TOPICO 1- Introdução à Química Orgânica

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<p>Tópico 01</p><p>Química Orgânica I</p><p>Introdução à Química Orgânica</p><p>1. Introdução</p><p>“A Química Orgânica é a Química dos compostos de Carbono”.</p><p>Esta definição da Química Orgânica é muito simples para</p><p>falarmos desta área da Química.</p><p>Não seria exagero afirmar que vivemos na “Idade do Carbono”.</p><p>Todos os dias, lemos notícias envolvendo o colesterol, gorduras</p><p>trans, saturadas e insaturadas, carboidratos, hormônios e</p><p>esteroides, agrotóxicos, substâncias carcinogênicas, DNA e</p><p>genes. As maravilhosas moléculas de nossos medicamentos.</p><p>Estamos o tempo todo manipulando plásticos e muitos outros</p><p>polímeros. Além disto, existem as biomoléculas na Bioquímica.</p><p>O que tudo isto tem em comum? São todas moléculas orgânicas,</p><p>compostos feitos, fundamentalmente, de Carbono.</p><p>Ilustração contendo materiais comuns do nosso dia a dia e as</p><p>estruturas das moléculas orgânicas que compõem estes materiais.</p><p>Não é exagero falar que, para um estudante de Farmácia, a</p><p>Química Orgânica é uma ciência fundamental, pois será a base</p><p>para que você possa compreender vários outros temas</p><p>interessantes de seu dia a dia e do seu curso.</p><p>Vamos entrar neste “mundo” da Química Orgânica e desvendar</p><p>seus “mistérios”?</p><p>Preparado(a)?</p><p>2. Um pouco de história – Por que</p><p>″química orgânica″?</p><p>O termo orgânico utilizado para a Química Orgânica é uma</p><p>relíquia do século XVIII, quando Torbern Olof Bergman, em</p><p>1777, propôs a seguinte definição:</p><p>A Química Orgânica estudaria os compostos obtidos</p><p>diretamente dos seres vivos;</p><p>A Química Inorgânica estudaria os compostos de origem</p><p>mineral.</p><p>Ou seja, nesta época, os compostos químicos eram divididos em</p><p>duas classes: inorgânicos e orgânicos. Compostos</p><p>inorgânicos eram os que se obtinham de minerais; os compostos</p><p>orgânicos provinham de fonte animais ou vegetais, ou seja, eram</p><p>produzidos por organismos vivos.</p><p>Curiosidade: é interessante ressaltar que, nesta</p><p>mesma época, o rei da França Luís XV determinou a</p><p></p><p>Em 1807, o químico sueco Jacob Berzelius, muito famoso na</p><p>época, propôs uma teoria, chamada “teoria da força vital” ou</p><p>“vitalismo”. Segundo esta ideia, somente os seres vivos</p><p>possuiriam uma “força vital”, que seria capaz de produzir os</p><p>compostos orgânicos. Ou seja, nenhuma substância orgânica</p><p>poderia ser reproduzida ou sintetizada em laboratório, pois seria</p><p>impossível a transformação de um composto inorgânico em um</p><p>composto orgânico. É quase inacreditável, mas, por um período,</p><p>esta suposta teoria foi aceita.</p><p>Para você ter uma ideia, até cerca de 1850, muitos químicos</p><p>pensavam mesmo que os compostos orgânicos tinham de se</p><p>originar dos organismos vivos e que, por conseguinte, jamais</p><p>poderiam ser produzidos a partir de materiais inorgânicos.</p><p>Mas, em 1828, o químico alemão Friedrich Wöhler, que havia</p><p>estudado com Berzelius, aqueceu, em seu laboratório, certa</p><p>quantidade de cianato de amônio, um composto inorgânico, e</p><p>obteve ureia, um composto orgânico que já se sabia tratar de</p><p>uma substância produzida pelos animais (veja a Figura abaixo</p><p>com a equação química correspondente). Com esta experiência,</p><p>começava a cair por terra a “teoria da força vital”, de Berzelius, e</p><p>este acontecimento é considerado o início da Química Orgânica</p><p>moderna.</p><p>substitui��ão do nome de apoticário (ou boticário) pelo</p><p>de farmacêutico. Naquela época, a obtenção do diploma</p><p>de farmacêutico exigia estudos teóricos e prestação de</p><p>exames práticos, embora ainda não fosse considerado de</p><p>nível universitário. Com o passar do tempo, a obrigação</p><p>do estudo em nível universitário para a formação do</p><p>farmacêutico foi estendida para toda a Europa.</p><p>Equação química que representa a síntese da ureia. Reação que</p><p>“derrubou” a “teoria da força vital” e deu início à chamada Química</p><p>Orgânica moderna.</p><p>Em 1856, o britânico William Perkin, aos 18 anos, fabricou</p><p>“acidentalmente” o corante orgânico conhecido como mauveína.