Aula_1_-_Qumica_3 (2)

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UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO
UNIDADE ACADÊMICA DO CABO DE SANTO AGOSTINHO
Química 3
Aula 1
Prof. Jucleiton Freitas
EMENTA
2
3
EMENTA
CRONOGRAMA DE AVALIAÇÃO
4
06/05 1º Verificação de Aprendizagem
08/07 2º Verificação de Aprendizagem
15/07 3º Verificação de Aprendizagem
22/07 Verificação Final
AVALIAÇÕES
5
1° Avaliação de Aprendizagem
1- Atividade 1 - 10% - Leitura de um artigo e elaboração de um resumo
simples. (Dia da entrega: 08/04/2024)
2 – Atividade 2 – 10% - Testinho - (Data: 15/04/2024 – Duas questões
em 30 min);
3- Atividade 3 – 10% -Atividade – Desenhar estrutura no Programa
ChemSketch (Dia da entrega: 29/04/2024);
70% Verificação de aprendizagem teórica.
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2° Avaliação de Aprendizagem
20% Atividade – Desenhar estrutura no Programa ChemSketch;
Desenhar – Esquemas Reacionais 
80% Verificação de aprendizagem teórica.
AVALIAÇÕES
7
3° Avaliação de Aprendizagem
50% Trabalho Escrito – Artigos Selecionados;
50% Apresentação de Seminário;
Trabalho em equipe (2 pessoas)
FINAL
Prova teórica
AVALIAÇÕES
LIVROS RECOMENDADOS
8
Volhardt, Peter e Schore, 
Neil. Química Orgânica –
Estrutura e Função. 6ª 
Edição, editora: Bookman. 
McMurry, John. Química 
Orgânica. 9ª Edição, 
editora: Cengage. 
SOLOMONS, T. W. G.; FRYLLE, C. B.; 
SNYDER, S. A. Química Orgânica, 
12 ed. Rio de Janeiro: LTC, 2018, v.1 .
ACESSO AOS CONTEÚDOS
9
SigaA
- Conteúdo programático;
- Slides de Aula;
- Lista de exercício;
- Notícias.
PROGRAMAS PARA DESENHAR 
ESTRUTURAS
10
ChemSketch https://www.acdlabs.com/portuguese/
CHEMSKETCH
11
Descer com a barra de rolagem
12
Clicar: Baixe o ACD/ChemSketch
CHEMSKETCH
13
Clicar: Download for Academic and Personal Use
CHEMSKETCH
14
CHEMSKETCH
PROGRAMAS PARA DESENHAR 
ESTRUTURAS
15
KingDraw http://www.kingdraw.cn/en/index.html
KINGDRAW
16
Clicar
17
Por que usar programas para desenhar 
estrutura?
PROGRAMAS PARA DESENHAR 
ESTRUTURAS
Site 1
Site 2
Site 3
18
Porque estudar 
Química Orgânica?
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
19
Química
Estrutura Composição
Materiais
Processo de 
Síntese
Propriedades 
físicas e químicas 
Alterar a 
microestrutura
Personalizar ou 
criar
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
20
“A química fará parte de quase todos os
desafios que enfrentaremos como raça
humana - energia, medicamentos, meio
ambiente - como seriam essas coisas sem a
química?”
Professor Paul Walton, Universidade de York
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
21Fonte: https://www.gratispng.com/png-lflclz/
Polímeros
Policloreto de Vinila (PVC)
Polietileno de Tereftalato 
(PET)
Poliestireno
n
H
Cl
H
H
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
22
Polietileno:
produzido em maior quantidade no mundo.
Produção de Plástico 
no Brasil
Produção física 
6,1 Milhões de t 
Faturamento R$ 65,8 Bilhões 
C C
H
H H
H n
Polímeros
Fonte: https://concepto.de/polietileno/
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
23
Inseticidas
Fonte: https://www.ems.com.br/
Aedes Aegypti
Dengue Zika
Chikungunya Febre Amarela
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
24
Inseticidas
Fonte: http://plataforma.saude.gov.br/
Número de casos e 
óbitos de dengue, 
chikungunya, Zika, 
Brasil, 2008 a 2019.
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
25
Inseticidas
Fonte: http://dipil.com.br/produtos/produto/lambda-mix-5-ce
Fonte: https://www.gratispng.com/
O
C
O
N
Br
Br Fonte: https://www.gratispng.com/
Malathion
l-Cialotrina
Deltametrina
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
26
Fármacos
Fonte: https://www.ems.com.br/
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
27
Fármacos
Fonte: https://www.oncofisio.com.br/noticia/bacteria-e-modificada-
para-produzir-droga-anticancer-de-baixo-custo
O taxol foi isolado em 
0,2% da taxus brevifolia.
Taxol vendido comercialmente. Taxol
Fonte: http://nativeplantspnw.com/pacific-yew-
taxus-brevifolia/
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
28
Síntese do Taxol
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
29
Fármacos Consumo de Fármacos no Brasil (2019):
5,3 bilhões de unidades de medicamentos.
Faturamento total de R$ 85,9 bilhões de reais.
Fonte: https://www.gov.br/anvisa/pt-br/assuntos/noticias-anvisa/2021/divulgados-dados-do-anuario-sobre-a-industria-farmaceutica-no-brasil
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
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Fármacos
680 (79%)
http://qnesc.sbq.org.br/online/cadernos/03/sintese.pdf
Origem sintética Origem natural
Semi-sintética
866 fármacos usados na terapêutica
186 (21%)
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
31
SÍNTESE DA ASPIRINA
Qual a diferença entre um fármaco de origem natural, 
semi-sintético ou sintético? 
