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MANUAL DO PROFESSOR QUÍMICA Cidadã VOLUME 3 PEQUIS – PROJETO DE ENSINO DE QUÍMICA E SOCIEDADE Coleção Química Cidadã ENSINO MÉDIO – QUÍMICA – 3a- série São Paulo – 2013 2ª- edição Wildson Luiz Pereira dos Santos (coord.) Professor Adjunto do Instituto de Química da UnB. Licenciado em Química pela Universidade de Brasília, mestre em Educação em Ensino de Química pela Unicamp e doutor em Educação em Ensino de Ciências pela UFMG. Gerson de Souza Mól (coord.) Professor Adjunto do Instituto de Química da UnB. Bacharel e licenciado em Química pela Universidade Federal de Viçosa, mestre em Química Analítica pela UFMG e doutor em Ensino de Química pela Universidade de Brasília (UnB). Siland Meiry França Dib Professora do Ensino Médio da Secretaria de Estado de Educação do Distrito Federal. Licenciada em Química pela Universidade Católica de Brasília (UCB) e mestre em Educação pela Universidade Católica de Brasília (UCB). Roseli Takako Matsunaga Professora do Ensino Médio da Secretaria de Educação do Distrito Federal. Licenciada em Química pela Universidade Católica de Brasília (UCB) e mestre em Ensino de Ciências pela Universidade de Brasília (UnB). Sandra Maria de Oliveira Santos Professora do Ensino Médio da Secretaria de Estado de Educação do Distrito Federal. Licenciada em Química pela Universidade Católica de Brasília (UCB) e mestre em Ensino de Ciências pela Universidade de Brasília (UnB). Eliane Nilvana F. de Castro Professora do Ensino Médio da Secretaria de Estado de Educação do Distrito Federal. Licenciada em Química pela Universidade Católica de Brasília (UCB). Gentil de Souza Silva Professor do Ensino Médio da Secretaria de Estado de Educação do Distrito Federal e químico industrial. Licenciado em Química pela Universidade Estadual da Paraíba e especialista em Química pela Universidade Federal de Lavras. Salvia Barbosa Farias Professora do Ensino Médio da Secretaria de Educação do Distrito Federal. Licenciada em Química pela Universidade Católica de Brasília (UCB). 2013 Editora AJS Ltda. – Todos os direitos reservados Endereço: R. Xavantes, 719, sl. 632 Brás – São Paulo – SP CEP: 03027-000 Telefone: (011) 2081-4677 E-mail: editora@editoraajs.com.br Editores: Arnaldo Saraiva e Joaquim Saraiva Projeto gráfico e capa: Flávio Nigro Pesquisa iconográfica: Cláudio Perez Produção editorial: Maps World Produções Gráficas Ltda Direção: Maurício Barreto Direção editorial: Antonio Nicolau Youssef Gerência editorial: Carmen Olivieri Coordenação de produção: Larissa Prado Edição de arte: Jorge Okura Editoração eletrônica: Alexandre Tallarico, Flávio Akatuka, Francisco Lavorini, Juliana Cristina Silva, Veridiana Freitas, Vivian Trevizan e Wendel de Freitas Edição de texto: Ana Cristina Mendes Perfetti Revisão: Adriano Camargo Monteiro, Fabiana Camargo Pellegrini, Juliana Biggi, Luicy Caetano e Thaís dos Santos Coutinho Pesquisa iconográfica: Elaine Bueno e Luiz Fernando Botter Ilustrações: José Yuji Kuribayashi, Osvaldo Sequetin e Paulo Cesar Pereira Ilustração da capa: Moacir Knorr Guterres (Moa) Título original: Química Cidadã – Volume 3 © Editora AJS Ltda, 2013 Dados Internacionais de Catalogação na Publicação (CIP) (Câmara Brasileira do Livro, SP, Brasil) Química cidadã : volume 3 : ensino médio : 3º série / Wildson Luiz Pereira dos Santos, Gerson de Souza Mól , (coords.) . -- 2. ed. -- São Paulo : Editora AJS, 2013. -- (Coleção química cidadã) PEQUIS - Projeto de Ensino de Química e Sociedade. "Componente curricular: Química". Vários autores. Suplementado pelo manual do professor. Bibliografia 1. Química (Ensino médio) I. Santos, Wildson Luiz Pereira dos. II. Mól, Gerson de Souza. III. Série. 13-06559 CDD-540.7 Índices para catálogo sistemático: 1. Química : Ensino médio 540.7 ISBN:978-85-62482-89-2 (Aluno) ISBN:978-85-62482-90-8 (Professor) A você, estudante Nas duas primeiras séries do Ensino Médio, você viu que a Química tem aumentado a expectativa de vida e tem propiciado melhores condições de vida no planeta. Com os livros desta coleção, você aprofundou conhecimentos químicos que lhe ajudaram a entender os graves problemas ambientais que desafi am a humanidade no presente século. Ao chegar à terceira série, você está desfrutando uma nova etapa de sua vida, que é a conclusão do Ensino Médio. Isso vai permitir o ingresso no mercado de trabalho com uma qualifi cação mínima e a possibilidade de progressão em estudos superiores para o aprofundamento de sua qualifi cação em termos pessoais e profi ssionais. O desafi o de fazer exames de concursos para empregos e de seleção para ingresso no Ensino Superior vai exigir de você a consolidação de uma série de conhecimentos e, sobretudo, a capacidade de análise, interpretação de dados e aplicação conceitual. As mudanças que estão ocorrendo no Ensino Médio estão diante das novas exigências do mundo moderno. Cada vez mais tem sido exigida a capacidade de análise e refl exão aos candidatos a vagas no mercado de trabalho. As provas do Enem e de muitas universidades têm exigido muito mais a interpretação do que a memorização de informações descontextualizadas. A metodologia adotada pelos autores desta obra, com larga experiência no ensino de Química, tem como propósito capacitá-lo para resolver questões refl exivas que têm sido apresentadas no novo contexto. É por isso que em todos os volumes desta coleção tratamos das relações entre a Química, as suas tecnologias, a sociedade e o ambiente. Essa abordagem com textos sobre questões sociais propiciam o desenvolvimento de seu pensamento para o entendimento dos grandes problemas da atualidade que vai qualifi cá-lo para enfrentar os desafi os do mercado de trabalho com uma visão mais crítica. A atualização de temas permitirá uma visão mais aguçada para enfrentar os exames que você encontrará pela frente. As mudanças da sociedade que estamos passando vão exigir de você uma mudança na forma de estudar. Não basta realizar os vários exercícios de exames que são muito bem ilustrados neste livro; é preciso o domínio conceitual na interpretação de seus signifi cados. É por isso que neste livro retomamos alguns conceitos que já foram estudados em séries anteriores mas que aqui são ampliados, como, por exemplo, o estudo dos modelos atômicos à luz da Física Moderna. Entendemos que os conhecimentos estão interligados e, por isso, não só relacionaremos a Química com a Física, mas também com a Biologia. Esta vai estar presente, sobretudo, nos primeiros capítulos, quando desenvolveremos o tema central deste livro, que é “a vida”. Discutiremos temas sobre a vida, como a infl uência da Química na expectativa da vida, Engenharia Genética e as aplicações, na sociedade, da energia nuclear, que inclui a opção energética. No fundo desses estudos, estão os princípios éticos que defendemos em todos os volumes desta coleção. Aqui ampliaremos o debate da ética da vida e defenderemos o conhecimento científi co que esteja a seu serviço, combatendo toda e qualquer forma de sua utilização contra a vida. Dessa forma, estaremos concluindo a sua formação como cidadão, desenvolvendo o espírito de engajamento em ações positivas que venham contribuir para a construção de um mundo mais justo e igualitário, ao qual você estará cada vez mais inserido ao ingressar no mercado de trabalho e progredir nos estudos. Esperamos que a conclusão de seu aprendizado em Química seja muito prazeroso com essa nova abordagem e que ele tenha continuidade com a sua busca incessante pelo acesso à informação que lhe torne um cidadão consciente e participante dos desafi os da sociedade tecnológica atual. Um forte abraço. Os autores APRESENTAÇÃO CONHEÇA SEU LIVRO Este livro é dividido em três Unidades, e em cada uma, abordamosum tema social, que contextualiza o conhecimento químico. Mesmo que o seu professor não tenha tempo de discutir os textos desses temas em sala de aula, mantenha-se informado lendo todas as informações contidas nas Unidades. Tema em foco Ao se deparar no texto com uma questão com o comando Pense, pare a leitura, reflita e tente responder antes de prosseguir. Procurar explicações e expressá-las com as próprias palavras ajuda a entender melhor o que está sendo ensinado, pois você pode comparar a sua ideia original com os novos conceitos que estão sendo introduzidos. Pense Sempre que você encontrar a chamada A Ciência na História, leia o texto atentamente e procure observar a contextualização histórica do surgimento das definições e conceitos relativos aos conteúdos estudados, bem como as circunstâncias em que os cientistas citados contribuíram para o desenvolvimento da Química e da Ciência. A Ciência na História Para buscar um mundo melhor é preciso aprender a participar dos debates sobre o nosso futuro. Neste livro, esperamos que você participe o tempo todo apresentando e defendendo suas ideias, além de ouvir e respeitar as de seus colegas. Aprenda a participar, tentando explicar tudo o que lhe é perguntado com as suas próprias palavras. Debata e entenda Os temas fazem parte de sua vida. Por isso, propomos atividades de Ação e cidadania com o objetivo de você conhecer a sua comunidade e procurar pensar em alternativas para seus problemas. Participe das atividades com espírito de cooperação, solidariedade, responsabilidade, respeito e tolerância à opinião do outro. Assim, você estará contribuindo para a construção de uma sociedade em que os interesses da coletividade estejam acima dos interesses individuais. Ação e cidadania Ao terminar o estudo de cada capítulo, faça uma revisão de tudo que aprendeu. Para isso, verifique ao final do capítulo, na seção O que aprendemos neste capítulo, se você compreendeu claramente todos os conceitos ali apontados, revendo no capítulo as explicações que foram fornecidas na sua apresentação. Em Atitude sustentável você encontra um rico conjunto de sugestões, cuidados e orientações para a prática da Cidadania, sobretudo no que se refere aos impactos ambientais, nos quais estão envovidos diversos conceitos estudados em nosso curso de Química. Atitude sustentável Em Química na escola você se depara com uma série de experimentos investigativos. Muitos poderão ser feitos na própria sala de aula. Todos poderão ajudar o professor a conseguir os materiais necessários. Ao discutir os resultados, você aprenderá a usar tabelas e gráficos. Pense sempre sobre as conclusões que poderão ser extraídas de suas observações. Caso seja muito difícil realizar os experimentos, procure analisar os dados que fornecemos. Aprender a observar e explicar o que está ao seu redor ajudará você a entender melhor o mundo em que vivemos. Química na escola Alertamos para que, ao realizar os experimentos, você siga rigorosamente as normas de segurança da última página do livro. Nunca tente fazer qualquer experimento sem a orientação e supervisão de seu professor. Lembre- -se também de usar o mínimo possível de materiais para gerar poucos resíduos. Assim você estará contribuindo para a preservação do ambiente. O aprendizado dos conceitos da Química ocorre a partir da leitura dos textos e da realização dos Exercícios e Atividades, apresentados nos capítulos. Lembre-se da importância da realização dos exercícios e das atividades, mas tenha sempre em mente que o aprendizado depende também das leituras e revisões de todos os textos e das diversas discussões propostas ao longo do desenvolvimento do conteúdo. Exercícios UNIDADE 1 A Química em nossas vidas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .8 CAPÍTULO 1 A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10 1. Introdução ao estudo da Química Orgânica . . . . . . 17 2. Propriedades dos átomos de carbono . . . . . . . . . . . . . . . 21 3. Cadeias carbônicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22 4. Isomeria . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29 5. Funções orgânicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38 6. Hidrocarbonetos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41 7. Petróleo: fonte de hidrocarbonetos . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48 Tema em foco • A engenharia da vida e a ética . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10 CAPÍTULO 2 ALIMENTOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58 1. A Química e os alimentos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65 2. Carboidratos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67 3. Álcoois . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69 4. Fenóis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73 5. Aldeídos e cetonas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74 6. Éteres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76 7. Lipídios . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80 8. Ácidos carboxílicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84 9. Ésteres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85 10. Proteínas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87 11. Aminas e amidas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89 12. Química da conservação de alimentos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94 Tema em foco • Alimentos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58 CAPÍTULO 3 QUÍMICA DA SAÚDE E DA BELEZA E A NOMENCLATURA ORGÂNICA . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100 1. Nomenclatura orgânica: regras gerais . . . . . . . . . . . . . 109 2. Nomenclatura orgânica: regras específicas . . . . . . . 115 3. Química dos fármacos e das drogas . . . . . . . . . . . . . . . . 119 4. Química dos cosméticos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130 Tema em foco • Química da saúde e da beleza . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100 CAPÍTULO 4 POLÍMEROS E PROPRIEDADES DAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 136 1. Plásticos e polímeros . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142 2. Propriedades dos polímeros . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 145 3. Propriedades das substâncias orgânicas . . . . . . . . . . 149 4. Reações de polimerização . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 160 5. Plásticos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 163 6. Fibras . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 166 7. Borrachas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 167 Tema em foco • Os plásticos e o ambiente . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 136 CAPÍTULO 5 INDÚSTRIA QUÍMICA E SÍNTESE ORGÂNICA . . . . . . . . 172 1. Instalaçãode uma indústria química . . . . . . . . . . . . . . . 181 2. Síntese química . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 183 3. Síntese orgânica: reconstruindo moléculas . . . . . . 184 4. Síntese orgânica: transformando funções orgânicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 193 5. O químico e as indústrias químicas . . . . . . . . . . . . . . . . . 202 Tema em foco • Indústria química e sociedade . . . .172 58 5. O químico e as indústrias químicas . . . . . . . . . . . . . . . . . 202 Tema em foco • Indústria química e sociedade . . . .172 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .8 Aminas e amidas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12. Química da conservação de alimentos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Tema em foco • Alimentos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . SUMÁRIO UNIDADE 2 Metais, pilhas e baterias . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208 CAPÍTULO 6 LIGAÇÃO METÁLICA E OXIDORREDUÇÃO . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 210 1. Propriedades dos metais . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 218 2. Ligação metálica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 222 3. Ligas metálicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 226 4. Oxidorredução . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 228 5. Número de oxidação . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 230 6. Balanceamento de equações de reações de oxidorredução . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 234 Tema em foco • Metais: materiais do nosso dia a dia . . . . . . . . . . . . . . . . 210 CAPÍTULO 7 PILHAS E ELETRÓLISE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 240 1. Pilhas eletroquímicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 245 2. A pilha de Daniell . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 249 3. Potencial elétrico das pilhas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 254 4. Tipos de pilhas e baterias . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 259 5. Eletrólise . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 272 6. Aspectos quantitativos da eletrólise: a Lei de Faraday . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 279 Temas em foco • Descarte de pilhas e baterias . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 240 • Metais, sociedade e ambiente . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 269 UNIDADE 3 Química para um novo mundo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .284 CAPÍTULO 8 MODELO QUÂNTICO . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 286 1. A visão clássica do mundo físico . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 290 2. Modelo quântico para o átomo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 295 3. A função de onda e os orbitais atômicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 298 4. A configuração eletrônica e a tabela periódica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 304 5. As ligações químicas e o modelo quântico . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 305 Temas em foco • O microcosmo do mundo atômico: luz para uma nova visão de mundo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 286 • Química teórica e nanotecnologia: perspectiva para um novo mundo ..................... 308 GABARITO . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 316 É BOM LER . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .317 BIBLIOGRAFIA . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 318 TABELA PERIÓDICA DOS ELEMENTOS . . . . . . . . . . . . . . . . . 319 SEGURANÇA NO LABORATÓRIO . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 320 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 318 TABELA PERIÓDICA DOS ELEMENTOS . . . . . . . . . . . . . . . . . 319 SEGURANÇA NO LABORATÓRIO . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 320 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 240 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 245 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 249 QuímicaQuímicaQuímicaQuímicaQuímicaQuímicaQuímicaQuímicaQuímica cidadãcidadãcidadãcidadãcidadãcidadãcidadãcidadãcidadã QuímicaQuímicaQuímica cidadã QuímicaQuímicaQuímica cidadã QuímicaQuímicaQuímica cidadã QuímicaQuímicaQuímica UNIDADE 1 8 Os conhecimentos da Química Orgânica estão presentes em toda a nossa vida: nas transformações dos alimentos, na Medicina, na obtenção de energia, nos remédios, nos cosmésticos, nos plásticos, nos produtos obtidos nas indústrias químicas... Zo on ar N O kh it in /G ru po K ey st on e A Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química emA Química em nossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossasvidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidasnossas vidas Como a Química tem modelado nossas vidas? 9 Temas em foco: • A engenharia da vida e a ética • Alimentos • Química da saúde e da beleza • Os plásticos e o ambiente • Indústria química e sociedade Capítulo 1 A Química Orgânica e a transformação da vida 1. Introdução ao estudo da Química Orgânica 2. Propriedade dos átomos de carbono 3. Cadeias carbônicas 4. Isomeria 5. Funções orgânicas 6. Hidrocarbonetos 7. Petróleo: fonte de hidrocarbonetos Capítulo 2 Alimentos e funções orgânicas 1. A Química e os alimentos 2. Carboidratos 3. Álcoois 4. Fenóis 5. Aldeídos e cetonas 6. Éteres 7. Lipídios 8. Ácidos carboxílicos 9. Ésteres 10. Proteínas 11. Aminas e amidas 12. Química da conservação de alimentos Capítulo 3 Química da saúde e da beleza e a nomenclatura orgânica 1. Nomenclatura orgânica: regras gerais 2. Nomenclatura orgânica: regras específi cas 3. Química dos fármacos e das drogas 4. Química dos cosméticos Capítulo 4 Polímeros e propriedades das substâncias orgânicas 1. Plásticos e polímeros 2. Propriedades dos polímeros 3. Propriedades das substâncias orgânicas 4. Reações de polimerização 5. Plásticos 6. Fibras 7. Borrachas Capítulo 5 Indústria química e síntese orgânica 1. Instalação de uma indústria química 2. Síntese química 3. Síntese orgânica: reconstruindo moléculas 4. Síntese orgânica: transformando funções orgânicas 5. O químico e as indústrias químicas AFP/Getty Images Tema em foco Como deve ser a percepção ética da Química do futuro? Como a Química Orgânica participa da melhoria da qualidade de vida das pessoas e da longevidade? A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA A ENGENHARIA DA VIDA E A ÉTICA No fim do século XIX, a expectativa de vida das pessoas era em torno de 40 anos. No fim do século XX, essa ex- pectativa já era próxima dos 70 anos, graças ao desenvolvimento científico e tecnológico em diferentes áreas, que vão da medicina à indústria do entretenimento. Entretanto, essa projeção não é igual para todas as classes de uma sociedade, nem para todos os povos do planeta. Em países intensamente industrializados, como, por exemplo, o Japão, em 2012, essa expectativa era de 83 anos, enquanto no Brasil era de 73,8 anos, e em Angola, de 47 anos. Entre os inúmeros fatores que favoreceram o aumento da longevidade, temos diversas contribuições da Química. Essas, por sua vez, contribuem também para a melhora da qualidade de vida, tanto por meio do desenvolvimento de fármacos quanto na compreensão dos processos químicos de nosso organismo. A partir dessa compreensão, é pos- sível entender a origem de muitas doenças e, consequentemente, desenvolver técnicas e medicamentos para preveni-las e curá-las. Mais recentemente, a Química tem dado contribuições significativas para outra área rela- cionada à Saúde: a Engenharia Genética. Hoje em dia, com fre quência ouvimos comentários como este: “Isso é hereditário!”. As pessoas já se acostumaram a identificar características físicas, como cor dos olhos, formas do nariz, da boca e também propensão a doenças, como diabetes, problemas cardíacos, alergias, entre outras, como sendo transmitidas de geração a geração. Esse conhecimento popular tem origem na Biologia, mais especificamente em um de seus ramos: a Genética. Essa ciência estuda as leis de transmissão de características here- ditárias e a estrutura das moléculas que asseguram essa transmissão. Parte do avanço que temos hoje na área de Medicina e Saúde se deve à Engenharia Genética, que pode ser definida como o conjunto de técnicas para identificar, manipu- lar e multiplicar genes dos organismos vivos. Na verdade, técnicas de manipulação de processos biológicos são utilizadas há centenas de anos, como, por exemplo, o domínio milenar da fermentação, que é fundamental na fabricação de cervejas, pães e queijos. Por meio das técnicas da Engenharia Genética, é possível manipular o DNA (ácido desoxirribonu cleico) existente nas células dos seres vivos com o objetivo de criar combinações entre genes de organismos diferentes. Atualmente, a Engenharia Genética é muito empregada no aprimoramento da qualidade nutricional de plantas, no desenvolvimento de espécies mais re- sistentes às intempéries, na produção de antibióticos, na melhora da qualidade de vacinas para diversas doenças e muito mais. De certa forma, indiretamen- te, ela representa o antigo ideal do alquimista: o elixir da longa vida. Podemos TTema em focoema em focoTema em focoTTema em focoTema em foco Como deve ser a percepção ética da Química do futuro? Como a Química Orgânica participa da melhoria da qualidade de vida Como a Química Orgânica participa da melhoria da qualidade de vida das pessoas e da longevidade? A QUÍMICA ORGÂNICA E A TRANSFORMAÇÃO DA VIDA A ENGENHARIA DA VIDA E A ÉTICA No fim do século XIX, a expectativa de vida das pessoas era em torno de 40 anos. No fim do século XX, essa ex- pectativa já era próxima dos 70 anos, graças ao desenvolvimento científico e tecnológico em diferentes áreas, que Capítulo 1 Atualmente a expectati- va de vida das pessoas é maior, em alguns países chega a 80 anos. No Egito antigo, uma pessoa na fai- xa dos 30 anos era consi- derada idosa. Sem dúvida a Química contribuiu para o aumento desta expecta- tiva de vida. problemas cardíacos, alergias, entre outras, como sendo transmitidas de geração a geração. Esse conhecimento popular tem origem na Biologia, mais especificamente em um de seus ramos: a Genética. Essa ciência estuda as leis de transmissão de características here- ditárias e a estrutura das moléculas que asseguram essa transmissão. Parte do avanço que temos hoje na área de Medicina e Saúde se deve à Engenharia Genética, que pode ser definida como o conjunto de técnicas para identificar, manipu- lar e multiplicar genes dos organismos vivos. Na verdade, técnicas de manipulação de processos biológicos são utilizadas há centenas de anos, como, por exemplo, o domínio milenar da fermentação, que é fundamental na fabricação de cervejas, pães e queijos. Por meio das técnicas da Engenharia Genética, é possível manipular o DNA (ácido desoxirribonu cleico) existente nas células dos seres vivos com o objetivo de criar combinações entre genes de organismos diferentes. Atualmente, a Engenharia Genética é muito empregada no aprimoramento da qualidade nutricional de plantas, no desenvolvimento de espécies mais re- sistentes às intempéries, na produção de antibióticos, na melhora da qualidade de vacinas para diversas doenças e muito mais. De certa forma, indiretamen- te, ela representa o antigo ideal do alquimista: o elixir da longa vida. Podemos a Química contribuiu para o aumento desta expecta- tiva de vida. He ly D em ut ti 10 SP L/ La tin st oc k dizer, assim, que a Química tem dado o poder à humanidade de manipular a vida, modelando os códigos genéticos que a regulam. Exemplo dessa engenharia genética está no desenvolvimento de organis- mos geneticamente modificados (OGM), também chamados transgênicos, cuja utilização é cercada de polêmicas no mundo todo. Como já abordamos em outro livro desta coleção, existem prós e contras em relação aos OGM. Há quem os considere perigosos e danosos ao ambiente. Há também quem os defenda, afirmando que possibilitam maior produção de alimento e não representam riscos significativos ao ambiente ou à saúde humana. No Brasil, o controle legal da engenharia genética está previsto por legis- lação específica, que, em função dos aspectos éticos a ela vinculados, tem sido objeto de muita divergência. No centro da polêmica está o questiona- mento sobre os riscos elevados a que estamos sujeitos, em relação à nossa saúde e ao ambiente, com a introdução dessa tecnologia. Certamente, nin- guém deseja retornar à Idade da Pedra e tampouco queremos que as futu- ras gerações sejam ameaçadas em função de um desenvolvimentonão pla- nejado adequadamente. Ocorre, porém, que por trás de todo esse desenvolvimento temos questões éticas a serem discutidas. Dentre ou- tras questões, podemos citar: Quem tem se beneficiado dessas tecnologias? Como são distribuídos esses benefícios? Quais são as implicações ambientais? Essa tecnologia permanecerá nas mãos de poucos grupos ou será disponibili- zada aos interessados? Veja mais pontos nesse debate. A ética da vida Na medida em que avançam os conhecimentos sobre os processos químicos da vida, podemos fazer várias previsões sobre o seu futuro. Mas até que ponto temos o direito de controlá-la e manipulá-la? Por trás desse debate existem duas grandes questões: o direito à vida, que se constitui o direito universal básico, e a mercantilização. Essas questões se põem a partir do princípio básico da cidadania fundamentado na defesa do direito à vida e na proibição de qualquer ação que venha colocá-la em risco. Assim, o acesso às novas tecnologias da engenharia genética pode ser visto como defesa à vida daqueles que vão se beneficiar delas com a ampliação de sua expectativa e qualidade de vida. Por outro lado, dada a incerteza inerente a todo modelo científico, os seus resultados podem também provocar riscos à vida, já que os resultados da utilização dessa tecnologia ainda são questionáveis. Esse debate ético precisa ser levado em conta na discussão so- bre toda e qualquer tecnologia, pois a resposta não pode se restringir a análises técnicas. Exemplos não faltam de casos de tecnologias que produziram resultados positivos para a vida da população, mas que provocaram milhares de mortes posteriormente. Já discuti- mos nesta coleção diversos exemplos dessa dualidade da química, como os benefícios do DDT e os impactos ambientais por ele provocados; o ganho tecnológico do uso do CFC e o seu efeito na destruição da camada de ozônio; e o aumento da produtividade que tem sustentado a população global com uso de adubos sintéticos e agrotóxicos e problemas ambientais. Muitos outros podem ser relacionados, como os benefícios do tratamento de câncer com a radioterapia e os problemas com acidentes com materiais radioativos, como o ocorrido em Goiânia e que será discutido na última unidade deste livro. Essas questões chamam a atenção para o fato de que a humanidade não pode abrir mão do desenvolvimento tecnológico responsável pelo aumento da expectativa e qualidade de nossas vidas. Entretanto, não podemos fazer uso de novas tecnologias sem a segurança de que não nos causarão outros problemas, muitas vezes em maiores proporções. Como exem- plo disso temos o caso do uso da talidomida, medicamento comercializado durante o fim da He ly D em ut ti Grãos, verduras, legumes e frutas modificados geneticamente têm co- mo aspecto positivo maior durabilidade após a colhei- ta e, assim, podem resistir melhor a transportes pro- longados. A incerteza dos riscos que esses alimentos podem oferecer à saúde e ao ambiente é que torna o seu uso polêmico. De acordo com o Decreto Fe- deral 4680/03, o produto que contém aci- ma de 1% de ingredien- tes transgênicos em sua composição deve ser rotu- lado com o símbolo acima. Estudos sobre as moléculas de DNA por meio de diferentes técnicas têm possibili- tado o controle de diversas doenças, um dos fatores que contribuem para justificar o desen- volvimento do projeto genoma. Porém cabe- -nos a pergunta sobre os riscos que enfren- taremos com a manipulação química dessas estruturas a partir dos estudos em andamento. SP L/ La tin st oc k dizer, assim, que a Química tem dado o poder à humanidade de manipular Exemplo dessa engenharia genética está no desenvolvimento de organis- mos geneticamente modificados (OGM), também chamados transgênicos, cuja utilização é cercada de polêmicas no mundo todo. Como já abordamos em outro livro desta coleção, existem prós e contras em relação aos OGM. Há quem os considere perigosos e danosos ao ambiente. Há também quem os defenda, afirmando que possibilitam maior produção de alimento e não representam riscos significativos ao ambiente ou à saúde humana. No Brasil, o controle legal da engenharia genética está previsto por legis- lação específica, que, em função dos aspectos éticos a ela vinculados, tem sido objeto de muita divergência. No centro da polêmica está o questiona- mento sobre os riscos elevados a que estamos sujeitos, em relação à nossa saúde e ao ambiente, com a introdução dessa tecnologia. Certamente, nin- guém deseja retornar à Idade da Pedra e tampouco queremos que as futu- ras gerações sejam ameaçadas em função de um desenvolvimento não pla- Ocorre, porém, que por trás de todo esse desenvolvimento temos questões éticas a serem discutidas. Dentre ou- tras questões, podemos citar: Quem tem se beneficiado dessas tecnologias? Como são distribuídos esses benefícios? Quais são as implicações ambientais? Essa tecnologia permanecerá nas mãos de poucos grupos ou será disponibili- Estudos sobre as moléculas de DNA por meio de diferentes técnicas têm possibili- tado o controle de diversas doenças, um dos fatores que contribuem para justificar o desen- volvimento do projeto genoma. Porém cabe- -nos a pergunta sobre os riscos que enfren- taremos com a manipulação química dessas estruturas a partir dos estudos em andamento. C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 11 Ko ns ta nt in os C S ou lta ni s/ Cr ea tiv e Co m m on s década de 1950 e início da de 1960, que provocou um eleva- do número de nascimentos de crianças com focomelia (malfor- mação congênita rara, normalmente estimada em 1 caso em quatro milhões de nascimentos). Há registros de que cerca de 8 mil crianças, em aproximadamente 20 países, nasceram com anormalidades relacionadas a essa deformidade, pois suas mães fizeram uso de talidomida durante a gravidez. O grande problema foi que a indústria farmacêutica que produzia a talidomida divulgou entre os médicos, para sua comercialização, resultados de pesquisas sobre a eficiência e qualidade do medicamento, conduzidas de forma duvidosa. Além disso, durante muito tempo, a empresa ocultou os dados que demonstravam o efeito teratogênico da droga comercializada. Depois desse caso, houve mudanças na legislação brasileira, tornando mais rigoroso o processo de liberação de medicamentos. Há quem diga que há um excesso de exigências que atrasa os resultados de pesquisas, demorando a trazer benefícios para a população, além de encarecer os medicamentos. Esse é outro debate da atualidade: a busca do equilíbrio entre o avanço tecnológico e os seus riscos. No centro do debate está a questão do que é priorizado nos processos decisórios. Ficou evidente que, no caso da talidomida, o fator econômico foi o que moveu a empresa a comercializar um produto inseguro. Há muito tempo, muitas sociedades vêm procurando banir a prática da exploração econô- mica de seres humanos. Políticas de combate a essa prática vêm sendo desenvolvidas em nosso país contra a escravidão de trabalhadores rurais, a exploração sexual de crianças e adolescentes e o tráfico internacional de mulheres para exploração sexual. Ocorre que, como fruto da tecnolo- gia da Engenharia Genética, abriu-se um novo e poderoso mercado de comercialização da vida, por meio do mercado negro de tráfico de órgãos, de tráfico de embriões, de tráfico de animais, e outros. Daí surge outra questão ética por trás da mercantilização: a quem se deve destinar os benefícios dessa tecnologia. Todas as novas tecnologias precisam ser testadas. E quem serão as cobaias? Os animais, que não têm como opinar? Como garantir um padrão de confiabilidade? Nesse sentido, ocorreu no Brasil um debate científico sobre pesquisas com células-tronco embrionárias, a partir de uma consulta pública promovida pelo Supremo Tribunal Federal. Uma questão ética que esteve presente nesse debate foi sobre o direito ou não que temos de decidir sobre a continuidade da vida. Podemos permitir a morte de uma vida em detrimentode outra? Essas pesquisas são realmente necessárias? No fundo de todas essas questões está também um modelo de desenvolvimento que se estabeleceu e que tem interferido na nossa forma de conceber a vida. Assim, para refletirmos sobre como a Química tem modelado a vida, também temos que pensar sobre que modelo de vida queremos. Vejamos outra questão que tem nos afetado. A ética da estética Todos querem ser belos. Mesmos os considerados mais belos fazem uso de cosméticos, seja para realçar detalhes, colorir, corrigir “imperfeições” ou evitar o “desgaste” natural do corpo humano. Aí surge um novo questionamento: no empenho de valorizar o corpo, será que as pessoas não se arriscam demais? Qual é a ética que se deve esperar das pesquisas científicas? Quem vai controlá-la? Pense O que é beleza? Pense A focomelia é uma defor- midade em que as mãos es- tão diretamente ligadas aos ombros e pés, aos quadris, como as nadadeiras da fo- ca, daí o nome focomelia. A sua incidência aumentou drasticamente entre mães que fizeram uso, por indi- cação médica, da talidomi- da, durante a gravidez. A ética da vida significa pen- sar na garantia da vida sau- dável para as futuras gera- ções e não só no conforto da atual. Ko ns ta nt in os C S ou lta ni s/ Cr ea tiv e Co m m on s década de 1950 e início da de 1960, que provocou um eleva- do número de nascimentos de crianças com focomelia (malfor- mação congênita rara, normalmente estimada em 1 caso em quatro milhões de nascimentos). Há registros de que cerca de 8 mil crianças, em aproximadamente 20 países, nasceram com anormalidades relacionadas a essa deformidade, pois suas mães fizeram uso de talidomida durante a gravidez. O grande problema foi que a indústria farmacêutica que produzia a talidomida divulgou entre os médicos, para sua comercialização, resultados de pesquisas sobre a eficiência e qualidade do medicamento, conduzidas de forma duvidosa. Além disso, durante muito tempo, a empresa ocultou os dados que demonstravam o efeito teratogênico da droga comercializada. Depois desse caso, houve mudanças na legislação brasileira, tornando mais rigoroso o processo de liberação de medicamentos. Há quem diga que há um excesso de exigências que atrasa os resultados de pesquisas, demorando a trazer benefícios para a população, além de encarecer os medicamentos. Esse é outro debate da atualidade: a busca do equilíbrio entre o avanço tecnológico e os seus riscos. No centro do debate está a questão do que é priorizado nos processos decisórios. Ficou evidente que, no caso da talidomida, o fator econômico foi o que moveu a empresa a comercializar um produto inseguro. Há muito tempo, muitas sociedades vêm procurando banir a prática da exploração econô- A focomelia é uma defor- midade em que as mãos es- tão diretamente ligadas aos ombros e pés, aos quadris, como as nadadeiras da fo- ca, daí o nome focomelia. A sua incidência aumentou drasticamente entre mães que fizeram uso, por indi- cação médica, da talidomi- da, durante a gravidez. A ética da vida significa pen- 12 A Q UÍ M IC A O RG ÂN IC A E A TR AN SF O RM AÇ ÃO D A VI DA A Química é muito importante na produção de cosméticos, sendo corresponsável por seu desenvolvimento e produção. Dessa forma, torna-se um elo entre o que é beleza e interesses de grupos econômicos. Todo mundo quer se sentir bonito. Quer estar bem consigo mesmo e ser valorizado pelo grupo em que vive. São esses grupos que determinam os estilos a serem seguidos nos diversos meios sociais: nas escolas, nas festinhas, nas boates, nos shows. Você se acha magro(a), gordo(a) ou no padrão? Que critério de medida você usa para responder a essa pergunta? Apenas a imagem que vê refletida no espelho? Se o espelho for o seu único padrão de referência para medir a grandeza obesidade, cuidado! A ima- gem que temos de nós mesmos tem muito a ver com nosso humor, estado de espírito e autoestima – e esses atributos não são quantificáveis! Você já deve ter ouvido falar de uma doença chamada anorexia, uma terrível e contí- nua obsessão pela magreza. Os primeiros sinais são regimes constantes e a prática exage- rada de exercícios físicos. Quem sofre desse mal tem uma visão distorcida de seu próprio corpo: ao olhar para o espelho, enxerga uma pessoa gorda, mesmo que seu corpo este- ja esquelético e subnutrido, e, por isso, persiste numa dieta de fome que pode até levar à morte. Essa doença vem atingindo cada vez mais pessoas, incluindo jovens, e uma das causas é a grande pressão social para que as pessoas mantenham a forma física. Por outro lado, quem está obeso deve ficar atento, pois sua saúde corre risco. Obesidade é uma doença crônica reconhecida pela Organização Mundial da Saúde. Ela se caracteriza por excesso de gordura corporal, que pode ocorrer de duas formas diferentes: pelo número ou pelas dimensões das células adiposas. De maneira geral, o acúmulo de gordura pode surgir quando há um desequilíbrio energético: a pessoa ingere mais calorias (energia) do que consome. Muitos fatores po- dem desencadear esse desequilíbrio: de maus hábitos alimentares a fatores genéticos, passando até por problemas emocionais. E como saber se estamos obesos? Um padrão de referência confiável para medirmos a obesidade pode ser o IMC (índice de massa corporal), grandeza que relaciona a altura e a massa de um indivíduo. Para calcular o IMC de um indivíduo, é necessário dividir sua massa (m), dada em quilogramas, pelo quadrado de sua altura (h), dada em metros: IMC = m/h2. De modo geral, os médicos classificam como obesa a pessoa que tem IMC superior a 30 kg/m2, embora possa haver variações individuais, conforme o bió- tipo ou constituição óssea do indivíduo (veja a tabela abaixo). O importante é diagnosticar a doença e avaliar suas causas para atacá-las, pois a obesidade predispõe o organismo a várias outras doenças graves, como hipertensão arterial, diabetes, aterosclerose, insuficiência O padrão estético mu- da conforme o tempo e o lugar. No Renascimento, a mulher bonita era a mais “cheinha”. Mulheres com barriguinha e celulite, co- mo as retratadas no qua- dro As Três Graças (óleo sobre tela, 221 × 181 cm), de Peter Paul, eram sinôni- mo de fertilidade. M us eu d o Pr ad o, M ad ri De acordo com o modelo de beleza atual, a mu- lher deve ser dotada de uma magreza que pode até se aproximar perigo- samente da subnutrição. A le xa nd re S ch ne id er /F ol ha pr es s ESCALA DE ÍNDICE DE MASSA CORPORAL (IMC) Categoria IMC Abaixo do peso Abaixo de 18,5 kg/m2 Peso normal 18,5 – 24,9 kg/m2 Sobrepeso 25,0 – 29,9 kg/m2 Obesidade Grau I 30,0 – 34,9 kg/m2 Obesidade Grau II 35,0 – 39,9 kg/m2 Obesidade Grau III 40,0 e acima kg/m2 Fonte: Associação Brasileira para Estudo de Obesidade e Síndrome Metabólica. Disponível em: <www.abeso.org.br/calcule-seu-imc.shtml>. Acesso em: 3 abr. 2013. A Química é muito importante na produção de cosméticos, sendo corresponsável por seu desenvolvimento e produção. Dessa forma, torna-se um elo entre o que é beleza e Todo mundo quer se sentir bonito. Quer estar bem consigo mesmo e ser valorizado pelo grupo em que vive. São esses grupos que determinam os estilos a serem seguidos nos diversos meios sociais: nas escolas, nas festinhas, nas boates, nos shows. Você se acha magro(a), gordo(a) ou no padrão? Que critério de medida você usa para responder a essa pergunta? Apenas a imagem que vê refletida no espelho? Se o espelho for o seu único padrão de referência para medir a grandeza obesidade, cuidado! A ima- gem que temos de nós mesmos tem muito a ver com nosso humor, estado de espírito e Você já deve ter ouvido falar de uma doença chamada anorexia, uma terrível e contí- nua obsessão pela magreza. Os primeiros sinais são regimes constantes e a prática exage- rada de exercícios físicos. Quem sofre desse mal tem uma visão distorcida de seu próprio corpo: ao olhar para o espelho, enxerga uma pessoa gorda, mesmo que seucorpo este- ja esquelético e subnutrido, e, por isso, persiste numa dieta de fome que pode até levar à morte. Essa doença vem atingindo cada vez mais pessoas, incluindo jovens, e uma das causas é a grande pressão social para que as pessoas mantenham a forma física. Por outro lado, quem está obeso deve ficar atento, pois sua saúde corre risco. é uma doença crônica reconhecida pela Organização Mundial da Saúde. Ela se caracteriza por excesso de gordura corporal, que pode ocorrer de duas formas De acordo com o modelo de beleza atual, a mu- lher deve ser dotada de uma magreza que pode até se aproximar perigo- samente da subnutrição. A le xa nd re S ch ne id er /F ol ha pr es s C A P ÍTU LO 1313 1 2 3 4 5 6 7 8 De acordo com o modelo respiratória ou cardíaca e vários tipos de câncer. Entretanto, lembre-se de que só profissionais especialistas podem indicar tratamentos seguros. Os meios de comunicação social, diariamente, inserem propagandas de produtos de consumo com a intenção de modificar o estilo de vida e provocar nas pessoas uma falsa percepção sobre o que vem a ser uma vida saudável. Isso faz com que a autonomia do indivíduo na escolha de seus hábitos alimentares, dos vestuários, do cuidado com o corpo e alma acabe se perdendo. Assim, quem controla o comportamento psíquico coletivo são as indústrias. Aliás, na história da humanidade, muitas vezes os padrões estéticos contrariaram as normas de saúde e bem-estar. São doloridas as práticas mostradas nas fotos desta página, mas, em favor da beleza, do status ou da cultura, muitos as conservam há várias gerações. W ill ia m T ho m ps on /L at in st oc k Bo Z au nd er s/ Co rb is O comportamento humano diante das imagens que temos de nós mesmos pode levar a extremos e comprometer nossa saúde. O que será que leva as pessoas a se confundirem diante da sua imagem revelada diante de um espelho? As mulheres-girafa da Tailândia alongam o pescoço com a colocação de sucessivas argolas. Quanto mais longo o pescoço, mais atraente é considerada a mulher. Ey es o n A sia /C or bi s O uso de qualquer droga para emagrecer tem que ser feito sob a orientação de um especialista. He ly D em ut ti Não há nenhuma técnica, mesmo com o emprego do laser, que consiga retirar uma tatuagem com 100% de sucesso. Isso porque a gravação é feita com uma máquina que injeta tinta diretamente na derme. Os tatuadores mais conscientes desaconselham o emprego dessa técnica em crianças e adolescentes, pois, enquanto o corpo cresce, mesmo que seja só um milímetro, a pele cresce junto. Então, a tatuagem, que era proporcional, vai ficando distorcida. Da m ir Sa go lj/ Re ut er s/ La tin st oc k Da vi d Bo ily /A FP /G et ty Im ag es respiratória ou cardíaca e vários tipos de câncer. Entretanto, lembre-se de que só profissionais especialistas podem indicar tratamentos seguros. Os meios de comunicação social, diariamente, inserem propagandas de produtos de consumo com a intenção de modificar o estilo de vida e provocar nas pessoas uma falsa percepção sobre o que vem a ser uma vida saudável. Isso faz com que a autonomia do indivíduo na escolha W ill ia m T ho m ps on /L at in st oc k W ill ia m T ho m ps on /L at in st oc k O comportamento humano diante das imagens que temos de nós mesmos pode levar a extremos e comprometer nossa saúde. O que será que leva as pessoas a se confundirem diante da sua imagem revelada diante de um espelho? A Q UÍ M IC A O RG ÂN IC A E A TR AN SF O RM AÇ ÃO D A VI DA 14 A Bioética Você acha correto o uso de animais de laboratório em testes de novos medicamentos? Por quê? Você acha correto o uso de animais de laboratório em testes de novos cosméticos? Por quê? Você acha correto o uso de animais de laboratório em testes de novos medicamentos? Por quê? Você acha correto o Pense O uso de cobaias em pesquisas é mais uma questão que, para ser respondida, devemos considerá-la sob aspectos éticos. Se a ciência e a indústria não utilizarem animais como cobaias, como poderão testar novos produtos químicos antes de usá-los em seres humanos? Alguns dos tratamentos estéticos da moda ainda não tiveram seus resultados ou possíveis efeitos colaterais estuda- dos cientificamente. De certa forma, quem os adota também está sendo usado como cobaia. Assim sendo, com esse exemplo é possível verificar como o padrão estético e a ética estão entrelaçadas. Toda sociedade possui valores que norteiam o seu comportamento, delimitando o que é certo e errado nas mais variadas situações. O campo do conhecimento que estuda es- ses valores chama-se Ética. Em todo o mundo prega-se a necessidade de haver ética na política, nos esportes, no ambiente de trabalho. Mas o que significa isso na prática? E no campo da Ciência, o que é ser ético? A resposta não é tão simples quanto parece à primeira vista, pois os valores éticos es- tão intimamente ligados à cultura e aos conhecimentos de um povo, e esses mudam con- forme o lugar e a época. Quer um exemplo? Há alguns anos, parecia algo muito correto usar animais de laboratório para testar produtos químicos, sobretudo remédios e cosmé- ticos que seriam, depois, utilizados por seres humanos. O teste é necessário para definir em que concentração um produto pode ser eficiente, sem, no entanto, causar reações ou efeitos colaterais que inviabilizem seu uso. Assim, antes de lavar o cabelo do bebezinho com um xampu cuja fórmula não irrita seus olhos, por exemplo, os laboratórios pingavam esse produto diretamente nos olhos de coelhos. Se eles suportassem bem o xampu nos olhos, sem irritação, significaria que o produto poderia ser usado sem risco também na criança. Naturalmente, até se chegar a uma fórmula bem-sucedida, muitos coelhos sofre- ram e tiveram seus olhos irritados. Essas e muitas outras questões, como a clonagem humana, o teste de medicamentos e as vacinas em comunidades pobres e grupos minoritários, são muito polêmicas. Elas envolvem um debate ético, que deve ser assumido por toda a sociedade. Desse debate surgiu o estudo da Bioética, um campo de estudo que se refere à ética das ciências da saúde e do ambiente, propondo a adoção de códigos de ética para tratar de questões como medicamentos, aborto, eutanásia, genoma humano, alimentação, entre outros. A Bioética se configura como um campo interdisciplinar que vai além da área médica, per- meando outras áreas, como a Psicologia, a Antropologia, o Direito, a Biologia, a Ecologia, a Sociologia, a Tecnologia, a Filosofia e outras. D en ni s Ha lli na n/ G et ty Im ag es meando outras áreas, como a Psicologia, a Antropologia, o Direito, a Biologia, a Ecologia, a Sociologia, a Tecnologia, a Filosofia e outras. D en ni s Ha lli na n/ G et ty Im ag es Ro gé rio R ei s/ Pu ls ar Im ag en s Ke ys to ne /H ul to n A rc hi ve /G et ty Im ag es Cada década reserva suas características. Em todas as épocas, jovens se jun- tam a diferentes tribos, definidas pelo modo de se vestir, de se comportar, pelas preferências musi- cais, esportivas etc. Qual é a sua tribo? Quais são suas características? Ja m es H en ry /S to ne S ub /G et ty Im ag es Você acha correto o uso de animais de laboratório em testes de novos medicamentos? Por quê? Você acha correto o uso de animais de laboratório em testes de novos cosméticos? Por quê? O uso de cobaias em pesquisas é mais uma questão que, para ser respondida, devemos considerá-la sob aspectos éticos. Se a ciência e a indústria não utilizarem animais como cobaias, como poderão testar novos produtos químicos Alguns dos tratamentos estéticos da moda ainda não tiveram seus resultados ou possíveis efeitos colaterais estuda- dos cientificamente. De certa forma, quem os adota também está sendo usado como cobaia. Assim sendo, com esse exemplo é possível verificar como o padrão estético e a ética estão entrelaçadas.Toda sociedade possui valores que norteiam o seu comportamento, delimitando o que é certo e errado nas mais variadas situações. O campo do conhecimento que estuda es- ses valores chama-se Ética. Em todo o mundo prega-se a necessidade de haver ética na política, nos esportes, no ambiente de trabalho. Mas o que significa isso na prática? E no A resposta não é tão simples quanto parece à primeira vista, pois os valores éticos es- tão intimamente ligados à cultura e aos conhecimentos de um povo, e esses mudam con- forme o lugar e a época. Quer um exemplo? Há alguns anos, parecia algo muito correto Cada década reserva suas características. Em todas as épocas, jovens se jun- tam a diferentes tribos, definidas pelo modo de se vestir, de se comportar, pelas preferências musi- cais, esportivas etc. Qual C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 15 Contudo, mais do que discutir a ética dos procedimentos polêmicos, os cientistas bus- cam alternativas de testes que possam ser implementadas e, ainda assim, garantir a pre- servação da saúde do ser humano. Na produção de cosméticos, por exemplo, é possível substituir os testes com animais por estudos in vitro (em tecidos orgânicos não vivos) e recorrer a técnicas avançadas, como as simulações em computadores. Essas novas ferra- mentas, associadas a uma maior preocupação global com o ambiente, inclusive a fauna, têm diminuído em muito a utilização de cobaias animais em pesquisas. É a partir da discussão ética que a sociedade exige novas pesquisas e soluções para proble- mas que vão surgindo. Se não tivermos a prática de questionar nossos atos e atitudes, podemos simplesmente reproduzir ações que privilegiam a inversão de valores, sobretudo, quando é o con- sumo que está em questão. No caso da estética, você já viu que muitos valores mudaram. Isso até era de se esperar, afinal a sociedade muda com o passar do tempo. Contudo, em determi- nados casos, a inversão de valores é tão grande que desvincula a beleza do bem-estar pessoal. Os padrões de beleza são impostos por diferentes indústrias e interesses econômicos. Não importa se para isso teremos de mutilar nosso corpo, esgotar nossas economias, reforçar sis- temas de discriminação social e racial, ou até agravar problemas ambientais. Pois é, as contribuições que a Química trouxe na modelagem da vida implicam reflexões que precisam ser feitas por toda a sociedade, das quais devem participar a família, a comuni- dade, o Estado, a Justiça, os cientistas, as igrejas, as entidades de classes, as sociedades civis. Uma questão, contudo, precisa estar sempre presente: o direito universal à vida. Afinal, o antigo sonho do alquimista estava na longevidade da vida. Não há maior beleza que a própria vida. Debata e entenda 1. Comente e debata as afirmações: a) Avanços tecnológicos significam melhoria da qualidade de vida. b) A expressão popular “Beleza não se põe à mesa”! 