Aula 6 (20-08) - Props Fisicas dos Compostos Organicos (2 Parte) 2

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<p>FARMÁCIA - FA2N</p><p>QUÍMICA ORGÂNICA - 2024/2</p><p>PROF. FERNANDO F. BARCELOS</p><p>AULA 06</p><p>PROPS. FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS (2ª parte)</p><p>1</p><p>QUÍMICA ORGÂNICA</p><p>Lembrando:</p><p>- HOJE (20/Agosto) (3ª f):</p><p>19h10 às 20h50 (Teoria - Prédio Rosa)</p><p>21h05 às 22h45 (PRÁTICA 1 - Grupo 1 - Biopráticas)</p><p>NOSSO CRONOGRAMA:</p><p>1º BIMESTRE</p><p>- Avaliação 01 (27/08) = 2,0 pontos (Até Solubilidade/Miscibilidade)</p><p>- Aulas Práticas/Relatórios = 2,0 pontos (Práticas 01, 02 e 03)</p><p>- Prova Bimestral 1 (01/10) = 6,0 pontos</p><p>PROPRIEDADES FÍSICAS DOS</p><p>COMPOSTOS ORGÂNICOS</p><p>1 - SOLUBILIDADE/MISCIBILIDADE</p><p>2 - PONTO DE EBULIÇÃO</p><p>4</p><p>FORÇAS INTERMOLECULARES</p><p>As Forças Intermoleculares são as Forças de Interação (de atração ou coesão) entre as moléculas.</p><p>São classificadas conforme a intensidade do dipolo da molécula.</p><p>Tipos de Forças Intermoleculares:</p><p>Forças de Dispersão de London (+ fraca) (X-X ; C-C ; C-H)</p><p>Dipolo-Dipolo (média) (C-X)</p><p>Ligação (ou Ponte) de Hidrogênio (+ forte) (N-H ; O-H ; F-H)</p><p>(EN F > O > N > Cl > Br > I > S > C > P > H EN)</p><p>5</p><p>A previsão da variação destas propriedades pode ser feita por meio de suas estruturas, observando as forças intermoleculares envolvidas.</p><p>Duas principais propriedades físicas:</p><p>1 - SOLUBILIDADE/MISCIBILIDADE</p><p>2 - PONTO DE EBULIÇÃO</p><p>PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS</p><p>6</p><p>Para prever a solubilidade dos compostos é necessário analisar as suas estruturas moleculares, ou melhor, o tipo de interação que há entre soluto e solvente.</p><p>A regra básica da solubilidade é:</p><p>“Semelhante dissolve (ou se interage com) semelhante”.</p><p>1 - Solubilidade/Miscibilidade</p><p>Polar com Polar</p><p>Apolar com Apolar</p><p>(ideia simples e com erro!)</p><p>FORÇAS INTERMOLECULARES</p><p>SEMELHANTES!</p><p>7</p><p>Exemplo 1: Água e Etanol (álcool etílico)</p><p>Exemplo 2: Água e Hexano</p><p>1 - Solubilidade/Miscibilidade</p><p>MISCÍVEIS!</p><p>IMÍSCIVEIS!</p><p>d+</p><p>d-</p><p>Ligação de Hidrogênio</p><p>d+</p><p>d+</p><p>d-</p><p> POLAR!</p><p>≠</p><p>(Lig. de Hidrogênio)</p><p>(Dispersão de London)</p><p>POLAR</p><p>8</p><p>Exemplo 3: Benzeno e Hexano</p><p>1 - Solubilidade/Miscibilidade</p><p>MISCÍVEIS!</p><p>Forças de Dispersão de London</p><p>9</p><p>Exemplo 4: coloque as substâncias abaixo em ordem crescente de miscibilidade com a água:</p><p>1 - Solubilidade/Miscibilidade</p><p>1 = Hidrocarboneto - Apolar (Dispersão de London)   Interação com a água </p><p> solubilidade em água.</p><p>3 = Dipolo-dipolo (C=O)  polar, porém menos polar que (2) e (4), que apresentam o grupo OH, polar e capaz de interagir com a água por Ligação de Hidrogênio.</p><p>REFERENCIAL = ÁGUA</p><p> Polar!