.
Um determinado adubo NPK possui, em sua
composição, as seguintes substâncias: nitrato de
amônio (NH₄NO₃), ureia (CO(NH₂)₂), nitrato de potássio
(KNO₃), fosfato de sódio (Na₃PO₄) e cloreto de 
potássio (KCℓ). A adição do adubo descrito provocou
diminuição no pH de um solo. 
Considerando o caráter ácido/básico das
substâncias constituintes desse adubo, a
diminuição do pH do solo deve ser atribuída à
presença, no adubo, de uma quantidade
significativa de 
a) ureia. 
b) fosfato de sódio. 
c) nitrato de amônio. 
d) nitrato de potássio. 
e) cloreto de potássio.
Questão 214
(ENEM 3ª APL 2014) O cianeto de sódio, NaCN, é
um poderosoagente complexante, usado em
laboratórios químicos e em indústria de extração
de ouro. Quando uma indústria lança NaCN sólido
nas águas de um rio, ocorre o seguinte equilíbrio
químico: 
CN⁻ (aq) + H₂O (l) ↔ HCN (aq) + OH⁻ (aq) 
Esse equilíbrio químico é decorrente de uma
reação de 
a) síntese. 
b) hidrólise. 
c) oxirredução. 
d) precipitação. 
e) decomposição. 
Questão 215
(ENEM PPL 2016) A água consumida na maioria das
cidades brasileiras é obtida pelo tratamento de água e
mananciais. A parte inicial do tratamento consiste no
peneiramento e sedimentação de partículas maiores.
Na etapa seguinte, dissolvem-se na água carbonato
de sódio e, em seguida, sulfato de alumínio. O
resultado é a precipitação de hidróxido de alumínio,
que é pouco solúvel em água, o qual leva consigo as
partículas poluentes menores. Posteriormente, a água
passa por um processo de desinfecção e, finalmente,
é disponibilizada para o consumo. 
No processo descrito, a precipitação de hidróxido
de alumínio é viabilizada porque 
a) a dissolução do alumínio resfria a solução. 
b) o excesso de sódio impossibilita sua solubilização. 
c) a oxidação provocada pelo sulfato produz hidroxilas. 
d) as partículas contaminantes menores atraem
essa substância. 
e) o equilíbrio químico do carbonato em água torna
o meio alcalino. 
Questão 216
(ENEM PPL 2019) O processo de calagem consiste
na diminuição da acidez do solo usando
compostos inorgânicos, sendo o mais usado o
calcário dolomítico, que é constituído de
carbonato de cálcio (CaCO₃) e carbonato de
magnésio (MgCO₃). Além de aumentarem o pH do
solo, esses compostos são fontes de cálcio e
magnésio, nutrientes importantes para os vegetais.
Os compostos contidos no calcário dolomítico
elevam o pH do solo, pois 
a) são óxidos inorgânicos. 
b) são fontes de oxigênio. 
c) o ânion reage com a água. 
d) são substâncias anfóteras. 
e) os cátions reagem com a água. 
Dica: Por mais que não seja necessário para
resolver a questão, pesquise o que são
substâncias anfóteras e quais exemplos dessas
substâncias. Eventualmente você pode precisar
saber coisas como essa, acostume-se a
pesquisar termos desconhecidos, pois, é
impossível dar em aula tudo o que aparece em
questões e nas alternativas, mas você consegue
de maneira rápida, pesquisar e não ser pego de
surpresa.
111Frente B • Físico-Química
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Questão 217
(ENEM PPL 2020) A agricultura de frutas cítricas
requer que o valor do pH do solo esteja na faixa
ideal entre 5,8 e 6,0. Em uma fazenda, o valor do
pH do solo é 4,6. O agricultor resolveu testar três
produtos de correção de pH em diferentes áreas
da fazenda. O primeiro produto possui íons sulfato
e amônio, o segundo produto possui íons
carbonato e cálcio e o terceiro produto possui íons
sulfato e sódio. O íon que vai produzir o efeito
desejado de correção no valor do pH é o 
a) cálcio, porque sua hidrólise produz H⁺, que
aumenta a acidez. 
b) amônio, porque sua hidrólise produz H⁺, que
aumenta a acidez. 
c) sódio, porque sua hidrólise produz OH⁻, que
aumenta a alcalinidade. 
d) sulfato, porque sua hidrólise produz OH⁻, que
aumenta a alcalinidade. 
e) carbonato, porque sua hidrólise produz OH⁻, que
aumenta a alcalinidade. 
Questão 218
(ENEM DIGITAL 2020) Reflorestamento é uma
ação ambiental que visa repovoar áreas que
tiveram a vegetação removida. Uma empresa
deseja fazer um replantio de árvores e dispõe de
cinco produtos que podem ser utilizados para
corrigir o pH do solo que se encontra básico. As
substâncias presentes nos produtos disponíveis
são: CH₃COONa, NH₄Cℓ, NaBr, NaOH e KCℓ. 
A substância a ser adicionada ao solo para
neutralizá-lo é 
a) CH₃COONa. 
b) NH₄Cℓ. 
c) NaBr. 
d) NaOH. 
e) KCℓ. 
Questão 219
(ENEM 2014) Visando minimizar impactos
ambientais, a legislação brasileira determina que
resíduos químicos lançados diretamente no corpo
receptor tenham pH entre 5,0 e 9,0. 
Um resíduo líquido aquoso gerado em um
processo industrial tem concentração de íons
hidroxila igual a 1,0 x 10⁻¹⁰ mol/L. Para atender a
legislação, um químico separou as seguintes
substâncias, disponibilizadas no almoxarifado da
empresa: CH₃COOH, Na₂SO₄, CH₃OH, K₂CO₃ e
NH₄Cℓ. 
Para que o resíduo possa ser lançado diretamente
no corpo receptor, qual substância poderia ser
empregada no ajuste do pH? 
a) CH₃COOH
b) Na₂SO₄
c) CH₃OH 
d) K₂CO₃ 
e) NH₄Cℓ
OBS: CH₃COOH e CH₃OH são substâncias
orgânicas que pertencem à função Alcool, ou seja,
o OH não significa que é uma base.
112 Frente B • Físico-Química
GABARITO
A B C D E165
A B C D E166
A B C167 D E
A B C D E168
A B C D E169
A B C D E170
A B C D E171
A B C172 D E
A B C D E173
A B C D E174
A B C175 D E
A B C D E176
A B C D E177
A B C D E178
A B C D E179
A B C180 D E
A B C D E181
A B C D E182
A B C D E183
A B C184 D E
A B C D E185
A B C D E186
A B C D E187
A B C D E188
A B C189 D E
A B C D E190
A B C D E191
A B C D E192
A B C D E193
A B C D E194
A B C195 D E
A B C D E196
A B C D E197
A B C D E198
A B C D E199
A B C200 D E
A B C D E201
A B C D E202
A B C203 D E
A B C D E204
A B C D E205
A B C D E206
A B C D E207
A B C208 D E
A B C D E209
A B C D E210
A B C D E211
A B C212 D E
A B C D E213
A B C D E214
A B C D E215
A B C D E216
A B C217 D E
A B C D E218
A B C D E219
113Frente B • Físico-Química
RESOLUÇÕES
B12 - TERMOQUÍMICA: P1 
Questão 165 - Alternativa E
Questão 166 - Alternativa B Questão 169 - Alternativa B
Questão 167 - Alternativa C
Questão 168 - Alternativa C
Bio-aler +Ozig CO21g) +20/ e) -18
,
8
(0219) + H20(l) -> CO21g) + #20(g) + 2
,
4
Etapa 2 :
Bio-olso + 02 / g)
-> CO21g) + #20 ,g)
H20(e) + energia >20 ,g)
DH = - 18
,
8 + 2
,
4 = - 16
,45/g
Será igual a energia
liberada na etapa1 queremos 5g
#20/g) > H2Ole) + energia - 16
,
4 . 5 = -825
a) errado, não há reação 1) Multiplicar por 3
-b) correto
,
com a água quen.
te, o feijão absorve calor para
30Hz + 150 - 6002 + 3H20
continuar o cozimento II) inverter
c) errado O sistema é pra-
ticamente isolado para evitar 6002+ 320 - CHy + 10
perdas para
o ambiente mas Processo Global
o feijão continua absorvendo o
calor da água .
30Hz + 150 - 6002 + 3H20 - 930
6002+ 3420 - CHy + 02 + 780
↓ errado. a garrafa é uso-
lante, não fornece energia. 32 -> CHo = -150 kcal
-
mol
e) errado. Não há reação
termômetro mede temperatura
114 Frente B • Físico-Química
RESOLUÇÕES
Questão 170 - Alternativa B Questão 171 - Alternativa A
Questão 172 - Alternativa E
B13 - TERMOQUÍMICA: P2
Questão 173 - Alternativa A
1) Fez0z + 300 -> 2Fe + 300
glicose + 602 -> 60 + 60
A
.
lático + 302 -> 3002 + 320
(1) 3Fe0(1) + 20219) -> Fez04 + CO
-> multiplicar por 2 e muester
#) 2 Fez0p + C02 -> 3F220z + 20
glicose + 602 -> 60 + 60 - 2800
> Multiplicar I por 3 6002 + 6420 -> 2 A
.
latico + 602 +2688
1) 3 Fez0z + 920 -> 6 Fe + 90 Glicose > 2 A
.
lático
(1) 3Fe0(1) + 20219) -> Fez04 + CO
1H = - 2800 + 2688 =
= 1125
#) 2 Fez0p + C02 -> 3F220z + 20
> Multiplicar II por 2 0 -> 0+ e+
1) 3 Fez0z + 920 -> 6 Fe + 90 -75
+
&0 + 2H
+
+2
-
> H20-#) 6 Fe0(n
+2202 1g)
->2Fez04 +2co - 72
#) 2Fe
,04 + C02 -> 3F220z + 20 + 47
> Somar
260 + 202 - C40 + H20
6 Fe0 + 600 -> 6 Fe + 6002
AH = -75 - 72 + 47
AH = - 100K5
A atração entre os sone é mais
esse - 100 é para 6 mal forte, e portanto, menos solúvel
de FeO, queremos
saber
para 1mal de Fe0 :
-
100 -175/mol
115Frente B • Físico-Química
RESOLUÇÕES
Questão 176 - Alternativa D
Questão 174 - Alternativa D Questão 175 - Alternativa C
1) A densidade é a mesma (0 ,
79), Benzeno : 6 carbonos
6
= 0
,
0018
3268
vamos descobrir a massa de 2
etanol : 2 carbonos = 0
,
0014
Litro (1000mL) de combustivel : 1368
b
M glicose : 6 carbonos
2808
= 0
,
0021
d =
m
=0,
79 =
-
1000
V metano : 1 carbono st = 0
,
001
m = 7909 octano : 8 carbonos 8
3471
= 0
,
0014
2) Agora vamos descobier a ener-
gia liberada por 790g (bLitro) :
Metanol : 32g/mol Gasolina : 40 Litros = 40 . 000mL
Calor de combustão :
1) massa
de gasolina
m
d =
1 0
,
7 =
40 . 000V
-7265 32g m = 28 . 000g
X 799 g 2) energiax = 179235/hitno - 10 Kcal -- 19
X = - 17
, 9 MJ /Litro X 28 .
000g
X = - 280 . 000 Kcal
Stand : 46g/mol 3) Massa de etanol
Ig-- 6 kcal
- 1367 46g
- 280 .
000 Kal
Y
Y 790g
y = 46666g
y = 23476KJ/Litro 4) volume de etanol :
y = - 23
,
5 M5/Litro
d= 0
.
8 = 6666
V
v = 58332mL = 58
,
3 Litros
116 Frente B • Físico-Química
RESOLUÇÕES
Questão 177 - Alternativa A
Questão 178 - Alternativa A
Questão 179 - Alternativa E 
Questão 180 - Alternativa D
Questão 181 - Alternativa A
Ig disponibiliza 40% 0
,49 1009 de pastilhas de Urânio contém
3g de 2352 (3%)
CH ,20 180g/mol
233) => 92 prótons 143 neutions
1809 2800 J 2358 =D235M
0
,49 C
39 de liberam :
x = 6
,
22kJ 2
,
35 . 100KJ 2359
X 39
x = 3 . 108J
Olhar o maior valor da tabela. 2) Massa de CO2
449 - 400KJ
Y 3 . 108 J
A tabela apresenta a energia por y = 33 . 10g = 33 toneladas
mol, vamos dividir pela MM
massa molar para comparar pela
massa.
A tabela apresenta a energia por
(caso prefira, faça regra de 3)
mol, vamos dividir pela MM
massa molar para comparar pela
- 1298Acetileno : 289/mal
28
=
= 495/g massa.
(caso prefira, faça regra de 3)
Etano : 30g/mol -38 = 51
,95
Hidrogênio : 29/mol- 286 = = 143K5/g
Etanol : 46g/mol -366 = -29
,
7 IJIg
Z
Etanol : 46g/mol -368 = -29
,
7 15 g
Hidrogênio : 29/mol-242 = 1215/g Metano: 16g/mol - 890
== 35
,65/g
Metanol :
31g/mos58 =- 185g
↓ b
Metanol : 31g/mol -26 = = 23
,4kJ/g
31
Octano : 1149/mol = -48K5)
117Frente B • Físico-Química
RESOLUÇÕES
Questão 182 - Alternativa E
Questão 183 - Alternativa B
Questão 184 - Alternativa B
B14 - CINÉTICA QUÍMICA
Questão 185 - Alternativa D
Questão 186 - Alternativa C
Questão 187 - Alternativa B
Questão 188 - Alternativa A
Para o Urânio :
2H - H + 0 = 0 = 2 . Hy,
8 . 105- 19
2 . 437 + 494 -
X - 10009 -4 . 463
x = 8 . 10135
AH = 874 + 494 - 1852
Para gasolina 1H = - 484kJ
5 . 10 J- Ig
Para todo hidrogênio :
8 . 10135 y
49- 4845/mol
y
=1
,
6 . 10g
10009-
X
X = -
1210005/mol
1) Volume de combustível
20km -th
400km - ↑
x = 20Litros = 20 . 000mL
2) Massa de combustível
Particulas pequenas geram maior
tod = a 0
.
8 = -0
.
000 superficie de conta
&
m = 16 .000g
3) numero de mole
16 . 000
= 348 catalizados diminui E
.
A.
n =
=y
=D n =
46
4) energia
catalizados diminui
E
.
A.
1300K5- /mol
-348mal
y
y = 4324005 = 452M5 catalizados diminui
E
.
A.
118 Frente B • Físico-Química
RESOLUÇÕES
Questão 189 - Alternativa C
Questão 190 - Alternativa B
Questão 191 - Alternativa E
B17 - LE CHÂTELIER
Questão 192 - Alternativa B
Questão 193 - Alternativa E
Questão 194 - Alternativa D
Questão 195 - Alternativa A
Questão 196 - Alternativa D
Questão 197 - Alternativa E
I Refugeração é diminuir a temp. Co é um óxido ácido, o
+
#I - > Corte aumenta superficie de contato liberado reage com a estrata-
#- > catalizador diminui E
.
A. ra das conchas (CaCO3).
a) errado. Catalizador não é consu Menor quantidade de 02
mido.
↓D . V = km . R . +
b) correto.
c errado. Enzimas são específicas logo menos pressão Parcial 02
para cada
substrato
a) errado. São sensiveis a temp
Ao abrir a garrafa a pressão
el errado. São catalizadores. diminui, deslocando o equilibrio
para o lado de MAIOR volu-
me gasoso (direita) .
catalizados diminui E
.
A.
"rápida e seletiva".
O CO2 dissolvido é liberado
"Somente o produto desejado". para o ambiente.
"poncos reagentes".
Reação endotérmica é favorecida
pelo aumento da temperatura.
2504 -2
+
+ Sop
"O refrigerante faz desce o PH"
com a adição de 250 libe-
liberando H+
que reage com
ramos na suspensão S,
isso
O, diminuindo a concentração faz aumentar sua
concentraçãoe
de O, por Le Chatelier o consequentemente deslocar o
equilbrio desloca para direita. equilibrio para direita.
119Frente B • Físico-Química
RESOLUÇÕES
Questão 198 - Alternativa D
B18 - pH e pOH
Questão 199 - Alternativa D
Questão 200 - Alternativa B
Questão 201 - Alternativa C
Questão 202 - Alternativa A
Questão 203 - Alternativa D
Questão 204 - Alternativa E
Questão 205 - Alternativa C
A reação direta é exotérmica, logo O ácido lactico é neutralizado
aumentando o Ph
a reação inversa é endotermica e
como queremos favorecer a reação
enversa, endotérmica, devemos aque-
Ocorreu a neutralização do
cer o sistema.
ácido (5) da mina de carvão
com a base (NO da fábrica
de papel, diminuindo a acidez
e possibilitando o retorno da
vida aquática.
Com Ph =7 ,
54 é levemente alcalina
Ph da solução nutritiva prepa-
Entres 10 e 2
o
demos Ph = 5
,
5. rada está em 4
,
3 e a referê
Logo que a segunda entra na é de 5
,
5 até 6
,
5, ou seja,
em cena, o Ph despara para deve-se aumentar o Ph
&
7
,
3
,
ou seja a 20 tem canac-
-> Adicionar a base KOH
tousticas básicas.
Note que quando a 3
o entra
em cena o Ph baixa para um que tenha
caráter acido,
7 e continua estável até baixar ou Sea ,
Ph > 7.
Na lista temos o suco de
para 6
,
5 .
limão, [H = 15, Ph = 2, leite,
estomago contém HI que pode [H+] = 100, Ph = 6 e o Vinagre
-
fazer a digestão em meio acido [H+] = 10
3
,
Ph= 3
120 Frente B • Físico-Química
RESOLUÇÕES
Questão 206 - Alternativa D
Questão 207 - Alternativa B
Questão 208 - Alternativa B
Questão 209 - Alternativa A
Questão 210 - Alternativa D
Questão 211 - Alternativa D
HU0
,aq 20
e
30laq 40Meio básico : P8 (aq)
É ruim comparado com o meio
Queremos deslocar o equilibrio
acido PH7 paraa esquerda para que re-
temperatura : quanto maior duza 10 e aumente o HUO.
melhor a atividade
Dessa forma o meio acido (PH =5)
a errado, MENOR atividade
. vai aumentar a concentração de
b) errado, o Ph. #+
que, por Le chatelier, desloca
c) errado, aumenta. o equilibrio para a esquerda.
a) correto, reduz a atividade.
el errado, o Ph influência.
A desmineralização é favorecida
com meio ácido, então o menor
MM (250p) = 2 . 1 + 1 . 32 + 4 . 16 = 98
potencial é o maior Ph (chá)
n = m = 9 = 1molo
H2504 = 2H +
+ 5042-
Imol 2mol
Alimentos em decomposição ou
II
[H+] = 2mol/L estragados ficam "Azedos uma
Diluindo 2000 vezes característica ácida (produção
MV ,
=MV 2 . V
,
=M· 2000V, de acidos no processo), ou seja,
Mz = 0
,
001 mol/ = 103mol coloraçãolaranja/vermelho
Ph = - log [H + ] = - log 103 = 3
dentre as substâncias com carater
básico (que liberam OH) deve-
nos pegar a que possui maior
121Frente B • Físico-Química
RESOLUÇÕES
Questão 212 - Alternativa B
Questão 213 - Alternativa C
Questão 214 - Alternativa B
B19 - HIDRÓLISE SALINA
Questão 215 - Alternativa E
Questão 216 - Alternativa C
Questão 217 - Alternativa E
Al /S04)
,
2 Ap
+
+ 3502
O Al na presença do O da etapa anterior :
Al3+
+ O
-
> Al(OH(3() (precipitação
diminuir a acidez (aumentar o Ph)
requer um sal com
características bá- Osânions co reagem com a água
"roubando" H e deixando o meio
sicas, no caso o CaCO3.
básico (ou neutralizando o acido exis
Ca CO -> #CO- acido fraco tente na Solução (
↓ 2+20 + 202
-
> H
>coz + 20h
Ca(OH) -> Base forte
Cacoz tem caráter básico
Ph de 4
,
6 para
3
,
8/6 deve-
mos aumentar o Ph
, precisamos
de um sal com características
aumentar a acidez (diminuir o Ph)
requer um sal com
características á- básicas.
cidas, no caso o nitrato de amônio 1) Sulfato de amônio
N NO -> No acido forte (NHn)2 SO - 250 acido forte
↓
↓
NHOH -> Base fraca NHOH -> Base fraca
H50 > caráter acido (não serve
NH> caráter acido
2) carbonato de calcio
Ca CO -> #CO- acido fraco
trata-se da hidrolis de um sal que ↓
contém o ânion CN. Ca(OH) Base forte
caráter básico
2+20 + Co -> HOz + 20H-
3) Sulfato de sódio
Na
, 003 2 Na + co2-
Proveniente de ácido fraco e base forts e
Na
, 50 -> 250-acido forte
deixa o meio alcalino (presença deO ↓
Base forte Nas -
caráter neutro
(Na(OH)
122 Frente B • Físico-Química
RESOLUÇÕES
Questão 218 - Alternativa B
Questão 219 - Alternativa D
Ph do solo está básico, precisamos
de um sal com
características
ácidas .
NH C ->H -> acido forte
↓
NHOH -> Base fraca
NH > caráter acido
ions hidroxila (OH)
[0H] = 1010 =D pO = 10
logoPh = 4
Para sair do Ph = 4 para
o ideal
de 5 até 9
,
devemos aumentar
o
Ph, necessitando de uma
substância
com caráter básico.
2 O -> co
,
ácido fraco
↓
KOH -> Base forte
20 -> caráter básico
MMatemática
astigada
C
SUPERPOWER
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Frente C • Qui. Orgânica124
C1 - CADEIAS CARBÔNICAS
Questão 220
(ENEM 2013) As moléculas de nanoputians
lembram figuras humanas e foram criadas para
estimular o interesse de jovens na compreensão
da linguagem expressa em fórmulas estruturais,
muito usadas em química orgânica. Um exemplo é
o NanoKid, representado na figura:
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono
quaternário? 
a) Mãos. 
b) Cabeça. 
c) Tórax. 
d) Abdômen. 
e) Pés.
(ENEM PPL 2013) A qualidade de óleos de cozinha,
compostos principalmente por moléculas de
ácidos graxos, pode ser medida pelo índice de
iodo. Quanto maior o grau de insaturação da
molécula, maior o índice de iodo determinado e
melhor a qualidade do óleo. Na figura, são
apresentados alguns compostos que podem estar
presentes em diferentes óleos de cozinha:
Questão 221
Dentre os compostos apresentados, os dois que
proporcionam melhor qualidade para os óleos de
cozinha são os ácidos 
a) esteárico e oleico. 
b) linolênico e linoleico. 
c) palmítico e esteárico. 
d) palmítico e linolênico. 
e) linolênico e esteárico. 
Frente C • Qui. Orgânica
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
125
C2 - HIDROCARBONETOS E
NOMENCLATURAS
(ENEM 2010) As mobilizações para promover um
planeta melhor para as futuras gerações são cada
vez frequentes. A maior parte dos meios de
transporte de massa é atualmente movida pela
queima de um combustível fóssil. A título de
exemplificação do ônus causado por essa prática,
basta saber que um carro produz, em média,
cerca de 200g de dióxido de carbono por km
percorrido. 
Revista Aquecimento Global. Ano 2, no 8. Publicação do Instituto Brasileiro de Cultura Ltda. 
Um dos principais constituintes da gasolina é o
octano (C₈H₁₈). Por meio da combustão do octano
é possível a liberação de energia, permitindo que o
carro entre em movimento. A equação que
representa a reação química desse processo
demonstra que 
a) no processo há liberação de oxigênio, sob a
forma de O₂. 
b) o coeficiente estequiométrico para a água é de
8 para 1 do octano.
c) no processo há consumo de água, para que haja
liberação de energia. 
d) o coeficiente estequiométrico para o oxigênio é
de 12,5 para 1 do octano. 
e) o coeficiente estequiométrico para o gás
carbônico é de 9 para 1 do octano
Questão 222
(ENEM PPL 2011) A explosão de uma plataforma de
petróleo em frente à costa americana e o
vazamento de cerca de mil barris de petróleo por
dia no mar provocaram um desastre ambiental.
Uma das estratégias utilizadas pela Guarda
Costeira para dissipar a mancha negra foi um
recurso simples: fogo. A queima da mancha de
petróleo para proteger a costa provocará seus
próprios problemas ambientais, criando enormes
nuvens de fumaça tóxica e deixando resíduos no
mar e no ar. 
HIRST, M. Depois de vazamento, situação de petroleira britânica se complica. BBC.
Disponível em: http://www.bbc.co.uk. Acesso em: 1 maio 2010 (adaptado).
Questão 223
Além da poluição das águas provocada pelo
derramamento de óleo no mar, a queima do
petróleo provoca a poluição atmosférica formando
uma nuvem negra denominada fuligem, que é
proveniente da combustão 
a) completa de hidrocarbonetos. 
b) incompleta de hidrocarbonetos. 
c) completa de compostos sulfurados. 
d) incompleta de compostos sulfurados. 
e) completa de compostos nitrogenados. 
