Aula_11_-_Funções_Orgânicas_-_UNICAMP_2024

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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
UNICAMP 
Prof. Guilherme Alves 
Aula 11 - Funções Orgânicas 
vestibulares.estrategia.com 
EXTENSIVO 
2024 
Exasi
u 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 2 
 
SUMÁRIO 
INTRODUÇÃO 4 
1. FUNÇÕES OXIGENADAS 5 
2. ÁLCOOL 5 
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS 7 
NOMENCLATURA OFICIAL DOS ÁLCOOIS 8 
NOMENCLATURA USUAL PARA MONOÁLCOOIS 11 
3. ENOL 13 
NOMENCLATURA OFICIAL DOS ENÓIS 14 
4. FENOL 15 
NOMENCLATURA OFICIAL DOS FENÓIS 16 
5. ÉTER 20 
NOMENCLATURA OFICIAL DOS ÉTERES 21 
NOMENCLATURA USUAL PARA ÉTERES 22 
6. ALDEÍDO 23 
NOMENCLATURA OFICIAL DOS ALDEÍDOS 24 
7. CETONA 27 
NOMENCLATURA OFICIAL DAS CETONAS 28 
8. ÁCIDO CARBOXÍLICO 30 
NOMENCLATURA OFICIAL DOS ÁCIDO CARBOXÍLICOS 33 
DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 36 
ANIDRIDOS 37 
9. ÉSTER 38 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 3 
NOMENCLATURA OFICIAL DOS ÉSTERES 39 
10. RESUMO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES OXIGENADAS 44 
11. FUNÇÕES NITROGENADAS 45 
AMINAS 45 
AMIDAS 63 
NITRILAS OU CIANETOS 73 
NITROCOMPOSTOS 74 
12. OUTRAS FUNÇÕES 75 
ANIDRIDO 75 
CLORETOS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 76 
COMPOSTOS HALOGENADOS OU HALETOS ORGÂNICOS 76 
ÁCIDOS SULFÔNICOS 77 
TIOÁLCOOIS OU TIÓIS 78 
TIOÉTERES OU SULFETOS 78 
RESUMO DAS FUNÇÕES QUE JÁ APARECERAM EM QUESTÕES 80 
13. QUESTÕES EXTRAS 84 
14. GABARITO DAS QUESTÕES EXTRAS 104 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 4 
INTRODUÇÃO 
 
Olá, tudo bem? 
Hoje vamos continuar falando sobre a Química Orgânica. Como já vimos, os compostos orgânicos 
podem ser organizados de acordo com suas propriedades químicas, e isso ocorre de acordo com o grupo 
de átomos que se encontram ligados às cadeias carbônicas. Assim, de acordo com a reatividade das 
moléculas podemos agrupá-las em grandes grupos que chamamos Funções Orgânicas. Na química, 
função é um grupo de substâncias com propriedades físico-químicas semelhantes. 
Na Aula 09 (Fundamentos de Química Orgânica), vimos tudo o que é importante sobre o carbono 
e as cadeias carbônicas e, também, aprendemos a identificar e a nomear os hidrocarbonetos, que são 
formados apenas por carbono e hidrogênio em sua estrutura. Nesta aula vamos aprender, 
principalmente, sobre as principais funções oxigenadas (moléculas orgânicas que possuem átomos de 
oxigênio), funções nitrogenadas (moléculas orgânicas que possuem átomos de nitrogênio) e funções 
sulfuradas (moléculas orgânicas que possuem átomos de enxofre), bem como as formas de identificá-las 
e nomeá-las. 
Espero que você aprecie o conteúdo e entenda tudo de uma forma leve, como deve ser. 
 
Me coloco à disposição sempre que precisar pois, como espero já ter deixado claro, é um enorme 
prazer poder te ajudar. 
 
Conta comigo! 
 
 
 
 
 
 
Grande abraço! 
Professor Guilherme Alves 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 5 
1. FUNÇÕES OXIGENADAS 
Funções oxigenadas são grupos funcionais que contêm átomos de oxigênio em sua estrutura. 
Esses grupos funcionais podem ser encontrados em moléculas orgânicas, e são responsáveis por muitas 
das propriedades químicas e físicas dessas moléculas. 
Algumas dessas funções incluem álcoois, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres e 
outros compostos que contêm oxigênio ligado a átomos de carbono em sua estrutura. 
Os álcoois, por exemplo, são uma função oxigenada que contém um ou mais grupos hidroxila (-
OH) ligados a átomos de carbono em sua estrutura. Os éteres são compostos que contêm um átomo de 
oxigênio ligado a dois átomos de carbono, geralmente em cadeias carbônicas diferentes. Os aldeídos são 
compostos que contêm um grupo carbonila (C=O) ligado a um átomo de hidrogênio e um átomo de 
carbono em sua estrutura, enquanto as cetonas contêm um grupo carbonila ligado a dois átomos de 
carbono. Os ácidos carboxílicos contêm um grupo carboxila (-COOH) e os ésteres contêm um grupo éster 
(-COO-) em sua estrutura. 
Essas funções oxigenadas conferem propriedades únicas às moléculas que as contêm, como 
polaridade, capacidade de formar ligações de hidrogênio, reatividade química e solubilidade. Por isso, 
essas funções oxigenadas são de grande importância em química orgânica e são amplamente utilizadas 
em muitas aplicações, desde a síntese de compostos químicos até a produção de cosméticos e alimentos. 
 
Então, vamos à elas. 
 
2. ÁLCOOL 
Deixa-me contextualizar um pouco sobre os álcoois. Sabe onde estão presentes em nosso dia a 
dia? Ah, essa é fácil, não é mesmo?! Você deve estar pensando no álcool presente nas bebidas e nele 
Funções Orgânicas 
Oxigenadas
Álcoois
Enois
Fenois
Éteres Aldeídos
Cetonas
Ácidos 
Carboxílicos
Ésteres
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 6 
sendo utilizado como combustível. Esse álcool é o álcool etílico (também chamado de etanol). No 
entanto, ele não é o único que está presente no nosso cotidiano. Veremos isso mais detalhadamente ao 
logo desse tópico. 
O etanol, como você já viu, é usado como combustível automotivo e está presente nas bebidas 
alcoólicas. Além disso, possui diversas aplicações como solvente em indústrias de cosmético (por 
exemplo, de perfumes, loções e desodorantes) e farmacêutica; e desinfecção doméstica e pessoal, a 
exemplo álcool em gel. 
Além do etanol, estão presentes no nosso cotidiano outras moléculas orgânicas que possuem em 
seu esqueleto a função orgânica álcool. Outro exemplo clássico é o metanol, usado como combustível em 
carros de corrida e de aeromodelos; o isopropanol, usado para tirar a gordura de lentes de câmera 
fotográfica, lentes de óculos e peças de informáticas; a glicerina, usada em sabões, em cosméticos, nas 
tintas de impressão gráfica e como aditivo em alimentos; os açúcares, como glicose e sacarose; o amido, 
presente na batata, mandioca e trigo; a celulose, presente no papel. 
 
 
O que faz com que todas essas moléculas sejam da mesma família é a hidroxila ligada a carbono 
saturado. Indo mais fundo, essa configuração estrutural em comum garante que todas essas moléculas 
possuam propriedades química semelhantes. Esse tema, propriedades dos compostos orgânicos, será 
abordado em uma aula futura então, não se preocupe com isso agora. 
 
Os álcoois são, por definição, compostos que possuem o grupo funcional hidroxila (-OH) ligado a 
um carbono saturado (lembrando que um carbono é saturado quando faz quatro ligações simples, 
ou seja um carbono de hibridização sp3). 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 7 
 
 
 
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS 
Um dos critérios usados para classificar os álcoois relaciona-se à quantidade de grupos hidroxila (-
OH) 
 
 
Os monoálcoois ainda podem ser classificados em função do tipo de carbono que contém a 
hidroxila. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 8 
 
 
NOMENCLATURA OFICIAL DOS ÁLCOOIS 
A nomenclatura oficial dos álcoois segue as mesmas regras estabelecidas para os hidrocarbonetos; 
a única diferença está na terminação. 
 
 
Álcoois saturados 
Monoálcool 
Quando um álcool alifático apresentar mais do que dois átomos de carbono, indicamos a posição 
do OH, numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém a hidroxila. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 9 
 
 
No exemplo anterior, por se tratar de um álcool cíclico com apenas uma ramificação, o grupo etil 
ocupa o carbono 3 justamente porque a hidroxila, agora prioritária na contagem, sempre será o carbono 
1 do ciclo. Veja outro exemplo: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 10 
 
 
Poliálcoois 
Nesses álcoois as posições dos grupos OH são fornecidaspelos menores números possíveis. Essas 
quantidades são indicadas pelos sufixos de quantidade diol, triol etc. 
 
 
Álcoois insaturados 
Esses álcoois contêm pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre carbonos que não apresentam 
grupo OH. 
Em seus nomes devem constar as posições do grupo funcional, das insaturações e das 
ramificações, sendo essa a ordem de prioridade. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 11 
 
 
 
NOMENCLATURA USUAL PARA MONOÁLCOOIS 
Nessa nomenclatura usa-se o nome do radical ao qual está ligado o grupo OH, de acordo com o 
seguinte esquema: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 12 
 
 
 
 
Etanol como Combustível 
O etanol pode ser usado como combustível de veículos de três maneiras: o etanol comum, o 
etanol aditivado e o etanol misturado à gasolina. 
O etanol comum possui uma gradação alcóolica de cerca de 95%, conhecido como E95. Além 
disso, por lei, devem ser adicionadas substâncias para lhe conferir gosto e cheiros desagradáveis a 
fim de evitar sua utilização para fins de produção de bebidas alcóolicas. A razão para isso é que os 
impostos são diferentes do álcool combustível e do álcool para bebidas. 
A principal vantagem do álcool combustível é que ele é mais limpo que a gasolina. A gasolina, em 
geral, se acumula no tanque e nas válvulas, por ser mais pesada que o etanol. Por outro lado, quando 
se utiliza etanol, ele é capaz de dissolver a gasolina acumulada e, assim, contribuir para limpar o 
sistema de ignição do carro. 
Em termos ambientais, a queima do etanol é mais próxima da combustão completa e 
praticamente não produz monóxido de carbono. 
Por outro lado, o etanol é mais corrosivo devido à polaridade do grupo —OH. 
 
𝐹𝑒 + 𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝑂𝐻 → 𝐹𝑒𝑂 + 𝐶𝐻3𝐶𝐻3 
 
Por conta disso, é comum os motoristas revezarem o combustível. Assim, utilizam o etanol de vez 
em quando para limpar o motor, mas devem evitar seu uso contínuo para prevenir da corrosão. 
Vários estudos mostram que é mais barato (km/R$) abastecer com etanol quando o seu preço é 
até 70% do preço da gasolina. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 13 
O Brasil, que é um grande produtor de cana-de-açúcar, tem uma das maiores produções de etanol 
do mundo. No Brasil, toda a gasolina deve conter, pelo menos, 25% de etanol. 
 
 
3. ENOL 
Os enóis são compostos muito instáveis que tendem a ter suas estruturas rearranjadas para 
formar compostos mais estáveis, como aldeídos e cetonas. Esse processo é chamado de tautomerização 
(estudaremos em isomeria plana) e ocorre por causa da presença de uma dupla-ligação (alta densidade 
eletrônica entre os carbonos) no mesmo carbono em que se encontra o grupo funcional -OH (que 
apresenta átomo muito eletronegativo), gerando uma zona de alta densidade eletrônica. Veja a seguir: 
 
 
Nesse caso, temos o rearranjo de um enol primário (possui hidroxila ligada a carbono primário) 
sendo transformado em um aldeído. 
Neste segundo caso, temos o rearranjo de um enol secundário (possui hidroxila ligada a carbono 
secundário) se transformando em uma cetona. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 14 
 
 
 
 
Uma importante aplicação dos enóis na química orgânica é sua participação em reações de 
alquilação e acilação, que são reações úteis para a síntese de novos compostos orgânicos. A 
reatividade dos enóis é devida à presença da hidroxila, que pode atuar como um nucleófilo na 
reação, e a dupla ligação C=C, que pode atuar como um centro de ataque eletrofílico. 
Os enóis também são importantes intermediários em muitas reações bioquímicas, como a 
glicólise, a síntese de ácidos graxos e a biossíntese de hormônios esteroides. Além disso, o equilíbrio 
entre a forma cetônica e enólica é relevante para entender a reatividade de muitos compostos 
orgânicos e a regioseletividade em reações químicas. 
 
NOMENCLATURA OFICIAL DOS ENÓIS 
As regras de nomenclatura estudadas até agora se aplicam inteiramente à nomenclatura dos 
enóis. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 15 
 
 
4. FENOL 
Os fenóis são compostos orgânicos que possuem um grupo hidroxila (OH) ligado diretamente ao 
anel aromático. 
 
Esses compostos, assim como os álcoois, também estão presentes no nosso dia a dia, como por 
exemplo, o fenol que é usado em indústrias de corantes, polímeros, resinas e medicamentos. Um 
desinfetante barato, muito usado em agropecuária, é a creolina, que é uma solução aquosa, alcalina, da 
mistura dos cresóis. O desinfetante lisol, por sua vez, é uma emulsão de cresóis em sabão, sendo limpante 
devido ao sabão e, desinfetante, devido aos cresóis. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 16 
 
A maioria dos fenóis são sólidos e pouco solúveis em água. Por conta do grupo OH, os fenóis 
podem fazer ligações de hidrogênio entre si e com isso possuem interações intermoleculares fortes. Por 
conta das interações moleculares fortes, esses compostos possuem altos pontos de fusão e ebulição. 
 
 
 
Uma curiosidade interessante sobre os fenóis é que eles foram originalmente usados como 
antissépticos em cirurgias antes da descoberta dos antibióticos. O médico britânico Joseph Lister 
introduziu o fenol como um agente antisséptico em 1865, após observar que ele matava bactérias 
e reduzia as taxas de infecção em feridas cirúrgicas. No entanto, o uso de fenóis como antissépticos 
foi eventualmente abandonado devido aos seus efeitos tóxicos e irritantes para a pele. Hoje em 
dia, os fenóis ainda são amplamente utilizados na fabricação de produtos químicos, plásticos e 
outros materiais, bem como em produtos farmacêuticos e cosméticos. 
 
NOMENCLATURA OFICIAL DOS FENÓIS 
Na nomenclatura oficial, o grupo (—OH) é denominado hidróxi e vem seguido do nome do 
hidrocarboneto. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 17 
 
 
 
 
 
(UFSCAR SP/2016) 
Uma das formas de se obter tinta para pintura corporal utilizada por indígenas brasileiros é por 
meio do fruto verde do jenipapo. A substância responsável pela cor azul intensa dessa tinta é a 
genipina, cuja estrutura está representada a seguir. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 18 
O
OH
O OCH3
OH
H
H
Genipina
 
 
 
A estrutura assinalada mostra que a genipina possui, entre outras, a função orgânica 
 
a) aldeído. 
b) álcool. 
c) cetona. 
d) ácido carboxílico. 
e) éter. 
 
Comentários: 
A função indicada na figura é um álcool, porque apresenta uma hidroxila ligada a um carbono 
saturado. 
Identificando todas as funções presentes na molécula, tem-se: 
 
Gabarito: B 
 
(Mackenzie SP/2015) 
Um professor solicitou aos alunos que escrevessem uma sequência de compostos orgânicos, 
que contivesse, respectivamente, um álcool, um éster, uma cetona e um aldeído. A sequência 
correta está representada em 
a) H3C–OH, H3C–O–CH3, H3C–CH2–COO–CH3, H3C–CHO. 
b) OH, H3C–CH2–COO–CH2–CH3, H3C–CO–CH3, H3C–CHO. 
c) H3C–CHO, H3C–CO–CH3, HCOOH, H3C–OH. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 19 
d) H3C–CHO, H3C–COO–CH3, H3C–CO–NH2, H3C–CH2–COO–CH3. 
e) CH2–OH, H3C–COO–CH3, H3C–CO–CH3, H3C–CHO. 
 
