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1000 QUESTÕES DE QUÍMICA PARA O ENEM 
1000 QUESTÕES DE QUÍMICA – CADERNO ÚNICO | Página 198 
QUESTÃO 626 -------------------------------------------------- 
Os compostos orgânicos apresentam infinitas 
aplicações, e sua nomenclatura oficial começou 
a ser pensada em 1892, em um congresso 
internacional, em Genebra. Após várias reuniões, 
surgiu a sigla, em inglês, IUPAC (União 
Internacional de Química Pura e Aplicada), que 
segue os seguintes princípios: 
I. Cada composto deve ter um único nome que o 
diferencie dos demais. 
II. Dada a fórmula estrutural de um composto, 
deve ser possível elaborar seu nome, e vice-
versa. 
 
 
 
 
 
 
Com relação às regras de nomenclatura oficial 
(IUPAC), o composto anterior é chamado de 
 2,3,5,6,6-pentametil-octan-5-ol. 
 2,3,5,6,6-pentametiloct-4-en-5-ol. 
 2,2,4,6,7-pentametiloct-3-en-5-ol. 
 2,3,5,7,7-pentametiloct-5-en-4-ol. 
 2,3,5,6,6-pentametiloct-4-en-5-al. 
 
QUESTÃO 627 -------------------------------------------------- 
O orlistate é um fármaco utilizado no tratamento 
da obesidade, e sua estrutura apresenta uma 
cadeia carbônica saturada, mista, heterogênea, 
ramificada e não aromática. 
A estrutura representativa da molécula do 
orlistate é: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 628 [ITA] ------------------------------------------ 
A estrutura molecular da morfina está 
representada adiante. Quais são dois dos grupos 
funcionais presentes nesta substância? 
 
 
 
 
 
 
 
 Álcool e éster. 
 Amina e éter. 
 Álcool e cetona. 
 Ácido carboxílico e amina. 
 Amida e éster. 
 
QUESTÃO 629 -------------------------------------------------- 
A facilidade com que os aldeídos sofrem 
oxidação fornece um teste útil que os diferencia 
das cetonas. Esse teste consiste na mistura de 
nitrato de prata e amônia, em meio aquoso, 
produzindo uma solução conhecida como 
reagente de Tollens. Essa solução apresenta o 
íon diaminoprata (I), Ag(NH3)2
+ que, apesar de 
ser um agente oxidante muito fraco, oxida os 
aldeídos a ânions carboxílicos. À medida que a 
reação ocorre, a prata é reduzida do estado de 
oxidação +1 a prata metálica que se deposita nas 
paredes do tubo de ensaio como um espelho na 
froma de um precipitado de coloração cinza. 
 
SOLOMONS, T.W.G.;FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 9. 
Ed. [S.I.]: Editora LTC. V. 2. p. 30. 
 
Um composto que, ao ser submetido a esse 
teste, leva à formação de prata metálica é 
representado pela seguinte estrutura: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ENEM 2019 
 1000 QUESTÕES DE QUÍMICA – CADERNO ÚNICO | Página 199 
QUESTÃO 630 -------------------------------------------------- 
A fórmula estrutural a seguir representa o éster 
quepossui aroma de morango. 
 
Em escala industrial, os ésteres podem ser 
obtidos pela reaçãoentre um ácido carboxílico e 
um álcool. Desse modo,para a obtenção do 
flavorizante de morango, pode-se utilizar 
 ácido butanoico e butanol. 
 ácido etanoico e butan-2-ol. 
 ácido etanoico e 2-metilpropan-1-ol. 
 ácido metanoico e metilpropan-2-ol. 
 ácido 2-metilpropanoico e etanol. 
 
QUESTÃO 631 -------------------------------------------------- 
Em nosso dia a dia, mesmo sem notar, nos 
deparamos com muitos objetos fabricados a 
partir do petróleo: borracha do pneu do carro, 
plástico da caneta, do copo, a gasolina, o óleo 
diesel, o gás de cozinha, o asfalto e até mesmo 
o chiclete. 
Dos derivados do petróleo, os hidrocarbonetos 
são os mais comuns. Alguns deles são 
produzidos naturalmente pelos seres vivos, como 
o metano, que é produzido pela decomposição 
de matéria orgânica. O eteno é produzido pelas 
plantas para amadurecer seus frutos. O isopreno 
é produzido pela seringueira, da qual se extrai a 
borracha natural. 
 
