QUESTÕES DE REAÇÕES ORGÂNICAS

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QUESTÕES DE REAÇÕES ORGÂNICAS
A oxidação dos álcoois é uma reação química importante na Química Orgânica e pode ser promovida por agentes oxidantes como permanganato de potássio (KMnO₄) e dicromato de potássio (K₂Cr₂O₇) em diferentes meios, bem como pelo oxigênio do ar na presença de catalisadores como cobre ou platina. Considerando a estrutura molecular dos álcoois, apresente o produto formado através da reação de oxidação de álcoois primários, secundários e terciários. Além disso, dê o nome do composto orgânico formado:
I – 
II – 
III – 
IV – 
A quiralidade dos compostos orgânicos tem grande impacto na química medicinal, sendo um fator determinante na segurança e eficácia dos medicamentos. O estudo dos carbonos quirais permite o desenvolvimento de fármacos mais seletivos e com menos efeitos colaterais, melhorando os tratamentos disponíveis. Conforme as moléculas das substâncias apresentadas abaixo:
Indique com um círculo quais os átomos em cada uma das moléculas vistas a seguir são centros de quiralidade?
01 – No dia a dia do químico orgânico, são empregadas reações de substituição nas sínteses orgânicas. Nessas reações, é possível identificar, por exemplo, um nucleófilo, espécie deficiente de elétrons, o substrato, reagente orgânico, e o grupo abandonador, grupamento que se desliga do substrato e carrega consigo o par de elétrons.
Dada a reação a seguir, indique o nucleófilo, o substrato e o grupo abandonador:
A) CH3CH3CH3S– (nucleófilo); CH3–I (substrato); I– (grupo abandonador).
B) CH3–I (nucleófilo); CH3CH3CH3S– ​​​​​​​ (substrato); I– (grupo abandonador).
C) I– (nucleófilo); CH3CH3CH3S– ​​​​​​​(substrato); CH3– I (grupo abandonador).
D) I– (nucleófilo); ​​​​​​​CH3– I (substrato); CH3CH3CH3S– (grupo abandonador).
E) CH3CH3CH3SCH3 (nucleófilo); ​​​​​​​CH3– I (substrato); CH3CH3CH3S– (grupo abandonador).
Resolução: 
O nucleófilo deve estar presente no reagente. Como tem afinidade por carga positiva, a espécie CH3CH3CH3S–, carregada negativamente, é o nucleófilo. O CH3–I é o substrato, pois é orgânico e é um dos reagentes. Perceba que, no rompimento da ligação, o iodeto (I–) é o grupo abandonador que carrega o par de elétrons da reação.
Veja a identificação na reação:
02 – Os compostos orgânicos não são tão reativos quanto os inorgânicos. Dessa forma, ao trabalhar com síntese orgânica, é preciso conhecer a reatividade dos compostos, sendo que muitas dessas reações necessitam de iniciadores, catalisador, bases ou ácidos fortes ou, ainda, oxidantes ou redutores no meio reacional.
Diante do exposto, analise as afirmativas a seguir:
I - O AlCl3 é uma base de Lewis, e seus átomos têm a camada de valência completa.
II - A amônia (NH3) é uma base de Lewis, pois pode doar o par de elétrons.
III - O termo "carbocátion" se refere a uma espécie na qual o carbono é deficiente de elétrons e atua como ácido de Lewis.
Está correto o que se afirma em:
A) I e II.
B) apenas I.
C) I, II e III.
D) II e III.
E) apenas III.
Resolução:
I. O alumínio do grupo III tem apenas três elétrons (e-) de valência compartilhados com o cloro e alcança 6- na camada de valência.
II. A amônia é a base de Lewis mais comum. O nitrogênio apresenta 5 e- na camada de valência, onde um par isolado pode ser doado.
III. Os átomos de carbono adquirem carga negativa ao perderem elétrons. Como têm a capacidade de receber um par de e-, se comportam como ácidos de Lewis.
03 – Ao falarmos de alimentos orgânicos, estamos falando de vegetais produzidos sem o uso de agrotóxicos e adubação química.
Esse contexto difere do termo "orgânica" na química, para a qual os compostos que contêm átomos de carbono são orgânicos. No século XIX, Berzelius defendia a teoria da força vital, segundo a qual as substâncias oriundas do reino animal e vegetal não poderiam ser sintetizadas em laboratório. Essa teoria cai por terra com a síntese de amônia, por Wöhler, em 1828.
Por que essa síntese propicia a refutação da teoria da força vital?
A) Ao sintetizar a amônia, Wöhler prova que é possível sintetizar substâncias inorgânicas em laboratório. Segundo o conceito da época, as substâncias orgânicas podiam ser encontradas apenas no reino mineral.
B) Com a síntese da amônia, foi descoberto o átomo de carbono. Essa descoberta leva a uma nova definição de química orgânica, sendo a parte da química que estuda compostos que contenham átomos de carbono.
C) Ao realizar a síntese orgânica, Wöhler comprova que é possível recriar tecidos vegetais e animais em laboratório. Assim, a teoria do vitalismo sofre uma derrocada, pois substâncias tidas como orgânicas são sintetizadas.
D) A amônia formada está presente na urina, que era uma substância tida como orgânica. Segundo o conceito da época, substâncias oriundas de animais e plantas eram orgânicas.
E) A teoria do vitalismo é refutada porque, com a síntese da amônia, Wöhler descobre que nessa substância não existem átomos de carbono. Dessa forma, a amônia não pode ser classificada como substância orgânica.
Resolução: 
A síntese da ureia é a primeira síntese orgânica registrada e marca o desenvolvimento da química orgânica. Derruba, ainda, a ideia de compostos orgânicos que não poderiam ser sintetizados em laboratório.
A ureia foi obtida por Wöhler, em 1828, pelo aquecimento do cianato de amônio. Uma vez sintetizada a amônia em laboratório, a teoria do vitalismo é confrontada, pois não teve origem no meio vegetal e animal, e sim do cianato de amônio (NH4CNO), um sal inorgânico.
Atualmente, a química orgânica estuda os compostos que contenham carbono em sua estrutura. Por sua vez, a amônia em si não é uma substância orgânica, pois não integra átomos de C na estrutura.
04 – Desde a primeira síntese orgânica, promovida por Wöhler, a química orgânica evoluiu muito, seja com a hidrogenação de compostos, reações de adição, para produzir margarina, seja com a polimerização de cloreto de vinila para produzir PVC, plástico muito utilizado em tubulações.
Marque a alternativa que classifica corretamente as reações citadas no texto e a reação a seguir:
A) Substituição.
B) Adição.
C) Eliminação.
D) Oxirredução.
E) Dupla troca.
Resolução:
Trata-se de uma reação de adição nos três casos: na hidrogenação, na polimerização e na síntese do etano.
Na adição, a ligação pi da ligação dupla é rompida, e ocorrem novas ligações com dois átomos oriundos do reagente.
Caso a reação fosse de substituição, um átomo seria deslocado por outro.
Na hipótese de uma reação de adição, deveria ser formado um composto com ligação dupla, dada a eliminação de átomos vizinhos.
Se a reação fosse de oxirredução, o Nox de alguns átomos sofreria alteração devido à transferência de elétrons.
A reação de dupla troca é essencialmente inorgânica, e grupos de átomos são trocados entre os reagentes para dar origem aos produtos.
05 – Em laboratório, os químicos orgânicos precisam planejar as rotas de síntese. Esta é uma tarefa árdua, pois, de posse do conhecimento da molécula-alvo que se deseja alcançar, surgem as perguntas de como montar um "quebra-cabeças" que viabilize a síntese. Para ajudar esses profissionais, surge a análise retrossintética, ferramenta que possibilita um planejamento das rotas de síntese.
Sobre a retrossíntese, analise as afirmações a seguir:
I - O planejamento se inicia pela molécula de partida até a molécula-alvo.