(ENEM 2016) O aquecimento de um material por
irradiação com micro-ondas ocorre por causa da
interação da onda eletromagnética com o dipolo
elétrico da molécula. Um importante atributo do
aquecimento por micro-ondas é a absorção direta
da energia pelo material a ser aquecido. Assim,
esse aquecimento é seletivo e dependerá,
principalmente, da constante dielétrica e da
frequência de relaxação do material. O gráfico
mostra a taxa de aquecimento de cinco solventes
sob irradiação de micro-ondas. 
BARBOZA, A. C. R. N. et al. Aquecimento em forno de micro-ondas. Desenvolvimento
de alguns conceitos fundamentais. Química Nova, n. 6, 2001 (adaptado).
No gráfico, qual solvente apresenta taxa média de
aquecimento mais próxima de zero, no intervalo de
0 s a 40 s? 
a) H₂O 
b) CH₃OH 
c) CH₃CH₂OH 
d) CH₃CH₂CH₂OH 
e) CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
Questão 224
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Frente C • Qui. Orgânica126
(ENEM PPL 2019) Antigamente, em lugares com
invernos rigorosos, as pessoas acendiam
fogueiras dentro de uma sala fechada para se
aquecerem do frio. O risco no uso desse recurso
ocorria quando as pessoas adormeciam antes de
apagarem totalmente a fogueira, o que poderia
levá-las a óbito, mesmo sem a ocorrência de
incêndio. 
A causa principal desse risco era o(a) 
a) produção de fuligem pela fogueira. 
b) liberação de calor intenso pela fogueira. 
c) consumo de todo o oxigênio pelas pessoas. 
d) geração de queimaduras pela emissão de
faíscas da lenha. 
e) geração de monóxido de carbono pela
combustão incompleta da lenha. 
Questão 225
C3 a C5 - GRUPOS FUNCIONAIS
(ENEM PPL 2019) O 2-BHA é um fenol usado como
antioxidante para retardar a rancificação em
alimentos e cosméticos que contêm ácidos graxos
insaturados. Esse composto caracteriza-se por
apresentar uma cadeia carbônica aromática
mononuclear, apresentando o grupo substituinte
terc-butil na posição orto e o grupo metóxi na
posição para. 
A fórmula estrutural do fenol descrito é
a)
b)
Questão 226
c)
d)
e)
Questão 227
(ENEM PPL 2020) Algumas espécies de bactérias
do gênero Pseudomonas desenvolvem-se em
ambientes contaminados com hidrocarbonetos,
pois utilizam essas moléculas como substratos
para transformação em energia metabólica. Esses
microrganismos são capazes de transformar o
octano em moléculas menos tóxicas, tornando o
ambiente mais propício para desenvolvimento de
fauna e flora. 
Essas bactérias poderiam ser utilizadas para
recuperar áreas contaminadas com 
a) petróleo. 
b) pesticidas. 
c) lixo nuclear. 
d) gases tóxicos. 
e) metais pesados. 
Frente C • Qui. Orgânica
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
127
Questão 228
(ENEM 2015) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados
pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados
podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha
percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme
(Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais
utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.
QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química. 
Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente, 
a) álcool e éster. 
b) aldeído e cetona. 
c) éter e hidrocarboneto. 
d) enol e ácido carboxílico. 
e) ácido carboxílico e amida.
Questão 229
(ENEM 2017) O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como
alternativa ao uso do diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela
reação entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e álcoois de
baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador, de acordo com a equação
química: 
A função química presente no produto que representa o biodiesel é 
a) éter. 
b) éster. 
c) álcool. 
d) cetona. 
e) ácido carboxílico
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Frente C • Qui. Orgânica128
Questão 230
(ENEM PPL 2010) A curcumina, substância
encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da
raiz da curcuma ou açafrão-daíndia (Curcuma
longa), aparentemente, pode ajudar a combater
vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de
Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento.
Usada há quatro milênios por algumas culturas
orientais,apenas nos últimos anos passou a ser
investigada pela ciência ocidental. 
Questão 231
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos
característicos das funções 
a) éter e álcool. 
b) éter e fenol. 
c) éster e fenol. 
d) aldeído e enol. 
e) aldeído e éster. 
(ENEM 3ª APL 2014) A baunilha é uma espécie de
orquídea. A partir de sua flor, é produzida a vanilina
(conforme representação química), que dá origem
ao aroma de baunilha.
Na vanilina estão presentes as funções orgânicas 
a) aldeído, éter e fenol. 
b) álcool, aldeído e éter. 
c) álcool, cetona e fenol. 
d) aldeído, cetona e fenol. 
e) ácido carboxílico, aldeído e éter.
Questão 232
(ENEM 3ª APL 2014) Você já ouviu essa frase: rolou
uma química entre nos! O amor é frequentemente
associado a um fenômeno mágico ou espiritual,
porem existe a atuação de alguns compostos em
nosso corpo, que provocam sensações quando
estamos perto da pessoa amada, como coração
acelerado e aumento da frequência respiratória.
Essas sensações são transmitidas por
neurotransmissores, tais como adrenalina,
noradrenalina, feniletilamina, dopamina e as
serotoninas.
Os neurotransmissores citados possuem em
grupo funcional característico da função 
a) éter. 
b) álcool. 
c) amina. 
d) cetona. 
e) ácido carboxílico. 
Frente C • Qui. Orgânica
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
129
(ENEM 2012) A produção mundial de alimentos
poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação
de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro
lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode
causar contaminação em solos, águas superficiais
e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os
biopesticidas, tais como a piretrina e a
coronopilina, têm sido uma alternativa na
diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e
ambientais gerados pelos agrotóxicos.
Questão 233
Identifique as funções orgânicas presentes
simultaneamente nas estruturas dos dois
biopesticidas apresentados: 
a) Éter e éster. 
b) Cetona e éster. 
c) Álcool e cetona. 
d) Aldeído e cetona. 
e) Éter e ácido carboxílico. 
Frente C • Qui. Orgânica130
GABARITO
A B C D E220
A B C D E221
A B C222 D E
A B C D E223
A B C D E224
A B C D E225
A B C D E226
A B C227 D E
A B C D E228
A B C D E229
A B C230 D E
A B C D E231
A B C D E232
A B C D E233
Frente C • Qui. Orgânica
0
1
0
2
3
131
RESOLUÇÕES
Questão 220 - Alternativa A
Questão 221 - Alternativa B
C1 - CADEIAS CARBÔNICAS
Questão 224 - Alternativa E
Questão 222 - Alternativa D
Questão 223 - Alternativa B
Hexano: CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
a) errado, oxigênio é consumido.
b) errado, 12,5 para 1
c) errado, liberação de água
d) correto.
e) errado, 8 para 1
Petróleo é um hidrocarboneto e a produção
de fuligem associa-se com a combustão
incompleta desse combustível
C2 - HIDROCARBONETOS E
NOMENCLATURAS
Questão 225 - Alternativa E
As moléculas de monóxido de carbono se
ligam à hemoglobina presente no sangue. Isso
dificulta a circulação e distribuição do oxigênio
– essencial para vida humana – no corpo. É
uma morte por asfixia.
Frente C • Qui. Orgânica132
RESOLUÇÕES
C3 a C5 - GRUPOS FUNCIONAIS
Questão 226 - Alternativa E
Posição orto
Grupo substituinte
terc-butil 
Cadeia aromática
mononuclear
Posição
para
Grupo
metoxi
Questão 227 - Alternativa A
Dentre as alternativas a única com hidrocarbonetos
é a letra A, ou seja, petróleo.
Questão 228 - Alternativa A
Questão 229 - Alternativa B
Álcool
Éster
Éster
Questão 230 - Alternativa B
Questão 231 - Alternativa A
Questão 232 - Alternativa C
Fenol Fenol
Éter Éter
enolcetona
Éter
Fenol
Aldeído
AMINA
Frente C • Qui. Orgânica 133
Questão 233 - Alternativa B
Éster e cetona
RESOLUÇÕES
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Frente C • Qui. Orgânica134
C6 - P. COMPOSTOS ORGÂNICOS
(ENEM 2018) O grafeno é uma forma alotrópica do
carbono constituído por uma folha planar (arranjo
bidimensional) de átomos de carbono
compactados e com a espessura de apenas um
átomo. Sua estrutura é hexagonal, conforme a
figura:
Questão 234
Nesse arranjo, os átomos de carbono possuem
hibridação 
a) sp de geometria linear. 
b) sp² de geometria trigonal planar. 
c) sp³ alternados com carbonos com hibridação sp
de geometria linear. 
d) sp³d de geometria planar. 
e) sp³d² com geometria hexagonal planar.
Questão 235
(ENEM PPL 2017) O hidrocarboneto representado
pela estrutura química a seguir pode ser isolado a
partir das folhas ou das flores de determinadas
plantas. Além disso, sua função é relacionada,
entre outros fatores, a seu perfil de insaturações.
Considerando esse perfil específico, quantas
ligações pi a molécula contém? 
a) 1 
b) 2 
c) 4 
d) 6 
e) 7
(ENEM PPL 2016) O descarte do óleo de cozinha
na rede de esgotos gera diversos problemas
ambientais. Pode-se destacar a contaminação dos
cursos-d’água, que tem como uma das
consequências a formação de uma película de
óleo na superfície, causando danos à fauna
aquática, por dificultar as trocas gasosas, além de
diminuir a penetração dos raios solares no curso
hídrico. 
Disponível em: http://revistagalileu.globo.com. Acesso em: 3 ago. 2012 (adaptado). 
Qual das propriedades dos óleos vegetais está
relacionada aos problemas ambientais citados? 
a) Alta miscibilidade em água. 
b) Alta reatividade com a água. 
c) Baixa densidade em relação à água. 
d) Baixa viscosidade em relação à água. 
e) Alto ponto de ebulição em relação à água. 
Questão 236
(ENEM 2011) A pele humana, quando está bem
hidratada, adquire boa elasticidade e aspecto
macio e suave. Em contrapartida, quando está
ressecada, perde sua elasticidade e se apresenta
opaca e áspera. Para evitar o ressecamento da
pele é necessário, sempre que possível, utilizar
hidratantes umectantes, feitos geralmente à base
de glicerina e polietilenoglicol:
Questão 237
Disponível em: http://www.brasilescola.com. Acesso em: 23 abr. 2010 (adaptado). 
A retenção de água na superfície da pele promovida
pelos hidratantes é consequência da interação dos
grupos hidroxila dos agentes umectantes com a
umidade contida no ambiente por meio de 
a) ligações iônicas. 
b) forças de London. 
c) ligações covalentes. 
d) forças dipolo-dipolo. 
e) ligações de hidrogênio. 
Frente C • Qui. Orgânica
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
135
(ENEM 2013) As fraldas descartáveis que contêm o
polímero poliacrilato de sódio (1) são mais
eficientes na retenção de água que as fraldas de
pano convencionais, constituídas de fibras de
celulose (2). 
Questão 238
CURI, D. Química Nova na Escola, São Paulo, n. 23, maio 2006 (adaptado). 
A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em
relação às de pano, deve-se às 
a) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o
poliacrilato e a água, em relação às ligações de
hidrogênio entre a celulose e as moléculas de
água. 
b) interações íon-íon mais fortes entre o
poliacrilato e as moléculas de água, em relação às
ligações de hidrogênio entre a celulose e as
moléculas de água. 
c) ligações de hidrogênio mais fortes entre o
poliacrilato e a água, em relação às interações íon-
dipolo entre a celulose e as moléculas de água. 
d) ligações de hidrogênio mais fortes entre o
poliacrilato e as moléculas de água, em relação às
interações dipolo induzido-dipolo induzido entre a
celulose e as moléculas de água. 
e) interações íon-dipolo mais fortes entre o
poliacrilato e as moléculas de água, em relação às
ligações de hidrogênio entre a celulose e as
moléculas de água.
a) Ligações dissulfeto. 
b) Ligações covalentes. 
c) Ligações de hidrogênio. 
d) Interações dipolo induzido – dipolo induzido. 
e) Interações dipolo permanente – dipolo permanente.
Questão 239
(ENEM 2016) O carvão ativado é um material que
possui elevado teor de carbono, sendo muito
utilizado para a remoção de compostos orgânicos
voláteis do meio, como o benzeno. Para a
remoção desses compostos, utiliza-se a
adsorção. Esse fenômeno ocorre por meio de
interações do tipo intermoleculares entre a
superfície do carvão (adsorvente) e o benzeno
(adsorvato, substância adsorvida). No caso
apresentado, entre o adsorvente e a substância
adsorvida ocorre a formação de:
(ENEM PPL 2019) Nanopartículasde sílica
recobertas com antibióticos foram desenvolvidas
com sucesso como material bactericida, pois são
eficazes contra bactérias sensíveis e resistentes,
sem citotoxicidade significativa a células de
mamíferos. As nanopartículas livres de antibióticos
também foram capazes de matar as bactérias E.
coli sensíveis e resistentes ao antibiótico
estudado. Os autores sugerem que a interação
entre os grupos hidroxil da superfície das
nanopartículas e os lipopolissacarídeos da parede
celular da bactéria desestabilizaria sua estrutura.
Questão 240
CAPELETTI, L. B. et al. Tailored Silica – Antibiotic Nanoparticles: Overcoming
Bacterial Resistance with Low Cytotoxicity. Langmuir, n. 30, 2014 (adaptado).
A interação entre a superfície da nanopartícula e o
lipopolissacarídeo ocorre por uma ligação 
a) de hidrogênio. 
b) hidrofóbica. 
c) dissulfeto. 
d) metálica. 
e) iônica. 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Frente C • Qui. Orgânica136
(ENEM PPL 2020) Um princípio importante na
dissolução de solutos é que semelhante dissolve
semelhante. Isso explica, por exemplo, o açúcar
se dissolver em grandes quantidades na água, ao
passo que o óleo não se dissolve.
Questão 241
A dissolução na água, do soluto apresentado,
ocorre predominantemente por meio da formação
de 
a) ligações iônicas. 
b) ligações covalentes. 
c) interações íon-dipolo. 
d) ligações de hidrogênio. 
e) interações hidrofóbicas. 
(ENEM PPL 2020) Uma lagarta ao comer as folhas
do milho, induz no vegetal a produção de óleos
voláteis cujas estruturas estão mostradas a seguir:
Questão 242
A volatilidade desses óleos é decorrência do(a) 
a) elevado caráter covalente. 
b) alta miscibilidade em água. 
c) baixa estabilidade química. 
d) grande superfície de contato. 
e) fraca interação intermolecular. 
(ENEM 2011) No processo de industrialização da
mamona, além do óleo que contém vários ácidos
graxos, é obtida uma massa orgânica, conhecida
como torta de mamona. Esta massa tem potencial
para ser utilizada como fertilizante para o solo e
como complemento em rações animais devido a
seu elevado valor proteico. No entanto, a torta
apresenta compostos tóxicos e alergênicos
diferentemente do óleo da mamona. Para que a
torta possa ser utilizada na alimentação animal, é
necessário um processo de descontaminação. 
Revista Química Nova na Escola. V. 32, no1, 2010 (adaptado) 
A característica presente nas substâncias tóxicas
e alergênicas, que inviabiliza sua solubilização no
óleo de mamona, é a 
a) lipofilia. 
b) hidrofilia. 
c) hipocromia. 
d) cromatofilia. 
e) hiperpolarização.
Questão 243
(ENEM 2015) Pesticidas são substâncias utilizadas
para promover o controle de pragas. No entanto,
após sua aplicação em ambientes abertos, alguns
pesticidas organoclorados são arrastados pela
água até lagos e rios e, ao passar pelas guelras
dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos
lipídicos e lá se acumularem. 
A característica desses compostos, responsável
pelo processo descrito no texto, é o(a) 
a) baixa polaridade. 
b) baixa massa molecular. 
c) ocorrência de halogênios. 
d) tamanho pequeno das moléculas. 
e) presença de hidroxilas nas cadeias. 
Questão 244
Frente C • Qui. Orgânica
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
137
(ENEM 2016) Em sua formulação, o spray de
pimenta contém porcentagens variadas de
oleorresina de Capsicum, cujo princípio ativo é a
capsaicina, e um solvente (um álcool como etanol
ou isopropanol). Em contato com os olhos, pele ou
vias respiratórias, a capsaicina causa um efeito
inflamatório que gera uma sensação de dor e
ardor, levando à cegueira temporária. O processo
é desencadeado pela liberação de neuropeptídios
das terminações nervosas. Como funciona o gás
de pimenta. 
Disponível em: http://pessoas.hsw.uol.com.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado). 
Quando uma pessoa é atingida com o spray de
pimenta nos olhos ou na pele, a lavagem da região
atingida com água é ineficaz porque a
a) reação entre etanol e água libera calor,
intensificando o ardor. 
b) solubilidade do princípio ativo em água é muito
baixa, dificultando a sua remoção. 
c) permeabilidade da água na pele é muito alta,
não permitindo a remoção do princípio ativo. 
d) solubilização do óleo em água causa um maior
espalhamento além das áreas atingidas. 
e) ardência faz evaporar rapidamente a água, não
permitindo que haja contato entre o óleo e o
solvente. 
Questão 245
(ENEM PPL 2014) Um método para determinação
do teor de etanol na gasolina consiste em misturar
volumes conhecidos de água e de gasolina em um
frasco específico. Após agitar o frasco e aguardar
um período de tempo, medem-se os volumes das
duas fases imiscíveis que são obtidas: uma
orgânica e outra aquosa. O etanol, antes miscível
com a gasolina, encontra-se agora miscível com a
água. 
Para explicar o comportamento do etanol antes e
depois da adição de água, é necessário conhecer 
a) a densidade dos líquidos. 
b) o tamanho das moléculas. 
c) o ponto de ebulição dos líquidos. 
d) os átomos presentes nas moléculas. 
e) o tipo de interação entre as moléculas. 
Questão 246
(ENEM PPL 2015) A obtenção de sistemas
coloidais estáveis depende das interações entre
as partículas dispersas e o meio onde se
encontram. Em um sistema coloidal aquoso, cujas
partículas são hidrofílicas, a adição de um solvente
orgânico miscível em água, como etanol,
desestabiliza o colóide, podendo ocorrer a agre-
gação das partículas preliminarmente dispersas. 
A desestabilização provocada pelo etanol ocorre
porque 
a) a polaridade da água no sistema coloidal é
reduzida. 
b) as cargas superficiais das partículas coloidais
são diminuídas. 
c) as camadas de solvatação de água nas
partículas são diminuídas. 
d) o processo de miscibilidade da água e do
solvente libera calor para o meio. 
e) a intensidade dos movimentos brownianos das
partículas coloidais é reduzida. 
Questão 247
(ENEM PPL 2015) Além de ser uma prática ilegal, a
adulteração de combustíveis é prejudicial ao meio
ambiente, ao governo e, especialmente, ao
consumidor final. Em geral, essa adulteração é
feita utilizando compostos com propriedades
físicas semelhantes às do combustível, mas de
menor valor agregado. 
Considerando um combustível com 20% de
adulterante, a mistura em que a adulteração seria
identificada visualmente é: 
a) etanol e água. 
b) etanol e acetona. 
c) gasolina e água. 
d) gasolina e benzeno. 
e) gasolina e querosene.
Questão 248
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Frente C • Qui. Orgânica138
(ENEM PPL 2016) A crescente produção industrial
lança ao ar diversas substâncias tóxicas que podem
ser removidas pela passagem do ar contaminado
em tanques para filtração por materiais porosos, ou
para dissolução em água ou solventes orgânicos de
baixa polaridade, ou para neutralização em
soluções ácidas ou básicas. Um dos poluentes mais
tóxicos liberados na atmosfera pela atividade
industrial é a 2,3,7,8-tetraclorodioxina.
Questão 249
Esse poluente pode ser removido do ar pela
passagem através de tanques contendo 
a) hexano. 
b) metanol. 
c) água destilada. 
d) ácido clorídrico aquoso. 
e) hidróxido de amônio aquoso. 
(ENEM PPL 2017) Os polímeros são materiais
amplamente utilizados na sociedade moderna,
alguns deles na fabricação de embalagens e
filmes plásticos, por exemplo. Na figura estão
relacionadas às estruturas de alguns monômeros
usados na produção de polímeros de adição
comuns.
Questão 250
a) polietileno. 
b) poliestireno. 
c) polipropileno. 
d) poliacrilamida. 
e) policloreto de vinila.
(ENEM PPL 2019) Em um laboratório de química
foram encontrados cinco frascos não rotulados,
contendo: propanona, água, tolueno, tetracloreto
de carbono e etanol. Para identificar os líquidos
presentes nos frascos, foram feitos testes de
solubilidade e inflamabilidade. Foram obtidos os
seguintes resultados: 
Frascos 1, 3 e 5 contêm líquidos miscíveis entre si;
Frascos 2 e 4 contêm líquidos miscíveis entre si; 
Frascos 3 e 4 contêm líquidos não inflamáveis.
Com base nesses resultados, pode-se concluir
que a água está contida no frasco 
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
e) 5. 
Questão251
(ENEM 2020) Em 2011, uma falha no processo de
perfuração realizado por uma empresa petrolífera
ocasionou derramamento de petróleo na bacia
hidrográfica de Campos, no Rio de Janeiro. 
Os impactos decorrentes desse derramamento
ocorrem porque os componentes do petróleo 
a) reagem com a água do mar e sofrem
degradação, gerando compostos com elevada
toxicidade. 
b) acidificam o meio, promovendo o desgaste das
conchas calcárias de moluscos e a morte de
corais. 
c) dissolvem-se na água, causando a mortandade
dos seres marinhos por ingestão da água
contaminada. 
d) têm caráter hidrofóbico e baixa densidade,
impedindo as trocas gasosas entre o meio
aquático e a atmosfera. 
e) têm cadeia pequena e elevada volatilidade,
contaminando a atmosfera local e regional em
função dos ventos nas orlas marítimas. 
Questão 252
Dentre os homopolímeros formados a partir dos
monômeros da figura, aquele que apresenta
solubilidade em água é 
Frente C • Qui. Orgânica
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
139
(ENEM 2012) O armazenamento de certas vitaminas no organismo apresenta grande dependência de sua
solubilidade. Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem ser incluídas na dieta diária, enquanto vitaminas
lipossolúveis são armazenadas em quantidades suficientes para evitar doenças causadas pela sua
carência. A seguir são apresentadas as estruturas químicas de cinco vitaminas necessárias ao organismo. 
Questão 253
Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que necessita de maior suplementação diária é 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
e) V
Questão 254
(ENEM PPL 2017) A absorção e o transporte de substâncias tóxicas em sistemas vivos dependem da
facilidade com que estas se difundem através das membranas das células. Por apresentar propriedades
químicas similares, testes laboratoriais empregam o octan-1-ol como modelo da atividade das membranas.
A substância a ser testada é adicionada a uma mistura bifásica do octan-1-ol com água, que é agitada e, ao
final, é medido o coeficiente de partição octan-1-ol: água (Kₒₐ):
 
Kₒₐ = C / Cₐ
em que C é a concentração da substância na fase octan-1-ol, e Cₐ a concentração da substância na fase
aquosa. Foram avaliados cinco poluentes de sistemas aquáticos: benzeno, butano, éter dietílico,
fluorobenzeno e metanol. O poluente que apresentou Kₒₐ tendendo a zero é o 
a) éter dietílico. 
b) fluorobutano. 
c) benzeno. 
d) metanol. 
e) butano.
oct
oct
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Frente C • Qui. Orgânica140
(ENEM 2017) A cromatografia em papel é um método de separação que se baseia na migração diferencial
dos componentes de uma mistura entre duas fases imiscíveis. Os componentes da amostra são
separados entre a fase estacionária e a fase móvel em movimento no papel. A fase estacionária consiste
de celulose praticamente pura, que pode absorver até 22% de água. É a água absorvida que funciona
como fase estacionária líquida e que interage com a fase móvel, também líquida (partição líquido-líquido).
Os componentes capazes de formar interações intermoleculares mais fortes com a fase estacionária
migram mais lentamente. Uma mistura de hexano com 5% (v/v) de acetona foi utilizada como fase móvel
na separação dos componentes de um extrato vegetal obtido a partir de pimentões. 
RIBEIRO, N.M.; NUNES, C. R. Análise de pigmentos de pimentões por cromatografia em papel, Química Nova na Escola, n.29, ago. 2008 (adaptado).
Considere que esse extrato contém as substâncias representadas. 
Questão 255
A substância presente na mistura que migra mais lentamente é o(a) 
a) licopeno. 
b) α-caroteno. 
c) γ-caroteno. 
d) capsorubina.
e) α-criptoxantina.
Frente C • Qui. Orgânica
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
141
C7 - ISOMERIA
(ENEM 2018) As abelhas utilizam a sinalização
química para distinguir a abelha-rainha de uma
operária, sendo capazes de reconhecer
diferenças entre moléculas. A rainha produz o
sinalizador químico conhecido como ácido 9-
hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-
operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico.
Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e
rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam
essa sinalização química para perceber a
diferença. Pode-se dizer que veem por meio da
química. 
LE COUTEUR, R; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que
mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado). 
As moléculas dos sinalizadores químicos
produzidas pelas abelhas rainha e operária
possuem diferença na 
a) fórmula estrutural. 
b) fórmula molecular. 
c) identificação dos tipos de ligação. 
d) contagem do número de carbonos. 
e) identificação dos grupos funcionais. 
