Exercicios grupos funcionais

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____________________________________________________ DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS – CCS 
 QUÍMICA FARMACÊUTICA E MEDICINAL I 
 
 
 
 
 
EXERCÍCIOS 1- CONCEITOS E GRUPOS FUNCIONAIS 
 
1. Defina os conceitos abaixo: 
 
 a. Composto hit/líder 
 b. Fármaco (Insumo Farmacêutico Ativo) 
 c. Farmacóforo ou Grupo farmacofórico 
 d. Grupo toxicofórico 
 e. Complementariedade Molecular 
 f. Modelagem Molecular 
 g. Modificação Molecular 
 
 
2. Para as estruturas do napsagatran (anticoagulante) e clobetasol (corticoide), dê os nomes dos grupos 
funcionais que estão destacados. 
 
Fármaco Nome do grupo funcional 
 
napsagatran 
A: 
B: 
C: 
D: 
E: 
F: 
G: 
 
Fármaco Nome do grupo funcional 
 
clobetasol 
A: 
B: 
C: 
D: 
E: 
F: 
 
 
 
S
N
H
N
OH
O O
O
O
HN
N
HN
NH2
H
A
B
C
D
EF
G
O
HO
F
O
OCl
O
A
B
C
F
D E
 
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3. Um rapaz, de 24 anos, vai até a farmácia e pede a você uma recomendação para o tratamento de um 
prurido que ele notou recentemente em seu pé. Ele disse que prefere fazer uso de um creme ao invés de 
spray ou pó. Sua recomendação para este paciente é que ele faça uso da terbinafina (Lamisil®), um agente 
antifúngico tópico que pode ser vendido no balcão, sem receita médica. Identifique todas as características 
estruturais presentes na terbinbafina e complete o quadro abaixo: 
 
Nome do grupo 
funcional 
Hidrofílico e/ou hidrofóbico Contribuição para solubilidade em 
água e/ou solubilidade em lipídeos 
 
 
 
 
 
 
 
4. Para cada fármaco apresentado abaixo, circule os grupos funcionais ácidos e básicos e identifique seus 
respectivos nomes no quadro 
 
 
Fármaco Grupos funcionais ácidos Grupos funcionais básicos 
Efegatran 
Nelfinavir 
Sulfametazina 
Losartana 
Isalmadol 
 
 
 
N
CH3
H3C
CH3
CH3
O
NH
N N
O
H
N
H
NH2
NH
OH
Oefegatran
N
N
H3C
Cl
OH
NH
NN
N
losartana
O
N
CH3
HO
S
N
O NH
H3C
CH3
CH3
H OH
nelfinavir
S N
O
O H
CH3
CH3
H2N
sulfametazina
O
OOH
HO
H
N
CH3
CH3
isalmadol
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5. Sobre o processo de desenvolvimento de novos fármacos responda as questões abaixo: 
 
a. Apresente quais as etapas estão diretamente relacionadas à Química Farmacêutica Medicinal. 
b. Apresente as diferentes formas que nos permite identificar um composto hit. 
c. Apresente as diferentes estratégias de modificação molecular que podem ser utilizadas para fazer a 
otimização de um composto hit. 
d. Qual é o objetivo de fazer uma otimização molecular de um composto hit? 
 
 
6. Os compostos abaixo, QFM0109 e QFM0150 foram desenvolvidos na busca de fármacos antitumorais 
que sejam ativos por via oral. Eles foram identificados como inibidores de PD-L1, que é uma proteína do 
sistema imunológico e está presente em grandes quantidades nas células tumorais. Faça uma análise 
destes fármacos quanto aos parâmetros de Lipinski e Verber e diga qual você selecionaria para dar 
continuidade aos estudos na busca de um novo fármaco. 
OBS: Os valores do coeficiente de partição (clogP) e área de superfície polar (PSA) são fornecida. Os outros 
parâmetros precisam ser calculados/contabilizados. 
. 
 
 
 
QFM0109 
FM: C18H19N5O2S 
clogP: 2,01 
PSA: 120,36 A. 
QFM0150 
FM: C32H34N6O3 
clogP: 5,21 
PSA: 123,13 A. 
 
 
7. Consulte o site da Agência Food and Drug Administration (FDA ), na seção “Novel Drugs Approvals for 
2023” (link disponível no moodle) e escolha um medicamento que foi aprovado em 2023. Para o fármaco 
escolhido, responda as questões abaixo: 
 
a. Apresente o nome comercial, o nome do fármaco, a estrutura do fármaco e para qual finalidade 
ele foi aprovado. 
b. Avalie a estrutura química quanto às regras de Lipinski e Verber. 
 
 
 
 
 
 
 
S
N
NN
NH2
O
HN
OCH3
OHO
N
NN
NH2
O
HN
N
H
“Química Medicinal é uma arte onde o artista utiliza uma mistura de conhecimento, 
aprendizado experimental, criatividade, intuição, ousadia e sorte para pintar a tela certa.” 
 Laurence Jung & Marco Radi