II - Uma vez que se alcançou o conhecimento da estrutura da molécula-alvo, é possível planejar a reação entre precursores até encontrar a molécula que iniciará o processo.
III - No laboratório, o planejamento da retrossíntese é útil para prever o composto de partida.
Está correto o que se afirma em:
A) apenas I.
B) I e II.
C) I, II e III.
D) II e III.
E) I, II e III.
Resolução:
A análise retrossintética prevê o planejamento partindo do fim da síntese, da molécula que se deseja encontrar até o componente de partida.
Molécula-alvo Precursor 1 Precursor Composto inicial
O planejamento ocorre com o composto de partida em detrimento da molécula-alvo. É necessário planejar as reações intermediárias e encontrar a substância que iniciará todoo processo. Começar pelo final é uma forma de traçar os passos para uma síntese. Uma vez que se conhece o alvo, as etapas anteriores são planejadas.
Síntese de moléculas cíclicas
06 - A reação de adição ocorre quando uma substância é adicionada em uma molécula orgânica.
A halogenação é um tipo de reação de adição em que se adiciona um halogênio (grupo 17 da tabela periódica) a um composto orgânico. Uma reação muito conhecida é a de bromação. A reação de adição do bromo acontece adicionando-se água de bromo (cor amarronzada) a um líquido orgânico. Se o líquido continuar marrom, quer dizer que a reação de bromação não aconteceu.
Alguns compostos que contenham cicloalcanos podem reagir com o bromo, dependendo da tensão sofrida entre as reações.
Assinale a alternativa que contém o composto cíclico que poderia sofrer a reação de adição com o bromo.
A) Ciclopropano.
B) Ciclo-hexano.
C) Ciclo-heptano.
D) Ciclodectano.
E) Ciclotricosano.
Resolução:
Os compostos cicloalcanos podem sofrer reação de adição caso os ângulos das ligações entre carbonos sejam menores que 109,28°, como propõe a teoria das tensões dos anéis. Isso acontece apenas em ciclopropanos e ciclobutanos. Ciclo-hexano, ciclo-heptano, ciclodectano e ciclotricosano contêm mais de quatro carbonos e, consequentemente, maior estabilidade, sendo propensos a sofrerem reações de substituição.
07 - A isomeria é um fenômeno que acontece em compostos orgânicos que têm a mesma fórmula molecular, mas diferentes estruturas. Esse fenômeno também ocorre em compostos cíclicos, podendo influenciar as sínteses orgânicas de que esses compostos participam. Diante dessa peculiaridade que os compostos orgânicos sofrem, é importante conseguir diferenciar moléculas que podem ou não sofrer esse fenômeno. De acordo com isso, assinale a alternativa que contém um composto cíclico que apresenta isomeria óptica.
A) Ciclobutano.
Resposta incorreta.
B) Ciclopropano.
C) Ciclopentano.
D) 1-etil-2-metil-ciclopentano.
E) Ciclo-hexano.
Para compostos cíclicos apresentarem isomeria óptica, é necessário que haja um carbono quiral na molécula. Para notar a presença de um carbono quiral em uma molécula cíclica, é necessário que ao menos um carbono tenha dois ligantes diferentes, como acontece com o 1-etil-2-metil-ciclopentano. O ciclobutano, o ciclopropano, o ciclopentano e o ciclo-hexano não contêm radicais, impedindo que esse fenômeno aconteça nessas moléculas.
08 – A reação de hidrogenação é uma reação quimica que acontece principalmente em hidrocarbonetos acíclicos insaturados. Os compostos orgânicos reagem com o gás H2 na presença de um catalisador e sob aquecimento; assim, a ligação pi da molécula é rompida.
Essas reações são muito utilizadas na indústria alimenticia para fabricar algumas gorduras e principalmente a margarina. Entretanto, essas reações podem acontecer em alguns compostos cíclicos.
Qual é o elemento cíclico mais reativo para sofrer uma reação de hidrogenação?
A) Ciclopropano.