Comentários: 
Identificando todas as funções apresentadas nos itens, tem-se: 
 
Gabarito: E 
 
(UFSCAR SP/2015) 
O chá de folhas de boldo do Brasil, também chamado de boldo nacional, é usado em todos os 
estados do Brasil como medicação para tratamento dos males do fígado e de problemas da digestão. 
A fórmula estrutural representada a seguir é da substância química chamada barbatusol, um 
dos princípios ativos encontrados nas folhas de boldo nacional. 
 
De acordo com a fórmula estrutural, o barbatusol apresenta grupo funcional característico de 
a) fenóis. 
b) éteres. 
c) álcoois.d) ésteres. 
e) aldeídos. 
 
Comentários: 
HO
OH
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 20 
As duas hidroxilas presentes na estrutura identificam as funções fenol. Essa função é 
identificada quando uma hidroxila está ligada ao anel benzênico. 
 
Gabarito: A 
 
 
5. ÉTER 
Os éteres são compostos orgânicos que contêm um átomo de oxigênio ligado a dois átomos de 
carbono (C-O-C). Lembre-se, ele é um heteroátomo. Eles 
 
 
Esses compostos apresentam importantes aplicações na indústria e em muitas outras áreas, 
como: 
- Solventes: os éteres são frequentemente usados como solventes em diversas reações químicas, 
como em sínteses orgânicas e em processos de extração. 
- Anestésicos: alguns éteres, como o éter dietílico, já foram amplamente utilizados como 
anestésicos gerais, embora hoje em dia sejam substituídos por outros compostos mais seguros. 
- Lubrificantes: éteres são utilizados como lubrificantes em muitas aplicações, como em motores 
de combustão interna, compressores e sistemas hidráulicos. 
- Aditivos de combustível: os éteres, como o metil-terc-butil-éter (MTBE), são utilizados como 
aditivos para combustíveis, a fim de melhorar a eficiência do combustível e reduzir as emissões de 
poluentes. 
- Polímeros: os éteres são usados como monômeros para a produção de alguns polímeros, como 
o poliéter, que é amplamente utilizado na produção de plásticos e resinas. 
- Farmacêutica: alguns éteres têm aplicações farmacêuticas, como o éter etílico, que é usado 
como veículo para a administração de alguns medicamentos, ou o óxido de etileno, que é utilizado 
na esterilização de equipamentos médicos. 
Essas são apenas algumas das importantes aplicações dos éteres. Eles são compostos versáteis e 
úteis em muitas áreas da química e da indústria. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 21 
 
 
 
 
NOMENCLATURA OFICIAL DOS ÉTERES 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 22 
 
 
 
NOMENCLATURA USUAL PARA ÉTERES 
Inicia-se com a palavra éter, seguida dos nomes dos radicais (em ordem de alfabética), colocando-
se no último grupo a terminação -ílico. 
 
 
 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 23 
 
O éter cíclico com três componentes (1 átomo de oxigênio e 2 átomos de carbono) recebe um 
nome específico: epóxido. 
 
Devido a tensão angular do anel somado com o aumento do raio atômico provocado pela adição 
do oxigênio, os epóxidos são compostos bastante reativos. 
Os epóxidos, embora tensos, são comumente encontrados na natureza. A seguir estão dois 
exemplos: 
 
(já disse o quanto eu odeio baratas? Fica aqui registrado.) 
 
6. ALDEÍDO 
Aldeídos são compostos orgânicos que possuem um grupo funcional carbonila, que é composto 
por um átomo de carbono e um átomo de oxigênio unidos por uma ligação dupla. No caso dos aldeídos, 
o átomo de carbono da carbonila é ligado a um átomo de hidrogênio e a um grupo alquila ou arila, ou 
seja, em aldeídos a carbonila é primária. A fórmula geral dos aldeídos é R-CHO, onde R representa um 
grupo alquila ou arila. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 24 
Os aldeídos são encontrados na natureza, em muitos compostos importantes, como o 
formaldeído, utilizado na produção de plásticos e resinas, e o acetaldeído, utilizado na síntese de álcoois 
e ácidos carboxílicos. Os aldeídos também são produzidos pelo organismo humano durante o 
metabolismo de carboidratos, e alguns aldeídos, como a vanilina, são utilizados como aditivos alimentares 
e na produção de perfumes e aromatizantes. 
Os aldeídos são reativos e podem participar de diversas reações químicas, como a oxidação, 
redução, condensação e adição nucleofílica, o que torna esses compostos importantes intermediários em 
muitas sínteses orgânicas. Além disso, muitos aldeídos possuem odor característico, o que os torna úteis 
na produção de fragrâncias e aromatizantes. 
 
 
 
NOMENCLATURA OFICIAL DOS ALDEÍDOS 
A nomenclatura de um aldeído é idêntica à de um hidrocarboneto; apenas deveremos substituir 
a terminação -o, do hidrocarboneto, pela terminação -al. Para numerarmos a cadeia principal de um 
aldeído, devemos começar pelo carbono da carbonila. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 25 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 26 
Nesse caso do hexanodial, não é necessário especificar as posições das carbonilas pois, 
necessariamente, elas devem estar nos carbonos terminais (carbonos da extremidade). 
No próximo exemplo, devemos lembrar que quando houver mais de uma cadeia com a mesma 
quantidade de carbonos, devemos escolher aquela com a maior quantidade de ramificações. Veja: 
 
 
 
O metanal apresenta-se em condições ambiente como um gás de odor bastante irritante e 
extremamente tóxico. A aplicação mais simples do metanal é como formol, que consiste em uma 
mistura de metanal e água e pode apresentar no máximo 40 % de metanal. O formol, ou formalina, 
é utilizado na conservação de tecidos animais e como desinfetante. O metanal também é 
empregado na fabricação de medicamentos, explosivos, baquelite e outros diversos polímeros 
(plásticos) do cotidiano 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 27 
 
Fonte: www.cnews.fr 
 
 
7. CETONA 
As cetonas apresentam o grupo carbonila, sendo este. 
Cetonas são compostos orgânicos que apresentam um grupo funcional carbono secundário, 
composto por um átomo de carbono e um átomo de oxigênio unidos por uma ligação dupla, localizado 
no meio da cadeia carbônica. Na estrutura das cetonas, os dois átomos de carbono da carbonila são 
ligados a dois grupos alquila ou arila diferentes. A fórmula geral das cetonas é R-CO-R', onde R e R' são 
grupos alquila ou arila distintos. 
As cetonas são encontradas na natureza em muitos compostos importantes, como a acetona, que 
é um solvente comum e um produto intermediário em muitas reações químicas. A acetona também é 
produzida pelo organismo humano durante o metabolismo de gorduras. 
As cetonas são reativas e podem participar de diversas reações químicas, como a oxidação, a 
redução e a adição nucleofílica. Elas também são importantes intermediários em muitas sínteses 
orgânicas, tais como a síntese de compostos farmacêuticos e agroquímicos, de fragrâncias e 
aromatizantes, de corantes e de polímeros. 
Assim como os aldeídos, muitas cetonas possuem odor característico, o que as torna úteis na 
produção de fragrâncias e aromatizantes. Além disso, a acetona é frequentemente utilizada como 
solvente na indústria química, na produção de plásticos e na fabricação de fibras sintéticas. 
Muitos compostos biológicos importantes exibem o grupo carbonila cetônica, incluindo 
progesterona e testosterona, hormônios sexuais femininos e masculinos, respectivamente. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 28 
 
A fluocinonida é um potente glicocorticoide usado topicamente como agente anti-inflamatório 
para o tratamento de doenças da pele, como eczema e dermatite seborreica. Essa substância é uma pró-
droga, que são fármacos administrados em sua forma inativa, tornando-se a droga ativa somente após 
ser metabolizada pelo organismo, em geral, no local de ação. 
 
 
NOMENCLATURA OFICIAL DAS CETONAS 
A nomenclatura de uma cetona é idêntica à de um hidrocarboneto; apenas deveremos substituir 
a terminação -o, do hidrocarboneto, pela terminação -ona. Para numerarmos a cadeia principal de uma 
cetona, devemos começar pelo carbono mais próximo da carbonila (ou seja, nada de novo por aqui). 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 29 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 30 
 
Paracetonas cíclicas, a carbonila sempre será o carbono 1. 
 
 
8. ÁCIDO CARBOXÍLICO 
Os ácidos carboxílicos são compostos que possuem como grupo funcional a carbonila (C=O), 
ligada a uma hidroxila (–OH), que é denominado grupo carboxila. Os ácidos carboxílicos constituem a 
função orgânica que possui maior caráter ácido na Química Orgânica. Esses ácidos podem ser formados 
pela oxidação de aldeídos ou álcoois primários. A fórmula geral dos ácidos carboxílicos é R-COOH, onde R 
é um grupo alquila ou arila. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 31 
 
Sendo monovalente, a carboxila só pode aparecer em extremidades de cadeias ou de 
ramificações. A carboxila representa também o estado mais oxidado (oxigenado) do carbono numa 
cadeia carbônica. 
 
 
Os ácidos carboxílicos são muito importantes na natureza e desempenham papéis fundamentais 
em muitos processos biológicos, tais como o metabolismo de lipídios e a síntese de proteínas. Os ácidos 
graxos, que são componentes essenciais dos lipídios, são um exemplo de ácidos carboxílicos encontrados 
na natureza. Além disso, muitos ácidos carboxílicos são utilizados em alimentos, medicamentos, 
cosméticos e na produção de plásticos e resinas. 
Os ácidos carboxílicos são caracterizados por serem altamente polares e por possuírem elevados 
pontos de fusão e ebulição. Eles são solúveis em água e em solventes polares, mas insolúveis em 
solventes apolares, como o éter. 
 
 
Interessante sobre os ácidos carboxílicos é que eles possuem um odor característico e muitas 
vezes desagradável. O ácido butírico, por exemplo, que é encontrado no leite azedo, tem um odor 
semelhante ao do suor humano. O ácido acético, presente no vinagre, também possui odor forte e 
característico. Por outro lado, alguns ácidos carboxílicos, como o ácido cítrico, presente em frutas 
cítricas, têm um sabor agradável e são amplamente utilizados na indústria alimentícia. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 32 
 
Os ácidos carboxílicos também são encontrados em uma ampla variedade de produtos 
farmacêuticos usados para tratar uma variedade de doenças. 
 
 
Diácidos 
Os diácidos, compostos que contêm dois grupos carboxílicos, são denominados com o sufixo 
“dióico”; por exemplo: 
 
Muitos diácidos têm nomes comuns aceitos pela IUPAC. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 33 
Esses compostos diferem uns dos outros apenas no número de grupos metileno (-CH2) que 
separam os grupos carboxílicos. Seus nomes são usados com muita frequência no estudo de reações 
bioquímicas. 
 
NOMENCLATURA OFICIAL DOS ÁCIDO CARBOXÍLICOS 
Os ácidos carboxílicos que contêm seis carbonos ou menos são, frequentemente, nomeados pelos 
seus nomes comuns. Esses nomes foram escolhidos pelos químicos antigos para descrever alguma 
característica da substância, normalmente sua origem. Por exemplo, o ácido fórmico é encontrado nas 
formigas, abelhas e outros insetos que picam; o nome se origina de formica, que significa ‘formiga’, em 
latim. O ácido acético, contido no vinagre, foi assim designado por derivar de acetum, palavra latina para 
‘vinagre’. O ácido propiônico é o menor ácido a apresentar algumas das características dos ácidos graxos 
maiores; o nome deriva das palavras gregas pro (‘o primeiro’) e pion (‘gordura’). O ácido butírico é 
encontrado em manteigas rançosas e origina-se da palavra butyrum, do latim, que quer dizer ‘manteiga’. 
O ácido capróico é encontrado no leite de cabra, e se você tiver oportunidade de sentir o cheiro de cabra 
e do ácido capróico, perceberá que eles têm o mesmo odor. Caper é a palavra em latim para ‘cabra’. 
Na nomenclatura oficial dos ácidos carboxílicos, o sufixo “o” do hidrocarboneto correspondente é 
substituído pelo sufixo “oico”. A numeração da cadeia sempre deve ser feita a partir da carboxila. 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 34 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 35 
 
 
 
A partir de um estudo sobre doenças cardiovasculares realizado com os esquimós da Groelândia, 
que curiosamente apresentam uma incidência muito baixa desse tipo de doenças, descobriu-se uma 
poderosa arma que pode ser utilizada na prevenção desse mal. Os cientistas concluíram que a dieta 
rica em peixes dos esquimós era a responsável pela baixa incidência das doenças. A carne de peixe 
é rica em ácidos graxos poli-insaturados e as pesquisas concluíram que são eles os responsáveis 
pelo efeito cardioprotetor. 
Ácidos graxos são compostos orgânicos que apresentam um grupo carboxila (-COOH) ligado a 
uma cadeia hidrocarbônica de comprimento variável. Eles são chamados "graxos" porque 
geralmente são encontrados na forma de ésteres de glicerol (triglicerídeos) em óleos e gorduras 
animais e vegetais. 
Os ácidos graxos são essenciais para a vida, pois são uma importante fonte de energia para o 
organismo e são componentes essenciais das membranas celulares. Eles também são precursores 
de muitos compostos biologicamente ativos, tais como hormônios e ácidos biliares. 
De uma forma geral, os ácidos graxos apresentam cadeias carbônicas abertas saturadas ou 
insaturadas, nas quais o número de carbonos (R) pode variar entre 4 e 22 átomos. Alguns exemplos 
de ácidos graxos saturados incluem o ácido láurico, presente no leite materno e no óleo de coco, e 
o ácido palmítico, encontrado em muitas gorduras animais. Já os ácidos graxos insaturados incluem 
o ácido oleico, presente no azeite de oliva e no abacate, e o ácido linoleico, encontrado em muitos 
óleos vegetais, como o de soja e o de milho. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 36 
 
 
Esses ácidos possuem como característica uma dupla ligação no carbono 3 da cadeia (linear), 
enumerando-se a partir da extremidade oposta da carboxila, como mostra o desenho a seguir: 
 
Esses ácidos são popularmente conhecidos pela expressão “ômega-3”, que já faz parte do 
cotidiano. Além dos peixes, outras fontes importantes de ômega-3 são: 
 
O equilíbrio entre ácidos graxos saturados e insaturados é importante para a saúde, e muitas 
dietas recomendam o consumo moderado de gorduras saturadas e o aumento da ingestão de 
gorduras insaturadas para reduzir o risco de doenças cardiovasculares. 
 
 
DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
Sais de ácidos carboxílicos 
São compostos orgânicos iônicos, derivados dos ácidos carboxílicos, por meio da substituição do 
hidrogênio da carboxila por um cátion. 
Esses compostos podem ser obtidos pela neutralização de um ácido carboxílico por uma base. 
Observe o esquema geral a seguir, que utiliza o hidróxido de sódio como exemplo de base: 
Semente 
de linhaça
Castanhas 
e nozes
Óleos 
vegetais
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 37 
 
A nomenclatura do sal de ácido carboxílico é derivada do ácido carboxílico correspondente. A 
partir do nome do ácido são feitas três alterações: exclui-se o termo ácido, substitui-se o sufixo -ico por 
-oato e adiciona-se “de (nome do cátion)”. 
 
 
Exemplos: 
C
O
OH Li
 
O
O K
 
Metanoato de lítio 
(formiato de lítio) 
Fenilmetanoato de potássio 
(benzoato de potássio) 
 
ANIDRIDOS 
Os anidridos acíclicos podem ser formados por grupos acila iguais ou diferentes. A nomenclatura 
dos anidridos é proveniente do nome do ácido: substitui-se o termo ácido por anidrido. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 38 
O
O
O
 
O
O
O
 
O
O
O
H
 
Anidrido etanoico 
(anidrido acético) 
Anidrido etanoico e propílico 
(anidrido acético e propílico) 
Anidrido metanoico e propílico 
(anidrido fórmico e propílico) 
 
9. ÉSTER 
Ésteres são compostos orgânicos que apresentam um grupo funcional éster (-COO-) na sua 
estrutura. Eles são formados a partir da reação entre um ácido carboxílicoe um álcool, com a perda de 
uma molécula de água. 
 
