E-Book Completo_Farmacognosia Pura_CENGAGE_V2 (Versão Digital)

Prévia do material em texto

FARMACOGNOSIA PURA
ORGANIZADOR FÁBIO DE PÁDUA
Farm
acognosia Pura
GRUPO SER EDUCACIONAL
Farmacognosia pura é um livro direcionado para estudantes dos cursos da 
área de farmácia e correlatos.
Além de abordar assuntos gerais, o livro introduz a farmacognosia e traz 
conteúdo sobre metabolismo, metabólitos, metabólitos secundários de 
plantas e de importância farmacológica.
Após a leitura da obra, o leitor vai saber os fundamentos da farmacognosia 
e sua importância (incluindo uma grande variedade de compostos naturais 
e suas aplicações); discutir as diferentes técnicas e métodos de extração, 
seus aspectos gerais e as vantagens e desvantagens associadas a cada 
técnica; identi�car os objetivos da �toquímica e conhecer os principais 
compostos obtidos a partir de espécies vegetais que apresentam importân-
cia farmacêutica e industrial; aprender sobre �avonoides, sua caracteri-
zação, métodos de extração, estrutura química, aplicações e propriedades; 
caracterizar taninos e seus derivados e discutir diferentes formas de 
utilização destes produtos naturais; dominar aspectos importantes sobre 
as saponinas, sua importância biológica, características estruturais e 
mecanismos de ação farmacológico; entender a importância da �toterapia 
e seu emprego nos dias atuais, desde a obtenção de compostos de interesse 
farmacológico a sua utilização na medicina popular; conhecer os principais 
compostos cardiotônicos e cianogênicos de origem natural, seu emprego, 
caracterização, obtenção, mecanismos de ação e toxicidade, e muito mais.
Aproveite a leitura do livro. 
Bons estudos!
FARMACOGNOSIA 
PURA
ORGANIZADOR FÁBIO DE PÁDUA
gente criando futuro
I SBN 9786555581676
9 786555 581676 >
C
M
Y
CM
MY
CY
CMY
K
FARMACOGNOSIA 
PURA
Todos os direitos reservados. Nenhuma parte desta publicação poderá ser reproduzida ou 
transmitida de qualquer modo ou por qualquer outro meio, eletrônico ou mecânico, incluindo 
fotocópia, gravação ou qualquer outro tipo de sistema de armazenamento e transmissão de 
informação, sem prévia autorização, por escrito, do Grupo Ser Educacional. 
Diretor de EAD: Enzo Moreira
Gerente de design instrucional: Paulo Kazuo Kato 
Coordenadora de projetos EAD: Manuela Martins Alves Gomes
Coordenadora educacional: Pamela Marques
Equipe de apoio educacional: Caroline Guglielmi, Danise Grimm, Jaqueline Morais, Laís Pessoa
Designers gráficos: Kamilla Moreira, Mário Gomes, Sérgio Ramos,Tiago da Rocha
Ilustradores: Anderson Eloy, Luiz Meneghel, Vinícius Manzi 
 
de Pádua, Fábio.
 Farmacognosia pura / Fábio de Pádua. – São Paulo: Cengage – 2020.
 Bibliografia.
 ISBN 9786555581676
1. Farmácia
Grupo Ser Educacional
 Rua Treze de Maio, 254 - Santo Amaro 
CEP: 50100-160, Recife - PE 
PABX: (81) 3413-4611 
E-mail: sereducacional@sereducacional.com
“É através da educação que a igualdade de oportunidades surge, e, com 
isso, há um maior desenvolvimento econômico e social para a nação. Há alguns 
anos, o Brasil vive um período de mudanças, e, assim, a educação também 
passa por tais transformações. A demanda por mão de obra qualificada, o 
aumento da competitividade e a produtividade fizeram com que o Ensino 
Superior ganhasse força e fosse tratado como prioridade para o Brasil.
O Programa Nacional de Acesso ao Ensino Técnico e Emprego – Pronatec, 
tem como objetivo atender a essa demanda e ajudar o País a qualificar 
seus cidadãos em suas formações, contribuindo para o desenvolvimento 
da economia, da crescente globalização, além de garantir o exercício da 
democracia com a ampliação da escolaridade.
Dessa forma, as instituições do Grupo Ser Educacional buscam ampliar 
as competências básicas da educação de seus estudantes, além de oferecer-
lhes uma sólida formação técnica, sempre pensando nas ações dos alunos no 
contexto da sociedade.”
Janguiê Diniz
PALAVRA DO GRUPO SER EDUCACIONAL
Autoria
Fábio de Pádua Ferreira
Licenciado em Química pela Universidade de Coimbra (UC) e pela Universidade Federal de 
Uberlândia (UFU), Mestre em Química Analítica pela Universidade Federal de Uberlândia. Atuou 
no desenvolvimento de genossensor eletroquímico para quantificar bactérias e na purificação e 
caracterização de proteínas envolvidas em amiloidoses.
SUMÁRIO
Prefácio .................................................................................................................................................8
UNIDADE 1 - Introdução à Farmacognosia .....................................................................................9
Introdução.............................................................................................................................................10
1 Introdução à Farmacognosia .............................................................................................................. 11
2 Drogas obtidas de produtos naturais ................................................................................................. 12
3 Procedimentos utilizados no processamento de produtos vegetais ..................................................14
4 Métodos de extração ......................................................................................................................... 16
5 Alcaloides ...........................................................................................................................................19
PARA RESUMIR ..............................................................................................................................24
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ......................................................................................................25
UNIDADE 2 - Metabolismo e metabólitos .......................................................................................27
Introdução.............................................................................................................................................28
1 Aspectos gerais do metabolismo ....................................................................................................... 29
2 Fundamentos de Fitoquímica ............................................................................................................ 30
3 Cumarinas ..........................................................................................................................................32
4 Heterosídeos flavônicos ..................................................................................................................... 36
5 Heterosídeos antociânicos ................................................................................................................. 38
PARA RESUMIR ..............................................................................................................................41
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ......................................................................................................42
UNIDADE 3 - Metabólitos secundários de plantas ..........................................................................45
Introdução.............................................................................................................................................46
1 Importância dos metabólitos secundários ......................................................................................... 47
2 Taninos ...............................................................................................................................................48
3 Terpenos ............................................................................................................................................52
4 Esteroides...........................................................................................................................................55
5 Saponinas ...........................................................................................................................................57
PARA RESUMIR ..............................................................................................................................60REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ......................................................................................................61
UNIDADE 4 - Metabólitos secundários de importância farmacológica ............................................65
Introdução.............................................................................................................................................66
1 Metabólitos secundários utilizados no tratamento de doenças .......................................................67
2 Compostos cardiotônicos naturais ..................................................................................................... 70
3 Heterosídeos cardiotônicos ............................................................................................................... 71
4 Antraquinonas.................................................................................................................................... 73
5 Heterosídeos cianogênicos ................................................................................................................ 76
PARA RESUMIR ..............................................................................................................................80
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ......................................................................................................81
O livro Farmácia traz ao leitor, além de informações básicas da área, o conteúdo 
parcialmente descrito a seguir em suas quatro unidades.
Para começar, a primeira unidade, Introdução à Farmacognosia, apresenta 
os princípios e fundamentos da farmacognosia, os procedimentos utilizados para 
o processamento de produtos naturais, os diferentes métodos para extração de 
compostos de interesse farmacêutico, e as principais características dos alcaloides.
A segunda unidade, Metabolismo e metabólitos, trata dos processos metabólicos 
e as espécies moleculares envolvidas nestes processos, com ênfase nos metabólitos 
primários e secundários, incluindo métodos de obtenção e aplicações farmacológicas. 
Além disso, também são fornecidas informações sobre as cumarinas e os principais 
heterosídeos flavônicos.
A terceira unidade, Metabólitos secundários de plantas, destaca a importância 
dos metabólitos secundários encontrados em plantas, sua classificação, distribuição, 
estruturas moleculares, reações, biossíntese, extração, obtenção, papel biológico e 
diferentes aplicações. O leitor conhecerá os principais aspectos dos taninos, terpenos, 
esteroides e saponinas, além de ter acesso a estudos referentes às principais aplicações 
de metabólitos secundários na indústria farmacêutica. 
Concluindo a obra, a quarta e última unidade, Metabólitos secundários de 
importância farmacológica, traz as principais biomoléculas oriundas de plantas que 
apresentam ação farmacológica, as características dos seus mecanismos de ação, 
estruturas químicas, importância biológica, métodos de identificação, extração, 
caracterização e o emprego dessas substâncias na farmacologia. Informações sobre 
metabólitos cardiotônicos e cianogênicos, suas características estruturais, distribuição, 
mecanismo de ação, toxicidade e métodos de obtenção e caracterização destes 
compostos também são apresentadas.
Esta é apenas uma pequena amostra do que o leitor aprenderá após a leitura do 
livro. 
Agora é com você! Sorte em seus estudos!
PREFÁCIO
UNIDADE 1
Introdução à Farmacognosia
Olá,
Você está na unidade Introdução à Farmacognosia. Conheça aqui os princípios e 
fundamentos da Farmacognosia, sua importância e as principais características das drogas 
obtidas de produtos naturais. Conheça os procedimentos utilizados para o processamento 
de produtos naturais e diferentes métodos para extração de compostos de interesse 
farmacêutico, incluindo as vantagens e desvantagens de cada método.
Veja também as principais características dos alcaloides, incluindo sua importância, 
classificação aplicação, estrutura química, métodos de obtenção, ensaios qualitativos e 
métodos de extração e caracterização dos alcaloides.
Bons estudos!
Introdução
11
1 INTRODUÇÃO À FARMACOGNOSIA
Segundo Dutra et al. (2016), a Farmacognosia é o campo da ciência que estuda os principais 
aspectos relacionados às drogas de origem natural, investigando suas características químicas, 
biológicas e botânicas, incluindo produtos de origem vegetal, animal e microbiológica. A 
Farmacognosia pode ser dividida em geral ou pura, que envolve um conjunto de conhecimentos 
básicos e comuns necessários para estudar e pesquisar produtos naturais, ou especial e aplicada, 
que aborda um estudo particular e específico dos produtos de origem natural.
Segundo Zhang et al. (2018), os produtos naturais apresentam em sua composição uma 
grande variedade de substâncias de interesse, em termos de grupos funcionais, quiralidade e 
complexidade estrutural. Estudos recentes buscam promover uma caracterização mais eficiente 
sobre os produtos naturais com aplicação na farmacologia e outros campos, além disso observa-
se a utilização de instrumentação sofisticada para purificação destes compostos. Métodos 
modernos de química analítica são usados para caracterizar esses compostos, possibilitando 
elucidar e estudar a estrutura, analisar a reatividade química dos princípios bioativos, mecanismo 
de ação e toxicidade (KINGHORN, 2001).
1.1 Fundamentos da Farmacognosia
De acordo com Tyler et al. (1988), a palavra Farmacognosia é uma combinação das palavras 
gregas pharmakon, que pode significar fármaco, veneno ou cosmético, e gnosis, que significa 
conhecimento. O primeiro uso do termo é encontrado no Lehrbuch der Materia Medica, livro de 
Johann A. Schmidt, publicado em Viena no ano de 1811. Como a maioria das drogas da época era 
derivada de preparações de origem vegetal e animal, a Farmacognosia, desde o início, tem sido 
associada a medicamentos de origem natural.
A Farmacognosia é uma ciência que se preocupa em estudar aspectos químicos e 
farmacológicos de produtos naturais, incluindo compostos puros obtidos de fontes naturais e 
seus derivados sintéticos, bem como preparações de medicamentos botânicos. Trata-se de uma 
ciência interdisciplinar que incorpora elementos de química analítica, bioquímica, ecologia, 
microbiologia, biologia molecular, química orgânica, taxonomia e disciplinas relacionadas (JONES 
et al., 2006).
Evans (2002) enfatiza que um entendimento completo das plantas medicinais envolve 
várias disciplinas, incluindo comércio, botânica, horticultura, enzimologia, genética, controle de 
qualidade e farmacologia. A Farmacognosia procura utilizar as contribuições de todas essas áreas 
buscando uma melhor compreensão e utilização das plantas medicinais.
12
1.2 A história e a importância da Farmacognosia
De acordo com Cardenas (2008), o início da Farmacognosia remonta à origem da humanidade. 
O homem sempre teve a necessidade de explorar a natureza em busca de substâncias que 
proporcionem alívio para suas doenças. Nesta busca, ele acumulou conhecimento que foi 
transmitido de geração em geração, este estudo nasceu empiricamente.
Dutra et al. (2016) enfatizam que existem registros do uso de plantas medicinais desde o 
período neolítico, aproximadamente há 10.000 anos. Os documentos conhecidos como tábuas da 
Suméria, com idade aproximada de 5.000 anos, descreviam o emprego de mais de 250 espécies 
vegetais, dentre elas a papoula, a canela, o meimendro e o salgueiro. Tyler et al. (1988) sugere 
que os antigos egípcios e os chineses também possuíam conhecimento dos usos medicinais de 
muitas plantas e produtos de origem animal.
De acordo com Jones et al. (2006), os primeiros protótipos de medicamentos de produtos 
naturais puros foram identificados através da investigação de plantas vasculares, como a tropina, 
digitoxina, efedrina, morfina e ácido salicílico, e dos produtos derivados de animais terrestres, 
como a epinefrina e vários hormônios. As fontes microbianas começaram a contribuir com umnúmero significativo de drogas na segunda metade do século 20, organismos marinhos também 
começaram a fazer contribuições significativas para a medicina nas últimas décadas.
Segundo Dutra et al. (2016), atualmente, as plantas medicinais e seus derivados representam 
uma parcela importante dos medicamentos utilizados pela população, entretanto, muitas vezes 
os derivados vegetais são utilizados sem a indicação adequada e com a crença de que tal produto 
não produz efeitos tóxicos. No entanto, as drogas vegetais, assim como outros medicamentos, 
têm toxicidade, efeitos colaterais e podem interagir com outros tratamentos. 
2 DROGAS OBTIDAS DE PRODUTOS NATURAIS
Kinghorn (2001) enfatiza que tem se observado um aumento no interesse dos pesquisadores 
dos países ocidentais em relação a produção de drogas à base de plantas nas últimas décadas. 
Essa nova conscientização dos produtos naturais trouxe benefícios, porém, são necessários 
estudos e avaliações, os possíveis usos e estudos sobre sua toxicidade.
As drogas de origem natural constituem um importante componente das farmacopeias 
modernas. De acordo com Jones et al. (2006), a importância dos produtos naturais é evidente 
a partir da análise do número de drogas e medicamentos derivados de produtos naturais a cada 
ano incluídos nas farmacopeias e na lista modelo de medicamentos essenciais da organização 
mundial da saúde. Vários novos fármacos derivados de pequenas moléculas de origem natural 
estão sendo introduzidos em muitas formulações.
13
Devido à grande diversidade de organismos terrestres e marinhos, os produtos naturais tem 
se consolidado como algumas das fontes mais bem-sucedidas para produção de medicamento. 
Segundo David et al. (2014), os produtos naturais constituem uma fonte amplamente diversa 
de substâncias moleculares que podem ser utilizadas para a formulação de medicamentos. 
Com os avanços nas técnicas de purificação e caracterização molecular, os produtos naturais 
foram examinados mais atentamente, possibiltando compreender mecanismos e quais as 
substancias envolvidas nos processos biológicos. Historicamente, os farmacêuticos e as empresas 
farmacêuticas utilizavam extratos vegetais para produzir formulações terapêuticas relativamente 
brutas. Em meados do século XX, as formulações de medicamentos de produtos naturais 
parcialmente purificados tornaram-se comuns. 
2.1 Produtos derivados de plantas
Segundo Montanari e Bolzani (2001) a variedade e complexidade de metabólitos 
biossintetizados pelas plantas é fantástica. No contexto das plantas terrestres, estima-se que 
exista mais de 500.000 espécies distribuídas ao redor do planeta, sendo que cerca de 50% delas 
são constituídas pelas angiospermas. Nestas espécies é possível encontrar moléculas distintas e 
complexas, que apresentam vários centros estereogênicos e produzem uma grande variedade de 
substâncias de interesse farmacológico e fitoterápico.
De acordo com Oksman-Caldentey e Inzé (2004), as plantas sintetizam uma extensa variedade 
de metabólitos secundários, geralmente com estruturas altamente complexas. Atualmente, a 
maioria dos metabólitos secundários farmaceuticamente importantes são isolados de plantas 
silvestres ou cultivadas, geralmente a síntese química destes metabólitos não é economicamente 
viável. A produção biotecnológica em culturas de células vegetais tem atraído a atenção 
de muitos pesquisadores e do mercado. Com os avanços recentes em genômica vegetal e na 
caracterização dos metabólitos, existem grandes possibilidades para explorar a extraordinária 
complexidade bioquímica da planta. As ferramentas genômicas de ponta podem ser usadas para 
produzir metabólitos específicos em maiores quantidades por meio da produção de metabólitos 
recombinantes em células vegetais cultivadas.
Dutra et al. (2016) enfatizam que as espécies vegetais que apresentam propriedades 
medicinais podem ser empregadas de várias formas, entre elas, in natura, secas, na forma de 
extratos ou como medicamentos fitoterápicos. Segundo Kinghorn (2001) é provável que essa 
FIQUE DE OLHO
O aumento do consumo de drogas vegetais transformou seu uso em um problema de 
saúde pública. No estudo intitulado Avaliação da contaminação microbiana em drogas 
vegetais, de Adriana Bugno et al. (2005), consta a verificação amostras de drogas vegetais 
comercializadas quanto à contaminação microbiana presente. Os resultados indicaram que 
93,2% das espécies vegetais não cumpriram os parâmetros farmacopeicos de aceitação.
14
tendência continue no futuro, pelo menos para o tratamento de doenças como câncer e doenças 
infecciosas, com base na alta proporção de compostos envolvidos em ensaios clínicos que são 
obtidos de plantas. 
2.2 Produtos derivados de microrganismos
Segundo Conti et al. (2012), os microrganismos também são exímios produtores de 
substâncias químicas, sendo de grande utilidade para a indústria farmacêutica. Diversos 
antibióticos, anticancerígenos, imunossupressores e agentes redutores do colesterol sanguíneo 
têm sido produzidos a partir de produtos naturais microbianos. Os microrganismos apresentam 
uma surpreendente capacidade de produzir substâncias químicas com de atividade biológica.
De acordo com Santos e Varavallo (2011), os fungos e outros microrganismos têm sido bastante 
utilizados para produzir de diferentes substâncias de interesse, tais como os já citados antibióticos, 
aminoácidos, enzimas, vitaminas, aminoácidos e esteroides. Os microrganismos são potenciais 
fontes de produtos naturais e bioativos, para a exploração em medicina e na agricultura.
Conti et al. (2012) enfatizam que os metabólitos secundários de microrganismos são 
produzidos por diferentes razões, muitos fatores estão associados a produção desse tipo de 
substância. Microrganismos podem ser encontrados em praticamente todos os lugares, solo, ar, 
água, pedras, na superfície ou no interior de outros seres vivos, além de estarem em ambientes 
com condições extremas de temperatura, pH, oxigenação, entre outros. Esses seres microscópicos 
não apresentam defesas físicas e não se locomovem, portanto precisaram desenvolver estratégias 
adaptativas que permitiram sua sobrevivência no ambiente.
