Aula 04_Química orgânica e experimental

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Identificação das funções orgânicas e grupos funcionais
CURSO FARMÁCIA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL
Professora Dra. Thamyres Vanessa Nascimento da Silva
MAR/2023
CASTANHAL-PA
TÓPICO 1 – AULA 04 - Funções Orgânicas e Grupos Funcionais 
1. Funções nitrogenadas
São aquelas que contêm nitrogênio (N), além de carbono (C) e hidrogênio (H). 
É comum, também, funções contendo oxigênio (O2). 
As funções nitrogenadas mais importantes e também mais simples são: aminas, amidas, nitrilas e
nitrocompostos.
Relevância biológica: formam proteínas que são componentes
essenciais dos seres vivos.
Transporte 
de 
substâncias 
(ex: O2)
Enzimática
Estrutural
Defesa
Hormonal
Importância 
das 
proteínas
2
2. Aminas
São compostos teoricamente derivados do NH3, pela substituição de um, dois ou três hidrogênios (H) por
grupos alquila ou arila.
Classificação das aminas
Quanto à quantidade de ligações nos seus hidrogênios
Quantidade de ligações 1 2 3
Classificação da amina Primário Secundário Terciário
Exemplo R – NH2
R 
NH
R’ 
R
R’ NH
R’’
Quantidade de ligações 1 NH2 2 NH2 3 NH2
Classificação da amina Monoamina Diamina Triamina
Exemplo H₃C – NH2
CH₂ – CH₂ – CH₂
| |
NH2 NH2
CH₂ – CH₂ – CH – CH₂ – CH₂
| | |
NH2 NH2 NH2
Quanto a quantidade de grupos anima na molécula
3
2. Aminas
NOMENCLATURA OFICIAL DAS AMINAS
Nome das ramificações ou substituintes ligados ao nitrogênio + AMINA 
Em ordem alfabética
CH₃ 
|
CH₃ – CH₂ – N – CH₂ – CH₂ – CH₃ 
Etil-metil-propilamina
CH₃ 
|
CH₃ – N – CH₃ 
Trimetilamina
N – CH₂ – CH₂ – CH₃ 
Propil-fenilamina
R – NH2
R 
NH
R’ 
R
R’ NH
R’’
(Odor de peixe podre)
4
2.1. Aminas complexas
CH₃ CH₃ 
| |
CH₃ – C – CH – CH – CH₃
| |
NH₂ 
Localizar a cadeia principal e numerar a partir da extremidade mais próxima do grupo amino. 
NOMENCLATURA OFICIAL DAS AMINAS COMPLEXAS
Grupo amino como ramificação + ramificações + nome do hidrocarboneto
1 2 3 4 5
2-amino-4-fenil-2,3-dimetil-pentano
Ácido para-aminobenzóico (PABA)
(Protetor solar)
5
3. Amidas
São compostos derivados do NH3, pela substituição de um hidrogênio (H) por um grupo acila.
R ou abreviadamente – CONH2
Onde o R pode ser H, alquila (R) ou arila (Ar)
Localizar a cadeia principal e numerar a partir da extremidade mais próxima do grupo amida. 
NOMENCLATURA OFICIAL DAS AMIDAS
Nome do hidrocarboneto + amida
Propanamida
3-etil-4-metil-hexanamida
OBS: Em caso de conter ramificações na cadeia principal, começar a montar a
nomenclatura informando as ramificações com suas posições em ordem alfabética.
4-etil-hex-5-enamida
6
3. Amidas ou abreviadamente – CONH2
OBS: não são comuns amidas com dois ou três radicais acilas no mesmo nitrogênio. Porém, são comuns
amidas com radical alquila ou arila no nitrogênio:
Amida N-monossubstituída Amida N,N-dissubstituída
Esses são compostos mistos, em parte amida, em parte amina. A letra N (maiúscula) que aparece nome
indica nitrogênio.
R
N-metil-butanamida N-etil-N-metil-butanamida
OBS: radicais em ordem alfabética.
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3.1. Amidas cíclicas
Conhecida como lactamas, são formadas pela reação de condensação intramolecular de compostos 
que contêm o grupo ácido carboxílico (–COOH) e o grupo amina (–NH2). 
α - alfa
1
2
3
1
23
4
1
2
3
4
5
1
2
3
4
12
3
4 5
6
β - beta γ - gama δ - delta
OBS: A nomenclatura é realizada utilizando letras gregas para indicar o átomo de carbono da cadeia do ácido
carboxílico e, tal nomenclatura, se inicia atribuindo a letra alfa (α) para o carbono mais próximo ligado ao
grupo – COOH e, assim, sucessivamente.