A fórmula geral dos ésteres é R-COO-R', onde R e R' são grupos alquila ou arila. Os ésteres são 
amplamente utilizados em muitas áreas, como na indústria de alimentos, onde são usados como 
flavorizantes e aromatizantes em alimentos e bebidas, na indústria de cosméticos, onde são usados como 
fragrâncias e emulsionantes, e na indústria química, onde são utilizados como solventes e intermediários 
em sínteses orgânicas. 
Os ésteres têm um aroma agradável e são frequentemente usados na produção de perfumes, 
colônias e fragrâncias em geral. Por exemplo, o acetato de isoamila é um éster amplamente utilizado na 
indústria de fragrâncias e sabores, e é responsável pelo cheiro característico de bananas maduras. 
Os ésteres são geralmente líquidos incolores, com baixos pontos de fusão e ebulição, e são solúveis 
em solventes orgânicos. Eles são menos solúveis em água do que álcoois e ácidos carboxílicos com o 
mesmo número de carbonos na cadeia, mas podem formar ligações de hidrogênio com a água. 
Uma curiosidade interessante sobre os ésteres é que eles podem ser hidrolisados em ácidos 
carboxílicos e álcoois por reação com água em condições ácidas ou básicas. Esse processo é usado na 
produção de sabões, onde ésteres de ácidos graxos são hidrolisados para formar os ácidos carboxílicos e 
álcoois utilizados na produção de sabões e detergentes. 
 
Fórmula estrutural Nome Comercial Aroma 
𝐂𝐇𝟑 − 𝐂𝐎𝐎 − 𝐂𝐇𝟐𝐂𝐇𝟐𝐂𝐇(𝐂𝐇𝟑)𝟐 Acetato de isoamila Banana 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 39 
𝐂𝐇𝟑𝐂𝐇𝟐𝐂𝐎𝐎𝐂𝐇𝟐𝐂𝐇(𝐂𝐇𝟑)𝟐 Propanoato de isobutila Rum 
𝐂𝐇𝟑 − 𝐂𝐎𝐎 − 𝐂𝐇𝟐𝐂𝟔𝐇𝟓 Acetato de benzila Pêssego, rum 
𝐂𝐇𝟑𝐂𝐎𝐎𝐂𝐇𝟐𝐂𝟔𝐇𝟓 Butirato de metila Maçã 
𝐂𝐇𝟑𝐂𝐇𝟐𝐂𝐇𝟐𝐂𝐎𝐎𝐂𝐇𝟐𝐂𝐇𝟑 Butirato de etila Abacaxi 
𝐇𝐂𝐎𝐎𝐂𝐇𝟐𝐂𝐇𝟑 Formiato de etila Rum, groselha, framboesa 
𝐂𝐇𝟑𝐂𝐎𝐎𝐂𝐇𝟐(𝐂𝐇𝟐)𝟔𝐂𝐇𝟑 Acetato de octila Laranja 
 
NOMENCLATURA OFICIAL DOS ÉSTERES 
Na nomenclatura dos ésteres, a terminação “ico” do grupo derivado do ácido carboxílico 
correspondente é substituída pelo sufixo “ato” e o grupo ligado diretamente ao oxigênio é citado com a 
terminação “ila”, separados pela preposição “de”. 
 
Exemplos: 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 40 
 
 
 
 
O acetato de isoamila (etanoato de isopentila) ocorre naturalmente na banana e também é 
liberado pela ferroada da abelha, onde funciona como um feromônio sinalizador para atrair outras 
abelhas e as provoca para picar. 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 41 
 
 
(UEA AM/2017) 
A figura representa a estrutura molecular do álcool isoamílico, empregado na fabricação de 
perfumes e, também, como solvente de tintas. 
 
O nome sistemático IUPAC do álcool isoamílico é 
 
a) 1,1-dimetilpropan-3-ol. 
b) 3,3-dimetilpropan-1-ol. 
c) 1-butanol-3-metil. 
d) 3-metilbutan-1-ol. 
d) 3-metilbutanol. 
Comentários: 
Identificando a cadeia principal, a ramificação e realizado a numeração, temos: 
 
Nome oficial: 3-metilbutan-1-ol 
 
Gabarito: D 
 
(UNIRG TO/2014) 
Os ácidos graxos são ácidos monocarboxílicos de cadeia alifática. Nas gorduras saturadas, o ácido 
palmítico, também conhecido como ácido hexadecanoico, é um dos principais ácidos graxos 
encontrados. Considerando-se o exposto, conclui-se que a fórmula molecular do ácido graxo citado 
é a seguinte: 
a) C6H12O2 
b) C6H10O2 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 42 
c) C16H30O2 
d) C16H32O2 
 
Comentários: 
O ácido carboxílico descrito no texto é o ácido hexadecanoico, portanto hexadeca significa 16. 
O composto apresenta 16 carbonos e é um ácido carboxílico saturado. Acredito que a resolução 
menos recomendada seja montar a fórmula estrutura de 16 carbonos e contar seus hidrogênios. 
Portanto, determina-se a fórmula geral dos ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados, a partir da 
fórmula geral de um hidrocarboneto alifático saturado. 
 
Assim, a fórmula geral dos ácidos monocarboxílicos saturados é: CnH2nO2. Para 16 carbonos, 
temos: C16H32O2. 
 
Gabarito: D 
 
(UFPR/2019) 
A nomenclatura de substâncias orgânicas segue um rigoroso conjunto de regras que levam em 
consideração a função orgânica, a cadeia principal e a posição dos substituintes. Dar o nome oficial 
a uma substância orgânica muitas vezes não é algo trivial, e o uso desse nome no dia a dia pode ser 
desencorajador. Por conta disso, muitas substâncias são conhecidas pelos seus nomes populares. 
Por exemplo, a estrutura orgânica mostrada ao lado lembra a figura de um pinguim, sendo por isso 
popularmente conhecida como pinguinona. 
 
(Fonte da Imagem: <http://falen.info/usapimage-pinguim.acp>. 
Acessado em 09/08/2018.) 
O nome oficial dessa substância é: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 43 
 
a) metilcicloexanona. 
b) tetrametilcicloexanodienona. 
c) 3,4,4,5-tetrametilcicloexanona. 
d) 3,4,4,5-metilcicloexanodienona. 
e) 3,4,4,5-tetrametilcicloexano-2,5-dienona. 
 
Comentários: 
Identificando a cadeia principal, as ramificações e numeração, temos: 
 
Portanto, o nome do composto é dado por: 3,4,4,5-tetrametilciclo-hexa-2,5-dienona ou 3,4,4,5-
tetrametilcicloexa-2,5-dienona. 
Gabarito: E 
 
(UECE/2018) 
Os flavorizantes são produzidos em grande quantidade em substituição às substâncias naturais. 
Por exemplo, a produção da essência de abacaxi usada em preparados para bolos é obtida através 
da reação de esterificação realizada com aquecimento intenso e sob refluxo. Atente aos compostos 
I e II apresentados a seguir: 
 
Os nomes dos compostos orgânicos I e II são respectivamente 
a) etóxi-etano e butanoato de etila. 
b) ácido butanoico e butanoato de etila. 
c) ácido butanoico e pentanoato de etila. 
d) butanal e hexano-4-ona. 
 
Comentários: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 44 
A nomenclatura dos compostos I e II é obtida pela combinação dos elementos: 
 
Gabarito: B 
 
10. RESUMO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES OXIGENADAS 
 
Função Grupo funcional Exemplo 
Álcool C
OH
 
OH
 
Enol C C
OH
 
OH
 
Fenol 
OH
 
OH
 
Éter C O C O 
Aldeído C
O
H H
O
 
Cetona C
O
CC 
O
 
Ácido Carboxílico C
O
OH 
OH
O
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 45 
Sal de ácido carboxílico C
O
O X 
O
O
Na 
Éster C
O
O
C
 
O
O
 
Anidrido carboxílico C
O
O
C
O
 O
O O
 
11. FUNÇÕES NITROGENADAS 
As funções nitrogenadas são aquelas constituídas de carbono, hidrogênio e nitrogênio e muitas 
vezes de oxigênio também. Por meio de diferentes arranjos entre os átomos desses elementos, formam-
se, principalmente, os grupos funcionais das aminas, das amidas, dos nitrocompostos e nitrilas que dão 
origem a produtos importantes como corantes, fertilizantes, medicamentos, cosméticos e explosivos. 
 
Vamos conhecê-los agora? 
 
AMINAS 
As aminas podem ser analisadas como compostos derivados da amônia (NH3) se ao menos um dos 
átomos de hidrogênio diretamente ligados ao átomo de nitrogênio for substituído por um ligante 
orgânico. Dependendo da quantidade de átomos de hidrogênio substituídos, as aminas são classificadas 
em primárias, secundárias ou terciárias. Observe o esquema a seguir, que apresenta a substituição dos 
Funções 
Orgânicas 
Nitrogenadas
Aminas
Amidas Nitrocompostos
Nitrilas
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 46 
átomos de hidrogênio por substituintes alquila, alquenila ou arila, genericamente representados pela 
letra R. 
 
As aminas são muito abundantes na natureza. As aminas de ocorrência natural isoladas de plantas 
são chamadas de alcaloides. Abaixo estão alguns dos vários exemplos alcaloides que chamam a atenção 
em resultadode suas atividades fisiológicas: 
 
Muitas aminas também desempenham papéis vitais na neuroquímica (a química que ocorre no 
cérebro). Abaixo estão alguns exemplos: 
 
Na verdade, muitos produtos farmacêuticos são aminas, como veremos ao longo deste capítulo 
Devido ao seu alto grau de atividade biológica, muitas aminas são utilizadas como drogas e 
princípios ativos na indústria farmacêutica. Um exemplo de medicamento que possui as funções 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 47 
nitrogenadas, como a amina, em suas moléculas é a atorvastatina, utilizada desde a década de 1980 como 
forma de tratamento para problemas cardiovasculares. 
 
 
Nomenclatura das aminas primárias 
Se você já está familiarizado com a nomenclatura de algumas funções químicas, com a dos álcoois, 
você notará que o padrão que seguiremos aqui é o mesmo. Como o grupo –NH2 é o grupo principal (por 
se tratar de uma amina primária), começaremos a numerar a cadeia carbônica à partir da extremidade 
mais próxima dele. A partir daí nomearemos a cadeia da seguinte maneira: 
explicação 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 48 
 
 
 
A IUPAC não recomenda o uso do prefixo amino como método alternativo 
quando o grupo –NH2 for o grupo principal. 
 
Exemplo: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 49 
 
Normalmente, as aminas voláteis possuem um odor desagradável. Dois bons exemplos dessa 
característica são a putrescina e a cadaverina. Essas aminas são produtos da decomposição de proteínas 
por bactérias e são liberadas na putrefação da matéria orgânica. 
 
 
Nomenclatura das Aminas Secundárias/Terciárias 
Em aminas secundárias e terciárias, o grupo maior ligado ao nitrogênio é citado como grupo 
principal, junto com o sufixo amina. Os outros grupos são citados em ordem alfabética precedidos da 
letra“N”. Quando os grupos são iguais, pode-se usar os prefixos de quantidade di e tri. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 50 
Quando os grupos forem iguais, escolhemos o grupo principal, que nesse caso, tanto faz. Fica 
assim: 
 
 
Quando os grupos menores forem diferentes, devemos organizá-los em ordem alfabética: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 51 
 
 
 
 
(UECE/2015) 
Em 2015, a dengue tem aumentado muito no Brasil. De acordo com o Ministério da Saúde, no 
período de 04 de janeiro a 18 de abril de 2015, foram registrados 745.957 casos notificados de 
dengue no País. A região Sudeste teve o maior número de casos notificados (489.636 casos; 65,6%) 
em relação ao total do País, seguida da região Nordeste (97.591 casos; 13,1%). A forma mais grave 
da enfermidade pode ser mortal: nesse período, teve-se a confirmação de 229 óbitos, o que 
representa um aumento de 45% em comparação com o mesmo período de 2014. São 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 52 
recomendados contra o Aedes aegypti repelentes baseados no composto químico que apresenta a 
seguinte fórmula estrutural: 
H3C
N CH3
O
CH3
 
 
 
 
Pela nomenclatura da IUPAC, o nome correto desse composto é 
a) N,N-Dimetil-3-metilbenzamida. 
b) N,N-Dietil-benzamida. 
c) N,N-Dimetil-benzamida. 
d) N,N-Dietil-3-metilbenzamida. 
 
Comentários: 
 
Como os grupos etil estão posicionados no átomo de nitrogênio, recebem a localização N. 
Portanto, o nome do composto é N,N,dietil-3-metilbenzamida. Outros nomes possíveis: 
N,N,dietil-meta-metilbenzamida ou N,N,dietil-m-metilbenzamida 
N,N,dietil-meta-toluamida ou N,N,dietil-m-toluamida 
Nome comercial: DEET 
Gabarito: D 
 
(ITA SP/2002) 
Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 53 
HHO
N CH
NH
CO H
HH
 O CH1
2
4
5
3
6 7 8
2
2
2
 
 
a) Quais são os grupos funcionais presentes nesse produto? 
b) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de carbono desta estrutura? 
c) Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta substância? 
 
Gabarito: 
a) Cetona , Enol , amina terciária , amina primária , ácido carboxílico 
b) C1 = sp2; C2= sp2; C3 = sp2 C4 = sp2; C5 = sp2; C6 = sp3 C7 = sp3; C8 = sp2 
c) 24 Sigma; 4 Pi 
 
(UFRJ/1997) 
O paladar humano possui quatro sabores reconhecidos: doce, azedo, amargo e salgado. Os 
sabores azedo e salgado são claramente associados a ácidos e sais, respectivamente, porém os 
sabores amargo e doce são detectados em um grande número de substâncias com diferentes 
estruturas químicas. 
 
As três substâncias apresentadas a seguir, por exemplo, apresentam um acentuado sabor doce. 
 
 
III – Sulfato de berílio 
a) Identifique os grupos funcionais presentes nos compostos I e II. 
b) O composto III, mesmo sendo doce, não pode ser utilizado como adoçante, por ser altamente 
tóxico. Escreva a fórmula desse composto. 
 
I - Hernandulcina
CH
O
3
CHCH CH CH CCH
OH
2 2 3
CH3
II - D-Fenilalanina
CH2 CH C
O
OH
NH2
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 54 
Gabarito: 
a) 
 
b) BeSO4 
 
(UERJ/1995) 
Durante a Copa do Mundo de 1994, o craque argentino Armando Diego Maradona foi punido pela 
FIFA por utilizar um descongestionante nasal à base da substância efedrina (considerada como 
dopping), cuja fórmula estrutural é representada por: 
 
 
 
Com relação a esta molécula , podemos afirmar que os grupos funcionais presentes 
correspondem à quais funções orgânicas? 
 
Gabarito: 
 
 
(UFJF MG/) 
A seguir, está representada a estrutura química de um análogo da alogliptina, que, por sua vez, 
possui propriedades importantes no combate ao diabetes tipo 2. Com relação à fórmula estrutural, 
bem como à numeração de alguns átomos de carbono da estrutura, responda às questões a seguir. 
 
3
_ _ _
_ _
_
_ _
CH CH C
HH
H
OHN
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 55 
 
 
a) Qual é a sua fórmula molecular? 
b) Dê os nomes das funções químicas circuladas na estrutura do análogo da alogliptina. 
c) Informe a hibridização dos átomos de carbono numerados na estrutura por C1, C2, C5 e C6. 
d) Dentre os átomos de carbono numerados na estrutura do análogo da alogliptina, informe pelo 
menos um átomo de carbono primário, um secundário e um terciário. 
 
Gabarito: 
a) C20H25O3N5 
b) 
 
c) C1: sp2; C2: sp2; C5: sp; C6: sp3 
d) Carbono primário: C1 ou C2 ou C6 
Carbono secundário: C5 
Carbono terciário: C3 ou C4 
 
(UERJ/2018) 
A dopamina e a adrenalina são neurotransmissores que, apesar da semelhança em sua 
composição química, geram sensações diferentes nos seres humanos. Observe as informações da 
tabela: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 56 
 
Indique a função química que difere a dopamina da adrenalina e nomeie a sensação gerada pelo 
neurotransmissor que apresenta menor massa molecular. 
 
Gabarito: 
Função: álcool. 
 
Sensação: felicidade. 
 
(FM Petrópolis RJ/2012) 
Decisão final sobre punição a Cesar Cielo por doping sai na semana que vem 
A Fina (Federação Internacional de Natação) irá decidir sobre o futuro do nadador Cesar Cielo até 
a semana que vem. O brasileiro, campeão olímpico e mundial dos 50 m livre, teve exame antidoping 
positivo para o diurético furosemida. O caso foi divulgado nesta sexta-feira (1º) pela CBDA 
(Confederação Brasileira de Desportos Aquáticos), que advertiu e eliminou os resultados obtidos 
pelo atleta no Troféu Maria Lenk, disputado no Rio, em maio. Além de Cielo, também foram 
flagrados, para a mesma droga, Henrique Barbosa, Nicholas Santos e Vinícius Waked. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 57O diurético furosemida, popularmente conhecido nas farmácias pelo nome comercial Lasix, é 
utilizado na medicina para o tratamento de doenças renais, cardíacas ou hepáticas. No esporte, é 
usado para perder peso em modalidades como judô e ginástica, ou como agente mascarante, ou 
seja, para esconder o uso de outras substâncias ilegais, como os esteroides anabólicos. 
Disponível em: <http://esportes.r7.com/esportes-olimpicos/noticias/decisao-final-sobre- 
punicao-a-cesar-cielo-por-doping-sai-na-semana-que-vem-20110702>. 
Acesso em: 02 jul. 2011. Adaptado. 
 
Com base nas informações acima e nos seus conhecimentos, 
 
a) escreva a fórmula molecular da furosemida; 
b) classifique os grupos funcionais circulados na figura que apresenta a fórmula estrutural da 
furosemida; 
 
Gabarito: 
a) C12H11O5N2SCl 
b) 
 
 
(UEG GO/2011) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 58 
As aminas pertencem a uma classe de moléculas orgânicas que, em muitos casos, encontra 
grande aplicação biológica. Abaixo, são apresentados exemplos dessas substâncias que 
rotineiramente são encontradas nos laboratórios de química. 
 
 
 
Após a análise dessas estruturas químicas, forneça 
 
a) o nome oficial (IUPAC) das duas moléculas; 
 
Gabarito: 
a) Composto A = Butanamina 
Composto B = N-etil-etanamina 
 
(UFG GO/2011) 
A maioria dos anestésicos locais consiste de uma parte hidrofóbica, que é um anel aromático 
substituído, e aminas primária, secundária ou terciária. A seguir, as formas estruturais planas de três 
anestésicos são apresentadas. 
 
 
 
NH2 N
H
A (PE = 77 ºC) B (PE = 56 ºC)
 
I. H2N C
O
OCH2CH2 N
C2H5
C2H5
 
 
Procaína
II. H7C3 O C
O
OCH2CH2 N
C2H5
C2H5
Proparacaína
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 59 
 
 
Para cada uma das estruturas acima, 
 
a) classifique as aminas presentes na cadeia alifática. 
b) identifique os grupos funcionais ligados ao anel aromático em I e II. 
 
Gabarito: 
a) Estrutura I: amina terciária. 
 
Estrutura II: amina terciária. 
 
Estrutura III: amina secundária. 
 
b) Estrutura I: amina e éster. 
Estrutura II: amina, éter e éster. 
Estrutura III: alcano e amida. 
III.
CH3
N
H
C
O
CH
CH3
NH C3H7
Prilocaína
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 60 
 
(UFU MG/2010) 
A nanotecnologia é um campo das ciências dedicado ao controle e à manipulação da matéria em 
uma escala muito pequena (1,0  10-9m). Na medicina, uma aplicação promissora da nanotecnologia 
está na produção de fármacos com eficiência mais prolongada a partir de doses menores. De acordo 
com matéria publicada na Revista Veja na Sala de Aula, de 3 de agosto de 2009, a equipe do 
pesquisador Anselmo Gomes de Oliveira (UNESP) introduziu a doxorubicina, um quimioterápico 
injetável de ação contra câncer de fígado e pulmão, dentro de um nanocarregador construído com 
lipossoma, − que é um nutriente muito consumido pelas células cancerosas −, reduzindo para um 
quinto a toxicidade desde medicamento. 
 
Acerca da doxorubicina mostrada abaixo, faça o que se pede. 
 
 
 
a) Escreva a fórmula molecular da doxorubicina. 
b) Indique quatro funções orgânicas presentes nessa substância. 
 
Gabarito: 
a) C27H29NO11 
b) Citar quatro (04) das seis (05) funções possíveis: cetona, álcool, amina, éter e fenol. 
 
O
H3C
O
O
OH
OH
H
OH
O
O
OH
O CH3
OH
NH2
doxorubicina 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 61 
 
 
(UFU MG/2010) 
Na última Copa do Mundo de futebol, a FIFA submeteu os atletas a um rigoroso controle 
toxicológico. Uma lista de substâncias proibidas foi elaborada, algumas delas presentes na tabela 
abaixo: 
 
ESTIMULANTES 
 
 
ANALGÉSICOS 
 
Efedrina
N
CH3
HOH
CH3
O
O
O
O
N
Cocaína
HO
O
H
HO
N
CH3
Morfina
N
HO
H3C
H3C
Fenazocina
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 62 
 
ESTERÓIDES 
 
 
Analisando a estrutura das substâncias proibidas pela FIFA no quadro acima, faça o que se pede. 
 
a) Identifique aquelas que possuem anel aromático. 
b) Escreva a fórmula molecular da fenazocina e da efedrina. 
c) Apresente uma substância que pertença à classe das aminas e explique o que caracteriza este 
grupo de substâncias. 
 
Gabarito: 
a) EFEDRINA, COCAÍNA, MORFINA, FENAZOCINA. 
b) C22H27NO (fenazocina) e C10H15NO 
c) As aminas são caracterizadas pela presença do N ligado a um radical R. 
 
 
 
O
H H
H
OH
H
Nandrolona Testosterona
OH
H
H H
O
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 63 
 
AMIDAS 
As amidas também são um grupo de moléculas nitrogenadas, mas nelas o átomo de nitrogênio 
está diretamente ligado a uma carbonila dando origem ao grupamento chamado carboxamida. Não são 
comuns amidas com mais de um grupo acila ligado ao mesmo átomo de nitrogênio, as quais seriam 
classificadas em amidas secundárias e terciárias. No entanto, os átomos de hidrogênio da amida também 
podem ser substituídos por outros grupos orgânicos, como eu mostro nos exemplos a seguir. Nesses 
casos, a amida é denominada N-substituída. 
 
Grupo funcional: Carboxamida 
Função orgânica: Amida 
Devido às suas aplicações biológicas, muitas amidas também são utilizadas como drogas e 
princípios ativos de produtos farmacêuticos. Por exemplo, os sedativos são substâncias capazes de reduzir 
a ansiedade e exercer um efeito calmante, com pouco ou nenhum efeito sobre as funções motoras ou 
mentais. Nosso corpo utiliza muitos sedativos naturais, incluindo melatonina. 
 
Existem muitas evidências sugerindo que a melatonina desempenha um papel importante na 
regulação do ciclo natural do sono. Por exemplo, foi observado que os níveis de melatonina para a maioria 
das pessoas aumentam à noite e diminuem pela manhã. Por esse motivo, muitas pessoas fazem uso de 
suplementos de melatonina para tratar a insônia. 
 
 
Variação dos níveis de melatonina e da temperatura corporal ao longo de 24 horas 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 64 
Os ritmos biológicos são fenômenos fisiológicos endógenos que promovem a adaptação dos seres 
vivos às ocorrências cíclicas da natureza (dia e noite, estações do ano, etc.), gerando 
comportamentos antecipatórios (hibernação, migração e reprodução), que auxiliam na sua 
preservação. O ciclo sono-vigília é uma dessas adaptações ao ciclo claro-escuro, persistindo mesmo 
na ausência de pistas temporais. 
Existem três tipos de ritmos que são classificados quanto a sua frequência: os ritmos ultradianos, 
cujos eventos se repetem em uma frequência menor que 20 horas; os infradianos, que se repetem 
em uma frequência maior que 28 horas; e os circadianos, que são eventos que se repetem entre 20 
e 28 horas. Nos mamíferos, esses ritmos circadianos são gerados e modulados pelo sistema de 
temporização circadiana (STC), mediados geneticamente, controlados pelo relógio endógeno 
central (núcleo supraquiasmático – NSQ) e sincronizados por meio de sinais ambientais 
(sincronizadores ou zeitgebers), como a temperatura e a luminosidade. 
O principal componente anatofisiológico é o NSQ do hipotálamo, cujo principal estímulo ocorre a 
partir do trato retino-hipotalâmico (TRH), formado pelas células da retina levando a pista ambiental 
da luminosidade. O NSQ, junto com o sistema nervoso central (SNC), regula o ritmo de secreção da 
melatonina, neuro-hormônio sintetizado principalmente na glândula pineal e em outros tecidos 
(medula óssea, pele, retina, fígado, rins, etc.) e guiado pelas condições de iluminação do ambiente. 
Em condições de baixa luminosidade, a liberação de melatonina aumenta desde o pôr do sol (dim 
light melatonin onset – DLMO) até a madrugada, quando atinge um pico máximo em fase inversa à 
temperatura corporal. A luz ambiente (luz solar) ou a iluminação artificialinibem a sua síntese 
(Figura). A dessincronização dos ritmos circadianos pode acarretar efeitos adversos sobre a saúde e 
é a base dos distúrbios do sono por alterações do ritmo circadiano. 
 
Modelo de 24 horas dos níveis de melatonina e sua duração em relação à temperatura corporal. 
Fonte: Smith, A. K. A. Manual do Residente: Medicina do Sono. Manole, 2017. p. 225. 
Observe o grupo amida na estrutura da melatonina (mostrado em vermelho). Este grupo é uma 
característica comum em muitos medicamentos comercializados como sedativos. Veja alguns exemplos: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 65 
 
Esses medicamentos, de estrutura semelhante à melatonina, são usados para tratar a insônia. 
Outros sedativos usados, principalmente no tratamento da ansiedade excessiva: 
 
Os medicamentos usados no tratamento da ansiedade são chamados de ansiolíticos. Os três 
exemplos mostrados são todos semelhantes em estrutura e pertencem a uma classe de compostos 
chamados benzodiazepínicos. Muitas pesquisas realizadas para elucidar a relação entre a estrutura e a 
atividade dos benzodiazepínicos, verificaram que o grupo amida não é absolutamente necessário, mas 
sua presença aumenta a potência desses agentes. 
 
Nomenclatura das amidas 
Na nomenclatura de amidas monoaciladas, o sufixo “oico” do ácido carboxílico correspondente é 
substituída pelo sufixo “amida”. A numeração da cadeia sempre deve ser feita de modo que a carbonila 
receba o menor número possível. 
Por exemplo, em vez de escrever Ácido Propanoico para um ácido carboxílico saturado de 3 
carbonos, retira-se o “ácido” e substitui o sufixo “oico” por amida. Veja: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 66 
 
 
 
 
Seguindo o mesmo padrão da nomenclatura de aminas, quando a ramificação estiver ligada no 
nitrogênio da amida, escrevemos, no nome do composto, o nome do grupo precedido de “N”. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 67 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 68 
 
 
(UNICAMP SP/2012) 
A partir de um medicamento que reduz a ocorrência das complicações do diabetes, pesquisadores 
da UNICAMP conseguiram inibir o aumento de tumores em cobaias. Esse medicamento é derivado 
da guanidina, C(NH)(NH2)2, que também pode ser encontrada em produtos para alisamento de 
cabelos. 
 
a) Levando em conta o conhecimento químico, preencha os quadrados abaixo com os símbolos 
de átomos ou de grupos de átomos, e ligue-os através de linhas, de modo que a figura obtida 
represente a molécula da guanidina. 
 
b) Que denominação a figura completa e sem os quadrados, recebe em química? E o que 
representam as diferentes linhas desenhadas? 
 
Gabarito: 
 
a) 
 
b) A denominação dada à figura é a fórmula estrutural simplificada, e as linhas desenhadas entre 
os símbolos representam as ligações covalentes. 
 
(UERJ/2006/2ªFase) 
O ácido barbitúrico e seus derivados são indicados como tranqüilizantes para reduzir a ansiedade 
e induzir o sono. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 69 
A síntese desse ácido pode ser resumida pela seguinte equação: 
 
 
a) Identifique a função orgânica presente no ácido barbitúrico e apresente a estrutura em bastão 
do ácido carboxílico derivado do malonato de etila. 
b) Com base nos valores de eletronegatividade indicados na tabela de classificação periódica, 
determine os números de oxidação dos átomos de carbono indicados por 1 e 2 na molécula do ácido 
barbitúrico. 
 
Gabarito: 
a) função amida 
b) 
 
c) C1= Nox +4; C2= Nox +3 
 
(UEG GO/2006/Julho) 
Dizem que é nos menores frascos que estão os melhores perfumes. Na química orgânica, em 
alguns casos, pode-se aplicar este dizer popular, pois nem sempre as estruturas químicas mais 
complexas apresentam as melhores propriedades farmacológicas. Um exemplo é a molécula abaixo, 
a qual, apesar de não se tratar de uma molécula tão complexa do ponto de vista químico, apresenta-
H2C
C
C
O
O
OCH2CH3
OCH2CH3
+
H2N
C
H2N
O
NaOC2H5
C2H5OH
110 ºC
 
malonato de etila
uréia
NaOC2H5
C2H5OH
110 ºC
ácido barbitúrico
H2C
C
C
O
O
N
N
H
H
C O
1
2
 
 
O
OH
O
OH
 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 70 
se como um poderoso estimulante cardíaco e respiratório. Considerando a estrutura desta 
molécula, responda aos itens abaixo. 
 
a) Cite três funções químicas presentes nesta molécula. 
b) Na própria figura acima, identifique os átomos de carbono que apresentam hibridização sp2. 
 
Gabarito: 
a) Fenol, éter, amida 
 
b) 
 
 
(UEG GO/2005/Julho) 
O aumento na expectativa de vida do ser humano está relacionado, entre outras coisas, às 
condições higiênico-sanitárias. Entretanto, é inquestionável que o desenvolvimento de vários 
medicamentos eficazes no tratamento de muitas doenças também desempenhou um papel 
importante na longevidade do ser humano. A grande parte dos fármacos comercializados são 
HO
OCH2CH3
N
CH2CH3
O
CH2CH3
Estimulante cardíaco e respiratório
 
 
HO
OCH2CH3
N
CH2CH3
CH2CH3
O
Os átomos de carbonos dentro do retângulo 
estão hibridizados em sp2 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 71 
compostos orgânicos. Suas propriedades terapêuticas estão relacionadas, entre outros fatores, à 
presença de certos grupos funcionais em sua estrutura. Considerando a molécula orgânica abaixo, 
responda ao que se pede:. 
 
a) Utilizando os espaços designados na figura acima, identifique a função química que representa 
cada um dos grupos funcionais. 
b) Que tipo de interação química intramolecular está representado em (I)? 
 
Gabarito: 
a) 
 
b) Ligação de Hidrogênio ou ponte de hidrogênio 
 
(UERJ/2004/2ªFase) 
O ácido nicotínico e sua amida, a nicotinamida, são os componentes da vitamina B5, fundamental 
no metabolismo de glicídios. A fórmula estrutural dessa amida pode ser obtida substituindo o grupo 
CH da posição 3 do anel benzênico da fenil-metanamida por um átomo de nitrogênio. 
 
 
O
H
O
HO
H3CO
NH
O
CH3
N(CH3)2
H
O
 
(I)
 
 
 
O
H
O
HO
H3CO
NH
O
CH3
N(CH3)2
H
O
 
(I)
álcool
cetona
fenol
aldeído
amina 
éter
amida
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 72 
(Dados: C = 12; N = 14; H = 1; O = 16). 
a) Apresente a fórmula estrutural da nicotinamida. 
 
Gabarito: 
a) 
 
 
(FUVEST SP/2003/2ªFase) 
Ao cozinhar alimentos que contêm proteínas, forma-se acrilamida (amida do ácido acrílico), 
substância suspeita de ser cancerígena. Estudando vários aminoácidos, presentes nas proteínas, 
com o -aminogrupo marcado com nitrogênio-15, verificou-se que apenas um deles originava a 
acrilamida e que este último composto não possuía nitrogênio-15. 
Dados: 
 
Dê a fórmula estrutural da acrilamida. 
 
Gabarito: 
A amida do ácido acrílico é: 
 
 
QUESTÃO 07) 
Dê o nome para a amida abaixo: 
 
N
C
O
NH2
 
 
 
 
O
2
CH =CH-COOH
HOOCCH CH CHCOOH2
NH2
H N - CCHCHCOOH2
NH2
ácido acrílico
ácido glutâmico
asparagina
H C CH C 
O
NH
2
2
C
O
2NH
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 73 
 
Gabarito: 
Hex-4-enamida 
 
QUESTÃO 08) 
Dê o nome para a amida abaixo: 
 
 
Gabarito: 
2,3-Dimetil-4-hexenamida 
 
QUESTÃO 09) 
Dê o nome para a amida abaixo: 
 
 
Gabarito: 
3-Isopropil-5-metil-heptanamida 
 
 
NITRILAS OU CIANETOS 
São compostos orgânicos derivados do ácido cianídrico (HCN) pela substituição do hidrogênio por 
um grupo orgânico, normalmente alquila ou arila. O grupo funcional —C≡N é denominado cianeto. 
As nitrilas são extremamente tóxicas devido à presença do grupo cianeto (—CN), que se combina 
ao ferro (III) presente na enzima citocromo oxidase e paralisa os processosrespiratórios do organismo. As 
sementes de alguns alimentos, como damasco, ameixas, cerejas, uvas, maçãs e pêssegos possuem uma 
pequena quantidade de uma nitrila denominada amigdalina. 
C
O
2NH
C
O
2NH
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 74 
 
Amigdalina 
A amigdalina faz parte do mecanismo de defesa destas plantas. Quando consumida, a amigdalina 
é hidrolisada por várias enzimas e um dos produtos gerados na hidrólise é o cianeto de hidrogênio (HCN), 
que é potencialmente letal se ingerido acima de determinadas concentrações. 
Em algumas regiões do Brasil, um vegetal muito rico em amigdalina, denominado “mandioca brava”, é 
utilizado na alimentação do gado e no preparo de alguns pratos típicos de origem indígena. Os pratos 
mais conhecidos são o pato com “tucupi”, um caldo amarelo extraído da mandioca brava, e a “maniçoba”, 
uma espécie de feijoada na qual o feijão é substituído por uma “papa” de folha de mandioca brava cozida. 
Em seu preparo, as folhas da mandioca são moídas e cozidas por aproximadamente uma semana, para 
que se retire da planta o ácido cianídrico, que é venenoso. Depois, são acrescidas a elas carnes de porco 
e bovina, e outros ingredientes defumados e salgados. A maniçoba é servida acompanhada de arroz 
branco, farinha de mandioca e pimenta. 
 
Mandioca brava e maniçoba 
 
NITROCOMPOSTOS 
São compostos orgânicos derivados do ácido nítrico através da substituição da hidroxila por um 
grupo alquila ou arila. Em sua nomenclatura, usa-se o prefixo “nitro” seguido do nome do hidrocarboneto 
correspondente. 
Os nitrocompostos, de forma geral, podem ser utilizados na fabricação de agrotóxicos, corantes, 
anilina, bactericidas, fungicidas, aditivos, solventes; atuam também como explosivos e no refino do 
petróleo. A seguir, alguns exemplos de explosivos contendo o grupo nitro: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 75 
 
 
12. OUTRAS FUNÇÕES 
ANIDRIDO 
São compostos obtidos da desidratação intermolecular (acíclicos) ou intramolecular (cíclicos) dos 
ácidos carboxílicos. 
 
A principal aplicação dos anidridos é na substituição dos ácidos correspondentes, em suas reações. 
As reações a seguir são utilizadas na preparação comercial da Aspirina® e Tylenol®: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 76 
CLORETOS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos por substituição da hidroxila por cloro, ou seja, o 
grupo funcional é constituído de um átomo de cloro ligado a uma carbonila. Teoricamente, podemos 
considerá-los anidridos de ácidos carboxílicos e ácido clorídrico. Veja alguns exemplos: 
 
COMPOSTOS HALOGENADOS OU HALETOS ORGÂNICOS 
São compostos orgânicos que possuem pelo menos um halogênio ligado diretamente a um 
carbono da cadeia carbônica. Os halogênios serão representados genericamente por X (X = F, Cl, Br e I) 
Em geral, os haletos são tóxicos e, por esse motivo, muitas de suas aplicações foram abandonadas. 
Por exemplo: 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 77 
 
 
Molécula de halotano Molécula de DDT 
 
ÁCIDOS SULFÔNICOS 
São compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico pela substituição de um grupamento 
hidroxila (–OH) por um grupamento orgânico. 
Uma importante aplicação dos sulfônicos acontece na produção de medicamentos denominados 
sulfas, utilizados no combate de problemas de saúde causados por estreptococos. O prontosil, composto 
mostrado abaixo, foi fundamental para a descoberta dos antibióticos no século XX. As sulfas são 
caracterizadas pela presença do grupo sulfonamida (—SO2NR2) 
 
Os sais de ácidos sulfônicos são muito empregados na fabricação de detergentes. O mais comum 
no cotidiano é o representado a seguir: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 78 
 
TIOÁLCOOIS OU TIÓIS 
Um tiol é um composto organossulfurado que contém um grupo -SH, designado por grupo tiol, 
grupo mercaptano ou grupo sulfidrilo ou sufidrila, ligado a um átomo de carbono (–C–SH ou R–SH, onde 
R representa um alcano, alceno, ou outro grupo de átomos contendo carbono). Tióis são os análogos do 
enxofre de álcoois (ou seja, o enxofre toma o lugar do oxigênio no grupo hidroxila de um álcool). 
Tióis são usados como odorantes para auxiliar na detecção de derivados gasosos de 
hidrocarbonetos, como gás natural (que na forma pura é inodoro), assim como ao gás liquefeito de 
petróleo (pois o propano e butano que predominantemente o compõe também são inodoros), 
vulgarmente, “gás de cozinha”, e o "cheiro de gás natural", assim como o popular “cheiro de gás” é 
devido ao cheiro do tiol usado como o odorante, proporcionando o odor desagradável característico 
quando há vazamentos. 
 
 
TIOÉTERES OU SULFETOS 
São compostos que possuem o enxofre (–S–) como grupamento funcional. Os tioéteres podem ser 
considerados compostos derivados dos éteres pela substituição do átomo de oxigênio pelo átomo de 
enxofre. 
A arma química gás mostarda ou iperita é um tioéter halogenado. Esse gás foi usado pela primeira 
vez em combate, em setembro de 1917, pelos alemães. 
 
Além de causar intoxicação, esse gás provoca o surgimento de dolorosas bolhas na pele (ação 
vesicante). Foi estimado que os alemães usaram cerca de 68 mil toneladas desse gás contra os soldados 
aliados, mais que o exército francês e britânico juntos. Estima-se que cerca de 100 mil soldados morreram 
em resultado de ataques com gás durante a Primeira Guerra Mundial. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 79 
 
Fonte das imagens: tricurioso.com e fatosdesconhecidos.com.br 
 
O odor de alguns condimentos está baseado no elemento enxofre. O surpreendente é que, em 
muitos casos, os compostos responsáveis pelo odor não existem nas plantas intactas e são 
biossintetizados enquanto elas estão sendo picadas, trituradas ou fritas. Um dente de alho, por 
exemplo, por si só não tem o odor característico, e as cebolas intactas não têm cheiro nem fazem 
lacrimejar. 
Quando esmagamos os dentes de alho, a enzima alinase é liberada e converte os sulfóxidos 
precursores em ácidos sulfênicos. Estes ácidos se dimerizam posteriormente e perdem água para 
formar os aromatizantes, como a alicina, por exemplo. O alho gera muitos outros compostos desta 
maneira, os quais contêm os grupos funcionais sulfeto, RSR’, sulfóxido, R(S=O)R’ e dissulfeto, RSSR’. 
Curiosamente, alguns destes compostos têm atividade medicinal. 
A alicina, por exemplo, é um poderoso agente bactericida. Antes de os modernos antibióticos 
serem conhecidos, eram utilizadas infusões de alho no tratamento de tifo, cólera, disenteria e 
tuberculose. É possível que a planta use estes compostos como agentes químicos contra organismos 
invasores. Na China, uma redução significativa dos casos de câncer gástrico tem sido associada ao 
consumo de alho, o qual reduz os níveis de colesterol, possui propriedades cardiovasculares e inibe 
a agregação de plaquetas. 
Um dos efeitos “negativos” mais notáveis do alho é o mau hálito, oriundo dos pulmões através 
do sangue, e não, como se imagina, de restos de alho deixado na boca. Na verdade, compostos do 
alho podem ser encontrados na urina três ou quatro dias depois da sua ingestão. A alicina é 
rapidamente absorvida pela pele (uma propriedade compartilhada com o dimetil-sulfóxido). Assim, 
tem-se afirmado que, quando se esfrega alho na sola do pé, é possível sentir o gosto do alho na 
boca. O fato confirmado por mim mesmo que, claro, tive que testar pra ver se era verdade mesmo. 
 
Fonte: VOllHARDT, K. P. C.. Química Orgânica; estrutura e função. 4. ed. Trad. AlENCASTRO, R. B. et al. Porto Alegre: Bookman, 2004. p. 326. 
Gás Mostarda Ação do gás mostarda
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 80 
 
 
RESUMO DAS FUNÇÕES QUE JÁ APARECERAM EMQUESTÕES 
Hidrocarbonetos 
Grupo Funcional Fórmula Fórmula estrutural 
Alcano R-(CH2)n-R1 R
CH2 R1
n
n
 
Alceno R1R2C=CR3R4 C C
R1
R2 R4
R3
 
Alcino RC≡CR' C C R*R 
Hidrocarbonetos 
Aromáticos 
R-C6H5 
 
 
Grupos contendo halogênio 
Grupo Funcional Grupo Fórmula 
fluoroalcano flúor R-F 
cloroalcano cloro R-Cl 
bromoalcano bromo R-Br 
iodoalcano iodo R-I 
 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Phenyl-group.svg
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 81 
Grupos contendo oxigênio 
Grupo Funcional Fórmula Fórmula estrutural 
Álcool HO-C(R)(R1)(R2) OH C
R2
R
R1
 
Cetona R1-CO-R2 
R1 R2
O
 
Aldeído R1-CHO 
R1 H
O
 
Haleto de acido R1-COX 
R1 X = Haleto (F, Cl, Br, I)
O
 
Ácido carboxílico R1-COOH 
R1 OH
O
 
Éster R1-COO-R2 
R1 O
O
R2
 
Éter R1-O-R2 
O
R2R1 
Anidrido de ácido carboxílico R1-(CO)O(CO)-R2 
R2O
O
R1
O
 
Acetal R1CH(OR2)OR3 C
H
O
R1
O
R3
R2 
Hemiacetal R1CH(OH)OR2 
C
H
OH
R1
O
R2 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 82 
Hemiacetona 
C
R3
OH
R1
O
R2 
 
Grupos contendo nitrogênio 
Grupo Funcional Fórmula Fórmula estrutural 
Amida R1CO-NR2R3 
R1
N
O
R2
R3
 
Aminas 
R-NH2 
N
HR
H 
R1R2NH 
N
HR1
R2 
R1R2R3N 
N
R3R1
R2 
R1R2R3R4N+ N
+
R3R1
R2
R4
 
Imina R1-C(=NR3)-R2 
R2R1
N
R3
 
Enamina R1R2C=CR3-NR4R5 
R3
N
R1
R2
R5R4
 
Imida (R1CO)-NR3-(COR2) 
N
R3
O
R1 R2
O
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 83 
Azida R-N3 
N
–
N
+
N
R
 
Azo composto R1-N2-R2 R1 N N R2 
Nitrila R-CN R C N 
Isonitrila R-NC R N
+
C
–
 
Nitrocompostos R-NO2 N
+
O
–
O
R
 
Oxima R1-C(=NOH)-R2 
R1 R2
N
OH
 
Éster carbamato R1O(C=O)N-R2R3 O N
O
R1
R3
R2
 
 
Grupos contendo enxofre 
Grupo Funcional Fórmula Fórmula estrutural 
Tiol R-SH R SH 
Sulfeto (Tioeter) R1-S-R2 R1
S
R2 
Disulfeto R1-SS-R2 R1
S
S
R2
 
Sulfóxido R1-SO- R2 
R1
S
R2
O
 
Sulfona R1-SO2-R2 
R1
S
R2
O O
 
Ácido sulfônico R-SO3H S
OH
O
R
O 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 84 
Tiocianato R-SCN 
S C N
R
 
Isotiocianato R-NCS 
N C S
R
 
Tiocetona R1-CS-R2 
R1 R2
S
 
Tioéster R1-COS-R2 
R1 S
O
R2
 
 
13. QUESTÕES EXTRAS 
Questão-01 - (UFJF MG/2015/PISM) 
A Quercetina, cuja estrutura química está representada abaixo, está associada com processos de inibição 
de inflamação óssea. Com relação à sua fórmula estrutural bem como a de seu análogo estrutural A, 
responda aos itens a seguir. 
 
O
OH
OH
OH
OOH
HO 1
2
Quercetina
 
 
O
OH
OH
OOH
HO
CH
CH3
Análogo Estrutural A
3
4
5
 
 
 
 
a) Dê os nomes das funções químicas oxigenadas da estrutura da Quercetina. 
b) Represente a fórmula molecular da Quercetina. 
c) Classifique todos os carbonos numerados como primário, secundário, terciário ou quaternário. 
d) Informe a hibridização dos átomos de carbono numerados na estrutura. 
 
Questão-02 - (UFSC/2012) 
“[...] Era o carro do Fábio que tinha acabado o freio. Mandei que ele apertasse o pedal e vi que ia até o 
fundo. Percebi que era falta de fluido. [...] Perguntei ao Luis se ele tinha fluido de freio e ele disse que não 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 85 
tinha. E ninguém tinha. Então falei com o Antonino que o jeito era tirar um pouco de cada carro, colocar 
naquele e ir assim até chegar numa cidade.” 
FRANÇA JÚNIOR, Oswaldo. Jorge, um brasileiro. 
Rio de Janeiro: Nova Fronteira, 1988. p. 155-156. 
 
O fluido para freios, ou óleo de freio, é responsável por transmitir às pastilhas e lonas do sistema de freios 
a força exercida sobre o pedal do automóvel quando se deseja frear. Em sua composição básica há glicois 
e inibidores de corrosão. 
Disponível em: <http://www.inmetro.gov.br/consumidor/produtos/fluidos.asp> [Adaptado] 
Acesso em: 26 out. 2011. 
 
Considere as informações acima e os dados da tabela abaixo, obtidos sob pressão de 1 atm e temperatura 
de 20 0C: 
 
 
 
Escreva: 
 
a) o nome da função orgânica presente nos compostos apresentados na tabela. 
b) a fórmula estrutural de cada um dos compostos, conforme a ordem da tabela I, II e III. 
 