Ácido Acetilsalicílico (AAS)
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Desde da Grécia Antiga, já 
sabia-se das propriedades 
curativas para baixar 
febres e aliviar dores.
Salgueiro (Salix)
Fonte: https://www.greenme.com.br/consumir/remedios-
caseiros/89013-salgueiro-poder-de-cura-simbolismos/
Isolada 
em 1827
Salicina
Felix Hofmann – 1893 
Investigar as propriedades
OH O
OH
Ácido salicílico
Fonte: https://www.bayer.com/en/history/felix-hoffmann
SÍNTESE DA ASPIRINA
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Obtenção do Ácido Salicílico
O OH
O
HO
OH
OH
OH
OH
OH
O
HO
OH
OH
OH
OH OOH
OHOxidação
Ácido salicílico
Salicina
Atua como antiinflamatório
Atua como pesticidade natural 
para proteger o salgueiro
Quando administrado
Irrita as paredes de 
revestimento do estômago.
Reduzindo seu valor 
comercial
Efeitos Colaterais
SÍNTESE DA ASPIRINA
34
OH O
OH
Ácido salicílico
O que fazer para que as propriedades 
antiinflamatórias do ácido salicílico fossem 
conservadas, mas as corrosivas reduzida?
Ácido Acetilsalicílico 
(AAS)
Utilizar um 
derivado do 
ácido Salícilico
Solução
SÍNTESE DA ASPIRINA
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A medida que a popularidade da aspirina crescia, as fontes naturais do ácido
salicílico (salgueiro e rainha-dos-prado) deixaram de ser suficientes para
atender a demanda mudial.
Ac2O
Síntese 1 
Síntese 2
SÍNTESE DA ASPIRINA
36
REVISÃO
Revisão
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LIGAÇÃO QUÍMICA
Polaridade da ligação:
Uma ligação covalente pura, em que os átomos dividem
igualmente um par de elétrons, ocorre somente quando dois
átomos idênticos se ligam.
F—F
O resultado é uma ligação covalente apolar.
Mapa de potencial eletrostático
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Polaridade da ligação:
Quando dois átomos diferentes se ligam com diferença de
eletronegatividade, o par de elétrons será compartilhado de forma
desigual. Assim, os átomos adquirem cargas parciais, representadas pela
letra grega delta (d).
H—F
O resultado é uma ligação covalente polar. O átomo que atrai mais
fortemente o par de elétrons adquire uma carga parcial negativa (d-) e o outro
átomo, adquire uma carga parcial positiva (d+).
d-d+
Mapa de potencial eletrostático
LIGAÇÃO QUÍMICA
39
Eletronegatividade:
É definida como uma
medida da habilidade
de um átomo, em uma
molécula, em atrair
elétrons para si.
LIGAÇÃO QUÍMICA
40
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
A química orgânica é a química do carbono e de 
seus compostos.
- Um dos objetivos da química orgânica é relacionar a estrutura 
de uma molécula a suas reações.
Estrutura Reações
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O carbono é tetravalente 
pode formar 4 ligações.
Princípio Básico
Teoria Estrutural da Química Orgânica
Hibridização
Absorve 
energia
Promoção do 
elétron Átomo 
hibridizado
1s
sp3
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
42
Teoria Estrutural da Química Orgânica
O carbono pode usar um ou mais elétrons de valência
para formar ligações com outros átomos de carbono:
Ligação simples Ligação dupla Ligação tripla
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
43
Curiosidade
Carbono faz 6 ligações
Fonte: Próprio autor.
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
44
• Vários tipos de desenhos são usados para representar as
estruturas moleculares.
Fórmulas Estruturais de Traços 
(Kekulé)
H
CH C
H
O
H
C H
H
H
H
Fórmulas Estruturais 
Condensadas
Representação das estruturas orgânicas:
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
45
Representação das estruturas orgânicas:
Fórmulas de Linhas de Ligação Fórmulas Tridimensionais 
(tracejadas e cunhas)
Representação 
tridimensionaisde 
moléculas orgânicas
Linha tracejada: atrás do plano do da página.
Linha Cunha: frente do plano da página.
Linha em ziguezague para representar a
cadeia principal: colocada no plano da página.
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
46
As moléculas orgânicas exibem três tipos diferentes de
hibridização no carbono central:
H
C
Hibridizado sp3
109,5°
Hibridizado 
sp
N
H
180°
Carbonos hibridiza dos 
sp3 para geometrias 
tetraédricas;
Carbonos hibridizados 
sp2 para geometrias 
trigonais planas;
120°
O
Hibridizado sp2
H
Carbonos hibridizados 
sp para geometrias 
lineares.
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
47
É ligado a quatro grupos alquila.
Carbono Primário
Carbono Secundário
Carbono Terciário
Carbono Quartenário
Se liga diretamente apenas a outro
átomo de carbono.
É ligado diretamente a outros dois
átomos de carbono.
É ligado a outros três átomos de carbono.
Diferentes tipos de carbono:
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
48
Estrutura e Reatividade:
Fatores que afetam a reação orgânica:
- Concentração dos reagentes;
A + B → C + D
Velocidade = k[A][B] em unidade de mol.L-1.s-1
- A temperatura;
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
49
Estrutura e Reatividade:
Fatores que afetam a reação
orgânica:
- Energia de ativação:
Coordenada de reação
E
CH4 + 2 O2
Reagentes
CO2 + 2 H2O
Produtos
Estado de transição: máximo de energia
Ea grande: reação é lenta
DH° = - 213 kcal-1
Reação exotérmica
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA