Vol 3 Parte 2-099-100

Prévia do material em texto

<p>3. {Unifesp) Compostos orgânicos com enxofre, chamados tióis ou mercaptanas, compõem uma classe de</p><p>compostos químicos que possuem odores altamente desagradáveis. Eles podem ser percebidos mesmo</p><p>quando se encontram em concentrações de até uma parte de tiol em 400 milhões de partes de ar. A síntese</p><p>de um t iol pode ser feita de acordo com a reação:</p><p>CH3</p><p>1</p><p>H C-C-SH</p><p>3 1</p><p>CH3 - C = CH2 + H2S H,so.</p><p>1</p><p>H H</p><p>(1) (11)</p><p>O ângu lo de ligação C- C - Cem I e o produto da oxidação com permanganato de potássio do álcool aná­</p><p>logo a li são, respectivamente,</p><p>a) 120º e cetona. d) 109,5º e ácido carboxílico.</p><p>b) 120º e aldeído. e) 109,5º e cetona.</p><p>c) 120º e ácido carboxílico.</p><p>Resolucão •</p><p>De acordo com a teoria da repulsão dos pares eletrônicos, átomos de carbono que fazem duas ligações</p><p>simples e uma dupla dispõem essas ligações numa estrutura trigonal plana. O ângu lo de ligação é de 120 ºC.</p><p>O álcool análogo à mercaptana representada pela estrutura li é o propan-2-ol. A oxidação desse álcool dá</p><p>como produto a propanona (uma cetona).</p><p>OH</p><p>1</p><p>H C- C-CH</p><p>3 H 3</p><p>Alternativa a.</p><p>[O]</p><p>12. (Cefet-PR) "Cientistas trabalhando para a Nasa desco­</p><p>briram que algumas plantas trepadeiras são ótimas</p><p>para remover o formaldeído do ar, um possível agente</p><p>cancerígeno encontrado em muitas casas. Eles dizem</p><p>que, em média, uma casa pode ser completamente</p><p>livre do gás formaldeído pela instalação de 70 trepa­</p><p>deiras. Os pesquisadores analisaram um número ra­</p><p>zoável de plantas, mas as trepadeiras apresentaram</p><p>absorção cinco vezes maior do gás do que qualquer</p><p>outra rival. Não se sabe muit o bem como elas o fazem.</p><p>Cientistas recomendam uma planta para cada 2,5 m2</p><p>em casas e escritórios."</p><p>(Chemistry in the Marketplace, 4. ed.,Ed. Harcourt Brace, 1994.)</p><p>O formaldeído quando sofre reação de oxidação dá</p><p>origem a um /!!Ili/li chamado /I/I/I/II.</p><p>Assinale a alternativa que preenche corretamente as</p><p>lacunas.</p><p>a) álcool/metanol d) ácido/ácido metanoico</p><p>b) éster/metanoato e) álcool/etanol</p><p>c) ácido/ácido eta noico</p><p>\</p><p>13. {UEM-PR) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s). A</p><p>resposta é a soma dos números das alternativas</p><p>assinaladas.</p><p>(01) O eteno pode reagir com o ácido clorídrico e for­</p><p>mar o cloroetano.</p><p>(02) Um álcool secundário pode ser oxidado e formar</p><p>uma cetona.</p><p>{04) O etanol pode ser oxidado e formar o etanal.</p><p>{08) No Brasil, à temperatura ambiente, os alcanos que</p><p>possuem de 1 a 3 átomos de carbono são líquidos.</p><p>(16) Álcoois terciá rios podem ser facilmente oxidados.</p><p>(32) O benzeno, em cond ições normais, sofre facilmen­</p><p>te reação de adição.</p><p>{64) O eteno na presença de hidrogênio gasoso e ca­</p><p>ta lisador pode formar o etano.</p><p>14. Qual o nome oficial do álcool que por oxidação total</p><p>produz:</p><p>a) ácido 3-metilbutanoico.</p><p>b) pentan-2-ona.</p><p>c) ácido carbônico e água.</p><p>Outras reações orgânicas 313</p><p>15. (Udesc) Vários fatores influenciam no sabor e aroma</p><p>de um produto agrícola como, por exemplo, a varie­</p><p>dade do produto utilizado, o tipo de solo e clima, o</p><p>ano climático e o modo de produção (orgân ico ou</p><p>convenciona l).</p><p>Estudos mostraram que na maioria das variáveis ana­</p><p>lisadas houve simi laridade entre os sistemas orgâni­</p><p>co e convencional, sobret udo em relação à qualidade</p><p>visual do produto.</p><p>Entretanto, as frutas orgânicas apresentaram signi­</p><p>ficativamente valores mais favoráveis para alguns</p><p>aspectos:</p><p>• 31,9% mais fósforo nas frutas frescas;</p><p>• 14,1% mais firmes (tempo de armazenamento 12%</p><p>superior};</p><p>• 8,5% ma is fibras;</p><p>• 18,6% mais compostos fenólicos (maior proteção</p><p>natural ao organismo};</p><p>• 15,4% superior num teste de qualidade que avalia sa­</p><p>bor e aroma, firmeza da polpa e casca, quantidade de</p><p>suco e conteúdo de açúcar.</p><p>Por outro lado, não houve diferenças significativas</p><p>entre maçãs orgânicas e convencionais para os teores</p><p>de vitaminas.</p><p>De forma geral, os estudos comparativos que focam</p><p>a qualidade organoléptica estão ainda em estágio ini­</p><p>cial e mostram resu ltados variáveis, o que não nos</p><p>permite afirmar - neste momento - que existam di­</p><p>ferenças significativas entre o sabor e aroma de pro­</p><p>dutos orgânicos e convencionais.</p><p>1 2</p><p>o HO o</p><p>1</p><p>OH OH</p><p>OH O</p><p>3</p><p>4</p><p>CH20H ~ OH 1/"</p><p>1</p><p>:::::--... ~</p><p>a) Qual dos compostos acima descritos pertence à</p><p>funcão fenol? •</p><p>b} Que tipo de isomeria existe entre os compostos</p><p>3 e 4?</p><p>c) Qual a nomenclatura oficial do composto 4?</p><p>d) Que tipo de reação ocorreu para transformar o com­</p><p>posto 3 no composto 5, abaixo?</p><p>o</p><p>li</p><p>c ---....__</p><p>H</p><p>314 Capítulo 11</p><p>16. (Fatec-SP} A ação de leveduras sobre o vinho (uma</p><p>solução aquosa que contém etanol) pode levar à for­</p><p>mação de vinagre (uma solução aquosa que contém</p><p>ácido acético). Com base nessa informação, um estu­</p><p>dante faz as seguintes afirmações:</p><p>1. As leveduras promovem a oxidação de etanol a</p><p>ácido acético.</p><p>li. Com o passar do tempo, a ação das leveduras faz</p><p>com que aumente a concent ração de íons hidrô-</p><p>. H 0 1+ 1 -n10, 3 , em so uçao.</p><p>Ili. O vinagre deve ter um pH menor do que o do vinho.</p><p>Das afirmações fe itas pelo estudante.</p><p>a) somente I é correta.</p><p>b) somente I e li são corretas.</p><p>c) somente li e Ili são corretas.</p><p>d) soment e I e Ili são corretas.</p><p>e) 1, 11 e Ili são corretas.</p><p>17. (U5JT-SP} O álcool etílico, C2H60, contido nas bebidas</p><p>alcoólicas é metabolizado no organismo inicialmen­</p><p>te para acetaldeído ou etanal, C2H40. Uma das causas</p><p>da ressaca está associada ao aumento da quantidade</p><p>de etana l na corrente sanguínea. A equação química</p><p>que melhor representa uma oxidação não degrada ­</p><p>tiva parcia l é:</p><p>a) C2H50H + 1/2 0 2</p><p>b} C2H50H + 3 0 2</p><p>c) C2H60 + 0 2</p><p>d) C2H60 + 0 2</p><p>e) C2H50H + 0 2</p><p>CH3COOH + 3 H20</p><p>2 CO + 3 H20</p><p>18. (FEI-SP) A oxidação energética do metilbut-2-eno produz:</p><p>a) propanona e etanal.</p><p>b} etanal e etanoico.</p><p>c) metilbutan-2,3-diol.</p><p>d) propanona e etanoico.</p><p>e) butanona, água e gás carbônico.</p><p>19. (Vunesp-SP) Sabendo-se que os aldeídos são reduzidos</p><p>a álcoois primários e as cetonas, a álcoois secundários,</p><p>escreva as fórmu las estruturais e os nomes dos com­</p><p>postos utilizados na preparação de butan-1-ol e de</p><p>butan-2-ol por processos de redução.</p><p>20. Qual o nome oficial do composto obtido pela redução</p><p>total do:</p><p>a) 2-metilbutanal.</p><p>b} metilbutanona.</p><p>98-2</p><p>99-2</p>