</p><p>Ele montou uma fábrica, em Londres, com seu pai e seu irmão</p><p>(Perkin and Sons) e ganhou muito dinheiro. Devido ao grande</p><p>sucesso financeiro dessa descoberta, o interesse na Química</p><p>Orgânica aumentou muito.</p><p>A partir daí, percebeu-se que a definição de Bergman, para a</p><p>Química Orgânica, não era adequada, pois vários compostos</p><p>orgânicos começaram a ser produzidos em laboratório. Então,</p><p>o químico alemão Friedrich August Kekulé, em 1858, a</p><p>partir de observações, propôs uma nova definição para a</p><p>Química Orgânica, que usamos até hoje: a Química Orgânica</p><p>é o ramo da Química que estuda os compostos do</p><p>Carbono.</p><p>Vale ressaltar que o elemento Hidrogênio está quase sempre</p><p>presente em compostos orgânicos típicos (algumas exceções).</p><p>Outros elementos comuns são o Oxigênio e o Nitrogênio. Por</p><p>isso, o Carbono, o Hidrogênio, o Oxigênio e o Nitrogênio são</p><p>chamados de Elementos Organógenos, que significam</p><p>“formadores de compostos orgânicos” (definição criada por</p><p>Lavoisier). Também encontramos outros elementos, em bem</p><p>menor quantidade, como o Enxofre, o Fósforo, os Halogênios e</p><p>até certos metais, como o Ferro, o Chumbo e o Magnésio.</p><p>Fique sabendo!</p><p>Compostos inorgânicos que contêm Carbono</p><p>A Química Orgânica é a Química do Carbono, pois todo</p><p>composto orgânico contém Carbono. Mas, cuidado, pois</p><p>nem todo composto que contém carbono é orgânico!</p><p>Se você consegue classificar a substância como uma</p><p>função inorgânica (óxido, ácido, sal ou carbeto) ou é um</p><p>mineral, então, é considerado um composto inorgânico</p><p>que tem Carbono.</p><p>São vários exemplos: o monóxido e o dióxido de carbono</p><p>(respectivamente, CO e CO – óxidos), os ácidos</p><p>carbônico e cianídrico (respectivamente, H CO e HCN</p><p>– ácidos), o carbonato de cálcio, o bicarbonato de sódio</p><p>e o cianeto de potássio (respectivamente, CaCO ,</p><p>NaHCO e KCN – sais), o carbeto de cálcio (CaC –</p><p>carbeto), o diamante e a grafite (formas alotrópicas</p><p>minerais do Carbono).</p><p></p><p>2</p><p>2 3</p><p>3</p><p>3 2</p><p>A partir do momento que a Química Orgânica foi definida por</p><p>Kekulé, esta área da Química não parou mais de evoluir. Para</p><p>você ter uma ideia da importância e da evolução da Química</p><p>Orgânica, observe estes números: em 1880, no “início” da</p><p>Química Orgânica, eram conhecidos cerca de 12.000 compostos</p><p>orgânicos. Em 1910, 30 anos depois, o número deu um salto e já</p><p>era de 150.000 compostos orgânicos. Mais 30 anos, em 1940, o</p><p>número de compostos orgânicos chegou a 500.000. Atualmente,</p><p>estima-se um número acima de 16 milhões de compostos</p><p>orgânicos conhecidos.</p><p>3. O elemento Carbono</p><p>O conceito de estrutura química foi crucial para o</p><p>desenvolvimento de teorias em Química Orgânica. Friedrich</p><p>August Kekulé e Archibald Scott Couper, em 1858, trabalhando</p><p>de forma simultânea e independente, criaram os chamados</p><p>postulados de Kekulé-Couper:</p><p>1º Postulado – O Carbono é tetravalente: o Carbono</p><p>sempre faz quatro ligações covalentes, compartilhando seus</p><p>quatro elétrons de valência.</p><p>O Carbono compartilha seus elétrons de valência com outro</p><p>Carbono ou com outros elementos. Por exemplo, a estrutura do</p><p>metano (CH ) é:</p><p>Resumindo: todo composto orgânico contém Carbono,</p><p>mas nem todo composto que contém Carbono é</p><p>orgânico.</p><p>4</p><p>2º Postulado – As quatro unidades de valência do</p><p>Carbono são equivalentes: as quatro valências do Carbono</p><p>são iguais entre si. Assim, por exemplo, as quatro fórmulas</p><p>moleculares abaixo representam um único composto de</p><p>fórmula molecular CH Cl:3</p><p>3º Postulado – encadeamento: o carbono forma cadeias (as</p><p>chamadas cadeias carbônicas). O átomo de carbono tem uma</p><p>capacidade extraordinária de ligar-se a outros átomos de</p><p>Carbono (ou ao Oxigênio ou ao Nitrogênio ou ao Enxofre),</p><p>formando cadeias curtas ou longas, abertas ou fechadas.