B) Ciclopentano.
C) Ciclo-hexano.
D) Ciclononano.
E) Ciclodecano.
O ciclopropano é o composto cíclico mais reativo para reagir com o H2, o que se deve à maior tensão entre as ligações do carbono; como a cadeia é pequena, a tensão é maior. Cadeias carbônicas ciclicas com mais de cinco carbonos tendem a ser mais estáveis, por diminuírem a tensão entre as ligações entre os carbonos, assim como acontece no ciclopentano, no ciclo-hexano, no ciclononano e no ciclodecano.
09 – A análise retrossintética de uma reação orgânica é uma técnica de planejamento experimental utilizada para decidir a melhor rota de síntese orgânica. As rotas sintéticas são definidas de trás para frente, em que se define a molécula-alvo e, então, os reagentes com estruturas precursoras para chegar ao alvo desejado.
A partir desse conceito, deseja-se formar a molécula-alvo a seguir, a partir de uma reação de ciclização:
Faça uma análise retrossintética e assinale a alternativa que contenha a substância indicada para chegar à molécula-alvo.
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
Conceitos das reações de substituição eletrofílica aromática
10 - Ao passo que o mecanismo reacional descreve as várias etapas que supostamente ocorrem quando reagentes são convertidos em produtos, o diagrama de coordenadas de reações mostra as mudanças de energia que acontecem em cada uma das etapas de um mecanismo. Dessa forma, na figura a seguir, é ilustrado o diagrama de coordenada de reação de uma reação de SEAr entre o benzeno e um eletrófilo genérico:
Sobre esse diagrama e o mecanismo dessa reação, são feitas as seguintes afirmações:
I. A etapa determinante da velocidade da reação é a perda do próton, com consequente rearomatização.
II. O intermediário dessa reação é um carbocátion aromático.
III. Não ocorrem reações de adição eletrofílica em compostos aromáticos devido à alta estabilidade dos mesmos.
Assinale a alternativa correta.
A) Somente I está correta.
B) Somente II está correta.
C) Somente III está correta.
D) Somente I e II estão corretas.
E) Somente II e III estão corretas.
A etapa determinante da velocidade da reação não é a perda do próton com consequente rearomatização. A etapa que determina a velocidade dessas reações é o ataque de um par de elétrons do composto aromático ao eletrófilo. Essa etapa demanda alta energia de ativação, uma vez que a aromaticidade é perdida na formação do intermediário carbocátion. Além disso, cabe destacar que esse intermediário carbocátion não é aromático, já que a aromaticidade é perdida, pois um par de elétrons do anel aromático em questão (benzeno) ataca o reagente eletrofílico. Devido à alta estabilidade dos compostos aromáticos, não ocorrem reações de adição eletrofílica, uma vez que, após a formação do carbocátion, o ataque nucleofílico que levaria ao produto de adição não acontece, pois a rearomatização favorece a formação do produto de substituição.
11 – A reação de SEAr por nitração no benzeno ocorre quando ele é colocado, em temperatura entre 30 e 40°C, em um meio reacional que apresenta o ácido nítrico (HNO3) como reagente e o ácido sulfúrico (H2SO4) como catalisador. Na figura a seguir, é indicada essa reação de nitração:
Diante disso, marque V para verdadeiro e F para falso nas afirmações acerca da reação de nitração do benzeno:
( ) A reação de nitração se limita ao benzeno, não podendo ser realizada em outros compostos aromáticos.
( ) A etapa lenta dessa reação é a formação do carbocátion ciclo-hexadienila substituído com um grupo NO2.
( ) O eletrófilo dessa reação é o íon nitrônio (NO2+).
Assinale a alternativa que contém a ordem correta de preenchimento das lacunas.
A) F, V, F.
B) V, F, F.
C) V, F, V.
D) V, V, F.
E) F, V, V.
