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D I S C U R S I V A S U F P R
Pilares Que Aprovam - PQA
@madeiragabriel_
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01 - Escreva a fórmula estrutural e classifique as diferentes ligações químicas presentes na molécula de formiato de
sódio (CHO2Na), de acordo com a teoria de Linus Pauling, considerando que o número atômico e a
eletronegatividade dos átomos são, respectivamente: C = 6 e 2,5; H = 1 e 2,1; O = 8 e 3,5; Na = 11 e 0,9.
02 - Por milhares de anos, o sabão foi preparado aquecendo-se a mistura de gordura animal com cinzas vegetais. As
cinzas vegetais contêm carbonato de potássio, o que torna a solução básica. Os métodos comerciais modernos de
fabricação de sabão envolvem aquecimento de gordura ou óleo em solução aquosa de hidróxido de sódio e adição
de cloreto de sódio para precipitar o sabão, que depois de seco é prensado em barras. Esse processo é
exemplificado abaixo:
"sabão"
CH2O(CO)R1
CHO(CO)R2
CH2O(CO)R3
gordura ou óleo
H2O
+ 3 NaOH
CH2OH
CHOH
CH2OH
+
glicerol
C
O
O-Na+R1 C
O
O-Na+R2 C
O
O-Na+R3+ +
Com base nessas informações e nos estudos químicos, responda as seguintes questões:
a) Qual o nome da reação de transformação de gordura ou óleo (triacilglicerídeos) em sabão?
b) A que função orgânica pertencem as moléculas representando o “sabão” na equação acima?
c) Se partíssemos de óleo de amendoim (considere que a fórmula molecular do óleo de amendoim é C46H86O6 e que
R1/R2/R3 são iguais), qual seria a fórmula molecular do sabão obtido quando o óleo é hidrolisado?
03 - Com base nas propriedades periódicas, discuta, justificando, a veracidade ou falsidade das seguintes afirmativas:
a) Os elementos dos grupos 1 e 2, quando se associam com elementos dos grupos 16 e 17, tendem a formar compostos
iônicos.
b) Dentro de um mesmo período, a energia de ionização tende a diminuir da esquerda para a direita da tabela periódica.
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04 - As reações de reforma catalítica e isomerização dos produtos destilados do petróleo são utilizadas para aumentar a
octanagem e formar compostos aromáticos para a indústria química. A nafta obtida no processo de refino do
petróleo é convertida em uma mistura de compostos conhecida como reformato, que contém alcanos, cicloalcanos e
aromáticos. Os aromáticos assim obtidos formam uma mistura de benzeno (16%), tolueno (47%) e dimetilbenzenos
(37%), como exemplificado no esquema abaixo:
Desidrogenação de cicloalcanos a aromáticos
+ 3H2
I II
Desidroisomerização de ciclopentanos a aromáticos
+ 3H2
III IV
Desidrociclização de alcanos
+ 12H2
V VI VII VIII
+ +3
Com base no texto:
a) Indique o tipo de isomeria existente entre os compostos VI, VII e VIII.
b) Dê a fórmula molecular do produto da reação de mononitração do composto II.
c) Represente a estrutura em bastão do produto da reação de um mol do composto IV com um mol de cloreto de etila em
presença de AℓCℓ3 (Reação de Friedel-Krafts).
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05 - A hidrogenação do eteno, C2H4, na presença de um catalisador de platina leva à formação de etano, C2H6, segundo a
equação:
C2H4(g) + H2(g) C2H6(g)
Em um recipiente de volume desconhecido, uma mistura de gás hidrogênio (em excesso) e etano tem uma pressão
de 52 torr. Depois de a mistura ter passado por um catalisador de platina, sua pressão diminui para 34 torr no mesmo
volume e à mesma temperatura. Considerando que todo o etileno tenha sido consumido, responda:
a) Qual a fração molar de etileno na mistura gasosa antes da reação?
b) Qual a fração molar de gás hidrogênio na mistura gasosa após a reação?
06 - Considere as equações abaixo e os respectivos valores das constantes de equilíbrio, medidos a 823 K:
1. CoO(s) + H2(g) Co(s) + H2O(g) K1 = 67
2. CoO(s) + CO(g) Co(s) + CO2(g) K2 = 490
3. CO2(g) + H2(g) CO(g) + H2O(g) K3= ?
a) Escreva a expressão da constante de equilíbrio para as três reações em função das pressões parciais.
b) Escreva a relação matemática entre K1, K2 e K3 e calcule o valor de K3 a 823 K.
07 - Qual é a massa de cobre que é depositada no cátodo de uma célula eletrolítica quando por ela passa uma corrente de
1A durante 420 segundos?
Dados: massa atômica Cu = 64 g.mol-1; constante de Faraday = 96485 C.mol-1; Cu2+(aq) + 2e- Cu(s) (reação no
cátodo).
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08 - A reação entre NO e H2, a uma dada temperatura, é descrita pela equação:
2NO(g) + 2H2(g) N2(g) + 2H2O(g)
Como ocorre redução da pressão no decorrer da reação, a variação ∆P(N2)/∆t pode ser medida pela diminuição da
pressão total.
Expressão que descreve a lei de velocidade para essa reação:
P0(H2) / (torr) P0(NO) / (torr) ∆P(N2)/∆t / (torr.s-1)
(velocidades iniciais)
1 289 400 1,60
2 147 400 0,77
3 400 300 1,03
4 400 152 0,25
Com base nessas informações, determine:
a) Os valores inteiros que melhor descrevam as ordens de reação a e b.
b) A unidade da constante de velocidade, k.
09 - Óxidos metálicos podem ter caráter ácido, básico ou anfótero. O caráter do óxido depende da sua posição na tabela
periódica e do estado de oxidação do íon metálico. Sobre esse assunto, responda:
a) O que é caráter anfótero?
b) O óxido de cálcio, CaO, é um óxido ácido, básico ou anfótero? Escreva reação(ões) que demonstre(m) o caráter do
CaO.
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10 - Num dado experimento, é necessário que Pb2+ seja removido da solução.
Semirreação de redução E°/(V)
PbO2(s) + 4H+ + 2e- Pb2+(aq) + 2H2O(l) 1,458
Cℓ2(g) + 2e- 2Cℓ-(aq) 1,360
Ni2+(aq) + 2e- Ni(s) -0,236
O3(g) + 2H+(aq) + 2e- O2(g) + H2O(l) 2,075
O2(g) + 2H+(aq) + 4e- H2O(l) 1,229
Com base nos dados apresentados na tabela:
a) Escreva as semirreações e a reação global balanceada para o processo espontâneo que promova a remoção do Pb2+.
b) Determine o valor da diferença de potencial para a reação espontânea.
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01 - O ácido sulfúrico, assim como o íon hidrogenos sulfato, reage com bases fortes, como hidróxido de sódio, liberando
calor para as vizinhanças. Dados: M (g.mol -1) H = 1,008; O = 15,999; S = 32,06; Na = 22,99.
a) Escreva a equação química balanceada para a reação entre ácido sulfúrico e hidróxido de sódio.
b) Considere a reação entre 19,6 mg de ácido sulfúrico e 12,0 mg de hidróxido de sódio em 100 mL de solução. Calcule o
pH final da solução. Admita que a variação de volume da solução é desprezível.
02 - O ácido fosfórico, também chamado de ácido ort ofosfórico, é um ácido inorgânico de diversas aplic ações
laboratoriais.
a) Desenhe a estrutura de Lewis para o ácido fosfórico.
b) Calcule o número de oxidação do fósforo e as cargas formais dos átomos de fósforo, oxigênio e hidrogênio na estrutura.
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03 - As moléculas de triacilglicerol são diferencia das em função das cadeias carbônicas oriundas dos á cidos graxos que
sofreram condensação por esterificação com os grupo s álcool da molécula de glicerol (propano-1,2,3-tri ol). Os
principais ácidos graxos apresentam cadeias não ram ificadas e número par de átomos de carbono, podendo ser
saturados ou insaturados. Em função da presença de u ma insaturação entre átomos de carbono, tem-se a
possibilidade de ocorrência dos dois isômeros geomé tricos: cis e trans. O isômero trans é mais estável que o cis. A
principal fonte de ácidos graxos trans é a hidrogenação parcial de óleos vegetais (triaci lglicerol) usados naprodução
de margarina e gordura hidrogenada, conforme a equa ção de equilíbrio indicada abaixo. O mecanismo da r eação
envolve a adição da molécula de hidrogênio à dupla ligação, mediada pelo catalisador, e formação de um a ligação
saturada entre átomos de carbono.
Ácido graxo insaturado + H2 Ácido graxo saturado
a) A partir das informações fornecidas acima e utilizando o Princípio de Le Châtelier, que condição garante um maior
rendimento da reação de hidrogenação?
b) Considerando que no início de uma reação são empregados apenas ácidos graxos de origem vegetal nos quais apenas
a forma cis está presente, por que, ao final da reação, há a presença de gordura trans?
04 - Um composto mineral foi analisado em laboratór io, obtendo-se o seguinte resultado: o composto é c onstituído por
átomos de um ametal X e um metal Y, com as porcentage ns em massa de X e Y correspondendo, respectivamente, a
40% e 60 % em massa. Sabe-se que as massas atômicas de X e Y são, respectivamente, 32 e 96 g.mol -1.
a) Quais são as porcentagens em quantidade de matéria (em mols) dos átomos X e Y no mineral?
b) Qual é a fórmula química desse composto?
05 - A dissolução de sais pode provocar variações p erceptíveis na temperatura da solução. A entalpia d a dissolução de
KBr(s) pode ser calculada a partir da Lei de Hess. A seguir são fornecidas equações auxiliares e respe ctivos dados
termoquímicos:
Utilizando os dados termoquímicos fornecidos, respo nda:
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a) A dissolução do brometo de potássio em água é um processo endotérmico ou exotérmico?
b) Qual o valor da entalpia em kJ.mol-1 da dissolução do brometo de potássio?
c) Ao se dissolver 1 mol de brometo de potássio em 881 g de água a 20 °C, qual o valor da temperatura f inal? Considere
que não há troca de calor com as vizinhanças e a capacidade calorífica da solução salina é 4,18 J.g-1K-1. Dados: M
(g.mol-1) K = 39,09; Br = 79,90.
06 - As hemácias do sangue têm função vital no tran sporte de gases no organismo, sendo essa função des empenhada
pela presença da proteína hemoglobina. Desde o sécu lo XIX, sabe-se que a hemoglobina possui atividade ca talítica
típica de uma peroxidase. Com base nesse comportame nto catalítico, foram propostos alguns testes para
constatação da presença de sangue, por exemplo, em locais onde ocorreram crimes. Um dos testes, basead o nessa
ação catalítica, utiliza um reagente denominado Kas tle-Meyer, que contém fenolftaleína na forma reduzi da. O teste se
baseia na oxidação da fenolftaleína na presença de sangue e água oxigenada. Essa oxidação acontece em meio
básico e, devido à alcalinidade do meio, o indicado r adquire cor rosada.
a) A seguir é mostrada a estrutura em grafia de bastão da fenolftaleína na forma oxidada. Quais as funções químicas
presentes em sua estrutura que podem agir como ácido de Brønsted-Lowry?
b) Assumindo que todas as funções ácidas reagem no meio alcalino, desenhe a estrutura da espécie formada pela reação
com NaOH, responsável pela coloração rosada.
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07 - A ação branqueadora da água sanitária deve-se ao íon hipoclorito, um forte agente oxidante. Uma a lternativa à água
sanitária é a utilização de detergentes que contêm peróxido de hidrogênio, chamados alvejantes seguros . O poder
oxidante de uma espécie pode ser avaliado comparand o-se valores de potencial padrão de redução das rea ções
envolvidas. A seguir são fornecidas semirreações de redução do íon hipoclorito (C ℓO-) e do peróxido de hidrogênio
(H2O2) e respectivos valores de potencial padrão de redu ção.
ClO- + 2 e- + H2O Cl- + 2 OH- E0 = 0,890 V
H2O2 + 2 e- + 2 H+ 2 H2O E0 = 1,763 V
a) Qual é o agente oxidante mais forte: hipoclorito ou peróxido?
b) Escreva a equação química balanceada da reação entre os íons hipoclorito e iodeto.
I2 + 2e- 2I- E0 = 0,535 V
c) Calcule a variação de potencial padrão da reação entre os íons hipoclorito e iodeto.
08 - O trióxido de dinitrogênio é um líquido de cor azul bastante intenso, formado pela associação de óxido nítrico e
dióxido de nitrogênio, conforme a seguinte reação d e equilíbrio:
A formação do trióxido de dinitrogênio é favorecida em temperaturas inferiores a -21 ºC. Num sistema f echado de
volume constante, à pressão de 1 atm e à temperatur a de 298 K, há uma mistura de NO e NO 2, cujas frações molares
são 0,4 e 0,6, respectivamente. O sistema foi resfr iado com uma mistura de acetona e gelo seco até a t emperatura de
196 K. Nessa condição, praticamente todo óxido nítr ico reage com dióxido de nitrogênio presente. O dió xido de
nitrogênio em excesso também reage, formando tetróx ido de dinitrogênio, um gás incolor, conforme a rea ção abaixo.