</p><p>Existem outros elementos químicos até capazes de formar</p><p>algumas cadeias (como, por exemplo, o Enxofre e o Fósforo),</p><p>mas nenhum elemento consegue formar cadeias tão longas,</p><p>variadas e estáveis como o Carbono.</p><p>Além disto, os átomos de Carbono podem se unir entre si, ou</p><p>com outros átomos, utilizando uma ou mais valências, de quatro</p><p>formas diferentes:</p><p>Estas características explicam a capacidade do Carbono de</p><p>formar a enorme</p><p>quantidade de compostos orgânicos que</p><p>conhecemos.</p><p>Ilustração do elemento Carbono visto na tabela periódica ampliada</p><p>com lupa.</p><p>Ora, então, já que a Química Orgânica é a Química do Carbono,</p><p>vamos estudar um pouco mais sobre este elemento tão</p><p>importante. As informações “básicas” são:</p><p>Elemento Carbono: símbolo químico – C.</p><p>Família – 4A.</p><p>Número atômico = 6.</p><p>Configuração eletrônica =1s 2s 2p</p><p>Capaz de se ligar a vários outros elementos químicos, tanto</p><p>elementos de baixa eletronegatividade (como o Hidrogênio e</p><p>metais), como elementos bem eletronegativos (como o</p><p>Oxigênio, o Nitrogênio e os halogênios).</p><p>A hibridação de orbitais do Carbono</p><p>Ao observarmos a configuração eletrônica =1s 2s 2p do</p><p>Carbono e o 1º postulado (a tetravalência do Carbono), temos</p><p>2 2 2</p><p>2 2 2</p><p>um problema.</p><p>Observe a configuração eletrônica do Carbono em termos dos</p><p>orbitais:</p><p>Diagrama de orbitais para o átomo de Carbono.</p><p>Observando este diagrama de orbitais, o Carbono, no seu</p><p>estado fundamental, com seus seis elétrons organizados nos</p><p>orbitais s e p, só apresenta dois elétrons</p><p>desemparelhados (os marcados em vermelho no orbital p,</p><p>viu?). Como já sabemos que são estes elétrons desemparelhados</p><p>que fazem as ligações covalentes, do modo que o Carbono se</p><p>apresenta, ele só seria capaz de fazer duas ligações covalentes. E</p><p>daí? E daí que o fato é que o Carbono é tetravalente. Ele faz</p><p>quatro ligações!</p><p>Como o modelo de orbitais é uma teoria e há um fato (a</p><p>tetravalência do Carbono!) que esta teoria não explica, os</p><p>químicos criaram outra teoria de orbitais para explicar esta</p><p>tetravalência do Carbono, a “teoria da hibridação (ou</p><p>hibridização) de orbitais”. Nesta teoria, os orbitais de</p><p>valência, mediante recebimento de energia, se “misturam”</p><p>(hibridizam), ficando em um estado ativado (ou “excitado”), com</p><p>o salto de um elétron emparelhado para um orbital vazio,</p><p>levando à formação de um orbital híbrido capaz de explicar as</p><p>ligações de determinado elemento.</p><p>Para o Carbono, o orbital no estado ativado fica assim:</p><p>Formação do orbital híbrido (2s + 2p) para o átomo de Carbono</p><p>(Estado ativado)</p><p>Repare no esquema acima que os orbitais s e p se fundiram,</p><p>sendo criado, no estado ativado, o orbital híbrido “2sp ”, que</p><p>contém os quatro orbitais (1s + 3p). Neste estado ativado, ocorre</p><p>o salto de um elétron (que estava emparelhado) do orbital s para</p><p>o orbital “p ” vazio. Com esta nova configuração, o orbital</p><p>formado apresenta quatro elétrons desemparelhados. Este</p><p>modelo começa a explicar a tetravalência do Carbono.</p><p>3</p><p>z</p><p>Como o Carbono apresenta quatro formas diferentes de se ligar e</p><p>estas ligações têm características diferentes, um único tipo de</p><p>orbital não é capaz de explicar estas quatro formas. Lembrando</p><p>como o Carbono pode se ligar:</p><p>Para explicar estas diferentes formas do Carbono se ligar, foram</p><p>criados três modelos de hibridação, assim chamados: sp , sp e</p><p>sp. Vamos ver cada um destes modelos.</p><p>a) 1º tipo de hibridação: hibridação sp</p><p>Este 1º tipo é derivado do estado ativado, no qual os quatro</p><p>orbitais (1s + 3p) estão hibridizados (“misturados”). O modelo</p><p>do orbital é o seguinte:</p><p>3 2</p><p>3</p><p>Os quatro elétrons desemparelhados estão em um mesmo tipo</p><p>de orbital (chamado, neste caso, de orbital “sp ”, daí o nome da</p><p>hibridação), deste modo, os quatro elétrons farão o mesmo tipo</p><p>de ligação. Esta ligação feita por orbitais híbridos é chamada de</p><p>ligação s (sigma), sendo uma ligação mais forte e menos reativa.