A reação de nitração não é limitada apenas ao benzeno, e, assim, pode ser realizada em diversos outros compostos aromáticos. Porém, cabe destacar que, se o composto aromático de origem tiver algum substituinte, poderá ocorrer a formação de isômeros orto, meta e para substituídos com o grupo NO2. Além disso, a etapa que determina a velocidade dessas reações é o ataque de um par de elétrons do benzeno ao eletrófilo. Essa etapa demanda alta energia de ativação, uma vez que a aromaticidade é perdida na formação do intermediário carbocátion. Assim, a etapa lenta dessa reação é a formação do carbocátion ciclohexadienila substituído com um grupo NO2. Cabe destacar que o eletrófilo dessa reação é o íon nitrônio (NO2+), formado pela reação entre o ácido nítrico e o ácido sulfúrico (o ácido nítrico aceita um próton do ácido mais forte HNO3 e, então, o ácido nítrico protonado se dissocia para formar o eletrófilo da reação — NO2+).
Uma reação de SEAr muito utilizada é a bromação do benzeno. Nessa reação, o bromo atua como eletrófilo e ocorre a substituição de um átomo de hidrogênio do benzeno pelo átomo de bromo. Sabendo disso, observe a reação de bromação do benzeno:
Sobre essa reação, são feitas as seguintes afirmações:
I. É necessária a presença de um catalisador, como FeBr3, para que o bromobenzeno seja formado.
II. O catalisador age formando uma espécie mais eletrofílica, que éatacada pelos elétrons π do benzeno.
III. ​​Essa reação ocorre em apenas uma etapa e, devido a isso, não tem intermediários.
Qual(is) delas está(ão) correta(s)?
A) I, II e III.
B) I e II.
C) I e III.
D) II.
E) III.
Para que o benzeno reaja com o Br2, é necessária a presença de um catalisador. Assim, como o Br2 é um eletrófilo muito fraco para reagir em velocidade apreciável com o benzeno, utiliza-se o catalisador FeBr3, um ácido de Lewis fraco que se combina com o bromo formando um complexo básico. A complexação do bromo com FeBr3 deixa o bromo mais eletrofílico, fazendo com que esse reaja com o benzeno. Assim, o Br2 reage com o brometo de ferro (III), formando um complexo altamente eletrofílico, que é atacado pelo par de elétrons do benzeno. Após a formação do bromobenzeno, o FeBr3 é regenerado e pode "ativar" uma nova molécula de Br2. Sendo assim, essa reação de bromação não ocorre em apenas uma etapa. Primeiramente, acontece o ataque do par de elétrons do benzeno na espécie eletrofílica (complexo bromo-brometo de ferro — III), levando à formação de um cátion não aromático. Em seguida, esse cátion perde um próton, levando ao bromobenzeno.
Reações de Eliminação
A obtenção de alcenos pode ocorrer por meio das reações de eliminação seguindo dois mecanismos distintos, considerando o tipo de precursores, como haletos de alquila, que podem seguir pela desidroalogenação, ou através da desidratação de álcoois. Analisando os precursores a seguir, avalie, entre as alternativas, aquela que contenha o nome dos produtos derivados de uma reação E2 a partir de haletos de alquila e selecione a alternativa correta:
I. 1-bromo-hexano
II. 2-bromo-hexano
III. 3-bromo-hexano
IV. 2-bromo-2-metilpentano
A) I. 1-hexeno
II. 1-hexeno e 2-hexeno
III. 2-hexeno e 3-hexeno
IV. 2-metil-1-hexeno e 2-metil-2-hexeno.
B)  I. 1-hexeno
II. 1-hexeno
III. 2-hexeno
IV. 2-metil-1-hexeno e 2-metil-2-hexeno
C) I. 1-hexeno
II. 1-hexeno e 2-hexeno
III. 2-hexeno e 3-hexeno
IV. 2-metil-1-hexeno
D) I. 1-hexeno
II. 1-hexeno e 3-hexeno
III. 1-hexeno e 3-hexeno
IV. 2-metil-1-hexeno e 2-metil-2-hexeno
E) I. 2-hexeno
II. 1-hexeno e 2-hexeno
III. 2-hexeno e 3-hexeno
IV. 2-metil-1-hexeno e 2-metil-2-hexeno
Alternativa A
I. O único produto possível, visto que só há um tipo de hidrogênio em posição b ao bromo β.
II. Os dois produtos possíveis, oriundos da abstração de um próton do carbono 1 ou do carbono 3.
III. Os dois produtos possíveis, oriundos da abstração de um próton do carbono 2 ou do carbono 4.
IV. Os dois produtos possíveis, oriundos da abstração de um próton do carbono 1 ou do carbono 3.
Analisando os alcenos a seguir (produtos), avalie, entre as alternativas, aquela que contenha o nome dos precursores possíveis de gerar os produtos I, II e III, considerando que a reação ocorra por meio de uma E2 a partir de haletos de alquila, e selecione a alternativa correta:
I. propeno
II. 1,1,2-tribromoeteno
III. 1,1-dimetileteno
A) I. 2-bromopropano e 1-bromopropano
II. 1,1,2,2-tetrabromoetano e 1,2,2,2-tetrabromoetano
III. 1-bromo-2-metilpropano e 2-bromo-2-metilpropano
B) I. 2-bromopropano e 1-bromopropano
II. 1,1,2,2-tetrabromoetano e 1,1,1,2-tetrabromoetano
III. 2-bromo-1-metilpropano e 2-bromo-2-metilpropano
C) I. 2-bromopropano e 1-bromopropano
II. 1,1,2,2-tetrabromoetano e 1,1,1,2-tetrabromoetano
III. 1-bromo-2-metilpropano e 2-bromobutano
D) I. 2-bromopropano e 3-bromopropano
II. 1,1,2,2-tetrabromoetano e 1,1,1,2-tetrabromoetano
III. 1-bromo-2-metilpropano e 2-bromo-2-metilpropano
E) I. 2-bromopropano e 1-bromopropano
II. 1,1,2,2-tetrabromoetano e 1,1,1,2-tetrabromoetano
III. 1-bromo-2-metilpropano e 2-bromo-2-metilpropano
I. Pode-se abstrair um próton dos carbonos 1 ou 3 do 2-bromopropano ou um próton do carbono 2 do 1-bromopropano.
II. Pode-se abstrair um próton de um carbono trissubstituído do composto 1,1,2,2 ou do carbono dissubstituído do composto 1,1,1,2.
III. Pode-se abstrair um próton do carbono dissubstituído do composto 1,2 ou do carbono monossubstituído do composto 2,2.
Reações estereoespecíficas e estereosseletivas
Os estereoisômeros referem-se a compostos que apresentam a mesma constituição, mas diferem no arranjo espacial de seus átomos. Leia o texto a seguir descrevendo compostos estereoisômeros (Oliveira; Alves; Pereira Neto, 2015, p. 1). O monômero cloreto de vinila (MVC) é a matéria-prima base para a fabricação de policloreto de vinila utilizado para uma grande variedade de finalidades na indústria. O MVC é produzido comercialmente em larga escala através da decomposição térmica do 1,2-dicloroetano (EDC) em fornos de pirólise. Considerando que o composto de partida do monômero cloreto de vinila descrito no texto apresenta estereoisomeria, o nome dado ao tipo de isomeria observada nesse composto é:
A) Confôrmero.
B) Enantiômero.
C) Diastereoisômero.
D) Isômero configuracional.
E) Isômero constitucional.
A isomeria geométrica e a isomeria conformacional são dois tipos de isomeria espacial estudados em química. A primeira é conhecida como estereoisomeria e engloba dois grupos: os estereoisômeros conformacionais e os configuracionais. O primeiro grupo também é conhecido como confôrmeros. No caso do 1,2-dicloroetano, os dois isômeros geométricos são o cis-1,2-dicloroetano e o trans-1,2-dicloroetano. A diferença no arranjo espacial normalmente ocorre devido à rotação em torno de carbono-carbono.