Pode-se considerar que esse equilíbrio é deslocado t otalmente no sentido do produto na temperatura da m istura
acetona/gelo seco empregada.
Nas condições descritas acima, calcule qual a press ão do sistema a 196 K. Admita que o volume de trióx ido de
dinitrogênio é desprezível em comparação com o volu me do sistema. Dado: R = 0.082 L.atm.K −1.mol −1.
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09 - Em países do leste europeu e nórdicos, a adição de etilenoglicol (1,2-etanodiol) à água do radiado r de carros é
crucial, principalmente no inverno, para que não oc orra o congelamento do líquido. Na maior parte do B rasil, a
preocupação é outra: a adição de etilenoglicol tem a função de aumentar a temperatura de ebulição, evi tando a
fervura e perda do líquido de arrefecimento dos mot ores. Utilizando a Lei de Raoult, calcule qual a te mperatura de
ebulição de uma solução 5% (m/m) de etilenoglicol. Considere uma cidade onde a temperatura de ebulição da água
pura é de 94,0 ºC. Dados: Constante ebuliométrica ( Ke) = 0,52 ºC; M (g.mol -1) H = 1,008, O = 15,999, C = 12,01.
10 - O níquel de Raney é um material poroso constit uído de níquel metálico que possui diversas aplicaç ões industriais. É
produzido a partir de uma liga níquel-alumínio trat ada com soda cáustica, que causa a dissolução do al umínio e
ativação do material poroso formado. Uma das aplica ções desse material é na hidrogenação de dextrose, um açúcar
simples, em sorbitol, segundo equação química abaix o.
OH
OH
OH
OH
OH
H
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH+ H2
sorbitoldextrose
Raney Ni
O sorbitol possui diversas aplicações, tais como ad oçante, laxante e na indústria de cosméticos. A rea ção de
hidrogenação da dextrose é bastante lenta na ausênc ia de níquel de Raney e se torna economicamente viá vel na
presença desse material.
a) Qual a função do níquel de Raney na reação de hidrogenação de dextrose?
b) Utilizando o modelo de estado de transição, como o níquel de Raney atua na velocidade de reação?
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01 - O bicarbonato de sódio é um produto químico de grande importância. Ele possui diversas aplicações, sendo
largamente utilizado como antiácido, para neutraliz ar a acidez estomacal, e como fermento químico, na produção de
pães, bolos etc. Nos EUA, a produção industrial do b icarbonato de sódio utiliza o método de extração do mineral
Trona. Já no Brasil e vários países da Europa, o bic arbonato de sódio é produzido industrialmente pelo Processo
Solvay, um dos poucos processos industriais não cata líticos. Esse processo consiste em duas etapas. Na p rimeira, a
salmoura é saturada com amônia. Na segunda, injeta- se gás carbônico na salmoura saturada, o que provoc a a
precipitação do bicarbonato de sódio. As duas etapa s podem ser descritas pelas duas equações a seguir:
Sobre essas etapas, responda:
a) Por que se adiciona amônia na primeira etapa do processo?b) Utilizando as informações fornecidas e os conceitos do Princípio de Le Châtelier, que condições experimentais de
temperatura e pressão favorecerão maior eficiência do processo nas duas etapas?
02 - Polícia norueguesa encontra fertilizantes em fa zenda de suspeito
A polícia norueguesa encontrou neste sábado a fazenda de Anders Behring Breivik, local em que ele teria planejado os
atentados em Oslo e Uoyta. Na fazenda em Rauland foram encontrados cinco sacos de adubos de 600 kg, o que daria o
equivalente a 3.000 kg de fertilizantes. De acordo com o jornal norueguês Aftenposten, a fazenda era alugada por Anders.
(<http://noticias.terra.com.br/mundo/noticias>, acesso em 10/08/2011.)
O fertilizante a que o texto se refere é o nitrato de amônio, largamente empregado como fonte de nitro gênio no
adubamento de solos, mas que foi empregado por terr oristas para a confecção de explosivos. Para a confe cção de
explosivos, o nitrato de amônio é misturado com um combustível (óleo diesel, gasolina etc.), mistura c onhecida
como ANFO (ammonium nitrate – fuel oil). Sobre essa mistura, responda:
a) O nitrato de amônio reage com a gasolina, formando diversos produtos, sendo os principais o nitrogênio, o gás
carbônico, a água e os óxidos de nitrogênio. Sabendo que a reação do nitrato com gasolina é bastante rápida, responda:
Por que essa mistura causa explosão?
b) O nitrato de amônio atua como oxidante ou redutor na reação entre ele e a gasolina?
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03 - O presidente Barack Obama anunciou nesta quinta-feira (28) um novo acordo com fabricantes de carros sobre padrões de
uso de combustíveis nos Estados Unidos. A medida, que teve o acordo de líderes da Ford, General Motors, Chrysler, Honda
e Toyota, prevê dobrar a economia de combustível para 23,4 km por litro até 2025.
(Disponível em: <http://g1.globo.com/carros/noticia/2011/07/obama-anuncia-novos-padroes-de-consumo-de-combustivel-para-carros.html>
Acesso em 01/08/2011.)
Com relação a essa notícia, faça o que se pede:
a) Escreva a equação química balanceada da reação de combustão do octano.
b) Considerando um automóvel que atinja a meta estabelecida para 2025, fazendo uma viagem a 100 km.h-1, calcule o
volume de dióxido de carbono (em litros) emitido por esse automóvel por hora. Admita que o combustível (gasolina) seja
100% octano, cuja densidade é 0,70 kg.L-1, que o gás dióxido de carbono se comporte como gás ideal e esteja à
temperatura ambiente de 25 °C e à pressão atmosféri ca.
Dados: R = 0,082 atm.L.mol -1.K-1; P(atm) = 1 atm; Massa molar (g.mol -1): C = 12,01; H = 1,008; O = 15,999.
04 - A andaluzita (AlxSiyOz) é um mineral que perten ce à classe dos aluminossilicatos. Seu nome deriva d e Andaluzia,
região da Espanha onde o mineral foi encontrado pela primeira vez. Em geologia, é comum descrever um min eral
como a soma de óxidos. A análise de uma rocha do mi neral andaluzita, extraída da região de Tirol, na Á ustria,
indicou que ele contém 40,7% de sílica (SiO 2) e 58,6% de alumina (Al 2O3), além de pequenas porcentagens de outros
óxidos.
A partir dos dados reais fornecidos acima, determin e qual é a fórmula química do mineral andaluzita.
Dados: Massa molar (g.mol -1): Al = 26,98; Si = 28,08; O = 15,999.
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05 - A datação de objetos pode se basear em diverso s métodos, sendo o método por radioisótopos, em esp ecial carbono-
14, um dos mais conhecidos e empregados para artefa tos arqueológicos. Em estudos sobre o histórico de
contaminação ambiental, que datam desde a Revolução Industrial, o radionuclídeo natural 210Pb tem sido utilizado
para se estimar a data de deposição de sedimentos c ontaminados em lagos e estuários. O 210Pb possui tempo de
meia-vida (t 1/2) de 22,5 anos e é mais adequado para datação de ev entos recentes que o 14C, cujo t 1/2 = 5.730 anos.
Acerca desse assunto:
a) Explique o que é tempo de meia-vida (t1/2).
b) Considerando que o sedimento a ter sua data estimada apresenta atividade de 210Pb equivalente a 12,5% da atividade
no momento da deposição (t =0), qual a idade do sedimento?
06 - A forma dos fios do cabelo (liso ou ondulado) se deve à forma das estruturas proteicas da querati na. Promovendo
reações químicas nas ligações dissulfeto (RSSR) prese ntes na proteína, é possível alterar sua estrutura e com isso
mudar a forma do cabelo. O método baseia-se na redu ção dos grupos RSSR a RSH, por uma solução do ácido
tioglicólico (também conhecido como ácido 2-mercapt oacético ou ácido 2-mercaptoetanoico) em uma soluçã o de
amônia (pH 9). Feito isso, os fios de cabelo ficam “livres” para serem moldados na forma desejada. Na sequência,
uma solução de água oxigenada (solução de peróxido de hidrogênio, H 2O2) promove a oxidação dos grupos RSH
novamente a RSSR, “congelando” a estrutura das proteí nas na forma moldada.
Acerca das informações fornecidas, pede-se:
a) Desenhe as estruturas (em grafia de bastão) para o ácido tioglicólico.
b) Sabendo que o pKa do ácido tioglicólico é 3,73, calcule a razão de concentração entre as espécies desprotonada e
protonada do ácido tioglicólico em pH 9, condição da solução de amônia descrita no texto.
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07 - Muitas reações que são extremamente lentas em
condições “normais” tornam-se rápidas na presença
de luz. Esse fenômeno consiste no estudo da
fotoquímica. Num exemplo, uma certa molécula A é
convertida num produto B, através da irradiação de
luz ultravioleta ( hνννν) e na presença de um catalisador,
conforme indicado na equação ao lado.
Numa sequência de três experimentos, a
concentração inicial de A foi variada de 1,0 a 0,25
mol.dm -3, mantendo-se a mesma quantidade de
catalisador e a mesma potência da fonte de luz
ultravioleta. O gráfico ao lado corresponde ao
monitoramento da concentração de A nos três
experimentos em função do tempo.
a) Escreva a equação da Lei de velocidade para a reação de conversão de A em B. Qual a ordem em relação à espécie A?
b) A partir dos dados fornecidos, estime o valor da constante cinética k para essa reação.
08 - Alternativas promissoras às pilhas e baterias para armazenamento de energia são os supercapacitor es e
ultracapacitores. Um supercapacitor é um dispositiv o com capacidade de armazenamento de energia muito superior
a capacitores comuns. Enquanto capacitores comuns tê m sua capacitância medida na ordem de µµµµF (F = Farad), um
supercapacitor possui capacitâncias da ordem de até 5 kF. O desenvolvimento dos supercapacitores está
intimamente ligado à nanotecnologia e os materiais empregados nesses dispositivos são nanotubos de car bono,
polímeros condutores e hidrogéis inorgânicos. Basic amente, um material supercapacitor deve ser capaz d e absorver
carga, que podem ser íons de um eletrólito em seu i nterior.
Considerando um hidrogel inorgânico capaz de atuar como supercapacitor, que apresenta capacidade de ca rga da
ordem de 100 F.g -1, a uma tensão de 2,5 V, calcule quanta carga, em t ermos de quantidade de matéria de íons Li +, 1 g
desse material pode absorver.
Dados: 1 F = C.V -1; ℱℱℱℱ = 96500 C.mol -1.
A
hν
cat.
B
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09 - O fluoreto de magnésio é um composto inorgânic o que é transparente numa larga faixa de compriment o de onda,
desde 120 nm (região do ultravioleta) até 8 µµµµm (infravermelho próximo), sendo por isso empregado na fabricação de
janelas óticas, lentes e prismas.
Dados:
∆∆∆∆form H0 (kJ.mol -1)
Mg2+(aq) -467
F-(aq) -335
MgF2 (s) -1124
a) Escreva as equações químicas associadas às entalpias de formação fornecidas na tabela e mostre como calcular a
entalpia da reação de formação do fluoreto de magnésioa partir de seus íons hidratados, utilizando a Lei de Hess.
b) Calcule a entalpia para a reação de formação do fluoreto de magnésio a partir de seus íons hidratados (equação a
seguir), com base nos dados de entalpia de formação padrão fornecidos.
10 - Atualmente, parece ser impossível a vida
cotidiana sem equipamentos eletrônicos,
que nos tornam dependentes de energia
e especificamente de baterias e pilhas
para o funcionamento dos equipamentos
portáteis. A seguir está esquematizado o
corte de uma bateria de mercúrio,
utilizada comumente em relógios e
calculadoras.
No desenho está indicado também que
um voltímetro foi conectado aos
terminais da pilha, com o conector
comum na parte superior (onde se
encontra o eletrodo de zinco) e o
conector de entrada na parte inferior
(eletrodo que contém mercúrio).
a) Com base na figura, indique quem é o ânodo, quem é o cátodo, quem sofre oxidação e quem sofre redução.
b) Considerando que o potencial de redução do par HgO/Hg, nas condições da pilha, é 0,0972 V, qual o valor do potencial
de redução do par ZnO/Zn?