</p><p>Então, o Carbono sp é reconhecido por ser o Carbono que faz 4</p><p>ligações simples, ou seja, 4 ligações do tipo sigma (σ). Veja:</p><p>(galeria)</p><p>O Carbono sp é chamado de Carbono “saturado”, pois só</p><p>apresenta ligações simples (ligações σ). Por isto, compostos que</p><p>3</p><p>3</p><p>3</p><p>só apresentam Carbono sp (ou seja, que só têm ligações</p><p>simples) são chamados de “compostos saturados”.</p><p>b) 2º tipo de hibridação: hibridação sp</p><p>Neste 2º tipo de hibridação, um dos orbitais p (o orbital “p ”) se</p><p>separa dos orbitais híbridos. Deste modo, teremos três orbitais</p><p>“misturados” (1s + 2p) e um orbital p “puro” (“não misturado”),</p><p>o orbital “p ”. O modelo de orbitais é o seguinte:</p><p>Observe que três elétrons desemparelhados estão em um mesmo</p><p>tipo de orbital (chamado, neste caso, de orbital “sp ”, daí o nome</p><p>da hibridação), deste modo, estes três elétrons farão o mesmo</p><p>tipo de ligação, ligação s (sigma). Já o elétron do orbital p “puro”</p><p>(“p ”) pertence a um orbital diferente dos outros três elétrons,</p><p>logo, fará uma ligação diferente da dos outros três. Elétrons de</p><p>orbitais p deste tipo fazem ligações chamadas de ligações π (pi),</p><p>uma ligação mais fraca e, consequentemente, mais reativa que a</p><p>ligação σ (sigma).</p><p>Então, o Carbono sp é reconhecido por ser o Carbono que faz 1</p><p>ligação dupla e 2 ligações simples. Veja:</p><p>3</p><p>2</p><p>z</p><p>z</p><p>2</p><p>z</p><p>2</p><p>O Carbono sp é chamado de Carbono “insaturado”, pois</p><p>apresenta ligação π (pi). Por isto, compostos que apresentam</p><p>Carbono sp (ou seja, apresentam uma ou mais ligações duplas)</p><p>são chamados de “compostos insaturados”.</p><p>c) 3º tipo de hibridação: hibridação sp</p><p>Neste último modelo de hibridação para o Carbono, dois</p><p>orbitais p (os orbitais “p ” e “p ”) se separam dos orbitais</p><p>híbridos. Deste modo, teremos apenas dois orbitais “misturados”</p><p>(1s + 1p) e dois orbitais p “puros” (“não misturados”), os orbitais</p><p>“p ” e “p ”. O modelo de orbitais fica assim:</p><p>2</p><p>2</p><p>y z</p><p>y z</p><p>Observe agora que dois elétrons desemparelhados estão em um</p><p>mesmo tipo de orbital (chamado, neste caso, de orbital “sp”, daí</p><p>o nome da hibridação). Deste modo, estes dois elétrons farão o</p><p>mesmo tipo de ligação, ligações σ (sigma). E os elétrons dos</p><p>orbitais p “puros” (“p ” e “p ”) farão ligações do tipo π (pi).</p><p>Sendo assim, o Carbono sp é reconhecido por ser um Carbono</p><p>que pode fazer 1 ligação tripla e 1 ligação simples ou duas</p><p>ligações duplas. Veja:</p><p>y z</p><p>O Carbono sp também é considerado um Carbono “insaturado”,</p><p>pois também apresenta ligação π (pi). Deste modo, compostos</p><p>que apresentam Carbonos sp e/ou sp (ou seja, apresentam</p><p>ligações duplas e/ou triplas) são chamados de “compostos</p><p>insaturados”.</p><p>2</p><p>Para saber mais!</p><p>Óleos e gorduras – compostos saturados e</p><p>insaturados</p><p>Os óleos e as gorduras são matérias de origem vegetal</p><p>e/ou animal e pertencem ao grupo dos lipídios.</p><p>Fundamentalmente, a diferença entre óleos e gorduras é</p><p>que, em condições ambientes, os óleos se apresentam no</p><p>estado líquido e as gorduras no estado sólido.</p><p>Os óleos costumam apresentar na sua</p><p>composição compostos insaturados (apresentam</p><p>ligações duplas – ligações pi), sendo, principalmente, de</p><p>origem vegetal (azeite, óleos de soja, de milho, de</p><p>canola, de girassol, entre outros), mas também existem</p><p>óleos de origem animal, como o óleo de baleia e o óleo</p><p>de fígado de bacalhau.</p><p>Já as gorduras, geralmente, apresentam compostos</p><p>saturados em sua composição (apresentam ligações</p><p>simples – ligações sigma) e são, principalmente,</p><p>provenientes de origem animal (manteiga do leite,</p><p>banha de porco, sebo de carneiro…), mas também</p><p>existem gorduras vegetais, como a manteiga de cacau e a</p><p>manteiga de coco.</p><p></p><p>O mais importante: entendeu estes modelos de hibridação de</p><p>orbitais?</p><p>Fique tranquilo que não será cobrado de você nenhum</p><p>“desenho” referente aos elétrons e/ou orbitais. O que você tem</p><p>que saber desta parte é que existem diferentes tipos de Carbono</p><p>de acordo com a hibridação (sp , sp e sp) e você deve</p><p>reconhecer estes Carbonos pelas ligações simples, duplas e/ou</p><p>triplas; saber (e reconhecer) que existem ligações σ (mais forte)</p><p>e π (mais reativa), diferentes entre si e que a presença de</p><p>ligações π (duplas e/ou triplas) caracterizam os compostos</p><p>insaturados.</p><p>Observe o quadro abaixo com o resumo das hibridações do</p><p>Carbono:</p><p>3 2</p><p>Classificação do Carbono</p><p>Nesta nossa busca de conhecer bem o Carbono para extrairmos</p><p>informações das moléculas orgânicas, podemos classificar o</p><p>Carbono de duas formas: pela quantidade de outros Carbonos</p><p>ligados a ele ou pela simetria dos grupos ligados, além da</p><p>questão</p><p>do tipo de hibridação, que acabamos de ver.</p><p>a) Classificação do Carbono quanto ao número de</p><p>outros carbonos ligados</p><p>Podemos classificar o Carbono em quatro tipos: primário,</p><p>secundário, terciário e quaternário:</p><p>Carbono primário: é aquele que está ligado a um ou</p><p>nenhum átomo de Carbono.</p><p>Carbono secundário: é aquele que está ligado a dois outros</p><p>átomos de Carbono.</p><p>Carbono terciário: é aquele que está ligado a três outros</p><p>átomos de Carbono.</p><p>Carbono quaternário: é aquele que está ligado a quatro</p><p>outros átomos de Carbono.</p><p>Para ilustrar, veja o exemplo a seguir (é um “esquema”. Omiti os</p><p>Hidrogênios, ok?):</p><p>Os Carbonos primários estão destacados em azul (são 9.</p><p>Conta aí…). Observe que, no meio da cadeia, também há</p><p>Carbonos primários. Perceba que eles também estão ligados a</p><p>apenas um átomo de Carbono. Heteroátomos (átomos diferentes</p><p>de Carbono – O, N, S, Halogênios) não influenciam nesta</p><p>classificação. E há um detalhe na extremidade direita: há</p><p>um Carbono primário que não está ligado a nenhum outro</p><p>Carbono, está ligado a um Oxigênio. Reparou?</p><p>Os Carbonos secundários estão em vermelho (são 4,</p><p>confira). Um deles, fazendo ligação dupla com um Oxigênio e</p><p>outro fazendo ligação dupla com outro Carbono. O tipo de</p><p>ligação (simples, dupla ou tripla) não influencia nesta</p><p>classificação e sim em quantos átomos de Carbono ele está</p><p>ligado.</p><p>Os Carbonos terciários estão destacados em verde (são 2.</p><p>Ok?). Mais uma vez, o heteroátomo (Oxigênio) não interfere na</p><p>classificação.</p><p>O único Carbono quaternário está representado</p><p>em magenta.</p><p>Perceba que este exemplo anterior tem 16 Carbonos e todos estes</p><p>Carbonos são classificáveis. Em um composto orgânico, todo</p><p>Carbono ou é primário, ou é secundário, ou é terciário ou é</p><p>quaternário.</p><p>Entendeu? Fácil, não é?</p><p>b) Classificação do Carbono quanto a sua simetria</p><p>Esta é uma classificação especial, não é “geral”, para todos os</p><p>Carbonos. Só pode ser utilizada para Carbonos que só fazem</p><p>ligações simples (Carbonos sp ). Podemos classificar um átomo</p><p>de Carbono sp como simétrico (a maioria) ou assimétrico.</p><p>Carbono simétrico: um Carbono é dito simétrico quando,</p><p>pelo menos, dois de seus ligantes são iguais. Veja os exemplos</p><p>de carbonos simétricos:</p><p>3</p><p>3</p><p>Observou bem estes três exemplos acima? Então, todos os</p><p>Carbonos destes exemplos são Carbonos simétricos.</p><p>Carbono assimétrico (também chamado de Carbono</p><p>quiral): um Carbono é dito assimétrico quando possui os</p><p>seus quatro ligantes (grupos) diferentes (observe</p><p>bem: grupos, não átomos).</p><p>Veja os exemplos de carbonos assimétricos (quirais):</p><p>Frisando: nos exemplos acima, os Carbonos em vermelho são</p><p>assimétricos (quirais). Já os Carbonos em azul são simétricos.</p><p>Para saber mais!</p><p>Saiba sobre a relação entre Carbonos</p><p>quirais (assimétricos) e a atividade biológica dos</p><p>compostos orgânicos, lendo um breve texto envolvendo</p><p>a história da molécula da Talidomida, uma substância</p><p>que, por causa de um “simples” Carbono, quiral gerou</p><p>um triste e lamentável incidente, com mais de 10.000</p><p>vítimas.</p><p>Acesse este site.</p><p></p><p>https://alunosonline.uol.com.br/quimica/a-quiralidade-industria-farmaceutica.html</p><p>Estas classificações do Carbono são importantes em vários</p><p>contextos. Por isso, não deixe de ir aos exercícios e praticar.