 O estudo sobre estereoisômeros possibilitou maior entendimento de grande variedade de processos biológicos. Leia o trecho a seguir que descreve características específicas desse tipo de composto (Gandolfi et al., 2020, p. 3). Os estereoisômeros são divididos em diastereoisômeros e enantiômeros. Os diastereoisômeros são moléculas que possuem diferentes configurações espaciais de seus ligantes, porém, não são imagens especulares sobreponíveis umas das outras. Enquanto os enantiômeros são imagens especulares umas das outras, que não se sobrepõem. ​​​​​​​A respeito do primeiro tipo de estereoisômeros abordado no texto, marque a alternativa que apresenta informações corretas sobre suas características específicas.
A) São imagens espelhadas uma da outra, mas não são sobreponíveis.
B) Têm propriedades físicas, como ponto de fusão e de ebulição, semelhantes.
C) São sempre ativos opticamente; eles giram o plano da luz polarizada.
D) Podem ou não apresentar um carbono quiral em sua composição.
E) Podem ser separados por métodos como destilação fracionada.
Diastereoisômeros podem ou não apresentar um carbono quiral em sua composição. Isso ocorre porque os diastereoisômeros são moléculas com diferentes configurações espaciais de seus ligantes, mas não são imagens especulares umas das outras. Os enantiômeros, por outro lado, são imagens especulares umas das outras, mas não se sobrepõem. Eles sempre apresentam um carbono quiral em sua composição.
Os principais mecanismos de reação estudados em química orgânica são a substituição e a eliminação. Leia atentamente o texto descrevendo uma reação que segue um desses dois mecanismos (Oliveira; Afonso, 2013, p. 67).
Uma grande aplicação do bromo até meados dos anos 1970 foi a síntese do 1,2-dibromoetano a partir da reação de Br2 com eteno (C2H4), que era adicionado à gasolina para evitar a deposição do chumbo oriundo do chumbotetraetila (Pb(C2H5)4, aditivo que eleva a octanagem da gasolina) no interior do motor (o metal sai nos gases da combustão).
Considerando a reação de síntese descrita no texto, ao avaliar seus aspectos estereoisoméricos, verifica-se que essa reação pode ser classificada como:
A) Eliminação estereosseletiva.
B) Substituição estereosseletiva.
C) Adição estereoespecífica.
D) Rearranjo estereoespecífico.
E) Eliminação enantiosseletiva.
Trata-se de reação de eliminação estereosseletiva; isso significa que a reação produz apenas um produto, o 1,2-dibromoetano, e não uma mistura de produtos. A reação é estereosseletiva porque o bromo se adiciona ao eteno em uma ordem específica, produzindo o produto mais estável. A reação não é uma substituição estereosseletiva, porque não envolve a substituiçãode um átomo por outro; nem uma adição, porque não envolve a adição de átomos ao composto. A reação não é um rearranjo estereoespecífico, uma vez que não envolve a reorganização dos átomos ou a formação de estruturas de ressonância. O 1,2-dibromoetano é um composto químico que apresenta diastereoisômeros, portanto, a reação não forma estereoisômeros.
As misturas racêmicas representam um desafio na síntese complexa, pois podem afetar a estereoespecificidade de uma reação. Leia o trecho a seguir sobre algumas propriedades desse tipo de solução (Cremasco, 2013, p. 5). Nota-se, assim, a importância de desenvolver tecnologias inovativas que busquem, sim, o lucro, mas um lucro responsável, como também o aumento na escala de produção, de modo a atender a sociedade com preços acessíveis e um produto altamente específico e que reduza efeitos colaterais, decorrentes do emprego da mistura racêmica.
​​​​​​​A partir das informações do texto e de seus conhecimentos, marque a alternativa que indica corretamente propriedades desse tipo de mistura:
A) É formada por dois enantiômeros.
B) É formada por dois diastereoisômeros.
C) Absorve luz polarizada para a direita.
D) Absorve luz polarizada para a esquerda.
E) É formada por dois confôrmeros.