</p><p>Lig. de Hidrogênio</p><p>2 = Ligação de Hidrogênio (grupo hidroxila - OH)  polar e capaz de interagir com a água. Porém apresenta maior cadeia carbônica (4 C’s - D.L.) que a (4), interagindo menos com a água (fica menos polar).</p><p>4 = Ligação de Hidrogênio (grupo hidroxila - OH)  polar e mais capaz de interagir com a água, pois apresenta menor cadeia carbônica (3 C’s), interagindo mais com a água. Logo, é a mais solúvel em água.</p><p>10</p><p>Exemplo 5: Vamos colocar as substâncias abaixo em ordem crescente de miscibilidade com a água de novo:</p><p>1 - Solubilidade/Miscibilidade (cont.)</p><p>As três substâncias apresentam o grupo hidroxila (OH), polar e capaz de interagir com a água por Ligação de Hidrogênio.</p><p>Destas três substâncias, a (3) é a menos solúvel em água porque é a menos polar, já que apresenta uma maior cadeia carbônica (3 C’s), o que diminui a polaridade do composto.</p><p>Já as substâncias (1) e (2) apresentam o mesmo tamanho de cadeia, mas a substância (2) tem dois grupos capazes de interagir com a água, sendo o mais solúvel em água, pois é o mais polar, interagindo com a água por Ligação de Hidrogênio.</p><p>11</p><p>Exemplo 6: Dadas as substâncias abaixo:</p><p>1 - Solubilidade/Miscibilidade</p><p>REFERENCIAL = ÁGUA</p><p> Polar!</p><p>Lig. de Hidrogênio</p><p>Responda:</p><p>a) Qual o menos solúvel em água? Justifique sua resposta.</p><p>b) Qual o mais solúvel em água? Justifique sua resposta.</p><p>3.</p><p>Mais grupos polares, que interagem por Lig. de H e D.D. E cadeia menor  Maior interação com a água  Maior solubilidade em água.</p><p>1.</p><p>Só um grupo polar, que interage por D.D. E cadeia maior  Menor interação com a água  Menor solubilidade em água.</p><p>12</p><p>Último Exemplo:</p><p>QUÍMICA ORGÂNICA</p><p>Último Exemplo (Cont.):</p><p>QUÍMICA ORGÂNICA</p><p>(*Obs. Os números entre aspas são como “índices de polaridade”. Cada grupo muito polar (OH e NH2) valeria 1,0 e cada grupo de polaridade média (C=O) valeria 0,5. Daí estes nºs)</p><p>QUÍMICA ORGÂNICA</p><p>Último Exemplo (Cont.):</p><p></p><p>Água e Óleo....</p><p>NÃO SE MISTURAM!</p><p>Tensão</p><p>Superficial</p><p>d</p><p>(F.I.’s diferentes)</p><p>1.1 CASO ESPECIAL: MOLÉCULAS ANFIFÍLICAS</p><p>Moléculas anfifílicas são moléculas “diferentes”, que apresentam a característica de possuírem uma região hidrofílica (miscível com a água) e uma região lipofílica (ou hidrofóbica) (miscível com óleos/gorduras e solvente orgânicos e imiscível com a água), sendo, ao mesmo tempo, polar e apolar.</p><p>Hidrofílica (Polar)</p><p>ANFIFÍLICA</p><p>Lipofílica (Apolar)</p><p>1 - Solubilidade/Miscibilidade (cont.)</p><p>17</p><p>Estas moléculas são compostas de um grupo (“extremidade”) bem polar (“cabeça polar”), normalmente com cargas (iônica = +/-), capaz de realizar interações do tipo íon-dipolo* com a água, e uma cadeia carbônica apolar (“cauda apolar”), que interage com moléculas apolares, por forças de dispersão de London.