</p><p>Vamos seguir em frente? Então, tome uma água, “respire” e</p><p>vamos lá!</p><p>4. Fórmulas estruturais dos</p><p>compostos orgânicos</p><p>Nós acabamos de “conhecer” e classificar o elemento Carbono.</p><p>Precisamos agora saber representar os compostos orgânicos.</p><p>A representação das inúmeras moléculas orgânicas se dá por</p><p>meio das Fórmulas Estruturais.</p><p>Você já deve ter percebido que o uso de fórmulas químicas é</p><p>fundamental na Química. A Fórmula Molecular, que é a mais</p><p>comum, nos informa apenas sobre a composição elementar dos</p><p>compostos, sem dar qualquer indicação de como os átomos estão</p><p>ligados entre si, o que é fundamental na Química Orgânica.</p><p>Então, para mostrar a estrutura dos compostos orgânicos, com</p><p>os detalhes de como os átomos estão ligados para formar as</p><p>moléculas orgânicas, nós utilizamos na Química Orgânica</p><p>as Fórmulas Estruturais.</p><p>A primeira coisa que se observa nas fórmulas estruturais é que</p><p>podemos ver quem está ligado em quem e como. Se há ligação</p><p>simples, dupla ou tripla, se a ligação é sigma ou pi, as formas de</p><p>hibridação dos Carbonos, etc. Ou seja, muito mais informações</p><p>do que uma simples fórmula molecular. Entendeu?</p><p>Existem várias maneiras de se representar as fórmulas</p><p>estruturais dos compostos orgânicos. Vamos ver como exemplo o</p><p>composto de fórmula C H .5 12</p><p>Na primeira representação, são utilizados traços para indicarem</p><p>os pares de elétrons que participam das ligações entre os átomos.</p><p>Esta é a Fórmula de traços, na qual se mostram todos os</p><p>elementos, sem exceção.</p><p>Na segunda e terceira representações, temos a Fórmula</p><p>condensada, na qual as ligações entre os átomos não são</p><p>representadas (só se existirem ligações duplas ou triplas) e</p><p>usamos índices, para indicarem as quantidades. Observe, na 2ª</p><p>possibilidade, que, em caso de unidades que se repetem,</p><p>podemos simplificar mais ainda usando parênteses ou colchetes</p><p>e os índices.</p><p>As três primeiras representações, quando temos moléculas com</p><p>muitos átomos, podem se tornar confusas e, às vezes,</p><p>inconvenientes, além de dar trabalho. Assim, foi criada uma</p><p>quarta representação. Uma maneira mais simplificada (“mais</p><p>limpa”) de representar as estruturas dos compostos orgânicos. É</p><p>a chamada Fórmula de linhas.</p><p>Na fórmula de linhas, a cadeia carbônica é representada por</p><p>uma linha em “zigue-zague”, na qual cada linha representa uma</p><p>ligação. Em cada vértice, ou extremidade, existe um Carbono. Os</p><p>átomos de Hidrogênio são omitidos (a não ser que estejam</p><p>ligados a um heteroátomo – O, N, S), mas você deve saber que</p><p>sempre são em número suficiente para completar a tetravalência</p><p>do Carbono. Deste modo, você é capaz de contar os Hidrogênios</p><p>mesmo eles não estando desenhados na estrutura.</p><p>Vale salientar que, no caso da existência de ligações duplas ou</p><p>triplas, elas são representadas por meio de duas ou três linhas,</p><p>respectivamente (a ligação dupla obedece ao “zigue-zague” e a</p><p>ligação tripla tem que ser colocada em forma linear, conforme</p><p>sua geometria). E os outros átomos devem ser representados.</p><p>Para ilustrar, observe com cuidado as formas de representação,</p><p>em comparação, fórmula estrutural de traços e fórmula de</p><p>Linhas, respectivamente.</p><p>Conseguiu “enxergar” as moléculas nas estruturas da direita,</p><p>usando a fórmula de linhas? Tem certeza? Caso tenha dúvidas</p><p>ainda, reveja, pois nós usaremos as fórmulas de linhas, ok?</p><p>5. Classificação das cadeias</p><p>carbônicas</p><p>Bem, agora que você já sabe representar os compostos orgânicos</p><p>e suas cadeias carbônicas, vamos, então, classificar estas cadeias.</p><p>Mas, antes, o que é cadeia carbônica?</p><p>Cadeia carbônica é o conjunto de todos os átomos de Carbono</p><p>e todos os heteroátomos que constituem a molécula de qualquer</p><p>composto orgânico.</p><p>Já que o encadeamento dos átomos de carbono é uma</p><p>característica fundamental dos compostos orgânicos, é</p><p>interessante que saibamos classificar as cadeias carbônicas.