Relatório I_ Destilação

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO CARLOS
Curso: Licenciatura em Química
Relatório do Laboratório de Química Orgânica 1
PURIFICAÇÃO DA ANILINA ATRAVÉS DE DESTILAÇÃO SIMPLES
16/04/2024
Emanuele Vitoria da Silva RA: 805808
Fabiana Araujo de Oliveira RA: 801876
Giulia Lauren Bonin RA: 801226
Prof. Dr. Aparecido Junior de Menezes
Sorocaba
2024
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1. INTRODUÇÃO
1.1 Anilina
A anilina, também conhecida como fenilamina, é um composto orgânico da classe das
aminas, com fórmula molecular C₆H₅NH₂. Ela possui um grupo amino ligado a um anel
aromático, como ilustrado na figura 1 (PASSINATO, 2008). Em seu estado puro, a anilina
encontra-se no estado líquido, oleoso e transparente, mas normalmente apresenta uma
coloração marrom-avermelhada, devido sua oxidação à luz solar, e possui um odor
característico de peixe podre. Dentro de suas propriedades físicas, tem-se que seu ponto de
ebulição é em torno de 184ºC, é parcialmente solúvel em água e se dissolve facilmente em
solventes orgânicos, como benzeno e etanol (FOREZI, 2011).
Figura 1 - Fórmula estrutural da anilina
Fonte: PASSINATO, (2008)
As aminas aromáticas, incluindo a anilina, são bases fracas devido à deslocalização do
par de elétrons não ligantes no átomo de nitrogênio, figura 2. (FOREZI, 2011).
Figura 2 - Estrutura de ressonância da anilina
Fonte: FOREZI, 2011
A estrutura de ressonância primária mostra que o nitrogênio tem a configuração sp²
porque pares de elétrons desemparelhados são compartilhados, conjugados com os elétrons
restantes anel.
A figura 1 representa o processo de obtenção da anilina através da nitração do
benzeno. Inicialmente, o benzeno sofre nitração utilizando uma solução concentrada de ácido
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nítrico e ácido sulfúrico em concentração específica. O nitrobenzeno é produzido em
temperaturas que variam de 50º a 60ºC. Em seguida, ocorre a hidrogenação do nitrobenzeno.
A anilina é produzida a partir da reação que ocorre a 600ºC com o auxílio de um catalisador
de níquel. (PASSINATO, 2008).
Figura 3 - Reação de obtenção da anilina através da nitração do benzeno.
Fonte: PASSINATO, (2008)
1.2 Destilação Simples
Ao empregar um processo de destilação simples, as impurezas que resultam em uma
coloração marrom-avermelhada da solução são eliminadas, levando à produção de um líquido
puro. Após a conclusão do procedimento, a mistura fica límpida e transparente. A destilação
simples é um método comumente usado em laboratórios para separar misturas homogêneas de
líquidos ou líquidos e sólidos. Ao aquecer a mistura, as substâncias são separadas com base
nos seus diferentes pontos de ebulição. A substância com menor ponto de ebulição evapora
primeiro e depois é resfriada pelo sistema de resfriamento por destilação, permitindo sua
coleta. As impurezas permanecem no balão de destilação, resultando em um produto de maior
pureza (PAVIA, 2013).
O desempenho do processo de destilação é impactado por vários fatores. O formato do
condensador, seja reto ou esférico, desempenha um papel significativo. Os condensadores
retos são utilizados para líquidos com pontos de ebulição baixos, enquanto os condensadores
esféricos são mais apropriados para líquidos com pontos de ebulição elevados. O aumento da
eficiência da destilação pode ser alcançado aumentando a área de superfície de contato. Além
disso, o tamanho do frasco de destilação é outro fator crucial que afeta o processo. Deve ser
proporcional à quantidade de substância a ser destilada. Se a área superficial for insuficiente
para a evaporação, o processo será prolongado, resultando potencialmente em perdas e
diminuição do rendimento. O ideal é que o volume da substância a ser destilada preencha até
metade da capacidade do frasco (PAVIA, 2013).
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Um aspecto crucial a considerar durante o processo de destilação envolve a
incorporação de chips ou bolas em ebulição, ou Boileezer, dentro do balão de destilação.
Essas lascas ou bolas, compostas por um material poroso, têm a função de evitar o calor
excessivo e movimentos bruscos da mistura. Isto é conseguido através da criação de um fluxo
contínuo de microbolhas pelos chips ou bolas, que efetivamente rompem as bolhas maiores
presentes no sistema. Com isso, a ebulição do líquido torna-se menos tumultuada e mais
controlada (BAADER, 2015).
1.3 Outros Tipos de Destilação
Para aumentar a eficácia do processo quando o ponto de ebulição da mistura excede
150°C, um método alternativo é empregar a destilação a vácuo, que reduz a temperatura do
ponto de ebulição, reduzindo a pressão do sistema. Destilação fracionada, destilação a vácuo e
destilação a vapor estão entre os vários tipos de técnicas de destilação disponíveis. A
destilação a vácuo, especificamente, é utilizada sob pressão reduzida para separar líquidos
com altos pontos de ebulição ou aqueles propensos à decomposição térmica. Uma bomba de
vácuo é empregada para diminuir a pressão, e um evaporador rotativo serve como exemplo de
destilação a vácuo, eliminando efetivamente solventes com pontos de ebulição mais baixos
(BAADER, 2015).
O processo de destilação a vapor é utilizado para líquidos que não são solúveis entre si,
e a pressão geral da mistura é determinada pelas pressões de vapor combinadas de seus
componentes individuais. Esta técnica é particularmente valiosa para a purificação de líquidos
que possuem alto ponto de ebulição e pode ser realizada direta ou indiretamente (BAADER,
2015).
A destilação fracionada se diferencia da destilação simples devido à sua capacidade de
criar um gradiente de temperatura substancial que distingue efetivamente entre amostras que
possuem pontos de ebulição comparáveis. Ao incorporar uma coluna de fracionamento em um
aparelho convencional usado para destilação simples, a área superficial interna é aumentada,
resultando em um melhor equilíbrio líquido-vapor. Isso, por sua vez, permite uma separação
mais precisa das substâncias (BAADER, 2015).
Separar misturas azeotrópicas, que são misturas de substâncias com pontos de fusão
dentro de uma faixa específica e pontos de ebulição constantes, revela-se uma tarefa
altamente desafiadora na destilação, conforme indica BAADER (2015).
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1.4 Média
Medir mais de uma vez um objeto é uma maneira de verificar o quão preciso e exato
estão suas medidas (DOLCE e POMPEO, 2005). E para obter apenas um resultado a partir
dessa repetição é utilizado o cálculo da média simples, que foi usada no experimento descrito
nos tópicos a seguir, é uma operação estatística básica que permite determinar um único valor
a partir de um conjunto de dados, esse valor é obtido somando todos os valores e dividindo o
resultado pelo número de elementos no conjunto, confirme a equação (1).
𝐴 = 1
𝑛
𝑖=1
𝑛
∑ 𝑎
𝑖 (1)
Onde A = média, n = número de termos, = conjunto de valores (HEWITT, 2023)𝑎
𝑖
(HALLIDAY, RESNICK, WALKER, 2016).
Ou seja, a média simples ajuda a resumir um conjunto de dados em um único valor,
facilitando a compreensão e a comparação dos resultados. Mas ela também pode ser
influenciada por fatores externos, estando sujeita a erros, é necessário avaliar cuidadosamente
o conjunto de dados e considerar outras medidas estatísticas, como propagação de erro, desvio
padrão, entre outros, para ter uma compreensão mais completa das características dos dados.
1.5 Desvio Padrão
Desvio padrão é uma medida de dispersão dos valores em um conjunto de dados, do
qual é possível observar o quão distante os valores estão entre si. Seu cálculo baseia-se na
utilização da equação (2) (HEWITT, 2023) (HALLIDAY, RESNICK, WALKER, 2016).
σ = (𝑥𝑖−𝑥𝑚)2
𝑛−1 (2)
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2. OBJETIVOS
2.1 Objetivos Gerais
Este presente trabalho tem como objetivo estudar a estrutura da anilina após ser
submetida a um processo de purificação pelo método de destilação simples; também fazer
uma pesquisa bibliográfica a fim de entender qual é o comportamento do composto orgânico
pelo processo de destilação simples, e o propósito dessa prática. Para tal estudo, será
fundamental a aferição do pontode ebulição da substância através do experimento.
2.2 Objetivos Específicos
● Usar o processo de destilação simples para purificar a anilina;
● Estimar a temperatura na qual a anilina seria destilada;
● Identificar o resíduo da destilação da anilina.
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3. MATERIAIS E MÉTODOS
Segue abaixo os materiais e métodos utilizados na realização do experimento, que por
sua vez foi dividido em duas atividades.
3.1 Materiais
● 2 suportes universais
● 1 manta
● 1 balão volumétrico de fundo redondo de 250mL
● 1 adaptador
● 1 rolha
● 1 termômetro de 360ºC
● 2 garras
● 2 mangueiras
● 2 erlenmeyers de 250mL
● 1 condensador
● 1 proveta de 100mL
● 1 funil
● 1 pipeta de 20mL
● 1 pêra de sucção
● 1 suporte para tubos de ensaio
● 3 tubos de ensaio
● Fita universal de pH
● Bolinhas de ebulição
● Anilina
● Ácido clorídrico
● Bicarbonato de sódio
● Água destilada
3.2 Métodos
Antes de começar o experimento, foi montado um sistema para destilação simples,
conforme indicado na figura 4.
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Figura 4 - Sistema para destilação simples.
Fonte: RICARDO (2020)
3.2.1 Destilação da anilina
Com o sistema de destilação simples montado, foi utilizado uma pipeta de 20mL e um
funil para preencher o balão de fundo redondo com 30 mL de anilina. Em seguida, foram
adicionadas quatro bolinhas de ebulição no balão, e a torneira de água foi ligada lentamente
para iniciar o fluxo dentro do condensador. Um termômetro de 360ºC foi posicionado na
coluna de destilação, e então a manta de aquecimento foi ligada.
Quando a temperatura tornou-se constante, seu valor foi anotado pelo grupo e, após o
final do processo, a manta foi desligada. Após o sistema esfriar, o destilado recolhido em um
Erlenmeyer foi transferido para uma proveta e o seu volume foi anotado.
3.2.2 Identificação do resíduo da destilação
O resíduo da destilação foi retirado do balão de fundo redondo e dividido em 3 tubos
de ensaios. Em um deles, adicionou-se algumas gotas de uma solução 1 mol/L de HCl. Em
outro, adicionou-se algumas gotas de uma solução 1 mol/L de NaHCO3. No último,
adicionou-se 1 mL de água destilada. Por fim, com o auxílio de uma fita universal, mediu-se o
pH da solução resultante (do resíduo da destilação com água destilada). Os resultados da
observação das 3 misturas foram anotados e, com eles, determinou-se qual é o composto deste
resíduo.
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4. RESULTADOS E DISCUSSÕES
4.1 Destilação da anilina
Assim que o sistema foi montado e a manta ligada, a anilina começou a ser destilada e
então suas primeiras gotas foram descartadas devido a um grau de impureza do início da
operação. Logo após, foi recolhido em um Erlenmeyer o destilado de cor levemente
amarelada como mostra a figura 5. Em seu estado puro, (a anilina) se apresenta como um
líquido oleoso incolor, com odor característico, podendo se oxidar lentamente com a
exposição à luz solar adquirindo tonalidade marrom-avermelhada. (FOREZI, 2011).
Assim, a coloração amarelada pode ser explicada devido à rápida oxidação da anilina
em contato com o ar e a luz, uma vez que o experimento foi realizado com uma abertura de ar.
Portanto, o resultado da destilação possui um grau de pureza baixo, sendo necessário mais
processos de destilação para uma maior purificação. Para um nível de pureza mais elevado e
um procedimento breve, pode-se optar por utilizar a prática de destilação a pressão reduzida,
em que a anilina seria destilada em um ponto de ebulição menor e sob baixa pressão, como
mencionado anteriormente, diminuindo a quantidade de ar e evitando a rápida oxidação.