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4. Nitrilas
Ou cianetos, são compostos contendo o grupo funcional – C ≡ N, sendo resultantes da substituição
do átomo de hidrogênio do cianeto de hidrogênio (H – C ≡ N ou HCN) por um substituinte orgânico
(alquila ou arila).
Localizar a cadeia principal e numerar a partir da extremidade mais próxima do grupo nitrila. 
NOMENCLATURA OFICIAL DAS NITRILAS
Nome do hidrocarboneto + nitrila
Butanonitrila
2-metil-butanonitrila Benzonitrila
OBS: Em caso de conter ramificações na cadeia principal, começar a montar a
nomenclatura informando as ramificações com suas posições em ordem alfabética.
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5. Nitrocompostos
São substâncias que contém um ou mais grupos – NO2 na molécula.
São isômeros dos nitritos ( R – O – NO).
A classificação mais importante é a que os divide em alifáticos (R – NO2) e aromáticos (Ar – NO2) – cuja
as preparações e propriedades são bem diferentes.
Localizar a cadeia principal e numerar a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional. 
NOMENCLATURA OFICIAL DOS NITROCOMPOSTOS
Indicar a posição do grupo funcional + NITRO + nome do hidrocarboneto 
NO₂ 
| 
CH₃ – CH – CH₂ – CH – CH₂ – CH – NO₂
| |
NO₂ CH₂
|
CH₃2,4,6-trinitro-octano 2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
OBS: Nas cadeias 
mononucleares a 
substituição do hidrogênio 
do benzeno pode originar 
outras estruturas com 
ramificações saturadas ou 
insaturadas. Na troca de 
um hidrogênio por um 
metil (-CH3), pode-se 
formar o tolueno.
10
Obrigada!
Você tem alguma dúvida?
“Você não aprende a andar seguindo regras. Você aprende fazendo, caindo e tentando novamente. ”
(Autor desconhecido)
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Aplicações das aminas 
A principal aplicação desta classe de compostos é como estimulante.
Anfetamina
É uma droga sintética que aumenta a atividade do sistema
nervoso seguido da diminuição da sensação de fadiga e
redução de apetite. Em razão destes efeitos, seu uso é
regulado, sendo vendida apenas com prescrição médica. O
uso intensivo de anfetaminas causa dependência.
Cafeína
Esta amina está presente no café, no guaraná, alguns chás,
chocolate e em alguns refrigerantes. É um estimulante do
sistema nervoso, favorecendo o estado de alerta, aumento
da concentração, atenção e memória. Em alguns casos sua
ingestão pode levar a dependência.
Grupo funcional amina presente.
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Aplicações das amidas 
Penicilina 
É uma β-lactama utilizada como medicamento
antibiótico para o tratamento de infecções bacterianas.
Sua atividade antibacteriana se deve ao anel β-lactâmico,
de alta reatividade.
Barbitúricos
Medicamentos com barbitúricos são destinados como
sedativos para ansiedade e alguns distúrbios psicológicos e
psiquiátricos, como a epilepsia.
Grupo funcional amida presente.
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Aplicações das nitrilas
O nitrilo mais comum é a borracha nitrílica que é um copolímero sintético
de acrilonitrilo insaturado e butadieno conjugado. Essa forma de borracha é
altamente resistente a produtos químicos. Devido às propriedades químicas
versáteis e favoráveis ​​dos nitrilos especiais, tem importante aplicação em
adesivos farmacêuticos, fabricação de luvas de nitrila (resistentes a
químicos) e etc.
Acrilonitrilo
Luva de nitrila Luva de nitrila P100
Grupo funcional nitrila presente.
Acrilonitrila butadieno estireno
(matéria-prima para fabricação
de plásticos)
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Aplicações dos nitrocompostos
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Possuem diversas aplicações clínicas, entre as quais citam-se usos como
antianginosos (dinitrato de isossorbida, nitroglicerina), anti-hipertensivos
(nifedipina, nitredipina e nisoldipina), anticoagulante (acenocumarol), sedativo
hipnótico (nitrazepan), analgésico narcótico (clonitiazina), anti-inflamatório
(nimesulida), anti-histamínico H-2 (ranitidina), antibacterianos (cloranfenicol,
metronidazol, nitrofural, nifuroxazida), antineoplásicos (nitacrina, 1-(1,5-
dicloropentano-3-il)-4-nitrobenzeno) e antiparasitários (tinidazol, secnidazol,
benzinidazol e nifurtimox).
Subestruturas químicas fundamentais de
nitrocompostos empregados em terapêutica.