</p><p>1.1 Moléculas Anfifílicas</p><p>cabeça polar</p><p>(Hidrofílica)</p><p>cauda apolar</p><p>(Lipofílica)</p><p>*Interação Íon-dipolo (interação mais forte que a Ligação de Hidrogênio):</p><p>Íons do composto + Dipolo forte da água</p><p>Obs.: Existem moléculas anfifílicas que fazem Lig. de H</p><p>18</p><p>Estas moléculas estão em nosso dia a dia, nos produtos de limpeza clássicos (sabões, sabonetes, xampus, detergentes, pastas de dente), sendo chamados de tensoativos ou surfactantes, e em vários produtos alimentícios, farmacêuticos e cosméticos, sendo chamados de emulsificantes.</p><p>Exemplo:</p><p>Detergente “DBS” - Dodecil-Benzeno-Sulfonato de sódio</p><p>(Obs. etanol, vinagre e condicionadores NÃO são anfifílicos, ok?)</p><p>1.1 Moléculas Anfifílicas</p><p>19</p><p>Início: Óleo (D.L.) + Água (L.H.)  IMISCÍVEIS</p><p>Dispersão de London</p><p>Interação Íon-dipolo*</p><p>Molécula anfifílica (hidrofílica + lipofílica)</p><p>*Interação Íon-dipolo (forte)</p><p>Íons do composto + Dipolo forte da água</p><p>+ Detergente (DBS)  MISCIBILIZAÇÃO!</p><p>1.1 Moléculas Anfifílicas</p><p></p><p>20</p><p>Temperatura na qual há a mudança de estado físico de líquido para o gasoso (vapor).</p><p>Ou energia gasta para separar (ou afastar) as moléculas de tal maneira que haja a mudança do estado físico de líquido para gasoso.</p><p>2 - Ponto de Ebulição</p><p> Distância molecular</p><p> Energia cinética</p><p> Distância molecular</p><p> Energia cinética</p><p>(Não há “quebra” das moléculas. Ocorre AFASTAMENTO.)</p><p>21</p><p>O ponto de ebulição tem relação com as pressões:</p><p>- Pressão ambiente:  PAMB.   P.Eb.</p><p>- Pressão de vapor do líquido:  pVAPOR   P.Eb.</p><p>(Tendência em volatilizar/evaporar)</p><p>2 - Ponto de Ebulição</p><p>Considerando pressão ambiente constante, para um líquido (pVAPOR constante), o ponto de ebulição dependerá da natureza do líquido, das suas forças intermoleculares.</p><p> Distância molecular</p><p> Energia cinética</p><p> Distância molecular</p><p> Energia cinética</p><p>Enfraquece as forças intermoleculares (não “quebra”)</p><p>22</p><p>V.N.I.</p><p>V.V.</p><p>2 - Ponto de Ebulição</p><p>Patm   P.Eb.</p><p>Ref = Nível do mar (1 atm)</p><p>(Troposfera = 15 Km de coluna de ar)</p><p>Panela de Pressão: Pamb  P.Eb.(H2O)</p><p>Variação do P.Eb. dos compostos de acordo com suas forças intermoleculares:</p><p>Exemplo 1: Dados dois líquidos abaixo, qual tem maior P.Eb.?</p><p>(pentano = 36 °C e propanol = 97 °C)</p><p> Força Intermolecular (Lig. H > Disp. London)   interação entre as moléculas </p><p>MAIS DIFÍCIL SEPARAR AS MOLÉCULAS   Energia gasta para separá-las   P.Eb.</p><p>2 - Ponto de Ebulição</p><p>24</p><p>Exemplo 2: Butano e Pentano, qual dos dois tem o maior P.Eb.?</p><p>(Butano = - 0,5 °C e Pentano = 36 °C)</p><p>Ou seja, para a MESMA FORÇA INTERMOLECULAR:</p><p> cadeia (tamanho da molécula)   Superfície de contato (SC) entre as moléculas   aproximação entre elas   interação entre as moléculas ( quantidade de interações)  MAIS DIFÍCIL SEPARAR AS MOLÉCULAS  </p><p>Energia gasta para separá-las   P.Eb.