Misturas racêmicas são formadas por dois enantiômeros. Enantiômeros são moléculas que são imagens especulares umas das outras e não são sobreponíveis. Eles têm a mesma fórmula molecular, mas a orientação dos átomos no espaço é diferente. Misturas racêmicas não são ativas opticamente, porque os efeitos de rotação da luz polarizada de cada enantiômero se cancelam, portanto, as misturas racêmicas não absorvem luz polarizada para a direita ou para a esquerda. Diastereoisômeros podem ser ativos opticamente, dependendo da orientação dos átomos. Confôrmeros são moléculas que têm a mesma estrutura molecular, mas diferentes arranjos espaciais dos átomos. Eles não são enantiômeros e não são diastereoisômeros. Eles podem ser ativos opticamente, dependendo da orientação dos átomos.
Os enantiômeros são moléculas que possuem uma relação de imagem especular uma da outra, mas não podem ser sobrepostas por rotação ou translação. Essas moléculas são particularmente importantes na área da química orgânica. Leia o trecho a seguir discutindo aplicações dessa classe de moléculas (Petacci; Freitas, 2008, p. 47). A atividade farmacológica de dois enantiômeros pode diferir consideravelmente e às vezes ser muito semelhante. (...) O FDA tem solicitado avaliações clínicas de enantiômeros isoladamente, o que fez a indústria farmacêutica dar ênfase no desenvolvimento de drogas enantiomericamente puras. A partir das informações presentes no texto, assinale a alterativa que descreve corretamente uma das formas de obter as drogas enantiomericamente puras.
A) Usando reagentes com menor diferença de energia livre.
B) Pela resolução de misturas racêmicas.
C) Usando reações quimiosseletivas.
D) Usando reagentes diastereoisômeros.
E) Usando substratos sem carbono quiral.
A atividade farmacológica de dois enantiômeros pode diferir consideravelmente, e às vezes ser muito semelhante. Portanto, é importante usar o enantiômero correto para obter o efeito terapêutico desejado. A resolução de misturas racêmicas é o processo de separar os enantiômeros de uma mistura; ela é importante porque permite que os enantiômeros sejam usados separadamente. Os reagentes com menor diferença de energia livre não produzem necessariamente enantiômeros puros. Os reagentes diastereoisômeros produzem diastereoisômeros, que não são enantiômeros. Os substratos sem carbono quiral não podem produzir enantiômeros.
Análise conformacional de alcanos abertos e fechados
Os cicloalcanos são hidrocarbonetos cíclicos que possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada. A fórmula geral dos cicloalcanos simples é CnH2n e A geometria e estabilidade dos cicloalcanos varia conforme o número de carbonos do anel.
Marque V para verdadeiro e F para falso sobre as afirmações acerca da geometria e estabilidade de cicloalcanos e alcanos:
( ) Em um alcano aberto, uma interação do tipo gauche é mais desfavorável do que uma interação de eclipsamento.
( ) O ciclopropano é o único cicloalcano planar.
( ) Em um alcano aberto, sempre que possível substituintes volumosos em carbonos vizinhos devem ficar em uma conformação anti.
Assinale a alternativa que contém a ordem correta de preenchimento das lacunas, de cima para baixo:
A. F, V, F
B. V, V, F
C. F, F, V
D. V, F, F
E. F, V, V
Na interação do tipo gauche os grupos estão mais distantes e, portanto, em situação menos desfavorável. Desta forma, em um alcano aberto, uma interação do tipo eclipsamento é mais desfavorável do que uma interação de gauche. O ciclopropano é o cicloalcano mais instável e também o mais reativo, isso ocorre porque este composto cíclico apresenta apenas três átomos de carbono em sua estrutura e, devido a isso, não há outra opção a não ser estes ligarem-se de maneira a formar um “triangulo”, que é planar. Além disso, quando temos um alcano aberto, sempre que possível substituintes volumosos em carbonos vizinhos devem ficar em uma conformação anti, isso ocorre para minimizar interações desfavoráveis entre estes dois grupos.
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