Extração de óleos essenciais

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AULA PRÁTICA 03 – Química Orgânica I
I - Assunto: 
Extração de óleos essenciais
II – Introdução:
Os óleos essenciais compreendem uma mistura de substâncias voláteis extraída de plantas. Podem se revelar como matérias-primas de importância para as indústrias como: cosmética, farmacêutica e alimentícia. Os óleos essenciais proveem de diferentes partes das plantas: pétalas, raízes, caule, sementes, folhas, etc. Dependendo do tipo de planta em questão os óleos concentram-se num local distinto. Da mesma forma, o método de extração ideal também varia em função da planta.
Relatos apontam que os óleos essenciais são conhecidos e utilizados desde antes da era cristã, em especial pelos países orientais, como Egito, Pérsia, Japão, China e Índia. No presente relatório será extraído o óleo essencial da canela (Cinnamomum zeylanicum) é uma laurácea, originária do Sri Lanka (daí o nome canela do Ceilão, antigo nome desse país), é a parte interna da casca do seu tronco que é empregada como especiaria, sendo rica em um óleo essencial composto principalmente de cinamaldeído. Empregada desde a Antiguidade, seu uso está relatado na Bíblia (Êxodo 30, 23); seu nome se origina do grego kinnamon, que é, provavelmente, uma corruptela do nome local da planta, kayu manis, ou seja, madeira doce. Foi a especiaria mais utilizada na Europa, chegando a valer 10 gramas de ouro por quilograma, e seu comércio foi dominado pelos portugueses até o século XVII, quando os holandeses tomaram os entrepostos comerciais lusos na Ásia. Do tronco e dos ramos, constitui a canela do comércio, com vasto uso mundial na perfumaria e na culinária, devido suas propriedades aromáticas e condimentares. A canela e o seu óleo essencial são empregados como corretivos do odor e do sabor na preparação de alguns medicamentos (COSTA, 1999).
III – Objetivo:
Extração de óleo essencial de canela através da extração contínua com solventes orgânicos
IV – Materiais e reagentes:
Anel para filtração
Balão de fundo redondo, de 100 mL
Balão de fundo redondo, de 250 mL
Béquer de 50 mL
Tubos capilares para cromatografia
Cápsula de porcelana
Condensador de Liebig
Cuba cromatográfica
2 erlenmeyers de 125 mL
2 suportes com hastes e garras
Funil de vidro
Funil de separação de 250 ml
2 suportes com hastes e garras
Funil de vidro
Funil de separação de 250 mL
Lâmpada ultravioleta
Papel-filtro
Placa aquecedora
Placas cromatográficas de sílica
Proveta de 10 mL
4 presilhas (clipes) de segurança
6 pipetas de Pasteur
Termômetro (0 – 200 ºC), com junta esmerilhada
3 tubos de ensaio (10 x 100 mm)
Tubos de látex
Tubo adaptador para coletor
Água de bromo
Água destilada, 125 mL
Cravo (10 g)
Diclorometano, 50 mL
Éter dietílico, 30 mL
Folhas de eucalipto, 10 g
Glicerina
Hexano, 30 mL
Permanganato de potássio (sol. aq. 2%)
Solução reveladora de ácido fosfomolíbdico (*)
Solução reveladora de 2,4-dinitro-fenilidrazina (*)
Solução reveladora de permanganato de potássio (*)
Sulfato de magnésio anidro
V – Procedimento:
V.I Extração dos óleos essenciais:
Faça a montagem da aparelhagem necessária para a destilação simples. Abra a torneira e regule a saída de água até que se estabeleça um fluxo contínuo de água pelo condensador.
Coloque 10 g do material a ser utilizado no balão de fundo redondo (250 mL) e adicione água destilada. Inicie a destilação aquecendo a mistura em banho de glicerina.
 Observe as mudanças ocorridas na mistura.
Recolha 50 mL do hidrolato (óleo essencial mais água) em um balão de fundo redondo. Separe em um béquer 10 mL do hidrolato (material destilado) para a realização dos testes químicos para a identificação de grupos funcionais.
Transfira o restante do material para um funil de separação e adicione 10 mL de dinitrofenilidrazina 2,4. Agite a mistura, tomando o cuidado em aliviar a pressão interna no funil. Esta operação deve ser feita no interior de uma capela de exaustão. Deixe o sistema em repouso até que ocorra a separação completa das fases. Recolha a fase orgânica em um erlenmeyer de 125 mL.
V.II Teste químicos para identificação de grupos funcionais:
Ensaio de Baeyer: em um tubo de ensaio, coloque 3 mL de solução aquosa de permanganato de potássio 1%. Em seguida, adicione 2 mL da solução reservada para testes químicos. Observe as mudanças ocorridas na mistura.
Ensaio da água de bromo: em um tubo de ensaio, coloque 3 mL aquosa de bromo (água de bromo). Em seguida, adicione 2 mL da solução reservada para testes químicos. Observe as mudanças ocorridas na mistura.
Ensaio com solução de 2,4-dinitrofenilidrazina: em um tubo de ensaio, coloque 3 mL da solução de 2,4-dinitrofenilidrazina. Em seguida, adicione 2 mL da solução reservada para testes químicos. Observe as mudanças ocorridas na mistura.
VI – Dados obtidos/ Questionário: discussão dos resultados
Observações durante o experimento: Para a destilação foi adicionado água até cobrir a quantidade de canela usada. Inicialmente ocorre um aquecimento da mistura característico pela presença de vapor. Começa a ocorrer formações de bolhas a partir dos 30°C, já aos 60°C começa a formação do óleo. A 100°C ocorre a ebulição (fervura da mistura) e o óleo vai sendo extraído mais rapidamente. O processo todo demorou cerca de 40 minutos chegando a atingir uma temperatura de cerca de 115°C.
Foto do procedimento V.I 
Figura 1: mistura de hidrolato e dinitrofenilidrazina 2,4
Quais são os grupos funcionais que podem ser identificados pelos ensaios com água de bromo, solução de Baeyer e solução de 2,4-dinitrofenilidrazina?
	Resposta: Água de bromo é basicamente usada na diferenciação de compostos orgânicos saturados e insaturados, sendo que somente a última classe reage com água de bromo. 
O teste com solução de Bayer consiste no descoramento da solução de permanganato de potássio pela ligação múltipla de um alqueno ou alquino, com formação de um precipitado marrom (MnO2).  Os aldeídos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenilidrazina em meio ácido para dar 2,4-dinitrofenilidrazonas, usualmente como um precipitado de coloração amarelo-avermelhado. O produto tem, na maior parte dos casos, um ponto de fusão definido, o que permite caracterizar o aldeído ou cetona original.
VII – Considerações Finais:
Os óleos essências são usados, principalmente por seus aromas agradáveis, em perfumes, incenso, temperos e com agentes flavorizantes em alimentos. Alguns óleos  essenciais são também conhecidos por sua ação antibacteriana e antifúngica . Dentre os óleos mais importantes, podemos destacar os de: eucalipto, canela, hortelã, jasmim, lavanda, limão, rosa etc.
Os métodos mais comuns de extração de óleos essenciais de plantas são: a prensagem, a destilação por arraste a vapor e a extração por solventes. Muitos componentes dos óleos essenciais são substâncias de alto ponto de ebulição e podem ser isolados através de destilação por arraste a vapor.
Neste experimento, usou-se a canela para a obtenção do óleo. Pata tanto, a obtenção do cinamaldeído desta, que é um óleo essencial, através da destilação por arraste de vapor, que é uma destilação de misturas imiscíveis de compostos orgânicos e água (vapor). Misturas imiscíveis não se comportam como soluções. Nota-se que durante o aquecimento não pode faltar água, para que não queime a canela dentro do balão de fundo redondo, e deve estar bem isolada a aparelhagem para não ter perda de calor e assim aumentando o tempo para a extração da mistura de óleo e água, e para a extração do óleo da mistura óleo/água, foi utilizado o éter etílico como solvente do cinamaldeído da canela, pois o cinamaldeído é solúvel no éter etílico e pouco solúvel em água, tendo o  cuidado para não deixar o éter evaporar antes da separação do óleo e da água, depois da evaporação do éter foi retirado o óleo puro.
VIII – Referências:
REIS, Joana N.; MINEIRO, Maria I. Extração de óleos essenciais por hidrodestilação - Centro de Estudos de Engenharia Química (CEEQ)
CARVALHO, GlendaAparecida. Os perfumes e sua abordagem dentro da química orgânica. 2002. 37f. Monografia (Licenciatura em Química) – Universidade Federal de Minas Gerais.
KOKETSU, Midori [et. al]. Óleos essenciais de cascas e folhas de canela (Cinnamoum Verum Presl) cultivada no Paraná. Disponível em : <http://www.cienciaviva.pt/estagios/jovens/ocjf2007/%C3%93leosEssenciais.pdf>