Carboidratos: Monossacarídeos e Polissacarídeos

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Observação
A ligação glicosídica é denominada -1,4 pois é formada pelo carbono 1 de um monossacarídeo, que apresenta configuração , e pelo carbono 4 do outro monossacarídeo que participa da ligação.
O dissacarídeo sacarose é formado pela união entre uma molécula de glicose e uma de frutose, conforme representado na figura a seguir:
6CH2OH
H H OH
O
H
OH
HO
H
OH
O
OH	H
sacarose
CH2OHH 5
O
4
OH
H OH
3
H
1
OH
2
H	OH
ligação 1,2
-D-glicosepiranose
6
CH2OH
+ H2O
O
5	H
H
4	3
OH	H
OH
2CH2OH
O
H	HO
H	CH2OH
CH OH2
1
-D-frutosefuranose15
Figura 10 – Formação da sacarose através da ligação entre -glicose (-D-glicosepiranose) e -frutose (-D-glicosefuranose)
Generalizando a reação de formação de monossacarídeos, temos:16
Monossacarídeo + Monossacarídeo  Dissacarídeo + H2O
A sacarose é encontrada principalmente na cana-de-açúcar e na beterraba; a lactose é encontrada no leite e a maltose é obtida da hidrólise do amido.
 Observação
Como os bombons cujo interior é líquido são preenchidos?
Primeiramente, é feita uma pasta através da mistura de sacarose e água, a seguir, é adicionada uma enzima chamada invertase, e essa mistura é coberta com chocolate. A invertase hidrolisa a molécula de sacarose em glicose e frutose. A sacarose tem 12 carbonos e tanto a glicose quanto a frutose têm 6. As moléculas de 6 carbonos são mais solúveis e, portanto, devido à ação da invertase, o conteúdo do bombom, que antes era de aspecto cristalino, torna-se líquido.
A definição de oligossacarídeos varia nos livros de Bioquímica, alguns consideram que, para serem assim considerados, têm que ter de 3 a 10 monossacarídeos (FERREIRA; JARROUGE; MARTIN, 2010); outros afirmam que, para ser um oligossacarídeo, é necessário ter entre 3 e 12 monossacarídeos (RICHARD; DENISE, 2012). Acima de 10 ou 12 monossacarídeos, o composto é considerado um polissacarídeo.
Existem autores que consideram que os carboidratos são divididos em apenas três classes: monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos e que, acima de 20 monossacarídeos ligados, o composto deve ser denominado polissacarídeo. De acordo com essa definição, os dissacarídeos são considerados oligossacarídeos (NELSON; COX, 2006).
Alguns exemplos de polissacarídeos são o amido e o glicogênio, que são formas de armazenar energia; e a celulose e a quitina, que são componentes estruturais. Os polissacarídeos são diferentes nos tipos de monossacarídeos que os constituem, nos tipos de ligações, nas ramificações e no tamanho da cadeia.
O amido é a forma de armazenamento de vegetais e é constituído por dois polímeros de glicose: a amilose e a amilopectina. A amilose é constituída por moléculas de -glicose ligadas de maneira linear através de ligações glicosídicas -1,4. A amilopectina é uma cadeia ramificada, em que a parte linear é formada através de ligações -1,4, e as ramificações são formadas por ligações -1,6 (figura a seguir). As fibras de amilose e amilopectina formam duplas hélices (NELSON; COX, 2006).
Unidade I
17
A. 6
CH2OH
6
CH2OH
5
C OH
C 3
O
5
C OH
C 3
O
4 C
C 1
+
O
4 C
C 1
C 2
OH
C 2
OH
n
|B.
6CH2OH
5
4 C
C OH
C 3
O
C 1
C 2
OH
O Ramificação
-1,6
6 CH2
5
4 C
C OH
C 3
O
C 1
C 2
OH
Figura 11 – A) amilose; B) amilopectina
A figura anterior representa amilose e amilopectina. A primeira é formada por moléculas de -glicose conectadas linearmente por ligações glicosídicas -1,4. O n representa a quantidade de moléculas de
-glicose. A segunda também é constituída de moléculas de -glicose conectadas linearmente por ligações glicosídicas -1,4; porém com ramificações nas quais as moléculas de -glicose conectam-se através de uma ligação glicosídica -1,6. Nas ramificações, ou seja, as posições nas quais há ligações glicosídicas -1,6, são encontradas de 24 a 30 moléculas de glicose da cadeia principal, as quais são formadas por ligações -1,4.
O amido é encontrado na batata, no trigo, no arroz, no milho, na mandioca entre outros, conforme mostra o quadro a seguir:
Quadro 2 – Porcentagem de amido presente em alguns vegetais
	Vegetais
	Porcentagem de amido
	Batata
	15
	Trigo
	55
	Arroz
	65
	Milho
	75
Fonte: Usberco; Salvador (2010, p. 722).
BIOQUÍMICA
18
 Observação
A presença de amido pode ser testada utilizando uma solução de iodo. Na presença de amido, o iodo produz uma coloração azul-violeta (conforme figura a seguir).
Figura 12 – Teste com iodo em um pedaço de batata
O glicogênio, o polissacarídeo de reserva animal, é muito similar à amilopectina, porém tem um maior número de ramificações. Uma ramificação é identificada a cada 8 a 12 unidades de glicose.
