GLICÍDIOS

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Glicídios
Professora Ma. Melissa Kayser
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Sinonímia
Glucídios
Glúcides
Carboidratos
Hidratos de carbono
Açúcares
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Fontes de Glicídios
Pão;
Batatas;
Ovos;
Carne (em menor quantidade);
Algodão (fibra de tecido=celulose);
Linho (fibra de tecido);
Madeira (celulose);
Papel (celulose).
Cereais: arroz, trigo, aveia,milho...
Legumes:feijão, ervilha, grão-de-bico...
Açúcares:mel,melado,açúcar refinado...
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Aumento de tecido adiposo
Aumento de peso
Aumento de colesterol
Diabetes
Emagrecimento
cansaço
desânimo
fraqueza
depressão
Ingestão
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Conceitos Gerais
 
Os carboidratos são as biomoléculas mais abundantes na natureza.
Para muitos carboidratos, a fórmula geral é: [C(H2O)]n, daí o nome “carboidrato”, ou “hidratos de carbono”.
Ampla variedade de funções:
Fonte e reserva de energia;
Estrutural;
Tecido conjuntivo/revestimento celular animal;
Lubrificante de juntas esqueléticas;
Adesão entre células e especificidade biológica;
Matéria prima para a biossíntese de outras biomoléculas.
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FUNÇÕES
ENERGÉTICA: 
São os principais produtores de energia sob a forma de ATP, cujas ligações ricas em energia (±10 Kcal) são quebradas sempre que as células precisam de energia para as reações bioquímicas.
É a principal função dos carboidratos, como todos os seres vivos (com exceção dos vírus) possuem metabolismo adaptado ao consumo de glicose como substrato energético. 
Algumas bactérias consumem dissacarídeos (p.ex.: a lactose) na ausência de glicose, porém a maioria dos seres vivos a utiliza como principal fonte energética.
RESERVA ENERGÉTICA: 
Nos vegetais, há o amido, polímero de glicose; 
Nos animais, há o glicogênio, também polímero de glicose, porém com uma estrutura mais compacta e ramificada.
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FUNÇÕES
ESTRUTURAL: 
A parede celular dos vegetais é constituída por um carboidrato polimerizado - a celulose; 
A carapaça dos insetos contém quitina, um polímero que dá resistência extrema ao exoesqueleto; 
As células animais possuem uma série de carboidratos circundando a membrana plasmática que dão especificidade celular, estimulando a permanência agregada das células de um tecido - o glicocálix.
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Classificação
Monossacarídeos;
Dissacarídeos;
Oligossacarídeos;
Polissacarídeos.
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Monossacarídeos
São os carboidratos mais simples, dos quais derivam todas as outras classes.
Quimicamente - São polihidroxialdeídos (ou aldoses) - ou polihidroxicetonas (ou cetoses), sendo os mais simples monossacarídeos compostos com no mínimo 3 carbonos: 
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 Monossacarídeos
Gliceraldeído
Diidroxiacetona
 Aldoses e Cetoses
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Espelho
Gliceraldeído
O gliceraldeído possui um centro quiral
Esse gliceraldeído é a
imagem especular do 
gliceraldeído ao lado. 
Modelo bola-e-bastão mostrando os comprimentos relativos das ligações e os ângulos formados 
entre elas. 
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Centro quiral é associado à um átomo de carbono ligado a quatro substituintes diferentes (ele é comumente representado por C*).
Estereoisômeros são moléculas cujos átomos tem a mesma forma estrutural, mas diferem na forma como esses mesmos átomos estão orientados no espaço. Apresentam atividade óptica (capacidade de desviar a luz polarizada) e suas moléculas não sobrepõem sua imagem especular (imagem do espelho).
Enantiômeros são moléculas que são imagens no espelho uma da outra e não são sobreponíveis.
DEFINIÇÕES
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D-Glucose
uma aldohexose
D-Frutose
uma cetohexose
Monossacarídeos
Levógiro (desvia para a esquerda o plano de polarização da luz que passa através dele) e o outro é dextrógiro (desvia a luz para a direita).