</p><p>Estas cadeias podem ser classificadas conforme seu esqueleto</p><p>básico (em função do tipo, presença de insaturação, heteroátomo</p><p>ou ramificação).</p><p>Podemos usar um sistema simplificado para classificar as</p><p>cadeias carbônicas, usando o esquema a seguir:</p><p>CADEIA</p><p>CARBÔNICA</p><p>1</p><p>ABERTA</p><p>(Acíclica</p><p>ou</p><p>Alifática)</p><p>2</p><p>Quanto à natureza</p><p>Ho</p><p>He</p><p>Quanto à disposição dos carbonos</p><p>No</p><p>nã</p><p>ram</p><p>Ra</p><p>Quanto à saturação Sa</p><p>Ins</p><p>nã</p><p>FECHADA</p><p>(ou</p><p>Cíclica)</p><p>3</p><p>Alicíclica</p><p>ou não-</p><p>aromática</p><p>Quanto à</p><p>natureza</p><p>Homogênea ou h</p><p>Heterogênea ou</p><p>heterocíclica</p><p>Quanto à</p><p>saturação</p><p>Saturada</p><p>Insaturada ou não</p><p>Quanto</p><p>ao</p><p>número</p><p>de ciclos</p><p>(anéis)</p><p>Monocíclica ou</p><p>mononuclear</p><p>Policíclica</p><p>ou</p><p>polinuclear4</p><p>Nú</p><p>Co</p><p>Nú</p><p>iso</p><p>Aromática</p><p>Quanto</p><p>ao</p><p>número</p><p>de ciclos</p><p>(anéis)</p><p>Monocíclica ou</p><p>mononuclear</p><p>Policíclica</p><p>ou</p><p>polinuclear4</p><p>Nú</p><p>Co</p><p>Nú</p><p>iso</p><p>MISTA Não recebe sub-classificação</p><p>Esquema de avaliação</p><p>para classificação das cadeias carbônicas.</p><p>Para facilitar mais ainda, podemos usar o “Fluxograma” a seguir</p><p>para “enxergar” e classificar mais facilmente as cadeias</p><p>carbônicas.</p><p>Fluxograma de avaliação para classificação das cadeias carbônicas.</p><p>Você reparou as numerações (em vermelho) no Esquema e no</p><p>Fluxograma. Então, utilizando estas numerações, vamos</p><p>descrever as classificações.</p><p>Quanto ao tipo de cadeia:</p><p>Cadeia aberta, acíclica ou alifática – é a cadeia que</p><p>apresenta, pelo menos, duas extremidades e nenhum ciclo ou</p><p>anel.</p><p>Cadeia fechada ou cíclica – é a cadeia que não apresenta</p><p>extremidades. Os átomos se unem, originando um ou mais ciclos</p><p>ou anéis.</p><p>Cadeia mista – é aquela que apresenta, pelo menos, um ciclo e</p><p>uma extremidade (este tipo de cadeia, bem comum, não é</p><p>reclassificada).</p><p>Classificação das cadeias abertas:</p><p>a) Quanto à disposição dos carbonos na cadeia:</p><p>Cadeia normal ou linear – é a cadeia que apresenta</p><p>somente duas extremidades, ou seja, todos os átomos que a</p><p>compõem estão em uma única sequência.</p><p>Cadeia ramificada – é a cadeia aberta que apresenta, no</p><p>mínimo, três extremidades. Seus átomos de Carbono não</p><p>estão dispostos segundo uma única sequência, isto é,</p><p>apresentam ramificações.</p><p>b) Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de</p><p>carbono:</p><p>Cadeia saturada – é aquela que apresenta somente ligações</p><p>simples entre os átomos de Carbono constituintes da</p><p>cadeia.</p><p>Cadeia insaturada – apresenta pelo menos uma ligação</p><p>dupla ou tripla entre os átomos de Carbono (presença de</p><p>ligação π).</p><p>c) Quanto à natureza dos átomos que compõem a</p><p>cadeia:</p><p>Cadeia homogênea – é constituída somente por átomos de</p><p>Carbono.</p><p>Cadeia heterogênea – existe, pelo menos,</p><p>um heteroátomo entre os átomos de Carbono, que</p><p>constituem a cadeia.</p><p>Classificação das cadeias fechadas ou cíclicas:</p><p>a) Quanto à presença de anel aromático:</p><p>Cadeia aromática – é considerada cadeia aromática aquela</p><p>que apresenta, em sua estrutura, pelo menos, um núcleo</p><p>(ou anel) aromático (ou benzênico).</p><p>Você sabia?</p><p>O anel aromático</p><p>O anel aromático, também chamado de núcleo</p><p>aromático ou anel benzênico, é uma cadeia fechada e</p><p>plana, composta por seis átomos de Carbono, todos</p><p>hibridizados na forma sp², que apresenta seus elétrons π</p><p></p><p>Cadeias alicíclicas ou não aromáticas – são cadeias</p><p>fechadas que não apresentam o núcleo aromático ou</p><p>benzênico.</p><p>(pi) deslocalizados, em permanente ressonância (ou</p><p>seja, em movimento).</p><p>As duplas, sempre alternadas (ou conjugadas), ficam em</p><p>constante movimento, na 1ª ou na 2ª forma. Desta</p><p>forma, por analogia, pode-se representar o anel</p><p>aromático com um “círculo” dentro, em alusão ao</p><p>deslocalização (movimento) dos elétrons p no anel.