Teoria e Exercício - Aula 12

Prévia do material em texto

CIÊNCIAS DA NATUREZA
E SUAS TECNOLOGIAS
F B O N L I N E . C O M . B R
//////////////////
Professor(a): RobeRto Ricelly
assunto: PRoPRiedades Físicas dos comPostos oRgânicos
frente: Química i
OSG.: 119168/17
AULA 12
EAD – MEDICINA
Resumo Teórico
Propriedades físicas e caráter ácido e 
básico nos compostos orgânicos
As interações intermoleculares e a polaridade das moléculas 
exercem grande influência nas propriedades físicas dos compostos 
orgânicos. Conhecer o caráter ácido ou básico dos compostos orgânicos 
é fundamental, pois possibilita prever os produtos de uma série de 
reações orgânicos utilizadas nos laboratórios e nas indústrias.
Polaridade dos compostos orgânicos
• Compostos orgânicos formados somente por carbono e hidrogênio 
são apolares (as eletronegatividades do carbono e do hidrogênio 
são muito próximas).
• Compostos orgânicos formados por carbono, hidrogênio e outro 
elemento químico são polares.
H C C O H
H H
H H
���
Molécula polar
H C C H
H H
H H
Molécula apolarApolar
Polar
Principais classes funcionais e suas polaridades
Classes
funcionais
Hidrocarbonetos
Éter, aldeído e
cetona
Álcool, ácidos
carboxílicos e 
aminas
Polaridade Apolar Polar Polar
Força da
interação
intermolecular
Fraca Média Forte
Nome da
interação
intermolecular
Dipolo
instantâneo-
dipolo induzido
Dipolo-dipolo
ou dipolo
permanente
Ligações ou
pontes de
hidrogênio
Exemplos
CH
4
: metano
C
2
H
6
: etano
CH
3
OCH
3
:
metoximetano
CH
3
COH:
etanal
CH
3
COCH
3
:
propanona
CH
3
CH
2
OH:
etanol
CH3CH2COOH
ácido etanoico
CH3CH2NH2:
etilamina
Observação:
Ligações de hidrogênio ocorrem entre átomos de elementos 
que apresentam grande diferença de eletronegatividade (O e 
H, N e H e F e H).
Ácidos carboxílicos apresentam popularidade acentuada 
devido à presença do grupo carboxila (COOH) na sua estrutura.
Solubilidade dos compostos orgânicos
Uma substância é solúvel em outra quando ambas apresentam 
o mesmo tipo de forças intermoleculares e quase sempre com a mesma 
intensidade. Para compreender melhor esse fenômeno, podemos 
utilizar o seguinte princípio: “semelhante dissolve semelhante”, ou seja, 
solventes polares dissolvem substâncias polares e solventes apolares 
dissolvem substâncias apolares.
Hidrocarbonetos
São compostos apolares que apresentam pouca solubilidade 
em água (polar) e grande solubilidade na gasolina (mistura de octano 
e heptano), que é apolar.
Álcoois
São moléculas que apresentam uma parte apolar (cadeia 
carbônica) e outra polar. Logo, quanto maior for a cadeia carbônica, 
menor será a solubilidade em água.
Álcool Fórmula
Solubilidade
(g/100 g de H2O)
Etanol CH
3
CH
2
OH Infinita
propan-1-ol CH
3
CH
2
CH
2
OH Infinita
butan-1-ol CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH 7,9
Ponto de ebulição
Depende de dois fatores:
• intensidade da força intermolecular;
• tamanho da molécula (massa molecular).
Para moléculas com o mesmo tipo de interação intermolecular, 
quanto maior for a cadeia carbônica, maior será o seu ponto de ebulição.