Mg2+ (aq) + 2F- (aq) MgF2 (s)
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01 - As antocianinas são substâncias responsáveis por uma variedade de cores atrativas presentes em diversas frutas,
flores e folhas. Essas substâncias apresentam cores diferentes em solução de acordo com sua forma, protonada ou
desprotonada, podendo assim ser empregadas como indicadores de pH. Um exemplo disso é o extrato de repolho-
roxo, que apresenta o seguinte perfil de cores em função do pH:
Faixa de pH Cor observada
1,0 a 3,0 Vermelha
4,0 a 6,0 Violeta
7,0 a 9,0 Azul
10 a 12 Verde
Em valores intermediários (entre 3,0 e 4,0, 6,0 e 7,0 ou 9,0 e 10) existe uma mescla de cores.
Suponha que fossem misturados 10 mL de uma solução de HCℓ 0,10 mol.L
-1
com 90 mL de solução de NaOH
0,010 mol.L
-1
e à solução resultante fossem adicionadas algumas gotas do extrato de repolho-roxo.
a) Qual é o valor do pH da solução resultante?
b) Qual é a cor observada para a solução resultante?
.......................................................................................................................................................
02 - A solubilidade das substâncias é um parâmetro muito importante no preparo de soluções e permite comparar a
natureza de dissolução de diversos solutos. A solubilidade pode variar com a temperatura, conforme mostra o
gráfico a seguir.
Dados: Massa molar (g/mol): Na = 23; Rb = 86; Li = 7; K = 39; N = 14; O = 16; Cℓ = 35.
0 20 40 60 80
20
40
60
80
100
120
140
160
180
g
d
o
s
o
lu
to
/
1
0
0
g
H
2
O
Temperatura, °C
NaNO
3
RbCl
LiCl
KCl
A partir das informações extraídas do gráfico, faça o que se pede:
a) Considere as soluções saturadas (em 100 g de água; densidade = 1 g/mL) dos sais NaNO3, RbCℓ, LiCℓ e KCℓ a 60 °C.
Coloque as soluções desses sais em ordem crescente de concentração (em mol/L).
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b) Suponha que você possui um recipiente contendo 100 g de solução saturada de LiCℓ a 70 °C. Se essa solução for
resfriada a 40 °C, qual a massa de precipitado que ficará depositada no fundo?
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03 - A eletroforese de gel é uma técnica de separação de partículas carregadas num fluido, sob a influência de um campo
elétrico uniforme. Na técnica, utiliza-se um gel de agarose ou poliacrilamida como meio por onde as partículas
carregadas migram. Na figura ao lado, está esquematizado um gel
destinado a um experimento com proteínas. No esquema, A e B
representam terminais que conectam os eletrodos aos polos de
uma fonte de tensão (corrente contínua). Abaixo do eletrodo A
são mostrados seis poços (regiões), onde são depositadas as
amostras a serem analisadas. Com a aplicação do campo elétrico,
as proteínas migram no gel de acordo com sua massa em direção
ao eletrodo B.
No experimento hipotético, uma proteína de interesse
(denominada Prot X) foi tratada com solução de dodecilsulfato de
sódio (CH3(CH2)11OSO3Na), um composto anfifílico que interage
com as proteínas por forças hidrofóbicas. Essa amostra foi
depositada no segundo poço. Para interpretação do resultado,
uma amostra padrão contendo fragmentos de proteínas de
massas conhecidas (chamada de marcador) foi depositada no
sexto poço do gel. Seguiu-se a aplicação do campo elétrico e, ao
fim do experimento, tanto a proteína de interesse como os
fragmentos do marcador migraram no gel até as posições
indicadas na figura. Os valores anotados ao lado das bandas dos
fragmentos do marcador correspondem às massas dos
respectivos fragmentos, em kg.mol
-1
.
a) Para que as proteínas migrem do poço em direção ao eletrodo B, quais devem ser as polaridades da fonte conectada
nos terminais A e B? Por quê?
b) Calcule a massa (em kg.mol
-1
) da proteína de interesse.
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04 - Fullerenos são compostos de carbono que podem possuir forma esférica, elipsoide ou cilíndrica. Fullerenos
esféricos são também chamados buckyballs, pois lembram a bola de futebol. A síntese de fullerenos pode ser
realizada a partir da combustão incompleta de hidrocarbonetos em condições controladas.
a) Escreva a equação química balanceada da reação de combustão de benzeno a C60.
b) Fornecidos os valores de entalpia de formação na tabela a seguir, calcule a entalpia da reação padrão do item a.
Espécie
fHº (kJ.mol
-1
)
H2O(l)
-286
C6H6(l)
49
C60(s)
2327
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05 - A hemoglobina é uma proteína tetramérica responsável pelo transporte de oxigênio. O oxigênio molecular se liga ao
sítio de ferro do grupo heme, presente em cada uma das quatro unidades de globina. A hemoglobina também é
responsável por transportar parte do gás carbônico produzido na respiração, que, em sua maioria, é transportado
pelo sangue na forma de bicarbonato solúvel. Na hemoglobina, o gás carbônico se liga a grupos amino terminais da
cadeia proteica de globina. A afinidade da hemoglobina por oxigênio é modulada diretamente pela ligação do gás
carbônico à globina. Altas concentrações de gás carbônico induzem a hemoglobina a liberar o oxigênio.
a) De acordo com o texto, a hemoglobina possui tanto sítio ácido quanto sítio básico de Lewis. Identifique o sítio ácido e o
sítio básico.
b) O monóxido de carbono é uma base de Lewis que possui alta afinidade pela hemoglobina e sua concentração
atmosférica de 670 ppm é fatal aos seres humanos, diferente do dióxido de carbono, que se torna sufocante quando sua
concentração atmosférica atinge níveis de 7 a 10 %. A qual sítio da hemoglobina o monóxido de carbono irá se ligar?
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06 - Muitas pessoas têm como hobby manter aquários
plantados que retratam paisagens aquáticas de rios e
lagos. Existem equipamentos e suprimentos específicos
para esses aquários, sendo os mais comuns: lâmpadas
que simulam o espectro solar, suprimento (borbulhador)
de gás carbônicoe termostatos. Na figura a seguir, está
esquematizado um aquário desse tipo.
O equilíbrio que envolve o gás carbônico em água está
descrito a seguir:
a) Nos períodos noturnos, quando as lâmpadas são desligadas, caso se mantenha o borbulhamento de gás carbônico, o
que ocorrerá com o pH do aquário? Explique.
b) Em condições adequadas de luz e suprimento de gás carbônico, caso a temperatura se eleve em alguns °C, ocorrerá
variação do pH? Caso ocorra, qual será a alteração?
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07 - O ácido fosfórico é um ácido inorgânico utilizado comumente como reagente e possui diversas aplicações, como
aditivo em refrigerantes, solução de limpeza de dentes etc. O ácido fosfórico possui até três hidrogênios ionizáveis.
Na tabela a seguir, estão relacionados os valores de Ka e pKa a 25 °C.
Ka pKa
H3PO4 7,25x10
-3
2,12
H2PO4
-
6,31x10
-8
7,21
HPO4
2-
3,98x10
-13
12,67
a) Considere que inicialmente se tenha um grande volume de solução 0,1 mol.L
-1
de ácido fosfórico. O pH dessa solução foi
ajustado com um pequeno volume de solução de hidróxido de sódio até o valor de 2,12. Admita que não houve variação
significativa de massa e volume da solução (e a quantidade de hidróxido de sódio pode ser desprezada nos cálculos).
Calcule a concentração total de íons presentes nessa solução.
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CO2(g) + H2O(l) HCO3
- (aq) + H+(aq) CO3
2- (aq) + 2H+(aq)
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b) A respeito do efeito ebuliométrico da solução do item a, calcule qual seria o incremento esperado na temperatura de
ebulição. Admita que a solução é diluída e a concentração molar é igual à molal. A quantidade de hidróxido de sódio
adicionada pode ser desprezada nos cálculos.
Dados: te = KeWi; i = 1 + (q-1); Ke = 0,52 °C.kg.mol
-1
.
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08 - Armadilhas contendo um adsorvente com pequenas quantidades de feromônio sintético são utilizadas para controle
de população de pragas. O inseto é atraído de grandes distâncias e fica preso no artefato por meio de um adesivo. O
verme invasor do milho europeu utiliza o acetato de cis-11-tetradecenila (Figura I) como feromônio de atração sexual.
Isômeros de posição e geométrico desse composto têm pouco ou nenhum efeito de atração.
O
O
Figura I
Responda:
a) A que função orgânica pertence o composto orgânico?
b) Forneça o nome oficial pela norma IUPAC do isômero geométrico do feromônio da Figura I.
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09 - O dióxido de enxofre (SO2) é um dos principais gases que contribuem para a chuva ácida. Ele é gerado na queima de
combustíveis fósseis. Uma alternativa para diminuir a quantidade de SO2 atmosférico é seu sequestro por calcário
triturado (CaCO3), segundo a reação a seguir:
CaCO3(s) + SO2(g) CaSO3(s) + CO2(g)
Considere um processo industrial que produza diariamente 128 toneladas de SO2.
Dados Massa molar (g/mol): Ca: 40; C = 12; O = 16; S: 32. R = 0,082 atm.L.mol
-1
.K
-1
.
a) Qual é a massa de CaCO3 necessária para consumir a produção diária de SO2?
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b) Calcule o volume de CO2 gerado diariamente. Considere 1 atm e 298 K.
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10 - As baterias são indispensáveis para o funcionamento de vários dispositivos do dia a dia. A primeira bateria foi
construída por Alessandro Volta em 1800, cujo dispositivo consistia numa pilha de discos de zinco e prata dispostos
alternadamente, contento espaçadores de papelão embebidos em solução salina. Daí vem o nome “pilha”
comumente utilizado.
Dados:
1A = C.s
-1
; ℱ = 96500 C.mol
-1
; Massa molar (g.mol
-1
): Ag = 108; Zn = 65.
a) De posse dos valores de potencial padrão de redução (E°), calcule o potencial padrão da pilha de Zn/Ag.
b) Considere que, com uma pilha dessas, deseja-se manter uma lâmpada acesa durante uma noite (12 h). Admita que não
haverá queda de tensão e de corrente durante o período. Para mantê-la acesa, a corrente que passa pela lâmpada é de
10 mA. Calcule a massa de zinco que será consumida durante esse período.
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01 - Uma das mais importantes análises forenses é a identificação de resíduos de disparos de armas de fogo. As fontes
mais comuns de resíduo de disparo são os iniciadores, os quais promovem a ignição em cartuchos e geralmente
contêm sulfeto de antimônio.
Dado: O antimônio (Sb) pertence ao grupo XV, 5º período (Z = 51). Enxofre (S) pertence ao grupo XVI, 3º período (Z
= 16)
a) Escreva a configuração eletrônica da camada de valência do átomo de antimônio.
b) O sulfeto de antimônio é um sólido. Qual a fórmula mínima do sulfeto de antimônio de mais baixo NOX?
02 - “Concentração de CO2 na atmosfera pode ultrapassar 400 ppm em maio.
A concentração de dióxido de carbono (CO2) na atmosfera poderá ficar acima das 400 partes por milhão (ppm) em boa parte
do Hemisfério Norte já em maio deste ano. Será a primeira vez em mais de três milhões de anos que a barreira dos 400 ppm
será ultrapassada.”
(Disponível em <http://www.institutocarbonobrasil.org.br/noticias2/noticia=733827>. Acesso em abr. 2013)
Dados: Pressão atmosférica = 1 atm. Massa molar (g/mol): C=12, O=16. Massa molar média do ar = 29. Volume
molar = 24 L.mol-1. O dado fornecido de concentração se refere a partes por milhão de volume seco (ppmv)
a) A concentração considerada normal de CO2 é 380 ppmv. Calcule o acréscimo na pressão parcial de CO2 (em atm) ao
atingir 400 ppmv.
b) Caso a concentração fornecida de 400 ppm fosse em parte por milhão em massa, calcule qual seria o valor de
concentração de CO2 em mol por litro.
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03 - Ralos de pias de cozinhas e próximas a churrasqueiras entopem com frequência. Ao solicitar o serviço de
desentupimento, o profissional sugeriu uma prática que é bastante comum: dissolver meio kilograma de soda
cáustica num balde de água fervente e em seguida jogar a solução resultante ainda quente na pia ou ralo entupido.
Segundo o profissional, a solução quente é capaz de dissolver a gordura que causa o entupimento. A gordura é
composta por triacilgliceróis (triéster de glicerol e ácidos carboxílicos de cadeia alquílica longa).
a) Que reação química ocorreu, que foi capaz de dissolver a gordura que causou o entupimento?
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b) Por que utilizar água quente do ponto de vista cinético?
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04 - Óleos vegetais, constituídos por triacilgliceróis (triéster de glicerol e ácidos carboxílicos de cadeia alquílica longa),
são matérias primas em diversos setores.O óleo vegetal pode ser submetido à reação de transesterificação com
álcool etílico, na presença de catalisador ácido (R1 do esquema), formando glicerol e ácidos graxos, que
corresponde ao biodiesel, ou à reação de hidrogenação (R2), na presença de catalisador de MoS2, levando à
formação de uma mistura de alcanos, gás carbônico e água. No esquema simplificado a seguir, estão ilustrados
estes dois processos em reações não balanceadas. A fim de simplificação foi considerado um triacilglicerol
imaginário e que as reações R1 e R2 formam apenas os produtos indicados.