Questão-03) 
Dê o nome oficial para o álcool a seguir: 
 
 
Questão-04) 
Dê o nome oficial para o álcool a seguir: 
 
 
Questão-05) 
Dê o nome oficial para o álcool a seguir: 
CH2CHCH2CH2OH
CH2CHCHCH3
OH
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 86 
 
 
Questão-06) 
Dê o nome oficial para o álcool a seguir: 
 
 
Questão-07) 
Dê o nome oficial para o álcool a seguir: 
 
 
Questão-08) 
Dê o nome oficial para o álcool a seguir: 
 
 
 
CHCHCH2CH3 CHCH2OH
CH3
CHCHCH2CH3 CHCH2 OH
CH2
CH2
CH3
CH C CH2CH3 CH CH2 OH
CH2
CH
CH3
CH3
CH CH3CH3
CH C CH2CH3 C CH3
CH2
CH
CH3
CH3
CH CH3CH3 OH
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 87 
Questão-09) 
Dê o nome oficial para o álcool a seguir: 
 
 
Questão-10) 
Dê o nome para o composto a seguir: 
 
 
Questão-11) 
Dê o nome para o éter a seguir: 
 
 
Questão-12) 
Dê o nome para o éter a seguir: 
 
 
CH C CH2CH3
CH2CH3
C CH3
CH2
C
CH3
CH3
CH CH3
CH3
OH
CH3
OH
CH2CH3
CH3
CH2 CH3
O
CH
3
O
C CH
3
CH
3
CH
3
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 88 
Questão-13) 
Dê o nome para o éter a seguir: 
 
 
Questão-14) 
Dê o nome oficial para o enol: 
 
 
Questão-15) 
Dê o nome oficial para o enol: 
 
 
Questão-16) 
Dê o nome oficial para o enol: 
 
 
Questão-17 - (FM Petrópolis RJ/2021) 
Considere a fórmula estrutural da dexametasona. 
 
O
CH
2
CHCH
2
CH
3
CH
3CH3CH
CH
3
OH
OH
CHCHCH3 OH
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 89 
 
 
Sobre a dexametasona, responda aos itens a seguir. 
 
a) Quais são as funções orgânicas oxigenadas presentes na fórmula estrutural da dexametasona? 
b) Na bula da dexametasona recomenda-se que “quando se trata de doença aguda, envolvendo risco de 
vida (por exemplo, cardite reumática aguda, crise de lúpus eritematoso sistêmico, reações alérgicas 
graves, pênfigo, neoplasias), a posologia inicial varia de 4 a 10 mg por dia, administrados em, pelo menos, 
quatro doses fracionadas”. 
Disponível em :<https://consultaremedios.com.br/dexametasona/bula>. 
Acesso em: 2 out. 2020. 
 
Sabendo-se que a massa molar da dexametasona é 392 g/mol e que a posologia prescrita para um 
paciente é 4 mg/dia, determine a quantidade de matéria, em mols, que esse paciente deverá ingerir 
diariamente. A resposta deve ser justificada por meio de cálculos. 
 
Questão-18 - (UFRRJ/2006) 
Uma das várias seqüelas causadas por níveis elevados de glicose no sangue de pacientes diabéticos que 
não seguem o tratamento médico adequado envolve o aumento da concentração de sorbitol nas células 
do cristalino ocular, que pode levar à perda da visão. Com base na transformação mostrada na equação 
abaixo, na qual os átomos de carbono da estrutura da glicose encontram-se numerados, responda: 
 
 
 
O
C H
C
C
C
C
CH2OH
H OH
HO H
H OH
H OH
Glicose
in vivo
CH2OH
C
C
C
C
CH2OH
H OH
HO H
H OH
H OH
Sorbitol
 
 
1
2
3
4
5
6
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 90 
Qual função orgânica diferencia a glicose do sorbitol? 
 
Questão-19 - (UNESP SP/2005/Biológicas) 
Identifique todos os grupos funcionais presentes nos seguintes compostos: 
a) vanilina, o composto responsável pelo sabor de baunilha; 
 
 
b) carvona, o composto responsável pelo sabor de hortelã. 
 
 
Questão-20 - (CESJF MG/) 
Dê o nome oficial para cada um dos ácidos abaixo: 
I. 
 
II. 
OH
OCH3
CHO
 
 
 
 
O
H2C CH3
CH3
 
 
 
 
O
CCHCH HO
CH3
CH
CH3 2
CHCH3 2
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕESORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 91 
 
 
Questão-21 - (CESJF MG/) 
Construa as seguintes cadeias: 
I. Ácido 2-etil-3-isopropil-3-pentenoico 
II. Ácido 2,3-dietil-4-metil-pentanoico 
 
Questão-22) 
Dê o nome oficial para o aldeído a seguir: 
 
 
Questão-23) 
Dê o nome oficial para o aldeído a seguir: 
O
CCHCH HO
CH
CH
CH3 2
CHCH3 2
CH3CH3
C C CH2
CH2
C
CH2
C
CH3
CH3
CH CH3
CH3
OH
CH3
C
H
O
C H
O
CH2CCH3
CHCH3
CHCH2CH3
CH2CHCH3
CH3
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 92 
 
 
Questão-24) 
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo: 
 
 
Questão-25) 
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo: 
 
 
Questão-26) 
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo: 
 
C C CH2
CH CH3
CH3
C H
O
CH2CCH3
CHCH3
CHCH2CH3
CH2CHCH3
CH3
CCH3
CHCH2CH3
CH CH3
CH2
O
C3CH 2CH 3CH
O
O
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 93 
 
Questão-27) 
Dê a nomenclatura oficial para a cetona a abaixo: 
 
 
Questão-28) 
Dê a nomenclatura oficial para a cetona a abaixo: 
 
 
Questão-29 - (UFU MG/2019/2ªFase) 
O trabalho “Tem dendê, tem axé, tem química”, publicado em 2017 na Revista Química Nova na Escola, 
apresentou algumas contribuições da cultura africana para o desenvolvimento do Brasil. Esse estudo 
mostrou que os frutos do Dendezeiro, árvore originária da costa ocidental da África (Golfo da Guiné), 
produzem um óleo vegetal: o azeite de dendê que, consumido moderadamente, pode auxiliar no 
aumento do colesterol bom do sangue. Esse azeite contém ácidos graxos, indicados na tabela. 
 
O
O
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 94 
 
 
Sobre os ácidos graxos encontrados no azeite de dendê, presentes na tabela, faça o que se pede. 
 
a) Conceitue, quimicamente, ácidos graxos. 
b) Apresente uma vantagem para a saúde humana pelo consumo moderado do azeite de dendê quando 
comparado ao consumo de gorduras animais. 
 
Questão-30 - (UDESC SC/2006) 
Quando animais são submetidos ao estresse por aumento da temperatura ambiente, reduz-se não 
somente a produção de leite, mas também alguns de seus componentes como, por exemplo, a lactose, 
que pode ser medida pelo conteúdo das moléculas, cuja estrutura é mostrada abaixo. 
 
 
H3C C
OH
H
COOH 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 95 
 
presentes na molécula acima. 
 
Questão-31 - (UNICAMP SP/2003) 
A expressão “omega-3” (3) parece ter sido definitivamente incorporada ao vocabulário moderno. Ela se 
refere a ácidos orgânicos de cadeia longa encontrados em óleos de peixes marinhos. Já foi comprovado 
que estas substâncias protegem os esquimós da Groelândia contra doenças cardiovasculares. Surge daí o 
estímulo que hoje se faz para que as populações ocidentais incluam, pelo menos uma vez por semana, 
peixe no seu cardápio. 
O ácido eicosapentaenóico, EPA, é um ácido graxo poli-insaturado do tipo 3, podendo ser representado 
por C20:53. Esta fórmula indica que a molécula do mesmo possui 20 átomos de carbono e 5 duplas 
ligações, e que a primeira dupla ligação localiza-se no carbono 3 da cadeia (linear), enumerando-se a partir 
da extremidade oposta do radical carboxila. 
 
a) Represente uma fórmula estrutural possível do ácido graxo representado por C18:33. 
b) Sabe-se que compostos orgânicos que contêm duplas ligações podem reagir com iodo, I2 , adicionando-
o às duplas ligações. 
Quantos moles de I2 reagem, por completo, com 5,56 g do ácido C18:33 do item a? 
 
Questão-32 - (CESJF MG/) 
Construa as fórmulas estruturais dos ácidos: 
I. metanóico, 
II. etanóico, 
III. metil-propanóico 
IV. 2-metil-butanóico. 
 
Questão-33 - (FAMERP SP/2018) 
A fórmula representa a estrutura molecular da nistatina, princípio ativo de medicamentos usados no 
combate a infecções causadas por fungos. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 96 
 
 
A massa molar da nistatina é 9 102 g/mol. 
 
a) Identifique as funções presentes. 
 
Questão-34 - (UFRJ/2008) 
Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados entre 1600 e 1750 pelas famílias Amati, Stradivari 
e Guarneri. 
Um dos principais segredos desses artesãos era o verniz, tido como o responsável pela sonoridade única 
desses instrumentos. Os vernizes antigos eram preparados a partir de uma mistura de solventes e resinas, 
em diferentes proporções. Uma receita datada de 1650 recomendava a mistura de resina de pinheiro, 
destilado de vinho e óleo de lavanda. O quadro a seguir ilustra as principais substâncias presentes nos 
ingredientes da receita. 
Ingrediente: 
Resina de pinheiro 
Substâncias principais: 
 
Ingrediente: 
Destilado de vinho 
Substâncias principais: 

(I)
 
OH
O
(II)
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 97 
 
Ingrediente: 
Óleo de lavanda 
Substâncias principais: 
 
a) Indique as funções das principais substâncias encontradas no verniz. 
b) Escreva a fórmula molecular do composto III. 
 
Questão-35 - (UEM PR/2006/Janeiro) 
Desenhe as fórmulas estruturais dos compostos abaixo, indicando todos os átomos envolvidos e os tipos 
de ligações entre os átomos (simples, duplas ou triplas ligações). 
a) 3-metil-butanal 
b) Ácido 4-metil-pentanóico 
c) Metanoato de n-butila 
 
Questão-36) 
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir: 
 
 
Questão-37) 
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir: 
OH
(III) 
OH
(IV)
 
 
O
O
(V)
 
 
O
C
O
CH3CH
3CH
Na
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 98 
 
 
Questão-38) 
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir: 
 
 
 
Questão-39) 
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir: 
 
 
Questão-40) 
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir: 
 
 
O
C
O
CH3CH
3CH
K
O
C
O
CH3CH
3CH
Al3+
O
C
O
CH3CH
2CH
C 3CH
3CH
2CH
2CH
Ca2+
CO
O
-
Na+
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 99 
Questão-41) 
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir: 
 
 
Questão-42) 
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir: 
 
 
Questão-43 - (UEG GO/2004/Julho) 
Em temperatura ambiente, o ácido benzóico apresenta baixa solubilidade em água. Entretanto, com a 
adição, aos poucos, de uma solução de hidróxido de sódio, verifica-se que o sistema inicialmente 
heterogêneo torna-se homogêneo, em conseqüência da conversão do ácido benzóico em um composto 
solúvel em água. Esse processo é resumido na figura abaixo. 
 
 
Considerando as informações acima, faça o que se pede: 
Dado: MM (ácido benzóico) = 122 g.mol–; Na = 23g.mol–1 
a) Escreva a equação química que descreve esse processo. 
b) Calcule o rendimento da reação, admitindo que foram obtidos 10,8 g de A e utilizados 12,2 g de ácido 
benzóico. 
 
3CHCC
O
C
O 3CH
3CH3CH
O
C
OCH
CH
3CH
3CH
3CH
3CH
 
 
Mistura homogêneaMistura heterogênea
A
C
OH
O
Ácido benzóico
+ H2O
NaOH(aq)
Substância 
Orgânica + H2O
 
 
 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 100 
Questão-44 - (UFMG/2001) 
Um dos componentes da cera de abelhas é a substância A, representada pela fórmula estrutural: 
 
A: CH3(CH2)23CH2COOCH2(CH2)2CH3 
 
Essa substância, quando hidrolisada, forma dois produtos, B e C: 
 
A + H2O → B + C 
 
Considerando essas informações, faça o que se pede. 
a) REPRESENTE as fórmulas estruturais das substâncias B e C. 
b) IDENTIFIQUE, por nome ou estrutura, o grupo funcional presente em cada espécie – A, B e C. 
c) IDENTIFIQUE o nome da função orgânica a que pertence cada espécie – A, B e C. 
d) Uma das substâncias produzidas pode ser identificada pela reação com bicarbonato de sódio, com 
produção de gás carbônico e outros produtos. 
ESCREVA a equaçãoquímica balanceada dessa reação. 
 
Questão-45 - (Udesc SC/2006) 
A trimetilamina tem o cheiro característico de peixe; por isso, quando foi obtida sinteticamente, em 
1951, pela destilação de arenques (espécie de peixe) salgados, recebeu o nome de gás de peixe. Ela 
também é produzida pela respiração anaeróbica de animais marinhos e pela degradação de proteínas a 
partir de microorganismos presentes em lagos ricos em nutrientes orgânicos. 
Em relação à substância química trimetilamina, determine: 
a) a sua fórmula estrutural e molecular; 
b) quantas ligações sigma existem nela; 
c) o tipo de hibridação que ocorre entre os orbitais dos átomos de carbono. 
 
Questão-46 - (UFRN/2011) 
A seguir se fornecem informações sobre duas substâncias. 
 
O álcool metílico, ou metanol, é uma substância tóxica, que pode causar cegueira e até a morte quando 
ingerido, inalado ou absorvido pela pele em determinada quantidade, como aconteceu em Salvador no 
início de 1999, quando 40 pessoas morreram devido ao consumo de aguardente contaminada com 
metanol. Esse tipo de álcool é usado como solvente, como combustível ecológico e na síntese de 
compostos orgânicos. 
O álcool etílico, ou etanol (também um álcool), tem aplicação na indústria de bebidas, e é usado como 
solvente e como combustível ecológico. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 101 
 
Sobre essas substâncias responda: 
 
a) Uma pessoa encontrou dois frascos, cada um com um rótulo no qual aparecia somente a palavra 
ÁLCOOL, sendo que um continha etanol e o outro metanol. Escreva as fórmulas estruturais do metanol e 
do etanol, que devem ser colocadas nos frascos a fim de diferenciá-los e evitar um acidente. 
b) O metanol é uma substância que, nas condições ambientais de 25ºC e 1 atm, se apresenta como um 
líquido e não como um gás ou um sólido. Baseando-se na sua composição e estrutura, explique esse 
comportamento do metanol nas condições dadas. 
 
Questão-47 - (UFRJ/2009) 
Associe cada item apresentado na coluna I a seguir com o item correspondente na coluna II. 
Coluna I 
1 - Estrutura de Lewis 
2 - Composto inorgânico que apresenta ligação covalente 
3 - Nomenclatura IUPAC 
4 - 
 
Coluna II 
V - Ácido fórmico 
R - Ionização 
B - Representa os elétrons periféricos 
H - Ácido metanoico 
A - Dissociação 
C - Receptor de prótons 
M - KF 
X - Dupla troca 
O - HCl 
 
Questão-48 - (Unesp SP/2008/Biológicas) 
Com o advento dos jogos panamericanos, estudos relacionados com o metabolismo humano estiveram 
em evidência e foram tema de reportagens em jornais e revistas. Especial atenção recebeu o consumo 
de energia pelos atletas, e as formas de obtenção dessa energia pelo corpo humano. A glicose é a fonte 
primária de energia em nosso organismo e um dos intermediários formados em sua oxidação é o 
piruvato – forma desprotonada do ácido pirúvico (fórmula molecular C3H4O3), que apresenta as funções 
cetona e ácido carboxílico. O piruvato pode seguir dois caminhos metabólicos: 
−+ +→+ 43242 HSO OH OH SOH
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 102 
 
 
 
Forneça as fórmulas estruturais dos ácidos pirúvico e 𝛼-hidroxipropiônico, envolvidos na via metabólica 
I, e classifique as reações químicas para as duas vias metabólicas do piruvato, segundo os conceitos de 
oxirredução. 
 
Questão-49 - (Unicamp SP/2006) 
O excesso de acidez gástrica pode levar à formação de feridas na parede do estômago, conhecidas como 
úlceras. Vários fatores podem desencadear a úlcera gástrica, tais como a bactéria Heliobacter pylori, 
presente no trato gastrointestinal, o descontrole da bomba de prótons das células do estômago etc. Sais 
de bismuto podem ser utilizados no tratamento da úlcera gástrica. No estômago, os íons bismuto se 
ligam aos citratos, levando à formação de um muco protetor da parede estomacal. 
a) Considerando que no acetato de bismuto há uma relação de 3:1 (ânion:cátion), qual é o estado de 
oxidação do íon bismuto nesse composto? Mostre. 
b) Escreva a fórmula do acetato de bismuto. 
c) Sabendo-se que o ácido cítrico tem três carboxilas e que sua fórmula molecular é C6H8O7, escreva a 
fórmula do citrato de bismuto formado no estômago. 
 