Molécula Interação Intermolecular
Ponto de 
Ebulição
C
5
H
12
Dipolo instantâneo-dipolo induzido 36 ºC
C
6
H
14
Dipolo instantâneo-dipolo induzido 69 ºC
C
6
H
18
Dipolo instantâneo-dipolo induzido 126 ºC
2F B O N L I N E . C O M . B R
//////////////////
Módulo de estudo
OSG.: 119168/17
Molécula Interação Intermolecular
Ponto de 
Ebulição
CH
3
OH Ligações ou pontes de hidrogênio 65 ºC
C
2
H
5
OH Ligações ou pontes de hidrogênio 78 ºC
C
4
H
9
OH Ligações ou pontes de hidrogênio 118 ºC
Presença de ramificações na cadeia carbônica
Quando comparamos substâncias com a mesma massa 
molecular e com o mesmo tipo de interação, quanto mais extensa 
for a cadeia carbônica (menor número de ramificações), maior será o 
ponto de ebulição, devido à maior extensão para a atuação das forças 
intermoleculares.
pentano
C5H12
(PE = 36 ºC)
CH3 CH3CH2 CH2 CH2
CH3
CH3
CH3 CH3C
dimetilpropano
C5H12
(PE = 9 ºC)
metilbutano
C5H12
(PE = 28 ºC)
CH3
CH3
CH3CH2CH
Para moléculas com aproximadamente a mesma massa 
molecular, quanto maior for a intensidade das forças intermoleculares, 
maior será o ponto de ebulição.
CH3CH2CH3 CH3Cl CH3CH2OH
Massa molar 44 g/mol 50,5 g/mol 46 g/mol
Tipo de 
interação
Dipolo 
instantâneo-
dipolo induzido
Dipolo 
permanente
Ligações ou 
pontes de 
hidrogênio
Ponto de 
ebulição
– 42,1 ºC – 23,8 ºC + 78,5 ºC
Acidez na química orgânica
Ácidos carboxílicos
Sabemos que um ácido é forte quanto maior for a sua tendência 
de ionizar (liberar o íon H+). Quanto maior o valor da constante de 
ionização (K
a
), mais forte é o ácido. Todos os ácidos carboxílicos, 
quando ionizam, liberam o íon H+ do grupo carboxila (COOH). Veja:
R COOH H O R COO H O K
H O RCOO
RCOOH
a– + − + =
   
[ ]
− +
+ −
2 3
3  
H3C C
O
OH
H3C C
O
O–
+ H2O + H3O
+�
Alterando a força de um ácido carboxílico
A presença de espécies químicas de alta eletronegatividade 
(eletroatraentes), como os halogênios (–F, –Cl, –Br, –I) e outros grupos 
(–NO
2
, –OH, –CN, – SO
3
H), enfraquece a ligação O – H, aumentando 
sua acidez.
A presença de grupos de átomos com baixa eletronegatividade, 
como –CH
3
, –CH
2
 –CH
3
, –CH
2
 –CH
2
 –CH
3
, fortalecem a ligação 
O – H, diminuindo a sua acidez.
Exemplos:
H CCOOH H CCOO H K
C H CCOO
a3 3
5
2
1 8 10  
l
− + −+ = ×,
ácido etanoico
HH C H CCOO H Ka   l 2
31 3 10− + −+ = ×,
ácido 2-cloroetanoico
H CC3 HH COOH
ácido propanoico
2    H CCH COO H Ka3 2
51 3 10− + −+ = ×,
Fenóis e álcoois
Apresentam caráter ácido, pois podem liberar o íon H+.
C H OH C H O H K
Hidroxibenzeno
C H OH
a6 5 6 5
10
2 5
1 0 10  
 
− + −+ = ×,
 
  
C H O H K
H O H OH K
a
a
2 5
16
2
3 2 10
1 0 1
− + −
+ −
+ = ×
+ = ×
,
,
Etanol
00 14−
Água
Esses valores de constante de ionização mostram que é mais 
fácil ionizar a molécula de água do que a molécula do álcool.
Ordem de acidez: álcoolmetanoico
CH3 — C
O
H
metanal ...
Pertencendo a funções químicas diferentes, os compostos 
apresentarão propriedades químicas e físicas também diferentes.
Exercícios
• Texto para questão 01.
Disponível em: . Acesso em: 20 abr. 2016.
01. (UEL-PR/2017) Observa-se, na charge, que apenas um indivíduo 
está lendo um livro, causando curiosidade nos demais, que fazem 
uso do celular. Entre algumas interpretações, essa imagem pode 
ser relacionada a um sistema químico, no qual o indivíduo lendo 
o livro é uma entidade química (molécula ou átomo) que não 
interage, não possui afinidade com os demais indivíduos.
 Com base nos conhecimentos sobre substâncias e misturas, 
materiais homogêneos e heterogêneos, atribua (V) verdadeiro ou 
(F) falso aos sistemas químicos que correspondem, metaforicamente, 
à imagem da charge.
( ) Mistura de sólidos CaO e CaCO
3
( ) Mistura de benzeno e hexano
( ) Gelatina
( ) Mistura de CCl
4
 e H
2
O
( ) Mistura de ácido etanoico e álcool metílico
 Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência 
correta.
A) V – V – V – F – F.
B) V – V – F – F – V.
C) V – F – V – V – F.
D) F – V – F – V – F.
E) F – F – V – F – V.
02. (Fac. Direito de São Bernardo do Campo-SP/2017) As vitaminas são 
compostos orgânicos que atuam como micronutrientes essenciais 
para a dieta humana. Atualmente são reconhecidas treze vitaminas 
sendo nove hidrossolúveis e quatro lipossolúveis. As estruturas 
moleculares de quatro dessas vitaminas estão representadas abaixo.
4F B O N L I N E . C O M . B R
//////////////////
Módulo de estudo
OSG.: 119168/17
 Dessas vitaminas representadas são classificadas como 
hidrossolúveis
A) nenhuma vitamina. B) apenas 1 vitamina.
C) apenas 2 vitaminas. D) apenas 3 vitaminas.
03. (FGV-SP/2016) Na tabela, são apresentadas informações dos 
rótulos de dois produtos comercializados por uma indústria 
alimentícia.
Água de coco 
Ingredientes
Óleo de coco 
Ingredientes
Água de coco, água de coco 
concentrada reconstituída, 
sacarose (menos de 1% para 
padronização do produto) e 
conservador INS223
Óleo vegetal de 
coco-da-bahia (Cocos 
nucífera L.) extraído em 
primeira prensagem mecânica
 Para melhorar as qualidades nutricionais desses produtos, o 
fabricante pretende adicionar a cada um deles vitaminas solúveis, 
tendo como opção aquelas representadas na figura.
O
OHHO
O
HO
HO
 
 
Vitamina C
Vitamina E
Vitamina K1
Vitamina B2
 
OH
CH3H3C
H3C
O
H3C
H3C H3C
CH3
CH3
 
 
O
CH3
O
CH3
CH3CH3
3
 
 
N
N
N
NH
O
O
H3C
H3C
CH2HO
OH
HO
OH
 
 
 Considerando as vitaminas apresentadas, são mais solúveis na 
água de coco as __(I)__ , e mais solúveis no óleo de coco as __(II)__.
 Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas.
A) I – vitaminas C e E … II – vitaminas B2 e K1
B) I – vitaminas C e B2 … II – vitaminas E e K1
C) I – vitaminas C e K1 … II – vitaminas B2 e E
D) I – vitaminas E e K1 … II – vitaminas C e B2
E) I – vitaminas E e B2 … II – vitaminas C e K1
04. (Fuvest-SP/2016) Uma estudante recebeu uma amostra de ácido 
benzoico sólido contendo impurezas. Para purificá-lo, ela optou 
por efetuar uma recristalização. No procedimento adotado, o 
sólido deve ser dissolvido em um solvente aquecido, e a solução 
assim obtida deve ser resfriada. Sendo as impurezas mais solúveis 
à temperatura ambiente, ao final devem ser obtidos cristais de 
ácido benzoico puro.