Dados: Entalpia média de
ligação (kJ.mol-1)
C-H 413
C-C 348
C-O 358
O-H 463
C=C 614
C=O 799
O=O 495
Massa molar (g/mol): C=12,
O=16, H = 1
a) Do ponto de vista de poder calorífico, isto é, a quantidade de energia (por unidade de massa) liberada na oxidação de
um determinado combustível, qual dos processos (R1 ou R2) gera um melhor combustível? Justifique.
b) Por meio das entalpias de ligação, calcule a entalpia de combustão do propano.
.......................................................................................................................................................
O
O
O
R
R
R
O
O
O
OH
OH
OH
O R
O
CO2 + H2O
R =
+
R1 R2
H2
MoS2
CH3CH2OH
H+
+ +
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05 - Uma matéria intitulada “Água que não molha” foi veiculada em portais de notícias da internet em 2012. Na realidade o
composto mencionado nas notícias se tratava de uma fluorcetona aplicada na proteção contra incêndios. A
fluorcetona em questão possui baixa molhabilidade (tendência do líquido em espalhar ou aderir sobre uma
superfície) e, portanto possui grande vantagem na extinção de fogo preservando o material local. Isso é de grande
interesse em centros de processamento de dados, museus e bibliotecas. A eficiência de um fluido em extinguir o
fogo deve-se ao seu calor específico. Ao entrar em contato com a chama, o vapor gerado remove o calor da chama,
extinguindo o fogo.
A seguir são fornecidos dados de três fluidos.
Fluido Massa molar (g.mol-1) Calor específico kJ.kg-1°C-1
Fluorcetona - vapor CF3CF2C(O)CF(CF3)2 316 0,9
Água - vapor 18 2,0
Nitrogênio 28 1,0
(Disponível em <http://terratv.terra.com.br/Noticias/Ciencia-e-Tecnologia/4195-446969/Agua-que-nao-molha-e-apresentada-por-cientistas-da-
Espanha.htm>. Acesso em dez. 2012.)
a) Coloque os fluidos em ordem crescente de eficiência em extinguir chamas, por quantidade de matéria.
__________________ < __________________ < __________________
b) Em um comparativo, volumes iguais de fluoracetona e de nitrogênio são utilizados para diminuir a mesma variação de
temperatura de uma chama. Calcule a razão entre as variações de calor entre a situação que utilizou fluoracetona e que
utilizou nitrogênio. Admita que os fluidos se comportem como gases ideais e que não há variação no calor específico.
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06 - A titulação é uma importante técnica analítica na
caracterização de substâncias, que permite distinguir
grupamentos ácidos e básicos nas moléculas. Uma forma de
analisar uma titulação é por meio de gráficos de distribuição
de espécies, onde são representadas a quantidade percentual
de todas as espécies presentes, em função do pH. Um típico
perfil obtido para ácido carbônico está apresentado na figura
ao lado, onde é possível visualizar os dois valores de pKa, que
correspondem ao ponto de cruzamento das curvas.
Dadas as três espécies:
2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
pK
a2
CO
3
2-
H
2
CO
3
C
o
m
p
o
si
ça
o
p
e
rc
e
n
tu
a
l
pH
HCO
3
-
pK
a1
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a) Associe cada espécie (Alanina, Tris e Ácido fumárico) aos gráficos de distribuição de espécies mostrados a seguir:
2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
C
o
m
p
o
s
iç
a
o
p
e
rc
e
n
tu
a
l
pH
2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
C
o
m
p
o
s
iç
a
o
p
e
rc
e
n
tu
a
l
pH
2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
C
o
m
p
o
s
iç
a
o
p
e
rc
e
n
tu
a
l
pH
(i) (ii) (iii)
b) Por que o pKa pode ser extraído do gráfico no ponto de cruzamento entre as curvas?
07 - Pesquisadores de Harvard desenvolveram uma técnica para preparar nanoestruturas auto-organizadas na forma que
lembram flores. Para criar as estruturas de flores, o pesquisador dissolveu cloreto de bário e silicato de sódio num
bequer. O dióxido de carbono do ar se dissolve naturalmente na água, desencadeando uma reação que precipita
cristais de carbonato de bário. Como subproduto, ela também reduz o pH da solução que rodeia imediatamente os
cristais, que então desencadeia uma reação com o silicato de sódio dissolvido. Esta segunda reação adiciona uma
camada de sílica porosa que permite a formação de cristais de carbonato de bário para continuar o crescimento da
estrutura.
(“Beautiful "flowers" self-assemble in a beaker”. Disponível em <https://www.seas.harvard.edu/news/2013/05/beautiful-flowers-self-assemble-
beaker>. Acesso em 10 ago. 2013)
Na tabela ao lado são mostrados valores de produto de solubilidade de alguns
carbonatos.
a) Suponha que num bequer foram dissolvidos cloretos de bário, cálcio e estrôncio de
modo que as concentrações de cada sal é igual a 1mol.L-1. Com a dissolução
natural do gás carbônico do ar, qual carbonato irá primeiramente cristalizar?
b) Num bequer há uma solução 1mol.L-1 de cloreto de bário. Calcule qual a concentração de íons carbonato necessárias
para que o cristal de carbonato de bário comece a se formar.
.......................................................................................................................................................
Sal KPS (25 ºC)
BaCO3 8,1 x 10-9
CaCO3 3,8 x 10-9
SrCO3 9,4 x 10-10
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08 - A matéria “Holandeses inventam pavimento que absorve poluição”, veiculada
na BBC Brasil em julho de 2013, mostra uma proposta de adicionar um
catalisador na composição de pavimentos de modo a reduzir quantidade de
poluentes da atmosfera, os quais são liberados pelos carros movidos a
combustíveis fósseis. Na proposta, os pesquisadores adicionaram óxido de
titânio (TiO2) na formulação do pavimento e monitoraram a redução de óxidos
de nitrogênio (NOx) da atmosfera onde os pavimentos foram instalados. O
TiO2 é um semicondutor que absorve radiação UV do espectro solar,
conforme mecanismo mostrado ao lado. O TiO2*(excitado pela radiação)
adquire +3,2 V adicionais no potencial de redução.
(Disponível em <http://www.bbc.co.uk/portuguese/videos_e_fotos/2013/07/130716_pavement_catalitico_rp.shtml>. Acesso em Jul. 2013).
a) O TiO2 é capaz de oxidar o dióxido de nitrogênio na ausência de luz? Por quê?
b) Calcule a variação de potencial padrão para a reação de oxidação do dióxido de nitrogênio pelo TiO2*.
.......................................................................................................................................................
09 - O ácido acetilsalicílico, analgésico largamente utilizado, submete-se a reações de hidrólise em meio ácido ou básico.
A fim de estudar a estabilidade do ácido acetilsalicílico em meio básico, acompanhou-se a velocidade de sua
hidrólise, que leva à produção de acetato e salicilato, em função do pH do meio e da sua concentração inicial. Os
dados coletados estão na tabela a seguir.
Velocidade inicial, mol L-1min-1 pH [Aspirina]t=0, mol L-1
1x10-6 10 1x10-3
1x10-4 12 1x10-3
2x10-2 14 2x10-3
1x10-5 12 1x10-4
a) Qual é a lei de velocidade para a reação estudada?
b) Qual é o valor da constante (incluindo sua unidade) de velocidade para a reação?.......................................................................................................................................................
TiO2 TiO2
*
UV
TiO2 [Ti(IV)] Ti(III)
E = -0,56 V
NO2
NO3
-
E = 0,80 V
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10 - Diagramas de energia fornecem informações importantes, tanto termodinâmicas quanto em relação ao mecanismo
de reação, pois permitem determinar o número de etapas reacionais, presença de intermediários e ainda reconhecer
qual etapa é mais lenta. A lei de velocidade é determinada pela etapa lenta de reação. A seguir são fornecidos
diagramas de energia para três reações hipotéticas.
P
E
n
e
rg
ia
Caminho da reaçao
R
P
E
n
e
rg
ia
Caminho da reaçao
R
P
E
n
e
rg
ia
Caminho da reaçao
R
(i) (ii) (iii)
a) Para cada diagrama de energia, indique se a reação libera (exergônica) ou absorve (endergônica) energia.
b) Para cada diagrama de energia, indique se a reação ocorre em uma ou mais etapas. Nesse último caso indique quantas
etapas e qual etapa determinará a lei de velocidades.
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01 - A temperatura de ebulição de uma determinada substância está intimamente relacionada à sua massa molar e às
forças intermoleculares predominantes nessa substância. Por exemplo, a acetona (propanona) e o isopropanol
(propan-2-ol) são líquidos à temperatura ambiente e diferem em massa em apenas 2 unidades de massa atômica.
Porém, as temperaturas de ebulição dessas substâncias são bastante diferentes: da propanona é 56 oC e do
isopropanol é 82 oC.
a) Qual é a força intermolecular predominante que atua na acetona? E no isopropanol?
b) Baseando-se nas forças intermoleculares predominantes, explique por que a temperatura de ebulição do isopropanol é
maior do que o da acetona.
02 - Conhecido como Sal de Fruta, o medicamento para combater a acidez estomacal contém bicarbonato de sódio.
Porém alguns médicos não indicam o uso recorrente desse medicamento, por estimular o arroto e poder gerar o
refluxo. Esses efeitos indesejáveis são decorrentes do produto da reação entre o bicarbonato de sódio e o ácido
clorídrico presente no estômago. Outros antiácidos baseados em hidróxido de alumínio não provocam tais efeitos.
a) Escreva a equação química balanceada da reação entre bicarbonato de sódio e ácido clorídrico.
b) Identifique qual é o produto responsável pelos efeitos indesejáveis citados. Por que os antiácidos baseados em hidróxido
de alumínio não provocam tais efeitos?
03 - Antes de consumir frutas com casca e também verduras e hortaliças cruas, é recomendada a higienização desses
alimentos deixando-os de molho em soluções à base de cloro ativo, ou água sanitária. Para a solução de molho, a
proporção recomendada pelo Ministério da Saúde é de uma colher de sopa de água sanitária para 1 litro de água. O
teor de cloro ativo presente na água sanitária especifica a porcentagem de hipoclorito de sódio e o seu valor típico é
2,0 %.
Dados: M (g mol-1) Cl: 35,5; Na: 23; O: 16; 1 colher de sopa equivale a 10 mL. Densidade da água sanitária = 1 g mL-1
a) Qual característica química do “cloro ativo” é responsável pela higienização?
b) Qual o valor da concentração (em mol L-1) de hipoclorito de sódio na solução recomendada pelo Ministério da Saúde
para higienização?
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04 - O amianto é o nome genérico para minerais asbestiformes, que foram utilizados em vários produtos comerciais,
como isolamentos térmicos e acústicos, telhas, gessos, etc. É um material constituído por feixes de fibras com
grande flexibilidade e resistências química, térmica, elétrica e à tração. Os feixes de fibras produzem um pó muito
fino que flutua no ar, facilmente inalado. Por isso, o amianto causa problemas respiratórios e doenças graves, como
asbestose, que consiste em lesões do tecido pulmonar causadas pela acidez na tentativa do organismo em dissolver
as fibras, e diferentes tipos de câncer de pulmão. Apesar de proibido desde a década de 90 do século XX, empresas
que produziram amianto têm até os dias de hoje que custear despesas médicas dos empregados devido à exposição
ao amianto.
a) O silicato de fórmula FexSi8O22(OH)2 pertence à classe dos minerais asbestiformes. O silício (grupo do carbono) possui
NOX máximo (positivo) e o NOX do ferro é +2. Qual o valor de x?
b) Nesses minerais, Si ocupa sítios tetraédricos rodeados por centros de oxigênio (O2-) formando o íon silicato. Desenhe a
estrutura de Lewis do tetraedro de silicato, incluindo sua carga.
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05 - O ácido esteárico, cuja fórmula é CH3(CH2)16COOH, é uma molécula anfifílica, isto é, possui uma porção hidrofóbica e
uma porção hidrofílica. Ao dispersar cuidadosamente uma solução (em solvente orgânico) de ácido esteárico sobre
água pura, uma mancha irá se formar na superfície, que corresponde a um filme de ácido esteárico sobre a
superfície, como esquematizado. Nesse filme, de composição de uma única camada molecular, as moléculas
anfifílicas irão se organizar se dispondo perpendicularmente à superfície, onde a parte hidrofílica irá se voltar para o
líquido e a porção hidrofóbica para o ar. A espessura do filme
(t) corresponde à dimensão de uma única molécula. No
experimento, uma gota de volume 0,1 mL de uma solução
2 x 10-3 g mL-1 de ácido esteárico foi disperso sobre água
formando o filme esquematizado. A mancha circular (base do
filme) possui raio (r) de 20 cm. A densidade do filme é a
mesma do ácido esteárico (D = 0,85 g mL-1). O volume do filme
é calculado pela expressão V = A x t; A = r2.