2. Até que ponto a sociedade, de forma geral, pode influenciar na elaboração de normas de conduta ética feitas pelos comitês e pelas instituições responsáveis? 3. Debata com os seus colegas sobre como podemos conciliar ações que mantenham a nossa estética e bem-estar, prazer, saúde e ambiente. 4. O que é Bioética e em que campos das ciências ela atua? 5. É possível viver dedicando-se somente à estética do próprio corpo? Justifique sua resposta. 6. Comente a frase: A Química pode auxiliar na estética corporal, mas ela não pode concorrer com a falta de cri- térios para se definir a beleza. 7. Reflita sobre as dezenas de produtos que utilizamos no dia a dia e faça uma lista de produtos que precisam ser testados, provavelmente em animais, para provar sua eficácia nas pessoas. FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO. 1. Faça uma pesquisa de opinião sobre questões éticas discutidas nesse tema. 2. Debata sobre as questões levantadas por meio de simulação de papéis de estudiosos de diversas áreas científicas e representantes comunitários, como religiosos, associações comunitárias, ambientalistas, políticos e trabalhadores. Ação e cidadania Contudo, mais do que discutir a ética dos procedimentos polêmicos, os cientistas bus- cam alternativas de testes que possam ser implementadas e, ainda assim, garantir a pre- servação da saúde do ser humano. Na produção de cosméticos, por exemplo, é possível substituir os testes com animais por estudos recorrer a técnicas avançadas, como as simulações em computadores. Essas novas ferra- mentas, associadas a uma maior preocupação global com o ambiente, inclusive a fauna, têm diminuído em muito a utilização de cobaias animais em pesquisas. É a partir da discussão ética que a sociedade exige novas pesquisas e soluções para proble- mas que vão surgindo. Se não tivermos a prática de questionar nossos atos e atitudes, podemos simplesmente reproduzir ações que privilegiam a inversão de valores, sobretudo, quando é o con- sumo que está em questão. No caso da estética, você já viu que muitos valores mudaram. Isso até era de se esperar, afinal a sociedade muda com o passar do tempo. Contudo, em determi- nados casos, a inversão de valores é tão grande que desvincula a beleza do bem-estar pessoal. Os padrões de beleza são impostos por diferentes indústrias e interesses econômicos. Não importa se para isso teremos de mutilar nosso corpo, esgotar nossas economias, reforçar sis- temas de discriminação social e racial, ou até agravar problemas ambientais. Pois é, as contribuições que a Química trouxe na modelagem da vida implicam reflexões que precisam ser feitas por toda a sociedade, das quais devem participar a família, a comuni- dade, o Estado, a Justiça, os cientistas, as igrejas, as entidades de classes, as sociedades civis. Uma questão, contudo, precisa estar sempre presente: o direito universal à vida. Afinal, o antigo sonho do alquimista estava na longevidade da vida. Não há maior beleza que a própria vida. A Q UÍ M IC A O RG ÂN IC A E A TR AN SF O RM AÇ ÃO D A VI DA 16 1 INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA A indústria química fornece um arsenal completo de produtos a favor da beleza, entre os quais: fármacos, maquiagens, cremes – antirrugas, contra celulites, rejuvenescedores –, drogas para emagrecer ou ganhar músculos, xampus, tinturas, alisadores para o cabelo e outros. Uma infinidade de produtos químicos que favorecem a beleza das pessoas são produzidos com a mais alta tecnologia e são consagrados entre os profissionais que trabalham com a estética. A Química de Cosméticos é um campo promissor, amplo e que tende a crescer cada vez mais. Muitos dos métodos para a fabricação dos inúmeros produtos de cosméticos encontrados hoje em dia nas prateleiras de um supermercado, de uma farmácia, de uma casa de cosméti- cos, ou, mesmo, nos salões de cabeleireiros surgiram do conhecimento da Química. Esse de- senvolvimento foi maior com estudos mais específicos desenvolvidos por um ramo da Química, conhecido como Química Orgânica. Esse ramo da Química teve sua origem marcada por uma ideia antiga de que os seres vivos seriam constituídos por substâncias animadas com algum prin- cípio diferente das substâncias dos materiais inanimados, ditos não originados de seres vivos. O estudo das substâncias ditas de origem de seres vivos já é bastante antigo. Desde a Pré-História são conhecidos processos de fermentação, os quais são produzidos por mi- crorganismos, como a fermentação do açúcar para obtenção de álcool. Também eram conhecidos processos de conservação de alimentos, embalsamento de cadáveres, fabri- cação de tintas a partir de corantes provenientes de plantas, entre outros. Muitos químicos tiveram interesse específico em estudar essas substâncias, como Carl Wilhelm Scheele [1742-1786], químico e boticário sueco que separou diversas substâncias orgânicas de produtos naturais entre 1769-1786. Em 1807, o químico sueco Jöns Jacob Berzelius [1779-1848] propôs uma classificação para as substâncias, separando-as em dois grupos: orgânicas e inorgânicas.Berzelius e outros químicos da sua época acreditavam que substâncias orgânicas seriam aquelas ob- tidas a partir de matéria viva, possuidoras de força vital e, por isso, impossíveis de serem sintetizadas a partir de materiais inorgânicos. As substâncias desprovidas de força vital, ditas inanimadas, foram denominadas substâncias inorgânicas. Essa ideia era conhecida como Teoria da Força Vital, ou vitalismo. Durante muito tempo, permaneceu um mistério para os químicos o que diferenciaria as substâncias orgânicas das inorgânicas. Hoje, sabemos que muitas das propriedades que ca- racterizam o grande poder de transformações das substâncias orgânicas não se deve à força vital citada por Berzelius, mas ao fato de elas serem constituídas por moléculas formadas pela união consecutiva de átomos de carbono, também chamadas de cadeias carbônicas. A classi- ficação proposta por Berzelius entre substâncias orgânicas e inorgânicas continua sendo usada até hoje, mas considerando a existência de cadeias carbônicas e não a origem da substância. Em 1828, o químico alemão Friedrich Wöhler [1800-1882], ex-aluno de Berzelius, des- cobriu que, pela evaporação de uma solução aquosa do cianato de amônio (NH4OCN) – sal inorgânico –, era possível produzir ureia, substância orgânica, por meio da seguinte reação: ∆ NH4OCN(aq) ( (NH2)2CO(s) Esse resultado foi surpreendente para a época, por mostrar a possibilidade de sínte- se de substâncias orgânicas a partir de inorgânicas sem a interferência de um organismo vivo, o que foi marcante para a derrubada da teoria da força vital. Inicialmente, muitos químicos não ficaram convencidos dessa síntese, mas, em 1845, o químico alemão Adolph Wilhelm Hermann Kolbe [1818-1884] demonstrou a síntese do ácido acético a partir de substâncias inorgânicas, o que derrubou de vez a teoria da força vital. M an go st oc k/ Sh ut te rs to ck G al le rie a us ge ze ic hn et er N at ur fo rs ch er ; V ie nn a Seus cabelos são anelados, e você prefere os lisos? Seu cabelo é loiro, e você gosta de castanho? Seu corpo está fora de forma? Precisa amenizar suas olheiras? Gostaria de ter um corpo musculoso? Produtos desenvolvidos a par tir de estudos da Química Orgânica oferecem solução para tudo isso! Mas cuidado: tudo tem seu preço e é preciso moderação! A síntese artificial da ureia, por Friedrich Wöhler, contribuiu para a derrubada da Teoria da Força Vital. INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA indústria química fornece um arsenal completo de produtos a favor da beleza, entre os quais: fármacos, maquiagens, cremes – antirrugas, contra celulites, rejuvenescedores –, drogas para emagrecer ou ganhar músculos, xampus, tinturas, alisadores para o cabelo e outros. Uma infinidade de produtos químicos que favorecem a beleza das pessoas são produzidos com a mais alta tecnologia e são consagrados entre os profissionais que trabalham com a estética. A Química de Cosméticos é um campo promissor, amplo e que tende a crescer cada vez mais. Muitos dos métodos para a fabricação dos inúmeros produtos de cosméticos encontrados hoje em dia nas prateleiras de um supermercado, de uma farmácia, de uma casa de cosméti- cos, ou, mesmo, nos salões de cabeleireiros surgiram do conhecimento da Química. Esse de- senvolvimento foi maior com estudos mais específicos desenvolvidos por um ramo da Química, conhecido como Química Orgânica. Esse ramo da Química teve sua origem marcada por uma ideia antiga de que os seres vivos seriam constituídos por substâncias animadas com algum prin- cípio diferente das substâncias dos materiais inanimados, ditos não originados de seres vivos. O estudo das substâncias ditas de origem de seres vivos já é bastante antigo. Desde a Pré-História são conhecidos processos de fermentação, os quais são produzidos por mi- crorganismos, como a fermentação do açúcar para obtenção de álcool. Também eram conhecidos processos de conservação de alimentos, embalsamento de cadáveres, fabri- M an go st oc k/ Sh ut te rs to ck Seus cabelos são anelados, e você prefere os lisos? Seu cabelo é loiro, e você gosta de castanho? Seu corpo está fora de forma? Precisa amenizar suas olheiras? Gostaria de ter um corpo musculoso? Produtos desenvolvidos a par tir de estudos da Química Orgânica oferecem solução para tudo isso! Mas cuidado: C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 17 Conhecimento prático de manipulação de substân- cias orgânicas existe há muito tempo. O sabão caseiro era pro- duzido desde a Antiguida- de, utilizando-se a gordura animal e um produto origi- nário de cinzas de madeira queimada. He ly D em ut ti Mas muitas questões relativas à formação e à constituição de substâncias orgânicas ainda não estavam esclarecidas. Estudos posteriores demonstraram que átomos de ele- mentos químicos constituintes de materiais de origem mineral também estão presentes em seres vivos. Todavia, uma característica da composição química da grande maioria das substâncias presentes nos seres vivos é a existência de átomos de carbono. Aos poucos foi se constatando que a proposta de Berzelius de separar o estudo das substâncias dos seres vivos do estudo das demais substâncias não fazia sentido. Por ou- tro lado, os estudos que inicialmente foram desenvolvidos com as substâncias classifica- das por Berzelius como orgânicas levaram à descoberta de uma infinidade de substâncias com uma característica comum: a presença de cadeias carbônicas. Isso contribuiu para o sugirmento de uma importante área de estudo da Química, que ficou conhecida como Química Orgânica, a qual hoje é conceituada como o ramo da Química que estuda as substâncias que contêm átomos do elemento químico carbo- no. Lembre, portanto, que, se considerar que a Química Orgânica estuda substâncias que possuem átomos de carbono, percebe-se que ela não se restringe a estudar apenas as substâncias originadas dos seres vivos, como havia proposto Berzelius. Historicamente, algumas substâncias que contêm átomos de carbono, como os car- bonatos e o dióxido de carbono, já eram estudadas pela Química Inorgânica (ramo da Química cujo foco é o estudo de substâncias constituídas por átomos dos demais elemen- tos químicos que não o carbono), e isso continua ocorrendo até hoje. Deve-se conside- rar, ainda, que existem substâncias estudadas pela Química Orgânica que não possuem cadeias de átomos de carbono, como o metano (CH4), metanol (CH3OH), entre outras. B: Q Berzelius trabalhou como assistente de professor de cirurgia e, ao mesmo tempo, dedicou-se a investigações químicas. Em 1807, foi contratado como professor de Química do Instituto Médico de Karolinska. Publicou um manual, considerado pa drão para o estudo da Química e da Física, que, mais tarde, foi traduzido para diversos idiomas. Pesquisador muito respeitado, Berzelius trabalhou em diversas áreas da Quí- mica, produzindo inúmeros trabalhos, dentre os quais destacamos: a descoberta do selênio e da eletrólise; a construção dos conceitos de íon e substâncias iônicas; a determinação da fórmula de inúmeras substâncias; o desenvolvimento da ideia de combinação química, segundo a qual grupos estáveis de átomos (hoje denominados íons) são trocados nas reações químicas; a publicação de tabela com valores de peso atômico de 45 elementos, dos 49 conhecidos na época, utilizando como padrão de referência o oxigênio, ao qual atribuiu o valor 100. Uma das maiores façanhas de Berzelius foi a introdução, em 1811, dos atuais símbolos para os elemen- tos químicos, escritos com uma ou duas letras de seu nome em latim (para alguns historiadores, o fácil domínio de idiomas foi importante para a elaboração dessa proposta). Essa simbologia favoreceu o desen- volvimento de uma linguagem própria à Química, diferente dos símbolos enigmáticos dos alquimistas. Graças às suas inúmeras contribuições para o desenvolvimento da Química, Berzelius recebeu o título de Barão – conferido pelo rei da Suécia– e homenagens de 94 academias, universidades e sociedades. A Ciência na História Pela importância de suas contribuições, Jöns Ja- cob Berzelius [1779- -1848] é também conside- rado, após Lavoisier, o pai da Química. Hu lto n- D eu ts ch C ol le ct io n/ Co rb is Conhecimento prático de manipulação de substân- cias orgânicas existe há muito tempo. O sabão caseiro era pro- duzido desde a Antiguida- de, utilizando-se a gordura animal e um produto origi- nário de cinzas de madeira queimada. Mas muitas questões relativas à formação e à constituição de substâncias orgânicas ainda não estavam esclarecidas. Estudos posteriores demonstraram que átomos de ele- mentos químicos constituintes de materiais de origem mineral também estão presentes em seres vivos. Todavia, uma característica da composição química da grande maioria das substâncias presentes nos seres vivos é a existência de átomos de carbono. Aos poucos foi se constatando que a proposta de Berzelius de separar o estudo das substâncias dos seres vivos do estudo das demais substâncias não fazia sentido. Por ou- tro lado, os estudos que inicialmente foram desenvolvidos com as substâncias classifica- das por Berzelius como orgânicas levaram à descoberta de uma infinidade de substâncias com uma característica comum: a presença de cadeias carbônicas. Isso contribuiu para o sugirmento de uma importante área de estudo da Química, que ficou conhecida como Química Orgânica da Química que estuda as substâncias que contêm átomos do elemento químico carbo- no. Lembre, portanto, que, se considerar que a Química Orgânica estuda substâncias que possuem átomos de carbono, percebe-se que ela não se restringe a estudar apenas as substâncias originadas dos seres vivos, como havia proposto Berzelius. Historicamente, algumas substâncias que contêm átomos de carbono, como os car- bonatos e o dióxido de carbono, já eram estudadas pela Química cujo foco é o estudo de substâncias constituídas por átomos dos demais elemen- tos químicos que não o carbono), e isso continua ocorrendo até hoje. Deve-se conside- rar, ainda, que existem substâncias estudadas pela Química Orgânica que não possuem 18 A Q UÍ M IC A O RG ÂN IC A E A TR AN SF O RM AÇ ÃO D A VI DA He ly D em ut ti O experimento proposto por Miller simula a síntese dos aminoácidos: com o aquecimento do oceano, a atmosfera que estava sob baixa pressão e com a presença dos gases metano (CH4), amônia (NH3), vapores de água e gás hidrogênio (H2), recebem descargas elétricas, provocadas por raios, e levam à formação de substâncias orgânicas que eram condensadas com esfriamento da atmosfera e voltavam para o oceano. A busca de explicações que permitissem compreender essa diversidade serviu de motivação para o trabalho de muitos cientistas. Com os estudos de ligações químicas, hoje temos uma melhor compreensão dessa diversidade. Para se chegar a esse entendimento, muitos químicos se dedicaram ao estudo das substâncias orgânicas, cujo fascínio tem relação com a compreensão do que vem a ser a vida e qual a sua origem. Existem várias explicações científicas para origem da vida, assim como há várias de natureza religiosa e filosófica. Durante muito tempo, acreditou-se na teoria da geração espontânea de Aristóteles [384-322 a.C.], segundo a qual poderia haver formação espontânea de organismos vivos, sem depender de outros seres vivos. Essa teoria prevaleceu até o século XIX, quando o químico francês Louis Pasteur [1822-1895] a derrubou de maneira irrefutável. Do ponto de vista da Química, muitas teorias foram surgindo. Uma delas foi em 1923, pelo bioquímico russo A. I. Oparin [1894-1980]. Para ele, as primeiras moléculas orgânicas, precur- soras da vida, encontravam-se na atmosfera, na forma de vapor-d’água, dióxido de carbono, gás nitrogênio, amoníaco e metano. Essas ideias puderam ser evidenciadas, em 1953, pelos cientistas Stanley Miller [1930-2007] e Harold Clayton Urey [1893-1981]. Eles realizaram expe- rimentos que demonstraram como, sob descargas elétricas, a atmosfera terrestre rica em me- tano pode ter originado os primeiros aminoácidos, substâncias que são a base das proteínas. gases CH4 NH3 H2O H2 eletrodo eletrodo coleta de água com os compostos orgânicos formados tubo para retirada do ar e introdução da mistura de gases saída de água (condensador) entrada de água “atmosfera” câmara de raios água fervendo “oceano” Pa ul o Ce sa r P er ei ra Ainda não se tem muita clareza sobre como as primeiras moléculas orgânicas formaram células vivas. Mas uma coisa é certa: o carbono é o elemento central das substâncias responsáveis pela reprodução da vida. O estudo dessas substâncias tornou-se um campo fundamental das Ciências Biológicas: a Bioquímica, a qual é responsável por uma série de avanços na área da Saúde. Quatro grupos de substâncias são fundamentais no estudo da Bioquímica: os carboidratos, os lipídeos, as proteínas e os ácidos nucleicos. Esses serão vistos em nosso próximo capítulo. A manipulação de substâncias orgânicas já vinha sendo feita desde a Pré-História, por meio de processos como a fermentação do açúcar para obtenção de álcool, a produção de corantes, a preparação do sabão, entre outros. Dentre os diversos estudos desenvolvi- dos com as substâncias orgânicas ao longo dos tempos, podemos destacar os realizados por três cientistas que contribuíram para a consolidação da Química Orgânica como área de estudo da Química. Experimento de Miller A busca de explicações que permitissem compreender essa diversidade serviu de motivação para o trabalho de muitos cientistas. Com os estudos de ligações químicas, hoje temos uma melhor compreensão dessa diversidade. Para se chegar a esse entendimento, muitos químicos se dedicaram ao estudo das substâncias orgânicas, cujo fascínio tem relação com a compreensão do que vem a ser a vida e qual a sua origem. Existem várias explicações científicas para origem da vida, assim como há várias de natureza religiosa e filosófica. Durante muito tempo, acreditou-se na teoria da geração espontânea de Aristóteles [384-322 a.C.], segundo a qual poderia haver formação espontânea de organismos vivos, sem depender de outros seres vivos. Essa teoria prevaleceu até o século XIX, quando o químico francês Louis Pasteur [1822-1895] a derrubou de maneira irrefutável. Do ponto de vista da Química, muitas teorias foram surgindo. Uma delas foi em 1923, pelo bioquímico russo A. I. Oparin [1894-1980]. Para ele, as primeiras moléculas orgânicas, precur- soras da vida, encontravam-se na atmosfera, na forma de vapor-d’água, dióxido de carbono, gás nitrogênio, amoníaco e metano. Essas ideias puderam ser evidenciadas, em 1953, pelos cientistas Stanley Miller [1930-2007] e Harold Clayton Urey [1893-1981]. Eles realizaram expe- rimentos que demonstraram como, sob descargas elétricas, a atmosfera terrestre rica em me- tano pode ter originado os primeiros aminoácidos, substâncias que são a base das proteínas. eletrodoeletrodo Pa ul o Ce sa r P er ei ra C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 19 Scheele isolou inúmeras substâncias, trabalhando no laboratório de sua farmácia. Carl Wilhelm Scheele [1742-1786] Químico e boticário sueco, trabalhou intensamente em pesquisas químicas, tendo descoberto e isolado, entre 1769 e 1786, diversas substâncias orgânicas de produtos naturais e também vários ácidos e gases. Descobriu o cloro, fazendo a pirólise do ácido muriático (HCl), e isolou o nitrogênio e o oxigênio, mas não divulgou esses resultados. A ele também é atribuída a descoberta do molibdênio obtido do minério molibdenita. Sv en sk a Fa m ilj -J ou rn al en /1 87 4 A determinação precisa da composição de substâncias orgânicas e de suas fórmulas foi possível graças ao trabalho de Lavoisier. Desenvolveu, em 1784, o método de análise elementar pela queima de amostras de substâncias orgânicas. Com isso, analisou os produtos e observou que existiamvárias substâncias constituídas pela combinação de átomos dos elementos carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. A análise elementar desenvolvida por Lavoisier se trans- formou no método mais apurado para a determinação da fórmula molecular mínima de substâncias orgânicas, sendo empregado até hoje. Antoine-Laurent Lavoisier [1743-1794] A KG /L at in st oc k O químico alemão Friedrich August Kekulé Von Stradonitz também ficou conhecido por ter proposto a estrutura hexagonal da molécula do benzeno. Simultaneamente a Archibald Scott Couper [1831- 1892], estabeleceu, independentemente, as regras gerais de valência para os elementos químicos. Isto é, as possibilidades de ligações que os átomos podem assumir na formação de diferentes substâncias. Ambos propuseram que os átomos de carbono têm valência igual a 4, ou seja, podem efetuar quatro ligações químicas. Nessa época, não se tinha clareza de como ocorriam as ligações entre átomos de carbono. Friedrich August Kekulé [1829-1896] M us eu S ta at lic he , B er lim Sem dúvida, desses estudos acima, os postulados de Kekulé foram fundamentais para o desenvolvimento da Química Orgânica. Posteriormente, teorias mais consistentes sobre as ligações e as estruturas das substâncias orgânicas foram elaboradas, apoiando- -se no descobrimento do elétron, por J. J. Thompson [1856-1940], e nas proposições de teorias de ligações químicas formuladas por Gilbert N. Lewis [1875-1946] e Walter Kossel [1888-1956]. Mas, mesmo com o desenvolvimento dessas teorias, as ideias de Kekulé ainda são muito utilizadas pelos químicos modernos, como veremos a seguir. Scheele isolou inúmeras substâncias, trabalhando no laboratório de sua farmácia. Carl Wilhelm Scheele [1742-1786] Químico e boticário sueco, trabalhou intensamente em pesquisas químicas, tendo descoberto e isolado, entre 1769 e 1786, diversas substâncias orgânicas de produtos naturais e também vários ácidos e gases. Descobriu o cloro, fazendo a pirólise do ácido muriático (HCl), e isolou o nitrogênio e o oxigênio, mas não divulgou esses resultados. A ele também é atribuída a descoberta do molibdênio obtido do minério molibdenita. Sv en sk a Fa m ilj -J ou rn al en /1 87 4 Desenvolveu, em 1784, o método de análise elementar pela queima de amostras de substâncias orgânicas. Com isso, analisou os produtos e observou que existiam várias substâncias constituídas pela combinação de átomos dos elementos carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. A análise elementar desenvolvida por Lavoisier se trans- Antoine-Laurent Lavoisier [1743-1794] A KG /L at in st oc k 20 A Q UÍ M IC A O RG ÂN IC A E A TR AN SF O RM AÇ ÃO D A VI DA 2 PROPRIEDADES DOS ÁTOMOS DE CARBONO A possibilidade da diversidade tão grande de substâncias orgânicas se deve a seus principais constituintes, os átomos de carbono. Esses átomos podem ligar-se uns aos outros formando cadeias longas, variáveis e estáveis. Embora átomos de alguns outros elementos químicos, como Si e P, também possam for- mar cadeias, elas não ocorrem com tamanha diversidade. Devido às características dos áto- mos de carbono, o número de substâncias orgânicas conhecidas é de mais de 14 milhões. O carbono é a base da Química Orgânica. Os átomos desse elemento químico, loca- lizado no grupo 14 da tabela periódica, apresentam quatro elétrons no nível mais exter- no. Essa característica faz dele o átomo ideal para ligações covalentes de diferentes tipos. Para adquirir estabilidade, ele compartilha seus elétrons de valência ao mesmo tempo que compartilha outros quatro elétrons de outros átomos, formando quatro pares de elétrons compartilhados, ou seja, quatro ligações covalentes. Essas ligações podem ser feitas com outros átomos de carbono, formando sequências de átomos que são denominadas cadeias carbônicas. A essas cadeias podem se ligar outros grupos de átomos de carbono ou átomos de outros elementos químicos denominados grupos substituintes. Essas propriedades dos átomos de carbono foram, de certa forma, previstas por Friedrich August Kekulé [1829-1896] e Archibald Scott Couper [1831-1892], que, em 1858, postularam, independentemente, regras gerais de valência para os elementos químicos, isto é, possibilidades de ligações que os átomos podem fazer na formação de diferentes substâncias. Eles propuseram que os átomos de carbono têm valência igual a 4, ou seja, podem efetuar quatro ligações químicas. É interessante destacar que, naquela época, não se tinha clareza de como ocorriam as ligações entre os átomos e nem sequer os químicos tinham ainda reconhecido a existência de elétrons como partículas constituintes dos átomos. Esses postulados, que ficaram conhecidos como postulados de Kekulé, indicam em síntese propriedades dos átomos de carbono que caracterizam as substâncias orgânicas. Essas propriedades explicam o fato de que, embora os átomos de carbono constituam apenas 0,025% da crosta terrestre, eles participam de uma infinidade de substâncias. Postulados de Kekulé Os átomos de carbono: • são tetravalentes, ou seja, podem fazer quatro ligações covalentes; • podem formar uma, duas ou três ligações com um mesmo átomo de carbono, denomina- das ligações simples, duplas ou triplas, respectivamente; • podem se ligar a outros átomos, como hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre, cloro, entre outros; • apresentam a capacidade de unir-se formando cadeias. Na natureza o carbono pode se apresentar em duas formas como substâncias sim- ples: grafite e diamante. Estas são formas alotrópicas, cuja diferença está na estrutura espacial; enquanto um tem estrutura cristalina, o outro é amorfo. Tal dife- rença altera as propriedades físicas e químicas das duas substâncias que são forma- das pelo mesmo elemento químico. No entanto, o carbono ainda apresenta outras propriedades importantes que o tornam elemento importante na Química Orgânica. Kky mek /Dre amst ime. com Igor Kaliuzhny/Dreamstime.com O carbono possui quatros elétrons na camada de valência. J. Yu ji PROPRIEDADES DOS ÁTOMOS possibilidade da diversidade tão grande de substâncias orgânicas se deve a seus principais constituintes, os átomos de carbono. Esses átomos podem ligar-se uns aos outros formando cadeias longas, variáveis e estáveis. Embora átomos de alguns outros elementos químicos, como Si e P, também possam for- mar cadeias, elas não ocorrem com tamanha diversidade. Devido às características dos áto- mos de carbono, o número de substâncias orgânicas conhecidas é de mais de 14 milhões. O carbono é a base da Química Orgânica. Os átomos desse elemento químico, loca- lizado no grupo 14 da tabela periódica, apresentam quatro elétrons no nível mais exter- no. Essa característica faz dele o átomo ideal para ligações covalentes de diferentes tipos. Para adquirir estabilidade, ele compartilha seus elétrons de valência ao mesmo tempo que compartilha outros quatro elétrons de outros átomos, formando quatro pares de elétrons . Essas ligações podem ser feitas com outros átomos de carbono, formando sequências de átomos que são denominadas cadeias carbônicas. A essas cadeias podem se ligar outros grupos de átomos de carbono ou átomos de outros elementos químicos denominados grupos substituintes. Essas propriedades dos átomos de carbono foram, de certa forma, previstas por Friedrich August Kekulé [1829-1896] e Archibald Scott Couper [1831-1892], que, em 1858, O carbono possui quatros elétrons na camada de valência. J. Yu ji C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 21 Na natureza o carbono pode se apresentar em duas formas como substâncias sim- . Estas são formas alotrópicas, cuja diferença está na estrutura espacial; enquanto um tem estrutura cristalina, o outro é amorfo. Tal dife- rença altera as propriedades físicas e químicas das duas substâncias que são forma- das pelo mesmo elemento químico. No entanto, o carbono ainda apresenta outras propriedades importantes que o tornam elemento importantena Química Orgânica. Kky mek /Dre amst ime. com Igor Kaliuzhny/Dreamstime.com EXEMPLOS DE LIGAÇÕES SIMPLES, DUPLAS E TRIPLAS ENTRE MOLÉCULAS ORGÂNICAS etano eteno etino clorometano metanal ácido cianídrico A maioria das substâncias orgânicas contém, além de átomos de carbono, átomos de hidrogênio e, em menor proporção, de oxigênio e nitrogênio. Átomos de enxofre (S), fósforo (P) e halogênios (F, Cl, Br, I) também são comuns em substâncias orgânicas, mas em proporção menor que os já citados. Poucas substâncias orgânicas não possuem átomos de hidrogênio em suas molé- culas. São exemplos o tetraclorometano (CCl4) e os clorofluorcarbonetos (CFCs), como o CF2Cl2. Sem dúvida, os postulados de Kekulé foram fundamentais para o desenvolvimento da Química Orgânica. Posteriormente, teorias mais consistentes sobre as ligações e as estruturas das substâncias orgânicas foram elaboradas, apoiando-se no descobrimento do elétron, por J. J. Thompson [1856-1940], e nas proposições de teorias de ligações químicas formuladas por Gilbert N. Lewis [1875-1946] e Walter Kossel [1888-1956]. 3 CADEIAS CARBÔNICAS E m função das características do átomo de carbono, é possível a constituição de cadeias carbônicas abertas e fechadas e uma diversidade enorme de milhões de substâncias. Isso não ocorre com átomos de outros elementos químicos. O estudo da Química Orgânica é centrado nas propriedades e nas estruturas quími- cas das cadeias carbônicas. Antes, portanto, de aprofundar o seu estudo, vamos rever as formas de representação dessas estruturas e algumas denominações empregadas no seu estudo. O quadro a seguir exemplifica as representações mais comuns das estruturas químicas. EXEMPLOS DE LIGAÇÕES SIMPLES, DUPLAS E TRIPLAS ENTRE MOLÉCULAS ORGÂNICAS etano clorometano 22 A Q UÍ M IC A O RG ÂN IC A E A TR AN SF O RM AÇ ÃO D A VI DA Na fórmula estrutural condensada não se representam as ligações simples dos átomos de hidrogênios ligados ao carbono; indica-se apenas, ao lado do símbolo do carbono, a quantidade de hidrogênios que a ele está ligado. Lembre ainda que a fórmula estrutural plana das cadeias carbônicas não correspon- de à disposição espacial da molécula. Por exemplo, a forma estrutural plana do metano pode sugerir que as ligações químicas nessa molécula fazem entre si um ângulo de 90º (veja quadro abaixo), quando na verdade a molécula de metano tem os átomos de hi- drogênio posicionados nos vértices de um tetraedro regular com o átomo de carbono no centro. Os ângulos das ligações formadas entre os átomos HCH são todos iguais a 109,5°. Como o tetraedro é uma estrutura tridimensional, por convenção, a sua repre- sentação em duas dimensões (como a do plano da página do caderno) é feita como in- dicada na última coluna do quadro. Nessa representação, considera-se que os átomos de hidrogênio ligados ao carbono por meio de ligações representadas com um traço simples estão no plano da página, enquanto os dois átomos de hidrogênio à direita es- tão fora do plano da página. No caso em que a ligação é representada por uma cunha cheia considera-se que o átomo de hidrogênio está à frente do plano da folha, enquan- to o átomo de hidrogênio que está atrás do plano tem sua ligação representada por uma cunha tracejada. Substância Fórmula molecular Fórmula estrutural plana Modelo espacial Representação espacial metano CH4 J. Yu ji Outra representação das cadeias carbônicas, denominada bond line, é feita por meio de traços sem indicar os átomos de carbono. Nessa representação, os átomos de carbono são entendidos como as pontas de cada segmento de reta ou os vértices que unem essas retas. Para simplificar, os átomos de hidrogênio também não são representados, já que completam as ligações dos átomos de carbono. Assim, uma linha ou segmento de reta (K) representa a ligação entre dois átomos de carbono (C2H6), cujos símbolos são omiti- dos. Uma molécula contendo três átomos de carbono (C3H8) será representada por dois J. Yu ji Substância Fórmula molecular Fórmula estrutural plana Fórmula estrutural condensada Modelo espacial etano C2H6 propeno C3H6 Diferentes representa- ções para a molécula de metano. Na fórmula estrutural condensada não se representam as ligações simples dos átomos de hidrogênios ligados ao carbono; indica-se apenas, ao lado do símbolo do carbono, a Lembre ainda que a fórmula estrutural plana das cadeias carbônicas não correspon- de à disposição espacial da molécula. Por exemplo, a forma estrutural plana do metano pode sugerir que as ligações químicas nessa molécula fazem entre si um ângulo de 90º Fórmula estrutural plana Fórmula estrutural condensada Modelo espacial C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 23 J. Yu ji Substância butano metilpropano Fórmula estrutural plana Fórmula estrutural condensada Representação bond line Modelo espacial segmentos unidos ( ) formando um ângulo menor que 180°. Como cada átomo de car- bono pode se ligar a até quatro outros átomos de carbono, podemos ter representações do tipo e . Na primeira, temos um átomo de carbono central ligado a três outros átomos de carbono (C4H10), enquanto na segunda temos um átomo de carbono central ligado a outros quatro átomos (C5H12). Veja exemplos no quadro a seguir. Nas cadeias carbônicas, os átomos de carbono podem estar ligados a um, dois, três ou quatro átomos de carbono. No estudo das substâncias orgânicas, muitas vezes há necessidade de se reportar a essa quantidade de átomos de carbono para explicar propriedades químicas. Desse modo, podemos classificar os átomos de carbono existentes numa cadeia conforme a quantidade de ligações que eles formam com outros átomos de carbono, como mostra o quadro a seguir. Substância butano Fórmula estrutural plana segmentos unidos ( ) formando um ângulo menor que 180°. Como cada átomo de car- bono pode se ligar a até quatro outros átomos de carbono, podemos ter representações do tipo e . Na primeira, temos um átomo de carbono central ligado a três outros átomos de carbono (Cátomos de carbono (Cátomos de carbono (Cátomos de carbono (Cátomos de carbono (C4H10), enquanto na segunda temos um átomo de carbono central ligado a outros quatro átomos (C 24 A Q UÍ M IC A O RG ÂN IC A E A TR AN SF O RM AÇ ÃO D A VI DA J. Yu ji Muitas vezes, é necessário também nos reportarmos a alguns outros tipos de estruturas, como cadeias cíclicas, cadeias ramificadas e cadeias insaturadas. Veja o que significam essas denominações. Existem algumas cadeias nas quais os átomos se unem formando anéis, de modo que não há extremidades: são as cadeias cíclicas ou cadeias fechadas (veja quadro a seguir). Nessas cadeias, não temos a presença de carbonos primários. CLASSIFICAÇÃO DE ÁTOMOS DE CARBONO NA CADEIA Classificação Conceito Exemplos (o átomo classificado é o que está em vermelho) Carbono primário Faz ligação no máximo com um átomo de carbono. Exemplo: etano – C2H6 Carbono secundário Faz ligação com outros dois átomos de carbono. Exemplo: propano – C3H8 Carbono terciário Faz ligação com outros três átomos de carbono. Exemplo: metilpropano – C4H10 Carbono quaternário Faz ligação com outros quatro átomos de carbono. Exemplo: dimetilpropano – C5H12 J. Yu ji CLASSIFICAÇÃO DE ÁTOMOS DE CARBONO NA CADEIA Exemplos (o átomo classificado é o que está em vermelho) C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 25 No metilpropano o CH3k ligado ao centro da cadeia principal é denominado de grupo substituinte, pois ele foi adicionado no lu- gar de um átomo de hidro- gênio do propano, que é a substância de origem. A partir de três átomos é possível ter cadeias cíclicas com diferentes números de áto- mos de carbono, sendo mais comuns as cadeias com seis átomos. A essas cadeias podem estar ligadas outras cadeias, abertas ou fechadas. J. Yu ji A disposição dos átomos configura outro critério de classificação de uma cadeia aberta. Uma sequência contínua de átomosde carbono é chamada de cadeia normal. Nela, cada átomo está ligado a dois átomos de carbono, exceto nas extremidades. Ou seja, só apresentam carbonos secundários e dois carbonos primários. A presença de carbonos terciários ou quaternários significa que à cadeia principal (maior sequência de átomos de carbono contendo o grupo funcional) estão ligadas outras sequências de átomos de carbono. Nesse caso, temos uma cadeia ramificada, a qual possui no mínimo três extremidades. Assim, temos uma cadeia principal e um grupo ou grupos de átomos que constituem as ramificações. Os grupos de átomos ligados à cadeia principal são chamados grupos substituintes (ramificação). Observe abaixo que o grupo substituinte metila da substância com cadeia ramificada (metilpropano) foi adicionado em substituição a um átomo de hidrogênio da cadeia normal (não ramificada) do propano. EXEMPLOS DE CADEIAS FECHADAS OU CÍCLICAS Substâncias ciclopropano ciclobutano ciclo-hexano benzeno Fórmula condensada Representação bond line Forma geométrica ouou propano (cadeia normal) metilpropano (cadeia ramificada) representação genérica do grupo substituinte (R) A partir de três átomos é possível ter cadeias cíclicas com diferentes números de áto- mos de carbono, sendo mais comuns as cadeias com seis átomos. A essas cadeias podem estar ligadas outras cadeias, abertas ou fechadas. EXEMPLOS DE CADEIAS FECHADAS OU CÍCLICAS Substâncias ciclopropano ciclobutano Fórmula condensada Representação bond line 26 A Q UÍ M IC A O RG ÂN IC A E A TR AN SF O RM AÇ ÃO D A VI DA Pode-se dizer, então, que: Cadeias ramificadas são aquelas que apresentam grupo(s) substituinte(s). Grupos substituintes são átomos ou grupos de átomos ligados entre si que substituem um ou mais átomos de hidrogênio ligado(s) à cadeia carbônica. Os grupos substituintes formados por cadeias carbônicas em geral são representados por R ou, quando existe mais de um grupo, por R’. Quando eles são constituídos apenas de átomos de carbono e hidrogênio que só possuem ligações simples, são denominados grupos alquila (nome derivado dos alcanos). Esse grupo é obtido retirando-se um hidro- gênio de um alcano – denominação dada às substâncias cujas moléculas possuem so- mente átomos de carbono e hidrogênio, unidos por ligações simples. Note, porém, que usualmente a representação R também se refere a outros grupos de cadeias carbônicas que podem ser derivados de hidrocarbonetos insaturados (cadeias carbônicas que contêm ligação dupla ou tripla ou que contenham outros grupos funcionais). Tanto as cadeias fechadas quanto as abertas podem ser ramificadas. Veja, no quadro abaixo, alguns exemplos de cadeias ramificadas. EXEMPLOS DE CADEIAS RAMIFICADAS Substância Representações 2-metilpentano 3,4-dimetil-hexano 3,3-dimetil-hexano metilciclobutano Observe dois modos dife- rentes de representar gru- pos substituintes de cadeias carbônicas, nas quais des- tacamos em vermelho os grupos substituintes. são aquelas que apresentam grupo(s) substituinte(s). são átomos ou grupos de átomos ligados entre si que substituem um ou mais átomos de hidrogênio ligado(s) à cadeia carbônica. Os grupos substituintes formados por cadeias carbônicas em geral são representados . Quando eles são constituídos apenas de átomos de carbono e hidrogênio que só possuem ligações simples, são denominados (nome derivado dos alcanos). Esse grupo é obtido retirando-se um hidro- gênio de um alcano – denominação dada às substâncias cujas moléculas possuem so- mente átomos de carbono e hidrogênio, unidos por ligações simples. Note, porém, que também se refere a outros grupos de cadeias carbônicas que podem ser derivados de hidrocarbonetos insaturados (cadeias carbônicas que contêm ligação dupla ou tripla ou que contenham outros grupos funcionais). Tanto as cadeias fechadas quanto as abertas podem ser ramificadas. Veja, no quadro C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 27 A existência de ligações duplas ou triplas entre átomos de carbono em uma cadeia é denominada de insaturação. Quando a cadeia só apresenta entre os átomos de car- bono ligações simples, ela é chamada de cadeia saturada, ou seja, ela possui o maior número possível de átomos de hidrogênio. Veja, no quadro abaixo, exemplos de cadeias saturadas e insaturadas. EXEMPLOS DE CADEIAS INSATURADAS E SATURADAS Substância Fórmula condensada Representação bond line Tipo de cadeia propeno insaturada propino insaturada butano saturada butan-1-ol saturadaOH Outro tipo de cadeia menos mencionada é a cadeia heterogênea. Essa é uma ca- deia que possui um átomo diferente de carbono entre átomos de carbonos. Esse átomo é chamado de heteroátomo. Quando não existe átomo diferente de carbono entre áto- mos de carbonos, a cadeia é denominada cadeia homogênea. Veja os exemplos abaixo. Em muitas moléculas orgânicas mais complexas aparecem cadeias mistas com vários tipos de cadeias, às vezes tornando difícil a identificação do tipo da cadeia principal. O relevante no estudo da Química Orgânica é saber identificar em qualquer parte da estrutura da cadeia se ela é cíclica, se possui grupo substituinte, se tem insaturação e se possui heteroátomo. EXEMPLOS DE CADEIAS HETEROGÊNEAS E HOMOGÊNEAS Substância Fórmula condensada Tipo de cadeia metoxietano heterogênea etilmetilamina heterogênea butano homogênea ácido propanoico homogênea propeno homogênea A existência de ligações duplas ou triplas entre átomos de carbono em uma cadeia é denominada de insaturação. Quando a cadeia só apresenta entre os átomos de car- bono ligações simples, ela é chamada de número possível de átomos de hidrogênio. Veja, no quadro abaixo, exemplos de cadeias saturadas e insaturadas. EXEMPLOS DE CADEIAS INSATURADAS E SATURADAS Substância Fórmula condensada propeno propino butano butan-1-ol 28 A Q UÍ M IC A O RG ÂN IC A E A TR AN SF O RM AÇ ÃO D A VI DA 4 ISOMERIA P ara determinar as fórmulas moleculares das substâncias, os químicos fazem uso da análise elementar, que consiste da determinação da proporção de massa de cada elemento químico nas substâncias. A partir da proporção da massa de cada elemento, determina-se a fórmula molecular. O interessante é que, com esse método, os químicos perceberam que diversas substâncias orgânicas (e também inorgânicas) apresentam a mes- ma fórmula molecular, embora tenham propriedades físicas diferentes. Por exemplo, foi identificado que o etanol tem a mesma fórmula molecular do éter di- metílico, apesar de serem substâncias com propriedades bem distintas e possuírem odores e sabores característicos, além de terem suas propriedades físicas diferentes. Para a fór- mula C5H12O, por exemplo, hoje sabemos que existem 14 substâncias com propriedades físicas e químicas diferentes (veja a seguir). 03_F151_2Q_AJS Estruturas das substâncias de fórmula C5H12O ara determinar as fórmulas moleculares das substâncias, os químicos fazem uso da análise elementar, que consiste da determinação da proporção de massa de cada elemento químico nas substâncias. A partir da proporção da massa de cada elemento, determina-se a fórmula molecular. O interessante é que, com esse método, os químicos perceberam que diversas substâncias orgânicas (e também inorgânicas) apresentam a mes- ma fórmula molecular, embora tenham propriedades físicas diferentes. Por exemplo, foi identificado que o etanol tem a mesma fórmula molecular do éter di- metílico, apesar de serem substâncias com propriedades bem distintas e possuírem odores e sabores característicos, além de terem suas propriedades físicas diferentes. Para a fór- O, por exemplo, hoje sabemos que existem 14 substâncias com propriedades O C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 29 Estruturas das substâncias de fórmula C5H12O Essas substâncias, que possuem a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais, são denominadas isômeras (do grego, isos – “igual”, e meros – “partes”), ouseja, substâncias que possuem as mesmas quantidades de átomos, mas organizados de forma diferente. Veja um exemplo no quadro anterior. Estruturas das substâncias de fórmula C5H12O 30 A Q UÍ M IC A O RG ÂN IC A E A TR AN SF O RM AÇ ÃO D A VI DA O butano e o metilpropa- no são isômeros de cadeia. O ciclopentano e o pent-2-eno são duas subs- tâncias com cadeias diferen- tes, mas com a mesma fór- mula molecular C5H10. A diferença entre substâncias isômeras está no arranjo dos átomos em suas molé- culas. Observe que os isômeros podem compor substâncias com classes químicas dife- rentes, ou seja, pertencentes a grupos funcionais diferentes; nesse caso, são chamados isômeros funcionais. No exemplo das estruturas apresentadas nas duas páginas anteriores, as substâncias pentan-1-ol, pentan-2-ol, pentan-3-ol, 2-metilbutan-1-ol, 2-metilbutan-2-ol, 3-metilbu- tan-2-ol, 3-metilbutan-1-ol e 2,2-dimetilpropan-1-ol são álcoois; enquanto as substân- cias metoxibutano, etoxipropano, 1-metoxi-2-metilpropano, 2-metoxibutano, 1-metoxi-2- -metilpropano e 2-etoxipropano são éteres. Assim, dizemos que as substâncias do primeiro grupo (álcoois) são isômeras funcionais das do segundo grupo (éteres). Substâncias de um mesmo grupo funcional que diferem entre si apenas pelo arran- jo das cadeias carbônicas de suas moléculas são denominadas isômeros de cadeia. Como exemplo desse caso, podemos citar o 2-metilbutan-1-ol e o 2,2-dimetilpropan-1-ol. Veja mais exemplos abaixo. Existem ainda substâncias com a mesma cadeia e grupo funcional, mas que diferem pela posição do grupo funcional na cadeia; são os isômeros de posição. Como exem- plo, podemos citar as substâncias pentan-1-ol, pentan-2-ol e o pentan-3-ol, cujas estru- turas são representadas na página 29. MetilpropanoButano Ciclopentano O ciclopentano é utiliza- do em equipamentos de re- frigeração e como agente de expansão de espumas, e o pent-2-eno é empre- gado como solvente para tintas automotivas e es- sências artificiais. He ly D em ut ti Pent-2-eno A diferença entre substâncias isômeras está no arranjo dos átomos em suas molé- culas. Observe que os isômeros podem compor substâncias com classes químicas dife- rentes, ou seja, pertencentes a grupos funcionais diferentes; nesse caso, são chamados No exemplo das estruturas apresentadas nas duas páginas anteriores, as substâncias pentan-1-ol, pentan-2-ol, pentan-3-ol, 2-metilbutan-1-ol, 2-metilbutan-2-ol, 3-metilbu- tan-2-ol, 3-metilbutan-1-ol e 2,2-dimetilpropan-1-ol são álcoois; enquanto as substân- cias metoxibutano, etoxipropano, 1-metoxi-2-metilpropano, 2-metoxibutano, 1-metoxi-2- Assim, dizemos que as substâncias do primeiro grupo (álcoois) são isômeras funcionais Substâncias de um mesmo grupo funcional que diferem entre si apenas pelo arran- jo das cadeias carbônicas de suas moléculas são denominadas isômeros de cadeia. Como exemplo desse caso, podemos citar o 2-metilbutan-1-ol e o 2,2-dimetilpropan-1-ol. Existem ainda substâncias com a mesma cadeia e grupo funcional, mas que diferem isômeros de posição. Como exem- plo, podemos citar as substâncias pentan-1-ol, pentan-2-ol e o pentan-3-ol, cujas estru- Metilpropano C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 31 As moléculas de butano podem apresentar dife- rentes conformações, mas sem caracterizar diferen- tes substâncias. Entretan- to, por razões energéticas, a uma mesma temperatu- ra a forma da direita pre- domina sobre a primeira. Todas as substâncias ao la- do possuem a mesma fór- mula molecular – C4H8O –, embora possuam grupos funcionais diferentes; por isso, são chamadas de isô- meros de função. Outra diferença que pode haver entre os isômeros está relacionada à posição dos subs- tituintes ou à posição de ligações duplas ou triplas. Observe, ainda, nas estruturas das páginas 29 e 30, que a diferença entre o 2-metilbutan-2-ol e o 3-metilbutan-2-ol está na posição em que o grupo CH3 liga-se à cadeia. Quanto maior o número de átomos das moléculas, maior o número de possíveis isômeros. Os hidrocarbonetos saturados com 5, 10 e 20 átomos de carbono possuem, respectivamente, 3, 75 e 366 319 possíveis isômeros. A isomeria pode ocorrer de três formas distintas: plana, geométrica e enantiomeria. Na isomeria plana, os átomos estão ligados diferentemente, constituindo cadeias di- vergentes e, em certos casos, apresentando diferentes funções. J. Yu ji O O HO butanal (aldeído) butan-2-ona (cetona) but-2-en-1-ol (álcool) Os isômeros de posição e de função são chamados estruturais e enquadram-se na isomeria plana. Ela recebe esse nome porque, nesse caso, uma simples análise na fórmu- la estrutural plana já evidencia que os átomos estão arranjados de forma diferente: com ligações variadas ou em posições diferentes. Mas isso não é visto facilmente na isomeria do but-2-eno, que forma um outro tipo de isomeria, a isomeria geométrica. A figura abaixo apresenta duas disposições espaciais para o butano. Observe que a diferença entre as disposições deve-se ao fato de ter havido uma rotação entre os dois átomos de carbono centrais. Em ligações simples, a energia necessária para provocar a rotação é muito baixa, inferior à energia que as moléculas apresentam à temperatura am- biente. Dessa forma, coexistem as duas formas para o butano e, nesse caso, não temos mais de uma substância, uma vez que uma se trans- forma na outra pela livre rotação entre os átomos de uma mesma ligação. Isto já não acontece em moléculas que apresentam uma ligação dupla. A energia necessária para provocar a rotação entre átomos de uma dupla ligação é cer- ca de 22 vezes maior do que a necessária para uma ligação simples; portanto, isso não ocorre esponta- neamente à temperatura ambiente, como a rotação entre átomos que fazem ligação simples. J. Yu ji Quantos isômeros são possíveis com a mesma fórmula molecular do but-2-eno? Pense Outra diferença que pode haver entre os isômeros está relacionada à posição dos subs- tituintes ou à posição de ligações duplas ou triplas. Observe, ainda, nas estruturas das páginas 29 e 30, que a diferença entre o 2-metilbutan-2-ol e o 3-metilbutan-2-ol está na posição em que o grupo CH3 liga-se à cadeia. Quanto maior o número de átomos das moléculas, maior o número de possíveis isômeros. Os hidrocarbonetos saturados com 5, 10 e 20 átomos de carbono possuem, respectivamente, 3, 75 e 366 319 possíveis isômeros. A isomeria pode ocorrer de três formas distintas: plana, geométrica e enantiomeria. Na isomeria plana, os átomos estão ligados diferentemente, constituindo cadeias di- vergentes e, em certos casos, apresentando diferentes funções. J. Yu ji O Quantos isômeros são possíveis com a mesma fórmula molecular do but-2-eno?Quantos isômeros são possíveis com a mesma fórmula molecular do but-2-eno? PensePensePensePensePensePensePensePensePense 32 A Q UÍ M IC A O RG ÂN IC A E A TR AN SF O RM AÇ ÃO D A VI DA Observe que se girarmos a molécula abaixo a posição dos átomos X e Y será di- ferente da posição do seu enantiômero, que tem sua imagem especular. As moléculas de buteno podem apresentar diferen- tes configurações, caracteri- zando substâncias desiguais. Embora a estrutura cis-bu- teno seja menos favorável energeticamente, ela não se converte na estrutura trans por livre rotação. J. Yu ji Veja que no but-2-eno, representado a seguir, não é possível haver uma rotação natural, como ocorria no butano: a dupla ligação impede essa rotação. Nesse caso, observe que a conformação da esquerda é diferente daquela à direita e elas não são intercambiáveis, como acontece com o butano. Por isso, dependendo dos grupos que estiverem ligados aos carbonos da dupla, pode-se ter diferentes moléculas, formando substâncias desiguais. Para distinguir esse tipo de isômero, utilizam-se os prefixos cis e trans. O primeiro é utilizado quando heteroátomos ou grupos substituintes estão ligados do mesmo lado da ligação dupla. O prefixo trans é utilizadoquando heteroátomos ou grupos substituintes estão em lados opostos. Isômeros geométricos constituem diferentes substâncias por apresentarem diferentes propriedades. A tabela abaixo apresenta dados físicos dos isômeros do but-2-eno. DADOS FÍSICOS DOS ISÔMERO DO BUT-2-ENO Nome tebulição tfusão Densidade trans -but-2-eno 1 °C –106 °C 1,3778 g/mL cis -but-2-eno 4 °C –139 °C 1,3868 g/mL Um exemplo de diferença de propriedades quí- micas de isômeros geométricos está nas gorduras trans. Os isômeros trans das gorduras apresentam uma reatividade biológica diferente das gorduras cis. Assim, as gorduras trans aumentam no sangue a quantidade da lipoproteína LDL, conhecida como “colesterol ruim” e diminuem a quantidade de li- poproteína HDL, conhecida como “colesterol bom” (veja informação a esse respeito no próximo capí- tulo). Por esse motivo, devemos evitar o consumo das gorduras trans. Outro tipo de isomeria é a enantiomeria. Nesse caso, as moléculas isômeras apresentam uma dis- posição espacial de seus átomos que faz com que uma estrutura seja a imagem espelhada da outra, mas sem serem sobreponíveis, como acontece com as nossas mãos. Veja exemplos ao lado. cis-but-2-eno trans-but-2-eno A M j S tu di oEnantiomeria Y B A C Y X B A C Y X A B C X A B C Y X molécula quiral: a molécula rotacionada não pode ser superposta a sua imagem especular molécula original imagem especular da molécula original As moléculas de buteno podem apresentar diferen- tes configurações, caracteri- zando substâncias desiguais. Embora a estrutura cis-bu- teno seja menos favorável energeticamente, ela não se converte na estrutura trans por livre rotação. Veja que no but-2-eno, representado a seguir, não é possível haver uma rotação natural, como ocorria no butano: a dupla ligação impede essa rotação. Nesse caso, observe que a conformação da esquerda é diferente daquela à direita e elas não são intercambiáveis, como acontece com o butano. Por isso, dependendo dos grupos que estiverem ligados aos carbonos da dupla, pode-se ter diferentes moléculas, formando substâncias desiguais. Para distinguir esse tipo de isômero, utilizam-se os prefixos cis e trans. O primeiro é utilizado quando heteroátomos ou grupos substituintes estão ligados do mesmo lado da é utilizado quando heteroátomos ou grupos substituintes trans-but-2-eno C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 33 Essa isomeria é também denominada óptica, porque esses isômeros produzem efeitos óp- ticos diferentes frente à luz polarizada. Esses isômeros são chamados de enantiômeros e po- dem ser identificados por (+) ou (–). Quimicamente essas moléculas podem apresentar também propriedades biológicas diferentes. Por exemplo, ácido lático (+) tem as mesmas propriedades físicas (com exceção da direção da rotação do plano da luz polarizada) e químicas do ácido lá- tico (–), mesmo pH etc. Porém, no nosso organismo, um isômero é metabolizado na presença de enzimas e o outro não. Ou seja, a enzima interage com apenas um determinado arranjo. Existem produtos farmacêuticos cujas propriedades curativas se devem à atividade de um enantiômero, mas, curiosamente, o outro enantiômero é de alguma forma tóxica. Entre os vários exemplos de drogas cujos enantiômeros causam efeitos diversos no organismo está a talidomida – um dos enantiômeros da talidomida tem efeito teratogênico e o outro não, o que provocou o nascimento de milhares de crianças sem braços e pernas, porque suas mães fizeram uso de medicamentos contendo uma mistura dos dois enantiômeros da talidomida durante a gravidez. O que esses estudos revelam é que, para o químico, não basta a determinação da composição química de uma substância. É preciso determinar exatamente a identidade da molécula em termos de sua geometria espacial. Afinal, se os laboratórios farmacêuti- cos não controlarem a identidade das moléculas que eles produzem, eles poderão estar vendendo venenos em vez de remédios. Exercícios 1. Que característica torna o carbono responsável pela existência de inúmeras substâncias diferentes? 2. Explique por que a Química Orgânica estuda algumas subs- tâncias que não estão presentes em alguns seres vivos, enquanto outras, que estão presentes, não são estudadas. 3. Marque a alternativa correta: a) Nos seres vivos não existem substâncias inorgâni- cas, somente as orgânicas. b) De acordo com a teoria da força vital, substâncias or- gânicas e inorgânicas estão presentes nos seres vivos. c) Uma substância orgânica de cadeia aberta, insa- turada, ramificada, com carbono quaternário, que tem cadeia com quatro carbonos, pode apresentar fórmula molecular igual a C6H12. d) Uma substância orgânica de cadeia fechada, saturada, com um carbono terciário que tem cadeia com cinco carbonos apresenta fórmula molecular igual a C5H12. 4. (UFSC) Assinale, abaixo, o(s) composto(s) tipicamente orgânico(s). 01. 04. 02. 08. 16. 32. 5. (Vunesp-SP) Para os químicos dos séculos XVIII e XIX, as substâncias orgânicas proviriam somente de seres vivos e as inorgânicas, dos materiais inanimados, como os minerais. A produção de substâncias orgânicas pelos seres vivos estaria associada a uma “força vital”. Em 1828, Wöhler obteve a ureia (H2NCONH2), cons- tituinte típico da urina, a partir do aquecimento da substância inorgânica cianato de amônio (NH4 +NCO–). a) Escreva a equação química da reação de Wöhler e classifique as duas substâncias, de acordo com suas funções químicas. b) Explique por que a experiência de Wöhler colocou em dúvida a teoria da “força vital”. 6. Quais são os diferentes tipos de ligação que os átomos de carbono podem estabelecer? 7. A respeito das substâncias orgânicas, marque a opção incorreta: a) A Química Orgânica estuda somente as substâncias sintetizadas pelos organismos vivos, daí a qualifi- cação de orgânicos. b) As substâncias orgânicas são substâncias de car- bono, embora algumas substâncias que contêm esse elemento sejam estudadas também entre as substâncias inorgânicas (CO2, HCN e outras). FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO. Essa isomeria é também denominada óptica, porque esses isômeros produzem efeitos óp- ticos diferentes frente à luz polarizada. Esses isômeros são chamados de dem ser identificados por (+) ou (–). Quimicamente essas moléculas podem apresentar também propriedades biológicas diferentes. Por exemplo, ácido lático (+) tem as mesmas propriedades físicas (com exceção da direção da rotação do plano da luz polarizada) e químicas do ácido lá- tico (–), mesmo pH etc. Porém, no nosso organismo, um isômero é metabolizado na presença de enzimas e o outro não. Ou seja, a enzima interage com apenas um determinado arranjo. Existem produtos farmacêuticos cujas propriedades curativas se devem à atividade de um enantiômero, mas, curiosamente, o outro enantiômero é de alguma forma tóxica. Entre os vários exemplos de drogas cujos enantiômeros causam efeitos diversos no organismo está a talidomida – um dos enantiômeros da talidomida tem efeito teratogênico e o outro não, o que provocou o nascimento de milhares de crianças sem braços e pernas, porque suas mães fizeram uso de medicamentos contendo uma mistura dos dois enantiômeros da talidomida durante a gravidez. O que esses estudos revelam é que, para o químico, não basta a determinação da composição química de uma substância. É preciso determinar exatamente a identidade da molécula em termos de sua geometria espacial. Afinal, se os laboratórios farmacêuti- cos não controlarem a identidade das moléculas que eles produzem, eles poderão estar vendendo venenos em vez de remédios. ExercíciosExercícios 1. 1. Que característica torna o carbono responsável pela 34 A Q UÍ M IC A O RG ÂN IC A E A TR AN SF O RM AÇ ÃO D A VI DA c) A existência de um grande número de substâncias de carbono está relacionada com a capacidade do átomo de carbono de formar cadeias, associada à sua tetravalência. d) O átomode carbono pode estabelecer ligações simples, duplas ou triplas. O átomo de hidrogê- nio liga-se ao carbono por meio de ligação cova- lente simples. 8. Represente a estrutura de Lewis para: a) um átomo de carbono. b) dois átomos de carbono ligados. 9. Em seu caderno, indique com traços as ligações entre os átomos. a) b) c) d) 10. (UFC-CE) Na estrutura as ligações representadas pelos algarismos são, respectivamente: a) simples, dupla, simples. b) dupla, simples, dupla. c) simples, tripla, dupla. d) dupla, tripla, simples. 11. (Uespi) Complete as ligações simples, duplas e triplas que estão faltando nas seguintes estruturas: I. II. III. No total, teremos: a) 17 ligações simples, 4 duplas e 3 triplas. b) 19 ligações simples, 3 duplas e 3 triplas. c) 20 ligações simples, 4 duplas e 2 triplas. d) 18 ligações simples, 5 duplas e 2 triplas. e) 22 ligações simples, 3 duplas e 2 triplas. 12. Complete o quadro abaixo em seu caderno: Substância butano but-2-eno Fórmula estrutural plana z z z z z z z z z z z zz z z z z zz z z z z z Fórmula estrutural condensada z z z z z z zz z z z z z z Representação bond line z z z z z z zz z z z z z z z z z z z zz z z z z z Fórmula molecular z z z z z z z z z z z z z Substância 3,4-dimetil-hexano nonano Fórmula estrutural plana z z z z z z zz z z z z z z z z z z z z z z z z z z Fórmula estrutural condensada z z z z z z zz z z z z z z z z z z z z z z z z z z Representação bond line Fórmula molecular z z z z z z z z z z z z z Substância ciclopentano octano Fórmula estrutural plana z z z z z z z z z z z zz z z z z zz z z z z zz z z z z zz z z z z z Fórmula estrutural condensada z z z z z z zz z z z z z z Representação bond line z z z z z z zz z z z z z z z z z z z zz z z z z z Fórmula molecular z z z z z z z z z z z z z 13. No eugenol, substância de odor agradável de fórmula, determine a sua fórmula molecular: 14. (Fuvest-SP) A vitamina K3 pode ser representada pela fórmula ao lado. Quantos átomos de carbono e quantos de hidrogênio existem em uma molécula dessa substância? a) 1 e 3. c) 9 e 8. e) 11 e 10. b) 3 e 3. d) 11 e 8. 15. Quantos átomos de carbono secundário há na substância? a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5. c) A existência de um grande número de substâncias de carbono está relacionada com a capacidade do átomo de carbono de formar cadeias, associada d) O átomo de carbono pode estabelecer ligações simples, duplas ou triplas. O átomo de hidrogê- nio liga-se ao carbono por meio de ligação cova- Em seu caderno, indique com traços as ligações entre 12. 12. Complete o quadro abaixo em seu caderno: Substância butano but-2-eno Fórmula estrutural plana z z z z z z z z z z z zz z z z z zz z z z z z Fórmula estrutural condensada z z z z z z zz z z z z z z Representação bond line z z z z z z zz z z z z z z z z z z z zz z z z z z Fórmula molecular z z z z z z z z z z z z z Substância 3,4-dimetil-hexano nonano Fórmula estrutural plana z z z z z z zz z z z z z z z z z z z z z z z z z z Fórmula estrutural condensada z z z z z z zz z z z z z z z z z z z z z z z z z z Representação bond line Fórmula molecular z z z z z z z z z z z z z C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 35 16. (Cesulon-PR) O composto de fórmula estrutural apresenta carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente: a) 7, 3, 1, 1. d) 5, 7, 1, 1. b) 7, 4, 1, 1. e) 7, 4, 1, 3. c) 6, 3, 1, 1. 17. (Uerj) A testosterona, um dos prin- cipais hormônios sexuais masculi- nos, apresenta a estrutura repre- sentada ao lado. Determine: a) o número de átomos de carbono, classificados como terciários, de sua molécula; b) sua fórmula molecular. 18. Indique a fórmula molecular para cada uma das estru- turas abaixo. a) b) c) 19. Com relação às cadeias carbônicas e à classificação do átomo de carbono, julgue os itens, marcando C para correto ou E para errado. 1) Uma cadeia carbônica que apresenta uma parte aber- ta ligada a outra fechada é chamada de cadeia mista. 2) Uma cadeia aberta ramificada apresenta mais de duas extremidades. 3) Em uma cadeia carbônica, o átomo de carbono que se liga a outros três é considerado secundário. 4) Uma cadeia carbônica normal é aquela que apre- senta mais de duas extremidades. 20. Construa a estrutura de Lewis para as substâncias abaixo. a) CH4 c) CH4O b) C2H6 d) COCl2 21. Construa a fórmula estrutural para as substâncias abaixo. a) C4H10 b) C3H6 c) C5H10 d) C2H6O 22. Construa a fórmula estrutural de uma substância que apresente: a) cinco átomos de carbono com cadeia aberta. b) quatro átomos de carbono, com uma ligação dupla e cadeia fechada. c) cadeia aberta com quatro carbonos, sendo um terciário. d) cadeia aberta com sete carbonos, sendo um átomo quaternário e outro terciário. e) cadeia fechada, apenas com ligações simples, com seis átomos de carbono. 23. Qual é o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários na estrutura abaixo? 24. Classifique as cadeias carbônicas segundo os critérios: normal, ramificada, saturada, insaturada, homogênea e heterogênea: I. III. II. IV. 25. (Unisa-SP) Quando uma pessoa “leva um susto”, a su- prarrenal produz maior quantidade de adrenalina, que é lançada na corrente sanguínea. Analisando a fórmula estrutural da adrenalina, podemos concluir que a cadeia orgânica ligada à cadeia cíclica é: a) aberta, saturada e homogênea. b) aberta, saturada e heterogênea. c) aberta, insaturada e heterogênea. d) fechada, insaturada e homogênea. e) fechada, insaturada e heterogênea. 26. (Puccamp-SP) Preocupações com a melhoria da quali- dade de vida levaram a propor a substituição do uso do PVC pelo tereftalato de polietileno, ou PET, menos poluente na combustão. Esse polímero está relacionado com as substâncias: I. ácido tereftálico II. etileno 16. 16. (Cesulon-PR) O composto de fórmula estrutural apresenta carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente: a) 7, 3, 1, 1. d) 5, 7, 1, 1. b) 7, 4, 1, 1. e) 7, 4, 1, 3. c) 6, 3, 1, 1. 17. 17. (Uerj) A testosterona, um dos prin- cipais hormônios sexuais masculi- nos, apresenta a estrutura repre- sentada ao lado. Determine: a) o número de átomos de carbono, classificados como terciários, de sua molécula; b) sua fórmula molecular. 18. 18. Indique a fórmula molecular para cada uma das estru- turas abaixo. a) b) 22. 22. 23. 23. 24. 24. 36 A Q UÍ M IC A O RG ÂN IC A E A TR AN SF O RM AÇ ÃO D A VI DA É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, ca- deia carbônica: a) alicíclica e acíclica. b) saturada e acíclica. c) heterocíclica e aberta. d) cíclica e insaturada. e) acíclica e homogênea 27. (Uerj) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de substâncias do tipo N-haloamina confere a eles proprie- dades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nessas substâncias. A cadeia carbônica da N-haloamina, acima represen- tada, pode ser classificada como: a) homogênea, saturada e normal. b) heterogênea, insaturada e normal. c) heterogênea, saturada e ramificada. d) homogênea, insaturada e ramificada. 28. (UFC-CE) Considerando os compostos a seguir, assinale as afirmações corretas. I. CH3COCH3CH2CH3 V. II. CH3CH3COCH3CH3 III. CH3COOCH2CH2CH3 VI. IV. CH3CH2COOCH2CH3 1) As substâncias I e II são isômeros de posição. 2) As substâncias II e III são isômeros funcionais. 4) As substâncias V e VI são isômeros de cadeia. 29. (Mack-SP) Dentre as substâncias formuladas abaixo, as que apresentam isomeria de função são: a) e . b) e c) e . d) e e) e 30. (Fatec-SP) Um químico possui em seu laboratório duas amostras. Uma delas é uma substância pura obtida a partir de um mineral. A outra é uma substância pura que foi separadade um fluido fisiológico de um animal. Entretanto, ambas apresentam a mesma massa molar. Assinale a alternativa que contém a afirmação correta sobre a situação descrita. a) As duas amostras são de substâncias diferentes, porque uma é inorgânica e a outra é orgânica. b) As duas amostras são da mesma substância, porque ambas possuem a mesma massa molar. c) As amostras podem ser de substâncias isômeras. d) O químico precisará determinar a fórmula mínima de ambas as substâncias para saber se as amostras são iguais ou diferentes. e) As massas correspondentes a 1 mol de cada uma das substâncias podem ser diferentes. 31. (Mack-SP) Entre as aminas: e ocorre isomeria a) de função. b) de cadeia. c) de posição. d) cis-trans ou geométrica. e) de compensação ou metameria. 32. Qual o tipo de isomeria plana que ocorre em cada par? a) OH3C C CH2 OH O H3C C O CH3 H3C C N CH3H2 H H3C C C NH2H2 H2 O H3C C CH3 OH H2C C CH3 O H3C C C C CH3H2 H2 O H3C C C C CH3H2 H2 e e e e e O H3C C CH2 OH O H3C C O CH3 H3C C N CH3H2 H H3C C C NH2H2 H2 O H3C C CH3 OH H2C C CH3 O H3C C C C CH3H2 H2 O H3C C C C CH3H2 H2 e e e e b) O H3C C CH2 OH O H3C C O CH3 H3C C N CH3H2 H H3C C C NH2H2 H2 O H3C C CH3 OH H2C C CH3 O H3C C C C CH3H2 H2 O H3C C C C CH3H2 H2 e e e e e O H3C C CH2 OH O H3C C O CH3 H3C C N CH3H2 H H3C C C NH2H2 H2 O H3C C CH3 OH H2C C CH3 O H3C C C C CH3H2 H2 O H3C C C C CH3H2 H2 e e e e c) O H3C C CH2 OH O H3C C O CH3 H3C C N CH3H2 H H3C C C NH2H2 H2 O H3C C CH3 OH H2C C CH3 O H3C C C C CH3H2 H2 O H3C C C C CH3H2 H2 e e e e e O H3C C CH2 OH O H3C C O CH3 H3C C N CH3H2 H H3C C C NH2H2 H2 O H3C C CH3 OH H2C C CH3 O H3C C C C CH3H2 H2 O H3C C C C CH3H2 H2 e e e e d) O H3C C CH2 OH O H3C C O CH3 H3C C N CH3H2 H H3C C C NH2H2 H2 O H3C C CH3 OH H2C C CH3 O H3C C C C CH3H2 H2 O H3C C C C CH3H2 H2 e e e e e O H3C C CH2 OH O H3C C O CH3 H3C C N CH3H2 H H3C C C NH2H2 H2 O H3C C CH3 OH H2C C CH3 O H3C C C C CH3H2 H2 O H3C C C C CH3H2 H2 e e e e 33. Indique qual das substâncias abaixo pode apresentar isômeros. a) CH3Br b) CH2Cl2 c) C2H4Cl2 34. (UFRGS-RS) Assinale, entre as seguintes substâncias, o que pode apresentar isomeria espacial. a) H2C CHCl d) CHCl CHCl b) CH2ClBr e) CH2Cl CH2Br c) CH2Cl CH2Cl 35. Sobre um par de isômeros cis-trans é correto dizer que: a) o isômero trans é sempre mais estável. b) suas fórmulas moleculares são diferentes. c) o isômero cis apresenta cadeia mais longa. d) a massa molecular do cis é sempre maior. e) ambos apresentam a mesma disposição no espaço. É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, ca- (Uerj) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de substâncias do tipo N-haloamina confere a eles proprie- dades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável por tal efeito é o A cadeia carbônica da N-haloamina, acima represen- Assinale a alternativa que contém a afirmação correta sobre a situação descrita. a) As duas amostras são de substâncias diferentes, porque uma é inorgânica e a outra é orgânica. b) As duas amostras são da mesma substância, porque ambas possuem a mesma massa molar. c) As amostras podem ser de substâncias isômeras. d) O químico precisará determinar a fórmula mínima de ambas as substâncias para saber se as amostras são iguais ou diferentes. e) As massas correspondentes a 1 mol de cada uma das substâncias podem ser diferentes. 31. 31. (Mack-SP) Entre as aminas: e ocorre isomeria a) de função. b) de cadeia. c) de posição. d) cis-trans ou geométrica.cis-trans ou geométrica.cis-trans C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 37 A presença de átomos de oxigênio (vermelho) e nitrogênio (azul), e de outros elementos, ligados aos átomos de carbono (preto), produz subs- tâncias com propriedades físicas e químicas bem diferentes das substâncias constituídas somente por átomos de carbono e hidrogênio (branco). 5 FUNÇÕES ORGÂNICAS E studando as propriedades e as estruturas das substâncias orgânicas, os químicos têm desenvolvido técnicas para sintetizar novas substâncias a partir da combinação e do rearranjo de cadeias carbônicas. Removendo, modificando ou acrescentando átomos ou grupos de átomos às cadeias, eles conseguem produzir, em laboratório, uma infinidade de substâncias orgânicas, idênticas às encontradas na natureza ou totalmente inéditas. São as chamadas substâncias organossintéticas, entre as quais podemos encontrar me- dicamentos (ácido acetilsalicílico), aditivos de alimentos (ácido benzoico [conservante] e ácido ascórbico [antioxidante]); plásticos (PVC e PET), agrotóxicos (DDT, BHC) e outros. Muitas dessas substâncias contribuem para o desenvolvimento de técnicas que têm remodelado o nosso corpo. Isso acontece porque os químicos buscam atuar em transfor- mações específicas das substâncias que possam lhes conferir novas propriedades com al- gum interesse tecnológico. As pesquisas desenvolvidas nesse campo ocorrem com altera- ções em grupos específicos das moléculas responsáveis por determinadas propriedades. Muitos desses grupos caracterizam as classes de substâncias orgânicas. Veja a seguir as principais classes estudadas pelos químicos. Na diversidade das substâncias orgânicas encontra-se uma série de tipos de substân- cias com semelhança entre seus comportamentos químicos. Esses tipos de substâncias são classes químicas denominadas funções orgânicas. Funções orgânicas são classes de substâncias orgânicas cujas moléculas são caracterizadas por átomos ou grupos de átomos que lhes conferem propriedades químicas semelhantes. J. Yu ji Os hidrocarbonetos compreendem substâncias com as funções orgânicas mais sim- ples estudadas em Química Orgânica. Eles são constituídos apenas por átomos de car- bonos ligados a átomos de hidrogênio, sendo o petróleo sua principal fonte natural. As demais funções orgânicas apresentam em suas moléculas, além do carbono e do hidro- gênio, átomos de outros elementos químicos, como o oxigênio, nitrogênio e halogênios. A presença desses outros átomos, principalmente oxigênio e nitrogênio, confere pro- priedades bem características às moléculas orgânicas, dependendo da posição que ocu- pam nas moléculas. Os átomos, ou grupos de átomos, responsáveis pelas propriedades químicas e físicas co- muns das substâncias, em cujas moléculas estão presentes, são chamados grupos funcionais. Grupo funcional é o tipo de átomo, ou grupo de átomos, que caracteriza uma função química. 5 FUNÇÕES ORGÂNICAS E studando as propriedades e as estruturas das substâncias orgânicas, os químicos têm desenvolvido técnicas para sintetizar novas substâncias a partir da combinação e do rearranjo de cadeias carbônicas. Removendo, modificando ou acrescentando átomos ou grupos de átomos às cadeias, eles conseguem produzir, em laboratório, uma infinidade de substâncias orgânicas, idênticas às encontradas na natureza ou totalmente inéditas. São as chamadas substâncias organossintéticas dicamentos (ácido acetilsalicílico), aditivos de alimentos (ácido benzoico [conservante] e ácido ascórbico [antioxidante]); plásticos (PVC e PET), agrotóxicos (DDT, BHC) e outros. Muitas dessas substâncias contribuem para o desenvolvimento de técnicas que têm remodelado o nosso corpo. Isso acontece porque os químicos buscam atuar em transfor- mações específicas das substâncias que possam lhes conferir novas propriedades com al- gum interesse tecnológico. As pesquisas desenvolvidas nesse campo ocorrem com altera- ções em grupos específicos das moléculas responsáveis por determinadas propriedades. Muitos desses grupos caracterizam as classes de substâncias orgânicas. Veja a seguir as principais classes estudadas pelos químicos. Na diversidade das substâncias orgânicas encontra-se uma série de tipos de substân- cias com semelhança entre seus comportamentos químicos. Esses tipos de substâncias são classes químicas denominadas38 A Q UÍ M IC A O RG ÂN IC A E A TR AN SF O RM AÇ ÃO D A VI DA QUADRO-RESUMO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS Função orgânica Grupo funcional Exemplo simples Álcool metanol Aldeído etanal Cetona butanona Ácido carboxílico ácido etanoico Éster etanoato de etila Éter metoxietano Amina etilamina Hidrocarboneto Alcano somente etano Alceno eteno Alcino etino Aromático benzeno QUADRO-RESUMO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS Grupo funcional Exemplo simples metanol etanal butanona ácido etanoico C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 39 Observe que diferentes ca- deias carbônicas ligadas a um grupo funcional são todas representadas ge- nericamente pelo grupo R e R’, ligados ao grupo funcional. O grupo funcional está ligado à cadeia carbônica, a qual pode ter natureza e tamanhos variados. A identificação da cadeia é feita por unidades de grupos de átomos que a com- põem. Na Química Orgânica, chamamos de grupo a uma par- te da molécula que tem um conjunto de átomos considerado como unidade. As principais funções orgânicas são apresentadas no quadro anterior. É interessante destacar que muitas substâncias orgânicas apresentam dois ou mais grupos funcionais em suas moléculas. Elas são muito comuns nos organismos vivos. Neste capítulo, vamos estudar os hidrocarbonetos. No próximo capítulo, durante o es- tudo químico dos alimentos, caracterizaremos outras funções. Na medida em que forem sendo apresentadas as principais substâncias orgânicas que compõem os organismos vi- vos, como os carboidratos, os lipídios e as proteínas, iremos destacar as funções orgâni- cas que fazem parte de suas estruturas moleculares. No quadro abaixo é apresentada a variedade de funções orgânicas estudadas na Química Orgânica. Função Grupo funcional Exemplo Fórmula geral HIDROCARBONETOS (CONTÉM APENAS C E H) Alcano somente CnH2n+2 Alceno CnH2n Alcino CnH2n-2 Aromático variável FUNÇÕES HALOGENADAS (X = F, CL, BR OU I) Haleto de alquila Haleto de arila FUNÇÕES OXIGENADAS Álcool Fenol ligado a anel aromático Éter Aldeído Cetona O R K C K H Observe que diferentes ca- deias carbônicas ligadas a um grupo funcional são todas representadas ge- nericamente pelo grupo R e R’, ligados ao grupo funcional. O grupo funcional está ligado à cadeia carbônica, a qual pode ter natureza e tamanhos variados. A identificação da cadeia é feita por unidades de grupos de átomos que a com- põem. Na Química Orgânica, chamamos de te da molécula que tem um conjunto de átomos considerado como unidade. As principais funções orgânicas são apresentadas no quadro anterior. É interessante destacar que muitas substâncias orgânicas apresentam dois ou mais grupos funcionais em suas moléculas. Elas são muito comuns nos organismos vivos. Neste capítulo, vamos estudar os hidrocarbonetos. No próximo capítulo, durante o es- tudo químico dos alimentos, caracterizaremos outras funções. Na medida em que forem sendo apresentadas as principais substâncias orgânicas que compõem os organismos vi- vos, como os carboidratos, os lipídios e as proteínas, iremos destacar as funções orgâni- cas que fazem parte de suas estruturas moleculares. No quadro abaixo é apresentada a variedade de funções orgânicas estudadas na Química Orgânica. Função Grupo funcional HIDROCARBONETOS (CONTÉM APENAS C E H) Alcano somente 40 A Q UÍ M IC A O RG ÂN IC A E A TR AN SF O RM AÇ ÃO D A VI DA Função Grupo funcional Exemplo Fórmula geral FUNÇÕES NITROGENADAS Ácido carboxílico Éster Amina Amida Nitrila (ou cianeto) Isonitrila (ou isocianeto, ou carbilamina) Nitrocomposto 6 HIDROCARBONETOS Os hidrocarbonetos compreendem substâncias com as funções orgânicas mais sim-ples. Eles são constituídos apenas por átomos de carbonos ligados a átomos de hi- drogênio. As propriedades dos hidrocarbonetos variam em função da presença de insatura- ções e de cadeias cíclicas. Assim, como critério de classificação dos hidrocarbonetos temos a presença em suas moléculas de ligações duplas ou triplas e a existência de cadeias fechadas. A fórmula geral dos hidrocarbonetos se resume à indicação da quantidade de átomos de carbono e de hidrogênios. Como os átomos de carbono podem fazer quatro ligações e os de hidrogênio, uma, cada molécula contendo n (número inteiro) átomos de carbono pode ter até o dobro de átomos de hidrogênio acrescido de 2 (que corresponderia aos hidrogênios das extremidades da molécula), ou seja, 2n + 2. Ligações extras entre os átomos de carbono, como ligações duplas ou triplas, diminuem o número de átomos de hidrogênio nas moléculas. Essas ligações extras alteram as propriedades físicas e químicas das substâncias e, por isso, são importantes na classificação das substâncias. O quadro a seguir apresenta a classificação dos hidrocarbonetos, com características de suas cadeias e as respectivas fórmulas gerais. Vamos comentar sobre cada uma dessas classes de hidrocarbonetos. Exemplo Fórmula geral FUNÇÕES NITROGENADAS C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 41 PRINCIPAIS CLASSIFICAÇÕES DAS CADEIAS CARBÔNICAS E DOS HIDROCARBONETOS Classe Característica da cadeia carbônica que define a classe Exemplo Fórmula geral Alcanos cadeia aberta com ligações simples CnH2n + 2 Cicloalcanos cadeia fechada com ligações simples CnH2n Alcenos cadeia aberta com ligação dupla CnH2n Cicloalcenos cadeia fechada com ligação dupla CnH2n – 2 Alcadienos cadeia aberta com duas ligações duplas CnH2n – 2 Alcinos cadeia aberta com ligação tripla CnH2n – 2 Aromáticos cadeia fechada com ligações simples e duplas intercaladas (não há) ou ou ou ou ou ou ou Veja a seguir a definição de cada uma dessas classes e exemplos de suas aplica- ções tecnológicas. J. Yu ji PRINCIPAIS CLASSIFICAÇÕES DAS CADEIAS CARBÔNICAS E DOS HIDROCARBONETOS Classe Característica da cadeia carbônica que define a classe Alcanos cadeia aberta com ligações simples Cicloalcanos cadeia fechada com ligações simples 42 A Q UÍ M IC A O RG ÂN IC A E A TR AN SF O RM AÇ ÃO D A VI DA Alcanos Os alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas átomos de hidrogênio e carbo- no, unidos somente por ligações simples. Numa cadeia sem ramificações (grupos substituintes), sempre temos dois átomos de hidrogênio ligados aos átomos de carbono do meio da cadeia e três ligados aos das ex- tremidades. Por isso, a fórmula genérica dos alcanos é CnH2n + 2, na qual n representa o número de átomos de carbono. Para cada grupo ligado à cadeia temos um átomo de hi- drogênio a menos no carbono ao qual o grupo substituinte está ligado, mas, para com- pensar, temos um átomo de hidrogênio a mais na extremidade do grupo substituinte. Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam somente ligações simples entre os átomos de carbono, sendo a sua fórmula geral CnH2n + 2. Os alcanos são muito utilizados na indústria, tanto os de moléculas mais simples quan- to os que possuem moléculas complexas. O metano, cuja molécula possui apenas um átomo de carbono, é muito empregado em indústrias como matéria-prima e combustível e em aquecimentos residenciais. O me- tano é o principal componente do gás natural. São exemplos ainda de aplicações dos alcanos em materiais de nosso cotidiano o gás de cozinha (principalmente, propano e butano), a gasolina (normalmente, hidrocarbonetos com cadeias de 4 a 12 átomos de carbono), a parafina (hidrocarbonetos de cadeia normal contendo de 20 a 30 átomos de carbono) e alguns solventes. Os alcanos têm larga aplicação em nosso cotidiano como combustíveis (gás e gasolina), parafinas e solventes. Fo to s: H el y D em ut ti Solvente Combustível Parafina Alcenos Os alcenos são hidrocarbonetos que apresentam ligações duplas entre átomos de carbono. A ligação dupla apresenta propriedades muito específicas, e podemos dizer que ela se constitui um grupo funcional. A presença desse grupo em um hidrocar- boneto é que caracteriza os alcenos. É interessantedestacar, ainda, que todos os átomos ligados à dupla ligação estão em um mesmo plano. Os alcenos são hidrocarbonetos que possuem ligação dupla. Sua fórmula geral é CnH2n. A parafina é utilizada para fazer velas e outros materiais em nosso dia a dia. He ly D em ut ti Os alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas átomos de hidrogênio e carbo- Numa cadeia sem ramificações (grupos substituintes), sempre temos dois átomos de hidrogênio ligados aos átomos de carbono do meio da cadeia e três ligados aos das ex- tremidades. Por isso, a fórmula genérica dos alcanos é CnH2n + 2, na qual n representa o número de átomos de carbono. Para cada grupo ligado à cadeia temos um átomo de hi- drogênio a menos no carbono ao qual o grupo substituinte está ligado, mas, para com- pensar, temos um átomo de hidrogênio a mais na extremidade do grupo substituinte. são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam somente ligações simples entre os átomos de carbono, sendo a sua fórmula geral CnH2n + 2. Os alcanos são muito utilizados na indústria, tanto os de moléculas mais simples quan- O metano, cuja molécula possui apenas um átomo de carbono, é muito empregado em indústrias como matéria-prima e combustível e em aquecimentos residenciais. O me- São exemplos ainda de aplicações dos alcanos em materiais de nosso cotidiano o gás A parafina é utilizada He ly D em ut ti C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 43 O etileno é liberado por frutas que estão amadu- recendo, mas também po- de ser utilizado para ace- lerar o amadurecimento de frutas ainda verdes. Comercialmente, esse processo é muito utiliza- do para acelerar o ama- durecimento de bananas. O acetileno tem forma geométrica linear. J. Yu ji A ligação dupla é também chamada de insaturação, porque os carbonos nos quais ela ocorre possuem menos hidrogênio em relação aos demais. Como poderiam ter mais átomos de hidrogênio do que têm, esses carbonos são ditos insaturados e as molé- culas que eles formam são chamadas insaturadas. O hidrocarboneto com duas ligações duplas é denominado alcadieno ou die- no; no caso de três ligações duplas, é denominado trieno; e quando apresenta mais de três ligações duplas, é denominado polieno. Enquanto os alcanos têm como principal aplicação o uso como combustí- veis, os alcenos são muito utilizados como matéria-prima na indústria, sendo empregados na produção da borracha sintética, plásticos, corantes, teci- dos sintéticos e até explosivos. Por exemplo, o eteno (alceno de estru- tura mais simples) é a matéria-prima básica na obtenção do polietileno, que é um dos plásticos mais importantes na indústria. O eteno é usa- do também no amadurecimento forçado de frutas verdes que passam a ter a cor natural de frutas maduras quando em contato com essa substância. Alcinos Os alcinos são hidrocarbonetos que apresentam ligações triplas entre átomos de car- bono. Assim como a ligação dupla, a ligação tripla C m C é também um grupo funcional que pode estar presente em cadeias junto com outras funções. A sua presença em um hidrocarboneto é que caracteriza um alcino. Os alcinos são hidrocarbonetos que possuem ligação tripla. Sua fórmula geral é CnH2n – 2. Os alcinos com duas ligações triplas são denominados di-inos, os com três, tri-inos e os que têm mais de três, poli-inos. O alcino mais simples é o gás etino, também conhecido como acetileno (C m C). Na geometria do acetileno, os átomos de hidrogênio estão alinhados aos átomos de carbono. Isso também acontece com os átomos de carbono ligados aos carbonos par- ticipantes da ligação tripla. Outro detalhe da ligação tripla é que a distância entre os átomos envolvidos é menor do que a verificada entre os átomos que participam de li- gações simples ou duplas. Muitos dos estudos sobre a produção do acetileno foram desenvolvidos na Alemanha, antes e durante a Segunda Guerra Mundial, na tentativa de substituir o petróleo pelo car- vão como matéria-prima nas indústrias. O acetileno é normalmente produzido a partir de três matérias-primas abundantes: água (H2O), cal (CaO) e carvão (C). O processo pode ser representado, de forma simplifi- cada, pelas equações: O óxido de cálcio reage com o carvão, produzindo monóxido de carbono e carbeto de cálcio, também conhecido como carbureto. Esse, em contato com a água, reage, pro- duzindo o acetileno e, novamente, o óxido de cálcio. He ly D em ut ti O etileno é liberado por frutas que estão amadu- recendo, mas também po- de ser utilizado para ace- lerar o amadurecimento de frutas ainda verdes. Comercialmente, esse A ligação dupla é também chamada de ela ocorre possuem menos hidrogênio em relação aos demais. Como poderiam ter mais átomos de hidrogênio do que têm, esses carbonos são ditos insaturados e as molé- culas que eles formam são chamadas O hidrocarboneto com duas ligações duplas é denominado ; no caso de três ligações duplas, é denominado mais de três ligações duplas, é denominado Enquanto os alcanos têm como principal aplicação o uso como combustí- veis, os alcenos são muito utilizados como matéria-prima na indústria, sendo empregados na produção da borracha sintética, plásticos, corantes, teci- dos sintéticos e até explosivos. Por exemplo, o eteno (alceno de estru- tura mais simples) é a matéria-prima básica na obtenção do polietileno, que é um dos plásticos mais importantes na indústria. O eteno é usa- do também no amadurecimento forçado de frutas verdes que passam a ter a cor natural de frutas maduras quando em contato com essa substância. Alcinos Os alcinos são hidrocarbonetos que apresentam bono. Assim como a ligação dupla, a ligação tripla A ligação dupla é também chamada de ela ocorre possuem menos hidrogênio em relação aos demais. Como poderiam ter mais átomos de hidrogênio do que têm, esses carbonos são ditos insaturados e as molé- culas que eles formam são chamadas etileno é liberado por no; no caso de três ligações duplas, é denominado mais de três ligações duplas, é denominado Enquanto os alcanos têm como principal aplicação o uso como combustí- veis, os alcenos são muito utilizados como matéria-prima na indústria, sendo empregados na produção da borracha sintética, plásticos, corantes, teci- dos sintéticos e até explosivos. Por exemplo, o eteno (alceno de estru- tura mais simples) é a matéria-prima básica na obtenção do polietileno, que é um dos plásticos mais importantes na indústria. O eteno é usa- do também no amadurecimento forçado de frutas verdes que passam a ter a cor natural de frutas maduras quando em contato com essa substância. no mais de três ligações duplas, é denominado He ly D em ut ti He ly D em ut ti 44 A Q UÍ M IC A O RG ÂN IC A E A TR AN SF O RM AÇ ÃO D A VI DA O acetileno é usado em grande escala como matéria-prima na produção de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e fios têxteis para a produção de tecidos. O PVC é muito conhecido no mercado pela variedade de produtos, como os tubos e conexões usados na construção civil. O filme de PVC, por exemplo, é usado para armazenar ou para transportar alimentos. Em geral, em casa, usamos para guardar e acondicionar alimentos dentro e fora da geladeira. O acetileno é o alcino mais importante indus- trialmente. Além de ser utilizado como matéria-prima para a produção de diferentes materiais, ele é ampla- mente utilizado em maçaricos. He ly D em ut ti He ly D em ut ti Benzeno e seus derivados Você já viu que os hidrocarbonetos podem ser formados por cadeias abertas ou fe- chadas. Além disso, nas cadeias podem existir ligações simples, duplas ou triplas. A figura abaixo apresenta exemplos de cadeias abertas, fechadas, saturadas e insaturadas. hexano hex-1-eno ciclo-hexano ciclo-hexeno 1,4 ciclo-hexadieno benzeno Dos exemplos acima, o benzeno apresenta um aspecto especial, pelo fato de combi- nar de forma intercalada ligações simples e duplas. Esse hidrocarboneto, de fórmula mo- lecular igual a C6H6, isolado pelaprimeira vez em 1825, talvez seja o mais estudado de todos os hidrocarbonetos. Apesar de a fórmula molecular do benzeno ter sido determinada por análise elementar logo que a substância foi isolada, foram necessários anos para que fosse proposta uma estrutura molecular compatível com suas propriedades físicas e químicas e aceita pelos químicos. Um dos testes pelos quais as propostas de estrutura tinham de passar era o fato de existir apenas uma substância de fórmula C6H5Br. Outro teste era permitir a existência de somente três isômeros para a substância de fórmula C6H4Br2. As diferentes propos- tas de estruturas não conseguiam responder a essas e a outras evidências experimentais. Finalmente, em 1865, o químico alemão Friedrich August Kekulé, após muito pensar no assunto, encontrou, segundo ele, enquanto sonhava, uma proposta de estrutura que satisfazia os dados experimentais. De acordo com essa proposta, a estrutura para a molé- cula da substância pode ser representada de diversas formas, como as mostradas a seguir. Os alcinos são matéria-prima para a fabricação de diversos materiais. He ly D em ut ti Hely D emut ti He ly D em ut ti O acetileno é usado em grande escala como matéria-prima na produção de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e fios têxteis para a produção de tecidos. O PVC é muito conhecido no mercado pela variedade de produtos, como os tubos e conexões usados na construção civil. O filme de PVC, por exemplo, é usado para armazenar ou para transportar alimentos. Em geral, em casa, usamos para guardar e acondicionar alimentos Os alcinos são matéria-prima para a fabricação de diversos O acetileno é usado em grande escala como matéria-prima na produção de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e fios têxteis para a produção de tecidos. O PVC é muito conhecido no mercado pela variedade de produtos, como os tubos e conexões usados na construção civil. O filme de PVC, por exemplo, é usado para armazenar ou para transportar alimentos. Em geral, em casa, usamos para guardar e acondicionar alimentos Hely D emut ti He ly D em ut ti C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 45 He ly D em ut ti He ly D em ut ti 2 3 4 5 6 7 8 Todas as fórmulas acima representam a mesma molécula. As estruturas acima representam três isôme- ros de C6H4Br2. Possíveis representações pa- ra a molécula de benzeno – C6H6. ou ou J. Yu ji ou ou Com essa proposta de estrutura, é possível explicar por que a substância C6H5Br não tem isômero e por que C6H4Br2 possui três isômeros, conforme indicam as figuras abaixo. Três pares de elétrons das ligações duplas do benzeno seriam igual- mente compartilhados por todos os seis átomos de carbono. O benzeno representa uma classe de substâncias denominadas aromáticas (de aroma, cheiro agradável). Ainda que nem todas as substâncias dessa classe tenham aroma agra- dável, substâncias aromáticas incluem o benzeno, seus derivados e todas as substâncias que possuem comportamento químico semelhante ao do benzeno. Como você deve ter observado, na molécula de benzeno temos três ligações duplas intercaladas com três ligações simples, formando um ciclo plano, com ângulos CCC e CCH iguais a 120º. Como as ligações simples são maiores do que as ligações duplas, era de se esperar que a estrutura do benzeno não fosse um hexágono regular. Todavia, medidas precisas da estrutura dessa molécula evidenciam que todas as ligações apresentam o mesmo com- primento. Isso levou os químicos a propor uma estrutura para o benzeno diferente da previsão convencional de acordo com a estrutura de Lewis. Em vez de ligação simples in- tercalada com dupla, existem ligações híbridas, intermediárias entre uma ligação simples e uma dupla, e com comprimento intermediário ao das ligações duplas e simples. Nessa nova proposta, os seis elétrons envolvidos na formação das ligações duplas seriam igual- mente compartilhados por todos os átomos de carbono do anel. Essa estrutura é conhe- cida como estrutura híbrida de ressonância e é muito estável. Segundo o modelo do híbrido de ressonância, o segundo par de elétrons que forma a ligação covalente dupla não fica se movimentando ou circulando entre os átomos de carbono, como o desenho com o círculo no centro do anel poderia sugerir. Na estrutura híbrida, todas as ligações carbono-carbono apresentam as mesmas características. Diversas outras moléculas apresentam estruturas de ressonância. Na representação das possíveis estruturas de ressonância emprega- -se uma seta dupla (&() entre cada par de estruturas, indicando que a estrutura que melhor representa a molécula não é nenhuma das formas de ressonâncias mostrada isoladamente, mas sim uma estrutura híbrida, com características estruturais herdadas de cada uma das possibilidades, como a estrutura do benzeno ao lado. &( Possíveis estruturas de ressonância do benzeno e estrutura híbrida. O círculo representa a estrutura hí- brida de ressonância entre as ligações simples e duplas na cadeia cíclica do benzeno. Todas as fórmulas acima representam a mesma molécula. Possíveis representações pa- ra a molécula de benzeno – C6H6. J. Yu ji ou ou Com essa proposta de estrutura, é possível explicar por que a substância C tem isômero e por que C6H4Br2Br2Br possui três isômeros, conforme indicam as figuras abaixo. 46 A Q UÍ M IC A O RG ÂN IC A E A TR AN SF O RM AÇ ÃO D A VI DA No pirrol, o nitrogênio pos- sui um par de elétrons li- vres que leva à formação híbrida com as duplas li- gações entre os átomos de carbono, como nos de- mais aromáticos repre- sentados acima. pirrol naftaleno fenantreno antraceno pireno Note que, nesse caso, não se trata de um equilíbrio químico (indicado por duas setas apontando para lados opostos [F]), e sim de representações possíveis de uma única es- trutura, híbrida, com características mistas das duas estruturas de ressonância. Para indicar a estrutura híbrida de ressonância do benzeno, utiliza-se a representação do hexágono com um círculo no centro, como a indicada na página anterior. Isso pode ser afirmado com base em dados que indicam que todas as ligações são iguais e possuem comprimento igual a 139 pm, enquanto suas ligações simples deveriam ter comprimento de 148 pm e as duplas, comprimento de 134 pm. O círculo é também utilizado para representar estruturas do híbrido de ressonância de outras substâncias de cadeia cíclica que possuem ligações duplas intercaladas a liga- ções simples. Moléculas com estruturas de ressonância cíclicas apresentam comportamento quími- co semelhante ao do benzeno e, por isso, esses sistemas cíclicos são denominados anéis aromáticos. Além do benzeno e da combinação de seus anéis, outras substâncias podem apresentar anéis aromáticos. Um grupo substituinte derivado do benzeno ou que seja considerado um anel aromático é denominado grupo arila, que pode ser representado por Ar. Quando se quer afirmar que a cadeia não é aromática, diz-se que ela é alifática. As substâncias com anéis aromáticos, derivadas do benzeno, constituem um importante gru- po de matérias-primas para a produção de materiais diversos, por exemplo: solventes, inseticidas, desinfetantes, detergentes e plásticos. Nesse grupo estão os xilenos, usados como combustível de aviação; os fenóis, empregados como desinfetantes; os cresóis, encontrados na creolina; a anilina, que é matéria-prima de corantes de uso comum; o ácido benzoico, usado como con- servante; o DDT, que é um inseticida; o trinitrotolueno – TNT –, que é um poderoso explosivo. As substâncias aromá- ticas derivadas do ben- zeno têm seu uso diversifi- cado em variados produtos que consumimos. xilenos cresóis ácido benzoico TNTDDT O benzeno e seus deriva- dos são matérias-pri- mas de uma grande varie- dade de produtos químicos de nosso uso diário. He ly D em ut ti No pirrol, o nitrogênio pos- fenantreno antraceno pireno Note que, nesse caso, não se trata de um equilíbrioquímico (indicado por duas setas ]), e sim de representações possíveis de uma única es- trutura, híbrida, com características mistas das duas estruturas de ressonância. Para indicar a estrutura híbrida de ressonância do benzeno, utiliza-se a representação do hexágono com um círculo no centro, como a indicada na página anterior. Isso pode ser afirmado com base em dados que indicam que todas as ligações são iguais e possuem comprimento igual a 139 pm, enquanto suas ligações simples deveriam ter comprimento de 148 pm e as duplas, comprimento de 134 pm. O círculo é também utilizado para representar estruturas do híbrido de ressonância de outras substâncias de cadeia cíclica que possuem ligações duplas intercaladas a liga- Moléculas com estruturas de ressonância cíclicas apresentam comportamento quími- C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 47 He ly D em ut ti O petróleo não é a única fonte de substâncias aromáticas. A hulha pode ser destilada, produzindo três frações. O alcatrão, fração pesada da destilação da hulha, ou do carvão mineral, é a melhor fonte natural de hidrocarbonetos aromáticos. ÓLEOS ENCONTRADOS NO ALCATRÃO DA HULHA Fração Temperatura de ebulição Exemplos de derivados aromáticos Óleos leves até 160 ºC benzeno, tolueno e xileno Óleos médios 160 – 230 ºC fenol, piridina e naftaleno Óleos pesados 230 – 270 ºC cresóis, naftóis e anilina Óleos de antraceno 270 – 360 ºC antraceno e fenantreno FRAÇÕES OBTIDAS DA DESTILAÇÃO DA HULHA Fração gasosa Fração líquida Fração sólida gás de iluminação (mistura de H2, CH4, CO e outros) substâncias nitrogenadas e alcatrão da hulha coque (praticamente carbono puro) 7 PETRÓLEO: FONTE DE HIDROCARBONETOS Como o petróleo é formado? Pense O petróleo é um material viscoso, menos denso que a água, forma-do pela mistura de hidrocarbonetos – substâncias cujas moléculas são formadas por átomos de carbono e hidrogênio. A teoria mais aceita é que o petróleo originou-se de restos de organismos vegetais e animais, acumulados em camadas sedimentares que, ao longo de milhões de anos, passaram por transformações físicas, químicas e biológicas. Para entender melhor como se deu a formação geológica do petró- leo, é necessário retroceder no tempo. Durante os períodos Ordoviciano e Siluriano – 500 a 400 milhões de anos atrás – e no intervalo entre os períodos Jurássico e Cretáceo – 195 a 65 milhões de anos – o mar se ele- vou, inundando depressões continentais e favorecendo a proliferação e a concentração de algas fitoplanctônicas. O petróleo se formou a partir de restos de plâncton – conjunto de organismos vivos dispersos em água doce, salobra e marinha – e de ani- mais e vegetais mortos no continente e transportados pela água, vento ou gelo até serem depositados no fundo de lagos ou mares. Esses restos sedimentaram-se, formando camadas sobrepostas, como areia, argilas e sais minerais. Posteriormente, essas camadas foram cobertas, compacta- das e comprimidas, expulsando parte da água do mar. Condições de temperatura e pressão elevadas e a ausência de oxigê- nio impediram a proliferação de bactérias aeróbicas, que teriam decom- posto rapidamente toda essa matéria orgânica acumulada. Após alguns milhões de anos, e sob a ação de bactérias anaeróbicas, essa matéria or- gânica se transformou no que chamamos petróleo. O petróleo, em geral, forma-se sob bacias se- dimentares e fica retido entre rochas imper- meáveis. Aqui temos o esquema de uma possí- vel estrutura geológica de retenção de petróleo. J. Yu ji torre solo e outras camadas rocha capeadora rocha reservatória rocha geradora petróleo O petróleo não é a única fonte de substâncias aromáticas. A hulha pode ser destilada, produzindo três frações. O alcatrão mineral, é a melhor fonte natural de hidrocarbonetos aromáticos. ÓLEOS ENCONTRADOS NO ALCATRÃO DA HULHA Fração Temperatura de ebulição Óleos leves até 160 ºC Óleos médios 160 – 230 ºC Óleos pesados 230 – 270 ºC Óleos de antraceno 270 – 360 ºC FRAÇÕES OBTIDAS DA DESTILAÇÃO DA HULHA Fração gasosa Fração líquida gás de iluminação (mistura de H2, CH4, CO e outros) substâncias nitrogenadas e alcatrão da hulha 7 PETRÓLEO: FONTE DE HIDROCARBONETOS 48 A Q UÍ M IC A O RG ÂN IC A E A TR AN SF O RM AÇ ÃO D A VI DA O refino do petróleo em suas diversas frações Da extração do petróleo até a utilização de seus hidrocarbonetos há um longo cami- nho. Depois de extraído do subsolo, da terra firme ou do mar, o petróleo é transportado em oleodutos a portos de embarque, de onde grandes petroleiros fazem o transporte, até que ele chegue a terminais marítimos da região de seu destino. Novamente, através de oleodutos, é bombeado até as refinarias para que a separação de suas frações seja processada. Cada uma dessas frações corresponde à mistura de substâncias de cons- tituição semelhante e com larga aplicação. São elas: gasolina, óleo diesel, querosene, nafta e outros. Como são separadas as frações de materiais presentes no petróleo nas refinarias? Pense Torres de destilação. Quanto mais voláteis forem as subs- tâncias componentes das frações de petróleo, mais al- tas são as suas posições na torre de extração. Cada fração corresponde a uma determinada mistura de substâncias e terá uma apli- cação diferente. As diferentes frações do petróleo correspondem a misturas de hidrocarbonetos com diferentes propriedades físicas e químicas. A diferença entre as frações está relacionada, dentre outros fatores, às estruturas das cadeias carbônicas de suas substâncias. Em fun- ção dessas diferenças, as substâncias apresentam diferentes temperaturas de ebulição, propriedade utilizada para separar as frações do petróleo. Em geral, na medida em que aumenta o número de átomos das moléculas, as pro- priedades das substâncias, como o estado de agregação, são alteradas. Substâncias or- gânicas cujas moléculas possuem poucos átomos de carbono são gasosas; as substâncias cujas moléculas são maiores são sólidas; as que possuem moléculas com número inter- mediário de átomos são líquidas. Ocorre, no entanto, que não se separam substâncias do petróleo, e sim frações de substâncias com propriedades físicas semelhantes. Assim, o piche, a gasolina, o óleo diesel e o GLP (gás liquefeito de petróleo, ou gás de cozinha) são misturas de substâncias, sendo o piche sólido; a gasolina e o óleo diesel, líquidos; e o GLP, gasoso. O desafio do refino é justamente separar a complexa mistura de hidro- carbonetos, que é o petróleo, em frações mais simples, com menor diversidade de com- ponentes: frações do petróleo. Os derivados dessas frações são classificados em leves, médios e pesados, conforme o tamanho e a complexidade das cadeias carbônicas de suas moléculas. Os derivados le- ves são os que apresentam as menores cadeias carbônicas. São eles: o gás natural (1 e 2 átomos de carbono), o GLP (3 a 4 átomos de carbono), a gasolina (5 a 12 carbonos) e a nafta (5 a 12 carbonos). Os derivados médios e pesados possuem uma complexa mistura de hidrocarbonetos, sendo difícil classificá-los por tamanho de cadeias. Os derivados médios que possuem ca deias intermediárias são o querosene e o óleo diesel. Os derivados pesados que possuem cadeias maiores são o óleo combustí- vel, o asfalto e o coque. Esses são os que possuem maiores quantidades de contaminantes que são substâncias diferentes de hidrocarbonetos. O processo utilizado nas refinarias para separar as frações de pe- tróleo é conhecido como destilação fracionada. Nela, o fator de- terminante é a temperatura de ebulição de cada substância. Inicialmente, o petróleo bruto é aquecido em fornos, sendo par- cialmente vaporizado e direcionado para colunas de fracionamento providas de várias bandejas. As temperaturas das colunas variam com a altura, sendo que no topo verificam-se as menores temperaturas. Refinaria de Paulínia (SP), 2012. He ly D em ut ti O refino do petróleo em suas diversas frações Da extração do petróleo até a utilização de seushidrocarbonetos há um longo cami- nho. Depois de extraído do subsolo, da terra firme ou do mar, o petróleo é transportado em oleodutos a portos de embarque, de onde grandes petroleiros fazem o transporte, até que ele chegue a terminais marítimos da região de seu destino. Novamente, através para que a separação de suas frações seja processada. Cada uma dessas frações corresponde à mistura de substâncias de cons- tituição semelhante e com larga aplicação. São elas: gasolina, óleo diesel, querosene, Como são separadas as frações de materiais presentes no petróleo nas refinarias? As diferentes frações do petróleo correspondem a misturas de hidrocarbonetos com diferentes propriedades físicas e químicas. A diferença entre as frações está relacionada, dentre outros fatores, às estruturas das cadeias carbônicas de suas substâncias. Em fun- ção dessas diferenças, as substâncias apresentam diferentes temperaturas de ebulição, propriedade utilizada para separar as frações do petróleo. C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 49 Torre de fracionamento gasolina querosene óleo diesel indústria petroquímica ceras betume fornopetróleo bruto combustível industrial óleos lubrificantes massas lubrificantes tintas, fibras sintéticas, cosméticos, dissolventes plásticos, detergentes e medicamentos moléculas menores moléculas menores moléculas maiores vapor líquido vapor Pa ul o Ce sa r P er ei ra As máquinas funcionam graças à dimi- nuição do atrito entre as peças, o que é possível com a utilização de lubrifican- tes, que são obtidas a partir de frações mais pesadas do petróleo. O piche e o asfalto, frações mais pesadas do petróleo, são utilizados na pavimentação de estradas, ruas, entre outros. Os hidrocarbonetos cujas moléculas são maiores – maiores massas mola- res –, ainda líquidos, permanecem no fundo; os mais leves são vaporizados e sobem pela coluna. Quando esses vapores atingem bandejas de temperaturas inferiores às suas temperaturas de ebulição, condensam-se e saem da coluna. He ly D em ut ti He ly D em ut ti Torre de fracionamento moléculas menores moléculas menores moléculas maiores vapor líquido vapor Pa ul o Ce sa r P er ei ra 50 A Q UÍ M IC A O RG ÂN IC A E A TR AN SF O RM AÇ ÃO D A VI DA Os vapores não condensados passam para bandejas superiores, até encontrar bande- jas nas quais se liquefaçam. Isso ocorre sucessivamente ao longo de toda a coluna, que pode ser equipada com até 50 bandejas. Como é difícil separar de uma maneira eficiente, as frações da primeira destilação fracionada passam por outras colunas. O quadro abaixo apresenta algumas frações obtidas pelo refino de petróleo e a sua uti- lização. Analisando esse quadro, observe que os hidrocarbonetos com até quatro átomos de carbono são gases a temperatura ambiente. Os que possuem de cinco a 17 átomos de carbono são líquidos e os maiores são sólidos. FRAÇÕES OBTIDAS PELA DESTILAÇÃO DO PETRÓLEO CRU Nome da fração Número de átomos de carbono nas moléculas Temperatura de ebulição aproximada (°C) Utilização Gás natural de C1 a C4 abaixo da temperatura ambiente combustível Éter de petróleo de C5 a C6 20 – 60 solvente Ligroína (nafta leve) de C6 a C7 60 – 100 solvente Gasolina de C6 a C12 50 – 200 combustível para automóveis Querosene de C10 a C14 150 – 275 combustível para avião Óleo combustível de C12 a C20 175 – 350 combustível para ônibus e caminhão Lubrificantes, parafina de C20 a C36 350 – 550 lubrificantes leves, médios e pesados Graxas de C20 a C36 não destila à pressão ambiente lubrificantes Asfalto e piche acima de C36 resíduo cobertura de estradas e calefação Gás natural As substâncias gasosas encontradas junto ao petróleo, em reservatórios subterrâneos, são conhecidas como gás natural. Essa mistura é formada por metano, em maior propor- ção, etano, propano, butano, gás carbônico, gás nitrogênio, ácido clorídrico, metanol e hidrocarbonetos mais pesados, além de outras substâncias, como impurezas. Essa mistura é formada pela degradação de matéria orgânica, devido a bactérias anae- róbias ou a condições de temperatura e pressão elevadas. Em vários países do mundo, o gás natural tem sido uma opção na busca de combus- tíveis alternativos a frações do petróleo usadas para tal. Devido às suas propriedades físi- cas e químicas, esse material é utilizado como substituto de combustíveis líquidos e, do- mesticamente, como GLP. Os vapores não condensados passam para bandejas superiores, até encontrar bande- jas nas quais se liquefaçam. Isso ocorre sucessivamente ao longo de toda a coluna, que pode ser equipada com até 50 bandejas. Como é difícil separar de uma maneira eficiente, as frações da primeira destilação fracionada passam por outras colunas. O quadro abaixo apresenta algumas frações obtidas pelo refino de petróleo e a sua uti- lização. Analisando esse quadro, observe que os hidrocarbonetos com até quatro átomos de carbono são gases a temperatura ambiente. Os que possuem de cinco a 17 átomos de FRAÇÕES OBTIDAS PELA DESTILAÇÃO DO PETRÓLEO CRU Temperatura de ebulição aproximada (°C) Utilização abaixo da temperatura ambiente combustível 20 – 60 solvente 60 – 100 solvente combustível para C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 51 O gás metano, principal constituinte do gás natural, é amplamente empregado em indústrias gasoquímicas, transportes e geração de energia elétrica. Uma de suas principais vantagens é apresentar baixos índices de emis- sões de poluentes, em relação a vários outros combustí- veis fósseis. Gás liquefeito do petróleo – GLP Mais conhecido como gás de cozinha, o GLP é uma mistura incolor e inodora que con- tém principalmente os gases propano e butano. Para que possamos perceber possíveis va- zamentos, adicionam-se a ele gases chamados mercaptanos (principalmente o CH3CH2SH), que têm cheiro forte e característico. Quando se acende a trempe de um fogão a gás, percebe-se uma chama azul. A rea- ção de combustão do butano é representada pela equação: C4H12(g) + 7O2(g) ( 4CO2(g) + 6H2O(g) O GLP também vem sendo utilizado em veículos automotivos. Denominada gás na- tural veicular (GNV), essa fonte alternativa, além de ser viável economicamente, produz, normalmente, 25% menos gás carbônico, quando comparado à gasolina e ao diesel. A nt on io B at al ha /P et ro br as He ly D em ut ti Por falta de política de aproveitamento do gás natural, esse importante combustível muitas vezes é queimado sem que a energia liberada seja aproveitada. Cuidado com os botijões de gás! Em quase todas as residências usa-se o gás engarrafado nos fogões. Mui- tas explosões e incêndios têm ocorrido, causando sérias queimaduras e até a morte de pessoas envolvidas. Compre gás apenas de empresas credenciadas. Verifique se o botijão está em bom estado e, ao trocá-lo, enrosque a válvula com cuidado. Depois, verifique se não há vazamentos. Não esqueça também de verificar periodicamente a validade da mangueira e o seu estado de conservação. Gasolina Por ser o combustível utilizado pela maioria dos automóveis, a gasolina é uma das fra- ções do petróleo que geram maior retorno financeiro à indústria petroleira. Ela correspon- de a uma mistura de hidrocarbonetos que apresentam de 6 a 12 átomos de carbono em suas moléculas. Essa fração, constituída por moléculas menores, apresenta temperatura de ebulição relativamente baixa, característica que favorece sua utilização como combustível. A combustão da gasolina libera uma grande quantidade de energia. A razão entre a quantidade de energia e o volume, joules ou calorias por litro, levou a gasolina a ser o combustível mais utilizado no mundo e, em função disso, a contribuir com uma das maio- res parcelas de gases poluentes na atmosfera. é amplamente empregado em indústrias gasoquímicas, transportes e geração de energia elétrica. Uma de suas principais vantagens é apresentar baixos índices de emis- sões de poluentes, em relação a váriosoutros combustí- veis fósseis. Gás liquefeito do petróleo – GLP Mais conhecido como gás de cozinha, o GLP é uma mistura incolor e inodora que con- tém principalmente os gases propano e butano. Para que possamos perceber possíveis va-tém principalmente os gases propano e butano. Para que possamos perceber possíveis va- zamentos, adicionam-se a ele gases chamados mercaptanos (principalmente o CHzamentos, adicionam-se a ele gases chamados mercaptanos (principalmente o CH que têm cheiro forte e característico.que têm cheiro forte e característico. He ly D em ut ti Por falta de política de aproveitamento do natural vezes é queimado sem que a energia liberada seja aproveitada. 52 A Q UÍ M IC A O RG ÂN IC A E A TR AN SF O RM AÇ ÃO D A VI DA Nafta A nafta é uma fração de petróleo cujas substâncias possuem propriedades entre a gasolina e o querosene. As “naftas petroquímicas” ou “naftas não energéticas” são a principal matéria-prima da indústria petroquímica, usada na produção de eteno e pro- peno, além de outras frações líquidas, como benzeno, tolueno e xilenos. Elas são utili- zadas ainda como solventes industriais de tintas, em lavagem a seco. A nafta energética é utilizada para geração de gás de síntese em processos industriais. Esse gás é utilizado na produção do gás canalizado doméstico. Algumas naftas são utilizadas para reduzir a viscosidade do asfalto, que é usado no revestimento de estradas. Querosene O querosene é uma fração de petróleo constituída de uma mis- tura complexa de hidrocarbonetos. Apresenta características espe- ciais, como boa capacidade de dissolução, lenta taxa de evaporação e relativa segurança no seu manuseio, além de não ser corrosivo. É utilizado como solvente para tintas, inseticidas, asfalto, combustível de lamparinas e lampiões, combustível para turbinas de aviões a jato. Óleo diesel A fração de óleo diesel é constituída basicamente de uma mistura de hidrocarbonetos, incluindo alcanos, alcenos e aromáticos, e apresentando baixas concentrações de enxo- fre, nitrogênio e oxigênio. Ele é usado basicamente como combustível para as indústrias, barcos, veículos automotivos e geradores de energia. Quando comprimidas, misturas de diesel com ar produzem fortes explosões que podem ser convertidas em trabalho. Por isso, tal reação é utilizada em motores de grande porte. Diferentemente dos motores a gasolina e a álcool, os motores a diesel não necessitam de velas de ignição que geram faíscas para que o combustível seja queimado. Nos moto- res a diesel a ignição ocorre por compressão do combustível vaporizado e misturado com ar. Uma vantagem desses motores é que eles possuem maior potência, possibilitando a realização de trabalhos que necessitam de maior força de tração, por isso, o diesel é mui- to utilizado em tratores, caminhões e ônibus. Condições ideais devem promover queimas eficientes, sem a liberação de resíduos. O diesel não deve ser corrosivo aos motores nem conter água ou sedimentos, além de ser seguro e fácil de estocar. Esse combustível recebeu esse nome em homenagem ao engenheiro alemão Rudolf Diesel, inventor do motor que utiliza a reação quí- mica que ocorre após a mistura, sob pressão, desse óleo e com o oxigênio presente no ar. A nafta é um líquido inco- lor, com faixa de destilação próxima à da gasolina, e é utilizada na produção de diversos bens de consumo. He ly D em ut ti O querosene já foi muito utilizado para iluminação feita por lampiões. Atual- mente, é utilizado como combustível de avião. Fo to s: H el y D em ut ti mica que ocorre após a mistura, sob pressão, desse óleo e com o He ly D em ut ti He ly D em ut ti Pessoas e mercadorias são transportadas graças à combustão do diesel. A nafta é uma fração de petróleo cujas substâncias possuem propriedades entre a gasolina e o querosene. As “naftas petroquímicas” ou “naftas não energéticas” são a principal matéria-prima da indústria petroquímica, usada na produção de eteno e pro- peno, além de outras frações líquidas, como benzeno, tolueno e xilenos. Elas são utili- zadas ainda como solventes industriais de tintas, em lavagem a seco. A nafta energética é utilizada para geração de gás de síntese em processos industriais. Esse gás é utilizado na produção do gás canalizado doméstico. Algumas naftas são utilizadas para reduzir a viscosidade do asfalto, que é usado no revestimento de estradas. O querosene é uma fração de petróleo constituída de uma mis- tura complexa de hidrocarbonetos. Apresenta características espe- ciais, como boa capacidade de dissolução, lenta taxa de evaporação e relativa segurança no seu manuseio, além de não ser corrosivo. É utilizado como solvente para tintas, inseticidas, asfalto, combustível de lamparinas e lampiões, combustível para turbinas de aviões a jato. A nafta é um líquido inco- lor, com faixa de destilação próxima à da gasolina, e é utilizada na produção de diversos bens de consumo. C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 53 He ly D em ut ti 7 8 Exercícios 1. (UFSCar-SP) Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos. I – Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituí- dos somente por carbono e hidrogênio. II – São chamados alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear. III – Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral CnH2n. IV – São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno. São corretas as afirmações: a) I e II. d) III e IV. b) I e III. e) I, II e IV. c) II e III. 2. (UFRJ) O AZT (3-azido-3-deoxiti- midina), que possui a capacidade de inibir a infecção e os efeitos citoplásticos do vírus da imuno- deficiência do tipo HIV-I, o agente causador da aids, apresenta a se- guinte estrutura indicada ao lado. Quantos átomos de carbono estão presentes em uma molécula de AZT? 3. O que são substâncias organossintéticas? Cite alguns exemplos. 4. Como são chamadas as substâncias que apresentam ape- nas átomos de carbono ligados a átomos de hidrogênio? 5. Como variam as propriedades dos hidrocarbonetos? 6. Estruturalmente, como estão classificados os hidrocarbonetos? 7. Classifique as substâncias abaixo em: alcanos, cicloalca- nos, alcenos, cicloalcenos, alcadienos, alcinos, aromáticos: a) b) c) d) e) g) i) k) f) h) j) l) 8. Defina os seguintes termos: alcano, alceno, alcino. 9. O alcino mais simples é o etino, mais conhecido por acetileno. Explique por que ele é usado nos maçaricos para soldar metais. 10. Analise as afirmações e marque a opção incorreta. a) O petróleo é a única fonte de substâncias aromáticas. b) As substâncias aromáticas incluem o benzeno e seus derivados, além de todas as substâncias que têm comportamento químico semelhante. c) A ligação dupla é também chamada de insaturação, porque os carbonos nos quais ela ocorre possuem menos hidrogênio em relação aos demais. d) Os alcanos são hidrocarbonetos que possuem ape- nas átomos de hidrogênio e carbono, unidos so- mente por ligações simples. e) Os hidrocarbonetos correspondem à função mais simples das substâncias orgânicas. 11. Qual é a fórmula molecular do alcano que apresenta cinco átomos de carbono? 12. Qual é a fórmula molecular do alceno e do alcino que apresenta cinco átomos de carbono? 13. O que você entende por grupo alquila e grupo arila? 14. O que são substâncias aromáticas? 15. Um hidrocarboneto de cadeia aberta apresenta a se- guinte fórmula molecular: C6H8. Quais são as possíveis combinações de ligações duplas carbono-carbono? 16. Qual é a principal característica das substâncias aromáticas? 17. O que é ressonância em uma estrutura molecular? 18. O eteno e o benzeno apresentam duplas ligações. En- tão, por que o benzeno é mais estável do que o eteno? 19. Explique a diferença na ligação química nos hidro- carbonetos abertos e aromáticos. 20. Dê a fórmula molecular do naftaleno, conhecido como naftalina, cuja fórmulaestrutural é: 21. Julgue cada item a seguir como certo (C) ou errado (E). a) O benzeno e o ciclo-hexano são constituídos de moléculas planas. b) O benzeno e o ciclo-hexano são substâncias aromá- ticas, pois apresentam em sua estrutura seis átomos de carbono. c) Os aromáticos constituem um grupo de hidrocar- bonetos que apresenta bastante versatilidade, sendo matérias-primas importantes para a pro- dução de materiais diversos, como solventes, de- sinfetantes, detergentes e plásticos. d) O petróleo é a única fonte de extração de substân- cias aromáticas. FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.ExercíciosExercícios 1. 1. (UFSCar-SP) Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos. I – Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituí- dos somente por carbono e hidrogênio. II – São chamados alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear. III – Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral CnH2n. IV – São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno. São corretas as afirmações: a) I e II. d) III e IV. b) I e III. e) I, II e IV. c) II e III. 2. 2. (UFRJ) O AZT (3-azido-3-deoxiti- midina), que possui a capacidade de inibir a infecção e os efeitos citoplásticos do vírus da imuno- deficiência do tipo HIV-I, o agente 10. 10. 11. 11. 12. 12. 54 A Q UÍ M IC A O RG ÂN IC A E A TR AN SF O RM AÇ ÃO D A VI DA 22. (Mack-SP) Um hábito muito comum é enrolar pencas de bananas e mamões verdes em jornal para que ama- dureçam rapidamente. Durante o amadurecimento das frutas, há liberação de gás eteno, que também é res- ponsável pela aceleração do processo. (Massas molares em g/mol: H = 1; C = 12). A respeito do gás eteno, é correto afirmar: a) é um hidrocarboneto aromático. b) é um alcano. c) tem massa molar 30,0 g/mol. d) apresenta fórmula molecular C2H4 e é mais conhecido como gás etileno. e) tem fórmula estrutural H3C K CH3. 23. (UFRS) O alcatrão de hulha é uma fonte de: a) hidrocarbonetos alifáticos. b) gases combustíveis. c) óleos comestíveis. d) compostos aromáticos. 24. (Funioeste-PR-Adaptado) O metano é uma das subs- tâncias mais abundantes da mistura gasosa. Sobre ele, é correto afirmar: a) é expelido pelos escapamentos de veículos. b) é um hidrocarboneto de fórmula geral CnH2n + 2. c) é formado pela decomposição do lixo nos aterros sanitários. d) constitui o gás de uso doméstico. 25. (Unijuí-RS) O carbureto (carbeto de cálcio) pode ser obtido pela reação entre cal virgem e carvão, em forno elétrico. Um dos gases usados na solda a maçarico pode ser obtido através da reação do carbureto com água. Esse gás é o: a) etileno. c) butano. e) metano. b) propano. d) acetileno. 26. (Vunesp-SP-Adaptado) Indique a afirmação incorreta referente à substância química acetileno: a) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda. b) A fórmula molecular do acetileno é C2H4. c) O nome oficial do acetileno é etino. d) Entre os átomos de carbono do acetileno há uma ligação tripla. e) Apresenta massa molar igual a 26 g/mol. 27. A substância que apresenta fórmula molecular C5H8 pertence à classe de hidrocarbonetos de fórmula geral: a) CnH2n + 2. d) CnH2n + 4. b) CnH2n – 2. e) CnH2n – 4. c) CnH2n. 28. (UnB-DF) Os pintores utilizam, para a diluição das tintas à base de óleo, um produto comercial conhecido como tíner (dissolvente, diluente, adelgaçador). Na embala- gem do tíner, lê-se o seguinte: Composição básica: mistura balanceada de álcoois, ésteres, cetonas, glicoéteres e hidrocarbonetos aro- máticos. Não contém benzeno. Com o auxílio dessas informações, julgue os itens que se seguem em C ou E. 1) A substância CH3CH2CH2CH2CH2CH3 é um possível componente da mistura. 2) O talueno, derivado do benzeno, pode ser um com- ponente da mistura. 3) A toxidade do benzeno pode justificar a sua au- sência na composição do tíner. 4) O tíner é insolúvel na água. 29. A respeito das substâncias abaixo, julgue os itens com C para os corretos e E para os errados: a) e) b) f) c) d) 1) A substância A apresenta um alcano de cadeia aberta, normal e ramificada, com fórmula molecular C4H10. 2) A substância B é um alcino cuja insaturação está entre dois carbonos primários. 3) A fórmula molecular da substância C é CnH2n. 4) A substância D apresenta cadeia fechada, normal, saturada, fórmula molecular C5H10. 5) A substância E é um alceno. 6) A cadeia carbônica da substância F pode ser classifica- da como aberta, ramificada, insaturada e homogênea. 30. (Mack-SP) Sobre o compos- to cuja fórmula estrutural é dada ao lado, fazem-se as afirmações: I – É um alceno. II – Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal. III – Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um hidrocarboneto. IV – Possui, no total, quatro carbonos terciários. São corretas: a) I e IV, somente. d) II e IV, somente. b) I, II, III e IV. e) III e IV, somente. c) II e III, somente. 31. Explique como os hidrocarbonetos podem ser obtidos. CH3 H3C CH CH C CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 (Mack-SP) Um hábito muito comum é enrolar pencas de bananas e mamões verdes em jornal para que ama- dureçam rapidamente. Durante o amadurecimento das frutas, há liberação de gás eteno, que também é res- ponsável pela aceleração do processo. (Massas molares e é mais conhecido (Funioeste-PR-Adaptado) O metano é uma das subs- tâncias mais abundantes da mistura gasosa. Sobre ele, tíner (dissolvente, diluente, adelgaçador). Na embala- gem do tíner, lê-se o seguinte: Composição básica: mistura balanceada de álcoois, ésteres, cetonas, glicoéteres e hidrocarbonetos aro- máticos. Não contém benzeno. Com o auxílio dessas informações, julgue os itens que se seguem em C ou E. 1) A substância CH3CH2CH2CH2CH2CH3 é um possível componente da mistura. 2) O talueno, derivado do benzeno, pode ser um com- ponente da mistura. 3) A toxidade do benzeno pode justificar a sua au- sência na composição do tíner. 4) O tíner é insolúvel na água. 29. 29. A respeito das substâncias abaixo, julgue os itens com C para os corretos e E para os errados: a) e) b) f) c) C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 55 32. Por que os hidrocarbonetos que possuem entre 1 e 4 átomos de carbonos não são apropriados para uso na gasolina? 33. Por que a gasolina não pode ser identificada somente pela sua fórmula molecular? 34. Um hidrocarboneto pode ser representado de acordo com a seguinte fórmula: . Quais são suas fórmulas estrutural plana e molecular? 35. (UFES) Associe os pares de compostos dos dois grupos com o tipo de isomeria existente entre eles. I. e II. e III. e IV. e 1. Isomeria de função. 2. Isomeria de compensação. 3. Isomeria de cadeia. 4. Isomeria de posição. A alternativa que apresenta uma associação correta é: a) I – 3; II – 2; III – 4; IV – 1. b) I – 3; II – 2; III – 1; IV – 4. c) I – 2; II – 3; III – 1; IV – 4. d) I – 2; II – 3; III – 4; IV – 1. e) I – 1; II – 2; III – 3; IV – 4. 36. (Unaerp-SP-adaptado) O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem propriedades anes- tésicas. O isoeugenol é outro óleo essencial extraído da noz-moscada. CH2 CH CH2 OCH3 OH eugenol CH CH CH3 OCH3 isoeugenol OH Dadas as estruturas dos dois óleos, pode-se dizer que: a) são isômeros funcionais. b) são isômeros de cadeia. c) não são isômeros. d) são isômeros de posição. 37. Considerando o estudo do petróleo e dos hidrocarbo- netos, julgue cada item como correto (C) ou errado (E). 1) O petróleo é uma mistura de substâncias orgânicas, principalmente hidrocarbonetos, que são separados por destilação fracionada. 2) O gás liquefeito de petróleo (GLP), consumido como combustível em fogões, é uma mistura de substâncias orgânicas pertencentes a diferentes funções químicas. 3) Gasolina, óleo diesel, querosene, óleo lubrificante e etanol são materiais obtidos por destilação do petróleo cru.4) Os alcenos e alcinos são chamados de hidrocarbo- netos insaturados, pois suas moléculas não contêm o número máximo possível de átomos de hidrogênio. 38. O GLP (gás liquefeito de petróleo) é formado basi- camente pelos gases: propano, butano e isobutano. A respeito desses gases e de assuntos correlatos, jul- gue os itens, marcando C para os corretos e E para os errados. a) Os gases presentes no GLP são alcanos com fórmula geral CnH2n + 2. b) O gás usado em fogões domésticos apresenta como principais componentes o propano e o butano. c) O gás natural, constituído basicamente de metano, embora seja combustível fóssil, é considerado mais limpo que a gasolina, por permitir uma combustão mais completa e maior eficiência do motor. d) Na fórmula do H3C CH2 CH2 CH2 CH3 existem três carbonos primários e um carbono secundário. e) O gás butano (H3C CH2 CH2 CH3 ) apresenta ca- deia aberta, normal, saturada, dois carbonos se- cundários e dois carbonos primários. 39. Qual é o nome do processo usado para separar as di- ferentes frações do petróleo? Cite as principais frações do petróleo. 40. O que têm em comum as substâncias de uma mesma fração do petróleo? 41. Em que fração do petróleo existe maior variedade de substâncias: no gás liquefeito de petróleo (GLP) ou no querosene? Justifique. 42. Qual a importância de aproveitar tecnologicamente todas as frações do petróleo? 43. Escreva em um parágrafo as possíveis razões pelas quais o Brasil ainda não tem explorado suficientemente o gás natural. 44. Com base nas frações de petróleo, explique por que o Brasil pode, em determinadas épocas, exportar ga- solina e necessitar importar óleo diesel ou vice-versa. 45. Debata com seus colegas sobre medidas que poderiam ser adotadas para evitar tal situação. 32. 32. Por que os hidrocarbonetos que possuem entre 1 e 4 átomos de carbonos não são apropriados para uso na gasolina? 33. 33. Por que a gasolina não pode ser identificada somente pela sua fórmula molecular? 34. 34. Um hidrocarboneto pode ser representado de acordo com a seguinte fórmula: . Quais são suas fórmulas estrutural plana e molecular? 35. 35. (UFES) Associe os pares de compostos dos dois grupos com o tipo de isomeria existente entre eles. I. e II. e III. e IV. e 1. Isomeria de função. 2. Isomeria de compensação. 38. 38. 56 A Q UÍ M IC A O RG ÂN IC A E A TR AN SF O RM AÇ ÃO D A VI DA Introdução ao estudo da Química Orgânica b Em 1828, Friedrich Wöhler sintetizou, em laboratório e sem a intervenção de qualquer organismo vivo, uma substância orgânica, derrubando assim a teoria da força vital. b A Química Orgânica é a área que estuda as substâncias que têm átomos de carbono em sua composição. b Substâncias que apresentavam a mesma fórmula molecular, mas propriedades diferentes, são denomina- das isômeros. Propriedades dos átomos de carbono b Os átomos de carbono apresentam quatro elétrons de valência e estabelecem quatro ligações, podendo ligar- -se uns aos outros formando cadeias longas. Cadeias carbônicas b Os átomos de carbono das moléculas podem ser classificados em: primário (ligado a um átomo de carbono), secundário (ligado a dois átomos de carbono), terciário (ligado a três átomos de carbono) e quaternário (ligado a quatro átomos de carbono). b As cadeias carbônicas podem ser classificadas em: • abertas ou fechadas (cíclicas); • normal (sem ramificações) ou ramificada; • saturada ou insaturada (com ligações duplas ou triplas); • homogênea ou heterogênea (contém átomo diferente do de carbono). Isomeria b Substâncias isômeras apresentavam a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais. b Existem três tipos de isomeria: plana, geométrica e enantiomeria. Hidrocarbonetos b As substâncias orgânicas são classificadas em grupos que possuem funções químicas semelhantes. b As substâncias constituídas apenas por átomos de carbonos e de hidrogênio são denominadas hidrocarbone- tos e são classificadas em função de suas cadeias e ligações: • Alcanos: abertas, formadas por ligações simples; • Alcenos: abertas com uma ligação dupla; • Alcinos: abertas com uma ligação tripla; • Alcadienos: abertas com duas ou mais ligações duplas; • Alcadinos: abertas com duas ou mais ligações triplas; • Ciclanos: fechadas, formadas por ligações simples; • Ciclenos: fechadas contendo ligação dupla; • Aromáticos: cadeias fechadas com ligações simples e duplas intercaladas. b O petróleo é uma mistura de hidrocarbonetos originados da decomposição de restos de organismos vegetais e animais acumulados em camadas de rochas sedimentares. b Os hidrocarbonetos presentes no petróleo, podem ser separados em frações por meio do processo de refino em função de suas propriedades físicas. b As principais frações de petróleo são: o GLP (gás liquefeito de petróleo), a gasolina, a nafta, o óleo diesel e o piche. Introdução ao estudo da Química Orgânica Em 1828, Friedrich Wöhler sintetizou, em laboratório e sem a intervenção de qualquer organismo vivo, uma substância orgânica, derrubando assim a teoria da força vital. A Química Orgânica é a área que estuda as substâncias que têm átomos de carbono em sua composição. Substâncias que apresentavam a mesma fórmula molecular, mas propriedades diferentes, são denomina- Propriedades dos átomos de carbono Os átomos de carbono apresentam quatro elétrons de valência e estabelecem quatro ligações, podendo ligar- Os átomos de carbono das moléculas podem ser classificados em: primário (ligado a um átomo de carbono), secundário (ligado a dois átomos de carbono), terciário (ligado a três átomos de carbono) e quaternário As cadeias carbônicas podem ser classificadas em: C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 57 Tema em foco Como identifi camos as principais funções orgânicas? Como a química contribui na nossa alimentação? ALIMENTOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS ALIMENTOS Em 1950, a população mundial era pouco superior a 2,5 bilhões de habitantes. Em 2010, ou seja, apenas 60 anos depois, passava de 7 bilhões. Ao aumentar a população, surge um problema: Como é possível alimentar tanta gente? E como será quando a população mundial ultrapassar os 10 bilhões? Como será possível produzir alimentos suficientes para todos? Sem dúvida, garantir comida para todos não é tarefa fácil. E de quem é a responsabilidade? Certamente, não basta que apenas os governantes se preocupem em prover os alimentos para a população: esse é um problema de toda a sociedade. Afinal, garantir alimento é garantir a vida. Foi-se o tempo em que, para comer um alimento, era necessário conseguir os ingredientes e prepará-lo previamente. Hoje, podemos comprar quase tudo pronto. Essa mudança de hábito, todavia, exige cuidados para evitar diversos problemas de saúde. He ly D em ut ti He ly D em ut ti TR AN SF O RM AÇ Õ ES E P RO PR IE DA DE S DA S SU BS TÊ N CI AS TR AN SF O RM AÇ Õ ES E P RO PR IE DA DE S DA S SU BS TÊ N CI AS Como identifi camos as principais funções orgânicas? Como a química contribui na nossa alimentação? ALIMENTOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS TTema em focoema em focoTema em focoTTema em focoTema em foco Como identifi camos as principais funções orgânicas? Como a química contribui na nossa alimentação? ALIMENTOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS ALIMENTOS Capítulo 2 58 Os alimentos que consumimos hoje, independentemente do local em que vivemos, são bem diferentes dos que eram consumidos há sete ou oito décadas por nossos antepassados. As mudanças na alimentação ocor- reram porque a sociedade mudou: a população cresceu; as pessoas saíram do campo para as cidades; as mu- lheres ingressaram no mercado de trabalho formal; o uso de eletrodomésticos se difundiu; a exportação e a importação de alimentos se tornou muito maior; o custo de vida subiu; a produção industrial de alimentos e a propaganda se intensificaram. Até por volta de 1950, grande parte das famílias brasileiras produzia seu próprioalimento. Essas pessoas plantavam, criavam animais, faziam o queijo, a linguiça, os doces... Os alimentos eram consumidos logo após a sua obtenção. As aves, como galinhas e patos, eram abatidas e consumidas em um ou dois dias; animais maiores, como os porcos e bois, eram pré-preparados e conservados em gordura, na forma de embutidos ou defumados, garantindo sua conservação por períodos curtos, além de ter partes distribuídas entre familiares e vizinhos. Apesar de diferentes processos de conservação de alimentos, como a salga, defumação, conservas de vinagre, geleias, entre outros, já serem conhecidos há muito tempo, a preocupação com o armazenamento e a estocagem de alimentos não era tão grande. Isso porque, de modo geral, eram produzidos para serem consumidos, e não para serem estocados e comercializados. O êxodo rural e a verticalização e superlotação das cidades fizeram com que as pessoas se distanciassem mais da produção dos alimentos e precisassem, cada vez mais, comprá-los para poder consumi-los. Associadas a esses fatos, mudanças econômicas e sociais fizeram com que a comercialização de alimentos se intensificasse, transfor- mando-os definitivamente em mercadorias. A prática de cultivo de hortaliças, que era comum em todas as comunidades, hoje é geralmente restrita a grandes produtores. Isso contribuiu para a mudança dos hábitos alimentares da população, que con- some mais alimentos industrializados e menos frutas, verduras e legumes in natura. He ly D em ut ti Essas mudanças levaram a um grande crescimento da indústria alimentícia, já que as pessoas passaram a comprar todo o alimento que consomem: do arroz à carne, passando pelas verduras e os pães. A produção de alimentos virou um filão, e a concorrência levou a indústria a desenvolver os alimentos que hoje compõem a dieta básica da população. Com o desenvolvimento da indústria alimentícia, surgiu a necessidade de novas tecnologias que possibilitas- sem aumentar o estoque, a conservação, a variedade e a facilidade de preparo dos alimentos. Isso estimulou a busca de novos conhecimentos e novidades tecnológicas que mantivessem ou aumentassem o valor mercadoló- gico dos alimentos. Os alimentos que consumimos hoje, independentemente do local em que vivemos, são bem diferentes dos que eram consumidos há sete ou oito décadas por nossos antepassados. As mudanças na alimentação ocor- reram porque a sociedade mudou: a população cresceu; as pessoas saíram do campo para as cidades; as mu- lheres ingressaram no mercado de trabalho formal; o uso de eletrodomésticos se difundiu; a exportação e a importação de alimentos se tornou muito maior; o custo de vida subiu; a produção industrial de alimentos e a Até por volta de 1950, grande parte das famílias brasileiras produzia seu próprio alimento. Essas pessoas plantavam, criavam animais, faziam o queijo, a linguiça, os doces... Os alimentos eram consumidos logo após a sua obtenção. As aves, como galinhas e patos, eram abatidas e consumidas em um ou dois dias; animais maiores, como os porcos e bois, eram pré-preparados e conservados em gordura, na forma de embutidos ou defumados, garantindo sua conservação por períodos curtos, além de ter partes distribuídas entre familiares Apesar de diferentes processos de conservação de alimentos, como a salga, defumação, conservas de vinagre, geleias, entre outros, já serem conhecidos há muito tempo, a preocupação com o armazenamento e a estocagem de alimentos não era tão grande. Isso porque, de modo geral, eram produzidos para serem consumidos, e não O êxodo rural e a verticalização e superlotação das cidades fizeram com que as pessoas se distanciassem mais da produção dos alimentos e precisassem, cada vez mais, comprá-los para poder consumi-los. Associadas a esses fatos, mudanças econômicas e sociais fizeram com que a comercialização de alimentos se intensificasse, transfor- C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 59 Nessa situação, a engenharia de alimentos, associada à Química, desenvolveu- -se muito, pois atua no campo da melhoria da qualidade e da produtividade dos alimentos. Avanços alcançados pela indústria alimentícia também tornaram possível a fabri- cação de alimentos menos perecíveis, favorecendo seu transporte e estocagem e ga- rantindo, assim, a chegada desses alimentos a regiões não produtoras. Infelizmente, muitos desses produtos mais resistentes, com aspectos e sabores agra- dáveis, possuem baixíssimos valores nutritivos, sendo comercializados muito mais pela aparência, sabor e odor do que propriamente pelo seu valor nutritivo. Sendo assim, conhecer melhor os processos envolvidos na industrialização dos ali- mentos e os mecanismos de manipulação da propaganda nos torna capazes de ter ati- tudes mais críticas em relação ao aproveitamento e consumo de alimentos, evitando que sejamos manipulados por interesses meramente comerciais. Atualmente, muitas pessoas fazem as suas refeições regularmente, mas têm pro- blemas de saúde devido à carência de vitaminas e de nutrientes fundamentais para o bom funcionamento de seu organismo. Isso acontece até mesmo com pessoas de alto poder aquisitivo. O que importa para uma alimentação saudável é a qualidade e não a quantidade. Muitos profissionais da área da saúde, entre médicos e nutricionistas, estão seria- mente preocupados com a qualidade nutricional da alimentação na atualidade e seus efeitos na saúde da população. Sendo assim, diversos setores da sociedade procuram divulgar à população, espe- cialmente a crianças, adolescentes e adultos com problemas derivados da alimentação, informações básicas para uma prática alimentar saudável, em um contexto de educar para a saúde. Em nosso curso, daremos mais um passo nesse sentido. Conhecendo um pouco sobre a química dos alimentos, ela pode nos auxiliar na seleção de uma dieta mais saudável, evitando os riscos à saúde trazidos por muitos alimentos industrializados. Eletrodomésticos, entre os quais a geladeira, muda- ram os hábitos alimenta- res das pessoas. Hoje, muitos alimentos podem ser acondicionados, res- friados e guardados por mais tempo. O leite é um bom exemplo das mudanças na forma de consumo: inicialmente, era consumido ao “pé da vaca”; na cidade, era distribuído no mesmo dia em garrafas e frascos de vidro; depois foi a vez do leite em saquinho, para ser con- sumido em poucos dias; agora é a vez do leite longa vida com validade de até seis meses. He ly D em ut ti Fo to s: H el y D em ut ti Fo to s: H el y D em ut ti Nessa situação, a engenharia de alimentos, associada à Química, desenvolveu- -se muito, pois atua no campo da melhoria da qualidade e da produtividade dos alimentos. Avanços alcançados pela indústria alimentícia também tornaram possível a fabri- cação de alimentos menos perecíveis, favorecendo seu transporte e estocagem e ga- rantindo, assim, a chegada desses alimentos a regiões não produtoras. Infelizmente, muitos desses produtos mais resistentes, com aspectos e sabores agra- dáveis, possuem baixíssimos valores nutritivos, sendo comercializados muito mais pela aparência, sabor e odor do que propriamente pelo seu valor nutritivo. Sendo assim, conhecer melhor os processos envolvidos na industrialização dos ali- mentos e os mecanismos de manipulação da propaganda nos torna capazes de ter ati- tudes mais críticas em relação ao aproveitamento e consumo de alimentos, evitando que sejamos manipulados por interesses meramente comerciais. Atualmente, muitas pessoas fazem as suas refeições regularmente, mas têm pro- blemas de saúde devido à carência de vitaminas e de nutrientes fundamentais para o bom funcionamento de seu organismo. Isso acontece até mesmo com pessoas de alto poder aquisitivo. O que importa para uma alimentação saudável é a qualidade e não a quantidade. Muitos profissionais da área da saúde, entre médicos e nutricionistas, estão seria- mente preocupados com a qualidade nutricional da alimentação na atualidade e seus efeitosna saúde da população. 60 AL IM EN TO S E FU NÇ ÕE S OR GÂ NI CA S A informação e a dieta nossa de cada dia Você sabia que muitos de nossos hábitos alimentares atuais passam longe de ser saudáveis? Sabia que as necessidades básicas de nutrientes nem sempre são supridas, independentemente da quantidade de alimentos que ingerimos? Que boa parte das guloseimas encontradas nas prateleiras de supermercados contém quase que exclu- sivamente carboidratos e possuem baixíssimo valor nutritivo? Que a maioria das pes- soas não se alimenta corretamente porque não sabe como fazê-lo? Nossa saúde depende da alimentação: regularidade, variedade e valor nutritivo. Nosso organismo precisa de inúmeros nutrientes presentes em diversos tipos de alimentos. Muitos alimentos são propaganda enganosa. Não são saudáveis e seu consumo frequente pode até provocar danos à saúde. Daí a importância de saber escolher os alimentos. Existem muitas teorias e dietas que orientam boas formas e regras de alimentação, mas cada um deve buscar sua receita, considerando suas preferências e suas necessida- des. Assim, ao fazer nossas opções diárias, sabemos o que saborear sem comprometer nossa saúde. Para isso, mantenha-se informado. Ed w ar d La ra /S hu tt er st oc k Comer bem: um dos se- gredos da longevidade! A pirâmide alimentar orienta, do ponto de vista nutricional, quais tipos de alimentos devem ser consumidos e as quantidades relativas. Observe que no topo estão os alimentos de que necessitamos em menor quantidade; perto da base estão os que devemos ingerir em quantidades maiores; e na base estão os exercícios físicos para assegurar o equilibrado processamento químico de todos os alimentos. Pirâmide alimentar consumir moderadamente manteiga e carne vermelha laticínios ou suplementos de cálcio 1-2 porções nozes, castanhas e legumes 1-3 porções verduras em abundância cereais integrais na maioria das refeições arroz branco, pão branco, massas e batatas devem ter consumo moderado peixes, aves, ovos 1-2 porções frutas 2-3 porções óleos vegetais (azeite de oliva, óleo de canola, soja, milho, girassol ou amendoim) Pa ul o Ce sa r P er ei ra A informação e a dieta nossa de cada dia Você sabia que muitos de nossos hábitos alimentares atuais passam longe de ser saudáveis? Sabia que as necessidades básicas de nutrientes nem sempre são supridas, independentemente da quantidade de alimentos que ingerimos? Que boa parte das guloseimas encontradas nas prateleiras de supermercados contém quase que exclu- sivamente carboidratos e possuem baixíssimo valor nutritivo? Que a maioria das pes- soas não se alimenta corretamente porque não sabe como fazê-lo? Nossa saúde depende da alimentação: regularidade, variedade e valor nutritivo. Nosso organismo precisa de inúmeros nutrientes presentes em diversos tipos de alimentos. Muitos alimentos são propaganda enganosa. Não são saudáveis e seu consumo frequente pode até provocar danos à saúde. Daí a importância de saber escolher os alimentos. Existem muitas teorias e dietas que orientam boas formas e regras de alimentação, mas cada um deve buscar sua receita, considerando suas preferências e suas necessida- des. Assim, ao fazer nossas opções diárias, sabemos o que saborear sem comprometer Ed w ar d La ra /S hu tt er st oc k Ed w ar d La ra /S hu tt er st oc k Comer bem: um dos se- gredos da longevidade! Pa ul o Ce sa r P er ei ra C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 61 Diversos estudos buscam relacionar o consumo de diferentes tipos de alimentos à incidência de doenças crônicas, como ataque cardíaco, derrame (acidente vascular cerebral – AVC), câncer, insuficiência renal, entre outras, buscan- do estabelecer recomendações para dietas mais saudáveis. No entanto, esses estudos são complexos, pois depen- dem de diversos fatores, tais como hábitos relacionados às atividades físicas, predisposição genética e condições de vida. Todavia, os princípios dessas recomendações nutricionais têm ajudado a diminuir, principalmente, a ocorrência de doenças cardiovasculares. Em 1992, o Departamento de Agricultura dos Estados Unidos divulgou um Guia de Pirâmide Alimentar, cujo prin- cípio era a diminuição do consumo de gorduras. Esse guia foi apresentado na forma de uma pirâmide, que depois foi alterada. Na base estariam os alimentos que seriam ingeridos em maior quantidade e, no topo, os de menor quan- tidade. No centro da pirâmide estavam legumes, verduras, frutas, laticínios, carne, feijões, nozes/castanhas, peixes, aves e ovos. Hoje, na base da pirâmide estão os exercícios físicos. Estudos evidenciam que a atividade física regula uma série de funções metabólicas, eliminando toxinas e queimando, por exemplo, o colesterol em excesso no organismo. A aparência dos alimentos Escolher o que comer é um desafio para quem quer garantir a qualidade da alimentação. Nosso corpo possui, instintivamente, alguns mecanismos que ajudam na escolha da comida, como a percepção do sabor, da aparência e do cheiro. No entanto, isso não é suficiente para identificar o valor nutricional do alimento. O olfato e a gustação são os únicos sentidos que detectam substâncias na forma gasosa ou dissolvidas em água, seja no próprio líquido do alimento ou na saliva. Sendo o sabor uma combinação entre o cheiro e o gosto, ele é percebido pelo olfato e pelas papilas gustativas, que também detectam a temperatura, a ardência e a tex- tura do alimento. Esse tipo de percepção ajuda a escolher o que comer, o que permite, por exemplo, identificar se um alimento está estragado ou não. Entretanto, nem sempre isso é suficiente para garantir a qualidade do que comemos, pois o que cheira bem ou tem um gosto agradável nem sempre é rico em nutrientes. Há estudos que recomendam a inclusão de seis cores na dieta: amarelo ou laranja, branco, vermelho, roxo ou azul, marrom e verde. Isso implica o consumo de cinco a nove vegetais diferentes ao dia. Observe o quadro a seguir e veja a importância das cores dos alimentos para a nossa saúde. AS CORES DOS ALIMENTOS E SUA IMPORTÂNCIA PARA A SAÚDE Cores Alimentos Importância para saúde Amarelo/laranja Mamão, cenoura, manga, abacaxi, milho Reforçam as defesas Branco Batata, couve-flor, cogumelo, banana, alho, cebola Regulam o intestino Vermelho Cereja, tomate, caqui, melancia Desintoxicam Roxo/azul Ameixa, uva, figo, beterraba Cuidam do coração Marrom Castanhas, nozes, cereais integrais Rejuvenescem Verde Verduras e frutas verdes Fazem a limpeza Os alimentos, como todo e qualquer material, são constituídos por diversas substâncias. O sabor, a cor, a textura e a forma que eles têm são propriedades que dependem das proporções entre as substâncias presentes. Qualquer cozinheiro sabe que uma combinação ideal de ingredientes e temperos pode torná-lo um bom gourmet. Conhecer a química dos alimentos é importante para o desenvolvimento de novas atitudes e de hábitos alimen- tares que priorizem o valor nutritivo e permitam uma alimentação mais saudável. Diversos estudos buscam relacionar o consumo de diferentes tipos de alimentos à incidência de doenças crônicas, como ataque cardíaco, derrame (acidente vascular cerebral – AVC), câncer, insuficiência renal, entre outras, buscan- do estabelecer recomendações para dietas mais saudáveis. No entanto, esses estudos são complexos, pois depen- dem de diversos fatores, tais como hábitos relacionados às atividades físicas, predisposição genética e condições de vida. Todavia, os princípios dessas recomendações nutricionais têm ajudado a diminuir, principalmente, a ocorrência de doenças cardiovasculares. Em 1992, o Departamento de Agricultura dos Estados Unidos divulgou um cípio era a diminuição do consumo de gorduras. Esse guia foi apresentado na forma de uma pirâmide, que depois foi alterada. Na base estariam os alimentos que seriam ingeridos em maior quantidade e, no topo, os de menor quan- tidade. No centro da pirâmide estavam legumes, verduras,frutas, laticínios, carne, feijões, nozes/castanhas, peixes, aves e ovos. Hoje, na base da pirâmide estão os exercícios físicos. Estudos evidenciam que a atividade física regula uma série de funções metabólicas, eliminando toxinas e queimando, por exemplo, o colesterol em excesso no organismo. A aparência dos alimentos Escolher o que comer é um desafio para quem quer garantir a qualidade da alimentação. Nosso corpo possui, instintivamente, alguns mecanismos que ajudam na escolha da comida, como a percepção do sabor, da aparência e do cheiro. No entanto, isso não é suficiente para identificar o valor nutricional do alimento. O olfato e a gustação são os únicos sentidos que detectam substâncias na forma gasosa ou dissolvidas em água, seja no próprio líquido do alimento ou na saliva. Sendo o sabor uma combinação entre o cheiro e o gosto, 62 AL IM EN TO S E FU NÇ ÕE S OR GÂ NI CA S Um consumidor crítico, atento aos detalhes, é mais responsável pela sua alimentação e, consequentemente, pela sua saúde. Na próxima vez que você for a um supermercado, siga atentamente algumas regras de consumo: Contudo, procure sempre informações nos estudos sobre alimentos, pois é um assunto muito amplo. A informa- ção é uma arma contra a má alimentação. A consulta a um nutricionista é uma fonte segura para se obter informações sobre a alimentação de acordo com seu tipo físico. O estudo das substâncias orgânicas que vamos desenvolver neste capítulo associado ao estu- do da bioquímica vai fornecer a você conhecimentos que ajudam a entender as recomendações feitas por profis- sionais da nutrição. Atitude sustentável Dicas para comprar e preparar alimentos mais saudáveis Atitude sustentávelAtitude sustentável b observe como os alimentos estão acondicionados: embalagens rasga- das e amassadas podem prejudicar seu conteúdo; a falta de resfriamen- to adequado também compromete a qualidade do produto; b evite comprar comida com prazo de validade vencido. Leia atentamente o rótulo, pois geralmente o produ- to em promoção tem validade cur- ta; compre somente se for consu- mir logo; b ao comprar carnes e peixes, verifique se são realmente frescos; existem al- gumas regras na embalagem que de- vem ser seguidas; b fique atento à quantidade de aditivos acres- centados ao produto a ser consumido, princi- palmente se ele for destinado a crianças; nor- malmente elas não têm a mesma disposição física dos adultos; b lave bem frutas e legumes antes de consumi- -los. Muitos deles, para garantir a durabilida- de, recebem uma dose maior de aditivos, que ficam depositados em suas cascas e folhas; b tente consumir alimentos frescos. Alguns nu- trientes de que necessitamos são originários somente desse tipo de alimento; Ilu st ra çõ es : O sv al do S eq ue tin b leia atentamente o rótulo e a com- posição do alimento e considere que a ordem de apresentação dos ingredientes é proporcional à con- centração. Por isso, evite alimentos cuja lista comece com componen- tes não saudáveis, como gordura, açúcar, sal e outros; b se tiver alguma manifestação alérgica ou in- disposição já sentidas anteriormente, tente associá-las com os alimentos semelhantes que você consumiu nessas ocasiões; pode ser que algum componente não seja ade- quado para você; b não se esqueça: você é responsável pelo que come! b informe-se, pesquise, pergunte. Muitos fabricantes de alimentos possuem um eficiente meio de co- municação com seus consumidores e sempre oferecem dicas de alimen- tação saudável; Um consumidor crítico, atento aos detalhes, é mais responsável pela sua alimentação e, consequentemente, pela Na próxima vez que você for a um supermercado, siga atentamente algumas regras de consumo: Contudo, procure sempre informações nos estudos sobre alimentos, pois é um assunto muito amplo. A informa- A consulta a um nutricionista é uma fonte segura para se obter informações sobre a alimentação de acordo com seu tipo físico. O estudo das substâncias orgânicas que vamos desenvolver neste capítulo associado ao estu- do da bioquímica vai fornecer a você conhecimentos que ajudam a entender as recomendações feitas por profis- Atitude sustentávelAtitude sustentável Dicas para comprar e preparar alimentos mais saudáveis b fique atento à quantidade de aditivos acres- centados ao produto a ser consumido, princi- palmente se ele for destinado a crianças; nor- malmente elas não têm a mesma disposição física dos adultos; Ilu st ra çõ es : O sv al do S eq ue tin C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 63 1. Elabore um pequeno manual do consumidor que oriente sobre a compra de produtos alimentícios industrializados, fazendo observações sobre os rótulos, cuidados na aquisição de produtos resfriados e congelados, condições das embalagens, entre outros. Levante informações em órgãos competentes em sua cidade. 2. Faça uma pesquisa, em supermercados, mercearias e padarias sobre, pelo menos, dez produtos diferentes, identifi- cando informações como: data de validade, tipo de embalagem (enlatado, embalado em plástico, embalado em caixa, sem embalagem), processo de conservação, preço, aditivos usados, composição, estado de conservação na prateleira. Identifique também os possíveis problemas com tais produtos e compare os preços entre os diferentes estabelecimen- tos. Debata com os demais colegas da sala os resultados obtidos. 3. Entreviste pessoas de sua comunidade sobre os hábitos alimentares e os cuidados que elas têm ao comprar pro- dutos industrializados. Debata com os demais colegas as informações obtidas, identificando no debate os hábitos de consumo que você deve mudar. 4. Faça uma análise sobre o valor nutritivo dos alimentos da cantina da sua escola ou da merenda fornecida e discuta com a direção da escola e com os responsáveis pelo fornecimento dos alimentos o que pode ser feito para melho- rar a qualidade nutricional deles. Ação e cidadania Debata e entenda 1. Converse com uma pessoa idosa a respeito da sua alimentação quando era criança ou jovem e identifique as mudanças de hábito que a indústria alimentícia provocou na população atual. 2. Indique alguns fatores do modo de vida atual que favorecem o consumo de alimentos industrializados, mui- tas vezes com baixo teor nutritivo. 3. O que significa dizer que a sociedade industrial trata os alimentos como mercadoria? Cite alguns exemplos desses alimentos que funcionam mais como mercadoria do que como fonte de nutrientes. 4. Quais seriam os motivos de as prateleiras dos supermercados ficarem tão cheias que muitos produtos até perdem a validade? Será que estão sobrando alimentos? Explique. 5. De que modo as indústrias podem nos explorar ao misturar aditivos nos alimentos e promover a propaganda de seus produtos? 6. Dos alimentos industrializados que há em sua casa, identifique quais poderiam ser substituídos por outros de origem natural. 7. Cite exemplos de alimentos industrializados saborosos e bem vistosos, mas pouco nutritivos. 8. Debata com os colegas sobre os hábitos alimentares de vocês e identifique mudanças que seriam recomen- dáveis para melhorá-los. FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO. DDDDDebata e entendaebata e entendaebata e entendaebata e entendaebata e entendaebata e entendaebata e entendaebata e entendaebata e entendaebata e entendaebata e entendaebata e entendaebata e entendaebata e entendaebata e entendaebata e entendaebata e entendaebata e entendaebata e entendaebata e entendaebata e entenda 1. 1. Converse com uma pessoa idosa a respeito da sua alimentação quando era criança ou jovem e identifique as mudanças de hábito que a indústria alimentícia provocou na população atual. 2. 2. Indique alguns fatores do modo de vida atual que favorecem o consumo de alimentos industrializados, mui- tas vezes com baixo teor nutritivo. 3. 3. O que significa dizer que a sociedade industrial trata os alimentos como mercadoria? Cite alguns exemplos desses alimentos que funcionam mais comomercadoria do que como fonte de nutrientes. 4. 4. Quais seriam os motivos de as prateleiras dos supermercados ficarem tão cheias que muitos produtos até perdem a validade? Será que estão sobrando alimentos? Explique. 5. 5. De que modo as indústrias podem nos explorar ao misturar aditivos nos alimentos e promover a propaganda de seus produtos? 6. 6. Dos alimentos industrializados que há em sua casa, identifique quais poderiam ser substituídos por outros de origem natural. 7. 7. Cite exemplos de alimentos industrializados saborosos e bem vistosos, mas pouco nutritivos. 64 AL IM EN TO S E FU NÇ ÕE S OR GÂ NI CA S PRINCIPAIS FONTES DE CARBOIDRATOS, LIPÍDOS E PROTEÍNAS EM ALIMENTOS COMUNS Carboidratos Lipídios Proteínas Arroz, batata, macarrão, farinhas. Óleos vegetais, manteiga, gordura animal. Carne, queijo, ovos, presunto, grãos (soja, grão-de-bico, lentilha, feijão, ervilha). Para ser equilibrada, uma refeição deve conter carboidratos, gordu- ras e proteínas. Além disso, deve conter também vitaminas e sais minerais. presunto, grãos (soja, grão-de-bico, He ly D em ut ti 1 A QUÍMICA E OS ALIMENTOS Uma alimentação natural é garantia de boa saúde? Pense U m alimento pode ser obtido diretamente da natureza, como uma goiaba colhida da goiabeira, ou ser processado industrialmente, como um suco de goiaba industria- lizado. Nesse processamento pode haver adição de substâncias que mantêm ou realçam características do alimento, além de aumentar seu tempo de conservação. Entretanto, assim como tudo o que nos rodeia, todo alimento é formado por substân- cias. Seja natural ou artificial, um alimento poderá ou não ter os componentes nutricionais adequados à nossa dieta. Além disso, os alimentos podem conter substâncias tóxicas para o nosso organismo, causando-nos alergias ou outros problemas de saúde. Vale destacar que, apesar da riqueza nutricional de parte dos alimentos industrializados que foram processados visando a atender as necessidades da alimentação humana, eles nem sempre são tão saudáveis quanto os naturais. A partir do momento em que entram em nosso organismo, os alimentos passam por uma série de transformações químicas necessárias para que possam formar e renovar bio- moléculas e estruturas celulares, envolvendo o consumo e a produção de energia útil para as células. Essas transformações são denominadas metabolismo. O estudo de processos metabólicos é desenvolvido por uma área de interface, ou seja, de contato entre dois ra- mos da ciência – Química e Biologia –, chamada Bioquímica. No estudo da química dos alimentos, podemos dividir as substâncias neles contidas em: carboidratos, lipídios, proteínas, vitaminas, minerais, conservantes, corantes, aroma- tizantes e substâncias prejudiciais, além da água. Os três grupos fundamentais estudados na Bioquímica são: carboidratos, lipídios e proteínas. Os dois primeiros grupos têm como principal função biológica o forne- cimento de energia para o funcionamento das células, enquanto as proteínas parti- cipam da constituição da estrutura de células e tecidos e de processos de regulação do metabolismo. O quadro a seguir apresenta algumas das principais fontes desses três grandes gru- pos de substâncias. Sempre que possível, dê preferência aos su- cos naturais. Não sen- do possível, procure os que são feitos a partir das frutas, e não os arti- ficiais, contendo essência artificial da fruta. As vitaminas, outro grupo importantíssimo para os organismos vivos e também estu- dado pela Química dos alimentos, constituem uma coleção de substâncias orgânicas com- plexas, que não possuem características estruturais em comum. De modo geral, podemos dizer que elas ocorrem em pequenas quantidades em materiais biológicos, são componen- tes essenciais nos processos bioquímicos e fisiológicos e não são sintetizadas por animais. He ly D em ut ti A QUÍMICA E OS ALIMENTOS m alimento pode ser obtido diretamente da natureza, como uma goiaba colhida da goiabeira, ou ser processado industrialmente, como um suco de goiaba industria- lizado. Nesse processamento pode haver adição de substâncias que mantêm ou realçam características do alimento, além de aumentar seu tempo de conservação. Entretanto, assim como tudo o que nos rodeia, todo alimento é formado por substân- cias. Seja natural ou artificial, um alimento poderá ou não ter os componentes nutricionais adequados à nossa dieta. Além disso, os alimentos podem conter substâncias tóxicas para o nosso organismo, causando-nos alergias ou outros problemas de saúde. Vale destacar que, apesar da riqueza nutricional de parte dos alimentos industrializados que foram processados visando a atender as necessidades da alimentação humana, eles A partir do momento em que entram em nosso organismo, os alimentos passam por uma série de transformações químicas necessárias para que possam formar e renovar bio- moléculas e estruturas celulares, envolvendo o consumo e a produção de energia útil para Sempre que possível, dê He ly D em ut ti He ly D em ut ti C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 65 Existe uma variedade de substâncias inorgânicas, como, por exemplo, o grupo dos minerais, essenciais na dieta humana. Muitos desses minerais estão presentes em nossa dieta ao compor substâncias inorgânicas e orgânicas. Em geral, a quantidade de minerais requerida na alimentação é muito pequena. Além desses grupos, temos ainda os conservantes, corantes e aromatizantes, que tam- bém serão estudados mais adiante, neste mesmo capítulo, e as substâncias prejudiciais à saúde, que serão estudadas no próximo capítulo. Fo to s: H el y D em ut ti Os tecidos do nosso corpo são constituídos por proteínas e sais minerais. A energia necessária para alimentar nossas células é fornecida por carboidratos e gorduras. As vitaminas regulam o funcionamento dos órgãos do corpo. vitaminas proteínas carboidratos gorduras Energia para o movimento, aquecimento e crescimento do corpo Controle dos pro- cessos vitais do organismo sais minerais água Crescimento e recomposição do organismo Função dos nutrientes para o organismo Existe uma variedade de substâncias inorgânicas, como, por exemplo, o grupo dos minerais, essenciais na dieta humana. Muitos desses minerais estão presentes em nossa dieta ao compor substâncias inorgânicas e orgânicas. Em geral, a quantidade de minerais requerida na alimentação é muito pequena. Além desses grupos, temos ainda os conservantes, corantes e aromatizantes, que tam- bém serão estudados mais adiante, neste mesmo capítulo, e as substâncias prejudiciais à saúde, que serão estudadas no próximo capítulo. carboidratos Energia para o movimento, aquecimento e crescimento do corpo Função dos nutrientes para o organismo 66 AL IM EN TO S E FU NÇ ÕE S OR GÂ NI CA S No capítulo anterior, definimos que os grupos funcionais são átomos ou grupo de áto- mos presentes nas moléculas responsáveis pelas propriedades químicas e físicas comuns de cada família de substâncias. Para representar generica- mente uma função, apresen- tamos o grupo funcional (átomos em vermelho) liga- do a uma letra R, que repre- senta uma cadeia carbônica, como nos casos álcoois, áci- dos e aldeídos representados. Note que R na primeira linha representa qualquer grupo al- quila, mas pode representar também outras cadeias con- tendo insaturações ou até ou- tros grupos funcionais. É interessante destacar que muitas substâncias orgânicas apresentam dois ou mais gru- pos funcionais distintos em suas moléculas. Essas substâncias com funções mistas são muito comuns nos organismos vivos, conforme veremos no estudo dos principais grupos de substâncias dos alimentos, que realizaremos a seguir. Na medida em que forem sendo apresentadas as principais substâncias orgânicas que compõem os organismos vivos, como os carboidratos, os lipídios e as proteínas, iremos destacar as funções orgânicas que fazem parte das estruturasmoleculares. 2 CARBOIDRATOS O s carboidratos, também chamados glicídios ou açúcares, são formados por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio, possuindo geralmente a fórmula (CH2O)n, de onde veio o seu nome. Incluem-se nesse grupo a celulose, o amido e os açúcares. Quimicamente, os carboidratos podem ser considerados substâncias alifáticas poli-hidroxiladas que têm um grupo carbonila (átomo de carbono com ligação dupla com o oxigênio: C L O) de ce- tona (R2C L O) ou aldeído (RHC L O) e as suas substâncias. As principais fontes de car- boidratos são os vegetais, que os sintetizam por meio da fotossíntese (exceto o leite, que contém a lactose, um dissacarídio). Geralmente, os carboidratos constituem 65% de nossa dieta e são usados, principal- mente, como fonte de energia, além de serem utilizados na síntese de outras substâncias. Possuem valor energético elevado (cada grama equivale a 4 kcal), por isso são chamados de combustíveis de nossas células. São fontes vegetais de carboidratos os cereais (arroz, Fórmula geral Substâncias Hidrocarbonetos R (constituído só por C e H) Álcoois Ácidos Aldeídos R OH N ut ta po ng /S hu tt er st oc k Como exemplos de car- boidratos, temos a ce- lulose, os açúcares e o amido. compõem os organismos vivos, como os carboidratos, os lipídios e as proteínas, iremos ou açúcares, são formados por átomos ou açúcares, são formados por átomos n, de onde , de onde veio o seu nome. Incluem-se nesse grupo a celulose, o amido e os açúcares. Quimicamente, veio o seu nome. Incluem-se nesse grupo a celulose, o amido e os açúcares. Quimicamente, os carboidratos podem ser considerados substâncias alifáticas poli-hidroxiladas que têm os carboidratos podem ser considerados substâncias alifáticas poli-hidroxiladas que têm N ut ta po ng /S hu tt er st oc k lulose, os açúcares e o amido. Br en t H of ac ke r/S hu tt er st oc k No capítulo anterior, definimos que os grupos funcionais são átomos ou grupo de áto- mos presentes nas moléculas responsáveis pelas propriedades químicas e físicas comuns Para representar generica- mente uma função, apresen- tamos o grupo funcional (átomos em vermelho) liga- do a uma letra R, que repre- senta uma cadeia carbônica, como nos casos álcoois, áci- dos e aldeídos representados. Note que R na primeira linha representa qualquer grupo al- quila, mas pode representar Substâncias C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 67 Batata, mandioca, arroz, mi- lho e farinha de trigo contêm amido. O amido é encontra- do na forma de grãos (em se- mentes), caules, raízes, entre outros. Também conhecido como amilo, é um polissa- carídio. Quimicamente, é um polímero formado pela reação de condensação das molécu- las de α-glicose (C6H12O6), acompanhada pela elimina- ção de água. Funciona como substância de reserva para muitas plantas. trigo, aveia, milho, entre outros), os legumes, as frutas, as leguminosas (feijão, ervilha, len- tilha, grão-de-bico) e os “açúcares” conhecidos, como mel, melado, açúcar. Grande ingestão de carboidratos nas dietas provoca aumento de triglicerídeos, au- mento de tecido adiposo (gordura) e consequente aumento de peso, de colesterol san- guíneo e de glicose (C6H12O6) no sangue, podendo, em situação extrema, levar à diabetes. Entretanto, a falta de carboidratos na alimentação resulta em emagrecimento, cansaço, desânimo, fraqueza, depressão e irritabilidade, podendo levar à desnutrição. He ly D em ut ti He ly D em ut ti He ly D em ut ti He ly D em ut ti fotossíntese respiração moléculas com alto nível energético moléculas com baixo nível energético carboidratos CO2 + H2O He ly D em ut ti As plantas absorvem energia solar e armaze- nam na forma de glicose um carboidrato sintetizado a partir do gás carbônico e da água, com liberação de oxi- gênio. No processo de respi- ração, a energia das moléculas de glicose é liberada durante a combustão dessas moléculas. He ly D em ut ti arroz milho farinha de trigo O corpo armazena carboidratos em três lugares: fígado, músculos (glicogênio) e sangue (glicose). Essas reservas evitam que nossos músculos sejam consumidos para a produção de energia em ocasiões de dieta de emagrecimento ou de estado de fome. Por isso, não é recomendável abster-se de carboidratos por um período muito longo, pois o corpo fará “canibalismo” muscular, atrofiando os músculos. As moléculas de carboidratos possuem associações das funções álcool, cetona e aldeí- do, constituindo moléculas com funções mistas. trigo, aveia, milho, entre outros), os legumes, as frutas, as leguminosas (feijão, ervilha, len- tilha, grão-de-bico) e os “açúcares” conhecidos, como mel, melado, açúcar. Grande ingestão de carboidratos nas dietas provoca aumento de triglicerídeos, au- mento de tecido adiposo (gordura) e consequente aumento de peso, de colesterol san- guíneo e de glicose (C6H12O6) no sangue, podendo, em situação extrema, levar à diabetes. Entretanto, a falta de carboidratos na alimentação resulta em emagrecimento, cansaço, desânimo, fraqueza, depressão e irritabilidade, podendo levar à desnutrição. fotossíntese moléculas com alto moléculas com alto nível energéticonível energético carboidratos As plantas absorvem energia solar e armaze- nam na forma de glicose um carboidrato sintetizado a partir do gás carbônico e da água, com liberação de oxi- gênio. No processo de respi- ração, a energia das moléculas de glicose é liberada durante a combustão dessas moléculas. 68 AL IM EN TO S E FU NÇ ÕE S OR GÂ NI CA S He ly D em ut ti He ly D em ut ti Vamos, agora, caracterizar cada uma des- sas funções: álcoois, fenóis, aldeídos, ceto- nas e éteres. 3 ÁLCOOIS J. Yu ji Observe que no etanol a hidroxila (OH) está ligada a um carbono saturado, como se fosse uma molé- cula de etano com uma hi- droxila no lugar de um dos átomos de hidrogênio. Identifique nas estruturas da frutose e da glicose da imagem anterior o grupo funcional dos álcoois. Pense Os álcoois são substâncias orgânicas cujas moléculas possuem uma ou mais hidro-xilas ( K OH), que é o grupo funcional, ligadas a átomos de carbono saturados de uma cadeia carbônica. Sua fórmula geral é R K OH , sendo R um grupo alquila, isto é, grupo resultante da remoção de átomo(s) de hidrogênio de um alcano. Dessa forma, os álcoois podem ser considerados como derivados dos alcanos em que um dos hidro- gênios da cadeia, cíclica ou acíclica, foi substituído por um grupo hidroxila. Quando a hidroxila está ligada a um carbono de um anel aromático (Ar K OH) ou a um carbono de uma ligação dupla C C característica dos alcenos, denominamos tais substâncias como fenóis e enóis, respectivamente. Fenóis e enóis apresentam propriedades quími- cas diferentes das dos álcoois e, por isso, são estudados separadamente. De acordo com o conceito acima, quais dessas substâncias são classificadas como álcoois? Justifique por que as demais substân- cias não são álcoois. Pense Pode-se considerar que os álcoois são hidrocarbonetos cujas moléculas tiveram um átomo de hidrogênio ligado a um carbono saturado substituído por uma hidroxila. Veja as aplicações de alguns álcoois. Os álcoois são substâncias orgânicas cujas moléculas possuem uma ou mais hidroxilas (K OH) ligadas diretamente a um grupo alquila. Na uva estão presentes os açú- cares frutose e glicose (estru- turas abertas) que leveduras transformam em álcool etílico e gás carbônico durante a produção de vinho. He ly D em ut ti Identifique nas estruturas da frutose e da glicose da imagem anterior o grupo funcional dos álcoois. Na uva estão presentes os açú- cares frutose e glicose (estru- turas abertas) que leveduras transformam em álcool etílico e gás carbônico durante a produção de vinho.produção de vinho. C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 69 Classificação dos álcoois O representante mais simples da família dos álcoois é o metanol (CH3OH). Os álcoois diferentes do metanol podemser classificados em primários, secundários ou terciários. Um álcool é considerado primário quando a hidroxila está ligada a um carbono primário, isto é, um carbono ligado a apenas um átomo de carbono. Já no álcool secundário a presença da hidroxila é no carbono secundário, carbono esse ligado a outros dois átomos de carbono; e no álcool terciário está ligada a um carbono terciário, o qual se encontra ligado a outros três átomos de carbono. O etanol ou álcool etílico CH3CH2OH é um exemplo de álcool primário. Já no propan-2-ol (álcool isopropílico), o grupo K OH está ligado a um carbono secundário, daí ele ser um álcool secundário. Um exemplo de álcool terciário é o 2-metilpropan-2-ol. Essa classificação dos álcoois em primário, secundário e terciário é adotada no estudo da Química Orgânica em função da previsão de suas propriedades químicas e físicas, já que elas variam de acor- do com as características do carbono ao qual a hidroxila está ligada. Os álcoois também podem ser classificados em função da quantidade de hidroxilas pre- sentes nas moléculas. Quando há apenas uma hidroxila na molécula, temos um monoál- cool ou, simplesmente, álcool; se houver duas hidroxilas, usamos a denominação “glicol” ou “diol”; para três hidroxilas, o termo triol pode ser empregado; e para uma molécula com mais de três hidroxilas, teremos um poliol ou poliálcool. Aplicação dos álcoois Muitos álcoois fazem parte do nosso cotidiano, entre eles, podemos destacar: Metanol O metanol (CH3OH) é o álcool de estrutura molecular mais simples. Ele é uma subs- tância líquida nas CNTP (tf = –97,8 ºC e te = 64,5 ºC), incolor e inflamável que queima com chama incolor. Extremamente perigoso, pode causar sérios problemas à saúde humana, podendo causar cegueira, se ingerido, ou até ser fatal, se inalado em gran- des quantidades. Esse álcool é de grande importância para a indústria química e farmacêutica. Uma de suas maiores aplicações industriais está na produção de dimetiltereftalato (DMT), maté- ria-prima para fabricação de garrafas PET (politereftalato de etileno) e fibras de poliéster (tipo de tecido). Outra grande aplicação industrial é a síntese de acrílico. Na indústria far- macêutica, é utilizado como solvente, devido à sua enorme capacidade de dissolução, e como matéria-prima na síntese de medicamentos. Devido à sua alta eficiência como combustível, embora seja extremamente pe- rigoso por sua toxidade e chama incolor, é utilizado na Fórmula Indy, em aeromo- delos, em aviões a jato e em foguetes. Na crise do álcool combustível no início da década de 1990, foi importado e adicionado ao etanol para o abastecimento de veículos de passeio. O metanol é conhecido como álcool da madeira, pois pode ser obtido a partir da destilação da madeira. propan-1-ol (álcool primário) propan-2-ol (álcool secundário) 2-metilpropan-2-ol (álcool terciário) J. Yu ji O metanol é o álcool de estrutura mais simples. como matéria-prima na síntese de medicamentos. Devido à sua alta eficiência como combustível, embora seja extremamente pe- rigoso por sua toxidade e chama incolor, é utilizado na Fórmula Indy, em aeromo- delos, em aviões a jato e em foguetes. Na crise do álcool combustível no início da década de 1990, foi importado e adicionado ao etanol para o abastecimento de veículos de passeio. O metanol é conhecido como álcool da madeira, pois pode ser obtido a partir da destilação da madeira. A indústria japonesa de eletrônicos tem investido na utilização do metanol como combustível de bateria para eletrônicos portáteis, como laptops, entre outros. To sh ib a. co .jp Classificação dos álcoois O representante mais simples da família dos álcoois é o metanol (CH3OH). Os álcoois diferentes do metanol podem ser classificados em primários, secundários ou terciários. Um álcool é considerado primário quando a hidroxila está ligada a um carbono primário, isto é, um carbono ligado a apenas um átomo de carbono. Já no álcool secundário a presença da hidroxila é no carbono secundário, carbono esse ligado a outros dois átomos de carbono; e no álcool terciário está ligada a um carbono terciário, o qual se encontra ligado a outros três átomos de carbono. O etanol ou álcool etílico CH3CH2OH é um exemplo de álcool primário. Já no propan-2-ol (álcool isopropílico), o grupo secundário, daí ele ser um álcool secundário. Um exemplo de álcool terciário é o 2-metilpropan-2-ol. Essa classificação dos álcoois em primário, secundário e terciário é adotada no estudo da Química Orgânica em função da previsão de suas propriedades químicas e físicas, já que elas variam de acor- do com as características do carbono ao qual a hidroxila está ligada. Os álcoois também podem ser classificados em função da quantidade de hidroxilas pre- sentes nas moléculas. Quando há apenas uma hidroxila na molécula, temos um monoál- propan-1-ol (álcool primário) propan-2-ol (álcool secundário) 2-metilpropan-2-ol (álcool terciário) 70 AL IM EN TO S E FU NÇ ÕE S OR GÂ NI CA S Etanol O etanol (CH3CH2OH) ou álcool etílico é o álcool mais comum. Por isso, popularmente é chamado simplesmente de álcool. Ele é uma substância líquida nas CNTP (tf = –118 ºC e te = 77 ºC), incolor e inflamável que queima com chama clara. O etanol pode causar irritação nas vias de exposição e sua ingestão pode ocasionar danos à saúde se ingerido em grandes quantidades, principalmente ao fígado e aos rins. Sua inalação prolongada pode causar deficiência respiratória e intoxicação. Em contato com os olhos, pode provocar forte irritação. No entanto, o álcool é a droga mais consu- mida no mundo todo. Cada cultura tem suas diferentes bebidas alcoólicas típicas. Seu consumo excessivo e prolongado constitui uma doença. Como pode ser obtido por meio de processos de fermentação natural, existem regis- tros de sua utilização que datam de mais de 8 mil anos. Apesar de ser possível sintetizá-lo em laboratório, a legislação determina que o etanol utilizado em bebidas alcoólicas seja obtido a partir da fermentação natural de frutas, grãos ou cana-de-açúcar. Como fontes de matéria-prima para produção do etanol são utilizados diversos vege- tais ricos em açúcares, entre os quais podemos citar a cana-de-açúcar, a beterraba e os extratos de mandioca, de arroz, de milho e de celulose de eucalipto. No Brasil, a maior parte do álcool é produzida a partir da fermentação da cana-de-açúcar. Nesse processo, microrganismos chamados de leveduras, ao se alimentar, produzem enzimas que acele- ram a transformação do açúcar em álcool. A reação de fermentação para obtenção de álcoois pode ser simplificada como a seguir: C6H12O6(aq) ( 2CH3CH2OH(aq) + 2CO2(g) glicose álcool Após a fermentação, o material obtido é submetido a uma destilação fracionada da qual se obtêm várias frações com composição diferentes. Uma delas é uma mistura de ál- cool 96% e água 4%, chamada de álcool 96 ºGL (grau Gay Lussac). Esse álcool é deno- minado hidratado, devido à presença da água. Já o álcool combustível ou anidro deve ter o excesso de água eliminado para ser usado como combustível automotivo. Esse álcool é de grande importância para a indústria, sendo utilizado como solvente na produção de algumas tintas e vernizes e como matéria-prima na produção de plásti- cos, resinas, borracha sintética, entre outros. É muito utilizado na indústria de cosméticos, estando presente em perfumes, colônias e sprays e na indústria farmacêutica, em antis- sépticos, xaropes, pulverizadores de medicamentos e na síntese de diferentes fármacos. Na década de 1970, devido à crise mundial do petróleo, o governo brasileiro criou o Pró-Álcool: programa que tinha como meta desenvolver e implantar um biocombustível que aumentasse a independência em relação à gasolina e ao diesel. Por meio de incen- tivos fiscais, esse programa levou a indústria automobilística a desenvolver motores para funcionar com o álcool combustível, surgindoos motores a álcool e, mais recentemente, os bicombustíveis. No Brasil, a principal fonte de etanol é a cana-de-açúcar, da qual se extrai a garapa que é fermentada e destilada. Por isso, somos o maior produtor mundial de açúcar e de álcool, com cerca de um terço da área mundial destinada ao cultivo da cana. Álcool isopropílico O propan-2-ol (CH3CH(OH)CH3), também denominado álcool isopropílico ou isopro- panol, é o álcool secundário (a hidroxila está ligada a um átomo de carbono que, por sua vez, está ligado a dois átomos de carbono). J. Yu ji Estrutura da molécula de etanol. Ko ns ta nt in S ut ya gi n/ D re am st im e. co m Desde a década de 1960, a Organização Mundial da Saúde (OMS) considera que o alcoolismo é uma doença, sendo responsável por cerca de 4% das doen- ças no mundo e causador de 1,8 milhão de vítimas anuais. OH) ou álcool etílico é o álcool mais comum. Por isso, popularmente é chamado simplesmente de álcool. Ele é uma substância líquida nas CNTP (tf = –118 ºC = 77 ºC), incolor e inflamável que queima com chama clara. O etanol pode causar irritação nas vias de exposição e sua ingestão pode ocasionar danos à saúde se ingerido em grandes quantidades, principalmente ao fígado e aos rins. Sua inalação prolongada pode causar deficiência respiratória e intoxicação. Em contato com os olhos, pode provocar forte irritação. No entanto, o álcool é a droga mais consu- mida no mundo todo. Cada cultura tem suas diferentes bebidas alcoólicas típicas. Seu consumo excessivo e prolongado constitui uma doença. Como pode ser obtido por meio de processos de fermentação natural, existem regis- tros de sua utilização que datam de mais de 8 mil anos. Apesar de ser possível sintetizá-lo em laboratório, a legislação determina que o etanol utilizado em bebidas alcoólicas seja obtido a partir da fermentação natural de frutas, grãos ou cana-de-açúcar. Como fontes de matéria-prima para produção do etanol são utilizados diversos vege- tais ricos em açúcares, entre os quais podemos citar a cana-de-açúcar, a beterraba e os extratos de mandioca, de arroz, de milho e de celulose de eucalipto. No Brasil, a maior parte do álcool é produzida a partir da fermentação da cana-de-açúcar. Nesse processo, microrganismos chamados de leveduras, ao se alimentar, produzem enzimas que acele- J. Yu ji Estrutura da molécula de etanol. C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 71 J. Yu ji Estrutura da molécula de etano-1,2-diol (etilenoglicol). J. Yu ji Estrutura da molécula de propano-1,2,3-triol (glicerol). Diferentes cosméticos utilizam glicerina pa- ra ajudar a manter a ma- ciez da pele e evitar seu ressecamento. O propan-2-ol é uma substância líquida incolor nas CNTP (tf = –88,5 ºC e te = 82 ºC), incolor e inflamável. Tóxica, seus vapores podem causar irritação das vias respiratórias, ir- ritação da pele e dos olhos, entre outros problemas mais sérios. Ele é largamente empregado como solvente de tintas e vernizes. Também muito em- pregado na composição de removedores na indústria eletroeletrônica. Devido ao seu alto poder de dissolução de gorduras e outras substâncias orgânicas, tem ampla aplicação na indústria farmacêutica e de cosméticos, embora não deva ser utilizado na composição fi- nal de produtos de uso pessoal. Etilenoglicol O etano-1,2-diol (HOCH2CH2OH), mais conhecido por etilenoglicol, é um diol, ou seja, um álcool com dois grupos OH ligados a uma molécula orgânica. É uma substância líquida viscosa (tf = –12,9 °C e te = 197,3 °C), incolor, de odor ca- racterístico e miscível com água. Sua ingestão pode causar sérios problemas à saúde. É comercializado na forma de aditivo para radiadores de automóveis por baixar a tempera- tura de fusão e aumentar a temperatura de ebulição da água. Industrialmente, é utilizado como matéria-prima de fibras sintéticas e de tintas. Glicerol O propano-1,2,3-triol (HOCH2CHOHCH2OH), mais conhecido por glicerol ou gliceri- na, é um triol, ou seja, um álcool com três grupos OH ligados a uma molécula orgânica. A glicerina é uma substância líquida viscosa (tf = 17 °C e te = 290 °C), incolor e miscí- vel com água e com etanol. Ela é um subproduto da indústria de sabão, extraída de óleos e gorduras naturais na obtenção dos ácidos graxos (ácidos esteárico, oleico, palmítico e láurico). Uma nova fonte dessa substância têm sido as indústrias produtoras de biodiesel. A indústria alimentícia utiliza a glicerina como aditivo com diferentes objetivos: umectante, solvente e agregador de consistência, em doces, bolos, sorvetes, queijos e carnes e outros. Na indústria farmacêutica, a glicerina é largamente utilizada em pomadas, xaropes, anestésicos, cosméticos, cremes dentais. É também muito utilizada na indústria têxtil, na indústria de papel, na produção de lubrificantes etc.Hely D em ut ti J. Yu ji O propan-2-ol é uma substância líquida incolor nas CNTP (t incolor e inflamável. Tóxica, seus vapores podem causar irritação das vias respiratórias, ir- ritação da pele e dos olhos, entre outros problemas mais sérios. Ele é largamente empregado como solvente de tintas e vernizes. Também muito em- pregado na composição de removedores na indústria eletroeletrônica. Devido ao seu alto poder de dissolução de gorduras e outras substâncias orgânicas, tem ampla aplicação na indústria farmacêutica e de cosméticos, embora não deva ser utilizado na composição fi- nal de produtos de uso pessoal. Etilenoglicol O etano-1,2-diol (HOCH2CH2OH), mais conhecido por etilenoglicol, é um diol, ou seja, um álcool com dois grupos OH ligados a uma molécula orgânica. É uma substância líquida viscosa (t racterístico e miscível com água. Sua ingestão pode causar sérios problemas à saúde. É comercializado na forma de aditivo para radiadores de automóveis por baixar a tempera- tura de fusão e aumentar a temperatura de ebulição da água. Industrialmente, é utilizado como matéria-prima de fibras sintéticas e de tintas. Glicerol 72 AL IM EN TO S E FU NÇ ÕE S OR GÂ NI CA S 4 FENÓIS O s fenóis são substâncias que contêm um grupo hidroxila ( K OH) ligado a um anel benzênico. Sua fórmula geral é Ar K OH, na qual Ar indica um grupo arila, grupo resultante da remoção de um átomo de hidrogênio de um hidrocarboneto aromático. A mais simples e mais comum substância desse grupo é o próprio fenol, em cujas molé- culas uma hidroxila encontra-se ligada a um anel benzênico. Os outros fenóis são deriva- dos do fenol ou substâncias em que o anel aromático não é um simples anel benzênico (por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos policíclicos ou outros sistemas aromáticos, incluindo os heterociclos). Nesses casos a hidroxila deve estar ligada a um carbono do anel aromático e não a um carbono de ramificações da estrutura molecular. Por possuir propriedades fungicidas e bactericidas, o fenol foi muito utilizado como antisséptico durante o século XIX, sendo até hoje ainda usado com essa mesma função em tratamentos dermatológicos. J. Yu ji O fenol (C6H5OH), também conhecido por ácido fênico, ácido carbólico e hidroxi- benzeno, é uma substância sólida cristalina (tf = 41 °C e te = 182 °C), ácida (solução a 1% em água tem pH de 5,4) e inflamável. Geralmente obtido pela destilação da hulha (carvão mineral), o fenol não é con- siderado um álcool. O fato de a hidroxila estar ligada diretamente a um anel aromá- tico confere a essas substâncias propriedades químicas e físicas peculiares, apesar de possuírem o mesmo grupo funcional. Um exemplo dessa diferença é que os fenóis (Ka = 1,0 ⋅ 10–10) se comportam como ácidos mais fortes que os álcoois (Ka = 3,2 ⋅ 10–16). Alguns fenóis são comuns em plantas, podendo ser obtidos por destilação de pé- talas e folhas. Nesses casos, apresentam odores característicos. O fenol é uma substância tóxica. Quando expostas a essa substância, ou materiais que a contenham, as pessoas podem ter mal-estar, irritação e queimaduras na pele, nas vias res- piratórias e nos olhos. Contatos prolongadospodem causar mutações genéticas e câncer. Fenóis são substâncias orgânicas cujas moléculas contêm o grupo hidroxila ( K OH) ligado a um carbono do anel aromático. O 5-metil-2-sec-propil- benzen-1-ol (t imol), o 4-(prop-2-en-1-il)-2-me- toxibenzen-1-ol (euge- nol) e o 4-hidróxi-3-me- toxibenzaldeído (vanilina) estão presentes, respecti- vamente, no orégano, no óleo de cravo e na bau- nilha, conferindo-lhes seus odores típicos. são substâncias que contêm um grupo hidroxila ( K OH) ligado a um anel , na qual Ar indica um grupo arila, grupo resultante da remoção de um átomo de hidrogênio de um hidrocarboneto aromático. A mais simples e mais comum substância desse grupo é o próprio fenol, em cujas molé- culas uma hidroxila encontra-se ligada a um anel benzênico. Os outros fenóis são deriva- dos do fenol ou substâncias em que o anel aromático não é um simples anel benzênico (por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos policíclicos ou outros sistemas aromáticos, incluindo os heterociclos). Nesses casos a hidroxila deve estar ligada a um carbono do anel aromático e não a um carbono de ramificações da estrutura molecular. são substâncias orgânicas cujas moléculas contêm o grupo hidroxila ( K OH) ligado a um carbono do anel aromático. C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 73 Aplicação dos fenóis Os fenóis têm aplicações diversas e são matéria-prima utilizada na produção de resi- nas e explosivos. No entanto, sua maior utilização é como bactericida. Com esse objetivo, passou a ser largamente utilizado em hospitais, diminuindo consideravelmente os casos de infecção pós-operatória. Essa descoberta levou ao uso de outras substâncias fenólicas como os cresóis, fenóis que têm um dos hidrogênios ligados ao anel benzênico substituí- do por um grupo metil ( K CH3). Apesar de ter sido muito usado como antisséptico na forma de solução aquosa, o uso do fenol para assepsia foi proibido após a descoberta de que ele causa queimaduras quando em contato com a pele, por ser corrosivo, e ser venenoso quando ingerido por via oral. He ly D em ut ti Os fenóis são usados na produção de cosméticos e perfumes. 