Tanto o amido quanto o glicogênio são altamente hidratados devido à interação entre os grupos hidroxilas e a água. Essa interação é chamada ligação de hidrogênio.
O glicogênio perfaz de 4 a 8% da massa do fígado e também está presente nos músculos esqueléticos, representando de 0,5 a 1% da massa.
A celulose é uma substância fibrosa encontrada na parede celular dos vegetais, particularmente em troncos e galhos, perfaz quase toda a massa da madeira e quase 100% da massa do algodão (FRANCISCO JÚNIOR, 2008). A celulose é um polímero linear constituído por moléculas de glicose, porém essas moléculas estão na configuração , formando ligações glicosídicas -1,4.
 Lembrete
No processo de ciclização da glicose, são formadas a -glicose e a
-glicose; sendo que o glicogênio e amido são formados por -glicose, e a celulose é formada por -glicose.
Unidade I
A quitina é um polissacarídeo linear formado por moléculas de N-acetil-D-glicosamina em ligação . Ela é o principal componente do exoesqueleto duro de artrópodes como insetos, lagostas e caranguejos. Veja a figura a seguir:19
6
CH2OH
NHCONH3
5
4 C
C OH
C3
O
O
3
C 1
4 C
C
OH
O
2
C 1
O
C 2
NHCONH3
5 C	O
O
6 CH2OH
n
Figura 13 – Quitina, em que “n” representa a quantidade de moléculas de N-acetil D-glicosamina
 Lembrete
Alguns carboidratos têm nitrogênio em sua estrutura, e a N-acetil D-glicosamina é um exemplo.
A parede celular das bactérias apresenta peptideoglicanos constituídos por um polímero com unidades alternadas de N-acetilglicosamina e N-acetilmurâmico. Essas cadeias polissacarídicas são ligadas por peptídeos.
1.1.1 Classificação dos monossacarídeos quanto ao grupo funcional
As funções orgânicas encontradas em carboidratos são aldeído e cetona. Aqueles que apresentam a função orgânica aldeído são chamados aldoses e os que apresentam cetona são chamados cetoses.
 Observação
Os compostos orgânicos foram agrupados conforme estruturas comuns, esses grupos são chamados de funções orgânicas. Cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional.
Denomina-se aldeído todo composto orgânico que tem o grupo carbonila ligado a 1 hidrogênio; e cetona o que tem o grupo carbonila entre 2 carbonos (figura a seguir). O grupo funcional aldeído está sempre em uma extremidade da cadeia; já o grupo funcional cetona está sempre em uma porção interna da cadeia.
BIOQUÍMICA
A. O
C
B. O	C.	O
C	H	C	C	C
Figura 14 – Grupos funcionais presentes em carboidratos. A) grupo carbonila;
B) grupo funcional da função orgânica aldeído; C) grupo funcional da função orgânica cetona
A glicose apresenta o grupo funcional da função orgânica aldeído, sendo considerada uma aldose. E a frutose apresenta o grupo funcional da função orgânica cetona, sendo considerada uma cetose. Veja a figura a seguir:
Unidade I
A. O	H
B. 
CH2OH
C	C O
H	C	OH
HO	C	H
H	C	OH
HO	C	H
H	C	OH
H	C	OH
H	C	OH
CH2OH
CH2OH20
Figura 15 – A) glicose com o grupo funcional da função orgânica aldeído destacado em vermelho;
B) frutose com o grupo funcional da função orgânica cetona destacado em vermelho
 Observação
Algumas substâncias são imagens uma da outra no espelho, elas são chamadas de enantiômeros e denominadas com D e L. Nos seres humanos, a substância predominante é a D.
Como os carboidratos apresentam vários grupos hidroxilas e podem ser aldeídos ou cetonas, eles são considerados poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas, respectivamente.
1.1.2 Classificação dosmonossacarídeos em relação ao número de carbonos
De acordo com o número de átomos de carbonos que o carboidrato tem na sua estrutura, pode ser classificado como: triose (3), tetrose (4), pentose (5), hexose (6), heptose (7) e nonose (9).
2 DEGRADAÇÃO DOS CARBOIDRATOS
2.1 Introdução ao metabolismo
Metabolismo é o nome dado a todas as reações químicas que ocorrem no organismo. O metabolismo pode ser dividido em várias vias, ou seja, em sequências de várias reações químicas, como a via glicolítica
ou a via de síntese do glicogênio. Nelas, o produto de uma reação química transforma-se no substrato da próxima (figuras 16 e 17).21
A
B
C
D
E
F
Figura 16 – Exemplo simplificado de uma via. As letras representam substâncias que estão passando por reações químicas. A substância A é transformada na substância B que, por sua vez, é transformada na substância C; essa sequência de transformações acontece até a substância F ser formada
Na via mostrada na figura anterior, a substância A é chamada de substrato; a substância F, de produto final; e as substâncias B, C, D e E de intermediárias da via.
 Observação
Nas reações químicas, as substâncias que são utilizadas como matérias- primas da reação são chamadas de reagentes ou substratos, e as que são produzidas, chamadas de produtos.V
Via 2G H I J
K
ia 3
Via 1
A B C D E
F
L M N O
P
Figura 17 – Exemplo simplificado de metabolismo. As vias 1, 2 e 3 formam conexões, estabelecendo uma rede de reações químicas
BIOQUÍMICA
Para que o metabolismo22
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