Dado: = 3,14; 1nm = 10-7 cm
a) Qual grupo do composto no filme irá se voltar para a água?
b) Calcule a dimensão de uma molécula desse composto em nanômetros (nm).
.......................................................................................................................................................
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06 - Células a combustível são promissores dispositivos de conversão de energia. A célula de alimentação direta a
metanol (DMFC), esquematizada, possui vantagens em relação à célula a hidrogênio, principalmente pela facilidade
de manipulação do combustível. A DMFC baseia-se na oxidação de metanol sobre catalisador, de modo a formar
dióxido de carbono. No processo, água é consumida no ânodo e produzida no cátodo. Os prótons são transportados
pela membrana de Nafion. Os elétrons são transportados através de um circuito externo, fornecendo energia aos
dispositivos conectados.
a) Escreva a semirreação que ocorre no ânodo.
b) Qual o valor da diferença de potencial padrão dessa célula? Esse valor é maior ou menor que da célula a hidrogênio?
07 - A benzocaína (para-aminobenzoato de etila) é um anestésico local com uma gama bastante ampla de aplicações. No
esquema, está apresentada uma sequência de transformações químicas para síntese da benzocaína a partir do
tolueno.
CH3
CH3
NO2
CH3
NH2
CO2H
NH2
CO2Et
NH2
Benzocaína
Etapa 1 Etapa 2 Etapa 3 Etapa 4
Et = C2H5-
a) Identifique a reação envolvida em cada etapa reacional.
b) Indique qual é o reagente e o catalisador necessários para a reação referente à etapa 4.E0 (V vs EPH*):
CO2/CH3OH 0,02
O2/H2O 1,23
*EPH: Eletrodo padrão de hidrogênio
CH3OH + 3/2 O2 2 H2O + CO2
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08 - Em muitos experimentos químicos em solução, em que são necessárias condições controladas, torna-se
imprescindível o uso de soluções tampão. Na medicina e na biologia, o conceito de solução tampão também é muito
importante, pois os fluidos biológicos (animais ou vegetais) são, em geral, meios aquosos tamponados. O sangue é
um dos sistemas tampão mais importantes e é esse sistema que permite a manutenção das trocas gasosas.
a) Explique o que é um sistema tampão.
b) Para simular condições próximas às do fisiológico, precisa-se preparar uma solução tamponada de pH 7.2. Qual a
condição necessária para se preparar esse sistema utilizando hidrogenofosfato de sódio e diidrogenofosfato de sódio?
Dado: pKa: NaH2PO4: 7.2; Na2HPO4: 12.7
09 - No gráfico ao lado, apresenta-se o perfil de concentração
em função do tempo das espécies “A” e “B” envolvidas na
reação global AB. Esse tipo de gráfico é fundamental para
prever o mecanismo da reação, bem como permite obter
parâmetros cinéticos importantes.
Considere os possíveis mecanismos:
a) Qual desses três mecanismos – (1), (2) ou (3) – é descrito
pelo gráfico? Justifique.
b) Explique em quais situações os mecanismos (1), (2) e (3) podem apresentar a mesma lei de velocidade experimental
v=k [A].
.......................................................................................................................................................
A B(1)
(2) A BI
(3) A B
0 5 10 15 20 25 30
0.0
0.2
0.4
0.6
0.8
1.0
A
C
o
nc
e
n
tr
a
ça
o
, m
o
l L
-1
tempo, min
B
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10 - A reação de termita, esquematizada, é uma importante reação fortemente exotérmica, explorada nas mais diversas
aplicações, desde experimentos didáticos à utilização como solda em grandes peças metálicas.
a) Ao misturar os reagentes dessa reação, qual a massa necessária de alumínio para reagir 16 g de Fe2O3?
b) Calcule a variação de energia livre da reação de termita a 1600 °C.
Dados: M(g.mol-1): Al = 27; Fe = 56;O = 16
Reação GT=1600°C (kJ mol-1)
-800
-325
-168
-90
.......................................................................................................................................................
Fe2O3(s) + 2Al(s) Al2O3(s) + 2Fe(s)
Al + O2 Al2O3
4
3
2
3
2Fe + O2 2FeO
2Fe3O46FeO + O2
6Fe2O34Fe3O4 + O2
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01 - O mais novo elemento químico, de símbolo Uus, da tabela periódica foi descoberto em 2010 por uma equipe
internacional de cientistas. No experimento, o novo elemento foi sintetizado através do bombardeamento de berquélio
com íons cálcio. Mas apenas em 2014 foi comprovada a sua existência, que fecha o sétimo período da tabela na família
dos halogênios (grupo 17), logo abaixo do astato, cujo número atômico é igual a 75.
a) Qual é o número atômico de Uus? Mostre como chegou a esse valor.
b) No experimento de 2010, apenas seis átomos de dois isótopos de Uus foram sintetizados. Um deles foi preparado pela
fusão nuclear ilustrada pela equação:
Qual é o número de massa (A) desse isótopo de Uus?
02 - Mais de 2 mil crianças e adolescentes sofreram intoxicação por agrotóxicos no Brasil nos últimos sete anos.
Cancerígeno, o glifosato não é detectado por testes da Anvisa em alimentos.
Em março passado, a Agência Internacional de Pesquisa sobre o Câncer (IARC), vinculada à Organização Mundial da Saúde
(OMS), classificou o glifosato como provável cancerígeno para seres humanos. O método rápido, utilizado em outros países,
analisa simultaneamente diferentes ingredientes ativos de agrotóxicos em uma mesma amostra. Porém esse método não se
aplica à análise de alguns ingredientes ativos, como o glifosato, o 24D e o etefon, entre outros, que demandam metodologias
específicas e onerosas.
(Disponível em <http://operamundi.uol.com.br/>. Acessado em 09/09/2015. Adaptado.)
O glifosato (estrutura mostrada ao lado) é um aminofosfonato análogo à glicina.
Como herbicida, é comercializado em solução 360 g.L-1, recomendando-se
diluição de 2 mL do produto para 1 L de água.
a) Com base na informação do texto, a molécula de glifosato é similar a qual classe
de biomoléculas?
b) A concentração letal média do glifosato para peixes é de 22 mg.L-1. Em um tanque de 360 L, um agricultor despejou o
conteúdo de uma bomba de 20 L, na qual o herbicida foi preparado seguindo a recomendação do fornecedor. A
concentração de glifosato no tanque excedeu a concentração letal? Mostre o cálculo.
Bk + Ca
249 48
Uus + 4n
A
OH
P N
H
OH
OO
OH
glifosato
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03 - O limão é a mais cítrica das frutas, ou seja, é a que contém o maior teor de ácido cítrico (M = 192 g.mol-1). O ácido
cítrico é um ácido orgânico tricarboxílico e é utilizado como acidulante e conservante de bebidas, participando do
metabolismo da maioria dos seres vivos. No suco de limão, a porcentagem de ácido cítrico varia de 5 a 7% (m/m).
a) Calcule a concentração de ácido cítrico, em mol.L-1, no suco de maior porcentagem. Mostre o cálculo.
b) Considerando apenas a primeira constante ácida do ácido cítrico (Ka = 7 x 10-4), qual é o valor do pH desse suco? Mostre
o cálculo.
Utilize apenas uma casa decimal nos cálculos. Considere a densidade do suco igual a 1 kg.L-1. Dados: (2,1)1/2 = 1,4;
(2,6)1/2 = 1,6; (2,8)1/2 = 1,7; log(1,4) = 0,1; log(1,6) = 0,2; log(1,7) = 0,2; log(3,1) = 0,5; log(3,6) = 0,6; log(3,7) = 0,6.
04 - O hexafluoreto de enxofre (SF6) é encontrado na forma de gás (temperatura de ebulição = -64 °C) incolor, inodoro, não
inflamável, isolante elétrico e que apresenta potente efeito estufa. Na molécula, todas as distâncias enxofre-flúor e
flúor-flúor são idênticas, enquanto todos os ângulos flúor-enxofre-flúor são de 90°. No início do século XX, essa
molécula foi um dos centros de debate da existência da hipervalência, isto é, a possibilidade de expansão do octeto
para formar ligações químicas. Alguns pesquisadores da época refutavam a ideia de expansão do octeto e acreditavam
que esse composto era formado por SF4
2+F2
2-.
a) Com base nas informações do texto, qual(is) propriedade(s) é/são incoerente(s) com a fórmula (iônica) SF4
2+F2
2-? Explique.
b) Desenhe a fórmula espacial da molécula de SF6.
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05 - O butano é um combustível bastante empregado em maçaricos. Os isômeros n-butano e isobutano possuem diferentes
propriedades químicas, inclusive o índice de octanagem. Na tabela abaixo são apresentados valores de entalpia de
formação de algumas substâncias relacionadas à combustão do isobutano. A entalpia de combustão do n-butano
é - 2880 kJ mol-1.
CO2(g) H2O(l) i-C4H10(g)
fH° / kJ mol-1 -394 -286 -134
Com base nos dados termoquímicos fornecidos, calcule o valor de entalpia da reação de conversão de n-butano em isobutano.
06 - O cobre é largamente utilizado em peçasmetálicas, como fios condutores, artefatos
de decoração e cozinha, moedas etc. No entanto, sua oxidação em contato com o ar
pode levar a compostos tóxicos, como o azinhavre (ou zinabre), um carbonato básico
(Cux(OH)yCO3) que forma uma pátina sobre a superfície oxidada. Uma metodologia
para evitar a corrosão é a utilização de outra peça metálica em contato, a qual irá
oxidar antes, protegendo a superfície de cobre. Na tabela ao lado são fornecidos
valores de potencial padrão de redução.
a) Qual(is) metal(is) pode(m) ser utilizado(s) para evitar a corrosão do cobre?
b) No azinhavre, o NOX do cobre é +2. Quais são os menores valores possíveis de x e y na fórmula?
07 - Ao se deixar uma garrafa de vinho aberta (exposta ao ar) por longo tempo, o vinho se degrada e comumente as pessoas
dizem que “virou vinagre”. Na presença de oxigênio atmosférico, uma das possíveis reações é com o etanol presente
no vinho, que reage formando um composto carbonilado (composto X) e água. Na sequência, o composto X também
reage com o O2, formando ácido acético (ou ácido etanoico), principal componente do vinagre.
a) Escreva a equação química balanceada que descreve a reação entre etanol e oxigênio, formando o composto X e água.
b) Qual é o nome (usual ou oficial IUPAC) do composto X?
E0 (volts)
Ag+ + e-→ Ag 0,80
Cu2+ + 2e-→ Cu 0,34
Fe2+ + 2e-→ Fe -0,44
Ni2+ + 2e-→ Ni -0,25
Sn2+ + 2e-→ Sn -0,14
Zn2+ + 2e-→ Zn -0,76
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08 - Considere o seguinte texto:
Química da Vida no tubo de ensaio
Ao simular as condições dos oceanos da Terra primitiva, um grupo de cientistas testemunhou o surgimento espontâneo de
reações químicas complexas que até então eram consideradas província exclusiva do metabolismo de seres vivos. O suspense
tomou conta do laboratório durante as cinco horas em que as amostras permaneceram aquecidas a cerca de 70 °C. E aí,
finalmente, a recompensa: os cientistas descobriram que o ferro ajudava a “empurrar” as reações químicas adiante, em rotas
extremamente parecidas com as seguidas pelos metabolismos dos seres vivos modernos. Mas sem as enzimas para tocar o
negócio! Entre as 29 reações metabólicas observadas, uma se destacou: a que produziu ribose-5-fosfato.
(Disponível em: <http://mensageirosideral.blogfolha.uol.com.br/>. Adaptado.)
Ribose-5-fosfato é um metabólito intermediário que participa da conversão esquematizada abaixo:
K é a constante de equilíbrio e k1 e k2 as constantes cinéticas das reações 1 (sentido direto) e 2 (reverso).
a) Explique o que o autor quer dizer com “‘empurrar’ as reações químicas” em termos da energia de ativação da reação.
b) Comparando a conversão na presença e na ausência de ferro, o que se altera nas constantes k1 e k2?
09 - A reação entre hidrogênio e bromo {H2(g) + Br2(g) 2HBr(g)}
é uma importante reação para se obter brometo de hidrogênio,
reagente largamente utilizado para formar compostos
orgânicos e inorgânicos bromados. Para se obter a lei de
velocidade dessa reação pelo método da velocidade inicial (v0),
foi construído o gráfico mostrado ao lado. Nesse método,
v0 = k[H2]0
m[Br2]0
n, em que k é a constante de velocidade; [H2]0
e [Br2]0 são as concentrações iniciais de H2 e Br2; e m e n são
as ordens da reação em relação a H2 e Br2, respectivamente.