A obtenção de substâncias de interesse econômico, como enzimas, antibióticos e drogas, 
a partir de microrganismos tem sido frequentemente relatada na literatura científica. Exemplo 
disso é o taxol, poderoso anticancerígeno usado em no tratamento de carcinoma de ovário, que 
anteriormente era obtido apenas da exploração da planta Taxus brevifolia, podendo atualmente 
ser obtido de diferentes gêneros de fungos endofíticos. Avanços como este reforçam a grande 
potencialidade biotecnológica de tais microrganismos (SANTOS; VARAVALLO, 2011).
3 PROCEDIMENTOS UTILIZADOS NO 
PROCESSAMENTO DE PRODUTOS VEGETAIS
As plantas e outros produtos empregados no preparo de produtos fitoterápicos podem ser 
obtidos muitas formas, geralmente por meio de cultivo ou por extrativismo. No segundo caso, é 
necessária uma autorização do órgão competente e observar normas de coleta para conservar 
a biomassa, evitando sempre que possível a morte prematura do vegetal. Os fatores que devem 
ser levados em consideração são muitos, como o clima, pH, altitude e latitude, presença de 
15
microrganismos no solo. Alguns fatores podem alterar a quantidade de princípio ativo na planta, 
dependendo da altitude, do tipo de solo, do índice pluviométrico, da umidade, da temperatura e 
qual o melhor momento para colheita. A espécie pode produzir um volume maior ou menor dos 
princípios ativos (DUTRA et al., 2016).
De acordo com Evans (2002), o extrato bruto que chega à linha de fabricação farmacêutica 
muitas vezes passa por vários estágios e etapas, que podem influenciar a natureza, qualidade 
e a quantidade de constituintes ativos presentes, os procedimentos comuns podem incluir a 
coleta, secagem, armazenamento e processamento. Patel (2018) enfatiza que à medida que a 
comercialização dos fitoterápicos tem se intensificado, asegurança, a peculiaridade e a potência 
das plantas medicinais e dos produtos fitoterápicos tornaram-se uma questão essencial. A 
matéria-prima à base de plantas é suscetível a muitas variações, sendo importantes reconhecer 
os fatores que influenciam sua composição e qualidade do produto.
Segundo Dutra et al. (2016), as drogas vegetais podem ser empregadas inteiras, trituradas 
ou moídas, sendo que a escolha do tamanho da partícula a ser empregada depende da planta 
e do princípio ativo presente nesta. A moagem pode ser realizada em moinhos de pinos, discos, 
martelos, facas ou jatos de ar.
3.1 Coleta e preparo
A coleta deve ser supervisionada com todos os tipos de garantias, regras e precauções pelo 
pessoal preparado. O tempo propício para a colheita ou colheita é particularmente importante 
porque a natureza e a quantidade dos constituintes variam consideravelmente em algumas 
espécies ao longo do ano. A idade da planta também é muito importante, pois os medicamentos 
geralmente são derivados de produtos do metabolismo da planta. Assim, é necessário considerar 
o estágio do ciclo metabólico quando as quantidades são maiores, para coletar o material 
(CARDENAS, 2008).
Existem algumas regras gerais para a coleta dos diferentes materiais de interesse farmacêutico. 
De acordo com Evans (2002), a estação em que cada planta é coletada geralmente é uma questão 
relevante. De um modo geral, as folhas são coletadas quando as flores começam a se abrir. Como 
a quantidade e a natureza dos constituintes ativos não é constante ao longo do ano, a idade 
da planta também deve ser considerada. Folhas, flores e frutas não devem ser colhidas quando 
cobertas de orvalho ou chuva, além disso, espécimes contendo alterações visíveis na cor ou 
indícios de ação de insetos ou lesmas deve ser rejeitada. Mesmo com a colheita manual, é difícil 
e certamente caro, obter folhas, flores ou frutos totalmente livres de outras partes da planta.
As cascas são geralmente coletadas após um período de clima úmido, para a coleta de resinas 
o tempo seco é indicado e deve-se tomar cuidado para excluir os detritos vegetais o máximo 
possível. Ao remover raízes do solo, uma escovação pode ser suficiente para separar um solo 
16
arenoso, mas em casos de argila uma lavagem pode ser necessária. Sementes extraídas de frutos 
mucilaginosos, são lavados sem polpa antes da secagem (EVANS, 2002).
3.2 Conservação
O armazenamento e a preservação dos produtos naturais são essenciais para garantir sua 
qualidade. Cardenas (2008) enfatiza que a conservação visa preservar a integridade dos materiais 
após a coleta, pois luz, ar, calor e umidade alteram suas propriedades e caracteres. A conservação 
e o armazenamento de medicamentos de origem animal e vegetal dependem da natureza dos 
produtos. Podem ser utilizados recipientes herméticos e escuros, protegidos do calor excessivo, 
recipientes com vácuo ou com gás inerte e muitos outros.
De acordo com Dutra et al. (2016), no caso de produtos derivados de plantas, muitas vezes 
tem sido realizado o procedimento de secagem, visando a eliminação da umidade. Existem muitos 
métodos empregados na secagem das plantas, no entanto, durante escolha da metodologia 
devem ser observados os custos, se o princípio ativo é termolábil, além do tempo de secagem, 
o espaço físico, o clima e ainda as características do vegetal. Entre os métodos comumente 
utilizados estão a secagem ao sol, à sombra, mista, com ar aquecido, à vácuo e a liofilização.
3.3 Comercialização
Dentre os produtos naturais, aqueles obtidos de plantas desempenham sem dúvidas a 
parcela mais significativa no que diz respeito a utilização e comercialização. Lourenzani et al. 
(2004) argumentam que o mercado de medicamentos fitoterápicos é crescente e promissor. A 
demanda existe, e tende a crescer cada vez mais com o aumento das pesquisas e da consciência 
da população. O Brasil é considerado um país rico em biodiversidade, apresentando grandes 
vantagens nesse mercado. A produção de plantas medicinais por meio da agricultura familiar 
representa uma importante fonte de renda e desenvolvimento regional.
Os compostos naturais contêm uma ampla gama de compostos bioativos, como lipídios, 
fitoquímicos, produtos farmacêuticos, sabores, fragrâncias, pigmentos e muitas outras substâncias 
de interesse. As técnicas de extração têm sido amplamente investigadas para obter esses compostos 
naturais valiosos de plantas para sua posterior comercialização (ABAH; EGWARI, 2011).
4 MÉTODOS DE EXTRAÇÃO
Vários métodos de extração estão disponíveis para obter compostos de interesse de fontes 
naturais. A eficiência dos métodos de extração dependem de vários fatores, como instrumentação 
disponível, parâmetros adotados, conhecimento sobre a natureza da matriz e sobre a química 
dos compostos bioativos. A maioria das técnicas classicas é baseada no poder de extração de 
diferentes solventes em uso e na aplicação de calor ou reagentes, sendo também disponíveis 
17
técnicas a temperatura ambiente (AZMIR et al., 2013).
Um amplo espectro de técnicas de extração sólido-líquido tem sido utilizado para a purificação 
de produtos naturais a partir de material vegetal e micro-organismos. Classicamente, esses 
métodos são divididos em tradicionais e modernos (KAUFMANN; CHRISTEN, 2002).
Tradicionais
Os métodos tradicionais incluem extração de Soxhlet, maceração, percolação, turbolização e 
sonicação. Essas técnicas foram usadas por muitas décadas, no entanto, consomem muito tempo 
e exigem quantidades relativamente grandes de solventes poluentes.
Modernos
Os métodos modernos incluem a extração por fluido supercrítico, a extração assistida por 
microondas, cromatografia líquida de alta eficiência e a extração com líquidos pressurizados. 
Esses métodos oferecem algumas vantagens, como menor consumo de solvente orgânico, menor 
tempo de extração e maior seletividade.
Utilize o QR Code para assistir ao vídeo:
4.1 Extração a quente
As propriedades do solvente, a temperatura e a duração da extração afetam significativamente 
a eficiência da extração. Altas temperaturas aumentam a solubilidade e difusão, no entanto, 
temperaturas muito altas podem causar a perda de solventes, levando a extratos de impurezas 
indesejáveis e a decomposição de componentes termolábeis. Segundo Zhang et al. (2018), os 
métodos de extração usados na Farmacognosia que usam ou podem usar o aquecimento incluem: 
percolação, decocção, extração por refluxo, extração Soxhlet, extração líquida pressurizada, 
extração assistida por ultrassom, extração de campo elétrico pulsado, extração assistida por 
18
enzima, extração assistida por enzima, destilação hidráulica, destilação a vapor.
A Tabela 1 apresenta as vantagens e desvantagens do uso de técnicas de extração a quente.
Tabela 1 - Vantagens e desvantagens das técnicas de extração a quente 
Fonte: Zhang et al., 2018 (Adptado).
#ParaCegoVer: a imagem mostra uma tabela três de colunas e sete linhas apresentando 
diversos métodos de extração a quente com suas vantagens e desvantagens.
Temperaturas elevadas podem promover melhorias significativas na eficiência da extração, 
pois podem aumentar a solubilidade dos analitos alvo, ajudar a quebrar as interações analito-
matriz e incentivar a difusão do analito na superfície da matriz e a transferência em massa de 
compostos orgânicos para o solvente. Sob essas condições, os solventes aumentam o poder de 
solvatação e aumentam as taxas de extração. A alta pressão permite manter o solvente em estado 
líquido a alta temperatura e pode aumentar a penetração do solvente na matriz da amostra 
(GUARDIA; ARMENTA, 2011).
4.2 Extração a frio
As técnicas de extração a frio trabalham em uma faixa de temperatura mais baixa ou a 
19
temperatura ambiente. De acordo com Oliveira et al. (2016), os principais métodos de extração a 
frio incluem os métodos ultrassonográficos, a turbolização, maceração, a percolação e imersão do 
material intacto em solventes orgânicos. Outros métodos mais modernosde extração realizados a 
temperatura ambiente incluem extração de fluido supercrítico, extração assistida por microondas 
e extração de campo elétrico pulsado (ZHANG et al., 2018). A Tabela 2 apresenta as vantagens e 
desvantagens dos métodos de extração a frio.
Tabela 2 - Vantagens de desvantagens de métodos de extração a frio 
Fonte: Oliveira et al., 2016; Zhang et al., 2018 (Adaptado).
#ParaCegoVer: a imagem mostra uma tabela três de colunas e quatro linhas apresentando 
alguns métodos de extração a frio com suas vantagens e desvantagens.
A escolha do método de extração deve considerar a natureza do componente a ser extraído, 
a viabilidade técnica e a instrumentação disponível, além da finalidade que se destina o produto 
extraído. Técnicas como a percloração e a extração assistida por ultrassom podem ser realizadas 
a temperatura ambiente ou sob condições de aquecimento.
5 ALCALOIDES
De acordo com Evans (2002), as plantas que contêm alcaloides constituem um grupo 
extremamente variado, tanto taxonomicamente quanto quimicamente. Por esse motivo, 
questões sobre o papel fisiológico dos alcaloides, sua importância na taxonomia e na biogênese 
são frequentemente discutidas de maneira mais satisfatória no nível de uma classe específica 
de alcaloide. Uma situação semelhante diz respeito às atividades terapêuticas e farmacológicas 
dos alcaloides. Como a maioria dos alcaloides é extremamente tóxica, as plantas que os contêm 
são pouco utilizadas na fitoterapia, mas sempre foram importantes no sistema alopático, onde 
a dosagem é estritamente controlada e na homeopatia, onde a taxa de dose é tão baixa que é 
inofensiva.
20
Utilize o QR Code para assistir ao vídeo:
Amirkia e Heinrich (2014) enfatizam que o processo de descoberta e desenvolvimento de 
medicamentos proveniente de produtos naturais, evoluiu acentuadamente nos últimos 30 anos 
para abordagens cada vez mais formuladas. Como uma classe principal de produtos naturais 
inicialmente descobertos e usados já há 4000 anos, os alcaloides e seus derivados têm sido 
utilizados em todo o mundo como fonte de fármacos para tratar uma grande variedade de 
doenças.
Barbosa-Filho (2006) ressalta que os alcaloides são mais comuns em plantas com flores, e 
geralmente nas Papaveraceae (papoulas), Papilonaceae (tremoço), Ranunculaceae (acônitos) 
e Solanaceae (tabaco e batata), porém também podem ser encontrados em outros vegetais, 
insetos, organismos marinhos, microrganismos e animais.
Segundo Evans (2002), os alcaloides apresentam grande variedade em sua origem botânica 
e bioquímica, em estrutura química e ação farmacológica. Consequentemente, muitos sistemas 
diferentes de classificação são possíveis. Para fins práticos, é útil classificá-los de acordo com suas 
estruturas químicas. Existem duas grandes divisões:
FIQUE DE OLHO
A cafeína é um alcaloide encontrado em grande quantidade nas sementes de café e nas 
folhas de chá verde. Também pode ser achado em outros produtos vegetais. Segundo Maria 
e Moreira (2007), uma xícara de café pode conter em média cerca de 80 mg de cafeína, 
enquanto uma lata de Coca-Cola em torno de 34-41 mg.
21
1 Alcaloides não heterocíclicos ou atípicos, às vezes chamados protalcaloides ou aminas 
biológicas.
2 Alcaloides heterocíclicos ou típicos, divididos em 14 grupos de acordo com sua estrutura 
em anel
5.1 Aspectos físico-químicos e moleculares
Em relação às suas propriedades, a maioria dos alcaloides é básica, a característica de 
basicidade que eles possuem varia enormemente, dependendo da estrutura molecular do 
alcaloide e da presença e localização dos grupos funcionais. Alguns alcaloides são neutros, outros 
como a morfina, cocaína e cafeína se dissolvem em soluções alcalinas porque são levemente 
ácidos. Os alcaloides geralmente apresentam estrutura cristalina, embora algumas formem 
precipitados amorfos e algumas são líquidas à temperatura ambiente, como nicotina e esparteína, 
são inodoros e geralmente incolores, embora também haja exceções, como berberina. Muitos 
alcaloides são conhecidos por absorver raios UV, devido à presença de núcleos aromáticos em 
suas estruturas. A maioria é opticamente ativa, pois possui pelo menos um carbono assimétrico 
em sua estrutura (RINGUELET et al., 2013).
Segundo Ringuelet et al. (2013), os alcaloides são geralmente divididos em três grupos, de 
acordo com a sua estrutura molecular e sua via Biossintética:
Alcaloides verdadeiros
Constituem o grupo principal; possuem nitrogênio intracíclico; são de natureza básica e 
normalmente ocorrem na natureza; formando sais com ácidos acético, oxálico, lático, lático, 
málico, tartárico e cítrico, entre outros. Talvez o que mais se diferencie dos outros grupos é que 
eles são formados a partir de aminoácidos.
Protoalcaloides
Podem ser consideradas aminas simples; têm reação básica e são formadas in vivo a partir 
de aminoácidos, mas, diferentemente dos alcaloides verdadeiros, possuem nitrogênio em uma 
cadeia lateral da molécula extracíclica, ou seja, que não faz parte do núcleo heterocíclico.
Pseudoalcaloides
Normalmente possuem todas as características dos alcaloides verdadeiros, mas não são 
formados a partir de aminoácidos. Na maioria dos casos conhecidos, são isoprenoides, por isso 
são chamados alcaloides terpênicos.
22
5.2 Ensaios fitoquímicos qualitativos
Estão disponíveis uma grande variedade de ensaios fitoquímicos qualitativos para identificar 
alcaloides em diferentes amostras. A maioria dos alcaloides é precipitada a partir de uma solução 
neutra ou levemente ácida dos reativos gerais de alcaloides, estes reagentes incluem o reagente 
de Mayer, reagente de Wagner, reagente de Hager e reagente de Dragendorff. Estes precipitados 
podem ser amorfos ou cristalinos e apresentam coloração característica. Cafeína e alguns outros 
alcaloides não produzem esses precipitados. Deve-se tomar cuidado na aplicação desses testes 
alcaloides, pois os reagentes também produzem precipitados com proteínas (EVANS, 2002).
Para realizar esses testes, Denny et al. (2007) sugerem dissolver 1 g da planta fresca triturada, 
em 10 ml de H2SO4 1%, a mistura deve ser aquecida em banho-maria por 2 minutos, em 
seguida filtrada e separada em alíquotas, onde devem ser utilizados os reagentes disponíveis. 
A presença de alcaloides é indicada pelo aparecimento de precipitado vermelho-alaranjado no 
teste de Dragendorff e o aparecimento de precipitado esbranquiçado no teste de Mayer foram 
considerados resultados positivos para a presença de alcaloides.
5.3 Microextração e identificação dos alcaloides
De acordo com Saldaña (2002), as técnicas de extração de alcaloides usadas atualmente na 
indústria são constituídas principalmente pelas etapas de preparação da matéria-prima, extração 
e purificação. Para a purificação dos alcaloides a partir dos extratos, várias outras tecnologias, 
como destilação, cristalização entre outros têm sido utilizadas na indústria farmacêutica.
Segundo Yang e Smetena (1998), o uso de microextração em fase sólida tem sido considerada 
uma técnica eficiente para isolar alcaloides, apresentando vantagens como baixo custo, 
simplicidade, sensibilidade e eliminação do problema de transição.
Entre outros métodos analíticos utilizados para separação, identificação e quantificação de 
alcaloides estão as cromatografias de camada delgada, gás-líquido e líquida de alta eficiência, 
espectrofotometria, potenciometria com eletrodos e fotodensitometria. Técnicas mais recentes 
para caracterização de alcaloides utilizam a cromatografia líquida de alta eficiência acoplada com 
espectrômetro de massas (SALDAÑA, 2002).
23
Utilize o QR Code para assistir ao vídeo:
24
Nesta unidade, você teve a oportunidade de:
• Conhecer fundamentos da Farmacognosia e sua importância, incluindo uma grande 
variedade de compostos naturais e suas aplicações.
• Descobrir os procedimentos de coleta, preparo, conservação e aspectos do mercado 
dos produtos de origem natural.
• Discutir as diferentes técnicas e métodos deextração, seus aspectos gerais e as 
vantagens e desvantagens associadas a cada técnica.
• Conhecer as diferentes fontes de obtenção dos alcaloides, formas de classificação e 
características moleculares.
• Aprimorar os conhecimentos sobre os alcaloides, características específicas, métodos 
de obtenção, identificação e quantificação.
PARA RESUMIR
ABAH, S. E.; EGWARI, L. O. Methods of extraction and antimicrobial susceptibility testing 
of plant extracts. African Jownal of Basic & Applied Sciences, p. 205-209, 2011.
AZMIR, J. et al. Techniques for extraction of bioactive compounds from plant materials: a 
review. Journal of food engineering, v. 117, n. 4, p. 426-436, 2013.
BARBOSA-FILHO, J. M. et al. Anti-inflammatory activity of alkaloids: a twenty-century 
review. Revista Brasileira de Farmacognosia, v. 16, n. 1, p. 109-139, 2006.
CARDENAS, C. E. G. Módulo de Farmacognosia. 2. ed. Medellín: Universidad Nacional 
Abierta y a Distancia, 2008.
CONTI, R.; GUIMARÃES, D. O.; PUPO, M. T. Aprendendo com as interações da natureza: 
microrganismos simbiontes como fontes de produtos naturais bioativos. Ciência e Cultu-
ra, v. 64, n. 3, p. 43-47, 2012.
DENNY, C. et al. Atividade antiproliferativa dos extratos e da fração orgânica obtidos das 
folhas de Virola sebifera Aubl. (Myristicaceae). Revista Brasileira de Farmacognosia, v. 17, 
n. 4, p. 598-603, 2007.
DUTRA, R. L.; CRIVELLI, S. R. M.; FRITZEN, M. Farmacognosia I. 1. ed. Rio de Janeiro: SE-
SES, 2016.
EVANS, W. C. Trease & Evans Pharmacognosy. 15. ed. New Delhi: Elsevier, 2002.
GUARDIA, M.; ARMENTA, S. Greening sample treatments. In: Comprehensive Analytical 
Chemistry. 1. ed. Amsterdam: Elsevier, 2011.
JONES, W. P.; CHIN, Y. W.; KINGHORN, A. D. The role of pharmacognosy in modern medi-
cine and pharmacy. Current drug targets, v. 7, n. 3, p. 247-264, 2006.
KAUFMANN, B.; CHRISTEN, P. Recent extraction techniques for natural products: mi-
crowave-assisted extraction and pressurised solvent extraction. Phytochemical analysis: 
an international journal of plant chemical and biochemical techniques, v. 13, n. 2, p.105-
113, 2002.
KINGHORN, A. D. Pharmacognosy in the 21st century. Journal of Pharmacy and Pharma-
cology, v. 53, n. 2, p.135-148, 2001.
LOURENZANI, A. E. B. S.; LOURENZANI, W. L. L.; BATALHA, M.O. Barreiras e oportunidades 
na comercialização de plantas medicinais provenientes da agricultura familiar. Informa-
ções Econômicas, v.34, n.3, p.15-25, 2004.
MONTANARI, C. A.; BOLZANI, V. S. Planejamento racional de fármacos baseado em pro-
dutos naturais. Química Nova, v. 24, n. 1, p.105-111, 2001.
OKSMAN-CALDENTEY, K. M.; INZÉ, D. Plant cell factories in the post-genomic era: new 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
ways to produce designer secondary metabolites. Trends in plant science, v. 9, n. 9, p. 
433-440, 2004.
OLIVEIRA, V. B. et al. Efeito de diferentes técnicas extrativas no rendimento, atividade 
antioxidante, doseamentos totais e no perfil por CLAE-DAD de dicksonia sellowiana 
(presl.). Hook, dicksoniaceae. Revista brasileira de plantas medicinais, v. 18, n. 1, p. 230-
239, 2016.
PATEL, T. D. Pharmacognostic, phytochemical and psychopharmacological evaluation of 
oldenlandia corymbosa and grangea maderaspatana. 2018. 146 f. Tese (Doutorado em 
Farmácia) – Gujarat Technological University, Vadodara, 2018.
RINGUELET, J. A. et al. Productos naturales vegetales. 1. ed. La Plata: Edulp, 2013.
SALDAÑA, A. M. D. Extração de alcalóides de produtos naturais com fluidos supercríticos. 
2002. 341 f. Tese (Doutorado em Engenharia Química) – Universidade estadual de Cam-
pinas, Campinas, 2002.
SANTOS, T. T.; VARAVALLO, M. A. Aplicação de microrganismos endofíticos na agricultura 
e na produção de substâncias de interesse econômico. Semina: Ciências Biológicas e da 
Saúde, v. 32, n. 2, p.199-212, 2011.
YANG, S. S.; SMETENA, I. Determination of tobacco alkaloids using solid phase microex-
traction and GC-NPD. Chromatographia, v. 47, n. 7-8, p.443-448, 1998.
ZHANG, Q. W.; LIN, L. G.; YE, W. C. Techniques for extraction and isolation of natural pro-
ducts: a comprehensive review. Chinese medicine, v. 13, n. 1, p.20, 2018.
UNIDADE 2
Metabolismo e metabólitos
Você está na unidade Metabolismo e metabólitos. Conheça aqui os processos metabólicos 
e as espécies moleculares envolvidas nestes processos, com ênfase nos metabólitos 
primários e secundários, incluindo métodos de obtenção e aplicações farmacológicas. 
Veja as características únicas dos metabólitos secundários e suas possíveis aplicações.
Veja também informações relevantes sobre as Cumarinas, sua caracterização, aplicações 
e aspectos farmacobotânicos. Conheça os principais heterosídeos flavônicos, suas 
características, métodos de obtenção e aplicações dos mais importantes representantes 
do grupo.
Bons estudos!
Introdução
29
1 ASPECTOS GERAIS DO METABOLISMO
Santos (2015) descreve que ao longo da história evolutiva dos vegetais, após várias situações 
de estresse e adaptação, as plantas foram desenvolvendo mecanismos para mitigar danos 
externos, que envolveu a produção de uma grande variedade de espécies químicas. Durante 
algum tempo acreditou-se que muitos desses compostos eram produzidos sem função específica, 
como resultado de erros metabólicos. Com os estudos recentes sobre metabolismo e metabólitos, 
observa-se a importância destas substâncias, suas funções e novas formas de uso.
O estudo do metabolismo aborda um conjunto de reações químicas, mecanismos e vias pelas 
quais ocorrem as reações e os compostos que dela participam. Os metabólitos são compostos 
químicos, moléculas orgânicas que podem ser formados, degradados ou transformados, a partir 
de reações biológicas, estes produtos são divididos em dois grandes grupos, os metabólitos 
primários e metabólitos secundários.
Braz (2010) enfatiza que metabolismo primário assume importância no crescimento 
e composição, compreende os principais elementos da construção biológica, enquanto o 
metabolismo secundário contribui com características como os aromas, as cores, resistência, 
mecanismo de defesa, e outros fatores que possibilitam sua sobrevivência nas condições 
ambientais.
1.1 Metabolismo primário
Todos os seres vivos possuem um metabolismo geral comum designado metabolismo primário. 
De acordo com Almeida (2017), o metabolismo primário tem como objetivo principal a síntese 
de compostos essenciais para a sobrevivência das espécies. No caso das plantas, o metabolismo 
primário está associado a todos os processos fotossintéticos que originam a formação de ácidos 
carboxílicos do ciclo de Krebs, aminoácidos, carboidratos, ácido graxos, proteínas e ácidos 
nucleicos, e outros processos fundamentais.
Basicamente, todos organismos convivem com os mesmos tipos de metabólitos primários 
e devem ser capazes de obtê-los (BRAZ, 2010). Segundo Rios (2016) os principais metabólitos 
primários incluem carboidratos, peptídeos, aminoácidos, vitaminas, ácidos graxos e ácidos 
nucleicos, que estão envolvidos no crescimento, desenvolvimento, respiração, fotossíntese e 
síntese de hormônios e proteínas. Esses metabólitos são essenciais e podem ser encontrados em 
praticamente todas as espécies de plantas dentro de amplos grupos filogenéticos.
Os metabólitos primários são responsáveis pela estrutura e participam de grande maioria 
das reações que ocorrem no interior da célula. Trata-se de um conjunto de moléculas orgânicas 
que desempenham diferentes funções biológicas. Já os metabólitos secundários não estão 
diretamente envolvidos no crescimento ou desenvolvimento, sendo em sua maioria produzidos 
30
por diferentes mecanismos e apresentam composição química característica.
1.2 Metabolismo secundário
De acordo com Rios (2016), as plantas produzem naturalmente uma grande variedade de 
metabólitos secundários, estes compostos estão distribuídos diferencialmente entre grupos 
taxonômicos no reino vegetal. As funções de muitos desses compostos ainda são desconhecidas, 
no entanto, elestêm sido estudados por um número cada vez maior de pesquisadores, sendo 
considerada uma área promissora. Os metabólitos secundários geralmente são classificados em 
quatro grupos principais, os compostos fenólicos, terpenoides, alcaloides e compostos contendo 
enxofre, como os glicosinolatos.
Os metabólitos secundários podem ser específicos de algumas espécies e participam de 
uma grande variedade de processos. Normalmente são substâncias produzidas em pequenas 
quantidades, são conhecidos por serem sintetizados em tipos celulares especializados e em 
distintos estágios de desenvolvimento, tornando seu isolamento e purificação mais trabalhosos. 
Estes constituintes químicos são extremamente diversos. Cada família, gênero, e espécie produz 
uma categoria química característica ou uma mistura delas, algumas dessas características podem 
ser utilizadas como caracteres taxonômicos na classificação das plantas (SILVA, C. 2014).
2 FUNDAMENTOS DE FITOQUÍMICA
A Fitoquímica é a área da ciência que tem como objetivo principal o estudo dos constituintes 
químicos das plantas, este estudo abrange a elucidação de estruturas químicas, metabolismo, 
distribuição natural, função biológica, extração e avaliação de parâmetros físico-químicos. Esta 
especialidade é multidisciplinar, em relação à sua aplicação, a Fitoquímica tem sido uma ferramenta 
importante nas ciências agrícolas e florestais, apresenta também aplicações importantes em relação 
às ciências farmacêuticas e biotecnologia vegetal. A Fitoquímica engloba compostos orgânicos 
produzidos pelo metabolismo primário e secundário das plantas (RINGUELET et al., 2013).
De acordo com Nwafor e Orabueze (2018), o conhecimento e a aplicação da Fitoquímica na 
taxonomia vegetal começaram do homem primitivo, quando o homem começou a classificar 
as plantas como comestíveis e não comestíveis, aromáticas, coloridas, saborosas e medicinais, 
baseadas em seus constituintes químicos. A quimiotaxonomia é um sistema de taxonomia que 
classifica os organismos com base em seus constituintes químicos. Marcadores fitoquímicos de 
importância taxonômica incluem as partículas diretamente visíveis, que incluem cristais, couro e 
grânulos de amido, metabólitos primários e metabólitos secundários.
O estudo de extratos ou substâncias isoladas de espécies vegetais nativas pode revelar 
potenciais aplicações dessas espécies em diferentes formas, que variam desde suplementos 
31
alimentares e cosméticos, a inseticidas naturais. Dentro dessa linha de pesquisa, a Fitoquímica 
busca encontrar e caracterizar metabólitos secundários de inúmeras plantas (SANTOS, 2015).
Utilize o QR Code para assistir ao vídeo:
2.1 Óleos essenciais e resinas
Os óleos essenciais são misturas de produtos naturais voláteis obtidos principalmente 
de plantas aromáticas, sendo encontrados como líquidos solúveis em solventes orgânicos. Os 
constituintes dos óleos essenciais podem ser sintetizados por todos os órgãos da planta, como 
flores, folhas, caules, galhos, sementes, frutos, raízes ou cascas (OSÓRIO, 2015).
Segundo Osório (2015) os óleos essenciais apresentam diferentes usos. Pela sua fragrância 
apresentam utilidade para a indústria cosmética, perfumaria, alimentícia e farmacêutica. Mas 
são também conhecidas diversas propriedades medicinais, tais como antibacteriana, antifúngica, 
analgésica, anti-inflamatória e anticarcinogênica. Esses constituintes dos óleos essenciais podem 
ser divididos em dois grupos, um grupo é constituído por terpenos e terpenoides e o segundo, 
por compostos aromáticos e alifáticos.
Bizzo et al. (2009) enfatizam que óleos essenciais são geralmente extraídos de plantas através 
da técnica de arraste a vapor e pela prensagem do pericarpo de frutos cítricos. São compostos 
principalmente de mono e sesquiterpenos e de fenilpropanoides, metabólitos que conferem 
suas características organolépticas. A produção de óleos essenciais no Brasil é viável e rentável, 
sendo considerada uma ótima oportunidade para o desenvolvimento de processos sustentáveis 
de exploração da biodiversidade brasileira.
Segundo Kalemba e Kunicka (2003), as propriedades antimicrobianas dos óleos essenciais são 
conhecidas há muitos séculos. Nas últimas décadas, um número significativo de óleos essenciais 
e seus constituintes foram investigados por suas propriedades antimicrobianas contra algumas 
32
bactérias e fungos. Tem-se verificado que os óleos essenciais de especiarias e ervas como o 
tomilho, hortelã, canela, sálvia e cravo possuem as propriedades antimicrobianas mais potentes 
entre muitos testados.
2.2 Glicosídeos e glicosinolatos
De acordo com Ringuelet et al. (2013), os carboidratos representam uma importante classe de 
metabólitos primários, compostos úteis como reserva de energia, na forma de glicose, sacarose, 
amido e glicogênio. Apresentam função estrutural, como a celulose, pectinas, hemicelulose. 
Muitos deles são altamente solúveis em água e outros totalmente insolúveis em água e outros 
solventes. Os glicosídeos, consistem em moléculas orgânicas formados por um açúcar simples, 
geralmente um monossacarídeo no qual um dos átomos de hidrogênio de um grupo hidroxila é 
substituído por outra molécula que geralmente possui atividade biológica. Grande maioria dos 
compostos fenólicos, que desempenham funções essenciais nas plantas, encontram-se na forma 
de glicosídeo para favorecer sua afinidade com água.
Segundo Carneiro (1989) os glicosídeos podem ser hidrolisados, fornecendo então o 
carboidrato e o composto ligado a este. Na formação do glicosídeo, deve-se considerar o tipo 
de monossacarídeo envolvido, se este for a glicose, o derivado é um glicosídeo, se for a frutose, 
um frutosídeo. Os glicosídeos ocorrem em abundância nas plantas e apresentam aplicação em 
farmacologia e na indústria.
Os glicosídeos podem ser encontrados em abundância nas plantas, sendo amplamente 
empregados na farmacologia e na indústria dos corantes. Santos (2013) enfatiza que nas 
plantas, estes metabólitos estão envolvidos em processos de defesa, em especial, os glicosídeos 
cianogênicos e os glucosinolatos. Os glucosinolatos são compostos heterosídicos aniônicos 
responsáveis por odores fortes e irritantes e pelos sabores picantes característicos de espécies 
como mostarda, rabanete, agrião e outros. A estrutura básica de um glucosinolato contém 
açúcar, um grupo sulfato e uma parte não glicídica variável. A ação de enzimas específicas como 
mirosinases ou tioglucosidases induz a hidrólise, que resulta na liberação de moléculas de glicose 
e sulfato inorgânico, composto altamente reativo (RINGUELET et al., 2013).
3 CUMARINAS
As Cumarinas compreendem uma classe muito diversificada de compostos encontrados nos 
reinos Vegetal, Monera e Fungi. Elas são encontradas em maiores quantidades em alguns óleos 
essenciais, particularmente óleo de casca de canela, óleo de folha de cássia e óleo de lavanda, 
sendo também encontradas em frutas, chá verde e outros alimentos, como chicória. A maioria 
das Cumarinas ocorre em plantas superiores, com as fontes mais ricas sendo as Rutaceae e as 
Umbelliferone. Embora distribuídos por todas as partes da planta, os Cumarinas apresentam-se 
33
em maiores quantidades nos níveis mais altos, nos frutos, seguidos pelas raízes, caules e folhas 
(JAIN; JOSHI, 2012).
De acordo com Thakur et al. (2015), as várias atividades farmacológicas das Cumarinas 
dependem basicamente do tipo de núcleo, suas atividades biológicas incluem ação 
antibacteriana, inibição da cicloxigenase, antimutagênico, eliminação de espécies reativas de 
oxigênio, anti-inflamatório, anticogulante, lipoxigenase, estimulantes do sistema nervoso central, 
antitrombótica, vasodilatadora e atividade anticâncer.
3.1 Aspectos gerais e classificação
De acordo com Miranda (2001), as Cumarinas são benzo-derivados da pirona, de ocorrência 
natural ou sintética, classificadas como benzo-α-pironas. Constituem uma classe de metabólitos 
secundários amplamente distribuída, sendo identificadas mais de 1300estruturas diferentes. 
Podem ser encontradas isoladas ou combinadas com carboidratos pequenos ou ácidos. Suas 
características odoríferas possibilitam seu uso para fabricação de perfumes e agentes flavorizantes.
Segundo Kumar et al. (2015), a fusão de um anel pirônico com o núcleo benzeno dá origem 
a uma classe de composto heterocíclico conhecido como benzopirona, da qual são reconhecidos 
dois tipos distintos. Eles são a benzo-α-pirona, comumente chamados de Cumarinas, e os benzo-
γ-pirona, comumente chamados de cromonas, que diferem entre si apenas na posição do grupo 
carbonil no anel pirona. A Figura 1 apresenta a estrutura química geral das Cumarinas.
Figura 1 - Estrutura química de uma Cumarina simples 
Fonte: StudioMolekuul, Shutterstock, 2020.
#ParaCegoVer: Na figura 1 podemos ver a estrutura química de uma molécula de benzo-α-
pirona
Conforme Souza (2005), as Cumarinas podem ser classificadas em 5 grupos:
1 Cumarinas simples
2 Furano Cumarinas
34
3 Pirano Cumarinas
4 Cumarinas com substituintes no anel pirona
5 Cumarinas miscelâneas
A Cumarina e seus derivados são altamente reativos, devido à porção alifática presente, sendo 
provável que ela sofra abertura pelo grupo acilo. Além disso, o carbono 6 no anel aromático pode 
sofrer ataque eletrofílico, como a acilação de Friedel-Crafts e a sulfonação, levando à formação de 
derivados (KUMAR et al., 2015).
De acordo com Ribeiro e Kaplan (2002), a distribuição de Cumarinas nas Angiospermae 
apresentam Cumarinas simples em maiores quantidades, enquanto que os demais tipos 
cumarínicos como furanocumarinas lineares e angulares, piranocumarinas lineares e angulares, 
lignocumarinas e outras ocorrem mais especificamente em poucas famílias e tem mostrado uma 
tendência de diversificação nos táxons considerados mais primitivos.
3.2 Aspectos botânicos e biogênese
De acordo com Souza (2005), as Cumarinas podem ser encontradas em diferentes partes das 
plantas, englobando raízes, flores e frutos de algumas famílias de Angiospermae como Apiaceae, 
Rutaceae, Graminae e Orquidaceae bem como em Fabaceae, Oleaceae, Moraceae, entre 
outras. Dentre os táxons que biossintetizam Cumarinas podem ser citadas espécies bastante 
diversificadas, como árvores, arbustos e ervas. Embora sintetizadas principalmente nas folhas, 
Cumarinas ocorrem em níveis mais altos, nas frutas, seguido pelas raízes e caule.
A síntese dos metabólitos secundários de plantas deriva, principalmente, do metabolismo 
da glicose via dois intermediários principais, as vias do ácido chiquímico e acetato. A via do 
ácido chiquímico produz os três aminoácidos aromáticos, fenilalanina, triptofano e tirosina, que 
intermediam a biossíntese de numerosos produtos naturais aromáticos em plantas superiores 
entre eles, os alcaloides, taninos, lignanas, ligninas e Cumarinas. Acredita-se que as Cumarinas 
são derivadas do metabolismo da fenilalanina (SOUZA, 2005). 
