Aula5_Medicinais

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Os principais produtos
vegetais: plantas medicinais
Metabólitos secundários
• Metabólitos primários:
• Proteínas, açucares, ácidos nucléicos etc.
• Metabólitos secundários:
• Restritos em distribuição
• Sinais químicos
• Defesa contra herbívoros e patógenos
• Dispersão de pólen e semente
• Armazenados no vacúolo
Metabólitos secundários
• Alcalóides
• Terpenóides
• Compostos fenólicos
Metabólitos secundários
• Alcalóides
• Importância medicinal e farmacológica
• Compostos nitrogenados
• pH alcalino (básicos)
Metabólitos secundários
• Alcalóides
• Exemplos:
Cocaína Cafeína Nicotina
Metabólitos secundários
• Terpenóides
• Maior classe de metabólitos secundários
• Unidades de isopreno
• Óleos essenciais
• Borracha
• Glicosídeos 
• Taxol
Metabólitos secundários
• Glicosídeos cardiotônicos
Asclepias sp.Danaus plexippus
Metabólitos secundários
• Compostos fenólicos
• Grupo diverso de compostos
• Radical hidroxila (- OH) 
• Anel aromático
• Funções desconhecidas
Metabólitos secundários
• Compostos fenólicos
• Exemplos:
Flavonóides/ Antocianinas Ácido salicílicoLigninas
Plantas medicinais
• Mais de 25% dos medicamentos têm algum produto vegetal na 
fórmula
• Cerca de 10% dos medicamentos têm composto principal 
extraído de plantas
• Produtos principais: 
• Óleos e gomas: laxativos, carreadores, emulsificantes...
• Óleos voláteis e resinas: antisépticos, permeabilizantes...
• Princípios ativos (freqüentemente como glicosídeo):
• Esteróides
• Alcalóides
• Compostos purificados ou derivados sintéticos
Plantas medicinais
Esteróides:
• 4 anéis de carbono
• hormônios em animais
• nenhum efeito hormonal na 
planta
Digoxigenina Diospergina
Progesterona Testosterona Estradiol
Plantas medicinais
Esteróides de plantas:
• Sapogeninas: saponinas + glicosídio
• inhame (Dioscorea sp.) – diosgenina
• Agave sisalana – hecogenina
• Liliaceae
• Fabaceae
• Uso em:
• pílulas anticoncepcionais, 
controle hormonal, fertilidade
• cortisona – alergia, artrite
Diosgenina
Plantas medicinais
Esteróides de plantas:
• Glicosídios cardíotônicos
• Digitalis purpurea (Scrophulariceae) -
digitoxina e digitalina nas folhas
• Uso em:
• doenças cardíacas
• circulação
• melhoria do funcionamento do fígado
http://www.bogos.uni-osnabrueck.de/Bilder/Web-Fotos/Digitalis%20purpurea(Bluete)(00-20-0012-70).jpg
Digitoxigenina
Plantas medicinais
Alcalóide: 
• contém nitrogênio e apresenta reação alcalina
Colchicina
Plantas medicinais
Alcalóides naturais:
• Papoula-do-oriente (Papaver somniferum): 26 alcalóides
– morfina, codeína (anelgésico)
– papaverina (diarréia)
Plantas medicinais
Alcalóides naturais de Solanaceae:
• Atropina (beladona - Atropa belladona) – de folhas secas: anelgésico para 
espasmos musculares - intestinais, cardíacos, Parkinson – dilatador de pupilas e 
envenenamento
Plantas medicinais
Alcalóides naturais:
• Emetina (Cephaelis ipecacuanha, 
Rubiaceae) – da raiz: disenteria, 
amebíase, vômito contra 
envenenamento
http://www.rain-tree.com/Plant-Images/Cephaelis_ipecacuanha_p1jpg.jpg
Plantas medicinais
Alcalóides naturais de Apocynaceae:
• Reserpina (Rauwolfia serpentina, 
tronco-serpente) – das raízes: 
hipertensão mas causa tremores e 
depressão; esquizofrenia
• Rauwolfia sellowii, casca-de-anta –
ação antibiótica
http://www.hik.hu/tankonyvtar/site/books/b159/kepek/F605401.jpg
Plantas medicinais
Alcalóides naturais de 
Apocynaceae :
• Vinblastina e vincristina
(boa-noite, vinca, 
Catharanthus roseus) –
diabetis, leucemia
http://www.biologie.uni-regensburg.de/Botanik/Schoenfelder/kanaren/images/Catharanthus_roseus.jpg