Questão 256
(ENEM DIGITAL 2020) Os feromônios de insetos
são substâncias responsáveis pela comunicação
química entre esses indivíduos. A extração de
feromônios para uso agronômico no lugar de
pesticidas convencionais geralmente é inviável,
pois são encontrados em baixa concentração nas
glândulas de armazenamento. Uma das formas de
solucionar essa limitação é a síntese em
laboratório dos próprios feromônios ou de
isômeros que apresentem a mesma atividade.
Suponha que o composto apresentado seja um
feromônio natural e que seu tautômero seja um
potencial substituto. 
Questão 257
Com base na estrutura química desse feromônio,
seu potencial substituto é representado pela
substância: 
a) d)
b) e)
c) 
(ENEM 2021) A icterícia, popularmente conhecida
por amarelão, é uma patologia frequente em
recém-nascidos. Um bebê com icterícia não
consegue metabolizar e excretar de forma
eficiente a bilirrubina. Com isso, o acúmulo dessa
substância deixa-o com a pele amarelada. A
fototerapia é um tratamento de icterícia neonatal,
que consiste na irradiação de luz no bebê. Na
presença de luz, a bilirrubina é convertida no seu
isômero lumirrubina que, por ser mais solúvel em
água, é excretada pela bile ou pela urina. A
imagem ilustra o que ocorre nesse tratamento.
Questão 258
Na fototerapia, a luz provoca a conversão da
bilirrubina no seu isômero 
a) ótico. 
b) funcional. 
c) de cadeia. 
d) de posição. 
e) geométrico. 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Frente C • Qui. Orgânica142
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também
apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto
a) Sitophilus spp.
b) Migdolus fryanus.
c) Anthonomus rubi.
d) Grapholita molesta.
e) Scrobipalpuloides absoluta.
(ENEM 2014) A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um
determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, enquanto
moléculas contendo substituintes planares são inativas. O grupo responsável pela bioatividade desse
fármaco é
a) c) e)
 d)
b)
Questão 259
(ENEM 2016) Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O
primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-
seda.
Questão 260
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado
para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser
empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.
Frente C • Qui. Orgânica
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
143
(ENEM PPL 2016) A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do inseto que ataca as plantações
de tomate no Brasil levou à síntese e ao emprego de um feromônio sexual com a seguinte fórmula
estrutural:
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, decorre do(a) 
a) movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e à relaxação das ligaçõesb) isomerização das ligações N=N, sendo a forma cis do polímero mais compacta que a trans. 
c) tautomerização das unidades monoméricas do polímero, que leva a um composto mais compacto. 
d) ressonância entre os elétrons π do grupo azo e os do anel aromático que encurta as ligações duplas. 
e) variação conformacional das ligações N=N, que resulta em estruturas com diferentes áreas de
superfície. 
Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior eficácia. Para tanto, o potencial
substituto deverá preservar as seguintes propriedades estruturais do feromônio sexual: função orgânica,
cadeia normal e isomeria geométrica original. 
A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido industrialmente é:
a)
b)
c)
d)
e)
Questão 261
(ENEM 2018) Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em movimentos de dimensões
atômicas, induzidos por luz, poderão ter aplicações em tecnologias futuras, substituindo micromotores,
sem a necessidade de componentes mecânicos. Exemplo de movimento molecular induzido pela luz pode
ser observado pela flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um polímero de azobenzeno e a um
material suporte, em dois comprimentos de onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz
ocorrem reações reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o movimento observado: 
Questão 262
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Frente C • Qui. Orgânica144
(ENEM PPL 2017) Em algumas regiões brasileiras, é
comum se encontrar um animal com odor
característico, o zorrilho. Esse odor serve para a
proteção desse animal, afastando seus
predadores. Um dos feromônios responsáveis por
esse odor é uma substância que apresenta
isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia. 
A estrutura desse feromônio, que ajuda na
proteção do zorrilho, é
a)
b)
c)
d)
e)
Questão 263 Essa malformação congênita ocorre porque esses
enantiômeros 
a) reagem entre si. 
b) não podem ser separados. 
c) não estão presentes em partes iguais. 
d) interagem de maneira distinta com o organismo. 
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.
(ENEM PPL 2018) Várias características e
propriedades de moléculas orgânicas podem ser
inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na
natureza, alguns compostos apresentam a mesma
fórmula molecular e diferentes fórmulas
estruturais. São os chamados isômeros, como
ilustrado nas estruturas.
Questão 265
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a
ocorrência de isomeria 
a) ótica. 
b) de função. 
c) de cadeia. 
d) geométrica. 
e) de compensação. 
(ENEM 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi
muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns
no início da gravidez. Quando foi lançada, era
considerada segura para o uso de grávidas, sendo
administrada como uma mistura racêmica
composta pelos seus dois enantiômeros (R e S).
Entretanto, não se sabia, na época, que o
enantiômero S leva à malformação congênita,
afetando principalmente o desenvolvimento
normal dos braços e pernas do bebê. 
COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na
Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
Questão 264
Questão 266
(ENEM PPL 2019) O ácido ricinoleico, um ácido
graxo funcionalizado, cuja nomenclatura oficial é
ácido D-(−)-12-hidroxioctadec-cis-9-enoico, é obti-
do da hidrólise ácida do óleo de mamona. As
aplicações do ácido ricinoleico na indústria são
inúmeras, podendo ser empregado desde a
fabricação de cosméticos até a síntese de alguns
polímeros. Para uma amostra de solução desse
ácido, o uso de um polarímetro permite determinar
o ângulo de 
a) refração. 
b) reflexão. 
c) difração. 
d) giro levógiro. 
e) giro destrógiro. 
Frente C • Qui. Orgânica
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
145
Questão 267
(ENEM 2014) O estudo de compostos orgânicos
permite aos analistas definir propriedades físicas e
químicas responsáveis pelas características de
cada substância descoberta. Um laboratório
investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica
seja insaturada, heterogênea e ramificada. A
fórmula que se enquadra nas características da
molécula investigada é 
a) CH₃ –(CH)₂ –CH(OH)–CO–NH–CH₃. 
b) CH₃ –(CH)₂ –CH(CH₃)–CO–NH–CH₃. 
c) CH₃ –(CH)₂ –CH(CH₃)–CO–NH₂. 
d) CH₃ –CH₂ –CH(CH₃)–CO–NH–CH₃. 
e) C₆H₅ –CH₂ –CO–NH–CH₃. 
(ENEM 2013) O citral, substância de odor
fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas
plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial
possui aproximadamente 80%, em massa, da
substância. Uma de suas aplicações é na
fabricação de produtos que atraem abelhas,
especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é
semelhante a um dos feromônios liberados por
elas. Sua fórmula molecular é C₁₀H₁₆O, com uma
cadeia alifática de oito carbonos, duas
insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos
substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral
possui dois isômeros geométricos, sendo o trans
o que mais contribui para o forte odor. 
Para que se consiga atrair um maior número de
abelhas para uma determinada região, a molécula
que deve estar presente em alta concentração no
produto a ser utilizado é: 
a)
b)
c)
d)
e)
Questão 269
Questão 268
(ENEM PPL 2012) Motores a combustão interna
apresentam melhor rendimento quando podem ser
adotadas taxas de compressão mais altas nas
suas câmaras de combustão, sem que o
combustível sofra ignição espontânea.
Combustíveis com maiores índices de resistência à
compressão, ou seja, maior octanagem, estão
associados a compostos com cadeias carbônicas
menores, com maior número de ramificações e
com ramificações mais afastadas das
extremidades da cadeia. Adota-se como valor
padrão de 100% de octanagem o isômero do
octano mais resistente à compressão. 
Com base nas informações do texto, qual dentre
os isômeros seguintes seria esse composto? 
a) n-octano. 
b) 2,4-dimetil-hexano. 
c) 2-metil-heptano. 
d) 2,5-dimetil-hexano. 
e) 2,2,4-trimetilpentano. 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Frente C • Qui. Orgânica146
C8 e C9 - REAÇÕES DE
SUBSTITUIÇÃO E ADIÇÃO
(ENEM 2016) Nucleófilos (Nu–) são bases de Lewis
que reagem com haletos de alquila, por meio de
uma reação chamada substituição nucleofílica
(SN), como mostrado no esquema:
R – X + Nu⁻ → R – Nu + X⁻
A reação de SN entre metóxido de sódio (Nu⁻ =
CH₃O⁻) e brometo de metila fornece um composto
orgânico pertencente à função 
a) éter. 
b) éster. 
c) álcool. 
d) haleto. 
e) hidrocarboneto.
Questão 270
Questão 271
(ENEM 2016) Na hidrogenação parcial de óleos
vegetais, efetuada pelas indústrias alimentícias,
ocorrem processos paralelos que conduzem à
conversão das gorduras cis em trans. Diversos
estudos têm sugerido uma relação direta entre os
ácidos graxos trans e o aumento do risco de
doenças vasculares. 
RIBEIRO, A. P. B. et al. Interesterificação química: alternativa para obtenção de
gorduras zero e trans. Química Nova, n. 5, 2007 (adaptado). 
Qual tipo de reação química a indústria alimentícia
deve evitar para minimizar a obtenção desses
subprodutos?
a) Adição. 
b) Ácido-base. 
c) Substituição. 
d) Oxirredução. 
e) Isomerização. 
(ENEM 2017) A ozonólise, reação utilizada na
indústria madeireira para a produção de papel, é
utilizada em escala de laboratório na síntese de
aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos
alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio
(O₃), em presença de água e zinco metálico, e a
reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo
do grau de substituição da ligação dupla. 
Questão 272
Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas,
enquanto as ligações duplas terminais ou
monossubstituídas dão origem a aldeídos, como
mostra o esquema. 
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-
metilprop-1-eno: 
Quais são os produtos formados nessa reação? 
a) Benzaldeído e propanona. 
b) Propanal e benzaldeído. 
c) 2-fenil-etanal e metanal. 
d) Benzeno e propanona. 
e) Benzaldeído e etanal.
(ENEM PPL 2020) A pentano-5-lactama é uma
amida cíclica que tem aplicações na síntese de
fármacos e pode ser obtida pela desidratação
intramolecular, entre os grupos funcionais de ácido
carboxílico e amina primária, provenientes de umcomposto de cadeia alifática, saturada, normal e
homogênea. 
Questão 273
O composto que, em condições apropriadas, dá
origem a essa amida cíclica é 
a) CH₃NHCH₂CH₂CH₂CO₂H. 
b) HOCH = CHCH₂CH₂CONH₂. 
c) CH₂(NH₂)CH₂CH = CHCO₂H. 
d) CH₂(NH₂)CH₂CH₂CH₂CO₂H. 
e) CH₂(NH₂)CH(CH₃)CH₂CO₂H. 
Frente C • Qui. Orgânica
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
147
Questão 274
(ENEM 2021) Com o objetivo de proporcionar aroma e sabor a diversos alimentos, a indústria alimentícia se
utiliza de flavorizantes. Em geral, essas substâncias são ésteres, como as apresentadas no quadro.
O aroma do flavorizante derivado do ácido
etanóico e que apresenta cadeia carbônica
saturada é de 
a) kiwi. 
b) banana. 
c) pêssego. 
d) rum. 
e) uva. 
C10 - ÁCIDOS E BASES ORGÂNICOS
Questão 275
(ENEM PPL 2017) Pesquisadores avaliaram a qualidade da água potável distribuída em cidades brasileiras.
Entre as várias substâncias encontradas, destacam-se as apresentadas no esquema. A presença dessas
substâncias pode ser verificada por análises químicas, como uma reação ácido-base, mediante a adição
de hidróxido de sódio. 
Apesar de não ser perceptível visualmente, por causa das condições de diluição, essa análise apresentará
resultado positvo para o(a) 
a) cafeína. 
b) atrazina. 
c) triclosan. 
d) benzo[a]pireno. 
e) dipirona sódica. 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Frente C • Qui. Orgânica148
(ENEM PPL 2020) O propranolol é um fármaco pouco solúvel em água utilizado no tratamento de algumas
doenças cardiovasculares. Quando essa substância é tratada com uma quantidade estequiométrica de um
ácido de Brönsted-Lowry, o grupamento de maior basicidade reage com o próton levando à formação de
um derivado solúvel em água. 
Questão 276
GONSALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida. Química Nova, n. 8, 2013 (adaptado). 
O ácido de Brönsted-Lowry reage com 
a) a hidroxila alcoólica. 
b) os anéis aromáticos. 
c) as metilas terminais. 
d) o grupamento amina. 
e) o oxigênio do grupamento éter.
(ENEM 2021) As águas subterrâneas têm sido contaminadas pelo uso de pesticidas na agricultura. Entre as
várias substâncias usualmente encontradas, algumas são apresentadas na figura. A distinção dessas
substâncias pode ser feita por meio de uma análise química qualitativa, ou seja, determinando sua
presença mediante a adição de um reagente específico. O hidróxido de sódio é capaz de identificar a
presença de um desses pesticidas pela reação ácido-base de Brönsted-Lowry. 
Questão 277
O teste positivo será observado com o pesticida 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
e) V
Frente C • Qui. Orgânica
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
149
(ENEM PPL 2021) O biodiesel é um combustível alternativo ao diesel de petróleo que tem sido produzido
em grande escala no Brasil a partir da transesterificação do óleo de soja em meio alcalino. Visando reduzir
a competição com a indústria alimentícia, os óleos de fritura estão entre as matérias-primas alternativas
que têm sido consideradas. Porém, o seu uso no processo tradicional é dificultado por causa da acidez de
Brönsted, desenvolvida durante o processo de degradação do óleo, conforme mostra o esquema
genérico em que R representa um grupamento alquila qualquer. 
Questão 278
(ENEM PPL 2015) Sais de amônio são sólidos iônicos com alto ponto de fusão, muito mais solúveis em água
que as aminas originais e ligeiramente solúveis em solventes orgânicos apolares, sendo compostos
convenientes para serem usados em xaropes e medicamentos injetáveis. Um exemplo é a efedrina, que funde
a 79°C, tem um odor desagradável e oxida na presença do ar atmosférico formando produtos indesejáveis. O
cloridrato de efedrina funde a 217°C, não se oxida e é inodoro, sendo o ideal para compor os medicamentos. 
Questão 279
De acordo com o texto, que propriedade química das aminas possibilita a formação de sais de amônio
estáveis, facilitando a manipulação de princípios ativos? 
a) Acidez. d) Volatilidade. 
b) Basicidade. e) Aromaticidade.
c) Solubilidade. 
A dificuldade mencionada é gerada pela presença de grupamentos: 
 
a) c)
b) d)
e)
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Frente C • Qui. Orgânica150
Questão 280
(ENEM DIGITAL 2020) A composição de um dos refrigerantes mais ácidos mundialmente consumido é
mantida em segredo pelos seus produtores. Existe uma grande especulação em torno da “fórmula” dessa
bebida, a qual envolve algumas das seguintes substâncias:
A substância presente nesse refrigerante, responsável pelo seu acentuado caráter ácido, é a 
a) I 
b) II 
c) III
d) IV
e) V
Questão 281
(ENEM 2017) Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O
lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pKₐ = 6,0) que
permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada,
seguida de filtração simples. Considere que pKₐ = -log Kₐ, em que Kₐ é a constante ácida da reação de
ionização do lapachol.
Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência? 
a) Solução de Na₂CO₃ para formar um sal de lapachol. 
b) Solução-tampão ácido acético/acetato de sódio (pH = 4,5). 
c) Solução de NaCℓ a fim de aumentar a força iônica do meio. 
d) Solução de Na₂SO₄ para formar um par iônico com lapachol. 
e) Solução de HCℓ a fim de extraí-lo por meio de reação ácido-base. 
Frente C • Qui. Orgânica
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
151
(ENEM PPL 2010) Vários materiais, quando
queimados, podem levar à formação de dioxinas,
um composto do grupo dos organoclorados.
Mesmo quando a queima ocorre em incineradores,
há liberação de substâncias derivadas da dioxina
no meio ambiente. Tais compostos são produzidos
em baixas concentrações, como resíduos da
queima de matéria orgânica em presença de
produtos que contenham cloro. Como
consequência de seu amplo espalhamento no
meio ambiente, bem como de suas propriedades
estruturais, as dioxinas sofrem magnificação
trófica na cadeia alimentar. Mais de 90% da
exposição humana às dioxinas é atribuída aos
alimentos contaminados ingeridos. A estrutura
típica de uma dioxina está apresentada a seguir:
Questão 282
A molécula do 2,3,7,8 - TCDD é popularmente
conhecida pelo nome ‘dioxina’, sendo a mais
tóxica dos 75 isômeros de compostos clorados
de dibenzo-p-dioxina existentes. 
FADINI, P. S; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e compromissos. Cadernos Temáticos de
Química Nova na Escola, São Paulo, n. 1, maio 2001 (adaptado). 
Com base no texto e na estrutura apresentada, as
propriedades químicas das dioxinas que permitem
sua bioacumulação nos organismos estão
relacionadas ao seu caráter 
a) básico, pois a eliminação de materiais alcalinos
é mais lenta do que a dos ácidos. 
b) ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é
mais lenta do que a dos alcalinos. 
c) redutor, pois a eliminação de materiais
redutores é mais lenta do que a dos oxidantes. 
d) lipofílico, pois a eliminação de materiais
lipossolúveis é mais lenta do que a dos
hidrossolúveis. 
e) hidrofílico, pois a eliminação de materiais
hidrossolúveis é mais lenta do que a dos
lipossolúveis. 
Questão 283
(ENEM 2021) Um técnico analisou um lote de
analgésicos que supostamente estava fora das
especificações. A composição prevista era 100
mg de ácido acetilsalicílico por comprimido
(princípio ativo, cuja estrutura está apresentada na
figura), além do amido e da celulose
(componentes inertes). O técnico realizou os
seguintes testes:1) obtenção da massa do comprimido; 
2) medição da densidade do comprimido; 
3) verificação do pH com papel indicador; 
4) determinação da temperatura de fusão do
comprimido; 
5) titulação com solução aquosa de NaOH. 
Após a realização dos testes, o lote do
medicamento foi reprovado porque a quantidade
de ácido acetilsalicílico por comprimido foi de
apenas 40% da esperada. 
O teste permitiu reprovar o lote de analgésicos foi
o de número 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Frente C • Qui. Orgânica152
(ENEM 2019) O odor que permanece nas mãos após o contato com alho pode ser eliminado pela utilização
de um “sabonete de aço inoxidável”, constituído de aço inox (74%), cromo e níquel. A principal vantagem
desse “sabonete” é que ele não se desgasta com o uso. Considere que a principal substância responsável
pelo odor de alho é a alicina (estrutura I) e que, para que o odor seja eliminado, ela seja transformada na
estrutura II. 
Questão 284
Na conversão de I em II, o “sabonete” atuará como um: 
a) ácido. 
b) redutor. 
c) eletrólito. 
d) tensoativo. 
e) catalisador
Questão 285
(ENEM PPL 2016) Um bafômetro simples consiste em um tubo contendo uma mistura sólida de dicromato
de potássio em sílica umedecida com ácido sulfúrico. Nesse teste, a detecção da embriaguez por
consumo de álcool se dá visualmente, pois a reação que ocorre é a oxidação do álcool a aldeído e a
redução do dicromato (alaranjado) a cromo (lll) (verde) ou cromo (ll) (azul). 
A equação balanceada da reação química que representa esse teste é: 
a)
b)
c)
d)
e)
C11 - REAÇÕES DE OXIDAÇÃO
Frente C • Qui. Orgânica
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
153
Questão 286
(ENEM PPL 2021) As plantas realizam fotossíntese pela captura do gás carbônico atmosférico e,
juntamente com a água e a luz solar, produzem os carboidratos. No esquema está apresentada a equação
desse processo, em que as letras x e y representam os coeficientes estequiométricos da reação.
Quais são os valores dos coeficientes x e y da equação balanceada de produção do carboidrato e
oxigênio? 
a) x = 7n; y = 20n 
b) x = 10n; y = 8n 
c) x = 10n; y = 14n 
d) x = 12n; y = 10n 
e) x = 14n; y = 6n 
(ENEM 2015) O permanganato de potássio (KMnO₄) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em
nível laboratorial quanto industrial. 
Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-propeno, ilustrado na figura, o KMnO₄ é utilizado
para a produção de ácidos carboxílicos. 
Questão 287
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO₄, são: 
a) Ácido benzoico e ácido etanóico. 
b) Ácido benzoico e ácido propanoico. 
c) Ácido etanóico ou ácido 2-feniletanoico. 
d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanóico. 
e) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanóico. 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Frente C • Qui. Orgânica154
C12 e C13 - REAÇÕES
ENVOLVENDO ÉSTER
(ENEM 2012) A própolis é um produto natural
conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias
e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200
compostos identificados até o momento. Dentre
eles, alguns são de estrutura simples, como é o
caso do C₆H₅CO₂CH₂CH₃, cuja estrutura está
mostrada a seguir.
Questão 288
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir
o éster em apreço por meio da reação de
esterificação são, respectivamente, 
a) ácido benzoico e etanol. 
b) ácido propanoico e hexanol. 
c) ácido fenilacético e metanol. 
d) ácido propiônico e cicloexanol. 
e) ácido acético e álcool benzílico
(ENEM PPL 2018) O ácido acetilsalicílico é um
analgésico que pode ser obtido pela reação de
esterificação do ácido salicílico. Quando
armazenado em condições de elevadas
temperaturas e umidade, ocorrem mudanças físicas
e químicas em sua estrutura, gerando um odor
característico. A figura representa a fórmula
estrutural do ácido acetilsalicílico. 
Questão 289
Esse odor é provocado pela liberação de 
a) etanol. 
b) etanal.
c) ácido etanoico. 
d) etanoato de etila. 
e) benzoato de etila. 
Frente C • Qui. Orgânica 155
GABARITO
A B C D E234
A B C D E235
A B C236 D E
A B C D E237
A B C D E238
A B C D E239
A B C D E240
A B C241 D E
A B C D E242
A B C D E243
A B C244 D E
A B C D E245
A B C D E246
A B C D E247
A B C D E248
A B C249 D E
A B C D E250
A B C D E251
A B C D E252
A B C253 D E
A B C D E254
A B C D E255
A B C D E256
A B C D E257
A B C258 D E
A B C D E259
A B C D E260
A B C D E261
A B C D E
A B C D E
262
A B C
263
D E
A B C D E
264
A B C D E
265
A B C D E
266
A B C D E
267
A B C
268
D E
A B C D E
269
A B C D E
270
A B C
271
D E
A B C D E
272
A B C D E
273
A B C D E
274
A B C D E
275
A B C
276
D E
A B C D E
277
A B C D E
278
A B C D E
279
A B C
280
D E
A B C D E
281
A B C D E283
A B C D E284
A B C D E285
A B C286 D E
A B C D E287
A B C D E288
A B C D E289
282
Frente C • Qui. Orgânica156
RESOLUÇÕES
C6 - P. COMPOSTOS ORGÂNICOS
Questão 234 - Alternativa B
Questão 235 - Alternativa C
Questão 236 - Alternativa C
Questão 238 - Alternativa E
Questão 237 - Alternativa E
Questão 239 - Alternativa D
Questão 240 - Alternativa A
Questão 241 - Alternativa D
Questão 242 - Alternativa E
Fazendo 3 ligações o carbono é trigonal
planar.
A dupla tem uma ligação pi (total 2)
A tripla tem duas ligações pi
Total geral: 4 ligações pi
Trata-se da densidade. Ter densidade menor
que a água faz com que o óleo fique na
superfície, dificultando trocas gasosas e a
entrada de luz.
H ligado a FON >> Pontes de hidrogênio
A interação entre substância molecular e
iônica é chamada íon-dipolo.
Carvão e benzeno são moléculas apolares e
fazem dipolo-induzido.
Grupos hidroxil (OH) realizam pontes de
hidrogênio.
A presença de H ligado a FON evidencia a
formação de pontes de hidrogênio.
São compostos apolares e, portanto, têm
ligações intermoleculares do tipo dipolo-
induzido, que são ligações fracas.
Questão 243 - Alternativa B
Se não solubiliza em óleo (apolar), significa
que é polar e possui uma parte hidrofílica.
Questão 244 - Alternativa A
Questão 245 - Alternativa B
Questão 246 - Alternativa E
Questão 247 - Alternativa C
Baixa polaridade, o que faz com que não
sejam solúveis em água e consigam ser
arrastados pela água (e não dissolvidos).
Como o princípio ativo é um óleo (apolar)
apresenta baixa solubilidade em água (polar),
sendo ineficaz no processo.
A solubilidade está conectada com o tipo de
interação entre as moléculas. O álcool possui
uma parte apolar e outra polar e, por isso,
pode ser dissolvido em gasolina (apolar) e em
água (polar), sendo mais polar
(preferencialmente será dissolvido em água).
Os coloides se estabilizam a partir da
solvatação, veja a imagem:
Com a adição de etanol, ele começa a
"roubar" as moléculas de água, pois o etanol é
polar e solúvel em água, diminuindo a
solvatação e desestabilizando o sistema
coloidal
Questão 248 - Alternativa C
Questão 249 - Alternativa A
A identificação visual depende de um sistema
heterogêneo, ou seja, substâncias que não se
misturam. No caso da questão, a opção é
gasolina (apolar) e água (polar).
A substância tem baixa polaridade. Dentre as
alternativas, a única apolar é o hexano.
Frente C • Qui. Orgânica 157
RESOLUÇÕES
Questão 250 - Alternativa D
A acrilamida é solúvel em água devido a
presença de pontes de hidrogênio.