3.3 Extração e caracterização
O uso cada vez maior de compostos cumarínicos tem sido acompanhado pelos avanços na 
instrumentação e análise molecular destas espécies, possibilitando avaliar novas matérias-primas, 
estudar mecanismos e rotas de síntese. Além disso as técnicas analíticas constituem ferramentas 
para monitorar a qualidade nas preparações envolvendo essas substâncias, possibilitando realizar 
uma grande variedade de estudos e elucidar mecanismos biológicos.
35
As metodologias para determinação de compostos cumarínicos em amostras biológicas 
incluem espectrometria de massa, ressonância magnética nuclear, eletroforese em gel e 
os métodos cromatográficos. A técnica padrão ouro para lidar com amostras biológicas é a 
cromatografia líquida de alta eficiência acoplada a espectrômetro de massas (MELLO, 2009).
A Cumarina simples purificada apresenta-se na forma de cristais prismáticos, incolores e com 
fragrância característica. Quando em seu estado fundamental é solúvel em álcool e em outros 
solventes orgânicos como o éter, com os quais ela pode ser extraída. Em meio alcalino pode-se 
observar a abertura do anel lactônico, enquanto que em meio ácido ocorre a regeneração do anel.
Para identificar quais Cumarinas estão presentes em extratos vegetais, podem ser utilizados 
procedimentos de microextração e cromatografia. A determinação estrutural das Cumarinas 
é feita através dos métodos espectroscópicos como as espectroscopias no infravermelho e de 
massas (SOUZA, 2005).
3.4 Propriedades farmacológicas
As Cumarinas têm atraído muita atenção devido às suas propriedades terapêuticas. Suas 
atividades fisiológica, bacteriostática e antitumoral possibilitam seu emprego no tratamento 
de várias doenças. Vários estudos comprovaram o papel potencial múltiplo das Cumarinas, que 
inclui a prevenção de doenças, modulação do crescimento, efeitos antioxidantes e antitumorais 
(ROHINI; SRIKUMAR, 2014).
Eles exibem atividade farmacocinética significativa devido à sua rápida absorção e metabolismo. 
De acordo com Souza (2005), quando ocorre a aplicação tópica de produtos contendo Cumarinas, 
a absorção é rápida e extensiva pela pele humana, permanecendo metabolicamente imutáveis 
durante a absorção. De forma oral, a Cumarina é rapidamente absorvida no trato gastrintestinal, 
distribuída pelo organismo e metabolizada extensivamente pela CYP2A6 hepática à 7-hidroxi 
Cumarina, que é excretada na urina sob a forma de conjugados sulfatados e glicuronídeos.
Segundo Miranda (2001), sem dúvidas, dentre todas as propriedades terapêuticas das 
Cumarinas, a mais explorada tem sido na produção de anticoagulantes. Os estudos nessa área 
concentram-se fortemente na descoberta de novas drogas com atividade antiagregante de plaqueta.
FIQUE DE OLHO
O uso de Cumarinas no tratamento do câncer tem apresentado resultados animadores. 
Segundo Rohini e Srikumar (2014), as Cumarinas estão sendo usadas no tratamento do 
câncer de próstata, carcinoma de células renais e leucemia.
36
Utilize o QR Code para assistir ao vídeo:
4 HETEROSÍDEOS FLAVÔNICOS
Camargo (2007) descreve que os flavonoides são fitocompostos polifenólicos, caracterizados 
quimicamente como heterosídeos flavônicos. Apresentam diversas funções biológicas, em 
especial, propriedades antioxidantes e habilidade de modular a atividade de diversas enzimas ou 
receptores celulares, tornando-os responsáveis pelo efeito protetor contra doenças relacionadas 
ao sistema cardiovascular, certos tipos de câncer e no tratamento de doenças de fotossensibilidade 
e fotoenvelhecimento.
Diferentes estruturas químicas concedem aos flavonoides diferentes funções. De acordo com 
Camargo (2007), em plantas, os flavonoides são encontrados ligados a açúcares como glicosídeos 
e são bastante estáveis. São encontrados em maiores quantidades em sementes e frutos. Eles 
têm sido categorizados como antocianidinas, flavonóis, flavononas, flavonas, catequinas. As 
flavononas ocorrem predominantemente em frutas cítricas, conferindo-lhes o sabor característico. 
As flavonas distribuem-se em ervas e grãos, contribuindo para o sabor e coloração dos tecidos 
vegetais. As isoflavonas estão presentes em grãos, como a soja, onde possuem atividade 
estrogênica. As antocianinas são encontradas em frutos, produzindo coloração azul e vermelha, 
as catequinas também estão presentes em frutos.
Segundo Gouvêa (2010), os flavonoides podem ser divididos em várias classes, os que se estão 
presentes na dieta humana estão divididos essencialmente em seis classes, de acordo com suas 
estruturas químicas, em flavonóis, flavonas, isoflavonoides, flavanonas e antocianinas. Mais de 
8 mil compostos individuais já foram caracterizados, e a tendência é que esse número aumente. 
Essa diversidade está relacionada a diferentes combinações de grupamentos substituintes 
presentes nestes compostos.
37
4.1 Propriedades biológicas e fisiológicas
Segundo Barros (2012), os flavonoides são uma das mais importantes classes de compostos 
fenólicos presentes na natureza, são abundantes no reino vegetal e são atribuídos a estes um 
amploconjunto de atividades biológicas. Entre elas, podem ser citadas a proteção contra raios 
ultravioleta e ação antioxidante, proteção contra microrganismos patogênicos, ação alelopática 
e inibição enzimática. Pigmentos derivados de antocianinas atraem insetos polinizadores. Os 
flavonoides são responsáveis pela coloração e sabor de muitos alimentos de origem vegetal como 
as frutas, o chá e o vinho (MACHADO et al., 2008).
De acordo com Machado et al (2008), as atividades bioquímicas dos flavonoides e de seus 
metabólitos dependem de sua estrutura química, que podem variar com substituições incluindo 
hidroxilações, hidrogenação, glicosilações metilações, malonilações e sulfatações.
4.2 Propriedades farmacológicas 
Os flavonoides têm sido empregados para diferentes finalidades, seu interesse comercial 
é decorrente de suas diferentes propriedades. Segundo Machado et al. (2008), pesquisas tem 
reportado que os flavonoides têm demonstrando efeitos antimicrobiano, anti-inflamatório, 
antiplaquetário, antiviral, antiulcerogênico, antineoplásico, antioxidante, citotóxico e 
hipolipidêmico. Estes efeitos estão associados às propriedades inibitórias que os flavonoides 
desempenham nos vários sistemas enzimáticos incluindo hidrolases, isomerases, oxigenases, 
oxidoredutases, polimerases, fosfatases, proteínas fosfoquinases e outros.
Antioxidantes são compostos que atuam retardando ou inibindo a oxidação de lipídios 
e outras moléculas, evitando o início ou propagação das reações de oxidação. De acordo com 
Barros (2012) estudos recentes descrevem que o importante papel dos flavonoides na proteção 
do sistema nervoso central contra a oxidação dos lipídios e o estresse oxidativo, prevenindo assim 
muitas doenças neurodegenerativas.
FIQUE DE OLHO
Barros (2012) descreve que as propriedades terapêuticas dos flavonoides associadas à sua 
ação como antioxidante têm sido extensivamente estudadas. Uma dieta rica em flavonoides, 
que inclua vários frutos e vegetais ajuda a prevenir o processo de oxidativo.
38
4.3 Caracterização e extração
Segundo Barros (2012), os flavonoides são metabólitos secundários quimicamente 
caracterizados por apresentar baixo peso molecular, apresentando dois núcleos benzênicos 
ligado a um núcleo heterocíclico no meio. Machado (2008) descreve que estes metabólitos 
são biossintetizados a partir da via chiquimato e da via acetato. A biossíntese ocorre através da 
combinação dos ácidos chiquímico e acilpolimalonato.
Segundo G. Silva (2012), os flavonoides podem ser identificados e quantificados a partir de 
extratos metanólicos e glicólicos. As técnicas de maceração e de ultrassom possibilitam obter 
os extratos de folhas em temperatura ambiente, no entanto muitas outras técnicas estão 
disponíveis. A presença de flavonoides específicos pode ser obtida pelo acoplamento de técnicas 
como microextração em fase sólida ou cromatográficas a um espectrômetro de massas. Outro 
método de caracterização amplamente utilizado é a eletroforese capilar, para a detecção podem 
ser usados espectrofotômetros e detector por arranjo de diodos.
5 HETEROSÍDEOS ANTOCIÂNICOS
Segundo Gouvêa (2010), as antocianinas representam o mais importante grupo de pigmentos 
hidrossolúveis do reino vegetal. Como observado em outros flavonoides, a grande diversidade das 
antocianinas está relacionada com a possibilidade de várias combinações de grupos substituintes 
em sua molécula. Os pigmentos antociânicos sofrem transformações estruturais reversíveis com 
mudança de pH em solução aquosa, manifestada por espectros de absorbância diferentes. A 
mudança da coloração de uma mesma antocianina também pode estar relacionada à presença de 
cátions ou de outros flavonoides presentes na planta.
O interesse nas antocianinas tem aumentado significativamente devido a suas propriedades e 
aplicações. Segundo Tian et al. (2018), as antocianinas são polifenóis solúveis em água, presentes 
em frutas e legumes. Os efeitos terapêuticos atribuídos às antocianinas estão principalmente 
associados à inibição do estresse oxidativo e à modulação da microbiota intestinal. As antocianinas 
na dieta sofrem um metabolismo complexo após a ingestão e interagem com enzimas endógenas 
e microbianas, levando à produção de grande número de metabólitos e produtos catabólicos.
As antocianinas têm sido empregadas com sucesso pelas indústrias farmacêutica e 
alimentícia. De acordo com Valente (2017), as antocianinas possuem grande potencial em reduzir 
o risco de desenvolvimento da aterosclerose. Os mecanismos envolvidos neste processo são, 
principalmente, referentes às atividades antioxidantes das antocianinas e a capacidade destes 
compostos em reduzir fatores pró-inflamatórios.
A síntese artificial de antocianinas é um processo complexo e dispendioso. Segundo 
39
Valente (2017), em geral, a obtenção desses compostos tem se limitado a extrai-las a partir de 
espécies vegetais, principalmente frutas, nas quais o teor de antocianinas é mais alto. O valor 
de comercialização de antocianinas isoladas e quimicamente puras é muito alto. Recentemente, 
muitos estudos têm se dedicado a procurar novas fontes e sua produção em larga escala, de 
forma sustentável.
5.1 Características gerais
As antocianinas estão presentes na natureza principalmente na forma de heterosídeos. 
As antocianinas são classificadas quimicamente como flavonoides. Segundo Pascual-Teresa e 
Sanchez-Ballesta (2007), além de serem utilizados pela indústria como corantes naturais, estudos 
recentes têm demonstrado o efeito potencial que essa família de flavonoides pode ter na redução 
da incidência de doenças cardiovasculares, câncer, hiperlipidemias e outras doenças crônicas.
De acordo com Valente (2017), a biossíntese das antocianinas nas plantas e seu acúmulo 
dependem de alguns fatores como luz, temperatura, condição nutricional, hormônios, danos 
mecânicos e ataque de patógenos. A luz é o fator externo mais importante na biossíntese por 
fotoativar indiretamente as enzimas envolvidas no sistema fitocromo.
5.2 Aspectos farmacobotânicos 
As antocianinas estão presentes em diferentes órgãos vegetais, como frutas, flores, caules, 
folhas e raízes. De acordo com Pascual-Teresa e Sanchez-Ballesta (2007), estes compostos são 
normalmente encontrados dissolvidos uniformemente na solução vacuolar das células epidérmicas. 
No entanto, em certas espécies, as antocianinas estão localizadas em regiões discretas do vacúolo 
celular, chamados antocianoplastos. As principais fontes de antocianina são frutas vermelhas, uvas, 
cereais como milho roxo, legumes e vinho tinto. O conteúdo de antocianina pode variar de fruto 
para fruto do mesmo tipo devido a diferentes fatores externos e internos, como fatores genéticos e 
agronômicos, Intensidade e tipo de luz, temperatura, processamento e armazenamento.
Pascual-Teresa e Sanchez-Ballesta (2007) enfatizam que as antocianidinas mais comuns 
em plantas superiores são nomeadamente a delfinidina, cianidina, petunidina, pelargonidina, 
peonidina e malvidina. Os glicosídeos das antocianidinas são os mais abundantes na natureza e 
podem representar 80% dos pigmentos das folhas, 69% nos frutos e 50% nas flores.
De acordo com Escribano-Bailón et al. (2004), as funções das antocianinas nas plantas 
são semelhantes às funções gerais de todos os flavonoides, incluem funções antioxidantes, 
fotoproteção, mecanismos de defesa e outras funções ecológicas. Desempenham um papel 
interessante nos mecanismos reprodutivos, pois encontrados nas flores, servem para atrair 
polinizadores. Também foi observado que seu papel de inibidor de crescimento larval, podendo 
ser utilizadas como agentes de controle biológico.
40
5.3 Extração e caracterização
Gouvêa (2010) enfatiza que as antocianinas, por apresentarem caráter hidrossolúvel, podem 
ser facilmente extraídas de plantas utilizando solventes polares. Quando sua extração não possui 
caráter quantitativo, a água e etanol são solventes recomendados, porém, quando o aspecto 
quantitativo é prioridade, ometanol é o solvente mais eficaz e indicado. A limitação do uso do 
etanol e água está relacionada com menor eficiência de extração de antocianinas. Metanol é 20% 
mais eficiente do que etanol e 73% mais efetivo que a água.
Em casos de estudos envolvendo o mecanismo de ação ou para aplicações farmacológicas, deve-
se fazer a purificação do extrato, visando isolar a antocianina a ser estudada. Após a extração em 
fase líquida, o extrato contém uma mistura de substâncias, que podem incluir antocianinas, outros 
compostos fenólicos, açúcares, polissacarídeos solúveis, proteínas, cátions e ácidos nucleicos.
De acordo com Wu e Prior (2005), a extração em fase sólida é o método de purificação mais 
utilizado para a extração de antocianina antes da análise instrumental. A técnica possibilita 
remover produtos indesejáveis, como açúcares, ácidos, aminoácidos e proteínas, que poderiam 
interferir na análise de antocianinas. Segundo Gouvêa (2010), a técnica de extração em fase 
sólida consiste na aplicação do extrato bruto no cartucho contendo material sólido, denominado 
fase estacionária. As antocianinas ficam adsorvidas fortemente neste material devido à presença 
de hidroxilas livres. Dessa forma, as substâncias mais polares que as antocianinas, como açúcares 
e ácidos orgânicos, são eluídas primeiramente, em seguida, as antocianinas são removidas pela 
utilização de solvente alcoólico acidificado.
Wu e Prior (2005) enfatizam que a caracterização das antocianinas pode ser realizada por meio 
de técnicas instrumentais sofisticadas de análise, como a cromatografia líquida de alta eficiência 
acoplada a um espectrômetro de ressonância magnética ou um espectrômetro de massa.
Utilize o QR Code para assistir ao vídeo:
41
Nesta unidade, você teve a oportunidade de:
• conhecer as principais características e composição química dos metabólitos primá-
rio e secundário, assim como sua importância para os processos metabólicos.
• identificar os objetivos da Fitoquímica e conhecer os principais compostos obtidos a 
partir de espécies vegetais que apresentam importância farmacêutica e industrial.
• caracterizar as Cumarinas e conhecer diferentes métodos de obtenção, proprieda-
des, mecanismo de ação e propostas de utilização.
• aprender sobre flavonoides, sua caracterização, métodos de extração, estrutura 
química, aplicações e propriedades.
• discutir aspectos importantes sobre os heterosídeos antociânicos, seu mecanismo 
de ação, obtenção e sua aplicação na produção de fármacos.
PARA RESUMIR
ALMEIDA, D. F. L. S. Estudo das Vias Metabólicas das Plantas na Síntese de Pigmentos 
Naturais. 2017. 61 f. Tese (Mestrado em Ciências Farmacêuticas) – Universidade 
Fernando Pessoa, Porto, 2017.
BARROS, M. C. T. C. Preparação de novos derivados flavonoides com potencial atividade 
biológica. 2012. 78 f. Dissertação (Mestrado em Química Farmacêutica) – Universidade 
de Coimbra, Coimbra, 2012. 
BIZZO, H. R.; HOVELL, A. M. C.; REZENDE, C. M. Óleos essenciais no Brasil: aspectos 
gerais, desenvolvimento e perspectivas. Química Nova, São Paulo, v. 32, n. 3, p.588-594, 
2009. 
BRAZ, R. F. Contribuição da Fitoquímica para o desenvolvimento de um país emergente. 
Química Nova, v. 33, n. 1, p. 229-239, 2010.
CAMARGO, C. A. Efeito da quercetina nas atividades fosfatásicas e seu efeito protetor 
na hepatotoxicidade induzida pelo acetaminofeno em camundongos. 2007. 80 f. 
Dissertação (Mestrado em Fisiologia) – Universidade Estadual de Campinas, Campinas, 
2007.
CARNEIRO, E. Identificação de glicosídeos na hymenaea martiana hayne, arzeik: 
estruturas e atividades farmacológicas. 1989. 239 f. Dissertação (Mestrado em Ciências) 
– Universidade Federal de Santa Catarina, Florianópolis, 1989.
ESCRIBANO-BAILÓN, M. T.; SANTOS-BUELGA, C.; RIVAS-GONZALO, J. C. Anthocyanins in 
cereals. Journal of Chromatography A, v. 1054, n. 1-2, p. 129-141, 2004.
GOUVÊA, A. C. M. S. Quantificação das antocianinas majoritárias do açaí por 
cromatografia líquida de alta eficiência. 2010. 75 f. Dissertação (Mestrado em Ciência 
e Tecnologia de Alimentos) – Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 
2010.
JAIN, P. K.; JOSHI, H. Coumarin: chemical and pharmacological profile. Journal of Applied 
Pharmaceutical Science, v. 2, n. 6, p.236-240, 2012.
KALEMBA, D. A. A. K.; KUNICKA, A. Antibacterial and antifungal properties of essential 
oils. Current medicinal chemistry, v. 10, n. 10, p.813-829, 2003.
KUMAR, K. Ajay et al. Comprehensive review on coumarins: molecules of potential 
chemical and pharmacological interest. Journal of Chemical and Pharmaceutical 
Research, v. 7, n. 9, p.67-81, 2015.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
MEDINA, F. G. et al. Coumarin heterocyclic derivatives: chemical synthesis and biological 
activity. Natural Product Reports, v. 32, n. 10, p.1472-1507, 2015.
MELLO, M. M. Desenvolvimento de uma metodologia por espectroscopia de 
fluorescência para quantificação de Cumarina e 7-hidroxi Cumarina em drágeas e soro 
sintético. 2009. 68 f. Dissertação (Mestrado em Engenharia Biomédica) – Universidade 
do Vale do Paranaíba, São José dos Campos, 2009.
MIRANDA, J. A. Caracterização fotofísica de derivados de Cumarinas. 2001. 162 f. 
Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade federal de Uberlândia, Uberlândia, 
2001.
NWAFOR, F. I.; ORABUEZE, I. C. Role of phytochemistry in plant classification: 
Phytochemotaxonomy. In: Phytochemistry. United Kingdom: Apple Academic Press, 
2018. p.197-222.
OSÓRIO, A. M. B. Estudo fitoquímico das folhas de Solanum stipulaceum Roem. & 
Schult. e composição, atividade biológica e efeito da radiação gama nos óleos essenciais 
obtidos a partir das suas flores e folhas. 2015. 100 f. Dissertação (Mestrado em Química) 
– Universidade Federal de Minas Gerais, Belo Horizonte, 2015.
PASCUAL-TERESA, S.; SANCHEZ-BALLESTA, M. T. Anthocyanins: from plant to health. 
Phytochemistry reviews, v. 7, n. 2, p.281-299, 2008.
RIBEIRO, C. V. C.; KAPLAN, M. A. C. Tendências evolutivas de famílias produtoras de 
Cumarinas em Angiospermae. Química Nova, v. 25, n. 4, p.533-538, 2002.
RINGUELET, J. A. et al. Productos naturales vegetales. 1. ed. La Plata: Edulp, 2013.
RIOS, D. H. G. Caracterización de algunos metabolitos primarios y secundarios en 
dos variedades comerciales de lúcuma (Pouteria lucuma). 2016. 134 f. Dissertação 
(Engenharia de Alimentos) – Universidade Nacional Agraria La Molina, Lima, 2016.
ROHINI, K.; SRIKUMAR, P. S. Therapeutic role of coumarins and coumarin-related 
compounds. Journal Thermodyn Catal, v. 5, n. 2, p.1-3, 2014.
SANTOS, D. Y. A. C. Botânica aplicada: metabólitos secundários na interação planta-
ambiente. 2015. 124 f. Tese (Livre-docente em Botânica) – Universidade de São Paulo, 
São Paulo, 2015.
SILVA, C. M. A. Metabólitos secundários de plantas do semiárido de Pernambuco: 
uma inovação no controle de fitopatógeno. 2014. 109 f. Dissertação (Mestrado em 
Bioquímica e Fisiologia) – Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2014.
SILVA, G. C. Identificação de flavonoides, quantificação de isovitexina e avaliação das 
atividades antioxidante e fotoprotetora in vitro dos extratos metanólico e glicólico 
de Passiflora coccinea (Aubl.). 2012. 80 f. Dissertação (Mestrado em Química) – 
Universidade Estadual de Campinas, Campinas, 2012.
SOUZA, S. M. Atividade antibacteriana de Cumarinas naturais e derivados. 2005. 94 f. 
Dissertação (Mestrado em Biotecnologia) – Universidade Federal de Santa Catarina, 
Florianópolis, 2005. 
THAKUR, A.; SINGLA, R.; JAITAK, V. Coumarins as anticancer agents: a review on synthetic 
strategies, mechanism of action and SAR studies. European journal of medicinal 
chemistry, v. 101, p.476-495, 2015.
TIAN, L. et al. Metabolism of anthocyanins and consequent effects on the gut microbiota. 
Critical reviews in food science and nutrition, v. 59, n. 6, p.982-991, 2019.
VALENTE, M. C. C. Processamento do extrato formulado antociânico de açaí (Euterpe 
Oleracea Mart.) em spray dryer para obtenção de coranteem pó. 2017. 167 f. Tese 
(Doutorado em Engenharia de Recursos Naturais) – Universidade Federal do Pará, 
Belém, 2017. 
WU, X.; PRIOR, R. L. Systematic identification and characterization of anthocyanins by 
HPLC-ESI-MS/MS in common foods in the United States: fruits and berries. Journal of 
agricultural and food chemistry, v. 53, n. 7, p.2589-2599, 2005.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
UNIDADE 3
Metabólitos secundários de plantas
Introdução
Você está na unidade Metabólitos secundários de plantas. Conheça aqui a importância 
dos metabólitos secundários encontrados em plantas, incluindo sua classificação, 
distribuição, estruturas moleculares, reações, biossíntese, extração, obtenção, papel 
biológico e diferentes aplicações. Conheça os principais aspectos dos taninos, terpenos, 
esteroides e saponinas.
Veja também estudos referentes às principais aplicações de metabólitos secundários 
na indústria farmacêutica, além de técnicas modernas usadas para caracterização e 
estudos sobre os mecanismos de ação destes produtos naturais. 
Bons estudos!
47
1 IMPORTÂNCIA DOS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
Akula e Ravishankar (2011) descrevem que os metabólitos secundários das plantas são 
considerados fontes únicas de uma vasta gama de espécies moleculares de interesse farmacêutico 
e industrial. Os metabólitos secundários desempenham papel de grande importância na 
perpetuação da espécie, mais especificamente no mecanismo de adaptação das plantas ao 
meio ambiente e na superação das condições de estresse, considerando que a acumulação de 
tais metabólitos ocorre frequentemente em plantas sujeitas a condições específicas. Fatores 
ambientais como temperatura, umidade, intensidade da luz, suprimento de água, minerais e CO2 
influenciam o crescimento da planta e a produção de metabólitos secundários.
As plantas desenvolveram processos sofisticados para melhorar e garantir sua sobrevivência, 
incluindo a produção de vários metabólitos secundários. De acordo com Shitan (2016), estes 
metabólitos servem a diversos propósitos, que geralmente estão associados a natureza química 
destas substâncias, que vão desde mecanismos de defesa contra predadores até a proteção 
contra luz violeta. Muitos metabólitos secundários têm atividades biológicas úteis para os seres 
humanos, seja na indústria dos alimentos ou na produção de fármacos.
1.1 Metabólitos secundários derivados de plantas
As plantas vasculares contêm uma enorme variedade de compostos químicos que variam de 
acordo com a família e as espécies. A distribuição estrita de muitos desses compostos permite 
que sejam utilizados como marcadores taxonômicos. No passado, esses metabólitos secundários 
eram vistos como resíduos resultantes de erros do metabolismo primário e, portanto, de pouca 
importância para o metabolismo e crescimento das plantas. Tornou-se claro que tais visões são 
amplamente imprecisas e equivocadas, e que muitos produtos secundários são componentes-
chave de mecanismos de defesa e estratégias da guerra química de longa data travada entre 
plantas e patógenos (BENNETT; WALLSGROVE, 1994).
De acordo com Akula e Ravishankar (2011), os metabólitos secundários desempenham 
funções relevantes nos mecanismos de defesa contra herbívoros e patógenos. Muitas vezes, eles 
podem conferir proteção contra diferentes formas de estresses ambientais. 
1.2 Distribuição e biossíntese
De acordo com Pichersky e Gang (2000), um metabólito secundário pode ser definido como 
um composto cuja biossíntese é restrita a grupos de organismos.
As plantas produzem uma incrível diversidade de metabólitos secundários de baixo peso 
molecular. Embora um número superior a 50 mil já tenham sido elucidadas, provavelmente 
existem muitos outros compostos a serem isolados e estudados. A capacidade de sintetizar 
48
compostos secundários foi selecionada ao longo do curso da evolução em diferentes linhagens 
de plantas, quando esses compostos diante necessidades específicas. A capacidade de sintetizar 
produtos químicos tóxicos evoluiu para afastar patógenos e herbívoros, de bactérias e fungos a 
insetos e mamíferos.
Compostos moleculares encontrados nas frutas evitam a deterioração e agem como sinais, 
na forma de cor, aroma e sabor e da presença de possíveis recompensas, que incluem açúcares, 
vitaminas e aminoácidos, para animais que comem as frutas possam dispersar as sementes. 
As soluções químicas para um problema comum são frequentemente diferentes em diferentes 
linhagens de plantas.
1.3 Caracterização e classificação
Rhodes (1994) enfatiza que milhares de metabólitos secundários foram isolados de plantas 
e suas estruturas químicas elucidadas nas últimas décadas. Em contraste com os metabólitos 
primários, os compostos secundários individuais variam amplamente em sua distribuição entre as 
espécies vegetais, e alguns podem ocorrer apenas em uma única ou poucas plantas relacionadas. 
Nossa visão atual da complexidade da química das plantas surgiu em grande parte das atividades 
de pesquisadores de diversas áreas, adeptos da extração e purificação de compostos a um nível 
suficiente para determinar sua estrutura e atividade. Dentro de cada um dos principais grupos 
de metabólitos secundários, como alcaloides, fenilpropanoides e terpenoides, milhares de 
compostos individuais que podem ser encontrados nas plantas.
Com as metodologias modernas para caracterização molecular tem sido possível elucidar 
a estrutura química dos compostos de interesse. Métodos modernos viabilizaram determinar 
e caracterizar componentes em menores quantidades nas plantas. Esses estudos têm revelado 
a imensa diversidade e complexidade da química das plantas. Neste sentido, as técnicas de 
cromatografia líquida de alta eficiência e microextração em fase sólida se destacam para o 
isolamento e purificação, enquanto as técnicas espectroscopia de massa e espectroscopia 
de ressonância magnética nucelar possibilitam caracterizar estruturalmente os compostos 
purificados (RHODES, 1994).
2 TANINOS
Os taninos são encontrados em quase todas as plantas, de diferentes climas ao redor do 
mundo. Segundo Chung et al. (1998), estima-se que os taninos representem o quarto composto 
bioquímico produzido pelo tecido vegetal vascular mais abundante, ficando atrás da celulose, 
hemicelulose e lignina, dessa forma os taninos representam uma porção significativa da biomassa 
terrestre.
49
As folhas e a casca podem conter até 40% de compostos tanínicos. Especialmente nas folhas, 
as concentrações de taninos podem exceder os níveis de lignina. São moléculas complexas, estudos 
sugerem que estes compostos desempenham um papel importante na sobrevivência e evolução 
das plantas. Tradicionalmente, os benefícios alcançados através da defesa de herbívoros eram 
propostos como justificativa para o investimento de energia metabólica na produção de taninos.
Os taninos podem ser encontrados em uma variedade de plantas utilizadas na dieta humana 
e de outros animais, como alimento e ração. Grãos integrais, como sorgo, milheto, cevada, 
feijão, ervilha, frutas como maçãs, bananas, amoras, mirtilos, tâmaras uvas, pêssegos, ameixas, 
framboesas e morangos também contêm quantidades apreciáveis.
Os taninos são definidos como como compostos fenólicos solúveis em água com peso 
molecular entre 500 e 3 mil daltons. Esses polifenóis podem apresentar um número significativo 
de grupos hidroxila e outras funções orgânicas que possibilitam sua interação com proteínas 
e outras macromoléculas (CHUNG et al., 1998). Segundo Ashok e Upadhyaya (2012), como os 
taninos geralmente diminuem a absorção de alguns nutrientes pelo corpo, os taninos também 
são conhecidos como antinutrientes.
2.1 Classificação e distribuição
De acordo com Kraus et al., (2003), os taninos podem ser classificados em duas categorias: 
hidrolisáveis ou condensados.
Hidrolisáveis
São poliésteres de ácidos fenólicos. Apresentam no centro da molécula um carboidrato poliol 
na sua estrutura e não são abundantes na natureza. Os grupos hidroxila dos carboidratosse 
encontram parcial ou totalmente esterificados com grupos fenólicos, como o ácido gálico nos 
galotaninos ou o ácido elágico nos elagitaninos. Os hidrolisáveis por hidrólise ácida liberam ácidos 
fenólicos como o gálico, cafeico, elágico e açúcar. Esses taninos são abundantes em folhas, frutas 
e vagens de dicotiledôneas e podem sofrer hidrólise por bases, ácidos e esterases. A hidrólise de 
ácido tânico (Figura 1) pode acontecer espontaneamente ou pela ação de enzimas e tem como 
resultado a glicose e o ácido gálico.
Condensados
Os taninos não hidrolisáveis ou condensados são polímeros dos flavonoides formados 
predominantemente por unidades de catequina e leucoanto-cianidina unidas através de ligações 
carbono-carbono, que não susceptíveis de quebra por hidrólise. Como consequência, estas 
substâncias não são absorvidas pelo trato gastrointestinal. (CORDÃO et al., 2010)
50
Figura 1 - Fórmula estrutural de um tanino simples, o ácido tânico 
Fonte: StudioMolekuul, shutterstock, 2020.
#ParaCegoVer: Podemos ver na estrutura de um tanino simples, com a presença de um 
núcleo fundamental de glucose e vários resíduos de ácido gálico ligados a eles, que podem ser 
removidos pela hidrólise ácida.
Cordão et al. (2010) mencionam que os taninos condensados são mais difíceis de serem 
degradados que os hidrolisáveis, podendo ser tóxicos para uma variedade de microrganismos. 
Paiva et al. (2002) enfatizam que a distribuição maciça de taninos se limita a determinados táxons. 
Os taninos condensados apresentam um padrão de distribuição mais vasto do que os demais, 
sendo encontrado em diversas famílias de angiospermas como Anacardiaceae, Annonaceae 
Apocynaceae, entre outras.
Sabe-se que os taninos formam complexos não apenas com proteínas, mas também 
com celulose, pectina, amido e alcaloides. Em algumas plantas é extremamente difícil extrair 
quantitativamente os taninos (ZUCKER, 1983).
A formação dos taninos hidrolisáveis envolve a rota do ácido chiquímico que é formado pela 
condensação aldólica de dois metabólitos da glicose, o fosfoenolpiruvato e a eritrose-4-fosfato, que 
posteriormente são metabolizados em ácido corísmico ou ácido gálico. Os taninos condensados, 
são formados pela hidroxilação de flavonas, seguida por uma redução (MARCHINI, 2015).
2.2 Identificação e caracterização
De acordo com Magalhães et al. (1997), os métodos colorimétricos são os protocolos mais 
comuns, sensíveis e baratos utilizados para se determinar a presença de taninos. Existe uma 
51
grande variedade de métodos utilizados para essa finalidade, a escolha da técnica muitas vezes é 
baseada na praticidade e no número de amostras a serem avaliadas. Os métodos colorimétricos 
podem ser divididos em dois grupos básicos, um utiliza reagentes gerais e envolve reações de 
oxirredução ou formação de complexos metálicos, e aquelas especificas para um grupo funcional 
específico a uma estrutura em particular dos taninos.
A caracterização dos taninos tem sido realizada nos laboratórios de referência utilizando 
técnicas modernas instrumentais, que incluem ressonância magnética nuclear, espectrometria 
de massa, espectroscopia no infravermelho e ultravioleta, microextração em fase sólida e a 
cromatografia. A utilização de uma combinação dessas técnicas tem um grande potencial para 
ajudar a elucidar a estrutura e a abundância de taninos. Análises que podem ser realizadas em 
amostras de plantas inteiras têm a vantagem de evitar complicações associadas à extração e 
purificação (KRAUS et al., 2003).
2.3 Extração
Segundo Silva (2001), a extração de taninos é uma etapa que pode ser realizada usando 
diversos métodos e solventes, as condições dependem das características físico-químicas do 
tanino a ser extraído. A qualidade e pureza dos taninos extraídos pode variar de acordo com o 
tipo de extração e parâmetros operacionais, desta maneira as condições de extração devem ser 
otimizadas.
De acordo com Marchini (2015), a solubilidade dos taninos em água, álcool e acetona é 
explicada pelo fato dos taninos possuírem grupos hidroxilas. Segundo Kraus (2003), a acetona 
ou o metanol costumam ser usados para extrair taninos do material vegetal, mas uma fração 
significativa dos taninos, que varia de 5 a 50% não são extraídas utilizando estes reagentes. 
O método de extração, de secagem, processamento e a trituração da amostra podem levar a 
perdas do analito. Os recentes avanços nos métodos analíticos têm ajudado os pesquisadores 
a determinar com mais detalhes de diferentes estruturas e arranjos dos polímeros de taninos. 
Portanto deve ser realizado um estudo prévio sobre a fórmula estrutural e aspectos físico-
químicos de taninos para escolher o solvente ideal e elaborar uma estratégia para a extração.
FIQUE DE OLHO
Segundo Falcão e Araújo (2011) uma das formas para identificar taninos é efetuar o teste 
com cloreto férrico, no qual o surgimento de coloração verde-preto identifica taninos 
condensados e azul-preto caracteriza os taninos hidrolisáveis.
52
2.4 Aplicações farmacológicas
Ashok e Upadhyaya (2012) descrevem que os taninos podem ser empregados medicinalmente 
em compostos antidiarreicos, hemostáticos e anti-hemorroidas. Os efeitos anti-inflamatórios 
dos taninos ajudam a controlar gastrite, esofagite, enterite e outros distúrbios no intestino. Os 
taninos interrompem a infecção e auxiliam na recuperação. A capacidade dos taninos de formar 
uma camada protetora sobre o tecido exposto impede que a ferida seja infectada ainda mais.
Suas propriedades antimicrobianas parecem estar associadas à hidrólise da ligação éster 
entre ácido gálico e polióis hidrolisados, que ocorre durante o amadurecimento de muitos frutos 
comestíveis. Assim, os taninos dessas frutas servem como um mecanismo de defesa natural 
contra infecções microbianas. Também foi relatado que os taninos exercem outros efeitos 
fisiológicos, como acelerar a coagulação sanguínea, reduzir a pressão sanguínea, diminuir o nível 
lipídico sérico, produzir necrose hepática e modular respostas imunológicas. A dosagem e os tipos 
de taninos são críticos para esses efeitos (CHUNG, 1998).
3 TERPENOS
Terpenos e terpenoides constituem uma classe de produtos naturais com estrutura molecular 
cicloalifática e aromática. A maioria dos terpenos possui uma estrutura cicloalifática básica com 
unidade elementar de isopreno. Os terpenoides podem ser considerados terpenos modificados, 
em que os grupos metil foram movidos ou removidos ou adicionados átomos de oxigênio 
(WILBON et al., 2013).
Sell (2006) descreve que a biossíntese de terpenos ocorre a partir do ácido mevalônico. Eles 
cumprem uma ampla gama de funções na natureza, incluindo resinas defensivas, feromônios, 
antioxidantes e proteção ultravioleta. Terpenoides voláteis têm sido empregados pela indústria 
de aromas e fragrâncias, podendo ser citados geraniol, linalol, citronelol, citral e iononas. 
Atualmente, o medicamento terpenoide mais conhecido é provavelmente o medicamento 
anticâncer paclitaxel.
FIQUE DE OLHO
De acordo com Chung (1998), os taninos apresentam potencial anti-carcinogênico e anti-
mutagênico, que podem estar relacionados à sua propriedade antioxidante, importante na 
proteção dos danos oxidativos celulares, incluindo a peroxidação lipídica.
53
3.1 Aspectos gerais
Segundo Felipe e Bicas (2017), quimicamente, os terpenos podem ser descritos como 
alcenos naturais, pois apresentam uma dupla ligação carbono-carbono, características dos 
hidrocarbonetos insaturados. Terpenos que contém átomos de oxigênio, são denominados 
terpenoides e podem apresentar diferentes funções químicas, que incluem ácidos carboxílicos, 
álcoois, aldeídos, cetonas, éteres, fenóis ou epóxidos terpênicos. De acordo com Sell (2006):
1
Terpenoides são constituídos por unidades repetidas de isopreno; dessa forma, o número 
de átomos de carbono em qualquer terpenoide será um múltiplo de cinco, embora processos 
degradativos e outros metabólitos possam afetar isso.
2
Por serem metabólitos secundários,terpenoides individuais podem ser comuns a várias 
espécies ou podem ser específicas a um organismo.
