alcenos - estrutura

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23/04/2017
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1LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. BragaQuímica Orgânica
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QUIMICA ORGÂNICA A
Prof. Antonio Luiz Braga
braga.antonio@ufsc.br
Alcenos: Estrutura e Nomenclatura
2LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Alcenos na Natureza
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3LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Alcenos Acíclicos:
CnH2n
Alcenos Cíclicos:
CnH2n–2
Fórmula Molecular dos Alcenos
CH3CH2=CH2
4LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Nomenclatura Sistemática de Alcenos
• A cadeia mais longa de carbonos deve conter o grupo 
funcional (ligação dupla)
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5LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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• Citar os substituintes em ordem alfabética
• Numere os grupos presentes com os menores 
números possíveis
6LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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• Não há necessidade de numerar o grupo funcional em 
um alceno cíclico
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7LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Nomenclatura Especial
8LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Estrutura de Alcenos
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9LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Isômeros de Alcenos Avaliar os substituintes para 
cada carbono sp2
10LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Isômeros E e Z
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11LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Nomeando pelo Sistema E,Z
Regra 1: Considere o número atômico do átomo ligado 
diretamente ao carbono sp2. Maior número
atômico, maior a prioridade.
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Regra 2: Se houver ramificações, considere os átomos 
ligados e veja qual possui maior número atômico.
…não podemos somar os números atômicos; devemos apenas
usar o átomo que possuir maio número atômico…
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13LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Regra 3: -Se um átomo está ligado duplamente com outro átomo, o sistema de 
prioridades trata como se estivesse usando ligações simples a dois daqueles 
átomos. -Se um átomo está ligado triplamente com outro átomo, o sistema de 
prioridades trata como se estivesse usando ligações simples a três daqueles 
átomos.
HO
14LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Regra 4: O isótopo de maior massa tem prioridade. 
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15LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Exercício: Quais dos compostos abaixo pode existir na forma de 
isômeros cis/trans ou E/Z? Desenhe, quando possível, os 
isômeros cis/trans ou E/Z na forma cavalete.
5.
6.
16LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Momentos de Dipolo dos Isômeros
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17LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Conversão entre os isômeros requer quebra da 
ligação p entre os dois carbonos sp2
Qual a relação entre eles, conformacionais ou configuracionais?
18LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Interconversão Cis-Trans na Visão
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19LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Um alceno é uma molécula rica em elétrons
Nucleófilo: um átomo ou molécula rico em elétrons, 
que quer compartilhar elétrons com eletrófilos
Exemplos de Nucleófilos
Um nucleófilo
Lembrete:
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.
.
Os alcenos são doadores de pares de elétrons, ou seja: 
NUCLEOPHILE
NUCLEOPHILE
(= nucleus loving)
LEWIS BASELigação pi
tem alta
densidade
eletrônica
electron pair donor
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Nucleófilos são atraídos por átomos ou moléculas
deficientes em elétrons (eletrófilos)
Exemplos de Eletrófilos
radicais
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ESTABILIDADE RELATIVA DOS ALCENOS
Carbonos hibridizados sp2 de um alceno são mais eletronegativos que 
carbonos hibridizados sp3. Portanto, carbono sp2 são estabilizados por 
carbono sp3 (grupos elétrons doadores)
O grupo metila é um 
substituinte doador de elétrons 
melhor que o Hidrogênio
Quanto mais substituído é um alceno: mais estável
Alcenos 
tetrassubstituídos
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OUTRA EVIDÊNCIA É O CALOR DE COMBUTÃO: