Funções_Orgânicas_-_Nomenclatura

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<p>Centro Universitário Tiradentes – UNIT</p><p>Funções Orgânicas e Nomenclatura</p><p>Professor: Dr. Jaim Simões Oliveira</p><p>Funções Orgânicas</p><p>O enorme número de compostos orgânicos existentes nos obriga a agrupá-los em classes semelhantes, denominadas Funções Orgânicas. Função Orgânica é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (denominadas Propriedades Funcionais).</p><p>Outra tarefa dificílima é dar nomes a milhões de compostos orgânicos. Até o século passado, os nomes eram dados arbitrariamente, apenas lembrando a origem ou alguma característica dos compostos (o Ácido Fórmico, por exemplo, recebeu este nome por ser encontrado em formigas).</p><p>Com o crescimento do número de compostos orgânicos conhecidos a situação foi se complicando de tal modo que, os químicos, reunidos no Congresso Internacional de Genebra (1892), resolveram iniciar uma racionalização na nomenclatura orgânica. Após várias reuniões internacionais, surgiu a denominada Nomenclatura IUPAC (sigla para "Inernational Union of Pure and Applied Chemistry", isto é União Internacional de Química Pura e Aplicada).</p><p>A nomenclatura IUPAC é formada por inúmeras regras, com objetivo de se dar nomes bastante lógicos aos compostos orgânicos, de modo que:</p><p>· Cada composto tenha um nome diferente que os distinga de todos os demais;</p><p>· Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome e vice-versa.</p><p>A nomenclatura oficial da IUPAC leva em consideração o número de Carbonos, os tipos de ligações entre eles e a função a que pertencem às substâncias. Assim, o nome de uma cadeia aberta normal é composta por três partes: um prefixo, que indica o número de átomos presentes na cadeia, um intermediário, que indica o tipo de ligação entre os átomos de Carbono, e um sufixo, que indica a função a que pertence o composto orgânico. Veja a tabela abaixo:</p><p>Prefixo</p><p>Intermediário</p><p>Sufixo</p><p>Número de Carbonos</p><p>Ligações Entre Carbonos</p><p>Função</p><p>1 - MET</p><p>2 - ET</p><p>3 - PROP</p><p>4 - BUT</p><p>5 - PENT</p><p>6 - HEX</p><p>7 - HEPT</p><p>8 - OCT</p><p>9 - NON</p><p>10 - DEC</p><p>11 - UNDEC</p><p>...</p><p>só ligações simples - AN</p><p>1 ligação dupla - EN</p><p>2 ligações duplas - DIEN</p><p>3 ligações duplas - TRIEN ...</p><p>1 ligação tripla - IN</p><p>2 ligações triplas - DIIN</p><p>3 ligações triplas - TRIIN</p><p>1 dupla e 1 tripla ligação - ENIN</p><p>Varia de acordo com a função</p><p>Hidrocarbonetos</p><p>Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de Carbono e Hidrogênio. Eles se subdividem em várias subclasses, das quais as mais importantes são alcanos, alcenos, alcinos, ciclanos (ou cicloalcanos) e aromáticos.</p><p>Alcanos ou Parafinas</p><p>Alcanos ou Parafinas são Hidrocarbonetos acíclicos e saturados. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediário AN e o sufixo O, ou seja, os nomes dos alcanos possuem prefixo de numeração e ANO no final. Veja os exemplos:</p><p>1 Carbono + ANO</p><p>Metano</p><p>2 Carbonos + ANO</p><p>Etano</p><p>3 Carbonos + ANO</p><p>Propano</p><p>4 Carbonos + ANO</p><p>Butano</p><p>As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FÓRMULA GERAL CnH2n+2, onde n é um número inteiro. Assim, por exemplo, no Octano temos n = 8 átomos de Carbono e, conseqüentemente, 2n + 2 = 2  8 + 2 = 18 átomos de Hidrogênio, e fórmula molecular C8H18.</p><p>Alcenos, Alquenos ou Olefinas</p><p>Alcenos são Hidrocarbonetos acíclicos contendo ligações duplas. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediário EN e o sufixo O e possuem fórmula geral CnH2n, onde n é um número inteiro. Veja os exemplos abaixo:</p><p>2 Carbonos + ENO</p><p>Eteno</p><p>3 Carbonos + ENO</p><p>Propeno</p><p>Obs: O Eteno também é chamado de Etileno</p><p>Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a posição da dupla ligação, é necessário indicar a sua posição, através de uma numeração. O Carbono 1 é sempre o Carbono da extremidade mais próxima da dupla ligação na cadeia, fazendo com que sejam usados os menores números possíveis. Veja os exemplos abaixo:</p><p>Ligação dupla no Carbono 1 + 5 Carbonos + ENO</p><p>1-Penteno</p><p>Ligação dupla no Carbono 2 + 6 Carbonos + ENO</p><p>2-Hexeno</p><p>Há também um outro tipo de Alcenos, os Alcadienos ou Dienos. Eles são caracterizados pela presença de duas ligações duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos, porém utiliza antes do intermediário EN o prefixo DI, para indicar duas ligações duplas. Em sua numeração, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham os menores números possíveis. Em Dienos com 3 Carbonos, fica óbvio que não é necessário numerar.</p><p>Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 2 + 4 Carbonos + DIENO</p><p>1,2-Butadieno</p><p>Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 3 + 5 Carbonos + DIENO</p><p>1,3-Pentadieno</p><p>Vale a pena acrescentar que também podem existir os Trienos, Tetraenos, etc.</p><p>Alcinos ou Alquinos</p><p>São Hidrocarbonetos Alifáticos Insaturados contendo triplas ligações. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos, porém o seu intermediário é IN. Possuem fórmula geral CnH2n-2. Os Alcinos podem ser classificados em dois grupos: Verdadeiros e Falsos. Os Alcinos Verdadeiros possuem um átomo de Hidrogênio ligado a um dos Carbonos contendo a tripla ligação. Os Alcinos Falsos não possuem Hidrogênio ligado ao átomo de Carbono com a tripla ligação. Veja os exemplos:</p><p>2 Carbonos + INO</p><p>Etino</p><p>Ligação tripla no Carbono 2 + 5 Carbonos + INO</p><p>2-Pentino</p><p>Ligação tripla no Carbono 1 + 4 Carbonos + INO</p><p>1-Butino</p><p>Obs: O Etino também é chamado de Acetileno.</p><p>Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados</p><p>Os Hidrocarbonetos são considerados ramificados quando apresentam em sua estrutura um Carbono que seja Terciário ou Quaternário. Suas regras de nomenclatura envolvem conhecimento de numeração e nomes de radicais e, para melhorar o aprendizado, estão divididas em Nomenclatura de Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta, Cíclicos e Aromáticos.</p><p>Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta</p><p>Está dividida em Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados. Para dar nomes a estas estruturas, é necessário destacar a cadeia principal e os radicais, dando seus nomes e indicando através de numeração (sempre os menores números possíveis) a posição dos radicais. O que muda entre os Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados é o meio de se achar a cadeia principal. Acompanhe os dois casos:</p><p>Hidrocarbonetos Saturados</p><p>Nos Hidrocarbonetos Saturados, isto é, naqueles que só apresentam ligações simples em sua estrutura, a cadeia principal é a seqüência que possui o maior número de Carbonos. Em casos de duas cadeias principais com o mesmo número de Carbonos, a cadeia principal é a mais ramificada. O Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números para indicar a  posição dos radicais. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais igual, colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido do prefixo di, tri, tetra, etc de acordo com a sua quantidade e colocamos as suas respectivas posições. Acompanhe os exemplos abaixo:</p><p>Radical:</p><p>Metil (Carbono 2)</p><p>Cadeia Principal:</p><p>Propano</p><p>Radicais:</p><p>Metil (Carbonos 3 e 4)</p><p>Etil (Carbono 5)</p><p>Isopropil (Carbono 5)</p><p>Cadeia Principal:</p><p>Octano</p><p>Metil-Propano</p><p>(não é necessário numerar pois não há outra posição para o radical)</p><p>Este composto também é chamado de Isobutano</p><p>5-Etil-3,4-Dimetil-5-Isopropil-Octano</p><p>(Note que neste caso a cadeia principal não foi uma seqüência representada numa linha reta)</p><p>Ordem Alfabética</p><p>Normalmente, na nomenclatura dos compostos ramificados, os radicais aparecem escritos pela ordem de complexidade (do menor para o maior). Esta é a regra mais utilizada no Brasil. A IUPAC, porém, aboliu esta regra em 1979. É recomendado que, ao nomear um composto qualquer ramificado, o nome dos radicais deve ser organizado em ordem alfabética (ignorando os prefixos iso, sec, terc, di, tri, etc).</p><p>Hidrocarbonetos Insaturados</p><p>Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm pelo menos uma ligação dupla ou tripla em sua cadeia. Nestes casos, a cadeia principal é a maior seqüência que contiver a ligação dupla ou tripla e o Carbono 1 será o Carbono mais próximo da insaturação. Acompanhe</p><p>dois exemplos:</p><p>Radicais:</p><p>Metil (Carbonos 4,5 e 5)</p><p>Isopropil (Carbono 3)</p><p>Cadeia Principal:</p><p>Hepteno</p><p>Ligação Dupla:</p><p>Carbono 2</p><p>Radicais:</p><p>Metil (Carbono 4)</p><p>Etil (Carbono 3)</p><p>Cadeia Principal:</p><p>Hexino</p><p>Ligação Tripla:</p><p>Carbono 1</p><p>3-terc-butil-4,5,5-Trimetil-2-Hepteno</p><p>3-Etil-4-Metil-1-Hexino</p><p>Hidrocarbonetos de Cadeia Fechada</p><p>Os ciclos seguem uma regra de numeração parecida com os compostos de cadeia aberta. A intenção é sempre utilizar os menores números possíveis. A cadeia principal é sempre o ciclo e a nomenclatura está dividida para os Ciclos Saturados e Insaturados.</p><p>Ciclos Saturados</p><p>Nos ciclos saturados contendo apenas um radical, não é necessário numerar. Naqueles que tiverem mais de um radical, o Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números possíveis, sendo colocado preferencialmente sobre o menor radical. A numeração pode girar em sentido horário ou anti-horário. Acompanhe os exemplos:</p><p>Radicais:</p><p>Metil (Carbono 1)</p><p>Etil (Carbono 2)</p><p>Cadeia Principal:</p><p>Ciclohexano</p><p>Radicais:</p><p>Metil (Carbonos 1 e 3)</p><p>Terciobutil (Carbono 2)</p><p>Cadeia Principal:</p><p>Ciclopentano</p><p>2-Etil-1-Metil-Ciclohexano</p><p>2-Terc-butil-1,3-Dimetil-Ciclopentano</p><p>Ciclos Insaturados</p><p>Nos Ciclos Insaturados Ramificados, a numeração deve começar sempre por um dos Carbonos da insaturação, de modo que ela fique entre os Carbonos 1 e 2. A numeração deve continuar ao longo do anel, de forma a se obterem os menores números possíveis para os radicais. No caso dos insaturados, não é necessário indicar a posição da insaturação, mas deve-se indicar a posição dos radicais, mesmo quando o Ciclo só tiver uma ramificação.</p><p>Radical:</p><p>Metil (Carbono 3)</p><p>Ciclo:</p><p>Ciclopenteno</p><p>Radicais:</p><p>Metil (Carbonos 1 e 3)</p><p>Etil (Carbono 6)</p><p>Ciclo:</p><p>Ciclohexeno</p><p>3-Metil-Ciclopenteno</p><p>6-Etil-1,3-Dimetil-Ciclohexeno</p><p>Hidrocarbonetos Aromáticos</p><p>Os Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados possuem sistemática de nomenclatura bem peculiar. Se forem originários do benzeno, seguem a regra simples dos menores números, com algumas particularidades. Os originários do Naftaleno possuem sistema simples para indicar uma ramificação e numeração fixa para dois radicais. Acompanhe cada tipo de Aromático separadamente:</p><p>Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno</p><p>Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. Para apenas um radical, não é necessário indicar a posição. Para radicais iguais, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 é aquele contiver o radical mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais.</p><p>Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais, suas posições podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos:</p><p>Prefixo</p><p>Posições dos Radicais</p><p>orto- ou o-</p><p>1 e 2</p><p>meta- ou m-</p><p>1 e 3</p><p>para- ou p-</p><p>1 e 4</p><p>Assim, veja os exemplos abaixo:</p><p>Radicais:</p><p>Metil (Carbono 1)</p><p>Etil ( Carbono 3)</p><p>Ciclo:</p><p>Benzeno</p><p>Radical:</p><p>Fenil</p><p>Ciclo:</p><p>Benzeno</p><p>3-Etil-1-Metil-Benzeno ou Etil-Meta-Metil-Benzeno</p><p>Fenil-Benzeno</p><p>Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno</p><p>Os aromáticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido com o do Benzeno, mas sua numeração é característica. Os Carbonos são divididos em  e , de acordo com sua posição. O Carbono 1 é sempre um dos Carbonos  e o Carbono 2 deve ser um Carbono , para evitar erros de numeração. Veja quais são os Carbonos  e na molécula de Naftaleno:</p><p>Para dar nome a um aromático com apenas um radical, basta indicar a posição com sua respectiva letra grega. Com dois ou mais é recomendado utilizar a numeração, conforme os exemplos abaixo:</p><p>Radicais:</p><p>Metil (Carbono )</p><p>Ciclo:</p><p>Naftaleno</p><p>Radicais:</p><p>Metil (Carbono 1)</p><p>Etil (Carbono 3)</p><p>Ciclo:</p><p>Naftaleno</p><p>-Metil-Naftaleno</p><p>3-Etil-1-Metil-Naftaleno</p><p>Hidrocarbonetos Cíclicos</p><p>São Hidrocarbonetos que apresentam cadeias fechadas.</p><p>Ciclanos, Cicloalcanos ou Cicloparafinas</p><p>São hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas ligações simples. Sua nomenclatura é simples: usamos a terminação ANO e colocamos antes do nome o prefixo CICLO, para indicar que a cadeia é cíclica. Acompanhe alguns exemplos:</p><p>Ciclo + 3 Carbonos + ANO</p><p>Ciclopropano</p><p>Ciclo + 4 Carbonos + ANO</p><p>Ciclobutano</p><p>Ciclo + 7 Carbonos + ANO</p><p>Cicloheptano</p><p>Ciclenos ou Cicloalcenos</p><p>São hidrocarbonetos cíclicos contendo uma ligação dupla. Sua nomenclatura é igual a dos Alcenos, acrescido do prefixo CICLO antes do nome do composto. Não há necessidade de numerar a posição da dupla ligação. Veja abaixo:</p><p>Ciclo + 5 Carbonos + ENO</p><p>Ciclopenteno</p><p>Ciclo + 6 Carbonos + ENO</p><p>Ciclohexeno</p><p>Ciclo + 4 Carbonos + ENO</p><p>Ciclobuteno</p><p>Aromáticos</p><p>São aqueles que possuem pelo menos um anel aromático. Não seguem normas de nomenclatura, tendo cada um nomes próprios. Os mais comuns são:</p><p>Benzeno</p><p>Tolueno</p><p>Naftaleno</p><p>Antraceno</p><p>Fenantreno</p><p>Assim como os Hidrocarbonetos aromáticos possuem nomes característicos, que não seguem regras comuns de nomenclatura, seus radicais também possuem nomes próprios. Os dois mais comuns são:</p><p>Fenil</p><p>Benzil</p><p>Tenha bastante atenção em um detalhe: o radical proveniente do Benzeno é o Fenil, enquanto o radical que vem do Tolueno é o Benzil.</p><p>Radicais Derivados dos Alcanos</p><p>Radical é o grupo que se resulta ao se retirar um ou mais átomos de Hidrogênio de um Hidrocarboneto. Este radical deve vir acompanhado de um ponto ou traço, indicando a existência de um elétron livre, ou seja, uma valência livre. O conhecimento dos radicais é importante pois eles facilitam a nomenclatura dos compostos orgânicos. Sua nomenclatura é um pouco diferenciada, com o prefixo de numeração e o sufixo IL.</p><p>1 Carbono + IL</p><p>Metil</p><p>2 Carbonos + IL</p><p>Etil</p><p>3 Carbonos + IL</p><p>Propil</p><p>Nos casos onde existem várias possibilidades para a posição da valência livre, antes dos nomes são colocados prefixos para indicar a sua posição:</p><p>Prefixo</p><p>Posição da Valência Livre</p><p>Exemplos</p><p>n-</p><p>a valência livre está na extremidade de uma cadeia normal. Seu uso não é obrigatório.</p><p>n-propil ou propil</p><p>iso ou i-</p><p>a valência livre está em uma cadeia cuja extremidade contém duas partes CH3.</p><p>isopropil</p><p>isobutil</p><p>neo</p><p>a valência livre está em uma cadeia com um Carbono quaternário e cuja extremidade contém três partes CH3.</p><p>neopentil</p><p>neohexil</p><p>sec- ou s-</p><p>a valência livre está em um Carbono Secundário.</p><p>sec-butil</p><p>tercio, terc- ou t-</p><p>a valência livre está em um Carbono Terciário.</p><p>terciobutil, terc-butil ou t-butil</p><p>Existem também alguns radicais insaturados. Eles possuem nomes oficiais e usuais, sendo que o nome usual é geralmente mais utilizado. Veja os radicais:</p><p>Estrutura</p><p>Nome Oficial</p><p>Nome Usual</p><p>Etenil</p><p>Vinil</p><p>2-Propenil</p><p>Alil</p><p>(Trifenil)-Metil</p><p>Tritil</p><p>Haletos Orgânicos</p><p>Haletos Orgânicos são compostos originados dos Hidrocarbonetos, dos quais foram substituídos um ou mais átomos de Hidrogênio por um Halogênio (Flúor, Cloro , Bromo ou Iodo). Possuem dois tipos de nomenclatura: a oficial e a usual.</p><p>Nomenclatura Oficial dos Haletos</p><p>Sua nomenclatura parece um pouco com a dos Hidrocarbonetos Ramificados, com algumas particularidades. Na nomenclatura oficial, para efeito de numeração da cadeia principal, os Halogênios não são considerados grupos funcionais, mas sim, como se fossem radicais. Por isso, se a cadeia for insaturada, o menor número deverá ser atribuído ao Carbono que apresenta a insaturação e, se houver ramificações, os radicais também têm prioridade sobre os Halogênios, ou seja, os radicais devem receber o menor número. Veja as regras:</p><p>· Determine qual é a cadeia principal, que é a maior seqüência de Carbonos.</p><p>· Caso seja necessário indicar a posição do(s) halogênio(s), deve ser obedecida a escala de prioridade.</p><p>· Coloque, numerados e separados por hífens, os nomes de todos os Halogênios presentes. Se o composto tiver dois ou mais halogênios</p><p>iguais, indique suas posições e utilize os prefixos di, tri, tetra, etc respeitando a regra dos menores números.</p><p>· Coloque, numerados e separados por hífens, os nomes dos radicais presentes, se o composto for ramificado. Aqui valem as regras comuns de Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados, não importando se são alcanos, alcenos, alcinos,  ciclos ou aromáticos.</p><p>Halogênios:</p><p>Flúor (Carbonos 1 e 3 - Posição Meta)</p><p>Cadeia Principal:</p><p>Benzeno</p><p>Halogênios:</p><p>Cloro (Carbono 1)</p><p>Bromo (Carbono 1)</p><p>Cadeia Principal:</p><p>Etano</p><p>Radicais:</p><p>Metil (Carbono 1)</p><p>Halogênios:</p><p>Iodo (Carbono 2 - Posição</p><p>Orto em relação ao Metil)</p><p>Cadeia Principal:</p><p>Benzeno</p><p>Meta-Diflúor-Benzeno ou 1,3-Diflúor-Benzeno</p><p>1-Bromo-1,1-Dicloro-Etano</p><p>2-Iodo-1-Metil-Benzeno ou Iodo-Orto-Metil- Benzeno ou Orto-Iodo-Tolueno</p><p>Halogênios:</p><p>Cloro (Carbonos 2 e 4)</p><p>Cadeia Principal:</p><p>2-Penteno</p><p>Radicais:</p><p>Metil (Carbono 4)</p><p>Halogênios:</p><p>Cloro (Carbono 3)</p><p>Cadeia Principal:</p><p>1-Pentino</p><p>Radicais:</p><p>Etil (Carbono 1)</p><p>Halogênios:</p><p>Bromo (Carbono 2)</p><p>Iodo (Carbono 3)</p><p>Cadeia Principal:</p><p>Ciclopentano</p><p>2,4-Dicloro-2-Penteno</p><p>3,3-Dicloro-4-Metil-1-Pentino</p><p>2-Bromo-1-Etil-3-Iodo-Ciclopentano</p><p>Nomenclatura Usual dos Haletos</p><p>Este sistema de nomenclatura é parecido com a nomenclatura de sais inorgânicos. Só é válida para compostos monohalogenados e é relativamente simples. Basta colocar o nome do Halogênio seguido do sufixo -eto (Fluoreto, Cloreto, Brometo ou Iodeto) e o nome do radical preso ao Halogênio, geralmente seguido pela letra a. Veja os exemplos:</p><p>Halogênio:</p><p>Bromo</p><p>Radical:</p><p>Benzila</p><p>Halogênio:</p><p>Cloro</p><p>Radical:</p><p>t-Butila</p><p>Halogênio:</p><p>Flúor</p><p>Radical:</p><p>Etila</p><p>Brometo de Benzila</p><p>Cloreto de t-Butila</p><p>Fluoreto de Etila</p><p>Classificação dos Haletos Orgânicos</p><p>Os Haletos Orgânicos podem ser classificados de acordo com a posição e o número de Halogênios que ele contiver.</p><p>Posição dos Halogênios</p><p>De acordo com a posição, os Haletos são classificados em geminados, vicinais ou isolados. Os Haletos geminados são aqueles que possuem pelo menos 2 Halogênios presos a um mesmo Carbono. Os vicinais são aqueles que apresentam pelo menos 2 Halogênios presos em Carbonos consecutivos e os isolados não apresentam nenhuma das duas características. Utilizando os exemplos anteriores, temos:</p><p>Haleto Geminado</p><p>Haleto Vicinal</p><p>Haleto Isolado</p><p>É importante lembrar que os Halogênios dos Haletos podem ou não ser iguais, isto não interfere em sua classificação.</p><p>Quantidade de Halogênios</p><p>Esta classificação é simples. Um Haleto é mono-halogenado quando tiver apenas uma Halogênio, di-halogenado quando tiver dois, e assim por diante.</p><p>Álcool</p><p>É considerado álcool todo composto que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (-OH) ligado a um Carbono  saturado e não-aromático. Existem três sistemas de nomenclatura: oficial, usual e Nomenclatura de Kolbe, sendo que esta última é menos utilizada.</p><p>Nomenclatura Oficial dos Álcoois</p><p>É dada indicando a posição da Hidroxila através de numeração (para álcoois com mais de 2 Carbonos), o prefixo de numeração indicando a quantidade de Carbonos presentes na molécula e o sufixo OL, que indica a função álcool. Veja as regras em um resumo:</p><p>· O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo da Hidroxila.</p><p>· Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono, é necessário indicar sua posição.</p><p>· Se o álcool for ramificado, a posição dos radicais deverá ser indicada através de numeração.</p><p>· Quando o álcool tiver mais de uma Hidroxila, suas posições devem ser indicadas utilizando sempre os menores números possíveis. Antes do sufixo OL deverá ser indicada, através do prefixo di, tri, tetra, etc a quantidade de Hidroxilas presentes no álcool. Para álcoois onde o número de Hidroxilas é igual ao número de Carbonos, não é necessário indicar a posição das Hidroxilas.</p><p>· Em álcoois insaturados, a posição da insaturação virá antes do nome do álcool e a posição da Hidroxila virá antes do prefixo OL, separada por hífens.</p><p>Vale a pena frisar que não existem naturalmente álcoois com duas ou mais Hidroxilas em um mesmo Carbono, pois tais compostos são instáveis e se decompõem naturalmente. Veja exemplos de álcoois:</p><p>Radical:</p><p>Metil (Carbono 2)</p><p>Hidroxila no Carbono 2</p><p>+ 4 Carbonos</p><p>Radical:</p><p>Fenil</p><p>Hidroxila + 1 Carbono</p><p>Duas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) + Ligação</p><p>dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos</p><p>2-Metil-Butan-2-ol</p><p>Fenil-Metanol</p><p>3-Buten-1,2-diol</p><p>Radical:</p><p>Etil (Carbono 3)</p><p>Hidroxila</p><p>+ 6 Carbonos Cíclicos</p><p>2 Hidroxilas + 2 Carbonos</p><p>Radicais:</p><p>Metil (Carbono 6)</p><p>Etil (Carbono 4)</p><p>Hidroxila no Carbono 2</p><p>+ 8 Carbonos</p><p>3-Etil-Ciclohexanol</p><p>Etanodiol</p><p>4-Etil-6,6-Dimetil-Octan-2-ol</p><p>Nomenclatura Usual dos Álcoois</p><p>A nomenclatura usual dos álcoois, que é válida somente para álcoois saturados, é composta de regras bem simples, mas para dominá-la é necessário saber bem a nomenclatura de radicais. Veja como fazer:</p><p>· Antes do nome, colocar a palavra Álcool.</p><p>· Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila, utilizando o prefixo de numeração e o sufixo -ílico.</p><p>Veja os exemplos:</p><p>Radical Etil</p><p>Radical Benzil</p><p>Radical Terc-butil</p><p>Álcool Etílico</p><p>Álcool Benzílico</p><p>Álcool Tercbutílico</p><p>Nomenclatura de Kolbe</p><p>A nomenclatura de Kolbe, pouco utilizada atualmente, considera o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol e tubo que estiver ligado a ele como outros radicais. Veja as regras:</p><p>· Considerar o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol</p><p>· Considerar os outros Carbonos como radicais, dando os seus nomes e colocando-os antes do nome Carbinol, em ordem alfabética.</p><p>· Em caso de dois ou três radicais iguais, usa-se o prefixo Di ou Tri respectivamente</p><p>Sendo assim, veja os exemplos:</p><p>2 Radicais Metil</p><p>Radical Fenil</p><p>Radicais Metil, Etil e Propil</p><p>Dimetil-Carbinol</p><p>Fenil-Carbinol</p><p>Etil-Metil- Propil-Carbinol</p><p>Classificação dos Álcoois</p><p>Os Álcoois são classificados de acordo com a quantidade de Hidroxilas e pelo tipo de Carbono no qual ela está ligada. Quando possuir uma Hidroxila, será chamado de monoálcool ou monol. Com duas, diálcool ou diol, e assim por diante. Um álcool é primário quando possui uma Hidroxila ligada a um Carbono primário. A mesma lógica segue para Álcoois Secundários e Terciários (não existem Álcoois Quaternários!).</p><p>Enol</p><p>Um Enol é um Álcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono insaturado e não-aromático. Eles são compostos especiais porque geram espontaneamente Cetonas ou Aldeídos, dependendo da posição da Hidroxila, num fenômeno chamado Tautomeria. Sua nomenclatura é igual a dos álcoois, porém a posição da Hidroxila deve vir indicada entre o prefixo de numeração e o sufixo OL.</p><p>Ligação Dupla no Carbono 1 +</p><p>Hidroxila no Cabono 2 + 4 Carbonos</p><p>Radical Metil no Carbono 2 +</p><p>Ligação Dupla no Carbono 1 +</p><p>Hidroxila no Carbono 1 + 3 Carbonos</p><p>1-Buten-2-ol</p><p>2-Metil-1-Propen-1-ol</p><p>Fenol</p><p>Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos Aromáticos. Na sua nomenclatura, a Hidroxila é denominada Hidróxi e depois coloca-se o nome do aromático. Caso ocorram ramificações, é necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila. Veja os exemplos:</p><p>Hidroxila:</p><p>Carbono </p><p>Ciclo:</p><p>Naftaleno</p><p>Radicais:</p><p>Etil (Carbono 2)</p><p>Metil (Carbono 4)</p><p>Hidroxila:</p><p>Carbono 1</p><p>Ciclo:</p><p>Benzeno</p><p>3 Hidroxilas:</p><p>Carbonos 1,3 e 5</p><p>Ciclo:</p><p>Benzeno</p><p>-Hidróxi-Naftaleno</p><p>2-Etil-4-Metil-1-Hidróxi-Benzeno</p><p>1,3,5-Trihidróxi-Benzeno</p><p>Mas qual a diferença química entre um fenol e um álcool cíclico, se os dois tiverem o mesmo número de carbonos? Os fenóis são mais ácidos que os álcoois cíclicos, isto é, os fenóis possuem maior facilidade de liberar íons H+ (prótons) do que os álcoois cíclicos. A explicação é dada pelo conceito de ressonância e densidade eletrônica:</p><p>O benzeno é uma molécula que apresenta ressonância, ou seja, sua ligações pi ficam alternando de posição, tornando a ligação deslocalizada:</p><p>Éter</p><p>Um éter é um composto onde o oxigênio está diretamente ligado a dois radicais orgânicos. Possuem nomenclatura oficial e usual.</p><p>Nomenclatura Oficial dos Éteres</p><p>A nomenclatura oficial dos éteres é relativamente simples. Veja as regras:</p><p>· O radical ligado ao Oxigênio que vem primeiro pela ordem alfabética é nomeado dando-se o prefixo de numeração seguido do prefixo -óxi, que indica a presença do Oxigênio.</p><p>· A outra parte da cadeia recebe o nome normal de um hidrocarboneto.</p><p>· Para nomear, utiliza-se sempre o nome da parte que vem antes por ordem alfabética e depois o da outra parte, separada por hífens.</p><p>Veja os exemplos:</p><p>Menor Parte:</p><p>2 Carbonos</p><p>Maior Parte:</p><p>3 Carbonos</p><p>Partes Iguais:</p><p>1 Carbono</p><p>Menor Parte:</p><p>3 Carbonos</p><p>Maior Parte:</p><p>7 Carbonos</p><p>(p-Tolueno)</p><p>Etóxi-Propano</p><p>Metóxi-Metano</p><p>Propóxi-p-Tolueno</p><p>Nomenclatura Usual dos Éteres</p><p>A nomenclatura usual dos Éteres é semelhante a dos Álcoois. Veja as regras:</p><p>· Antes do nome, coloca-se a palavra Éter, para indicar a função.</p><p>· Dá-se o nome primeiro radical na ordem alfabética ligado ao Oxigênio.</p><p>· Dá-se o nome do outro radical ligado ao Oxigênio, seguido do prefixo -ílico. Em caso de Éteres com duas partes iguais, apenas coloca-se o nome do radical com o prefixo Di- (opcional), seguido do prefixo -ílico.</p><p>· O nome é dado pela ordem alfabética, primeiro o radical que vier antes, seguido do nome do que vier depois na ordem alfabética, separado por hífen.</p><p>Veja os exemplos com os éteres anteriores:</p><p>Menor Parte:</p><p>2 Carbonos</p><p>Maior Parte:</p><p>3 Carbonos</p><p>Partes Iguais:</p><p>1 Carbono</p><p>Menor Parte:</p><p>3 Carbonos</p><p>Maior Parte:</p><p>7 Carbonos</p><p>(p-Tolueno)</p><p>Éter Etil-Propílico</p><p>Éter Dimetílico ou Éter Metílico</p><p>Éter Propil-p-Toluílico</p><p>· O Éter Etílico também é chamado de Éter Sulfúrico, por ser preparado a partir do Ácido Sulfúrico</p><p>Classificação dos Éteres</p><p>Os éteres são classificados de acordo com os radicais ligados ao Oxigênio. Um éter é simétrico quando os dois radicais são iguais; assimétricos quando os radicais são diferentes. utilizando os exemplos anteriores, veja:</p><p>Éter Simétrico</p><p>Éter Assimétrico</p><p>Aldeído</p><p>É considerado Aldeído todo composto que possuir o grupo Carbonila ligado a um Carbono primário, formando o grupo funcional que o identifica, chamado Formila ou Aldoxila:, que muitas vezes é abreviada como -CHO. Esse grupo funcional estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. Possuem nomenclatura oficial e alguns possuem nomenclatura usual.</p><p>Nomenclatura Oficial dos Aldeídos</p><p>A nomenclatura oficial destes compostos é feita obedecendo as seguintes regras:</p><p>· O Carbono 1 será sempre o Carbono da Aldoxila. Em caso de duas Aldoxilas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações.</p><p>· O nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo AL. Em caso de duas Aldoxilas, usa-se o prefixo DIAL, sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias.</p><p>· Caso o Aldeído seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas  e , respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Aldeídos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações.</p><p>Veja os exemplos:</p><p>Aldeído:</p><p>4 Carbonos</p><p>Radical:</p><p>Fenil</p><p>Aldeído:</p><p>1 Carbono</p><p>Ligação Dupla:</p><p>Carbono 2</p><p>Aldeído:</p><p>3 Carbonos</p><p>2 Aldoxilas +</p><p>2 Carbonos</p><p>Radicais:</p><p>Etil (Carbono 2)</p><p>Metil (Carbono 3)</p><p>Aldeído:</p><p>5 Carbonos</p><p>Butanal</p><p>Fenil-Metanal</p><p>2-Propenal</p><p>Etanodial</p><p>2-Etil-3-Metil-Pentanal</p><p>Nomenclatura Usual dos Aldeídos</p><p>Apenas alguns Aldeídos possuem nomenclatura usual, que lhes é dada de acordo com o Ácido Carboxílico correspondente. Veja quais são os Aldeídos com nomenclatura usual:</p><p>Nome Oficial</p><p>Nome Usual</p><p>Fórmula</p><p>Metanal</p><p>Aldeído Fórmico, Formaldeído ou Formol</p><p>Etanal</p><p>Aldeído Acético ou Acetaldeído</p><p>Propanal</p><p>Aldeído Propiônico ou Propionaldeído</p><p>Butanal</p><p>Aldeído Butírico ou Butiraldeído</p><p>Pentanal</p><p>Aldeído Valérico ou Valeraldeído</p><p>Etanodial</p><p>Aldeído Oxálico ou Oxalaldeído</p><p>Fenil-Metanal</p><p>Aldeído Benzóico ou Benzaldeído</p><p>A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) reconhece como oficial, por motivos históricos, as nomenclaturas sublinhadas na tabela acima. No nível escolar, entretanto, muitos professores não aceitam os nomes usuais como oficiais, logo é recomendado utilizar a nomenclatura segundo as regras da IUPAC.</p><p>Cetonas</p><p>Cetonas são compostos que possuem o grupo Carbonila ligado a um Carbono secundário (sendo abreviada para -CO- ), formando o grupo funcional , onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais, iguais ou não. Possuem nomenclatura oficial e usual.</p><p>Nomenclatura Oficial das Cetonas</p><p>A nomenclatura das Cetonas diz que o sufixo utilizado para designar a função é -ONA. Veja as regras:</p><p>· Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila, sua posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima da Carbonila.</p><p>· Nas Cetonas com mais de uma Carbonila, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis.</p><p>· Em Cetonas insaturadas, a posição da Carbonila deverá vir entre o prefixo de insaturação (-en ou -in) e o sufixo que designa função (-ONA).</p><p>Veja os exemplos:</p><p>Radical:</p><p>Metil (Carbono 2)</p><p>Carbonila:</p><p>Carbono 3</p><p>Cadeia:</p><p>5 Carbonos</p><p>Ligação Dupla:</p><p>Carbono 4</p><p>Carbonila:</p><p>Carbono 3</p><p>Cadeia:</p><p>6 Carbonos</p><p>Radical:</p><p>Metil (Carbono 5)</p><p>3 Carbonilas:</p><p>Carbonos 2, 3 e 4</p><p>Cadeia:</p><p>6 Carbonos</p><p>2-Metil-Pentan-3-ona</p><p>4-Hexen-3-ona</p><p>5-Metil-Hexano-2,3,4-triona</p><p>Nomenclatura Usual das Cetonas</p><p>A nomenclatura usual das Cetonas parece com a nomenclatura de Kolbe (dos álcoois). Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela. Esta nomenclatura não é possível de ser feita em Cetonas com mais de uma Carbonila. Veja os exemplos:</p><p>Radicais Etil e Isopropil</p><p>2 Radicais Metil</p><p>Radicais Fenil e p-Toluil</p><p>Etil-Isopropil-Cetona</p><p>Dimetil-Cetona</p><p>Fenil-p-Toluil-Cetona</p><p>A IUPAC considera como oficial o nome usual Acetona para a Propanona (Dimetil-Cetona).</p><p>Classificação das Cetonas</p><p>As Cetonas São classificadas pelos radicais ligados à Carbonila e a quantidade de Carbonilas.</p><p>Radicais Ligados à Carbonila</p><p>Uma Cetona, assim como um éter, é classificada como simétrica se os dois radicais ligados à Carbonila forem iguais e assimétrica quando estes forem diferentes. Utilizando os exemplos anteriores, temos:</p><p>Cetona Simétrica</p><p>Cetona Assimétrica</p><p>Quantidade de Carbonilas</p><p>As Cetonas podem ser monocetonas quando tiverem uma Carbonila, dicetonas quando tiverem duas, tricetonas com três e assim por diante.</p><p>Ácido Carboxílico</p><p>Os Ácidos Carboxílicos são formados por uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila), tendo o seguinte grupo funcional:, que geralmente é abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO2H. Possuem nomenclatura oficial e usual e numeração própria, assim como os Aldeídos.</p><p>Nomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos</p><p>O sufixo da função Ácido Carboxílico é -ÓICO e o nome deve ser acompanhado da palavra Ácido. Esta nomenclatura é igual, em regras, à dos Aldeídos. Veja:</p><p>· O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. Em caso de duas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações.</p><p>· Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo DIÓICO, sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias.</p><p>· Caso o Ácido seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas  e , respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações.</p><p>Confira os exemplos:</p><p>Ácido Carboxílico:</p><p>3 Carbonos</p><p>Radical:</p><p>p-Toluil</p><p>Ácido:</p><p>1 Carbono</p><p>Radicais:</p><p>Metil</p><p>(Carbono 2)</p><p>Ácido:</p><p>4 Carbonos + 2</p><p>Carboxilas</p><p>Radical:</p><p>Metil (Carbono 3)</p><p>Ligação Dupla:</p><p>Carbono 2</p><p>Ácido:</p><p>4 Carbonos</p><p>Ácido Propanóico</p><p>Ácido p-Toluil-Metanóico</p><p>Ácido 2,2-Dimetil-Butanodióico</p><p>Ácido 3-Metil-2-Butenóico</p><p>Nomenclatura Usual dos Ácidos Carboxílicos</p><p>Alguns Ácidos Carboxílicos possuem nomenclatura usual, que geralmente está associada a sua fonte natural. Veja quais são os Ácidos e qual a origem de seus nomes:</p><p>Nome Oficial</p><p>Nome Usual</p><p>Origem do Nome</p><p>Fórmula Estrutural</p><p>Ácido Metanóico</p><p>Ácido Fórmico</p><p>Do latim formica (formiga), de onde o ácido foi extraído pela primeira vez.</p><p>Ácido Etanóico</p><p>Ácido Acético</p><p>Do latim acetum (azedo), em referência ao vinagre (vinho azedo), de onde foi isolado.</p><p>Ácido Propanóico</p><p>Ácido Propiônico</p><p>Do grego propion (precursor da gordura). Este ácido faz parte da gordura animal.</p><p>Ácido Butanóico</p><p>Ácido Butírico</p><p>Do grego boutyron (manteiga), onde é encontrado.</p><p>Ácido Pentanóico</p><p>Ácido Valérico</p><p>Em referência a uma planta chamada Valeriana, onde este ácido é encontrado.</p><p>Ácido Etanodióico</p><p>Ácido Oxálico</p><p>Do grego Oxys (Ácido), em referência a acidez do composto, maior que a dos outros ácidos acima.</p><p>Ácido Fenil-Metanóico</p><p>Ácido Benzóico</p><p>Vem do nome do Aldeído Benzóico, que é encontrado em amêndoas.</p><p>Por motivos históricos, a IUPAC considera oficial todas as nomenclaturas acima (exceto a do Ácido Valérico, ainda considerada usual).</p><p>Éster</p><p>Éster é todo composto que possui um radical Acilato, , onde R1 e R2 são radicais orgânicos, iguais ou não e R1 pode ser um átomo de Hidrogênio. O Acilato geralmente é abreviado para -COO- ou em alguns casos -CO2- Possuem nomenclatura oficial e usual.</p><p>Nomenclatura Oficial dos Ésteres</p><p>O prefixo que indica a função é -ATO. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. veja as regras:</p><p>· Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato), dar o nome como Hidrocarboneto, colocar o prefixo -ATO e a preposição de.</p><p>· Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações, o Carbono 1 é o Carbono do Acilato.</p><p>· Contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e considerá-los como um radical orgânico, dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo -ILA para estes radicais.</p><p>Veja os exemplos:</p><p>Acilato:</p><p>4 Carbonos</p><p>Oxigênio:</p><p>2 Carbonos</p><p>Acilato:</p><p>3 Carbonos</p><p>Ligação Dupla</p><p>(Carbono 2)</p><p>Oxigênio:</p><p>3 Carbonos</p><p>Acilato:</p><p>4 Carbonos</p><p>Radical Metil no Carbono 3</p><p>Oxigênio:</p><p>1 Carbono</p><p>Butanoato de Etila</p><p>2-Propenoato de Propila</p><p>3-Metil-Butanoato de Metila</p><p>Nomenclatura Usual dos Ésteres</p><p>A nomenclatura usual dos Ésteres é diferente da Oficial somente na parte do Acilato. Como os Ésteres são geralmente originários da reação entre os Ácidos Carboxílicos e os Álcoois, a nomenclatura usual destes compostos seguem a dos Ácidos. Os Acilatos então recebem os seguintes nomes:</p><p>Nome Oficial</p><p>Nome Usual</p><p>Fórmula</p><p>Metanoato</p><p>Formiato</p><p>Etanoato</p><p>Acetato</p><p>Propanoato</p><p>Propionato</p><p>Butanoato</p><p>Butirato</p><p>Pentanoato</p><p>Valerato</p><p>Fenil-Metanoato</p><p>Benzoato</p><p>Veja este exemplo:</p><p>Acilato:</p><p>4 Carbonos</p><p>Oxigênio:</p><p>2 Carbonos</p><p>Butirato de Etila</p><p>Assim, todos os outros Ésteres seguem a mesma lógica de nomenclatura. A IUPAC reconhece como oficial as nomenclaturas acima (exceto a do Pentanoato).</p><p>Sal Orgânico</p><p>Os sais orgânicos são compostos originados da reação de uma base inorgânica com um ácido carboxílico. Esta reação resulta em um sal orgânico e água, como o exemplo genérico abaixo:</p><p>Onde R é um radical orgânico ou Hidrogênio e Me é um metal ou NH4+ (Amônio). O radical destacado em azul chama-se Acilato. Os sais possuem nomenclatura oficial e usual.</p><p>Nomenclatura Oficial dos Sais Orgânicos</p><p>A nomenclatura oficial dos sais utiliza o prefixo -ATO e é muito parecida com a dos Ésteres. Veja as regras de nomenclatura:</p><p>· Identificar o número de carbonos preso ao Acilato, dando nomenclatura de Hidrocarboneto seguido do prefixo -ATO.</p><p>· Se for necessário numerar, o Carbono 1 será o Carbono do Acilato.</p><p>· Identificar o metal ou NH4+, colocando antes de seu nome o nome da parte do Acilato e a preposição DE.</p><p>· Se o ânion do Acilato for bivalente e dois cátions diferentes estiverem ligados a ele, antes da preposição DE utiliza-se a palavra DUPLO e entre o nome dos cátions coloca-se a conjunção E.</p><p>· Se o ânion do Acilato for bivalente e apenas um cátion estiver ligado a ele, antes da preposição DE coloca-se a palavra ÁCIDO.</p><p>Veja alguns exemplos:</p><p>Acilato:</p><p>3 Carbonos</p><p>Cátion:</p><p>Sódio</p><p>Acilato:</p><p>4 Carbonos</p><p>Radical</p><p>Metil (Carbono 2)</p><p>Cátion:</p><p>Amônio</p><p>Acilato:</p><p>2 Carbonos</p><p>Cátion:</p><p>Cálcio</p><p>Acilato:</p><p>3 Carbonos</p><p>Bivalente</p><p>Dois Cátions:</p><p>Lítio</p><p>Potássio</p><p>Propanoato de Sódio</p><p>2-Metil-Butanoato de Amônio</p><p>Etanoato de Cálcio</p><p>Propanodiato Duplo de Lítio e Potássio</p><p>Acilato:</p><p>3 Carbonos</p><p>Bivalente</p><p>Um Cátion:</p><p>Sódio</p><p>Acilato:</p><p>4 Carbonos</p><p>Ligação Tripla</p><p>(Carbono 2)</p><p>Cátion:</p><p>Lítio</p><p>Propanodiato Ácido de Sódio</p><p>2-Butenoato de Lítio</p><p>Nomenclatura Usual dos Sais Orgânicos</p><p>A nomenclatura usual dos sais é diferente da oficial apenas na parte do Acilato. Assim como nos Ésteres, o Acilato recebe o nome usual do seu ácido de origem. Assim, temos:</p><p>Nome Oficial</p><p>Nome Usual</p><p>Fórmula</p><p>Metanoato</p><p>Formiato</p><p>Etanoato</p><p>Acetato</p><p>Propanoato</p><p>Propionato</p><p>Butanoato</p><p>Butirato</p><p>Pentanoato</p><p>Valerato</p><p>Fenil-Metanoato</p><p>Benzoato</p><p>Etanodiato</p><p>Oxalato</p><p>Portanto, utilizando um dos exemplos anteriores, temos:</p><p>Acilato:</p><p>3 Carbonos</p><p>Cátion:</p><p>Sódio</p><p>Propionato de Sódio</p><p>A IUPAC reconhece como oficial todos os nomes usuais da listagem acima, exceto a do Pentanoato.</p><p>Anidrido</p><p>Os Anidridos são originários da desidratação de duas moléculas de Ácidos Carboxílicos. O nome da função ANIDRIDO (AN = sem, IDRO = água) já evidencia a desidratação. Em uma reação genérica, temos:</p><p>Onde R1 e R2 são dois radicais orgânicos (iguais ou não). O Ácido Metanóico ao sofrer desidratação libera CO e H2O, sendo assim o único a não formar Anidrido. Os Anidridos possuem nomenclatura oficial e usual, de acordo com os ácidos que o originaram.</p><p>Nomenclatura Oficial dos Anidridos</p><p>A nomenclatura oficial dos Anidridos tem origem na dos Ácidos que o formaram. Veja as regras:</p><p>· Antes do nome do Anidrido, colocar a palavra ANIDRIDO, para designar a função.</p><p>· Dar da parte do Anidrido que vier antes na ordem alfabética do mesmo jeito que se daria a um Ácido, apenas retirando a palavra ÁCIDO do nome e depois denomina-se a outra parte.</p><p>· Em Anidridos cujas partes são iguais, não é necessário repetir o nome.</p><p>· Em casos que seja necessário numerar, o Carbono 1 é sempre o Carbono do Acilato.</p><p>Veja os exemplos:</p><p>Partes Iguais:</p><p>3 Carbonos</p><p>Menor Parte:</p><p>2 Carbonos</p><p>Maior Parte:</p><p>3 Carbonos</p><p>Menor Parte:</p><p>3 Carbonos</p><p>Radical Metil</p><p>(Carbono 2)</p><p>Maior Parte:</p><p>4 Carbonos</p><p>Radical Metil</p><p>(Carbono 3)</p><p>Anidrido Propanóico</p><p>Anidrido Etanóico-Propanóico</p><p>Anidrido 2-Metil-Propanóico-3-Metil-Butanóico</p><p>Menor Parte:</p><p>3 Carbonos</p><p>Ligação Dupla (Carbono 2)</p><p>Maior Parte:</p><p>3 Carbonos</p><p>Anidrido 2-Propenóico-Propanóico</p><p>Nomenclatura Usual dos Anidridos</p><p>A nomenclatura usual dos Anidridos é feita a partir da nomenclatura usual dos Ácidos que os originaram. Assim, utilizando dois dos exemplos acima, temos:</p><p>Partes Iguais:</p><p>3 Carbonos</p><p>Menor Parte:</p><p>2 Carbonos</p><p>Maior Parte:</p><p>3 Carbonos</p><p>Anidrido Propiônico</p><p>Anidrido Acético-Propiônico</p><p>Haleto de Acila</p><p>São compostos formados pelo grupo funcional , onde R é um radical orgânico ou Hidrogênio e X é um Halogênio (Flúor, Cloro, Bromo ou Iodo). A parte destacada em azul é chamada Radical Acila e é geralmente abreviada para -CO-. Possuem nomenclatura oficial e usual.</p><p>Nomenclatura Oficial dos Haletos de Acila</p><p>A nomenclatura destes compostos possui o sufixo de função -ILA. As regras são:</p><p>· Colocar o nome do Halogênio seguido do sufixo -ETO (Fluoreto, Cloreto, Brometo ou Iodeto) e a preposição DE.</p><p>· Contar o número</p><p>de Carbonos da Acila e colocar o nome do Hidrocarboneto correspondente seguido do sufixo -ILA.</p><p>· Se for necessário numerar, o Carbono 1 é o Carbono ligado ao Oxigênio e ao Halogênio.</p><p>Veja alguns exemplos:</p><p>Acila:</p><p>2 Carbonos</p><p>Halogênio:</p><p>Cloro</p><p>Acila:</p><p>4 Carbonos</p><p>Radical Metil</p><p>(Carbonos 2 e 3)</p><p>Halogênio:</p><p>Bromo</p><p>Acila:</p><p>1 Carbono</p><p>Radical Fenil</p><p>Halogênio:</p><p>Flúor</p><p>Cloreto de Etanoila</p><p>Brometo de 2,2,3-Trimetil-Butanoila</p><p>Fluoreto de Fenil-Metanoila</p><p>Acila:</p><p>3 Carbonos</p><p>Ligação Tripla</p><p>(Carbono 2)</p><p>Halogênio:</p><p>Iodo</p><p>Iodeto de 2-Propinoila</p><p>Nomenclatura Usual dos Haletos de Acila</p><p>A nomenclatura usual dos Haletos de Acila é baseada na dos Ácidos Carboxílicos. Sendo assim, temos:</p><p>Nome Oficial</p><p>Nome Usual</p><p>Fórmula</p><p>Metanoila</p><p>Formila</p><p>Etanoila</p><p>Acetila</p><p>Propanoila</p><p>Propionila</p><p>Butanoila</p><p>Butirila</p><p>Pentanoila</p><p>Valerila</p><p>Fenil-Metanoila</p><p>Benzila</p><p>Então, por exemplo, temos:</p><p>Acila:</p><p>2 Carbonos</p><p>Halogênio:</p><p>Cloro</p><p>Acila:</p><p>1 Carbono</p><p>Radical Fenil</p><p>Halogênio:</p><p>Flúor</p><p>Cloreto de Acetila</p><p>Fluoreto de Benzila</p><p>Aminas</p><p>As aminas são compostos formados a partir da substituição dos Hidrogênios da amônia (NH3) por radicais orgânicos. Possuem dois tipos de nomenclatura oficial, dependendo de seu tamanho. São classificadas pela quantidade de radicais ligados ao Nitrogênio.</p><p>Classificação das Aminas</p><p>As aminas são classificadas de acordo com a quantidade de radicais orgânicos ligados ao Nitrogênio. Uma amina primária possui apenas um radical orgânico ligado a ela, uma secundária possui dois radicais e uma terciária possui três. Veja alguns exemplos:</p><p>Amina Primária</p><p>Amina Secundária</p><p>Amina Terciária</p><p>Note que nesta classificação os tipos e tamanhos de radicais não importam, nem se eles são iguais ou não.</p><p>Nomenclatura Oficial de Aminas Simples</p><p>As regras de nomenclatura deste tipo de amina são relativamente simples:</p><p>· Contar quantos radicais estão presentes na amina.</p><p>· Colocar seus nomes, em ordem alfabética seguido da palavra AMINA.</p><p>· Se for necessário, colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais.</p><p>Veja alguns exemplos:</p><p>Dois Radicais Metil</p><p>Radicais Metil + Etil + Fenil</p><p>Radical Propil</p><p>Dimetil-Amina</p><p>Etil-Fenil-Metil-amina</p><p>Propilamina</p><p>Nomenclatura de Aminas Complexas</p><p>As regras de nomenclatura de aminas complexas são válidas apenas quando estas forem primárias. Veja quando uma amina é considerada complexa:</p><p>· É impossível, através de prefixos para radicais (tais como iso-, sec-, n-, etc) indicar a posição do radical amino (NH2).</p><p>· É impossível ou muito difícil, através de regras de nomenclatura de radicais, indicar o nome do radical ligado ao amino.</p><p>· O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e não é possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de nomenclatura comum.</p><p>Caso isto ocorra, o grupo amino é considerado uma ramificação de um hidrocarboneto comum. Neste caso, o Carbono 1 é aquele que estiver mais próximo do grupamento amino. Veja alguns exemplos:</p><p>Dois Radicais Metil (Carbono 2)+ Ligação Dupla (Carbono 4)+ Amino (Carbono 3) + 6 Carbonos</p><p>Radical Etil (Carbono 4) + Amino (Carbono 1) + Benzeno</p><p>Amino (Carbono 2) + 5 Carbonos</p><p>3-Amino-2-Dimetil-4-Hexeno</p><p>1-Amino-4-Etil-Benzeno ou</p><p>p-Etil-Aminobenzeno</p><p>2-Amino-Pentano</p><p>Amidas</p><p>As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional , onde R1, R2 e R3 podem ser radicais orgânicos (iguais ou não) ou Hidrogênio. Possuem nomenclatura oficial e usual. As amidas que possuem pelo menos um radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrogênio são chamadas de amidas substituídas e os radicais são chamados de radicais substituintes. Aquelas que possuem um radical são as monosubstituídas e as que possuem dois radicais são as disubstituídas. As amidas que possuem mais de um radical R1-CO não são muito comuns.</p><p>Nomenclatura Oficial das Amidas</p><p>A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos compostos desta função. Veja as regras:</p><p>· Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado ao Nitrogênio. Em caso de necessidade de numeração para indicar ligação dupla e/ou insaturação, o Carbono 1 é aquele que está ligado ao Nitrogênio.</p><p>· Em amidas substituídas, é necessário indicar quais são os radicais nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo N-, para indicar que os radicais estão ligados ao Nitrogênio.</p><p>2 Carbonos</p><p>4 Carbonos + 2 Radicais Metil (Carbono 3)</p><p>2 Carbonos + Radical Etil (Nitrogênio)</p><p>1 Carbono + Radicais Metil e Fenil (Nitrogênio)</p><p>Etanamida</p><p>3,3-Dimetil-Butanamida</p><p>N-Etil-Etanamida</p><p>N-Metil-N-Fenil-Metanamida</p><p>Note que no exemplo ao lado os radicais Metil do Nitrogênio foram somados ao radical Metil do Carbono 2 e no nome da estrutura não houve diferenciação (ou seja, a estrutura não foi chamada de N,N-dimetil-2-Metil-Propanamida), pois está incorreto. O prefixo N- deve ser encarado como um indicador de posição, assim como qualquer numeração. Só haveria alguma diferença na nomenclatura se pelo menos um dos radicais envolvidos fosse diferente, como por exemplo, no nome N-Etil-N,3-Dimetil-Hexanamida. Neste caso, o Nitrogênio possui dois radicais diferentes e a estrutura foi nomeada como no quarto exemplo.</p><p>3 Carbonos + 2 Radicais Metil (Nitrogênio)</p><p>3 Carbonos + 3 Radicais Metil (Nitrogênio e Carbono 2)</p><p>N,N-Dimetil-Propanamida</p><p>N,N,2-Trimetil-Propanamida</p><p>Nomenclatura Usual das Amidas</p><p>As Amidas podem ser geradas a partir dos Ácidos Carboxílicos. Sendo assim, elas possuem nomenclatura usual parecido com a dos Ácidos. Não é comum empregar a nomenclatura usual para amidas ramificadas, mas também é correto usá-la para amidas substituídas. Veja então quais são as amidas que possuem nomenclatura usual:</p><p>Nome Oficial</p><p>Nome Usual</p><p>Estrutura</p><p>Metanamida</p><p>Formamida</p><p>Etanamida</p><p>Acetamida</p><p>Propanamida</p><p>Propionamida</p><p>Butanamida</p><p>Butiramida</p><p>Pentanamida</p><p>Valeramida</p><p>Etanodiamida</p><p>Oxalamida</p><p>A IUPAC considera oficial esta nomenclatura, exceto a da Valeramida. Deve-se prestar atenção à nomenclatura usual das Oxalamidas substituídas. Quando ocorrerem radicais nos dois Nitrogênios, um deves é denominado N- e o outro N'-. Veja o exemplo:</p><p>Oxalamida</p><p>Radical Etil e Radical Metil (Nitrogênios diferentes)</p><p>N-Etil-N'-Metil-Oxalamida</p><p>Nitrocompostos</p><p>São chamados de nitrocompostos qualquer composto que apresente pelo menos um grupo funcional , onde R é obrigatoriamente um radical orgânico. Possuem apenas nomenclatura oficial.</p><p>Nomenclatura Oficial dos Nitrocompostos</p><p>A nomenclatura oficial dos nitrocompostos consiste em regras simples, que consideram o grupo NO2 como ramificação de um hidrocarboneto:</p><p>· Dar o nome do Hidrocarboneto equivalente à estrutura pelo seu número de Carbonos.</p><p>· Colocar o nome NITRO para indicar a presença do NO2 antes do nome do hidrocarboneto na estrutura.</p><p>· Para indicar a posição do grupamento nitro, insaturação ou ramificação, o carbono 1 é o que estiver mais próximo do grupamento Nitro.</p><p>Veja nos exemplos abaixo:</p><p>2 carbonos + grupo Nitro</p><p>4 carbonos + radical metil (Carbono 2)</p><p>+ grupo Nitro (carbono 2)</p><p>5 carbonos + 2 grupos</p><p>Nitro (carbonos 2 e 4)</p><p>6 carbonos + ligação dupla (carbono 3)</p><p>+ 3 radicais metil (carbonos 2 e 5)</p><p>+ 2 grupos Nitro (carbonos 1 e 5)</p><p>Nitroetano</p><p>2-Metil-2-nitrobutano</p><p>2,4-Dinitropentano</p><p>2,2,5-Trimetil-1,5-Dinitro-3-Hexeno</p><p>Nitrilas</p><p>As Nitrilas são caracterizadas pela existência do grupo funcional R-CN, onde R é obrigatoriamente um radical orgânico. Possuem nomenclatura oficial e usual.</p><p>Nomenclatura Oficial das Nitrilas</p><p>As regras de nomenclatura das nitrilas são relativamente simples. Acompanhe:</p><p>· Deve-se considerar o carbono do grupamento CN e contá-lo, dando o nome do hidrocarboneto correspondente seguido da palavra nitrila.</p><p>· Em caso de necessidade de numeração para indicar posição de insaturação ou ramificação, deve-se considerar como Carbono 1 aquele que estiver ligado ao Nitrogênio.</p><p>Veja</p><p>os exemplos:</p><p>3 Carbonos</p><p>4 Carbonos + 3 Radicais Metil (Carbonos 2 e 3)</p><p>5 Carbonos + Ligação dupla (Carbono 3) + Radical Metil (Carbono 2)</p><p>Propanonitrila</p><p>2,3,3-Trimetil-Butanonitrila</p><p>2-Metil-3-Pentenonitrila</p><p>Nomenclatura Usual das Nitrilas</p><p>A nomenclatura usual das nitrilas chama o grupo -CN de Cianeto (assim como na nomenclatura inorgânica) e os outros carbonos são considerados radicais. Veja os exemplos:</p><p>Grupo Cianeto + 2 Carbonos</p><p>Grupo Cianeto + Radical m-Toluil</p><p>Grupo Cianeto + Radical Isopropil</p><p>Cianeto de Etila</p><p>Cianeto de m-Toluila</p><p>Cianeto de Isopropila</p><p>Compostos de Funções Mistas</p><p>A maioria dos compostos orgânicos encontrados na natureza e sintetizados pelo homem possuem diversas funções orgânicas. Para isso, foi criado o sistema de nomenclatura para compostos de funções mistas, que é determinado a partir de um conceito chamado prioridade. Prioridade é uma ordem determinada para se enumerar o Carbono 1 em compostos mistos e dizer quais são as outras funções que devem ser consideradas ramificações da função principal. A tabela abaixo mostra a ordem de prioridade das funções orgânicas. A primeira linha possui maior prioridade e a última menor prioridade.</p><p>Função</p><p>Prefixo</p><p>(quando não for função principal)</p><p>Ácido Carboxílico</p><p>Sempre é considerado função principal</p><p>Nitrila</p><p>ciano-</p><p>Aldeído</p><p>oxo-</p><p>(formil- quando o radical todo for uma ramificação)</p><p>Cetona</p><p>oxo-</p><p>Amina</p><p>amino-</p><p>Álcool</p><p>hidróxi-</p><p>Nitrocomposto</p><p>nitro-</p><p>Haleto Orgânico</p><p>R-F, R-Cl, R-Br, R-I</p><p>flúor-, cloro-, bromo, iodo-</p><p>Éter</p><p>Óxi</p><p>Com esta tabela podemos então dizer qual função será considerada principal e qual será considerada ramificação. Se temos em um mesmo composto, por exemplo, as funções nitrocomposto, aldeído e álcool, com a ajuda da tabela de prioridade, saberemos então que o Carbono 1 deve ser o da função aldeído, que usaremos os prefixos nitro- e hidróxi- para indicar a posição das funções nitrocomposto e álcool. Veja alguns exemplos mais detalhados:</p><p>Fórmula Estrutural</p><p>Funções Presentes</p><p>(primeira linha com menor prioridade</p><p>e última com maior prioridade)</p><p>Nome</p><p>· Amina (carbono 4)</p><p>· Álcool (carbono 2)</p><p>· Cetona (carbono 3)</p><p>· Aldeído (carbono 5)</p><p>· Ácido Carboxílico (carbono 1)</p><p>Ácido 4-Amino-2-Hidróxi-3,5-Dioxo Pentanóico</p><p>· Haleto Orgânico (2 cloros, carbono 4)</p><p>· Álcool (carbono 5)</p><p>· Amina (carbono 5)</p><p>· Cetona (carbono 3)</p><p>· Aldeído (carbono 7)</p><p>· Nitrila (carbono 1)</p><p>5-Amino-4,4-Dicloro-5-Hidróxi-3,7-Dioxo-Heptanonitrila</p><p>· Amina (carbono 2)</p><p>· Aldeído (carbono 2)</p><p>· Ácido Carboxílico (carbonos 1 e 3)</p><p>Ácido 2-Amino-2-Formil Propanodióico</p><p>· Éter (2 carbonos, carbono 1)</p><p>· Nitrocomposto</p><p>1-Etóxi-2-Metil-1-Nitropropano</p><p>PAGE 9</p><p>image4.png</p><p>image92.png</p><p>image93.png</p><p>image94.png</p><p>image95.png</p><p>image96.png</p><p>image97.png</p><p>image98.png</p><p>image99.png</p><p>image100.png</p><p>image101.png</p><p>image5.png</p><p>image102.png</p><p>image103.png</p><p>image104.png</p><p>image105.png</p><p>image106.png</p><p>image107.png</p><p>image108.png</p><p>image109.png</p><p>image110.png</p><p>image111.png</p><p>image6.png</p><p>image112.png</p><p>image113.png</p><p>image114.png</p><p>image115.png</p><p>image116.png</p><p>image117.png</p><p>image118.png</p><p>image119.png</p><p>image120.png</p><p>image121.png</p><p>image7.png</p><p>image122.png</p><p>image123.png</p><p>image124.png</p><p>image125.png</p><p>image126.png</p><p>image127.png</p><p>image128.png</p><p>image129.png</p><p>image130.png</p><p>image131.png</p><p>image8.png</p><p>image132.png</p><p>image133.png</p><p>image134.png</p><p>image135.png</p><p>image136.png</p><p>image137.png</p><p>image138.png</p><p>image139.png</p><p>image140.png</p><p>image141.png</p><p>image9.png</p><p>image142.png</p><p>image143.png</p><p>image144.png</p><p>image145.png</p><p>image146.png</p><p>image147.png</p><p>image148.png</p><p>image149.png</p><p>image150.png</p><p>image151.png</p><p>image10.png</p><p>image152.png</p><p>image153.png</p><p>image154.png</p><p>image155.png</p><p>image156.png</p><p>image157.png</p><p>image158.png</p><p>image159.png</p><p>image160.png</p><p>image161.png</p><p>image11.png</p><p>image162.png</p><p>image163.png</p><p>image164.png</p><p>image165.png</p><p>image166.png</p><p>image167.png</p><p>image168.png</p><p>image169.png</p><p>image170.png</p><p>image171.png</p><p>image12.png</p><p>image172.png</p><p>image173.png</p><p>image174.png</p><p>image175.png</p><p>image176.png</p><p>image177.png</p><p>image178.png</p><p>image179.png</p><p>image180.png</p><p>image181.png</p><p>image13.png</p><p>image182.png</p><p>image183.png</p><p>image184.png</p><p>image185.png</p><p>image186.png</p><p>image187.png</p><p>image188.png</p><p>image189.png</p><p>image190.png</p><p>image191.png</p><p>image14.png</p><p>image192.png</p><p>image193.png</p><p>image194.png</p><p>image195.png</p><p>image15.png</p><p>image16.png</p><p>image17.png</p><p>image18.png</p><p>image19.png</p><p>image20.png</p><p>image21.png</p><p>image22.png</p><p>image23.png</p><p>image24.png</p><p>image25.png</p><p>image26.png</p><p>image27.png</p><p>image28.png</p><p>image29.png</p><p>image30.png</p><p>image31.png</p><p>image32.png</p><p>image33.png</p><p>image34.png</p><p>image35.png</p><p>image36.png</p><p>image37.png</p><p>image38.png</p><p>image39.png</p><p>image40.png</p><p>image41.png</p><p>image42.png</p><p>image43.png</p><p>image44.png</p><p>image45.png</p><p>image46.png</p><p>image47.png</p><p>image48.png</p><p>image49.png</p><p>image50.png</p><p>image51.png</p><p>image52.png</p><p>image53.png</p><p>image54.png</p><p>image55.png</p><p>image56.png</p><p>image57.png</p><p>image58.png</p><p>image59.png</p><p>image60.png</p><p>image61.png</p><p>image62.png</p><p>image63.png</p><p>image1.png</p><p>image64.png</p><p>image65.png</p><p>image66.png</p><p>image67.png</p><p>image68.png</p><p>image69.png</p><p>image70.png</p><p>image71.png</p><p>image72.png</p><p>image73.png</p><p>image2.png</p><p>image74.png</p><p>image75.png</p><p>image76.png</p><p>image77.png</p><p>image78.png</p><p>image79.wmf</p><p>image80.png</p><p>image81.png</p><p>image3.png</p><p>image82.png</p><p>image83.png</p><p>image84.png</p><p>image85.png</p><p>image86.png</p><p>image87.png</p><p>image88.png</p><p>image89.png</p><p>image90.png</p><p>image91.png</p>