Figura 5 - Destilado de cor levemente amarelada.
Fonte: Autoria própria.
Neste experimento obteve-se um rendimento de 24 mL de anilina destilada, resultado
próximo aos demais grupos que realizaram o experimento. Utilizando os dados da tabela 1 e
as equações (1) e (2) (com o auxílio do programa Excel), foi possível obter um valor de
24,83mL de média e um desvio padrão de 1,72.
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Tabela 1 - Valores de rendimento de cada grupo e média da purificação da anilina
Grupo Rendimento (mL)
1 22
2 24
3 25
4 25
5 26
6 27
Média 24,83
Foi possível obter, ainda, a temperatura de ebulição da anilina, sendo de 188ºC,
resultado que apresentou divergência com os demais grupos que realizaram o experimento,
conforme visto na tabela 2. Com os dados da tabela 2, as equações (1) e (2) e com o auxílio
do programa Excel, foi possível obter um valor de 166,5ºC de média e um desvio padrão de
20,22.
Tabela 2 - Valores da temperatura de ebulição de cada grupo e média da destilação da anilina
Grupo Temperatura de Ebulição (ºC)
1 150
2 180
3 178
4 135
5 188
6 168
Média 166,5
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Uma vez que a temperatura de ebulição média obtida neste experimento foi de
166,5ºC, pode-se dizer que o resultado não está próximo à literatura, que diz que a anilina
destila a uma temperatura de 184°C com um pressão atmosférica de 760 mmHg (FOREZI,
2011). Como o experimento foi realizado em Sorocaba, cuja altitude é maior e portanto tem
uma pressão atmosférica menor, o resultado que seria esperado era uma temperatura abaixo de
184°C, conforme visto na figura 6. Desta forma, uma das hipóteses para tal resultado é de que
haveria impurezas na amostra destilada que possuiriam ponto de ebulição mais elevado que a
anilina.
Figura 6 - Gráfico de pressão de vapor x temperatura para anilina
Fonte: Roteiro experimental
4.2 Identificação do resíduo da destilação
O resíduo no balão volumétrico, após transferido aos tubos de ensaio, apresentou
separação de fases em todas as amostras ao entrar em contato com as respectivas substâncias:
ácido clorídrico, bicarbonato de sódio e água destilada, como demonstra as figuras 7, 8 e 9. A
anilina é parcialmente solúvel em água (36 g/L) e se dissolve facilmente na maior parte dos
solventes orgânicos (FOREZI, 2011).
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Figura 7 - Mistura de ácido clorídrico com o resíduo da destilação
Fonte: Autoria própria.
Figura 8 - Mistura de bicarbonato de sódio com o resíduo da destilação
Fonte: Autoria própria.
Figura 9 - Mistura de água destilada com o resíduo da destilação
Fonte: Autoria própria.
Por fim, aferiu-se o pH da última amostra (água destilada com o resíduo da destilação)
cujo resultado foi 7 (um pH neutro), conforme visto na figura 10.
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Figura 10 - Fita universal de pH com resíduos da última amostra
Fonte: Autoria própria.
Para análise do resíduo da destilação, seriam necessários outros procedimentos como a
obtenção do ponto de fusão, experimento o qual não foi realizado nesta prática, portanto não é
possível definir o composto, no entanto pode-se apontar alguns compostos advindos da
anilina. Segundo a literatura, a anilina também pode ser preparada pela amonólise do
clorobenzeno, conforme visto na figura 11. Esta conversão usada há muito tempo para
fabricar a β-naftilamina foi estendida à obtenção da anilina. (FOREZI, 2011).
Figura 11 - Formação da anilina através de clorobenzeno
Fonte: (FOREZI, 2011)
Outros compostos orgânicos usados para produzir anilina, além do clorobenzeno e a
β-naftilamina, é o nitrobenzeno que é obtido industrialmente pela nitração direta do benzeno
utilizando ácido nítrico diluído ou mistura sulfonítrica como agente de nitração. Praticamente
toda a produção é consumida cativamente para fabricação de anilina (BARCZA, 2014).
