LISTA 5 ORG II - Resolução

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1 
Adição Nucleofílica ao Grupo Carbonila 
Gabriel Amgarten 
 
 
 Determine os produtos das principais reações de adição que ocorrem no grupo carbonila mostrados no 
esquema a seguir. 
 
 
 Preveja os produtos das seguintes reações envolvendo adição nucleofílica à carbonila. Não se preocupe com 
aspectos estereoquímicos. 
 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
g) 
 
h) 
 
i) 
 
j) 
 
 
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QFL 0342 | Monitoria | Aula #5 
 
__________________________________________________________________________________________ 2 
 Coloque em ordem crescente de velocidade de ataque nucleofílico os seguintes compostos em cada série. 
a) 
 
a 
 
b 
 
c 
d 
b) 
 
a 
 
b 
 
c 
 
 Proponha os mecanismos para as seguintes reações nos quadros. Depois, determine os produtos das reações 
nos itens. 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
d) 
 
 
 O tratamento do catecol com formaldeído na presença de ácido diluído forma um produto de fórmula C7H6O2. 
Identifique-o! 
 
 Hidrolise as seguintes moléculas para seus respectivos aldeídos e cetonas. 
 
 
 
 
 Determine as estruturas dos compostos A – D. 
 
 
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QFL 0342 | Monitoria | Aula #5 
 
__________________________________________________________________________________________ 3 
 Mostre o mecanismo da reação de Grignard partindo-se de 1-bromopropano e benzaldeído. Indique claramente 
as condições de reação (solvente, meios aquosos, ácidos, básicos, anidros) a ordem de adição dos reagentes 
e o intermediário formado em cada passo da transformação. O produto inicialmente formado, ao tratado com 
ácido e calor leva à formação de um novo composto. Explique. 
 
 Os reagentes de Grignard são normalmente preparados pela reação de um haleto orgânico e magnésio 
metálico, em temperaturas não superiores a 50 oC. Das cinco reações indicadas abaixo, apenas uma ocorre 
realmente. Identifique aquela que ocorre e justifique por que as outras não ocorrem. 
 
a) 
 
 
b) 
 
 
c) 
 
 
d) 
 
 
e) 
 
 
 Os seguintes acetais podem ser formados a partir dos compostos carbonílicos de acordo com as seguintes 
rotas sintéticas. Proponha as estruturas dos compostos desconhecidos e, nos dois itens, proponha um 
mecanismo para a última conversão da síntese (efetivamente, a ciclização que forma o acetal). 
a) 
 
b) 
 
 
 
OCORRE ✓ REAGENTES DE GRIGNARD SÃO Bases fortes:
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REAGENTE DE GRIGNARD NÃO SE FORMA
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