Estruturas e Funções dos Carboidratos

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<p>INTRODUÇÃO ÀS ESTRUTURAS BÁSICAS DA</p><p>BIOQUÍMICA</p><p>DEFINIÇÃO, ESTRUTURA, CLASSIFICAÇÃO E</p><p>FUNÇÃO DOS CARBOIDRATOS</p><p>1º/2023</p><p>OBJETIVOS DA APRENDIZAGEM</p><p>✓ Conhecer as estruturas básicas das bioquímica</p><p>✓ Definir carboidratos</p><p>✓ Diferenciar monossacarídeos, oligossacarídeos e</p><p>polissacarídeos</p><p>✓ Reconhecer as ligações glicosídicas</p><p>ESTRUTRAS BÁSICAS DA BIOQUÍMICA</p><p>Proteínas</p><p>Ácidos</p><p>Nucleicos</p><p>Lipídeos</p><p>Carboidratos</p><p>✓São poliidroxialdeídos e</p><p>poliidroxicetonas, ou substâncias</p><p>que, hidrolisadas originam esses</p><p>compostos.</p><p>Carboidratos</p><p>GLICOSE</p><p>LEHNINGER (2011)</p><p>✓DNA e RNA;</p><p>✓Transportam a informação genética.</p><p>Ácidos</p><p>Nucleicos</p><p>LEHNINGER (2011)</p><p>✓Constituem uma classe de compostos com estrutura bastante</p><p>variada, caracterizado por sua alta solubilidade em solventes</p><p>orgânicos e por serem praticamente insolúveis em água.</p><p>Lipídeos</p><p>✓Proteínas são as macromoléculas mais</p><p>abundantes e são formadas por vários</p><p>aminoácidos unidos por ligações peptídicas.</p><p>Proteínas</p><p>LEHNINGER (2011)</p><p>MOTA (2011)</p><p>CARBOIDRATOS</p><p>✓BIOMOLÉCULAS MAIS ABUNDANTES NA FACE DA TERRA</p><p>✓FORNECIMENTO DE ENERGIA: AÇUCAR E AMIDO</p><p>✓ POLÍMEROS DE CARBOIDRATOS</p><p>CARBOIDRATOS</p><p>❖ POLÍMEROS DE CARBOIDRATOS:</p><p>✓ São chamados de Glicanos.</p><p>✓Funções:</p><p>✓Elementos estruturais e protetores da parede</p><p>bacteriana e tecido conjuntivo.</p><p>✓ Lubrificante das articulações.</p><p>✓Reconhecimento e adesão intercelular.</p><p>❖ Polímeros de carboidratos complexos:</p><p>glicoconjugados</p><p>CARBOIDRATOS - Definição</p><p>✓São poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas, ou</p><p>substâncias que geram estes compostos quando</p><p>hidrolisadas.</p><p>✓Contém basicamente carbono, oxigênio e hidrogênio</p><p>(CH2O)n</p><p>✓Alguns contém nitrogênio, fósforo ou enxofre.</p><p>CARBOIDRATOS - CLASSIFICAÇÃO</p><p>MONOSSACARÍDEOS</p><p>POLISSACARÍDEOSDISSACARÍDEOS</p><p>AÇUCARES:</p><p>GLICOSE, SACAROSE</p><p>E FRUTOSE</p><p>✓MONOSSACARÍDEOS: são constituídos por uma unidade</p><p>poli-hidroxialdeído (aldeídos) ou poli-hidroxiacetona</p><p>(cetona).</p><p>✓Mais abundante: D-glicose (ou dextrose)</p><p>✓De acordo com o número de átomos de carbonos são</p><p>designados de trioses, tetroses, pentoses, hexoses ou heptoses.</p><p>✓Monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono tendem</p><p>a formar estruturas cíclicas.</p><p>CARBOIDRATOS - CLASSIFICAÇÃO</p><p>LEHNINGER (2011)</p><p>BAYNES (2015)</p><p>MARZOCCO (2015)</p><p>ALDOSE</p><p>CETOSE</p><p>❑CARBONO ASSIMÉTRICO</p><p>Todos os monossacarídeos,</p><p>com exceção da</p><p>diidroxiacetona (aquiral),</p><p>contêm um ou mais átomos</p><p>de carbono assimétricos</p><p>(quirais).</p><p>LEHNINGER (2011)</p><p>ISÔMERO D: GRUPO HIDROXIL À DIREITA</p><p>ISÔMERO L: GRUPO HIDROXIL À ESQUERDA</p><p>LEHNINGER (2011)</p><p>✓SOLUÇÃO AQUOSA: aldotetroses e todos os monossacarídeos</p><p>com cinco ou mais átomos de carbono – estruturas cíclicas -</p><p>aproximação de uma hidroxila ao grupo carbonila.</p><p>MARZOCCO (2015)</p><p>Ser α: hidroxila abaixo do plano</p><p>do anel</p><p>Ser β: hidrolxila acima do plano</p><p>do anel</p><p>99% da glicose</p><p>✓São cadeias curtas de monossacarídeos unidos por</p><p>ligações glicosídicas.</p><p>✓Dissacarídeos são os mais abundantes</p><p>✓Sacarose (cana de açúcar): glicose + frutose</p><p>✓Nas células a maioria dos oligossacarídeos formam os</p><p>glicoconjugados.</p><p>CARBOIDRATOS - OLIGOSSACARÍDEOS</p><p>OLIGOSSACARÍDEOS –</p><p>ligações glicosídicas</p><p>MARZOCCO (2015)</p><p>MARZOCCO (2015)</p><p>➢ OLIGOSSACARÍDEOS</p><p>✓ Ligados a polipeptídeos e glicolipídeos.</p><p>✓ N-ligados: estão unidos a polipeptídeos por uma ligação N-</p><p>glicosídica com o grupo amino da cadeia lateral do</p><p>aminoácido asparagina.</p><p>✓ O-ligados: estão unidos pelo grupo hidroxila da cadeia lateral</p><p>do aminoácido serina ou treonina nas cadeias polipeptídicas</p><p>ou pelo grupo hidroxila dos lipídeos de membrana.</p><p>✓São polímeros de açúcar que contém mais de 20 unidades de</p><p>monossacarídeos, outros possuem centenas ou milhares de</p><p>unidades.</p><p>✓Celulose e quitina: cadeias lineares de polissacarídeos</p><p>✓Glicogênio e amido: cadeias ramificadas</p><p>Formados por unidades repetidas de D-glicose, mas eles diferem no</p><p>tipo de ligação glicosídica.</p><p>CARBOIDRATOS - POLISSACARÍDEOS</p><p>✓A maioria dos carboidratos na natureza são encontrados na</p><p>forma de polissacarídeos;</p><p>✓Polímeros de médio a alto peso molecular;</p><p>✓Diferem:</p><p>✓Na identidade das unidades de monossacarídeos repetidas;</p><p>✓Comprimento das cadeias;</p><p>✓Nos tipos de ligações unindo as unidades e no grau de</p><p>ramificação.</p><p>CARBOIDRATOS – POLISSACARÍDEOS</p><p>MOTA (2011)</p><p>AMIDO</p><p>GLICOGÊNIO MEC</p><p>❖GLICOGÊNIO</p><p>✓Polímero de subunidades de glicose ligadas por ligações (α-1 4),com</p><p>ligações (α-1 6) nas ramificações;</p><p>✓É mais ramificados extensivamente em média a cada oito a 12 resíduos;</p><p>CARBOIDRATOS – POLISSACARÍDEOS (Glicanos)</p><p>MEC</p><p>✓MEC (Matriz extracelular), também chamada de substância</p><p>fundamental, que mantém as células unidas e provê um meio</p><p>poroso para difusão de nutrientes e oxigênio para cada célula.</p><p>COMPOSIÇÃO:</p><p>✓Rede entrelaçada de polissacarídeos e proteínas fibrosas</p><p>(colágeno, elastina e fibronectina fibrilares)</p><p>REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS</p><p>✓NELSON, DAVID L.; COX, MICHAEL M. Princípios de bioquímica</p><p>de Lehninger. Porto Alegre: Artmed, 2011. 5. ed. Porto Alegre:</p><p>Artmed, 2011.</p><p>✓Marzocco, A; Bayardo, B. T. Bioquímica Básica. 3ª. Ed.</p><p>✓Baynes, J. Bioquímica médica, 2015.</p><p>✓MOTA, V. Bioquímica, 2ª. Ed. Medbook, 2011.</p><p>Conceitos</p><p>• ANÔMEROS: forma isomérica que difere na configuração do</p><p>átomo de carbono hemiacetal ou hemicetal.</p><p>• Extremidade redutora: quando o carbono anomérico não está</p><p>envolvido em ligação glicosídica.</p><p>• Epímeros: qdo dois açucares diferem apenas na configuração</p><p>de um carbono são chamados de epímeros.</p><p>• Ex: glicose e manose/ glicose e galactose</p><p>Conceitos</p><p>• Enantiômeros:</p><p>Os enantiómeros ou enantiômeros são moléculas que são</p><p>imagens no espelho uma da outra e não são sobreponíveis,</p><p>nem por rotação, nem por translação. A mistura de</p><p>enantiômeros numa solução denomina-se mistura racêmica.</p><p>Enantiômero é um de dois estereoisômeros de um composto</p><p>quiral e pode ser a base do efeito terapêutico pretendido. A</p><p>maioria das moléculas presentes na estrutura dos organismos</p><p>vivos são quirais.</p>