Questão 251 - Alternativa C
Questão 252 - Alternativa D
Questão 253 - Alternativa C
Questão 254 - Alternativa D
propanona - polar ; água - polar ; tolueno -
apolar ; tetracloreto de carbono - apolar ;
etanol - polar
1, 3 e 5 são miscíveis entre si. Das opções,
temos 3 com a mesma polaridade (polar), que
são propanona, água e etanol.
Como 3 e 4 não são inflamáveis, a água é o 3
São apolares (hidrofóbicos), não se misturam
e nem reagem com a água. Têm densidade
menor que a água, ficando na superfície e
impedindo trocas gasosas e entrada de luz.
As vitaminas hidrossolúveis devem ser
incluídas na dieta diária. Das opções, temos
que a mais hidrossolúvel é a III, porque possui
3 grupos OH.Para o Koa tender a ZERO, duas coisas podem
acontecer:
1) O valor de cima Coct tem que ser quase
zero;
2) O valor de baixo tem que ser MUITO
GRANDE.
Para o número de baixo ser muito grande,
precisamos de algo que faça pontes de
hidrogênio. No caso, o metanol.
Neste caso, a fase estacionária é composta
de água, polar e capaz de fazer ligações de
hidrogênio. A substância mais retida é,
portanto, a que possui as mesmas
características e interage melhor com a fase
estacionária: a mais polar e que apresenta
mais hidroxilas. Dentre as opções, a que mais
se encaixa é a capsorubina.
Questão 256 - Alternativa A
Questão 257 - Alternativa C
Questão 258 - Alternativa C
A única mudança está na posição do grupo
hidroxi, na primeira está no carbono 9 e na
segunda no carbono 10. Portanto, a mudança
está na fórmula estrutural.
O tautômero de um aldeído é um enol
Isomeria de cadeia (de fechada para aberta)
C7 - ISOMERIA
Questão 255 - Alternativa D
As substâncias que são mais arrastadas pela
fase móvel são as que possuem maior
afinidade com o solvente da fase móvel e
menor afinidade com a fase estacionária. 
Frente C • Qui. Orgânica158
RESOLUÇÕES
Questão 259 - Alternativa A
Os compostos dos itens "b" , "c", "d" e "e"
todos tem no MÁXIMO 3 ligantes, fazendo
com que sejam planares.
No item "a", temos o único composto que
possui um átomo com 4 ligantes, fazendo ele
ser espacial.
Questão 260 - Alternativa E
Questão 261 - Alternativa B
Questão 262 - Alternativa E
Trata-se da isomeria geométrica, os requisitos
são 2:
--- dupla ligação
--- ligantes diferentes nos carbonos
Dentre as alternativas, apenas o tomate
apresenta tal característica.
Trata-se da isomeria geométrica da dupla
ligação do Nitrogênio. Ligantes do mesmo
lado representam a molécula CIS e ligantes
em lados opostos a molécula TRANS.
Note que é um assunto normalmente não
abordado em aulas. A questão serve para 2
propósitos:
1) Te mostrar que vai aparecer coisas
estranhas, mas você consegue, à partir do
que sabe, chegar na resposta.
2) Te gerar familiaridade com algo novo e que
pode voltar a aparecer (igual ou parecido).
a) Errado, não preserva a função.
b) Errado, cadeia ramificada
c) Errado, mudou a isomeria geométrica
d) Errado, mudou a função
e) Correto
Questão 263 - Alternativa B
a) Errado, dois ligantes iguais, não apresenta
isomeria geometrica
b) Correto.
c) Errado, é o isômero CIS
d) Errado, não apresenta TIOL
e) Errado, não apresenta TIOL
Questão 264 - Alternativa D
Questão 265 - Alternativa A
Questão 266 - Alternativa D
Questão 267 - Alternativa B
Isômeros ópticos formam substâncias
diferentes e que irão interagir de forma
diferente com o organismo.
Somente muda a posição da hidroxila, uma
está entrando no plano do papel e a outra
está saindo do plano. Trata-se de isomeria
ótica.
LEMBRE-SE:
Positivo ( + ) >>> dextrógiro
Negativo ( - ) >>> levógiro
A questão pede: uma molécula de cadeia
insaturada (ligações duplas ou triplas),
heterogênea (átomo diferente de carbono e
hidrogênio na cadeia), ramificada e quiral
(carbono com quatro ligantes diferentes). 
a) Errado, não tem ramificação
b) Correto
c) Errado, não é heterogênea
d) Errado, não tem insaturação
e) Errado, não tem insaturação
Questão 268 - Alternativa E
Resistente à compressão é sinônimo de maior
quantidade de ramificações (texto), ou seja,
estamos procurando a estrutura com 8
carbonos com a maior quantidade de
ramificações, que no caso é o 2,2,4-
trimetilpentano, com 3 ramificações.
Frente C • Qui. Orgânica 159
RESOLUÇÕES
Questão 269 - Alternativa A
Lembrar que a numeração inicia na função
orgânica
a) Correta
b) Errado, o metil está no carbono 2
c) Errado, cumpre os requisitos da cadeia mas
é o isômero CIS
d) Errado, a insaturação está no carbono 5
e) Errado, a insaturação está no carbono 5
C8 E C9 - REAÇÕES DE
SUBSTITUIÇÃO E ADIÇÃO
Questão 270 - Alternativa A
Questão 272 - Alternativa A
Questão 271 - Alternativa E
Questão 273 - Alternativa D
Questão 274 - Alternativa B
R — X + CH₃O⁻ → R —OCH₃ + X⁻
O composto formado pertence a função éter.
Para se evitar que o cis vire trans, deve-se
evitar a isomerização.
a) Errado, possui um anel aromático e, por
consequência, é insaturado.
b) Correto.
c) Errado, possui um anel aromático e, por
consequência, é insaturado.
d) Errado, não é derivado do ácido etanóico,
mas sim, do ácido propanóico
e) Errado, possui um anel aromático e, por
consequência, é insaturado.
C10 - ÁCIDOS E BASES
ORGÂNICOS
A função fenol
indicada ao lado tem
caráter ácido e dará
positivo no teste.
Questão 275 - Alternativa C
Questão 276 - Alternativa D
O grupo amina abaixo tem caráter básico e
reagirá com o ácido.
Questão 277 - Alternativa C
A função fenol indicada abaixo tem caráter
ácido e dará positivo no teste.
Frente C • Qui. Orgânica160
RESOLUÇÕES
Questão 278 - Alternativa A
A função ácido carboxílico é quem dá o
caráter ácido.
Questão 279 - Alternativa B
A função amina tem caráter básico
Questão 280 - Alternativa D
Dentre as alternativas, a
que tem maior caráter
ácido é o IV - ácido
fosfórico H₃PO₄
Questão 281 - Alternativa A
Irá precisar para a extração do lapachol 
(ph = 6) uma substância com caráter básico.
Dentre as substâncias nas alternativas temos
o Na₂CO₃ que é um sal derivado de base forte
e ácido fraco e portanto tem caráter básico.
Questão 282 - Alternativa D
A substância em questão tem um eixo de
simetria e é totalmente apolar, ou seja,
lipofilica.
Questão 283 - Alternativa E
O que determina a quantidade de ácido
presente é a titulação: ao reagir o ácido com
uma base, você consegue saber quanto de
H+ reagiu e, por consequência, quanto do
ácido havia na amostra.
C11 - REAÇÕES DE OXIDAÇÃO
Questão 285 - Alternativa B
Questão 284 - Alternativa E
"ele não se desgasta durante o uso" essa é
característica de um catalizador.
a) Errada, tem um ácido nos produtos
b) Correta.
c) Errado, não tem o dicromato nos reagentes
d) e) Errado, tem um aldeído nos reagentes
Questão 286 - Alternativa D
Questão 287 - Alternativa A
Conta-se os carbonos nos produtos (12
carbonos) e portanto devemos ter 12n no
coeficiente (x)
O rompimento total da ligação dupla irá
produzir o ácido benzoico e o ácido etanoico.
Questão 288 - Alternativa A
Questão 289 - Alternativa C
Trata-se da desidratação do ácido benzoico e do
etanol
A umidade vai realizar uma reação de hidrólise da
função éster da molécula
o ácido etanoico é responsável pela liberação de
odor
++
C12 E C13 - REAÇÕES
ENVOLVENDO ÉSTER
Frente C • Qui. Orgânica 161
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
C14 - POLÍMEROS
(ENEM PPL 2013) Garrafas PET (politereftalato de
etileno) têm sido utilizadas em mangues, onde as
larvas de ostras e de mariscos, geradas na
reprodução dessas espécies, aderem ao plástico.
As garrafas são retiradas do mangue, limpas
daquilo que não interessa e colocadas nas
“fazendas” de criação, no mar. 
GALEMBECK, F. Ciência Hoje, São Paulo, v. 47, n. 280, abr. 2011 (adaptado). 
Nessa aplicação, o uso do PET é vantajoso, pois 
a) diminui o consumo de garrafas plásticas. 
b) possui resistência mecânica e alta densidade. 
c) decompõe-se para formar petróleo a longo
prazo. 
d) é resistente ao sol, à água salobra, a fungos e
bactérias. 
e) é biodegradável e poroso, auxiliando na
aderência de larvas e mariscos. 
Questão 291
(ENEM 2ª APL 2016) As sacolas plásticas são
utilizadas em grande quantidade no Brasil por
serem práticas, leves e de baixo custo. Porém, o
tempo necessário para que sofram degradação
nas condições do meio é de, no mínimo, 100 anos.
Com o intuito de reduzir o impacto ambiental
desses produtos, as sacolas biodegradáveis foram
introduzidas no mercado. Essas sacolas são
confeccionadas de um material polimérico que
confere a elas uma característica que as torna
biodegradáveis. 
A qual característica das sacolas biodegradáveis o
texto faz referência? 
a) Elevada massa molecular do polímero. 
b) Espessura fina do material que as constitui. 
c) Baixa resistência aos líquidos nas condições de
uso. 
d) Baixa resistência ao ataque por microrganismosem condições adequadas. 
e) Ausência de anéis aromáticos na estrutura do
polímero usado na confecção das sacolas.
Questão 290
(ENEM PPL 2014) No Brasil e no mundo têm surgido
movimentos e leis para banir o uso de sacolas
plásticas, em supermercados, feitas de polietileno.
Obtida a partir do petróleo, a matéria-prima do
polietileno é o gás etileno, que depois de
polimerizado dá origem ao plástico, composto
essencialmente formado pela repetição de grupos
—CH₂—. O principal motivo do banimento é a
poluição, pois se estima que as sacolas levam
cerca de 300 anos para se degradarem no meio
ambiente, sendo resistentes a ataques químicos, à
radiação e a microrganismos. 
O motivo pelo qual essas sacolas demoram muito
tempo para se degradarem é que suas moléculas 
a) apresentam muitas insaturações. 
b) contêm carbono em sua composição. 
c) são formadas por elementos de alta massa
atômica. 
d) são muito longas e formadas por ligações
químicas fortes. 
e) têm origem no petróleo, que é uma matéria-
prima não renovável
Questão 292
(ENEM 3ª APL 2014) Alguns materiais poliméricos
não podem ser utilizados para a produção de
certos tipos de artefatos, seja por limitações das
propriedades mecânicas, seja pela facilidade com
que sofrem degradação, gerando subprodutos
indesejáveis para aquela aplicação. Torna-se
importante, então, a fiscalização, para determinar a
natureza do polímero utilizado na fabricação do
artefato. Um dos métodos possíveis baseia-se na
decomposição do polímero para a geração dos
monômeros que lhe deram origem. A
decomposição controlada de um artefato gerou a
diamina H₂N(CH₂)₆NH₂ e o diácido HO₂C(CH₂)₄CO₂H. 
Logo, o artefato era feito de 
a) poliéster. 
b) poliamida. 
c) polietileno. 
d) poliacrilato. 
e) polipropileno
Questão 293
Frente C • Qui. Orgânica162
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
(ENEM PPL 2015) O poli(ácido lático) ou PLA é um material de interesse tecnológico por ser um polímero
biodegradável e bioabsorvível. O ácido lático, um metabólito comum no organismo humano, é a matéria-
prima para produção do PLA, de acordo com a equação química simplificada: 
Questão 294
Que tipo de polímero de condensação é formado nessa reação? 
a) Poliéster. b) Polivinila. c) Poliamida. 
d) Poliuretana. e) Policarbonato. 
Questão 295
Para realizar esse experimento, o estudante colocou uma amostra de filme de
PVC em um tubo de ensaio e o aqueceu, promovendo a decomposição térmica.
Houve a liberação majoritária de um gás diatômico heteronuclear que foi
recolhido em um recipiente acoplado ao tubo de ensaio. Esse gás, quando
borbulhado em solução alcalina diluída contendo indicador ácido-base, alterou a
cor da solução. Além disso, em contato com uma solução aquosa de carbonato
de sódio (Na₂CO₃), liberou gás carbônico.
Qual foi o gás liberado majoritariamente na decomposição térmica desse tipo de
plástico? 
a) H₂ b) Cl₂ c) CO d) CO₂ e) HCl
(ENEM 2020) Nos dias atuais, o amplo uso de objetos de plástico gera bastante lixo, que muitas vezes é
eliminado pela população por meio da queima. Esse procedimento é prejudicial ao meio ambiente por
lançar substâncias poluentes. Para constatar esse problema, um estudante analisou a decomposição
térmica do policloreto de vinila (PVC), um tipo de plástico, cuja estrutura é representada na figura.
(ENEM PPL 2012) O polímero PET (tereftalato de polietileno), material presente em diversas embalagens
descartáveis, pode levar centenas de anos para ser degradado e seu processo de reciclagem requer um
grande aporte energético. Nesse contexto, uma técnica que visa baratear o processo foi implementada
recentemente. Trata-se do aquecimento de uma mistura de plásticos em um reator, a 700°C e 34 atm,
que promove a quebra das ligações químicas entre átomos de hidrogênio e carbono na cadeia do
polímero, produzindo gás hidrogênio e compostos de carbono que podem ser transformados em
microesferas para serem usadas em tintas, lubrificantes, pneus, dentre outros produtos. 
Questão 296
Dados: Constante dos gases R = 0,082 L atm/mol K; Massa molar
do monômero do PET = 192 g/mol; Equação dos gases: PV = nRT 
Considerando o processo de reciclagem do PET, para tratar
1000g desse polímero, com rendimento de 100%, o volume de
gás hidrogênio liberado, nas condições apresentadas, encontra-
se no intervalo entre 
a) 0 e 20 litros. d) 60 e 80 litros. 
b) 20 e 40 litros. e) 80 e 100 litros.
c) 40 e 60 litros. 
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163
C16 - LIPÍDIOS E CARBOIDRATOS
(ENEM 2012) Quando colocados em água, os fosfolipídeos tendem a formar lipossomos, estruturas
formadas por uma bicamada lipídica, conforme mostrado na figura. Quando rompida, essa estrutura tende
a se reorganizar em um novo lipossomo.
Esse arranjo característico se deve ao fato de os
fosfolipídios apresentarem uma natureza 
a) polar, ou seja, serem inteiramente solúveis em
água. 
b) apolar, ou seja, não serem solúveis em solução
aquosa. 
c) anfotérica, ou seja, podem comportar-se como
ácidos e bases. 
d) insaturada, ou seja, possuírem duplas ligações
em sua estrutura. 
e) anfifílica, ou seja, possuírem uma parte
hidrofílica e outra hidrofóbica.
(ENEM 2014) A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de
formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo.
Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e
partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos. 
SANTOS, W. L. P.; MÓL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado). 
Questão 298
A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é
a) C₁₈H₃₆. 
b) C₁₇H₃₃COONa. 
c) CH₃CH₂COONa. 
d) CH₃CH₂CH₂COOH. 
e) CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃
Questão 297
(ENEM 2019) Uma das técnicas de reciclagem química do polímero PET [poli(tereftalato de etileno)] gera o
tereftalato de metila e o etanodiol, conforme o esquema de reação, e ocorre por meio de uma reação de
transesterificação. 
Questão 299
O composto A, representado no esquema de reação, é o: 
a) metano. d) ácido etanóico. 
b) metanol. e) ácido etanóico. 
c) éter metílico. 
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Frente C • Qui. Orgânica164
Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas moléculas formam um arranjo ordenado. Esse arranjo é
representado esquematicamente por: 
a) d)
b) e)
c)
(ENEM 2ª APL 2016) Para lavar e refrescar o ambiente, que estava a 40ºC, uma pessoa resolveu jogar água
sobre um piso de granito. Ela observou que o líquido se concentrou em algumas regiões, molhando
parcialmente a superfície. Ao adicionar detergente sobre essa água, a pessoa verificou que o líquido se
espalhou e deixou o piso totalmente molhado. 
A molhabilidade da superfície foi melhorada em função da: 
a) solubilidade do detergente em água ser alta. 
b) tensão superficial da água ter sido reduzida.
c) pressão de vapor da água ter sido diminuída. 
d) densidade da solução ser maior que a da água. 
e) viscosidade da solução ser menor que a da água. 
Questão 301
(ENEM 2016) Os tensoativos são compostos capazes de interagir com substâncias polares e apolares. A
parte iônica dos tensoativos interage com substâncias polares, e a parte lipofílica interage com as
apolares. A estrutura orgânica de um tensoativo pode ser representada por:
Questão 300
Frente C • Qui. Orgânica
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
165
(ENEM PPL 2018) Em derramamentos de óleo no
mar, os produtos conhecidos como“dispersantes”
são usados para reduzir a tensão superficial do
petróleo derramado, permitindo que o vento e as
ondas “quebrem” a mancha em gotículas
microscópicas. Estas são dispersadas pela água
do mar antes que a mancha de petróleo atinja a
costa. Na tentativa de fazer uma reprodução do
efeito desse produto em casa, um estudante
prepara um recipiente contendo água e gotas de
óleo de soja. Há disponível apenas azeite, vinagre,
detergente, água sanitária e sal de cozinha. 
Qual dos materiais disponíveis provoca uma ação
semelhante à situação descrita? 
a) Azeite. 
b) Vinagre. 
c) Detergente. 
d) Água sanitária. 
e) Sal de cozinha.
Questão 302
(ENEM 2021) A simples atitude de não jogar direto
no lixo ou no ralo da pia o óleo de cozinha usado
pode contribuir para a redução da poluição
ambiental. Mas o que fazer com o óleo vegetal
que não será mais usado? Não existe um modelo
ideal de descarte, mas uma alternativa simples
tem sido reaproveitá-lo para fazer sabão. Para
isso, são necessários, além do próprio óleo, água
e soda cáustica. 
LOBO, I. Sabão feito com óleo de cozinha. Disponível em: http://pga.pgr.mpf.gov.br.
Acesso em: 29 fev. 2012 (adaptado). 
Com base no texto, a reação química que permite
o reaproveitamento do óleo vegetal é denominada
a) redução. 
b) epoxidação. 
c) substituição. 
d) esterificação. 
e) saponificação.
Questão 303
(ENEM PPL 2021) Segundo a propaganda de uma
rede de hotéis, “milhões de toneladas de
detergentes são lançados na natureza para a
lavagem de toalhas utilizadas uma única vez”. Num
projeto para reduzir os impactos ambientais da
lavagem de toalhas, além de incentivar a sua
reutilização, a rede implementou melhorias no
processo de lavagem e substituição dos
surfactantes sintéticos por biossurfactantes. 
A vantagem do uso de biossurfactantes na rede
de hotéis seria 
a) aumentar a maciez e durabilidade das toalhas. 
b) diminuir o consumo de água utilizada na
lavagem. 
c) economizar com a compra de produtos de
limpeza. 
d) incrementar a desinfecção no processo de
lavagem. 
e) reduzir a contaminação ambiental por resíduos
de limpeza. 
Questão 304
(ENEM 2013) O uso de embalagens plásticas
descartáveis vem crescendo em todo o mundo,
juntamente com o problema ambiental gerado por
seu descarte inapropriado. O politereftalato de
etileno (PET), cuja estrutura é mostrada, tem sido
muito utilizado na indústria de refrigerantes e pode
ser reciclado e reutilizado. Uma das opções
possíveis envolve a produção de matérias-primas,
como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de
objetos compostos de PET pós-consumo.
Questão 305
Disponível em: www.abipet.org.br. Acesso em: 27 fev. 2012 (adaptado). 
Com base nas informações do texto, uma
alternativa para a obtenção de etilenoglicol a partir
do PET é a 
a) solubilização dos objetos. 
b) combustão dos objetos. 
c) trituração dos objetos. 
d) hidrólise dos objetos. 
e) fusão dos objetos.
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Frente C • Qui. Orgânica166
(ENEM 2018) Tensoativos são compostos
orgânicos que possuem comportamento anfifílico.
Isto é, possuem duas regiões, uma hidrofóbica e
outra hidrofílica. O principal tensoativo aniônico
sintético surgiu na década de 1940 e teve grande
aceitação no mercado de detergentes em razão
do melhor desempenho comparado ao do sabão.
No entanto, o uso desse produto provocou
grandes problemas ambientais, dentre eles a
resistência à degradação biológica, por causa dos
diversos carbonos terciários na cadela que
compõe a porção hidrofóbica desse tensoativo
aniônico. As ramificações na cadela dificultam sua
degradação, levando à persistência no melo
ambiente por longos períodos. Isso levou a sua
substituição na maioria dos países por tensoativos
biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas
lineares. 
PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. […]: uma abordagem
ambiental e analítica. Química Nova, n. 5, 2006 (adaptado). 
Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente
no ambiente mencionado no texto?
a)
b)
c)
d)
e)
Questão 306
(ENEM PPL 2014) 
Estranha neve: 
espuma, espuma apenas 
que o vento espalha, bolha em baile no ar, 
vinda do Tietê alvoroçado ao abrir de comportas, 
espuma de dodecilbenzeno irredutível, 
emergindo das águas profanadas do rio-
bandeirante, 
hoje rio-despejo 
de mil imundícies do progresso. 
ANDRADE, C. D. Poesia e prosa. Rio de Janeiro: Nova Aguilar, 1992 (fragmento).
Nesse poema, o autor faz referência à 
a) disseminação de doenças nas áreas atingidas
por inundações. 
b) contaminação do lençol freático pela eliminação
de lixo nos rios. 
c) ocorrência de enchente causada pela
impermeabilização dos solos. 
d) presença de detergentes sintéticos como
agentes poluentes de águas. 
e) destruição de fauna e flora pela contaminação
de bacias hidrográficas. 
Questão 307
(ENEM 2ª APL 2016) A descoberta dos organismos
extremófilos foi uma surpresa para os
pesquisadores. Alguns desses organismos,
chamados de acidófilos, são capazes de
sobreviver em ambientes extremamente ácidos.
Uma característica desses organismos é a
capacidade de produzir membranas celulares
compostas de lipídios feitos de éteres em vez dos
ésteres de glicerol, comuns nos outros seres
vivos (mesófilos), o que preserva a membrana
celular desses organismos mesmo em condições
extremas de acidez. 
A degradação das membranas celulares de
organismos não extremófilos em meio ácido é
classificada como 
a) hidrólise. 
b) termólise. 
c) eterificação. 
d) condensação. 
e) saponificação. 
Questão 308
Frente C • Qui. Orgânica
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
167
(ENEM PPL 2011) O biodiesel é um biocombustível que pode ser obtido a partir do processo químico em
que óleos ou gorduras são transformados em ésteres metílicos ou etílicos de ácidos graxos. Suas
principais vantagens de uso relacionam-se principalmente ao fato de serem oriundos de fontes renováveis
e produzirem muito menos poluição do que os derivados de combustíveis fósseis. A figura seguinte
mostra, de forma esquemática, o processo de produção de biodiesel a partir do óleo de soja:
Questão 309
De acordo com o descrito, a etapa que representa efetivamente a formação das moléculas orgânicas
combustíveis que compõem o biodiesel está representada na figura pelo número
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
e) 5. 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Frente C • Qui. Orgânica168
(ENEM PPL 2012) A fosfatidilserina é um fosfolipídio aniônico cuja interação com cálcio livre regula
processos de transdução celular e vem sendo estudada no desenvolvimento de biossensores
nanométricos. A figura representa a estrutura da fosfatidilserina: 
Questão 310
Com base nas informações do texto, a natureza da interação da fosfatidilserina com o cálcio livre é do tipo 
Dado: número atômico do elemento cálcio: 20 
a) iônica somente com o grupo aniônico fosfato, já que o cálcio livre é um cátion monovalente. 
b) iônica com o cátion amônio, porque o cálcio livre é representado como um ânion monovalente. 
c) iônica com os grupos aniônicos fosfato e carboxila, porque o cálcio em sua forma livre é um cátion
divalente. 
d) covalente com qualquer dos grupos não carregados da fosfatidilserina, uma vez que estes podem doar
elétrons ao cálcio livre para formar a ligação. 
e) covalente com qualquer grupo catiônico da fosfatidilserina, visto que o cálcio na sua forma livre poderá
compartilhar seus elétrons com tais grupos.
Frente C • Qui. Orgânica
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
169
C16 - CARBOIDRATOS
(ENEM 2012) Há milhares de anos o homem faz
uso da biotecnologia para a produção de
alimentos como pães, cervejas e vinhos. Na
fabricação de pães, por exemplo, são usados
fungos unicelulares, chamados de leveduras, que
são comercializados como fermento biológico.