</p><p>Vale salientar que as características e propriedades do</p><p>anel aromático são diferentes das de qualquer outro tipo</p><p>de anel não aromático.</p><p>Nós estudaremos mais à frente os</p><p>chamados compostos aromáticos, ok?</p><p>b) Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de</p><p>carbono (para as cadeias alicíclicas):</p><p>Cadeia alicíclica saturada – é aquela que apresenta</p><p>apenas ligação simples entre os átomos de Carbono.</p><p>Cadeia alicíclica insaturada – é aquela que apresenta,</p><p>pelo menos, uma ligação dupla ou tripla entre os átomos</p><p>de Carbono.</p><p>c) Quanto à natureza dos átomos que compõem a</p><p>cadeia (para as cadeias alicíclicas):</p><p>Cadeia alicíclica homogênea ou homocíclica – é aquela</p><p>composta apenas de átomos de Carbono.</p><p>Cadeia heterogênea ou heterocíclica – é aquela que</p><p>apresenta, pelo menos, um heteroátomo entre os átomos de</p><p>Carbono que formam a cadeia.</p><p>d) Quanto à quantidade de anéis ou ciclos presentes na</p><p>estrutura:</p><p>Cadeia monocíclica ou mononuclear – apresenta</p><p>somente um ciclo ou anel.</p><p>Cadeia policíclica ou polinuclear – apresenta, pelo</p><p>menos, dois ciclos ou anéis.</p><p>Para as cadeias policíclicas (polinucleares), existe uma última</p><p>classificação, de acordo com o posicionamento dos anéis (ciclos):</p><p>Cadeia policíclica de núcleos isolados – apresenta os</p><p>ciclos não ligados entre si.</p><p>Cadeia policíclica de núcleos condensados – apresenta</p><p>os ciclos ligados entre si.</p><p>Conseguiu perceber as diferenças entre os tipos de cadeias</p><p>carbônicas? É simples, mas tem que exercitar.</p><p>Conhecer bem e classificar o elemento Carbono é fundamental</p><p>para o estudo da Química Orgânica.</p><p>A Química Orgânica depende fundamentalmente do uso das</p><p>fórmulas estruturais, daí a importância de se saber desenhar e,</p><p>principalmente, interpretar as estruturas. Você deve ser capaz de</p><p>olhar a estrutura de uma molécula de um medicamento e já</p><p>extrair algumas informações mais simples.</p><p>A observação e a classificação das cadeias carbônicas constituem</p><p>uma forma interessante de se obter informações sobre as</p><p>características e propriedades dos compostos orgânicos,</p><p>assuntos importantes que veremos nos próximos Tópicos.</p><p>Combinado?</p><p>6. Conclusão</p><p>Este tópico dá início ao estudo da Química Orgânica. Os</p><p>conceitos básicos da Química Orgânica e do Carbono foram</p><p>mostrados. Nos próximos tópicos, nós vamos utilizar estes</p><p>conceitos básicos e fundamentais. Ressalto a importância deste</p><p>Tópico não só para esta disciplina, mas para todo o seu curso.</p><p>O farmacêutico é um profissional que domina a Química</p><p>Orgânica!</p><p>Sendo assim, reveja estes conceitos e faça os exercícios.</p><p>7. Referências</p><p>SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C. Química orgânica. 7 ed.</p><p>Rio de Janeiro: LTC, 2001 (v.1)</p><p>BARBOSA, L.C.A. Química orgânica – uma introdução</p><p>para ciências agrárias e biológicas. Viçosa: Ed. UFV, 2000.</p><p>FOGAÇA, J., R., V. Alunos online. A quiralidade e a</p><p>indústria farmacêutica. Disponível em:</p><p>a</p><p><https://alunosonline.uol.com.br/quimica/a-quiralidade-</p><p>industria-farmaceutica.html>.</p><p>McMURRY, J. Química Orgânica. 6ª ed. São Paulo: Cengage</p><p>Learning (SP), 2009.</p><p>UCKO, D.A. Química para as ciências da saúde: uma</p><p>introdução à química geral, orgânica e biológica. 2 ed.</p><p>São Paulo: Manole, 1992.</p><p>YouTube (2016, Julho, 30). Khan Academy Brasil. Carbono</p><p>como bloco de construção da vida | Propridades do carbono |</p><p>Biologia | Khan Academy. 8min27. Disponível em:</p><p><https://www.youtube.com/watch?v=3oMkt8Q2lbA>.</p><p>Parabéns, esta aula foi</p><p>concluída!</p><p>O que achou do conteúdo estudado?</p><p>Péssimo Ruim Normal Bom Excelente</p><p>a</p><p>https://alunosonline.uol.com.br/quimica/a-quiralidade-industria-farmaceutica.html</p><p>https://alunosonline.uol.com.br/quimica/a-quiralidade-industria-farmaceutica.html</p><p>https://www.youtube.com/watch?v=3oMkt8Q2lbA</p><p>Mínimo de caracteres: 0/150</p><p>Deixe aqui seu comentário</p><p>Enviar</p>