Questão-50 - (Udesc SC/2006) 
O metanol foi obtido pela primeira vez em 1664, por Robert Boyle (1627-1691), por meio da destilação 
seca da madeira. 
 
a) Dê o nome do produto formado pela oxidação do álcool metílico, conforme a reação abaixo 
apresentada. 
 
 
 
Questão-51 - (Uni-Rio RJ/2006) 
Apesar do nome, o ácido erótico não tem propriedades afrodisíacas! O nome vem de uma derivação de 
seu nome original: ácido orótico. Após sucessivos "enganos" na literatura química, este nome foi 
adotado como válido também. O ácido orótico é a vitamina B13. Em meio aquoso, a vitamina B13 pode 
reagir com hidróxido de sódio, formando o respectivo sal. 
 
piônicohidroxipro- ácido do
da)desprotona (forma lactato
piruvato:
I metabólica via

⎯⎯⎯⎯⎯ →⎯I
O.H COpiruvato:II 22
II metabólica via
+⎯⎯⎯⎯⎯⎯ →⎯
)aq(2)g(2
Cº400
Cu
22
1
)(3 OHCOH)g(OOHCH +⎯→⎯+− 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 103 
 
 
Represente a reação entre vitamina B13 e o hidróxido de sódio em meio aquoso. 
 
Questão-52 - (ITA SP/2007) 
O composto mostrado abaixo é um tipo de endorfina, um dos neurotransmissores produzidos pelo 
cérebro. 
 
a) Transcreva a fórmula estrutural da molécula. 
b) Circule todos os grupos funcionais. 
c) Nomeie cada um dos grupos funcionais circulados. 
 
Questão 53) Dê o nome oficial para cada um dos tiocompostos a seguir: 
I. 
II. 
III. 
 
Questão 54) Dê o nome oficial para cada o tiocomposto a seguir: 
 
 
N
N
HO
O
OH
OH
 
HO
N
O
H2N
H O
N
H O
N
H O
N
H
O
OH
S
CH3
 
 
 
 
CH CH CH CH SH2223
CH CH CH CH CH SH22223
CH CH CH CHSH223
CH3
S H
C H 3
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 104 
Questão 55) Dê o nome oficial para o tiocomposto a seguir: 
 
 
Questão 56) Dê o nome oficial para cada um dos tiocompostos a seguir: 
 
 
Questão 57) Dê o nome oficial para o tioéter a seguir: 
 
 
14. GABARITO DAS QUESTÕES EXTRAS 
Questão-01 - (UFJF MG/2015/PISM) 
A Quercetina, cuja estrutura química está representada abaixo, está associada com processos de inibição 
de inflamação óssea. Com relação à sua fórmula estrutural bem como a de seu análogo estrutural A, 
responda aos itens a seguir. 
O
OH
OH
OH
OOH
HO 1
2
Quercetina
 
 
O
OH
OH
OOH
HO
CH
CH3
Análogo Estrutural A
3
4
5
 
 
 
 
a) Dê os nomes das funções químicas oxigenadas da estrutura da Quercetina. 
b) Represente a fórmula molecular da Quercetina. 
c) Classifique todos os carbonos numerados como primário, secundário, terciário ou quaternário. 
d) Informe a hibridização dos átomos de carbono numerados na estrutura. 
 
Gabarito: 
SH
S
S
II.I.
S
S
II.I.
CH CHSCHCH33
CH3CH3
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 105 
a) Cetona; éter; fenol; álcool (ou enol) 
b) C15H10O7 
c) C1 secundário; C2 secundário; C3 secundário; C4 quaternário; C5 primário 
d) C1 sp2 ; C2 sp2 ; C4 sp3 ; C5 sp 
 
Questão-02 - (UFSC/2012) 
“[...] Era o carro do Fábio que tinha acabado o freio. Mandei que ele apertasse o pedal e vi que ia até o 
fundo. Percebi que era falta de fluido. [...] Perguntei ao Luis se ele tinha fluido de freio e ele disse que não 
tinha. E ninguém tinha. Então falei com o Antonino que o jeito era tirar um pouco de cada carro, colocar 
naquele e ir assim até chegar numa cidade.” 
FRANÇA JÚNIOR, Oswaldo. Jorge, um brasileiro. 
Rio de Janeiro: Nova Fronteira, 1988. p. 155-156. 
 
O fluido para freios, ou óleo de freio, é responsável por transmitir às pastilhas e lonas do sistema de freios 
a força exercida sobre o pedal do automóvel quando se deseja frear. Em sua composição básica há glicoise inibidores de corrosão. 
Disponível em: <http://www.inmetro.gov.br/consumidor/produtos/fluidos.asp> [Adaptado] 
Acesso em: 26 out. 2011. 
 
Considere as informações acima e os dados da tabela abaixo, obtidos sob pressão de 1 atm e temperatura 
de 20 0C: 
 
 
 
Escreva: 
a) o nome da função orgânica presente nos compostos apresentados na tabela. 
b) a fórmula estrutural de cada um dos compostos, conforme a ordem da tabela I, II e III. 
 
Gabarito: 
a) Função álcool 
b) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 106 
 
 
Questão-03) 
Dê o nome oficial para o álcool a seguir: 
 
 
Gabarito: 
But-3-en-1-ol 
 
Questão-04) 
Dê o nome oficial para o álcool a seguir: 
 
 
Gabarito: 
But-3-en-2-ol 
 
Questão-05) 
Dê o nome oficial para o álcool a seguir: 
 
 
Gabarito: 
2-Metil-hex-4-en-1-ol 
 
Questão-06) 
Dê o nome oficial para o álcool a seguir: 
 
CH2CHCH2CH2OH
CH2CHCHCH3
OH
CHCHCH2CH3 CHCH2OH
CH3
CHCHCH2CH3 CHCH2 OH
CH2
CH2
CH3
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 107 
 
Gabarito: 
2-Propil-hex-4-en-1-ol 
 
Questão-07) 
Dê o nome oficial para o álcool a seguir: 
 
 
Gabarito: 
2-Isobutil-4-isopropil-hex-4-en-1-ol 
 
Questão-08) 
Dê o nome oficial para o álcool a seguir: 
 
 
Gabarito: 
6-Isopropil-2,4-dimetil-oct-6-en-4-ol 
 
Questão-09) 
Dê o nome oficial para o álcool a seguir: 
 
 
Gabarito: 
CH C CH2CH3 CH CH2 OH
CH2
CH
CH3
CH3
CH CH3CH3
CH C CH2CH3 C CH3
CH2
CH
CH3
CH3
CH CH3CH3 OH
CH C CH2CH3
CH2CH3
C CH3
CH2
C
CH3
CH3
CH CH3
CH3
OH
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 108 
3-Isopropil-5,7,7-trimetil-non-2-en-5-ol 
 
Questão-10) 
Dê o nome para o composto a seguir: 
 
 
Gabarito: 
2,5-Dietil-3,4-dimetil-fenol 
 
Questão-11) 
Dê o nome para o éter a seguir: 
 
 
Gabarito: 
Metóxi-benzeno ou éter fenilmetílico 
 
Questão-12) 
Dê o nome para o éter a seguir: 
 
 
Gabarito: 
t-Butóxi-benzeno ou éter t-butilfenílico 
 
Questão-13) 
Dê o nome para o éter a seguir: 
 
 
Gabarito: 
CH3
OH
CH2CH3
CH3
CH2 CH3
O
CH
3
O
C CH
3
CH
3
CH
3
O
CH
2
CHCH
2
CH
3
CH
3CH3CH
CH
3
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 109 
s-Butóxi-isobutano ou éter s-butilisobutílico 
 
Questão-14) 
Dê o nome oficial para o enol: 
 
 
Gabarito: 
2-Etenil-4,6-dimetil-4-propil-ciclo-hex-1-en-1-ol ou 4,6-Dimetil-4-propil-2-vinil-ciclo-hex-1-en-1-ol 
 
Questão-15) 
Dê o nome oficial para o enol: 
 
 
Gabarito: 
8,9-Diisopropil-2,6,12,12-tetrametil-tridec-4-en-4-ol 
 
Questão-16) 
Dê o nome oficial para o enol: 
 
 
Gabarito: 
Prop-1-en-1-ol 
 
Questão-17 - (FM Petrópolis RJ/2021) 
Considere a fórmula estrutural da dexametasona. 
OH
OH
CHCHCH3 OH
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 110 
 
Sobre a dexametasona, responda aos itens a seguir. 
 
a) Quais são as funções orgânicas oxigenadas presentes na fórmula estrutural da dexametasona? 
b) Na bula da dexametasona recomenda-se que “quando se trata de doença aguda, envolvendo risco de 
vida (por exemplo, cardite reumática aguda, crise de lúpus eritematoso sistêmico, reações alérgicas 
graves, pênfigo, neoplasias), a posologia inicial varia de 4 a 10 mg por dia, administrados em, pelo menos, 
quatro doses fracionadas”. 
Disponível em :<https://consultaremedios.com.br/dexametasona/bula>. 
Acesso em: 2 out. 2020. 
 
Sabendo-se que a massa molar da dexametasona é 392 g/mol e que a posologia prescrita para um 
paciente é 4 mg/dia, determine a quantidade de matéria, em mols, que esse paciente deverá ingerir 
diariamente. A resposta deve ser justificada por meio de cálculos. 
 
Gabarito: 
a) Álcool e Cetona 
b) 4 mg = 4 10–3 g 
1 mol 392 g 
x mol 4 10–3 g 
x = 1 10–5 mol 
 
Questão-18 - (UFRRJ/2006) 
Uma das várias sequelas causadas por níveis elevados de glicose no sangue de pacientes diabéticos que 
não seguem o tratamento médico adequado envolve o aumento da concentração de sorbitol nas células 
do cristalino ocular, que pode levar à perda da visão. Com base na transformação mostrada na equação 
abaixo, na qual os átomos de carbono da estrutura da glicose encontram-se numerados, responda: 



ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 111 
 
Qual função orgânica diferencia a glicose do sorbitol? 
 
Gabarito: 
a) A função aldeído. 
 
Questão-19 - (UNESP SP/2005/Biológicas) 
Identifique todos os grupos funcionais presentes nos seguintes compostos: 
a) vanilina, o composto responsável pelo sabor de baunilha; 
 
 
b) carvona, o composto responsável pelo sabor de hortelã. 
 
 
Gabarito: 
a) Fenol, éter, aldeído 
b) Cetona e alceno 
 
O
C H
C
C
C
C
CH2OH
H OH
HO H
H OH
H OH
Glicose
in vivo
CH2OH
C
C
C
C
CH2OH
H OH
HO H
H OH
H OH
Sorbitol
 
 
1
2
3
4
5
6
OH
OCH3
CHO
 
 
 
 
O
H2C CH3
CH3
 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 112 
Questão-20 - (CESJF MG/) 
Dê o nome oficial para cada um dos ácidos abaixo: 
I. 
 
II. 
 
 
Gabarito: 
I. Ácido 2-Etil-3-metil-pentanóico 
II. Ácido 2,3-Dietil-4-metil-pentanóico 
 
Questão-21 - (CESJF MG/) 
Construa as seguintes cadeias: 
I. Ácido 2-etil-3-isopropil-3-pentenoico 
II. Ácido 2,3-dietil-4-metil-pentanoico 
 
Gabarito: 
I. 
 
II. 
 
 
Questão-22) 
Dê o nome oficial para o aldeído a seguir: 
O
CCHCH HO
CH3
CH
CH3 2
CHCH3 2
O
CCHCH HO
CH
CH
CH3 2
CHCH3 2
CH3CH3
O
CCHCH HO
CH
CH3 2
CHCH3
CH3CH3
C
O
CCHCH HO
CH
CH
CH3 2
CHCH3 2
CH3CH3
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 113 
 
 
Gabarito: 
4-Etil-6-isobutil-9-hidróxi-7-isopropil-3,5,11,11-tetrametil-3-m-toluil-6-tridecenodial 
 
Questão-23) 
Dê o nome oficial para o aldeído a seguir: 
 
 
Gabarito: 
3-Benzil-4,9-dietil-6-isobutil-7-isopropil-3,5,10-trimetil-6,10-undecadienal 
 
Questão-24) 
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo: 
 
 
Gabarito: Butanona 
 
Questão-25) 
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo: 
C C CH2
CH2
C
CH2
C
CH3
CH3
CH CH3
CH3
OH
CH3
C
H
O
C H
O
CH2CCH3
CHCH3
CHCH2CH3
CH2CHCH3
CH3
C C CH2
CH CH3
CH3
C H
O
CH2CCH3
CHCH3
CHCH2CH3
CH2CHCH3
CH3
CCH3
CHCH2CH3
CH CH3
CH2
O
C3CH 2CH 3CH
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 114 
 
 
Gabarito: Ciclo-hexanona 
 
Questão-26) 
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo: 
 
 
Gabarito: 5,5,5-trimetil-ciclo-pent-2-en-1-ona 
 
Questão-27) 
Dê a nomenclatura oficial para a cetona a abaixo: 
 
 
Gabarito: 
Ciclo-but-2-en-1-ona 
 
Questão-28) 
Dê a nomenclatura oficial para a cetona a abaixo: 
 
 
Gabarito: 
4-t-Butil-6,6-dimetil-ciclo-oct-3-en-1-ona 
 
Questão-29 - (UFU MG/2019/2ªFase) 
O trabalho “Tem dendê, tem axé, tem química”, publicado em 2017 na Revista Química Nova na Escola, 
apresentou algumas contribuições da cultura africana para o desenvolvimento do Brasil. Esse estudo 
O
O
O
O
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 115 
mostrou que os frutos do Dendezeiro, árvore originária da costa ocidental da África (Golfo da Guiné), 
produzem um óleo vegetal: o azeite de dendê que, consumido moderadamente, pode auxiliar no 
aumento do colesterol bom do sangue. Esse azeite contém ácidos graxos, indicados na tabela. 
 
 
Sobre os ácidos graxos encontrados no azeite de dendê, presentes na tabela, faça o que se pede. 
 
a) Conceitue, quimicamente, ácidos graxos. 
b) Apresente uma vantagem para a saúde humana pelo consumo moderado do azeite de dendê quando 
comparado ao consumo de gorduras animais. 
 
Gabarito: 
a) Quimicamente,os ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia carbônica longa. 
b) De acordo com o texto, uma vantagem e considerando outras possibilidades do consumo moderado 
do azeite de dendê é que ele auxilia no aumento do colesterol bom do sangue. De modo geral, o consumo 
de óleos vegetais que é composto em sua maioria por ácidos graxos insaturados, favorece a regulação do 
colesterol bom (HDL), enquanto o uso de gorduras animais que são ricas em ácidos graxos saturados que 
favorece o aumento do colesterol ruim (LDL). 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 116 
Questão-30 - (UDESC SC/2006) 
Quando animais são submetidos ao estresse por aumento da temperatura ambiente, reduz-se não 
somente a produção de leite, mas também alguns de seus componentes como, por exemplo, a lactose, 
que pode ser medida pelo conteúdo das moléculas, cuja estrutura é mostrada abaixo. 
 
presentes na molécula acima. 
 
Gabarito: 
a) ácido carboxílico e o álcool 
 
Questão-31 - (UNICAMP SP/2003) 
A expressão “omega-3” (3) parece ter sido definitivamente incorporada ao vocabulário moderno. Ela se 
refere a ácidos orgânicos de cadeia longa encontrados em óleos de peixes marinhos. Já foi comprovado 
que estas substâncias protegem os esquimós da Groelândia contra doenças cardiovasculares. Surge daí o 
estímulo que hoje se faz para que as populações ocidentais incluam, pelo menos uma vez por semana, 
peixe no seu cardápio. 
O ácido eicosapentaenóico, EPA, é um ácido graxo poli-insaturado do tipo 3, podendo ser representado 
por C20:53. Esta fórmula indica que a molécula do mesmo possui 20 átomos de carbono e 5 duplas 
ligações, e que a primeira dupla ligação localiza-se no carbono 3 da cadeia (linear), enumerando-se a partir 
da extremidade oposta do radical carboxila. 
 
a) Represente uma fórmula estrutural possível do ácido graxo representado por C18:33. 
b) Sabe-se que compostos orgânicos que contêm duplas ligações podem reagir com iodo, I2 , adicionando-
o às duplas ligações. 
Quantos moles de I2 reagem, por completo, com 5,56 g do ácido C18:33 do item a? 
 