Eles são usados para promover o crescimento da
massa, deixando-a leve e macia. 
O crescimento da massa do pão pelo processo
citado é resultante da 
a) liberação de gás carbônico. 
b) formação de ácido lático. 
c) formação de água. 
d) produção de ATP. 
e) liberação de calor. 
Questão 311
(ENEM 2013) Plantas terrestres que aindaestão
em fase de crescimento fixam grandes
quantidades de CO₂, utilizando-o para formar
novas moléculas orgânicas, e liberam grande
quantidade de O₂. No entanto, em florestas
maduras, cujas árvores já atingiram o equilíbrio, o
consumo de O₂ pela respiração tende a igualar sua
produção pela fotossíntese. A morte natural de
árvores nessas florestas afeta temporariamente a
concentração de O₂ e de CO₂ próximo à superfície
do solo onde elas caíram. 
A concentração de O₂ próximo ao solo, no local da
queda, será 
a) menor, pois haverá consumo de O₂ durante a
decomposição dessas árvores. 
b) maior, pois haverá economia de O₂ pela
ausência das árvores mortas. 
c) maior, pois haverá liberação de O₂ durante a
fotossíntese das árvores jovens. 
d) igual, pois haverá consumo e produção de O₂
pelas árvores maduras restantes. 
e) menor, pois haverá redução de O₂ pela falta da
fotossíntese realizada pelas árvores mortas.
Questão 312
(ENEM 2013) Sabe-se que o aumento da
concentração de gases como CO₂, CH₄ e N₂O na
atmosfera é um dos fatores responsáveis pelo
agravamento do efeito estufa. A agricultura é uma
das atividades humanas que pode contribuir tanto
para a emissão quanto para o sequestro desses
gases, dependendo do manejo da matéria
orgânica do solo. 
ROSA, A. H.; COELHO, J. C. R. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São
Paulo, n. 5, nov. 2003 (adaptado). 
De que maneira as práticas agrícolas podem ajudar
a minimizar o agravamento do efeito estufa? 
a) Evitando a rotação de culturas. 
b) Liberando o CO₂ presente no solo. 
c) Aumentando a quantidade de matéria orgânica
do solo. 
d) Queimando a matéria orgânica que se deposita
no solo. 
e) Atenuando a concentração de resíduos vegetais
do solo. 
Questão 313
(ENEM 2016) O esquema representa, de maneira
simplificada, o processo de produção de etanol
utilizando milho como matéria-prima.
Questão 314
A etapa de hidrólise na produção de etanol a partir
do milho é fundamental para que 
a) a glicose seja convertida em sacarose. 
b) as enzimas dessa planta sejam ativadas. 
c) a maceração favoreçа a solubilização em águа. 
d) o amido seja transformado em substratos
utilizáveis pela levedura. 
e) os grãos com diferentes composições químicas
sejam padronizados. 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Frente C • Qui. Orgânica170
(ENEM PPL 2012) Para preparar uma massa básica
de pão, deve-se misturar apenas farinha, água, sal
e fermento. Parte do trabalho deixa-se para o
fungo presente no fermento: ele utiliza amido e
açúcares da farinha em reações químicas que
resultam na produção de alguns outros compostos
importantes no processo de crescimento da
massa. Antes de assar, é importante que a massa
seja deixada num recipiente por algumas horas
para que o processo de fermentação ocorra. 
Esse período de espera é importante para que a
massa cresça, pois é quando ocorre a 
a) reprodução do fungo na massa. 
b) formação de dióxido de carbono. 
c) liberação de energia pelos fungos. 
d) transformação da água líquida em vapor d’água. 
e) evaporação do álcool formado na decomposi-
ção dos açúcares.
Questão 315
(ENEM 3ª APL 2014) Nos tempos atuais, grandes
esforços são realizados para minimizar a
dependência dos combustíveis derivados de
fontes fósseis, buscando alternativas como
compostos provenientes de fontes renováveis,
biodegradáveis e que causem menos impacto na
atmosfera terrestre. Um combustível renovável (X)
de grande importância econômica a obtido a partir
da equação genérica: 
Sacarose → C₆H₁₂O₆ → X + CO₂ 
Com base na equação, o referido combustível
renovável é o 
a) etanol. 
b) butano. 
c) propano. 
d) biodiesel. 
e) gás natural.
Questão 316
(ENEM PPL 2016) Na preparação da massa do pão,
presente na mesa do café da maioria dos
brasileiros, utiliza-se o fungo Saccharomyces
cerevisiae vivo, contido no fermento. Sua
finalidade é fazer com que a massa cresça por
meio da produção de gás carbônico. 
Esse processo químico de liberação de gás é
causado pela 
a) glicogênese lática. 
b) fermentação alcoólica. 
c) produção de ácido lático. 
d) produção de lactobacilos. 
e) formação do ácido pirúvico. 
Questão 317
(ENEM 2010) No ano de 2004, diversas mortes de
animais por envenenamento no zoológico de São
Paulo foram evidenciadas. Estudos técnicos
apontam suspeita de intoxicação por
monofluoracetato de sódio, conhecido como
composto 1080 e ilegalmente comercializado
como raticida. O monofluorcetato de sódio é um
derivado do ácido monofluoracético e age no
organismo dos mamíferos bloqueando o ciclo de
Krebs, que pode levar à parada da respiração
celular oxidativa e ao acúmulo de amônia na
circulação. 
Questão 318
O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela 
a) Desidratação do ácido monofluoracético com
liberação de água. 
b) Hidrólise do ácido monofluoracético sem forma-
ção de água. 
c) Perda de íons hidroxila do ácido mono-
fluoracético, com liberação de hidróxido de sódio. 
d) Neutralização do ácido monofluoracético
usando hidróxido de sódio, com liberação de
água. 
e) Substituição dos íons hidrogênio por sódio na
estrutura do ácido monofluoracético, sem forma-
ção de água. 
Frente C • Qui. Orgânica
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
171
(ENEM PPL 2018) A figura apresenta um processo alternativo para obtenção de etanol combustível,
utilizando o bagaço e as folhas da cana-de-açúcar. Suas principais etapas são identificadas com números.
Questão 319
Em qual etapa ocorre a síntese desse combustível? 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à oxidação?
a) Milho. 
b) Palma. 
c) Canola. 
d) Algodão. 
e) Amendoim.
(ENEM 2014) O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres
derivados dos ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a
composição do óleo vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres
saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento
da vida útil do biocombustível. O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes
oleaginosas. 
Questão 320
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Frente C • Qui. Orgânica172
(ENEM 2015) A química verde permite o desenvolvimento tecnológico com danos reduzidos ao meio
ambiente, e encontrar rotas limpas tem sido um grande desafio. Considere duas rotas diferentes utilizadas
para a obtenção de ácido adípico, um insumo muito importante para a indústria têxtil e de lubrificantes.
Questão 321
Que fator contribui positivamente para que a segunda rota de síntese seja verde em comparação com a
primeira? 
a) Etapa única na síntese. 
b) Obtenção do produto puro. 
c) Ausência de reagentes oxidantes. 
d) Ausência de elementos metálicos no processo. 
e) Gasto de energia nulo na separação do produto.
Questão 322
(ENEM PPL 2011) A matéria-prima básica para a fabricação de calçados plásticos é a resina de PVC. A
seguir é apresentado o fluxograma de fabricação do PVC e sua fórmula química. 
Siglas: PVC – policloreto de vinila; EDC – dicloro etano; MVC – monocloreto de vinila
Para a produção do PVC, a obtenção do cloro é proveniente do processo de 
a) destilação. 
b) eletrólise. 
c) fusão ígnea. 
d) filtração a vácuo. 
e) precipitação fracionada
Frente C • Qui. Orgânica
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
173
Testes operacionais com esses tipos de células têm indicado que as melhores alternativas para veículos
são as que operam em baixos níveis de energia térmica, são formadas por membranas de eletrólitos
poliméricos e ocorrem em meio ácido.
THOMAS, S; ZALBOWITZ, M. Full cells: green power. Losalamos National Laboratory. Los Alamos, NM, 1999 (adaptado). 
A tecnologia testada mais adequada para o emprego em veículos automotivos é a célula de combustível 
a) AFC. 
b) MSFC. 
c) PEM. 
d) PAFC. 
e) SOFC. 
(ENEM 2021) O emprego de células de combustível a hidrogênio pode ser uma tecnologia adequada ao
transporte automotivo. O quadro apresenta características de cinco tecnologias mais proeminentesde
células de combustível.
Questão 323
(ENEM PPL 2015) O Nylon® é um polímero (uma poliamida) obtido pela reação do ácido adípico com a
hexametilenodiamina, como indicado no esquema reacional. 
Questão 324
Na época da invenção desse composto, foi proposta uma nomenclatura comercial, baseada no número de
átomos de carbono do diácido carboxílico, seguido do número de carbonos da diamina. De acordo com as
informações do texto, o nome comercial de uma poliamida resultante da reação do ácido butanodioico
com o 1,2-diamino-etano é: 
a) Nylon 4,3. 
b) Nylon 6,2. 
c) Nylon 3,4. 
d) Nylon 4,2. 
e) Nylon 2,6.
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Frente C • Qui. Orgânica174
(ENEM PPL 2012) A produção de biocombustíveis é
resultado direto do fomento a pesquisas científicas
em biotecnologia que ocorreu no Brasil nas últimas
décadas. A escolha do vegetal a ser usado
considera, entre outros aspectos, a produtividade
da matéria-prima em termos de rendimento e
custos associados. O etanol é produzido a partir
da fermentação de carboidratos e quanto mais
simples a molécula de glicídio, mais eficiente é o
processo. 
Etanol de quê? Revista Pesquisa Fapesp, 28 nov. 2007 (adaptado). 
O vegetal que apresenta maior eficiência no
processo da produção do etanol é 
a) o milho, pois apresenta sementes com alto teor
de amido. 
b) a mandioca, pois apresenta raízes com alto teor
de celulose. 
c) a soja, pois apresenta sementes com alto teor
de glicogênio. 
d) o feijão, pois apresenta sementes com alto teor
de quitina. 
e) a cana-de-açúcar, pois apresenta colmos com
alto teor de sacarose. 
Questão 325
(ENEM 2013) O glifosato (C₃H₈NO₅P) é um herbicida
pertencente ao grupo químico das glicinas,
classificado como não seletivo. Esse composto
possui os grupos funcionais carboxilato, amino e
fosfonato. A degradação do glifosato no solo é
muito rápida e realizada por grande variedade de
microrganismos, que usam o produto como fonte
de energia e fósforo. Os produtos da degradação
são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N–
metilglicina (sarcosina):
Questão 326
a)
b)
c)
d)
e)
(ENEM 2014) Grande quantidade dos maus odores
do nosso dia a dia está relacionada a compostos
alcalinos. Assim, em vários desses casos, pode-se
utilizar o vinagre, que contém entre 3,5% e 5% de
ácido acético, para diminuir ou eliminar o mau
cheiro. Por exemplo, lavar as mãos com vinagre e
depois enxaguá-las com água elimina o odor de
peixe, já que a molécula de piridina (C₅H₅N) é uma
das substâncias responsáveis pelo odor
característico de peixe podre. 
SILVA, V. A.; BENITE, A. M. C.; SOARES, M. H. F. B. Algo aqui não cheira bem… A
química do mau cheiro. Química Nova na Escola, v. 33, n. 1, fev. 2011 (adaptado). 
A eficiência do uso do vinagre nesse caso se
explica pela 
a) sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro
característico do vinagre. 
b) solubilidade da piridina, de caráter ácido, na
solução ácida empregada. 
c) inibição da proliferação das bactérias presentes,
devido à ação do ácido acético. 
d) degradação enzimática da molécula de piridina,
acelerada pela presença de ácido acético. 
e) reação de neutralização entre o ácido acético e a
piridina, que resulta em compostos sem mau odor. 
Questão 327
A partir do texto e dos produtos de degradação
apresentados, a estrutura química que representa
o glifosato é:
Frente C • Qui. Orgânica
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
175
(ENEM 2018) A hidroxilamina (NH₂OH) é extre-mamente reativa em reações de substituição nucleofílica,
justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido
acético e a hidroxilamina está representada. 
Questão 328
O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 10⁵ Em um estudo de possível substituição do
uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5.
Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
(ENEM 2011) A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na
digestão de lipídios. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota
de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos
ácidos glicocólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um resíduo do aminoácido glicina
e o prefixo tauro-, do aminoácido taurina. 
Questão 329
A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou
taurina origina a função amida, formada pela
reação entre o grupo amina desses aminoácidos e
o grupo 
a) carboxila do ácido cólico. 
b) aldeído do ácido cólico. 
c) hidroxila do ácido cólico. 
d) cetona do ácido cólico. 
e) éster do ácido cólico.
Frente C • Qui. Orgânica176
GABARITO
A B C D E
A B C D E
290
A B C
291
D E
A B C D E
292
A B C D E
293
A B C D E
294
A B C D E
295
A B C
296
D E
A B C D E
297
A B C D E
298
A B C D E
299
A B C
300
D E
A B C D E
301
A B C D E303
A B C D E304
A B C D E305
A B C306 D E
A B C D E307
A B C D E308
A B C D E309
302
A B C D E
A B C D E
310
A B C
311
D E
A B C D E
312
A B C D E
313
A B C D E
314
A B C D E
315
A B C
316
D E
A B C D E
317
A B C D E
318
A B C D E
319
A B C
320
D E
A B C D E
321
A B C D E323
A B C D E324
A B C D E325
A B C326 D E
A B C D E327
A B C D E328
A B C D E329
322
Frente C • Qui. Orgânica 177
RESOLUÇÕES
Questão 290 - Alternativa D
C14 - POLÍMEROS
Polímeros plásticos costumam ser (em sua maioria)
não biodegradáveis, ou seja, esses materiais são
resistentes à ação de micro-organismos
decompositores. A principal consequência desse
fato é o acúmulo desses materiais em diversos
ambientes terrestres e aquáticos, causandos
sérios danos à saúde. O desenvolvimento de um
polímero plástico biodegradável, isto é, de baixa
resistência ao ataque de micro-organismos em
condições adequadas, traz diversos benefícios ao
meio ambiente.
Questão 291 - Alternativa D
O PET é um polímero não-biodegradável, de baixa
densidade e resistência mecânica. É de fato
resistente ao sol, à água salobra e à ação de
microorganismos.
Questão 292 - Alternativa D
As ligações covalentes do polímero são pouco
reativas, e suas cadeias são MUITO longas,
fazendo com que seja de difícil degradação. 
Questão 293 - Alternativa B
A amina com a carbonila gera uma amida. Essa
amida, quando decomposta, gera amina e ácido
carboxílico.
Questão 294 - Alternativa A
Trata-se de um poliéster.
Questão 295 - Alternativa E
“Gás diatômico”, com essa informação eliminamos
o H₂ e o Cl₂ (pois são gases monoatômicos). 
Trata-se de um gás com características ácidas
pois, além de alterar o Ph de uma solução alcalina
(neutralização), também reage com Na₂CO₃, que é
um sal com características básicas (formado à
partir de uma base forte e ácido fraco), ou seja,
buscamos um gás com caráter ácido.
CO é um óxido neutro e CO₂ não reage com
Na₂CO₃. Portanto, o gás que buscamos é o HCl.
Questão 296 - Alternativa C
A fórmula molecular do monomero que forma o
PET é C₁₀H₈O₄ (192g/mol) ao quebrar as ligações
C-H liberamos 8 Hidrogênios, um pedaço da
reação pode ser representado a seguir:
C₁₀H₈O₄ >>>> 4 H₂
1mol ----------- 4 mol
A partir de 1000g de C₁₀H₈O₄, quanto formamos de
H₂?
192g ----- 4mol
1000g ---- x
x = 20 mol (aproximadamente)
Agora usando a equação geral dos gases:
PV = nRT
T = 700ºC = 973K
34 . V = 20 . 0,082 . 973
V = 48 Litros (a questão pediu para aproximar)
C15 - LIPÍDIOS E PROTEÍNAS
Questão 297 - Alternativa E
É composta por uma parte apolar(hidrofóbica)
e outra polar (hidrofílica) caracterizando um
natureza anfifílica
Questão 298 - Alternativa B
Sabão é um sal de ácido carboxílico de cadeia
longa (ácido graxo)
a) errado, hidrocarboneto
b) correto
c) errado, cadeia muito pequena.
d) errado, é um ácido e não um sal.
e) errado, hidrocarboneto.
Frente C • Qui. Orgânica178
RESOLUÇÕES
Questão 300 - Alternativa C
A parte que tem o fosfato é a parte polar
(bolinha), essa será aparte que irá interagir
com a água, enquanto a parte da ‘calda’ é
apolar e irá ficar longe da água (fora dela).
Aaaaaaaaaaaaaaaaaaaa
Questão 299 - Alternativa B
A parte azul dos produtos foram derivados do composto A, ou seja, H - O - CH₃ (metanol),
enquanto as partes cinza e rosa, vieram do PET.
Questão 301 - Alternativa B
Os detergentes são caracterizados como
tensoativos, fazendo com que a água se
espalhe mais.
Questão 302 - Alternativa C
Os detergentes são caracterizados como
tensoativos e apresentam os mesmos efeitos
mencionados no texto.
Questão 303 - Alternativa E
A reação responsável por ter o sabão como
um dos produtos é chamada de
saponificação.
Questão 304 - Alternativa E
A substituição e o reuso irão ajudar a diminuir a
contaminação ambiental causada por resíduos
de limpeza.
Questão 305 - Alternativa D
Para se obter 1,2-etanodiol deve-se hidrolisar.
HOH
Hidrólise
Questão 306 - Alternativa B
Estamos procurando por um detergente, já
que é um agente tensoativo e alternativo ao
sabão. Nas alternativas temos as opções “b”
e “c”, mas a alternativa que contém uma
segunda instrução do texto --- presença de
muitos carbonos terciários --- é a altenativa ‘b’.
Questão 307 - Alternativa D
O tema é o despejo de detergentes sintéticos
no rio, visto em “espuma de dodecilbenzeno
irredutível”, sendo o dodecilbenzeno um
produto usado na fabricação de sabão.
Questão 308 - Alternativa A
Os lipídios são ésteres de glicerol. Em meio
ácido, esses ésteres sofrem hidrólise,
produzindo ácidos graxos e glicerol.
Questão 309 - Alternativa A
Na reação de transesterificação, representada
pela seta de número 1, ocorre a reação de
gordura com álcool que terá como produto
um poliálcool + a molécula de biocombustível.
Questão 310 - Alternativa C
O Ca2+ na forma livre é um cátion bivalente
(somente sabendo isso dava pra responder) e
vai se ligar ao O- de forma iônica.
Frente C • Qui. Orgânica 179
RESOLUÇÕES
C16 - CARBOIDRATOS
Questão 311 - Alternativa A
Questão 312 - Alternativa A
Questão 313 - Alternativa C
Questão 314 - Alternativa D
A fermentação produz CO₂
As árvores mortas (matéria orgânica) será
decomposta, consumindo O₂
Aumentando a matéria orgânica presente no
solo, retendo Carbono e evitando que ele
fique na atmosfera.
O amido, que é um polímero, seja convertido
em seu monômero (glicose).
Questão 316 - Alternativa A
Questão 315 - Alternativa B
Questão 317 - Alternativa B
Questão 318 - Alternativa D
Questão 319 - Alternativa D
A espera da fermentação produzir CO₂
A hidrólise da sacarose produz a glicose, e a
fermentação da glicose produz etanol
Ácido carboxílico + base = sal + água
Fermentação alcoólica, que produz CO₂
A fermentação (etapa 4) produz etanol.
Questão 320 - Alternativa B
Questão 321 - Alternativa A
Questão difícil, pois o ENEM não explicou o
que os números em baixo significavam, mas
vale a pena levar essa informação para a
prova caso venha a aparecer outra vez.
No místico, o 14:0 significa que tem 14
carbonos e 0 insaturação e assim nos demais.
Estamos procurando, segundo a pergunta, o
biodiesel de maior resistência que, segundo o
texto, é o biodiesel que tem cadeia saturada.
Ou seja, procuramos a concentração maior
dos três primeiros (14:0 16:0 e 18:0), pois são
os que não possuem insaturação.
O palma é o maior deles, aparece com 42,8
para o 16:0.
Uma única etapa envolve menor quantidade
de substâncias e de resíduos. Nunca há
obtenção de produto puro, e ambos envolvem
metais, eliminando as outras alternativas. A ‘e’
fica errada pois o gasto não é nulo.
Questão 322 - Alternativa B
Questão 323 - Alternativa C
Trata-se da eletrólise aquosa do NaCl
Baixos níveis de energia térmica: elimina duas
alternativas ‘b’ e ‘e’
Polímeros: elimina ‘a’ e ‘d’
Questão 324 - Alternativa D
Contando carbonos no ácido: 4 (BUTanoico)
Contando carbonos na amina: 2 (ETano)
nylon4,2
Frente C • Qui. Orgânica180
RESOLUÇÕES
Questão 325 - Alternativa E
A cana de açúcar tem maior eficiência 
Questão 326 - Alternativa B
Essa é uma questão que a maioria tem
capacidade de acertar, mas poucos acertam. 
Preste atenção no seguinte:
Às vezes, é necessário ‘ir no braço’. Essa é a
única saída para essa questão, você precisa
estar disposto a isso no momento da prova.
Do texto, vemos que a resposta precisa ter os
três grupos funcionais: carboxilato, amino e
fosfonato.
Além dessa informação, abaixo vou analisar a
quantidade de carbonos do gilofosfato (que
possui 3 carbonos). Acompanhe a análise das
alternativas que chega na resposta correta
(fazer a reação seria uma tarefa bem difícil, eu
mesmo, não consegui) mas lembra que
chegar na alternativa certa não era
necessário.
aqui tem um carbono a mais
Não tem amina (tem amida)
CORRETA
a)
b)
c)
d)
e)
Questão 327 - Alternativa E
Questão 328 - Alternativa D
A reatividade do nitrogênio deve-se ao seu par de
elétrons livres, e essa reatividade é afetada por 2
coisas:
1) Quanto mais ligações ele faz, menos reativo ele
fica.
2) Quanto maior os ligantes, menos reativo ele fica.
Por isso, nossa resposta é a molécula 4, com 3
ligantes e ligantes maiores que na molécula 5.
OBS: questão bem difícil de ter esses pontos, por
isso, a ideia é errar e tentar lembrar desses fatores
em novembro.
“o odor .... por compostos alcalinos” como o
vinagre é um ácido, consegue neutralizar
compostos alcalinos.
Questão 329 - Alternativa A
Amina + Ácido carboxílico = Amida + Álcool
Frente C • Qui. Orgânica 181
C17 - SOCIEDADE E MEIO AMBIENTE
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
(ENEM PPL 2010) O aquecimento global,
ocasionado pelo aumento do efeito estufa, tem
como uma de suas causas a disponibilização
acelerada de átomos de carbono para a
atmosfera. Essa disponibilização acontece, por
exemplo, na queima de combustíveis fósseis,
como a gasolina, os óleos e o carvão, que libera o
gás carbônico (CO₂) para a atmosfera. Por outro
lado, a produção de metano (CH₄), outro gás
causador do efeito estufa, está associada à
pecuária e à degradação de matéria orgânica em
aterros sanitários.
Apesar dos problemas causados pela
disponibilização acelerada dos gases citados, eles
são imprescindíveis à vida na Terra e importantes
para a manutenção do equilíbrio ecológico,
porque, por exemplo, o 
a) metano é fonte de carbono para os organismos
fotossintetizantes. 
b) metano é fonte de hidrogênio para os
organismos fotossintetizantes. 
c) gás carbônico é fonte de energia para os
organismos fotossintetizantes. 
d) gás carbônico é fonte de carbono inorgânico
para os organismos fotossintetizantes. 
e) gás carbônico é fonte de oxigênio molecular
para os organismos heterotróficos aeróbios. 
Questão 330
Questão 331
(ENEM PPL 2010) Os corais que formam o banco
dos Abrolhos, na Bahia, podem estar extintos até
2050 devido a uma epidemia. Por exemplo, os
corais–cérebro já tiveram cerca de 10% de sua
população afetada pela praga–branca, a mais
prevalente das seis doenças identificadas em
Abrolhos, causada provavelmente por uma
bactéria. Os cientistas atribuem a proliferação das
patologias ao aquecimento global e à poluição
marinha. O aquecimento global reduziria a
imunidade dos corais ou estimularia os patógenos
causadores desses males, trazendo novos
agentes infecciosos. 
FURTADO, F. Peste branca no mar. Ciência hoje. Rio de Janeiro, v. 42, n. 251, ago.
2008 (adaptado). 
A fim de combater a praga-branca, a medida mais
apropriada, segura e de efeitos mais duradouros
seria 
a) aplicar antibióticos nas águas litorâneas de
Abrolhos. 
b) substituir os aterros sanitários por centros de
reciclagem de lixo. 
c) introduzir nas águas de Abrolhos espécies que
se alimentem da bactéria causadora da doença. 
d) aumentar, mundialmente, o uso de transportes
coletivos e diminuir a queima de derivados de
petróleo. 
e) criar uma lei que proteja os corais, impedindo
que mergulhadores e turistas se aproximem deles
e os contaminem. 