 Para escolher o solvente apropriado para essa purificação, a 
estudante fez testes de solubilidade com etanol, água e heptano. 
Inicialmente, os testes foram efetuados à temperatura ambiente, 
e a estudante descartou o uso de etanol. A seguir, efetuou testes 
a quente, e o heptano não se mostrou adequado.
 Nos testes de solubilidade, a estudante observou a formação de 
sistema heterogêneo quando tentou dissolver o ácido benzoico 
impuro em
à temperatura 
ambiente
a quente
A) água água
B) etanol heptano
C) água heptano
D) etanol água
E) heptano água
05. (UniRV-GO/2016) A clindamicina é um agente antibacteriano anaeróbio 
que, às vezes, é utilizado no tratamento de infecções ósseas na região 
bucal. Sua fórmula estrutural é mostrada abaixo. A seguir analise as 
alternativas e marque (V) para verdadeiro e (F) para falso.
A) As funções oxigenadas da clindamicina são: álcool, éter e cetona.
B) A clindamicina apresenta carbonos com hibridização sp3 e sp2.
C) A clindamicina apresenta caráter ácido.
D) A clindamicina pode se solubilizar na água, pois forma ligações 
de hidrogênio com a água.
06. (UFGD-MS/2016) Ao estudar a solubilidade das substâncias I, II e III 
utilizando água e gasolina como solventes, um estudante obteve 
os dados apresentados na tabela seguinte:
Solventes
Substâncias
I II III
Água Solúvel Insolúvel Solúvel
Gasolina Pouco Solúvel Solúvel Pouco Solúvel
 Marque a alternativa que apresenta a afirmação correta em relação 
aos dados da tabela.
A) A substância II é polar.
B) As forças intermoleculares que existem entre as moléculas da 
substância II são do tipo ligações de hidrogênio.
C) Pode-se assegurar que I e III correspondem à mesma substância.
D) As substâncias II e III são apolares.
E) As substâncias I e III são polares.
6F B O N L I N E . C O M . B R
//////////////////
Módulo de estudo
OSG.: 119168/17
 A alternativa que melhor associa as temperaturas de ebulição 
(Teb) com as substâncias é
10 ºC 36 ºC 80 ºC 118 ºC 141 ºC
A) dimetilpropano pentano butanona butan-1-ol ácido
propanoico
B) ácido 
propanoico
dimetilpropano pentano butanona butan-1-ol
C) dimetilpropano pentano butanona ácido 
propanoico
butan-1-ol
D) pentano dimetilpropano butan-1-ol butanona ácido 
propanoico
• Texto para a questão 12.
 Considere o texto a seguir.
Anderson Silva ainda não deu sua versão sobre ter sido flagrado 
no exame antidoping, conforme divulgado na noite de terça-feira. O 
fato é que a drostanolona, substância encontrada em seu organismo, 
serve para aumentar a potência muscular – e traz uma série de 
problemas a curto e longo prazos.
Disponível em: . Acesso em: 16 abr. 2015.
12. (FM Petrópolis-RJ/2016) A pouca solubilidade dos compostos em 
água está relacionada às interações químicas.
 Sendo assim, a pouca solubilidade do esteroide propionato de 
drostanolona deve-se à ligação do tipo
A) de hidrogênio. B) de dipolo-dipolo.
C) eletrovalente. D) de Van der Waals.
E) covalente.
13. (UEG-GO/2016) A característica que os átomos de carbono 
possuem de ligar-se entre si leva a uma formação de grande 
variedade de moléculas orgânicas com diferentes cadeias 
carbônicas, o que influencia diretamente suas propriedades físicas.
 Dentre os isômeros da molécula do heptano, aquele que 
apresentará a menor temperatura de ebulição é o
A) 2-metilhexano.
