MATERIAL 10

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Material de Estudo 10: Química Orgânica – Reações de Adição
1. Qual é o produto principal da reação de hidratação (adição de água) do propeno em
meio ácido?
a) Propan-1-ol. b) Propan-2-ol. c) Propano. d) Éter dipropílico. e) Propanal.
Resposta: b)
Justificativa: A hidratação de alcenos segue a regra de Markovnikov: o hidrogênio se adiciona
ao carbono mais hidrogenado (com mais hidrogênios ligados), e o grupo hidroxila (-OH) ao
carbono menos hidrogenado.
2. Qual dos seguintes reagentes não participa de uma reação de adição eletrofílica a
alcenos?
a) Br2 em CCl4. b) HCl. c) H2SO4. d) KMnO4 em meio básico a frio. e) H2 em presença de
catalisador (ex: Pt, Pd).
Resposta: e)
Justificativa: A hidrogenação catalítica (H2/catalisador) é uma reação de adição, mas não
eletrofílica. É uma adição sin (os hidrogênios se adicionam do mesmo lado da ligação dupla).
As demais opções são adições eletrofílicas.
3. Qual é o intermediário reativo formado na reação de adição de HBr a um alceno?
a) Carbânion. b) Carbocátion. c) Radical livre. d) Carbeno. e) Ânion alcóxido.
Resposta: b)
Justificativa: A adição de HX (haletos de hidrogênio) a alcenos ocorre via formação de um
carbocátion intermediário, em uma adição eletrofílica.
4. A reação de um alceno com bromo (Br2) em tetracloreto de carbono (CCl4) resulta em
qual tipo de produto? a) Um diol vicinal. b) Um di-haleto vicinal. c) Um haleto de
alquila. d) Um éter. e) Um alcano.
Resposta: b) Justificativa: A adição de Br2 a alcenos é uma halogenação que resulta em um di-
haleto vicinal (dois átomos de bromo em carbonos vizinhos), com adição anti.
5. Qual é o produto principal da reação do 1-metilcicloexeno com HI?
a) 1-iodo-1-metilcicloexano. b) 1-iodo-2-metilcicloexano. c) 2-iodo-1-metilcicloexano. d)
Cicloexilmetil iodeto. e) Iodocicloexano
Resposta: a)
Justificativa: A adição de HI segue a regra de Markovnikov. O hidrogênio se adiciona ao
carbono da dupla ligação com mais hidrogênios, e o iodo ao carbono mais substituído
(formando o carbocátion mais estável).
6. Na reação de Oximercuração - Redução, qual é o produto final, e qual é a vantagem
desta reação quando comparada com a hidratação?
a) Um álcool, com orientação Markovnikov, e evita rearranjos de carbocátions. b) Um álcool,
com orientação Anti-Markovnikov. c) Um éter, com baixo rendimento d) Um éster, com
orientação Markovnikov. e) Um Alcano, com alto rendimento.
**Resposta: a)**
Justificativa: A oximercuração-redução é uma forma de hidratação indireta de alcenos. Ela
segue a regra de Markovnikov (o -OH se adiciona ao carbono mais substituído), mas evita
rearranjos de carbocátions, que podem ocorrer na hidratação direta com ácidos fortes.
7. Qual das seguintes reações não é considerada uma reação de adição a alcinos?
a) Hidrogenação catalítica com catalisador de Lindlar. b) Adição de 2 equivalentes de HBr. c)
Hidratação em meio ácido, catalisada por HgSO4. d) Reação com NaOH em etanol. e) Adição
de Br2 em CCl4.
Resposta: d) Justificativa: NaOH em etanol é uma base forte, utilizada para eliminação
(formação de alcinos a partir de di-haletos vicinais ou geminais), e não adição. Todas as outras
opções são reações de adição a alcinos.