</p><p>2 - Ponto de Ebulição</p><p>25</p><p>Para encerrar, tenha em mente que existe uma sequência lógica de raciocínio:</p><p>Ligação covalente (Moléculas)  DEN  Polaridade (d+/d-)  Forças Intermoleculares (L.H. > D.D. > D.L.)  PROPRIEDADES</p><p>FÍSICAS</p><p>PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS</p><p>SOLUBILIDADE/MISCIBILIDADE EM ÁGUA:</p><p> Força intermolecular (L.H. > D.D. > D.L.) e  cadeia   solubilidade/</p><p>miscibilidade em água</p><p>PONTO DE EBULIÇÃO:</p><p> Força intermolecular (L.H. > D.D. > D.L.) e  cadeia   P.Eb.</p><p>POR ORA É ISTO!</p><p>ATÉ DAQUI A POUCO, No Biopráticas!</p><p>GRUPO 01</p><p>PRÓXIMA SEMANA - 27/08:</p><p>19h10 - 1ª Avaliação (2,0 pontos)</p><p>Conteúdo: Até Solubilidade/miscibilidade</p><p>21h05 = Aula Prática 2 - Grupo 02</p><p>27</p><p>image4.gif</p><p>image5.png</p><p>image2.png</p><p>oleObject1.bin</p><p>image6.wmf</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>Á</p><p>g</p><p>u</p><p>a</p><p>E</p><p>t</p><p>a</p><p>n</p><p>o</p><p>l</p><p>oleObject2.bin</p><p>image7.wmf</p><p>oleObject3.bin</p><p>image8.wmf</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>Á</p><p>g</p><p>u</p><p>a</p><p>H</p><p>e</p><p>x</p><p>a</p><p>n</p><p>o</p><p>(</p><p>h</p><p>i</p><p>d</p><p>r</p><p>o</p><p>c</p><p>a</p><p>r</p><p>b</p><p>o</p><p>n</p><p>e</p><p>t</p><p>o</p><p>-</p><p>a</p><p>p</p><p>o</p><p>l</p><p>a</p><p>r</p><p>)</p><p>oleObject4.bin</p><p>image9.wmf</p><p>oleObject5.bin</p><p>oleObject6.bin</p><p>image10.wmf</p><p>H</p><p>e</p><p>x</p><p>a</p><p>n</p><p>o</p><p>(</p><p>h</p><p>i</p><p>d</p><p>r</p><p>o</p><p>c</p><p>a</p><p>r</p><p>b</p><p>o</p><p>n</p><p>e</p><p>t</p><p>o</p><p>-</p><p>a</p><p>p</p><p>o</p><p>l</p><p>a</p><p>r</p><p>)</p><p>B</p><p>e</p><p>n</p><p>z</p><p>e</p><p>n</p><p>o</p><p>(</p><p>h</p><p>i</p><p>d</p><p>r</p><p>o</p><p>c</p><p>a</p><p>r</p><p>b</p><p>o</p><p>n</p><p>e</p><p>t</p><p>o</p><p>-</p><p>a</p><p>p</p><p>o</p><p>l</p><p>a</p><p>r</p><p>)</p><p>oleObject7.bin</p><p>image11.wmf</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>1</p><p>2</p><p>3</p><p>4</p><p>oleObject8.bin</p><p>image12.wmf</p><p>1</p><p><</p><p>3</p><p><</p><p>2</p><p><</p><p>4</p><p>oleObject9.bin</p><p>image13.wmf</p><p>3</p><p><</p><p>1</p><p><</p><p>2</p><p>oleObject10.bin</p><p>image14.wmf</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>1</p><p>2</p><p>3</p><p>oleObject11.bin</p><p>image15.wmf</p><p>4</p><p>3</p><p>2</p><p>1</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>2</p><p>N</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>image16.png</p><p>image17.png</p><p>image18.png</p><p>oleObject12.bin</p><p>image19.wmf</p><p>N</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>N</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>N</p><p>H</p><p>H</p><p>G</p><p>A</p><p>B</p><p>A</p><p>D</p><p>M</p><p>A</p><p>E</p><p>G</p><p>L</p><p>U</p><p>T</p><p>D</p><p>.</p><p>D</p><p>.</p><p>D</p><p>.</p><p>D</p><p>.</p><p>D</p><p>.</p><p>D</p><p>.