Com os dados mostrados no gráfico:
a) Determine a ordem da reação (n) em relação a Br2.
b) Considerando a ordem da reação obtida, determine se ela ocorre em uma única etapa ou em mais etapas, justificando a
resposta.
O
P
OH
OHO
OHOH
O
OH
OH
O
P
OH
OHO
OHO
OH
1
2
Ribulose - 5-fosfatoRibose - 5-fosfato
K =
k1
k2
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10 - A fluoxetina (estrutura mostrada) é um dos fármacos mais prescritos para o
tratamento da depressão, atuando na inibição da recaptura de serotonina. A
presença de um grupamento amino possibilita a conversão da fluoxetina em
cloridrato de fluoxetina, um sal quaternário de amônio, mediante reação com
ácido clorídrico.
a) Desenhe a fórmula estrutural em bastão do cloridrato de fluoxetina.
b) Qual composto é mais solúvel em água: a fluoxetina ou o cloridrato de fluoxetina? Justifique.
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01 - A estrutura molecular que compõe as fibras dos tecidos define o comportamento deles, como maciez, absorção de
umidade do corpo e tendência ao encolhimento. As fibras de algodão contêm, em maior proporção, celulose, um
polímero carboidrato natural. Já os tecidos sintéticos de poliéster têm propriedades diferentes do algodão. O poliéster
é uma classe de homopolímeros e copolímeros que contém o grupo funcional éster na sua estrutura, como o
politereftalato de etileno.
a) Tecidos de algodão absorvem muito bem a umidade, diferentemente do poliéster. Com base nas estruturas químicas
mostradas, escreva um texto explicando a razão pela qual a fibra do algodão apresenta essa propriedade.
b) Roupas de tecidos de algodão tendem a encolher após as primeiras lavagens, principalmente se secas em secadoras,
diferentemente dos tecidos de poliéster. Isso ocorre porque as fibras de algodão são esticadas a altas tensões no processo
de tecelagem. Porém esse estado tensionado não é o mais estável da fibra. Com o movimento proporcionado pela lavagem
e o aquecimento na secadora, as fibras tendem a relaxar para conformação mais estável, causando o encolhimento.
Escreva um texto explicando qual é o tipo de interação responsável por atrair as fibras e resultar no encolhimento do
tecido.
02 - O cromo é um metal bastante utilizado em processos industriais e seu descarte impróprio causa diversas preocupações devido
à sua alta toxicidade, no estado de Cr(VI), em humanos, animais e plantas. Recentemente, pesquisadores propuseram uma
forma de tratar resíduos de Cr(VI) utilizando um agente redutor natural, a epigalocatequina galato (EGCG), um polifenol
presente nas folhas de chá verde. A EGCG reduz Cr(VI) a Cr(III), que é menos tóxico e tende a precipitar ou a se ligar ao solo
em meio alcalino. O estudo cinético dessa reação foi realizado em três concentrações diferentes de Cr(VI), em pH = 6,86,
temperatura ambiente e em concentração de EGCG muito superior a de Cr(VI), condição em que se pode considerar que
[EGCG] permanece praticamente inalterada. Os dados de concentração inicial de cromo VI ([Cr(VI)]0) e velocidade inicial (v0)
são mostrados na tabela:
Experimento
[Cr(VI)]0 / M v0 / M min-1
1 40 0,64
2 30 0,48
3 20 0,32
(Fonte: Liu, K., Shi, Z., Zhou, S., Reduction of hexavalent chromium using epigallocatechin gallate in aqueous solutions: kinetics and mechanism, RSC Advances,
2016, 6, 67196.)
O
O
O O *
OH
OH
OH
OH
OH
OH
* n
O
O O
O
*
*
n
celulose politereftalato de etileno
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a) Forneça a lei de velocidade para a reação mencionada.
b) Qual é a ordem de reação com relação a Cr(VI)? Por quê?
c) Qual é o valor da constante cinética observável kobs (kobs = k[EGCG]y) dessa reação? Mostre o cálculo.
03 - Numa atividade física intensa, as células do tecidomuscular de um atleta demandam energia. Essa energia é
armazenada na forma de moléculas de ATP (adenosina trifosfato) e pode ser obtida através da conversão de ATP em
ADP (adenosina difosfato), conforme mostrado na equação (I). Essa reação em condição intracelular fornece uma
energia livre de Gibbs G0 = -11,5 kcal mol-1.
A creatina (M = 131 g mol-1) é um dos suplementos mais populares utilizados atualmente por atletas. A ingestão de
creatina faz com que aumente a concentração de fosfocreatina dentro da célula do tecido muscular. A fosfocreatina
reage com ADP, produzindo ATP através de uma reação enzimática, mostrada na equação de equilíbrio (II).
a) Durante esforço físico intenso, o que acontece com a razão entre as concentrações [creatina] / [fosfocreatina] dentro da
célula do tecido muscular?
b) Como se pode prever isso utilizando o Princípio de Le Châtelier?
H
2
PO
3
N
H
N
NH
O
OH NH
2
N
NH
2
+
O
O
ATP + H2O ADP + HPO4
2- + H+
+ ADP + H+
+ ATP
(I)
(II)
(fosfocreatina) (creatina)
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c) Qual é a quantidade de energia gerada através da hidrólise de ATP proveniente exclusivamente da ingestão de 3 g de
creatina, admitindo-se que toda essa creatina é acumulada na forma de fosfocreatina nas células? (Utilize uma casa
decimal nos cálculos)
04 - Policlorobifenila, conhecido como PCB, é uma classe de compostos sintéticos aromáticos que foi extensivamente
utilizada em fluidos refrigerantes para transformadores, capacitores e motores elétricos, devido à excelente
propriedade dielétrica e estabilidade química. O descarte inapropriado de PCB no meio ambiente causa diversos
problemas, em função da alta toxicidade e longevidade no ambiente. Os PCBs são agentes carcinogênicos para
humanos e animais. A remediação de solos contaminados com PCB é bastante difícil, devido à alta estabilidade desses
compostos. A incineração desses solos em temperaturas inferiores a 700 °C produz compostos voláteis perigosos,
como as dioxinas. Dioxinas são ainda mais tóxicas e são agentes carcinogênicos e teratogênicos. A equação a seguir
corresponde à reação de oxidação de 1,1'-bifenila, 2,2',3,3'-tetracloro (fH0= 73,2 kJ mol-1) em 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-
p-dioxina (fH0= -114,4 kJ mol-1). A entalpia de formação da água nas condições de reação é (fH0= -241,8 kJ mol-1).
a) Calcule a entalpia da reação ilustrada. Mostre como chegou ao valor.
b) Essa reação é endotérmica? Explique como se chega a tal conclusão.
Cl
Cl
Cl
Cl
O
O
Cl
Cl
Cl
Cl
+ 3/2 O2 + H2O
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05 - É comum as pessoas observarem que ao cozinhar brócolis em água e panela tampada, o vegetal perde a cor verde e
adquire uma cor amarelada. Isso ocorre porque compostos voláteis ácidos presentes no vegetal se desprendem pela
ação da temperatura de cozimento e reagem com a clorofila, pigmento verde, produzindo feofitina, que é um pigmento
amarelo. Para manter a cor verde no brócolis, recomenda-se não tampar a panela ou adicionar bicarbonato de sódio
(NaHCO3).
a) De que maneira o bicarbonato de sódio age para evitar a perda da cor verde no brócolis?
b) Por que não tampar a panela produz o mesmo efeito da adição de bicarbonato?
c) Escreva a equação química balanceada da reação envolvida pelo bicarbonato de sódio que explica a resposta do item “a”.
06 - O ano 2016 corresponde ao aniversário de centenário do artigo “The Atom and the Molecule”, publicado por Gilbert N.
Lewis em 1916, no qual ele propôs seu modelo de compartilhamento de pares de elétrons na ligação. Desse modelo
se desenvolveram os diagramas (diagramas de Lewis) e a regra do octeto. Originalmente, Lewis denominou seu
modelo de Teoria do Átomo Cúbico, em que os átomos possuiriam uma estrutura eletrônica rígida num caroço e
elétrons móveis na camada de valência, que se dispõe formando um cubo. Na ligação química, os átomos
compartilhariam arestas ou faces dos cubos de modo a preencher oito elétrons nos vértices de cada átomo. No
esquema abaixo está ilustrado o átomo de cloro, que possui 7 elétrons (círculos nos vértices) na camada de valência.
Dois átomos se unem por uma aresta para formar a molécula de Cl2, preenchendo os 8 elétrons, 1 em cada vértice de
cada átomo.
N
N
N
N
O
O
O
O
O
O
2
Mg
clorofila a
NH
NH
N
N
O
O
O
O
O
O
2
feofitina a
Cl Cl
Cl
2
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a) O átomo de oxigênio possui número atômico 8. Quantos elétrons pertencem ao “caroço” e quantos estão na camada de
valência?
b) Desenhe a estrutura do átomo de oxigênio segundo o modelo do átomo cúbico.
c) Desenhe a estrutura da molécula de O2 segundo o modelo do átomo cúbico. Nessa molécula, os átomos estão conectados
por uma aresta ou face do cubo? Justifique.
07 - A formação de ligações carbono-carbono (C-C) é um grande desafio na química orgânica, e entre as estratégias
disponíveis, pode-se citar a Reação de Grignard. Nessa reação, um halogeneto de alquila ou arila (R-X) reage com
magnésio metálico (Mgo), levando ao organomagnésio correspondente (RMgX), adicionando-se, na sequência, um
composto carbonilado (R’COR). A reação termina com a adição de um ácido mineral (H3O+), levando ao produto a partir
da formação de uma nova ligação C-C.
Com relação ao emprego dos reagentes brometo de etila (bromoetano) e acetaldeído (etanal) na Reação de Grignard,
responda:
a) Qual é a fórmula estrutural (notação em bastão) do produto formado?
b) Qual é a função orgânica presente no produto?
c) Qual é o nome oficial IUPAC da substância obtida como produto?
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08 - Peptídeos são formados pela combinação de aminoácidos, por meio de ligações peptídicas. O aspartame, um adoçante
cerca de 200 vezes mais doce do que a sacarose (açúcar de mesa), é um peptídeo formado pela combinação entre
fenilalanina na forma de éster metílico e ácido aspártico. O aspartame é formado pela ligação peptídica entre o grupo
amino da fenilalanina com o grupo ácido carboxílico do ácido aspártico, em que uma molécula de água é liberada na
reação em que se forma essa ligação.
a) Apresente a estrutura do aspartame (notação em bastão).
b) Identifique na estrutura do aspartame a ligação peptídica citada.
c) Qual é a função química que corresponde à ligação peptídica?
09 - Num laboratório, um estudante encontrou dois frascos de reagentes sem rótulo e, ao consultar a lista do almoxarifado,
descobriu que estavam faltando o álcool benzílico e a benzilamina. Para descobrir quais substâncias se encontravam
em cada frasco, ele realizou dois ensaios, conforme o fluxograma abaixo:
a) A qual classe de substâncias orgânicas pertencem os produtos A e B?
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b) Qual é o nome da reação entre A e KOH?
c) Por que o composto B não reagiu com KOH?
10 - Isomeria é o fenômeno associado quando mais de uma substância apresenta a mesma fórmula molecular, mas difere
estruturalmente quanto à disposição dos átomos na molécula. Entre as possibilidades de ocorrência desse fenômeno,
as isomerias de funçãoe geométrica são muito importantes na química orgânica. A tautomeria é um caso particular
de isomeria de função, envolvendo um enol (R-CH=C(OH)-R) que se encontra em equilíbrio com seu tautômero
carbonilado (R-CH2-C(O)-R). A isomeria geométrica, por sua vez, depende da disposição espacial dos átomos, como é
o caso da posição relativa dos átomos ligados aos carbonos de uma ligação dupla carbono-carbono, conhecido como
isomeria cis-trans.
a) A ciclohexan-1,3,5-triona, mostrada a seguir, possui um tautômero. Apresente a estrutura do composto presente em
equilíbrio.
b) Os ácidos fumárico e maleico são isômeros geométricos que possuem fórmula molecular HO2C-HC=CH-CO2H. O ácido
fumárico é o isômero trans. Apresente as fórmulas estruturais espaciais (notação em bastão) dos ácidos fumárico e
maleico. Indique claramente a geometria e identifique as moléculas do ácido fumárico e do maleico.
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01 - Mergulhadores que utilizam cilindros de ar estão sujeitos a sofrer o efeito chamado “narcose pelo nitrogênio” (ou
“embriaguez das profundezas”). Devido à elevada pressão parcial do nitrogênio na profundidade das águas durante o
mergulho, esse gás inerte se difunde no organismo e atinge o sistema nervoso, causando efeito similar a embriaguez
pelo álcool ou narcose por gases anestésicos. A intensidade desse efeito varia de indivíduo para indivíduo, mas em
geral começa a surgir por volta de 30 m de profundidade. No mergulho, a cada 10 m de profundidade, aproximadamente
1 atm é acrescida à pressão atmosférica. A composição do ar presente no cilindro é a mesma da atmosférica e pode
ser considerada como 80% N2 e 20% O2.