As classes de hidrocarbonetos mencionados 
acima são 
 alcano, alceno, alcino. 
 alcano, alceno, alceno. 
 alceno, alceno, alcano. 
 alceno, alcino, aromático. 
 alcino aromático, aromático. 
 
QUESTÃO 632 -------------------------------------------------- 
Estudos comprovam que as doenças 
coronarianas ocorrem em menor proporção nos 
países onde se consome vinho de forma regular 
e moderada. […] Mais especificamente, o efeito 
cardioprotetor do vinho no corpo humano é 
atribuído, principalmente, ao resveratrol, cuja 
taxa de concentração é elevada em relação a 
outras bebidas e alimentos. O resveratrol é um 
flavonoide que promove uma elevação da taxa de 
colesterol HDL (bom colesterol) […]. 
 
Disponível em: 
www.crq4.org.br/quimica_viva__paradoxo_frances. Acesso 
em: 27 dez. 2016. 
 
Resveratrol 
 
A função orgânica que caracteriza o resveratrol é 
 álcool, devido à presença de hidroxila ligada 
a carbono saturado. 
 alcadieno, devido à presença de duplas 
ligações separadas por ligações simples. 
 aldeído, devido à presença de oxigênio ligado 
a hidrogênio. 
 enol, devido à presença de hidroxila ligada a 
um alceno simples. 
 fenol, devido à presença de hidroxila ligada a 
anel aromático. 
 
QUESTÃO 633 -------------------------------------------------- 
Na sociedade em que vivemos, o petróleo está 
em toda parte. É uma das fontes de energia mais 
importantes e matéria-prima para muitos dos 
produtos que usamos hoje: combustível, asfalto, 
pneu, brinquedo, batom, entre tantos outros. 
 
Além do impacto ambiental agudo advindo do 
derramamento de grandes quantidades de óleo 
em ambientes aquáticos, existem problemas a 
longo prazo associados à presença, no óleo, de 
algumas substâncias como os hidrocarbonetos 
policíclicos aromáticos, mutagênicos e 
potencialmente carcinogênicos. 
Essas substâncias são muito estáveis no 
ambiente e podem ser encontradas por longo 
tempo no sedimento do fundo, porque gotículas 
de óleo, após adsorção por material particulado 
em suspensão na água, sofrem processo de 
decantação. 
 
Um agente mutagênico, com as características 
estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte 
fórmula: 
 
 
 
 
 
 
 
1000 QUESTÕES DE QUÍMICA PARA O ENEM 
1000 QUESTÕES DE QUÍMICA – CADERNO ÚNICO | Página 200 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 634 ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ 
A utilização de plantas para tratamento, cura e prevenção de doenças é uma das mais antigas formas de 
prática medicinal da humanidade. Antigamente era comum o emprego de plantas alucinógenas nos rituais 
pagãos ameríndios e a utilização de vegetais como propriedades afrodisíacas no preparo de poções 
desde os primórdios das civilizações. [...] 
Com esse propósito, muitas plantas passaram a ser utilizadas na forma de infusão e diversos benefícios 
à saúde foram sendo observados. [...] 
No quadro abaixo, apresentamos algumas plantas popularmente utilizadas no Brasil na forma de infusão, 
seus princípios ativos e usos medicinais. 
Denominação Princípio ativo Usos medicinais 
Hortelã 
(Menthaarvenisis L.) 
Mentol 
 
 
 
 
2-isopropil-5-metilciclo-hexanol 
Combate à contração 
muscular brusca 
(espasmolítica) e às 
afecções estomacais e 
intestinais 
Erva-doce 
(Pimpinellaanisium L.) 
Anetol 
 
 
1-metoxi-4-(1-propenil)benzeno 
Estimulante das funções 
digestivas e carminativo

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