B) 2,2-dimetilpentano.
C) 2,3-dimetilpentano.
D) 2,2,3-trimetilbutano.
14. (UniRV-GO/2016) Uma das ganhadoras do prêmio Nobel de 
Medicina e Fisiologia de 2015 foi a chinesa YouYou Tu, por 
isolar a artemisinina da Arteminia annua e comprovar os efeitos 
antimaláricos. A estrutura da artemisinina é mostrada abaixo. 
Assinale as afirmativas em (V) para verdadeiras ou (F) para falsas.
( ) A artemisinina apresenta quatro núcleos cíclicos, heterogêneos 
e saturados.
( ) A fórmula molecular da artemisinina é C
12
H
16
O
5
.
( ) A artemisinina apresenta todos os carbonos com hibridização 
sp3, exceto um.
( ) A artemisinina forma ligações de hidrogênio com outra molécula 
de artemisinina, caracterizando assim uma estrutura polar.
15. (Enem/2016) O carvão ativado é um material que possui elevado 
teor de carbono, sendo muito utilizado para a remoção de 
compostos orgânicos voláteis do meio, como o benzeno. Para a 
remoção desses compostos, utiliza-se a adsorção. Esse fenômeno 
ocorre por meio de interações do tipo intermolecularesentre 
a superfície do carvão (adsorvente) e o benzeno (adsorvato, 
substância adsorvida).
 No caso apresentado, entre o adsorvente e a substância adsorvida 
ocorre a formação de:
A) ligações dissulfeto.
B) ligações covalentes.
C) ligações d+e hidrogênio.
D) interações dipolo induzido-dipolo induzido.
E) interações dipolo permanente-dipolo permanente.
Resoluções
01. Para se assemelhar ao texto, temos que ter uma mistura 
heterogênea.
 Verdadeiro. Mistura de sólidos CaO e CaCO
3
 – Mistura 
heterogênea.
 Falso. Mistura de benzeno e hexano – Mistura homogênea.
 Verdadeiro. Gelatina – Mistura heterogênea.
 Verdadeiro. Mistura de CCl
4
 e H
2
O – Mistura heterogênea.
 Falso. Mistura de ácido etanoico e álcool metílico – Mistura 
homogênea
 Resposta: C
02. As vitaminas C e B6 têm um tamanho de cadeia menor que as 
vitaminas A e E, e possuem um maior número de hidroxilas para 
realizar ligações de hidrogênio, logo são hidrossolúveis.
 Resposta: C
03. Pela quantidade de hidroxilas, as vitaminas C e B2 são 
hidrossolúveis, pois realizam ligações de hidrogênio com a 
água. Já as vitaminas E e K1, pelo tamanho da cadeia e menor 
quantidade de possibilidades de realizar interações com a água, 
são lipossolúveis.
 Resposta: B
04. No procedimento dotado, o sólido deve ser dissolvido em um 
solvente aquecido, e a solução assim obtida deve ser resfriada, 
pois as impurezas mais solúveis à temperatura ambiente.
 Os testes foram efetuados a quente, e a estudante descartou o 
uso do heptano (apolar). Conclui-se que, a quente, o heptano não 
dissolveu o ácido benzoico (molécula mista), nem as impurezas, 
ou seja, ocorreu a formação de um sistema heterogêneo.
 Os testes foram efetuados à temperatura ambiente, e a 
estudante descartou o uso de etanol (polar). Conclui-se que, 
à temperatura ambiente, o etanol dissolveu tanto o ácido 
benzoico como as impurezas. Podemos inferir que, nestas 
condições, a água (mais polar) dissolveria as impurezas e 
formaria um sistema heterogêneo com o ácido benzoico que 
se dissolve bem em água quente.
 Resposta: C
7 F B O N L I N E . C O M . B R
//////////////////
OSG.: 119168/17
Módulo de estudo
05. 