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5. CONCLUSÃO
Com a prática descrita neste relatório, foi possível verificar experimentalmente a
destilação simples da anilina. A partir dos dados obtidos, foi possível comparar o valor do
ponto de ebulição obtido com o valor presente na literatura. Nesse sentido, não houve uma
aproximação entre a média da temperatura com o valor presente na teoria.
Ainda, a partir dos dados obtidos por todos os grupos presentes no laboratório, pôde-se
calcular a média aritmética e o desvio padrão do volume do destilado. Só não foi possível
estimar a temperatura na qual a anilina seria destilada a pressão reduzida, como proposto
inicialmente pelo professor responsável pela disciplina, uma vez que nãohavia tempo e nem
equipamentos necessários para tal. Consequentemente, não foi possível identificar qual o
composto presente no resíduo da destilação, apenas criar hipóteses. Desta forma, os objetivos
propostos foram parcialmente alcançados.
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6. REFERÊNCIAS
ASSOCIAÇÃO BRASILEIRA DE NORMAS TÉCNICAS. NBR 14724: apresentação de
trabalho acadêmico. São Carlos, 2011. Disponível em:
https://www.bco.ufscar.br/arquivos/manual-bco-nbr-14724-2.pdf. Acesso em: 12 de abril de
2024.
BAADER, J. W. (2015). Destilação simples vs Fracionada. Disponível em:
http://www.iq.usp.br/wjbaader/qfl2343/Coloquio_destilacao_2015_Farah.pdf. Acesso em: 13
de abril de 2024.
BACHEGA, F. (2011). Métodos semi empíricos. Química experimental. Disponível em:
http://quimicaestrutural.blogspot.com.br/. Acesso em: 13 de abril de 2024.
BARCZA, Marcos Villela. Nitração. Disponível em:
https://sistemas.eel.usp.br/docentes/arquivos/1285870/51/Nitracao.pdf. Acesso em 15 de abril
de 2024.
DOLCE, Osvaldo; POMPEO, José Nicolau, Fundamentos de Matemática
Elementar-Geometria Espacial, Volume 10- 6 Ed.São Paulo: Editora Atual, 2005. Acesso em
15 de abril de 2024.
FOREZI, L. S. M. (2011). Métodos de Preparação Industrial de Solventes e Reagentes
Químicos: Anilina. Revista Virtual de Química. Vol 3. Disponível em:
http://rvq.sbq.org.br/imagebank/pdf/v3n6a06.pdf. Acesso em: 13 de abril de 2024.
HALLIDAY, David; RESNICK, Robert; WALKER, Jearl. Fundamentos de física. Vol. I.
Grupo Gen-LTC, 2016
HEWITT, P. G. Física conceitual. 9 ed. Porto Alegre: Bookman, 2002. Acesso em: 15 de abril
de 2024.
PASSINATO, C. (2008). Anilina. Disponível em:
https://crispassinato.wordpress.com/2008/05/29/anilina-fenilamina-aminobenzeno/. Acesso
em 13 de abril de 2024.
https://sistemas.eel.usp.br/docentes/arquivos/1285870/51/Nitracao.pdf
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PAVIA, D. L. et. al. (2013). Química Orgânica Experimental: Técnicas de pequena escala.
Tradução da 3ª edição norte-americana: Editora Cengage. Disponível em:
https://buscaintegarda.ufrj.br/Record/aleph-UFR01-000901684/Details. Acesso em: 13 de
abril de 2024.
RICARDO, Victor. Separação magnética, destilação simples e evaporação. 2020. Disponível
em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/separacao-destilacao-e-evaporacao.htm. Acesso
em: 14 de abril de 2024.
VOGEL, A. I.; Química orgânica: análise orgânica qualitativa. Rio de Janeiro: Ao Livro
Técnico, 1981. Disponível em:
https://archive.org/details/vogel-quimica-analitica-qualitativa-1a-ed-1981.pdf. Acesso em: 13
de abril de 2024.