Plantas medicinais
Alcalóides naturais:
• Podofilina (Podophyllum peltatum, 
Berberidaceae) – dos rizomas: 
câncer de testículo, mama e pulmão
http://pharm1.pharmazie.uni-greifswald.de/allgemei/koehler/koeh-246.jpg
Plantas medicinais
• Derivados sintéticos:
• Quina (Cinchona officinalis, 
Rubiaceae): quinina 
(extraída do caule) –
atrabina, cloroquinina
(malária),
quinidina (antifibrilatório)
http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de/~stueber/koehler1/screen/DSC_2760.jpg
quinina
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b2/Tonic_water_uv.jpg/600px-Tonic_water_uv.jpg
Plantas medicinais
• Derivados sintéticos:
• Efedrina (Ephedra sinica, 
Gimnosperma), caule seco - derivado 
mais seguro: broncodilatador para 
asma, semelhante a adrenalina
http://www.seeeds.de/images/ep.jpghttp://www.ephedrin-info.com/assets/images/Ephedrine.png
http://www.vitaminevi.com/Herb/Ephedra.jpg
Plantas medicinais
• Derivados sintéticos:
• Lidocaína (coca, Erythroxylum coca) 
– cocaína (anestesia)
http://de.wikipedia.org/wiki/Kokain
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7e/Koeh-204.jpg/304px-Koeh-204.jpg
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/Erythroxylum_coca.jpg/240px-Erythroxylum_coca.jpg
http://www.schmerznetz.at/test/strukturformeln/lidocain.gif
Plantas medicinais
• Derivados sintéticos:
• Aspirina (salgueiro branco, 
Salix alba, Salicaceae) -
salicilina (dor)
http://www.floralimages.co.uk/images/salix_alba_924.jpghttp://de.wikipedia.org/wiki/Salicin
http://www.hort.uconn.edu/plants/campus/vermont/2/20/20.jpghttp://de.wikipedia.org/wiki/Acetylsalicyls%C3%A4ure
aspirina
salicilina
Plantas medicinais
Teixo: http://depts.washington.edu/propplnt/Plants/Taxus%20brevifolia_files/image002.jpg
• Derivados sintéticos:
• Taxol (teixo do pacífico, Taxus
brevifolia) – câncer de mama e 
ovário
Paclitaxel – U$ 3 bi em 2000
T. brevifolia
• Em média, apenas 1 composto vegetal de ca. 10.000 se torna 
medicamento
• Apenas 1% das plantas analisadas apresentam atividade biológica
Bioprospecção: 
• Método ou forma de localizar, avaliar e explorar sistemática e 
legalmente a diversidade de vida existente em determinado local 
com objetivo principal de buscar de recursos genéticos e 
bioquímicos para fins comerciais.
• Vantagens:
• propiciar conhecimento da biodiversidade e seu potencial;
• proporcionar recursos para a conservação;
• fornece substâncias importantes ao homem;
• favorecer o desenvolvimento das cadeias produtivas;
• gerar empregos e impostos;
• melhorar o nível de vida das populações locais
Bioprospecção
Bioprospecção
• Acordos internacionais:
•Aveda Corporation, Minnesota, EUA / Guarani Kaiowá, Dourados-MT: 
acordo de confidencialidade sobre processamento de uma tintura azul 
extraída do araxixu.
• Body Shop, Grã Bretanha / Kayapó, comunidade de Aukre, no Pará: 
compra por 5 vezes a mais que o preço de mercado do óleo de castanha
para o Brazil Nut Oil Hair Conditioner.
• Hoescht / Merck / Uru-Eu-Wau-Wau, Rondônia: compra do líquido 
viscoso e vermelho do tronco da tikeúba. O produto tem princípio ativo de 
efeito anticoagulante e retardador dos batimentos cardíacos.
• Merck, Darmstadt, Alemanha / Guajajara, Maranhão: compram de folhas 
de jaborandi (Pilocarpus, Rutaceae) para extração de alcalóide usado para 
produção de um colírio contra o glaucoma, a pilocarpina. 
Bixa orellana
• Acordos internacionais:
• Aveda / Yawanawá: compra de 
direitos de usar a imagem dos 
indígenas e compra e venda do 
urucum, matéria prima para o lápis 
labial Uruku Lipcolor.
Bioprospecção