5 ALDEÍDOS E CETONAS A ldeídos e cetonas são caracterizados pelo grupo carbonila (C O). Este é um dos grupos funcionais mais importantes, tanto na Química Orgânica quanto na Bioquímica, e está presente em várias funções. A diferença entre aldeídos e cetonas deve-se ao fato de os aldeídos possuírem pelo menos um átomo de hidrogênio ligado à carbonila, sendo a sua fórmula geralmente es- crita como RCHO ou ArCHO. Já nas cetonas o carbono da carbonila está ligado a outros dois átomos de carbono, sen- do as suas possíveis fórmulas gerais escritas como RCOR’, RCOAr, ArCOAr’, sendo que R pode ser igual a R’ e Ar pode ser igual Ar’. Essa distinção estrutural é suficiente para di- ferenciar as propriedades químicas e físicas dessas substâncias, constituindo diferentes classes. GRUPO CARBONILA EM FUNÇÕES ORGÂNICAS Função com carbonila aldeído cetona ácido carboxílico éster amida Fórmula geral Aplicação dos fenóis Os fenóis têm aplicações diversas e são matéria-prima utilizada na produção de resi- nas e explosivos. No entanto, sua maior utilização é como bactericida. Com esse objetivo, passou a ser largamente utilizado em hospitais, diminuindo consideravelmente os casos de infecção pós-operatória. Essa descoberta levou ao uso de outras substâncias fenólicas como os cresóis, fenóis que têm um dos hidrogênios ligados ao anel benzênico substituí- do por um grupo metil ( K CH3). Apesar de ter sido muito usado como antisséptico na forma de solução aquosa, o uso do fenol para assepsia foi proibido após a descoberta de que ele causa queimaduras quando em fenol para assepsia foi proibido após a descoberta de que ele causa queimaduras quando em contato com a pele, por ser corrosivo, e ser venenoso quando ingerido por via oral.contato com a pele, por ser corrosivo, e ser venenoso quando ingerido por via oral. 74 AL IM EN TO S E FU NÇ ÕE S OR GÂ NI CA S A propanona é a cetona mais simples. Cada um dos grupos substituintes R é uma metila. Aplicação de aldeídos e cetonas O aldeído mais simples é o metanal, também conhecido como aldeído fórmico ou formaldeído (HCHO). O metanal é uma substância gasosa, bactericida e irritante, e é utilizado na composição de desinfetantes, antissépticos, na indústria de plásticos, tin- tas e resinas, medicamentos, explosivos, agrotóxicos e outros. Sua solução aquosa, conhecida como formol, é muito utilizada para embalsamar cadáveres e material biológico. O formol é tóxico quando ingerido, inalado ou quando entra em contato com a pele, causando irritação, vermelhidão, dor e queimaduras. Causa sérios danos em ca- sos de exposição prolongada, sendo comprovadamente cancerígeno. Por essas razões o seu uso é proibido nos alisantes de cabelo, apesar de existirem salões de beleza que aplicam clandestinamente produtos com formol, colocando em risco a vida dos usuá- rios e das pessoas que lidam com esses produtos. O metanal está presente também na fumaça da queima de madeiras, razão pela qual defumar carne ajuda a conservá-la. Diversos aldeídos são encontrados em plantas, sendo responsáveis por seus sabo- res e odores característicos. A cetona mais simples é a propanona, substância conhecida comer- cialmente como acetona e utilizada como solvente para remoção de esmaltes de unha, por exemplo. Ela é um solvente ideal em processos de extração, pois solubiliza uma vasta gama de substâncias, apre- sentando temperatura de ebulição de 56 ºC, o que permite a sua rápida remoção por evaporação. A propanona é também utilizada na fabricação de seda, corantes, plásticos e vernizes. res e odores característicos. A cetona mais simples é a propanona, substância conhecida comer- cialmente como acetona e utilizada como solvente para remoção de esmaltes de unha, por exemplo. Ela é um solvente ideal em processos de extração, pois solubiliza uma vasta gama de substâncias, apre- sentando temperatura de ebulição de 56 ºC, o que permite a sua rápida remoção por evaporação. A propanona é também utilizada na fabricação de seda, corantes, plásticos e vernizes. He ly D em ut ti Hely Demutti O benzaldeído é uma das substâncias responsáveis pelo odor característico das amêndoas. Os aldeídos são substâncias orgânicas cujas moléculas contêm uma carbonila (C L O) ligada a pelo menos um átomo de hidrogênio. As cetonas são substâncias orgânicas que possuem uma carbonila (C L O) ligada a dois átomos de carbono em grupos alquilas (R) e/ou arila (Ar). A diferença entre as moléculas de cetonas e aldeídos deve-se ao fato de que nas ce- tonas há dois grupos alifáticos (R) e/ou aromáticos (Ar), iguais ou diferentes, liga- dos à carbonila, enquanto nos aldeídos há um grupo R ou Ar e um átomo de hidrogê- nio ligados à carbonila. O formol (formaldeído ou aldeído fórmico) é utilizado em esmaltes, pois nesse caso não cau- sa problemas de saúde. Propanona ou acetonaA Anvisa proibiu o uso de produtos à base do formol (formaldeído) em alisamentos (escovas progressivas), devido aos vários problemas de saú- de que o contato direto com essa substância pode provocar. A propanona é a cetona mais simples. Cada um dos grupos substituintes R é uma metila. Aplicação de aldeídos e cetonas O aldeído mais simples é o metanal, também conhecido como aldeído fórmico ou são substâncias orgânicas cujas moléculas contêm uma carbonila ) ligada a pelo menos um átomo de hidrogênio. são substâncias orgânicas que possuem uma carbonila (C L OL OL ) ligada a dois átomos de carbono em grupos alquilas (R) e/ou arila (Ar). C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 75 A molécula da pro- gesterona apresenta grupo funcional car- bonila característico das cetonas. Toda dieta precisa ser con- trolada. Não basta perder peso. Determinadas dietas para perda de peso produ- zem cetonas como produ- to da queima de gordura, o que é fonte de preocu- pação para os diabéticos.He ly D em ut ti Estrutura da progesterona 6 ÉTERES Dê um exemplo de aplicação de éteres. Pense Os éteres, assim como os álcoois, aldeídos, cetonas e fenóis, apresentam um ou mais átomos de oxigênio em suas moléculas. A grande diferença é que, nos éteres, o oxigênio liga-se a dois átomos de carbonos de grupos alquila (R) e/ou arila (Ar). As suas possíveis fórmulas gerais são R K O K R´, R K O K R, Ar K O K R ou Ar K O K Ar. Dessa forma, tais moléculas apresentam cadeia heterogênea, nas quais o oxigênio é o he- teroátomo (átomo diferente do carbono ou hidrogênio na molécula orgânica). Aplicação dos éteres O éter dietílico (CH3CH2OCH2CH3), ou simplesmente éter etílico ou éter, é um líquido in- color de odor característico (te = 34,5 °C), extremamente inflamável. Se inalado por tempo prolongado, pode causar irritação das vias respiratórias, causando dor de cabeça, tontura e até desmaio. Como anestésico, atua no sistema nervoso central e o contato prolongado com a pele pode ocasionar dermatoses. No olho pode lesionar a córnea. Os éteres são substâncias orgânicas cujas moléculas têm um oxigênio ligado a dois átomos de carbono. Além de serem utilizadas como solventes orgânicos, muitas cetonas são ingredien- tes aromatizantes de margarinas e perfumes. Outras substâncias com esse grupo fun- cional são usadas também na Medicina como medicamentos hipnóticos, desde os tem- pos mais remotos. A progesterona, hormônio feminino produzido no ovário a partir da puberdade, apresenta duas carbonilas de cetona em sua estrutura. Algumas substâncias com a função cetona, conhecidas como corpos cetônicos, são produzidas em nossos organismos em uma das etapas do metabolismo dos ácidos graxos, sendo que elas não se acumulam, pois são oxidadas produzindo CO2 e H2O. Todavia, elas são encontradas em grande quantidade na urina de pessoas diabéticas, uma vez que o organismo dessas pessoas produz mais cetonas do que pode oxidar. Dessa forma, é pos- sível identificar pessoas diabéticas pela presença de cetona em testes de urina. Toda dieta precisa ser con- trolada. Não basta perder peso. Determinadas dietas para perda de peso produ- zem cetonas como produ- to da queima de gordura, o que é fonte de preocu- pação para os diabéticos. He ly D em ut ti Estrutura da progesterona Além de serem utilizadas como solventes orgânicos, muitas cetonas são ingredien- tes aromatizantes de margarinas e perfumes. Outras substâncias com esse grupo fun- cional são usadas também na Medicina como medicamentos hipnóticos, desde os tem- pos mais remotos. A progesterona, hormônio feminino produzido no ovário a partir da puberdade, apresenta duas carbonilas de cetona em sua estrutura. Algumas substâncias com a função cetona, conhecidas como corpos cetônicos, são produzidas em nossos organismos em uma das etapas do metabolismo dos ácidos graxos, sendo que elas não se acumulam, pois são oxidadas produzindo CO são encontradas em grande quantidade na urina de pessoas diabéticas, uma vez que o organismo dessas pessoas produz mais cetonas do que pode oxidar. Dessa forma, é pos- sível identificar pessoas diabéticas pela presença de cetona em testes de urina. 76 AL IM EN TO S E FU NÇ ÕE S OR GÂ NI CA S O éter difenílico é utilizado como perfume artificial que imita o odor de gerânio. Exercícios 1. Por que os alimentos industrializados não apresentam o mesmo valor nutritivo dos alimentos naturais? 2. Explique o que é metabolismo. 3. A nossa alimentação deve ser constituída por três gran- des grupos de alimentos: proteínas, carboidratos e gor- duras. Como esses alimentos contribuem para o bom funcionamento do nosso organismo? 4. Como o nosso organismo reage à falta prolongada de carboidratos? 5. Explique qual dos dois nutrientes, amido ou glicose, o sangue transporta para todas as células. 6. Qual é a principal característica da função álcool? Expli- que como o álcool pode ser obtido da cana-de-açúcar? 7. Qual é a importância do etanol? 8. Classifique os principais álcoois, de acordo com os cri- térios estudados, e indique as suas aplicações. 9. Qual é a principal característica da função fenol? 10. Explique por que o fenol, apesar de conter o grupo hidroxila, não é um álcool. 11. Cite alguns tipos de fenóis e suas aplicações. 12. Qual é a principal diferença entre um aldeído e uma cetona? FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO. O maior perigo no uso do éter dietílico está relacionado à sua alta volatilidade. Seus vapores são inflamáveis e podem ocasionar explosões. Além disso, como outros éteres, em contato com o ar, pode ser oxidado, originando peróxidos, que são mais explosivos, como representa a equação: C2H5OC2H5(g) + ½O2(g) ( C2H5OOC2H5(g) ALGUNS ÉTERES E SUAS APLICAÇÕES Éteres Aplicações Éter dimetílico Na medicina, como hipnótico. Éter dietílico Como solvente na extração de óleos e gorduras. Metilterciobutiéter (MTBE) ou éter metil terc-butílico Aditivo à gasolina como substituinte do álcool etílico anidro. O éter dietílico já era utilizado na época dos alquimistas, sendo obtido pela desidrata- ção de etanol. Foi, por muito tempo, o mais importante anestésico geral. Atualmente, é largamente empregado como solvente de substâncias pouco polares. Os éteres são muito mais voláteis do que os álcoois que têm mesma fórmula molecu- lar que eles. Isso se deve à possibilidade de formação de interações fortes entre as mo- léculas dos álcoois denominadas “ligações de hidrogênio”, o que não acontece com as moléculas de éteres. A descoberta do éter dietílico revolucionou a Medicina no fim do século XIX, pois passou a ser utilizado como anestési- co e permitiu a realização de cirurgias e extrações dentárias sem dores. Muito tempo depois foi substituído, pois provoca- va parada cardiorrespiratória e lesões no fígado. Hoje, é usa- do como solvente na extração de essências, óleos e gorduras. O éter difenílico é utilizado como perfume artificial que imita o odor de gerânio. O maior perigo no uso do éter dietílico está relacionado à sua alta volatilidade. Seus vapores são inflamáveis e podem ocasionar explosões. Além disso, como outros éteres, em contato com o ar, pode ser oxidado, originando peróxidos, que são mais explosivos, H5OOC2H5(g) ALGUNS ÉTERES E SUAS APLICAÇÕES Aplicações Na medicina, como hipnótico. C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 77 13. Quais são as funções presentes na glicose? 14. Qual é a fórmula e o nome oficial do formol? 15. Quais são as principais aplicações dos éteres? 16. Analise a fórmula abaixo e identifique quais são as funções químicas presentes na ribose. 17. (Vunesp) Identifique todos os grupos funcionais presen- tes nas seguintes substâncias: a) vanilina, a substância responsável pelo sabor de baunilha; b) carvona, a substância responsável pelo sabor de hortelã. 18. O estradiol é o mais importante dos hormônios conhe- cidos como estrógenos. Os estrógenos são responsáveis pelo desenvolvimento de características sexuais femi- ninas e exercem um papel importante na estimulação da ovulação. Sua estrutura pode ser representada por: Quais são as funções presentes no estradiol? 19. (USJT-SP-Adaptado) O manitol, C6H14O6, é um tipo de açúcar utilizado na fabricação de condensadores eletro- líticos secos, que são usados em rádios e televisores; por isso, em tais aparelhos, podem aparecer alguns insetos, principalmente formigas. Sua fórmula estrutural é: a) Classifique o manitol em função da quantidade de hidroxilas presentes nas moléculas. b) Determine a fórmula molecular do manitol. 20. (Mack-SP) O óleo de rosas tem fórmula estrutural É incorreto afirmar que: a) é um álcool. b) possui somente um carbono terciário em sua estrutura. c) é uma substância cíclica. d) tem fórmula molecular C8H10O. e) possui um anel benzênico em sua estrutura. 21. (Fatec-SP) Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante relaciona-se à extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoime gi- rassol. À temperatura ambiente, é um líquido que apresenta odor agradável, e muito utilizado como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Trata-se da cetona mais simples. O nome oficial e a fórmula molecular da substância descrita pelo texto acima são, respectivamente: a) butanal e C4H8O. b) butanona e C4H7OH. c) etanona e C2H4O. d) propanal e C3H6O. e) propanona e C3H6O. 22. (Puccamp-SP) Além de ser utilizada na preparação do formol, a substância de fórmula: tem aplicação industrial na fabricação de baquelite. A função química e o nome oficial dessa substância são, respectivamente: a) aldeído e metanal. b) éter e metoximetano. c) ácido carboxílico e metanoico. d) cetona e metanal. e) álcool e metanol. 23. (UnB-DF-Adaptado) O álcool de uso doméstico, utiliza- do em limpeza de modo geral, é uma mistura contendo etanol e água, comumente comercializado em frascos de polietileno. Examinando o rótulo de um frasco de álcool, lê-se a seguinte informação: Álcool refinado, de baixo teor de acidez e de aldeídos. Com o auxílio dessas informações, julgue os itens que se seguem com C para os corretos e E para os errados: 1) O etanol, CH3OH, é um exemplo de álcool primário. 2) No Brasil, o etanol tornou-se de grande importância ao ser utilizado como combustível de automóveis, a partir da década de 1970. 13. 13. Quais são as funções presentes na glicose? 14. 14. Qual é a fórmula e o nome oficial do formol? 15. 15. Quais são as principais aplicações dos éteres? 16. 16. Analise a fórmula abaixo e identifique quais são as funções químicas presentes na ribose. 17. 17. (Vunesp) Identifique todos os grupos funcionais presen- tes nas seguintes substâncias: a) vanilina, a substância responsável pelo sabor de baunilha; b) carvona, a substância responsável pelo sabor de hortelã. 21. 21. 78 AL IM EN TO S E FU NÇ ÕE S OR GÂ NI CA S 3) Na combustão do etanol, usado na limpeza, ocorre a emissão de aldeídos, uma vez que fazem parte da composição inicial desse material. 4) No Brasil, devido ao monopólio, a Petrobras é a principal empresa produtora de etanol, obtido a partir do petróleo. 24. Julgue os itens com C para os corretos e E para os errados: 1) O metanol é o álcool de estrutura mais simples, utilizado como solvente industrial, na indústria de plásticos, e como solvente em reações de impor- tância farmacológica. 2) O aldeído é uma substância orgânica que se ca- racteriza pela presença, em sua estrutura, do gru- pamento C l O (carbonila), ligado a um radical alifático ou aromático. 3) As cetonas são substâncias que possuem o grupo carbonila ligado a um carbono primário, formando o grupo funcional . 4) A substância CH3 CH2 O CH3 é usada como sol- vente e anestésico geral, seus vapores formam mis- tura explosiva com oxigênio do ar. Ao ser inalado atua como anestésico. 5) A substância é uma cetona conhecida comercialmente como acetona e utilizada como solvente para remoção de esmalte. 25. (Fatec-SP) Com relação ao etanol e ao metanol são feitas as afirmações: I – Ambos os álcoois podem ser utilizados como com- bustível para automóveis. II – Além da utilização em bebidas, o metanol pode ser utilizado como solvente em perfumes, loções, desodorantes e medicamentos. III – Atualmente, o metanol é produzido do petróleo e do carvão mineral por meio de transformações químicas feitas na indústria. IV – O metanol é um combustível relativamente “lim- po”. Sua combustão completa tem alto rendimen- to, produzindo CO2 e H2O. V – Ambos os álcoois podem ser produzidos a partir da cana-de-açúcar. Escolha a alternativa que apresenta somente afir- mação(ões) verdadeira(s). a) I. b) II e III. c) II e IV. d) I, III e IV. e) I, II, III e IV. 26. (Faap-SP) A sacarose é uma substância química prove- niente da cana-de-açúcar ou da beterraba e serve como “ado çante”. A sacarose é: a) ácido graxo. b) proteína. c) carboidrato. d) ácido nucleico. e) lipídio. 27. Quais substâncias são álcoois? I) II) III) IV) 28. (FMTM-MG) “O bom uísque se conhece no dia se- guinte.” “Essa tequila você pode beber sem medo do dia seguinte.” Essas frases, comuns em propagandas de bebidas alcoólicas, referem-se à dor de cabeça que algumas bebidas causam. A principal respon- sável por ela é uma substância chamada etanal. Indique a alternativa que apresenta a função química e a fórmula estrutural dessa substância: a) álcool, . b) aldeído, . c) aldeído, . d) álcool, . e) aldeído, . J. Yu ji 3) Na combustão do etanol, usado na limpeza, ocorre a emissão de aldeídos, uma vez que fazem parte 4) No Brasil, devido ao monopólio, a Petrobras é a principal empresa produtora de etanol, obtido a para os 1) O metanol é o álcool de estrutura mais simples, utilizado como solvente industrial, na indústria de plásticos, e como solvente em reações de impor- 2) O aldeído é uma substância orgânica que se ca- racteriza pela presença, em sua estrutura, do gru- (carbonila), ligado a um radical 3) As cetonas são substâncias que possuem o grupo ligado a um carbono primário, Escolha a alternativa que apresenta somente afir- mação(ões) verdadeira(s). a) I. b) II e III. c) II e IV. d) I, III e IV. e) I, II, III e IV. 26. 26. (Faap-SP) A sacarose é uma substância química prove- niente da cana-de-açúcar ou da beterraba e serve como “ado çante”. A sacarose é: a) ácido graxo. b) proteína. c) carboidrato. d) ácido nucleico. e) lipídio. 27. 27. Quais substâncias são álcoois? I) C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 79 Quase todos os óleos vegetais e gorduras animais são triglicerídeos, também chamados de trigliceróis ou triacilgliceróis. O termo “óleo” é usado para se referir a triglicerídeos que são líquidos à temperatura ambiente e o termo “gordura”, a triglicerídeos que são sólidos. Os triglicerídeos obtidos a partir de vegetais (milho, soja e outros), denominados óleos vegetais, são formados por ácidos graxos insaturados, isto é, que têm uma ou mais liga- ções duplas C C. Já os triglicerídeos sólidos (gordura, manteiga e outros) são geral- mente formados por ácidos graxos saturados. Na fabricação da margarina, o óleo vegetal é hidrogenado pela adição de hidrogênio às suas ligações duplas C C, tornando suas cadeias parcial ou completamente saturadas. Triglicerídeo A estrutura I representa a fórmula geral dos tri- glicerídeos, na qual o R representa o restante de uma cadeia de ácido graxo. A estrutura II representa um triglicerídeo comum em óleos vegetais. Os áci- dos graxos que origina- ram esse triglicerídeo são, de cima para baixo: ácido oleico, ácido esteárico e ácido linoleico. 7 LIPÍDIOS Por que é necessário o uso de detergente para lavar um prato sujo de gordura? Pense A palavra lipídio vem do grego, lipos (“gordura”). Diferentemente dos carboidratos, que são caracterizados por sua estrutura química, os lipídios são identificados por suas propriedades. Eles não são caracterizados por um grupo funcional, por exemplo, como álcoois e éteres. Por isso, não constituem uma função química, mas sim uma classe de substâncias de origem biológica. A principal propriedade característica dessa classe é a solubilidade: lipídios são solú- veis em solventes apolares, como éteres e benzeno, e insolúveis em água. Isso acontece porque possuem estruturas com poucos ou nenhum grupo hidrofílico presente em um, relativamente extenso, esqueleto carbônico, conferindo a essas substâncias baixas pola- ridades e baixa solubilidade em água hidrofóbica. Por isso, para lavar vasilhas e talheres engordurados, é necessário o uso de sabões e detergentes. Embora tenham propriedades semelhantes, os lipídios abrangem um conjunto hete- rogêneo de substâncias que podem ser divididas em cinco grupos: triglicerídeos e ceras; fosfolipídios e glicolipídios; esteroides; prostaglandinas; e terpenos. Os triglicerídeos são ésteres – substâncias resultantes da reação entre álcoois e ácidos carboxílicos. Nos triglicerídeos,os ácidos carboxílicos que reagem são denominados áci- dos graxos, pois têm uma cadeia linear longa, geralmente com número par (dez a vinte) de átomos de carbono. Os triglicerídeos são originados pela substituição dos hidrogênios dos grupos hidroxi- las do glicerol, um triol, por uma parte de três moléculas de ácido graxo, iguais ou dife- rentes, como mostra o esquema a seguir. Glicerol ou glicerina A estrutura I representa a fórmula geral dos tri- glicerídeos, na qual o R representa o restante de 7 LIPÍDIOS Por que é necessário o uso de detergente para lavar um prato sujo de gordura?Por que é necessário o uso de detergente para lavar um prato sujo de gordura? PensePensePensePensePensePensePensePense A palavra lipídio vem do grego, que são caracterizados por sua estrutura química, os lipídios são identificados por suas propriedades. Eles não são caracterizados por um grupo funcional, por exemplo, como álcoois e éteres. Por isso, não constituem uma função química, mas sim uma classe de substâncias de origem biológica. A principal propriedade característica dessa classe é a solubilidade: lipídios são solú- veis em solventes apolares, como éteres e benzeno, e insolúveis em água. Isso acontece porque possuem estruturas com poucos ou nenhum grupo hidrofílico presente em um, relativamente extenso, esqueleto carbônico, conferindo a essas substâncias baixas pola- ridades e baixa solubilidade em água hidrofóbica. Por isso, para lavar vasilhas e talheres engordurados, é necessário o uso de sabões e detergentes. Embora tenham propriedades semelhantes, os lipídios abrangem um conjunto hete- rogêneo de substâncias que podem ser divididas em cinco grupos: triglicerídeos e ceras; Glicerol ou glicerina 80 AL IM EN TO S E FU NÇ ÕE S OR GÂ NI CA S A saturação total das cadeias de um óleo vegetal gera um sólido muito empregado na culinária, conhecido como gordura vegetal; já a saturação parcial, transforma o óleo vegetal líquido em um sólido pastoso, que agrada os consumidores que apreciam uma margarina mais cremosa. A gordura do nosso corpo estoca energia, permitindo que nos movimentemos e que outras atividades vitais de nosso organismo sejam mantidas nos momentos em que não estivermos comendo. O tecido adiposo forma uma camada ao redor dos principais órgãos, protegendo-os contra choques mecânicos. Além disso, esse tecido isola termicamente nosso corpo contra perdas rápidas de calor. Algumas substâncias, naturais ou adicionadas, presentes em alimentos e responsá- veis por lhes conferir características como sabor, aroma e poder nutritivo são apolares e, por isso, mais solúveis em gorduras. As vitaminas A, D, E e K são exemplos típicos des- sas substâncias. Infelizmente, as mesmas gorduras que exercem um papel importante para a nossa vida e saúde podem se tornar perigosas se ingeridas em excesso. Gorduras presentes em nossas dietas podem contribuir para o surgimento de problemas de saúde, como câncer, doenças cardíacas e obesidade. Por isso, entre outros fatores, uma dieta equilibrada com controle de gorduras é fundamental para uma vida saudável. Profissionais da área de saúde consideram que a quantidade de calorias ingeridas diariamente, provenientes de gorduras, não deve passar de 30% da quantidade total. Por outro lado, é altamente recomendável o con- sumo de óleos vegetais in natura, como o azeite de oliva, ou alimentos como peixes e castanhas, ricos em triglicerídeos formados por ácidos graxos que possuem uma ou mais insaturações no 3o, 6o ou 9o carbono a partir da extremidade da cadeia oposta à do grupo carboxila (ômega 3, ômega 6, ômega 9, respectivamente). O ácido linolei- co, um ácido graxo poli-insaturado da família ômega 6 com 18 carbonos e 2 insatu- rações, é considerado um ácido graxo essencial, pois não é produzido no nosso orga- nismo, e temos que obtê-lo por meio da dieta. O ácido linoleico pode ser encontrado em óleos extraídos do milho, amendoim, girassol e soja. Estudos vêm demonstrando a relação entre dietas ricas em ácidos graxos poli-insaturados e a prevenção de doen- ças cardiovasculares. A maioria das ceras, como as produzidas por abelhas ou as que protegem folhas e frutos contra a perda de umidade, também são ésteres. Nas ceras, as porções tanto do álcool como do ácido carboxílico apresentam uma longa cadeia carbônica. Geralmente, a porção da estrutura proveniente do ácido graxo é totalmente saturada, enquanto a ca- deia proveniente do álcool pode ser saturada ou insaturada. Uma segunda classe de lipídios é a formada por fosfolipídios e glicolipídios, cujas estruturas apresentam semelhanças com as dos triglicerídeos. Assim como nos detergentes, nessas moléculas é possível reconhecer duas regiões distintas: uma muito hidrofóbica, devido às longas cadeias apolares procedentes dos ácidos graxos, e outra muito hidrofílica. Moléculas com essa característica estrutural são denominadas anfipáticas ou anfifílicas. No caso dos fosfolipídios, a região hidrofílica deve-se a um grupo fosfato com diferentes substituintes e, nos glicolipídios, deve-se à contribuição de um carboidrato. As membranas celulares são formadas por uma camada dupla desses lipídios anfifílicos – um arranjo ordenado em que as regiões hidrofílicas de todas moléculas ficam voltadas para a superfície interna e externa da membrana, em contato com o meio aquoso, e as caudas apolares apontam para o interior da camada dupla. Os esteroides são lipídios que apresentam em comum o esqueleto esteroidal, isto é, um sistema rígido de cadeias cíclicas, como o apresentado na estrutura do colesterol a se- guir, constituída por três anéis de ciclo-hexanos (A, B e C) e um anel de ciclopentano (D). Carnes gordurosas são mais saborosas, não é mesmo? Isso ocorre por- que algumas substâncias responsáveis por sabores característicos somente são solúveis em gorduras. He ly D em ut ti Lu ca S an til li/ G ru po K ey st on e Para uma dieta equili- brada com controle de gorduras, é recomendável o consumo de azeite, peixe e castanhas. A saturação total das cadeias de um óleo vegetal gera um sólido muito empregado na culinária, conhecido como gordura vegetal; já a saturação parcial, transforma o óleo vegetal líquido em um sólido pastoso, que agrada os consumidores que apreciam uma A gordura do nosso corpo estoca energia, permitindo que nos movimentemos e que outras atividades vitais de nosso organismo sejam mantidas nos momentos em que não estivermos comendo. O tecido adiposo forma uma camada ao redor dos principais órgãos, protegendo-os contra choques mecânicos. Além disso, esse tecido isola termicamente Algumas substâncias, naturais ou adicionadas, presentes em alimentos e responsá- veis por lhes conferir características como sabor, aroma e poder nutritivo são apolares e, por isso, mais solúveis em gorduras. As vitaminas A, D, E e K são exemplos típicos des- Infelizmente, as mesmas gorduras que exercem um papel importante para a nossa vida e saúde podem se tornar perigosas se ingeridas em excesso. Gorduras presentes em nossas dietas podem contribuir para o surgimento de problemas de saúde, como câncer, Por isso, entre outros fatores, uma dieta equilibrada com controle de gorduras é fundamental para uma vida saudável. Profissionais da área de saúde consideram que a quantidade de calorias ingeridas diariamente, provenientes de gorduras, não deve passar de 30% da quantidade total. Por outro lado, é altamente recomendável o con- Carnes gordurosas são mais saborosas, não são mais saborosas, não é mesmo? Isso ocorre por- que algumas substâncias responsáveis por sabores característicos somente são solúveis em gorduras. He ly D em ut ti C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 81 Alimentos que contenham gordura vegetal hidro- genada representam ris- co para pessoas que têm problemas de colesterol no sangue. Quanto mais hidrogenados, mais os óleos vegetais se parecem com gorduras animais e são um ponto de partida paraa produção de coles- terol pelo fígado. são um ponto de partida para a produção de coles- terol pelo fígado. Observe que eles não possuem cadeias de ácidos graxos em suas estruturas, como os lipídios anteriores. SP L/ La tin st oc k O acúmulo de gordura nas veias pode causar diversas doenças e levar à morte. O colesterol, constituinte fundamental das membranas celulares responsável por man- ter a rigidez adequada das cadeias apolares dos fosfolipídios, é o mais abundante e im- portante esteroide do corpo humano. A partir dele são formadas diversas outras substâncias importan- tes para o organismo, como, por exemplo, os hor- mônios sexuais e a vitamina D. Em altos níveis, o colesterol contribui para o apa- recimento da arteriosclerose, que é uma combinação do aumento da espessura e da rigidez das artérias pelo acúmulo de moléculas de colesterol. Tais con- dições ocasionam o aumento da pressão sanguínea e doenças do coração. Se uma pessoa apresenta um nível de colesterol elevado no sangue, ela pode vir a ter complicações cardiovasculares. O colesterol é produzido no fígado a partir de matéria-prima proveniente do metabolis- mo de carboidratos e triglicerídeos, principalmente os com cadeias monoinsaturadas ou sa- turadas. Assim, para controlar o nível de colesterol, é importante que tenhamos uma dieta equilibrada, com consumo moderado daqueles alimentos que elevam a taxa de colesterol. Reduzindo a ingestão de gorduras animais, como as presentes em carnes vermelhas, ou ali- mentos de origem vegetal ricos em gorduras monoinsaturadas e saturadas, é possível con- trolar o índice de colesterol no sangue. Igualmente deve-se evitar o consumo de alimentos ricos em colesterol, como: miúdos de animais, manteigas e alguns tipos de queijo. Entre os produtos animais que possuem baixa taxa de colesterol, temos: clara de ovo, iogurte, lei- te desnatado. O colesterol existe apenas em tecidos animais; sendo assim, frutas, legumes, verduras e óleos vegetais são sempre livres dessa substância em sua composição. O colesterol, por ser insolúvel em meio aquoso, é transportado no plasma sanguíneo por dois tipos de complexos lipoproteicos: HDL (do inglês: high density lipoprotein) e LDL (do inglês: low density lipoprotein). A LDL é popularmente conhecida como “colesterol ruim”, e a HDL, como “colesterol bom”. A LDL tem papel fundamental no transporte do colesterol: quando há taxa elevada de colesterol no sangue, ela não consegue ser metabolizada, aumentando a sua concentra- ção no plasma sanguíneo. Assim, quando há uma elevação na proporção entre LDL e HDL no sangue, isto é, a quantidade de LDL em relação à quantidade de HDL fica bem maior do que é o normal, isso é um indicador do aumento de risco de ocorrência de arteriosclerose. O quarto grupo de lipídios compreende as prostaglandinas, ácidos carboxílicos com vin- te carbonos contendo: um anel de cinco membros, pelo menos uma dupla ligação e vários grupos funcionais oxigenados. As prostaglandinas foram descritas há cerca de 50 anos no líquido seminal de carneiros e humanos, daí seu nome ser derivado de próstata, tendo He ly D em ut ti O colesterol (C27H46O) é um esteroide com um grupo hidroxila. Observe que eles não possuem cadeias de ácidos graxos em suas estruturas, como os lipídios anteriores. SP L/ La tin st oc k O acúmulo de gordura nas veias pode causar diversas doenças e levar à morte. O colesterol, constituinte fundamental das membranas celulares responsável por man- ter a rigidez adequada das cadeias apolares dos fosfolipídios, é o mais abundante e im- O colesterol (C27H46O) é um esteroide com um grupo hidroxila. 82 AL IM EN TO S E FU NÇ ÕE S OR GÂ NI CA S Como a vitamina A não pode estar em excesso, o organismo mantém reserva de betacaroteno para suprir suas necessidades. ganhado destaque nos estudos bioquímicos nas últimas décadas. Estão presentes em qua- se todos os tecidos animais e produzem efeitos variados no organismo, como a alteração da pressão arterial, o desenvolvimento do processo inflamatório e a indução do cansaço. As prostaglandinas também estão associadas à replicação celular, ao processo de infla- mação e desinflamação. O quinto grupo de lipídios é constituído pelos terpenos ou terpenoides. Desde a Antiguidade, por meio de aquecimento suave e destilação de vapor de materiais de origem vegetal, são separadas substâncias denominadas óleos essenciais que encontram diversas aplicações na medicina e na fabricação de perfumes. Os terpenos são os principais constituintes desses óleos e são classificados em função do número de átomos de carbono em suas moléculas: 10 C, monoterpenos; 15 C, sesquiterpenos; 20 C, diterpenos; 25 C, sesterpenos; 30 C, triterpenos; 40 C, carotenoides; e mais de 500 C, borracha. A atmosfera possui considerável concentração de terpenos resultantes de emissões de vegetais, denominadas emissões biogênicas de substâncias orgânicas voláteis, sendo as pertencentes às famílias da Coniferea, da Mirtacea e ao gênero Citrus as mais importantes. Os terpenos são consti- tuídos por duas ou mais unidades de isopreno. E-�-pineno�-mirceno�-terpineno trans-�-ocimeno Essas são as estruturas das moléculas de terpenos im- portantes lançados na at- mosfera por plantas. Estas frutas são impor- tantes fontes de vita- mina A. Um importante terpeno para os humanos é o betacaroteno. Precursor da vitamina A, por isso chamado de pró-vitamina A, que atua no crescimento das células, na manu- tenção da estrutura epitelial e da mucosa do intestino, além do desenvolvimen- to de nossos dentes e ossos, entre outras funções. No entanto, só a vitamina A é biologicamente ativa. Como a vitamina A não pode estar em excesso, o organismo mantém reserva de betacaroteno para suprir suas necessidades. Isopreno limoneno �-pineno �-pineno Z-�-ocimeno Consumo insuficiente de alimentos ricos em vitamina A pode causar diferentes proble- mas de saúde, entre os quais: visão noturna deficiente, fotofobia, diminuição do olfato e do paladar, problemas de pele e estresse, entre outros. He ly D em ut ti ganhado destaque nos estudos bioquímicos nas últimas décadas. Estão presentes em qua- se todos os tecidos animais e produzem efeitos variados no organismo, como a alteração da pressão arterial, o desenvolvimento do processo inflamatório e a indução do cansaço. As prostaglandinas também estão associadas à replicação celular, ao processo de infla- O quinto grupo de lipídios é constituído pelos terpenos ou terpenoides. Desde a Antiguidade, por meio de aquecimento suave e destilação de vapor de materiais de origem vegetal, são separadas substâncias denominadas óleos essenciais que encontram diversas aplicações na medicina e na fabricação de perfumes. Os terpenos são os principais constituintes desses óleos e são classificados em função do número de átomos de carbono em suas moléculas: 10 C, monoterpenos; 15 C, sesquiterpenos; 20 C, diterpenos; 25 C, sesterpenos; 30 C, triterpenos; 40 C, carotenoides; e mais de 500 C, borracha. A atmosfera possui considerável concentração de terpenos resultantes de emissões de vegetais, denominadas emissões biogênicas de substâncias orgânicas voláteis, sendo as e ao gênero Citrus as mais importantes.Citrus as mais importantes.Citrus Os terpenos são consti- tuídos por duas ou mais unidades de isopreno. Isopreno C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 83 8 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS De onde vem o ácido fórmico? De onde vem o ácido acético? Pense Como vimos anteriormente no estudo dos lipídios, os triglicerídeos são formados a partir de reações entre uma molécula de glicerina e três moléculas de ácidos graxos. Estes, por sua vez, fazem parte de um grupo mais abrangente de substâncias denomina- das ácidos carboxílicos. Os ácidos carboxílicos, como os aldeídos e cetonas, são caracterizados pelo grupo car- bonila (C O), porém ao carbono da carbonila está sempre ligado um grupo hidroxila ( K OH). A ligação da carbonila ao grupohidroxila forma outro grupo, chamado de car- boxila ( K COOH ), a combinação das palavras carbonila e hidroxila. Assim, a fórmula ge- ral dos ácidos carboxílicos é RCOOH ou ArCOOH. Os ácidos carboxílicos são substâncias orgânicas cujas moléculas possuem o grupo carboxila (K COOH). À carboxila podem estar ligados diferentes grupos ou simplesmente o átomo de hidro- gênio. Nesse caso, tem-se o ácido carboxílico mais simples: o ácido metanoico. Em CNTP, o ácido metanoico (HCOOH), ou ácido fórmico, é líquido (tf = –9 °C e te = 107 °C), incolor, de cheiro forte e penetrante. A inalação de seus vapores pode causar irritação nas vias respiratórias. O contato pode provocar queimaduras da pele e dos olhos. Esse ácido é responsável pela queimadura da picada de formigas na pele, pois ele está presente na saliva desses insetos. Por isso, o ácido metanoico é conhecido como ácido fórmico. Ele é altamente tóxico. Suas principais aplicações estão na indústria têxtil e na manufatura de couro, mas tam- bém é muito utilizado como intermediário na indústria química e farmacêutica para produ- ção de diversos produtos. É também muito utilizado na limpeza de peças de aços inoxidá- veis e de alumínio. Muito utilizado para limpeza em temperaturas elevadas por não causar corrosão como o ácido clorídrico. O ácido carboxílico mais comum em nosso cotidiano é o ácido etanoico. Nunca ouviu fa- lar? Ou você é daquelas pessoas que não saboreiam um bom vinagre? Isso mesmo. O ácido etanoico é o ácido acético presente em vinagres na proporção de cerca de 5% da massa. O ácido etanoico (H3CCOOH), ou ácido acético, nas CNTP é líquido (tf = 16 °C e te = 118 °C), incolor, de cheiro forte e penetrante com odor característico. É um ácido considerado fraco e sua solução a 1 mol/L tem pH igual a 2,4. A inalação de seus vapores pode causar dores na garganta e dificuldades respiratórias. Na pele, pode provocar irritação e queimadura. Entre as diferentes aplicações do ácido etanoico, podemos citar sua ação como agen- te neutralizante e acidificante e sua importância na síntese de ésteres, derivados clorados, sais orgânicos e na produção de borracha. Também é utilizado na fabricação de acetato de polivinila, o plástico PVA, e de perfumes e corantes. O ácido 2-hidróxi-propanoico ou ácido lático é produzido, por exemplo, na fermentação do leite. Ácidos carboxílicos de 4 até 6 carbonos costumam apresentar odores desagradáveis que lembram, por exemplo, cheiro de manteiga rançosa. Nós, seres humanos, exalamos Pe tr M al oh la va /D re am st im e. co m O ácido fórmico ou me- tanoico é o causador da irritação e ardência em nossa pele quando somos picados por formigas. No vinagre está presen- te o ácido acetílico / ácido estanoico, que é utilizado na síntese de diversas ou- tras substâncias. Iv as ch en ko R om an /S hu tt er st oc k 8 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS De onde vem o ácido fórmico? De onde vem o ácido fórmico? De onde vem o ácido acético? PensePensePensePensePensePensePensePense Como vimos anteriormente no estudo dos lipídios, os triglicerídeos são formados a partir de reações entre uma molécula de glicerina e três moléculas de ácidos graxos. Estes, por sua vez, fazem parte de um grupo mais abrangente de substâncias denomina- das ácidos carboxílicos. Os ácidos carboxílicos, como os aldeídos e cetonas, são caracterizados pelo grupo car- bonila (C O), porém ao carbono da carbonila está sempre ligado um grupo hidroxila ( K OH). A ligação da carbonila ao grupo hidroxila forma outro grupo, chamado de boxila ( K COOH ), a combinação das palavras carbonila e hidroxila. Assim, a fórmula ge- ral dos ácidos carboxílicos é RCOOH Os ácidos carboxílicos são substâncias orgânicas cujas moléculas possuem o grupo carboxila (K COOH).COOH).COOH No vinagre está presen- te o ácido acetílico / ácido Iv as ch en ko R om an /S hu tt er st oc k 84 AL IM EN TO S E FU NÇ ÕE S OR GÂ NI CA S odores de ácidos carboxílicos, que são produzidos por nosso metabolismo, sendo que a mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa. Os cães têm sensibilidade olfativa que lhes permite detectar esses odores, sentindo o cheiro característico de cada pessoa. O ibuprofeno é princípio ativo em medicamentos para o alívio de dores de dentes, de cabeça, e de dores musculares e menstruais. Possíveis ligações de hidrogênio formadas entre carboxilas de duas moléculas. Em moléculas de ácidos carboxílicos, a presença de uma carbonila, grupo funcional bem polarizado, ligada a uma hidroxila propicia a formação de ligações de hidrogênio intermo- leculares mais fortes do que nos álcoois. Observe na figura abaixo que cada molécula faz duas ligações de hidrogênio com outra molécula, formando um dímero – espécie química que é constituída de duas unidades idênticas. As fortes interações intermoleculares são responsáveis pelas altas temperaturas de fusão e de ebulição dos ácidos carboxílicos em comparação com álcoois de massa molar e geometria molecular similares. Aplicação dos ácidos carboxílicos Os ácidos carboxílicos estão presentes em nosso dia a dia. Vejamos alguns: Ácido carboxílico Origem Aplicações Ácido fórmico Formigas Como mordente (fixador) em tingimento de tecidos. Ácido acético Oxidação do etanol Vinagre, preparação de perfumes e corantes. Ácido cítrico Frutas cítricas Aromatizante cítrico e antioxidante. Presente em sorvetes, sucos de frutas, balas. Ácido lático Fermentação de leite Controla a acidez em queijos industrializados. Confere sabor picante a sobreme- sas congeladas, bebidas carbonatadas e aromatizadas com aromas de frutas. 9 ÉSTERES M uitos sabores e odores de alimentos se devem a misturas complexas de substân-cias orgânicas, nas quais predominam os ésteres. Ésteres podem ser obtidos pela reação de ácidos carboxílicos (RCOOH ou ArCOOH) com álcoois (R’OH) ou fenóis (Ar’OH). Nos ésteres, o grupo alcóxido (RO K ) ou fenóxido (ArO K ) ligado à carbonila é proveniente do álcool ou fenol, respectivamente. Assim, sua fórmula geral pode ser representada por: RCOOR’, RCOOAr’, ArCOOR’ ou ArCOOAr’. Os ésteres são substâncias orgânicas derivadas dos ácidos carboxílicos (RCOOH ou ArCOOH), com fórmula geral RCOOR’, RCOOAr ou ArCOOAr). Ésteres são os produtos da reação entre ácidos carboxílicos e álcoois. odores de ácidos carboxílicos, que são produzidos por nosso metabolismo, sendo que a mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa. Os cães têm sensibilidade olfativa que lhes permite detectar esses odores, sentindo o cheiro característico de cada pessoa. ibuprofeno é princípio ativo em medicamentos para o alívio de dores de dentes, de cabeça, e de dores musculares e menstruais. ligações de hidrogênio formadas entre carboxilas de duas moléculas. Em moléculas de ácidos carboxílicos, a presença de uma carbonila, grupo funcional bem polarizado, ligada a uma hidroxila propicia a formação de ligações de hidrogênio intermo- leculares mais fortes do que nos álcoois. Observe na figura abaixo que cada molécula faz duas ligações de hidrogênio com outra molécula, formando um dímero – espécie química que é constituída de duas unidades idênticas. As fortes interações intermoleculares são responsáveis pelas altas temperaturas de fusão e de ebulição dos ácidos carboxílicos em comparação com álcoois de massa molar e geometria molecular similares. C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 85 Um dos ésteres mais utilizados industrialmente é o etanoato de etila (H3CCOOCH2CH3), acetato de etila, éster etílico ou éter acético. Nas CNTP é líquido transparente (tf = –84 °C e te = 77 °C), inflamável, de cheiro agradável, miscível em solventes orgânicos, mas pouco solúvel em água. Devido a sua miscibilidade com solventes orgânicos e outras propriedades físicas e quí- micas, tem ampla aplicação na produção de tintas, vernizes, adesivos, removedores, filmes fotográficos, explosivos, entre outros. É muito utilizado na indústria farmacêutica como insumo para produção demedicamentos, embora não seja recomendável sua utilização direta em medicamentos e alimentos. A reação de preparação de ésteres a partir de ácidos carboxílicos e álcoois (ou fenóis) ocorre na presença de quantidades catalíticas de um ácido mineral forte, como ácido sul- fúrico ou ácido fosfórico. Essa reação é denominada esterificação. De acordo com a reação abaixo: Veja, como exemplo, a reação entre o ácido propanoico (I) e o etanol (II), produzindo o propanoato de etila (III) e água, descrita pela equação: Os ésteres de baixa massa molar são líquidos à temperatura ambiente, voláteis e apre- sentam cheiro agradável. À medida que a cadeia carbônica aumenta, os ésteres vão se tornando viscosos até chegarem ao estado sólido, como é o caso das ceras. Nesse caso, devido à sua baixíssima solubilidade em água, passam a fazer parte da classe dos lipídios. Aplicação dos ésteres Nas indústrias, ésteres isolados da natureza ou sintetizados em laboratórios são utilizados como substâncias que conferem ou intensificam tanto o sabor como o odor de um alimento ou bebida. Substâncias com essa função são denominadas agentes flavorizantes. A seguir, há exemplos de dois ésteres naturais utilizados para conferir sabores a balas e doces, entre outros produtos. Etanoato de 3-pentila (acetato de isopentila), presente na banana. Metanoato de 2-butila (metanoato de sec-butila), presente na framboesa. Como exemplo de ésteres famosos, temos os triglicerídeos, ésteres formados pela reação do glicerol com três moléculas de ácidos graxos, e os poliésteres, polímeros com muitas aplicações, principalmente na indústria têxtil e na confecção de embalagens plásticas do tipo PET – politereftalato de etila (veja no capítulo sobre polímeros). Uma das aplicações dos ésteres está na produ- ção de tintas, vernizes e removedores. G em en ac om /S hu tt er st oc k Lu is Sa nt os /S hu tt er st oc k Um dos ésteres mais utilizados industrialmente é o etanoato de etila (H acetato de etila, éster etílico ou éter acético. Nas CNTP é líquido transparente (t e te = 77 °C), inflamável, de cheiro agradável, miscível em solventes orgânicos, mas pouco solúvel em água. Devido a sua miscibilidade com solventes orgânicos e outras propriedades físicas e quí- micas, tem ampla aplicação na produção de tintas, vernizes, adesivos, removedores, filmes fotográficos, explosivos, entre outros. É muito utilizado na indústria farmacêutica como insumo para produção de medicamentos, embora não seja recomendável sua utilização direta em medicamentos e alimentos. A reação de preparação de ésteres a partir de ácidos carboxílicos e álcoois (ou fenóis) ocorre na presença de quantidades catalíticas de um ácido mineral forte, como ácido sul- fúrico ou ácido fosfórico. Essa reação é denominada De acordo com a reação abaixo: Veja, como exemplo, a reação entre o ácido propanoico (I) e o etanol (II), produzindo o propanoato de etila (III) e água, descrita pela equação: Uma das aplicações dos ésteres está na produ- ção de tintas, vernizes e removedores. G em en ac om /S hu tt er st oc k Lu is Sa nt os /S hu tt er st oc k Lu is Sa nt os /S hu tt er st oc k 86 AL IM EN TO S E FU NÇ ÕE S OR GÂ NI CA S Como somos 10 PROTEÍNAS N a constituição do corpo humano existe uma enorme variedade de proteínas. Elas contribuem praticamente para a metade da massa do corpo humano, se excluída a água. São consideradas as mais importantes substâncias biológicas, daí a origem de seu nome: do grego, proteios, que significa “que tem primazia”. Entre as muitas funções das proteínas, podemos destacar: a estrutural (músculos, pele, tendões, cabelos e unhas); a catalítica (as enzimas, que são proteínas catalisadoras das reações metabólicas); a de transporte (carregam outras substâncias em suas estruturas, como a hemoglobina, que transporta o oxigênio no sangue); a hormonal (muitos hor- mônios são proteínas, como a insulina); a de proteção (atuam como anticorpos, como a imunoglobulina); e a função nutritiva (fonte de aminoácidos essenciais, como a caseína, proteína muito abundante no leite de vaca). Em nosso organismo são en- contrados cerca de 100 mil diferentes tipos de pro- teínas, presentes em mús- culos, pele, tecidos adipo- sos, cartilagens, tendões, cabelos, unhas. a pele contém proteínas as fibras nervosas são envolvidas por proteínas o hormônio insulina é uma proteína fabricada pelo pâncreas as unhas são formadas por proteínas He ly D em ut ti o cabelo é formado por proteínas a enzima amilase é uma proteína da saliva a hemoglobina do sangue é uma proteína as fibras musculares são for- madas por proteínas os tendões, que unem os múscu- los aos ossos, contêm proteínas As proteínas são macromoléculas formadas pela combinação de aminoácidos. Do ponto de vista da Química, o que são aminoácidos? Pense Os aminoácidos são ácidos carboxílicos que apresentam um grupo amino ( K NH2) ligado ao carbono alfa (α), nome dado ao primeiro átomo de carbono vizinho à carbonila do grupo carboxila ( K COOH ). Por isso, os aminoácidos que dão origem às proteínas são também chamados α-aminoácidos. Observe, a seguir, as estruturas de três dos 20 aminoácidos encontrados em proteínas. a constituição do corpo humano existe uma enorme variedade de proteínas. Elas contribuem praticamente para a metade da massa do corpo humano, se excluída a água. São consideradas as mais importantes substâncias biológicas, daí a origem de seu , que significa “que tem primazia”. Entre as muitas funções das proteínas, podemos destacar: a estrutural (músculos, pele, tendões, cabelos e unhas); a catalítica (as enzimas, que são proteínas catalisadoras das reações metabólicas); a de transporte (carregam outras substâncias em suas estruturas, como a hemoglobina, que transporta o oxigênio no sangue); a hormonal (muitos hor- mônios são proteínas, como a insulina); a de proteção (atuam como anticorpos, como a imunoglobulina); e a função nutritiva (fonte de aminoácidos essenciais, como a caseína, He ly D em ut ti o cabelo é formado por proteínas a enzima amilase é uma proteína da saliva C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 87 Dos aminoácidos isolados de seres vivos, apenas 20 são componentes naturais de proteínas. Desses, oito são denominados essenciais por não serem sintetizados em nosso organismo. Como são fundamentais para o bom funcionamento de nossas funções vitais, temos que adquiri-los por meio da alimentação. Aqueles que o nosso organismo conse- gue sintetizar são denominados não essenciais. Proteínas como as existentes em ovos, leite, queijo, nozes, soja, trigo integral, germe de trigo, castanha-do-pará e amendoim são do tipo completas; já as encontradas em fei- jões, milho, arroz, frutas e verduras são do tipo incompletas, pois não contêm todos os aminoácidos essenciais, isto é, aqueles que não são sintetizados no organismo humano e devem ser ingeridos. Embora fundamentais para uma boa saúde, os vegetais não podem ser a única fonte de alimenta- ção, devido à necessidade de uma complementação proteica que supra as ne- cessidades de aminoáci- dos essenciais. He ly D em ut ti He ly D em ut ti 02_f66_3Q_AJS Exemplos de aminoácidos encontrados em proteínas A comida tipicamen- te brasileira é um bom exemplo de complementa- ção proteica. O feijão é po- bre em metionina, mas rico em lisina; o arroz é pobre em lisina e rico em metionina. Esses dois aminoácidos es- senciais são importantes pa- ra a síntese proteica. A necessidade de fornecimento de aminoácidos essenciais ao nosso organismo por meio da alimentação reforça a necessidade de que esta seja bem equilibrada. Quando o grupo amino de um aminoácido reage com o grupo carboxila de outro aminoácido, há eliminação de uma molécula de água e formação de uma ligação entre o carbono da carbonila e o nitrogênio de um grupo amino, caracterizando o grupo funcio- nal característico das amidas. A ligação CO K NH entreos dois resíduos de aminoácidos é chamada ligação peptídica. Veja a equação a seguir. Formação de ligação peptídica Essa equação indica a reação entre dois aminoácidos. Entretanto, um número maior de moléculas de diferentes aminoácidos pode reagir dando origem a uma grande molécula com cadeia linear. Quando a molécula é formada pela reação entre dois aminoácidos, tem-se um Dos aminoácidos isolados de seres vivos, apenas 20 são componentes naturais de proteínas. Desses, oito são denominados essenciais por não serem sintetizados em nosso organismo. Como são fundamentais para o bom funcionamento de nossas funções vitais, temos que adquiri-los por meio da alimentação. Aqueles que o nosso organismo conse- gue sintetizar são denominados não essenciais. Proteínas como as existentes em ovos, leite, queijo, nozes, soja, trigo integral, germe de trigo, castanha-do-pará e amendoim são do tipo completas; já as encontradas em fei- jões, milho, arroz, frutas e verduras são do tipo incompletas, pois não contêm todos os aminoácidos essenciais, isto é, aqueles que não são sintetizados no organismo humano e devem ser ingeridos. He ly D em ut ti He ly D em ut ti Exemplos de aminoácidos encontrados em proteínas 88 AL IM EN TO S E FU NÇ ÕE S OR GÂ NI CA S dipeptídio; quando são três aminoácidos, um tripep- tídio; de quatro a dez, tem-se um oligopeptídio; e acima de dez denominamos, genericamente, de po- lipeptídios. Assim, proteínas são moléculas com uma ou mais cadeias polipeptídicas enoveladas conten- do de 40 a mais de 4000 resíduos de aminoácidos. Com 20 aminoácidos diferentes disponíveis, é fácil perceber que existe um número enorme de possi- bilidades de sequências de resíduos em uma cadeia polipeptídica, cada uma correspondente a uma pro- teína diferente, com propriedades físico-químicas e atividade biológica diferentes. Durante a digestão humana, as proteínas presen- tes nos alimentos são quebradas sob a ação de diver- sas enzimas, entre as quais a pepsina (presente no suco gástrico), a tripsina (presente no suco pancreático) e a erepsina (mistura de enzimas presentes no suco entérico). Dessas quebras originam-se os aminoácidos, que são utilizados pelo nosso corpo para a construção de novas proteínas, necessárias à manutenção da vida. Como vimos acima, as proteínas são formadas pela reação entre aminoácidos, os quais são substâncias orgânicas constituídas por um grupo amino (K NH2) e um grupo carboxila (KCOOH) ligados a um mesmo carbono. Já estudamos o grupo carboxila característico dos ácidos carboxílicos; vamos, agora, estudar as funções orgânicas nitrogenadas, entre as quais se incluem as aminas. He ly D em ut ti As necessidades diá- rias de proteína variam de acordo com a idade, o sexo e a quantidade de ati- vidade física que uma pes- soa realiza. 11 AMINAS E AMIDAS Aminas e amidas são as duas funções orgânicas nitrogenadas mais importantes. As aminas são derivadas da amônia (NH3). Dessa forma, elas são formadas a partir de moléculas de amônia que tiveram seus átomos de hidrogênio total ou parcialmente subs- tituídos por grupos alquilas ou arilas. Assim, suas fórmulas gerais podem ser representa- das como mostra o quadro da página seguinte. As aminas são substâncias comumente encontradas em muitos organismos vivos, com funções diversas e odores característicos. A metilamina (CH3NH2), por exemplo, é responsável pelo cheiro desagradável característico de peixe estragado, enquanto a putrescina (H2NCH2CH2CH2CH2NH2), uma diamina produzida na decomposição de proteínas, é uma das substâncias responsáveis pelo odor repugnante exalado por car- nes apodrecidas. Dopamina e serotonina, respectivamente, são aminas responsáveis por informações químicas do sistema nervoso, ou seja, são substâncias neurotransmissoras, tendo grande importância no temperamento das pessoas. Uma amina muito conheci- da é a benzenamina (a anilina), que é utilizada na fabricação de corantes e na síntese de medicamentos. (presente no suco pancreático) e a erepsina (mistura de enzimas presentes no suco entérico). Dessas quebras originam-se os aminoácidos, que são utilizados pelo nosso corpo para a construção de novas proteínas, necessárias à manutenção da vida. Como vimos acima, as proteínas são formadas pela reação entre aminoácidos, os quais são substâncias orgânicas constituídas por um grupo amino (K NH2) e um grupo carboxila ) ligados a um mesmo carbono. Já estudamos o grupo carboxila característico dos ácidos carboxílicos; vamos, agora, estudar as funções orgânicas nitrogenadas, entre He ly D em ut ti As necessidades diá- rias de proteína variam de acordo com a idade, o sexo e a quantidade de ati- vidade física que uma pes- soa realiza. C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 89 CLASSIFICAÇÃO DAS AMINAS E SUAS FÓRMULAS Fórmula geral Tipo de amina N o de hidrogênios da amônia substituídos Arranjo geométrico primárias um secundárias dois terciárias três Há um grupo de substâncias denominadas alcaloides, termo que significa “semelhan- te aos álcalis”, que é encontrado principalmente em vegetais (folhas, raízes ou cascas), ou organismos que se alimentam de vegetais. O grupo amino característico das aminas pode ser reconhecido na estrutura de diversos alcaloides. Muitos alcaloides apresentam propriedades biológicas ou farmacológicas interessantes: alguns provocam efeitos psico- lógicos diversos, podendo curar doenças, gerar dependência química ou até provocar a morte por envenenamento. Veja os exemplos a seguir. Aminas são substâncias orgânicas derivadas da amônia (NH3), pela substituição de um, dois ou três átomos de hidrogênio por grupos alquila ou arila. A nicotina é um estimu- lante presente no cigarro que provoca a dependên- cia dos fumantes. A cafeína, principal agente estimulante do café e do chá, também é encontrada no chocolate. A cafeína é con- siderada um alcaloide e apre- senta o grupo amino CH3 ca- racterístico das aminas. As amidas são substâncias que apresentam um átomo de nitrogênio ligado a um grupo carbonila, como, por exemplo, uma substância com a fórmula geral: R K CONH2. Elas são derivadas de ácidos carboxílicos e podem ser formadas a partir da reação en- tre um ácido carboxílico e a amônia, ou então uma amina primária ou secundária, após a eliminação de uma molécula de água, como representado na equação abaixo. Os grupos ligados à carboxila do ácido e ao nitrogênio podem ser grupos alquilas (R) ou arilas (Ar). Assim, as amidas podem ser representadas pela fórmula geral, ao lado. Na fórmula, Z pode ser Ar ou R; Z’ pode ser H, R ou Ar e Z’’ pode ser H, R ou Ar. Fórmula geral das amidas J. Yu ji CLASSIFICAÇÃO DAS AMINAS E SUAS FÓRMULAS Fórmula geral Tipo de amina primárias secundárias terciárias Aminas são substâncias orgânicas derivadas da amônia (NH de um, dois ou três átomos de hidrogênio por grupos alquila ou arila. 90 AL IM EN TO S E FU NÇ ÕE S OR GÂ NI CA S A equação a seguir representa uma reação genérica entre a amônia e um ácido car- boxílico, produzindo uma amida: As amidas são substâncias orgânicas cujas moléculas apresentam o nitrogênio ligado diretamente a uma carbonila. Fórmula geral Exemplo Fórmula acetamida CH3CONH2 N-metilacetamida CH3CONHCH3 N,N-dimetilacetamida CH3CON(CH3)2 As fórmulas gerais das amidas estão apresentadas no quadro a seguir. Por que a amida não pode ser derivada da combinação de um ácido carboxílico com uma amina terciária? Pense Aplicação das aminas e amidas A ureia, substância presente na urina, é uma amida. Na indústria farmacêutica, ela é usada na fabricação de cremes hidratantes ou umectantes e na produção de medicamen- tos, como sedativos, hipnóticos e anestésicos. Entretanto, sua maior utilização industrial é na produção de adubos nitrogenados. As amidas são matérias-primas utilizadas em laboratórios químicos e farmacêuticos para a produção de medicamentos e outros materiais. Um bom exemplo é o náilon, um polímerode amida. A amida mais comum é a ureia. Tem aplicações como adubo, como ração de gado, na obtenção de polímeros (colas e vernizes) e na fabricação de medicamentos. Uma amida utilizada comumente é a N-(4-fenol) etanamida (acetoaminofenol) que é o princípio ativo de analgésicos, como o paracetamol. El ai ne B ue no para a produção de medicamentos e outros materiais. Um bom exemplo é o náilon, um Uma amida utilizada comumente é a N-(4-fenol) Amidas são encontradas em cremes hidratantes e em sedativos. Co pr id /S hu tt er st oc k A equação a seguir representa uma reação genérica entre a amônia e um ácido car- são substâncias orgânicas cujas moléculas apresentam o nitrogênio Fórmula CH3CONH2 As fórmulas gerais das amidas estão apresentadas no quadro a seguir. Por que a amida não pode ser derivada da combinação de um ácido carboxílico com uma amina terciária? C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 91 Exercícios 1. Analise a estrutura da adrenalina e identifi- que as funções orgâni- cas presentes. 2. Por que os lipídios são fracamente solúveis em água? 3. O que são ácidos graxos e como estão classificados? 4. Por que à temperatura ambiente os óleos são líquidos e as gorduras, sólidas? 5. De acordo com o texto, explique qual o tipo de lipídio (óleo vegetal ou gordura animal) que você deve usar ao preparar um alimento. 6. Qual a diferença entre HDL e LDL e quais são os proble- mas de saúde quando esses valores estão alterados? 7. (ITA-SP) As gorduras e os óleos de origem animal e vegetal mais comuns (banha, sebo, óleo de caroço de algodão, óleo de amendoim etc.) são constituídos, essencialmente, de: a) ácidos carboxílicos alifáticos. b) hidrocarbonetos não saturados. c) misturas de parafina e glicerina. d) ésteres de ácidos carboxílicos de número de carbo- nos variável e glicerina. e) éteres derivados de álcoois com um número de car- bono variável. 8. (Fuvest-SP) Os ácidos graxos podem ser saturados ou insaturados. São representados por uma fórmula ge- ral RCOOH, em que R representa uma cadeia longa de hidrocarboneto (saturado ou insaturado). Dados os ácidos graxos abaixo, com as suas respectivas tempe- ratura de fusão. Ácido graxo Fórmula tf /°C Linoleico C17H29COOH –11 Erúcico C21H41COOH 34 Palmítico C15H31COOH 63 Temos, à temperatura ambiente de 20 ºC, como ácido insaturado no estado sólido apenas o: a) linoleico. d) linoleico e o erúcico. b) erúcico. e) erúcico e o palmítico. c) palmítico. 9. Qual é a principal característica dos ácidos carboxílicos? 10. Por que os ácidos carboxílicos apresentam temperatura de fusão e ebulição mais alta que os álcoois e cetonas correspondentes? 11. Como são obtidos os ésteres? 12. Qual é a principal aplicação dos ésteres na indústria alimentícia? 13. A partir do etanol e do ácido butanoico, escreva a rea- ção de esterificação. 14. Como podemos justificar a existência de inúmeras proteínas, se apenas 20 α-aminoácidos formam essas moléculas? 15. Quais são as funções químicas pre- sentes na valina? 16. O que são aminoácidos essenciais? Quais as consequências da falta dessas substâncias no organismo? 17. Classifique as aminas abaixo em primárias, secundárias e terciárias: a) d) b) e) c) 18. Indique as funções orgânicas presentes nas substâncias abaixo: a) b) c) d) 19. A ureia é uma substância orgânica de grande aplica- bilidade em nossa sociedade. A que função pertence essa substância e qual o seu grupo funcional? FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO.ExercíciosExercícios 1. 1. Analise a estrutura da adrenalina e identifi- que as funções orgâni- cas presentes. 2. 2. Por que os lipídios são fracamente solúveis em água? 3. 3. O que são ácidos graxos e como estão classificados? 4. 4. Por que à temperatura ambiente os óleos são líquidos e as gorduras, sólidas? 5. 5. De acordo com o texto, explique qual o tipo de lipídio (óleo vegetal ou gordura animal) que você deve usar ao preparar um alimento. 6. 6. Qual a diferença entre HDL e LDL e quais são os proble- mas de saúde quando esses valores estão alterados? 7. 7. (ITA-SP) As gorduras e os óleos de origem animal e vegetal mais comuns (banha, sebo, óleo de caroço de algodão, óleo de amendoim etc.) são constituídos, essencialmente, de: 11. 11. 12. 12. 13. 13. 14. 14. 15. 15. 16. 16. 17. 17. 92 AL IM EN TO S E FU NÇ ÕE S OR GÂ NI CA S 20. (Unitau-SP-Adaptado) Os aminoácidos possuem a ca- pacidade de condensar. Como é denominada a ligação entre aminoácidos? Como ocorre esse processo? 21. (UFF-RJ) A tirosina, cuja molécula está a seguir repre- sentada, é um exemplo de: a) peptídeo. d) ácido nucleico. b) aminoácido. e) carboidrato. c) proteína. 22. (Mack-SP-Adaptado) Na equação abaixo, as substâncias A e B podem ser, respectivamente: a) b) c) d) e) 23. (UCDB-MS) A xilocaína é uma substância sintética muito utilizada como anestésico local em tratamentos dentários e pequenas cirurgias. Observando sua estrutura a seguir: Pode-se afirmar que: a) apresenta uma função amida e uma função amina secundária. b) apresenta uma função cetona, uma função amina secundária e uma função amina terciária. c) apresenta uma função cetona e duas funções ami- nas secundárias. d) é um aminoácido. e) apresenta uma função amida e uma função amina terciária. 24. (Mack-SP) As substâncias A, B e C pertencem, respec- tivamente, às funções orgânicas: a) álcool, aldeído e ácido carboxílico. b) aldeído, cetona e éster. c) ácido carboxílico, cetona e aldeído. d) álcool, aldeído e éter. e) aldeído, cetona e álcool. 25. (UnB-DF-Adaptado) As substâncias orgânicas estão pre- sentes na maioria dos materiais de uso diário. Analise as fórmulas de algumas dessas substâncias, apresen- tadas no quadro a seguir. Substância Fórmula Aplicação fenol antisséptico formaldeído fabricação de polímeros ácido acético tempero de alimentos (vinagre) anilina corante Julgue os itens a seguir com C para os corretos e E para os errados. 1) O fenol é um álcool pouco solúvel em água. 2) O formaldeído é um aldeído cujo nome oficial é metanal. 3) O vinagre é um ácido carboxílico devido à presença do grupo funcional . 4) A anilina é uma amida. 5) Tanto o fenol quanto o formaldeído apresentam o grupo funcional carbonila ( ). 26. (UFU-MG-adaptado) O flavorizante de banana pode ser preparado pela reação de um ácido carboxílico com um álcool. Essa reação pode ser descrita pela equação quí- mica representada a seguir. Sobre essa reação, assinale C para as corretas e E para as erradas. 1) Os ésteres apresentam o grupo funcional carbonila. 2) As ceras e gorduras são ésteres de massa molecular alta. 3) O ácido carboxílico da reação acima é o ácido metanoico. 4) A reação descrita produz um éster de fórmula mole- cular C7H14O2. 5) Muitos sabores e odores de alimentos se devem à mistura complexa de substâncias orgânicas, nas quais predominam os éteres. (Unitau-SP-Adaptado) Os aminoácidos possuem a ca- pacidade de condensar. Como é denominada a ligação (UFF-RJ) A tirosina, cuja molécula está a seguir repre- (Mack-SP-Adaptado) Na equação abaixo, as substâncias a) álcool, aldeído e ácido carboxílico. b) aldeído, cetona e éster. c) ácido carboxílico, cetona e aldeído. d) álcool, aldeído e éter. e) aldeído, cetona e álcool. 25. 25. (UnB-DF-Adaptado) As substâncias orgânicas estão pre- sentes na maioria dos materiais de uso diário. Analise as fórmulas de algumas dessas substâncias, apresen- tadas no quadro a seguir. Substância Fórmula Aplicação fenol antisséptico formaldeído fabricação de polímeros ácido acético tempero de alimentos (vinagre) C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 93 Alguns dos principais métodos de conservação de alimentos Impedir o contato com o ar O oxigênio é essencial para o metabolismo da maioria dos microrganismos e participa de diversas reações de decomposição de alimentos. Uma forma de au- mentara vida útil de diversos alimentos é evitar seu contato com o oxigênio. Isso pode ser feito por imersão em óleos e gorduras ou por meio de embalagens. Embalagens protegem os alimentos de di- versas formas, inclusive do contato com o ar. A imersão em óleos ou gorduras é uma prática antiga e também auxilia na conservação. C Refrigeração e congelamento A diminuição da temperatura torna as rea- ções químicas mais lentas. Isso se aplica aos microrganismos, que têm seu metabolismo reduzido e sua repro- dução inibida quando submetidos a baixas temperaturas. Por isso, diversos alimentos são conservados por mais tem- po quando armazenados em refrigeradores, a baixas temperaturas. A defumação é um processo antigo de con- servação de alimentos que foi descoberto lo- go após o início da utilização do fogo para preparar alimentos. Defumação A fumaça proveniente da queima da madeira é constituída por uma infi nidade de substân- cias. Muitas dessas substâncias têm efeito antimicrobiológico. O processo de defuma- ção é, portanto, a exposição de determinados alimentos à fumaça. A defumação propicia, além do efeito antimi- crobiano, o conservante, que se dá pela ação do calor e da desidratação, e o fl avorizante. São conservados por esse método linguiças, toucinhos, presuntos etc. Fo to s: H el y D em ut ti A B 12 QUÍMICA DA CONSERVAÇÃO DE ALIMENTOS Que fatores provocam a degradação de alimentos? Como é possível minimizar esses fatores? Pense O desenvolvimento de processos de conservação de alimentos esteve por muito tem-po associado a atividades militares, viagens marítimas, expedições de exploração e outras. Com o processo de urbanização, surgiu a necessidade de se produzir e estocar grandes quantidades de alimentos, disponibilizando-os em diferentes lugares e distâncias. A indústria de alimentos surgiu a partir do aperfeiçoamento de técnicas caseiras que já utilizavam conservantes para retardar a decomposição de alimentos. A maioria das reações que provocam deterioração nos alimentos é resultado da ação de microrganismos ou de substâncias existentes no ambiente, como o oxigê- nio. Daí a necessidade de se conhecer os processos para propor formas de evitar essa deterioração. Conhecidos os mecanismos de deterioração, a indústria alimentícia desenvolveu processos para minimizar e retardar a degeneração de alimentos, aumentando a sua vida útil. O congelamento aumenta muitas vezes a durabilidade de um alimento. 12 QUÍMICA DA CONSERVAÇÃO DE ALIMENTOS Que fatores provocam a degradação de alimentos? Como é possível minimizar esses fatores? PensePensePensePensePensePensePensePense O desenvolvimento de processos de conservação de alimentos esteve por muito tem-po associado a atividades militares, viagens marítimas, expedições de exploração e outras. Com o processo de urbanização, surgiu a necessidade de se produzir e estocar grandes quantidades de alimentos, disponibilizando-os em diferentes lugares e distâncias. A indústria de alimentos surgiu a partir do aperfeiçoamento de técnicas caseiras que já utilizavam conservantes para retardar a decomposição de alimentos. A maioria das reações que provocam deterioração nos alimentos é resultado da ação de microrganismos ou de substâncias existentes no ambiente, como o oxigê- nio. Daí a necessidade de se conhecer os processos para propor formas de evitar essa deterioração. Conhecidos os mecanismos de deterioração, a indústria alimentícia desenvolveu processos para minimizar e retardar a degeneração de alimentos, aumentando a sua 94 AL IM EN TO S E FU NÇ ÕE S OR GÂ NI CA S Salga Dos processos de conservação de alimentos, a salga está entre os mais antigos e populares. A adição de sal ajuda na conservação dos alimentos porque desidrata e evita o desenvolvimento de microrganismos. A salga desidrata alimentos pelo processo de osmose, procedimento físico-químico que consiste na passa- gem de um solvente por uma membrana semipermeável que separa dois meios com diferentes concentra- ções de soluto. Na osmose, o solvente migra da solução mais diluída para a mais concentrada. Popularmente, esse processo é feito com a adição de sal ou açú- car. Essas adições fazem com que a água, contida nas células de tecidos animais ou vegetais, saia das células por osmose e passe para a superfície do alimento; em seguida, evapora-se. D Conforme o tipo de alimento pode-se utilizar sal ou açúcar para conservá-lo. Peixes e carnes são salgados, enquanto frutas são açucaradas. A adição de sal ajuda na conservação dos alimentos porque desidrata e evita o desenvolvimento de microrganismos. A salga desidrata alimentos pelo processo de osmose, procedimento físico-químico que consiste na passa- Conforme o tipo de alimento pode-se utilizar ou açúcar salgados, enquanto frutas são açucaradas. Fo to s: H el y D em ut tiAlguns dos principais métodos de conservação de alimentos Pasteurização A pasteurização, desenvolvida pelo médico francês Louis Pasteur [1822-1895], é um método em que o alimento é aquecido e mantido a uma certa tempera- tura durante um certo tempo e, a seguir, resfriado rapi- damente. Nessas condições, diversos microrganismos não resistem e são eliminados. F Retirada de água dos alimentos A secagem é um dos méto- dos mais antigos de conser- vação de alimentos, sendo muito aplicada a cereais, frutas, carnes e peixes. Como muitas reações químicas ocorrem em meio aquoso, que é favorável ao desen- volvimento microbiano, de- sidratar os alimentos evita que eles se estraguem, pois interrompe a proliferação de microrganismos. A desidratação de alimentos pode ser feita por secagem ao sol ou por meio de calor. E Outros métodos A esterilização industrial a altas temperaturas e a esterilização pela irradiação com materiais radioativos são técnicas cada vez mais utilizadas. Uma outra forma, hoje amplamente utilizada, é a incorporação de substâncias, de origem natural ou artifi cial, denominadas conservantes. G Uma batata irradiada pode ser estocada até um ano sem apodrecer ou brotar. O peixe, se for irradiado, também poderá se conservar à temperatura ambiente por mais de nove meses. utilizadas. Uma outra forma, hoje amplamente utilizada, é a incorporação de substâncias, de origem natural ou artifi cial, denominadas pode ser estocada até um ano sem apodrecer ou brotar. O peixe, se for irradiado, Química na escola É possível retardar o escurecimento de frutas partidas? Essa prática poderá ser feita pelos alunos em sala de aula ou mesmo em casa. Materiais • 1 maçã • 1 comprimido de vitamina C • açúcar • suco de 1 limão Consulte as normas de segurança no laboratório, na última página deste livro. O que são aditivos alimentícios? A utilização de aditivos é ou não saudável para as pessoas? Pense A pasteurização é muito utilizada no leite, para aumentar sua durabilidade. No caso do leite, os bacilos responsáveis pela tuberculose são eliminados, mas al- gumas outras bactérias permanecem. é muito utilizada no leite, para aumentar sua durabilidade. No caso do leite, os bacilos responsáveis pela tuberculose são eliminados, mas al- Dos processos de conservação de alimentos, a salga está entre os mais antigos e populares. A adição de sal ajuda na conservação dos alimentos porque desidrata e evita o desenvolvimento de microrganismos. A salga desidrata alimentos pelo processo de osmose, procedimento físico-químico que consiste na passa- gem de um solvente por uma membrana semipermeável que separa dois meios com diferentes concentra- ções de soluto. Na osmose, o solvente migra da solução mais diluída para a mais concentrada. Popularmente, esse processo é feito com a adição de sal ou açú- car. Essas adições fazem com que a água, contida nas células de tecidos animais ou vegetais, saia das células por osmose e passe para a superfície do alimento; em seguida, evapora-se. Fo to s: H el y D emut tiAlguns dos principais métodos de conservação de alimentos Pasteurização A pasteurização, desenvolvida pelo médico francês Louis Pasteur [1822-1895], é um método em que o alimento é aquecido e mantido a uma certa tempera- tura durante um certo tempo e, a seguir, resfriado rapi- damente. Nessas condições, diversos microrganismos não resistem e são eliminados. F A secagem é um dos méto- dos mais antigos de conser- vação de alimentos, sendo muito aplicada a cereais, frutas, carnes e peixes. Como muitas reações químicas ocorrem em meio aquoso, que é favorável ao desen- A pasteurização é muito utilizada no é muito utilizada no C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 95 Procedimentos 1. Corte uma maçã em quatro partes iguais. 2. Antes de retirar o comprimido de vitamina C do envelope, bata nele com um objeto duro para triturá-lo. (Se possível, triture-o utilizando um socador de alho.) 3. Em uma das parte da maçã, passe, com seu próprio dedo, um pouco do pó do comprimido de vitamina C em toda a polpa da fruta que estiver aparente. 4. Na segunda parte da maçã, passe suco de limão. 5. Na terceira, passe o açúcar. 6. Na última parte, não passe nada; reserve-a, apenas. 7. Depois de alguns minutos, compare as quatro partes da maçã e anote suas observações. Destino dos resíduos 1. A parte sólida poderá ser descartada em um coletor de lixo orgânico. 2. A parte líquida diluída deve ser drenada para o sistema de esgoto na pia. Análise de dados 1. Que diferenças você observou entre as partes da maçã com o passar do tempo? 2. O escurecimento da maçã é um processo químico ou físico? 3. Por que a maçã escurece depois de partida? 4. Como você justifica o resultado desse experimento? 5. Que materiais não permitiram o escurecimento da maçã? Eles podem ser considerados aditivos químicos? Por quê? Aditivos químicos Diversas frutas, como a banana e a maçã, tornam-se escurecidas, de- pois de descascadas, devido à presença da orto-hidroquinona, substância que reage com o oxigênio do ar produzindo a ortobenzoquinona, que é marrom. Essa reação pode ser representada pela equação ao lado. O açúcar sobre a superfície não altera a rapidez do escurecimento da maçã. O não escurecimento da maçã no pedaço com pó do comprimido deve-se à presença do ácido ascórbico (vitamina C), que se oxida preferencialmente à hidroquinona. A utilização de suco de limão também retarda o escurecimento da fruta por aumen- tar a acidez na superfície em que foi colocado e também por conter ácido ascórbico, que diminui a rapidez da reação. Para aumentar o tempo de vida útil e realçar determinadas características dos alimen- tos, a indústria alimentícia utiliza substâncias específicas para cada caso. Essas substâncias e materiais são denominados aditivos. Hidroquinona e quinona Peixes e carnes rece- bem alguns aditivos para favorecer a aparência e a conservação. Existem muitos conservantes naturais, como o sal, o vinagre, o cravo-da-índia, a canela, a pimenta-do-reino e o alho, usados desde a Antiguidade. He ly D em ut ti He ly D em ut ti Procedimentos 1. Corte uma maçã em quatro partes iguais. 2. Antes de retirar o comprimido de vitamina C do envelope, bata nele com um objeto duro para triturá-lo. (Se possível, triture-o utilizando um socador de alho.) 3. Em uma das parte da maçã, passe, com seu próprio dedo, um pouco do pó do comprimido de vitamina C em toda 4. 5. 6. 7. Destino dos resíduos 1. A parte sólida poderá ser descartada em um coletor de lixo orgânico. 2. Análise de dados 1. Que diferenças você observou entre as partes da maçã com o passar do tempo? 2. O escurecimento da maçã é um processo químico ou físico? 3. Por que a maçã escurece depois de partida? 4. 5. 96 AL IM EN TO S E FU NÇ ÕE S OR GÂ NI CA S ALGUNS ADITIVOS ALIMENTÍCIOS Aditivos / códigos Função Exemplos Acidulantes / H Conferir ou intensificar o sabor ácido e conservar. Ácido benzoico, ácido bórico, ácido cítrico, ácido fosfórico. Antioxidantes / A Evitar a oxidação dos alimentos. EDTA, ácido ascórbico. Aromatizantes / F Conferir ou realçar o aroma. Álcool isoanílico, óleo de laranja. Flavorizantes / F Conferir ou realçar o aroma e o sabor. Acetaldeído, acetato de etila, glutamato de sódio. Conservantes / P Impedir a deterioração. Ácido benzoico, antibióticos, nitritos, nitratos, dióxido de enxofre, ácido sórbico. Corantes / C Conferir ou intensificar a cor dos alimentos. Clorofila, carotenoides, curcumina, óxido de ferro (III). Espessantes / EP Aumentar a viscosidade e o volume, mantendo sua textura e consistência. Ágar-ágar, carboximetilcelulose. Estabilizantes / ET Dar cremosidade, não deixar que os componentes se separem. Fosfolipídeos, polifosfatos, citrato de sódio. Edulcorantes / D Adoçar (sem açúcares naturais como sacarose e fructose). Sacarina, ciclamatos, aspartame. Umectantes / U Evitar a perda de umidade. Glicerol, sorbitol, propilenoglicol. Antiumectantes / AU Evitar a absorção de água. Carbonato de cálcio, carbonato de magnésio, silicato de cálcio Assim, os aditivos adicionados aos alimentos têm como função: manter sua consistência; me- lhorar ou manter seu valor nutricional; manter o sabor e a frescura; controlar a acidez e a textura; melhorar o aspecto visual e o sabor. Sem o uso de aditivos, não seria possível o processamento da maior parte dos alimentos que ingerimos, os quais muitas vezes foram produzi- dos a centenas ou milhares de quilômetros de nossa casa. Todavia, na medida em que mais alimentos são processados industrialmente visando mais ao valor de mercado que ao valor nutricional, enfrentamos uma série de riscos. Muitos aditivos são contraindicados para con- sumidores com determinadas patologias, ou po- dem provocar efeitos alérgicos. Como exemplo, Seja responsável com sua saúde! Confira sempre os rótulos dos produtos que você consome. He ly D em ut ti ALGUNS ADITIVOS ALIMENTÍCIOS Exemplos Conferir ou intensificar o sabor ácido e conservar. Ácido benzoico, ácido bórico, ácido cítrico, ácido fosfórico. EDTA, ácido ascórbico. Álcool isoanílico, óleo de laranja. Conferir ou realçar o aroma e o sabor. Acetaldeído, acetato de etila, glutamato de sódio. Ácido benzoico, antibióticos, nitritos, nitratos, dióxido de enxofre, ácido sórbico. Conferir ou intensificar a cor dos alimentos. Clorofila, carotenoides, curcumina, óxido de ferro (III). Aumentar a viscosidade e o volume, mantendo sua Ágar-ágar, carboximetilcelulose. Dar cremosidade, não deixar que os componentes Fosfolipídeos, polifosfatos, citrato de sódio. C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 97 podemos citar alimentos contendo sulfitos (SO3 2–), conservantes originários do dióxido de enxofre (SO2), de uso muito frequente na indústria, que não devem ser consumidos por pessoas asmáticas. Seu uso também não é recomendado em alimentos considerados fontes de vitamina B1, pois causa a sua destruição. Por isso, o uso de aditivos químicos é controlado por legislação que proíbe a utilização de substâncias que possam pôr em risco a saúde das pessoas. O grande problema é que, muitas vezes, o efeito de um aditivo no alimento só é identificado depois de ter sido amplamente consumido pela população. Felizmente, com o passar do tempo, a legislação vem sendo aperfeiçoada, tornando-se mais rigorosa nesse sentido. Porém, nem todos os produtos são fiscalizados corretamente e nem sempre as embalagens especificam as contraindicações dos aditivos. Outra questão a se considerar, em relação aos alimentos industria- lizados, é a criação de produtos com aparência, sabor e aroma atrati- vos, mas com baixo valor nutritivo. Isso se torna um problema quan- do esses alimentos passam a substituir outros com melhor qualidade nutricional. Essas mudanças de hábitos alimentares da sociedade precisam ser consideradas por todos os consumidores para evitar que a tecnologia, em vez de demonstrar a nossa capacidade de adaptação às condiçõesadversas no planeta, venha servir a ou- tros interesses, que ameacem a nossa própria vida. Exercícios 1. Compare os alimentos a seguir e diga quais se degra- dam mais depressa e por quê: • frutas frescas e frutas cristalizadas; • leite fresco e leite pasteurizado; • carne fresca e carne de sol; • salsichas a granel e salsichas enlatadas. 2. Dos alimentos listados acima, quais podem ser expor- tados com mais facilidade? 3. Por que o leite em pó dura mais que o leite natural? 4. Por que cada produto alimentício tem embalagem específica? 5. Por que não se deve comprar enlatados amassados, estufados ou com embalagens enferrujadas? 6. Comente a frase: “Os aditivos químicos dos alimentos são substâncias que podem e devem ser usadas in- discriminadamente, pois são imprescindíveis à sua fabricação e à sua conservação”. 7. Analise as embalagens de alimentos industrializados e identifique seus aditivos. Os dados podem ser organi- zados em um quadro como o apresentado a seguir. 8. Relacione alguns alimentos que precisam passar por um processo de conservação antes de chegar à nossa mesa. FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO. ADITIVOS EM ALIMENTOS Aditivos Códigos Ação Alimentos Acidulante z z z z z z z z z z z z Antioxidante z z z z z z z z z z z z Flavorizante z z z z z z z z z z z z Conservante z z z z z z z z z z z z Corante z z z z z z z z z z z z Espessante z z z z z z z z z z z z Estabilizante z z z z z z z z z z z z Edulcorante z z z z z z z z z z z z Umectante z z z z z z z z z z z z Fo to s: H el y D em ut ti podemos citar alimentos contendo sulfitos (SO dióxido de enxofre (SO2), de uso muito frequente na indústria, que não devem ser consumidos por pessoas asmáticas. Seu uso também não é recomendado em alimentos considerados fontes de vitamina B1, pois causa a sua destruição. Por isso, o uso de aditivos químicos é controlado por legislação que proíbe a utilização de substâncias que possam pôr em risco a saúde das pessoas. O grande problema é que, muitas vezes, o efeito de um aditivo no alimento só é identificado depois de ter sido amplamente consumido pela população. Felizmente, com o passar do tempo, a legislação vem sendo aperfeiçoada, tornando-se mais rigorosa nesse sentido. Porém, nem todos os produtos são fiscalizados corretamente e nem sempre as embalagens especificam as contraindicações dos aditivos. Outra questão a se considerar, em relação aos alimentos industria- lizados, é a criação de produtos com aparência, sabor e aroma atrati- vos, mas com baixo valor nutritivo. Isso se torna um problema quan- do esses alimentos passam a substituir outros com melhor qualidade nutricional. Essas mudanças de hábitos alimentares da sociedade precisam ser consideradas por todos os consumidores para evitar que a tecnologia, em vez de demonstrar a nossa capacidade de adaptação às condições adversas no planeta, venha servir a ou- tros interesses, que ameacem a nossa própria vida. 98 AL IM EN TO S E FU NÇ ÕE S OR GÂ NI CA S podemos citar alimentos contendo sulfitos (SO dióxido de enxofre (SO ser consumidos por pessoas asmáticas. Seu uso também não é recomendado em alimentos considerados fontes de vitamina B1, pois causa a sua destruição. Por isso, o uso de aditivos químicos é controlado por legislação que proíbe a utilização de substâncias que possam pôr em risco a saúde das pessoas. O grande problema é que, muitas vezes, o efeito de um aditivo no alimento só é identificado depois de ter sido amplamente consumido pela população. Felizmente, com o passar do tempo, a legislação vem sendo aperfeiçoada, tornando-se mais rigorosa nesse sentido. Porém, nem todos os produtos são fiscalizados corretamente e nem sempre as embalagens especificam as contraindicações dos aditivos. Outra questão a se considerar, em relação aos alimentos industria- lizados, é a criação de produtos com aparência, sabor e aroma atrati- vos, mas com baixo valor nutritivo. Isso se torna um problema quan- do esses alimentos passam a substituir outros com melhor qualidade Fo to s: H el y D em ut ti O índigo ou anil é um corante de origem vegetal, utilizado para dar cor azul a algumas balas, doces e também aos tecidos jeans. Carboidratos b Os carboidratos ou glicídios são substâncias formadas por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio, possuindo a fórmula geral (CH2O)n. Incluem-se nesse grupo a celulose, o amido e os açúcares. Álcoois e fenóis b Álcoois são substâncias orgânicas cujas moléculas possuem uma ou mais hidroxilas (K OH) ligadas diretamente a átomos de carbono saturados. b Fenóis são substâncias orgânicas cujas moléculas contêm o grupo hidroxila (K OH) ligado a um car- bono aromático. Aldeídos e cetonas b Aldeídos são substâncias orgânicas em cujas moléculas a carbonila (C L O) está ligada a um átomo de hidrogênio. b Cetonas são substâncias orgânicas em cujas moléculas a carbonila (CLO) está ligada a dois carbonos. Éteres e lipídios b Éteres são substâncias orgânicas que possuem em suas moléculas um oxigênio como heteroáto- mo na cadeia carbônica. b Lipídios são uma classe bioquímica de substâncias insolúveis na água. Podem ser divididas em cinco grupos: triglicerídeos; fosfolipídios e glicolipídios; esteroides; prostaglandinas; e terpenos. Ácidos carboxílicos e ésteres b Ácidos carboxílicos são substâncias orgânicas cujas moléculas possuem o grupo carboxila (K COOH). b Ésteres são derivados de ácidos carboxílicos com a fórmula geral RCOOR’. Proteínas, aminas e amidas b Proteínas são macromoléculas formadas a partir da reação entre aminoácidos. b Aminas são substâncias orgânicas derivadas da amônia (NH3) pela substituição de um, dois ou três átomos de hidrogênio por grupos alquilas e ou arilas. b Aminoácidos são substâncias orgânicas constituídas por um grupo amino (K NH2) e um grupo carbo- xila (K COOH) ligados a um mesmo carbono. b Amidas são substâncias orgânicas que apresentam em suas moléculas o nitrogênio ligado diretamente a um grupo carbonila. Os carboidratos ou glicídios são substâncias formadas por átomos de carbono, hidrogênio O)n. Incluem-se nesse grupo a celulose, o amido e Álcoois são substâncias orgânicas cujas moléculas possuem uma ou mais hidroxilas (K OH) ligadas Fenóis são substâncias orgânicas cujas moléculas contêm o grupo hidroxila (K OH) ligado a um car- Aldeídos são substâncias orgânicas em cujas moléculas a carbonila (C L O) está ligada a um átomo C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 99 Tema em foco QUÍMICA DA SAÚDE E DA BELEZA Vimos no início da presente unidade que a Química tem modelado a vida tanto no seu prolongamento quanto em seus padrões estéticos. Discutimos as questões éticas relacionadas a esses temas. No presente capítulo, vamos ver um pouco da Química que está por detrás dessa engenharia e vamos acrescentar o debate sobre diferentes for- mas e modelos de tratamento. Antes, vejamos um pouco sobre os fármacos e cosméticos. Ao fim deste capítulo, vamos ver um pouco mais da química desses produtos, que explica sua ação no organismo ora como remédio ora como veneno. Fármacos Desde o início da civilização, o ser humano usava algumas substâncias para curar males do corpo e da mente; tais “medicamentos”, na maioria das vezes, eram extraídos das plantas. Cláudio Galeno, considerado o pai da farmácia, divulgou o uso de extratos de plantas para tratar inúmeras enfermidades. Diversas culturas pelo mundo afora desenvolveram técnicas para extrair substâncias que eram utilizadas em cerimônias religiosas ou na bus- ca de autoconhecimento. Tanto num caso como no outro, essas substâncias são normal- mente denominadas drogas. O conceito de droga é muito amplo e assume diferentes significados em função de diferentes grupos de uma mesma sociedade. Do ponto de vista farmacológico, drogas são substâncias ou materiais que, depois de introduzidos num organismo vivo, alteram pro- cessos bioquímicos, causando mudanças fisiológicas ou comportamentais. Geralmente,quando ouvimos a palavra “droga” logo pensamos em algo proibido, ilegal e nocivo. Entretanto, muitas drogas estão longe de ter essa conotação, e uma grande quantidade delas é utilizada na busca de ações benéficas para o organismo. Nesse caso, são chamadas de medicamentos, quando objetivam a cura, ou remédios, quando buscam atenuar a doença. Para a Farmacologia, ramo da ciência que estuda as drogas e seus efeitos no organis- mo, as drogas utilizadas com finalidades preventiva, diagnóstica ou terapêutica são denominadas fármacos ou medicamentos. Essa área do conhecimento teve um grande salto no século XV: o surgimento da imprensa possibilitou a divulgação mais ampla dos conhecimentos acumulados e passados de geração a geração. Cláudio Galeno [129–199] foi um famoso médico roma- no que escreveu bastante e deixou uma enorme lista de medicamentos para curar di- ferentes doenças. substâncias ou materiais que, depois de introduzidos num organismo vivo, alteram pro- e nocivo. Entretanto, muitas drogas estão longe de ter essa conotação, e uma grande quantidade delas é utilizada na busca de ações benéficas para o organismo. Nesse caso, mo, as drogas utilizadas com finalidades preventiva, diagnóstica ou terapêutica são grande salto no século XV: o surgimento da imprensa possibilitou a divulgação N LM Como nomeamos as substâncias orgânicas com base em suas estruturas? Como a Química contribui para prolongar nossas vidas? QUÍMICA DA SAÚDE E DA BELEZA E A NOMENCLATURA ORGÂNICA TR AN SF O RM AÇ Õ ES E P RO PR IE DA DE S DA S SU BS TÊ N CI AS Vimos no início da presente unidade que a Química tem modelado a vida tanto no seu prolongamento quanto Como nomeamos as substâncias orgânicas com base em suas estruturas? Como a Química contribui para prolongar nossas vidas? QUÍMICA DA SAÚDE E DA BELEZA E A NOMENCLATURA ORGÂNICA TTema em focoema em focoTema em focoTTema em focoTema em foco QUÍMICA DA SAÚDE E DA BELEZA Vimos no início da presente unidade que a Química tem modelado a vida tanto no seu prolongamento quanto Como nomeamos as substâncias orgânicas com base em suas estruturas? Como a Química contribui para prolongar nossas vidas? QUÍMICA DA SAÚDE E DA BELEZA E A NOMENCLATURA ORGÂNICA Capítulo 3 100 A maioria dos medicamentos utilizados atualmente foi desenvolvida ao longo do século XX, sobretudo, na sua segunda metade. Graças aos conhecimentos científicos sobre o comportamento das substâncias no organismo, atual- mente um dos ramos mais desenvolvidos da Química é a indústria farmacêutica, que fatura bilhões de dólares a cada ano e investe muitos recursos em pesquisas para produzir novos fármacos. São tantos medicamentos novos a cada ano que nem nos damos conta. Por outro lado, de vez em quando um ou outro sai de circulação, porque evidências clínicas mostraram ser prejudicial ou inócuo à saúde. Se fizermos uma pesquisa no site da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa), órgão que controla e regulamenta o uso de fármacos no Brasil, é possível encontrar uma enorme lista de medicamentos retirados de circulação por causarem problemas de saúde a seus usuários. Cada país possui seus mecanismos de controle de fabricação e comercialização de medicamentos para uso da po- pulação. Um novo medicamento, quando sintetizado, passa por um longo caminho de estudos e testes até ser apro- vado pelos órgãos de controle. Em média, apenas dois, em cada dez fármacos, atingem essa fase da comercialização. Isso significa que muita pesquisa científica é desenvolvida na indústria farmacêutica, que, para ser mantida, faz uso de regras comerciais que tornam o preço de muitos medicamentos tão elevado, deixando-os muitas vezes ina- cessíveis à população mais pobre. Mecanismos têm sido discutidos para mudar essas normas, como, por exemplo, a queda de patentes, o que permitiria a outras indústrias sintetizar uma determinada droga sem ter que pagar royalties para a indústria que a produziu. Outra política que vem sendo adotada no Brasil é a produção de medicamentos ge- néricos – aqueles produzidos por indústrias menores, por um preço mais baixo, mas com os mesmos princípios ativos dos fabricados por indústrias maiores a um custo mais elevado. Os medicamentos são classificados em função da atuação nos organismos. Alguns medicamentos podem ser ven- didos sem receita e são conhecidos como medicamentos de venda livre (VL). Outros requerem prescrição médica, apresentam embalagens com tarjas vermelhas ou pretas e são denominados medicamentos controlados. Os medicamentos podem ser classificados em naturais e sintéticos. Os naturais são aqueles extraídos de fontes minerais, animais ou vegetais. Os sintéticos são os produzidos em laboratórios por meio de processos químicos. A participação desses últimos vem crescendo continuamente ao longo da história e atualmente representa apro- ximadamente 85% do mercado. Para que as drogas dos medicamentos sejam usadas com a função farmacológica e não toxicológica, ou seja, para que provoquem alterações benéficas no organismo e não alterações prejudiciais, é fundamental entender sua atuação e conhecer seus efeitos. Para que uma droga se trans- forme em medicamento, são necessários anos de es- tudos, o que envolve pro- fissionais de vários ramos, entre eles o farmacêutico, profissional que necessita de ampla formação em Química. J. Yu ji animais candidato a medicamento testes em larga escala screening tubo de ensaio pacientes seres humanos adultos A maioria dos medicamentos utilizados atualmente foi desenvolvida ao longo do século XX, sobretudo, na sua segunda metade. Graças aos conhecimentos científicos sobre o comportamento das substâncias no organismo, atual- mente um dos ramos mais desenvolvidos da Química é a indústria farmacêutica, que fatura bilhões de dólares a cada ano e investe muitos recursos em pesquisas para produzir novos fármacos. São tantos medicamentos novos a cada ano que nem nos damos conta. Por outro lado, de vez em quando um ou outro sai de circulação, porque evidências clínicas mostraram ser prejudicial ou inócuo à saúde. Se fizermos uma da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa), órgão que controla e regulamenta o uso de fármacos no Brasil, é possível encontrar uma enorme lista de medicamentos retirados de circulação por causarem Cada país possui seus mecanismos de controle de fabricação e comercialização de medicamentos para uso da po- pulação. Um novo medicamento, quando sintetizado, passa por um longo caminho de estudos e testes até ser apro- vado pelos órgãos de controle. Em média, apenas dois, em cada dez fármacos, atingem essa fase da comercialização. candidato a pacientes C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 101 É bem provável que em sua casa haja algum produto considerado venenoso, seja para ma- tar insetos, como baratas e pernilongos, seja aquele utilizado na limpeza pesada, ou ainda para fins de jardinagem etc. Aliás, se pararmos para ler os rótulos dos produtos que utili- zamos no dia a dia, chegaremos à conclusão de que estamos cercados de venenos. As substâncias contidas num medicamento podem ter ações terapêuticas: curativas, como é o caso dos chama- dos antibióticos, que removem o agente causador da doença; paliativas, que aliviam um sintoma da doença, como é o caso dos analgésicos; e substitutivas, quando repõem outra substância, como a insulina insuficiente ou ausente. Todavia, o uso dos remédios depende de orientação médica. Se não forem usados de maneira adequada e nas doses corretas, poderão causar sérios problemas de saúde. O efeito medicamentoso depende essencialmente da do- sagem; logo, conforme a dosagem, um remédio pode se tornar veneno. Venenos Paracelso foi um dos primeiros cientistas a relacionar a cura de certas doenças a substâncias específicas. Mas ele logo percebeu que uma substância eficiente como remédio também podia causar danos à saúde, dependendo da dose. Como, então, estabelecer um critério de utilização?Em que momento um remédio ou medicamento se trans- forma em veneno? A toxicidade de uma substância pode ser classificada em aguda ou crônica. A aguda é decorrente de um único contato ou de vários contatos num período de 24 horas. A toxicidade crônica surge por contatos frequentes durante meses ou anos. Muitas substâncias que não causam danos de imediato podem, em longo prazo, provocar até mu- tações genéticas, além de vários tipos de câncer. Quando falamos em veneno, geralmente nos referimos às substâncias que, ministra- das por qualquer via ou desenvolvidas no próprio corpo, podem causar doenças ou ma- tar. Tais substâncias podem ser sintéticas (substâncias ativas dos inseticidas, produtos para tratamento de gramados etc.), ou produzidas por organismos vivos, como, por exemplo, as liberadas nas ferroadas de abelhas e picadas de cobras, chamadas toxinas. As toxinas podem ser definidas, grosseiramente, como um veneno biológico: são proteínas produzidas por animais ou contidas em alimentos estragados, ou resultan- tes de doenças infecciosas. Tanto os venenos como as toxinas são capazes de matar, por isso são tratadas como sinônimos em nossa discussão. A verdade é que venenos não são apenas aqueles produtos em cujos rótulos estão estampadas uma “caveirinha”, e que tanto são escondidos das crianças e dos animais. O perigo pode estar ao nosso lado, até mesmo nos alimentos que ingerimos diariamente para saciar a fome ou nos medicamentos para tratar doenças. O sal de cozinha (cloreto de sódio) é um bom exemplo desse perigo: ingerido em ex- cesso, tem sua concentração no sangue elevada, aumentando a pressão arterial que, por sua vez, pode provocar diversos males e até ocasionar a morte. No entanto, pior que isso são as substâncias presentes nos alimentos e que têm efeitos nocivos à nossa saúde. Essas substâncias são classificadas na química dos alimentos em: Toxinas endógenas Componentes naturais dos alimentos. Toxinas microbianas Oriundas da atividade de fungos ou bactérias. Resíduos tóxicos Produtos e substâncias que são incorporados aos alimentos, como agrotóxicos e medicamentos dados a animais. Contaminantes tóxicos Produtos e substâncias que contaminam alimentos durante o processamento industrial e a manipulação, no transporte ou no preparo culinário. He ly D em ut ti Theophrastus Philippus Aureolus Bombastus von Hohenheim [1493-1541], com o nome de Paracelso, ficou conhecido como o pai da ciência que estuda os efeitos das substâncias sobre os organismos vivos: a Toxicologia, batizada por ele de Iatroquímica ou Química Medicinal. Um frase sua que ficou célebre é: O que diferencia um veneno de um remédio é a dose. Cl en de ni ng L ib ra ry P or tr ai t C ol le ct io n, U ni ve rs id ad e de M ed ic in a, K an sa s Resíduos tóxicos Contaminantes tóxicosHe ly D em ut ti As substâncias contidas num medicamento podem ter ações terapêuticas: dos antibióticos, que removem o agente causador da doença; é o caso dos analgésicos; e substitutivas, quando repõem outra substância, como a insulina insuficiente ou ausente. Todavia, o uso dos remédios depende de orientação médica. Se não forem usados de maneira adequada e nas doses corretas, poderão causar sérios problemas de saúde. O efeito medicamentoso depende essencialmente da do- sagem; logo, conforme a dosagem, um remédio pode se tornar veneno. Venenos Paracelso foi um dos primeiros cientistas a relacionar a cura de certas doenças a substâncias específicas. Mas ele logo percebeu que uma substância eficiente como remédio também podia causar danos à saúde, dependendo da dose. Como, então, estabelecer um critério de utilização? Em que momento um remédio ou medicamento se trans- forma em veneno? A toxicidade de uma substância pode ser classificada em aguda ou crônica. A aguda é decorrente de um único contato ou de vários contatos num período de 24 horas. A toxicidade crônica surge por contatos frequentes durante meses ou anos. Muitas substâncias que não causam danos de imediato podem, em longo prazo, provocar até mu- tações genéticas, além de vários tipos de câncer. Quando falamos em veneno, geralmente nos referimos às substâncias que, ministra- das por qualquer via ou desenvolvidas no próprio corpo, podem causar doenças ou ma- tar. Tais substâncias podem ser sintéticas (substâncias ativas dos inseticidas, produtos para tratamento de gramados etc.), ou produzidas por organismos vivos, como, por exemplo, 102 QU ÍM IC A DA S AÚ DE E D A BE LE ZA E A N OM EN CL AT UR A OR GÂ NI CA Nesses casos e, em outros milhares deles, o problema é o excesso. Qualquer substância consumida em demasia pode agir como veneno. Assim, além de saber se uma determinada substância é venenosa ou não, é preciso saber quanto dessa substância pode ser ingerida sem que seja letal. Para se determinar a toxidez de substâncias utilizam-se diversos parâmetros, entre os quais a dose que, quando aplicada a um grupo de cobaias de labora- tório, causa a morte de metade deles. Tal medida, conhecida como DL50 (dose letal para 50% do grupo), é dada em miligramas (mg) de substância por quilo- grama (kg) de massa corporal do animal de teste. A DL50 da aspirina, por exemplo, é 1,5 g/kg em ratos. Ou seja, há uma chance de 50% dos ratos morrerem se for administrado, por via oral, 1,5 g de aspirina por quilograma do peso corporal. Embora a DL50 seja uma boa indicação do poder letal das drogas, não se pode deixar de lado outras diferenças individuais. Entre os mais poderosos venenos está a toxina botulina, com uma DL50 para ratos de aproximadamente 3 ∙ 10–8 mg/kg. Essa toxina é produzida por um microrganismo presente no solo, denominado Clostridium botulinum, encontrado em frutas e vegetais mal lavados ou conservados de forma inadequada. Esse micróbio não resiste a altas temperaturas nem sobrevive em alimentos com pH abaixo de 4,6. Entretanto, recentemente, essa toxina passou a ser empregada com sucesso na Medicina. Uma de suas variedades, a botulina tipo A ou botox, tem sido utilizada por cirurgiões plásticos e dermatologistas no intuito de suavizar rugas faciais e curar dores crônicas de cabeça e torcicolos. Toda aplicação se faz, entretanto, em doses reduzi- das. Observe, todavia, que de qualquer maneira é injetada uma toxina propositadamente no organismo. Será mesmo necessário? Será que todos os usuários terão a mesma reação? Cosméticos “Cosmético”, do grego kosmetikós: “o que serve para enfeitar”. Hoje, porém, os cos- méticos são produtos usados para limpar, embelezar, perfumar, mudar o aspecto super- ficial, impedir a ocorrência de odores desagradáveis, conservar etc. Você ficaria surpreso se soubesse o que o ser humano já fez e usou para parecer mais bonito. Na Grécia Antiga, as mulheres pintavam os lábios com cinabre (sulfeto de mercúrio), uma substância tóxica. Em Roma, inventou-se um creme dental à base de pedra-pomes moída e vinagre e, para deixar os dentes mais brancos, era incluída urina humana na fórmula. Na Idade Média, usava-se fuligem para escurecer os cílios. No sé- culo XVIII, muitos homens e mulheres morreram devido ao pó branco que usavam para empoar o rosto – ele era feito à base de chumbo. Mercúrio e chumbo, denominados metais pesados, acumulam-se no corpo, afetando o sistema nervoso e provocando gra- ves intoxicações que podem levar à morte. Civilizações do Oriente e povos indígenas da América e da África também faziam amplo uso de cosméticos e perfumes, criados de forma empírica. No século XIX, surgiu a chamada cosmética tecnológica, que, além da beleza, se preocupa com a toxicidade dos produtos. Do século XX em diante, massificou-se a produção e o consumo dos cosméticos, com a ajuda, principalmente, do aperfeiçoamento de embalagens e da promoção publicitária. Como exemplos de conquistas dessa nova e promissora indústria, temos o tubo des- cartável, os produtos químicos para ondulações de cabelos, os xampus sem sabão, os pulverizadoresde aerossol, as modernas tinturas de cabelo e o creme dental com flúor. He ly D em ut ti No caso dos medicamen- tos, a dose é fundamental e, por isso, devemos minis- trar a quantidade correta e nos tempos marcados. No século XVIII, peru- cas, saltos altos e maquia- gem carregada não eram exclusividade feminina, mas um sinal de nobreza para ambos os sexos. A indústria cosmética deve parte de seu enorme cresci- mento à ajuda das estrelas do cinema e da TV. Elas servem de modelo de beleza e padrão de consumo. Civilizações do Oriente e povos indígenas da América e da África também faziam amplo uso de cosméticos e perfumes, criados de forma empírica. No século XIX, surgiu a chamada cosmética tecnológica, que, além da beleza, se preocupa com a toxicidade dos produtos. Do século XX em diante, massificou-se a produção e o consumo dos cosméticos, com a ajuda, principalmente, do aperfeiçoamento de embalagens e da promoção publicitária. Como exemplos de conquistas dessa nova e promissora indústria, temos o tubo des- cartável, os produtos químicos para ondulações de cabelos, os xampus sem sabão, os pulverizadores de aerossol, as modernas tinturas de cabelo e o creme dental com flúor. A indústria cosmética deve parte de seu enorme cresci- estrelas do cinema e da TV. Elas servem de modelo de beleza e padrão de consumo. A lb um /A KG /L at in st oc k G al er ia N ac io na l, Pa rm a Nesses casos e, em outros milhares deles, o problema é o excesso. Qualquer substância consumida em demasia pode agir como veneno. Assim, além de saber se uma determinada substância é venenosa ou não, é preciso saber quanto dessa Para se determinar a toxidez de substâncias utilizam-se diversos parâmetros, entre os quais a dose que, quando aplicada a um grupo de cobaias de labora- tório, causa a morte de metade deles. Tal medida, conhecida como DL50 (dose para 50% do grupo), é dada em miligramas (mg) de substância por quilo- da aspirina, por exemplo, é 1,5 g/kg em ratos. Ou seja, há uma chance de 50% dos ratos morrerem se for administrado, por via oral, 1,5 g de aspirina seja uma boa indicação do poder letal das drogas, não se pode deixar de lado outras diferenças individuais. Entre os mais poderosos venenos está a toxina botulina, com uma DL50 para ratos de mg/kg. Essa toxina é produzida por um microrganismo presente , encontrado em frutas e vegetais mal lavados ou conservados de forma inadequada. Esse micróbio não resiste a altas temperaturas nem sobrevive em alimentos com pH abaixo de 4,6. Entretanto, recentemente, essa toxina passou a ser empregada com sucesso na Medicina. Uma de suas variedades, a botulina tipo A ou botox, tem sido utilizada por cirurgiões plásticos e dermatologistas no intuito de suavizar rugas faciais e curar dores crônicas de cabeça e torcicolos. Toda aplicação se faz, entretanto, em doses reduzi- das. Observe, todavia, que de qualquer maneira é injetada uma toxina propositadamente no organismo. Será mesmo necessário? Será que todos os usuários terão a mesma reação? He ly D em ut ti No caso dos medicamen- tos, a dose é fundamental e, por isso, devemos minis- trar a quantidade correta e nos tempos marcados. C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 103 Hoje em dia, ficar limpo e cheiroso não é um procedimento tão simples, pelo menos para a indústria de cosméticos. Para fabricar todos os produtos de higiene e cuidados pessoais que existem é necessário conhecer e estudar muitos aspectos de nosso corpo – a Farmacologia, um ramo da Química, faz isso muito bem. Para usar com sabedoria os produtos químicos destinados ao nosso corpo, de acordo com nossa necessidade e respeitando suas propriedades, além de saber utilizá-los na quantidade correta, pre- cisamos conhecer a forma como eles atuam. Os produtos para higiene cutânea, por exemplo, tratam, basicamente, da retirada da oleosidade natural e do suor. Pelas suas propriedades, o sabonete é o produto indicado para esse trabalho. Mas sem exageros. Ficar duas horas tomando banho de espuma não é saudável, pois a ação do sabonete, ao retirar grande parte da oleosidade da pele, favo- rece o seu ressecamento. Uso de medicamentos Conforme veremos mais adiante, os medicamentos atuam no nosso orgarnismo por meio de reações específicas que visam a conter processos metabólicos que provocam doenças. Mas as drogas usadas nesses processos também provocam reações com várias substâncias e podem provocar efeitos não desejáveis. Nesse sentido, todo medicamen- to deve ser administrado com muito cuidado, pois seus efeitos colaterais podem ser lesivos ou até mesmo fatais. Por isso, é imprescindível e obrigatório ler atentamente a bula, mesmo com a prescrição médica. Muitas pessoas descartam essa prática por achar que não entendem o que está escrito. Todavia, com o conhecimen- to básico de química que você está adquirindo, certamente você compreenderá melhor os cuidados que vamos destacar a seguir. Embora a bula, que obrigatoriamente acompanha o medicamento, traga informações específicas sobre sua ação no organismo, direcionadas a profissionais da saúde, ela também traz informações essenciais que devem ser observadas pelos pacientes, indicando efeitos colaterais que o usuário precisa saber de antemão. A bula dos remédios sempre alerta sobre o risco de dosagens excessivas. Ela se baseia em testes de toxicidade realizados pelas indústrias. Assim, antes de usar qualquer medicamento, tome os cuidados recomendados a seguir. He ly D em ut ti Atitude sustentável Dicas para o uso seguro de medicamentos Atitude sustentávelAtitude sustentável b Esteja atento à identifica- ção do medicamento para se assegurar de que ele cor- responde ao prescrito pelo médico e de que está na composição indicada. b Verifique se o medicamento está devidamente registrado pelo órgão fiscalizador. Ilu st ra çõ es : O sv al do S eq ue tin Além de os cosméticos deixarem a pele das pes- soas com aparência mais jovem, deixam-nas mais limpas, macias e cheirosas. Hoje em dia, ficar limpo e cheiroso não é um procedimento tão simples, pelo menos para a indústria de cosméticos. Para fabricar todos os produtos de higiene e cuidados pessoais que existem é necessário conhecer e estudar muitos aspectos de nosso corpo – a Farmacologia, um ramo da Química, faz isso muito bem. Para usar com sabedoria os produtos químicos destinados ao nosso corpo, de acordo com nossa necessidade e respeitando suas propriedades, além de saber utilizá-los na quantidade correta, pre- cisamos conhecer a forma como eles atuam. Os produtos para higiene cutânea, por exemplo, tratam, basicamente, da retirada da oleosidade natural e do suor. Pelas suas propriedades, o sabonete é o produto indicado para esse trabalho. Mas sem exageros. Ficar duas horas tomando banho de espuma não é saudável, pois a ação do sabonete, ao retirar grande parte da oleosidade da pele, favo- rece o seu ressecamento. Uso de medicamentos Conforme veremos mais adiante, os medicamentos atuam no nosso orgarnismo por meio de reações específicas que visam a conter processos metabólicos que provocam doenças. Mas as drogas usadas nesses processos também provocam reações com várias substâncias e podem provocar efeitos não desejáveis. Nesse sentido, todo medicamen- to deve ser administrado com muito cuidado, pois seus efeitos colaterais podem ser lesivos ou até mesmo fatais. He ly D em ut ti Além de os cosméticos deixarem a pele das pes- soas com aparência mais jovem, deixam-nas mais limpas, macias e cheirosas. 104 QU ÍM IC A DA S AÚ DE E D A BE LE ZA E A N OM EN CL AT UR A OR GÂ NI CA O sv al do S eq ue tin b Certifique-se de que o remé- dio não apresenta alguma contraindicação para você. Se for o caso, volte a consultar o seu médico sobre outro trata- mento menos agressivo à sua saúde. Atenção muito especial deve ser dada aos riscos asso- ciados à gravidez. b Certifique-se de que a ação do medicamento correspon-de ao histórico de seu diag- nóstico, o qual o médico tem a obrigação de lhe esclarecer. No caso de dúvida, ou se a ação do medicamento não corresponder ao tratamento desejado, entre em contato com seu médico para verifi- car se o medicamento pres- crito está correto. b Leia atentamente sobre as reações adversas e procure observar se, durante a ad- ministração do medicamen- to, esses efeitos surgem em seu organismo. b Leia cuidadosamente sobre os riscos do medicamento, procu- rando identificar se eles estão associados a algum histórico de seu estado de saúde. b Tome o medicamento rigo- rosamente nos horários, nas doses e no período prescritos na receita for- necida pelo médico. b Sempre leia a receita com o médico, esclarecendo qualquer dúvida sobre o uso do medicamento e a grafia da receita. Ter co- nhecimento sobre o trata- mento é um direito básico de todo paciente. b Confira se a posologia (indica- ção da dose em que deve ser ministrado o medicamento) prescrita pelo seu médico está dentro dos limites recomenda- dos. Caso haja dúvida, consul- te de novo o médico. Lembre- -se de que o correto é seguir a posologia prescrita por ele, e não a indicada na bula. b Esteja atento sobre a via e o modo de administração do me- dicamento: se oral ou injetável; se deve ser diluído ou não; ho- rário em relação às refeições etc. b Verifique as recomendações so- bre as condições de conserva- ção do medicamento: se deve ser acondicionado em refrigera- dor, em local seco etc. b Nunca se esqueça das adver- tências presentes nas embala- gens dos medicamentos. “Não use o medicamento com o prazo de validade vencido.” “Siga corretamente o modo de usar. Não desaparecendo os sintomas, procure orientação médica ou de seu cirurgião-dentista.” “Todo medicamento deve ser mantido fora do alcance das crianças.” O sv al do S eq ue tin Certifique-se de que o remé- dio não apresenta alguma contraindicação para você. Se for o caso, volte a consultar o seu médico sobre outro trata- mento menos agressivo à sua saúde. Atenção muito especial deve ser dada aos riscos asso- b Certifique-se de que a ação do medicamento correspon- de ao histórico de seu diag- nóstico, o qual o médico tem a obrigação de lhe esclarecer. No caso de dúvida, ou se a ação do medicamento não corresponder ao tratamento desejado, entre em contato com seu médico para verifi- car se o medicamento pres- crito está correto. b Leia atentamente sobre as reações adversas e procure observar se, durante a ad- ministração do medicamen- to, esses efeitos surgem em seu organismo. Leia cuidadosamente sobre os riscos do medicamento, procu- rando identificar se eles estão associados a algum histórico Tome o medicamento rigo- Confira se a posologia (indica- ção da dose em que deve ser ministrado o medicamento) prescrita pelo seu médico está C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 105 He ly D em ut ti Antes de tomar qualquer medicamento, informe- -se adequadamente! Leia sempre a bula, pois algu- mas informações são fun- damentais e contribuem para melhorar a eficácia do tratamento. Para os chineses, quando o yin e o yang, forças opos- tas da natureza, estão em harmonia em nosso cor- po, o chi flui livremente no corpo e a pessoa tem saúde. Entretanto, se hou- ver algum bloqueio e obs- trução do chi, a pessoa fi- ca doente. A acupuntura consiste em inserir agulhas através dos meridianos – 14 caminhos principais – para desbloquear o chi, restaurando a distribuição do yin e do yang. O sarampo é uma doença infectocontagiosa; era considerada incurável até o surgimento da vacina. A homeopatia é procurada por muitos que querem se livrar de doenças ocasionais. Entretanto, assim como a medicina con- vencional, ela deve ser utilizada com moderação e sempre com acompanhamento médico. He ly D em ut ti CD C/ PH IL /C or bi s Fe rn an do M or ae s/ Fo lh ap re ss Saúde: riscos e alternativas Falar de saúde, por incrível que pareça, é também falar de doença e até mesmo da morte. Falar de saúde é falar da vida humana, e lidar com algo tão precioso e frágil en- volve questões éticas. A engenharia genética e os modernos tratamentos médicos trouxeram a possibilidade de um maior controle sobre a vida, mas, como vimos, associados a esses métodos sem- pre temos um risco. Esse risco torna-se especial quando pode provocar danos irreversí- veis aos pacientes. O fato é que a Medicina, como qualquer ciência, tem se estabelecido com métodos confiáveis, mas não infalíveis. O que significa que o seu uso precisa ser fei- to com os devidos cuidados. O tratamento ortodoxo em medicina sempre foi baseado em intervenção direta no or- ganismo, seja fisicamente – com manipulação ou remoção de tecidos ou órgãos afetados – ou quimicamente – com a utilização de substâncias ativas presentes em ervas, animais, materiais minerais, ou de substâncias sintetizadas pela indústria farmacêutica. Sabe-se que qualquer intervenção em um ser vivo provoca certa alteração no seu estado de equilíbrio natural, podendo trazer consequências diversas. Muitas doenças surgiram no século XX justamente em decorrência de tratamentos ortodoxos com produtos farmacêuticos, quer pelo seu uso prolongado ou, até mesmo, por efeitos colaterais que só se manifestaram anos mais tarde, pois não puderam ser identificados na fase de testes dos medicamentos. Muitas vezes, o tratamento de doenças relativamente simples pode produzir doenças com gravidade bem maior, às vezes até levando o paciente à morte. Em face disso, a busca por tratamentos médicos menos ortodoxos – terapias de tradição secular como a acupuntura e a homeopatia, por exemplo – só tem aumentado. Esses tratamentos, apesar de serem questio- nados por determinados médicos, muitas vezes apresentam efeitos positivos em relação ao tratamento quimioterápico (tratamento por agentes químicos que são passíveis de causar efei- tos tóxicos), trazendo um benefício maior para o paciente, conforme atestam outros médicos. Para muitas doenças existe a possibilidade de mais de um tipo de tratamento. Por exemplo: para tentar extirpar certos tipos de câncer, o paciente pode ter a opção de inter- venção cirúrgica, tratamento quimioterápico ou radioterápico. Cada um desses tratamen- tos apresenta efeitos lesivos ao organismo e resultados diferentes no combate à doença. Para auxiliar na decisão, os profissionais de saúde trabalham com dados estatísticos que vão indicar a probabilidade de ocorrência de um determinado evento. Tal probabilidade é determinada estatisticamente, em função de amostragem da ocorrência da situação em estudos prévios, e está correlacionada a determinados fatores para populações específi- cas. Sabe-se que esses fatores variam muito de uma população para outra. He ly D em ut ti Antes de tomar qualquer medicamento, informe- -se adequadamente! Leia sempre a bula, pois algu- mas informações são fun- damentais e contribuem para melhorar a eficácia do tratamento. Saúde: riscos e alternativas Falar de saúde, por incrível que pareça, é também falar de doença e até mesmo da morte. Falar de saúde é falar da vida humana, e lidar com algo tão precioso e frágil en- volve questões éticas. A engenharia genética e os modernos tratamentos médicos trouxeram a possibilidade de um maior controle sobre a vida, mas, como vimos, associados a esses métodos sem- pre temos um risco. Esse risco torna-se especial quando pode provocar danos irreversí- veis aos pacientes. O fato é que a Medicina, como qualquer ciência, tem se estabelecido com métodos confiáveis, mas não infalíveis. O que significa que o seu uso precisa ser fei- to com os devidos cuidados. O tratamento ortodoxo em medicina sempre foi baseado em intervenção direta no or- ganismo, seja fisicamente – com manipulação ou remoção de tecidos ou órgãos afetados – ou quimicamente – com a utilização de substâncias ativas presentes em ervas, animais, materiais minerais, ou de substâncias sintetizadaspela indústria farmacêutica. Sabe-se que qualquer intervenção em um ser vivo provoca certa alteração no seu estado de equilíbrio natural, podendo trazer consequências diversas. Muitas doenças surgiram no século XX justamente em decorrência de tratamentos ortodoxos com produtos farmacêuticos, quer pelo seu uso prolongado ou, até mesmo, por efeitos colaterais que só se manifestaram anos mais tarde, pois não puderam ser identificados na fase de testes dos medicamentos. Muitas vezes, o tratamento de doenças relativamente simples pode produzir doenças com He ly D em ut ti Saúde: riscos e alternativas morte. Falar de saúde é falar da vida humana, e lidar com algo tão precioso e frágil en- volve questões éticas. de um maior controle sobre a vida, mas, como vimos, associados a esses métodos sem- pre temos um risco. Esse risco torna-se especial quando pode provocar danos irreversí- veis aos pacientes. O fato é que a Medicina, como qualquer ciência, tem se estabelecido com métodos confiáveis, mas não infalíveis. O que significa que o seu uso precisa ser fei- to com os devidos cuidados. 106 QU ÍM IC A DA S AÚ DE E D A BE LE ZA E A N OM EN CL AT UR A OR GÂ NI CA Assim, existem doenças que se manifestam mais em populações rurais e outras, em populações urbanas; doenças que acometem mais crianças do que adultos ou mais idosos do que jovens. Há doenças típicas de países tropicais e outras de países de clima temperado. Com base em dados estatísticos, é possível escolher tratamentos em que há indício de maior chance de sucesso. Todavia, dados estatísticos nem sempre nos oferecem uma resposta satisfatória sobre o melhor tipo de tratamento a ser escolhido. Por exemplo, dados estatísticos podem indicar que um tratamento está obtendo maior chance de cura do que outro, mas isso pode significar uma mera coincidência de dados. Entretanto, mesmo com o seu grau de incerteza, o fator estatístico se tornou uma poderosa ferramenta para pre- venir várias doenças. Por exemplo, a constatação estatística de que a aids se manifestava principalmente em pacientes com perfil bastante definido forneceu pistas importantes para a descoberta de tratamentos mais eficazes e incenti- vou a implantação de políticas públicas de prevenção bem-sucedidas, que resultaram em uma redução na tendência de evolução da doença em determinados países. Ocorre, porém, que estudos evidenciam que as pessoas tendem a superestimar dados de riscos não familiares e a subestimar dados familiares. Um exemplo disso, novamente, está no controle da aids: inicialmente, a síndrome pas- sou a ser identificada pela população em geral como doença de pessoas com perfil bastante específico – homosse- xuais do sexo masculino. Em razão disso, pessoas que se enquadravam no grupo de heterossexuais desprezavam os dados indicativos do aumento da incidência da doença para esse seu grupo e acabaram não adotando medidas preventivas básicas, como o uso de preservativos. Tal comportamento só fez aumentar o número de pessoas heterossexuais contaminadas num período muito curto. Muitas vezes, o problema não está apenas na desconsideração de fatores de risco, mas na desinformação, pois nem sempre todos os dados disponíveis são amplamente divulgados para a população. A preocupação mais recente no caso da aids é o seu avanço entre os adolescentes. De acordo com a Organização Mundial da Saúde (OMS), cerca de 50% dos novos casos de infecção pelo HIV no mundo estão ocorrendo na adolescência e, segundo dados do Ministério da Saúde, cerca de 75% dos casos de aids no Brasil ocorrem na faixa etária de 25 a 50 anos. Considerando o período assintomático da doença, os estudos levam a crer que a contaminação com o vírus, em grande parte dos casos, deve ter ocorrido na adolescência. Os dados, portanto, indicam que, apesar de o tema estar presente nos currículos escolares, os adolescentes estão distantes da linguagem racional da prevenção. Por que será? H el y D em ut ti A aids é uma doença que mata ricos e pobres, adolescentes e adultos, indiscriminadamente. O melhor remédio? A prevenção. M in is tr ér io d a Sa úd e; B ra si l M in is tr ér io d a Sa úd e; B ra si l Assim, existem doenças que se manifestam mais em populações rurais e outras, em populações urbanas; doenças que acometem mais crianças do que adultos ou mais idosos do que jovens. Há doenças típicas de países tropicais e Com base em dados estatísticos, é possível escolher tratamentos em que há indício de maior chance de sucesso. Todavia, dados estatísticos nem sempre nos oferecem uma resposta satisfatória sobre o melhor tipo de tratamento a ser escolhido. Por exemplo, dados estatísticos podem indicar que um tratamento está obtendo maior chance de cura do que outro, mas isso pode significar uma mera coincidência de dados. Entretanto, mesmo com o seu grau de incerteza, o fator estatístico se tornou uma poderosa ferramenta para pre- venir várias doenças. Por exemplo, a constatação estatística de que a aids se manifestava principalmente em pacientes com perfil bastante definido forneceu pistas importantes para a descoberta de tratamentos mais eficazes e incenti- vou a implantação de políticas públicas de prevenção bem-sucedidas, que resultaram em uma redução na tendência Ocorre, porém, que estudos evidenciam que as pessoas tendem a superestimar dados de riscos não familiares e a subestimar dados familiares. Um exemplo disso, novamente, está no controle da aids: inicialmente, a síndrome pas- sou a ser identificada pela população em geral como doença de pessoas com perfil bastante específico – homosse- Em razão disso, pessoas que se enquadravam no grupo de heterossexuais desprezavam os dados indicativos do aumento da incidência da doença para esse seu grupo e acabaram não adotando medidas preventivas básicas, como o uso de preservativos. Tal comportamento só fez aumentar o número de pessoas heterossexuais contaminadas num Muitas vezes, o problema não está apenas na desconsideração de fatores de risco, mas na desinformação, pois C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 107 Nosso intuito neste capítulo é despertar a atenção para os fatores de risco envolvidos na tomada de decisão sobre qualquer tratamento de saúde. Mas não apenas isso deve ser levado em conta. Mais recentemente, os profissionais da área de saúde vêm discutindo o fator qualidade de vida. Em muitos casos, determinados tratamentos agressivos podem trazer benefícios à saúde, mas à custa de efeitos deletérios, de forma que os benefícios conquistados não compensam os danos causados. Outras vezes, a opção tem a ver com estética. Várias pessoas preferem se submeter a tratamentos exaustivos e dispendiosos para aumentar sua autoestima, desenvolvendo maior confiança e estabilidade emocional, ao passo que, para outros indivíduos, o sacri- fício não compensa o ganho em estética. Em suma, essas são decisões pessoais. De uma maneira ou de outra, o fundamental em qualquer decisão é levar em conta vários aspectos: a opinião de diferentes especialistas que sejam da confiança do paciente; reflexão crítica sobre o que melhor atende às expecta- tivas de cada um; opinião de quem passou por situações semelhantes etc. Tudo isso deve ser considerado. Afinal, a Química tem transformado a vida, mas a decisão em que direção queremos levar as transformações por ela produ- zidas tem de ter a participação de toda a sociedade. Para cuidar de nossa saúde, muitas vezes nos deparamos com decisões difíceis sobre os tratamentos mais agres- sivos, que, em determina- dos casos, podem ser a úni- ca opção. M au rit iu s/ La tin st oc k Debata e entenda 1. O que são drogas? Todo medicamento é considerado uma droga? 2. Identifique como os medicamentos podem ser classificados? 3. O que é toxina? E qual a diferença entre veneno e remédio? 4. O que é DL50? 5. Em sua cidade, quais campanhas estão sendo realizadas neste momento para garantir a saúde da população? 6. Em sua opinião,existem cosméticos enganadores? 7. Sabe qual é o maior órgão do corpo humano? Pulmão, rins, fígado? Nada disso. É a pele, responsável por cerca de 15% de todo o peso de um indivíduo adulto. Capa protetora de nosso corpo, ela é também um órgão senso- rial, dotado de células nervosas que levam informações sobre o meio externo direto para o cérebro. Diante dessa informação e baseado no texto que você acabou de ler, que cuidados devemos ter com a limpeza e a hidratação da nossa pele? 8. Você conhece alguém que utiliza métodos alternativos para curar alguma doença? Se possível, converse com ela a respeito dos pontos positivos desse método. FAÇA NO CADERNO. NÃO ESCREVA EM SEU LIVRO. Nosso intuito neste capítulo é despertar a atenção para os fatores de risco envolvidos na tomada de decisão sobre qualquer tratamento de saúde. Mas não apenas isso deve ser levado em conta. Mais recentemente, os profissionais da área de saúde vêm discutindo o fator qualidade de vida Em muitos casos, determinados tratamentos agressivos podem trazer benefícios à saúde, mas à custa de efeitos deletérios, de forma que os benefícios conquistados não compensam os danos causados. Outras vezes, a opção tem a ver com estética. Várias pessoas preferem se submeter a tratamentos exaustivos e dispendiosos para aumentar sua autoestima, desenvolvendo maior confiança e estabilidade emocional, ao passo que, para outros indivíduos, o sacri- fício não compensa o ganho em estética. Em suma, essas são decisões pessoais. De uma maneira ou de outra, o fundamental em qualquer decisão é levar em conta vários aspectos: a opinião de diferentes especialistas que sejam da confiança do paciente; reflexão crítica sobre o que melhor atende às expecta- tivas de cada um; opinião de quem passou por situações semelhantes etc. Tudo isso deve ser considerado. Afinal, a Química tem transformado a vida, mas a decisão em que direção queremos levar as transformações por ela produ- zidas tem de ter a participação de toda a sociedade. 108 QU ÍM IC A DA S AÚ DE E D A BE LE ZA E A N OM EN CL AT UR A OR GÂ NI CA 1 NOMENCLATURA ORGÂNICA: REGRAS GERAIS Para o uso correto de me- dicamentos, é essencial que se verifique com pre- cisão o nome farmacológi- co do medicamento. Ca- da substância tem um nome diferente, e di- ferentes substâncias apresentam estruturas di- ferentes que vão provocar reações diferentes no me- tabolismo do corpo. Qual é a importância da definição de regras para a nomenclatura das substâncias? Pense As doenças são causadas por mudanças em processos bioquímicos de nosso orga-nismo. Para o tratamento são empregadas drogas que restabelecem o equilíbrio desses processos. Todavia, as substâncias não atuam apenas nos processos que se dese- ja corrigir, mas também em outros processos metabólicos, provocando, em geral, efei- tos colaterais de maior ou menor intensidade. Isso exige grande controle na utilização de substâncias externas. A Química tem importante papel na produção de medicamentos. Ela atua na seleção das substâncias a serem utilizadas para a elaboração da formulação que se deseja, deter- minando ainda como devem ser os métodos de produção, isto é, condições de luminosi- dade e temperatura, embalagens utilizadas, em que etapa os medicamentos devem ser embalados etc. Além do trabalho dos químicos, bioquímicos, farmacêuticos e médicos estudam doses e formas de tratamento visando a determinados resultados. Lembre-se de que nosso organismo é um grande laboratório vivo e que a absorção de uma nova substância provoca mudanças em todo o corpo, alterando estados de equi- líbrio de várias reações, que precisam ser considerados para a prescrição de qualquer medicamento. A identificação do nome farmacológico é fundamental para sabermos se o medi- camento a ser comprado está de acordo com a prescrição médica. A nomenclatura na farmacologia segue regras específicas de difícil domínio para o público leigo. Entretanto, nosso estudo da Química é capaz de nos permitir “decifrar” os nomes dessas e de ou- tras substâncias. Existem várias regras para nomear as substâncias em diferentes campos tecnológicos, e várias substâncias mais comuns são geralmente conhecidas por nomes tradicionais, consagrados pelo uso. Considerando a quantidade de substâncias que são sintetizadas a partir de conhecimentos da Química Orgânica, os químicos sentiram a necessidade de desenvolver regras sistemáticas que relacionassem o nome da substância com sua estrutura química. O nome de muitas substâncias foi atribuído histo- ricamente por razões diversas e alguns tornaram-se tão comuns que até hoje são usados mesmo no estu- do da Química, como ácido fórmico, açúcar, amônia (veja quadro ao lado). Os químicos, todavia, desen- volveram sistemas de nomenclaturas para as substân- cias, com regras que são baseadas nas estruturas de seus constituintes. A primeira proposta de nomenclatura orgânica foi aprovada em uma convenção de químicos realizada em Genebra, no ano de 1892, para a organização do crescente número de substâncias descobertas e sinte- tizadas. Atualmente, utilizam-se as regras aprovadas pela Iupac em 1993. He ly D em ut ti NOMES COMUNS DE ALGUMAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS Fórmula Nome comum etileno acetileno álcool etílico éter etílico acetona ácido acético NOMENCLATURA ORGÂNICA: Qual é a importância da definição de regras para a nomenclatura das substâncias? s doenças são causadas por mudanças em processos bioquímicos de nosso orga-s doenças são causadas por mudanças em processos bioquímicos de nosso orga- nismo. Para o tratamento são empregadas drogas que restabelecem o equilíbrio nismo. Para o tratamento são empregadas drogas que restabelecem o equilíbrio desses processos. Todavia, as substâncias não atuam apenas nos processos que se dese-desses processos. Todavia, as substâncias não atuam apenas nos processos que se dese- ja corrigir, mas também em outros processos metabólicos, provocando, em geral, efei-ja corrigir, mas também em outros processos metabólicos, provocando, em geral, efei- tos colaterais de maior ou menor intensidade. Isso exige grande controle na utilização de tos colaterais de maior ou menor intensidade. Isso exige grande controle na utilização de A Química tem importante papel na produção de medicamentos. Ela atua na seleção A Química tem importante papel na produção de medicamentos. Ela atua na seleção das substâncias a serem utilizadas para a elaboração da formulação que se deseja, deter-das substâncias a serem utilizadas para a elaboração da formulação que se deseja, deter- minando ainda como devem ser os métodos de produção, isto é, condições de luminosi-minando ainda como devem ser os métodos de produção, isto é, condições de luminosi- dade e temperatura, embalagens utilizadas, em que etapa os medicamentos devem ser dade e temperatura, embalagens utilizadas, em que etapa os medicamentos devem ser embalados etc. Além do trabalho dos químicos, bioquímicos, farmacêuticos e médicos embalados etc. Além do trabalho dos químicos, bioquímicos, farmacêuticos e médicos estudam doses e formas de tratamento visando a determinados resultados. He ly D em ut ti C A P ÍTU LO 1 2 3 4 5 6 7 8 109 A União Internacional de Química Pura e Aplicada – Iupac (do inglês, International Union of Pure and Applied Chemistry) – definiu um conjunto de regras e normas sistemáticas para designar as substâncias orgânicas. Essas regras baseiam-se nas estruturas das moléculas e, por isso, podem ser aplicadas inclusive para substâncias que não existem ou não foram descobertas. Além dos nomes sistemáticos, existe também uma série de nomes popula- res que são largamente utilizados, como o ácido acético (CH3COOH) e o benzeno (C6H6). É importante destacar que existe uma diversidade de regras de nomenclatura usuais e que mesmo a Iupac aceita oficialmente mais de um sistema de nomenclatura. Essa diver- sidade faz com que mesmo em livros acadêmicos se encontrem divergências