(ENEM PPL 2011) As chamadas estruturas metal-
orgânicas são cristais metálicos porosos e
estáveis, capazes de absorver e comprimir gases
em espaços ínfimos. Um grama destematerial, se
espalhado, ocuparia uma área de pelo menos
5000 m². Os cientistas esperam que o uso de tais
materiais contribua para a produção de energias
mais limpas e de métodos para a captura de
gases do efeito estufa. 
Disponível em: http://www1.folha.uol.com.br. Acesso em: 20 jul. 2010 (adaptado). 
A maior eficiência destes materiais em absorver
gás carbônico é consequência 
a) da alta estabilidade dos cristais metálicos. 
b) da alta densidade apresentada pelos materiais. 
c) da capacidade de comprimir os gases
ocupando grandes áreas. 
d) da grande superfície de contato entre os cristais
porosos e o gás carbônico. 
e) do uso de grande quantidade de materiais para
absorver grande quantidade de gás.
Questão 332
Frente C • Qui. Orgânica182
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
(ENEM PPL 2013) Algumas estimativas apontam
que, nos últimos cem anos, a concentração de gás
carbônico na atmosfera aumentou em cerca de
40%, devido principalmente à utilização de
combustíveis fósseis pela espécie humana. Alguns
estudos demonstram que essa utilização em larga
escala promove o aumento do efeito estufa. 
Outros fatores de origem antrópica que aumentam
o efeito estufa são 
a) chuva ácida e destruição da camada de ozônio. 
b) alagamento e inversão térmica. 
c) erosão e extinção das espécies. 
d) poluição das águas e do solo. 
e) queimada e desmatamento.
Questão 333
Questão 334
(ENEM 3ª APL 2014) Cientistas acreditam que a
concentração de dióxido de carbono na atmosfera
tem aumentado devido, principalmente, à sua
liberação durante a queima de combustíveis
fósseis. O dióxido de carbono é um dos
componentes da atmosfera que retém a radiação
infravermelha na superfície da Terra, e o aumento
na sua concentração contribui para o aquecimento
global. Uma das medidas propostas para
combater este problema é o consumo de
biocombustíveis no lugar de combustíveis fósseis. 
A citada medida se justifica porque o consumo de
biocombustíveis 
a) é energeticamente menos eficiente que o
consumo de combustíveis fósseis. 
b) libera menos dióxido de carbono na atmosfera
que o consumo de combustíveis fósseis. 
c) não resulta na emissão de poluentes, como
acontece com o consumo de combustíveis
fósseis. 
d) não provoca o esgotamento de um recurso não
renovável, como acontece com o consumo de
combustíveis fósseis. 
e) não aumenta a concentração de dióxido de
carbono na atmosfera, como acontece com o
consumo de combustíveis fósseis. 
Questão 335
(ENEM PPL 2011) O gráfico seguinte mostra os
resultados obtidos para testes alternativos de
DBO (Demanda Bioquímica de Oxigênio),
realizados por alunos de uma escola, com
amostras de água coletadas em diferentes locais
ao longo de um rio que corta a cidade habitada
por eles.
Uma justificativa aceitável para os baixos valores
de oxigênio dissolvido encontrados em algumas
amostras de água do rio é o fato de 
a) o rio poder apresentar variações naturais nas
quantidades de sais inorgânicos dissolvidos que
afetam a demanda bioquímica de oxigênio da
água. 
b) a presença de áreas com baixas temperaturas
no curso do rio poder ocasionar uma maior
demanda de oxigênio, tornando o recurso hídrico
inapropriado para o uso nestes pontos. 
c) as amostras terem sido coletadas em pontos
onde há grande demanda de oxigênio, indicando
aporte de material orgânico no curso d’água, o
que compromete a utilização do recurso hídrico. 
d)a presença de atividade humana nos arredores
do rio, associada ao uso inadequado do recurso
hídrico, ocasionar diminuição na demanda
bioquímica de oxigênio nas amostras analisadas. 
e) a diminuição da demanda bioquímica de
oxigênio decorrente da elevação do pH, como
consequência do aporte de material de origem
biológica, comprometer o uso do recurso hídrico
nestas regiões. 
Frente C • Qui. Orgânica
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
183
c) preservar a camada de ozônio. 
d) controlar o aquecimento global. 
e) impedir a formação de ilhas de calor. 
Questão 336
(ENEM 2012) O rótulo de um desodorante aerossol
informa ao consumidor que o produto possui em
sua composição os gases isobutano, butano e
propano, dentre outras substâncias. Além dessa
informação, o rótulo traz, ainda, a inscrição “Não
contém CFC”. As reações a seguir, que ocorrem
na estratosfera, justificam a não utilização de CFC
(clorofluorcarbono ou Freon) nesse desodorante:
I) CF₂Cℓ₂ → CF₂Cℓ + Cℓ
II) Cℓ + O₃ → O₂ + CℓO 
A preocupação com as possíveis ameaças à
camada de ozônio (O₃) baseia-se na sua principal
função: proteger a matéria viva na Terra dos
efeitos prejudiciais dos raios solares ultravioleta. A
absorção da radiação ultravioleta pelo ozônio
estratosférico é intensa o suficiente para eliminar
boa parte da fração de ultravioleta que é
prejudicial à vida. A finalidade da utilização dos
gases isobutano, butano e propano neste aerossol
é 
a) substituir o CFC, pois não reagem com o ozônio,
servindo como gases propelentes em aerossóis. 
b) servir como propelentes, pois, como são muito
reativos, capturam o Freon existente livre na
atmosfera, impedindo a destruição do ozônio. 
c) reagir com o ar, pois se decompõem
espontaneamente em dióxido de carbono (CO₂) e
água (H₂O), que não atacam o ozônio. 
d) impedir a destruição do ozônio pelo CFC, pois
os hidrocarbonetos gasosos reagem com a
radiação UV, liberando hidrogênio (H₂), que reage
com o oxigênio do ar (O₂), formando água (H₂O). 
e) destruir o CFC, pois reagem com a radiação UV,
liberando carbono (C), que reage com o oxigênio
do ar (O₂), formando dióxido de carbono (CO₂), que
é inofensivo para a camada de ozônio. 
UV
Questão 338
(ENEM 3ª APL 2014) O ciclo da água envolve
processos de evaporação, condensação e
precipitação da água no ambiente. Na etapa de
evaporação, pode-se dizer que a água resultante
encontra-se pura, entretanto, quando em contato
com poluentes atmosféricos, como os Óxidos
sulfuroso e nitroso, é contaminada. Dessa forma,
quando a água precipita, traz consigo substâncias
que interferem diretamente no ambiente. A qual
problema ambiental o texto faz referência? 
a) Chuva ácida. 
b) Poluição do ar. 
c) Aquecimento global. 
d) Destruição da camada de ozônio. 
e) Eutrofização dos corpos hídricos. 
Questão 339
(ENEM PPL 2017) Muitas indústrias e fábricas
lançam para o ar, através de suas chaminés,
poluentes prejudiciais às plantas e aos animais.
Um desses poluentes reage quando em contato
com o gás oxigênio e a água da atmosfera,
conforme as equações químicas: 
Equação 1: 2 SO₂ + O₂ → 2 SO₃
Equação 2: SO₃ + H₂O → H₂SO₄
De acordo com as equações, a alteração
ambiental decorrente da presença desse poluente
intensifica o(a): 
a) formação de chuva ácida. 
b) surgimento de ilha de calor. 
c) redução da camada de ozônio. 
d) ocorrência de inversão térmica. 
e) emissão de gases de efeito estufa.
Questão 337
(ENEM PPL 2020) O Protocolo de Montreal é um
tratado internacional que diz respeito à defesa do
meio ambiente. Uma de suas recomendações é a
redução da utilização de substâncias propelentes,
como os CFCs (Cloro-Flúor-Carbono), em
aerossóis e aparelhos de refrigeração. Essa
recomendação visa 
a) evitar a chuva ácida. 
b) prevenir a inversão térmica. 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Frente C • Qui. Orgânica184
C₂Cℓ₄ (g) + O₂ (g) + H₂O (g) → 2 HCℓ (g) + Cℓ₂ (g) + CO (g) + CO₂ (g) 
BORGES, L. D.; MACHADO, P. F. L. Lavagem a seco. Química Nova na Escola, n. 1,
fev. 2013 (adaptado). 
Os produtos dessa degradação, quando lançados
no meio ambiente, contribuem para a 
a) elevação do pH do solo. 
b) formação de chuva ácida. 
c) eutrofização de mananciais. 
d) elevação dos níveis de ozônio na atmosfera. 
e) formação de óxidos de enxofre na atmosfera.
Questão 341
(ENEM PPL 2018) O monóxido de carbono (CO) é
um gás extremamente tóxico. Ele interfere no
processo respiratório dos vertebrados, pois se o
CO estiver presente no ar, haverá no sangue uma
“competição” entre o CO e o O₂. 
Infelizmente, grande parte da população convive
diariamente com a presença desse gás, uma vez
que ele é produzido em grandes quantidades 
a) nas queimadas em matas e florestas. 
b) na decomposiçãoda matéria orgânica nos
“lixões” urbanos. 
c) no abdômen de animais ruminantes criados em
sistemas de confinamento. 
d) no processo de combustão incompleta de
combustíveis fósseis. 
e) nas chaminés das indústrias que utilizam
madeira de reflorestamento como combustível.
(ENEM 2011) Um dos processos usados no
tratamento do lixo é a incineração, que apresenta
vantagens e desvantagens. Em São Paulo, por
exemplo, o lixo é queimado a altas temperaturas e
parte da energia liberada é transformada em
energia elétrica. No entanto, a incineração provoca
a emissão de poluentes na atmosfera. Uma forma
de minimizar a desvantagem da incineração,
destacada no texto, é 
a) aumentar o volume do lixo incinerado para
aumentar a produção de energia elétrica. 
b) fomentar o uso de filtros nas chaminés dos
incineradores para diminuir a poluição do ar. 
c) aumentar o volume do lixo para baratear os
custos operacionais relacionados ao processo. 
d) fomentar a coleta seletiva de lixo nas cidades
para aumentar o volume de lixo incinerado. 
e) diminuir a temperatura de incineração do lixo
para produzir maior quantidade de energia elétrica. 
Questão 343
(ENEM 2010) O lixão que recebia 130 toneladas de
lixo e contaminava a região com seu chorume
(líquido derivado da decomposição de compostos
orgânicos) foi recuperado, transformando-se em
um aterro sanitário controlado, mudando a
qualidade de vida e a paisagem e proporcionando
condições dignas de trabalho para os que dele
subsistiam. 
Revista Promoção da Saúde da Secretaria de Políticas da Saúde. Ano 1, nº 4, dez.
2000 (adaptado). 
Quais procedimentos técnicos tornam o aterro
sanitário mais vantajoso que o lixão, em relação às
problemáticas abordadas no texto? 
a) O lixo é recolhido e incinerado pela combustão a
altas temperaturas. 
b) O lixo hospitalar é separado para ser enterrado
e sobre ele, colocada cal virgem. 
c) O lixo orgânico e inorgânico é encoberto, e o
chorume canalizado para ser tratado e
neutralizado. 
d) O lixo orgânico é completamente separado do
lixo inorgânico, evitando a formação de chorume. 
e) O lixo industrial é separado e acondicionado de
forma adequada, formando uma bolsa de resíduos.
Questão 342Questão 340
(ENEM PPL 2021) O solvente tetracloroeteno ou
percloroetileno é largamente utilizado na indústria
de lavagem a seco e em diversas outras indústrias,
tais como a de fabricação de gases refrigerantes.
Os vapores desse solvente, quando expostos à
elevada temperatura na presença de oxigênio e
água, sofrem degradação produzindo gases
poluentes, conforme representado pela equação: 
Frente C • Qui. Orgânica
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
185
Questão 345
(ENEM 2019) Algumas toneladas de medicamentos
para uso humano e veterinário são produzidas por
ano. Os fármacos são desenvolvidos para serem
estáveis, mantendo suas propriedades químicas
de forma a atender a um propósito terapêutico.
Após o consumo de fármacos, parte de sua
dosagem é excretada de forma inalterada,
persistindo no meio ambiente. Em todo o mundo,
antibióticos, hormônios, anestésicos, anti-
inflamatórios, entre outros, são detectados em
concentrações preocupantes no esgoto
doméstico, em águas superficiais e de subsolo.
Dessa forma, a ocorrência de fármacos residuais
no meio ambiente pode apresentar efeitos
adversos em organismos aquáticos e terrestres. 
BILA, D. M.; DEZOTTI, M. Fármacos no meio ambiente. Química Nova, v. 26, n. 4, ago. 2003 (adaptado). 
Qual ação minimiza a permanência desses
contaminantes nos recursos hídricos? 
a) Utilização de esterco como fertilizante na
agricultura. 
b) Ampliação das redes de coleta de esgoto na
zona urbana. 
c) Descarte dos medicamentos fora do prazo de
validade em lixões. 
Questão 346
(ENEM PPL 2017) As lâmpadas fluorescentes
apresentam vantagens como maior eficiência
luminosa, vida útil mais longa e redução do
consumo de energia. Contudo, um dos
constituintes dessas lâmpadas é o mercúrio, que
apresenta sérias restrições ambientais em função
de sua toxidade. Dessa forma, as lâmpadas
fluorescentes devem passar por um processo
prévio de descontaminação antes do descarte ou
reciclagem do material. O ideal é que nesse
processo se tenha o menor impacto ambiental e,
se possível, o mercúrio seja recuperado e
empregado em novos produtos. 
DURÃO JR., W.A.; WINDMOLLER, C.C. A questão do mercúrio em lâmpadas
fluorescentes. Química Nova na Escola, n. 28, 2008 (adaptado). 
Considerando os impactos ambientais negativos, o
processo menos indicado de descontaminação
desse metal presente nas lâmpadas seria o(a) 
a) encapsulamento, no qual as lâmpadas são
trituradas por via seca ou úmida, o material
resultante é encapsulado em concreto e a
disposição final do resíduo é armazenada em
aterros. 
b) lixiviação ácida, com a dissolução dos resíduos
sólidos das lâmpadas em ácido (HNO₃), seguida de
filtração e neutralização da solução para recuperar
os compostos de mercúrio. 
c) incineração, com a oxidação das lâmpadas junto
com o lixo urbano em altas temperaturas, com
redução do material sólido e lançamento dos
gases e vapores para a atmosfera. 
d) processo térmico, no qual o resíduo é aquecido
em sistema fechado para vaporizar o mercúrio e
em seguida ocorre o resfriamento para condensar
o vapor e obter o mercúrio elementar. 
e) separação por via química, na qual as lâmpadas
são trituradas em sistema fechado, em seguida
aditivos químicos são adicionados para a
precipitação e separação do mercúrio.
Questão 344
(ENEM 2018) Companhias que fabricam jeans usam
cloro para o clareamento, seguido de lavagem.
Algumas estão substituindo o cloro por substâncias
ambientalmente mais seguras como peróxidos, que
podem ser degradados por enzimas chamadas
peroxidases. Pensando nisso, pesquisadores
inseriram genes codificadores de peroxidases em
leveduras cultivadas nas condições de clareamento
e lavagem dos jeans e selecionaram as
sobreviventes para produção dessas enzimas. 
TORTORA, G. J.; FUNKE, B. R.; CASE, C. L. Microbiologia. Rio de Janeiro: Artmed, 2016 (adaptado). 
Nesse caso, o uso dessas leveduras modificadas
objetiva 
a) reduzir a quantidade de resíduos tóxicos nos
efluentes da lavagem. 
b) eliminar a necessidade de tratamento da água
consumida. 
c) elevar a capacidade de clareamento dos jeans. 
d) aumentar a resistência do jeans a peróxidos. 
e) associar ação bactericida ao clareamento. 
d) Desenvolvimento de novos processos nas
estações de tratamento de efluentes. 
e) Reuso dos lodos provenientes das estações de
tratamento de esgoto na agricultura.
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Frente C • Qui. Orgânica186
C18 - ENERGIA NO COTIDIANO
Questão 347
(ENEM 2014) Com o objetivo de substituir as
sacolas de polietileno, alguns supermercados têm
utilizado um novo tipo de plástico ecológico, que
apresenta em sua composição amido de milho e
uma resina polimérica termoplástica, obtida a partir
de uma fonte petroquímica. 
ERENO, D. Plásticos de vegetais. Pesquisa Fapesp, n. 179, jan. 2011 (adaptado). 
Nesses plásticos, a fragmentação da resina
polimérica é facilitada porque os carboidratos
presentes 
a) dissolvem-se na água. 
b) absorvem água com facilidade. 
c) caramelizam por aquecimento e quebram. 
d) são digeridos por organismos decompositores. 
e) decompõem-se espontaneamente em contato
com água e gás carbônico
Questão 348
(ENEM PPL 2012) Diversos estudos têm sido
desenvolvidos para encontrar soluções que
minimizem o impacto ambiental de eventuais
vazamentos em poços de petróleo, que liberam
hidrocarbonetos potencialmente contaminantes.
Alguns microrganismos podem ser usados como
agentes de biorremediação nesses casos. 
Os microrganismos adequados a essa solução
devem apresentar a capacidade de 
a) excretar hidrocarbonetos solúveis. 
b) estabilizar quimicamente os hidrocarbonetos. 
c) utilizar hidrocarbonetos em seu metabolismo. 
d) diminuir a degradação abiótica de hidrocarbonetos. 
e) transferir hidrocarbonetos para níveis tróficos
superiores.
Questão 349
(ENEM PPL 2014) Ao se caracterizarem os
aspectos ambientais do setor sucroalcooleiro, é
preciso analisar doissetores: o setor agrícola, que
se refere às atividades desenvolvidas na área que
a cultura da cana-de-açúcar ocupa, e o setor
industrial, que está relacionado à fabricação de
açúcar e álcool. 
ALVARENGA, R. P.; QUEIROZ, T. R. Produção mais limpa e aspectos ambientais na indústria sucroalcooleira.
Disponível em: www.advancesincleanerproduction.net. Acesso em: 3 ago. 2012 (adaptado). 
Para essa atividade produtiva, como impacto
ambiental causado pelo setor industrial, tem-se o(a) 
a) compactação do solo 
b) assoreamento dos rios 
c) desmatamento de áreas 
d) queima de cana-de-açúcar 
e) geração de resíduos poluidores
Questão 350
(ENEM PPL 2016) Todo ano, cresce a demanda
mundial de energia com o aumento das
populações e do consumo. É cada vez mais
necessário buscar fontes alternativas que não
degradem os recursos do planeta nem
comprometam a sobrevivência das espécies.
Ainda há muito o que se descobrir sobre o uso
eficiente de recursos energéticos provenientes de
fontes renováveis, mas elas estão mais próximas
do que parece da adoção em larga escala. 
BARBOSA, M. Asustentabilidade da energia renovável. Superinteressante, n. 102,1996. 
Os recursos energéticos do tipo citado são
provenientes de
a) pilhas e baterias. 
b) usinas nucleares e hidrelétricas. 
c) células solares e geradores eólicos. 
d) centrais geotérmicas e termoelétricas. 
e) usinas maremotrizes e combustíveis fósseis.
Questão 351
(ENEM 2020) A enorme quantidade de resíduos
gerados pelo consumo crescente da sociedade
traz para a humanidade uma preocupação
socioambiental, em especial pela quantidade de
lixo produzido. Além da reciclagem e do reúso,
pode-se melhorar ainda mais a qualidade de vida,
substituindo polímeros convencionais por
polímeros biodegradáveis. 
Esses polímeros têm grandes vantagens
socioambientais em relação aos convencionais
porque 
a) não são tóxicos. 
b) não precisam ser reciclados. 
c) não causam poluição ambiental quando
descartados. 
d) são degradados em um tempo bastante menor
que os convencionais. 
e) apresentam propriedades mecânicas
semelhantes aos convencionais
Frente C • Qui. Orgânica
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
187
Questão 352
(ENEM PPL 2012) O desenvolvimento sustentável rompe com a lógica da organização social vigente,
convidando a novos modos de pensar e agir. Dessa forma, sustentabilidade implica o uso de recursos
renováveis em quantidades compatíveis com a capacidade de renovação do planeta. 
MCT. Prêmio Jovem Cientista: cidades sustentáveis. Caderno do professor, 2011 (adaptado). 
Um esquema de cidade que pretende atender a esse conceito é: 
a)
b)
c)
d)
e)
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Frente C • Qui. Orgânica188
Questão 353
(ENEM 2019) O concreto utilizado na construção civil é um material formado por cimento misturado a areia,
a brita e a água. A areia é normalmente extraída de leitos de rios e a brita, oriunda da fragmentação de
rochas. Impactos ambientais gerados no uso do concreto estão associados à extração de recursos
minerais e ao descarte indiscriminado desse material. Na tentativa de reverter esse quadro, foi proposta a
utilização de concreto reciclado moído em substituição ao particulado rochoso graúdo na fabricação de
novo concreto, obtendo um material com as mesmas propriedades que o anterior. 
O benefício ambiental gerado nessa proposta é a redução do(a): 
a) extração da brita. 
b) extração da areia. 
c) consumo de água. 
d) consumo de concreto. 
e) fabricação de cimento. 
Questão 354
(ENEM PPL 2010) O Brasil é um dos países que obtêm melhores resultados na reciclagem de latinhas de
alumínio. O esquema a seguir representa as várias etapas desse processo:
A temperatura do forno em que o alumínio é fundido é útil também porque 
a) sublima outros metais presentes na lata. 
b) evapora substâncias radioativas remanescentes. 
c) impede que o alumínio seja eliminado em altas temperaturas. 
d) desmagnetiza as latas que passaram pelo processo de triagem. 
e) queima os resíduos de tinta e outras substâncias presentes na lata. 
Frente C • Qui. Orgânica
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
189
Questão 355
(ENEM PPL 2020) Uma atividade que vem
crescendo e tem se tornado uma fonte de renda
para muitas pessoas é o recolhimento das
embalagens feitas com alumínio. No Brasil,
atualmente, mais de 95% dessas embalagens são
recicladas para fabricação de outras novas. 
Disponível em: http://abal.org.br. Acesso em: 11 mar. 2013. 
O interesse das fábricas de embalagens no uso
desse material reciclável ocorre porque o(a) 
a) reciclagem resolve o problema de desemprego
da população local. 
b) produção de embalagens a partir de outras já
usadas é mais fácil e rápida. 
c) alumínio das embalagens feitas de material
reciclado é de melhor qualidade. 
d) compra de matéria-prima para confecção de
embalagens de alumínio não será mais necessária. 
e) custo com a compra de matéria-prima para a
produção de embalagens de alumínio é reduzido. 
Questão 356
(ENEM 2019) A cada safra, a quantidade de café
beneficiado é igual à quantidade de resíduos
gerados pelo seu beneficiamento. O resíduo pode
ser utilizado como fertilizante, pois contém cerca
de 6,5% de pectina (um polissacarídeo),
aproximadamente 25% de açúcares fermentáveis
(frutose, sacarose e galactose), bem como
resíduos de alcalóides (compostos aminados) que
não foram extraídos no processo. 
LIMA, L. K. S. et. al. Utilização de resíduo oriundo da torrefação do café na agricultura
em substituição à adubação convencional. ACSA – Agropecuária Científica no Semi-
Árido, v. 10, n. 1, jan.-mar., 2014 (adaptado). 
Esse resíduo contribui para a fertilidade do solo,
pois 
a) possibilita a reciclagem de carbono e nitrogênio. 
b) promove o deslocamento do alumínio, que é
tóxico. 
c) melhora a compactação do solo por causa da
presença de pectina. 
d) eleva o pH do solo em função da degradação
dos componentes do resíduo. 
e) apresenta efeitos inibidores de crescimento
para a maioria das espécies vegetais pela cafeína. 
Questão 357
(ENEM 2011) Os biocombustíveis de primeira
geração são derivados da soja, milho e cana-de-
açúcar e sua produção ocorre através da
fermentação. Biocombustíveis derivados de
material celulósico ou biocombustíveis de
segunda geração — coloquialmente chamados de
“gasolina de capim” — são aqueles produzidos a
partir de resíduos de madeira (serragem, por
exemplo), talos de milho, palha de trigo ou capim
de crescimento rápido e se apresentam como
uma alternativa para os problemas enfrentados
pelos de primeira geração, já que as matérias-
primas são baratas e abundantes. 
DALE, B. E.; HUBER, G. W. Gasolina de capim e outros vegetais. Ago. 2009, nº 87 (adaptado). 
O texto mostra um dos pontos de vista a respeito
do uso dos biocombustíveis na atualidade, os quais 
a) são matrizes energéticas com menor carga de
poluição para o ambiente e podem propiciar a
geração de novos empregos, entretanto, para
serem oferecidos com baixo custo, a tecnologia
da degradação da celulose nos biocombustíveis
de segunda geração deve ser extremamente
eficiente. 
b) oferecem múltiplas dificuldades, pois a
produção é de alto custo, sua implantação não
gera empregos, e deve-se ter cuidado com o risco
ambiental, pois eles oferecem os mesmos riscos
que o uso de combustíveis fósseis. 
c) sendo de segunda geração, são produzidos por
uma tecnologia que acarreta problemas sociais,
sobretudo decorrente do fato de a matéria-prima
ser abundante e facilmente encontrada, o que
impede a geração de novos empregos. 
d) sendo de primeira e segunda geração, são
produzidos por tecnologias que devem passar por
uma avaliação criteriosa quanto ao uso, pois uma
enfrenta o problema da falta de espaço para
plantio da matéria-prima e a outra impede a
geração de novas fontes de emprego. 
e) podem acarretar sérios problemas econômicos
e sociais, pois a substituição do uso de petróleo
afeta negativamente toda uma cadeia produtiva na
medida em que exclui diversas fontes de emprego
nas refinarias, postos de gasolina e no transporte
de petróleo e gasolina. 
