Reações Orgânicas - Aula 01 - Noções de Quimica Orgânica (1)

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<p>NOÇÕES DE</p><p>QUÍMICA</p><p>ORGÂNICA</p><p>Professor: Vinícius Viana</p><p>e-mail: professorviniciusviana@gmail.com</p><p>QUÍMICA ORGÂNICA</p><p>2</p><p>Química Orgânica é a área da Química que estuda os compostos que</p><p>contêm carbono, chamados de compostos orgânicos.</p><p>A expressão compostos orgânicos surgiu, há mais de 200 anos, para</p><p>designar substâncias produzidas por organismos vivos (animais ou vegetais).</p><p>Atualmente são chamados de compostos orgânicos os compostos que</p><p>contêm carbono, sejam ou não produzidos por organismos vivos.</p><p>QUÍMICA ORGÂNICA</p><p>3</p><p>Existem algumas substâncias que contêm carbono, mas não são consideradas substâncias orgânicas.</p><p>As mais importantes são:</p><p>• Grafite, Cgraf.</p><p>• Diamante, Cdiam.</p><p>• Monóxido de carbono, CO</p><p>• Dióxido de carbono, CO2</p><p>• Ácido carbônico, H2CO3</p><p>• Ácido cianídrico, HCN</p><p>• Carbonatos, bicarbonatos e cianetos.</p><p>Os compostos acima são compostos inorgânicos.</p><p>ELEMENTOS</p><p>COMUNS EM</p><p>COMPOSTOS</p><p>ORGÂNICOS</p><p>COMPOSTOS ORGÂNICOS</p><p>5</p><p>Os compostos orgânicos formam substâncias moleculares.</p><p>Nos compostos orgânicos os átomos unem-se por ligação covalente.</p><p>Ligação covalente: ocorre tipicamente entre átomos de elementos não-metálicos e/ou</p><p>semi-metálicos, os quais formam moléculas.</p><p>CARBONO FAZ QUATRO LIGAÇÕES</p><p>CARBONO FAZ QUATRO LIGA��ÕES</p><p>COMPOSTOS ORGÂNICOS</p><p> Como ocorre tipicamente com substâncias moleculares algumas</p><p>substâncias orgânicas são gasosas, nas condições ambientes, outras são</p><p>líquidas e outras são sólidas.</p><p> Exemplos:</p><p> Metano, etano, propano e butano, são gases.</p><p> Pentano e hexano, são líquidos.</p><p> Alcanos com 18 ou mais átomos de carbono , são sólidos.</p><p>CADEIA</p><p>CARBÔNICA</p><p> Estrutura formada por todos os átomos de carbono de um molécula orgânica e</p><p>também pelo heteroátomo que esteja posicionado entre esses carbonos.</p><p> Qualquer átomo em uma molécula orgânica que não seja de carbono ou de</p><p>hidrogênio é denomi nado heteroátomo.</p><p>CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO NA</p><p>CADEIA CARBÔNICA</p><p> Primário</p><p> Carbono ligado a apenas 1 Carbono</p><p> Secundário</p><p> Carbono ligado a apenas 2 Carbonos</p><p> Terciário</p><p> Carbono ligado a apenas 3 Carbonos</p><p> Quaternário</p><p> Carbono ligado a 4 Carbonos.</p><p>CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO NA CADEIA CARBÔNICA</p><p>CLASSIFICAÇÃO DAS</p><p>CADEIAS CARBÔNICAS</p><p>Classificação quanto à</p><p>presença de</p><p>heteroátomo(s)</p><p>Classificação quanto</p><p>à presença de ciclos</p><p>CLASSIFICAÇÃO DAS</p><p>CADEIAS CARBÔNICAS</p><p>Classificação quanto à</p><p>presença de insaturações</p><p>Classificação quanto</p><p>à presença de</p><p>ramificações</p><p>CLASSIFICAÇÃO</p><p>DAS CADEIAS</p><p>CARBÔNICAS</p><p>CLASSIFICAÇÃO QUANTO À PRESENÇA</p><p>DE ANÉIS AROMÁTICOS</p><p>CLASSIFICAÇÃO</p><p>DAS CADEIAS</p><p>CARBÔNICAS</p><p>CLASSIFICAÇÃO</p><p>DAS CADEIAS</p><p>CARBÔNICAS</p><p>DESENHOS EM PERSPECTIVA</p><p>São usados para</p><p>informar o caráter</p><p>tridimensional de</p><p>uma molécula.