</p><p>D</p><p>.</p><p>D</p><p>.</p><p>"</p><p>2</p><p>,</p><p>5</p><p>"</p><p>"</p><p>1</p><p>,</p><p>5</p><p>"</p><p>"</p><p>4</p><p>,</p><p>0</p><p>"</p><p>oleObject13.bin</p><p>image20.wmf</p><p>-</p><p>O</p><p>H</p><p>e</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>F</p><p>A</p><p>Z</p><p>E</p><p>M</p><p>L</p><p>I</p><p>G</p><p>.</p><p>D</p><p>E</p><p>H</p><p>I</p><p>D</p><p>R</p><p>O</p><p>G</p><p>Ê</p><p>N</p><p>I</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>M</p><p>A</p><p>Á</p><p>G</p><p>U</p><p>A</p><p>-</p><p>G</p><p>r</p><p>u</p><p>p</p><p>o</p><p>s</p><p>C</p><p>=</p><p>O</p><p>e</p><p>C</p><p>-</p><p>N</p><p>f</p><p>a</p><p>r</p><p>ã</p><p>o</p><p>i</p><p>n</p><p>t</p><p>e</p><p>r</p><p>a</p><p>ç</p><p>ã</p><p>o</p><p>d</p><p>o</p><p>t</p><p>i</p><p>p</p><p>o</p><p>D</p><p>i</p><p>p</p><p>o</p><p>l</p><p>o</p><p>-</p><p>D</p><p>i</p><p>p</p><p>o</p><p>l</p><p>o</p><p>(</p><p>Q</p><p>u</p><p>a</p><p>n</p><p>t</p><p>o</p><p>m</p><p>a</p><p>i</p><p>s</p><p>g</p><p>r</p><p>u</p><p>p</p><p>o</p><p>s</p><p>p</p><p>o</p><p>l</p><p>a</p><p>r</p><p>e</p><p>s</p><p>=</p><p>m</p><p>a</p><p>i</p><p>s</p><p>p</p><p>o</p><p>l</p><p>a</p><p>r</p><p>a</p><p>m</p><p>o</p><p>l</p><p>é</p><p>c</p><p>u</p><p>l</p><p>a</p><p>)</p><p>oleObject14.bin</p><p>image21.wmf</p><p>A</p><p>m</p><p>o</p><p>l</p><p>é</p><p>c</p><p>u</p><p>l</p><p>a</p><p>m</p><p>a</p><p>i</p><p>s</p><p>p</p><p>o</p><p>l</p><p>a</p><p>r</p><p>é</p><p>o</p><p>G</p><p>L</p><p>U</p><p>T</p><p>.</p><p>L</p><p>o</p><p>g</p><p>o</p><p>é</p><p>a</p><p>m</p><p>a</p><p>i</p><p>s</p><p>s</p><p>o</p><p>l</p><p>ú</p><p>v</p><p>e</p><p>l</p><p>e</p><p>m</p><p>á</p><p>g</p><p>u</p><p>a</p><p>(</p><p>+</p><p>H</p><p>i</p><p>d</p><p>r</p><p>o</p><p>f</p><p>í</p><p>l</p><p>i</p><p>c</p><p>a</p><p>)</p><p>.</p><p>oleObject15.bin</p><p>image22.wmf</p><p>O</p><p>D</p><p>M</p><p>A</p><p>E</p><p>é</p><p>a</p><p>m</p><p>e</p><p>n</p><p>o</p><p>s</p><p>p</p><p>o</p><p>l</p><p>a</p><p>r</p><p>,</p><p>s</p><p>e</p><p>n</p><p>d</p><p>o</p><p>a</p><p>m</p><p>e</p><p>n</p><p>o</p><p>s</p><p>s</p><p>o</p><p>l</p><p>ú</p><p>v</p><p>e</p><p>l</p><p>e</p><p>m</p><p>á</p><p>g</p><p>u</p><p>a</p><p>(</p><p>-</p><p>H</p><p>i</p><p>d</p><p>r</p><p>o</p><p>f</p><p>í</p><p>l</p><p>i</p><p>c</p><p>a</p><p>=</p><p>+</p><p>L</p><p>i</p><p>p</p><p>o</p><p>f</p><p>í</p><p>l</p><p>i</p><p>c</p><p>a</p><p>)</p><p>.</p><p>image23.jpeg</p><p>image24.jpeg</p><p>image25.jpeg</p><p>image26.png</p><p>oleObject16.bin</p><p>image27.wmf</p><p>S</p><p>O</p><p>3</p><p>-</p><p>N</p><p>a</p><p>+</p><p>1</p><p>1</p><p>2</p><p>image28.jpeg</p><p>image29.jpeg</p><p>oleObject17.bin</p><p>image30.wmf</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>1</p><p>1</p><p>8</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>S</p><p>O</p><p>3</p><p>-</p><p>N</p><p>a</p><p>+</p><p>image31.gif</p><p>oleObject18.bin</p><p>image32.wmf</p><p>X</p><p>X</p><p>X</p><p>X</p><p>D</p><p>E</p><p>B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