SUPERPOWER APOSTILA ENEMFrente C • Qui. Orgânica190
Questão 358
(ENEM 2014) O potencial brasileiro para
transformar lixo em energia permanece
subutilizado — apenas pequena parte dos
resíduos brasileiros é utilizada para gerar energia.
Contudo, bons exemplos são os aterros sanitários,
que utilizam a principal fonte de energia ali
produzida. Alguns aterros vendem créditos de
carbono com base no Mecanismo de
Desenvolvimento Limpo (MDL), do Protocolo de
Kyoto. 
Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto,
é o 
a) etanol, obtido a partir da decomposição da
matéria orgânica por bactérias. 
b) gás natural, formado pela ação de fungos
decompositores da matéria orgânica. 
c) óleo de xisto, obtido pela decomposição da
matéria orgânica pelas bactérias anaeróbias. 
d) gás metano, obtido pela atividade de bactérias
anaeróbias na decomposição da matéria orgânica. 
e) gás liquefeito de petróleo, obtido pela
decomposição de vegetais presentes nos restos
de comida. 
Questão 359
(ENEM 2016) A coleta das fezes dos animais
domésticos em sacolas plásticas e o seu descarte
em lixeiras convencionais podem criar condições
de degradação que geram produtos prejudiciais
ao meio ambiente (Figura 1).
A Figura 2 ilustra o Projeto Park Spark,
desenvolvido em Cambridge, MA (EUA), em que as
fezes dos animais domésticos são recolhidas em
sacolas biodegradáveis e jogadas em um
biodigestor instalado em parques públicos; e os
produtos são utilizados em equipamentos no
próprio parque.
Uma inovação desse projeto é possibilitar o(a) 
a) queima de gás metano. 
b) armazenamento de gás carbônico. 
c) decomposição aeróbica das fezes. 
d) uso mais eficiente de combustíveis fósseis. 
e) fixação de carbono em moléculas orgânicas.
Questão 360
(ENEM PPL 2012) Um estudo modificou
geneticamente a Escherichia coli, visando permitir
que essa bactéria seja capaz de produzir etanol
pela metabolização do alginato, açúcar presente
em grande quantidade nas algas marrons. A
experiência mostrou que a bactéria transgênica
tem capacidade de obter um rendimento elevado
na produção de etanol, o que pode ser aplicado
em escala industrial. 
Combustível de algas. Revista Pesquisa Fapesp, ed.192, fev. 2012 (adaptado). 
O benefício dessa nova tecnologia, em
comparação às fontes atuais de produção de
etanol, baseia-se no fato de que esse modelo
experimental 
a) aumentará a extensão de área continental
cultivada. 
b) aumentará a captação de CO₂ atmosférico. 
c) facilitará o transporte do etanol no final da etapa
produtiva. 
d) reduzirá o consumo de água doce durante a
produção de matéria-prima. 
e) reduzirá a contaminação dos mares por metais
pesados. 
Frente C • Qui. Orgânica
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
191
Questão 361
(ENEM PPL 2021) Polímeros biodegradáveis são polímeros nos quais a degradação resulta da ação de
microrganismos de ocorrência natural, como bactérias, fungos e algas, podendo ser consumidos em
semanas ou meses sob condições favoráveis de biodegradação. Na ausência de oxigênio, ocorre a
biodegradação anaeróbica conforme representação esquemática simplificada.
Durante esse processo, há a formação de produtos que podem ser usados para a geração de energia. Um
desses produtos é encontrado no estado físico de menor agregação da matéria e pode ser diretamente
usado como combustível. 
BRITO, G. F. et al. Biopolímeros, polímeros biodegradáveis e polímeros verdes. Revista Eletrônica de Matariais e Processos, n. 2, 2011 (adaptado). 
O produto que apresenta essas características é:
a) CO₂
b) CH₄
c) H₂O
d) C
e) C
resíduo
Biomassa
Questão 362
(ENEM PPL 2019) Em 2014, iniciou-se em São Paulo uma séria crise hídrica que também afetou o setor
energético, agravada pelo aumento do uso de ar-condicionado e ventiladores. Com isso, intensifica-se a
discussão sobre a matriz energética adotada nas diversas regiões do país. Sendo assim, há necessidade
de se buscarem fontes alternativas de energia renovável que impliquem menores impactos ambientais. 
Considerando essas informações, qual fonte poderia ser utilizada? 
a) Urânio enriquecido. 
b) Carvão mineral. 
c) Gás natural. 
d) Óleo diesel. 
e) Biomassa. 
Questão 363
(ENEM PPL 2012) Observe atentamente a charge. 
Além do risco de acidentes, como o referenciado
na charge, o principal problema enfrentado pelos
países que dominam a tecnologia associada às
usinas termonucleares é 
a) a escassez de recursos minerais destinados à
produção do combustível nuclear. 
b) a produção dos equipamentos relacionados às
diversas etapas do ciclo nuclear. 
c) o destino final dos subprodutos das fissões
ocorridas no núcleo do reator. 
d) a formação de recursos humanos voltados para
o trabalho nas usinas. 
e) o rigoroso controle da Agência Internacional de
Energia Atômica. 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
Frente C • Qui. Orgânica192
Questão 364
(ENEM 3ª APL 2014) O governo brasileiro, após
analise das características físicas do local,
incluindo sismologia, meteorologia, geologia e
hidrologia, decidiu construir a usina termonuclear
em Angra dos Reis, no Rio de Janeiro. A escolha
desse local foi questionada por parte da
sociedade civil, sob a alegação de que essa
cidade e um paraíso turístico, próxima de áreas
densamente habitadas. Temendo a probabilidade
de ocorrer um grave acidente, os defensores
propuseram que essa usina fosse instalada em
regiões desabitadas, como o Sertão nordestino.
Disponível em: www.cnen.gov.br. Acesso em: 4 ago. 2012. 
A característica que impede que essa usina seja
instalada no local proposto pela sociedade civil é
o(a) 
a) pequena estabilidade do solo. 
b) baixo Índice pluviométrico anual. 
c) ausência de grandes volumes de água. 
d) baixa movimentação das massas de ar. 
e) elevação da temperatura ao longo do ano
Questão 365
(ENEM PPL 2016) A energia nuclear é uma
alternativa aos combustíveis fósseis que, se não
gerenciada de forma correta, pode causar
impactos ambientais graves. O princípio da
geração dessa energia pode se basear na reação
de fissão controlada do urânio por bombardeio de
nêutrons, como ilustrado:
²³⁵U + n → ⁹⁵Sr + ¹³⁹Xe + 2n + Energia
Um grande risco decorre da geração do chamado
lixo atômico, que exige condições muito rígidas de
tratamento e armazenamento para evitar
vazamentos para o meio ambiente. Esse lixo é
prejudicial, pois 
a) favorece a proliferação de microrganismos
termófilos. 
b) produz nêutrons livres que ionizam o ar,
tornando-o condutor. 
c) libera gases que alteram a composição da
atmosfera terrestre. 
d) acentua o efeito estufa decorrente do calor
produzido na fissão. 
e) emite radiação capaz de provocar danos à
saúde dos seres vivos. 
Questão 366
(ENEM PPL 2012) A usina termelétrica a carvão é
um dos tipos de unidades geradoras de energia
elétrica no Brasil. Essas usinas transformam a
energia contida no combustível (carvão mineral)
em energia elétrica. Em que sequência ocorrem os
processos para realizar essa transformação? 
a) A usina transforma diretamente toda a energia
química contida no carvão em energia elétrica,
usando reações de fissão em uma célula
combustível. 
b) A usina queima o carvão, produzindo energia
térmica, que é transformada em energia elétrica
por dispositivos denominados transformadores. 
c) A queima do carvão produz energia térmica, que
é usada para transformar água em vapor. A energia
contida no vapor é transformada em energia
mecânica na turbina e, então, transformada em
energia elétrica no gerador. 
d) A queima do carvão produz energia térmica, que
é transformada em energia potencial na torre da
usina. Essa energia é então transformada em
energia elétrica nas células eletrolíticas. 
e) A queima do carvão produz energia térmica, que
é usada para aquecer água, transformando-se
novamente em energia química, quando a água é
decomposta em hidrogênio e oxigênio, gerando
energia elétrica. 
Frente C • Qui. Orgânica 193
GABARITO
A B C D E
A B C D E
330
A B C
331
D E
A B C D E
332
A B C D E
333
A B C D E
334
A B C D E
335
A B C
336
D E
A B C D E
337
A B C D E
338
A B C D E
339
A B C
340
D E
A B C D E
341
A B C D E343
AB C D E344
A B C D E345
A B C346 D E
A B C D E347
A B C D E348
342
A B C D E
A B C D E
349
A B C
350
D E
A B C D E
351
A B C D E
352
A B C D E
353
A B C D E
354
A B C
355
D E
A B C D E
356
A B C D E
357
A B C D E
358
A B C
359
D E
A B C D E
360
A B C D E362
A B C D E363
A B C D E364
A B C365 D E
A B C D E366
361
Frente C • Qui. Orgânica194
RESOLUÇÕES
C17 - SOCIEDADE E MEIO AMBIENTE
No gráfico temos os kms 3 e 4 com menor
quantidade oxigênio dissolvido na água. Isto
quer dizer que há uma proliferação de seres
aeróbicos devido ao aporte de matéria
orgânica no local, aumentando assim a DBO e
diminuindo a concentração de oxigênio na
água.
Questão 330 - Alternativa D
Questão 331 - Alternativa D
Questão 332 - Alternativa D
Questão 333 - Alternativa E
Questão 334 - Alternativa E
Questão 335 - Alternativa C
Questão 336 - Alternativa A
A fotossíntese usa o CO₂ como fonte de
carbono para produção de matéria orgânica.
Focando exatamente onde ele pediu: “uma
medida apropriada, segura e de efeitos mais
duradouros”, a melhor alternativa é a de
redução dos poluentes na atmosfera a partir
da redução da emissão no transporte.
Como 1g ocupa 5000m², a área de contato é
muito grande, facilitando a captura.
Ação antrópica = ação feita pelo homem.
Dentre as alternativas, a queimada e o
desmatamento.
Estão envolvidos dois processos: a
combustão, que libera CO₂ mesmo sendo um
biocombustível, e o processo de
fotossíntese, que sequestra o CO₂ para que o
biocombustível seja formado.
Os CFCs reagem com o O₃, destruindo a
camada de ozônio, enquanto os hidro-
carbonetos citados são pouco reativos e não
reagem com o O₃ nas condições
atmosféricas.
Questão 337 - Alternativa C
Questão 338 - Alternativa A
Os CFCs são destruidores da camada de
ozônio.
Trata-se da chuva ácida.
Questão 339 - Alternativa A
Questão 340 - Alternativa B
Questão 341 - Alternativa D
Questão 342 - Alternativa C
Questão 343 - Alternativa B
Questão 344 - Alternativa A
Questão 345 - Alternativa D
Questão 346 - Alternativa C
Trata-se da chuva ácida.
Trata-se da chuva ácida.
O formador de monóxido de carbono (CO) é
uma combustão incompleta.
Nos aterros sanitários, os lixos não ficam
expostos ao ar. Além disso, existe um
processo de coleta e reciclagem do chorume
de maneira adequada.
Colocar filtro na pode diminuir ou até impedir a
poluição do ar com gases que causam o
efeito estufa, como o CO₂.
Incineração é a péssima ideia dentre as
alternativas, lançando gases na atmosfera.
No texto ele comenta sobre "substituir o cloro
por substâncias ambientalmente mais
seguras", ou seja, o cloro é nocivo e a troca
quer reduzir os resíduos tóxicos nos
efluentes.
Será necessário desenvolver novas técnicas
para tratar a água contra esses poluentes.
Frente C • Qui. Orgânica 195
RESOLUÇÕES
C18 - ENERGIA NO COTIDIANO
Questão 347 - Alternativa D
Questão 348 - Alternativa C
Será de grande ajuda se os microrganismos
usarem os hidrocarbohidratos em seu
metabolismo.
Questão 349 - Alternativa E
Questão 350 - Alternativa C
A combustão gera sempre como produto CO₂,
um gás que intensifica o efeito estufa
(poluidor).
Dentre as opções, a única que oferece duas
fontes renováveis é a letra 'c'.
Questão 351 - Alternativa D
Questão 352 - Alternativa D
Trata-se do tempo de degradação. Ao serem
descartados, os polímeros convencionais
podem demorar até 300 anos para serem
degradados, enquanto os biodegradáveis são
degradados em bem menos tempo pelos
microrganismos.
a) errado, petroleo não é renovável
b) errado, despejo no mar não é sustentável
c) errado, despejo no mar não é sustentável
d) correto.
e) errado, petroleo não é renovável.
Questão 353 - Alternativa A
Questão 354 - Alternativa E
Do texto " (...) e a brita, oriunda da
fragmentação de rochas (...) " ou seja, redução
da extração de brita.
Vai eliminar outros resíduos que possuem
menor temperatura de ebulição do que o forno
atinge. Queimando e eliminando resíduos de
tinta e substâncias que permaneceram na lata.
Questão 355 - Alternativa E
Questão 356 - Alternativa A
A materia-prima terá um custo menor.
Trata-se de açucares (carboidratos) e
compostos aminados (presença de nitrogênio)
contribuindo para o ciclo desses compostos.
Questão 357 - Alternativa A
Questão 358 - Alternativa D
-- baixo impacto ambiental
-- geração de empregos
-- eficiência no processo para gerar baixo custo.
lixo = chorume = CH₄ = gás metano.
Questão 359 - Alternativa A
Questão 360 - Alternativa D
lixo = chorume = CH₄ = gás metano.
Atualmente o etanol é produzido a partir da
cana-de-açucar e seu plantio demanda água.
Questão 361 - Alternativa B
Questão 362 - Alternativa E
Estado fisico de menor agregação da materia
= estado gasosos. Dentre as alternativas, o
gás metano tem as caracteristicas (CH₄).
Dentre as alternativas, uma fonte renovável de
energia é a biomassa.
Questão 363 - Alternativa C
Questão 364 - Alternativa C
O principal problema das usinas nucleares é o
descarte dos resíduos.
As usinas termonucleares exigem água em
parte de seu funcionamento, o sertão
nordestino é caracterizado pela seca.
Questão 365 - Alternativa E
Questão 366 - Alternativa C
Os resíduos de uma usina nuclear são
radioativos.
A alternativa correta descreve o que acontece:
"A queima do carvão produz energia térmica,
que é usada para transformar água em vapor. A
energia contida no vapor é transformada em
energia mecânica na turbina e, então,
transformada em energia elétrica no gerador."
Tendo composição de amido de milho será
mais fácil a decomposição pelos
microorganismos.
MMatemática
astigada
SUPERPOWER
ENEM 2022
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
197
ENEM 2022
Questão 367
A nanotecnologia é responsável pelo
aprimoramento de diversos materiais, incluindo os
que são impactados com a presença de poluentes
e da umidade na atmosfera, causadores de
corrosão. O processo de corrosão é espontâneo e
provoca a deterioração de metais como o ferro,
que, em presença de oxigênio e água, sofre
oxidação, conforme ilustra a equação química: 
4 Fe (s) + 2 H₂O (l) + 3 O₂ (g) → 2 Fe₂O₃ •H₂O (s) 
Uma forma de garantir a durabilidade da estrutura
metálica e a sua resistência à umidade consiste na
deposição de filmes finos nanocerâmicos à base
de zircônia (ZrO₂) e alumina (Al₂O₃) sobre a
superfície do objeto que se deseja proteger. 
CLEMENTE, G. A. B. F. et al. O uso de materiais híbridos ou nanocompósitos como
revestimentos anticorrosivos do aço. Química Nova, n. 9, 2021 (adaptado). 
Essa nanotecnologia aplicada na proteção contra
a corrosão se baseia no(a) 
a) proteção catódica, que utiliza um metal
fortemente redutor. 
b) uso de metais de sacrifício, que se oxidam no
lugar do ferro. 
c) passivação do ferro, que fica revestido pelo seu
próprio óxido. 
d) efeito de barreira, que impede o contato com o
agente oxidante. 
e) galvanização, que usa outros metais de menor
potencial de redução.
Questão 368
Um grupo de alunos realizou um experimento para
observar algumas propriedades dos ácidos,
adicionando um pedaço de mármore (CaCO₃) a
uma solução aquosa de ácido clorídrico (HCl),
observando a liberação de um gás e o aumento da
temperatura.
O gás obtido no experimento é o: 
a) H₂ 
b) O₂ 
c) CO₂ 
d) CO 
e) Cl₂
Questão 369
O elemento iodo (I) tem função biológica e é
acumulado na tireoide. Nos acidentes nucleares
de Chernobyl e Fukushima, ocorreu a liberação
para a atmosfera do radioisótopo ¹³¹I, responsável
por enfermidades nas pessoas que foram
expostas a ele. O decaimento de uma massa de
12 microgramas do isótopo ¹³¹I foi monitorado por
14 dias, conforme o quadro.
Após o período de 40 dias, a massa residual
desse isótopo é mais próxima de 
a) 2,4 µg. 
b) 1,5 µg. 
c) 0,8 µg. 
d) 0,4 µg. 
e) 0,2 µg.
A seguir, você encontrará questões de química
que caíram nas últimas 4 provas do ENEM.
Use-as para treinar os seus conhecimentos e
revisar o que precisar!
As questões não estão organizadas por
assunto, assim como não estarão na prova.
Aproveite a oportunidade para aprender a
reconhecer os assuntose descobrir o que deve
usar para resolver cada questão.
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
ENEM 2022198
Questão 370
A figura ilustra esquematicamente um processo de
remediação de solos contaminados com
tricloroeteno (TCE), um agente desengraxante. Em
razão de vazamentos de tanques de estocagem
ou de manejo inapropriado de resíduos industriais,
ele se encontra presente em águas subterrâneas,
nas quais forma uma fase líquida densa não
aquosa (DNAPL) que se deposita no fundo do
aquífero. Essa tecnologia de descontaminação
emprega o íon persulfato (S₂O₈²⁻), que é convertido
no radical •SO₄⁻ por minerais que contêm Fe(III). O
esquema representa de forma simplificada o
mecanismo de ação química sobre o TCE e a
formação dos produtos de degradação. 
Esse procedimento de remediação de águas
subterrâneas baseia-se em reações de 
a) oxirredução. 
b) substituição. 
c) precipitação. 
d) desidratação. 
e) neutralização. 
Questão 371
Os riscos apresentados pelos produtos dependem
de suas propriedades e da reatividade quando em
contato com outras substâncias. Para prevenir os
riscos devido à natureza química dos produtos,
devemos conhecer a lista de substâncias
incompatíveis e de uso cotidiano em fábricas,
hospitais e laboratórios, a fim de observar cuidados
na estocagem, manipulação e descarte. O quadro
elenca algumas dessas incompatibilidades, que
podem levar à ocorrência de acidentes.
Considere que houve o descarte indevido de dois
conjuntos de substâncias: 
(1) ácido clorídrico concentrado com cianeto de
potássio; 
(2) ácido nítrico concentrado com sacarose. 
Disponível em: www.fiocruz.br. Acesso em: 6 dez. 2017 (adaptado). 
O descarte dos conjuntos (1) e (2) resultará,
respectivamente, em 
a) liberação de gás tóxico e reação oxidativa forte. 
b) reação oxidativa forte e liberação de gás tóxico. 
c) formação de sais tóxicos e reação oxidativa
forte. 
d) liberação de gás tóxico e liberação de gás
oxidante. 
e) formação de sais tóxicos e liberação de gás
oxidante.
Questão 372
O urânio é empregado como fonte de energia em
reatores nucleares. Para tanto, o seu mineral deve
ser refinado, convertido a hexafluoreto de urânio e
posteriormente enriquecido, para aumentar de 0,7%
a 3% a abundância de um isótopo específico — o
urânio-235. Uma das formas de enriquecimento
utiliza a pequena diferença de massa entre os
hexafluoretos de urânio-235 e de urânio-238 para
separá-los por efusão, precedida pela vaporização.
Esses vapores devem efundir repetidamente
milhares de vezes através de barreiras porosas
formadas por telas com grande número de
pequenos orifícios. No entanto, devido à
complexidade e à grande quantidade de energia
envolvida, cientistas e engenheiros continuam a
pesquisar procedimentos alternativos de
enriquecimento. 
ATKINS, P.; JONES, L. Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio
ambiente. Porto Alegre: Bookman, 2006 (adaptado). 
ENEM 2022
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
199
Considerando a diferença de massa mencionada
entre os dois isótopos, que tipo de procedimento
alternativo ao da efusão pode ser empregado para
tal finalidade? 
a) Peneiração. 
b) Centrifugação. 
c) Extração por solvente. 
d) Destilação fracionada. 
e) Separação magnética.
Questão 373
O etanol é um combustível produzido a partir da
fermentação da sacarose presente no caldo de
cana-de-açúcar. Um dos fatores que afeta a
produção desse álcool é o grau de deterioração da
sacarose, que se inicia após o corte, por causa da
ação de microrganismos. Foram analisadas cinco
amostras de diferentes tipos de cana-de-açúcar e
cada uma recebeu um código de identificação. No
quadro são apresentados os dados de
concentração de sacarose e de microrganismos
presentes nessas amostras. 
Pretende-se escolher o tipo de cana-de-açúcar que
conterá o maior teor de sacarose 10 horas após o
corte e que, consequentemente, produzirá a maior
quantidade de etanol por fermentação. Considere
que existe uma redução de aproximadamente 50%
da concentração de sacarose nesse tempo, para
cada 1,0 mg L⁻¹ de microrganismos presentes na
cana-de-açúcar. 
Disponível em: www.inovacao.unicamp.br. Acesso em: 11 ago. 2012 (adaptado). 
Qual tipo de cana-de-açúcar deve ser escolhido? 
a) RB72 
b) RB84 
c) RB92 
d) SP79 
e) SP80
Questão 374
Em uma aula prática de bioquímica, para medir a
atividade catalítica da enzima catalase, foram
realizados seis ensaios independentes, nas
mesmas condições, variando-se apenas a
temperatura. A catalase decompõe o peróxido de
hidrogênio (H₂O₂), produzindo água e oxigênio. Os
resultados dos ensaios estão apresentados no
quadro.
Os diferentes resultados dos ensaios justificam-se
pelo(a) 
a) variação do pH do meio. 
b) aumento da energia de ativação. 
c) consumo da enzima durante o ensaio. 
d) diminuição da concentração do substrato. 
e) modificação da estrutura tridimensional da
enzima
Questão 375
Durante o ano de 2020, impulsionado pela
necessidade de respostas rápidas e eficientes para
desinfectar ambientes de possíveis contaminações
com o SARS-CoV-2, causador da covid-19, diversas
alternativas foram buscadas para os procedimentos
de descontaminação de materiais e ambientes.
Entre elas, o uso de ozônio em meio aquoso como
agente sanitizante para pulverização em humanos e
equipamentos de proteção em câmaras ou túneis,
higienização de automóveis e de ambientes
fechados e descontaminação de trajes. No entanto,
pouca atenção foi dada à toxicidade do ozônio, à
formação de subprodutos, ao nível de
concentração segura e às precauções necessárias. 
LIMA, M. J. A.; FELIX, E. P.; CARDOSO, A. A. Aplicações e implicações do ozônio na
indústria, ambiente e saúde. Química Nova, n. 9, 2021 (adaptado). 
O grande risco envolvido no emprego
indiscriminado dessa substância deve-se à sua
ação química como 
a) catalisador. d) ácido
b) oxidante. e) base
c) redutor. 
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
ENEM 2022200
Questão 376
A biomassa celulósica pode ser utilizada para a produção de etanol de segunda geração. Entretanto, é
necessário que os polissacarídeos sejam convertidos em mono e dissacarídeos, processo que pode ser
conduzido em meio ácido, conforme mostra o esquema:
Nessa conversão de polissacarídeos, a função do íon H⁺ é 
a) dissolver os reagentes. 
b) deslocar o equilíbrio químico. 
c) aumentar a velocidade da reação. 
d) mudar a constante de equilíbrio da reação. 
e) formar ligações de hidrogênio com o polissacarídeo.
O ácido tartárico é o principal ácido do vinho e está diretamente relacionado com sua qualidade. Na
avaliação de um vinho branco em produção, uma analista neutralizou uma alíquota de 25,0 mL do vinho
com NaOH a 0,10 mol L⁻¹, consumindo um volume igual a 8,0 mL dessa base. A reação para esse
processo de titulação é representada pela equação química:
A concentração de ácido tartárico no vinho analisado é mais próxima de: 
a) 1,8 g L⁻¹
b) 2,4 g L⁻¹ 
c) 3,6 g L⁻¹
d) 4,8 g L⁻¹ 
e) 9,6 g L⁻¹ 
Questão 377
ENEM 2022
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
201
Questão 378
A água bruta coletada de mananciais apresenta
alto índice de sólidos suspensos, o que a deixa
com um aspecto turvo. Para se obter uma água
límpida e potável, ela deve passar por um
processo de purificação numa estação de
tratamento de água. Nesse processo, as principais
etapas são, nesta ordem: coagulação,
decantação, filtração, desinfecção e fluoretação. 