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CLASSIFICAÇÃO DAS MONOSES
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As pentoses mais importantes são:
Ribose
Arabinose
Xilose
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D-Ribose
2-Desoxi-D-ribose
Monossacarídeos
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Hexoses importantes:
Galactose 
Glicose
Manose
Frutose
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Os átomos de carbono são numerados a partir da extremidade mais próxima do grupo carbonila 
Epímeros: açúcares que diferem na configuração de um átomo de carbono
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Fórmulas de projeção de Fischer
D- Gliceraldeído
L- Gliceraldeído
Fórmulas em perspectiva
D- Gliceraldeído
L- Gliceraldeído
Projeção de Fischer
As ligações horizontais são projetadas para frente do plano do papel, as ligações verticais para a parte de trás do plano do papel.
Fórmulas em Perspectiva
As ligações em cunha são projetadas para frente do plano do papel, as ligações pontilhadas para a parte de trás do plano do papel.
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Uma molécula com n centros quirais = 2n estereoisômeros
Aldohexose: 4 centros quirais = 24 = 16 estereoisômeros 
2 grupos:
D-isômeros e L-isômeros 
Os monossacarídeos que são biologicamente importantes
apresentam sempre, configuração D, ou seja, tem a hidroxila
do carbono assimétrico mais distante do carbono 1 à direita (configuração do centro quiral mais distante da carbonila). 
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Quando a hidroxila do C mais afastado (ex:C5) do grupo aldeídico ou cetônico está escrito à direita recebe a letra “D” (dextrógiro), e quando está mais à esquerda a letra “L” (levógiro).
Ex: glicose
OH ----------- H
L - glicose
Monossacarídeos
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D-Aldoses
3 carbonos
4 carbonos
5 carbonos
6 carbonos
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D-Cetoses
3 carbonos
4 carbonos
5 carbonos
6 carbonos
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Monossacarídeos em Solução Aquosa 
 Os monossacarídeos em solução aquosa estão presentes na sua forma aberta em uma proporção de apenas 0,02%. O restante das moléculas está ciclizada na forma de um anel hemiacetal de 5 ou de 6 vértices.
O anel de 5 vértices é chamado de anel furanosídico
O anel de 6 vértices é chamado de anel piranosídico.
5=F
6=P
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CICLIZAÇÃO DE CARBOIDRATOS
glicose
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Na estrutura do anel, o carbono onde ocorre a formação do hemiacetal é denominado "Carbono Anomérico", e sua hidroxila pode assumir 2 formas:
 - D - GLICOSE
 - D - GLICOSE
Alfa é quando a hidroxila fica para baixo do plano do anel
Beta é quando a hidroxila fica para cima do plano do anel
As estruturas dos açúcares cíclicos são melhor representados pela
 projeção de Haworth.
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Monossacarídeos com 5 ou mais carbonos assumem forma cíclica em meio aquoso mais estável.
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mutarrotação
Formação das estruturas cíclicas da D-glicose
Hemiacetal
D-Glicose
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-D-Glucopiranose
-D-Glucopiranose
Mutarrotação  interconversão dos anômeros  e 
Formação das estruturas cíclicas da D-glicose
Carbono anomérico
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-D-Frutofuranose
-D-Frutofuranose
Estruturas cíclicas da D-frutose
Hemicetal
D-frutose
Carbono anomérico
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 Fórmulas em Projeção de Haworth
-D-Glucopiranose
D-Glicose
 Fórmulas em Projeção de Fisher
Para um açúcar D, qualquer grupo à direita de um C na projeção de Fischer fica dirigido para baixo, e aqueles à esquerda ficam para cima na projeção de Haworth. Grupo terminal –CH2OH apontando para cima.
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Fórmulas em perspectivas de Haworth
cadeira
axiais
equatoriais
Conformação da -D-Glucopiranose
Tendem a assumir as conformações em forma de “barco” e “cadeira”.
A conformação em “barco” é incomum, exceto nos derivados 
com radicais muito volumosos.
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Conformação em “Envelope” da -D-ribose
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Principais açúcares derivados das hexoses
6-desoximanose
6-desoxigalactose
Éster intra-molecular
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Os monossacarídeos são açúcares redutores
-D-Glicose
D-Glicose
D-Gliconato
Ácido glicônico
Íon cúprico: Cu2+
Íon cuproso:Cu+
Glicose + O2  Acido glicônico 
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DISSACARÍDEOS
São carboidratos ditos Glicosídeos, pois são formados a partir da ligação de 2 monossacarídeos através de ligações especiais denominadas Ligações Glicosídicas. Sua fórmula geral C12H22O11.
Exemplos:
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Ligações Glicosídicas
A Ligação Glicosídica ocorre entre o carbono anomérico de um monossacarídeo e qualquer outro carbono do monossacarídeo seguinte, através de suas hidroxilas e com a saída de uma molécula de água.
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álcool
condensação
hidrólise
Maltose
-D-glicopiranosil-(14)-D-glicopiranose
Dissacarídeos – Ligação O-glicosídica
+
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FORMAÇÃODA SACAROSE
glicose
frutose
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Dissacarídeos mais comuns
-D-galactopiranosil-(14)--D-glicopiranose
Lactose (forma )
-D-glicopiranosil -D-frutofuranosídeo
Sacarose
Glc (12) Fru
-D-glicopiranosil -D-glicopiranosídeo
Trealose
Glc (11) Glc
Gal (14) Glc
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Polissacarídeos (Glicanos)
São formadas por três ou mais moléculas de açúcares.
Funções biológicas principais: 
Armazenador de combustível. 
Elemento estrutural.  
Os mais encontrados são o amido, o glicogênio e a celulose. 
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Polissacarídeos
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Homopolissacarídeos
Heteropolissacarídeos
Linear
Ramificado
Dois tipos de
monômeros
lineares
Múltiplos
monômeros
ramificados
Polissacarídeos
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Homopolissacarídeos
 Amido: polímero de D-glucose
 polissacarídeo de armazenamento em células vegetais
 Amilose (14)
 Amilose e amilopectina 
Ponta redutora
Ponta não redutora
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Homopolissacarídeos
 Amilopectina
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Pontas redutoras
Pontas não redutoras
Amilopectina
Amilose
Agregado de amilose e amilopectina
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Estrutura do Amido (amilose)
 Unidades de D-Glucose ligadas (14) – 6 resíduos por volta
1
4
4
1
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Polissacarídeos
 Glicogênio: polímero de D-glucose
 Cadeia principal (14)
 Ramificações (16)
 Mais ramificado e mais compacto que o amido
 polissacarídeos de armazenamento em células animais
 Grânulos de glicogênio: moléculas de glicogênio 
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Homopolissacarídeos
 Celulose: polímero linear de D-glucose (14)
 Fibrosa, resistente e insolúvel em água 
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 Celulose: rede de pontes de hidrogênio, inter e intra cadeias
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Homopolissacarídeos
 Quitina: polímero linear de N-acetil-D-glucosamina (14)
 Principal componente do exoesqueleto de artrópodes 
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Heteropolissacarídeos
 Peptideoglicanos: peptídeos + heteropolissacarídeos
 Heteropolímero de unidades alternantes de N-acetilglucosamina e ácido N-acetilmurâmico (14)
ácido N-acetilmurâmico
N-acetilglucosamina
Ponte de pentaglicina
Terminal 
redutor
(14)
 Componente de paredes celulares bacterianas
Staphylococcus aureus
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Heteropolissacarídeos
 Glicosaminoglicanos
 Polímeros lineares de unidades repetitivas de dissacarídeos
N-acetilglucosamina ou N-acetilgalactosamina
+
Ácido urônico (ácido D-glucurônico)
 Podem ter unidades sulfatadas
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 componente da matriz extracelular de cartilagens e tendões (associado a proteínas fibrosas)  elasticidade e resistência
Glicosaminoglicanos 
Hialuronato ou Ácido Hialurônico
N-acetilglucosamina = ácido hialurônico
ácido D-glucurônico +
 Lubrificante nos fluídos sinoviais das articulações
unidade repetitiva (até 50.000):
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Glicoconjugados
 Molécula formada por um carboidrato ligado de forma covalente a uma proteína ou a um lipídio
 Proteoglicanos e Glicoproteínas
 Proteoglicanos
 Proteína central ligada a glicosaminoglicanos 
 Superfície da célula ou matriz extracelular
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 Na membrana plasmática, na matriz extracelular e no sangue
Imunoglobulinas
Hormônios (folículo-estimulante, luteinizante, estimulante da tireóide)
Proteínas do leite (lactoalbumina)
Glicoproteínas
 A porção carboidrato é menor e mais variada que nos proteoglicanos
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Glicoproteínas
O-ligados
N-ligados
Serina
Asparagina
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MUITO OBRIGADA 
PELA 
ATENÇÃO!