Síntese do H2salen

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Elanio Diniz Fernandes 
RA: 202120224 
Erick Patrick Costa Malheiro 
RA: 202020619 
 
 
 
 
Relatório 4 
Síntese do H2salen 
 
 
 
Uberaba 
2023 
1. RESUMO 
No experimento foi feito a condensação direta de salicilaldeído (2-
hidroxobenzaldeído) e de etilenodiamina, para assim fazermos a síntese do 
complexo de H2salen (Um ligante complexante da base de Schiff), no qual 
apesenta potencial para ser um ligante quelato 
 
2. MATERIAS E MÉTODOS 
2.1 MATERIAIS 
• Balança 
• Agitador magnético 
• Banho de óleo 
• Condensador 
• Barras magnéticas 
• Balão de 50 mL 
• 2 Béqueres de 100 mL 
• Funil 
• Proveta de 25 mL 
• Papel-filtro 
• Etanol 
• Freezer 
• Papel filtro 
• Funil de Buchner 
• Bastão de vidro 
 
3. Método 
Antes de tudo, é preciso encontrar a densidade que será utilizado na síntese do 
H2salen, primeiro era necessário encontrar o volume da substância e, em 
seguida, fazer o cálculo da densidade. 
Primeiro, vamos calcular qual é a massa de salicilaldeído de 5 mmol em 5 mL 
de etanol. A densidade do salicilaldeído é 122,12 g/mmol. 
Massa = N° de mmol x mmol 
Massa = 5mmol x (122,12 g /1000mmol) 
Massa = 0,6106g 
 
Encontrada a massa então acharemos o volume dela 
Densidade = massa / volume 
1,146 = 0,6106 / volume 
Volume = 0,6106 / 1,146 
Volume = 0,5328mL 
 
Agora que descobrimos o volume salicilaldeído, iremos calcular o volume do 
segundo reagente que será misturado com o salicilaldeído, que é o 
etilenodiamina. A densidade da etilenodiamina é 60.10 g/mmol. 
 
Massa = N° de mmol x mmol 
Massa = 2,5mmol x (60.10 g / 1000mmol) 
Massa = 0,15025 
 
Agora o volume utilizado 
Densidade = massa / volume 
0,9 = 0,15025 / volume 
Volume = 0,15025 / 0,9 
Volume = 0,1669 
 
Feito o cálculo para o descobrimento dos reagentes utilizados, iremos misturá-
los em um balão de fundo chato. Depois de misturá-los colocamos o balão com 
os dois reagentes no banho de óleo para esquentá-lo, assim conectaremos ela 
ao condensador, sem esquecer das bolinhas de vidro. Então deixaremos ela 
esquentar a 70° graus por 30 minutos. Feito o aquecimento e a espera para a 
reação se estabilizar a temperatura ambiente colocamos a reação no freezer 
para fazê-la ficar cristalina, depois de cristalizada nós trituramos o cristal para 
medirmos o peso e o ponto de fusão dele, o material teve o peso de 0,4139 e 
com o ponto de fusão de 160 graus no espectrômetro. Agora iremos calcular o 
rendimento do material 
 
 
 
 
4. Discussões 
 
A reação obtida foi o ligante H2salen, ele foi atraves da reação de salicilaldeído 
com etanol, assim formando álcool salicílico, agora misturando com a reação 
dois que é álcool etílico com Etilenodiamina, ele formara o ligante de H2salen 
 
Fonte: https://en.wikipedia.org/wiki/Salen_ligand 
Agora iremos calcular o rendimento do ligante 
Informações: 
Etilenodiamina: 60,10 g/mol 
Salicilaldeído: 122,12 g/mol 
H2salen: 268,32 g/mol 
 
N(Salicilaldeído)= 0,611g/122,12g/mol = 0,00499 mol 
N(Etilenodiamina)= 015025g/60,10g/mol = 0,0025 
Como vemos, a estequiometria é de 2:1 para o Salicilaldeído, então usaremos 
o valor de Salicilaldeído para valor teórico utilizando 0,002495 
0,2495 = H2salen/2 
H2salen = 268,32 x 0,2495 = 0,6694g 
Agora que achamos a massa teórica finalizamos o cálculo 
 
0,6694 ----- 100% 
0,4134 ----- X 
X = 61,8% 
Tendo o rendimento de 61,8% é possível a perda do material ao longo do 
processo 
5. Bases de Schiff 
A molécula é chamada de H2salen, e este ligante possui uma estrutura 
contendo uma ligação imina (C=N), essencial para doar elétrons e formar 
complexos de coordenação com íons metálicos e sendo uma base de Schiff. As 
bases de Schiff consistem em funções imina (C=N) obtidas através da reação 
de condensação entre um aldeído e uma amina primária, tendo o desempenho 
https://en.wikipedia.org/wiki/Salen_ligand
e um papel fundamental na coordenação com metais, facilitando reações 
catalíticas. 
Com a base de Schiff há uma grande variedade de derivados de H2salen 
podendo formar compostos quirais, assimétricos, rígidos ou flexíveis pela 
escolha adequada dos substituintes do salicilaldeído e da diamina em questão. 
Por outro lado, a estrutura destes compostos torna-os ideais como ligando 
tetradentado para coordenar a centros metálicos, originado assim complexos 
de coordenação [M(salen)]. A obtenção destes compostos pode ser realizada 
através de: i) síntese e isolamento do ligando e posterior reação de 
complexação com o respetivo sal metálico; ii) via de síntese molde com efeito 
termodinâmico ou iii) via de síntese molde com efeito cinético. 
 
6. Ligantes H2salen 
O nome 'salen' [de 'sal + en' (=salicilaldeído + 1,2-diaminoetano)] foi 
inicialmente cunhado para indicar a base de Schiff, produzida pela 
condensação 1:2 de 1, 2-diaminoetano e salicilaldeído. Às vezes é 
representado por H2salen para indicar dois átomos de hidrogênio ácidos nele. A 
forma dianiônica de H2salen forma complexos com diferentes metais de 
transição [1], [2], [3]. Após a síntese e caracterização de H2salen, muitos outros 
N2 Doador de O2, ligantes de base de Schiff de salicalaldimina também foram 
sintetizados (pela condensação 1:2 de qualquer diamina primária e qualquer 
derivado de salicilaldeído) e caracterizados [ 4], [5], [6], [7], [8], [9], [10], [11], 
[12]. Todos esses ligantes pertencem à ‘família salen’. Esses ligantes do 'tipo 
salen' ou 'H2tipo salen' têm sido usados para a síntese de numerosos 
complexos de metais de transição [4], [ 5], [6], [7], [8], [9], [10], [11], [12]. 
A capacidade dos átomos de oxigênio fenoxo dos ligantes do tipo salen de unir 
dois íons metálicos provou ser uma rota sintética muito boa de complexos 
polinucleares. Complexos polinucleares de íons de metais de transição 
atraíram o interesse de químicos inorgânicos sintéticos e químicos de materiais 
por sua capacidade de modelar os sítios ativos multimetálicos de 
metaloproteínas, por sua atividade catalítica, por exemplo. 
Os complexos podem ser divididos grosseiramente em três subclasses 
principais; Complexos de cobalto(II), cobalto(III) e cobalto(III)/cobalto(II) de 
valência mista. Diferentes estratégias sintéticas podem ser aplicadas para sua 
preparação. Na maioria dos casos, complexos de valência mista foram 
sintetizados pela oxidação parcial (aérea) in situ de cobalto(II) em cobalto(III) 
 
Fonte: 
https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0277538721004939 
 
7. Ligante Quelato 
Os dados da taxa de hidrólise registrados na Tabela indicam a influência 
retardadora dos íons metálicos usados na hidro I)sis taxa da base de Schiff. A 
acentuada inibição observada na taxa de hidrólise na presença de íon metálico 
em comparação com aquela na sua ausência talvez possa ser explicada com a 
base no princípio de que o efeito retardador do quelato metálico de seis 
membros é muito maior que o da ligação H. Onde H2salen tem uma alta 
tendência à formação de quelatos metálicos como ligante tetradentado através 
de ambos os dois átomos de nitrogênio azometina e dois átomos de oxigênio 
fenólico formando anéis quelatos tricíclicos (dois de seis membros e um cinco 
membros). Esta estrutura de quelato tricíclico confere principalmente 
estabilidade cinética à ligação imina. Neste contexto também é vale ressaltar 
que iminas capazes de formar bicíclicos anéis com íons metálicos foram 
relatados como sendo fortemente estabilizado à hidrólise (Eichorn e Marchand 
1956). Desde a ruptura de dois anéis quelatos normalmente não é favorecida, 
nosso observação, que H2salen que é capaz de formar tricíclicos anéis 
quelatos são estabilizados em direção à hidrólise na presença de íons 
metálicos em meio de hidrólise, é mantido. 
 
Fonte: https://en.wikipedia.org/wiki/Salen_ligand 
https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0277538721004939 
https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0277538721004939https://en.wikipedia.org/wiki/Salen_ligand
https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0277538721004939
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+Issue+2++1999+.pdf 
 
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