Dados: PV = nRT; R = 0,082 L·atm·K-1·mol-1.
a) Um mergulhador está numa profundidade de 30 m. Qual é a pressão total a que esse mergulhador está submetido?
b) Calcule a pressão parcial de N2 inspirada pelo mergulhador que utiliza o cilindro a 30 m de profundidade. Mostre o cálculo.
c) Considere um mergulhador profissional que possui uma capacidade pulmonar de 6 litros. Calcule a quantidade de matéria de
N2 na condição de pulmões totalmente cheios de ar quando o mergulhador está a 30 m de profundidade e à temperatura de
298 K (25 °C). Mostre o cálculo.
02 - O carbonato de sódio é um composto largamente usado para corrigir o pH em diversos sistemas, por exemplo, água
de piscina. Na forma comercial, ele é hidratado, o que significa que uma quantidade de água está incluída na estrutura
do sólido. Sua fórmula mínima é escrita como Na2CO3.xH2O, em que x indica a razão de mols de água por mol de
Na2CO3. O valor de x pode ser determinado através de uma análise gravimétrica. Uma amostra de 2,574 kg do sal
hidratado foi aquecida a 125 oC, de modo a remover toda a água de hidratação. Ao término, a massa residual de sólido
seco foi de 0,954 kg.
Dados: M (g mol-1): Na2CO3 = 106; H2O = 18.
a) Calcule a quantidade de matéria presente no sal seco. Mostre claramente seus cálculos.
b) Calcule a quantidade de matéria de água que foi removida pelo aquecimento. Mostre claramente seus cálculos.
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c) Calcule a razão entre os resultados dos itens b) e a).
d) Forneça a fórmula mínima do sal hidratado incluindo o valor de x.
O texto abaixo é referência para as questões 03 e 04.
Molécula-chave da vida é “vista” por radiotelescópio. A partir de observações feitas pelo Alma, o maior radiotelescópio do mundo,
dois grupos internacionais de cientistas detectaram mais uma vez, no espaço, moléculas pré-bióticas – um dos ingredientes
necessários para a existência de vida. Desta vez, os astrônomos observaram a presença do composto isocianato de metila em
imensas nuvens de poeira. O isocianato de metila tem estrutura semelhante à unidade fundamental das proteínas. O isocianato de
metila pode ser considerado derivado do ácido isociânico, de fórmula HNCO.
(Fonte: <http://ciencia.estadao.com.br>. Adaptado.)
03 - Com base no texto:
a) Desenhe a estrutura de Lewis do ácido isociânico, indicando as ligações covalentes por traços (-).
(Não é necessário indicar os pares de elétrons isolados (não ligantes).)
b) Faça uma projeção da estrutura espacial da molécula e indique a sua geometria (linear, angular, piramidal, tetraédrica etc.).
c) Qual é o valor de NOX do carbono na molécula de ácido isociânico? Mostre como chegou ao resultado.
04 - O ácido isociânico (HNCO) é um isômero do ácido ciânico (HOCN). Ambos são considerados ácidos fracos e possuem
o mesmo valor de pKa = 3,5 e constante ácida Ka = 3,2 10-4.
a) Escreva a equação balanceada da reação de neutralização do ácido isociânico por hidróxido de potássio (KOH), incluindo os
estados físicos das espécies.
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b) Escreva a equação balanceada de equilíbrio da reação de ionização do ácido isociânico em água, incluindo os estados físicos
das espécies.
c) Considere uma solução aquosa 1 mol·L-1 de ácido isociânico. Monte um esquema indicando as concentrações das espécies
na situação imediata após dissolução do ácido e na situação de equilíbrio ácido-base conjugada.
d) Calcule a concentração de íons H3O+ na condição de equilíbrio estabelecido do item anterior. Mostre os cálculos.
Dados: 3,2 1,8
05 - O etileno glicol, ou etano-1,2-diol, é utilizado misturado com água como anticongelante e fluido de arrefecimento em
motores resfriados à água nos automóveis. A principal propriedade da mistura com etilieno glicol é o abaixamento da
temperatura de fusão e o aumento da temperatura de ebulição da mistura em comparação com a água pura. Na tabela
a seguir, são fornecidos dados referentes ao etileno glicol e à água, puros.
Etileno glicol Água
M / g·mol-1 62 18
Temperatura de ebulição / °C (1 atm) 197,3 100
Temperatura de fusão / °C (1 atm) -12,9 0
Constante ebulioscópica Kc / °C·kg·mol-1 2,3 0,52
Dados: T = Kc·W; Q = m·cP·T
a) Escreva um texto explicando, em termos de interações químicas, de que maneira o etileno glicol (ou etan-1,2-diol) atua,
resultando nas mudanças mencionadas no texto. Que propriedade físico-química é alterada no líquido?
b) Considere uma mistura 40% em massa de etileno glicol em água empregada como fluido de arrefecimento para automóveis.
Calcule qual é a temperatura de ebulição dessa mistura à pressão de 1 atm. Mostre os cálculos.
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c) O etanol, apesar de ter um grupo –OH a menos que o etan-1,2-diol, poderia ser utilizado em mistura com água para elevar a
temperatura de ebulição dessa mistura? Explique.
d) O sistema de arrefecimento do automóvel é baseado na troca de calor entre o motor e o fluido circulante,que absorve calor da
superfície e em seguida é resfriado no radiador. No sistema que utiliza a mistura 40% de etileno glicol, cuja capacidade calorífica
é cP = 0,82 cal·kg-1·°C, o volume de circulação de fluido deve ser menor ou maior em comparação com água pura
(cP = 1,0 cal·kg-1·°C), para que a eficiência de arrefecimento seja mantida? Explique.
06 - Ésteres são as substâncias responsáveis pelos aromas e sabores de diversas frutas. Os ésteres são facilmente
hidrolisados na presença de ácido inorgânico, resultando em dois produtos: um que contém um grupo carboxila e
outro que contém um grupo hidroxila. No caso das lactonas, que são ésteres cíclicos, essa hidrólise resulta num único
composto bi-funcionalizado, oriundo da abertura do anel. No esquema, é mostrada uma lactona que sofre hidrólise e
resulta num produto bi-funcionalizado de fórmula molecular C5H10O3.
a) Desenhe a estrutura química em grafia bastão do produto da reação.
b) Quais são os nomes das funções presentes no produto?
c) Forneça o nome do produto segundo as regras da IUPAC.
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07 - O processo de separação de uma substância é uma etapa de rotina no isolamento e purificação do produto de uma
síntese. A extração ácido-base, por exemplo, é uma metodologia bem estabelecida para separação de tolueno e ácido
benzoico em éter etílico. Nesse processo, a adição de uma solução aquosa de NaOH transforma seletivamente o ácido
benzoico no composto A (esquema mostrado) e, devido à adição de água da solução aquosa, ocorre a formação de
duas fases. O composto A solúvel na fase aquosa é separado da fase orgânica, enquanto o tolueno, solúvel na fase
orgânica, permanece sem sofrer transformação. A adição de HCl na fase aquosa regenera o ácido benzoico, o qual
precipita e pode ser separado.
Dados: Constantes Físicas Ácido benzoico Tolueno Éter etílico Água
Densidade (g mL-1) 1,32 0,87 0,71 1,00
Temperatura de fusão (oC) (1 atm) 122 - 93 - 116 0
Temperatura de ebulição (oC) (1 atm) 249 110 35 100
a) Desenhe a estrutura química do composto A.
b) Na formação de duas fases mencionada no texto, indique qual é a fase superior e qual é a fase inferior. Justifique.
c) Elabore um texto sucinto citando qual ou quais técnicas seriam adequadas para separar o ácido benzoico recuperado após
adição de HCl. Justifique o uso da(s) técnica(s) citada(s), baseando-se no fundamento da técnica ou das técnicas.
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01 - Um novo sistema para captar água no deserto foi proposto por um grupo de pesquisadores da Universidade da
Califórnia em Berkeley. O sistema se baseia em compostos constituídos por íons metálicos conectados por moléculas
orgânicas, os MOFs (Metal organic frameworks), de modo a gerar estruturas porosas, como mostrado na Figura A
abaixo. O MOF foi inserido dentro de uma caixa coletora de água (Figura B). Durante a noite, a tampa da caixa fica
aberta e o MOF captura água do ar do deserto, mantendo as moléculas de água aprisionadas dentro dos poros do
material. No início do dia, a tampa é fechada e, com o calor, a água é expulsa do MOF e se condensa na tampa e nas
paredes da caixa.
Fonte: Fathieh, F. et al. Practical water production from desert air, Science Advances, 2018;4: eaat3198.
a) Considere o sistema em equilíbrio a seguir:
MOF (s) + xH2O (g) ⇄ MOF•xH2O (s)
A reação no sentido direto, que ocorre no sistema coletor de água durante a noite, é um processo endotérmico ou exotérmico?
Justifique sua resposta.
b) Considerando o equilíbrio do item “a” e comparando a situação em dois locais com diferentes condições de umidade relativa,
o sistema de coleta terá maior eficiência na captura (sorção) de água no local de maior ou de menor umidade relativa? Por
quê?
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02 - A atividade mineradora ilegal na região da bacia amazônica tem sido apontada como causadora da contaminação de
peixes por mercúrio. Em consequência, a ocorrência de doenças causadas por metais pesados tem aumentado
significativamente, mesmo em pessoas que vivem a quilômetros de distância da região ribeirinha.
Na mineração do ouro, mercúrio metálico é empregado para gerar amálgama e assim extrair o metal nobre da natureza.
Em seguida, o mercúrio vaporizado com uso de um maçarico é lançado para a atmosfera, deixando o ouro metálico.
Estima-se que 30 toneladas de mercúrio são despejadas por ano na Amazônia por garimpeiros ilegais, segundo o
Carnegie Amazon Mercury Project-EUA.
Empregando-se tecnologias mais eficientes, é possível o uso mais racional do mercúrio na amalgamação do ouro.
Utilizando altas temperaturas e pressão, é possível obter amálgamas com ouro de composição Au11Hg.
Dados
Massas molares: Au = 197 g mol-1; Hg = 200 g mol-1. Temperatura de ebulição: Au = 2836 ºC; Hg = 357 ºC.
a) Calcule a massa necessária, em kg de mercúrio, descrita na tecnologia mais eficiente de amalgamação, para produzir 1 kg de
ouro. Mostre o cálculo. Forneça o resultado com uma casa decimal (um algarismo significativo).
b) No processo rudimentar, a separação do ouro da amálgama é feita por vaporização. De modo a recuperar o mercúrio e evitar
seu lançamento para a atmosfera, qual é a técnica de separação adequada para essa separação? Faça um esquema desse
sistema de separação com os principais componentes e aponte claramente o local onde o mercúrio seria recuperado.
03 - O ácido etanoico, também conhecido como ácido acético, é responsável pelo cheiro e gosto ácido do vinagre. É usado
na alimentação e na produção de plásticos, ésteres, acetatos de celulose e acetatos inorgânicos. O ácido acético é
conhecido desde a Antiguidade, quando era obtido dos vinhos que azedavam. A reação química envolvida nesse
processo está esquematizada a seguir:
a) A que tipo de reação química pertence a transformação mostrada?
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b) Forneça a estrutura química do ácido acético em grafia bastão.
c) Qual é a substância orgânica empregada como reagente dessa reação?
04 - A pilha de Daniell é muito utilizada como recurso didático para explicar a eletroquímica, uma vez que os eletrodos e as
semirreações ocorrem em compartimentos (semicélulas) separados. É possível construir pilhas combinando
diferentes semicélulas. Considere o conjunto de semicélulas disponíveis mostradas no quadro a seguir.
Semicélula (Eletrodo / Solução) Semirreação E0 / V
I Cobre / Sulfato de cobre Cu2+ + 2e- → Cu 0,34
II Grafite / Dicromato de potássio Cr2O7
2- + 14 H+ + 6e- → 2 Cr3+ + 7H2O 1,33
III Magnésio / Sulfato de magnésio Mg2+ + 2e- → Mg -2,37
IV Grafite / Permanganato de potássio MnO4
- + 8 H+ + 5e- → Mn2+ + 4H2O 1,51
V Zinco / Sulfato de zinco Zn2+ + 2e- → Zn -0,76
a) Qual combinação de semicélulas presentes no quadro fornecerá o maior valor depotencial padrão de pilha? Qual é esse valor?
b) Escreva a reação que ocorre no anodo da pilha selecionada no item “a”.
c) Escreva a reação que ocorre no catodo da pilha selecionada no item “a”.
d) Escreva a equação global da pilha selecionada no item “a”. Mostre como você chegou à equação global.