Qual é a etapa de retirada de grande parte desses
sólidos? 
a) Coagulação. 
b) Decantação. 
c) Filtração. 
d) Desinfecção. 
e) Fluoretação.
Questão 379
Afim de classificar as melhores rotas em um
aplicativo de trânsito, um pesquisador propõe um
modelo com base em circuitos elétricos. Nesse
modelo, a corrente representa o número de carros
que passam por um ponto da pista no intervalo de
1 s. A diferença de potencial (d.d.p.) corresponde à
quantidade de energia por carro necessária para o
deslocamento de 1 m. De forma análoga à lei de
Ohm, cada via é classificada pela sua resistência,
sendo a de maior resistência a mais
congestionada. O aplicativo mostra as rotas emordem crescente, ou seja, da rota de menor para a
de maior resistência. 
Como teste para o sistema, são utilizadas três
possíveis vias para uma viagem de A até B, com os
valores de d.d.p. e corrente conforme a tabela.
Nesse teste, a ordenação das rotas indicadas pelo
aplicativo será: 
a) 1, 2, 3. 
b) 1, 3, 2. 
c) 2, 1, 3. 
d) 3, 1, 2. 
e) 3, 2, 1.
Questão 380
O esquema representa o ciclo do nitrogênio: 
A chuva ácida interfere no ciclo do nitrogênio,
principalmente, por proporcionar uma diminuição do
pH do solo e da atmosfera, alterando a concentração
dos compostos presentes nesse ciclo. 
Disponível em: http://scienceprojectideasforkids.com. Acesso em: 6 ago. 2012 (adaptado). 
Em um solo de menor pH, será favorecida a
formação de: 
a) N₂ 
b) NH₃ 
c) NH₄⁺ 
d) NO₂⁻ 
e) NO₃⁻
Questão 381
De modo geral, a palavra “aromático” invoca
associações agradáveis, como cheiro de café
fresco ou de um pão doce de canela. Associações
similares ocorriam no passado da história da
química orgânica, quando os compostos ditos
“aromáticos” apresentavam um odor agradável e
foram isolados de óleos naturais. À medida que as
estruturas desses compostos eram elucidadas, foi
se descobrindo que vários deles continham uma
unidade estrutural específica. Os compostos
aromáticos que continham essa unidade estrutural
tornaram-se parte de uma grande família, muito
mais com base em suas estruturas eletrônicas do
que nos seus cheiros, como as substâncias a
seguir, encontradas em óleos vegetais.
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
ENEM 2022202
Questão 382
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2009
(adaptado). 
A característica estrutural dessa família de
compostos é a presença de 
a) ramificações. 
b) insaturações. 
c) anel benzênico. 
d) átomos de oxigênio. 
e) carbonos assimétricos.
A penicilamina é um medicamento de uso oral
utilizado no tratamento de várias doenças. Esse
composto é excretado na urina, cujo pH se situa
entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural
plana está apresentada, possui três grupos
funcionais que podem ser ionizados: 
carboxila: —COOH, cujo pKₐ é igual a 1,8; 
amino: —NH₂, que pode ser convertido em
amínio (—NH₃⁺, cujo pKₐ é igual a 7,9); 
tiol: —SH, cujo pKₐ é igual a 10,5. 
Sabe-se que pKₐ = −log Kₐ.
Qual estrutura derivada da penicilamina é
predominantemente encontrada na urina?
a)
b)
c)
d)
e)
ENEM PPL 2022
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
203
ENEM PPL 2022
Questão 383
O fenol (hidroxi-benzeno) e vários de seus
derivados são compostos tóxicos presentes na
lista de poluentes prioritários da Agência de
Proteção Ambiental norte-americana, totalizando 11
fenóis das 129 substâncias presentes na lista. No
Brasil, a Resolução Federal (Conama) n. 20, de
1986, limitava o teor máximo de fenóis, para
lançamento em corpos de água doce, em 0,5 ppm. 
Resolução Conama n. 20, de 18 de junho de 1986. Diário Oficial da União, de 30 jul.
1986 (adaptado). 
A solução recomendável para o descarte de
efluentes industriais contendo fenol é 
a) incinerar o efluente. 
b) aquecer a mistura para evaporar o fenol. 
c) armazenar o rejeito em piscinas de contenção. 
d) extrair e reinserir o produto na linha de
produção. 
e) adicionar água suficiente para permitir o despejo
nos rios.
Questão 384
Estudos apontam que o meteorito que atingiu o
céu da Rússia em fevereiro de 2013 liberou uma
energia equivalente a 500 quilotoneladas de TNT
(trinitrotolueno), cerca de 30 vezes mais forte que
a bomba atômica lançada pelos Estados Unidos
em Hiroshima, no Japão, em 1945. Os cálculos
estimam que o meteorito estava a 19 quilômetros
por segundo no momento em que atingiu a
atmosfera e que seu brilho era 30 vezes mais
intenso do que o brilho do Sol. 
A energia liberada pelo meteorito ao entrar na
atmosfera terrestre é proveniente, principalmente, 
a) da queima de combustíveis contidos no
meteorito. 
b) de reações nucleares semelhantes às que
ocorrem no Sol. 
c) da energia cinética associada à grande
velocidade do meteorito. 
d) de reações semelhantes às que ocorrem em
explosões nucleares. 
e) da queima da grande quantidade de
trinitrotolueno presente no meteorito. 
Questão 385
As figuras mostram dois experimentos. No primeiro,
foram colocados em um frasco e agitados com uma
colher volumes iguais de mel, água, óleo e álcool
etílico. Após alguns minutos, podia-se verificar que o
sistema tinha duas fases (1). No segundo
experimento, foram colocados, lentamente e sem
agitação, os mesmos volumes de mel, água, óleo e
álcool etílico. Pôde-se observar que, dependendo
da ordem de adição de cada componente, o
sistema permaneceu com quatro fases (2).
As propriedades de líquidos e soluções que
justificam os resultados obtidos nos experimentos
1 e 2 são 
a) solubilidade e densidade. 
b) densidade e viscosidade. 
c) viscosidade e solubilidade. 
d) miscibilidade e viscosidade. 
e) solubilidade e miscibilidade.
Questão 386
As usinas nucleares utilizam o princípio da fissão
nuclear para gerar energia elétrica. Dentro do
reator, nêutrons colidem com átomos de urânio,
que se dividem em dois novos átomos, liberando
de dois a três nêutrons do núcleo, em uma reação
em cadeia. Esse processo libera muito calor, que
é utilizado para gerar energia. Porém, é necessário
um sistema de arrefecimento para evitar uma
explosão. Para isso, a água captada de fontes
naturais circula em um sistema fechado e depois
volta para o meio ambiente. 
Caso esse sistema não ocorra de maneira
adequada, será gerado um impacto negativo
porque 
a) produzirá gases tóxicos. 
b) diminuirá a reserva hídrica local. 
c) aquecerá os ecossistemas aquáticos. 
d) aumentará a disponibilidade de nutrientes. 
e) permitirá a contaminação por microrganismos.
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
ENEM PPL 2022204
Questão 387
A troposfera consiste basicamente em N₂ e O₂ que, juntos, compreendem 99% da atmosfera da Terra.
Outros gases, compreendidos como constituintes atmosféricos secundários, apesar de estarem
presentes em concentrações muito baixas, podem ter efeitos importantes ou danosos no meio ambiente.
O quadro apresenta as principais fontes e concentrações típicas de alguns desses gases secundários.
Pode-se reduzir as concentrações de um desses constituintes gasosos secundários na atmosfera pela
passagem dos gases através de purificadores químicos contendo uma pasta de calcário, cujo principal
constituinte é o CaCO3 , sendo o gás removido por sua conversão em um sal (composto iônico sólido). 
SPIRO, T. G.; STIGLIANI, W. M. Química ambiental. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2009 (adaptado). 
BROWN, L.; LeMAY, H. E.; BURSTEN, B. E. Química: a ciência central. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2005 (adaptado). 
Entre os constituintes secundários apresentados, qual pode ser removido pela ação desse purificador
químico? 
a) Ozônio. 
b) Metano. 
c) Dióxido de enxofre. 
d) Monóxido de carbono. 
e) Monóxido de nitrogênio.
Questão 388
Uma prática que os brasileiros costumam realizar é a degustação de doces em compotas. O
conhecimento popular indica que não é aceitável deixar o mesmo talher usado na degustação e levado à
boca dentro da compoteira aberta, em contato com o doce. Essa indicação se deve ao fato de que o
doce, no pensamento popular, poderá azedar. 
Essa prática popular encontra respaldo no pensamento científico, uma vez que o doce realmente poderá
azedar em razão da 
a) oxidação do doce pelo contato com o ar. 
b) contaminação por microrganismos, que irão fermentá-lo. 
c) ação das enzimas salivares que foram transferidas para o doce após a degustação. 
d) evaporação dos conservantes que mantêm a solução da compota em equilíbrio químico. 
e) degradação dos componentes doces da compota em reação com compostos químicos do talher.
ENEM PPL 2022
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
205
Questão 389
Os airbags de segurança dos automóveis são
acionados com o impacto, que envia um sinal
elétrico para o dispositivo e inicia a reação
explosiva do trinitreto de sódio (NaN₃), produzindo
sódio metálico e nitrogênio molecular, conforme a
equação: 
2 NaN₃ (s) →2 Na (s) + 3 N₂ (g) 
O gás produzido tem função de inflar o airbag. Esse
tipo de dispositivo contém, aproximadamente, 100
g de NaN₃. 
Considere: PV = nRT; P = 1 atm; T = 25°C; 
R = 0,0821 L • atm/K • mol ; 0 °C = 273 K 
Massas molares: NaN₃ = 65 g/mol ; N₂ = 28 g/mol;
Na = 23 g/mol 
Nesse dispositivo, o volume de gás produzido, em
litro, é 
a) 4,7. 
b) 9,4. 
c) 18,8. 
d) 56,5. 
e) 113,0.
Questão 390
Dores abdominais, vômito e diarreia são sintomas
de doença celíaca, uma síndrome autoimune
hereditária que provoca inflamação no tecido
intestinal após a ingestão de glúten. O glúten é
uma proteína presente em vegetais como o trigo,
a cevada e o centeio. Uma pessoa com esses
sintomas, que ingeriu arroz, bife com creme de
leite, salada de alface e tomate, lasanha e ovo
cozido, após exames laboratoriais, foi
diagnosticada como portadora dessa doença, o
que gerou um encaminhamento médico
necessário. 
Qual dos alimentos ingeridos pela pessoa o
médico precisou eliminar da dieta? 
a) Arroz. 
b) Lasanha. 
c) Ovo cozido. 
d) Bife com creme de leite. 
e) Salada de alface e tomate.
Questão 391
A primeira relação entre câncer e produtos de
combustão data de 1775, realizada na Inglaterra,
na qual foi descrita a elevada incidência de câncer
em jovens limpadores de chaminés, os quais
tinham contato diário com fumaça e alcatrão. O
benzopireno (I) foi o primeiro composto
carcinogênico isolado do alcatrão. Esse
hidrocarboneto aromático policíclico é convertido,
por meio de uma biotransformação, no composto
(II), que é o real causador do câncer. 
A biotransformação do composto (I) em (II)
corresponde a uma reação de 
a) adição. 
b) oxidação. 
c) eliminação. 
d) substituição. 
e) hidrogenação.
Questão 392
O Brasil foi o primeiro país a usar o álcool em larga
escala como combustível de automóvel. Hoje, a
indústria automobilística produz e equipa os
automóveis com motores que funcionam tanto
com gasolina como com álcool, ou ainda com uma
mistura dos dois. No Brasil, o álcool é obtido
principalmente da cana-de-açúcar, razão pela qual
o classificam como biocombustível. 
Com essa atitude, contribui-se diretamente para a 
a) preservação de rios e lagos. 
b) preservação da biodiversidade. 
c) diminuição do buraco da camada de ozônio. 
d) preservação de espécies ameaçadas de
extinção. 
e) diminuição da emissão efetiva de dióxido de
carbono.
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ENEM PPL 2022206
O sensor percebe a fumaça quando ela interrompe
o(a) 
a) fissão nuclear do gás hélio. 
b) passagem de corrente elétrica. 
c) transmutação das moléculas do ar. 
d) decaimento radioativo do amerício. 
e) fusão nuclear entre o hélio e o amerício.
Questão 393
Detectores de fumaça baseados em ionização
funcionam como se fossem um “nariz eletrônico”,
acusando a presença de moléculas incomuns
(fumaça) em seu interior. Dentro do aparelho,
conforme esquematizado na figura, existe uma
câmara de ionização aberta para o ar (1) e
preenchida com íons (2) formados pelos choques
das moléculas do ar com as partículas emitidas
pelo elemento químico amerício ²⁴³Am (3). O
amerício expele, no interior da câmara, pequenas
partículas radioativas, chamadas partículas alfa,
que são núcleos de átomos de ²He. Com o
choque, são formados cátions e elétrons, que
transitam em direções opostas entre dois
eletrodos. Enquanto houver cátions e elétrons se
movendo no interior da câmara, uma corrente se
estabelece entre os eletrodos no circuito (4) e, por
se considerar que tudo está bem, o alarme (5)
permanece em silêncio. Entretanto, se um
incêndio acontecer, partículas de fumaça entram
no detector e começam a obstruir a câmara de
ionização (6). As partículas de fumaça se prendem
aos íons, e o circuito no detector acusa essa
mudança imediatamente (7), acionando o alarme
(8). Assim que o incêndio é controlado, e a fumaça
é removida, a câmara de detecção fica limpa, os
íons voltam a se deslocar entre os eletrodos como
antes, o circuito é desligado e o alarme para de
tocar.
95
4
Questão 394
O timol é encontrado em óleos essenciais de
ervas aromáticas, como o tomilho e o orégano.
Apesar de pouco solúvel em água, o timol é
solúvel em uma solução de hidróxido de sódio.
A dissolução desse composto em uma solução de
hidróxido de sódio se deve ao(à) 
a) formação de um sal orgânico. 
b) ataque dos íons hidróxido ao anel aromático. 
c) complexação dos elétrons pi do anel aromático
com o íon sódio. 
d) formação de ligações de hidrogênio entre a
hidroxila fenólica do timol e os íons hidróxido. 
e) aumento da polaridade do solvente mediante a
dissolução do hidróxido de sódio na água. 
Questão 395
A bula de um determinado medicamento traz as
seguintes informações:
De acordo com as informações apresentadas na
bula, a substância que se encontra em maior
concentração e a não condutora de corrente elétrica,
quando em solução aquosa, são, respectivamente, 
a) glicose e glicose. 
b) glicose e cloreto de sódio. 
c) cloreto de sódio e glicose. 
d) cloreto de potássio e glicose. 
e) cloreto de sódio e cloreto de potássio.
ENEM PPL 2022
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207
Questão 396
Um dos materiais mais antigos e ainda utilizados na
restauração dos dentes são as amálgamas, um
produto da combinação de mercúrio (Hg) com
prata (Ag) e estanho (Sn), como apresenta a
equação química: 
24 Ag (s) + 8 Sn (s) + 37 Hg (l) → 12 Ag₂Hg₃ (s) + Sn₈Hg (s) 
Os materiais formados pelos elementos citados
são caracterizados como
a) precipitados. 
b) ligas metálicas. 
c) compostos iônicos. 
d) produtos de oxidação. 
e) compostos covalentes.
Questão 397
Os combustíveis são materiais utilizados na
produção de energia que, dependendo da sua
composição, podem produzir diferentes
substâncias. Por exemplo, numa queima completa,
o hidrogênio se transforma em H₂O; e o carbono,
em CO₂. 
O quadro apresenta as entalpias de combustão de
alguns combustíveis nas condições padrão. 
Visando a redução do impacto ambiental, qual dos
combustíveis listados libera maior quantidade de
energia com menor produção de CO₂? 
a) Carbono. 
b) Etino. 
c) Propano. 
d) Butano. 
e) Octano.
Questão 398
A fim de reaproveitar o resíduo de um processo
industrial, cuja composição está indicada, foi
proposto um tratamento seguindo o esquema de
separações apresentado.
Os componentes do resíduo que estão presentes
nas frações aquosas II e III são, respectivamente, 
a) fenol e anilina. 
b) fenol e acetona. 
c) anilina e acetona. 
d) ácido acético e anilina. 
e) ácido acético e acetona.
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ENEM PPL 2022208
Questão 399
Bebidas alcoólicas, algumas soluções
desinfetantes ou até álcool combustível são
exemplos de misturas constituídas por etanol
(CH₃CH₂OH) e água. A “afinidade” entre esses
líquidos é suficiente para possibilitar que a mistura
formada por 500 mL de água e 500 mL de etanol
origine uma solução de 970 mL, em um processo
que envolve liberação de pequena quantidade de
energia. 
De certa forma, isso constitui um problema para os
fabricantes, uma vez que, para obterem um litro
dessa mistura, necessitariam misturar mais do que
500 mL de cada um dos líquidos. 
Do ponto de vista da química, a que se deve essa
variação de volume? 
a) À redução do volume das moléculas. 
b) Ao abaixamento da massa molecular. 
c) À formação de ligações covalentes mais fortes. 
d) À diminuição do grau de agitação das moléculas. 
e) Ao estabelecimento de interações intermoleculares
mais intensas.
Questão 400
Diferentemente da respiração aeróbica, alguns
microrganismos realizam processos catabólicos
que levam à obtenção de moléculas orgânicas de
interesse comercial, conforme ilustrado. O
conhecimento dessas vias metabólicas é
importante, por exemplo, para a fabricação de
produtos alimentícios.
Esses processos de fermentação têm em comum
a
a) liberação de gases. 
b) descarboxilação do ácido. 
c) participação de procariontes. 
d) oxidação completa do substrato. 
e) formação de produtos metabolizáveis.
Questão 401
Solos ácidos apresentam baixo valor de pH, e o
plantio de culturas nesse meio acarreta baixa
produção agrícola. Entretanto,esse problema
pode ser contornado adicionando-se substâncias
que, ao entrarem em contato com a água, liberam
íons OH⁻, que neutralizam os íons H₃O⁺ presentes
no solo e elevam o seu pH. Para esse objetivo, um
agricultor tem comercialmente à disposição as
espécies químicas enumeradas: 
I – KCℓ 
II – MgO 
III – NH₄Br
IV – AℓCℓ₃ 
V – P₂O₅ 
Para a correção do pH desse solo, o agricultor
deverá utilizar a espécie química indicada pelo
número 
a) I. 
b) II. 
c) III. 
d) IV. 
e) V.
ENEM PPL 2022
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
209
Questão 402
Considere que o leite materno, após sete meses do parto, é um alimento cujos principais constituintes são
lipídeos. Uma mulher que está amamentando ingere, rotineiramente, alimentos contaminados com os
pesticidas HCB, DDT, atrazina, paration e malation, cujas estruturas e dados de solubilidade em água estão
apresentados no quadro.
O pesticida transmitido a um lactente (bebê em amamentação) de dez meses, em maior proporção, é o: 
a) Atrazina. 
b) DDT. 
c) HCB. 
d) Malation. 
e) Paration.
GABARITO210
GABARITO
A B C D E
A B C D E
367
A B C
368
D E
A B C D E
369
A B C D E
370
A B C D E
371
A B C D E
372
A B C
373
D E
A B C D E
374
A B C D E
375
A B C D E
376
A B C
377
D E
A B C D E
378
A B C D E380
A B C D E381
A B C D E382
A B C383 D E
A B C D E384
379
A B C D E
A B C D E
385
A B C D E
386
A B C D E
387
A B C
388
D E
A B C D E
389
A B C D E
390
A B C D E
391
A B C
392
D E
A B C D E
393
A B C D E395
A B C D E396
394
A B C D E397
A B C D E398
A B C D E399
A B C D E400
A B C D E
A B C
401
D E402
ENEM 2023
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
211
ENEM 2023
Questão 403
Uma cafeteria adotou copos fabricados a partir de
uma composição de 50% de plástico reciclado não
biodegradável e 50% de casca de café. O copo é
reutilizável e retornável, pois o material, semelhante
a uma cerâmica, suporta a lavagem. Embora ele
seja comercializado por um preço considerado alto
quando comparado ao de um copo de plástico
descartável, essa cafeteria possibilita aos clientes
retornarem o copo sujo e levarem o café quente
servido em outro copo já limpo e higienizado. O
material desse copo oferece também o conforto
de não esquentar na parte externa. 
Cafeteria adota copo reutilizável feito com casca de café. Disponível em:
www.gazetadopovo.com.br. Acesso em: 5 dez. 2019 (adaptado). 
Quais duas vantagens esse copo apresenta em
comparação ao copo descartável? 
a) Ter a durabilidade de uma cerâmica e ser
totalmente biodegradável. 
b) Ser tão durável quanto uma cerâmica e ter alta
condutividade térmica. 
c) Ser um mau condutor térmico e aumentar o
resíduo biodegradável na natureza. 
d) Ter baixa condutividade térmica e reduzir o
resíduo não biodegradável na natureza.
e) Ter alta condutividade térmica e possibilitar a
degradação do material no meio ambiente.
Questão 404
O consumo exagerado de refrigerantes é
preocupante, pois contribui para o aumento de
casos de obesidade e diabetes. Considere dois
refrigerantes enlatados, um comum e um diet, e
que ambos possuam a mesma quantidade de
aditivos, exceto pela presença de açúcar. O
refrigerante comum contém basicamente água
carbonatada e grande quantidade de açúcar; já o
refrigerante diet tem água carbonatada e
adoçantes, cujas massas são muito pequenas. 
CAVAGIS, A. D. M.; PEREIRA, E. A.; OLIVEIRA, L. C. Um método simples para avaliar o teor
de sacarose e CO2 em refrigerantes. Química Nova na Escola, n. 3, ago. 2014 (adaptado). 
Entre as duas versões apresentadas, o
refrigerante comum possui 
a) maior densidade. 
b) menor viscosidade. 
c) maior volume de gás dissolvido. ento.
d) menor massa de solutos dissolvidos. 
e) maior temperatura de congelamento.
Questão 404
O descarte de detergentes comuns nos esgotos
domésticos ocasiona a formação de uma camada
de espuma que impede a entrada de oxigênio na
água. Os microrganismos que vivem nessas águas
não são capazes de quebrar moléculas
ramificadas, ocorrendo assim um desequilíbrio
ambiental nos rios. A fórmula a seguir representa a
estrutura química de um tensoativo presente na
composição de um detergente não biodegradável.
Qual modificação química na estrutura desse
tensoativo o tornaria um detergente biodegradável? 
a) Retirar a parte polar da molécula. 
b) Eliminar as insaturações do anel aromático. 
c) Trocar o grupo aniônico por um grupo neutro. 
d) Alterar o grupo aniônico por um grupo catiônico. 
e) Modificar a cadeia carbônica para cadeia normal.
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
ENEM 2023212
Questão 406
Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade
farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar
no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida),
deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema
aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo
menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato
correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química: 
R₃N + HCℓ → (R₃NH)⁺Cℓ⁻ 
O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao
incremento de seu(sua) 
a) basicidade. 
b) lipofilicidade. 
c) caráter iônico. 
d) cadeia carbônica. 
e) estado de oxidação.
Questão 407
Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto
quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente
puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:
Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros
medicamentos para o alívio da dor:
O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a) 
a) fenacetina. d) diclofenaco sódico.
b) paracetamol. e) butilbrometo de escopolamina.
c) dipirona sódica. 
O quadro apresenta os valores de eletronegatividade desses cinco elementos metálicos. 
ENEM 2023
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
213
Questão 408
Os solos amazônicos, ricos em silicato, não são apropriados para o cultivo por serem incapazes de reter
nutrientes. Contudo, descobertas arqueológicas têm demonstrado que os antigos habitantes da Amazônia
dominavam a técnica de preparo de um insumo agrícola natural, denominado terra preta. Esse insumo era
constituído principalmente de uma espécie de biocarvão (biochar) obtido da queima de matéria orgânica,
como troncos de árvores, pedaços de ossos e esterco, capaz de manter um solo fértil por anos. Admite-
se que o efeito do biocarvão na fertilização do solo estava, em parte, relacionado à presença de grupos
orgânicos do tipo carboxilato em sua superfície, carregados negativamente (—COO⁻). Esses grupos
atraem íons positivos necessários como nutrientes, tais quais os provenientes do potássio (K), do cálcio
(Ca) e do magnésio (Mg), além de micronutrientes, como zinco (Zn) e ferro (Fe). Essa ligação no solo
fertilizado é predominantemente iônica, conforme ilustra a figura, em que M representa os cátions
metálicos. De acordo com a escala de Pauling, a eletronegatividade do elemento oxigênio é igual a 3,44.
n+
O cátion que resultará em uma interação de maior caráter iônico com o ânion carboxilato será aquele
proveniente do elemento 
a) potássio. 
b) cálcio. 
c) magnésio. 
d) zinco. 
e) ferro.
SUPERPOWER APOSTILA ENEM
ENEM 2023214
Questão 409
A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos de
cadeias saturadas contendo de 8 a 12 átomos de
carbono. Além disso, a gasolina de alto
desempenho deve conter elevados teores de
hidrocarbonetos de cadeias ramificadas, de forma a
resistir à compressão e entrar em ignição apenas
quando a vela aciona