3
A comparação dos terpenoides produzidos por uma planta dará uma indicação de quais vias 
metabólicas operam nela e, portanto, pode ser usada para auxiliar na classificação de espécies, 
um procedimento conhecido como taxonomia química.
Os terpenos também podem ser subclassificados em termos do grau de ciclização da molécula, 
como acíclicos, monocíclicos ou bicíclicos. Os monoterpenos e sesquiterpenos, com estruturas 
de menor massa molecular, apresentam volatilidade acentuada. Essa última característica tem 
apresentado grande importância para o aroma dos produtos naturais, particularmente de frutas 
cítricas, ervas aromáticas, especiarias e condimentos (FELIPE; BICAS, 2017). Os terpenos podem 
ser classificados pela quantidade de resíduos de isopreno que sua estrutura possui, conforme 
mostrado na Tabela 1.
54
Tabela 1 - Classificação dos terpenos 
Fonte: SELL, 2006, p. 15.
#ParaCegoVer: A Tabela 1 apresenta a classificação dos terpenos de acordo com o número de 
átomos de carbono e quantas unidades de isopreno estão presentes em sua estrutura.
Terpenos e terpenoides são os constituintes primários dos óleos essenciais de muitos tipos 
de plantas e flores. Embora o próprio isopreno não tenha sido encontrado na natureza, seus 
polímeros, hidrocarbonetos terpênicos e seus derivados de oxigênio estão frequentemente 
presentes em grandes quantidades em diferentes espécies vegetais. A resina produzida pela 
maioria das plantas é um líquido viscoso, composto principalmente por terpenos voláteis. Na 
natureza, os terpenos ocorrem predominantemente na forma de hidrocarbonetos, álcoois e seus 
glicosídeos, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres. Além da ampla diversidade 
estrutural, os terpenos também exibem uma ampla gama de ações biológicas (FERREIRA, 2014).
Segundo Sell (2006), terpenoides podem ser analisados utilizando diferentes métodos 
instrumentais. Para os membros voláteis da família, a cromatografia gasosa acoplada a um 
espectômetro de massa constitui uma ferramenta particularmente útil. Para materiais recém-
isolados da natureza, uma técnica de microextração ou cromatográfica acoplada a espectroscopia 
de ressonância magnética nuclear tem se sido uma das melhores soluções (SELL, 2006).
3.2 Propriedades biológicas e farmacológicas
Segundo Ferreira (2014), a grande maioria dos monoterpenos é volátil e são constituintes 
básicos de óleos essenciais ou essências, como o mentol, linalol e citral, presentes na hortelã. 
Alguns são precursores de uma classe especial de substâncias, os iridoides. Alguns sesquiterpenos 
estão presentes em diversos óleos essenciais, como o β-cariofileno. Os diterpenos, em especial 
aqueles policíclicos com grupamento carboxila, estão presentes em várias resinas, como a de 
copaíba. Triterpenos são encontrados em certas resinas e desempenham atividades biológicas. 
Os tetraterpenos ou carotenoides são pigmentos importantes para diversas espécies vegetais, 
55
ocorrendo em flores e em frutos, estão presentes no mamão, tomate, cenoura e laranja.
De acordo com Souza et al. (2014), mais de 50 mil terpenos e terpenoides tiveram sua 
estrutura química elucidada e caracterizada, muitos deles classificados por várias unidades de 
isopreno. Os terpenos foram descritos como tendo atividades biológicas importantes, como 
analgésico, anticonvulsivante, anti-inflamatória e cardiovascular. Terpenos como o β-cariofileno, 
citral, α-pineno, citronelal, limoneno e surgiol têm sido estudados quanto ao uso como anti-
inflamatórios. Desta forma, os terpenos se apresentam como fonte de matéria-prima para a 
descoberta inovadora de medicamentos.
4 ESTEROIDES
De acordo com Castilla et al. (2009), as plantas podem sintetizar uma grande variedade de 
esteroides. A esses tipos de moléculas, bem como para esteroides de origem animal, foi atribuída 
uma função hormonal. Posteriormente, foram isolados numerosos compostos esteroides 
vegetais estruturalmente relacionados que promovem o crescimento das plantas. Os esteroides 
vegetais têm apresentado resultados promissores como anti-inflamatório. Os testes in vitro 
indicam que, apesar de suas diferentes estruturas, todos exercem uma ação inibitória, alterando 
essencialmente os processos de transcrição e replicação viral.
Woyengo et al. (2008) descrevem que os esteroides ou fitoesteróis vegetais são 
estruturalmente semelhantes ao colesterol e existem de várias formas nas plantas, podendo ser 
citados como exemplos os β-sitosterol, campesterol, estigmasterol e cicloartenol. Fontes ricas de 
fitoesteróis incluem leguminosas de grãos, como gergelim, grão de bico, lentilha e ervilha, grãos 
de cereais como trigo, milho, milho, centeio e cevada, óleos vegetais, incluindo óleo de milho e 
nozes como nozes, pinho, pistache, amendoim, castanha de caju e amêndoas.
4.1 Aspectos gerais
Os fitoesteróis são triterpenoides modificados contendo o sistema tetracíclico do 
ciclopentanoperidrofenantreno. Os esteroides são encontrados como álcoois, esterificados a 
ácidos graxos ou como glicosídeos. São constituintes das membranas em plantas, algas e fungos 
e afetam a sua permeabilidade (QUEIROZ, 2009).
Fernandes (2015) enfatiza que foram descritos mais de 200 tipos de esteroides vegetais de 
diferentes tipos, sendo o mais abundante, o sitosterol seguido pelo campesterol. Os fitoesteróis 
provêm da fusão de unidades de isopreno e seu esqueleto de hidrocarboneto possui um hidroxil 
em C3 e geralmente incorpora uma cadeia alifática na posição 17. Os esteroides desempenham 
pelo menos três funções nas plantas, são componentes de membranas, reguladores de 
crescimento e precursores na formação de outros esteroides, como saponinas esteroides, 
56
cardenólidos e ecdisteroides. Grande número de esteroides encontrados nas plantas está 
localizado em organelas intracelulares, sugerindo que eles podem interagir com fosfolipídios 
como estabilizadores de membrana e como reguladores de permeabilidade (LEYVA et al., 2011).
Leyva et al. (2011) descrevem que os fitoesteroides apresentam diferentes formas de 
classificação. Uma delas é realizado de acordo com a substituição de metileno na posição C4, mas 
o mais comum é a classificação de acordo com a substituição na posição C3. A biossíntese começa 
com a combinação de duas moléculas de acetilcoenzima A que originam acetoacetilcoenzima A, 
aos quais uma terceira molécula de acetilcoenzima A é adicionada para obter mevalonato. Este 
último composto oxida e desidrata, convertendo em pirofosfato de isopentenil, que é o precursor 
de todos os terpenos. No caso de triterpenos como esteroides, o pirofosfato de isopentenil possui 
uma série de adições e modificações para produzir esqualeno.
4.2 Características biológicas e farmacológicas
De acordo com Fernandes e Cabral (2007), os fitoesteroides são relevantes na produção de 
esteroides terapêuticos, nutrição, na forma de aditivos anticolesterol em alimentos funcionais, 
antioxidante e na indústria dos cosméticos, como cremes e batons. Podem ser obtidos a partir de 
óleos vegetais ou de resíduos industriais, o que lhes confere um valor agregado. Recentemente, 
esforços consideráveis foram dedicados ao desenvolvimento de processos eficientes para o 
isolamento de fitoesteroides de fontes naturais.
Segundo Queiroz (2009), há evidências de que alguns fitoesteroides são eficazes contra 
doenças cardiovasculares, reduzindo os níveis de colesterol sendo, por isso, considerados 
alimentos funcionais e usados atualmente em alguns alimentos industrializados.
Utilize o QR Code para assistir ao vídeo:
57
Bradford e Awad (2007) enfatizam que os fitoesteroides são absorvidos da dieta em 
quantidades pequenas, mas significativas. Dados epidemiológicos sugerem que o conteúdo de 
fitoesteroides na dieta está associado a uma redução de cânceres comuns, incluindo câncer de 
cólon, mama e próstata. Os meios pelos quais estes compostos podem alcançaresses efeitos estão 
se tornando mais claros a partir de estudos moleculares com modelos de pesquisa tumorigênica. 
Os fitoesteroides afetam os sistemas hospedeiros, possibilitando respostas antitumorais mais 
robustas, incluindo o aumento do reconhecimento imunológico do câncer, influenciando o 
crescimento dependente hormonal dos tumores endócrinos e alterando a biossíntese de 
esteroides. Além disso, os fitoesteroides têm efeitos que inibem diretamente o crescimento do 
tumor, incluindo a diminuição da progressão do ciclo celular, a indução de apoptose e a inibição 
da metástase do tumor.
5 SAPONINAS
As saponinas são um grupo importante de metabólitos secundários que são comuns em todo 
o reino das plantas. O nome saponina é derivado do latim sapo, que significa sabão, uma vez 
que essas moléculas têm propriedades surfactantes e formam espumas estáveis, semelhantes a 
sabonetes, em solução aquosa. Quimicamente, o termo saponina tornou-se aceito para definir 
um grupo de moléculas estruturalmente diversas que consiste em esteroides glicosilados, 
alcaloides esteroides e triterpenoides. Esses metabólitos geralmente ocorrem nas plantas como 
misturas complexas, e o teor e a composição de saponina podem variar e dependem de fatores 
genéticos, do tipo de tecido, da idade, do estado fisiológico da planta e de fatores ambientais 
(HARALAMPIDIS et al., 2002).
As saponinas têm sido empregadas para diversas finalidades, desde a produção de fármacos 
e drogas até aplicações nas indústrias alimentar e cosmética. Por apresentar propriedades 
surfactantes, são usadas na indústria para preparação de emulsões e cosméticos. São usadas na 
indústria alimentícia como flavorizante e agente espumante (CASTEJON, 2011).
5.1 Aspectos gerais
De acordo com Castejon (2011), saponinas são glicosídeos de esteroides ou de terpenos 
policíclicos. Apresentam uma estrutura com caráter anfifílico, parte da estrutura com 
característica lipofílica, geralmente o triterpeno ou esteroide, e outra hidrofílica, referente a 
açúcares. Essa característica determina a propriedade de redução da tensão superficial da água e 
suas ações detergentes e emulsificante. As saponinas são classificadas de acordo com o número 
fundamental da aglicona, bem como pelo seu caráter ácido, básico ou neutro. Assim, quanto à 
aglicona, denominam-se saponinas esteroidais e saponinas triterpênicas, que podem ser ácidas, 
básicas ou neutras.
58
Segundo Desai et al. (2009), as saponinas ocorrem em plantas silvestres e culturas tradicionais, 
as saponinas triterpenoides são geralmente predominantes em culturas tradicionais, enquanto 
as saponinas esteroides são comuns em plantas silvestres. As fontes conhecidas saponinas são 
soja, ervilhas e algumas ervas, sendo muitas destas utilizadas para fabricação de produtos que 
exploram sua propriedade de surfactante (DESAI et al., 2009).
Saponinas são conhecidas por formar soluções coloidais em água com espuma por agitação 
e por precipitar o colesterol, essas propriedades estão correlacionadas com o caráter anfifílico da 
molécula. Quando as saponinas estão próximas das membranas celulares, sua interação com o 
colesterol pode criar estruturas que podem levar eventualmente ao rompimento da membrana. 
A hemólise é um exemplo desse fenômeno (LACAILLE-DUBOIS; WAGNER, 2000)
Segundo Castejon (2011), outra forma de classificar as saponinas faz uso do número de 
cadeias de açúcares ligadas na aglicona. Assim, saponinas monodesmosídicas possuem cadeia de 
açúcares, enquanto as saponinas bidesmosídicas possuem duas cadeias de açúcares, a maioria 
com ligação éter na hidroxila em C3.
5.2 Implicações biológicas e aplicações farmacológicas
As saponinas desempenham múltiplos efeitos nas células vegetais, animais, nos fungos e 
bactérias, sendo considerada poderosa substância antimicrobiana, que inibe o mofo e protege as 
plantas do ataque de insetos. Os principais usos dos medicamentos à base de saponinas na terapia 
estão relacionados principalmente à antiedematose, antiflogística, veinotônica, expectorante e 
broncolítica (DESAI, et al., 2009).
Utilize o QR Code para assistir ao vídeo:
Castejon (2011) enfatiza que a capacidade de ligação das saponinas com esteróis, 
como o colesterol, tem sido amplamente investigada na medicina humana. Atividades 
59
hipocolesterolemiantes têm sido frequentemente relatadas. O mecanismo da ação está associado 
ao aumento da excreção do colesterol por formação de complexo com as saponinas administradas 
por via oral, ou pelo aumento da eliminação fecal de ácidos biliares.
De acordo com Lacaille-Dubois e Wagner (2000), foi demonstrado que as saponinas, tanto 
em sistemas de testes experimentais in vitro quanto in vivo, possuem um amplo espectro de 
atividades biológicas e farmacológicas. Tem sido reportado recentemente resultados promissores 
em relação às atividades de saponinas, no tratamento de câncer, atividades imunoestimulantes, 
imunoadjuvantes, anti-hepatotóxicas, antiflogísticas, antialérgicas, moluscicidas, hemolíticas, 
antifúngicas, antivirais e hipoglicêmicas. Além disso, os efeitos no sistema cardiovascular e no 
sistema nervoso central têm sido estudados.
As saponinas também são importantes componentes para produção de drogas vegetais, 
destacando-se as tradicionalmente utilizadas expectorantes e diuréticas. Outros empregos 
destacados incluem adjuvantes para aumentar a absorção de medicamentos e como adjuvante 
para aumentar a resposta imunológica (CASTEJON, 2011).
Utilize o QR Code para assistir ao vídeo:
60
Nesta unidade, você teve a oportunidade de:
• Conhecer os principais metabólitos secundários, suas características, distribuição, 
obtenção e métodos de caracterização.
• Identificar diferentes classes de metabólitos secundários, mecanismos de ação e 
propriedades farmacológicas.
• Caracterizar taninos e seus derivados, assim como os terpenos e terpenoides, a nível 
molecular e discutir diferentes formas de utilização destes produtos naturais.
• Aprender sobre os esteroides, sua estrutura, seu papel biológico, propriedades, 
formas de obtenção e aplicações.
• Discutir aspectos importantes sobre as saponinas, sua importância biológica, carac-
terísticas estruturais e mecanismos de ação farmacológico.
PARA RESUMIR
AKULA, R.; RAVISHANKAR, G. A. Influence of abiotic stress signals on secondary 
metabolites in plants. Plant signaling & behavior, v. 6, n. 11, p. 1720-1731, 2011.
ASHOK, P. K.; UPADHYAYA, K. Tannins are astringent. Journal of pharmacognosy and 
phytochemistry, v. 1, n. 3, p. 45-50, 2012.
BENNETT, R. N.; WALLSGROVE, R. M. Secondary Metabolites in Plant Defense 
Mechanisms. New Phytology, n. 127, p. 617-633. 1994.
BLEDSOE, J. O. Encyclopedia of Chemical Technology. Chichester: Wiley Blackwell, 2000.
BRADFORD, P. G.; AWAD, A. B. Phytosterols as anticancer compounds. Molecular 
nutrition & food research, v. 51, n. 2, p. 161-170, 2007.
CASTEJON, F. V. Taninos e saponinas. 2011. 29 f. Seminário (Mestrado em Produção 
Animal) – Universidade Federal de Goiás, Goiânia, 2011. 
CASTILLA, V.; RAMÍREZ, J.; COTO, C. E. Prospectiva del uso de esteroides de plantas como 
antivirales. Química Viva, v. 8, n. 1, p. 8-24, 2009.
CHUNG, K. T. et al. Tannins and human health: a review. Critical reviews in food science 
and nutrition, v. 38, n. 6, p. 421-464, 1998.
CORDÃO, M. A. et al. Taninos e seus efeitos na alimentação animal: revisão bibliográfica. 
Pubvet, v. 4, p. Art. 924-930, 2010.
DESAI, S. D.; DESAI, D. G.; KAUR, H. Saponins and their biological activities. Pharma 
Times, v. 41, n. 3, p. 13-16, 2009.
FALCÃO, L.; ARAÚJO, M. E. M. Tannins characterisation in new and historic vegetable tanned 
leathers fibres by spot tests. Journal of Cultural Heritage, v. 12, n. 2, p. 149-156, 2011.
FELIPE, L. O.; BICAS, J. L. Terpenos, aromas e a química dos compostos naturais. Química 
Nova na Escola, v. 39, n. 2, p. 120-130, 2017.
FERNANDES, A. D. C. Esteróis e Estanois na matriz alimentar: Relação com a redução dos 
níveis de colesterol e a reduçãode risco de doenças coronárias. 2015. 96 f. Dissertação 
(Mestrado em Controle de Qualidade) – Universidade de Lisboa, Lisboa, 2015.
FERNANDES, P.; CABRAL, J. M. S. Phytosterols: applications and recovery methods. 
Bioresource technology, v. 98, n. 12, p. 2335-2350, 2007.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
FERREIRA, M. D. L. Terpenos: potenciais agentes quimioterapêuticos obtidos de fontes 
naturais usados contra o câncer de pulmão. 2013. 36 f. Monografia (Graduação em 
Farmácia) – Universidade Federal da Paraíba, João Pessoa, 2014.
HARALAMPIDIS, K.; TROJANOWSKA, M.; OSBOURN, A. E. Biosynthesis of triterpenoid 
saponins in plants. In: History and Trends in Bioprocessing and Biotransformation. 
Berlin: Springer, 2002.
KRAUS, T. E. C. et al. Linking chemical reactivity and protein precipitation to structural 
characteristics of foliar tannins. Journal of Chemical Ecology, n. 29, p. 703-730, 2003.
LACAILLE-DUBOIS, M. A.; WAGNER, H. Bioactive saponins from plants: an update. In: 
Studies in natural products chemistry. Elsevier, 2000. p. 633-687.
LEYVA, E. et al. Biosíntesis y actividad biológica de fitoestrógenos y fitoesteroides. 
Boletin de la sociedad de química no México. v. 5, n. 2, p. 3, 2011.
MAGALHÃES, P. C.; RODRIGUES, W. A.; DURÃES, F. O. M. Tanino no grão de sorgo: 
bases fisiológicas e métodos de determinação. Embrapa Milho e Sorgo-Circular Técnica 
(INFOTECA-E), 1997.
MARCHINI, H. R. Extração dos taninos da espécie Pinus taedano município de 
Curitibanos-SC e sua avaliação para aplicação industrial como adesivo modificado. 2015. 
117 f. Dissertação (Mestrado em Química Biotecnológica) – Universidade Tecnológica 
Federal do Paraná. Pato Branco, 2015.
PAIVA, S. R. de et al. Taninos condensados de espécies de Plumbaginaceae. Floresta e 
Ambiente, v. 9, p. 153-157, 2012.
PICHERSKY, E.; GANG, D. R. Genetics and biochemistry of secondary metabolites in 
plants: an evolutionary perspective. Trends in plant science, v. 5, n. 10, p. 439-445, 2000.
QUEIROZ, G. S. Análise de esteroides em extratos vegetais e estudo fitoquímico e 
biológico preliminar de Brunfelsia uniflora. 2009. 56 f. Monografia (Graduação em 
Química) – Universidade Federal de Santa Catarina, Florianópolis, 2009.
RHODES, M. J. C. Physiological roles for secondary metabolites in plants: some progress, 
many outstanding problems. Plant molecular biology, v. 24, n. 1, p. 1-20, 1994.
SELL, C. S. Terpenoids: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley Online 
Library, 2000. Disponível em: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/0471238
961.2005181602120504.a01.pub2. Acesso em: 03 abr. 2020.
SHITAN, N. Secondary metabolites in plants: transport and self-tolerance mechanisms. 
Bioscience, biotechnology and biochemistry, v. 80, n. 7, p. 1283-1293, 2016.
SILVA, R. V. Uso de taninos da casca de três espécies de eucalipto na produção de 
adesivos para madeira. 2001. 57 f. Dissertação (Mestrado em Ciências) – Universidade 
Federal de Viçosa, Viçosa, 2001.
SOUZA, M. T. S. et al. Structure–activity relationship of terpenes with anti-inflammatory 
profile: a systematic review. Basic & clinical pharmacology & toxicology, v. 115, n. 3, p. 
244-256, 2014.
WILBON, P. A.; CHU, F.; TANG, C. Progress in renewable polymers from natural terpenes, 
terpenoids, and rosin. Macromolecular rapid communications, v. 34, n. 1, p. 8-37, 2013.
WOYENGO, T. A.; RAMPRASATH, V. R.; JONES, P. J. H. Anticancer effects of phytosterols. 
European journal of clinical nutrition, v. 63, n. 7, p. 813-820, 2009.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
UNIDADE 4
Metabólitos secundários de im-
portância farmacológica
Você está na unidade Metabólitos secundários de importância farmacológica. Conheça 
aqui as principais biomoléculas obtidas de plantas que apresentam ação farmacológica, as 
características dos seus mecanismos de ação, estruturas químicas, importância biológica, 
métodos de identificação, extração, caracterização e o emprego dessas substâncias na 
farmacologia.
Veja também algumas informações relevantes sobre metabólitos cardiotônicos e 
cianogênicos, suas características estruturais, distribuição, mecanismo de ação, toxicidade, 
métodos de obtenção e caracterização destes compostos..
Bons estudos!
Introdução
67
1 METABÓLITOS SECUNDÁRIOS UTILIZADOS NO 
TRATAMENTO DE DOENÇAS 
De acordo com Savithramma et al. (2011), desde os tempos antigos, humanos têm explorado 
a natureza, particularmente as plantas, em busca de novos medicamentos e produtos para outras 
finalidades. Isso resultou no estudo e uso de uma grande variedade de plantas, muitas delas com 
propriedades curativas para tratar várias doenças. Uma parcela representativa da população do 
mundo depende de medicamentos tradicionais para cuidados básicos de saúde, a maioria dos 
quais envolve o uso de extratos vegetais.
Segundo Wink (2012):
• Parasitas externos
Podem ser reduzidos ou eliminados mecanicamente.
• Parasitas internos
Podem ser mais complicados de tratar.
Os seres humanos usam plantas medicinais há milhares de anos para tratar distúrbios de saúde 
comuns. Ainda hoje, muitas infecções causadas por parasitas são frequentemente tratadas por 
produtos de origem vegetal e metabólitos secundários isolados deles. Evidências circunstanciais 
sugerem que os chimpanzés, nossos parentes primatas mais próximos, comem seletivamente 
plantas medicinais quando sofrem de infecções.
O estudo das plantas nos dias atuais tem se dedicado principalmente a descoberta de novos 
metabólitos secundários e seu emprego em diferentes campos. Savithramma et al. (2011) 
descrevem que frutas adstringentes têm sido utilizadas a muitos anos para uma grande variedade 
de tratamentos. Estes metabólitos secundários apresentam potencial no tratamento de epilepsia, 
disenteria, problemas cardíacos, desmaios, constipação por infestação por vermes, hemorragia, 
diarreia, febre, sede, tumores malignos, úlceras, e muitas outras afecções.
1.1 Fitomedicamentos 
Segundo Wink (2012), o desenvolvimento de novos medicamentos antiparasitários não tem 
sido uma prioridade para a indústria farmacêutica, pois muitas das doenças parasitárias ocorrem 
em países pobres, onde as populações não podem pagar um preço alto pelos medicamentos. 
Com isso, uso de fitomedicamentos contra doenças parasitárias tem sido uma estratégia 
para populações mais vulneráveis, se tornando também um assunto de grande importância e 
relevância para os pesquisadores ao redor do mundo que buscam desenvolver medicamentos 
68
para esta finalidade.
Utilize o QR Code para assistir ao vídeo:
Wink (2012) enfatiza que a busca por extratos de plantas ou metabólitos secundários deles 
derivados tem sido uma alternativa às drogas sintéticas, sendo considerada prática essencial para 
povos mais pobres de diferentes regiões do planeta como estratégia terapêutica para uma grande 
variedade de enfermidades.
Segundo Bruning et al. (2012), a fitoterapia e o uso de plantas medicinais constituem um 
conjunto de saberes de grande importância acumulado por anos por diversas culturas, prática 
conhecida como medicina popular. Esta prática diminuiu frente ao processo de industrialização 
nas décadas de 1940 e 1950, além disso, muitas vezes os usuários desconhecem a possível 
existência de efeitos tóxicos, sem o entendimento correto quanto à sua ação terapêutica, qual 
a melhor forma de cultivo, como preparar, quais plantas são indicadas e em quais casos são 
contraindicadas.
Savithramma et al. (2011) descrevem que produtos vegetais utilizados como fitomedicamentos 
podem ser obtidos de diferentes regiões da planta, como casca, folhas, flores, sementes e outras, 
qualquer parte da planta pode conter componentes ativos. É desejável o conhecimento dos 
constituintes químicos e biológicos das plantas.
Torna-se claro a necessidade de discussões em torno da implementação da fitoterapia nos 
dias atuais, em especial, juntamente com os órgãos públicos de saúde, visando caracterizar o uso 
a nível regional e proporcionarmais informação da população sobre os fitomedicamentos. Desta 
forma a pesquisa sobre metabólitos secundários presentes em plantas, suas formas de obtenção, 
estudos e caracterização e possíveis aplicações farmacológicas e medicinais desempenham um 
papel de grande importância e relevância.
69
1.2 Detecção de metabólitos secundários em extratos de plantas
Savithramma et al. (2011) descreveram procedimentos simples para verificar a presença de 
alguns dos principais metabólitos secundários em um extrato bruto de folhas. Para a extração, as 
folhas foram lavadas cuidadosamente de 2 a 3 vezes com água corrente, o material foi seco ao ar 
à sombra, após a secagem completa da sombra, o material da planta foi triturado no misturador, 
o pó foi mantido em pequenos sacos plásticos com etiqueta de papel. Um montante triturado 
foi diluído em solução aquosa estéril e aquecido a 50-60 °C por 30 minutos em banho-maria 
e posteriormente filtrado através de papel de filtro. Após centrifugação a 2500 rpm por 15 
minutos e o sobrenadante foi armazenado em frascos estéreis a 5 °C para uso posterior. A Tabela 
1 apresenta resumidamente o procedimento utilizado para identificar 5 metabólitos diferentes.
Tabela 1 - Ensaios qualitativos para avaliar presença de metabólitos secundários 
Fonte: Savithramma et al., 2011, p. 10.
#ParaCegoVer: A tabela contém duas colunas. A da esquerda apresenta o nome de cada um 
dos cinco metabólitos; e a da direita, o procedimento utilizado para identificar cada um.
Métodos qualitativos e quantitativos modernos têm sido empregados para identificar a 
presença de metabólitos secundários em diferentes amostras biológicas, visando obter novas 
fontes e novos produtos. Segundo Sakamoto et al. (2018), os métodos que se destacam têm 
como base a cromatografia e espectroscopia.
70
2 COMPOSTOS CARDIOTÔNICOS NATURAIS
De acordo com Souza et al. (2011), doenças do sistema cardiovascular são a principal causa 
de morte nos países desenvolvidos e em desenvolvimento, causando impactos econômicos e na 
saúde. Na tentativa de reduzir esses impactos, diversos grupos de pesquisa têm trabalhado visando 
buscando alternativas terapêuticas para lidar com essas doenças. Neste contexto, produtos 
derivados de plantas, em especial os óleos essenciais, de algumas plantas tem representado uma 
importante proposta e alternativa para o tratamento de doenças cardiovasculares.
Drogas cardioativas de origem natural possuem em muitas vezes em sua composição 
glicosídeos cardiotônicos, que são compostos químicos conhecidos por atuar diretamente no 
miocárdio, sendo tradicionalmente utilizados no tratamento da insuficiência cardíaca congestiva. 
Quimicamente, as agliconas desse grupo são caracterizadas por um núcleo fundamental 
e são divididas em dois grupos de acordo com o anel lactônico insaturado, o primeiro são os 
pentacíclicos, também conhecidos como cardenólidos e o segundo grupo inclui os hexacíclicos, 
denominados bufadienólidos. Os glicosídeos do grupo cardenólido têm sido considerados como 
os compostos de grande importância na medicina (ROBBERS et al., 1997).
2.1 Aspectos gerais 
Os glicosídeos cardiotônicos constituem uma das principais classes de moléculas com atividade 
cardiovascular comprovada encontrados na natureza. De acordo com Elbaz et al (2012), de forma 
geral, os glicosídeos cardiotônicos partilham uma estrutura comum que inclui um núcleo esteroide, 
porções de açúcar de lactona. O núcleo esteroide é muitas vezes considerado a principal fração 
farmacologicamente ativa da molécula, no entanto o tipo de açúcar tem desempenhado uma função 
importante, indicando que diferentes açucares possibilitam cardiotônicos de maior potência.
Para caracterização desses compostos, podem ser utilizadas reações que evidenciam 
isoladamente partes da molécula do glicosídeo, que inclui reações de caracterização dos esteroides, 
como as reações de Pesez e Liebermann, reações relacionadas com o anel lactônico pentacíclico, 
podendo ser usadas as reações de Baljet e Raymond ou identificação de desoxiaçúcares, podendo 
ser citadas as reações de Keller-Kiliani e xantidrol (ROBBERS et al., 1997).
2.2 Aspectos farmacológicos
A ação farmacológica é observada quando o princípio ativo está sob a forma de glicosídeo, a 
atividade inata reside nas agliconas, mas os açúcares conferem maior solubilidade e aumentam o 
poder de fixação dos glicosídeos ao músculo cardíaco.
A superdosagem desses compostos é geralmente tóxica, o que torna necessário um rigoroso 
controle da posologia dos princípios ativos.
71
A droga exibe como efeito a soma da ação dos vários constituintes ativos que são de difícil 
separação (ROBBERS et al., 1997).
De acordo com Yano e Auricchio (2005), os medicamentos cardiotônicos exercem função 
diretamente sobre as fibras musculares cardíacas, aumentando a força contrátil do coração e 
consequentemente exercendo ações na excitabilidade, automaticidade, velocidade de condução 
e períodos refratários do coração. Tem sido similar o índice terapêutico de todos os fármacos 
cardiotônicos. Além disso, a margem de segurança é pequena, pois a dose terapêutica é apenas 
50 a 60% inferior à dose tóxica. Superdoses ou uso prolongado de glicosídeos cardiotônicos levam 
à intoxicação. As doses tóxicas reduzem perigosamente o ritmo cardíaco, devido a uma ação 
direta sobre o centro regulador e o tecido condutor, e o coração acaba por parar em sístole.
3 HETEROSÍDEOS CARDIOTÔNICOS
Os heterosídeos cardiotônicos são moléculas relacionadas a importantes processos biológicos 
cardiovasculares. De acordo com Marques et al. (2014), esses compostos são caracterizados 
estruturalmente por uma saponina triterpênica combinada a um oligossacarídeo e uma aglicona, 
estas substâncias são conhecidas por sua função cardiovascular e podem ser usadas no tratamento 
de arritmias e insuficiência cardíaca.
Segundo Bagrov et al. (2009), existe uma grande diversidade natural na família química destes 
esteroides cardiotônicos. Os substituintes e sua orientação estereoquímica, principalmente no 
esqueleto esteroidal e na porção lactona, podem variar bastante.
• A planta mais conhecida que contém esteroides cardíacos é a digitalis, comumente cha-
mada de dedaleira, em especial as espécies Digitalis lanata e Digitalis purpúrea.
• A palavra digitalis é um termo genérico que se refere a todos os esteroides cardiotônicos.
• Várias plantas, mais particularmente as pertencentes às famílias Asclepiadacea, Apocy-
naceae, Ranunculaceae e Scrophulariaceae são reconhecidamente por conter esteroides 
cardiotônicos.
• Os esteroides cardiotônicos também podem ser encontrados em espécies animais e 
outros organismos.
3.1 Aspectos gerais
Heterosídeos cardíacos ou cardiotônicos são componentes ativos que podem ser obtidos 
de algumas espécies de plantas, trata-se de substâncias esteroidais com esqueleto carbônico 
característico com unidades de açucares ligados. Através da hidrólise ácida destes heterosídeos, 
podem ser obtidos 3 tipos principais de algiconas, todas apresentam núcleo esteroidal do tipo 
ciclopentanto peridrofenantreno. O anel lactônico insaturado é formado por 5 membros e está 
72
ligado ao carbono 17 (COSTA, 2008).
Rodrigues e Almeida (2010) descrevem que uma grande variedade de métodos qualitativos 
pode ser usada para identificar os heterosídeos cardiotônicos, concentrando-se nas reações 
Liebermann-Buchard para identificar o núcleo esteroidal, a reação de Baljet e Kedde para o anel 
lactônico pentagonal, enquanto que a reação de Keller-Kiliani pode ser utilizada para identificar 
a porção osídica.
Costa (2008) enfatiza que mais de 30 glicosídeos cardiotônicos já foram isolados das folhas 
de D. purpúrea e D. lanata, incluindo a digoxina e a digitoxina, que são considerados os principais 
cardiotônicos. Essas substâncias têm sido amplamente obtidas por extração das folhas, sendo 
observado constantemente melhorias no cultivo e manejo, além do aprimoramento genético, 
com o objetivo de aumentar seu rendimento.Segundo Wiegrebe e Wichtl (1999), os processos de extração, pré-concentração e 
caracterização dos heterosídeos cardiotônicos pode ser feita por uma variedade de técnicas. A 
extração tem sido feita por misturas alcoólicas aquosas, em especial o metanol, a extração por fase 
sólida tem sido utilizada como procedimento preliminar que precede a análise em cromatografia 
líquida de alta eficiência acoplada a um detector espectroscópico. Técnicas instrumentais como 
espectroscopia de ressonância magnética possibilitam caracterizar a estrutura do cardiotônico 
previamente purificado. Posteriormente, podem ser realizadas investigações quanto conformação, 
mecanismos de ação e modelagens para sua utilização para diferentes propósitos.
3.2 Mecanismos biológicos e propriedades farmacológicas
De acordo com Hauptman e Kelly (1999), a maioria dos esteroides cardioativos compartilham 
a propriedade de serem potentes inibidores e altamente específicos da proteína adenosina 
trifosfatase de sódio e potássio (Na+/K+ ATPase), intrínseca da membrana celular. Acredita-se 
que glicosídeos cardíacos obtidos de folhas da Digitalis possuem efeitos inotrópicos positivos, isso 
permite que o cálcio se acumule nos miócitos, levando ao aumento da contratilidade cardíaca 
(BIACHI, 2017).
FIQUE DE OLHO
De acordo com Oliveira (2010), ao utilizar o reagente de Kedde e posterior aquecimento 
a 100° C por 5 minutos, o aparecimento de manchas de coloração rósea ou azul-violácea 
indicam a presença de heterosídeos cardiotônicos.
73
Segundo Mijatovic et al. (2007), os heterosideos cardiotônicos são abundantes na natureza, 
se apresentam em uma ampla diversidade de estruturas, apresentando potencial para 
modificação química e amplo uso em cardiologia para o tratamento da insuficiência cardíaca. 
Dados epidemiológicos, juntamente com relatórios baseados em demonstração in vitro e in vivo 
tem demonstrado a possibilidade de utilizar essa classe de compostos também como agentes 
antitumorais. No entanto, devido à sua estreita janela terapêutica, muitos destes trabalhos 
devem ser realizados até que seja estabelecido uma quantidade segura para sua aplicação em 
drogas anticâncer e para outras finalidades.
4 ANTRAQUINONAS
As antraquinonas são um grupo de produtos químicos funcionalmente diversos, 
estruturalmente relacionados ao antraceno. As antraquinonas naturais e sintéticas têm aplicações 
amplamente difundidas na indústria e na medicina. Devido à estreita semelhança na estrutura 
entre as antraquinonas e o análogo tóxico, o antraceno, existe uma preocupação com os possíveis 
danos que esses compostos podem produzir (SENDELBACH, 1989).
De acordo com Seigler (2012), derivados antraquinônicos constituem o maior grupo de 
quinonas naturais. As antraquinonas também constituem o maior grupo de pigmentos naturais 
com cerca de 700 compostos descritos. Grande parte deles são obtidos a partir de plantas com 
flores, enquanto o restante é produzido por líquenes e fungos. As antraquinonas podem ser 
encontradas em todas as partes das plantas, incluindo raízes, rizomas, frutas, flores e folhas.
4.1 Aspectos gerais
As antraquinonas podem ser caracterizadas como substâncias aromáticas fenólicas. A 
maioria desses compostos são formados pela estrutura básica de 9,10-antracenodiona, um 
composto orgânico aromático tricíclico com a fórmula C14H8O2. A presença de hidroxilas ou 
de outras funções químicas nos anéis aromáticos induzem variação da cor do pigmento e de 
suas propriedades físico-químicas. A Figura 1 apresenta a fórmula estrutural de uma molécula de 
antraquinona básica.
74
Figura 1 - Fórmula estrutural da molécula de antraquinona básica 
Fonte: Chromatos, shutterstock, 2020.
#ParaCegoVer: A Figura 1 apresenta a fórmula estrutural de uma molécula de antraquinona, 
observa-se a presença de dois grupamentos cetona na cadeia central e dois anéis aromáticos.
Antraquinonas são geralmente encontradas em plantas e bactérias. Apresentam atividades 
antifúngicas, antibacterianas e laxativas, com isso, essas substâncias têm sido amplamente utilizadas 
na indústria farmacêutica (ARAGÃO, 2019). De acordo com Seigler (2012), muitas antraquinonas 
são especialmente comuns nas famílias Fabaceae (Cassia), Liliaceae (Aloe), Poligonaceae (Rheum, 
Rumex), Rhamnáceae (Rhamnus), Rubiaceae (Asperula) e Scrophulariaceae (Digitalis).
Segundo Seigler (2012), as antraquinonas glicosiladas também estão presentes na planta, 
por exemplo nos rizomas, para favorecer seu acúmulo e armazenamento na planta, mas são 
posteriormente hidrolisadas e decompostas por glucosidases ou processos oxidativos. Alguns 
estudos relatam a presença de antraquinonas não glicosiladas em sementes variadas.
De acordo com Duval et al. (2016), uma grande variedade de métodos de extração e análise 
podem ser usados para obtenção e estudo de antraquinonas em amostras biológicas, as técnicas 
extração assistida por ultrassom, micro-ondas e fluido pressurizado em especial constituem 
metodologias suficientes para realizar os estudos em uma etapa inicial. Posteriormente, o uso 
de técnicas cromatográficas e espectroscópicas fornecerá importante informação para análises e 
estudos de seus mecanismos.
75
Os parâmetros utilizados na extração devem ser otimizados, abordagens modernas 
possibilitaram aumentar a eficiência e reduzir o tempo e consumo de solvente. Estudos realizados 
por Duval et al. (2016) verificaram um conjunto de plantas quanto a presença de antraquinona 
utilizando métodos modernos de análise, as plantas contendo derivados de antraquinona eram 
principalmente de três famílias, nomeadamente Polygonaceae, Rubiaceae e Fabaceae. Os 
compostos moleculares mais abundantes derivados de antraquinonas encontrados em plantas 
incluem rhein, aloe emodin, emodin, physcion, crisopanol. As antraquinonas têm substituído os 
corantes sintéticos para a formulação de produtos de interesse pelas indústrias.
4.2 Mecanismos biológico e aplicações farmacêuticas
Segundo Aragão (2019), a emodina é uma antraquinona caracterizada por ação laxante e 
tratamentos farmacológicos, o mecanismo de ação laxativo da emodina ocorre pela clivagem da 
emodina glicosídica pelas bactérias presentes no intestino, liberando emodina que pode reagir 
direta ou indiretamente com componentes de células epiteliais do cólon, levando as células 
musculares lisas a se contrair. Apesar de estar associada a atividades benéficas, alguns estudos 
têm demonstrado que as antraquinonas também podem apresentar atividades mutagênicas.
Duval et al. (2016) enfatizam que estão disponíveis na literatura numerosos relatos do uso de 
antraquinonas naturais para um amplo espectro de aplicações farmacêuticas, estes compostos 
tem se destacado por suas atividades anticancerígenas, anti-inflamatórias, imunossupressoras, 
antimicrobianas, diuréticas, catárticas, laxantes, vasorrelaxantes, antioxidantes e 
fitoestrogenadas. Além disso, as antraquinonas também desempenham um papel importante na 
cadeia de transporte eletrônico em processos associados ao metabolismo primário. A presença 
de antraquinonas pode limitar a eficiência fotossintética.
Os derivados de antraquinona podem ser preparados pela adição de uma grande variedade 
de compostos funcionais à sua estrutura, possibilitando desenvolver estruturas químicas com 
características específicas. A presença de grupamentos amino, nitro em antraquinonas foi 
estudada por Sendelbach (1989), buscando avaliar a relação entre a estrutura química dos 
compostos e uma resposta tóxica ou carcinogênica. A adição de um grupo amino ao anel de 
antraquinona produziu consistentemente lesões renais em ratos. No entanto, a substituição do 
grupo amino por um grupo metilamino pareceu aliviar a toxicidade. Embora um número limitado 
de estudos tenha sido relatado com a substituição nitro, a adição de um grupo nitro produziu 
consistentemente tumores em animais experimentais. Um grande conjunto de evidências sugere 
que os grupos laterais fenólicos são relativamente não tóxicos em animaisde laboratório.
76
Utilize o QR Code para assistir ao vídeo:
5 HETEROSÍDEOS CIANOGÊNICOS
Segundo Francisco e Pinotti (2000), os heterosídeos cianogênicos são amplamente distribuídos 
entre diferentes famílias de plantas com flores. Eles também são encontrados em algumas 
espécies de samambaias, fungos e bactérias. Existem muitos produtos naturais economicamente 
importantes que são altamente cianogênicos, incluindo trevo branco, linum, amêndoa, sorgo, 
seringueira e mandioca. É comum encontrar plantas cianogênicas e acianogênicas dentro da 
mesma espécie, onde a função da cianogênese é revelada por suas características fenotípicas. A 
cianogênese pode não ser usada especificadamente para a sobrevivência das plantas, mas pode 
estar envolvida nos mecanismos de defesa e participa de processos metabólicos e excretores.
Muitas plantas sintetizam glicosídeos cianogênicos, que são capazes de liberar ácido cianídrico 
em solução após hidrolise e decomposições. Segundo Chaouali et al. (2013), essa habilidade, 
conhecida como cianogênese, é reconhecida há séculos em plantas como damascos, pêssegos, 
amêndoas e outras plantas importantes para alimentos. Existem pelo menos 2650 espécies de 
plantas que produzem cianoglicósidos. Uma vez maceradas as partes comestíveis das plantas, 
a enzima intracelular catabólica glucosidase é liberada e entra em contato com os glicosídeos 
cianogênicos, promovendo sua hidrolise, que produzir cianeto de hidrogênio, glicose, cetonas 
ou benzaldeído. Grande número de pessoas é exposto diariamente a baixas concentrações de 
compostos cianogênicos em muitos alimentos, e esta exposição pode implicar um risco para a 
saúde humana.
77
A cada ano, têm sido reportadas novas vítimas humanas e outros animais pela intoxicação 
ocasional generalizada decorrente do consumo de plantas cianogênicas. A maioria dos casos 
de intoxicação por cianeto é causada pelo consumo de plantas membras da família Rosaceae, 
Euphorbiaceae, Fabaceae e Gramineae. Os íons cianeto liberados inibem a respiração celular de 
todos os organismos aeróbicos, bloqueando o transporte de elétrons mitocondriais e impedindo 
a captação de oxigênio. A alta exposição a esse potente agente tóxico em humanos pode causar 
náusea, vômito, diarreia, tontura, fraqueza, confusão mental e convulsões seguidas de coma 
terminal e morte (CHAOUALI et al., 2013).
5.1 Aspectos gerais
Os heterosídeos cianogênicos são metabólitos secundários derivados de aminoácidos de 
plantas. Apesar da grande diversidade estrutural nos heterosídeos cianogênicos, acredita-se 
que quase todos sejam derivados de apenas seis aminoácidos diferentes, nomeadamente a 
L-valina, L-isoleucina, L-leucina, L-fenilalanina ou L-tirosina e ciclopentenil-glicina. Diferentes 
tipos de heterosídeos cianogênicos podem ser encontrados em diferentes plantas alimentares 
cianogênicas, por exemplo, taxifilina em brotos de bambu e linamarina na mandioca. Várias 
plantas comerciais, como sorgo, maçã, amêndoa e cevada são consideradas cianogênicas e 
acumulam quantidades significativas de heterosídeos cianogênicos, geralmente, a produção 
desses compostos depende da idade, espécie e de fatores ambientais (BOLARINWA et al. 2016).
Chaouali et al. (2013) enfatizam que sob condições ambientais normais, muitas plantas 
sintetizam glicosídeos cianogênicos capazes de liberar ácido cianídrico após a hidrólise. Segundo 
Bolarinwa et al. (2016), glicosídeos cianogênicos são toxinas naturais das plantas que estão 
presentes em diferentes espécies e diferentes regiões da planta, muitas delas são consumidas 
direta ou indiretamente por seres humanos. A exposição ao cianeto pelo consumo não intencional 
ou intencional de glicosídeos cianogênicos pode levar a intoxicações agudas, caracterizadas por 
sintomas neurológicos resultantes de dano tecidual no sistema nervoso central.
5.2 Mecanismos biológicos
De acordo com Francisco e Pinotti (2000), a cianogênese consiste na capacidade de algumas 
plantas de sintetizar heterosídeos cianogênicos que, quando hidrolisados enzimaticamente, 
liberam ácido cianídrico. Na maioria dos casos, a hidrólise é realizada pela glucosidase, produzindo 
açúcares e uma cianoidrina que se decompõe espontaneamente em ácido cianídrico, gerando 
FIQUE DE OLHO
Os compostos cianogênicos podem ser encontrados em baixas quantidades em produtos 
normalmente consumidos pela população. De acordo com Ballhorn, eles são encontrados 
nas amêndoas, castanhas, nozes de macadâmia e linhaça.
78
uma cetona ou aldeído. Outra rota sintética para produção de ácido cianídrico pode envolver 
catalise da enzima hidroxinitrilaliase, que é difundida em plantas cianogênicas. Na planta intacta, a 
enzima e o glicósido cianogênico permanecem separados, mas se o tecido da planta é danificado, 
ambos são colocados em contato e o ácido cianídrico é produzido. Este ácido é extremamente 
tóxico para um amplo espectro de organismos, devido à sua capacidade de se ligar fortemente a 
metais, como Fe2+, Mn2+ e Cu2+, que são grupos funcionais e centros ativos de muitas enzimas, 
além de inibir processos oxidativos na cadeia respiratória do citocromo, transporte de elétrons na 
fotossíntese e na atividade de enzimas como catalase e oxidase.
O consumo de plantas cianogênicas inadequadamente processadas pode levar a problemas 
de saúde crônicos e agudos. A compreensão dos métodos de processamento apropriados para 
plantas cianogênicas específicas ajudará a reduzir o problema da toxicidade não intencional do 
cianeto. Da mesma forma, para evitar efeitos adversos dos glicosídeos cianogênicos nas plantas 
alimentícias, os consumidores devem preparar os alimentos adequadamente antes do consumo. 
Recomenda-se que as plantas cianogênicas sejam cortadas em pedaços menores e cozinhe bem 
para liberar cianeto de hidrogênio tóxico antes do consumo, a fim de reduzir o nível da toxina 
(BOLARINWA et al., 2016).
Revisões sobre os efeitos da cianogênese na saúde humana demonstram que essa é uma 
área de controvérsia científica. Existem diferenças na sensibilidade a doses letais em diferentes 
espécies animais, bem como no grau de produção de ácido cianídrico. Os efeitos da ingestão de 
glicosídeos cianogênicos incluem intoxicação aguda, desordens neurológicas, bócio endêmico, 
diabetes tropical e malformações congênitas (LOPES, 2001). De acordo com Amorim et al 
(2006), as plantas cianogênicas podem causar encefalopatias, além disso estão relacionadas a 
mecanismos de hepatotoxicidade e nefrotoxicidade.
5.3 Extração e caracterização
Vários métodos analíticos são empregados para o estudar os heterosídeos cianogênicos. 
De acordo com Gleadow et al. (2011), estes compostos podem ser analisados direta ou 
indiretamente. Os métodos diretos incluem extração e separação usando cromatografia líquida 
de alta eficiencia seguida por espectroscopia de massa espextroscopia de ressonância magnética. 
Os métodos indiretos envolvem estudos sobre a degradação do glicosídeo cianogênico e, em 
seguida, a análise dos produtos degradativos, como o cianeto ou resíduo de açúcar.
Segundo Gleadow et al. (2011), glicosídeos cianogênicos podem ser extraídos de produtos 
vegetais por aquecimento em solução contendo 85% de metanol. A ebulição garante a 
desnaturação das β-glucosidases, que evitam a degradação dos glicosídeos cianogênicos. O 
metanol aquoso facilita a desnaturação das proteínas, a ruptura da parede celular e garante 
a solubilidade dos glicosídeos. O procedimento pode ser usado com tecidos frescos e secos, e 
os extratos podem ser usados para medições quantitativas ou para purificação de compostos 
79
cianogênicos. A análise pode ser realizada de forma quantitativa, onde são detectados os teores 
de cianogênicos nas amostras ou qualitativamente, usando papéis de teste ou reações e reagentes 
específicos, como por exemplo a reação de Feigl Anger.
Utilize o QR Code para assistir ao vídeo:
80
Nesta unidade, você teve a oportunidade de:
• conhecer alguns dos principais metabólitos secundários obtidosde plantas com 
aplicações em farmacologia e na indústria farmacêutica.
• aprender diferentes metodologias para identificar e caracterizar compostos de ação 
farmacológica produzidos por plantas.
• entender a importância da fitoterapia e seu emprego nos dias atuais, desde a 
obtenção de compostos de interesse farmacológico a sua utilização na medicina 
popular.
• conhecer os principais compostos cardiotônicos e cianogênicos de origem natural, 
seu emprego, caracterização, obtenção, mecanismos de ação e toxicidade.
• aprender importantes características das antraquinonas, características gerais, 
distribuição, funções, isolamento e purificação, mecanismos e aplicações 
farmacológicas.
PARA RESUMIR
AMORIM, S. L.; MEDEIROS, R. M. T.; RIET-CORREA, F. Intoxicações por plantas 
cianogênicas no Brasil. Ciência Animal, v. 16, n. 1, p. 17-26, 2006.
ARAGÃO, A. C. C. Prospecção de antraquinonas em erva-mate. 2019. 46 f. Monografia 
(Graduação em Química) – Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2019. 
BAGROV, A. Y.; SHAPIRO, J. I.; FEDOROVA, O. V. Endogenous cardiotonic steroids: 
physiology, pharmacology, and novel therapeutic targets. Pharmacological reviews, v. 
61, n. 1, p. 9-38, 2009.
BOLARINWA, I. F. et al. A review of cyanogenic glycosides in edible plants. Toxicology-
New Aspects to This Scientific Conundrum, 2016.
BRUNING, M. C. R.; MOSEGUI, G. B. G.; VIANNA, C. M. M. A utilização da fitoterapia e 
de plantas medicinais em unidades básicas de saúde nos municípios de Cascavel e Foz 
do Iguaçu-Paraná: a visão dos profissionais de saúde. Ciência e saúde coletiva, v. 17, p. 
2675-2685, 2012.
CHAOUALI, N. et al. Potential toxic levels of cyanide in almonds (Prunus amygdalus), 
apricot kernels (Prunus armeniaca), and almond syrup. ISRN toxicology, 2013.
COSTA, F. B. Digitalis e hidropsia: do empirismo do século XVI à indústria farmacêutica 
do século XX. Universidade de São Paulo, 2008. Disponível em: https://i-flora.iq.ufrj.br/
hist_interessantes/digitalis.pdf. Acesso em: 06 abr. 2020.
DUVAL, J. et al. Research advances for the extraction, analysis and uses of anthraquinones: 
a review. Industrial Crops and Products, v. 94, p. 812-833, 2016.
ELBAZ, H. A. et al. Digitoxin and its analogs as novel cancer therapeutics. Experimental 
hematology & oncology, v. 1, n. 1, p. 4, 2012.
FRANCISCO, I. A.; PINOTTI, M. H. P. Cyanogenic glycosides in plants. Brazilian archives of 
biology and technology, Curitiba, v. 43, n. 5, p. 487-492, 2000.
GLEADOW, R. et al. Cyanogenic glycosides. Research methods in plant sciences, v. 1, p. 
283-310, 2011.
HAUPTMAN, P. J.; KELLY, R. A. Digitalis. Circulation, v. 99, n. 9, p. 1265-1270, 1999.
LOPES, A. M. Avaliação da dose letal (dl50) oral e efeitos metabólicos da linamarina 
extraída de mandioca, em ratos. 2001. 97 f. Tese (Doutorado em Agronomia) – 
Universidade Estadual Paulista Julio de Mesquita Filho, Botucatu, 2001.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
MARQUES, T. H. C. et al. Estudios agronómicos, genéticos, morfoanatómicos, 
fitoquímicos, toxicológicos y farmacológicos de Bellis perennis L.(margarita). Revista 
Cubana de Plantas Medicinales, v. 19, n. 1, p. 85-100, 2014.
MIJATOVIC, T. et al. Cardiotonic steroids on the road to anti-cancer therapy. Biochimica 
et Biophysica Acta (BBA): Reviews on Cancer, v. 1776, n. 1, p. 32-57, 2007.
OLIVEIRA, P. C. Estudo fitoquímico e avaliação da atividade antiinflamatória Lychnophora 
passerina (Mart ex DC) Gardn (Asteraceae). 2010. 133 f. Dissertação (Mestrado em 
Ciências Farmacêuticas) – Universidade Federal de Ouro Preto, Ouro Preto, 2010.
ROBBERS, J. E.; SPEEDIE, M. K.; TYLER, V. E. Farmacognosia e Farmacobiotecnologia. 
Tradução de BENEDETTI, I. C. 1. ed. São Paulo: Premier, 1997.
RODRIGUES, F. R.; ALMEIDA, W. A. B. Calogênese em Cissus sicyoides L. a partir de 
segmentos foliares visando à produção de metabólitos in vitro. Revista Brasileira de 
Plantas Medicinais, v. 12, n. 3, p. 333-340, 2010.
SAKAMOTO, S. et al. Enzyme-linked immunosorbent assay for the quantitative/
qualitative analysis of plant secondary metabolites. Journal of natural medicines, v. 72, 
n. 1, p. 32-42, 2018.
SAVITHRAMMA, N. et al. Screening of medicinal plants for secondary metabolites. 
Middle-East Journal of Scientific Research, v. 8, n. 3, p. 579-584, 2011.
SEIGLER, D. S. Plant Secondary Metabolism. Springer Science & Business Media, New 
York, 2012.
SENDELBACH, L. E. A review of the toxicity and carcinogenicity of anthraquinone 
derivatives. Toxicology, v. 57, n. 3, p. 227-240, 1989.
SOUZA, G. H. B.; MELLO, J. C. P.; LOPES, N. P. Farmacognosia: coletânia científica. 1. ed. 
Ouro Preto: Edufop, 2011.
WIEGREBE, H.; WICHTL, M. High-performance liquid chromatographic determination of 
cardenolides in Digitalis leaves after solid-phase extraction. Journal of Chromatography 
A, v. 630, n. 1-2, p. 402-407, 1993.
WINK, M. Medicinal plants: a source of anti-parasitic secondary metabolites. Molecules, 
v. 17, n. 11, p. 12771-12791, 2012.
YANO, H. M.; AURICCHIO, M. T. Digitoxina: superdosagem em medicamento manipulado. 
Revista do Instituto Adolfo Lutz, v. 64, n. 2, p. 273-275, 2005.
Farmacognosia pura é um livro direcionado para estudantes dos 
cursos da área de farmácia e correlatos.
Além de abordar assuntos gerais, o livro introduz a farmacognosia 
e traz conteúdo sobre metabolismo, metabólitos, metabólitos 
secundários de plantas e de importância farmacológica.
Após a leitura da obra, o leitor vai saber os fundamentos da 
farmacognosia e sua importância (incluindo uma grande variedade 
de compostos naturais e suas aplicações); discutir as diferentes 
técnicas e métodos de extração, seus aspectos gerais e as vantagens 
e desvantagens associadas a cada técnica; identificar os objetivos 
da fitoquímica e conhecer os principais compostos obtidos a partir 
de espécies vegetais que apresentam importância farmacêutica 
e industrial; aprender sobre flavonoides, sua caracterização, 
métodos de extração, estrutura química, aplicações e propriedades; 
caracterizar taninos e seus derivados e discutir diferentes formas de 
utilização destes produtos naturais; dominar aspectos importantes 
sobre as saponinas, sua importância biológica, características 
estruturais e mecanismos de ação farmacológico; entender a 
importância da fitoterapia e seu emprego nos dias atuais, desde a 
obtenção de compostos de interesse farmacológico a sua utilização 
na medicina popular; conhecer os principais compostos cardiotônicos 
e cianogênicos de origem natural, seu emprego, caracterização, 
obtenção, mecanismos de ação e toxicidade, e muito mais.
Aproveite a leitura do livro. Bons estudos!
	Capa E-Book_Farmacognosia Pura_CENGAGE_V2
	E-Book Completo_Farmacognosia Pura_CENGAGE_V2