Gabarito: 
a) 
 
A: posição da primeira ligação dupla a partir da extremidade oposta à hidroxila 
B: ômega 
C: número de ligações duplas 
H3C C
OH
H
COOH 
C18 : 3 3
A
B
C
D
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 117 
D: número de átomos de carbono 
Fórmula: 3 2 1 
HOOC–CH=CH–(CH2)2–CH=CH–(CH2)7–CH=CH–CH2–CH3 
b) 0,060 mol I2 
 
Questão-32 - (CESJF MG/) 
Construa as fórmulas estruturais dos ácidos: 
I. metanóico, 
II. etanóico, 
III. metil-propanóico 
IV. 2-metil-butanóico. 
 
Gabarito: 
I. 
 
II. 
 
III. 
 
IV. 
 
 
Questão-33 - (FAMERP SP/2018) 
A fórmula representa a estrutura molecular da nistatina, princípio ativo de medicamentos usados no 
combate a infecções causadas por fungos. 
O
CH HO
O
CCH3 HO
O
CCHCH3 HO
CH3
O
CCHCH3 HO
CH3
2CH
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 118 
 
A massa molar da nistatina é 9 102 g/mol. 
 
a) Identifique as funções presentes. 
 
Gabarito: 
a) 
 
 
Questão-34 - (UFRJ/2008) 
Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados entre 1600 e 1750 pelas famílias Amati, Stradivari 
e Guarneri. 
Um dos principais segredos desses artesãos era o verniz, tido como o responsável pela sonoridade única 
desses instrumentos. Os vernizes antigos eram preparados a partir de uma mistura de solventes e resinas, 
em diferentes proporções. Uma receita datada de 1650 recomendava a mistura de resina de pinheiro, 
destilado de vinho e óleo de lavanda. O quadro a seguir ilustra as principais substâncias presentes nos 
ingredientes da receita. 
Ingrediente: 
Resina de pinheiro 
Substâncias principais: 

ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 119 
 
Ingrediente: 
Destilado de vinho 
Substâncias principais: 
 
Ingrediente: 
Óleo de lavanda 
Substâncias principais: 
 
a) Indique as funções das principais substâncias encontradas no verniz. 
b) Escreva a fórmula molecular do composto III. 
 
Gabarito: 
a) Hidrocarboneto; ácido carboxílico, álcool e éster 
b) C2H6O 
 
Questão-35 - (UEM PR/2006/Janeiro) 
Desenhe as fórmulas estruturais dos compostos abaixo, indicando todos os átomos envolvidos e os tipos 
de ligações entre os átomos (simples, duplas ou triplas ligações). 
a) 3-metil-butanal 
b) Ácido 4-metil-pentanóico 
c) Metanoato de n-butila 
 
Gabarito: 
(I)
 
OH
O
(II)
 
 
OH
(III) 
OH
(IV)
 
 
O
O
(V)
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 120 
 
 
 
 
Questão-36) 
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir: 
 
 
Gabarito: 
Isobutanolato de sódio 
 
Questão-37) 
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir: 
 
 
Gabarito: 
Isobutanolato de potássio 
 
Questão-38) 
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir: 
 
 
Gabarito: 
Isobutanolato de alumínio 
 
a) H3C CH CH2 C
O
H
CH3
 
b) H3C C
CH3
CH2 CH2 C
O
OH
 
 
c) H C
O
O CH2CH2CH2CH3
 
 
O
C
O
CH3CH
3CH
Na
O
C
O
CH3CH
3CH
K
O
C
O
CH3CH
3CH
Al3+
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 121 
Questão-39) 
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir: 
 
 
Gabarito: 
2,5,5-Trimetil – hexanolato de cálcio 
 
Questão-40) 
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir: 
 
 
Gabarito: 
3,3-Dimetil- 4-pentenolato de sódio 
 
Questão-41) 
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir: 
 
 
Gabarito: 
2,3-Dimetil-2-butenoato de metil 
 
Questão-42) 
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir: 
 
 
O
C
O
CH3CH
2CH
C 3CH
3CH
2CH
2CH
Ca2+
CO
O
-
Na+
3CHCC
O
C
O 3CH
3CH3CH
O
C
OCH
CH
3CH
3CH
3CH
3CH
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 122 
Gabarito: 
Metil-propanoato de isopropil 
 
Questão-43 - (UEG GO/2004/Julho) 
Em temperatura ambiente, o ácido benzoico apresenta baixa solubilidade em água. Entretanto, com a 
adição, aos poucos, de uma solução de hidróxido de sódio, verifica-se que o sistema inicialmente 
heterogêneo torna-se homogêneo, em consequência da conversão do ácido benzoico em um composto 
solúvel em água. Esse processo é resumido na figura abaixo. 
 
Considerando as informações acima, faça o que se pede: 
Dado: MM (ácido benzoico) = 122 g·mol–1; Na = 23g.mol–1 
a) Escreva a equação química que descreve esse processo. 
b) Calcule o rendimento da reação, admitindo que foram obtidos 10,8 g de A e utilizados 12,2 g de ácido 
benzoico. 
 
Gabarito: 
a) 
 
b) 75% 
 
Questão-44 - (UFMG/2001) 
Um dos componentes da cera de abelhas é a substância A, representada pela fórmula estrutural: 
 
A: CH3(CH2)23CH2COOCH2(CH2)2CH3 
 
Essa substância, quando hidrolisada, forma dois produtos, B e C: 
 
A + H2O → B + C 
 
 
Mistura homogêneaMistura heterogênea
A
C
OH
O
Ácido benzóico
+ H2O
NaOH(aq)
Substância 
Orgânica + H2O
 
 
 
 
 
 
C
O
OH NaOH
C
O
ONa H2O+ + 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 123 
 
Considerando essas informações, faça o que se pede. 
a) REPRESENTE as fórmulas estruturais das substâncias B e C. 
b) IDENTIFIQUE, por nome ou estrutura, o grupo funcional presente em cada espécie – A, B e C. 
c) IDENTIFIQUE o nome da função orgânica a que pertence cada espécie – A, B e C. 
d) Uma das substâncias produzidas pode ser identificada pela reação com bicarbonato de sódio, com 
produção de gás carbônico e outros produtos. 
ESCREVA a equação química balanceada dessa reação. 
 
Gabarito: 
a) B: CH3(CH2)23CH2COOH 
 C: CH3(CH2)26CH2OH 
b) A: Carboxilato 
 B: Carboxila 
 C: Hidroxila 
c) A: Éster 
 B: Ácido carboxílicoC: Álcool 
d) CH3(CH2)23CH2COOH + NaHCO3 → CH3(CH2)23CH2COONa + CO2(g) + H2O 
 
Questão-45 - (Udesc SC/2006) 
A trimetilamina tem o cheiro característico de peixe; por isso, quando foi obtida sinteticamente, em 
1951, pela destilação de arenques (espécie de peixe) salgados, recebeu o nome de gás de peixe. Ela 
também é produzida pela respiração anaeróbica de animais marinhos e pela degradação de proteínas a 
partir de microorganismos presentes em lagos ricos em nutrientes orgânicos. 
Em relação à substância química trimetilamina, determine: 
a) a sua fórmula estrutural e molecular; 
b) quantas ligações sigma existem nela; 
c) o tipo de hibridação que ocorre entre os orbitais dos átomos de carbono. 
 
Gabarito: 
a) 
 
N
CH3
CH3
H3C
fórmula estrutural fórmula molecular
C3H9N
 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 124 
b) 12 ligações sigma 
c) sp3 
 
Questão-46 - (UFRN/2011) 
A seguir se fornecem informações sobre duas substâncias. 
 
O álcool metílico, ou metanol, é uma substância tóxica, que pode causar cegueira e até a morte quando 
ingerido, inalado ou absorvido pela pele em determinada quantidade, como aconteceu em Salvador no 
início de 1999, quando 40 pessoas morreram devido ao consumo de aguardente contaminada com 
metanol. Esse tipo de álcool é usado como solvente, como combustível ecológico e na síntese de 
compostos orgânicos. 
O álcool etílico, ou etanol (também um álcool), tem aplicação na indústria de bebidas, e é usado como 
solvente e como combustível ecológico. 
 
Sobre essas substâncias responda: 
 
a) Uma pessoa encontrou dois frascos, cada um com um rótulo no qual aparecia somente a palavra 
ÁLCOOL, sendo que um continha etanol e o outro metanol. Escreva as fórmulas estruturais do metanol e 
do etanol, que devem ser colocadas nos frascos a fim de diferenciá-los e evitar um acidente. 
b) O metanol é uma substância que, nas condições ambientais de 25ºC e 1 atm, se apresenta como um 
líquido e não como um gás ou um sólido. Baseando-se na sua composição e estrutura, explique esse 
comportamento do metanol nas condições dadas. 
 
Gabarito: 
a) Etanol (H3C-CH2OH) e Metanol (CH3OH). 
b) Por ser a molécula polar, as interações são do tipo dipolo-dipolo, reforçadas pelas pontes de 
hidrogênio. São interações suficientemente fortes como para garantir a união entre as moléculas e o 
estado líquido. 
 
Questão-47 - (UFRJ/2009) 
Associe cada item apresentado na coluna I a seguir com o item correspondente na coluna II. 
Coluna I 
1 - Estrutura de Lewis 
2 - Composto inorgânico que apresenta ligação covalente 
3 - Nomenclatura IUPAC 
4 - 
 
−+ +→+ 43242 HSO OH OH SOH
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 125 
Coluna II 
V - Ácido fórmico 
R - Ionização 
B - Representa os elétrons periféricos 
H - Ácido metanoico 
A - Dissociação 
C - Receptor de prótons 
M - KF 
X - Dupla troca 
O - HCl 
 
Gabarito: 
 
 
Questão-48 - (Unesp SP/2008/Biológicas) 
Com o advento dos jogos panamericanos, estudos relacionados com o metabolismo humano estiveram 
em evidência e foram tema de reportagens em jornais e revistas. Especial atenção recebeu o consumo 
de energia pelos atletas, e as formas de obtenção dessa energia pelo corpo humano. A glicose é a fonte 
primária de energia em nosso organismo e um dos intermediários formados em sua oxidação é o 
piruvato – forma desprotonada do ácido pirúvico (fórmula molecular C3H4O3), que apresenta as funções 
cetona e ácido carboxílico. O piruvato pode seguir dois caminhos metabólicos: 
 
 
 
Forneça as fórmulas estruturais dos ácidos pirúvico e 𝛼-hidroxipropiônico, envolvidos na via metabólica 
I, e classifique as reações químicas para as duas vias metabólicas do piruvato, segundo os conceitos de 
oxirredução. 
 
Gabarito: 
Ácido pirúvico (cetopropanoico): 
 
piônicohidroxipro- ácido do
da)desprotona (forma lactato
piruvato:
I metabólica via

⎯⎯⎯⎯⎯ →⎯I
O.H COpiruvato:II 22
II metabólica via
+⎯⎯⎯⎯⎯⎯ →⎯
H3C C
O
COOH
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 126 
Ácido 𝛼-hidroxipropiônico (2-hidroxipropanóico): 
 
I: 
 
II: 
 
 
Questão-49 - (Unicamp SP/2006) 
O excesso de acidez gástrica pode levar à formação de feridas na parede do estômago, conhecidas como 
úlceras. Vários fatores podem desencadear a úlcera gástrica, tais como a bactéria Heliobacter pylori, 
presente no trato gastrointestinal, o descontrole da bomba de prótons das células do estômago etc. Sais 
de bismuto podem ser utilizados no tratamento da úlcera gástrica. No estômago, os íons bismuto se 
ligam aos citratos, levando à formação de um muco protetor da parede estomacal. 
a) Considerando que no acetato de bismuto há uma relação de 3:1 (ânion:cátion), qual é o estado de 
oxidação do íon bismuto nesse composto? Mostre. 
b) Escreva a fórmula do acetato de bismuto. 
c) Sabendo-se que o ácido cítrico tem três carboxilas e que sua fórmula molecular é C6H8O7, escreva a 
fórmula do citrato de bismuto formado no estômago. 
 
Gabarito: 
a) O íon acetato é monovalente, e com a proporção 3:1 teremos: 
} a soma das cargas é igual a zero 
Estado de oxidação do bismuto: +3. 
b) A fórmula do acetato de bismuto é: Bi(CH3COO)3 
ou 
 
 
 
 
H3C CH COOH
OH
 
H3C C
O
COO
-
redução
H3C CH COO
-
OH
piruvato lactato
 
H3C C
O
COO
-
oxidação
piruvato
 CO2 + H2O 
−+ 1
33
3 COO)(CHBi
[Bi]3+ H3C C
O
O
1-
3
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 127 
c) 
 
Fórmula do citrato de bismuto: 
 
Questão-50 - (Udesc SC/2006) 
O metanol foi obtido pela primeira vez em 1664, por Robert Boyle (1627-1691), por meio da destilação 
seca da madeira. 
 
a) Dê o nome do produto formado pela oxidação do álcool metílico, conforme a reação abaixo 
apresentada. 
 
 
 
Gabarito: 
a) Metanal 
 
Questão-51 - (Uni-Rio RJ/2006) 
Apesar do nome, o ácido erótico não tem propriedades afrodisíacas! O nome vem de uma derivação de 
seu nome original: ácido orótico. Após sucessivos "enganos" na literatura química, este nome foi 
adotado como válido também. O ácido orótico é a vitamina B13. Em meio aquoso, a vitamina B13 pode 
reagir com hidróxido de sódio, formando o respectivo sal. 
 
Represente a reação entre vitamina B13 e o hidróxido de sódio em meio aquoso. 
 
Gabarito: 
 
 
+−+⎯⎯ →⎯ H 3OHCOHC
citrato ânion
3
756
OH
licotricarboxí
ácido
786
2
756 OHBiC
)aq(2)g(2
Cº400
Cu
22
1
)(3 OHCOH)g(OOHCH +⎯→⎯+− 
N
N
HO
O
OH
OH
 
+ NaOH
H2O
+ H2O
N
N
OH
OH
O
Na+O- 
N
N
OH
OH
O
HO
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 128 
Questão-52 - (ITA SP/2007) 
O composto mostrado abaixo é um tipo de endorfina, um dos neurotransmissores produzidos pelo 
cérebro. 
 
 
a) Transcreva a fórmula estrutural da molécula. 
b) Circule todos os grupos funcionais. 
c) Nomeie cada um dos grupos funcionais circulados. 
 
Gabarito: 
 
 
Questão 53) Dê o nome oficial para cada um dos tiocompostos a seguir: 
I. 
II. 
III. 
 
Gabarito: 
I. 1-Butanotiol; II. 1-Pentanotiol; III. 2-Pentanotiol 
HO
N
O
H2N
H O
N
H O
N
H O
N
H
O
OH
S
CH3
 
 
 
 
CH CH CH CH SH2223
CH CH CH CH CH SH22223
CH CH CH CHSH223
CH3
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 129 
 
Questão 54) Dê o nome oficial para cada o tiocomposto a seguir: 
 
 
Gabarito: 
p-Metil-fenotiol 
 
Questão 55) Dê o nome oficial para o tiocomposto a seguir: 
 
 
Gabarito: 
Tio-1-naftol 
 
Questão 56) Dê o nome oficial para cada um dos tiocompostos a seguir: 
 
 
Gabarito: 
I. Ciclopropanotiona; II. Ciclobutanotiona 
 
Questão 57) Dê o nome oficial para o tioéter a seguir: 
 
 
Gabarito: 
Tio-éter-diisopropílico 
S H
C H 3
SH
S
S
II.I.
CH CHSCHCH33
CH3CH3