Isomeria em Química

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ISOMERIA
Disciplina: Química 
Profa. Dra. Mariana Bizari Machado de Campos
Isômeros são dois ou mais compostos diferentes que apresentam 
a mesma fórmula molecular, porém com diferença nas suas 
propriedades.
ISOMERIA – DEFINIÇÃO
ISOMERIA
IGUAL PARTE
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ISOMERIA – TIPOS
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ISOMERIA PLANA (CONSTITUCIONAL)
É o tipo de isomeria na qual a diferença entre os isômeros 
pode ser explicada observando-se apenas as fórmulas 
estruturais planas, ou seja, mesma fórmula molecular porém 
formulas estruturais diferentes.
ISOMERIA 
PLANA
CADEIA POSIÇÃO FUNÇÃO METAMERIA
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ISOMERIA PLANA DE CADEIA
Isômeros pertencentes ao mesmo grupo funcional porém com 
diferentes tipos de cadeia.
Cadeia normal
Cadeia 
ramificada
Cadeia aberta e insaturada
Cadeia fechada e saturada
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ISOMERIA PLANA DE POSIÇÃO
Isômeros pertencentes à mesma função química, possuem a 
mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de uma 
ramificação ou insaturação.
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ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO
Isômeros com grupos funcionais (funções) diferentes
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ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO
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ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO -TAUTOMERIA
Caso particular de isomeria de função em que os dois 
isômeros ficam em equilíbrio dinâmico.
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ISOMERIA PLANA - METAMERIA
Também chamada de isomeria de compensação, é aquela em 
que os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na 
cadeia.
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ISOMERIA – TIPOS
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ISOMERIA ESPACIAL - ESTERIOISOMERIA
Ocorre quando as diferenças entre os isômeros só podem ser 
explicadas pelas fórmulas espaciais (GEOMETRIA). As 
fórmulas estruturais planas são as mesmas.
ISOMERIA 
ESPACIAL
GEOMÉTRICA ÓPTICA
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ISOMERIA GEOMÉTRICA (CIS-TRANS)
Os compostos têm a mesma fórmula estrutural plana, mas há 
que se considerar átomos ligantes espacialmente.
Podem ocorrer em:
1- Cadeias abertas com insaturação 2- Cadeias fechadas
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ISOMERIA GEOMÉTRICA (CIS-TRANS)
1- Cadeias abertas com insaturação
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ISOMERIA GEOMÉTRICA (CIS-TRANS)
2- Cadeias fechadas
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ISOMERIA GEOMÉTRICA (CIS-TRANS)
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ISOMERIA GEOMÉTRICA (CIS-TRANS)
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ISOMERIA ÓPTICA
Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes, 
tais como PF, PE e densidade, mas os isômeros ópticos não 
possuem esta diferença, ou seja, as propriedades físicas dos 
isômeros ópticos são as mesmas. Porém eles podem ser 
diferenciados frente a uma luz polarizada. 
A luz, ao passar pela amostra, é desviada para direita ou para a 
esquerda.
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ISOMERIA ÓPTICA
Não é possível superpor a 
mão direita sobre a 
esquerda.
Elas são diferentes, ou 
melhor, assimétricas.
EXISTEM DOIS
 ÁCIDOS LÁTICOS?
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ISOMERIA ÓPTICA
EXISTEM DOIS
 ÁCIDOS LÁTICOS?
SIM, UMA DELAS 
DESVIARÁ A LUZ 
POLARIZADA 
PARA A DIREITA E 
A OUTRA PARA A 
ESQUERDA 
Direita= dextrógira (+) 
Esquerda= levógira (-).
A mistura de ambos 
(50% cada) não desvia a 
luz e é chamada de 
mistura racêmica.
Par de 
enantiômeros
ISOMERIA ÓPTICA
❑ Para reconhecer a isomeria óptica é necessário verificar a 
presença de carbono QUIRAL (ASSIMÉTRICO).
❑ Carbono assimétrico é um átomo de carbono saturado (hibridação 
sp3), que apresenta quatro grupo de ligantes diferentes ligados a 
ele. Com essa estrutura, a molécula não apresenta nenhum plano 
de simetria e sua imagem especular terá estrutura não 
coincidente.
C*
Talidomida usada para 
enjôos na gravidez.
ISOMERIA ÓPTICA - IMPORTÂNCIA
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http://escuela.med.puc.cl/paginas/Cursos/tercero/patologia/fotos223-232/225.jpg
ISOMERIA ÓPTICA 
ESTERIOISÔMEROS
ENANTIÔMEROS
(Carbono Quiral)
Diaesterioisômeros
(cis-trans)
Esses isômeros 
não são a 
imagem 
especular um do 
outro
Esses isômeros são a 
imagem especular um 
do outro, mas não 
são sobreponíveis.
Possui 1 C*
2n = 21 = 2 isômeros ativos
2n-1 = 21-1 = 20 = 1 isômero inativo
1dextrógiro
1 levógiro
Total 3 isômeros
n = número de C* diferentes
ISOMERIA ÓPTICA- Número de isômeros 
EXEMPLO: Determine o número de isômeros ópticos possíveis 
nesta substância e o número total de isômeros.
2n = 22 = 4 isômeros ativos
2n-1 = 22-1 = 21 = 2 isômero inativos
Total= 6 isômeros
ISOMERIA ÓPTICA- Número de isômeros 
ISOMERIA - EXERCÍCIOS
01)
02)
ISOMERIA - EXERCÍCIOS
03)
ISOMERIA - EXERCÍCIOS
BIBLIOGRAFIA BÁSICA:
[1] SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química Orgânica. 8 ed., Rio 
de Janeiro: LTC, 2005.
[2] VOLLHARDT, K. P. C.; SCHORE, N. E., QuímicaOrgânica - 
Estrutura e Função.4 ed., Porto Alegre: Bookman Editora: 
2004.
[3] Morrison, R. Química orgânica. 16 ed. Lisboa: Fundação 
Calouste Gulbenkian, 2011.
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APRESENTAÇÃO DA DISCIPLINA
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