A) Falso. As funções oxigenadas da clindamicina são: álcool e éter; não temos cetona na estrutura.
B) Verdadeiro. A clindamicina apresenta carbonos com hibridização sp3 e sp2.
C) Falso. A clindamicina apresenta caráter básico devido à presença da função amina.
D) Verdadeiro. A clindamicina pode se solubilizar na água, pois forma ligações de hidrogênio com a água. As ligações de hidrogênio 
ocorrem devido à presença do –OH e do grupo amino ( na amina terciária ocorre entre o nitrogênio da amina e o hidrogênio da água).
 Resposta: F – V – F – V
06. As substâncias I e III são polares pois são solúveis em água e pouco solúveis em gasolina.
 Resposta: E
07. A solubilidade dos compostos orgânicos é baseada na polaridade das moléculas. Para que eles sejam solúveis entre si (miscíveis), devem 
apresentar as mesmas polaridades: substância polar se dissolve em solvente polar e substância apolar se dissolve em solvente apolar. 
A densidade, relação entre massa e volume, indica se o líquido ficará na fase inferior ou superior. A adição de clorofórmio em água forma 
uma mistura heterogênea bifásica, pois são imiscíveis, com o clorofórmio na fase inferior devido a sua maior densidade.
 Resposta: B
08. A oleorresina que contém o princípio ativo do spray de pimenta, devido a sua baixa polaridade, é insolúvel em água, o que explica a 
ineficácia desse solvente na lavagem da região atingida.
 Resposta: B
09. Para evitar o acúmulo de água, é necessário revestir o vidro com uma película de maior caráter hidrofóbico. Dentre os materiais apresentados, 
o de estrutura
ClSi(CH
3
)
2
OCH
2
(CH
2
)
10
CH
3
Cl – Si – O – CH
2
 – CH
2
 – CH
2
 – CH
2
 – CH
2
 – CH
2
 – CH
2
 – CH
2
 – CH
2
 – CH
2
 – CH
2
 – CH
3
CH
3
CH
3
14444444244444443
caráter hidrofóbico
(apolar)
–
–
é o que contém maior caráter hidrofóbico (apolar).
 Resposta: E
10. O caráter apolar dos segmentos de cadeias carbônicas do revestimento 1 torna-os hidrofóbicos e contribui para o resultado esperado de 
repelir a urina.
 Resposta: B
11. Quanto maior a distorção da nuvem eletrônica e maior a polaridade, maior será a temperatura da ebulição.
dimetilpropano < pentano < butanona < butan-1-ol < ácido propanoico
 Resposta: A
12. As forças de Van ser Waals (ou dipolo induzido/instantâneo) ocorrem em moléculas orgânicas, sendo que grande parte dessas moléculas 
são apolares. Em geral, uma substância polar se dissolve em uma polar, e uma apolar se dissolve em uma apolar. Sendo a água uma 
substância polar e o esteroide (lipídio) uma substância apolar, teremos pouca solubilidade.
 Resposta: D
13. Quanto mais ramificada for a molécula, teremos um menor número de ramificações, logo um menor número de interações, e isso diminui 
a temperatura de ebulição.
 Resposta: D
8F B O N L I N E . C O M . B R
//////////////////
Módulo de estudo
OSG.: 119168/17
14. 
Falsa. Nem todos os núcleos são heterogêneos.
Falsa. A fórmula molecular da artemisinina é C
15
H
22
O
5
.
 Verdadeira. A artemisinina apresenta todos os carbonos com 
hibridização sp3, exceto um que é o da carbonila.
Falsa. Não temos hidrogênio ligado a oxigênio.
 Resposta: F – F – V – F
15. Como o benzeno é apolar, a interação é do tipo dipolo-induzido.
 Resposta: D
SUPERVISOR/DIRETOR: Marcelo Pena – AUTOR: Roberto Ricelly
DIG.: Raul – REV.: Livia