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<p>CLORETO DE t-BUTILA</p><p>Engenharia Química</p><p>Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia (UESB)</p><p>5 pag.</p><p>Document shared on https://www.docsity.com/pt/cloreto-de-t-butila/4837384/</p><p>Downloaded by: sabrina-evellyn (evellynsantos4321@gmail.com)</p><p>https://www.docsity.com/pt/cloreto-de-t-butila/4837384/?utm_source=docsity&utm_medium=document&utm_campaign=watermark</p><p>UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA-UESB</p><p>DEPARTAMENTO DE QUÍMICAS E EXATAS – DQE</p><p>DOCENTE: GLÓRIA DEL CARMEN M. SALAZAR</p><p>PREPARAÇÃO DO CLORETO DE t-BUTILA</p><p>Vanessa de Jesus Ferreira</p><p>Document shared on https://www.docsity.com/pt/cloreto-de-t-butila/4837384/</p><p>Downloaded by: sabrina-evellyn (evellynsantos4321@gmail.com)</p><p>https://www.docsity.com/pt/cloreto-de-t-butila/4837384/?utm_source=docsity&amp;utm_medium=document&amp;utm_campaign=watermark</p><p>Jequié-Ba</p><p>Março/2012</p><p>OBJETIVO</p><p>Neste experimento teve-se como objetivo a preparação do cloreto de terc-butila</p><p>através do álcool terc-butílico anidro e de ácido clorídrico concentrado, fazendo uso de</p><p>um destilador de fracionamento para purificá-lo.</p><p>INTRODUÇÃO</p><p>Halogenoalcanos, também conhecidos como haloalcanos ou haletos de alquila são</p><p>compostos orgânicos em que um ou mais dos átomos de hidrogênio do alcano são</p><p>substituídos por átomos de flúor, cloro, bromo ou iodo. O método mais usual de</p><p>preparação dos haletos de alquila é a utilização de álcoois anidros reagindo com Ácido</p><p>Cloridríco, Fluorídrico ou Iodidrico em uma reação de substituição. Uma representação</p><p>básica para a formação de haletos de alquila a partir de um álcool qualquer seria:</p><p>ROH + HX F 0 A E RX + H2O (X = Cl, Br, I)</p><p>Halogeonalcanos são classificados de acordo com a posição do átomo de halogênio</p><p>em sua cadeia carbônica.</p><p>O Cloreto de t-Butila (C4H9Cl) é um composto orgânico líquido e incolor à</p><p>temperatura ambiente, sendo moderadamente solúvel em água. As aplicações desse</p><p>composto se dão na preparação de agroquímicos e de outros compostos orgânicos,</p><p>como alcóois. Pode ser sintetizado a partir de uma reação de substituição nucleofílica</p><p>de 1ª ordem, SN1, com o álcool terciário t-Butanol, visto que álcoois terciários podem</p><p>ser facilmente transformados em Cloretos de Alquila pela adição de Ácido clorídrico</p><p>concentrado.</p><p>Document shared on https://www.docsity.com/pt/cloreto-de-t-butila/4837384/</p><p>Downloaded by: sabrina-evellyn (evellynsantos4321@gmail.com)</p><p>https://www.docsity.com/pt/cloreto-de-t-butila/4837384/?utm_source=docsity&amp;utm_medium=document&amp;utm_campaign=watermark</p><p>A reação SN1 de síntese do Cloreto de t-Butila se dá em três passos. A primeira etapa,</p><p>a rápida (e reversível), consiste na protonação do álcool, seguida por uma etapa bem</p><p>mais lenta de perda de água onde é formado o relativamente estável carbocátion</p><p>terciário. Na etapa final o carbocátion é rapidamente atacado pelo íon Cl- para formar</p><p>o aleto de alquila. Uma representação para o mecanismo seria:</p><p>A caracterização de um haleto de alquila se aproveita do fato do átomo de</p><p>halogênio pode ser facilmente retirado do composto. Os dois testes usuais, e que</p><p>permitem classificar o haleto estruturalmente são o teste com Iodeto de Sódio (que se</p><p>dá via uma reação de substituição SN2) e o teste com Nitrato de Prata (que se dá via</p><p>uma reação de substituição SN1).</p><p>METODOLOGIA EXPERIMENTAL</p><p>Para preparar o cloreto de t-butila foi necessário misturar em um funil de separação</p><p>15 mL de álcool t-butilico e 35 mL de ácido clorídrico concentrado. A mistura foi agitada</p><p>e o funil foi aberto varias vezes para que o gás formado durante a reação fosse</p><p>liberado, por fim, a mistura foi deixada em repouso para a separação das fases.</p><p>A fase orgânica foi lavada varias vezes com água destilada, as fases foram</p><p>separadas e descartadas a fase aquosa.</p><p>A fase aquosa restante foi lavada com solução de bicarbonato de sódio a 5%. E em</p><p>seguida lavada novamente com água.</p><p>Conseqüentemente, de posse da fase orgânica, secou-se o produto com cloreto de</p><p>cálcio anidro, e posteriormente o cloreto foi destilado.</p><p>RESULTADOS E DISCUSSÃO</p><p>Os halogênios orgânicos são componentes que se encontra com maior freqüência</p><p>como intermediários para sínteses, e o método mais geral de preparação de</p><p>halogenatos de alquila é a partir de alcoóis.</p><p>O método mais simples de se converter alcoóis em haletos de alquila envolve o</p><p>tratamento de álcool com HCl, HBr ou HI. A reação funciona melhor com alcoóis</p><p>terciários, pois os primários e secundários reage com velocidade menor e com uma</p><p>temperatura mais elevada. A velocidade dessa reação depende somente da</p><p>concentração do álcool e não da concentração do halogenato de hidrogênio. Logo,</p><p>esta é uma reação em um processo de primeira ordem SN1.</p><p>A etapa limitante da velocidade da reação SN1 é a dissociação unimolecular</p><p>espontânea do substrato para formar o carbocátion, espera-se que a reação seja</p><p>favorecida sempre que for formado um carbocátion estável. Medidas termodinâmicas</p><p>mostraram que, na verdade, essas estabilidades se elevam com o aumento da</p><p>substituição. Isso se deve aos os efeitos indutivos e a hiperconjugação.</p><p>Document shared on https://www.docsity.com/pt/cloreto-de-t-butila/4837384/</p><p>Downloaded by: sabrina-evellyn (evellynsantos4321@gmail.com)</p><p>https://www.docsity.com/pt/cloreto-de-t-butila/4837384/?utm_source=docsity&amp;utm_medium=document&amp;utm_campaign=watermark</p><p>O cloreto de t-butila foi preparado a partir do seguinte reação:</p><p>CCH3H3C</p><p>CH3</p><p>OH</p><p>HCI</p><p>CCH3H3C</p><p>CH3</p><p>CI</p><p>CH3</p><p>CH3CH3+</p><p>5 3 4 Figura 1- Reação SN1</p><p>Primeiro o álcool terciário é protonado, formando um bom grupo abandonador. Em</p><p>seguida a água deixa o t-butanol protonado, formando-se um carbocátion terciário</p><p>relativamente estável. Finalmente o íon cloreto (c) ataca o carbocátion, dando origem</p><p>ao cloreto de t-butila. A reação é de primeira ordem e depende apenas da</p><p>concentração do álcool. A adição, nesse caso, de um ácido de Lewis para favorecer a</p><p>ionização inicial é dispensada, uma vez que o carbocátion formado é relativamente</p><p>estável.</p><p>O cloreto poderia ser caracterizado com nitrato de prata, pois é bem conveniente, uma</p><p>vez que o cloreto é o único haleto presente, e toda a sua forma dissociada foi excluída</p><p>na lavagem da fase orgânica, portanto todo o cloreto presente é oriundo do t-butila, e</p><p>forma um precipitado branco com a prata.</p><p>Ao ser atacado pelo ácido o álcool libera uma molécula de água, reagindo assim com</p><p>o nucleofilo, o Cl-, após a formação do cloreto foi necessário lavá-lo varias vezes para</p><p>que o solvente (água), e outros resíduos fossem liberados, assim como a liberação</p><p>dos gases formados foi retirado abrindo e fechando o funil de separação. Restando</p><p>assim somente à fase orgânica, ao final ele foi secado com cloreto de cálcio anidro</p><p>para certificar que o produto não continha mais água</p><p>CONCLUSÃO</p><p>O álcoolt-butilico pode sofrer reações do tipo E1 ou SN1, dependendo das condições.</p><p>Em ambas as reações, a formação do carbocátion é determinante na velocidade da reação. Se</p><p>o ânion ataca o carbocation na próxima etapa, como no caso da reação com ácido clorídrico</p><p>uma reação de substituição nucleofilica ocorre. A reação é de primeira ordem e depende</p><p>apenas da concentração do álcool.</p><p>A identificação do cloreto de t-butila foi feita a partir de uma reação de precipitação, na qual o</p><p>íon cloreto reage com o íon prata dando origem a um sal insolúvel, o cloreto de prata (AgCl).</p><p>Assim o teste executado foi positivo.</p><p>REFERÊNCIAS</p><p>[1] NELSON, DAVID L., e Michael M. Cox. Lehninger Principles of Biochemistry. 4th</p><p>ed. W. H. Freeman and Company, 2005. 19.</p><p>[2] BIRCHER, J BENHAMOU JP, et al. Oxford Textbook of Hepatology clínicos, Oxford</p><p>Medical Publications, 1999.</p><p>Document shared on https://www.docsity.com/pt/cloreto-de-t-butila/4837384/</p><p>Downloaded by: sabrina-evellyn (evellynsantos4321@gmail.com)</p><p>https://www.docsity.com/pt/cloreto-de-t-butila/4837384/?utm_source=docsity&amp;utm_medium=document&amp;utm_campaign=watermark</p><p>Document shared on https://www.docsity.com/pt/cloreto-de-t-butila/4837384/</p><p>Downloaded by: sabrina-evellyn (evellynsantos4321@gmail.com)</p><p>https://www.docsity.com/pt/cloreto-de-t-butila/4837384/?utm_source=docsity&amp;utm_medium=document&amp;utm_campaign=watermark</p>