</p><p>Ligações que se</p><p>estendem para fora</p><p>do plano do papel:</p><p>são desenhadas como</p><p>cunhas sólidas.</p><p>Ligações que se</p><p>estendem atrás do</p><p>plano do papel:</p><p>representadas como</p><p>cunhas tracejadas.</p><p>DESENHOS EM PERSPECTIVA</p><p>FUNÇÕES</p><p>ORGÂNICAS</p><p> CLASSE FUNCIONAL OU</p><p>FUNÇÃO ORGÂNICA</p><p> São grupos de compostos</p><p>orgânicos que têm</p><p>comportamento químico similar,</p><p>devido ao grupo funcional</p><p>característico</p><p> GRUPO FUNCIONAL</p><p> Átomo ou grupo de átomos</p><p>característico de uma certa</p><p>classe funcional.</p><p>FUNÇÕES ORGÂNICAS</p><p>Classe Funcional Grupo Funcional</p><p>Hidrocarbonetos Só C e H na cadeia</p><p>Composto Halogenado —F, —Cℓ , —Br, —I</p><p>Funções Oxigenadas</p><p>Álcool —OH</p><p>Fenol Ar—OH</p><p>Enol</p><p>Éter C—O—C</p><p>FUNÇÕES ORGÂNICAS</p><p>Classe Funcional Grupo Funcional</p><p>Aldeído —COH</p><p>Cetona</p><p>Ácido Carboxílico —COOH</p><p>Sal de Ácido Carboxílico</p><p>FUNÇÕES ORGÂNICAS</p><p>Classe Funcional Grupo Funcional</p><p>Éster</p><p>Anidrido</p><p>Funções Nitrogenadas</p><p>Amina</p><p>Amida</p><p>Nitrito —ONO</p><p>Nitrocomposto —NO2</p><p>Compostos Nitrosos —NO</p><p>FUNÇÕES ORGÂNICAS</p><p>Classe Funcional Grupo Funcional</p><p>Oxima RCH=NOH</p><p>Imina RC(=NH)R'</p><p>Imida (RCO)2NR'</p><p>Nitrila Isonitrila (—NC)</p><p>—CN</p><p>Cianato R—OCN</p><p>Isocianato R—NCO</p><p>FUNÇÕES ORGÂNICAS</p><p>Classe Funcional Grupo Funcional</p><p>Tiol (Tioálcool) —SH</p><p>Tioéter C—S—C</p><p>Sulfóxido RSOR’</p><p>Tiocetona RCSR’</p><p>Tiocianato R—SCN</p><p>Isotiocianato R—NCS</p><p>FUNÇÕES ORGÂNICAS</p><p>Classe Funcional Grupo Funcional</p><p>Ácido Sulfônico —SO3H</p><p>Ácido Tiocarboxílico C—S—C</p><p>Tioéster RC=OSR (Tiolester)</p><p>RC=SOR’ (Tionoester)</p><p>Organometálico Metal ligado a carbono</p><p>Ex.: CH3CH2Na</p><p>NOÇÕES DA</p><p>NOMENCLATURA</p><p>IUPAC PARA</p><p>COMPOSTOS</p><p>ORGÂNICOS</p><p>A nomenclatura de compostos</p><p>orgânicos segue as regras elaboradas</p><p>pela IUPAC.</p><p>IUPAC União Internacional de Química</p><p>Pura e Aplicada.</p><p>• De acordo com as regras da IUPAC, o nome de</p><p>um composto orgânico é formado pela união de</p><p>três fragmentos: prefixo + infixo + sufixo.</p><p>NOMENCLATURA</p><p>O PREFIXO, A PARTE INICIAL, INDICA O NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO PRESENTES NA MOLÉCULA.</p><p>NOMENCLATURA</p><p>O INFIXO INDICA O TIPO DE LIGAÇÃO QUÍMICA ENTRE OS ÁTOMOS DE CARBONO.</p><p>NOMENCLATURA</p><p>O SUFIXO, A PARTE FINAL, INDICA A CLASSE FUNCIONAL DO COMPOSTO.</p><p>COMPOSTO ORGÂNICOS RAMIFICADOS - CONCEITO DE CADEIA</p><p>PRINCIPAL</p><p> Nos Hidrocarbonetos:</p><p> A cadeia principal é a maior sequência de átomos de carbono que contém as ligações duplas e triplas (se houver).</p><p> Nas demais classes de compostos orgânicos:</p><p> A cadeia principal é a maior sequência de átomos de carbono que contém o grupo funcional.</p><p> Os carbonos que não fazem parte da cadeia principal pertencem às ramificações.</p><p> No caso de duas sequências igualmente longas, a cadeia principal é a mais ramificada.</p><p>HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS</p><p>HIDROCARBONETOS</p><p>SÃO COMPOSTOS ORGÂNICOS FORMADOS EXCLUSIVA- MENTE POR ÁTOMOS DE CARBONO E DE HIDROGÊNIO.</p><p>HIDROCARBONETOS</p><p>FONTE: PERUZZO, 2006.</p><p>40</p><p>HIDROCARBONETOS</p><p>ÁLCOOL</p><p>CLASSE DE COMPOSTOS COM A SEMELHANÇA ESTRUTURAL DE APRESENTAR O GRUPO —OH LIGADO A UM CARBONO SATURADO.</p><p>ÁLCOOL</p><p>✓ São exemplos de álcoois:</p><p>✓ Não são exemplos de álcoois:</p><p>ALDEIDO</p><p>CLASSE DE COMPOSTOS COM A SEMELHANÇA ESTRUTURAL DE APRESENTAR O GRUPO —COH</p><p>NOMENCLATURA TRIVIAL ALDEÍDOS</p><p>NOMES TRIVIAIS NÃO RECONHECIDOS PELA IUPAC:</p><p>CETONAS</p><p>ESTA CLASSE É COMPOSTA POR SUBSTÂNCIAS QUE APRESENTAM O GRUPO CARBONILA C = O ENTRE CARBONOS.</p><p>CETONA</p><p>EXEMPLO: PROPANONA (MUITO CONHECIDA COMO ACETONA).</p><p>ÁCIDO CARBOXÍLICO</p><p>OS COMPOSTOS DESTA CLASSE TÊM EM COMUM A PRESENÇA DO GRUPO FUNCTIONAL – COOH.</p><p>ÁCIDO CARBOXÍLICO</p><p>OS COMPOSTOS DESTA CLASSE TÊM EM COMUM A PRESENÇA DO GRUPO FUNCTIONAL – COOH.</p><p>ÉSTER</p><p>PRINCIPAL CLASSE FUNCIONAL DERIVADA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICO</p><p>AMINAS</p><p>AS AMINAS SÃO DERIVADAS DA AMÔNIA, NA QUAL UM, DOIS OU TRÊS DOS HIDROGÊNIOS FORAM SUBSTITUÍDOS POR GRUPOS</p><p>ORGÂNICOS.</p><p>CLASSE FUNCIONAL AMIDA</p><p>O GRUPO FUNCIONAL CARACTERÍSTICO DESTA CLASSE FUNCIONAL É:</p><p>CLASSE FUNCIONAL AMIDA</p><p>EXEMPLO: PROTEÍNAS (POLÍMEROS NATURAIS)</p><p>Slide 1: Noções de química orgânica</p><p>Slide 2: QUÍMICA ORGÂNICA</p><p>Slide 3: QUÍMICA ORGÂNICA</p><p>Slide 4: ELEMENTOS COMUNS EM COMPOSTOS ORGÂNICOS</p><p>Slide 5: COMPOSTOS ORGÂNICOS</p><p>Slide 6: CARBONO FAZ QUATRO LIGAÇÕES</p><p>Slide 7: CARBONO FAZ QUATRO LIGAÇÕES</p><p>Slide 8: Compostos orgânicos</p><p>Slide 9: CADEIA CARBÔNICA</p><p>Slide 10: CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO NA CADEIA CARBÔNICA</p><p>Slide 11: CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO NA CADEIA CARBÔNICA</p><p>Slide 12</p><p>Slide 13: CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS</p><p>Slide 14: CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS</p><p>Slide 15: CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS</p><p>Slide 16: CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS</p><p>Slide 17: CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS</p><p>Slide 18</p><p>Slide 19: DESENHOS EM PERSPECTIVA</p><p>Slide 20: DESENHOS EM PERSPECTIVA</p><p>Slide 21: FUNÇÕES ORGÂNICAS</p><p>Slide 22: FUNÇÕES ORGÂNICAS</p><p>Slide 23: FUNÇÕES ORGÂNICAS</p><p>Slide 24: FUNÇÕES ORGÂNICAS</p><p>Slide 25: FUNÇÕES ORGÂNICAS</p><p>Slide 26</p><p>Slide 27: FUNÇÕES ORGÂNICAS</p><p>Slide 28: FUNÇÕES ORGÂNICAS</p><p>Slide 29: NOÇÕES DA NOMENCLATURA IUPAC PARA COMPOSTOS ORGÂNICOS</p><p>Slide 30: NOMENCLATURA</p><p>Slide 31: NOMENCLATURA</p><p>Slide 32: NOMENCLATURA</p><p>Slide 33: COMPOSTO ORGÂNICOS RAMIFICADOS - CONCEITO DE CADEIA PRINCIPAL</p><p>Slide 34: HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS</p><p>Slide 35</p><p>Slide 36</p><p>Slide 37</p><p>Slide 38</p><p>Slide 39: HIDROCARBONETOS</p><p>Slide 40: HIDROCARBONETOS</p><p>Slide 41: HIDROCARBONETOS</p><p>Slide 42: ÁLCOOL</p><p>Slide 43: álcool</p><p>Slide 44: aldeido</p><p>Slide 45: NOMENCLATURA TRIVIAL ALDEÍDOS</p><p>Slide 46: CETONAS</p><p>Slide 47: CETONA</p><p>Slide 48: ÁCIDO CARBOXÍLICO</p><p>Slide 49: ÁCIDO CARBOXÍLICO</p><p>Slide 50: ÉSTER</p><p>Slide 51: AMINAS</p><p>Slide 52: CLASSE FUNCIONAL AMIDA</p><p>Slide 53: CLASSE FUNCIONAL AMIDA</p>