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05 - O principal pigmento laranja utilizado por séculos nas obras de arte por vários pintores era baseado em dois minerais,
o orpimento (do latim “Auripigmentum”), de cor amarelo vivo, e o realgar, de cor vermelha. Ambos, naturalmente
encontrados em emissões vulcânicas, são extremamente tóxicos, devido à presença de sulfetos de arsênio. O
orpimento é constituído por As2S3 e realgar por As4S4. Os sulfetos de arsênio são pouco solúveis, porém, quando são
oxidados pelo ar e na presença de umidade, convertem-se em arsenatos, como o H2AsO3
-, muito mais solúveis, o que
potencializa a toxidez.
Dado: Enxofre pertence ao grupo do oxigênio (grupo XVI).
a) Qual é o valor do NOX do As no orpimento? Mostre como você determinou esse valor.
b) Qual é o valor do NOX do As no realgar? Mostre como você determinou esse valor.
c) Qual é o valor do NOX do As no arsenato indicado no texto? Mostre como você determinou esse valor.
d) A reação de oxidação do orpimento por oxigênio, que envolve ainda água e íons H+, produz o íon sulfato e o arsenato
(H2AsO3
-). Escreva a equação balanceada dessa reação, acertando os coeficientes estequiométricos inteiros e menores
possíveis e complete com as espécies faltantes no esquema indicado a seguir:
As2S3 (s) + O2 (g) + ____→ H2AsO3
- (aq) + SO4
2- (aq) + ____
06 - A tabela periódica dos elementos é ordenada pelo número atômico de cada elemento. A sua organização é útil para
relacionar as propriedades eletrônicas dos átomos com as propriedades (químicas) das substâncias. Além disso, pode
ser usada para prever comportamentos de elementos não descobertos ou ainda não sintetizados.
Considere os elementos 9X, 16Y e 19Z (X, Y, Z são símbolos fictícios). [Alterado por meio de errata: 9X, 16Y e 19Z]
a) Faça a distribuição eletrônica dos átomos X, Y e Z, indicando claramente a última camada preenchida.
b) A que período e grupo (ou família) pertencem os elementos X, Y e Z?
c) Coloque X, Y e Z em ordem crescente de raio atômico.
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d) Coloque X, Y e Z em ordem crescente de eletronegatividade.
07 - As reações de substituição são muito importantes para a síntese orgânica, porque permitem a substituição de grupos
funcionais. Nessas reações, um nucleófilo (Nu-) ataca um carbono de outra molécula e desloca um grupo X presente
originalmente, conforme mostrado na Eq. 1.
(Eq. 1)
A síntese de Williamson é um exemplo de reação de substituição em que o íon etóxido (EtO-) reage com um halogeneto de
alquila, como mostrado na Eq. 2.
(Eq. 2)
a) Forneça o nome do halogeneto de alquila empregado na Síntese de Williamson da Eq. 2.
b) Forneça a estrutura química do produto indicado na Eq. 2.
c) A qual classe de substâncias orgânicas (função) pertence o produto indicado na Eq. 2?
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O texto a seguir é referência para as questões 01 e 02.
01 - Valor: 5 pontos Um dos principais problemas ambientais presentes nos grandes centros urbanos é o smog fotoquímico.
A palavra smog vem da contração de duas palavras da língua inglesa: smoke (fumaça) e fog (neblina). O smog
fotoquímico consiste num processo que envolve poluentes primários e secundários, gerados por uma série de reações
promovidas pela luz solar. Na alta temperatura dentro do motor a combustão, nitrogênio e oxigênio atmosféricos
reagem, formando óxido nítrico, que, quando emitido pelo escapamento, é oxidado a dióxido de nitrogênio na
atmosfera. A luz solar provoca a decomposição fotoquímica do dióxido de nitrogênio:
(Luz +) NO2 (g) → NO (g) + O (g) Eq. I
O oxigênio atômico, altamente reativo, combina com oxigênio molecular para formar ozônio:
O (g) + O2 (g) → O3 (g) Eq. II
Ozônio é o principal poluente secundário, pois ataca ligações C=C presentes em moléculas biológicas e materiais
componentes presentes nos automóveis, causando danos. A poluição por ozônio é intensificada pela inversão térmica
que o concentra próximo ao chão, mas é diminuída pela umidade, que limita a produção de ozônio pela remoção de
dióxido de nitrogênio:
4 NO2 (g) + 2 H2O (l) + O2 (g) → 4 HNO3 (aq) Eq. III
a) Que outro problema ambiental é causado pela reação da Eq. III?
b) Que classe de materiais de componentes presentes nos automóveis é danificada pelo ozônio?
c) Na ausência de inversão térmica, o ozônio pode se difundir até a estratosfera, onde não é considerado poluente. Por que nessa
condição ele não é poluente?
02 - Valor: 5 pontos Num centro urbano, foi monitorada a concentração de dióxido de nitrogênio igual a 0,06 ppm (partes por
milhão). (A unidade ppm é usual nesses estudos).
a) Calcule a massa molar, em g mol-1, do dióxido de nitrogênio. Mostre os cálculos.
Dado: massas molares (g mol-1): N = 14, O = 16.
b) Calcule o valor de concentração de dióxido de nitrogênio, em mol L-1, no centro urbano mencionado. Considere a densidade
do ar igual a 1,2 x 10-3 g L-1. Mostre os cálculos.
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c) Em um dia ensolarado, exposto à luminosidade ao final de uma tarde, o rendimento da Eq. I foi de aproximadamente 50%.
Considerando que Eq. II tem rendimento de 100%, calcule a concentração, em mol L-1, de ozônio alcançada no fim dessa tarde.
Mostre os cálculos.
03 - Valor: 6 pontos O extintor de incêndio de CO2 apaga as chamas ao diluir o oxigênio atmosférico. Entretanto não serve para
qualquer tipo de incêndio. Por exemplo, o extintor de CO2 não pode ser usado na chama de magnésio. A chama de
magnésio é produzida pela reação com oxigênio, como mostrado na equação I.
2 Mg(s) + O2(g) → 2 MgO(s) ΔH0 = - 1200 kJ Eq. I
Entretanto, o magnésio também reage com CO2, removendo os átomos de oxigênio do CO2, produzindo MgO e carbono
elementar. A formação de CO2 é dada pela equação II.
C(s)+O2(g) → CO2(s) ΔH0 = - 400 kJ Eq. II
a) Utilizando a Lei de Hess, coloque as equações I e II no sentido correto, de modo que, com a combinação dessas equações,
obtenha-se a equação da reação entre magnésio e CO2.
b) Escreva a equação da reação entre magnésio e CO2.
c) Calcule o valor da variação da entalpia (em kJ) da reação entre magnésio e CO2. Mostre como chegou a esse valor.
d) A reação entre magnésio e CO2 é uma reação endotérmica ou exotérmica? Justifique sua resposta.
e) Em termos comparativos, qual reação envolve maior variação de calor: a oxidação do magnésio por oxigênio ou por CO2?
Justifique sua resposta.
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04 - Valor: 6 pontos Diante da interceptação de um pó suspeito de ser cocaína, métodos rápidos de identificação são utilizados,
como o teste de odor. Esse teste consiste na adição de uma mistura de hidróxido de potássio e metanol na amostra a
ser analisada. Em caso positivo para cocaína, a reação produz a substância volátil mostrada no esquema abaixo,
responsável por um odor característico.
Dados. Massas molares (g mol-1): H = 1; C = 12; N = 14; O = 16; C17H21NO4 (cocaína) = 303
a) Qual é a função orgânica nitrogenada presente na estrutura da cocaína? Classifique-a de acordo com o grau de substituição
no átomo de nitrogênio.
b) Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes na estrutura do produto I?
c) Qual é o nome da substância volátil segundo a nomenclatura IUPAC?
d) Qual é a fórmula molecular da substância volátil? Calcule a massa molar (em g mol-1) dessa substância.
e) Uma amostra 0,152 g de um pó foi submetida ao teste de odor. Admitindo que a amostra seja cocaína pura e seja
completamente convertida segundo a equação mostrada, qual é a massa, em g, da substância volátil produzida? Mostre o
cálculo.
05 - Valor: 6 pontos As reações de desidratação de álcoois são empregadas para a síntese de alquenos. No entanto, uma
limitação dessa metodologia é a formação de mais de um produto. Um exemplo é a reação de desidratação do álcool 1,
que, na reação com ácido fosfórico (H3PO4), produz uma mistura dos alquenos 2 e 3, como esquematizado abaixo:
a) Qual é o nome do composto 1 segundo a nomenclatura IUPAC?
Cocaína Produto I Substância volátil
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b) Os compostos 2 e 3 são isômeros planares. Qual tipo de isomeria plana está presente?
c) Os produtos 2 e 3 não são formados na mesma proporção durante a reação. Qual desses produtos é produzido em maior
quantidade? Justifique sua resposta.
06 - Valor: 6 pontos A bebida whisky é destilada a 70% de etanol
(CH3CH2OH), depois é armazenada em barris de madeira e,
antes do engarrafamento, é diluída até cerca de 40%. Sabe-se
que o gosto e o aroma da bebida são acentuados na diluição, o
que parece contraditório, uma vez que os compostos passam a
estar em menor concentração. Um dos compostos que fornece
o aroma à bebida é o guaiacol, cuja estrutura é mostrada na
figura ao lado, que está presente em baixa concentração
(4 mg L-1). O guaiacol possui caráter anfipático, isto é, possui
regiões hidrofílicas e hidrofóbicas. Tanto no etanol quanto na
água, a interação intermolecular predominante é por ligação de
hidrogênio, porém o guaiacol possui maior afinidade por etanol.
Estudos demonstraram que, em condições em que a mistura
etanol-água está acima de 59%, as moléculas de guaiacol ficam
distribuídas no interior do líquido, cercadas por moléculas de
etanol. Porém, em misturas etanol-água até 45%, as moléculas
de guaiacol migram para a superfície, onde a região hidrofílica
do guaiacol faz ligações de hidrogênio com as moléculas de
água e a região hidrofóbica fica voltada para o ar. Como a
bebida é ingerida pela superfície, esta é a razão de se sentir o
gosto e o aroma mais acentuados.
(KARLSSON, B.C.G., FRIEDMAN, R. Scientific Reports, 7 (2017) 6489)
a) Qual das regiões apontadas na estrutura do guaiacol é responsável pela interação com a água na mistura a 45%?
b) Quais são as regiões hidrofóbicas do guaiacol?
c) Além da interação por ligação de hidrogênio, qual é o outro tipo de interação intermolecular que ocorre entre etanol e guaiacol
que explica a maior afinidade entre essas duas moléculas?
d) Que nome recebe esse outro tipo específico de interação intermolecular?
e) Na mistura de proporção acima de 59%, como as moléculas de etanol devem ficar dispostas em relação ao guaiacol, de modo
a favorecer as duas interações intermoleculares? Faça um desenho esquematizando a orientação das moléculas de etanol e
guaiacol.
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07 - Valor: 6 pontos Um resíduo industrial sólido, contendo uma mistura de fluoreto de cálcio, antraceno, ácido cítrico e ácido
palmítico, foi tratado por meio de métodos de separação, com o objetivo de recuperar os componentes isolados dessa
mistura. O quadro abaixo lista os componentes do resíduo e dos solventes utilizados no tratamento e algumas
propriedades.
Substância Fórmula Componente Temp. Ebulição / °C
Solubilidade
em água
Solubilidade
em álcool
Fluoreto de cálcio CaF2 Resíduo 2533 insolúvel insolúvel
Antraceno C14H10 Resíduo 340 insolúvel solúvel
Ácido cítrico C6H8O7 Resíduo 175 (decompõe-se) solúvel solúvel
Ácido palmítico C16H32O2 Resíduo 351 insolúvel solúvel
Água H2O Solvente 100 - miscível
Etanol CH3CH2OH Solvente 78 miscível -
Ao resíduo, inicialmente, foi adicionado água até a dissolução completa
dos componentes solúveis. Em seguida, foi realizada uma filtração, de
modo a separar o sólido (Fração 1) da parte líquida (Fração 2). Ao sólido
separado, foi adicionado etanol até a dissolução completa dos
componentes solúveis. Uma nova filtração foi realizada, separando um
sólido (Fração 3) do filtrado (Fração 4). A rota de separação está
esquematizada no fluxograma ao lado.
a) Qual(is) substância(s) está(ão) presente(s) na Fração 1?
b) Qual(is) substância(s) está(ão) presente(s) na Fração 3?
c) Ao término dessa rota de separação, não foi possível a separação de todos os componentes do resíduo. Quais componentes
continuam misturados e em qual fração? Justifique sua resposta.
d) Na fração 4, o solvente etanol permanece juntamente com o(s) componente(s) do resíduo. Qual técnica de separação é
adequada para separação e coleta do solvente dessa mistura? Justifique sua resposta.
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